DE1031571B - Pflanzenvertilgungsmittel - Google Patents

Pflanzenvertilgungsmittel

Info

Publication number
DE1031571B
DE1031571B DEST1239A DEST012139A DE1031571B DE 1031571 B DE1031571 B DE 1031571B DE ST1239 A DEST1239 A DE ST1239A DE ST012139 A DEST012139 A DE ST012139A DE 1031571 B DE1031571 B DE 1031571B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
carbamate
propyl
sodium
mol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEST1239A
Other languages
English (en)
Inventor
Joe Antognini
Harry Tilles
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stauffer Chemical Co
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of DE1031571B publication Critical patent/DE1031571B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01Q—ANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
    • H01Q1/00—Details of, or arrangements associated with, antennas
    • H01Q1/12—Supports; Mounting means
    • H01Q1/1235—Collapsible supports; Means for erecting a rigid antenna
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß gewisse Alkyl-N,N-dialkylthiolcarbamate wertvolle pflanzenvertilgende Eigenschaften besitzen und insbesondere als vor dem Keimen anzuwendende Pflanzenvertilgungsmittel wertvoll sind.
Das Folgende ist eine beispielsweise Liste von brauchbar gefundenen Verbindungen. Aus Bequemlichkeit sind besondere Bezeichnungen den Verbindungen gegeben worden, und diese werden im nachstehenden auch benutzt.
Pflanzenvertilgungsmittel
Bezeichnung
R-1608 R-1606 R-1607 R-1854 R-1857 R-1862 R-1866 R-1870 R-1891 R-1899 R-1903 R-1906 R4893 R-1905 R-1880 R-1908 R-1910 R-1912 R-1913
Name
Äthyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat
Methyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat
n-Propyl-N,N-di-n-propylthiolcarbamat
Isobutyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat
n-Butyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat
Allyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat
Methyl-N.N-di-n-butylthiolcarbamat
Äthyl-N.N-di-n-butylthiolcarbamat
sek.-Butyl-NjN-di-n-propylthiolcarbamat
n-Amyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat
n-Propyl-N.N-di-isopropylthiolcarbamat
n-Butyl-N,N-di-isopropylthiolcarbamat
sek.-Butyl-N.N-di-isopropylthiolcarbamat
n-Amyl-N.N-di-isopropylthiolcarbamat
n-Propyl-N,N-di-n-butylthiolcarbamat
Methyl-N.N-di-isobutylthiolcarbamat
Äthyl-NjN-di-isobutylthiolcarbamat
n-Propyl-N.N-di-isobutylthiolcarbamat
Isopropyl-N.N-di-isobutylthiolcarbamat.
Somit können die Verbindungen der Erfindung durch die Formel
R1-S-C-N
gekennzeichnet werden, worin R1 ein niederes Alkenyl- oder Alkylradikal und R8 und R3 Alkylgruppen mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen sind.
Es ist bereits die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
;n —c —s —R3
R*X If S
in der R1 und R2 Wasserstoff, R1 R3 und R3 aliphatische, alicycHsche oder aromatische Radikale bedeuten; wobei R1, R2 und Ra gleich oder verschieden sein können, als keimungsverhinderndes Mittel bei Hackfrüchten bekannt.
Anmelder:
Stauffer Chemical Company,
San Francisco, Calif. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 9,
und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1, Ballindamm 26,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 17. Januar 1956
Harry Tilles, El Cerrito, Calif.,
und Joe Antognini, Mountain View, Calif. (V. St. Α.), sind als Erfinder genannt worden
Es handelt sich hierbei jedoch um eine andere Klasse von Verbindungen als bei der Erfindung, nämlich um Dithiocarbamate mit zwei Schwefelatomen und nicht um Thiolcarbamate mit nur einem Schwefelatom.
