FI73419C - Rs-(2-kinoxalinyl-1,4-dioxid)- (4'-oxo-2'-tion-5'-tiazolidinyl)metanol, denna innehaollande fodertillsatser, foderkoncentrat och foder, samt anvaendning av saodant foder. - Google Patents
Rs-(2-kinoxalinyl-1,4-dioxid)- (4'-oxo-2'-tion-5'-tiazolidinyl)metanol, denna innehaollande fodertillsatser, foderkoncentrat och foder, samt anvaendning av saodant foder. Download PDFInfo
- Publication number
- FI73419C FI73419C FI811704A FI811704A FI73419C FI 73419 C FI73419 C FI 73419C FI 811704 A FI811704 A FI 811704A FI 811704 A FI811704 A FI 811704A FI 73419 C FI73419 C FI 73419C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- feed
- dioxide
- foder
- oxo
- quinoxalinyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/195—Antibiotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/06—Anabolic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Birds (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
7341 9 RS-(2-kinoksalinyyli-1,4-dioksidi)-(4'-okso-2'-tioni-5'-tiatsolidinyyli)metanoli, sitä sisältävät rehulisäaineet, rehukonsentraatit ja rehut, sekä tällaisen rehun käyttö 5 Keksintö koskee uutta metyyli-kinoksaliini-1,4- 4-dioksidi-johdannaista, joka on RS-(2-kinoksalinyyli- 1,4-dioksidi)-(4'-okso-2'-tioni-5'-tiatsolidinyyli)meta-noli 10 S\\
0 II
Φ OH \
1 I S NH
rAvA 1 l 1 A A 1 15 N ^ l o 20 ja sitä sisäLtäviä rehulisäaineita, rehukonsentraatteja ja rehuja. Lisäksi keksintö koskee tällaisen rehun käyttöä.
On tunnettua, että eräillä kinoksaliini-1,4-di-oksidi-johdannaisilla on mikrobienvastaisia ja painon li-25 sääntymistä edistäviä ominaisuuksia. US-patentissa 3 371 090 on esitetty 2-formyylikinoksaliini-l,4-dioksi-din Schiff-emäksiä. Muita kinoksaliini-1,4-dioksidi-johdannaisia on kuvattu BE-patentissa 764 088, DE-patentis-sa 1 670 935, US-patentissa 3 344 022 ja DE-hakemusjul-30 kaisussa 2 354 252.
Luonteeltaan emäksinen kaavan I mukainen yhdiste voi muodostaa happoadditiosuoloja. Suolan muodostamiseen voidaan käyttää sopivia epäorgaanisia happoja (esim. kloo-rivetyhappoa, bromivetyhappoa, rikkihappoa, typpihappoa 35 jne.), tai orgaanisia happoja (esim. maitohappoa, omena-happoa, maleiinihappoa, fumaarihappoa, viinihappoa jne.).
2 7341 9
Keksinnön mukainen kaavan I mukainen yhdiste ja sen biologisesti hyväksyttävät happoadditiosuolat voidaan valmistaa esimerkiksi siten, että a) 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksidi 5 0
T
ov II J 11 \ N ^ 10 '1
O
saatetaan reagoimaan 4-okso-tiatsolidiini-2-tionin kans-sa g
II
15 S "C "nh <2H2_C=0 111 tai 20 b) hapetetaan RS-(2-kinoksalinyyli)-(4'-okso-21- tioni-5'-tiatsolidinyyli)metanoli
25 S
Il v
/Γγβ\ °H S^NH
i ' 1 i —CH-CH- C=0 30 tai c) kaavan VI mukainen yhdiste
II
3 73419 0 A OH Hlg
/v. n / CH-CH— C00R
5 . ' VI
o 10 jossa Hlg on halogeeni ja Ron alempi alkyyli, saatetaan reagoimaan ammoniumditiokarbonaatin kanssa, jonka kaava on
S
n
15 H.NS-C-NH„ VII
4 2 tai d) RS-(2-kinoksalinyyli-l,4-dioksidi) — (4 *-okso-2'-20 imino-51-tiatsolidinyyli)metanoli saatetaan reagoimaan rikkihiilen kanssa, ja haluttaessa, raseeminen seos erotetaan enantio-meereiksi ja/tai haluttaessa, kaavan I mukainen, luonteeltaan emäksinen yhdiste muutetaan biologisesti hyväksyttä-25 väksi happoadditiosuolakseen.
Menetelmä a) suoritetaan neutraalissa liuottimes-sa, lähinnä emäksen ollessa katalyyttinä. Liuottimena voi olla myös ylimäärin käytetty toinen reaktio-osapuoli. Neutraalina liuottimena voidaan käyttää esim. vettä. Käy-30 tettävän liuottimen sopiva valinta on alan asiantuntijan harkinnasta riippuva.
