FI64802C - 2-hydroximetylkinoxalin-1,4-dioxidderivat foerfarande foer deras framstaellning och dessa innehaollande kompositioner - Google Patents

Description

64802 2-hydroksimetyylikinoksaliini-l,4-dioksidi-johdannaisia, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niitä sisältävät koostumukset 5 Tekniikan ala

Keksintö koskee uusia 2-hydroksimetyylikinoksaliini- 1,4-johdannaisia, menetelmää niiden valmistamiseksi ja niitä sisältäviä koostumuksia - varsinkin rehun lisäaine-, re-hukonsentraatti- ja eläinrehukoostumuksia.

10 Tekniikan taso

On tunnettua, että tietyillä kinoksaliini-1,4-diok-sidi-johdannaisilla on antimikrobisia ja painon lisäystä parantavia ominaisuuksia. Tällaisia yhdisteitä on kuvattu US-patenttijulkaisussa nro 3 371 090 ja GB-patenttijulkai-15 sussa nro 1 497 239.

Keksinnön selitys Tämän keksinnön mukaan esitetään uudet 2-hydroksi-metyylikinoksaliini-1,4-dioksidi-johdannaiset, joilla on yleinen kaava (I)

2C

O OH

•r i

/ CH-NII- A

^ j a) 25 Λ ψ · •icssa A or aminorvhmä tai yleisen kaavan -NF-CO ·Ρ,0 mukainen ryhmä, jossa on cy_^2 alkyyliryJ:unä, bentsyyli-, pyridyyli-tai nitrofuryyliryhmä tai fenyyliryhmä, joka on mahdolli-30 sesti substituoitu 1-3 samanlaisella tai erilaisella nitro-, hydroksyyli-, metoksi- tai halogeenisubstituentilla.

Ilmaisu "alkyyliryhmä" tarkoittaa selityksessä ja patenttivaatimuksissa suoraketjuisia tai haarautuneita tyydyttyneitä alifaattisia hiilivetyryhmiä.

35 Keksinnön toisen aspektin mukaan esitetään menetelmä yleisen kaavan (I) mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi, jolle menetelmälle on tunnusomaista, että a) kinoksaliini-l,4-dioksidi-johdannainen, jolla on yleinen kaava (II) 64802 o f fl (II) o 5 jossa Q on happiatomi tai kaksi C1-4 alkoksiryhmää, saatetaan reagoimaan yhdisteen kanssa, jolla on yleinen kaava (III) 10 A - NH2 (III) jossa A merkitsee samaa kuin edellä tai b) 2-K-hydratsino-*£· hydroksimetyyli)kinoksaliini-l,4-dioksidi, jolla on kaava (IV)

15 O OH

tl N ^ . CU - N H - NH2 li T (iv) δ 20 saatetaan reagoimaan karboksyylihappo-johdannaisen kanssa, jolla on yleinen kaava (V) 25 R3 - CO X (V) jossa merkitsee samaa kuin edellä ja X on poistuva ryhmä, edullisesti kloori.

Keksinnön mukaisen menetelmävaihtoehdon a) mukaan 30 yleisen kaavan (II) mukainen yhdiste saatetaan reagoimaan yleisen kaavan (III) mukaisen yhdisteen kanssa. Reaktio suoritetaan yleensä alle 30°C:ssa, edullisesti noin 10-30°C:ssa, veden tai vaikuttamattoman orgaanisen liuottimen läsnäollessa, kuten dimetyyliasetamidin, dimetyyliformamidin jne. läsnäol-35 lessa. Reaktio suoritetaan edullisesti katalysaattorin läsnäollessa. Katalysaattorina käytetään edullisesti mineraalihap-poja, kuten kloorivety-, rikki- tai fosforihappoa, orgaanisia haDooja, kuten p-tolueenisulfonihappoa, orgaanisia emäksiä, 64802 3 kuten trietyyliamiinia, piperidiiniä,pyrrolidiinia, raorfo-liinia jne.

Kun yleisen kaavan (II) mukaisena lähtöaineena käytetään 2-formyylikinoksaliini-l,4-dioksidialkyyliasetaa-lia, esim. dimetyyliasetaalia, niin reaktio voidaan suorit-5 taa myös keittämällä sitä happamessa väliaineessa lyhyen aikaa ja saattamalla tällöin vapautunut 2-formyylikinoksaliini-l ,4-dioksidi reagoimaan yleisen kaavan (III) mukaisen yhdisteen kanssa.

