DE1793713A1 - Aliphatische aldehyde - Google Patents

Aliphatische aldehyde

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DE1793713A1
DE1793713A1 DE19631793713 DE1793713A DE1793713A1 DE 1793713 A1 DE1793713 A1 DE 1793713A1 DE 19631793713 DE19631793713 DE 19631793713 DE 1793713 A DE1793713 A DE 1793713A DE 1793713 A1 DE1793713 A1 DE 1793713A1
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Description

PATE NTA NWA LTE ^
dr.W.Schalk· dipl,-ing.P.Wirth · dipu-ing.G.Dannenberc
DR-V-SCHMIED-KOWARZIK-DR-P-WeINHOLD - DR. D.GUDEL
:" . 6 FRANKFURT AM MAIN -
«■.ESCHENHEIMER STRASSE 3«
Wd/Be
FIHMENICH & CIE.
Genf (Schweiz)
Aliphatische Aldehyde
Die vorliegende Erfindung Detrifft aliphatische Aldehyde, die eine unverzweigte Kohlenstoff kette mit 5 bezw. 7 his 12 Kohlenstoff atome und in ß,Y-Stellung eine Doppelbindung mit cis-Konfiguration aufweisen.
Bie erfindungsgeraäSen'Aldehyde werden dadurch erhalten, daß man ein l-Allcoxy-3-cis--allcaäien-(l,3), dessen Alkadieny!gruppe 5 hezw. 7 his 12 Kohlenstoff atome enthält, durch die Einwirkung eines sauren Katalysators in einem homogenen organisch-wässrigen Medium hydrolysiert, wobei die Bedingungen in Bezug auf Acidität, Temperatur und Keaktionsdauer derart aufeinander abgestimmt werden, daß die Isomerisierung des gebildeten S,V-ungesättigten Aldehyds auf ein Mindestmaß beschränkt bleibt.
Die saure Hydrolyse des l~A!koxy-3-cis-alkadiens-(l,3) (nachfolgend "Enol-äther" genannt) erfordert die Anwendung von ziemlich drastischen Hydrolysebedingungen, die eine mehr oder starke Isomerisierung des Hydrolyseprodukts hervorrufen.
209888/1339
Die erfindungsgemäßen Aldehyde unterstehen ebenfalls der ' Regel, gemäß welcher B,f-ungesättigte Aldehyde in saurem Medium leicht isomerisieren und in die entsprechenden <k,ßungesättigten Aldehyde übergehen. Bei der Hydrolyse des als Ausgangsmaterial verwendeten Enol-äthers ist es unmöglich, die Isomerisierung vollständig zu unterdrücken. Man kann sie jedoch durch sorgfältiges Regeln der Hydrolysebedingungen beschränken. Die Hydrolyse kann in einem stark sauren Medium, z.B. in 5$iger Schwefel- oder Phosphorsäure, durchgeführt werden. Dabei ist es unbedingt notwendig, die Dauer der Hydrolyse zu beschränken, z.B. auf einige Minuten, wenn die Hydrolysetemperatur relativ tief ist, d.h. z.B. etwa 50 0 beträgt, oder auf einige Sekunden, wenn man bei höheren Temperaturen arbeitet» z.B. bei etwa 100 0. Die Hydrolyse kann auch in einem schwach sauren Medium erfolgen,- z.B. in 2#iger wässriger Oxalsäure. Wenn man bei relativ tiefen Temperaturen, z.B. bei 50 C, arbeitet, so wird die Reaktion länger als eine halbe Stunde dauern. Wenn jedoch die Temperatur der Hydrolyse höher ist, so wird die Dauer der Hydrolyse auf einige Minuten beschränkt, Der Enol-äther wird zweckmäßig in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, das den sauren Katalysator enthält, gelöst, worauf das für die Hydrolyse notwendige Wasser allmählich zugegeben wird, und zwar in solcher Weise, daß das Reaktionsgemisch homogen bleibt* Diel Herstellung des gewünschten aliphatischen Aldehyds aus der entsprechenden l~Alkoxy-3-cis-alkadien-(l,3)-verbindung kann beispielsweise wie folgt, durchgeführt werden: Der Enol-äther wird in siedender 74$iger Essigsäure gelöst. Wasser wird allmählich zugesetzt, so daß das Reaktionsgemisch homogen bleibt. Fach einer Reaktionsdauer von weniger als 15 Minuten unterbricht man die Hydrolyse durch rasches Abkühlen des Reaktionsgemisches. Das Reaktionsprodukt ist ein Gemisch, das zum größten Teil aus dem Aldehyd besteht und außerdem unveränderten Ausgangs-Enol-äther und gegebenenfalls Nebenprodukte enthält. Der Aldehyd kann durch fraktionierte Destillation isoliert werden.
