DE765195C - Verfahren zur Herstellung von sulfonsauren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sulfonsauren SalzenInfo
- Publication number
- DE765195C DE765195C DEH161910D DEH0161910D DE765195C DE 765195 C DE765195 C DE 765195C DE H161910 D DEH161910 D DE H161910D DE H0161910 D DEH0161910 D DE H0161910D DE 765195 C DE765195 C DE 765195C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- catalysts
- sulfonic acid
- acid salts
- carbon atoms
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/10—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfur dioxide and halogen or by reaction with sulfuryl halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von sulfonsauren Salzen Es ist bekannt, aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Heptan, in Gegenwart von Katalysatoren mit Sulfurylchlorid zu behandeln; man hat es dabei immer für notwendig gelhalten, diese Umsetzung unter der Einwirkung von. starkem Licht, insbesondere von kurzwelligen, aktiven Lichtstrahlen, vorzunehmen.
- Es wurde nun gefunden, daß man aliphatische Kohlenwas:serstoffe, die mehr als sieben Kohlenstoffatome enthalten, mit. Hilfe von Sulfurylchlorid in Gegenwart von Katalysatoren auch ohne die Einwirkung von Licht in die Sulfochloride überführen kann. Da die Anwendung von aktivem Licht in der chemischen Technik erfahrungsgemäß große Schwierigkeiten mit sich bringt, stellt das vorliegende Verfahren einen wertvollen Fortschritt dar.
- Als Katalysatoren lassen sich mit Vorteil organische Stickstoffverbindungen verwenden, bei denen der Stickstoff nur mit Wasserstoff und Kohlenstoff verbunden ist. Zum Beispiel können verwendet werden: Mono-, Di- und Triäthanola.min, andere aliphatische und cycloaliphatische primäre, sekundäre und tertiäre Amine, aromatische Amine, wie Dimetliclanilin, Ringbasen, wie Pyridin und Cliinolin, Säureamide. wie Acetonitril, oder Benzonitril u. dgl. m.
- Als weitere Katalcsatoren sind Chlor und Brom geeignet.
- Verwendbare Kohlenwasserstoffe, die sowohl gesättigt als ungesättigt sein können, sind: Benzine, Dieselöle, Schmieröle, Erdölfraktionen, Cycloparaffine, synthetische Erzeugnisse aus der Hydrierung von Teeren, Spalterzeugnissen, Kohlen und ferner Polymerisate von Olefinen usw.
- Die Durchführung des Verfahrens erfolgt in folgender Weise: In einem gegen Salzsäure beständigen Gefäß wird ein Gemisch aus Kohlenwasserstoiten, z. B. mit einer Kettenlänge von 13 bis a5 C-Atomen und o.i bis 2 % Katalysator, so lange anteilweise mit Sulfurylchlorid versetzt, bis sich eine Probe des Umsetzungsgemisches mit starker Latige verseifen läßt und darauf in Wasser klar löslich ist.
- Die Umsetzungstemperatur wird zweckmäßig auf 2o bis cgo' gehalten, wobei sich Temperaturen von .Io bis 6o° als am geeignetsten erwiesen haben. Ist die Wasserlöslichkeit erreicht, so werden im Vakuum bei 5o bis 6o° das überschüssige Sulfurylchlorid und die im Umsetzungsgemisch gelöst verbliebenen sauren Gase abdestilliert.
- Das Erzeugnis wird finit starker Lauge verseift, wodurch unmittelbar eine seifenartige Paste erhalten wird. Diese Paste kann nach der N eutralstellung entweder in der anfallenden Form als Textilhilfsmittel oder in Pulverform übergeführt als Waschmittel für gegen Alkali empfindliches Gewebe benutzt werden. Zur Herstellung von Waschmitteln verwendet man zweckmäßig Kohlenwasserstoffe mit 12 bis -25 C-Atomen.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Stoffe zeichnen sich neben ihrer leichten Löslichkeit besonders durch eine gute Schaumentwicklung aus, und zwar auch in Verbindung mit normalen Seifenlösungen: eine Erscheinung, die bei nur sehr wenigen bisher bekannten Stil-fonaten beobachtet werden kann.
