DE1022589B - Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsaeureesters eines Pyridylcarbinols und von Salzen dieses Esters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsaeureesters eines Pyridylcarbinols und von Salzen dieses EstersInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen (Pyridylmethyl) -phosphorsäureesters
und von Salzen, insbesondere Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalzen, desselben.
Der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältliche neue Phosphorsäureester ist der Monophosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyl]-ester,
der durch die folgende Strukturformel gekennzeichnet werden kann:
OH
■— CH,- Ο — Ρ — Ο
■— CH,- Ο — Ρ — Ο
OH
Dieser neue Phosphorsäureester besitzt eine gefäßerweiternde Wirksamkeit, die erheblich stärker ist als
diejenige einer gleichen Gewichtsmenge des freien Pyridylcarbinols.
Ferner ruft der neue Phosphorsäureester weniger Reizungen hervor als der freie Pyridyl-(3)-methylalkohol.
Der Monophosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyl]-ester stellt eine bei etwa 195° C schmelzende kristalline
Substanz dar. Seine Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze besitzen ebenfalls eine gefäßerweiternde
Wirksamkeit.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des neuen Phosphorsäureesters ist dadurch gekennzeichnet,
daß man Pyridyl-(3)-methylalkohol durch Behandlung mit einem Gemisch von Phosphorpentoxyd und Phosphorsäure
phosphoryliert und gegebenenfalls den erhaltenen Phosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyl]-ester in an sich bekannter
Weise in ein Salz überführt. Die Phosphorylierung wird zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur
durchgeführt.
Zur Isolierung und Reinigung des Monophosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyl]-esters
kann man das Phosphorylierungsprodukt in saurer Lösung erhitzen, um die bei der Phosphorylierung entstandenen Polyphosphorsäureester
zu hydrolysieren, das Hydrolysat durch ein Kationenaustauschharz hindurchleiten und diejenige Fraktion
des Eluates, die den gewünschten Phosphorsäurerpyridyl-(3)-methyl]-ester
enthält, abtrennen. Diese Fraktion kann dann mit einem Fällungsmittel behandelt werden. Soll ein Salz des Phosphorsäureesters erhalten
werden, so kann man die genannte Fraktion oder den daraus ausgefällten Phosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyl]-ester
mit einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxyd oder mit Ammoniumhydroxyd behandeln und
das entstandene entsprechende Salz des Phosphorsäurejyridyl-(3)-methyl]-esters
durch Ausfällen oder Einengen isolieren.
Die Phosphorylierung wird zweckmäßigerweise bei 6CP C
durchgeführt. Zur Hydrolyse der bei der Phosphorylierung gleichzeitig entstandenen Polyphosphorsäureester ver-Verfahren
zur Herstellung eines Phosphorsäureesters
zur Herstellung eines Phosphorsäureesters
eines Pyridylcarbinols
und von Salzen dieses Esters
und von Salzen dieses Esters
Anmelder:
F. Hoffmann-La Roche & Co.
Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. G. Schmitt, Rechtsanwalt,
Lörrach (Bad.), Friedrichstr. 3
Lörrach (Bad.), Friedrichstr. 3
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 29. April 1955
Großbritannien vom 29. April 1955
Alexander Lang Morrison und Robert Frank Long,
Welwyn Garden City, Herts (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
wendet man zweckmäßigerweise Salzsäure. Als Kationenaustauschharze
werden zweckmäßigerweise Sulfonsäureharze in ihrer Säureform, z. B. das Markenprodukt
»Amberlite IR 120« (vgl. die USA.-Patentschrift 2 366 007), verwendet. Die das gewünschte Produkt enthaltende
Fraktion des Eluates kann durch Ultraviolettabsorptionsmessungen ermittelt werden. Als Fällungsmittel für die Ausfällung des Phosphorsäureesters und
seiner Salze verwendet man zweckmäßigerweise Aceton. Es ist ratsam, das Hydrolysat, bevor es durch die das
Kationenaustauschharz enthaltende Kolonne geleitet wird, vom größten Teil des darin enthaltenen anorganischen
Materials zu befreien, indem man das Hydrolysat mit Phenol behandelt und die phenolische Schicht zwischen
Äther und Wasser verteilt. Die das gewünschte Produkt enthaltende wäßrige Phase wird dann auf die Kationenaustauschharzkolonne
gegeben.
Die Beispiele sollen die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erläutern.
21,8 g Pyridyl-(3)-methylalkohol werden einem durch Vermischen von 91 g Phosphorpentoxyd mit 101 g
88%iger Phosphorsäure hergestellten Phosphorylierungsgemisch zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird bei 6O0C
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während 4 Stunden gerührt, anschließend auf etwa 20; C
abgekühlt und langsam in ein kräftig gerührtes Gemisch von 500 cm3 Äthanol und 1500 cm3 Äther eingetragen.
Das sich in Form eines Öles abscheidende Reaktionsprodukt wird während 24 Stunden bei O0C gehalten.
Nach Abdekantieren der oberen Flüssigkeitsschicht wird das Öl zweimal mit Äther gewaschen und dann in 400 cm3
ln-Salzsäure gelöst. Man erhitzt die Lösung während 30 Minuten auf einem siedenden Wasserbad, um die bei
der Phosphorylierung entstandenen Polyphosphorsäureester zu hydrolysieren. Die saure Lösung wird im Vakuum
auf 100 cm3 eingeengt und dann mittels konzentrierten wäßrigen Ammoniaks auf ein pH von 6 eingestellt. Die
Lösung wird dann durch eine Kolonne (4,5 cm Durchmesser und 60 cm Höhe) des Sulfonsäuregruppen enthaltenden
Kationenaustauschharzes "Amberlite IR 120*. hindurchgeleitet. Die Kolonne wird mit Wasser bei einer
Zulaufgeschwindigkeit von 250 cm3/Std. eluiert. Man mißt
die Ultraviolettabsorption der Eluatfraktionen und trennt diejenige Fraktion ab, die ein Absorptionsmaximum bei
260 πιμ aufweist. Diese Fraktion wird unter vermindertem
Druck auf 50 cm3 eingeengt. Bei Zugabe von 50 cm3 Aceton kristallisiert Monophosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyl]-ester
aus. Nach 24stündigem Stehen der Lösung bei 0°C werden die Kristalle isoliert, mit einem Gemisch von
Aceton und Wasser (100 cm3; Volumenverhältnis 1: 1) und anschließend mit 100 cm3 Aceton gewaschen und
schließlich im Vakuum getrocknet. Das erhaltene Produkt schmilzt bei 195 bis 196°C. Ausbeute: 19,5 g.
30
21,8 g Pyridyl-(3)-methylalkohol werden einem durch Vermischen von 91 g Phosphorpentoxyd mit 101 g
88%iger Phosphorsäure erhaltenen Phosphorylierungsgemisch zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird bei 6O0C
während 4 Stunden gerührt, anschließend auf etwa 200C
abgekühlt und langsam in ein kräftig gerührtes Gemisch von 500 cm3 Äthanol und 1500 cm3 Äther eingetragen.
Das sich in Form eines Öles abscheidende Reaktionsprodukt wird während 24 Stunden bei O0C gehalten.
Nach Abdekantieren der oberen Flüssigkeitsschicht wird das Öl zweimal mit Äther gewaschen und dann in 400 cm3
ln-Salzsäure gelöst. Man erhitzt die Lösung während
30 Minuten auf einem siedenden Wasserbad, um die bei der Phosphorylierung entstandenen Polyphosphorsäureester
zu hydrolysieren. Die saure Lösung wird im Vakuum auf 100 cm3 eingeengt und' dann mittels konzentrierten
wäßrigen Ammoniaks auf ein pH von 6 eingestellt.
Die Lösung wird dann dreimal mit 50 cm3 verflüssigtem Phenol (erhalten durch Zugabe von 10 Gewichtsprozent
Wasser zu reinem Phenol) extrahiert. Die vereinigten phenolischen Extrakte werden zwischen 750 cm3 Äther
und 100 cm3 WTasser verteilt. Nach Abtrennen der
wäßrigen Schicht wird die ätherische Schicht zweimal mit 25 cm3 Wasser extrahiert. Die vereinigten wäßrigen
Lösungen werden mit 250 cm3 Äther gewaschen und auf eine Kolonne (3 cm Durchmesser und 35 cm Höhe) des
Kationenaustauschharzes "Amberlite IR 120» gegeben. Die Kolonne wird mit Wasser bei einer Zulaufgeschwindigkeit
von 200 cm3/Std. eluiert. Man mißt die Ultraviolettabsorption
der Eluatfraktionen und trennt diejenige Fraktion ab, die ein Absorptionsmaximum bei 260 ΐημ.
aufweist. Diese Fraktion wird unter vermindertem Druck auf 50 cm3 eingeengt. Bei Zugabe von 50 cm3 Aceton
kristallisiert Monophosphorsäure- "pyridyl- (3) -methyl]-ester
aus. Nach 24stündigem Stehen der Lösung bei 00C werden die Kristalle isoliert, mit 100 cm3 eines Aceton-Wasser-Gemisches
(Volumenverhältnis 1:1) und anschließend mit 100 cm3 Aceton gewaschen und schließlich
im Vakuum getrocknet. Das erhaltene Produkt schmilzt bei 195 bis 196= C. Ausbeute: 19,5 g.
Herstellung von Salzen
a) Einer Suspension von 1,8 g Monophosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyl]-ester
in 5 cm3 Wasser werden 10 cm3 2n-Natronlauge zugesetzt. Das pH der erhaltenen Lösung
liegt bei etwa 8,0. Bei Zugabe von Aceton zu dieser Lösung kristallisiert das Dinatriumsalz des Monophosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyl]-esters
(2,1 g) aus.
b) Einer Suspension von 1,89 g Monophosphorsäure-Lpyridyl-(3)-methyl]-ester
in 5 cm3 Wasser werden 5 cm3 2n-Natronlauge zugesetzt. Das pH der erhaltenen Lösung
liegt bei etwa 5,5. Bei Zugabe von 50 cm3 Aceton zu dieser Lösung kristallisiert das Mononatriumsalz des Monophosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyr-esters
(2,0 g) aus.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters eines Pyridylcarbinols und von Salzen dieses
Esters, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridyl-(3)-methylalkohol durch Behandlung mit einem Gemisch
von Phosphorpentoxyd und Phosphorsäure, vorzugsweise bei etwa 60DC, phosphoryliert und
gegebenenfalls den erhaltenen Phosphorsäure-[pyridyl-(3)-methyl]-ester in an sich bekannter Weise in ein
Salz, besonders in ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalz, überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das durch die Phosphorylierung
erhaltene Reaktionsprodukt in saurer, vorzugsweise salzsaurer Lösung erhitzt, so die bei der Phosphorylierung
gleichzeitig entstandenen Polyphosphorsäureester hydrolysiert, das erhaltene Hydrolysat mittels
eines Kationenaustauschharzes chromatographiert, aus dem Eluat diejenige Fraktion, die Monophosphorsäure-
rpyridyl-(3)-methyl]-ester enthält, abtrennt und diesen Ester durch Ausfällung, vorzugsweise mit
Aceton als Fällungsmittel, isoliert.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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GB1209852X | 1955-04-29 |
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DEH26744A Pending DE1022589B (de) | 1955-04-29 | 1956-04-12 | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsaeureesters eines Pyridylcarbinols und von Salzen dieses Esters |
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DE (1) | DE1022589B (de) |
FR (1) | FR1209852A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3275642A (en) * | 1962-04-26 | 1966-09-27 | Bard Pharmaceutical Inc | 3-pyridine carbinol nitrate and its preparation |
-
1956
- 1956-04-12 DE DEH26744A patent/DE1022589B/de active Pending
- 1956-04-17 FR FR1209852D patent/FR1209852A/fr not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3275642A (en) * | 1962-04-26 | 1966-09-27 | Bard Pharmaceutical Inc | 3-pyridine carbinol nitrate and its preparation |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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FR1209852A (fr) | 1960-03-04 |
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