Demgegenüber dient das Pflanzenvertilgungsmittel gemäß der Erfindung einem anderen Zweck, nämlich der Bekämpfung von unerwünschtem Wachstum und ist insbesondere zur Anwendung vor dem Aufgehen der Saat geeignet. Das Pflanzenvertilgungsmittel gemäß der Erfindung besitzt ferner eine überraschende und unbekannte Selektivität innerhalb der Familie der Getreidegräser. Während es z. B. die Keimung und das Wachstum von Mais nicht nachteilig beeinflußt, führt es zu einer vollständigen Hemmung des Wachstums von anderen Getreidegräsern, wie Roggen und Hafer.
Typische Verbindungen gemäß der Erfindung können auf die im Folgenden beschriebene Weise hergestellt werden (Teile = Gewichtsteile).
R-1608: Natrium wird in Xylol dispergiert unter Verwendung von Ölsäure als Stabilisator, bis eine Teilchengröße von 5 bis 200 Mikron im Durchmesser erhalten wird. Eine Menge von dieser Dispersion, äquivalent 16,9 Teilen (0,733 Mol) Natrium, wird dann in ein Reaktionsgefäß gebracht, welches zuvor mit Argon oder einem anderen inerten Gas, beispielsweise Stickstoff, durchgespült wurde. Eine Lösung von 50 Teilen (0,806 Mol) Äthanthiol, aufgelöst in 86 Teilen Xylol, wird dann allmählich zu der Natriumdispersion innerhalb 30 Minuten zugesetzt. Die
809 529/477
3 4
Temperatur wird auf 25 bis 36° C durch Kühlen gehalten. carbamylchlorid angewendet werden. Das Carbamyl-Das Natriumäthylmercaptid bildet sich in Form feinver- chlorid wird zu dem Natriumallylmercaptid bei 60 bis teilter Kristalle, welche einen leicht rührbaren Brei erge- 70° C zugesetzt und das Reaktionsgemisch auf 80° C ben. Diese Suspension wird am Rückflußkühler erwärmt, 3 Stunden erwärmt, bevor die Reaktionsmischung aufdie Wärme wird abgeleitet, und 120 Teile (0,733 Mol) 5 gearbeitet wird. Es werden 16 Teile (53 % Ausbeute) von Di-n-propylcarbamylchlorid werden während 17 Minuten Allyl-NjN-di-n-propylthiolcarbamat (Siedepunkt [19 mm] zu dem unter Rückfluß kochenden Brei zugesetzt. Die 139 bis 140° C, nf 1,4908) erhalten. Reaktionswärme ist ausreichend, um unter Rückfluß das R-1866: Das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 wird Xylol kochend zu erhalten. Nachdem das gesamte Di-η- befolgt mit der Abänderung, daß 25 Teile (0,52 Mol) Mepropylcarbamylchlorid zugesetzt worden war, wird die io thanthiol in kleinen Portionen bei 50 bis 60° C zu der Mischung noch weitere 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Natriumdispersion, äquivalent 2,3 Teilen (0,10 Mol) Na-Sie wird dann gekühlt, vom Natriumchlorid abfiltriert, trium, zugesetzt wird. Es ist notwendig, sicherzustellen, welches sich während der Reaktion gebildet hat, und das daß nicht umgesetztes Mercaptan sich in der Reaktions-Lösungsmittel unter verringertem Druck entfernt. Die mischung nicht anreichern kann, weil eine heftige Reakrestliche Flüssigkeit wird dann unter Vakuum destilliert 15 tion stattfinden könnte, wenn zuviel nicht umgesetztes und ergibt 125,5 Teile (90,6 °/0 Ausbeute) Äthyl-N,N-di- Mercaptan mit nicht umgesetzter Dispersion vorhanden n-propylthiolcarbamat (Siedepunkt [31,55 mm] 135,5 bis ist. Nachdem die gesamte Natriumdispersion reagiert hat, 137° C, n% 1,4770). Die folgende Analyse wird erhalten-: was daran zu erkennen ist, daß die Farbe der Reaktions-
Berechnetauf mischung von purpur in weiß übergeht, wird sie am
C,H19NOS Gefunden 20 Rückflußkühler erwärmt und 19,2 Teile (0,10 Mol) Di-
Γ 571 °/' 57 41 0I n-butylcarbamylchlorid zugesetzt. Nach dem Aufarbeiten
ή·'"" 10 1 °/° 10 26 0I in der übHchen Weise werden 13,9 Teile (68,5 % Aus-
■xj η'λ oi° 7*17 0/ beute) Methyl-NjN-di-n-butylthiolcarbamat (Siedepunkt
g ·."'' 1(5 9 „J0 16 J1 of [20 mm] 144 bis 146° C, n%s 1,4760) erhalten.
i\/f MiV ί^^-,ν/τ,'+ ma iaz 25 R-1870: Das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 wird
Molekulargewicht lev lob " , ?t- j j η •· ο ^ ·ι /η -in ■»«·' -η
b befolgt mit der Abänderung, daß 6,2 Teile (0,10 Mol)
R-1607: Wenn das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 Äthanthiolzu der Natriumdispersion, äquivalent 2,3 Teilen
wiederholt wird mit der Abänderung, daß 38 Teile (0,10 Mol) Natrium, bei einer Anfangstemperatur von