209886/1339
Die erfindungsgemäßen ß,t-ungesättigten Aldehyde können auch dadurch erhalten werden, daß man ein l,l-Dialkoxy-cis-alken-(3)} dessen Alkenylidengruppe 5 bezw. 7 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, in einem homogenen organisch-wässrigen Medium durch 'Einwirkung eines sauren Katalysators hydrolysiert, wobei die Bedingungen in Bezug auf Acidität, Temperatur und Reaktionsdauer * derart aufeinander abgestimmt werden, daß die Geschwindigkeit der Isomerisierung des gebildeten ß,T-ungesattigten Aldehyds im Vergleich zu derjenigen der Hydrolysereaktion gering ist. Die Hydrolyse des l,l-Dialkoxy-cis-alkens-(3) (nachfolgend "Acetal" genannt) tritt leichter ein als'diejenige des Enol-äthers, und durch sorgfältiges Regeln der Hydrolysebedingungen gelingt es, die Isomerisierung des gebildeten ß,T~ungesättigten Aldehyds
. auf ein Mindestmaß herabzusetzen. Es ist wichtig, daß die Hydrolyse in einem homogenen Reafctionsmedium durchgeführt wird, wobei .letzteres sowohl.stark als auch schwach sauer sein kann. Wenn die Hydrolyse in stark saurem Medium durchgeführt wird, so ist es ratsam, die Reaktionsdauer auf einige wenige Minuten oder Sekunden zu beschränken, wobei diese Dauer umso kürzer ist, je höher die Hydrolysentemperatur ist. Wenn man jedoch in schwach oder massig saurem Medium arbeitet, so wird die Hydrolyse langer dauern, je niedriger die Temperatur ist. Es ist von Torteil, die Hydrolyse in einem schwach oder massig saurem Medium bei erhöhter Temperatur und während kurzer Zeit durchzuführen. Als sauren Katalysator wird man beispielsweise Oxalsäure in gemischt organisch-wässrigem Medium verwenden. Um die Hydrolyse zu beschleunigen, kann man auch ein Ionenaustauschharz, z.B. Amberlite IR-120, verwenden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das Acetal in einem den .sauren Katalysator enthaltenden organischen Lösungsmittel gelöst, z.B. in einer Lösung von Oxalsäure in Essigsäure (Gewichtsverhältnis ungefähr 1:50) oder in einer 4%igen Oxalsäurelösung, in Aceton, worauf man der auf 40-50 0 erhitzten Lösung innerhalb von 15 bis 30 Minuten all-
·. mählich in solcher Weise Wasser zusetzt, daß das Reaktionsgemisch homogen bleibt. Es ist empfehlenswert, die Hydrolyse in einer Stickstoffatmosphäre durchzuführen. I
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ORfGfNAt. -fNS
Das als Ausgangsstoff verwendete l,l-Dialkoxy-cis-alken-(3) kann durch Einwirkung von Alkanol, z.B. Methanol, Äthanol oder Propanol, auf ein l-Alkoxy~alken-(l)-in-(3), dessen Alkenyn· ylgruppe 5 bezw. 7 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie z.B. des dem verwendeten Alkanol entsprechenden ITatriumalkoholates, und durch cis-c.is-Halbreduktion der Dreifachbindung des erhaltenen 1,1-Dialkoxyalkins-(3) hergestellt werden. Die Halbreduk4;ion wird durch katalytische Hydrierung in Gegenwart eines herkömmlichen entaktivierten Palladiumkatalysators, der : die Aufnahme .des Wasserstoffs selektiv in die cis-cis-Stellung lenkt, vorgenommen.
Die erfindungsgemäßen cis-ß-V-ungesättigten Aldehyde werden dadurch erhalten, daß man ein cis-Alken-diol der Formel
R - CH . ,CH-CH-CH-R 2\n _ n,*' 2 111
s** - υχ OH OH H'' "H
worin R Wasserstoff oder eine 2 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe und R Wasserstoff oder eine 4 bezw." 6 bis 11 Kohlenstoffatome enthaltende cis-Alken-(2)-yi-(l)-gruppe darstellen, wobei das Diol symmetrisch ist, wenn R eine cis-Alken-(2)-yl-(l)-gruppe" darstellte, einer oxydativen Glykolspaltung unterwirft. Die Glykolspaltung kann durchgeführt werden, indem man auf das cis-Alken-diol ITatriumperjodat in wässriger Lösung oder Bleitetraacetat in wässriger Essigsäure einwirken läßt. "
Das cis-Alken-diol kann durch Hydroxylierung eines Alkenins der Formel · ·
R - CH2 - C = σ _ CH2- CH = CH -
worin R die obige Bedeutung besitzt und R Wasserstoff oder eine 4 bezw. 6 bis 11 Kohlenstoffatome enthaltende Alkin-(2)-yl-(l)-gruppe darstellt, wobei das Alkenin symmetrisch ist, falls ' ... . 209886/1339
'03T
R eine Alkin-(2)-yl-(l)-grupp'e bedeutet, und ,durch cis-cis-Halbreduktion des entstehenden Diols erhalten werden. D.ie Hydroxylierung kann mit Hilfe einer Perameisensäurelösung in konizentrierter Ameisensäure durchgeführt werden. Die cis-cis-Halbreduktion wird durch katalytische Hydrierung in Gegenwart eines üblichen entaktivierten Palladiumkatalysators herbeigeführt. Man erhält auf diese Weise z.B. cis-Hepten~(4)-diol-(l,2) aus Hepten-(l)-in-(4) und cis-cis-Dodecad>ien-(3,9)-diol~(6,7) aus Dodecen-(6)-diin-(3,9).
Die erfindungsgemäßen Aldehyde besitzen interessante organoleptische Eigenschaften. Die niederen Glieder dieser Aldehydreihe entwickeln einen starken grünen Geruch, der in der Parfümerie sehr geschätzt ist. In starker Verdünnung ist der Geschmack der Aldehyde fruchtig. Sie sind teilweise auch zur Aromatisie-1 rung von Lebensmitteln, wie z.B. Konfiserieprodukten, Speiseeis, etc., und von Getränken verwendbar. Sehr geringe Mengen diesel? Aldehyde, z.B. in der Grössenordnung von 0,00003 bis 0,0005 °/oo des zu aromatisierenden Produktes, genügen bereits, um eine bemerkenswerte aromatisierende Wirkung zu erzielen.
"Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliagende Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränken: .
Beispiel 1
9,3 g 1,1-Dimethoxy-pentIn-(J) /Sdp. = 53-55 0/14 Torr; n_ =
20 t J)
1,4422; d = 0,9322/ werden in 70 ecm Hexan in Gegenwart von 500 mg desaktiviertem Pd/CaCO^-Katalysator hydriert. Fach Absorption von 1 Äquivalent Wasserstoff kommt die Hydrierung zum Stillstand. Hach Entfernung des Katalysators und des Lösungsmittels destilliert man den Rückstand. Das bei 55-57°C/3O Torr überdestillierende Produkt besteht aus !,l-Dimethoxy-cis-penten-(3), das die folgenden physikalischen Eigenschaften aufweist: nj~° = 1,4200; d|° = 0,1326.
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Däs erhaltene Produkt (7,1 g)* wird hydrolysiert. Zu diesem Zweck gibt man 750 ecm Essigsäure und 15 g Oxalsäure in einen Dreihaiskol"ben von 5 1 Inhalt, der mit einem Rührwerk, einem !Dropftrichter, einem Stickstoffeinlass und -auslass und einem . Thermometer versehen ist. Das Gemisch wird in einer Stickstoffatmosphäre auf 45°C erhitzt, worauf 100 g l,l-Diraethoxy-cis»penten(3) und anschließend destilliertes Wasser zugesetzt werden. Die Wasserzufuhr wird so eingestellt, daß die Lösung gerade schwach trübe wird. Nach Massgabe des Fortschreitens der Hydrolyse wird die Wasserzufuhr erhöht. Nach Zugabe von 2 1 Wasser innerhalb von 10 Minuten bleibt das Gemisch homogen. Man rührt es während weiterer 10 Minuten bei 400O, kühlt ab, sättigt es mit Natriumchlorid und zieht es zweimal mit Äther aus. Der Extrakt wird dreimal mit Salzwasser gewaschen, mit festem Natriumbikarbonat versetzt, um die Essigsäure zu neutralisieren, erneut mit • Salzwasser gewaschen und getrocknet. Nach Einengen des Extraktes destilliert man das Konzentrat in einer Stickstoffatmosphäre und fängt das cis-Penten-(3)-al-(l) auf, das die "folgenden Eigenschaften, aufweist: Sdp. = 4O-44°C/55 Torr; n^ =1,4297;
&l° =0,8539.
