JPWO2019203131A1 - 不飽和二重結合含有化合物、それを用いた酸素吸収剤、及び樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物。
[一般式(I)中、X及びYはそれぞれ独立してカルコゲン原子を表し、R1、R2はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表し、R3、R4はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表す。Jは炭素数3〜15の脂肪族炭化水素からなる連結基を表し、前記連結基は任意の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、(メタ)アクリロイルオキシ基、スチリルオキシ基、及び炭素数2〜5のアルケニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1つを置換基として有していてもよい。nは1〜5の任意の整数である。ただし、Yが複数存在する場合は、それぞれ異なる原子であってもよい。]
[2]前記一般式(I)においてX及びYが酸素原子である、[1]に記載の不飽和二重結合含有化合物。
[3]前記一般式(I)においてR3が水素原子である、[1]又は[2]に記載の不飽和二重結合含有化合物。
[4]前記一般式(I)においてR4が水素原子又はメチル基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の不飽和二重結合含有化合物。
[5]下記一般式(II)で表される、[1]〜[4]のいずれかに記載の不飽和二重結合含有化合物。
[一般式(II)中、R5は水素原子又はメチル基を表し、R6は水酸基、(メタ)アクリロイルオキシ基、スチリルオキシ基、及び炭素数2〜5のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。]
[6]前記一般式(II)においてR5が水素原子である、[5]に記載の不飽和二重結合含有化合物。
[7]前記一般式(II)においてR6が水酸基である、[5]又は[6]に記載の不飽和二重結合含有化合物。
[8][1]〜[7]のいずれかに記載の不飽和二重結合含有化合物を含む酸素吸収剤。
[9]前記不飽和二重結合含有化合物中のビニル基に対して遷移金属塩を0.001〜10mol%含む、[8]に記載の酸素吸収剤。
[10][8]又は[9]に記載の酸素吸収剤及び樹脂を含む樹脂組成物。
[11]前記樹脂が活性エネルギー線硬化性樹脂である、[10]に記載の樹脂組成物。
本発明の不飽和二重結合含有化合物は、下記一般式(I)で表される化合物である。
[一般式(I)中、X及びYはそれぞれ独立してカルコゲン原子を表し、R1、R2はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表し、R3、R4はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表す。Jは炭素数3〜15の脂肪族炭化水素からなる連結基を表し、前記連結基は任意の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、(メタ)アクリロイルオキシ基、スチリルオキシ基、及び炭素数2〜5のアルケニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1つを置換基として有していてもよい。nは1〜5の任意の整数である。ただし、Yが複数存在する場合は、それぞれ異なる原子であってもよい。]
前記連結基としては、不飽和二重結合含有化合物の取扱いの容易性の観点から、炭素数3〜10の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数3〜5の脂肪族炭化水素基がより好ましい。
前記連結基が有する置換基としては、不飽和二重結合含有化合物の酸素吸収性能を向上させる観点から、(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましい。
本発明の酸素吸収剤は、前記一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物を含むものである。前述のとおり本発明の不飽和二重結合含有化合物は酸素吸収性能に優れるため、これを含む酸素吸収剤を塗料等に用いた場合は、架橋反応や硬化反応を十分に進行させることができる。
本発明の酸素吸収剤は、本発明の不飽和二重結合含有化合物を含むため十分な酸素吸収性能を有するが、酸素吸収性能を更に向上させるために遷移金属塩を更に含んでもよい。
前記遷移金属塩を構成する遷移金属としては、例えば、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル及び銅等の第4周期の遷移金属元素や、ルテニウム、及びロジウム等の第5周期の遷移金属元素が挙げられる。これらの中でも、酸素吸収剤の酸素吸収性能を向上させる観点から、第4周期の遷移金属元素が好ましく、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル及び銅がより好ましく、コバルトが更に好ましい。