(0,50 Mol) 1-Propanthiol, Natriumdispersion äquivalent 27° C zugesetzt werden und die Temperatur auf 65° C
9.2 Teilen (0,40 Mol) Natrium, und 65,5 Teile (0,40 Mol) 30 während des Mereaptanzusatzes steigen gelassen wird. Di-n-prcpylcarbamylchlorid angewendet werden, dann Die Mischung wird dann unter Rückfluß erwärmt, und werden 70,3 Teile (86,5% Ausbeute) von n-Propyl- 19,2 Teile (0,10 Mol) Di-n-butylcarbamylchlorid werden Ν,Ν-di-n-propylthiolcarbamat (Siedepunkt [30 mm] 149 zugesetzt. Es werden 16,7 Teile (76,8 % Ausbeute) von bis 150° C, < 1,4750) erhalten. Die folgende Analyse N,N-di-n-Butylthiolcarbamat (Siedepunkt [22 mm] 154,0 wird erhalten; 35 bis 154,5° C, ns D 9 1,4740) erhalten.
Berechnet auf R-1606: 273 Teile wasserfreies Isopropanol werden in
C10H21NOS Gefunden ein gläsernes oder stählernes Reaktionsgefäß gegeben und
Γ 591°/ 59 22°/ 3,5 Teile (0,153 Mol) Natrium zugesetzt. Die Mischung
τι- 10*3 °/° 10*41 °/° wird unter Rückfluß erwärmt, wobei sich das Natrium
■vT 6*9°/° 701 °/° 4° a^äMch auflöst. Diese Lösung wird dann rasch in Eis-
e " λ r'g 0/ 15*77 °/° wasser gekühlt. Bei 50° C fällt eine dicke feste Masse aus
' ' Natriumisopropoxyd aus der Lösung. Die Mischung wird
R-1880: Wenn das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 auf 30° C gekühlt und dann 9,17 Teile (0,191 Mol) Methanwiederholt wird mit der Abänderung, daß 9,12 Teile thiol schnell zugesetzt. Das Feste löst sich sofort auf. Die (0,12 Mol) 1-Propanthiol, Natriumdispersion äquivalent 45 klare Lösung wird zum Sieden erwärmt und 198 Teile
2.3 Teilen (0,10 Mol) Natrium, und 19,2 Teile (0,10 Mol) Isopropanol werden abdestffliert. 89 Teile wasserfreies von Di-n-Butylcarbamylchlorid angewendet werden, dann Xylol werden dann zugesetzt und 77 Teile Isopropanolwerden 20,4 Teile (88,3 % Ausbeute) von n-Propyl- Xylol-Mischung abdestilliert. 89 weitere Teile Xylol N,N-di-n-butylthiolcarbamat (Siedepunkt [15 mm] 156,5 werden darauf zugesetzt und 89 Teile Isopropanol-Xylolbis 159° C, n" 1,4742) erhalten. 50 Mischung abdestilliert. 89 weitere Teile Xylol werden
R-1854: Wenn das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 nochmals zugesetzt, und 89 Teile Lösungsmittel, wahrwiederholt wird mit der Abänderung, daß 16,9 Teile scheinlich reines Xylol, werden abdestilliert. 49 weitere (0,188 Mol) 2-Methyl-l-propanthiol, Natriumdispersion Teile Xylol werden dann nochmals zugesetzt, die Mischung äquivalent 3,45 Teilen (0,15 Mol) Natrium, und 24,5 Teile unter Rückfluß erwärmt und 25 Teile Di-n-propylcarb-(0,15 Mol) Di-n-propylcarbamylchlorid angewendet wer- 55 amylchlorid während 4 Minuten zugesetzt. Die Reaktion den, dann werden 25,2 Teile (77,3 % Ausbeute) von Iso- ist nicht sehr exotherm. Die Mischung wird unter Rückbutyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat (Siedepunkt [18 mm] fluß 14 Stunden gekocht, gekühlt, vom Salz abfiltriert, 143 bis 145° C, nlg 1,4744) erhalten. der Kuchen mit etwas Xylol gewaschen und das Lösungs-
R-1857: Wenn das allgemeine Verfahren des Beispiels 1 mittel dann unter verringertem Druck entfernt. Der Rückwiederholt wird mit der Abänderung, daß 16,9 Teile 60 stand wird im Vakuum destilliert, und es werden 16,7 Teile (0,188 Mol) 1-Butanthiol, Natriumdispersion äquivalent (62,5 °/0 Ausbeute) Methyl-N.N-di-n-propylthiolcarbamat 3,45 Teilen (0,15 Mol) Natrium, und 24,5 Teile (0,15 Mol) (Siedepunkt [30 mm] 128,5 bis 129,5° C, nf 1,4808) Di-n-propylcarbamylchlorid verwendet werden, dann erhalten.
werden 24,8 Teile (76 % Ausbeute) von n-Butyl-N,N-di- R-1905: Wenn das allgemeine Verfahren des Beispiels 9
n-propylthiolcarbamat (Siedepunkt [19 mm] 151,0 bis 65 mit der Änderung wiederholt wird, daß 13,0 Teile
151,5° C, n2™ 1,4766) erhalten. (0,125 Mol) 1-Pentanthiol, 2,3 Teile (0,10 Mol) Natrium
. R-1862: Das allgemeine Verfahren von Beispiel 1 wird und 16,4 Teile Diisopropylcarbamylchlorid benutzt wer-
