CN112041293B - 含不饱和双键化合物、使用了该化合物的氧吸收剂、以及树脂组合物 - Google Patents

含不饱和双键化合物、使用了该化合物的氧吸收剂、以及树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式(I)或通式(II)所示的含不饱和双键化合物、包含该化合物的氧吸收剂、以及树脂组合物。

Description

含不饱和双键化合物、使用了该化合物的氧吸收剂、以及树脂 组合物
技术领域
本发明涉及特定的含不饱和双键化合物、使用了该化合物的氧吸收剂、以及树脂组合物。
背景技术
涂料等所使用的不饱和聚酯树脂等自由基聚合性树脂在聚合物主链中具有不饱和键，通过乙烯基交联剂进行交联和固化。将这些自由基聚合性树脂用于涂料用途的情况下，通常在空气气氛下进行交联，因此容易因空气中的氧而受到阻碍，存在固化变慢的问题、表面发粘这样的问题等。作为预防这些问题的方法，专利文献1和2中提出了在树脂中添加氧吸收剂的技术。另外，作为上述氧吸收剂，专利文献3和4中记载了烯丙基缩水甘油醚等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭63-130610号公报
专利文献2：日本特开平5-78459号公报
专利文献3：日本特开昭61-101518号公报
专利文献4：美国专利第3644568号说明书
发明内容
发明要解决的课题
在涂料用途中，以往大多使用苯乙烯等作为反应性稀释剂，但从环境保护的观点出发，向难挥发性的(甲基)丙烯酸酯转换的动向日益高涨。然而，使用(甲基)丙烯酸酯的情况下，存在比使用以往的反应性稀释剂的情况更容易发生因氧所致的阻碍的问题。
本发明鉴于上述以往的课题而成，目的在于提供具有在用于涂料等的情况下可以使交联反应、固化反应充分推进的氧吸收性能的含不饱和双键化合物。另外，目的在于提供包含该含不饱和双键化合物的氧吸收剂、以及包含该氧吸收剂的树脂组合物。
用于解决课题的手段
本发明人进行了深入研究，结果发现，利用下述通式(I)所示的含不饱和双键化合物，比以往的氧吸收剂更能够使产生的自由基稳定化，显示出更高的氧自由基捕捉性能即氧吸收性能，基于该见解进一步深入研究从而完成了本发明。
即，本发明提供下述[1]～[11]。
[1]下述通式(I)所示的含不饱和双键化合物。
[化学式1]
[通式(I)中，X和Y各自独立地表示硫属原子，R1、R2各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数2～6的烯基、芳基和芳烷基中的任意基团，R3、R4各自独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基、碳数2～6的烯基、芳基和芳烷基中的任意基团。J表示由碳数3～15的脂肪族烃形成的连接基团，上述连接基团的任意的碳原子任选被氧原子置换，上述连接基团任选具有选自(甲基)丙烯酰氧基、苯乙烯氧基和碳数2～5的烯氧基中的至少1者作为取代基。n为1～5的任意的整数。其中，Y在存在多个的情况下，任选各自为不同的原子。]
[2]根据[1]所述的含不饱和双键化合物，其中，上述通式(I)中的X和Y为氧原子。
[3]根据[1]或[2]所述的含不饱和双键化合物，其中，上述通式(I)中的R3为氢原子。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的含不饱和双键化合物，其中，上述通式(I)中的R4为氢原子或甲基。
[5]根据[1]～[4]中任一项所述的含不饱和双键化合物，其由下述通式(II)所示。
[化学式2]
[通式(II)中，R5表示氢原子或甲基，R6表示羟基、(甲基)丙烯酰氧基、苯乙烯氧基和碳数2～5的烯氧基中的任意基团。]
[6]根据[5]所述的含不饱和双键化合物，其中，上述通式(II)中的R5为氢原子。
[7]根据[5]或[6]所述的含不饱和双键化合物，其中，上述通式(II)中的R6为羟基。
[8]一种氧吸收剂，其包含[1]～[7]中任一项所述的含不饱和双键化合物。