On myös edullista suorittaa reaktio eristämättä ylei-10 sen kaavan (III) mukaista yhdistettä, so. saattaa yleisen kaavan (II) mukainen yhdiste reagoimaan yleisen kaavan (III) mukaisen yhdisteen kanssa samassa reaktioseoksessa, jossa viimeksi mainittu on muodostettu.

Keksinnön mukaisen menetelmävaihtoehdon b) mukaan /·· 15 2- (/-hydratsino-rf^hydroksimetyyli)kinoksaliini-1,4-dioksi di saatetaan reagoimaan yleisen kaavan (V) mukaisen karbok-syylihaopojohdannaisen kanssa. Edullisia yleisen kaavan (V) mukaisia yhdisteitä ovat karboksyylihappohalogenidit. Reaktio suoritetaan edullisesti happoa sitovan aineen läsnäol-20 lessa. Happoa sitovana aineena voidaan käyttää orgaanisia tai epäorgaanisia emäksiä, esim. natriumvetykarbonaattia, trietyyliamiinia, dimetyylianiliinia jne. Happoa sitovana aineena voi olla myös ylimäärin käytetty kaavan (IV) mukainen reaktantti.

25 Kun yleisen kaavan (V) mukaisena karboksyylihappo- johdannaisena käytetään karboksyylihappoanhydridiä, niin happoa sitovaa ainetta käytetään myös tällöin reaktiossa muodostuneen karboksyylihapon sitomiseen.

Kun yleisen kaavan (V) mukaisena karboksyylihappo-30 johdannaisena käytetään aktiivista esteriä, niin on edullista poistaa vielä reaktion kuluessa sivutuotteena muodostunut vastaava alkoholi.

Yleisen kaavan (V) mukaiset lähtöaineet ovat tunnettuja yhdisteitä </Zs. Obscs. Hirn., 25, 161 (1955),7.

4 64802

Yleisten kaavojen (III) ja (V) mukaiset reaktantit ovat samoin tunnettuja (J. Zabiczky, The Chemistry of Amides, Ch. 10, 515, Interscience Pubi., 1970).

Uusia, yleisen kaavan (I) mukaisia yhdisteitä voi-5 daan niiden painoa lisäävien ominaisuuksien vuoksi käyttää kotieläintaloudessa.

Keksinnön vielä erään aspektin mukaan esitetään koostumuksia käytettäviksi kotieläintaloudessa, jotka koostumukset sisältävät aktiivisena aineena tehokkaan määrän yleisen 10 kaavan (I) mukaista yhdistettä, jossa A merkitsee samaa kuin edellä, mahdollisesti yhdessä tunnetun aineosan kanssa, seoksena sopivan inertin kiinteän tai nestemäisen kantaja-aineen tai laimentimen kanssa.

Esillä olevan keksinnön mukaiset koostumukset voivat 15 olla erityisesti rehun lisäaineita, rehukonsentraatteja tai rehuja, jotka sisältävät aktiivisena aineena tehokkaan määrän yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä, jossa A merkitsee samaa kuin edellä, mahdollisesti yhdessä tunnetun aineosan kanssa, seoksena sopivan, syötävän kiinteän tai neste-20 mäisen kantaja-aineen tai laimentimen ja lisäaineiden kanssa .

Rehun lisäaineiden, rehukonsentraattien ja rehujen valmistamiseksi yleisen kaavan (I) mukainen yhdiste, jossa A merkitsee samaa kuin edellä ja mahdollisesti lisänä tunnettu 25 aineosa sekoitetaan sellaisen sopivan syötävän kiinteän tai nestemäisen kantaja-aineen tai laimentimen ja lisäaineiden kanssa, joita yleensä käytetään tällaisten koostumusten tuottamiseen.

Kantaja-aineena tai laimentimena voidaan käyttää mitä 30 tahansa kasvi- tai eläinkunnasta peräisin olevaa ainetta, joka sopii eläinten ruokintaan tai voi toimia rehuna. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää esim. vehnää, maissia, soija-papuja, sinimailasta, ohraa, kauraa, ruista sopivassa muodossa (rouhe, suurimot, jauho, leseet jne.), edelleen kalajau-35 hoa, lihajauhoa, luujauhoa tai näiden seoksia. Edullisesti voidaan käyttää kuituvapaata viherkasvirehukonsentraattia, jonka proteiinisisältö on suuri (esim. Vepex ).