befolgt mit der Abänderung, daß 13,3 Teile (0,18MoI) den, werden 15,8 Teile (68,3%) n-Amyl-N.N-di-isopropyl-
Allylmercaptan, Natriumdispersion äquivalent 3,45 Teilen thiolcarbamat (Siedepunkt [22 mm] 145 bis 149° C,
{0,15 Mol) Natrium, und24,5 Teile (0,15 Mol) Di-n-propyl- 70 nl° 1,4721) erhalten.
Die Verbindungen der Erfindung sind ausführlich als Pflanzenvertilgungsmittel geprüft worden und sind besonders als vor dem Keimen anzuwendende Pflanzenvertilgungsmittel erkannt worden. Solche Pflanzenvertilgungsmittel werden üblicherweise angewendet, indem ein schmales Band des Pflanzenvertilgungsmittels über die Mitte einer ausgesäten Reihe zur Zeit des Säens oder bevor die Saat aufgeht, gebracht wird. Wenn das Pflanzenvertilgungsmittel für die gewünschte Ernte, Saaten oder Setzlinge unschädlich, aber giftig für den Samen oder Pflänzchen der am häufigsten angetroffenen Unkräuter ist, wächst die Ernte in einer fast unkrautfreien Umgebung heran. Naturgemäß kann das vor dem Keimen anzuwendende Pflanzenvertilgungsmittel auch über das gesamte Feld angewendet werden, aber es wird normalerweise in einem schmalen Band benutzt, welches über der Saatreihe liegt, und der Rest des Unkrautes wird durch verschiedene Kulti vier ungs verfahr en unter Kontrolle gehalten. Die Pflanzen Vertilgungsmittel gemäß der Erfindung sind selektiv gegenüber kleinsamigen jährlichen Gräsern und breitblättrigen Pflanzen und sind somit wirksam gegen die meisten üblichen Unkräuter, haben aber wenig Einwirkung auf solch wertvolle Reihensaaten wie Mais und Bohnen. Die pflanzentötende Zusammensetzung kann auf den Boden in jeder geeigneten Form aufgebracht werden. Beispielsweise kann'sie in einem Lösungsmittel wie Aceton gelöst oder in Form einer Emulsion auf den Boden gesprüht werden, oder sie kann mit einem trockenen inerten Träger kombiniert und als Staub oder als Körnchen aufgebracht werden. Obwohl die Zusammensetzung auf die gesamte Fläche eines bestellten Bodens aufgebracht werden kann, wird im allgemeinen bevorzugt, sie in einem schmalen Band, beispielsweise etwa 15 cm breit über die frisch ausgesäte Reihe des Ernteguts, aufzubringen. Im allgemeinen werden aufgebrachte Mengen von etwa 0,2 bis 10 kg pro Acre der tatsächlich bestellten Fläche als geeignet befunden.
Die folgenden Beispiele zeigen die Wirkung von R-1608, wenn zum Schutz von Mais gegen Unkraut angewendet.
Beispiel 1
Ein Feldversuch bestand im Aufbringen der Verbindungen in einer Menge von etwa 0,5, 1, 2, 4 und 5 kg (in 300 1) pro Acre als vor dem Keimen anzuwendende Behandlung bei Mais. Die Verbindung, in einer kleinen Menge Aceton gelöst, wurde in Wasser emulgiert und in der gewünschten Menge durch Anordnung einer Sprühdüse hinter dem Pflanzrad aufgebracht. Ein 15 cm breites Band wurde aufgebracht, und die aufgebrachten Mengen richteten sich nach der tatsächlich bestellten Fläche und nicht nach der gesamten Fläche des behandelten Feldes. Das Wetter war sonnig, Lufttemperatur 21° C, Bodentemperatur 25° C, und das Saatbett war gut geackert und sehr trocken. Unverzüglich
&5 nach der Prüfung wurden die Felder beregnet. Jede Behandlung wurde dreimal wiederholt. Vor der Prüfung war die ganze Fläche mit Roggen und Hafer bepflanzt gewesen. Taubnesselsamen war im Boden vorhanden. In jedem Fall war das Wachstum des Mais normal im Vergleich mit Kontrollfeldern. Die folgenden Werte wurden erhalten:
Tabelle I Ergebnisse 16 Tage nach der Aufbringung.
Menge/Acre
Maisstand I I II I III Durchschnitt
Roggen
I II I III
Durchschnitt
R-1608
0,5 kg
1 kg
2 kg
4 kg
5 kg
Kontrolle 0.
0,5 kg
1 kg
2 kg
4 kg
5 kg
Kontrolle 0.
10
11
12
11
100
100
100
100
100
8 10
15 8
10 12
12 3
12 8
6 11
Hafer
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
0 0
9,3
10,6
11,0
9,3
10,3
8,6
100
100
100
100
100
0
100
100
100
100
100
0
100
100
100
100
100
0
100
100
100
100
100
0
Taubnessel 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 0
0 0