Reaktion edistämiseksi on suositeltavaa lisätä reaktioseokseen emäksistä katalyyttiä. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää lähinnä vahvojen emästen suoloja, 35 jotka on muodostettu heikkojen happojen kanssa.
4 73419 Lähtöaineiden moolisuhde on noin 1:1 - noin 1:1,5. Reagensseja suositellaan käytettäväksi suunnilleen ekvi-moolimäärin. Katalyytin määrällä ei ole ratkaisevaa merkitystä ja se voi vaihdella avarissa rajoissa. Katalyyt-5 tiä voidaan käyttää yleensä määrinä 0,1 - 100 paino-%, lähinnä noin 0,5 - 30 paino-% 2-formyyli-kinoksaliini- 1,4-dioksidin painosta laskien. Reaktio voidaan suorittaa lämpötilassa välillä noin 0 - noin 100°C, lähinnä välillä 20 - 80°C. Reaktioaika riippuu lähtöaineiden reak-10 tiivisuudesta ja reaktiolämpötilasta ja voi tavallisesti vaihdella välillä 30 minuuttia - 8 tuntia. Reaktio voidaan suorittaa paineen ollessa ilmakehän painetta suurempi, joskin on suositeltavaa, että suoritus tapahtuu ilmakehän paineessa.
15 Menetelmässä b) hapettaminen suoritetaan sinänsä tunnetuin menetelmin. Hapettavana aineena voidaan käyttää edullisesti perhappoja (esim. peretikkahappoa, perbent-soehappoa, m-klooriperbentsoehappoa jne.). Perhappoa voidaan muodostaa myös suoraan reaktioväliaineessa vastaa-20 vasta karboksyylihaposta ja vetyperoksidista. Reaktio suoritetaan lähinnä lämpötilassa noin 10 - 80°C. Reaktio-väliaineena voi toimia yhtä hyvin myös ylimäärin käytettävä perhapon vesiliuos.
Menetelmässä c) reaktio suoritetaan lähinnä vesi-25 pitoisessa happamessa väliaineessa, epäorgaanisen hapon (esim. suolahapon) vesiliuoksen läsnäollessa. Tämän menetelmän erään ensisijaisen suoritusmuodon mukaisesti reaktio aloitetaan vesipitoisessa väliaineessa huoneen lämpötilassa ja päätetään epäorgaanisen hapon läsnäollessa 30 lämmittäen.
Menetelmässä d) renkaan ulkopuolinen iminoryhmä vaihdetaan rikkiatomiksi sinänsä tunnetuin menetelmin. Reaktio voidaan suorittaa käyttämällä fosforipentasulfi-dia tai rikkihiiltä, joskin käyttökelpoisia voivat olla 35 yhtä hyvin muutkin sopivat rikitysaineet. Jos käytetään rikkihiiltä, reaktio voidaan suorittaa lähinnä noin 140 - 180°C:sa suljetussa systeemissä.
II.
5 73419
Raseeminen seos voidaan erottaa enantiomeereiksi sinänsä tunnetuin menetelmin. Tämä prosessi voidaan suorittaa tarkoituksenmukaisesti käyttämällä tavanomaisia ja hyvin tunnettuja erotusmenetelmiä.
5 Luonteeltaan emäksinen kaavan I mukainen yhdiste voidaan muuttaa biologisesti hyväksyttäviksi, orgaanisten tai epäorgaanisten happojen kanssa muodostetuiksi happoadditiosuoloiksi. Suolan muodostaminen voidaan suorittaa antamalla kaavan I mukaisen emäksen reagoida sopi-10 vassa liuottimessa suunnilleen ekvimolaarimäärän kanssa vastaavaa happoa.
Kaavojen II, III ja V mukaiset lähtöaineet ovat tunnettuja yhdisteitä tai niitä voidaan valmistaa tunnetuin menetelmin. Kaavan VI mukaisia lähtöaineita voi-15 daan valmistaa antamalla kaavan II mukaisen yhdisteen reagoida halogeeniasetaatin kanssa, jonka kaava on
Hlg-CH2-COOR VIII
20 jossa Hlg on halogeeni ja R vastaa alempaa alkyyliä.
Kaavan I mukaista uutta yhdistettä ja sen biologisesti hyväksyttäviä happoadditiosuoloja voidaan käyttää karjanhoidossa johtuen niiden painoa lisäävistä vaikutuksista . RS-(2-kinoksalinyyli-l,4-dioksidi)-(4'-okso-2'-25 tioni-5'-tiatsolidinyyli)metanoli omaa eläinten painon lisääntymistä edistäviä ominaisuuksia. Tämä ilmenee myös tuloksista, jotka on saatu vertailtaessa keksinnön mukaisen yhdisteen (yhdiste A) painoa lisäävää vaikutusta eräiden tunnettujen kinoksaliini-1,4-dioksidi-johdannais-30 ten painoa lisäävään vaikutukseen.
