DE1023756B - Verfahren zur Herstellung von als Aromatisierungsmittel dienendem ª€-Oxydodekansaeurelacton (ª€-Oxylaurinsaeurelacton) - Google Patents

Description

DEUTSCHES

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Lactons, das zur Verwendung für die Aromatisierung von fetthaltigen oder aus Fett bestehenden Nahrungsmitteln geeignet ist.

Gemäß der Erfindung geht man von 1,5 n-Dodekandiol bzw. 5-Oxy-n-dodekanal aus und führt den Ausgangsstoff durch Dehydrierung bzw. Oxydation und Wasserabspaltung über die entsprechende Oxycarbonsäure bei erhöhter Temperatur in das Lacton über. Man kann statt 1,5 n-Dodekandiol auch von 5-Oxy-n-dodekanal

deshalb aiisgehen, weil dieses ein Zwischenprodukt bei der Bildung der Oxycarbonsäure aus dem Alkohol ist.

Die Dehydrierung des 1,5 n-Dodekandiols kann z. B. mit Hilfe von Kupferchromit vorgenommen werden.

Das erfindungsgemäß hergestellte Lacton wird dazu verwendet, Margarine einen butterähnlichen Geschmack und Geruch zu erteilen. Die bisher für diesen Zweck benutzten Stoffe, wie z. B. Diacetyl, Buttersäure usw., sind sauerstoffempfindlich und bzw. oder sehr flüchtig. Dagegen zeichnet sich das erfindungsgemäß erhältliche Lacton dadurch aus, daß es praktisch nicht sauerstoffempfindlich und weniger leicht flüchtig ist. Darüber hinaus zeichnet sich dieses Lacton auch noch dadurch aus, daß es dem fetthaltigen oder aus Fett bestehenden Nahrungsmittel, dem es zugesetzt wird, von vornherein ein lieblicheres und abgerundeteres Aroma verleiht als die bekannten Stoffe.

Das als Ausgangsmaterial dienende 1,5 n-Dodekandiol kann z. B. durch Hydrolyse und Hydrierung des 2-Alkyläthers von 6 n-Heptyl-2,3-dihydropyran hergestellt werden, der durch Kondensation von Vinyl-n-heptylketon mit einem Vinylalkyläther, z. B. Vinylisobutyläther, gebildet sein kann.

Die Herstellung des 1,5 n-Dodekandiols ist jedoch nicht Gegenstand der Erfindung.

Das Verfahren gemäß der Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

295 g 1,5 n-Dodekandiol werden I¹Z₂ Stunden mit 10 g Kupferchromit bei 200° gerührt. Wenn die Wasserstoffentwicklung beendet ist, wird das Reaktionsgemisch im Vakuum destilliert. Bei 2 mm destilliert das Lacton der <5-Oxy-n-dodekansäure in einer Ausbeute von etwa 50°/₀ über. Kp._0i8 = 124°; n*> = 1,4596.

45 Beispiel 2

Einer Lösung von 198 g 5-Ketododekanal (1 Mol) in 250 ecm Methanol wird eine Lösung von 4 g Kalium in 30 ecm Methanol zugesetzt. Das Gemisch wird 12 Stunden lang auf 45° gehalten; darauf werden 20 g Kalium in 150 ecm Methanol zugesetzt. Das Gemisch wird bis auf Zimmertemperatur gekühlt und 24 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Der größere Teil des Me-Verfahren zur Herstellung

von als Aromatisierungsmittel

dienendem <5-Oxydodekansäurelacton

((5-Oxylaurinsäurelacton)

Anmelder:
Unilever N. V., Rotterdam (Niederlande)

Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 27,

und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1,

Ballindamm 26, Patentanwälte

Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 8. August 1952

Pauline Haverkamp-Begemann, Dordrecht,
Jan Boldingh, Guido Lardelli,

Viaardingen (Niederlande),

Reginald James Taylor und William T. Weller,

Wyrral, Chester (Großbritannien),

sind als Erfinder genannt worden

thanols wird abdestilliert, der Rückstand mit 3 1 Wasser verdünnt und angesäuert. Dabei scheidet sich das (5-Dodekalacton als obere Schicht ab. Die obere Schicht wird abgetrennt und im Vakuum destilliert, wobei das reine cS-Dodekalacton in einer Ausbeute von etwa 45% erhalten wird. Das erhaltene Lacton hatte dieselben physikalischen Eigenschaften wie das gemäß Beispiel 1 hergestellte.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Verfahren zur Herstellung des zur Aromatisierung von fetthaltigen oder aus Fett bestehenden Nahrungsmitteln dienenden cS-Oxydodekansäurelactons (o-Oxylaurinsäurelacton), dadurch gekennzeichnet, daß man 1,5 n-Dodekandiol oder 5-Oxy-n-dodekanal in an sich bekannter Weise bei erhöhter Temperatur katalytisch dehydriert bzw. oxydiert.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Französische Patentschriften Nr. 916 087, 873 904;
   britische Patentschrift Nr. 572 752;
   USA.-Patentschrift Nr. 2 420 250.