- Besonders wertvolle Netzmittel erhält man bei der Verwendung von Ausgangskohlenwasserstoffen mit einer Kettenlänge von 6 bis 12 CAtomen. Von Ausgangskohlenwasserstoffen mit d. bis 6 C-Atoinen erhaltene Erzeugnisse sind besonders geeignet, in Mercerisierlatige durch ihren Netzeffekt die Schrtimpfttng von Baumwolle zu fördern.
- Beispiele i. In einem säurebeständigen Rührgefäß, welches mit Rückflußkühler versehen ist, werden ioo Gewichtsteile aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einer Kettenlänge von 12 bis i8 CAtomen. die bei der Benzinsynthese nach F i s c 1i e r - T r o p s c h liauptsäcliIicli als Dieselölfraktion anfallen, zunäc1ist mit zwei Gewichtsteilen Triäthanolainin versetzt und auf 5o bis 6o= angewärmt. Dar auf «-erden. aufgeteilt in mehrere kleine Anteile. nach und nach 33o Gewichtsteile Stilfurvlchlorid zugegeben und so lange gerührt, bis nach mehreren Stunden eine Probe in starker Latige verseifbar ist und ein in Wasser klar lösliches Ezeugnis ergibt. Die schon bei der ersten Zugabe von Stilfurvlchlorid sofort eins s ist von einer starken (-,asetzende Umsetzung entwicklung begleitet. Die entweichenden Gase reißen naturgemäß größere llcngen des im L berschuß vorhandenen Sulftirylclilorids mit, so daß es sich empfiehlt. sie in ein zweites. ebenfalls finit Isolilen@vasserstoffen und Triäthanolainin beschicktes Gefäß einzuleiten, urn das entweichende Sulfurylclilchrid direkt nutzbar zu machen.
- Das nach 20 Stunden erhaltene Umsetzungsgemisch wird durch Eiwärmen im Vakuum auf 5o bis 6o` von nicht unigesetzten Stilfurylchlorid und gelösten sauren Gasen befreit und mit der der Verseifungszahl entsprechenden 'Menge 33o/oiger Natronlauge verseift. Das in einer Ausbeute von @4.3 °/o. berechnet auf die angewandte Paraffinmenge, erhaltene pastenartige Erzeugnis kann im Gemisch mit anorganischen \eutralsalzen, wie Glaubersalz. durch Zerstüuhen in Pulverform übergeführt werden. Es eignet sich vorzüglicli als Waschmittel für Wolle. Kunstseide und natürliche Seide.
- An Stelle von Triäthanolamin kann man auch 1.3 Gewichtsteile Dimethylanilin als Katalysator verwenden. Die Ausbeute hierbei beträgt 62.611/o. berechnet auf die angewandte Paraffinmenge.
- 2. ioo Gewichtsteile eines Gemisches aliphatischer Kohlemyasserstofte mit einer Kettenlänge von 8 bis 12 C-Atoinen werden nach Beispiel i in Gegenwart Von 2 GeWiChtS-teilen Acetonitril mit Sulfurvlchlorid behandelt. Das durch Verseifen.- in einer Ausbeute von 68,3 ofo, berechnet auf die angewandte Paraffinmenge. erhaltene Erzeugnis ist ein vorzügliches Netzmittel, welches sich besonders hei der Herstellung Von Leder verwenden läßt.
- 3. ioo Gewichtsteile a-Dodecen werden nach Beispiel i in Gegenwart von o,. Gewichtsteilen Pvridin mit Sulfurvlchlorid in das Sulfoclilorid übergeführt. Durch Verseifung mit Lauge wird auch hier ein klar in Wasser lösliches Mittel erhalten. welches sich wegen seiner leichten Löslichkeit und starken Schaumentwicklung für Schaumfeuerlöscher eignet.