Koe 1
Kaavan I mukaisen uuden yhdisteen painoa lisäävä vaikutus on esitetty seuraavan kokeen avulla. Koe-eläimi-nä on käytetty sikoja. Kunkin annoksen osalta on käytetty 35 kuuden eläimen ryhmiä ja kukin koe on toistettu 3 kertaa kuudella sialla. Koeryhmän sikoja on syötetty esimerkin 9 mukaisella rehulla, joka sisälsi 50 mg/kg kaavan I mukais- 6 73419 ta yhdistettä (yhdiste A). Kunkin koeryhmän eläimiä on syötetty samalla rehulla ja samojen olosuhteiden vallitessa, rehuun sekoitetun koeyhdisteen laatua ja määrää lukuunottamatta. Kontrolliryhmän eläimet ovat saaneet 5 samaa rehua, mutta ilman kaavan I mukaista yhdistettä A. Saadut tulokset on koottu taulukkoon I.
Taulukko I
10 -
Keskimääräinen Rehun paino, joka aiheutti
Koeyhdiste painonlisäys 1 kg:n painonlisäyksen __q/päivä_%_kg/päivä_%__ vertailu 212 100 3,6 100 15 yhdiste A 323 152 2,6 72
Edellä olevista arvoista ilmenee, että painonlisäys eläimillä, joille on syötetty rehua, jossa oli kek-20 sinnön mukaista yhdistettä, on merkittävästi suurempi kuin kontrolliryhmän sioilla. Saman aikaisesti sama painon lisäys on saavutettavissa huomattavasti pienemmillä rehumäärillä, kun eläimen rehuun on sekoitettu kaavan I mukaista yhdistettä. Tämä osoittaa rehun parempaa hyväk-25 si käyttöä.
Koe 2
Koe-eläiminä käytettiin suursikalan sikoja (kulloinkin 360 eläintä koetta kohti). Näille eläimille annettiin 50 mg/kg yhdistettä A sisältävää esimerkin 9 mu-30 kaista rehua tai 50 mg/kg tunnettua kaupallisesti saatavaa, eläinten painoa lisäävää kinoksaliini-1,4-dioksidi-johdannaista, ts. Carbadox'ia, jonka kaava on
II
7341 9 o ί v^^^CH=N_NHC00CH3
' N
5 I
o
Vertailuryhmille annettiin rehua, joka ei sisäl-10 tänyt näitä vaikuttavia aineita. Saadut tulokset on koottu taulukkoon II.
Taulukko II 15
Keskimääräinen Rehun paino, joka aiheut-Koeyhdiste painonlisäys ti 1 kg:n painonlisäyksen __g/päivä_%_kg/päivä %_ vertailu 310 100 2,10 100 20 Carbadox 333 107,4 1,99 94,7 yhdiste A 346 111,6 1,91 90,9
Saaduista tuloksista voidaan todeta, että yhdis-25 tettä A käyttämällä saatiin paremmat tulokset kuin tunnetulla eläinten painon lisääntymiseen vaikuttavalla aineella, Carbadox1illa.
Koe 3
Koe 1 toistettiin antamalla eläimille yhdisteen 30 A sijasta DE-hakemusjulkaisun 2 755 063 esimerkin 1 mukaista kinoksaliini-1,4-dioksidijohdannaista, jonka kaava on 8 73419 NH 2 0
1 N N
. N ^ I II
- CH=CH-kj\ -CH3 5 * 0 10 Saadut tulokset on koottu taulukkoon III.
Taulukko III
15 Keskimääräinen Rehun paino, joka aiheut-
Koeyhdiste painonlisäys ti 1 kg:n painonlisäyksen _q/päivä %_kg/päivä_%_ vertailu 324 100 2,56 100 DE-hakemus jul- 20 kaisun 2 755 063 esimerkin 1 mu- kainen yhdiste 395_122_2,78_108,5_ 25 Taulukoiden I ja III perusteella voidaan todeta, että tällä tunnetulla yhdisteellä saatiin vähäisempi painonnousu sekä huonompi rehun hyväksikäyttö kuin keksinnön mukaisella yhdisteellä A.
Koe 4 30 DE-hakemusjulkaisun 2 829 580 sivulla 15 esite tään, että ko. julkaisun esimerkin 4 mukaisella 2-formyy-likinoksaliini-1,4-dioksidisyaaniasetyylihydratsonilla, jonka kaava on I! 73419 9 o t
αΝ / CH=N-NH-COCH_CN
X
l o saadaan aikaan 44,1 %:n painonnousun lisäys ja 20,9 %:n 10 parantuminen rehun hyväksikäytössä. Kokeessa 1 yhdisteelle A saatiin kuitenkin paremmat tulokset, ts. painonnousun lisäys oli 52 % ja rehun hyväksikäytön paraneminen 28 %.
