DE1035301B - Verfahren zur Herstellung fester, nichtionogener oberflaechenaktiver Mittel - Google Patents
Verfahren zur Herstellung fester, nichtionogener oberflaechenaktiver MittelInfo
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Description
BIBLIOTHEK
DES DEUTSCHEN
PATENTAMTES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung fester, nichtionogener oberflächenaktiver
Mittel und stellt eine Verbesserung des in der britischen Patentschrift. ,697 315 beschriebenen Verfahrens
dar. Nach den Angaben dieser Patentschrift wird ein flüssiges, nichtionogenes oberflächenaktives
Mittel, das Verbindungen mit kondensierten Äthylenoxydgruppen im Molekül enthält, mit einem gewichtsmäßigen
Überschuß von Harnstoff in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, in dem Harnstoff und das
Reaktionsprodukt aus' Harnstoff und dem flüssigen, nichtionogenen oberflächenaktiven Mittel nicht löslich
sind, unter Bildung eines Schlammes verrührt und die feste Phase des Reaktiönsproduktes, die das feste,
nichtionogene oberflächenaktive Mittel enthält, abgetrennt und gewonnen.
Gemäß der Erfindung werden nun feste, nichtionogene oberflächenaktive Mittel von heller Farlx?
erhalten. Dazu wird das flüssige, nichtionogene oberflächenaktive Mittel mit Schwefeldioxyd behandelt,
dann mit einem gewichtsmäßigen Überschuß von festem Harnstoff in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
und eines Aktivators bis zur Bildung eines Harnstoffadduktes behandelt und das gebildete feste
Produkt abgeschieden.
Die Schwefeldioxydbehandlung wird gewöhnlich so durchgeführt, daß das flüssige, nichtionogene
oberflächenaktive Mittel mit gasförmigem Schwefeldioxyd in Berührung gebracht wird. Vorzugsweise
wird Sohwefeldioxyd durch das oberflächenaktive Mittel geleitet, bis es mit dem Gas gesättigt ist.
Als Verdünnungsmittel eignen sich Kohlenwasserstoffe
oder Kohlenwasserstoffmischungen, in denen die Reaktionsteilnehmer und die gebildeten Reaktionsprodukte
praktisch unlöslich sind und die unter den Reaktionsbedingungen selbst keine Addukte mit
Harnstoff bilden. Vorzugsweise ist das Verdünnungsmittel ein Kohlenwasserstoff mit S oder 6 Kohlenstoffatomen
im Molekül, wie z. B. n-Pentan, Isopentan, Cyclopentan, Cyclohexan und Petrolätherfraktionen,
die zwischen 40 und 150° C sieden und gege1>enenfalls
geringe Anteile von Kohlenwasserstoffen enthalten, die mit Harnstoff reagieren.
Die Aktivatoren haben gewöhnlich eine gewisse Lösungsfälligkeit für Harnstoff wie z. B. Wasser,
niedermolekulare Alkohole, wie Methanol, Äthanol und Glyzerin, Ketone, wie Aceton und Methyläthylketon.
Der Aktivator macht vorzugsweise 20 Volumprozent, insbesondere 1 bis S Volumprozent, des verwendeten
Verdünnungsmittels aus.
Die bevorzugten nichtionogenen oberflächenaktiven Mittel enthalten eine Kette kondensierter Äthylenoxydeinheiten.
Unter dem Ausdruck oberflächen-Verfahren zur Herstellung fester,
nichtionogener oberflächenaktiver Mittel
nichtionogener oberflächenaktiver Mittel
Anmelder:
The British Petroleum Company Limited,
London
Vertreter:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler und Dr.-Ing. K. Schönwald,
Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 31. Dezember 1952
Großbritannien vom 31. Dezember 1952
Dennis Henry Desty
und Charles Leslie Arthur Harbourn,
Sunbury-on-Thames, Middlesex (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
aktive Mittel sind Schaum-, Dispersions-, Netz- urid Emulgiermittel sowie Lösungsvermittler und Reinigungsmittel
zu verstehen.
Bevorzugte nichtionogene oberflächenaktive Mittel enthalten eine Kette von kondensierten Äthylenoxydeinheiten.
Als Beispiele seien genannt:
a) Produkte von Fett- oder Harzsäuren, die Verbindungen des allgemeinen Typs
a) Produkte von Fett- oder Harzsäuren, die Verbindungen des allgemeinen Typs
R-COO-(CH2CH2O)nCH2CH-OH
enthalten, in dem R eine langkettige Alkylgruppe, vorzugsweise mit 5 bis 50 Kohlenstoffatomen und η
eine ganze Zahl, vorzugsweise zwischen 5 und 50 ist.
