DE1028343B - Verfahren zur Herstellung von Polymeren und Mischpolymeren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polymeren und MischpolymerenInfo
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polymeren und Mischpolymeren.
Es verwendet als monomere Ausgangsstoffe Vinylsulfi.de
der allgemeinen Formel
(CH2 = CHS-Y-COO)nR4 I
darin bedeutet Y die Gruppe
oder die Gruppe
— Ph—N —
R2 R1
R2 R1
j j
—A—C-N
Ph o- oder p-Phenylen, A eine Alkylengruppe mit 1 bis
7 C-Atomen, η die Zahl 1 oder 2, R1 Wasserstoff oder eine
Alkyl-, Alkenyl-, Benzyl- oder Cyclohexylgruppe, R4 entweder
a) einen esterbildenden Alkoholrest, eine Alkyl-, Alkenyl-, Benzyl- oder Cyclohexylgruppe, wenn ti ~ i,
oder b) einen zweiwertigen Glykolrest (wie Alkylen), wenn η = 2, R2 und R3 jeweils Wasserstoff oder Alkylgruppen
mit 1 bis 4 C-Atomen.
Die Vinylsulfide der Formel I umfassen die Untergruppen
= CH-S-Ph-NCOO)nR4 Ia
R2 R1
R2 R1
(CH2 = CH-S-A-C-NCOO)nR4 Ib
Diese Monomeren werden hergestellt aus dem in Gegenwart eines basischen Katalysators erhaltenen Produkt von
a) Acetylen urid b) einem Aminomerkaptan oder einem Aminoalkylthiouroniumsalz, indem dieses Reaktionsprodukt
mit einem Alkylhalogencarbonat umgesetzt wird. Diese Darstellung der Monomeren bildet keinen Gegenstand
der vorliegenden Erfindung.
Erfindungsgemäß werden die Körper der Formel I in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Katalysators
durch Addition an der Vinylbindung mit sich selbst oder mit anderen polymerisierbaren Vinylidenverbindungen
zur Reaktion gebracht.
Dabei entstehen Polymerisate und Mischpolymerisate. Die Anwesenheit der Sulfidbindung in Mischpolymeren,
z. B. mit Vinyl- oder Acrylkomponenten, verleiht den Verfahren zur Herstellung
von Polymeren und Mischpolymeren
von Polymeren und Mischpolymeren
Anmelder:
Rohm & Haas Company,
Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger, Patentanwalt,
München 9, Aggensteinstr. 13
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 15. Juli 1955
V. St. v. Amerika vom 15. Juli 1955
Benjamin Franklin Aycock, Wyncote, Pa.,
und Sidney Melamed, Philadelphia, Pa. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
Polymeren eine bessere Stabilität gegen thermischen Abbau.
Die neuen Polymeren und Mischpolymeren eignen sich als Textilveredelungsmittel, für Überzugsmisehungen
und als Klebstoffe.
Das Verfahren der Erfindung arbeitet am besten mit Azokatalysatoren, von denen 0,05 bis 2,0% anzuwenden
sind. Die Polymerisation wird bei Temperaturen zwischen 50 und 8O0C ausgeführt.
1. Man erhitzt in einer mit Stickstoff gefüllten Drucknasche
16 Stunden bei 75° C eine Lösung von 6 g Äthyl-N~2-(vinylthio)-phenylcarbamat
und 0,12 g Dimethylazoisobutyrat. Durch Ausfällen mit Aceton und Trocknen
erhält man 3,42 g Homopolymeres (57% Umsetzung).
Das Produkt eignet sich zum Modifizieren von Alkydüberzugsharzen
und zum Aufbau von Klebmitteln, besonders zum Kleben auf Glas, auf dem das Produkt stark
haftet.
2. Man erhitzt 16 Stunden auf 750C eine Lösung von
0,6 g Äthyl-N-2-(vinylthio)-phenylcarbamat, 5,4 g Methylmethacrylat, 1,0 g Dimethylazoisobutyrat und 97 g
Toluol, treibt dann das Toluol ab und fällt das Mischpolymere mit Aceton (Umsetzung 55%). Setzt man das
Produkt mehrere Stunden einer Temperatur von 2000C aus, so tritt Gewichtsverlust viel langsamer ein als bei
einem Homopolymeren von Methylmethacrylat, weil die Sulfidgruppe thermisch stabilisierend wirkt.
3. Man stellt aus 0,5 Teilen Äthyl-N-2-(vinylthio)-äthylcarbamat und 99,5 Teilen Methylmethacrylat in An-
709 960/447
Claims (1)
- 3 4Wesenheit 0,02 Teilen Benzoylperoxyd eine gegossene in Gegenwart eines freie Radikale bildenden Kataly-Platte her· Sie ist klar und farblos und zeigt in der Hitze sators Vinylsulfide der allgemeinen Formelden verlangsamten Gewichtsverlust ebenso wie im Bei- /qjj _Qjjg γ COOl Rspiel A.5 worin die Symbole die in der Beschreibung festge-PatentansprügH: legten Bedeutungen haben, mit sich selbst oder mitVerfahren zur Herstellung von Polymeren und anderen äthylenisch ungesättigten polymerisierbarenMischpolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen zur Reaktion bringt.© 709960/447 4.58
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