DE1034294B - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Dioxazinreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der DioxazinreiheInfo
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- DE1034294B DE1034294B DEB37267A DEB0037267A DE1034294B DE 1034294 B DE1034294 B DE 1034294B DE B37267 A DEB37267 A DE B37267A DE B0037267 A DEB0037267 A DE B0037267A DE 1034294 B DE1034294 B DE 1034294B
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Dioxazinreihe Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Pigmentfarbstoffe der Dioxazinreihe erhält, wenn man Chloranil in Gegenwart chlorwasserstoffbindender Mittel mit 1,4-Dialkoxy-2-amino-5-aroylaminobenzölen kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt.
- Die Umsetzung läßt sich im Falle der Verwendung von 1,4-Diäthoxy-2-amino-5-benzoylaminobenzol als Ausgangsstoff wie unten angegeben formulieren.
- An Stelle des 1,4-Diäthoxy-2-amino-5-benzoylaminobenzols kann man z. B. auch die 1,4-Dimethoxy- oder 1,4-Dibutoxyverbindung und bzw. oder durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte 5-Benzoylaminoverbindungen verwenden.
- Die Kondensation dieser Ausgangsstoffe mit Chloranil wird zweckmäßig durch Erhitzen in alkoholischer Lösung unter Zusatz halogenwasserstoffbindender Mittel, wie Natriumacetat, bewirkt. Das Kondensationsprodukt entsteht in praktisch quantitativer Ausbeute. Es wird getrocknet und bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter oder erniedrigter Temperatur einige Zeit mit konzentrierter Schwefelsäure gerührt, bis der Ringschluß beendet ist. Dabei tritt im allgemeinen keine oder nur geringfügige Sulfonierung ein. Durch Ausfällen mit Eiswasser erhält man den gewünschten Pigmentfarbstoff in guter Ausbeute Die neuen blauen Pigmentfarbstoffe sind außerordentlich farbstark. Sie können z. B. zum Pigmentieren von Lacken und Kunststoffen, als Spinnfarbstoffe oder im graphischen Gewerbe verwendet werden. Man kann ihre Kornfeinheit in üblicher Weise durch Vermahlen mit Substraten und bzw. oder Zusatz von kleinen Mengen Mineralöl verbessern. Sie besitzen eine sehr gute Öl-und Lösungsmittelechtheit und sind hervorragend lichtecht.
- Gegenüber vergleichbaren Farbstoffen der deutschen Patentschrift 626 490 besitzen die neuen Farbstoffe nicht nur einen veränderten Farbton, sondern vor allem auch wesentlich größere Farbstärke. Wenn man das Verfahren der genannten Patentschrift auf die (dort nicht erwähnten) Ausgangsstoffe des hier beschriebenen Verfahrens anwendet, erhält man nur Farbstoffe von trübem Ton, während, umgekehrt, das vorliegende Verfahren bei Ausgangsstoffen der genannten Patentschrift zu als Farbstoffe nicht verwendbaren Erzeugnissen führt.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 In 250 Teile Äthanol werden 24 Teile 1,4-Diäthoxy-2-amino-5-benzoylaminobenzol, 12 Teile Chloranil und 16 Teile kristallisiertes Natriumacetat eingetragen. Man erhitzt das Gemisch 2 Stunden unter Rühren zum Sieden, läßt dann abkühlen, saugt das auskristallisierte Zwischenprodukt ab und trocknet es. Die Ausbeute beträgt 36 Teile.
- 20 Teile dieses Zwischenproduktes werden mit 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure 2 Stunden gerührt. Dann gießt man auf Eis, saugt den blauen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und bis zur Neutralität mit verdünntem Ammoniak und trocknet ihn. Man erhält 9,5 Teile eines blauen Pigments.
- 6 Teile des neuen blauen Pigments sind etwa gleich stark wie 10 Teile FANAL-Blau B supra (s. Farbstofftabellen Schultz, 7. Auflage, I. Band, Nr. 822) oder wie 10 Teile Kupferphthalocyanin, wobei das neue blaue Pigment wesentlich rotstickiger ist.
- Beispiel 2 12 Teile 1,4-Dimethoxy-2-amino-5-benzoylaminobenzol werden wie im Beispiel 1 in 300 Teilen Äthanol mit 10 Teilen Chloranilund 10 Teilen kristallisiertem Natriumacetat umgesetzt. Das erhaltene Zwischenprodukt (17 Teile) wird wie im Beispiel l mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt: Man erhält 9 Teile eines blauen Pigments von ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Dioxazinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Chloranil in Gegenwart chlorwasserstoffbindender Mittel mit 1,4-Dialkoxy-2-amino-5-aroylaminobenzolen kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt: In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 626 490. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind 1 Färbetafel und 2 Seiten Erläuterung zu dieser Färbetafel ausgelegt worden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB37267A DE1034294B (de) | 1955-09-22 | 1955-09-22 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Dioxazinreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB37267A DE1034294B (de) | 1955-09-22 | 1955-09-22 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Dioxazinreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1034294B true DE1034294B (de) | 1958-07-17 |
Family
ID=6965157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB37267A Pending DE1034294B (de) | 1955-09-22 | 1955-09-22 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Dioxazinreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1034294B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1142212B (de) * | 1959-08-19 | 1963-01-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Dioxazinfarbstoffen |
US3167441A (en) * | 1960-02-19 | 1965-01-26 | Geigy Ag J R | Compositions containing pigments |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE626490C (de) * | 1933-01-01 | 1936-02-27 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen |
-
1955
- 1955-09-22 DE DEB37267A patent/DE1034294B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE626490C (de) * | 1933-01-01 | 1936-02-27 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinen |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1142212B (de) * | 1959-08-19 | 1963-01-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Dioxazinfarbstoffen |
US3167441A (en) * | 1960-02-19 | 1965-01-26 | Geigy Ag J R | Compositions containing pigments |
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