100
100
100
100
100
0
100
100
100
100
100
0
Der Maisstand wurde durch Zählen der Anzahl von wachsenden Maispflanzen auf 3 m der Reihe bestimmt. Es wurde die Zählung dreimal vorgenommen und das Mittel aus den drei erhaltenen Werten genommen. Außerdem wurde eine ähnliche Prüfung einer Reihe vorgenommen, welche mit Mais bepflanzt war, bei welcher jedoch keine der untersuchten Verbindungen aufgebracht war. In dem Fall von Roggen, Hafer und Taubnessel wurden Vergleiche zwischen einem unbehandelten und einem behandelten Feldabschnitt gemacht und die Ergebnisse in Prozenten der Vertilgung ausgedrückt. Der Prozentsatz der Vertilgung würde bei dem unbehandelten Feldabschnitt natürlich Null sein. In denjenigen Fällen, wo eine vollständige Vertilgung von Unkraut
60 eingetreten ist, ergibt sich der Wert 100 °/0. Es ist ersichtlich, daß bei diesem Versuch Roggen und Hafer als Unkraut angesehen worden sind.
Beispiel 2
Eine Anzahl von Verbindungen wurden mit Aufbringungsmengen von 40 und 10 kg/Acre geprüft. Das Prüfverfahren bestand darin, die Samen in Papierbehältern von 7,5 cm Durchmesser zu pflanzen und das Pflanzgut mit 30 cm3 pro Behälter zu tränken. Die geprüften Samen waren Erbsen, Mais, Radieschen, Gurken und entweder Roggen oder Hafer. Die in der Tabelle II angegebenen Werte wurden erhalten.
Menge/Acre Bohnen Gr. Tabelle 10 5 II Gr. Roggen Gr. j Gurken Gr. Hafer Ge. Gr.
Verbindung Ge. 1 Mais 10 7 Ge. Ge. 2 0
80 kg 10 4 Ge. [ Gr. 3 Radieschen 10 50 8 50 1
R-1606 20 kg 100 1 80 4 Ge. 10 100 — 0 —
80 kg 20 2 100 70 7 0 4 0 —
R-1607 20 kg 40 100 100 100
100 100
100
Beispiel 3
Acre. Aufgebracht wurde mit einer Sprühdüse unter etwa 12 kg Druck. Die geprüften Saaten waren Erbsen. Eine Anzahl von Verbindungen wurde geprüft in 15 Mais, Kürbis, Snapbohnen, Roggen und Hafer. Die erFlächen im Treibhaus mit 1,25 und 5 kg in 300 1 pro haltenen Werte sind in Tabelle III angegeben.
Tabelle III
Verbindung Menge/Acre Erbsen
Ge. I Gr.		 10
10		 IV
Ge.		 !ais
Gr.		 Kürbis
Ge. I Gr.		 10
10		 Snapbohnen
Ge. I Gr.		 10
10		 Roggen
Ge. I Gr.		 10
8,5		 I
Ge.		 iafer
Gr.
R-1606 1,25 kg
5 kg		 100
100		 8,5
6		 100
100		 10
10		 100
100		 10
9,5		 100
100		 -9
10,5		 100
100		 1
1		 100
50		 10
2,5
R-1607 1,25 kg
5 kg		 100
90		 6,5
4,5		 100
100		 8,5
8,5		 100
100		 9,5
9		 100
85		 10
9,5		 20
10		 100
100		 8
1
R-1854 1,25 kg
5 kg		 75
100		 6,5
5		 100
100		 10
10		 100
100		 10
10		 100
100		 10
10		 0
0		 0,5
0+ 		100
100		 0+
0+
R-1857 1,25 kg
5 kg		 100
65		 7,5
3		 100
100		 10
10		 100
100		 10
8,5		 100
100		 10
9		 12,5
2,5		 0+
0+ 		100
2,		 1
0+
R-1862 1,25 kg
5 kg		 100
35		 10
7,5		 100
100		 10
10		 100
100		 10
10		 100
100		 10
10		 85
5		 1
1		 85
0		 0+
R-1866 1,25 kg
. 5 kg		 100
100		 8,5
8,5		 100
100		 10
10		 100
100		 10
10		 100
100		 10
10		 100
100		 1,5
1		 100
100		 1
1
R-1870 1,25 kg
5 kg		 100
100		 5
5,5		 100
100		 10
10		 100
100		 8
10		 100
100		 8,5
10		 100
75		 0+
0+ 		100
75		 1,5
1
R-1891 1,25 kg
5 kg		 55
70		 9
5,5		 100
100		 8,5
9,5		 100
100		 8,5
9,5		 100
100		 10
10		 5
5		 0+
0+ 		100
100		 0+
0+
R-1899 1,25 kg
5 kg		 100
100		 100
100		 10
10		 100
100		 100
100		 75
10		 0,5 100
100		 0+
0+
R-1903 1,25 kg
5 kg		 30
0		 1,5 40
30		 2
0,5
R-1906 1,25 kg
5 kg		 8
6		 10
8,5		 10
9,5		 25
0		 6,5
5		 75
20		 1
0+
R-1893 1,25 kg
5 kg		 100
87,5		 100
100		 10
10		 100
100		 100
75		 100
50		 2
1,5		 100
100		 0,5
0+
R-1905 1,25 kg
5 kg		 6
6		 9
9,5		 10
10		 70
65		 5
5		 50
45		 0+
0,5
R-1800 1,25 kg
5 kg		 100
100		 90
100		 10
10		 100
100		 100
100		 100
50		 6
0+ 		100
100		 1
0+
R-1908 1,25 kg
5 kg		 80
10		 4
1		 80
30		 9
0 +
R-1910 1,25 kg
5 kg		 55
30		 3
0,5		 50
30		 1
1
R-1912 1,25 kg
5 kg		 95
20		 3,5
3		 25
20		 2
1
R-1913 1,25 kg
5 kg		 90
80		 95
20		 7
6,5
Ge. = Prozente an keimenden Samen.
Gr. = Wachstum, wobei 10 normales Wachstum und 0 kein Wachstum bedeutet.

