DE1060527B

DE1060527B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Triazolreihe

Info

Publication number: DE1060527B
Application number: DEF22386A
Authority: DE
Inventors: Dr Helmut Klappert; Dr Johannes Eibl
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-02-18
Filing date: 1957-02-18
Publication date: 1959-07-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Triazolreihe Es wurde gefunden, daß man Küpenfarbstoffe erhält, wenn man gegebenenfalls substituierte 3,5-Diamino-1,2,4-triazole mit gegebenenfalls substituierten 1-Aminoanthrachinon-2-aldehyden zu den entsprechenden Azomethinen kondensiert.
Außer dem 3,5-Diamino-1,2,4-triazol sind für das erfindungsgemäße Verfahren auch durch Alkyl, Aralkyl oder Aryl substituierte Triazole geeignet, wie z. B. das 1-Phenyl-3,5-diamino-1,2,4-triazol oder das 1-Methyl-3,5-diamino-1,2,4-triazol.
Die 1-Aminoanthrachinon-2-aldehyde können sowohl als freie Aldehyde als auch in Form ihrer Anile eingesetzt werden. Es können weiterhin substituierte 1-Aminoanthrachinon-2-aldehyde verwendet werden, wie z. B. die Halogen- oder Acylaminoanthrachinonverbindungen. Da sich im allgemeinen 2 Moleküle der 1-Aminoanthrachinon-2-aldehyde mit 1 Molekül des 3,5-Diamino-1,2,4-triazols umsetzen, können auch Gemische von Aminoanthrachinonaldehyden eingesetzt werden.
Die Durchführung des neuen Verfahrens kann in der Weise erfolgen, daß man die Reaktionskomponenten bei erhöhter Temperatur in einem Lösungsmittel, wie z. B. Eisessig oder einem Gemisch von Eisessig und o-Dichlorbenzol, umsetzt. Die Aufarbeitung und Verküpung der erhaltenen Farbstoffe kann nach bekannten Verfahren erfolgen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe besitzen sehr gute Licht- und Chlorechtheiten und verküpen zum Teil sehr leicht.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 955175 bekannten Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe eine einfache Verküpbarkeit und eine bessere Löslichkeit der Küpenform. Gegenüber anderen bisher bekannten Azomethinküpenfarbstoffen, wie sie z. B. aus der USA.-Patentschrift 1881697 bekannt sind, zeigen sie erheblich verbesserte Fixierungseigenschaften. Beispiel 1 9 Gewichtsteile 1-Phenyl-3,5-diamino-1,2,4-triazol und 26 Gewichtsteile 1-Aminoanthrachinon-2-aldehyd werden in 300 ccm Eisessig 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann wird auf 50°C abgekühlt und der violette Niederschlag abgesaugt und mit warmem Eisessig und mit Wasser gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff färbt aus grüner Küpe Baumwolle in rubinroten Tönen von guten Echtheiten.
Beispiel 2 9 Gewichtsteile 1-Phenyl-3,5-diamino-1,2,4-triazol und 34 Gewichtsteile 1 - Aminoanthrachinon - 2 - aldehydanil werden in 300 ccm Eisessig 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Auf 50°C abgekühlt, werden die violettroten Kristalle abgesaugt und mit Eisessig und Wasser gewaschen. Der Farbstoff ist mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff identisch.
Beispiel 3 9 Gewichtsteile 1-Phenyl-3,5-diamino-1,2,4-triazol und 45 Gewichtsteile 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon-2-aldehydanil werden in 300 ccm Eisessig 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 50°C wird abgesaugt und der Rückstand mit Eisessig und Wasser gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus rotbrauner Küpe in graublauen Tönen an.
Beispiel 4 5 Gewichtsteile 3,5-Diamino-1,2,4-triazol und 26 Gewichtsteile 1-Aminoanthrachinon-2-aldehyd werden in 250 ccm Eisessig 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und der Rückstand mit Eisessig, Alkohol und Wasser gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff färbt aus olivgrüner Küpe Baumwolle in rosaroten Tönen an.
Nimmt man in den Beispielen 1 bis 3 an Stelle von Eisessig als Lösungsmittel ein Gemisch von o-Dichlorbenzol mit 200/, Eisessig, so erhält man die gleichen Farbstoffe mit gleichen Ausbeuten.
Beispiel 5 9 Gewichtsteile 1-Phenyl-3,5-diamino-1,2,4-triazol, 13 Gewichtsteile 1-Aminoanthrachinön-2-aldehyd und 22 Gewichtsteile 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon-2-aldehydanil werden in einem Gemisch von 200 ccm o-Dichlorbenzol und 100 ccm Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, der Rückstand mit Eisessig und Alkohol gewaschen. Man erhält einen violetten Küpenfarbstoff, der aus dunkelgrüner Küpe Baumwolle in violetten Tönen anfäbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Triazolreihe, dadurch gekennzeichnet, daB man gegebenenfalls substituierte 3,5-Diamino-1,2,4-triazole mit gegebenenfalls substituierten 1-Aminoanthrachinon-2-aldehyden bzw. den entsprechenden 1-Aminoanthrachinon-2-aldehydanilen bei erhöhter Temperatur in einem Lösungsmittel umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 955175; USA.-Patentschrift Nr. 1881697. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.