5 64 80 2

Lisäaineina voidaan käyttää esim. piihappoa, kostu-tusaineita, antioksidantteja, tärkkelystä, dikalsiumfos-faattia, kalsiumkarbonaattia, sorbiinihappoa jne. Kostutus-aineina voidaan käyttää esim. myrkyttömiä öljyjä, edullisesti soijapapuöljyä, maissiöljyä tai mineraaliöljyä. Myös 5 erilaiset alkyleeniglykolit sopivat käytettäviksi kostutus-aineina. Käytetty tärkkelys voi olla vehnä-, maissi- tai perunatärkkelystä.

Rehun lisäaineet ja konsentraatit voivat myös sisältää tavallisia vitamiineja (esim. A-, B^-, B2-, B^-, Bg-, 10 Bi2-' E" ja K-vitamiineja) ja hivenalkuaineita (esim. Mn,

Fe, Zn, Cu, I).

Aktiivisen aineosan pitoisuus keksinnön mukaisissa koostumuksissa voi vaihdella laajoissa rajoissa. Rehun li- s'' säaineet ja konsentraatit voivat sisältää aktiiveista, ylei^' 15 sen kaavan (I) mukaista ainetta 5-80 paino-%, edullisesti noin 10-50 paino-%. Aktiivisen aineen pitoisuus käyttövalmiissa eläinrehussa voi olla noin 1-400 ppm, edullisesti noin 10-100 ppm.

Rehukonsentraatit ja rehun lisäaineet laimennetaan 20 sopivilla rehukomponenteilla tai niitä sisällytetään sopivaan eläimen ravintoon käyttövalmiin rehun saamiseksi.

Uusia yleisen kaavan (I) mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää myös sekoittamalla niitä juomaveteen.

Teollinen käyttö 25 Esillä olevan keksinnön mukaisia rehuja voidaan käyt tää erilaisten kotieläinten, kuten sikojen, lampaiden, nautakarjan ja siipikarjan, varsinkin sikojen painon kasvun lisäämiseen ja ravinnon hyväksikäytön parantamiseen.

Tapoja keksinnön soveltamiseksi 30 Keksinnön mukaisilla yhdisteillä on kotieläintaloudessa, erityisesti sikojen kasvatuksessa, käyttöä niiden edistäessä eläinten painon lisäystä. Keksinnön mukaisen esimerkin 9 yhdisteen, tunnetun kaupallisen valmisteen, "Carbadoxin" (2-me-toksikarbonyylihydratsonoformyyli)-kinoksaliini-1,4-dioksidi) 35 ja FT-patenttijulkaisusta 61 887 tunnetun 2-(naft-1'-yyliase-tyylihydratsonoformyyli)kinoksaliini-1,4-dioksidin vaikutusta sikojen painon kohoamiseen verrattiin kokeissa antamalla si- 6 64802 oille rehua, joka sisälsi kulloinkin kokeiltavaa kinoksaliini- 1.4- dioksidijohdannaista 50 mg/rehu-kg. Eläinten lihotus suoritettiin kaikissa eläinryhmissä samoissa olosuhteissa ja eläinten saamat rehumäärät olivat yhtä suuret. Seuraavassa taulukossa nähdään mitattu keskimääräinen painon kohoaminen vuoro- 5 kaudessa.

Yhdiste Keskimääräinen painon kohoaminen _g/vrk_ 2-(metoksikarbonyylihydratsonoformyyli)- kinoksaliini-1,4-dioksidi (Carbadox) 410 2-(naft-1'-yyliasetyylihydratsonoformyyli)-kinoksaliini-1,4-dioksidi 460 (o-nitrobentsoyylihydratsino)—v hydroksimetyyli7kinoksaliini—1,4-dioksidi (esimerkin 9 yhdiste) 465

Taulukosta voidaan selvästi nähdä, että keksinnön mukaisella yhdisteellä painon kohoaminen on merkitsevästi parempi kuin käytettäessä kaupallista tuotetta. Vaikutus on myös jonkin verran parempi kuin FI-patenttijulkaisusta 61 887 tunnetulla, 20 siinä parhaaksi todetulla yhdisteellä.