本発明の酸素吸収剤中の一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物の含有量に特に制限はないが、効果的に酸素を吸収する観点から、50質量%以上が好ましく、60質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、80質量%以上がより更に好ましく、85質量%以上がより更に好ましく、90質量%以上がより更に好ましい。また、酸素吸収剤の製造コストの観点から、実質的に100質量%が好ましく、99.9質量%以下がより好ましく、99.8質量%以下が更に好ましい。
本発明の酸素吸収剤は、一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物及び遷移金属塩の他に、本発明の効果を損なわない範囲で各種添加剤を含んでもよい。具体的には、充填剤、紫外線吸収剤、顔料、増粘剤、低収縮化剤、老化防止剤、可塑剤、骨材、難燃剤、安定剤、繊維強化材、染料、酸化防止剤、レベリング剤、及びたれ止め剤等を含んでもよい。
本発明の酸素吸収剤は常温においても優れた酸素吸収性能を示す。具体的に、本発明の酸素吸収剤が遷移金属塩を含む場合の20℃における酸素吸収量は、1日後の値として、好ましくは4mL/g以上であり、より好ましくは5mL/g以上であり、更に好ましくは6mL/g以上である。
なお、酸素吸収剤の酸素吸収量の上限に制限はなく、酸素吸収量は実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明の酸素吸収剤は、一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物と、必要に応じて遷移金属塩や各種添加剤とを混合することにより得ることができる。具体的には、一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物と、遷移金属塩とを撹拌、混合するなどして得ることができる。
本発明の樹脂組成物は、本発明の酸素吸収剤及び樹脂を含むものである。一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物は、それ自体が重合性基や反応性基を有するため、樹脂に配合しても該樹脂の架橋反応や重合反応等を阻害しにくい。したがって、本発明の樹脂組成物は、酸素存在下でも樹脂の架橋反応や重合反応等の収率が低下しにくい点で優れている。
本発明の樹脂組成物に用いる樹脂は、塗料、接着剤、及びコーティング剤等に用いられる樹脂であれば特に制限はない。当該樹脂はラジカル重合性樹脂であってもよく、また、UV硬化性樹脂等の活性エネルギー線硬化性樹脂であってもよい。用途等にもよるが本発明の効果がより顕著に奏されることなどから、当該樹脂は活性エネルギー線硬化性樹脂であることが好ましい。
樹脂の具体例としては、例えば、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、重合性基を有する(メタ)アクリル樹脂、及びウレタン(メタ)アクリレート樹脂等のラジカル重合反応により硬化可能な樹脂;
ポリビニルアルコール、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分又は完全鹸化物、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状ポリオレフィン樹脂等の酸素バリア性が求められる樹脂等が挙げられる。
また、前記樹脂以外にも必要に応じて、フッ素樹脂、ポリアミド66等のポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂等を用いてもよい。
本発明の樹脂組成物中における一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物の含有量は、樹脂100質量部に対して、好ましくは0.1〜50質量部であり、より好ましくは0.2〜30質量部であり、更に好ましくは0.5〜10質量部である。
本発明の樹脂組成物は、顔料、染料、充填剤、紫外線吸収剤、増粘剤、低収縮化剤、老化防止剤、可塑剤、骨材、難燃剤、安定剤、繊維強化材、酸化防止剤、レベリング剤、及びたれ止め剤等を適宜含んでもよい。また、本発明の樹脂組成物は、希釈剤として、例えばスチレン、(メタ)アクリル酸エステル等を含んでもよく、重合性の観点から(メタ)アクリル酸エステルを含む場合に本発明の効果がより顕著に奏されるため特に好ましい。
顔料としては、例えば、酸化チタン、ベンガラ、アニリンブラック、カーボンブラック、シアニンブルー、及びクロムイエロー等が挙げられる。充填剤としては、例えば、タルク、マイカ、カオリン、炭酸カルシウム、及びクレー等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、樹脂と本発明の酸素吸収剤とを混合することにより得ることができる。具体的には、本発明の酸素吸収剤、樹脂、及び必要に応じて任意成分を撹拌等によって混合することにより得ることができる。
発明の樹脂組成物は、例えば、塗料、接着剤、及びコーティング剤等の用途に好ましく用いることができる。
実施例又は比較例で得た酸素吸収剤から100mgを精秤し、内容量20mLのサンプル瓶に入れた。その後、係るサンプル瓶内の湿度調整のため、0.5mLのイオン交換水が入った小瓶を該サンプル瓶に入れ、該サンプル瓶の開口部をポリテトラフルオロエチレン樹脂でシールされたゴムキャップ及びアルミシールで塞いだ。係るサンプル瓶を20℃の恒温槽に静置し、1日間、5日間及び15日間経過後の該サンプル瓶内の残存酸素量を、残存酸素計(飯島電子工業株式会社製;パックマスターRO−103)を使用して測定した。酸素吸収剤を入れなかったこと以外は同様に調製し、同条件で静置したサンプル瓶内の残存酸素量を同様に測定し、これらの残存酸素量の差を酸素吸収剤の酸素吸収量(20℃)[mL/g]とした。同じ試験を3度行い、その平均値を採用した。
酸素吸収量(20℃)の測定において、恒温槽の温度を20℃から60℃に変更したこと以外は同様にして、酸素吸収剤の酸素吸収量(60℃)[mL/g](3度の試験の平均値)を測定した。
1−(3−メチル−2−ブテノキシ)−2,3−ヒドロキシプロパンの合成
ガラス製サンプル瓶中に、1−(3−メチル−2−ブテノキシ)−2,3−ヒドロキシプロパン5.00g(31.2mmol)とステアリン酸コバルト(II)(和光純薬工業社製;純度90%)23mg(0.034mmol;1−(3−メチル−2−ブテノキシ)−2,3−ヒドロキシプロパン中のビニル基に対して0.11mol%)を加えよく撹拌し、酸素吸収剤を得た。評価結果を表1に示す。
実施例2において、ステアリン酸コバルト(II)を加えなかったこと以外は同様にして酸素吸収剤を得た。評価結果を表1に示す。
実施例2において、1−(3−メチル−2−ブテノキシ)−2,3−ヒドロキシプロパンを下記式に示す化合物(E−1)5.00g(東京化成工業社製;純度99%;37.8mmol)に変更し、ステアリン酸コバルト(II)の量を23mgから29mg(0.046mmol;化合物(E−1)のビニル基に対して0.12mol%)に変更したこと以外は実施例2と同様の手法で調製し、酸素吸収剤を得た。評価結果を表1に示す。
実施例3において、1−(3−メチル−2−ブテノキシ)−2、3−ヒドロキシプロパンを上記式に示す化合物(E−1)(東京化成工業社製;純度99%)に変更したこと以外は実施例3と同様の手法で調製し、酸素吸収剤を得た。評価結果を表1に示す。
Claims (11)
- 下記一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物。
[一般式(I)中、X及びYはそれぞれ独立してカルコゲン原子を表し、R1、R2はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表し、R3、R4はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表す。Jは炭素数3〜15の脂肪族炭化水素からなる連結基を表し、前記連結基は任意の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、(メタ)アクリロイルオキシ基、スチリルオキシ基、及び炭素数2〜5のアルケニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1つを置換基として有していてもよい。nは1〜5の任意の整数である。ただし、Yが複数存在する場合は、それぞれ異なる原子であってもよい。] - 前記一般式(I)においてX及びYが酸素原子である、請求項1に記載の不飽和二重結合含有化合物。
- 前記一般式(I)においてR3が水素原子である、請求項1又は2に記載の不飽和二重結合含有化合物。
- 前記一般式(I)においてR4が水素原子又はメチル基である、請求項1〜3のいずれかに記載の不飽和二重結合含有化合物。
- 前記一般式(II)においてR5が水素原子である、請求項5に記載の不飽和二重結合含有化合物。
- 前記一般式(II)においてR6が水酸基である、請求項5又は6に記載の不飽和二重結合含有化合物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の不飽和二重結合含有化合物を含む酸素吸収剤。
- 前記不飽和二重結合含有化合物中のビニル基に対して遷移金属塩を0.001〜10mol%含む、請求項8に記載の酸素吸収剤。
- 請求項8又は9に記載の酸素吸収剤及び樹脂を含む樹脂組成物。
- 前記樹脂が活性エネルギー線硬化性樹脂である、請求項10に記載の樹脂組成物。
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