[9]根据[8]所述的氧吸收剂，其相对于所述含不饱和双键化合物中的乙烯基，包含0.001～10mol％的过渡金属盐。
[10]一种树脂组合物，其包含[8]或[9]所述的氧吸收剂、以及树脂。
[11]根据[10]所述的树脂组合物，其中，所述树脂为活性能量射线固化性树脂。
发明效果
根据本发明，能够提供具有在用于涂料等的情况下可以使交联反应、固化反应充分推进的氧吸收性能的含不饱和双键化合物。另外，能够提供包含该含不饱和双键化合物的氧吸收剂、以及包含该氧吸收剂的树脂组合物。
具体实施方式
[含不饱和双键化合物]
本发明的含不饱和双键化合物为下述通式(I)所示的化合物。
[化学式3]
[通式(I)中，X和Y各自独立地表示硫属原子，R1、R2各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数2～6的烯基、芳基和芳烷基中的任意基团，R3、R4各自独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基、碳数2～6的烯基、芳基和芳烷基中的任意基团。J表示由碳数3～15的脂肪族烃形成的连接基团，上述连接基团的任意的碳原子任选被氧原子置换，上述连接基团任选具有选自(甲基)丙烯酰氧基、苯乙烯氧基和碳数2～5的烯氧基中的至少1者作为取代基。n为1～5的任意的整数。其中，Y在存在多个的情况下，任选各自为不同的原子。]
通式(I)中，X和Y各自独立地表示硫属原子。从含不饱和双键化合物的制造容易性的观点、使氧吸收性能提高的观点出发，X和Y各自优选为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。
通式(I)中，R1、R2各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数2～6的烯基、芳基和芳烷基中的任意基团。
作为碳数1～6的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基等。
作为碳数2～6的烯基，例如可举出乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、顺-3-己烯基和环己烯基等。
作为芳基，例如可举出苯基、甲苯基、二甲苯基和萘基等。
作为芳烷基，例如可举出苄基、2-苯基乙基、2-萘基乙基和二苯基甲基等。
在它们之中，R1、R2各自独立地优选为碳数1～6的烷基和碳数2～6的烯基中的任意基团，更优选碳数1～4的烷基，进一步优选甲基。
通式(I)中的R3、R4各自独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基、碳数2～6的烯基、芳基和芳烷基中的任意基团。
作为碳数1～6的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基等。
作为碳数2～6的烯基，例如可举出乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、顺-3-己烯基和环己烯基等。
作为芳基，例如可举出苯基、甲苯基、二甲苯基和萘基等。
作为芳烷基，例如可举出苄基、2-苯基乙基、2-萘基乙基和二苯基甲基等。
在它们之中，R3、R4各自独立地优选为氢原子、碳数1～3的烷基、碳数2或3的烯基、以及芳基中的任意基团，更优选氢原子、甲基，进一步优选氢原子。其中，从使含不饱和双键化合物的氧吸收性能提高的观点出发，R3优选为氢原子，R4优选为氢原子或甲基，更优选均为氢原子。
通式(I)中，J表示由碳数3～15的脂肪族烃形成的连接基团，上述连接基团的任意的碳原子任选被氧原子置换，上述连接基团任选具有选自(甲基)丙烯酰氧基、苯乙烯氧基和碳数2～5的烯氧基中的至少1者作为取代基。
作为上述连接基团，从含不饱和双键化合物的操作的容易性的观点出发，优选碳数3～10的脂肪族烃基，更优选碳数3～5的脂肪族烃基。