Uusien yhdisteiden erityisenä etuna on kuitenkin se, ettei niillä ole lainkaan mutageenista vaikutusta, jollainen vaikutus vertailuun käytetyillä yhdisteillä on huomattava.

Jos Carbadoxin mutageenista vaikutusta merkitään luvulla 1,0, 25 niin 2-(naft-11-yyliasetyylihydratsonoformyyli)kinoksaliini- 1.4- dioksidilla tämä vaikutus on 0,8 ja keksinnön mukaisella esimerkin 9 yhdisteellä 0,032. Mutageenisen vaikutuksen puuttumisella on huomattavaa merkitystä, sillä käsiteltyjen eläinten joutuessa ihmisravinnoksi mutageeneja saattaa siirtyä myös 30 ...

ihmiseen.

Esillä olevan keksinnön yksityiskohtia on lisää seuraa-vissa esimerkeissä.

Esimerkki 1 35 2-^kr(p-hydroksibentsoyylihydratsino)^-hydroksimetyyli/ kinoksaliini-1,4-dioksidin valmistus 9,5 g (0,05 mol) 2-formyylikinoksaliini-l,4-dioksidia 7 · i 648C2 ja 7,6 (0,05 mol) p-hydroksibentsoehappohydratsidia saatetaan reagoimaan 250 ml:ssa vettä piperidiinin (kaksi tippaa) läsnäollessa 25°C:ssa kolmen tunnin ajan. Erottunut tuote suodatetaan ja pestään vedellä. Saadaan 16,7 g (97,6 %) haluttua yhdistettä. Sp. 205-260°C.

5 Esimerkki 2 2-/Γ.“(p-klooribentsoyylihydratsino)-^-hydroksimetyyli/ kinoksaliini-1,4-dioksidin valmistus 9.5 g (0,05 mol) 2-formyylikinoksaliini-1,4-dioksidia ja 8,5 g (0,05 mol) p-klooribentsoehappohydratsidia saatetaan 10 reagoimaan 250 ml:ssa dimetyyliformamidia piperidiinin (kaksi tippaa) läsnäollessa 10°C:ssa tunnin ajan, sitten reaktioseos kuumennetaan 30°C:seen ja reaktio saa jatkua kaksi tuntia. Erottunut tuote suodatetaan ja pestään vedellä. Haluttua yhdistettä saadaan 17,1 g (95 %). Sp. 258-259°C.

15 Esimerkki 3 r 2- (-\-hydratsino-'\-hydroksimetyyli) kinoksaliini-1,4-dioksidin valmistus 9.5 g (0,05 mol) 2-formyylikinoksaliini-l,4-dioksidia ja 1,6 g (0,05 mol) hydratsiinia saatetaan reagoimaan 50 mlzssa 20 dimetyyliformamidia 10°C:ssa kolmen tunnin ajan. Erottunut tuote suodatetaan, saadaan 8,75 g (79 %) haluttua yhdistettä. Sp. 217-218°C.

Seuraavassa taulukossa luetellut yhdisteet valmsitetaan edellä olevien esimerkkien menetelmillä: 25 64802 o μ G —» ^ o oo in o ro m co to r-~ <n m # OO 00 00 (Ti «Tl (Tl 00 00 OO 00 (Ti (T3 —

CO

in rH ro oo Γ" ro rH Tf

-'ll II

•Uotj< r» o <n o h h <Nr- m

Qo o r» m ro m rr —ι^ι< r-

CO '— (N OH (N PJ CM (N (N CM (N OO (N

cU

»H

•H

-P —' :OUmm o tn o o o o oo o

fto OM Pl ro Pl —I rH rH (N rH rH rH

£ ^

:cU

|J

H

μ o

-Ρ Ή -H -rl ·Ρ Ή ·Ρ *H *p -H

+> PICCCCC g g g

(0 Ή *H Ή -H Ή Ή ·Η ·Ρ -H

Π} Ή ·Ρ ·Η *Ρ ιΗ ·Ρ ·Ρ ·Η ·Η 0) Ό Ό Ό Ό Ό Ό Ό Ό Ό rH Ή ·Η Ή ·Η Ή ·Η I -Η ·Η ·Ρ -I PPPJhPP μ μ μ to φ 03 φ οι α> φ α> ο» α> -p-naaaaaa a a a 03 Ο Ή ·Η ·γΗ ·Η *Ρ Ή Ή ·Ρ ·Ρ « eccpo-iCucpohcp & a a •jo "o 6 u Ή C Φ ·

-p E

(13 -H rH rH rH (N (N rH rH (O rHrH rH

G M 0) Q)

2 ~ I

•H £ -H

rH M -H -H i—f Ή •rl O —c rH -rH r—| •P MH o O -H 0 μ -H G G SH g

-P rH (Q Π3 -P (U

c -h >i a a -p a •H c >i o o c o -p o-p-hppo p o -h -h -h -P o ό a a -p -h a -h 3 inw tn φ e-h o o 0) uio tn •H OI 1) Φ 03 -P E 03 03 Ui <D Ui 03 PO >> > COTJCU-H-H (0 > -P > o i c

I -H -rl I

•rl rH £ ·Ρ II

O -H >1 HjrHI I o -H (N

tl >i >1 O -H >1 -H -H G 03 O I O

Ή ίμ O I 3 rH Ϊ>1 rH rH -P .¾ G -P G

E O Ui -H -H >1 O >1 >1 E O -H G -H

(003 -P 03 E S*i 03 >1 (0-P£(0E

•η-p g ΛίΦ-ρ -p o o -Htucomio rH G O O *H 03 G G G Ή £ -rl μ -rl

< >H Φ Λ UH 111 03 ·Η ·Ρ >, -Ρ rH 3 —I

>l ,Q ·Η 03 >1 (0 Λ -Ρ -Ρ >1 μ >1 ΜΗ >1

οο μ Ε >1 ·η ο ο ο ο-ρ>ιθ>ι G Ρ ο -ΗΟγΗ μ χ X G ι ο μ G

•Η -ΡΟ ΟΟ Ό 03 >1 -ΡΟ-ΗΟ-ΗΟ comoi -PO

μ-HCrHG I -Ρ >ι -PC GG GG-P » -Ρ -Ρ X3

3 G-P^i-puoG C G-P Ο ·Ρ Ο-Ρ a 'Τ C GP

(0lEl£ -Ο) 03 I £ 01 £ 01 £ 03 »03 1(0 rHrOflrTtOrOXJMH NU! -PUJ -PUJ £ Πΰ ιίΐϋ

E

•Ρ O

03Pp*in ιο p~ oo σι o -h <m n -rr W G ι—I rH ι—I»—I i—|

Claims (14)

