DE2628409A1 - Verfahren zur herstellung von pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von pigmentfarbstoffenInfo
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Description
Unser Zeichen: O.Z, j52 062 Noe/mh
6700 Ludwigshafen, 22.06.1976
Verfahren zur Herstellung von Pigmentfärbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
mit wesentlich verbesserten anwendungsteehnisehen
und coloristischen Eigenschaften.
In der DT-OS 2 041 999 werden u.a. Pigmentfärbstoffe der
allgemeinen Formel I beschrieben
in der die Gruppe =C o für den Rest der Barbitursäure oder
deren Derivate steht. Diese Farbstoffe erhält man in guten Ausbeuten
und in einer für die Anwendung als Pigment genügend reinen Form, wenn man l-Amino-3-imino-isoindolenin und Barbitursäurederivate
im Molverhältnis 1:2 in Gegenwart von wasserfreien Carbonsäuren, wie Essigsäure oder Ameisensäure, Mineralsäuren,
wie konzentrierte Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff oder Ansolvosäuren,
wie wasserfreiem Zinkchlorid oder Bortrifluorid und/oder Acylxerungsmitteln, wie Acetanhydrid, Benzoylehlorid oder Phenylisocyanat
und gegebenenfalls in Gegenwart von unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln kondensiert.
Die so hergestellten Farbstoffe sind bei sonst guten Pigmenteigenschaften
jedoch nur sehr schwer dispergierbar. Dies ist für die
Anwendung sehr nachteilig, da hierdurch z.B. die Einarbeitung der Pigmente in Kunststoffe wie Polyvinylchlorid oder Polyäthylen oder
in Lacke sehr erschwert wird. Außerdem ist für die Dispergierung ein hoher Energieaufwand erforderlich.
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- ·2— O.Z. 32 0β2
Darüber hinaus müssen die für die Kondensation benötigten wasserfreien
Carbonsäuren und Lösungsmittel aus oekologischen Gründen wieder aufgearbeitet werden, wodurch zusätzliche Probleme und
Kosten entstehen.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren aufzufinden,
nach dem die Farbstoffe der Formel (I) in einer leicht dispergierbaren Form direkt bei der Synthese anfallen und bei dem
die oben genannten Probleme vermieden oder zumindest verringert werden.
Es wurde gefunden, daß man leicht dispergierbare Farbstoffe der
Formel
in der =C o für einen Rest der Barbitursäure oder deren Deri-
\2
vate steht, durch Kondensation von l-Amino-3-iminoisoindolenin
mit Barbitursäure im Verhältnis 1:2 Mol, erhält, wenn man die Kondensation in Wasser in Gegenwart von aliphatischen Carbonsäuren,
aromatischen Carbonsäuren, aliphatischen Sulfonsäuren, aromatischen Sulfonsäuren, Mineralsäuren oder Gemischen davon im
pH-Bereich zwischen 1 und 6 und gegebenenfalls in Gegenwart von oberflächenaktiven Verbindungen bei Temperaturen zwischen 20 und
150°C durchführt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man die Farbstoffe (I)
in guten Ausbeuten und hoher Reinheit. Die nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren erhaltenen Produkte weisen eine verbesserte Brillanz, eine deutlich verbesserte Licht- und Wetterechtheit
und vor allem eine beträchtlich geringere Kornhärte auf; d.h. die Verfahrensprodukte sind wesentlich leichter dispergierbar als die
Farbstoffe des Standes der Technik. Diese Ergebnisse waren nicht zu erwarten.
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Das erfindungsgemäße Verfahren führt man zweckmäßigerweise so durch, daß man die Barbitursäure oder deren Derivat gegebenenfalls
zusammen mit den oberflächenaktiven Verbindungen bei Raumtemperatur in die Mischung aus Wasser, Säure und gegebenenfalls oberflächenaktiven
Verbindungen einträgt und gleichzeitig unter gutem Rühren suspendiert. Zu dieser Suspension gibt man dann unter sehr gutem
Rühren allmählich das l-Amino-3-iniino-isoindolenin in Substanz
oder in Form einer organischen Lösung. Nach der Zugabe des Isoindolenins vervollständigt man die Kondensation durch Erwärmen auf
Temperaturen oberhalb Raumtemperatur bis 1500C. Falls erforderlich
wird im Reaktionsgemisch der pH-Wert durch Zugabe von weiterer
Säure zwischen 1 und 6 gehalten.
Als Reaktionspartner kommen neben Barbitursäure auch Derivate der
Barb it urs äure, wie N-Methylbarbitursäure, N,Nf-Dimethylbarbitursäure,
N,N-Diphenylbarbitursäure, 2-Thiobarbitursäure und 2-Iminobarbitursäure
in Betracht. Bevorzugte Reaktionskomponente ist die nicht substituierte Barbitursäure.
Das l-Amino-3-imino-isoindolenin wird nach bekannten Verfahren
durch Addition von Ammoniak an o-Phthalodinitril hergestellt und
kann entweder in Substanz oder vorzugsweise in Form einer Lösung in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel angewendet werden.
In letzterem Falle wird das l-Amino-3-imino-isoindolenin durch Einleiten von Ammoniak in eine Lösung oder Suspension von o-Phthalodinitril
hergestellt und die so erhaltene Lösung des Isoindolenins für die Kondensation verwendet. Vorteilhaft ist die Verwendung
einer Lösung, die bei der Umsetzung von o-Phthalodinitril mit
Ammoniak in Äthylenglykol erhalten wird. Gegebenenfalls können der Lösung die mitzuverwendenden oberflächenaktiven Mittel zugegeben
werden.
Als Säuren kommen z.B. aliphatische und aromatische Carbon- und/ oder Sulfonsäuren in Betracht. Im einzelnen sind z.B. zu nennen:
Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Phthalsäure, Salicylsäure,
Benzolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure oder
Gemische davon.
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Als Säuren kommen außerdeia auch Mineralsäuren, wie Salzsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, schweflige Säure oder Gemische
davon in Betracht. Man kann auch Gemische aus Mineralsäuren mit organischen Carbon- und/oder Sulfonsäuren verwenden.
Vorzugsweise führt man die Kondensation in Gegenwart der oben genannten Carbonsäuren durch. Von diesen sind die aliphatischen
Carbonsäuren besonders bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt ist Ameisensäure: in diesem Falle erhält man ein brillantes und besonders grünstichiges Gelbpigment.
In der Regel wird man die Menge an Säure so bemessen, daß der bei der Kondensation freiwerdende Ammoniak neutralisiert und der pH-Wert
im Reaktionsgemisch während der Kondensation im Bereich
zwischen 1 und 6, vorzugsweise zwischen 1,5 und 3,5 gehalten wird.
Ein Überschuß an Carbonsäuren schadet nicht. Vorzugsweise führt man die Kondensation in einer wäßrigen Lösung durch, die 5 bis 40
Gew.%, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.?, bezogen auf die Lösung, an
aliphatischen Carbonsäuren enthält.
Man kann die Kondensation auch so durchführen, daß man weniger als
die stöchiometrisch erforderliche Menge an Säuren zugibt und den pH-Wert im Reaktionsgemisch durch laufende Zugabe von Säure, z.B.
einer SuIfonsäure oder Mineralsäure auf dem gewünschten Wert hält.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen die bekannten niehtionogenen,
kationischen und anionischen in Betracht, die als Dispergierhilfsmittel, Netzmittel und Schultzkolloide verwendet werden.
Solche Verbindungen sind z.B. Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze von Alkylbenzolsulfonsäuren, Alkylphenolsulfonsäuren, Alkylnaphthalinsulfonsäuren,
partiell sulfonierte Polystyrole, Alkalimetallsalze wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Naphthalinmonosulfonsäuren
oder deren Alky!derivate und Formaldehyd, Alkalimetallsalze
wasserlöslicher Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd und Harnstoff, Ligninsulfonate, Additionsprodukte
von Äthylen- und/oder Propylenoxid an Alkanole, Alkandiole, Phenole, Carbonsäuren, Amine oder Carbonsäureamide, wasserquellbare
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bis in Wasser lösliche Polymerisate wie Polymere aus M-Vinylpyrrolidon
und Mischpolymerisate aus wasserlöslichen Monomeren wie N-Vinylpyrrolidon, Acrylsäureamid, Acrylsäure und wasserunlöslichen
Monomeren, wie Acrylnitril, Methylacrylat, Vinylacetat, Vinylchlorid und Styrol und Polyvinylalkohol. Man kann auch Gemische
verschiedener oberflächenaktiver Verbindungen einsetzen.
von Besonders bevorzugt sind Alkalimetallsalze/ Alkylbenzol-, -Alkylphenol-
oder -Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die im Alkyl 3 bis 15 C-Atome enthalten sind, und Alkalimetallsalze von Kondensationsprodukten
aus Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd und Harnstoff.
Die Menge an oberflächenaktiven Verbindungen kann innerhalb weiter
Grenzen variieren. Zweckmäßigerweise verwendet man 5 bis 400, vorzugsweise 20 bis 200 Gewichtsprozent, bezogen auf die verwendete
Barbitursäure oder deren Derivat.
Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen kann die Kondensation
so geführt werden, daß die entstehenden Verfahrensprodukte direkt
in einer für die Verwendung als Pigmente optimal geeigneten Form anfallen und isoliert werden.
So erhält man z.B. ein farbstarkes und lasierendes Pigment, wenn man die Umsetzung der Barbitursäure mit dem l-Amino-3-iminoisoindolenin
zunächst bei 20°C durchführt und dann die Kondensation in 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 9 5° C zu Ende führt. Eine besonders
farbstarke Pigmentform erhält man, wenn man die Kondensation in Gegenwart eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittels durchführt,
das durch Anlagerung von Propylenoxid und anschließender Anlagerung von Äthylenoxid aus den vorstehend genannten Verbindungen
hergestellt worden ist. Vorzugsweise wird das oberflächenaktive Mittel der Lösung des l-Amino-3-iminoisoindolenins zugegeben
und zusammen mit dem Isoindoleninderivat in die Barbitursäuresuspension
eingetragen.
Führt man die Kondensation zuerst bei 25 bis 35°C durch und beendet diese durch Erhitzen auf 120 bis 130°C unter Druck, so
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erhält man eine stark deckende Pigmentform mit besonders hohen
Echtheiten, Der Farbton ist rotstichiger als die oben genannte Pigmentform.
Weitere Einzelheiten der Erfindung können den Beispielen entnommen
werden. Die angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
12,8 Teile o-Phthalodinitril werden in 100 Teilen fithylenglykol
suspendiert und in 3 Stunden bei 500C 3 Teile Ammoniak gasförmig
eingeleitet. Die resultierende Lösung des l-Amino-3-iminoisoindolenins
wird in einer halben Stunde bei Raumtemperatur zu einer kräftig gerührten Suspension, die 27 Teile Barbitursäure in einer
Lösung aus 22 Teilen des Natriumsalzes einer C-z-ZC^-Alkylnaphthalinsulfonsäure,
22 Teilen Ameisensäure in 240 Teilen Wasser enthält, getropft. Man rührt eine Stunde nach und erhitzt dann 1I Stunden
zum Sieden. Dann wird heiß filtriert, das Filtergut mit warmem Wasser neutral und hilfsmittelfrei, gewaschen. Man kann auch das
Filtergut wieder in Wasser eintragen, die Suspension kurz aufkochen und nochmals heiß filtrieren, um die überschüssige Säure und das
Hilfsmittel schnell und quantitativ aus dem Pigment zu entfernen. Das Filtergut wird dann mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 32,5 Teile eines Gelbpigmentes, welches brillante,
farbstarke grünstichige Gelbfärbungen gibt. Das erhaltene Produkt ist wesentlich leichter dispergierbar als das nach der DT-OS
2 041 999 Beispiel 1 erhaltene. Die Färbungen sind brillanter, grüner und wesentlich färbstärker als die mit dem Pigment des
Standes der Technik erhaltenen Färbungen.
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle des Natriumsalzes einer C,-/C1}-Alkylnaphthalinsulfonsäure die gleiche
Menge des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Phenol-
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- ·?-- ο.ζ. 32 062
sulfonsäure, Formaldehyd und Harnstoff. Ausbeute: 37 Teile Gelbpigment.
Das Verfahrensprodukt gibt deutlich brillantere und grünere Färbungen als das nach Beispiel 1 der DT-OS 2 O1Il 999
erhaltene Pigment. Außerdem ist das Verfahrensprodukt wesentlich leichter dispergierbar.
Man verfährt wie in Beispiel 1, gibt jedoch dem Äthylenglykol vor dem Einleiten des Ammoniaks 3 Teile eines Adduktes von Äthylenoxid
und Propylenoxid und Propandiol (Mg 3000) zu. Ausbeute: 32 Teile Gelbpigment. Das Pigment gibt deutlich brillantere,
grünere und farbstärkere Färbungen als das nach der DT-OS 2 O1Il 999,
Beispiel 3 erhaltene Pigment. Das Verfahrensprodukt ist deutlich leichter dispergierbar als das Produkt des Standes der Technik.
Man verfährt wie in Beispiel 1, erhitzt jedoch das Reaktionsgemisch
21J Stunden zum Sieden. Man erhält 30 Teile Gelbpigment. Das
Verfahrensprodukt gibt wesentlich brillantere, rotstichigere Gelbfärbungen, die außerdem deutlich licht- und wetterechter sind,
als das nach der DT-OS 2 O1Il 999, Beispiel 3 erhaltene Pigment.