上述连接基团任选具有选自(甲基)丙烯酰氧基、苯乙烯氧基和碳数2～5的烯氧基中的至少1者作为取代基。作为上述苯乙烯氧基，例如可举出4-乙烯基苯氧基等。另外，上述碳数2～5的烯氧基可以为碳数2～5的乙烯基氧基。
作为上述连接基团具有的取代基，从使含不饱和双键化合物的氧吸收性能提高的观点出发，优选(甲基)丙烯酰氧基。
作为上述连接基团的具体例，例如可举出具有下述通式(J-1)所示的任意结构的连接基团等，从原料的获取容易性的观点出发，优选下述通式(J-2)所示的连接基团，从使含不饱和双键化合物的氧吸收性能提高的观点出发，更优选下述通式(J-3)所示的连接基团。需要说明的是，通式(J-1)～(J-3)中的“*”表示与X或Y的键合点。
[化学式4]
[化学式5]
通式(J-2)和(J-3)中，R5各自表示氢原子或甲基，优选为氢原子。R7表示(甲基)丙烯酰氧基、苯乙烯氧基和碳数2～5的烯氧基中的任意基团，优选为(甲基)丙烯酰氧基。需要说明的是，上述碳数2～5的烯氧基可以为碳数2～5的乙烯基氧基。
通式(I)中，n为1～5的任意的整数，从原料的获取容易性的观点出发，优选1～4，更优选1或2。
作为通式(I)所示的含不饱和双键化合物的具体例，例如可举出下述化合物等，从氧吸收性能的观点出发，优选下述通式(II)所示的含不饱和双键化合物。
[化学式6]
[化学式7]
[通式(II)中，R5表示氢原子或甲基，R6表示羟基、(甲基)丙烯酰氧基、苯乙烯氧基和碳数2～5的烯氧基中的任意基团。]
通式(II)中，R5表示氢原子或甲基，优选为氢原子。R6表示羟基、(甲基)丙烯酰氧基、苯乙烯氧基和碳数2～5的烯氧基中的任意基团，优选为羟基、(甲基)丙烯酰氧基。需要说明的是，上述碳数2～5的烯氧基可以为碳数2～5的乙烯基氧基。
本发明的含不饱和双键化合物的制造方法没有特别限制，可以通过单独或组合应用公知的方法从而制造。例如在制造下述式(A-1)所示的含不饱和双键化合物的情况下，可以在硫酸等酸催化剂的存在下，使水对作为对应的环氧化合物的1-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2，3-环氧丙烷发生作用，使其开环等从而制造。作为反应条件，从充分反应的观点出发，优选在25～70℃左右的温度下搅拌30分钟～10小时左右。
[化学式8]
[氧吸收剂]
本发明的氧吸收剂包含上述通式(I)所示的含不饱和双键化合物。如上所述，本发明的含不饱和双键化合物的氧吸收性能优异，因此将包含该化合物的氧吸收剂用于涂料等的情况下，可以使交联反应、固化反应充分推进。
<过渡金属盐>
本发明的氧吸收剂由于包含本发明的含不饱和双键化合物，因此具有充分的氧吸收性能，但为了使氧吸收性能进一步提高，可以进一步包含过渡金属盐。
作为构成上述过渡金属盐的过渡金属，例如可举出钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍和铜等第4周期的过渡金属元素；钌和铑等第5周期的过渡金属元素。在它们之中，从使氧吸收剂的氧吸收性能提高的观点出发，优选第4周期的过渡金属元素，更优选锰、铁、钴、镍和铜，进一步优选钴。
作为上述过渡金属盐中的过渡金属的抗衡离子，从相容性的方面出发，优选来自有机酸的阴离子种，作为有机酸，优选可以饱和也可以不饱和、可以为直链也可以为支链、任选具有环状结构或取代基的碳数2～30的有机酸，例如可举出乙酸、硬脂酸、二甲基二硫代氨基甲酸、棕榈酸、2-乙基己酸、新癸酸、亚油酸、油酸、癸酸和环烷酸等。
就本发明中使用的过渡金属盐而言，可以使用任意组合了上述过渡金属与上述抗衡离子的过渡金属盐，但从制造成本与氧吸收性能的平衡的观点出发，优选2-乙基己酸钴、新癸酸钴和硬脂酸钴。
氧吸收剂包含过渡金属盐的情况下，其含量相对于含不饱和双键化合物中的乙烯基优选为0.001～10mol％，更优选为0.005～5mol％，进一步优选为0.01～1mol％，更进一步优选为0.1～1mol％。当过渡金属盐的含量为上述范围内时，可以赋予氧吸收剂充分的氧吸收性能。
<氧吸收剂中的含不饱和双键化合物的含量>
本发明的氧吸收剂中的通式(I)所示的含不饱和双键化合物的含量没有特别限制，但从有效地吸收氧的观点出发，优选为50质量％以上，更优选为60质量％以上，进一步优选为70质量％以上，更进一步优选为80质量％以上，再进一步优选为85质量％以上，再更进一步优选为90质量％以上。另外，从氧吸收剂的制造成本的观点出发，优选是实质上为100质量％，更优选为99.9质量％以下，进一步优选为99.8质量％以下。
<氧吸收剂的任选成分>
本发明的氧吸收剂除通式(I)所示的含不饱和双键化合物和过渡金属盐以外，可以在不损害本发明的效果的范围内包含各种添加剂。具体而言，可以包含填充剂、紫外线吸收剂、颜料、增稠剂、低收缩化剂、抗老化剂、增塑剂、骨料、阻燃剂、稳定剂、纤维强化材料、染料、抗氧化剂、流平剂和防流挂剂等。
<氧吸收量>
本发明的氧吸收剂即使在常温下也显示出优异的氧吸收性能。具体而言，本发明的氧吸收剂包含过渡金属盐的情况下的20℃下的氧吸收量以1天后的值计，优选为4mL/g以上，更优选为5mL/g以上，进一步优选为6mL/g以上。
另外，本发明的氧吸收剂包含过渡金属盐的情况下的60℃下的氧吸收量以1天后的值计，优选为15mL/g以上，更优选为20mL/g以上，进一步优选为25mL/g以上。
另一方面，本发明的氧吸收剂不包含过渡金属盐的情况下的20℃下的氧吸收量以5天后的值计，优选为0.2mL/g以上，更优选为0.4mL以上，进一步优选为0.6mL以上。
另外，本发明的氧吸收剂不包含过渡金属盐的情况下的60℃下的氧吸收量以5天后的值计，优选为10mL以上，更优选为20mL/g以上，进一步优选为25mL/g以上。
需要说明的是，氧吸收剂的氧吸收量的上限没有限制，氧吸收量可以通过实施例中记载的方法进行测定。
<氧吸收剂的制造方法>
本发明的氧吸收剂可以通过将通式(I)所示的含不饱和双键化合物与根据需要的过渡金属盐、各种添加剂混合而得到。具体而言，可以将通式(I)所示的含不饱和双键化合物与过渡金属盐进行搅拌、混合等而得到。
[树脂组合物]
本发明的树脂组合物包含本发明的氧吸收剂和树脂。通式(I)所示的含不饱和双键化合物由于其自身具有聚合性基团、反应性基团，因此即使配合在树脂中也不易阻碍该树脂的交联反应、聚合反应等。因此，本发明的树脂组合物在以下方面是优异的：即使在氧的存在下，树脂的交联反应、聚合反应等的收率也不易降低。
<树脂>
本发明的树脂组合物中使用的树脂只要是涂料、粘接剂和涂覆剂等中所使用的树脂就没有特别限制。该树脂可以为自由基聚合性树脂，另外也可以为UV固化性树脂等活性能量射线固化性树脂。虽然也取决于用途等，但从更显著地发挥本发明的效果的方面等出发，该树脂优选为活性能量射线固化性树脂。
作为树脂的具体例，例如可举出：不饱和聚酯树脂、乙烯基酯树脂、具有聚合性基团的(甲基)丙烯酸类树脂、以及氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂等能够通过自由基聚合反应固化的树脂；聚乙烯醇、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的部分或完全皂化物、环氧树脂、聚酯树脂、聚烯烃树脂、环状聚烯烃树脂等要求氧阻隔性的树脂等。
另外，除上述树脂以外，也可以根据需要使用氟树脂、聚酰胺66等聚酰胺树脂、聚碳酸酯树脂、聚氨酯树脂等。
作为不饱和聚酯树脂，例如可举出丙二醇-邻苯二甲酸酐-马来酸酐共聚物、乙二醇-邻苯二甲酸酐-马来酸酐共聚物等多元醇化合物与α，β-不饱和多元酸化合物和其它多元酸化合物的共聚物，以及在该共聚物中添加了苯乙烯等自由基聚合性单体的不饱和聚酯树脂等。
作为上述多元醇化合物，例如可举出乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、新戊二醇、氢化双酚A和氢化双酚F等。
作为上述α，β-不饱和多元酸化合物，例如可举出马来酸酐、马来酸、富马酸、衣康酸和柠康酸等，作为上述其它多元酸化合物，例如可举出邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸酐、氯桥酸(HET酸)、己二酸和癸二酸等。它们可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
这些共聚物可以进一步包含烯丙基缩水甘油醚等不饱和醇的缩水甘油基化合物作为共聚成分之一。
作为乙烯基酯树脂，例如可举出对双酚A型的环氧树脂末端加成了(甲基)丙烯酸的产物等对环氧树脂加成了(甲基)丙烯酸的产物等。
作为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂，例如可举出对由多元醇化合物与过量的多元异氰酸酯化合物合成的残留有异氰酸酯基的聚合物加成了(甲基)丙烯酸的产物等。上述多元醇化合物可以设为与上述不饱和聚酯树脂的说明中的多元醇化合物同样的化合物，作为上述多元异氰酸酯化合物，例如可举出甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯等。
<树脂组合物中的含不饱和双键化合物的含量>
本发明的树脂组合物中的通式(I)所示的含不饱和双键化合物的含量相对于树脂100质量份，优选为0.1～50质量份，更优选为0.2～30质量份，进一步优选为0.5～10质量份。
<树脂组合物的任选成分>
本发明的树脂组合物可以适当包含颜料、染料、填充剂、紫外线吸收剂、增稠剂、低收缩化剂、抗老化剂、增塑剂、骨料、阻燃剂、稳定剂、纤维强化材料、抗氧化剂、流平剂和防流挂剂等。另外，本发明的树脂组合物可以包含例如苯乙烯、(甲基)丙烯酸酯等作为稀释剂，从聚合性的观点出发，包含(甲基)丙烯酸酯的情况下可更显著地发挥本发明的效果，因此特别优选。
作为颜料，例如可举出氧化钛、铁丹、苯胺黑、炭黑、花青蓝和铬黄等。作为填充剂，例如可举出滑石、云母、高岭土、碳酸钙和粘土等。
<树脂组合物的制造方法>
本发明的树脂组合物可以通过将树脂与本发明的氧吸收剂混合而得到。具体而言，可以将本发明的氧吸收剂、树脂和根据需要的任选成分通过搅拌等进行混合，由此得到。
<树脂组合物的用途>
本发明的树脂组合物可以优选用于例如涂料、粘接剂和涂覆剂等用途。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。需要说明的是，实施例和比较例中的物性值的测定通过以下的方法进行。
[氧吸收量(20℃)]
从实施例或比较例中得到的氧吸收剂中精确称量100mg，放入内容量20mL的样品瓶。其后，为了调节该样品瓶内的湿度，将放入了0.5mL的离子交换水的小瓶放入该样品瓶中，使用以聚四氟乙烯树脂进行了密封的橡胶盖和铝封将该样品瓶的开口部塞住。将该样品瓶在20℃的恒温槽中静置，使用残氧测定仪(饭岛电子工业株式会社制；PACK MASTERRO-103)测定经过1天、5天和15天后的该样品瓶内的残氧量。除了未放入氧吸收剂以外，同样地制备并以相同条件同样地测定静置的样品瓶内的残氧量，将它们的残氧量之差作为氧吸收剂的氧吸收量(20℃)[mL/g]。将相同的试验进行3次，采用其平均值。
[氧吸收量(60℃)]
在氧吸收量(20℃)的测定中，将恒温槽的温度从20℃变更为60℃，除此以外，同样地进行，测定氧吸收剂的氧吸收量(60℃)[mL/g](3次试验的平均值)。
[实施例1]
1-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2，3-羟基丙烷的合成
[化学式9]
在具备搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在氮气气流下，加入1M硫酸水溶液50.6g。将内温保持在20℃以下，边搅拌边滴加1-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2，3-环氧丙烷30.1g(0.212mol)，滴加结束后升温至40℃。在内温40℃下搅拌1小时。用10wt％氢氧化钠水溶液中和反应液，用甲苯萃取。将得到的有机层用饱和食盐水清洗后，减压蒸馏除去溶剂，得到上述式(A-1)所示的1-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2，3-羟基丙烷8.0g(0.048mol；收率23％)。将其1H-NMR的测定结果示于以下。
