DE1031272B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril

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DE1031272B
DE1031272B DEC9228A DEC0009228A DE1031272B DE 1031272 B DE1031272 B DE 1031272B DE C9228 A DEC9228 A DE C9228A DE C0009228 A DEC0009228 A DE C0009228A DE 1031272 B DE1031272 B DE 1031272B
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dyeing
dyes
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DEC9228A
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Dr Jacques Wegmann
Dr Paul Rhyner
Dr Heinrich Zollinger
Dr Hans Wilhelm Liechti
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00Oxazine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril Das Verfahren ermöglicht es, Fasern aus Polyacrylnitril in einfacher Weise echt zu färben und zu bedrucken. Bekanntlich ist das Färben und Bedrucken derartiger Fasern bis heute mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden, und die Echtheiten der nach den vorbekannten Methoden erzeugten Färbungen und Drucke sind in manchen Fällen unbefriedigend.
  • Es wurde nun gefunden, daß Polyacrylnitrilfasern in günstiger Weise gefärbt und bedruckt werden können; wenn man hierzu sulfonsäuregruppenfreie Oxazine verwendet, bei welchen je 2 der q. Kohlenstoffatome eines Oxazinringes gleichzeitig Glieder von aromatischen Sechsringen bilden, wobei das Farbstoffmolekül mindestens eine in einer p-Stellung zum Stickstoffatom des Oxazinringes befindliche Aminogruppe aufweist.
  • Die dem Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Fasern aus Polyacrylnitrile können beispielsweise aus Polyacrylnitril allein aufgebaut sein, oder auch aus Mischungen, die einen erheblichen Anteil an Polyacrylnitril aufweisen.
  • Die beim vorliegenden Verfahren zu verwendenden Farbstoffe weisen die Atomgruppierung der Formel auf, wobei der dem Heteroring angegliederte Sechsring des in der Formel rechtsstehenden Arylrestes die erwähnte Aminogruppe in p-Stellung zum Stickstoffatom enthält. Wie aus dem Formelbild ersichtlich ist, ergibt sich eine chinoide Struktur dieses Sechsringes. Die Oxazinfarbstoffe sind daher Salze, -welche aus Kationen, gekennzeichnet durch den chinoiden Sechsring und die erwähnte Aminogruppe, und aus Anionen bestehen. Die letzteren können von einer beliebigen Säure herstammen. Im Sinne der neueren Anschauungen über die Elektronenverteilung in Farbstoffen kommt der oben verwendeten chinoiden Formulierung der Charakter einer Grenzstruktur zu und bedeutet nicht, daß die Doppelbindungen in dieser Konfiguration fixiert sind.
  • Die sich an der Salzbildung beteiligenden Aminogruppen können primär, sekundär, wie z. B. Alkyl- oder Arylaminogruppen oder tertiär, wie z. B. Dialkyl- oder Alkylarylaminogruppen, sein. Die beiden dem Oxazinring angegliederten, aromatischen Sechsringe können höheren z. B. drei oder mehr Sechsringe aufweisenden, aromatischen Resten, vorzugsweise jedoch solchen der Benzol- oder Naphthalinreihe, angehören. Wertvolle Ergebnisse werden beispielsweise mit solchen Farbstoffen erzielt, deren beide aromatische Reste der Benzolreihe oder deren einer der Benzolreihe und der andere der Naphthalinreihe angehört. Außer der erwähnten Aminogruppe können die aromatischen Reste auch noch weitere Substituenten enthalten, beispielsweise Oxygruppen oder weitere Aminogruppen, ferner auch Alkylgruppen, wie Äthyl oder Methyl, Alkoxygruppen, wie Äthoxy oder Methoxy, oder Halogenatome, wie Chlor.
  • Als Anionen der gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden Farbstoffe kommen z. B. solche von anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure; Phosphorsäure oder Aminosulfonsäure, in Betracht: In manchen Fällen erweisen sich die Anionen organischer Säuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Chloressigsäure, Benzoesäure oder Salicylsäure, als vorteilhaft. Gute Ergebnisse werden im allgemeinen auch erzielt, wenn man die Farbstoffe in Form ihrer Chlorzinkdoppelsalze verwendet.
  • Je nach Konstitution und Molekülgröße können die gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden Oxazine in Wasser mehr oder weniger gut löslich sein. Bei den meisten bekannten Farbstoffen dieser Art handelt es sich um gut wasserlösliche Produkte. Ohne Rücksicht auf die Wasserlöslichkeit färbt man jedoch in wäßrigem Medium, wobei die löslichen Farbstoffe selbstverständlich in gelöster Form zur Anwendung kommen. Für die in Wasser schwerlöslichen Produkte, insbesondere diejenigen, welche auch bei den in Färbebädern üblichen Konzentrationen zum größten Teil ungelöst bleiben, kann das für Acetatkunstseide und Polyamidfasern übliche Dispersionsfärbeverfahren Anwendung finden, gemäß welchem die Farbstoffe mit Hilfe eines passenden Dispergiermittels, z. B. mit Hilfe von Seifen, Benzimidazolsulfonsäuren mit einem höheren Alkylrest in Stellung des Imidazolrestes oder Polyglykoläthern von höhermolekularen Fettalkoholen, dispergiert und in dieser Form verwendet werden.