b) Produkte aus Alkoholen der allgemeinen Formel
R-O-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH,
in der R eine langkettige Alkylgruppe, vorzugsweise mit 5 bis 50 Kohlenstoffatomen, und η eine ganze
ZaM, vorzugsweise zwischen 5 und 50 ist. Als handelsübliche Produkte seien genannt: Alkohol mit
einer mittleren Kettenlänge von 15 und einer
''*'■ - ·'·' *■* 809 579/458
Hydroxylzahl von 247, kondensiert mit 6 Mol
Äthylenoxyd, und mit einer mittleren Kettenlänge von 15 und einer Hydroxydzaihl von 247, kondensiert
mit 12 Mol Äthylenoxyd, und ein Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit Laurylalkohol.
c) Produkte von alkylierten Phenolen der allgemeinen Formel
R-A-O-(CH2-CH2-O)n-CH2CH2OH,
in der R eine langkettige Alkylgruppe, vorzugsweise von 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, A eine aromatische
Gruppe und η eine ganze Zahl, VOrZUg1SWeJSe zwischen
5 und 50 ist.
Als Handelsprodukte seien genannt Produkte, in denen R eine Alkylgruppe mit im Mittel 8 Kohlen-Stoffatomen
und A ein Benzolring ist und η ungefähr den Wert von 12 hat, und Kondensationsprodukte
von 1 Mol Dodecylpfhenol mit 12 Molen Äthylenoxyd.
d) Produkte aus Merkaptanen der allgemeinen Formel
R-S-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH,
in der R eine langkettige Alkylgruppe, vorzugsweise von 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, und η eine ganze
Zahl, vorzugsweise zwischen 5 und 50 ist.
Ais handelsübliches Produkt sei ein amerikanisches Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd und
tertiärem Dodecylmerkaptan genannt.
Das flüssige, nichtioraisierte oberflächenaktive Mittel
wird mit Harnstoff im Verhältnis von 1 : 5, vorzugsweise bis zu 1 : 2 Gewidhtsteilen umgesetzt.
Obwohl Wasser in der Mischung· aus den nichtionogenen
oberflächenaktiven Mitteln und Harnstoff anwesend sein kann, so sollte das Wasser jedoch
zweckmäßigerweise nicht in einem Überschuß von mehr als 25 Gewichtsprozent des oberflächenaktiven
Mittels angewendet werden.
Die Umsetzung zwischen dem nichtionogenen oberflächenaktiven Mittel und der Harnstoffverbindung
wird zweckmäßig im Temperaturbereich von 0 bis 80, vorzugsweise von 15 bis 45° C, vorgenommen.
Werden stark gefärbte oberflächenaktive Mittel gemäß der Erfindung behandelt, so tritt sowohl eine
Farbauflhellung im behandelten Produkt als auch in dem Addukt mit Harnstoff ein.
Nachstehend ist die Erfindung beispielsweise erläutert. Zum Vergleich ist ein Versuch mit einem
oberflächenaktiven Mittel angeführt, das nicht mit Schwefeldioxyd gemäß der Erfindung vorbehandelt
worden ist.
10 g eines alkylierten Phenols der allgemeinen Formel
R-A-O-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH,
in der R eine Alkylgruppe mit einem Mittel von Kohlenstoffatomen und A ein Benzolring ist und η
ungefähr den Wert von 12 hat, werden bei 40° C mit gasförmigem Schwefeldioxyd gesättigt. Das vorbehandelte
Material wird mit 100 cm3 n-Pentan und cm3 Methanol vermischt, und danach werden 20 g
Harnstoff zugegeben. Diese Mischung wird 1 Stunde gerührt, 48 Stunden stehengelassen und nitriert.
Das nach der Verdampfung von restlichem Lösungsmittel erhaltene feste Produkt ist ein hellcremefarbiges,
frei fließendes Pulver von gutem Aussehen.
Wird ohne Vorbehandlung mit Schwefeldioxyd in der gleichen Weise gearbeitet, so wird ein dunkelbraunes,
schwach klebriges Pulver erhalten.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung fester, nichtionisierter
oberflächenaktiver Mittel von heller Farbe durch Mischen von flüssigen, nicht ionisierten
oberflächenaktiven Mitteln mit überschüssigem festem Harnstoff in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
und eines Aktivators, bis sich ein Harnstoffaddukt gebildet hat, und anschließende Abtrennung
des festen Produktes, dadurch gekennzeichnet, daß man das flüssige, nichtionisierte
oberflächenaktive Mittel vor dem Mischen mit Harnstoff mit Schwefeldioxyd behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß gasförmiges Schwefeldioxyd durch
das flüssige oberflächenaktive Mittel bis zu seiner Sättigung geleitet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als flüssiges, nichtionogenes
oberflächenaktives Mittel ein solches verwendet wird, das im Molekül eine Kette kondensierter
Äthylenoxydemheiten enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Verdünnungsmittel ein
Kohlenwasserstoff mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet wird, der mit Harnstoff
keine Addukte bildet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Liebigs Annalen der Chemie, 565, S. 205 ff.;
K. A. Hofmann, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 7. Auflage, S. 150.
Liebigs Annalen der Chemie, 565, S. 205 ff.;
K. A. Hofmann, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 7. Auflage, S. 150.
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