Beispiel 2 . .
Man löst 4,3 g l,l-Dimethpxy-cis-nonen-(3) in 25 ecm einer lO^igen Oxalsäurelösung in Aceton, erhitzt die Lösung unter Stickstoff auf 5O0C und gibt allmählich Wasser zu, so daß das Reaktionsgemisch homogen bleibt. Es werden insgesamt 25 ecm Wasser innert 30 Minuten zugegeben, wobei während der Zugabe gerührt wird. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemi-. sches gibt man das zweifache Tolumen Wasser zu und extrahiert mit Pentan. Der Extrakt wird mit Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen und nach dem Trocknen eingeengt. Durch Destillation des Rückstandes in einer Stickstoffatmosphäre erhält man 2,2 g cis-Nonen-(3)-al-(l), das die folgenden physikalischen Eigenschaften aufweist: . .
= 74-76°G/l2 Oiorrj nP = 1,4420; d^p = 0,8521. ;
209888/1339
Das aus Hexan kristallisierte 2,4-Dinitrophenylhydrazon dieses Aldehyds schmilzt bei 75-73,50C
Das als Ausgangsmaterial verwendete !,l-Dimethoxy-cis-nonen-^) kann wie folgt hergestellt werden:
l~Methoxy-buten-(l)~in—(3) wird mit Äthylmagnesiumbromid und die erhaltene Organomagnesiumverbindung mit p-Toluolsulfonsäure amylester umgesetzt. Das erhaltene l-Methoxy-nonen-(l)in-(3) (Sdp. = 96-98°G/lO Torr; n22= 1,4808; d22,5 .- 0,8716) wird mit methanolischem Fatriummethylat in l,l-Dimethoxy-nonin-(3) (Sdp. = 96-97°C/Torr) überführt, welches dann mittels desaktiviertem Pd/CaCO -Katalysator halbhydriert wird. Das auf diese V/eise erhaltene l,l-Ditnethoxy-cis-nonen-(3) weist die folgenden
^28
•Eigenschaften auf: Sdp. = 86-Bl°o/iD1bxi:'irßz = l,4330| d^2'8 = 0,8662.
Beispiel 3 ·
Ein mit einem Rührwerk, einem Q}hermometer, einem Tropftrichter und einem Rückflusskohler versehener Dreihalskolben wird mit 24 g Magnesium und 220 ecm Tetrahydrofuran beschickt» Dann wird eine Lösung von 110 g Äthylbrömid in 400 ecm Methylenchlorid (wasserfrei) eingetropft. Der auf diese Weise gebildeten Grignard-Verbindung wird tropfenweise eine Lösung von 99 g frisch destilliertem l-Methoxy-buten~(l)-in-(3) (Spd. = 41-43°0/50 Torr) in 200 ecm Methylenchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird während 2 Stunden auf 40 bis 45°C gehalten und anschließend noch 1/2 Stunde zum Sieden erhitzt«. Dem Reaktionsgemisch wird hierauf im Verlaufe von 2 1/2 Stunden bei 40-45°C unter Rühren eine Lösung von 572 g P-TOIUOIsUfOTiSaUrB-OCtJ7IeStGr (Spd. = 155-1580C/ 0,005 Torr; n^5= 1,4940; d22'5= 1,053) in 400 ecm Methylen- . chlorid zugesetzt. Da sich im Verlaufe der Reaktion ein Niederschlag von Magnesium-p-toluolsulfonat bildet, muss das Reaktionsgemisch kräftig gerührt werden. Nach beendeter Eintragung des p-Toluolsulfonsäure-cetylesters wird das Reaktionsgemisch noch während 6 Stunden bei 40-45 C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird
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dann in 10$ige 'wässrige Ameisensäure gegossen. Die wässrige Phase wird abdekantiert und einmal mit Äther ausgezogen. Die mit dem Ätherextrakt vereinigte organische Phase wird mit lOjoiger Natronlauge und mit Wasser gewaschen. Der durch Einengen erhaltene Rückstand wird einer fraktionierten Destillation unterworfen. Die hei 1O2-1O5°C/O,1 Torr überdestillierende Fraktion "besteht aus l-Methoxy-dodecen-(l)-in~(3), das die fol-
20 genden physikalischen Eigenschaften aufweist: η = 1,4764;
■d20 = 0,8800. Ausheute: 143 g. . D
Man erhitzt ein Gemisch von 116,5 g l-Methoxy-dodecen-(l)-in-(3) und einer Losung von 57 g Natriuramethylat in 230 ecm Methanol in einem Autoklaven während 48 Stunden hei 950O und anschließend
noch 2 Tage bei 120 C. Das Reaktionsgemisch wird mit dem doppelten Volumen Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit Wasser gewaschen und eingeengt. Durch fraktionierte Destillation des Rückstandes erhält man 86,6 g 1,1-Diinethoxy~dodecin-(3), das hei 85-90 C/0,002 Torr überdestilliert und die folgenden physikalischen Eigenschaften aufweist:
n20 = 1,4517; d20 = 0,8898.
D 4
73,5 g l,l-Mmethoxy-dodecin-(3) werden in 300 ecm Hexan mittels desaktiviertem Pa/CaGO„-Katalysator halbhydriert. Die Reaktion kommt nach Absorption von 1 Äquivalent Wasserstoff zum Stillstand. Nach Entfernung des Katalysators und des Lösungsmittels wird der Rückstand destilliert. Man erhält 69,Og l,l-Bimethoxy-cis-dodecen-(3), das die folgenden Eigenschaften besitzt: Sdp. = 73-75°C/O,OOl Torr; n^ = 1,446; d20 = o,8728. .
Man löst 22,8 g l,l-Dimethoxy-cis~dodecen-(3) in einer Lösung von 10 g Oxalsäure in 100 ecm Aceton. Der Lösung wird bei 500G unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre langsam Wasser zugesetzt, bis sich die Lösung trübt. Es werden insgesamt 40 com Wasser innert 50 Minuten zugesetzt. Das Reaktionsgeciisch wird
2 0 9886/1339
SAD
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mit deta gleichen Volumen Wasser verdünnt und mit Pentan extrahiert. Der Extrakt wird rait Natriumhydrogencarbonat und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird der . Rückstand destilliert. Man erhält 14,5 g von bei 53~55°C/O,OO1 Torr überdestillierendem ois-Dodecen-(S)-al-(l), das die folgenden Eigensehaf ten auf v/eist:
n20 = l,4464i d20=* 0,8452.
In der in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Weise wurden aus l,l-Bimethoxy-cis-hepten-(3) (Sdp. = 6O-6l°C/14 Torr), l,l-Dimethoxy-cis-oeten-(3) (Sdp. = 74-75°C/ll Torr), 1,1-Dimethoxy-cis-decen-(3) (Sdp. = 95-96 C/10 Torr) und aus 1,1-DiTnethoxy-cis-undecen-(3) (Sdp. = 48-49°C/O,002 Torr) die entsprechenden ß,^-ungesättigten Aldehyde hergestellt, nämlich: cis-Hepten-(3)-al-(l) (Sdp. ρ 65-67°C/40 Torr; n^ = 1,4368; ^2
' d^2 = 0,8451), cis-0cteti-(3)-al-(l) (Sdp. = 48-50°C/12 Torr; n*° = lr4402;"d4 =0,8457), cis-Decen-(3)-al-(lj (Sdp. =
B 89-90°C/ll Torr; n22 =1,4438; d22 = 0,8401) sowie cis-
D - o4 21 TJndecen-(3)-al-(l) (Sdp. = 102-103 C/12 Torr; nD = 1,4492;
αJ1 = 0,8508).
Beispiel 4
Das vorliegende Beispiel erläutert eine Verwendungsmöglichkeit des Gis-3?enten-(3)-äls-(l) in der Parfümerie.
Blumige Riechstoffkotnposition ' ■
Rosenholz-Linaleol, Brasilien 100
chemisch reines Geraniol ' 70
11 " Gitr onellol 30 '
Phenyläthylalltohol \ - 100
^'ÄtDylzimtaldehyd 80'
Benzyl ac e tat '" 5Ö
p^lsopröpyl-c^tnöthylhydrozitQtaldehyd IO
Böurbon ^ 20
extaia 50
^ lO^ig, lh Ithilphthalat · 10
hlhόiltt 10 -
20 natürl» .B-'&gamotta 60
cis-?enten-(3)-al-{l), lOjßig, in ithylphthalat 100
Tlang extra 20
Mosehiisketon 80
Cumarin 30
HydTOxyeitronellal 60
Vetyver Bourbon 20
Vanillin 10
laudanum Hyperessenz» 50#ig 50
In del Parfümkomposition des Beispiels 4 karrn das cis-?enten-(3)-al-{l) iDeispielsweise durcli die gleich© Menge an eis-!Tonen (3)-sl-{l) ersetzt veirden. Die dadurch erzielTDären Genichs— effekte sind ähnlich. Die eifindungsgeinäß eihältlich:en ßj^-nnge sättigten lldehyde Teileihen Eiechstof fkotirpositionen ganz allgemein eine sehr natürlich wirkende, kräftige grüne löte. Bei den Hdehyden mit einer Kohlenstoffzahl iron 9 "and mehr kommt zn der grünen lote noch eine fnichtige Tind fette !©te ninzu. Uie hier heschrietienen .Aldehyde sind allgemein in allen liechstoffkompositionen Terwendhar, .tie eine natHrlicne grüne üote aufweisen sollen.
209B3$/133'9
Beispiel 5 ■
Eine blumige Riechstoff !composition wurde durch Mischung der folgenden Bestandteile (Gew.-Teile) hergestellt:
Nonylaldehyd 10$ * -25
Undecenylaldehyd 50$ * 10
Dodecenylaldehyd 10$ * 30
Methylnonylazetylaldehyd . 10 ·
Labdanum 10$ 5
synth, Castdreum 10$ ' 10
synth. Glieder ' 30
synth. Ylang 110
Phenyläthanol 50
" ei
synth; G-eranium 100 ■ ^
Linalool 50 4-^""4-Methyl-4-hydroxyamyli_>7--1-formal-
3-cyclohexen 50
Hexylcynnamylaldehyd eC- 30
Benzylacetat . 80
p-tert.-Butyl-Cyclohexanylazetat 150
e£-<IsoTnethylionon 50
Yetiverylazetat ' ' . ■ 50
Cumarin 20
Moschus A 40
(C -Ionon . 10
oC-Methjrl-p-isopropyl-phenyl-propylaldehyd W
10$ . 30
Ithylvanillin 10$ 10
Lavandin 5
Eugenol 5
Indol 10$ 30
1000 * in Diäthylphtalat
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Durch Zusatz "von 1 Gewichtstell der nachstehend genannten Aldehyde zu 999 Gew.-Teilen der obigen Zusammensetzung wurde folgende Wirkung erzielt: ·
cis-Hepten-(3)-al-(i) grüne süße Note, leicht fettig
cis-Decen-(3)-al-(1) fruchtige Kote mit Orangencha
rakter, Jasmin Typ
cis-Undecen-(3)-al--(1) fettige Orangennote eis-Dodecen-(3)-al-(1) fruchtige Note, mandarinenähnlich
Die neuen ß,^-ungesättigten Aldehyde sind nicht nur als Riechstoffe, sondern auch als Geschmackstoffe verwendbar. Die Aldehyde .mit 10 und mehr Kohlenstoffatomen weisen einen Geschmack auf, der an Citrusfrüchte erinnert, und können deshalb zur Herstellung von Fruchtaromen verwendet werden.
BAD
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Claims (2)

  1. Patent anspräche
    1:* Aliphatisch^ Aldehyde, die eine unverzv/eigte Kohlenstoffkette mit 5 bzw. 7 "bis 12 Kohlenstoffatomen und in · ß,^-Stellung eine Doppelbindung rait Cis-Konfiguration aufweisen.
  2. 2. .Verwendung der aliphatischen Aldehyde nach Anspruch 1 als Aromat.isierungsinittel Tdzw. Riechstoffkomponenten.
    ORIGHNAL INSPECTED
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