1H-NMR(400MHz，CDCl3，TMS)8：5.33(thep，J＝6.8，1.6Hz，1H)，4.00(d，J＝6.8Hz，2H)，3.86(dhex，J＝3.6，1.6Hz，1H)，3.68(dd，J＝11.6，3.6Hz，1H)，3.58(dd，J＝11.6，6.8Hz，1H)，3.50(dd，J＝9.0，4.4Hz，1H)，3.45(dd，J＝9.0，6.0Hz，1H)，3.36-3.30(brs，2H)，1.75(s，3H)，1.67(s，3H)
[实施例2]
在玻璃制样品瓶中加入1-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2，3-羟基丙烷5.00g(31.2mmol)和硬脂酸钴(II)(和光纯药工业公司制；纯度90％)23mg(0.034mmol；相对于1-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2，3-羟基丙烷中的乙烯基为0.11mol％)，充分搅拌，得到氧吸收剂。将评价结果示于表1。
[实施例3]
在实施例2中，不加入硬脂酸钴(II)，除此以外，同样地进行，得到氧吸收剂。将评价结果示于表1。
[比较例1]
在实施例2中，将1-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2，3-羟基丙烷变更为下述式所示的化合物(E-1)5.00g(东京化成工业公司制；纯度99％；37.8mmol)，将硬脂酸钴(II)的量从23mg变更为29mg(0.046mmol；相对于化合物(E-1)的乙烯基为0.12mol％)，除此以外，通过与实施例2同样的方法进行制备，得到氧吸收剂。将评价结果示于表1。
[化学式10]
[比较例2]
在实施例3中，将1-(3-甲基-2-丁烯氧基)-2，3-羟基丙烷变更为上述式所示的化合物(E-1)(东京化成工业公司制；纯度99％)，除此以外，通过与实施例3同样的方法进行制备，得到氧吸收剂。将评价结果示于表1。
[表1]
如表1所示，可知本发明的含不饱和双键化合物即使在常温下也具有优异的氧吸收能力。另外可知，令人惊讶的是，即使不使用过渡金属盐也可以吸收氧，可以使树脂组合物的交联反应、固化反应充分地表现。
产业上的可利用性
本发明的氧吸收剂可以适宜地用作例如不饱和聚酯树脂、乙烯基酯树脂、(甲基)丙烯酸类树脂和氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯树脂等的包含伴随着自由基聚合反应的固化过程的树脂的交联反应或固化反应中抑制因氧所致的不良影响的氧吸收剂。另外，通过混合在树脂中或者涂布在表面，从而可以使聚乙烯醇、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的部分或完全皂化物等要求氧阻隔性的树脂中的氧阻隔性能提高。

Claims (7)

1.下述通式(II)所示的含不饱和双键化合物：
通式(II)中，R5表示氢原子或甲基，R6表示羟基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、苯乙烯氧基和碳数2～5的烯氧基中的任意基团。
2.根据权利要求1所述的含不饱和双键化合物，其中，所述通式(II)中的R5为氢原子。
3.根据权利要求1或2所述的含不饱和双键化合物，其中，所述通式(II)中的R6为羟基。
4.一种氧吸收剂，其包含权利要求1～3中任一项所述的含不饱和双键化合物。
5.根据权利要求4所述的氧吸收剂，其包含相对于所述含不饱和双键化合物中的乙烯基为0.001mol％～10mol％的过渡金属盐。
6.一种树脂组合物，其包含权利要求4或5所述的氧吸收剂以及树脂。
7.根据权利要求6所述的树脂组合物，其中，所述树脂为活性能量射线固化性树脂。
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