Claims (9)

9 10 Patentansprüche: r2 und R3 niedere Alkylradikale bedeuten, als Wirk-
1. Pflanzen Vertilgungsmittel, enthaltend eineVerbin- stoff.
dung der Formel 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung Äthyl-N.N-di-n-propyl-thiolcarb- / ^2 5 amat, Äthyl-^N-di-n-butylthiolcarbamat, n-Propyl-
S C N N.N-di-n-propylthiolcarbamat.n-Propyl-N^N-di-n-
butylthiolcarbamat oder n-Amyl-N.N-isopropylthiol-
"Κ.
carbamat ist.
ίο In Betracht gezogene Druckschriften:
wobei R1 ein niederes Alkenyl- oder Alkylradikal und Deutsche Patentschrift Nr. 858 352.
DEST1239A 1956-01-17 1957-01-17 Pflanzenvertilgungsmittel Pending DE1031571B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US559541A US2913327A (en) 1956-01-17 1956-01-17 Certain thiolcarbamates and use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1031571B true DE1031571B (de) 1958-06-04

Family

ID=24233981

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEST1239A Pending DE1031571B (de) 1956-01-17 1957-01-17 Pflanzenvertilgungsmittel
DEST12853A Pending DE1081715B (de) 1956-01-17 1957-08-06 Pflanzenvertilgungsmittel
DEST14328A Pending DE1082452B (de) 1956-01-17 1958-10-10 Pflanzenvertilgungsmittel

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEST12853A Pending DE1081715B (de) 1956-01-17 1957-08-06 Pflanzenvertilgungsmittel
DEST14328A Pending DE1082452B (de) 1956-01-17 1958-10-10 Pflanzenvertilgungsmittel

Country Status (8)