Das Verfahrensprodukt ist wesentlich leichter dispergierbar als
das Produkt des Standes der Technik.
Man verfährt wie in Beispiel 1, erhitzt jedoch 3 Stunden auf Rückflußtemperatur
und dann noch 3 Stunden unter Druck auf 130°C. Man erhält 29 Teile eines Gelbpigmentes. Das Pigment ist im Vergleich
zu dem nach Beispiel 1 der DT-OS 2 O1Il 999 erhaltenem
wesentlich röter und leichter dispergierbar und weist deutlich höhere Echtheiten auf.
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Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch als Reaktionsmedium 2oO Teile Wasser und tropft statt dessen während der Kondensation
konzentrierte Salzsäure so zu, so daß der pH-Wert zwischen 2 und 2,5 gehalten wird. Man erhält 30 Teile eines Gelbpigmentes.
Das Pigment ist im Vergleich zu dem nach Beispiel 3 der DT-OS 2 041 999 erhaltenem wesentlich leichter dispergierbar
und gibt grünstichigere und brillantere Färbungen als Pigment des Standes der Technik.
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle von 22 Teilen Ameisensäure ein Gemisch aus 10 Teilen Ameisensäure und
10 Teilen eines technischen Gemisches von Bernsteinsäure, Glutarsäure
und Adipinsäure (20:50:30 %). Man erhält 31 Teile eines Gelbpigmentes, das wesentlich leichter dispergierbar ist als das
nach der DT-OS 2 041 999, Beispiel 3 erhaltene. Das Verfahrensprodukt gibt Färbungen im Lack, die brillanter, grüner und farbstärker
sind als Färbungen mit dem nach der OS erhaltenen Pigment.
Man arbeitet wie in Beispiel 4, verwendet jedoch als Reaktionsmedium
eine Mischung aus 22 Teilen Ameisensäure und 21JO Teilen
Wasser. Man erhält 29 Teile eines Gelbpigments, welches wesentlich leichter dispergierbar als das nach der DT-OS 2 041 999, Beispiel
3 erhaltene. Das Verfahrensprodukt gibt im Lacken Färbungen, die
brillanter, röter und eine deutlich höhere Licht- und Wetterechtheit aufweisen als die Färbungen mit dem Pigment des Standes
der Technik,
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Man arbeitet wie in Beispiel I3 verwendet jedoch anstelle von
27 Teilen Barbitursäure 32 Teile 2-Thiobarbitursäure. Man erhält
h6 Teile eines roten Pigments. Das Pigment ist wesentlich leichter
dispergierbar als das nach der DT-OS 2 041 999 Beispiel H
erhaltene.
Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch anstelle
der Barbitursäure 35 Teile Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure.
Ausbeute: 32 Teile eines farbstarken Gelbpigments, dessen Färbungen
gute Echtheiten aufweisen.
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Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von leicht dispergierbaren Farb stoffen der Formel
in der =C o für einen Rest der Barbitursäure oder deren
Derivate steht, durch Kondensation von l-Amino-3-iminoisoindolenin
mit Barbitursäure im Verhältnis 1:2 Mol, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Wasser
in Gegenwart von aliphatischen Carbonsäuren, aromatischen Carbonsäuren, aliphatischen Sulfonsäuren, aromatischen Sulfonsäuren,
Mineralsäuren oder Gemischen davon im pH-Bereich zwischen 1 und 6 und gegebenenfalls in Gegenwart von oberflächenaktiven
Verbindungen bei Temperaturen zwischen 20 und 1500C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Kondensation in Gegenwart von aliphatischen Carbonsäuren durchführt.
3f Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Kondensation in Gegenwart von Ameisensäure durchführt.
Ί. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Kondensation im pH-Bereich zwischen 1,5 und 3,5 durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Kondensation in Gegenwart von nichtionischen, anionischen oder kationischen oberflächenaktiven Mitteln durchführt.
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6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man als oberflächenaktive Mittel Alkalimetallealze von
Alkylbenzol- oder Alkylnaphthalin- oder Alky!phenolsulfonsäuren,
die im Alkyl 3 bis 15 C-Atome enthalten oder Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd und
Harnstoff verwendet.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 oder 3, dadurch gekennzeiohnet,
daß man die Kondensation in einer wäßrigen Lösung durchführt, die 5 bis 2IO Gew.%y bezogen auf die Lösung, an aliphatischen
Carbonsäuren enthält.
BASF Aktiengesellschaft
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