  • In manchen Fällen ist es von Vorteil, die in Wasser schwerlöslichen Farbstoffe, bevor man sie dem Färbebad zufügt, in einem geeigneten, vorzugsweise einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungs- oder Verteilungsmittel zu lösen bzw. möglichst gleichmäßig zu verpasten.
  • Es empfiehlt sich im allgemeinen, in schwach saurem, z. B. essigsaurem Bade und bei erhöhter Temperatur zu färben, beispielsweise den Färbeprozeß bei mäßig erhöhter Temperatur, etwa zwischen 40 und 70°C zu beginnen und bei Siedetemperatur des Färbebades zu beenden. Oft werden auch beim Färben unter Druck, d. h. in geschlossenem Gefäß bei Temperaturen von 100 bis etwa 130°C besonders wertvolle Ergebnisse erzielt.
  • Die obigen Angaben über die verschiedenen Ausführungsformen des vorliegenden Verfahrens beim Färben gelten sinngemäß auch für das Bedrucken von Polyacrylnitrilfasern.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Färbungen zeichnen sich im allgemeinen durch reine Farbtöne, vor allem aber durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. So werden z. B. Färbungen von sehr guter Lichtechtheit erhalten und auch die Widerstandsfähigkeit dieser Färbungen gegenüber Wärmebehandlungen und Behandlungen mit Alkalien, z. B. Waschen in alkalischem Mittel während längerer Zeit, ist überraschend gut. Ebenso besitzen die Färbungen eine gute Schweißechtheit.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Färbungen können gewünschtenfalls noch verschiedenen Nachbehandlungen unterworfen werden. So kann man beispielsweise eine solche Färbung mit oder ohne Zwischentrocknung nachträglich dämpfen. Als vorteilhaft erweist sich manchmal auch ein nachträgliches Erhitzen auf Temperaturen von über 100°C, z. B. 120 bis 130°C.
  • Es ist bekannt, Oxazinfarbstoffe, wie sie im vorliegenden Verfahren zur Anwendung gelangen, zum Färben von Acetatkunstseide zu verwenden (siehe Venkataraman »The Chemistry of synthetic Dyes«, 1952, Bd. II, S. 782, 783). Das Ziehvermögen dieser Farbstoffe auf Acetatkunstseide ist jedoch beschränkt, und die erhaltenen Färbungen sind lichtunecht. Es ist daher überraschend, daß diese Farbstoffe für die Polyacrylnitrilfaser ein bedeutend besseres Ziehvermögen aufweisen und Färbungen von besserer Lichtechtheit ergeben.
  • Gegenüber der aus Seite P42 des American Dyestuff Reporter vom 19.1.1953 bekanntgewordenen Verwendung des Thiazinfarbstoffes Methylenblau zum Färben von Polyacrylnitrilfasern weist das vorliegende, Oxazinfarbstoffe verwendende Verfahren den Vorteil auf, daß es viel lichtechtere Färbungen liefert.
  • In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
  • Beispiel 1 Ein Teil des Farbstoffes der Formel wird in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz von 5 Teilen 40°/oiger Essigsäure gelöst. Man geht mit 100 Teilen abgekochtem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfaser in dieses Färbebad ein, erhöht die Temperatur innerhalb i/4 Stunde zum Kochen. und kocht 1 Stunde. Nach dieser Zeit ist das Färbebad vollständig ausgezogen; die Färbung wird gespült und getrocknet. Man erhält ein Blau von sehr guten Echtheiten.
  • Verwendet man an Stelle des Acetates das Chlorhydrat des obenerwähnten Farbstoffes, so erhält man ein gleiches Resultat.
  • Beispiel 2 Ein Teil des Farbstoffes der Formel wird in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz von 5 Teilen 40°%iger Essigsäure gelöst und wie in Beispiel l ausgeführt, gefärbt. Man erhält eine kräftige, violette Färbung, welche alkali- und säureecht, waschecht, walkecht und sehr gut lichtecht ist.
  • Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffes gleiche Teile des Farbstoffes der Formel so erhält man ein grünstickiges Blau von ebenfalls vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffes gleiche Teile des Farbstoffes der Formel so erhält man ein volles Grün, während gleiche Teile des Farbstoffes der Formel zu einem reinen, leuchtenden Türkisblau führen und gleiche Teile des Farbstoffes der Formel ein Marineblau ergeben. . Beispiel 3 1 Teil des Farbstoffes der Formel wird mit 5 Teilen 40°/oiger Essigsäure angerieben und in 5000 Teilen Wasser gelöst. In dieses Färbebad geht man bei 60°C mit 100 Teilen abgekochtem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfaser ein, erhöht die Temperatur innerhalb einer halben Stunde auf 100°C und färbt 1 Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet. Man erhält ein kräftiges Blauviolett von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man an Stelle des oben angeführten Farbstoffes 1 Teil des Farbstoffes der Formel und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man eine reine, türkisblaue Färbung von ähnlich guten Eigenschaften.
  • Mit gleichen Teilen des Farbstoffes der Formel wird ein kräftiges, blumiges Marineblau erhalten. Mit gleichen Teilen des Farbstoffes der Formel wird ein blaustichiges Grau erhalten. Mit gleichen Teilen des Farbstoffes der Formel entsteht ein reines, grünstich'@@ s Blau.
  • Grautöne werden erhalten _ it gleichen Teilen der Farbstoffe der Formeln Beispiel 4 1 Teil des in Beispiel 2 genannten Farbstoffes wird mit 10 Teilen 40°/°iger Essigsäure und 24 Teilen Wasser durch Aufkochen gelöst und diese Lösung in eine Verdickung eingerührt aus 60 Teilen 50°/°iger Gummi-Arabicumlösung und 5 Teilen 50°/°iger Weinsäure. Mit dieser Druckfarbe wird auf der Rouleaudruckmaschine ein Gewebe aus Polyacrylnitrilstapelfaser bedruckt.
  • Man trocknet den Druck, dämpft während 8 Minuten im Schnelldämpfer, spült und seift während 10 Minuten bei 60°C in 0,10%iger Seifenlösung. Es entsteht ein gut fixierter, blauvioletter Druck.
  • Dämpft man während 3/4 Stunden im Sterndämpfer, so ist der Druck noch etwas kräftiger.
  • Verwendet man statt des obengenannten Farbstoffes gleiche Teile des Farbstoffes der Formel und verfährt wie beschrieben, so erhält man einen grünstichig blauen, kräftigen Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Ähnlich gute Resultate werden mit dem Farbstoff der Formel erhalten. Beispiel 5 1 Teil des Farbstoffes der Formel wird mit 3 Teilen 40°/°iger Essigsäure und 100 Teilen Wasser gelöst und diese Stammlösung in 3900 Teile Wasser von 60°C gegeben. Man fügt noch 1 Teil Natriumacetat zu und geht mit 100 Teilen abgekochtem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfaser in dieses Färbebad ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 100°C und färbt während 1 Stunde bei dieser Temperatur: Man spült und trocknet und erhält eine kräftige, blaurote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 6 3 Teile des im Beispiel 4, Absatz 4, genannten Farbstoffes werden mit 9 Teilen 400%iger Essigsäure übergossen und in 100 Teilen Wasser gelöst. Diese Stammlösung fügt man zu einem Färbebad von 9900 Teilen Wasser von 60°C, welches noch 3 Teile Natriurnacetat enthält. Das Färbebad wird in einen Zirkulationsapparat eingefüllt, ein Spinnkuchen von 300 Teilen Garn aus Polyacsylnitrilstapelfaser eingelegt, der Apparat geschlossen und die Farbflotte in Zirkulation gesetzt. - Man steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 100°C, färbt eine halbe Stunde bei 100°C und dann noch eine halbe' Stunde unter einem statischen Druck von 2 At. bei 120°C. Dann kühlt man auf 90°C, läßt das Bad ablaufen, spült und trocknet. Es resultiert ein tiefblaugefärbtes Garn von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
  • Wird mit demselben Farbstoff nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gefärbt, so erhält man eine ähnliche Färbung.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zurr Färben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Lösungen oder Dispersionen von sulfonsäuregruppenfreien Oxazinen verwendet, bei welchen je 2 der 4 Kohlenstoffatome eines Oxazinringes gleichzeitig Glieder von aromatischen Sechsringen bilden, wobei das Farbstoffmolekül mindestens eine in einer p-Stellung zum Stickstoffatom des Oxazinringes befindliche Aminogruppe aufweist.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Oxazine verwendet, deren mit dem Oxazinring kondensierte, aromatische Sechsringe der Benzol- oder Naphthalinreihe angehören.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Dispersionen Dispergiermittel zusetzt.
  4. 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man in schwach saurem Medium arbeitet. In Betracht gezogene Druckschriften: F. Weber und A. Martina, »Die neuzeitlichen Textilveredelungsverfahren der Kunstfasern«, 1951, S. 196; K. Venkataraman, »The Chemistry of synthetie Dyes«, 1952, Bd. II, S.782, 783.
DEC9228A 1953-04-24 1954-04-17 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril Pending DE1031272B (de)

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