Country Link
US (1) US2913327A (de)
BE (4) BE582794A (de)
CH (3) CH357238A (de)
DE (3) DE1031571B (de)
FR (4) FR1171404A (de)
GB (4) GB808753A (de)
MY (1) MY6200002A (de)
NL (3) NL213753A (de)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1082452B (de) * 1956-01-17 1960-05-25 Stauffer Chemical Co Pflanzenvertilgungsmittel
DE1142464B (de) * 1959-05-11 1963-01-17 Monsanto Chemicals Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, Unkrautvertilgung, Entblaetterung, Bodenentseuchung, Fungi- und Nematodenbekaempfung
EP0023332A2 (de) * 1979-07-25 1981-02-04 Hoechst Aktiengesellschaft Fungizide Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2012049266A1 (en) 2010-10-15 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
WO2012150333A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
WO2014090760A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
WO2023062184A1 (en) 2021-10-15 2023-04-20 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3046189A (en) * 1957-05-18 1962-07-24 Merck Ag E Nematocidal agents
US3037853A (en) * 1958-04-04 1962-06-05 Du Pont Herbicidal composition and method employing a mixture of ethyl n, n-dipropylthiolcarbamate and a herbicidal s-triazine
US3298817A (en) * 1959-04-16 1967-01-17 Tilles Harry Method of combating weeds
US3101263A (en) * 1959-04-20 1963-08-20 Stauffer Chemical Co Herbicidal method
US3305576A (en) * 1959-07-10 1967-02-21 Monsanto Co 3-chloropropyl diisopropylthiolcarbamate
US3318676A (en) * 1959-07-10 1967-05-09 Monsanto Co Controlling vegetation with haloalkyl thiolcarbamates
US3095299A (en) * 1960-05-11 1963-06-25 Du Pont Herbicidal composition and method
NL277794A (de) * 1961-05-01
US3154402A (en) * 1962-03-12 1964-10-27 Exxon Research Engineering Co Wax formulations of thiolcarbamate herbicides
US3185720A (en) * 1962-08-21 1965-05-25 Stauffer Chemical Co Asymmetric thiolcarbamates
US3175897A (en) * 1962-08-21 1965-03-30 Stauffer Chemical Co Asymmetric thiolcarbamates as herbicides
US3839010A (en) * 1970-05-19 1974-10-01 Exxon Research Engineering Co Thiocarbamic acid ester pesticides
US4137070A (en) * 1971-04-16 1979-01-30 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4208203A (en) * 1971-09-17 1980-06-17 Gulf Research & Development Co. Method of protecting corn from herbicides
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4036628A (en) * 1972-11-13 1977-07-19 Stauffer Chemical Company Phosphorus containing herbicide antidotes
US3976469A (en) * 1972-11-16 1976-08-24 Stauffer Chemical Company Halogenated ketones as herbicide antidotes
US3893838A (en) * 1972-11-16 1975-07-08 Stauffer Chemical Co Halogenated esters as herbicide antidotes
US3923494A (en) * 1973-05-24 1975-12-02 Stauffer Chemical Co Gem-bis amide herbicide antidote compositions and methods of use
DE2329043A1 (de) * 1973-06-07 1975-01-02 Basf Ag Carbothiolate
US4098599A (en) * 1975-09-12 1978-07-04 Stauffer Chemical Company Antidote compositions and method of use with herbicides
US4056549A (en) 1976-06-07 1977-11-01 Ppg Industries, Inc. S-3-Methoxyphenyl N-alkylthiolcarbamates and S-3-methylthiophenyl N-alkylthiolcarbamates
US4321084A (en) * 1977-09-23 1982-03-23 Stauffer Chemical Company Certain halogenated phenols as antidotes for thiocarbamate herbicides
US4276078A (en) * 1978-08-04 1981-06-30 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4915725A (en) * 1978-09-20 1990-04-10 Ici Americas, Inc. Herbicide compositions of extended soil life
US5011526A (en) * 1978-09-20 1991-04-30 Ici Americas Inc. Herbicide compositions of extended soil life
US4222938A (en) * 1978-09-29 1980-09-16 Monsanto Company Preparation of thiolcarbamates
US4650516A (en) * 1979-03-23 1987-03-17 Stauffer Chemical Co. α-halo-Ω-haloalkylamides herbicidal antidotes
US4420322A (en) * 1979-04-02 1983-12-13 Stauffer Chemical Company Herbicidal antidotes
US4517012A (en) * 1979-07-09 1985-05-14 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4273725A (en) * 1979-07-25 1981-06-16 Ppg Industries, Inc. Process for preparing chlorothiolformates
US4268456A (en) * 1979-09-24 1981-05-19 Ppg Industries, Inc. Process for preparing chlorothiolformates
US4279638A (en) * 1979-08-13 1981-07-21 Stauffer Chemical Company 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes
US4320070A (en) * 1979-09-24 1982-03-16 Ppg Industries, Inc. Process for preparing chlorothiolformates
US4400197A (en) * 1979-12-26 1983-08-23 Ppg Industries, Inc. N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides
US4299616A (en) * 1980-03-31 1981-11-10 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions of extended soil life
US4381936A (en) * 1980-03-31 1983-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions of extended soil life
US4321083A (en) * 1980-04-21 1982-03-23 Stauffer Chemical Company N-Acyl-phenyl-thiourea herbicidal antidotes
US4338120A (en) * 1980-04-21 1982-07-06 Stauffer Chemical Company Halo-substituted thionoacyl ketone herbicidal antidotes
US4380468A (en) * 1980-10-14 1983-04-19 Stauffer Chemical Company Isonitriles as herbicide extenders
AU549319B2 (en) * 1980-10-21 1986-01-23 Hodogaya Chemical Co. Ltd. Nematocide
US4495365A (en) * 1980-11-21 1985-01-22 Stauffer Chemical Co. N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes
US4432909A (en) * 1981-03-12 1984-02-21 Stauffer Chemical Company Amine oxanilic acid salts as herbicide extenders
US4380467A (en) * 1981-03-12 1983-04-19 Stauffer Chemical Company Amine oxanilic acid salts as herbicide extenders
US4540429A (en) * 1981-03-16 1985-09-10 Stauffer Chemical Company 4-Phenyl-1,2,3-thiadiazoles as herbicide extenders
US4396419A (en) * 1981-03-16 1983-08-02 Stauffer Chemical Company Chloroacetamido alkoxy ethane herbicide antidotes
US4381196A (en) * 1981-04-20 1983-04-26 Stauffer Chemical Company O-(Substituted phenyl) N-methylcarbamates as herbicide extenders
US4422869A (en) * 1981-04-20 1983-12-27 Stauffer Chemical Company Halogenated allylthioisopropyl N-methylcarbamates as herbicide extenders
US4386955A (en) * 1981-04-20 1983-06-07 Stauffer Chemical Company O-(Substituted phenyl) N-methylcarbamates as herbicide extenders
US4381195A (en) * 1981-04-20 1983-04-26 Stauffer Chemical Company N-Methylcarbamoyloxy anilides as herbicide extenders
US4546199A (en) * 1981-04-20 1985-10-08 Stauffer Chemical Company Halogenated allylthioisopropyl N-methyl carbamates as herbicide extenders
US4378239A (en) * 1981-04-27 1983-03-29 Stauffer Chemical Company N-Methylcarbamoyloxy benzaldehyde imine herbicide extenders
HU184467B (en) * 1981-07-08 1984-08-28 Eszakmagyar Vegyimuevek Herbicide composition containing the mixture of two active agents
US4433999A (en) 1981-07-20 1984-02-28 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions containing soil life extenders and antidotes
US4441916A (en) * 1981-10-19 1984-04-10 Stauffer Chemical Company Haloalkyloxime herbicidal antidotes
US4545805A (en) * 1982-03-24 1985-10-08 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions of extended soil life
US4420323A (en) * 1982-05-10 1983-12-13 Stauffer Chemical Company Thiophosphoryl carbamate herbicide antidotes
US4490166A (en) * 1982-06-01 1984-12-25 Stauffer Chemical Company Iminophenyl N-methylcarbamates as herbicide extenders
US4478636A (en) * 1982-06-01 1984-10-23 Stauffer Chemical Company Herbicidal compositions of extended soil life
US4652300A (en) * 1983-05-16 1987-03-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US4652296A (en) * 1983-05-16 1987-03-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US4652301A (en) * 1983-05-16 1987-03-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US4652298A (en) * 1983-05-16 1987-03-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US4648894A (en) * 1983-05-20 1987-03-10 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US4662930A (en) * 1983-05-20 1987-05-05 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US4613358A (en) * 1983-05-20 1986-09-23 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US4652302A (en) * 1983-05-20 1987-03-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US4559082A (en) * 1983-08-12 1985-12-17 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions of extended soil life
US5171356A (en) * 1984-09-19 1992-12-15 Ici Americas Inc. Herbicide compositions of extended soil life
DK181988A (da) * 1988-03-30 1989-10-01 Dumex Ltd As Thiocarbamidsyreester til brug som terapeutikum samt praeparat til behandling af alkoholmisbrug
US5041599A (en) * 1990-07-30 1991-08-20 Phillips Petroleum Company Catalytic synthesis of thionocarbamates from xanthates and amines
US5527762A (en) * 1990-12-12 1996-06-18 Zeneca Limited Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE858352C (de) * 1948-10-02 1952-12-04 Schering Ag Verhinderung der Keimung bei Hackfruechten u. dgl.