Keksinnön mukaisella yhdisteellä saavutettava 15 merkittävä etu on myös siinä, että se poistuu eläimen elimistöstä huomattavasti lyhyemmässä ajassa kuin tunnetut kinoksaliini-1,4-dioksidijohdannaiset, so. sen viipy-misaika on huomattavasti lyhyempi. Tästä on merkittävää etua karjatalouden kannalta.
20 Kaavan I mukaisen yhdisteen toksisuus kotieläin ten suhteen on niin vähäinen, että sitä voidaan pitää käytännöllisesti katsoen myrkyttömänä.
Keksinnön kohteena ovat myös karjanhoidossa käytettäviksi tarkoitetut seokset, jotka seokset ovat rehu-25 lisäaineita, rehukonsentraatteja tai rehuja, jotka sisältävät aktiivisena aineosana tehoavan määrän kaavan I mukaista yhdistettä, tai sen biologisesti hyväksyttävää happoadditiosuolaa seoksena sopivien syötäväksi kelpaa-vien kiinteiden tai nestemäisten kantajien tai laimenti-30 mien ja lisäaineiden kanssa.
Kantajana tai laimentimena voidaan käyttää mitä tahansa kasvi- tai eläinkunnasta peräisin olevaa ainetta, joka soveltuu eläinten ruokintaan tai rehuna käytettäväksi. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää esim. vehnää, 35 riisiä, maissia, soijapapuja, alfa-alfaa, ohraa, kauraa, ruista sopivina muotoina (ryyneinä, suurimoina, jauhoina, 10 7341 9 leseinä jne.), kalajauhoa, lihajauhetta, luujauhoa tai niiden seoksia. Tarkoitukseen voidaan käyttää edullisesti kuidutonta viherkasvirehukonsentraattia, jonka prote-iinipitoisuus on suuri (esim. VEPEX ^ ). Lisäaineina 5 voidaan käyttää esim. piihappoa, kostutusaineita, anti-oksidantteja, tärkkelystä, dikalsiumfosfaattia, kalsium-karbonaattia, sorbiinihappoa jne. Kostutusaineena voidaan käyttää esim. myrkyttömiä öljyjä, lähinnä soijapapuöljyä, maissiöljyä tai mineraaliöljyä. Kostutusaineena voidaan 10 käyttää myös erilaisia alkyleeniglykoleja. Käytettävä tärkkelys voi olla vehnä-, maissi- tai perunatärkkelystä.
Rehulisäkkeet ja konsentraatit voivat sisältää tavanomaisia vitamiineja (esim. A-, B^-, ®2-' ®3-' B6-' B^2~» E- ja/tai K-vitamiinia) ja hivenaineita (esim. Mn, 15 Fe, Zn, Cu, I).
Seoksen aktiivisen aineosan pitoisuus voi vaihdella avarissa rajoissa. Rehulisäkkeet ja konsentraatit voivat sisältää noin 5-80 paino-%, edullisesti noin 10 - 50 paino-% kaavan I mukaista aktiivista aineosaa.
20 Aktiivisen aineosan pitoisuus käyttövalmiissa eläinten rehussa voi olla noin 1 - 400 ppm, edullisesti noin 10 - 100 ppm.
Rehulisäaineita ja konsentraatteja laimennetaan sopivilla rehukomponenteilla tai niitä sekoitetaan sopi-25 viin eläinten rehuihin siten, että saadaan käyttövalmiita eläinten rehuja.
Tämän keksinnön mukaisia rehuja voidaan käyttää edistämään erilaisten kotieläinten, kuten sikojen, karitsojen, karjan ja siipikarjan; kuitenkin erityisesti siko-30 jen; painon lisääntymistä ja rehun hyväksikäyttöä. Muita tämän keksinnön yksityiskohtia on löydettävissä seuraavis-ta esimerkeistä. Esimerkeissä esitetyt sulamispisteet on määritetty Koffler'in laitteella.
\\.
7341 9 11
Esimerkki 1 RS-(2-kinoksalinyyli-l,4-dioksidi)-(4'-okso-21 -tioni-5'-tiatsolidinyyli)metanoli Seosta, jossa oli 19,0 g (0,1 moolia) 2-formyyli-5 kinoksaliini-1,4-dioksidia, 13,3 g (0,1 moolia) 4-okso-tiatsolidiini-2-tionia, 200 ml isopropanolia ja 4 ml 10-% natriumhydroksidin vesiliuosta, sekoitettiin huoneen lämpötilassa 3 tuntia. Seos jäähdytettiin ja erottunut tuote suodatettiin erilleen. Saatiin 30,7 g (95 %) 10 otsikon yhdistettä; sp. 293 - 294°C.