- .I. ioo Gewichtsteile holilenwasserstolie mit einer Kettenlänge von 12 bis i8 C-Atomen werden unter gleichzeitigem Einleiten von geringen Mengen freiem Chlor in der gleichen Weise wie nach Beispiel i mit Sulfurylchlorid in die entsprechenden Sulfochlori@de übergeführt. Durch Verseifung erhält man ein ausgezeichnetes Textilhilfsmittel.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von sulfonsauren Salzen., dadurch gekennzeichnet, daß gesättigte oder ungesättigte aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, die mehr als sieben Kohlenstoffatome enthalten, in Gegenwart von Katalysatoren mit Sulfurylchlorid in Sulfochloride übergeführt und diese durch Verseifung wasserlöslich gemacht werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Verbindungen mit organisch gebundenem Stickstoff verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren Chlor benutzt wird. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Journal Americ. Chem. Soc. 61, S. 3089; USA.-Patentschrift Nr. 2 174 5O7.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH161910D DE765195C (de) | 1940-03-22 | 1940-03-22 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsauren Salzen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH161910D DE765195C (de) | 1940-03-22 | 1940-03-22 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsauren Salzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE765195C true DE765195C (de) | 1951-07-26 |
Family
ID=7183548
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEH161910D Expired DE765195C (de) | 1940-03-22 | 1940-03-22 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsauren Salzen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE765195C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2174507A (en) * | 1938-06-30 | 1939-09-26 | Du Pont | Reaction of liquid n-alkanes with sulphur dioxide and chlorine and products thereof |
-
1940
- 1940-03-22 DE DEH161910D patent/DE765195C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2174507A (en) * | 1938-06-30 | 1939-09-26 | Du Pont | Reaction of liquid n-alkanes with sulphur dioxide and chlorine and products thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1696130A1 (de) | Fluessiges Reinigungsmittel fuer Metalloberflaechen | |
DE621396C (de) | Verfahren zur Vorbereitung von Spinnfasern fuer die textile Weiterverarbeitung durchOElen | |
DE765195C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsauren Salzen | |
DE635522C (de) | Wasch-, Netz-, Dispergier- und Egalisiermittel | |
DE2843659C3 (de) | Verwendung quaternierter Etheramine als Faserpräparationsmittel | |
DE647988C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeurereste enthaltenden Kondensationsprodukten | |
DE907052C (de) | Verfahren zur Trennung hoehermolekularer Sulfonsaeuren von wasserunloeslichen Bestandteilen | |
DE365160C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungs- und Emulgierungsmitteln fuer Fettstoffe aller Art, Mineraloele u. dgl. | |
DE2128820A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von lang kettigen Aminen | |
DE891392C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfochlorierungserzeugnissen | |
DE869797C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen nichtaromatischer Sulfimide | |
DE664425C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten hochmolekularer Amine | |
DE743909C (de) | Schutzmittel gegen Korrosion von Metallen | |
CH518357A (de) | Flüssiges Reinigungsmittel für Metalloberflächen | |
DE595173C (de) | Verfahren zur Herstellung von Behandlungsflotten fuer die Textil-, Leder-, Papier- und Fettindustrie | |
DE854515C (de) | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Alkylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen | |
DE900740C (de) | Emulgiermittel | |
DE821208C (de) | Emulgator für Öle, Fette und ähnliche Produkte | |
AT158265B (de) | Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen quartären Ammoniumsalzen. | |
DE652541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten | |
DE745340C (de) | Koerperpflegemittel | |
DE743942C (de) | Seifenaehnliche Hautwaschmittel | |
DE687999C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten hoehermolekularen Schwefelsaeurederivaten von aliphatischen Estern oder Amiden | |
DE695215C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen saurer Schwefelsaeureester hoehermolekularer aliphatischer Alkohole | |
DE903577C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffsulfonaten |