DE1793713A1 - Aliphatische aldehyde - Google Patents
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Description
dr.W.Schalk· dipl,-ing.P.Wirth · dipu-ing.G.Dannenberc
DR-V-SCHMIED-KOWARZIK-DR-P-WeINHOLD - DR. D.GUDEL
:" . 6 FRANKFURT AM MAIN -
«■.ESCHENHEIMER STRASSE 3«
Wd/Be
FIHMENICH & CIE.
Genf (Schweiz)
Genf (Schweiz)
Aliphatische Aldehyde
Die vorliegende Erfindung Detrifft aliphatische Aldehyde, die eine unverzweigte Kohlenstoff kette mit 5 bezw. 7 his 12
Kohlenstoff atome und in ß,Y-Stellung eine Doppelbindung mit
cis-Konfiguration aufweisen.
Bie erfindungsgeraäSen'Aldehyde werden dadurch erhalten, daß man
ein l-Allcoxy-3-cis--allcaäien-(l,3), dessen Alkadieny!gruppe
5 hezw. 7 his 12 Kohlenstoff atome enthält, durch die Einwirkung
eines sauren Katalysators in einem homogenen organisch-wässrigen
Medium hydrolysiert, wobei die Bedingungen in Bezug auf Acidität, Temperatur und Keaktionsdauer derart aufeinander abgestimmt
werden, daß die Isomerisierung des gebildeten S,V-ungesättigten
Aldehyds auf ein Mindestmaß beschränkt bleibt.
Die saure Hydrolyse des l~A!koxy-3-cis-alkadiens-(l,3)
(nachfolgend "Enol-äther" genannt) erfordert die Anwendung von
ziemlich drastischen Hydrolysebedingungen, die eine mehr oder starke Isomerisierung des Hydrolyseprodukts hervorrufen.
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Die erfindungsgemäßen Aldehyde unterstehen ebenfalls der '
Regel, gemäß welcher B,f-ungesättigte Aldehyde in saurem
Medium leicht isomerisieren und in die entsprechenden <k,ßungesättigten
Aldehyde übergehen. Bei der Hydrolyse des als Ausgangsmaterial verwendeten Enol-äthers ist es unmöglich,
die Isomerisierung vollständig zu unterdrücken. Man kann sie jedoch durch sorgfältiges Regeln der Hydrolysebedingungen
beschränken. Die Hydrolyse kann in einem stark sauren Medium, z.B. in 5$iger Schwefel- oder Phosphorsäure, durchgeführt
werden. Dabei ist es unbedingt notwendig, die Dauer der Hydrolyse zu beschränken, z.B. auf einige Minuten, wenn die
Hydrolysetemperatur relativ tief ist, d.h. z.B. etwa 50 0
beträgt, oder auf einige Sekunden, wenn man bei höheren Temperaturen
arbeitet» z.B. bei etwa 100 0. Die Hydrolyse kann auch in einem schwach sauren Medium erfolgen,- z.B. in 2#iger wässriger Oxalsäure. Wenn man bei relativ tiefen Temperaturen, z.B.
bei 50 C, arbeitet, so wird die Reaktion länger als eine halbe
Stunde dauern. Wenn jedoch die Temperatur der Hydrolyse höher ist, so wird die Dauer der Hydrolyse auf einige Minuten beschränkt,
Der Enol-äther wird zweckmäßig in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, das den sauren Katalysator enthält, gelöst, worauf
das für die Hydrolyse notwendige Wasser allmählich zugegeben wird, und zwar in solcher Weise, daß das Reaktionsgemisch
homogen bleibt* Diel Herstellung des gewünschten aliphatischen Aldehyds aus der entsprechenden l~Alkoxy-3-cis-alkadien-(l,3)-verbindung
kann beispielsweise wie folgt, durchgeführt werden: Der Enol-äther wird in siedender 74$iger Essigsäure gelöst.
Wasser wird allmählich zugesetzt, so daß das Reaktionsgemisch homogen bleibt. Fach einer Reaktionsdauer von weniger als
15 Minuten unterbricht man die Hydrolyse durch rasches Abkühlen des Reaktionsgemisches. Das Reaktionsprodukt ist ein Gemisch,
das zum größten Teil aus dem Aldehyd besteht und außerdem unveränderten Ausgangs-Enol-äther und gegebenenfalls Nebenprodukte
enthält. Der Aldehyd kann durch fraktionierte Destillation isoliert werden.
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Die erfindungsgemäßen ß,t-ungesättigten Aldehyde können auch
dadurch erhalten werden, daß man ein l,l-Dialkoxy-cis-alken-(3)}
dessen Alkenylidengruppe 5 bezw. 7 bis 12 Kohlenstoffatome
enthält, in einem homogenen organisch-wässrigen Medium durch 'Einwirkung eines sauren Katalysators hydrolysiert, wobei die
Bedingungen in Bezug auf Acidität, Temperatur und Reaktionsdauer *
derart aufeinander abgestimmt werden, daß die Geschwindigkeit
der Isomerisierung des gebildeten ß,T-ungesattigten Aldehyds
im Vergleich zu derjenigen der Hydrolysereaktion gering ist.
Die Hydrolyse des l,l-Dialkoxy-cis-alkens-(3) (nachfolgend
"Acetal" genannt) tritt leichter ein als'diejenige des Enol-äthers,
und durch sorgfältiges Regeln der Hydrolysebedingungen gelingt es, die Isomerisierung des gebildeten ß,T~ungesättigten Aldehyds
. auf ein Mindestmaß herabzusetzen. Es ist wichtig, daß die Hydrolyse
in einem homogenen Reafctionsmedium durchgeführt wird, wobei .letzteres sowohl.stark als auch schwach sauer sein kann. Wenn
die Hydrolyse in stark saurem Medium durchgeführt wird, so ist
es ratsam, die Reaktionsdauer auf einige wenige Minuten oder Sekunden zu beschränken, wobei diese Dauer umso kürzer ist,
je höher die Hydrolysentemperatur ist. Wenn man jedoch in schwach oder massig saurem Medium arbeitet, so wird die Hydrolyse langer
dauern, je niedriger die Temperatur ist. Es ist von Torteil, die
Hydrolyse in einem schwach oder massig saurem Medium bei erhöhter Temperatur und während kurzer Zeit durchzuführen. Als sauren
Katalysator wird man beispielsweise Oxalsäure in gemischt organisch-wässrigem
Medium verwenden. Um die Hydrolyse zu beschleunigen, kann man auch ein Ionenaustauschharz, z.B. Amberlite IR-120,
verwenden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung
wird das Acetal in einem den .sauren Katalysator enthaltenden organischen
Lösungsmittel gelöst, z.B. in einer Lösung von Oxalsäure in Essigsäure (Gewichtsverhältnis ungefähr 1:50) oder in
einer 4%igen Oxalsäurelösung, in Aceton, worauf man der auf
40-50 0 erhitzten Lösung innerhalb von 15 bis 30 Minuten all-
·. mählich in solcher Weise Wasser zusetzt, daß das Reaktionsgemisch
homogen bleibt. Es ist empfehlenswert, die Hydrolyse in einer Stickstoffatmosphäre durchzuführen. I
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ORfGfNAt. -fNS
Das als Ausgangsstoff verwendete l,l-Dialkoxy-cis-alken-(3) kann durch Einwirkung von Alkanol, z.B. Methanol, Äthanol
oder Propanol, auf ein l-Alkoxy~alken-(l)-in-(3), dessen Alkenyn· ylgruppe 5 bezw. 7 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, in Gegenwart
eines basischen Katalysators, wie z.B. des dem verwendeten Alkanol entsprechenden ITatriumalkoholates, und durch cis-c.is-Halbreduktion
der Dreifachbindung des erhaltenen 1,1-Dialkoxyalkins-(3)
hergestellt werden. Die Halbreduk4;ion wird durch katalytische Hydrierung in Gegenwart eines herkömmlichen entaktivierten
Palladiumkatalysators, der : die Aufnahme .des Wasserstoffs
selektiv in die cis-cis-Stellung lenkt, vorgenommen.
Die erfindungsgemäßen cis-ß-V-ungesättigten Aldehyde werden
dadurch erhalten, daß man ein cis-Alken-diol der Formel
R - CH . ,CH-CH-CH-R 2\n _ n,*' 2 111
s** - υχ OH OH H''
"H
worin R Wasserstoff oder eine 2 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltende
Alkylgruppe und R Wasserstoff oder eine 4 bezw." 6
bis 11 Kohlenstoffatome enthaltende cis-Alken-(2)-yi-(l)-gruppe
darstellen, wobei das Diol symmetrisch ist, wenn R eine
cis-Alken-(2)-yl-(l)-gruppe" darstellte, einer oxydativen
Glykolspaltung unterwirft. Die Glykolspaltung kann durchgeführt
werden, indem man auf das cis-Alken-diol ITatriumperjodat
in wässriger Lösung oder Bleitetraacetat in wässriger Essigsäure einwirken läßt. "
Das cis-Alken-diol kann durch Hydroxylierung eines Alkenins der Formel · ·
worin R die obige Bedeutung besitzt und R Wasserstoff oder
eine 4 bezw. 6 bis 11 Kohlenstoffatome enthaltende Alkin-(2)-yl-(l)-gruppe
darstellt, wobei das Alkenin symmetrisch ist, falls ' ... . 209886/1339
'03T
R eine Alkin-(2)-yl-(l)-grupp'e bedeutet, und ,durch cis-cis-Halbreduktion
des entstehenden Diols erhalten werden. D.ie Hydroxylierung kann mit Hilfe einer Perameisensäurelösung
in konizentrierter Ameisensäure durchgeführt werden. Die cis-cis-Halbreduktion
wird durch katalytische Hydrierung in Gegenwart
eines üblichen entaktivierten Palladiumkatalysators herbeigeführt.
Man erhält auf diese Weise z.B. cis-Hepten~(4)-diol-(l,2)
aus Hepten-(l)-in-(4) und cis-cis-Dodecad>ien-(3,9)-diol~(6,7)
aus Dodecen-(6)-diin-(3,9).
Die erfindungsgemäßen Aldehyde besitzen interessante organoleptische
Eigenschaften. Die niederen Glieder dieser Aldehydreihe entwickeln einen starken grünen Geruch, der in der Parfümerie
sehr geschätzt ist. In starker Verdünnung ist der Geschmack der Aldehyde fruchtig. Sie sind teilweise auch zur Aromatisie-1
rung von Lebensmitteln, wie z.B. Konfiserieprodukten, Speiseeis, etc., und von Getränken verwendbar. Sehr geringe Mengen diesel?
Aldehyde, z.B. in der Grössenordnung von 0,00003 bis 0,0005 °/oo
des zu aromatisierenden Produktes, genügen bereits, um eine
bemerkenswerte aromatisierende Wirkung zu erzielen.
"Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliagende Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränken: .
9,3 g 1,1-Dimethoxy-pentIn-(J) /Sdp. = 53-55 0/14 Torr; n_ =
20 t J)
1,4422; d = 0,9322/ werden in 70 ecm Hexan in Gegenwart von
500 mg desaktiviertem Pd/CaCO^-Katalysator hydriert. Fach Absorption
von 1 Äquivalent Wasserstoff kommt die Hydrierung zum Stillstand. Hach Entfernung des Katalysators und des Lösungsmittels
destilliert man den Rückstand. Das bei 55-57°C/3O Torr
überdestillierende Produkt besteht aus !,l-Dimethoxy-cis-penten-(3),
das die folgenden physikalischen Eigenschaften aufweist:
nj~° = 1,4200; d|° = 0,1326.
2 0 9 8 8 6/1339 ORIGINAL INSPECTED
Däs erhaltene Produkt (7,1 g)* wird hydrolysiert. Zu diesem
Zweck gibt man 750 ecm Essigsäure und 15 g Oxalsäure in einen
Dreihaiskol"ben von 5 1 Inhalt, der mit einem Rührwerk, einem
!Dropftrichter, einem Stickstoffeinlass und -auslass und einem
. Thermometer versehen ist. Das Gemisch wird in einer Stickstoffatmosphäre auf 45°C erhitzt, worauf 100 g l,l-Diraethoxy-cis»penten(3)
und anschließend destilliertes Wasser zugesetzt werden. Die Wasserzufuhr wird so eingestellt, daß die Lösung gerade schwach
trübe wird. Nach Massgabe des Fortschreitens der Hydrolyse wird die Wasserzufuhr erhöht. Nach Zugabe von 2 1 Wasser innerhalb
von 10 Minuten bleibt das Gemisch homogen. Man rührt es während weiterer 10 Minuten bei 400O, kühlt ab, sättigt es mit Natriumchlorid
und zieht es zweimal mit Äther aus. Der Extrakt wird dreimal mit Salzwasser gewaschen, mit festem Natriumbikarbonat
versetzt, um die Essigsäure zu neutralisieren, erneut mit
• Salzwasser gewaschen und getrocknet. Nach Einengen des Extraktes destilliert man das Konzentrat in einer Stickstoffatmosphäre
und fängt das cis-Penten-(3)-al-(l) auf, das die "folgenden Eigenschaften, aufweist: Sdp. = 4O-44°C/55 Torr; n^ =1,4297;
&l° =0,8539.
Beispiel 2 . .
Man löst 4,3 g l,l-Dimethpxy-cis-nonen-(3) in 25 ecm einer
lO^igen Oxalsäurelösung in Aceton, erhitzt die Lösung unter
Stickstoff auf 5O0C und gibt allmählich Wasser zu, so daß
das Reaktionsgemisch homogen bleibt. Es werden insgesamt
25 ecm Wasser innert 30 Minuten zugegeben, wobei während
der Zugabe gerührt wird. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemi-.
sches gibt man das zweifache Tolumen Wasser zu und extrahiert
mit Pentan. Der Extrakt wird mit Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen und nach dem Trocknen eingeengt. Durch Destillation
des Rückstandes in einer Stickstoffatmosphäre erhält man 2,2 g cis-Nonen-(3)-al-(l), das die folgenden physikalischen
Eigenschaften aufweist: . .
= 74-76°G/l2 Oiorrj nP = 1,4420; d^p = 0,8521. ;
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Das aus Hexan kristallisierte 2,4-Dinitrophenylhydrazon dieses
Aldehyds schmilzt bei 75-73,50C
Das als Ausgangsmaterial verwendete !,l-Dimethoxy-cis-nonen-^)
kann wie folgt hergestellt werden:
l~Methoxy-buten-(l)~in—(3) wird mit Äthylmagnesiumbromid und
die erhaltene Organomagnesiumverbindung mit p-Toluolsulfonsäure
amylester umgesetzt. Das erhaltene l-Methoxy-nonen-(l)in-(3)
(Sdp. = 96-98°G/lO Torr; n22= 1,4808; d22,5 .- 0,8716) wird mit
methanolischem Fatriummethylat in l,l-Dimethoxy-nonin-(3)
(Sdp. = 96-97°C/Torr) überführt, welches dann mittels desaktiviertem
Pd/CaCO -Katalysator halbhydriert wird. Das auf diese
V/eise erhaltene l,l-Ditnethoxy-cis-nonen-(3) weist die folgenden
^28
•Eigenschaften auf: Sdp. = 86-Bl°o/iD1bxi:'irßz = l,4330| d^2'8 =
0,8662.
Ein mit einem Rührwerk, einem Q}hermometer, einem Tropftrichter
und einem Rückflusskohler versehener Dreihalskolben wird mit
24 g Magnesium und 220 ecm Tetrahydrofuran beschickt» Dann wird
eine Lösung von 110 g Äthylbrömid in 400 ecm Methylenchlorid
(wasserfrei) eingetropft. Der auf diese Weise gebildeten Grignard-Verbindung
wird tropfenweise eine Lösung von 99 g frisch destilliertem l-Methoxy-buten~(l)-in-(3) (Spd. = 41-43°0/50 Torr)
in 200 ecm Methylenchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird
während 2 Stunden auf 40 bis 45°C gehalten und anschließend noch 1/2 Stunde zum Sieden erhitzt«. Dem Reaktionsgemisch wird hierauf
im Verlaufe von 2 1/2 Stunden bei 40-45°C unter Rühren eine
Lösung von 572 g P-TOIUOIsUfOTiSaUrB-OCtJ7IeStGr (Spd. = 155-1580C/
0,005 Torr; n^5= 1,4940; d22'5= 1,053) in 400 ecm Methylen- .
chlorid zugesetzt. Da sich im Verlaufe der Reaktion ein Niederschlag
von Magnesium-p-toluolsulfonat bildet, muss das Reaktionsgemisch kräftig gerührt werden. Nach beendeter Eintragung des
p-Toluolsulfonsäure-cetylesters wird das Reaktionsgemisch noch
während 6 Stunden bei 40-45 C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird
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dann in 10$ige 'wässrige Ameisensäure gegossen. Die wässrige
Phase wird abdekantiert und einmal mit Äther ausgezogen. Die mit dem Ätherextrakt vereinigte organische Phase wird mit
lOjoiger Natronlauge und mit Wasser gewaschen. Der durch Einengen
erhaltene Rückstand wird einer fraktionierten Destillation unterworfen. Die hei 1O2-1O5°C/O,1 Torr überdestillierende
Fraktion "besteht aus l-Methoxy-dodecen-(l)-in~(3), das die fol-
20 genden physikalischen Eigenschaften aufweist: η = 1,4764;
■d20 = 0,8800. Ausheute: 143 g. . D
Man erhitzt ein Gemisch von 116,5 g l-Methoxy-dodecen-(l)-in-(3)
und einer Losung von 57 g Natriuramethylat in 230 ecm Methanol
in einem Autoklaven während 48 Stunden hei 950O und anschließend
noch 2 Tage bei 120 C. Das Reaktionsgemisch wird mit dem doppelten
Volumen Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt
wird mit Wasser gewaschen und eingeengt. Durch fraktionierte Destillation des Rückstandes erhält man 86,6 g 1,1-Diinethoxy~dodecin-(3),
das hei 85-90 C/0,002 Torr überdestilliert und die folgenden physikalischen Eigenschaften aufweist:
n20 = 1,4517; d20 = 0,8898.
D 4
D 4
73,5 g l,l-Mmethoxy-dodecin-(3) werden in 300 ecm Hexan
mittels desaktiviertem Pa/CaGO„-Katalysator halbhydriert.
Die Reaktion kommt nach Absorption von 1 Äquivalent Wasserstoff
zum Stillstand. Nach Entfernung des Katalysators und des Lösungsmittels wird der Rückstand destilliert. Man erhält
69,Og l,l-Bimethoxy-cis-dodecen-(3), das die folgenden
Eigenschaften besitzt: Sdp. = 73-75°C/O,OOl Torr;
n^ = 1,446; d20 = o,8728. .
Man löst 22,8 g l,l-Dimethoxy-cis~dodecen-(3) in einer Lösung
von 10 g Oxalsäure in 100 ecm Aceton. Der Lösung wird bei 500G
unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre langsam Wasser zugesetzt,
bis sich die Lösung trübt. Es werden insgesamt 40 com Wasser innert 50 Minuten zugesetzt. Das Reaktionsgeciisch wird
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SAD
;: ' V ; ■■ ·■;■■. ; ■ . : ■:; ; ■" 1793713
— Q — '
mit deta gleichen Volumen Wasser verdünnt und mit Pentan extrahiert.
Der Extrakt wird rait Natriumhydrogencarbonat und mit
Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird der
. Rückstand destilliert. Man erhält 14,5 g von bei 53~55°C/O,OO1
Torr überdestillierendem ois-Dodecen-(S)-al-(l), das die folgenden
Eigensehaf ten auf v/eist:
n20 = l,4464i d20=* 0,8452.
n20 = l,4464i d20=* 0,8452.
In der in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Weise
wurden aus l,l-Bimethoxy-cis-hepten-(3) (Sdp. = 6O-6l°C/14 Torr),
l,l-Dimethoxy-cis-oeten-(3) (Sdp. = 74-75°C/ll Torr), 1,1-Dimethoxy-cis-decen-(3)
(Sdp. = 95-96 C/10 Torr) und aus 1,1-DiTnethoxy-cis-undecen-(3)
(Sdp. = 48-49°C/O,002 Torr) die
entsprechenden ß,^-ungesättigten Aldehyde hergestellt, nämlich:
cis-Hepten-(3)-al-(l) (Sdp. ρ 65-67°C/40 Torr; n^ = 1,4368;
^2
' d^2 = 0,8451), cis-0cteti-(3)-al-(l) (Sdp. = 48-50°C/12 Torr;
n*° = lr4402;"d4 =0,8457), cis-Decen-(3)-al-(lj (Sdp. =
B 89-90°C/ll Torr; n22 =1,4438; d22 = 0,8401) sowie cis-
D - o4 21 TJndecen-(3)-al-(l) (Sdp. = 102-103 C/12 Torr; nD = 1,4492;
αJ1 = 0,8508).
Das vorliegende Beispiel erläutert eine Verwendungsmöglichkeit des Gis-3?enten-(3)-äls-(l) in der Parfümerie.
Blumige Riechstoffkotnposition ' ■
Rosenholz-Linaleol, Brasilien 100
chemisch reines Geraniol ' 70
11 " Gitr onellol 30 '
Phenyläthylalltohol \ - 100
^'ÄtDylzimtaldehyd 80'
Benzyl ac e tat '" 5Ö
p^lsopröpyl-c^tnöthylhydrozitQtaldehyd IO
Böurbon ^ 20
extaia 50
^ lO^ig, lh Ithilphthalat · 10
hlhόiltt 10 -
20 natürl» .B-'&gamotta 60
cis-?enten-(3)-al-{l), lOjßig, in ithylphthalat 100
Tlang extra 20
Mosehiisketon 80
Cumarin 30
HydTOxyeitronellal 60
Vetyver Bourbon 20
Vanillin 10
laudanum Hyperessenz» 50#ig 50
In del Parfümkomposition des Beispiels 4 karrn das cis-?enten-(3)-al-{l)
iDeispielsweise durcli die gleich© Menge an eis-!Tonen
(3)-sl-{l) ersetzt veirden. Die dadurch erzielTDären Genichs—
effekte sind ähnlich. Die eifindungsgeinäß eihältlich:en ßj^-nnge
sättigten lldehyde Teileihen Eiechstof fkotirpositionen ganz allgemein
eine sehr natürlich wirkende, kräftige grüne löte. Bei den Hdehyden mit einer Kohlenstoffzahl iron 9 "and mehr kommt
zn der grünen lote noch eine fnichtige Tind fette !©te ninzu.
Uie hier heschrietienen .Aldehyde sind allgemein in allen liechstoffkompositionen
Terwendhar, .tie eine natHrlicne grüne üote
aufweisen sollen.
209B3$/133'9
Beispiel 5 ■
Eine blumige Riechstoff !composition wurde durch Mischung der
folgenden Bestandteile (Gew.-Teile) hergestellt:
Nonylaldehyd 10$ * -25
Undecenylaldehyd 50$ * 10
Dodecenylaldehyd 10$ * 30
Methylnonylazetylaldehyd . 10 ·
Labdanum 10$ 5
synth, Castdreum 10$ ' 10
synth. Glieder ' 30
synth. Ylang 110
Phenyläthanol 50
" ei
synth; G-eranium 100 ■ ^
Linalool 50 4-^""4-Methyl-4-hydroxyamyli_>7--1-formal-
3-cyclohexen 50
Hexylcynnamylaldehyd eC- 30
Benzylacetat . 80
p-tert.-Butyl-Cyclohexanylazetat 150
e£-<IsoTnethylionon 50
Yetiverylazetat ' ' . ■ 50
Cumarin 20
Moschus A 40
(C -Ionon . 10
oC-Methjrl-p-isopropyl-phenyl-propylaldehyd W
10$ . 30
Ithylvanillin 10$ 10
Lavandin 5
Eugenol 5
Indol 10$ 30
1000 * in Diäthylphtalat
209886/1339
Durch Zusatz "von 1 Gewichtstell der nachstehend genannten
Aldehyde zu 999 Gew.-Teilen der obigen Zusammensetzung wurde folgende Wirkung erzielt: ·
cis-Hepten-(3)-al-(i) grüne süße Note, leicht fettig
cis-Decen-(3)-al-(1) fruchtige Kote mit Orangencha
rakter, Jasmin Typ
cis-Undecen-(3)-al--(1) fettige Orangennote
eis-Dodecen-(3)-al-(1) fruchtige Note, mandarinenähnlich
Die neuen ß,^-ungesättigten Aldehyde sind nicht nur als Riechstoffe,
sondern auch als Geschmackstoffe verwendbar. Die Aldehyde .mit 10 und mehr Kohlenstoffatomen weisen einen Geschmack
auf, der an Citrusfrüchte erinnert, und können deshalb zur
Herstellung von Fruchtaromen verwendet werden.
BAD
209886/1339
Claims (2)
- Patent anspräche1:* Aliphatisch^ Aldehyde, die eine unverzv/eigte Kohlenstoffkette mit 5 bzw. 7 "bis 12 Kohlenstoffatomen und in · ß,^-Stellung eine Doppelbindung rait Cis-Konfiguration aufweisen.
- 2. .Verwendung der aliphatischen Aldehyde nach Anspruch 1 als Aromat.isierungsinittel Tdzw. Riechstoffkomponenten.ORIGHNAL INSPECTED209886/1339
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RU2747506C2 (ru) * | 2016-09-23 | 2021-05-06 | Вм. Ригли Джр. Компани | Стабильные ароматизирующие композиции, содержащие листья мяты |
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- 1963-05-02 GB GB17420/63A patent/GB1049421A/en not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CH436244A (fr) | 1967-05-31 |
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