1. 9 6 4 8 0 2 1. 2-hydroksimetyylikinoksaliini-l,4-dioksidi-johdannaiset, joilla on yleinen kaava (I) 5 O OH * 1 y'bA - NH » A (I) 10 j jossa A on aminoryhmä tai yleisen kaavan -NH-CO-R^ mukainen ryhmä, jossa on alkyyliryhmä, bentsyyli-, pyridyyli- 15 tai nitrofuryyliryhmä tai fenyyliryhmä, joka on mahdollisesti substituoitu 1-3 samanlaisella tai erilaisella nitro-, hydroksyyli-, metoksi- tai halogeenisubstituentilla.
2. 2. Menetelmä 2-hydroksimetyylikinoksaliini-l,4-dioksidi-johdannaisten valmistamiseksi, joilla on yleinen kaava (I)
3. 20. OH Λ - NH - Λ | J (I) O 25 jossa A on aminoryhmä tai yleisen kaavan -NH-CO-R^ mukainen ryhmä, jossa R^ on alkyyliryhmä, bentsyyli-, pyridyyli- tai nitrofuryyliryhmä tai fenyyliryhmä, joka on mhadolli-sesti substituoitu 1-3 samanlaisella tai erilaisella nitro-, 33 hydroksyyli-, metoksi- tai halogeenisubstituentilla, tunnettu siitä, että a) kinoksaliini-1,4-dioksidi-johdannainen, jolla on yleinen kaava (II) O 35 ° Hi) 4» O 10 648C2 , Atomi tai kaksi C, .alkoksiryhmää, saatetaan jossa Q on happiacomi 1-4 2 .,.ci.pPn kanssa, jolla on yleinen kaava (III) reagoimaan yhdisteen J i
4. 5 A - NH2 (III) jossa A merkitsee samaa kuin edellä tai b) 2- ( i-hydratsino-i^-hydroksimetyyli) kinoksaliini-1,4- dioksidi, jolla on kaava (IV) 10 ο Ok* J (IV) 15 4 saatetaan reagoimaan karboksyylihappojohdannaisen kanssa, jolla on yleinen kaava (V) 20 R3 - CO - X (V) jossa merkitsee samaa kuin edellä, ja X on poistuva ryhmä, edullisesti kloori.
5. 3. Patenttivaatimuksen 2 vaihtoehdon a) mukainen menetel mä, tunnettu siitä, että yleisen kaavan (II) mukaisena lähtöaineena käytetään 2-formyylikinoksaliini-l,4-dioksidi-alkyyliasetaalia.
6. 4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnet-30 t u siitä, että reaktio suoritetaan keittämällä 2-formyyli-kinoksaliini-1,4-dioksididialkyyliasetaalia happamessa väliaineessa saattamalla sitten vapautunut 2-formyylikinoksaliini- 1,4-dioksidi eristämisen jälkeen tai eristämättä reagoimaan yleisen kaavan (III) mukaisen yhdisteen kanssa. 11 64802
7. 5. Kotieläinkasvatuksessa käytettävät koostumukset, tunnetut siitä, että ne sisältävät aktiivisena aineena tehokkaan määrän yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä, jossa A merkitsee patenttivaatimuksessa 1 määriteltyä, mahdollisesti yhdessä tunnetun aineosan kanssa, seoksena 5 sopivien inerttien kiinteiden tai nestemäisten kantaja-aineiden tai laimentimien kanssa.
8. 6. Patenttivaatimuksen 5 mukaiset rehun lisäaineet, rehukonsentraatit ja rehut, joilla on painoa lisäävä vaikutus, tunnetut siitä, että ne sisältävät aktiivisena 10 aineena tehokkaan määrän yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä, jossa A merkitsee patenttivaatimuksessa 1 määriteltyä, seoksena sopivien inerttien kiinteiden tai nestemäisten kantaja-aineiden tai laimentimien kanssa.
9. 7. Menetelmä patenttivaatimuksen 6 mukaisten rehun li-15 säaineiden, rehukonsentraattien ja rehujen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä, jossa A merkitsee patenttivaatimuksessa 1 määriteltyä, sekoitetaan syötävän, kiinteän tai nestemäisen, rehujen valmistuksessa yleisesti käytetyn kantaja-aineen tai 20 lisäaineen kanssa.
10. 8. Patenttivaatimuksen 6 mukaisten rehun lisäaineiden, rehukonsentraattien ja rehujen käyttö eläinten ruokinnassa. 12 64802 Patenkrav 1. 2-hydroximetylkinoxalin-l, 4-dioxidderivat med den allmänna formeln (I) 5 0 0H i /ili - NH - A ί I! J
11. 10 I 0 väri A är en aminogrupp eller en grupp med den allmänna formeln -NH-CO-R3, där R3 är en C 7__12-alkylgrupp, en bensyl-, pyridyl- eller nitrofurylgrupp eller en fenylgrupp, som eventuellt är substituerad med 1-3 lika eller olika nitro-, hydroxyl-, metoxi- eller halogensubstituenter.
12. 2. Förfarande för framställning av 2-hydroximetylkinoxalin-l ,4-dioxidderivat med den allmänna formeln (I) O j® f I
13. 20 CH " NH " A i IL (i) Jr O väri A är en aminogrupp eller en grupp med den allmänna 2 5 formeln -NH-CO-R3, där R3 är en C^^-alkylgrupp, en bensyl-/ pyridyl- eller nitrofurylgrupp eller en fenylgrupp, som eventuellt är substituerad med 1-3 lika eller olika nitro-, hydroxyl-, metoxi- eller halogensubstituenter,k ä n -netecknad därav, att man a) omsätter ett kinoxalin-1,4-dioxidderivat med den allmänna formeln (II) O ^ ί / CH . Q 35 st? i I II» I-, n.·- ** I o 13 64802 väri Q är en syreatom eller tvä Cj^-alkoxigrupper, raed en förening med den allmänna formeln (III) a-nh2 (III) 5 väri A har ovan nämnda betydelse, eller b) omsätter 2-(>x-hydrazino- v--hydroximetyl) kinoxalin- 1.4- dioxid med formeln (IV)
14. 0 OH 1° ^ ' /N CH - NH - NH- f.6 ' 2 1 il i <iv) k,