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2642451A (en) * 1953-06-16 Thiolurethanes and processes for
US2060733A (en) * 1934-09-04 1936-11-10 Du Pont Process of treating cellulose and derivatives thereof
US2160880A (en) * 1936-11-02 1939-06-06 Standard Oil Co Lubricant
US2562011A (en) * 1948-12-10 1951-07-24 Goodrich Co B F Herbicidal compositions and application thereof
US2687348A (en) * 1952-09-17 1954-08-24 Monsanto Chemicals Herbicidal compositions
BE571955A (de) * 1956-01-17

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE858352C (de) * 1948-10-02 1952-12-04 Schering Ag Verhinderung der Keimung bei Hackfruechten u. dgl.

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1082452B (de) * 1956-01-17 1960-05-25 Stauffer Chemical Co Pflanzenvertilgungsmittel
DE1142464B (de) * 1959-05-11 1963-01-17 Monsanto Chemicals Bekaempfung unerwuenschten Pflanzenwuchses, Unkrautvertilgung, Entblaetterung, Bodenentseuchung, Fungi- und Nematodenbekaempfung
EP0023332A2 (de) * 1979-07-25 1981-02-04 Hoechst Aktiengesellschaft Fungizide Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0023332A3 (de) * 1979-07-25 1981-07-01 Hoechst Aktiengesellschaft Fungizide Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2012049266A1 (en) 2010-10-15 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
EP3284346A1 (de) 2010-10-15 2018-02-21 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von als-hemmenden herbiziden gegen unkräutern in als-herbizid toleranten beta vulgaris pflanzen
US10544426B2 (en) 2010-10-15 2020-01-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Methods of using ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
US11371057B2 (en) 2010-10-15 2022-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Methods of using ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
WO2012150333A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
US9370183B2 (en) 2011-05-04 2016-06-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants
WO2014090760A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants
WO2023062184A1 (en) 2021-10-15 2023-04-20 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Also Published As

Publication number Publication date
GB808753A (en) 1959-02-11
FR74319E (fr) 1960-11-07
FR72159E (fr) 1960-03-30
BE571955A (de)
GB862250A (en) 1961-03-08
BE554214A (de)
NL108235C (de)
CH371921A (de) 1963-09-15
GB862548A (en) 1961-03-15
GB868111A (en) 1961-05-17
FR77056E (fr) 1962-01-12
NL232065A (de)
DE1081715B (de) 1960-05-12
BE559977A (de)
CH368015A (de) 1963-03-15
MY6200002A (en) 1962-12-31
NL213753A (de)
US2913327A (en) 1959-11-17
DE1082452B (de) 1960-05-25
FR1171404A (fr) 1959-01-26
CH357238A (de) 1961-09-30
BE582794A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1031571B (de) Pflanzenvertilgungsmittel
DE69113131T2 (de) 1-((0-Cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)harnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung.
DE1695968B2 (de) 4-Methyl-thiazolyl-5-carboxaniIidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als fungizide Mittel
DE1643313B2 (de)
DD250654A5 (de) Mittel zur bekaempfung von bryophyten, flechten, algen und pflanzenpathogenen pilzen und mikroben
DE1618644B2 (de) N-(Cyclohexen-l-yl)- a -chloracetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Herbicide
DD149935A5 (de) Verfahren zur herstellung von racemen oder optisch aktivem 2-(propargyloxyimino)-1,7,7-trimethylbicyclo(2,2,1)heptan
CH628017A5 (de) Verfahren zur herstellung der neuen verbindung n-(4-benzyloxyphenyl)-n&#39;-methyl-n&#39;-methoxyharnstoff.
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE69019536T2 (de) Oligomere thiokarbonate.
DE2362333C3 (de) Thionophosphorsäureesteramide, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
CH639648A5 (de) Fungizide.
US3708278A (en) Method for preventing and killing weeds in rice
EP0002757B1 (de) Phenoxy-phenylthio-milchsäurederivate, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide und pflanzenwuchsregulierende Mittel sowie deren Verwendung
DE1695023B1 (de) Substituierte 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-amino-s-triazin und deren Verwendung als Unkrautbekaempfungsmittel
DE2634278A1 (de) Unkrautvertilgungsmittel, die dibromsubstituierte propionamide als antidots enthalten
DE2021822A1 (de) Acylierte Triflourmethylharnstoffcarbamate und deren Verwendung als Herbizide
DE1542950C3 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel
DE2112643B2 (de) Formanüdin-Denvate und sie enthaltende Mittel
DE60002225T2 (de) Verfahren zur erhöhung des ertrages von nutzpflanzen
US3065124A (en) Bisdithiocarbamate hypochlorite reaction products for agricultural use
DE2952483A1 (de) 0-sulfamoylglykolsaeureamid-derivate und sie enthaltende herbizide mittel
DD145992A5 (de) Pflanzenwachstumsregulator
DE2052331C3 (de) Thiocarbamate, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Reiskulturen
EP0000474A1 (de) Substituierte 3-(2&#39;-Nitro-phenoxy)-alpha-phenoxy-alkancarbonsäure und ihre Derivate, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide