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Die Erfindung betrifft Beifuttermittel, Futtermittelkonzentrate und Futtermittel.
Die erfindungsgemässen Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Gehalt an einem oder mehreren neuen Cycloalkylidenhydrazinderivate (n) der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin n für 3,4, 5 oder 6 steht ;
R eine Phenylgruppe bedeutet, welche gegebenenfalls einen oder mehrere Halogen-,
Niederalkoxy- und/oder Niederalkylsubstituenten tragen kann ;
Rl und R2 jeweils Wasserstoff bedeuten oder zusammen eine Valenzbindung bilden ; R3 eine niedere Alkoxygruppe oder eine gegebenenfalls durch eine oder mehrere Cl - bis C 12-Alkoxygruppe (n) substituierte Phenylgruppe bedeutet, als Wirkstoff (e) in Mischung mit ein oder mehreren üblichen festen oder flüssigen inerten Trägerstoff (en), Verdünnungsmittel (n) und/oder Hilfsstoff (en) aufweisen.
Der in der Beschreibung verwendete Ausdruck "Halogen" umfasst Fluor, Chlor, Brom und Jod.
Der Ausdruck "niedere Alkoxygruppe" betrifft geradkettige oder verzweigte, 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkoxygruppen (z. B. Methoxy, Äthoxy oder Isopropoxy). Unter dem Ausdruck "Cl - bis C 12 -Alkoxygruppe" sind geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 12 Kohlen-
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B.1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen (z. B. Methyl, Äthyl oder Isopropyl). Der Ausdruck "niedere Alkylengruppe" betrifft 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylengruppen (z. B.
Methylen oder Äthylen). Die "3 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltende Cycloalkylidengruppe" kann z. B. Cyclopentyliden oder Cyclohexyliden sein. n steht vorteilhaft für 4 oder 5, insbesondere für 4. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind vorzugsweise Cyclohexan- oder Cycloheptanderivate, insbesondere Cyclohexanderivate.
Die an Stelle des Symbols R stehende Phenylgruppe kann gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten (z. B. Halogen, niederes Alkoxy oder und/oder niederes Alkyl) tragen, R steht vorteilhaft für p-Methoxyphenyl oder p-Chlorphenyl.
R als Phenylgruppe kann gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkoxygruppe (n) substituiert sein (z. B. 3, 4, 5-Trimethoxyphenyl). R3 steht vorteilhaft für Methoxy.
EMI1.3
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man entweder a) ein Keton der allgemeinen Formel
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worin A Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und n, R, R und R2 obige Bedeutung haben bzw. ein Ketal davon, mit einem Hydrazinderivat der allgemeinen Formeln
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oder
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EMI2.3
EMI2.4
EMI2.5
EMI2.6
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Nach der Verfahrensvariante a) wird ein Keton der allgemeinen Formel (II) oder ein Ketal davon als reaktionsfähiges Derivat mit einem Hydrazinderivat der allgemeinen Formel (lila) oder
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welchen A für Sauerstoff steht, verwendet werden. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formeln (II) und (lIla) bzw. (IIIb) können vorteilhaft in äquimolarer Menge eingesetzt werden, einer der beiden Ausgangsstoffe kann jedoch auch im Überschuss verwendet werden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt. Zu diesem Zweck kann jedes organische Lösungsmittel dienen, welches unter den angewendeten Bedingungen inert ist und in welchem die Ausgangsstoffe ausreichend löslich sind. Als Reaktionsmedium können vorteilhaft aromatische Kohlenwasserstoffe (z.
B. Benzol, Toluol, Xylol), oder Alkohole (z. B. Methanol, Äthanol oder Isopropanol) verwendet werden. Die Umsetzung kann unter Erwärmen, vorteilhaft zwischen
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400C und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vollzogen werden. Man kann insbesondere vorteilhaft beim Siedepunkt des Reaktionsgemisches arbeiten.
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Als reaktionsfähige Derivate der Ketone der allgemeinen Formel (II) kommen die Ketale der allgemeinen Formel
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einer Verbindung der allgemeinen Formel (lila).
Die eingesetzten Ausgangsstoffe sind entweder bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können mit Basen Salze bilden. Zur Salzbildung kommen die biologisch geeigneten und annehmbaren Basen in Betracht. Es können die Alkalimetallsalze (z. B. Natrium-oder Kaliumsalze) und Erdalkalimetallsalze (z. B. Calcium- oder Magnesiumsalze) oder die Ammoniumsalze und die substituierten Ammoniumsalze (z. B. Mono-, Di-, Tri- oder Tetraalkylammoniumsalze) erwähnt werden.
Die obigen Salze werden nach an sich bekannten Salzbildungsverfahren hergestellt.
Gegenstand der Erfindung ist weiters die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung eines Beifuttermittels, Futtermittelkonzentrates und Futtermittels zur Steigerung der Gewichtszunahme von und zur Verbesserung der Futterverwertung durch Nutztiere (n).
Die gewichtszunahmesteigernde Wirksamkeit der erfindungsgemäss als Wirkstoffe verwendeten neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird durch folgende Versuche nachgewiesen.
Als Versuchstiere werden Schweine verwendet. Für jeden Test werden Gruppen von je 6 Tieren eingesetzt und jeder Versuch wird mit je 6 Schweinen dreimal wiederholt. Das zur Fütterung der Schweine verwendete Futter enthält 50 mg/kg Testverbindung. Das Mästen der Tiere erfolgt unter identischen Bedingungen und sämtliche Tiergruppen verzehrten ansonsten dieselbe Menge des Futters identischer Zusammensetzung. Die Referenzgruppe erhält Futter in derselben Menge, jedoch mit einem Gehalt an Flavomycin. Die Kontrollgruppe erhält Futter in derselben Menge, aber ohne Testverbindung.
Die Gewichtszunahme wird täglich registriert.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengefasst.
Tabelle I
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<tb>
<tb> Test-Verbindung <SEP> Durchschnittliche <SEP> tägliche <SEP> Für <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> Gewichtszunahme
<tb> Gewichtszunahme <SEP> g/Tag <SEP> notwendige <SEP> Futtermenge,
<tb> auf <SEP> die <SEP> Kontrollgruppe
<tb> bezogen
<tb> Arbeitsvorschrift <SEP> 2 <SEP> 132% <SEP> 78%
<tb> Flavomycin <SEP> 114% <SEP> 96%
<tb> Kontrolle <SEP> 100% <SEP> 100%
<tb>
Die Wirksamkeit der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird auch an Absatzlämmern nachgewiesen. Zum Versuch werden aus je 10 Tieren bestehende Gruppen verwendet. Das Futter enthält 50 mg/kg der Testverbindung. Die Versuchstiere werden mit dem Futter 40 Tage lang gefüttert. Jeder Versuch wird dreimal wiederholt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle II aufgeführt.
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Tabelle II
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<tb>
<tb> Test-Verbindung <SEP> erhalten <SEP> Durchschnittliche <SEP> tägliche <SEP> Für <SEP> 1 <SEP> kg <SEP> Gewichtszunahme
<tb> nach <SEP> Arbeitsvorschrift <SEP> Gewichtszunahme, <SEP> auf <SEP> die <SEP> notwendige <SEP> Futtermenge, <SEP> auf
<tb> Kontrolle <SEP> bezogen <SEP> die <SEP> Kontrollgruppe <SEP> bezogen
<tb> (als <SEP> %) <SEP>
<tb> kg <SEP> Futter <SEP> % <SEP> der <SEP> Kontrolle
<tb> 1 <SEP> 103, <SEP> 5% <SEP> 3, <SEP> 82 <SEP> 95, <SEP> 98 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 116, <SEP> 0% <SEP> 3, <SEP> 65 <SEP> 91, <SEP> 7 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 102, <SEP> 0% <SEP> 3, <SEP> 88 <SEP> 97, <SEP> 49 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 105, <SEP> 3% <SEP> 3, <SEP> 80 <SEP> 95, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 102, <SEP> 8% <SEP> 3, <SEP> 80 <SEP> 95, <SEP> 46 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 103, <SEP> 2% <SEP> 3, <SEP> 87 <SEP> 97, <SEP> 24 <SEP>
<tb> 7 <SEP> 101, <SEP> 3% <SEP> 3,
<SEP> 90 <SEP> 97, <SEP> 99 <SEP>
<tb> 8 <SEP> 103, <SEP> 7% <SEP> 3, <SEP> 80 <SEP> 95, <SEP> 48 <SEP>
<tb> 11 <SEP> 102, <SEP> 8% <SEP> 3, <SEP> 91 <SEP> 98, <SEP> 24 <SEP>
<tb> Kontrolle <SEP> 100, <SEP> 0% <SEP> 3, <SEP> 98 <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
Aus den Versuchsergebnissen der obigen Tabellen geht es hervor, dass die unter Anwendung der neuen Cycloalkylidenhydrazinderivate gefütterten Tiere eine wesentlich höhere Gewichtszunahme zeigen als die Tiere der Kontrollgruppe. Gleichzeitig kann die Gewichtszunahme mit einer erheblich geringeren Futtermenge erreicht werden, was eine wesentlich bessere Futterverwertung zeigt.
Die neuen Cycloalkylidenhydrazinderivate sind gegenüber Nutztieren so wenig toxisch, dass sie praktisch als atoxisch anzusehen sind.
Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemässen Beifuttermittel, Futterzusätze und Futtermittelkonzentrate liegt zwischen 0, 0001% und 85 Gew.-%.
Die erfindungsgemässen Beifuttermittel, Futtermittelkonzentrate und Futtermittel können als Träger jede Substanz pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, die der Fütterung dient, enthalten.
Zweckmässige Trägersubstanzen sind Weizenkleie, Soj amehl, Maiskeimlingsmehl, Knochenmehl, Luzernenmehl, Sojagriess, Fleischmehl und Fischmehl sowie ihre Gemische. Besonders vorteilhafte Trägersubstanzen sind faserfreie Grünpflanzenfutterkonzentrate mit erhöhtem Eiweissgehalt.
Als Hilfsstoffe können die erfindungsgemässen Beifuttermittel, Futtermittelkonzentrate und Futtermittel vorteilhaft Siliciumdioxyd, Netzmittel, Antioxydationsmittel, Stärke, Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat und/oder Sorbinsäure enthalten. Die Netzmittel können z. B. nichttoxische Öle, vorteilhaft Soja-, Mais- oder Mineralöl, sein. Als vorteilhafte Netzmittel haben sich auch die verschiedenen Alkylenglykole erwiesen. Die Stärke kann vorteilhaft Mais-, Weizen- oder Kartoffelstärke sein.
Der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemässen Präparate kann innerhalb weiter Grenzen variieren. Die erfindungsgemässen Futtermittelkonzentrate können zweckmässig etwa 5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis 80 Gew.-%, insbesondere 20 bis 50 Gew.-%, neue Verbindung (en) der Formel (I) enthalten. Der Gehalt der erfindungsgemässen gebrauchsfertig verdünnten Futtermittel an Verbindung der allgemeinen Formel (I) kann zweckmässig etwa 0, 0001 bis 0, 04 Gew.-%, insbesondere 0, 001 bis 0, 01 Gew.-% betragen. Die erfindungsgemässen Beifuttermittel und Futtermittelkonzentrate können auch übliche Vitamine, z. B. die Vitamine A, B, B , B., Bg, B. , E und/oder K, und/oder Spurenelemente, z.
B. Mangan, Eisen, Zink, Kupfer und/oder Jod enthalten.
Die erfindungsgemässen Futtermittelkonzentrate können nach ihrer Verdünnung zum Füttern von Tieren verwendet werden ; mit den erfindungsgemässen Futtermitteln können die Tiere hingegen unmittelbar gefüttert werden.
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Die erfindungsgemässen Futtermittel können zur Fütterung von verschiedenen Nutztieren, wie Schweinen, Schafen, Rindern und Geflügel, insbesondere den ersteren, verwendet werden.
In den folgenden Arbeitsvorschriften wird die Herstellung einiger, erfindungsgemäss als Wirkstoffe verwendbarer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) illustriert, wobei die angegebenen Schmelzpunkte mit einem Koflerschen Gerät bestimmt wurden.
Arbeitsvorschrift 1 :
Herstellung von N- Methoxycarbonyl) -N'- (2-Phenyl-methylen-cyclohexyliden) -hydrazin
Einer Lösung von 37, 2 g (0, 2 Mol) 2-Phenyl-methylen-cyclohexan-l-on und 200 ml wasserfreiem Äthanol wird unter Rühren eine Lösung von 18, 0 g (0, 2 Mol) N-Methoxycarbonyl-hydrazin und 40 ml wasserfreiem Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird eine kurze Zeit unter Rückfluss erhitzt, danach abgekühlt, mit Aktivkohle geklärt, filtriert und das Filtrat wird getrocknet.
Es werden 50, 63 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute : 98%, Fp. : 170 bis 171 C.
Analyse für die Formel C15 H18 N202 (258, 33) gerechnet : C% 69, 80, H% 27, 00, N% 10, 82 ; gefunden : C% 69, 22, H% 7, 20, N% 10, 94.
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= 288 (e=Arbeitsvorschrift 2 :
Herstellung von N-(Methoxycarbonyl)-N'-[2-(p-methoxy-phenyl-methylen)-cyclohexyliden]= - hydrazin
Einer Lösung von 22, 68 g (0, 252 Mol) N-Methoxycarbonyl-hydrazin und 100 ml Benzol wird unter intensivem Rühren eine Lösung von 50, 0 g (0,23 Mol) 2-(p-Methoxyphenyl-methylen)-cyclo- -hexan-l-on und 300 ml wasserfreiem Methanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h lang gerührt, mit Aktivkohle geklärt, filtriert und das Filtrat wird abgekühlt. Es werden 63, 05 g der im Titel genannten kristallinen Verbindung erhalten. Ausbeute : 94, 65%, Fp. : 162 bis 163 C.
Analyse für die Formel CH20N2'03 (288, 35) : berechnet : C% 66, 70, H% 6, 94, N% 9, 73 ;
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Arbeitsvorschrift 3 :
Herstellung von N- (Methoxycarbonyl)-N-[2'-(phenyl-methylen)-cycloheptyliden]-hydrazin
9, 0 g (0, 1 Mol) N-Methoxycarbonyl-hydrazin werden in 250 ml wasserfreiem Äthanol gelöst, worauf unter Rühren 20, 0 g (0, 1 Mol) 2-Phenyl-methylen-cycloheptan-l-on zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren zum Sieden erhitzt, dann mit Aktivkohle geklärt, filtriert und das Filtrat wird zwecks Kristallisation gekühlt. Es werden 24, 78 g der im Titel genannten Verbindung erhalten, Ausbeute : 91%, Fp. : 143 bis 145 C.
Analyse für die Formel C16 HN2 02 (272, 35) berechnet : C% 70, 60, H% 7, 35 N% 10,39 ;
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Arbeitsvorschrift 4 :
Herstellung von N- (Methoxycarbonyl)-N'-[2-(p-chlorphenyl-methylen)-cyclohexyliden)-] hydra- zin
33, 32 g (1, 515 Mol) 2- (p-Chlorphenyl-methylen)-cyclohexanon-l und 13, 5 g (0, 151 Mol) N-Methoxycarbonyl-hydrazin werden in 230 ml Isopropanol gelöst. Das Reaktionsgemisch wird einige Stunden lang zum Sieden erhitzt, dann abgekühlt, mit Aktivkohle geklärt, filtriert und das Filtrat wird zwecks Kristallisation abgekühlt. Es werden 41, 2 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute: 93,2%, Fp.: 160,5 bis 162 C.
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Analyse für die Formel C 15 H 17 ClHz Oz (292, 77) berechnet : C% 61, 70, H% 5, 80, N% 9, 60 ;
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Arbeitsvorschrift 5 :
Herstellung von N-(Methoxycarbonyl)-N'-[2-(2',6'-dichlorphenyl-methylen)-cyclohexyliden]- - hydrazin
25, 52 g (0, 1 Mol) 2- (2', 6'-Dichlorphenyl-methylen)-cyclohexan-l-on und 9, 0 g (0, 1 Mol) N-Methoxycarbonyl-hydrazin werden in 150 ml wasserfreiem Äthanol 3 h lang zum Sieden erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wird mit Aktivkohle geklärt, filtriert und das Filtrat wird zwecks Kristallisation abgekühlt. Es werden 28, 47 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute : 87%.
Analyse für die Formel C15H15Cl2N2O2(327,20) berechnet : C% 55, 06, H% 4, 93, Cl% 21, 67, N% 8, 56 ; gefunden : C% 55, 21, H% 4, 90, Cl% 21, 58, N% 8, 55.
Arbeitsvorschrift 6 :
Herstellung von N- (Methoxycarbonyl)-N'-[2-(3',4'-dimethoxy-phenyl-methylen)-cyclohexyliden]- - hydrazin
Eine Lösung von 24, 63 g (0, 1 Mol) 2- (3', 4'-Dimethoxy-phenyl-methylen)-cyclohexan-l-on und 9, 0 g (0, 1 Mol) N-Methoxycarbonyl-hydrazin in 150 ml Methanol wird 2 h lang zum Sieden erhitzt. Nach Abkühen werden die ausgeschiedenen Kristalle abfiltriert. Es werden 21, 87 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute : 68, 7%.
Analyse für die Formel C17 H zzNz04 (318, 37) berechnet : C% 64, 13, H% 6, 97, N% 8 ; 8 ; gefunden : C% 63, 85, H% 6, 77, N% 8, 78.
Arbeitsvorschrift 7 :
Herstellung von N- (Methoxycarbonyl)-N'- (2-benzyl-cyclohexyliden)-hydrazin
Eine Lösung von 18, 83 g (0, 1 Mol) 2-Benzyl-cyclohexan-l-on und 9, 0 g (0, 1 Mol) N-Methoxy- - carbonyl-hydrazin in 100 ml wasserfreiem Äthanol wird 2 h lang zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen werden die ausgeschiedenen Kristalle abfiltriert. Es werden 18, 2 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute : 69, 9%.
Analyse für die Formel C15 H Z0NzOz (260, 33) berechnet : C% 69, 2, H% 7, 74, N% 10,76 ; gefunden : C% 69, 0, H% 7, 50, N% 10, 75.
Arbeitsvorschrift 8 :
Herstellung von N- (3,5-Dimethoxy-4-hexyloxy-benzoyl)-N'-[2-(phenyl-methylen)-cyclohexyliden]- - hydrazin
Einer Lösung von 29, 6 g (0, 1 Mol) 3, 5-Dimethoxy-4-hexyloxy-benzoesäurehydrazid in 110 ml wasserfreiem Äthanol wird eine Lösung von 18, 6 g (0, 1 Mol) 2-Phenylmethylen-cyclohexan-1-on in 50 ml wasserfreiem Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h lang zum Sieden erhitzt, abgekühlt und filtriert. Es werden 36, 35 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute : 78, 2%, Fp. : 158 bis 160 C.
Analyse für die Formel CgH 36N204 (464, 59) berechnet : C% 72, 38, H% 7, 81, N% 6, 03 ; gefunden : C% 72, 10, H% 7, 70, N% 6, 00.
Arbeitsvorschrift 9 :
Herstellung von N- (3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-N'-[2'-(phenyl-methylen)-cyclohexyliden]-hy- -drazin
Einer Lösung von 22, 6 g (0, 1 Mol) 3, 4, 5-Trimethoxy-benzoesäure-hydrazid in 220 ml wasserfreiem Äthanol wird eine Lösung von 18, 6 g (0, lMol) 2-Phenylmethylen-cyclohexan-l-on in 90 ml
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wasserfreiem Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h lang zum Sieden erhitzt, abge- küht und filtriert. Es werden 68, 3 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Aus- beute : 68, 3%, Fp. : 181 bis 182 C.
Analyse für die Formel C23 H26 N2 04 (394, 46) i berechnet : C% 70, 03, H% 6, 64, N% 7, 10 ; gefunden : C% 69, 80, H% 6, 52, N% 7, 08.
Arbeitsvorschrift 10 :
Herstellung von N-(3,5-Dimethoxy-4-decyloxy-benzoyl)-N'-[2'-(phenyl-methylen)-cyclohexyli- - den j-hydrazin
Einer Lösung von 17, 6 g (0, 05 Mol) 3, 5-Dimethoxy-4-decyloxy-benzoesäurehydrazid in 100 ml wasserfreiem Äthanol wird eine Lösung von 9, 2 g (0, 05 Mol) 2-Phenyl-methylen-cyclohexan-l-on in
40 ml wasserfreiem Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 2 h lang zum Sieden er- hitzt und abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Es werden 18, 85 g der im
Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute : 72, 4%, Fp. : 161 bis 162 C.
Analyse für die Formel C 32 N204 (520, 69) berechnet : C% 73, 81, H% 8, 52, N% 5, 38 ; gefunden : C% 74, 02, H% 8, 70, N% 5, 36.
Arbeitsvorschrift 11 :
Herstellung von N- (3, 5-Dimethoxy-4-butoxy-benzoyl)-N'- [2'- (phenyl-methylen)-cyclopentyliden]- - hydrazin
Einer Lösung von 26, 8 g (0, 1 Mol) 3, 5-Dimethoxy-4-butoxy-benzoesäure-hydrazid in 200 ml wasserfreiem Äthanol wird eine Lösung von 17, 2 g (0,1 Mol) 2-Phenyl-methylen-cyclopentan-l-on in 50 ml wasserfreiem Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h lang zum Sieden erhitzt und abgeküht. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Es werden 35, 3 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute : 83, 8%, Fp. : 226 bis 227 C.
Analyse für die Formel C25 H3"0 N2 04 (422, 53) berechnet : C% 71, 07, H% 7, 16, N% 6, 63 ; gefunden : C% 70, 86, H% 7, 32, N% 6, 66.
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Herstellung von N- (3, 5-Dimethoxy-4-äthoxy-benzoyl)-N'-[2'-(phenyl-methylen)-cyclopentyliden]- - hydrazin
Eine Lösung von 30, 2 g (0, 126 Mol) 3, 5-Dimethoxy-4-äthoxy-benzoesäure-hydrazid in 250 ml wasserfreiem Äthanol wird einer Lösung von 21, 8 g (0, 126 Mol) 2-Phenyl-methylen-cyclopentan-l-on in 50 ml wasserfreiem Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h lang zum Sieden erhitzt, dann abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden ab filtriert und getrocknet. Es werden 39, 78 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute : 80, 0%, Fp. : 239 bis 240 C.
Analyse für die Formel C23 H 26 N2 04 (394, 48) berechnet : C% 70, 03, H% 6, 64, N% 7, 1 :
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:- hydrazin
Einer Lösung von 12, 5 g (0, 045 Mol) 3, 5-Dimethoxy-4-butoxy-benzoesäure-hydrazid in 150 ml wasserfreiem Äthanol'wird eine Lösung von 0, 3 g (0, 05 Mol) 2-Phenyl-methylen-cyclohexan-l-on in 100 ml wasserfreiem Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h lang zum Sieden erhitzt, danach abgekühlt und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Es werden 12, 38 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute : 63%, Fp. : 180 bis 181 C.
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Analyse für die Formel C26H32N2O4 (436,56) berechnet : C% 71, 6, H% 7, 34, N% 6, 42 gefunden : C% 71, 56, H% 7, 6, N% 6, 52.
Arbeitsvorschrift 14 :
Herstellung von N-(3,5-Dimethyoxy-4-äthoxy-benzoyl)-N'-[2-(phenyl-methylen)-cyclohexyliden]- - hydrazin
Einer Lösung von 24, 0 g (0, 1 Mol) 3, 5-Dimethoxy-4-äthoxy-benzoesäure-hydrazid in 200 ml wasserfreiem Äthanol wird eine Lösung von 18, 6 g (0, 1 Mol) 2-Phenyl-methylen-cyclohexan-l-on in 200 ml wasserfeiem Äthanol zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 h lang zum Sieden erhitzt und dann abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und getrocknet. Es werden 26, 5 g der im Titel genannten Verbindung erhalten. Ausbeute : 65%, Fp. : 176 bis 177 C.
Analyse für die Formel CHgN (408, 40) berechnet : C% 70, 57, H% 6, 91, N% 6, 86 ; gefunden : C% 70, 24, H% 7, 20, N% 6, 72.
UV : 1 max =299 (E = 20380).
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Beispiel l :
Es wurde für Ferkel eine Vormischung (Premix) der folgenden Zusammensetzung bereitet :
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<tb>
<tb> Bestandteil <SEP> Menge
<tb> Vitamin <SEP> A <SEP> 3000000 <SEP> IE
<tb> Vitamin <SEP> D3 <SEP> 600000 <SEP> IE
<tb> Vitamin <SEP> E <SEP> 4000 <SEP> IE
<tb> Vitamin <SEP> K3 <SEP> 400 <SEP> mg
<tb> Vitamin <SEP> B.
<SEP> 600 <SEP> mg
<tb> Vitamin <SEP> B2 <SEP> 800 <SEP> mg
<tb> Vitamin <SEP> B3 <SEP> 2000 <SEP> mg
<tb> Vitamin <SEP> B6 <SEP> 800 <SEP> mg
<tb> Vitamin <SEP> B12 <SEP> 10 <SEP> mg <SEP>
<tb> Nicotinsäure <SEP> (Niacin) <SEP> 4000 <SEP> mg
<tb> Cholinchlorid <SEP> 60000 <SEP> mg
<tb> Produkt <SEP> nach <SEP> Arbeitsvorschift <SEP> 2 <SEP> 10000 <SEP> mg
<tb> Butylhydroxytoluol <SEP> (Antioxydationsmittel)
<SEP> 30000 <SEP> mg
<tb> Aromastoffe <SEP> 8000 <SEP> mg
<tb> Natriumsaccharat <SEP> 30000 <SEP> mg
<tb> Spurenelemente
<tb> Mangan <SEP> 8000 <SEP> mg
<tb> Eisen <SEP> 30000 <SEP> mg
<tb> Zink <SEP> 20000 <SEP> mg
<tb> Kupfer <SEP> 6000 <SEP> mg
<tb> Jod <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> 2mal <SEP> gemahlene <SEP> Kleie <SEP> zum <SEP> Auffüllen <SEP> auf <SEP> 1000 <SEP> mg
<tb>
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Diese Vitamin- und Spurenelementenvormischung wurde dem Basisfuttermittel in einer Menge von 0, 5 kg je 100 kg zugemischt.
Beispiel 2 :
Es wurde für Frischlinge eine Vormischung (Premix) der folgenden Zusammensetzung bereitet :
EMI10.1
<tb>
<tb> Bestandteile <SEP> Menge
<tb> Vitamin <SEP> A <SEP> 1200000 <SEP> IE
<tb> Vitamin <SEP> D <SEP> 3 <SEP> 300000 <SEP> IE
<tb> Vitamin <SEP> E <SEP> 2000 <SEP> IE
<tb> Vi <SEP> tamin <SEP> B <SEP> 2 <SEP> 600 <SEP> mg
<tb> Vitamin <SEP> B <SEP> 3 <SEP> 2000 <SEP> mg <SEP>
<tb> Vitamin <SEP> B <SEP> 12 <SEP> 5 <SEP> mg <SEP>
<tb> Nicotinsäure <SEP> (Niacin) <SEP> 3000 <SEP> mg
<tb> Cholinchlorid <SEP> 40000 <SEP> mg
<tb> Produkt <SEP> nach <SEP> Arbeitsvorschrift <SEP> 2 <SEP> 10000 <SEP> mg
<tb> Butylhydroxytoluol <SEP> (Antioxydationsmittel)
<SEP> 30000 <SEP> mg
<tb> Spurenelemente
<tb> Mangan <SEP> 6000 <SEP> mg
<tb> Eisen <SEP> 10000 <SEP> mg
<tb> Zink <SEP> 15000 <SEP> mg
<tb> Kupfer <SEP> 30000 <SEP> mg
<tb> Jod <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> 2mal <SEP> gemahlene <SEP> Kleie <SEP> zum <SEP> Auffüllen <SEP> auf <SEP> 1000 <SEP> mg
<tb>
Diese Vitamin- und Spurenelementenvormischung wurde dem Basisfuttermittel in einer Menge von 0, 5 kg je 100 kg zugesetzt.
Beispiel 3 :
0, 5 kg der nach dem Beispiel 1 bereiteten Vormischung wurde 100, 0 kg eines Grundfuttermittels der folgenden Zusammensetzung zugemischt :
EMI10.2
<tb>
<tb> Bestandteile <SEP> Menge
<tb> Mais <SEP> 37, <SEP> 6 <SEP> kg <SEP>
<tb> Gerste <SEP> 25, <SEP> 4 <SEP> kg <SEP>
<tb> Weizen <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> kg <SEP>
<tb> Hafer <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> kg <SEP>
<tb> Soja <SEP> 13, <SEP> 0 <SEP> kg <SEP>
<tb> Fischmehl <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> kg
<tb> .
<SEP> Kleie <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> kg <SEP>
<tb> Fettpulver <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> kg
<tb> Mineralvormischung <SEP> (Mineralienpremix)'1, <SEP> 0 <SEP> kg
<tb> Futterkalk <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> kg
<tb>
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
<tb>
<tb> Fortsetzung <SEP> der <SEP> Aufstellung
<tb> Bestandteile <SEP> Menge
<tb> Natriumchlorid <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> kg <SEP>
<tb> Biolysin <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> kg <SEP>
<tb> Vormischung <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> kg
<tb> Gesamtgewicht <SEP> 100, <SEP> 0 <SEP> kg
<tb> Die <SEP> Zusammensetzung <SEP> der <SEP> Mineralvormischung <SEP> war <SEP> wie <SEP> folgt <SEP> :
<SEP>
<tb> Bestandteil <SEP> Menge
<tb> Dicalciumphosphat <SEP> 55, <SEP> 0 <SEP> Gew.-% <SEP>
<tb> Monocalciumphosphat <SEP> 40, <SEP> 0 <SEP> Gew.-% <SEP>
<tb> Calciumcarbonat <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> Gew.-% <SEP>
<tb>
Der Wirkstoffgehalt des so erhaltenen Ferkelfuttermittels betrug 0, 005 Gew.-%.
Beispiel 4 : 0, 5 kg der nach dem Beispiel 2 bereiteten Vormischung wurde einem Grundfuttermittel der folgenden Zusammensetzung zugemischt :
EMI11.2
<tb>
<tb> Bestandteil <SEP> Menge
<tb> Mais <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> kg <SEP>
<tb> Weizen <SEP> 34, <SEP> 0 <SEP> kg <SEP>
<tb> extrahierte <SEP> Soja <SEP> 18, <SEP> 0kg <SEP>
<tb> Milchpulver <SEP> 9, <SEP> 9 <SEP> kg
<tb> Fischmehl <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> kg <SEP>
<tb> Futterhefe <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> kg <SEP>
<tb> Fettpulver <SEP> 3, <SEP> 4 <SEP> kg
<tb> Mineralvormischung <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> kg
<tb> Futterkalk <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> kg
<tb> Natriumchlorid <SEP> von <SEP> Futterqualität <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> kg
<tb> Vormischung <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> kg
<tb> Gesamtgewicht <SEP> 100,
<SEP> 0 <SEP> kg
<tb>
Der Wirkstoffgehalt des so erhaltenen Frischlingfuttermittels betrug 0, 005 Gew.-%.
Beispiel 5 :
Es wurden 400 kg vorgemahlenes Soj amehl in einen Mischer eingewogen und unter Rühren 3, 1 kg Sojaöl zugesetzt und das Rühren wurde so lange fortgesetzt, bis das Mahlgut vom Öl überzogen war. Danach wurden 9, 1 kg Produkt gemäss Arbeitsvorschrift 4 zugesetzt und das Rühren wurde bis zum Ende des Homogenisierens fortgesetzt. Schliesslich wurde das Gemisch nach Zugabe von 9, 0 kg Sojaöl erneut homogenisiert.
Beispiel 6 :
Es wurden zu 40 kg Maismehl unter Rühren 0, 5 kg Produkt nach Arbeitsvorschrift 4 zuge-
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geben und dabei wurden fortlaufend 3, 0 kg Propylenglykol in das System zerstäubt. Danach wurden dem Gemisch 1, 4 kg Dicalciumphosphat zugesetzt und es wurde homogenisiert.
Beispiel 6A :
Es wurden zu 40 kg Maismehl unter Rühren 0, 5 kg Produkt nach Arbeitsvorschrift --2-- zugegeben und dabei wurden fortlaufend 3, 0 kg Propylenglykol in das System zerstäubt. Danach wurden dem Gemisch 1, 4 kg Dicalciumphosphat zugesetzt und es wurde homogenisiert.
Beispiel 7 :
Es wurden 10 kg Luzernenmehl und 15 kg eines Grünpflanzenfutterkonzentrates 1 1/2 min lang gerührt, dann wurde mit dem Zerstäuben von 1 kg Maisöl mit gleichmässiger Geschwindigkeit begonnen und dessen Zufuhr während der ganzen Zeit der Zugabe der folgenden weiteren Bestandteile fortgesetzt : Produkt gemäss Arbeitsvorschrift 2 10 kg Maisstärke, 2, 5 kg Produkt gemäss Arbeitsvorschrift 2, 0, 3 kg Siliciumdioxyd, 0, 6 kg Ascorbinsäure, 9 kg Maisstärke und 2, 5 kg Produkt nach Arbeitsvorschrift 2. Danach wurde das Gemisch noch 5 min lang gerührt.
Beispiel 8 :
Es wird wie im Beispiel 5 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, dass als Netzmittel Butylenglykol statt des Sojaöls verwendet wurde.
Beispiel 9 :
A) Es wurden 3, 5 kg Kartoffelstärke mit 2, 9 kg Produkt nach Arbeitsvorschrift 2 vermischt.
In das Gemisch wurde 0, 05 kg Mineralöl zerstäubt, dann wurden 0, 2 kg Sorbinsäure, 0, 4 kg Siliciumdioxyd und 0, 1 kg Calciumpropionat zugesetzt und das Gemisch wurde noch
2 min lang gerührt.
B) Es wurden 4, 2 kg Fischmehl und 22 kg Roggenkleie vermischt und auf dieses Gemisch
0, 6 kg Mineralöl zerstäubt. Dann wurden unter Rühren 4 kg des wie im Abschnitt A) beschrieben bereiteten Gemisches, 10 kg Maismehl, 4 kg des wie im Abschnitt A) be- schrieben bereiteten Gemisches und 9 kg Maismehl zugesetzt und schliesslich wurde darauf 0, 6 kg Mineralöl zerstäubt.
Beispiel 10 :
Es wurden 100 kg Weizenkleie, 10 kg Produkt gemäss Arbeitsvorschrift 4, 2, 5 kg Calciumcarbonat, 0, 15 kg a-Tocopherol und 0, 4 kg Calciumpropionat mit 4 kg Propylenglykol homo- genisiert.
Beispiel 11 :
Es wurden 10 kg Sojamehl, 0, 6 kg Produkt nach Arbeitsvorschrift 4 und 2, 5 kg Butylenglykol homogenisiert.
Beispiel 12 :
Es wurden 50 kg Sojamehl, 6 kg Produkt gemäss Arbeitsvorschrift 2, 0, 5 kg Siliciumdioxyd, 1, 6 kg Sojaöl und 0, 2 kg Calciumpropionat homogenisiert.
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