Esimerkki 2 RS-(2-kinoksalinyyli-l,4-dioksidi)-(41-okso-21 -tioni-51tiatsolidinyyli)metanoli
Seosta, jossa oli 14,6 ml (0,05 moolia) RS-(2-kin-15 oksalinyyli)-(4'-okso-2'-tioni-5'-tiatsolidinyyli)metano-lia ja 100 ml 12-% peretikkahappoa, sekoitettiin 50°C:ssa 20 tuntia. Reaktioseos neutraloitiin jäähdyttäen 10-n natriumhydroksidiliuoksella ja suodatettiin. Saatiin 13,1 g (81 %) otsikon yhdistettä; sp. 293 - 294°C.
20 Esimerkki 3 RS-(2-kinoksalinyyli-l,4-dioksidi)-(41-okso-21 -tioni-51-tiatsolidinyyli)metanoli
Seosta, jossa oli 15,6 g (0,05 moolia) RS-2-kloori- 3-hydroksi-3-(2’-kinoksalinyyli-1',41-dioksidi)-propioni-25 happoetyyliesteriä, 5,5 g (0,0 moolia) ammoniumditio- karbamaattia ja 50 ml vettä, sekoitettiin huoneen lämpötilassa 0,5 tuntia. Reaktioseos sekoitettiin 50 ml:n kanssa 6-n suolahappoa, ja saatua seosta kiehutettiin lyhyen aikaa. Seos jäähdytettiin ja tuote suodatettiin 30 erilleen. Saatiin 10,5 g (65 %) otsikon yhdistettä; sp.
293 - 294°C.
7341 9 12
Esimerkki 4 RS-(2-kinoksalinyylj-l,4-dioksidi)-(4'-okso-2'-imino-5'-1iätsolidinyyli) metanoli (lähtöaine) 19,0 g (0,1 moolia) 2-formyyli-kinoksaliini-l,4-5 dioksidia ja 11,6 g (0,1 moolia) 4-okso-2-imino-tiatso-lidiinia annettiin reagoida esimerkin 1 mukaisissa olosuhteissa. Saatiin 25,1 g (82 %) otsikon yhdistettä; sp. 220°C.
Esimerkki 5 10 RS-(2-kinoksalinyylj-l,4-dioksidi)- (4'-okso-21 - tioni-51-tiatsolidinyyli)metanoli Seosta, jossa oli 6,1 g (0,02 moolia) RS-(2-kin-oksalinyyli-1,4-dioksidi)-(4'-okso-2'-imino-5'-tiatsoli-dinyyli)metanolia, 1,9 g (0,025 moolia) rikkihiiltä ja 15 50 ml etanolia, lämmitettiin 160°C:ssa 2 tuntia suljetus sa astiassa. Reaktioseos jäähdytettiin ja tuote suodatettiin erilleen. Saatiin 5,5 g (85 %) otsikon yhdistettä, sp. 293 - 294°C.
Esimerkki 6 20 Valmistettiin sian rehua täydentävä esiseos, jon ka koostumus oli seuraava:
Aineosat Määrät
A-vitamiini 3 000 000 IU
D3~vitamiini 600 000 IU
25 E-vitamiini 4 000 IU
K^-vitamiini 400 mg B^-vitamiini 600 mg B2-vitamiini 800 mg B^-vitamiini 2 000 mg 30 Bg-vitamiini 800 mg B12~vitamiini 10 mg
Niasiini 4 000 mg
Koliinikloridi 60 000 mg
Esimerkin 1 mukainen 35 aktiivinen aine 10 000 mg
Butyylihydroksitolueeni (antioksidantti) 30 000 mg 13 7341 9
Aineosat Määrät
Aromiaineita 8 000 mg
Natriumsakkaraattia 30 000 mg
Hivenaineita: Mn 8 000 mg 5 Fe 30 000 mg
Zn 20 000 mg
Cu 6 000 mg I 100 mg
Kahdesti jauhettuja 10 leseitä, ad 1 000 g Tätä vitamiinien ja hivenaineiden muodostamaa esiseosta sekoitettiin perusrehuun konsentraatioin 0,5 kg/100 kg.
15 Esimerkki 7
Valmistettiin porsaan rehua täydentävä esiseos, jonka koostumus oli seuraava:
Aineosat Määrät
A-vitamiini 1 200 000 IU
20 D.j-vitamiini 300 000 IU
E-vitamiini 2 000 IU
B2~vitamiini 600 mg B^-vitamiini 2 000 mg B^2"vi-tami.i.ni 5 mg 25 Niasiini 3 000 mg
Koliinikloridi 40 000 mg
Esimerkin 1 mukainen aktiivinen aine 10 000 mg
Butyylihydroksitolueeni 30 (antioksidantti) 30 000 mg
Hivenaineita: Mn 6 000 mg
Fe 10 000 mg
Zn 15 000 mg
Cu 30 000 mg 35 I 10 0 mg
Kahdesti jauhettuja leseitä, ad 1 000 g 14 7341 9 Tätä vitamiinien ja hivenaineiden muodostamaa esiseosta sekoitettiin perusrehuun konsentraatioin 0,5 kg/100 kg.
Esimerkki 8 5 0,5 kg esimerkissä 6 selostettua esiseosta sekoi tettiin 100 kg:n kanssa perusrehua, jonka koostumus oli seuraava:
Aineosat Määrät
Maissi 37,6 10 Ohra 25,4
Vehnä 6,0
Kaura 5,0
Soijapapu 13,0
Kalajauho 6,0 15 Leseet 2,4
Talijauhe 1,5 (*
Kivennäisaine-esiseos 1,0
Kalkki (rehulaatu) 1,0
Natriumkloridi 0,5 20 Biolisiini_0,1
Esimerkin 6 mukainen esiseos 0,5
Kokonaispaino 100,0 kg
Saadun sianrehun sisältämä aktiivisen aineen pitoi-25 suus oli 50 ppm.
(*
Kivennäisaine-esiseoksen koostumus oli seuraava: Aineosat Määrät, %
Dikalsiumfosfaatti 55,0 30 Monokalsiumfosfaatti 40,0
Kalsiumkarbonaatti 5,0
II
15 7341 9
Esimerkki 9 0,5 kg esimerkissä 7 selostettua esiseosta sekoitettiin 100,0 kg:n kanssa perusrehua, jonka koostumus oli seuraava: 5 Aineosat Määrät, kg
Maissi 25,0
Vehnä 34,0
Uutettu soijapapu 18,0
Maitojauhe 9,9 10 Kalajauho 4,0
Hiiva (rehulaatu) 2,0
Talijauhe 3,4
Esimerkin 8 mukainen kivennäisjauhe-esiseos 1,8 15 Kalkki (rehulaatu) 1,0
Natriumkloridi (rehulaatu) 0,4 Esimerkin 7 mukainen esiseos 0,5
Kokonaispaino 100,0 kg 20
Saadun porsaanrehun sisältämä aktiivisen aineen pitoisuus oli 50 ppm.
Esimerkki 10 400 kg esijauhettua soijapapujauhoa pantiin se-25 koittimeen, lisättiin sekoittaen 3,1 kg soijaöljyä ja sekoitettiin kunnes kiinteiden aineiden pinta oli öljyn peittämä. Sen jälkeen lisättiin 9,1 kg esimerkin 1 mukaista aktiivista ainetta ja seosta sekoitettiin kunnes seos oli saatu homogeeniseksi. Lopuksi lisättiin 9,0 kg 30 soijaöljyä ja seos homogenoitiin uudelleen.
Esimerkki 11 0,5 kg esimerkin 1 mukaista aktiivista ainetta lisättiin sekoittaen 40 kg:aan maissijauhoa, ja samanaikaisesti seokseen suihkutettiin 3,0 kg propyleeniglyko-35 lia. Sen jälkeen lisättiin 1,4 kg dikalsiumfosfaattia ja seos homogenoitiin.
16 7 ό 4 1 9
Esimerkki 12
Meneteltiin kuten esimerkissä 10 on selostettu, sillä poikkeuksella, että soijaöljyn asemesta kostutus-aineena käytettiin butyleeniglykolia.
5 Esimerkki 13 50 kg soijapapujauhoa, 6 kg esimerkin 1 mukaista aktiivista ainetta, 0,5 kg piidioksidia ja 0,2 kg kal-siumpropionaattia homogenoitiin 1,6 kg:n kanssa soija-öljyä.
Claims (3)
1. RS-(2-kinoksalinyyli-l,4-dioksidi)-(4'-okso-2'-tioni-5'-tiatsolidinyyli)metanoli 5
0 S t ! " f Ύ
10 XH-CH- C=0 I o 15
2. Rehulisäaineet, rehukonsentraatit ja rehut, joilla on eläinten painon lisääntymistä edistäviä vaikutuksia, tunnetut siitä, että ne sisältävät aktiivisena aineosana tehoavan määrän RS-(2-kinoksalinyy-20 li-1,4-dioksidi)-(41-okso-21-tioni-5'-tiatsolidinyyli)-metanolia tai sen biologisesti hyväksyttävää happoaddi-tioosuolaa seoksena sopivien neutraalien, kiinteiden tai nestemäisten kantajien tai laimentimien kanssa.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukaisen rehun käyttö 25 eläinten painon lisääntymisen ja rehun hyväksikäytön edistämiseksi, tunnettu siitä, että mainituille eläimille syötetään patenttivaatimuksen 2 mukaista rehua.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU138680 | 1980-06-03 | ||
| HU801386A HU184293B (en) | 1980-06-03 | 1980-06-03 | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI811704L FI811704L (fi) | 1981-12-04 |
| FI73419B FI73419B (fi) | 1987-06-30 |
| FI73419C true FI73419C (fi) | 1987-10-09 |
Family
ID=10954225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI811704A FI73419C (fi) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Rs-(2-kinoxalinyl-1,4-dioxid)- (4'-oxo-2'-tion-5'-tiazolidinyl)metanol, denna innehaollande fodertillsatser, foderkoncentrat och foder, samt anvaendning av saodant foder. |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4373100A (fi) |
| JP (1) | JPS5724370A (fi) |
| AR (3) | AR229879A1 (fi) |
| AU (1) | AU539507B2 (fi) |
| BE (1) | BE889048A (fi) |
| BR (1) | BR8103477A (fi) |
| CA (1) | CA1177486A (fi) |
| CH (1) | CH648303A5 (fi) |
| CS (1) | CS258108B2 (fi) |
| DD (2) | DD159333A5 (fi) |
| DE (1) | DE3121978A1 (fi) |
| DK (1) | DK151258C (fi) |
| ES (4) | ES8300719A1 (fi) |
| FI (1) | FI73419C (fi) |
| FR (1) | FR2483416B1 (fi) |
| GB (1) | GB2078216B (fi) |
| GR (1) | GR75689B (fi) |
| HK (1) | HK91284A (fi) |
| HU (1) | HU184293B (fi) |
| IE (1) | IE52088B1 (fi) |
| IL (1) | IL63018A (fi) |
| IN (1) | IN154091B (fi) |
| IT (1) | IT1211055B (fi) |
| LU (1) | LU83409A1 (fi) |
| NL (1) | NL8102660A (fi) |
| NO (1) | NO158502C (fi) |
| NZ (1) | NZ197269A (fi) |
| PH (2) | PH17078A (fi) |
| PL (5) | PL130661B1 (fi) |
| PT (1) | PT73121B (fi) |
| RO (4) | RO85819B (fi) |
| SE (1) | SE454511B (fi) |
| SU (7) | SU1192622A3 (fi) |
| YU (4) | YU48449B (fi) |
| ZW (1) | ZW12681A1 (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1194451B (it) * | 1983-11-07 | 1988-09-22 | Daniele Gatti | Composti utili per combattere la dissenteria dei suini e come fattori di crescita,metodo per prepararli e composizioni che li contengono |
| CN102464642B (zh) * | 2010-11-18 | 2014-04-23 | 谢联金 | 一种化合物及其制备方法及其作为饲料添加剂的应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1494068A (fr) * | 1964-08-31 | 1967-09-08 | Pfizer & Co C | Procédé pour la préparation de di-nu-oxydes de quinoxalines |
| US3926992A (en) * | 1972-11-03 | 1975-12-16 | Pfizer | Aldol products of 2-quinoxalinecarboxaldehy-1,4-dioxides |
| CS195508B1 (en) * | 1977-08-02 | 1980-02-29 | Jaromir Hebky | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide |
| US4224324A (en) * | 1979-05-21 | 1980-09-23 | International Minerals And Chemical Corporation | Nitro-olefin-substituted quinoxaline dioxides |
| US4303657A (en) * | 1979-05-21 | 1981-12-01 | International Minerals & Chemical Corp. | Nitrohydroxyalkyl-substituted quinoxaxiline dioxides and alkanoic acid esters thereof |
| HU184772B (en) * | 1980-05-23 | 1984-10-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
-
1980
- 1980-06-03 HU HU801386A patent/HU184293B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-05-27 IN IN564/CAL/81A patent/IN154091B/en unknown
- 1981-06-02 DD DD81230505A patent/DD159333A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 NO NO811859A patent/NO158502C/no unknown
- 1981-06-02 RO RO108876A patent/RO85819B/ro unknown
- 1981-06-02 PL PL1981238599A patent/PL130661B1/pl unknown
- 1981-06-02 DK DK241481A patent/DK151258C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 RO RO108878A patent/RO85821B/ro unknown
- 1981-06-02 PT PT73121A patent/PT73121B/pt unknown
- 1981-06-02 NZ NZ197269A patent/NZ197269A/xx unknown
- 1981-06-02 SE SE8103472A patent/SE454511B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 CH CH3587/81A patent/CH648303A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 BR BR8103477A patent/BR8103477A/pt unknown
- 1981-06-02 GB GB8116802A patent/GB2078216B/en not_active Expired
- 1981-06-02 PL PL1981242731A patent/PL132408B1/pl unknown
- 1981-06-02 RO RO81104477A patent/RO82505A/ro unknown
- 1981-06-02 US US06/269,720 patent/US4373100A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-06-02 LU LU83409A patent/LU83409A1/de unknown
- 1981-06-02 CA CA000378885A patent/CA1177486A/en not_active Expired
- 1981-06-02 FI FI811704A patent/FI73419C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 RO RO108877A patent/RO85820B/ro unknown
- 1981-06-02 ZW ZW126/81A patent/ZW12681A1/xx unknown
- 1981-06-02 YU YU139381A patent/YU48449B/sh unknown
- 1981-06-02 IE IE1214/81A patent/IE52088B1/en unknown
- 1981-06-02 IL IL63018A patent/IL63018A/xx unknown
- 1981-06-02 CS CS814080A patent/CS258108B2/cs unknown
- 1981-06-02 PH PH25711A patent/PH17078A/en unknown
- 1981-06-02 BE BE1/010241A patent/BE889048A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 AU AU71257/81A patent/AU539507B2/en not_active Ceased
