DD202384A5 - Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften - Google Patents

Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften Download PDF

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DD202384A5
DD202384A5 DD81241587A DD24158781A DD202384A5 DD 202384 A5 DD202384 A5 DD 202384A5 DD 81241587 A DD81241587 A DD 81241587A DD 24158781 A DD24158781 A DD 24158781A DD 202384 A5 DD202384 A5 DD 202384A5
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Abstract

Die Erfindung betrifft Futterkonzentrate, Futterzusaetze und Futtermittel mit antimikrobiellen und/oder gewichtszunahmesteigernden Eigenschaften, die neue Methyl-chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate, wie z.B. RS-(2-Chinoxalinyl-1,4-dioxid)-4'-oxo-2'-thion-5'-thiazolinyl)-methanol, als Wirkstoff enthalten.

Description

14 898 55
24 15 87
Putterkonzentrate, Putterzusätze oder Putter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden Eigenschaften
Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft Futterkonzentrate, Putterzusätze bzw. Putter mit antimikrobiellen und/oder gewichtszunahmesteigernden Eigenschaften, die neue Cinozalin-1,4-diosid-Derivate enthalten.
Charakteristik.der bekannten technischen Lösungen: Es ist bekannt, daß bestimmte Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate antimikrobielle und gewichtssteigernde Eigenschaften besitzen. In der US-PS Hr. 3 371 090 werden Schiffsche Basen des 2-Porinyl-ehinoxalini,4-diozids beschrieben. Andere Ch^nosalin-1,4-dioxid-Derivate werden in der BE-iBS Hr. 764 088 und in der DE-PS Hr. 1 670 935 offenbart. Weitere Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate sind aus der US-PS Hr. 3 344 022 und der DE-OS Hr. 2 354 252 bekanntgeworden.
η im ^o QO* Π 9.-I Q
24 1 5 8 7
Ziel· der Erfindung:
Ziel der Erfindung waren neue Wirkstoffe auf der Basis von Chinoxalin-1,4—dioxid-Derivaten, die bessere antibakterielle und gewichtszunähmesteigernde Eigenschaften besitzen als die, die in den o.g. Patentschriften beschrieben werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung;
Es wurde gefunden, daß die neuen Ohinoxalin-1,4-dioxLd-Derivate der allgemeinen Formel I und deren biologisch geeigne- r ten Säureadditionssalze diese Eigenschaften besitzen.
In der allgemeinen Formel I bedeuten:
1 !/x
CH-Q- (A)n I B
E Wasserstoff oder ein niederes Alkyl, R Hydroxy und
Ε-' Wasserstoff, oder
2 " E und B"' bilden zusammen eine chemische Bindung, Q ein Kohlenstoffatom oder Stickstoffatom, A Wasserstoff, Bydrosymethyl, niederes Alkyl, Phenyl-
(niederes Alkyl) oder niederes Alkozycarbonyl, η steht für 0 oder 1, B Hitro, Cyano, Halogen, gegebenenfalls halogen- oder nitrosubstituiertes Phenyl, Pyridyl, Chinolyl oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (II),
24 15 87
(ID
in welcher
E für Wasserstoff oder niederes Alkylcarbonyl steht and R iTitro, Amino, Trifluormethyl, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy bedeutet, oder
A und B zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, eine 5-' oder 6-gliedrige, höchstens zwei identische oder verschiedene Stickstoff- und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefel-Heteroatom(e) enthaltende, gegebenenfalls ein oder zwei exocyclische Sauerstoffatom(e), Schwefelstom(e) und/oder Iminogruppe(n) aufweisende, gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe, mit der Einschränkung, daß falls Q ein Stickstoffatom ist, η für 0 und B für eine Gruppe der allgemeinen Formel (IV) stehen, und mit der weiteren Einschränkung, daß falls Q für ein Kohlenstoffatom steht, B von einer Gruppe der allgemeinen Formel (IT) verschieden ist.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten asymmetrische Kohlenstoffatome und können in Form von razemischen Mischungen oder Enantiomeren vorliegen.
Unter dem Ausdruck "niederes Alkyl" sind geradkettige oder verzweigte aliphatische gesättigte Kohlenstoffgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen zu versehen (z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl .usw.). Der Ausdruck "Phenyl-(niederes Alkyl)" bezieht sich auf phenylsubstituierte niedere Alkylgruppen (z.B. Benzyl, -Phenyl-äthyl·, -Phenyl-äthyl, , -Diphenyl-äthyl usw.). Der Ausdruck "niederes Alkoxy" betrifft geradkettige oder verzweigte niedere Alkyläthergruppen mit 1—4—Kohlenstoff-
24.1 5 87 .6
atomen (z.B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy usw.). Die "niederen Alkoxycarbonylgruppen" enthalten die oben definierten Alkoxygruppen (z.B. Methoxycarbonyl, Athorycarbonyl usw.). Der Ausdruck "Halogenatom" umfaßt die Fluor, Chlor-, Brom- und Jodatome. Die "niederen Alkylcarbonylgruppen" sind die Säurereste von niederen Alkancarbonsäuren mit 1-4—Kohlenstoffatomen (z.B. Acetyl, Propionyl, Butyryl usw.).
A und B können zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, eine 5- oder 6-gliedrige, höchstens zwei identische oder verschiedene Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelstome und gegebenenfalls ein oder zwei exocyclische Sauerstoffatom(e) und/oder Schwefelatom^ ) und/oder Iminogruppe(n) enthaltende, gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe bilden, z.B. eine 4—0xo-2-thio-5-thiazolidinyl-, 2,4—Dioxo-5-thiazolidinyl·, 4~0xo-2-imino-5-thiazolidiny1, Imidazolidinyl-, 2,4—Dioxo-imidazolidinyl, Pyrimidinyl, 4-,6-Dio-Σο-2-thion-^-pyri πη dinyl-, Oxazolyl-, 5-0^0-4-OXaZoIyI-, 2-Pheny 1-5-0X0-4—oxazolyl-Gruppe usv«. darstellen.
Die basischen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können biologisch geeignete Säureadditionssalze bilden. Zur Salzbildung können geeignete anorganische Säuren (z.B. Salzsäure, Hydrogenbromid, Schwefelsäure, Salpetersäure usvj.) oder organische Säuren (z.B. Milchsäure, Apfelsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure usv;.) eingesetzt werden.
Eine vorteilhafte Untergruppe stellen jene Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, in welchen E für Wasserstoff steht.
Eine andere vorteilhafte Untergruppe stellen jene Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, in welchen A und B zusammen
241587
mit dem benachbarten Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind j eine Thiazolidinylgruppe bilden, welche gegebenenfalls ein oder zwei exocyclische Sauerstoff- und/oder Schwefelatomee) undy^oder Iminogruppe(n) enthalten kann.
Besonders vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind die folgenden Derivate: 1.) RS-(2-Chinoxalinyl-1,4-dioz±d)-(4'-o:£o-2!-thion-5!-thiazo-
lidinyl)-methanol, 2„) 2S-(-)-threo-2-(2l-0hinoxalinyl-methyliden-1l ,4'-dioxid)-
amino-1-Cp-nitro-phenyl)-1,3-propaudioI, 3.) ES-1-Hydro27-1-(2l-chinoraLinyl-1l , 4!-dio2cid)-2-nitro-propan.
4J sS-1-Hydro2y-1-(2f-chino2:alinyl-1' ,4l-dios:id)-2-nitroäthan, 5.) BS-1-(2f-0hino3calinyl-1» ,4'-dio2±d)-2-nitro-1,3-propandiol, 63 2E-(-)-threo-2-(2t-Ghino2!:al·inyl-methyl·iden-1' ,^'
amino-1-(p-nitro-phenyl)-1,3-propandiol, 7J 2S-(-)-threo-2-(2'-Chino^alinyl-methyliden-'1t ,4f
amino-1-(p-nitro-phenyl·)-1,3-propandiol, 8.) 2S-(-)-threo-2-(2' -Ghinosalinyl-methyliden-i * ,4-!-dioxid)-
-amino-1-(p-nitro-phenyl)-3-aoeto2ypropanol, 9.) RS-(3-Methy1-2-Chinoxalinyl-1,4-dioxid)-(4!-oxo-2f-thion-5f-
thiazolidinyl)-methanol, 1O.)BS-(2-Ohinoxalinyl-1,4-dioxid)-(2t ,^'-diketo^'-imidazolidiny 1 )-me t hano 1,
11.)RS-(<3i-Eydrosy-2-Ghinoxalinyl-1,4—dioxid)-thiobarbitursäure, 12 jES-(2-Ghinoxalinyl-1,4-dioxLd)-(2 *-thion-4'-hydrozy-6»-amino-
5f-pyrimidinyl)-methanol, 13^E-2~Q}hion-4-hydro2y-6-amino-^-(2' -chinoxalinyl-methy liden-
1»,4*-diozld)-pyri midin, 14l)RS-(2-Chioxalinyl-1,4-dioxid)-(2'-phenyl-5f-on-41-oxazolyl)-methanol,
-e- 24 158
15,.) E-2-Phenyl-4-(2l-Chinoxalinyl-methyliden-1' ,4f-dioxid)
16.) E-2-Ihion-4-oxo-5-(2!-Chinoxalinyl-methyliden-1' ,4'-
dioxid)-thiazolidin, 1Z) RS-(2-Chinoxalinyl-1,4-dioxid)-(4» -oxo-2«-thion-5f -
thiazolidinyl)-methanol, 18.) RS-2-Chlor->hydro2y-(2t-chino2calinyl-11 ,A-'-dioxid)-
propionsäure-Äthylester, 1SL-) 2S-(-)-threo-2-(2'-Chinoxalinyl-iaethyliden-1f ,4'-dio2:id)
amino~1-(p-ätb.O2y-phenyl )-1,3-propandioL, 20,.) RS-(2-Chinixalinyl-1,4-dioxid)-(4!-oxo-2t-imino-5'-thia-
zolidinyl)~methanol, 21t) RS-(2-Chinoxalinyl-1,4-dioxid)-(4t-o2:o-2'-tiiion-5fthiazolidinyl )~3netiianol.
Hervorragende Eigenschaften besitzt die Verbindung: 22.) RS-(2-Chinos:alinyl-1,4-dioxid)-0»-oxo-2'-thion-51 thiazolidinyl)-methanol.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auf Grund ihrer gewichtszunähmesteigernden und antibakteriellen " Eigenschaften in der Tierhaltung Verwendung finden.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können für die Prophylaxe und Behandlung von verschiedenen bakteriellen Infektionen entweder lokal oder systematisch eingesetzt werden. Diese Verbindungen sind gegenüber verschiedenen grämpositiven und gramnegativen Bakterien wirksam, z.B. gegenüber den folgenden Bakterienarten: Escherichia coli, Salmonelle cholerasuis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Pasteurelia multocida.
Die minimale Konzentration der verschiedenen Verbindungen der
241587 6
allgemeinen Formel (I) gegenüber den obigen Bakterienstämmen liegt zwischen 0,5 und 120 Ϋ/ml.
Die gewichtszunahmesteigernde ¥/irksamkeit der neuen Verbindungen wird durch den nachstehenden Test nachgewiesen. Als Versuchstiere werden Schweine verwendet. Für jede Dosis werden aus je 6 Tieren bestehende Gruppen eingesetzt, und jeder Versuch mit je 6 Schweinen wurde dreimal wiederholt. Das zur Fütterung der Schweinegruppen verwendete Futter enthielt 50 mg/kg eines Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivats der allgemeinen Formel (I). Die Mästung der Tiere erfolgte unter identischen Bedingungen, und sämtliche Tiergruppen verzehrten ansonsten ,dieselbe Menge des Futters identischer Zusammensetzung. Die Kontrollgruppe erhielt ein Futter in derselben Menge, aber ohne Ghinoxalin-1,4—dioxid-Derivat der allgemeinen Formel (I), Die Ergebnisse werden in der nachstehenden Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Test-Verbindung Auf die Kontrollgruppe Auf die Kontrollgruppe
(Beispiel Nr,) bezogene durchschnitt- bezogene, 1 kg Ge-
liche tägliche Ge- wichtszunahme bewir-
wichtssteigerung kende Futtermenge
3.) 137,8 % 87,1 %
7.) 129,5 % 86,0 %
22.) 150,2 % 72,0 %
Aus den obigen Versuchsergebnxssen ist ersichtlich, daß die unter Anwendung der neuen Verbindungen gefütterten Tiere eine wesentliche höhere Gewichtszunahme zeigen als die Tiere der Kontrollgruppe. Gleichzeitig kann dieselbe Gewichtszunahme mit einer erheblich geringeren Menge des Futters erreicht werden,
-β- 24 1 5 87 6
was auf eine wesentlich verbesserte Futterverwertung hinweist.
Ein wesentlicher Vorteil der neuen Verbindungen besteht darin, daß sie aus dem tierischen Organismus viel leichter ausgeschieden werden, d.h. den Organismus in einer erheblich kürzeren Zeit verlassen als die bekannten Ghinoxalin-1,4—dioxid-Derivate. Das bedeutet, daß die Wartungsdauer der neuen Verbindungen wesentlich kurzer ist als dieselbe der bekannten Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate, was bei der Tierhaltung von größer Wichtigkeit ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) sind gegenüber Nutztieren so wenig toxisch, daß sie praktisch als atoxisch angesehen werden können.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Präparate zur Anwendung in der Tierhaltung, welche in einer wirksamen Menge eine
Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin n, A, B, Q, B , E und R"^ die obige Bedeutung haben, oder ein biologisch geeignetes Salz davon und inerte, feste oder flüssige Träger oder Verdünnungsmittel enthalten.
Die eriindungsgemäßen Präparate können in Form von in der Tiermedizien üblichen Präparaten vorliegen, z.B. als Tabletten, Dragees, Bolus usw. Diese Präparate können die üblichen inerten Träger oder Verdünnungsmittel und Hilfsstoffe enthalten und nach an sich bekannten Methoden der pharmazeutischen Industrie hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Futterkonzentrate, Futterzusätze und Futtermittel, welche in einer wirksamen Menge eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin n, A, B, Q1,
24 15 8 7 6
1 2 3 '
E , .R und R^ die obige Bedeutung haben, oder ein biologisch geeignetes Salz davon und in der Futterkonzentratbzw. Futterbereitung übliche freßbar, feste oder flüssige Trägersübstanzeη und Hilfstoffe enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der obigen Präparate, insbesondere von Futterkonzentraten, Futterzusätzen und Futtermitteln, indem man eine Yer-
1 bindung der allgemeinen Formel (I), worin n, A, B, Q, R , R und R-^ die obige Bedeutung haben, oder ein biologisch geeignetes Salz davon mit den in der Futterkonzentrat- und Futterbereitung üblichen, freßbaren, festen .oder flüssigen Trägersubstanzen und Hilfstoffen vermischt.
Als !Prägersubstanz ist jede Substanz pflanzlichen oder tierischen Ursprungs geeignet, die zur Fütterung dient. Als Trägersubstanz werden zweckmäßig Weizengrieß, Gerste, Roggen, Hafermehl, Reiskleie, Weizenkleie, Sojamehl, Maiskeimlingmehl, Knochenmehl, Luzernenmehl·, Sogagrieß, Fleischmehl, Fischmehl oder deren Gemische verwendet. Eine besonders vorteilhafte Trägersubstanz ist ein faserfreies Grünpflanzenfutterkonzentrat mit erhöhtem Eiweißgehalt, z.B. VEPElT' .
Als Hilfstoff können z.B. Siliciumdioxid, Benetzungsmittel, Antioxidantien, Stärke, Dicalciumphosphat, Oalciumcarbonat, Sorbinsäure usw. verwendet werden. Das Benetzungsmittel kann z.B. irgendein nicht-toxisches öl, vorteilhaft Soja-, Maisoder Mineralöl sein. Als vorteilhaftes Benetzungsmittel haben sich die verschiedenen Alkylenglykole erwiesen. Als Stärke wird Mais-, Weizen- oder Kartoffelstärke angewandt.
Der Wirkstoff der erfindungsgemäßen Präparate kann innerhalb
241 587
breiter Grenzen variieren. Die Futterkonzentrate können im allgemeinen etwa 5-80 Gew.-% vorteilhaft etwa 10-80 Gew.-%, insbesondere 20-50 Gew.-% Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) enthalten. Der Wirkstoffgehalt des gebraachsfertigen verdünnten Futters kann etwa 1-400 ppm, insbesondere 10-100 ppm betragen. Die Futterzusätze bzw. Konzentrate können übliche Vitamine (z.B. Vitamine A, B^, B2, B-,, Bg,. B^, E» E) und Sp ure lerne nte (z.B. Mn, Fe, Zn, Cu, J) enthalten.
Das Futterkonzentrat kann nach seiner Verdünnung zum Füttern der Tiere verwendet werden; mit dem Futter können dagegen die Tiere unmittelbar gefüttert werden.
Die erfindungsgemäßen Futter können zur Fütterung von verschiedenen Nutztieren, wie Schweinen, Schafen, Rindern, Geflügel, insbesondere Schweinen verwendet' werden.
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind nachstehend den Beispielen zu entnehmen, ohne den Schatzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Ausf nh-pungsbeispiele;
Für Ferkel wurde ein Vorgemisch folgender Zusammensetzung hergestellt:
Komponente Menge
Vitamin A 3 000 000 H
Vitamin D^ 600 000 IE
Vitamin E 4 000 IE
Vitamin K- 400 mg
Vitamin B^ 600 mg
Vitamin B~ 800 mg
Vitamin B-, 2 000 mg
24 ]5 87 6
Vitamin Bg 800 mg
Vitamin B^ ~ 10 mg
Iy ac in 4- 000 mg
Cholinchlorid 60 000 mg Wirkstoff nach Beispiel 22.) 10.000 mg
Butylhydroxytoluol (Antio2jy-
dant) 30 000 mg
Aromastoffe 8 000 mg
Natriums accharat 30 000 mg Spurelemente:
Mn 8 000 mg
Fe 30 000 mg
Zn 20 000 mg
Ou 6 000 mg
J 100 mg
Zweimal gemahlene Kleie ad 1 000 g
Dieses vitamin- und spure1ernenthaltige Vorgemisch wurde dem Basisfutter in einer Konzentration von 0,5 kg pro 100 kg zugemischt.
Beispiel 2
Für Frischlinge wurde ein Vorgemisch folgender Zusammensetzung hergestellt:
Komponente . Menge Vitamin A 1 200 000 IE
Vitamin D3 300 000 IE
Vitamin E 2 000 IE
Vitamin Bp 600 mg
Vitamin B5 2 000 mg
Vitamin B^ 5 mg
liyacin 3 000 mg
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Gholinchlorid 40 000 mg
Wirkstoff nach Beispiel 22.) 10 000 mg
Butylhydroxytoluol (Antioxidant) 30 000 mg Spurelernente:
Mn 6 000 mg
Pe 10 000 mg
Zn 15 000 mg
Cu '30 000 mg
J 100 mg
Zweimal gemahlene Kleie ad 1 000 g
Diese Vitamin- und spurelementhaltige Vorgemisch "wurde dem Basisfutter in einer'Konzentration von 0,5 kg pro 100 kg zugesetzt.
Beispiel 3
0,5 kg des nach Beispiel 1 hergestellten Vorgemischs wurden 100,0 kg eines Grundfutters folgender Zusammensetzung zugemischt :
Komponente Menge, kg
Mais 37,6
Gerste 25,4
Weizen 6,0
Hafer . 5,0
Soja 13,0
Fischmehl . 6,0
Kleie 2,4
Fettpulver 1,5
Mineralienvorgemisch s 1,0
Futterkalk 1,0
241587
Natriumchlorid 0,5
Biolisin 0,1
Yorgemisch nach Beispiel 1 0,5
Gesamtgewicht 100,0 kg
Der Wirkstoffgehalt des so erhaltenen Ferkelfutters betrug 50 ppm.
KDie Zusammensetzung des Mineralienvorgemisches \?ar folgende: Komponente . . " Menge, %
Dicalciumphosphat 55,0
Monocalciumphosphat 40,0
Oalciumcarbonat 5,0
Beispiel 4
0,5 kg des nach Beispiel 2 hergestellten Torgemisches wurden einem Grundfutter folgender Zusammensetzung zugegebene
Komponente Menge, kg
Mais 25,0
Weizen 34,0
Extrahierte Soja 18,0
Milchpulver 9,9
Fischmehl 4,0
Futterhefe 2,0
Fettpulver 3,4
Mineralienvorgemisch nach Beispiel 3 1,8
Futterkalk 1,0
Natriumchlorid von Futterqualität 0,4
Vorgemisch nach Beispiel 2 0,5
Gesamtgewicht 100,0 kg
Der Wirkstoffgehalt des so erhaltenen Frischlingsfutters betrug 50 ppm·
24 1 5 8 7 β
Beispiel 5
400 kg vorgemahlenes Sojamehl wurden in einen Mischer eingewogen, unter Eischen wurden 3,1 kg Sojaöl zugefügt, und das Mischen wurde so lange fortgesetzt, bis das Mahlgut von dem öl überzogen war. Danach wurden 9|1 kg des V/irkstoffes nach Beispiel 22.) zugefügt, und das Rühren wurde bis zur Beendigung der Homogenisierung fortgesetzt. Schließlich wurde das Gemisch nach der Zugabe von weiteren 9»0 kg Sojaöl homogenisiert.
Beispiel 6
Zu 40 kg Maismehl wurden unter Mischen 0,5 kg Wirkstoff nach Beispiel 22.) zugefügt, und inzwischen wurden fortlaufend 3,0 kg Propylenglykol in das System zerstäubt. Danach wurden 1,4· kg Dicalciumphosphat dem Gemisch zugefügt und es wurde homogenisiert.
Beispiel 7
10 kg Luzernenmehl·, 15 kg Fepex^ wurden 30 Minuten lang gemischt, danach wurde 1 kg Maisöl derartig zugesprüht, daß die Dosierung während der ganzen Zeit der Zugabe der nachr' stehenden weiteren Komponenten andauerte: 2,5 kg Wirkstoff
nach Beispiel 4.), 10 kg Maisstärke, 2,5 kg des obigen Wirkstoffes, 0,3 kg Siliciumdioxid, 0,6 kg Ascorbinsäure, 9 kg Maisstärke und 2,5 kg des obigen Wirkstoffes. Danach wurde das Gemisch weitere 5 Minuten lang gemischt.
Beispiel 8
Es wurde wie im Beispiel 28 beschrieben gearbeitet, mit dem Unterschied, daß als Benetzungsmittel Butylenglykol statt Sojaöl verwendet wurde.
-15- 241587
Beispiel 9
A) 3,5 &g Kartoffelstärke wurden mit 2,9 kg Wirkstoff nach Beispiel 3·) vermischt. In das Gemisch worden 0,05 kg Mineralöl gesprüht, danach wurden 0,2 kg Sorbinsäure, 0,4 kg Siliciumdioxid und 0,1 kg Oalciumpropionat zugefügt und weitere 2 Minuten lang gemischt.
B) 4,2 kg Fischmehl und 22 kg Roggenkleie wurden vermischt, 0,6 kg Mineralöl wurden darauf gesprüht, danach wurden unter Mischen 4 kg des nach Punkt A) bereiteten Gemisches, 10 kg Maismehl, 4 kg des nach Punkt A) bereiteten Gemisches und 9 Maismehl zugefügt, schließlich wurden 0,6 kg Mineralöl zugesprüht .
Beispiel 10
100 kg Weizenkleie, 10 kg Wirkstoff nach Beispiel 7.), 2,5 kg Calciumcarbonat, 0,15 kg oC-Tocoferol und 0,4 kg Calciumpropionat wurden mit 4 kg Propylenglycol homogenisiert.
Beispiel 11
10 kg Sojamehl, 0,6 kg Wirkstoff nach Beispiel 5.) und 2,5 kg Butylenglykol wurden homogenisiert.
.Beispiel 12
50 kg Sojamehl, 6 kg Wirkstoff nach Beispiel 22.) 0,5 kg Siliciumdioxid, 1,6 kg Sojaol und 0,2 kg Calciumpropionat wurden homogenisiert.
Die Nummern der Wirkstoffe in den Ausführungsbeispielen beziehen sich auf die Wirkstoffe, die auf den Seiten 5 und 6 aufgeführt sind,
-16-

Claims (2)

  1. 241 587 6
    Erfindungsansprach;
    1.) Flitterkonzentrate, Futter ζ us ätze oder Futtermittel mit antimikrobiell. Ie η und/oder gewicht s zunähme steigernden Eigenschaften, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff in einer wirksamen ^-enge Methyl-chinoxalin-1,4-dioxLd-Derivate der allgemeinen Formel (I),
    CH-Q-(A)n
    R für Wasserstoff oder niederes Alkyl steht,
    ρ
    R Hydroxy und
    R^ Wasserstoff bedeuten, oder
    2 3
    R und R zusammen eine chemische Bindung bilden, Q, ein Kohlenstoffatom oder Stickstoffatom dargestellt;
    A ¥i/asserstoff, Hydroxymethyl, niederes Alkyl, Phenyl-(niederes Alkyl) oder niederes Alkoxycarbonyl bedeutet,
    η für O oder 1 steht,
    B Kitro, Cyano, Halogen, gegebenenfalls halogen- oder nitro substituiertes Phenyl, Pyridyl, Ghinolyl oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (II) bedeutet,
    -OH-OH-
    OH
    (II)
    241 587 6
    in welcher
    E für Wasserstoff oder niederes AlkyIcarbonyl steht und
    E Nitro, Amino, Trifluormethyl, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy bedeutet, oder
    A und B zusammen mir dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, eine 5- oder 6-gliedrige, höchstens zwei identische oder verschiedene Stickstoff- und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefel-Heteroatom(e) enthaltende, gegebenenfalls ein oder zwei exocyclische Sauerstoffatom^ ), Schwefelatomee) und/oder Iminogruppe(n) aufweisende, gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe bilden, mit der Bedingung, daß falls Q, ein Stickstoffatom ist, η für O und B für eine Gruppe der allgemeinen Formel (17) stehen, und mit der weiteren Bedingung, daß falls Q, für ein Kohlenstoffatom steht, B von einer Gruppe der allgemeinen Formel (IT) verschieden ist, oder ein biologisch geeignetes Säureadditionssalz einer basischen Verbindung der allgemeinen Formel (I) und geeignete inerte, feste oder flüssige Träger oder Verdünnungsmittel enthalten.
  2. 2.) Verfahren zur Herstellung von Futterkonzentraten, Futterzusätzen oder Futtermitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (I),
    12 λ
    worin Q1, A, B, n, E , E und B^die im Punkt 1 angegebene Bedeutung haben, oder ein biologisch geeignetes Säureadditionssalz einer basischen Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit in der Futterkonzentrat- und Futterzubereitung üblichen, freßbaren, festen oder flüssigen irägersubstanzen und Hilfsstoffen vermischt.
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