- 1981-06-02 ES ES502681A patent/ES8300719A1/es not_active Expired
- 1981-06-02 PL PL1981238598A patent/PL130660B1/pl unknown
- 1981-06-02 PL PL1981231451A patent/PL133906B1/pl unknown
- 1981-06-02 PL PL1981238597A patent/PL130659B1/pl unknown
- 1981-06-02 FR FR8110868A patent/FR2483416B1/fr not_active Expired
- 1981-06-02 DD DD81241587A patent/DD202384A5/de unknown
- 1981-06-02 IT IT8122084A patent/IT1211055B/it active
- 1981-06-02 NL NL8102660A patent/NL8102660A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-06-03 GR GR65142A patent/GR75689B/el unknown
- 1981-06-03 DE DE19813121978 patent/DE3121978A1/de active Granted
- 1981-06-03 JP JP8555581A patent/JPS5724370A/ja active Pending
- 1981-06-03 SU SU813294401A patent/SU1192622A3/ru active
-
1982
- 1982-03-22 PH PH27030A patent/PH18535A/en unknown
- 1982-05-31 ES ES512695A patent/ES8304953A1/es not_active Expired
- 1982-05-31 ES ES512696A patent/ES8303362A1/es not_active Expired
- 1982-05-31 ES ES512697A patent/ES512697A0/es active Granted
- 1982-07-09 SU SU823461110A patent/SU1396957A3/ru active
- 1982-08-04 AR AR290225A patent/AR229879A1/es active
- 1982-08-04 AR AR290224A patent/AR229613A1/es active
- 1982-09-16 SU SU823490999A patent/SU1169537A3/ru active
- 1982-09-16 SU SU823491021A patent/SU1176838A3/ru active
- 1982-10-16 SU SU823491000A patent/SU1205765A3/ru active
- 1982-10-28 SU SU823506791A patent/SU1186616A1/ru active
-
1983
- 1983-04-18 YU YU874/83A patent/YU42852B/xx unknown
- 1983-04-18 YU YU875/83A patent/YU42853B/xx unknown
- 1983-04-18 YU YU873/83A patent/YU42851B/xx unknown
- 1983-06-24 SU SU833608870A patent/SU1189346A3/ru active
-
1984
- 1984-05-10 AR AR296612A patent/AR231140A1/es active
- 1984-11-22 HK HK912/84A patent/HK91284A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3812259A (en) | Animal feed and process | |
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| FI73419C (fi) | Rs-(2-kinoxalinyl-1,4-dioxid)- (4'-oxo-2'-tion-5'-tiazolidinyl)metanol, denna innehaollande fodertillsatser, foderkoncentrat och foder, samt anvaendning av saodant foder. | |
| FI78460B (fi) | Cykloalkanderivat, foerfarande foer deras framstaellning och kompositioner innehaollande dessa. | |
| US4570002A (en) | Carbazic acid derivatives | |
| US4404204A (en) | Pyridazino[4,5-b]quinoxaline-5,10-dioxide derivatives, a process for preparing same and anti-microbial compositions containing same | |
| US5221673A (en) | Fodder compositions | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| PL141885B1 (en) | Animal fodder | |
| US5254547A (en) | Thioacid amide derivatives and fodder compositions containing the same | |
| FI64802C (fi) | 2-hydroximetylkinoxalin-1,4-dioxidderivat foerfarande foer deras framstaellning och dessa innehaollande kompositioner | |
| US4824670A (en) | Carbazates | |
| PL128319B1 (en) | Fodder composition,in particular in the form of fodder concentrate,ready-to-use fodder or fodder addition and method of obtaining new derivatives of quinoxaline 1,4-dioxide | |
| DE4014937A1 (de) | 2,3-disubstituierte chinoxaline als leistungsfoerderer fuer tiere | |
| US4307093A (en) | Animal feed and process | |
| CS258130B2 (cs) | Krmná přísada | |
| CS258128B2 (cs) | Způsob výroby Κδ-(2-ο1ιΐηοχ3ΐΐηγ1-1,4-ύίοχίΰ)-(4<-οχο-2ι4Μοη-5<- -thiazolidinyl) methanolu | |
| DD159545A5 (de) | Neue chinoxalin-2-yl-aethenyl-ketone und verfahren zur herstellung derselben | |
| NZ205611A (en) | Cycloalkane-substituted hydrazine derivatives as growth promoters and fodder additives | |
| NZ205610A (en) | Carbazic acid derivatives and feed additives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: E GY T GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR |