CS258127B2 - Způsob výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4 ‘ -oxo-2 ‘ -thion-5 ‘ -thiazolidinyl) methanolu - Google Patents
Způsob výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4 ‘ -oxo-2 ‘ -thion-5 ‘ -thiazolidinyl) methanolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS258127B2 CS258127B2 CS855166A CS516685A CS258127B2 CS 258127 B2 CS258127 B2 CS 258127B2 CS 855166 A CS855166 A CS 855166A CS 516685 A CS516685 A CS 516685A CS 258127 B2 CS258127 B2 CS 258127B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- feed
- compound
- oxo
- formula
- thion
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 34
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 11
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 11
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 11
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 8
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 7
- 208000021017 Weight Gain Diseases 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- -1 hydrochloric Chemical class 0.000 description 7
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 7
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 5
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKIHZSGJPSDCNC-UHFFFAOYSA-N Quindoxin Chemical class C1=CC=C2N([O-])C=C[N+](=O)C2=C1 CKIHZSGJPSDCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 2
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- JZJFIUXMPBVEFS-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2N([O-])C(C=O)=C[N+](=O)C2=C1 JZJFIUXMPBVEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000606856 Pasteurella multocida Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 description 1
- 229930003471 Vitamin B2 Natural products 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021052 average daily weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J calcium diphosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O JUNWLZAGQLJVLR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229940043256 calcium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000019821 dicalcium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L disodium;(2s,3s,4s,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229940051027 pasteurella multocida Drugs 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000019164 vitamin B2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011716 vitamin B2 Substances 0.000 description 1
- 229940047044 vitamin b 12 5 mg Drugs 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Abstract
Způsob
výroby
RS-(2-chinoxalinyl-l,4-di-
oxid
)
-
(
4
‘
-oxo-2
‘
-thion-5
‘
-thiazolidinyl
)
me
thanolu
vzorce
I spočívá
v
tom,
že
se
oxiduje
RS-(2-chinoxa-
linyl
)
-
(
4
‘
-oxo-2
‘
-thion-5
‘
-thiazolidinyl
)
me
thanol,
výhodně
kyselinou
peroctovou,
per-
benzoovou,
m-chlorperbenzoovou
nebo
per
oxidem
vodíku.
Sloučeninu
vzorce
I
lze
použít
pro
profy
laxi
nebo
léčení
různých
bakteriálních
in
fekcí
a
jako
krmivových
přísad
nebo
kon
centrátů
ke
zvyšování
hmotnostních
přírůstků
u
zvířat.
Description
Vynález se týká způsobu výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxidj-(4‘-oxo-2t-thion-5‘-thiazolidinyl] methanolu. Sloučenina je použitelná jako přísada do krmiv nebo do krmivových koncentrátů pro zvířata.
Podle dosavadního stavu techniky je známo, že některé sloučeniny chinoxalin-l,4-dioxidu projevují antimikrobiální vlastnosti, přičemž tyto látky rovněž zvyšují hmotnostní přírůstky u zvířat. V patentu Spojených států amerických č. 3 371090 se popisují Schiffovy báze 2-formylchinoxalin-l,4-dioxidu. Další deriváty chlnoxalin-l,4-dioxidu jsou popisovány v belgickém patentu č. 764 088, v patentu Německé spolkové republiky č.
670 935, v patentu Spojených států amerických čís. 3 344 022 a v patentu DOS čís.
354 252.
Vynález se týká způsobu výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid j - (4‘-oxo-2‘-thion-5‘-thiazolidinylj methanolu vzorce I
O 5
II
a biologicky přijatelných adičních solí s kyselinami. Sloučenina vzorce I může existovat ve formě racemické směsi enantiomerů. Vynález zahrnuje způsob výroby racemické směsi a enantiomerů sloučeniny vzorce I.
Pro vytváření adičních solí lze použít anorganické kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, bromovodíková, sírová, dusičná, atd., nebo organické kyseliny, jako je kyselina mléčná, jablečná, maleinová, fumarová, vinná a podobně.
Způsob výroby sloučeniny vzorce I podle vynálezu spočívá v tom, že se oxiduje RS- (2-chinoxalinyl j - (4‘-oxo-2‘-thion-5‘-thiazolidinyl)methanol. Oxidace se provede pomocí peroxokyseliny, výhodně kyselinou peroctovou, kyselinou perbenzoovou nebo kyselinou m-chlorperbenzoovou, nebo peroxidem vodíku. Peroxokyselina se může rovněž vytvářet přímo v reakčním prostředí z odpovídající karboxylové kyseliny a z peroxidu vodíku. Reakce se ve výhodném provedení provede při teplotách v rozmezí od 10 do 80 CC. Přebytek vodného roztoku peroxokyseliny může rovněž sloužit jako reakční médium.
V případě potřeby se rozdělí racemická směs na enantiomery a/nebo se popřípadě převede sloučenina vzorce I na biologicky přijatelnou adiční sůl s kyselinou.
Racemická směs může být rozdělena na enantiomery způsoby, které jsou samy o so4 bě známy. Rozdělení může být provedeno za použití známých oddělovacích postupů.
Sloučenina vzorce I může být převedena na biologicky přijatelné adiční soli s kyselinami, které se vytváří s organickými nebo minerálními kyselinami. Příprava soli může být provedena reakcí sloučeniny vzorce I s přibližně ekvimolárním množstvím odpovídající kyseliny ve vhodném rozpouštědle.
Výchozí sloučenina RS-(2-chinoxalinyl j- (4‘-oxo-2‘-thion-5‘-thiazolidinyl J methanol je známá látka, která může být připravena běžně známými postupy.
Nová sloučenina vzorce I a biologicky přijatelné adiční soli s kyselinami mohou být použity v živočišné výrobě, protože zvyšují hmotnostní přírůstky a dále vzhledem k tomu, že mají antibakterlální účinky.
Nová sloučenina vzorce I, připravená postupem podle vynálezu, může být použita buďto lokálně nebo systematicky pro profylaxi nebo léčení různých bakteriálních infekci. Sloučenina je účinná proti velkému množství grampozitivních nebo gramnegativních bakterií, například proti následujícím mikroorganismům: Escherichia coli, Salmonella cholerasuis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Pasteurella multocida.
Minimální inhibiční koncentrace sloučeniny vzorce I proti shora uvedeným mikroorganismům se pohybuje v rozmezí od 0,5 do 120 /xg/ml.
Příznivý účinek, týkající se zvyšování hmotnostních přírůstků je dokumentován u sloučeniny vzorce I, připravené podle vynálezu, v následujícím testu. Jako testovaná zvířata byli použiti vepři. Pro každou dávku byly použity skupiny o šesti vepřích a každý experiment se šesti zvířaty byl opakován třikrát. Vepřům z testované skupiny byla podána potrava obsahující 50 miligramů/kilogram testované sloučeniny vzorce I. Zvířatům testované skupiny byla podána stejná potrava za stejných podmínek. Zvířata z kontrolní skupiny obdržela stejné krmivo, ale bez testované sloučeniny vzorce
I. Získané výsledky lze shrnout následovně:
Průměrný denní hmotnostní přírůstek, vztaženo na kontrolní zvířata činí 150,2 % a hmotnost krmivá potřebného na hmotnostní přírůstek 1 kg, vztaženo na kontrolní zvířata činí 72,0 %.
Z uvedených hodnot je patrné, že hmotnostní přírůstky zvířat, kterým bylo podáváuo krmivo obsahující sloučeninu podle vynálezu, jsou značně vyšší než je tomu u vepřů z kontrolní skupiny. Za stejnou dobu může být dosaženo stejných hmotnostních přírůstků s podstatně menším množstvím krmivá, jestliže se do krmivá přidá malé množství sloučeniny vzorce I. Tímto způsobem je prokázáno lepší využití krmivá.
Důležitou výhodou sloučeniny, která se připravuje postupem podle vynálezu je to, že se tato sloučenina vyměšuje z organismu zvířat v podstatně kratším čase, než je tomu u derivátů chinoxalin-l,4-dioxidu podle dosavadního stavu techniky, to znamená, že její retenční čas je podstatně kratší. To je významnou předností z hlediska živočišné výroby.
Toxicita sloučeniny vzorce I je tak nízká, že tato sloučenina může být považována za netoxickou vůči domácím zvířatům.
Sloučeninu připravovanou postupem podle vynálezu je možno použít k přidávání do krmných, směsí pro použití v živočišné výrobě, přičemž tyto krmné směsi obsahují jako účinnou složku účinné množství sloučeniny vzorce I nebo účinné množství biologicky přijatelné adiční soli sloučeniny vzorce I s kyselinou ve směsi s vhodnými inertními pevnými nebo kapalnými nosičovými látkami nebo ředidly.
Tyto směsi mohou být ve formách, které jsou běžně používané ve veterinární praxi, například ve formě tablet, dražé a podobně. Tyto směsi mohou obsahovat obvyklé iuertní nosiče, ředidla a aditiva a. mohou být připraveny postupy, které jsou samy o sobě známé z farmaceutického průmyslu.
Výše uvedené prostředky podle vynálezu mohou být zejména přísady do krmivá, krmivové koncentráty a krmivá, která obsahují jako účinnou složku účinné množství sloučeniny vzorce I nebo účinné množství biologicky přijatelné adiční soli sloučeniny vzorce I s kyselinou ve směsi s vhodnými poživatelnými pevnými nebo kapalnými nosičovými látkami nebo ředidly nebo přísadami.
Podle vynálezu je rovněž možno připravovat přísady do krmiv, krmivových koncentrátů a krmívá, přičemž se mísí sloučenina vzorce I nebo biologicky přijatelná adiční sůl sloučeniny vzorce I s kyselinou s vhodnými poživatelnými pevnými nebo kapalnými nosiči nebo ředidly a aditivy, které se všeobecně používají při výrobě přísad do krmiv.
Jako nosičové látky nebo ředidla je možno použít jakékoliv látky rostlinného nebo živočišného původu, která je poživatelná a nebo která slouží jako krmivo. K tomuto účelu je možno použít pšenici, rýži, kukuřici, sójové bohy, vojtěšku, ječmen, oves, žito v odpovídající formě, jako je například krupice, kroupy, mouka, otruby a podobně. Dálo může být rovněž použito rybího masa, masové moučky, kostní moučky nebo jejich směsí. Výhodně je možno rovněž použít odvlákněný rostlinný krmivový koncentrát s vysokým obsahem proteinů, například pod obchodním označením Vepex.
Jako přísady je možno například použít kyseliny křemičité, smáčecích činidel, antioxidantů, škrobu, fosforečnanu draselného, uhličitanu vápenatého, kyseliny sorbové a podobně. Jako smáčecích činidel je možno například použít netoxických olejů, ve výhodném provedení sójového oleje, kukuřičného oleje nebo minerálního oleje. Dále je možno pro tento účel použít různých alkylenglykolů. Použitým škrobem může být pšeničný škrob, kukuřičný škrob nebo bramborový škrob.
Přísady do krmiv a koncentráty mohou rovněž obsahovat běžné vitamíny, jako například vitamín A, Β, B2, Bj, Ba, Bt2, E, K a stopové prvky, například mangan, železo, zinek, měď a jod.
Obsah účinné složky v těchto prostředcích se může pohybovat v širokých mezích. Přísady do krmiv a koncentráty mohou obsahovat přibližně od 5 do 80 % hmotnostních, výhodně přibližně od 10 do 50 % hmotnostních účinné složky vzorce I. Obsah účinné složky v hotovém krmivu může být přibližně od 1 do 1 400 ppm, s výhodou od přibližně 10 do přibližně 100 ppm.
Přísady do krmiv a koncentráty se smísí s vhodnými krmivovými složkami nebo se přidávají do vhodného krmivá pro zvířata, čímž se získá konečná forma tohoto krmivá. Krmivá připravená tímto způsobem podle vynálezu mohou být použita pro zvýšení hmotnostních přírůstků a pro lepší využití krmivá u různých domácích zvířat, jako jsou vepři, ovce, hovězí dobytek a drůbež, zejména jsou vhodná pro použití u vepřů.
Další podrobnosti postupu předloženého vynálezu a možnosti využití sloučeniny takto připravené budou ilustrovány v následujících příkladech, které však nijak neomezují rozsah uvedeného vynálezu. Teploty tání uvedené v těchto příkladech byly stanoveny v zařízení podle Kofflera.
Příklad 1
Příprava RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)- (4‘-oxo-2‘-thion-5‘-thiazolidinyl) -methanolu.
Podle tohoto příkladu provedení byla směs
14,6 mililitru (což odpovídá 0,05 molu) RS- (2-chinoxalinyl) - (4'-oxo-2‘-thion-5‘-thiazolidinyl)-methanolu a 100 mililitrů 12% kyseliny peroctové promíchávána při teplotě 50 °C po dobu 20 hodin. Reakční směs byla neutralizována za současného chlazení pomocí 10N roztoku hydroxidu sodného a potom byla zfiltrována. Tímto postupem bylo získáno 13,1 gramu výsledné sloučeniny, přičemž výtěžek odpovídal 81 %. Teplota tání takto získaného produktu se pohybovala v rozmezí od 293 do 294 °C.
V následujících příkladech 2 — 13 je ukázáno několik možností využití sloučeniny připravené podle vynálezu, přičemž tyto příklady se týkají krmivových přísad, které jako účinnou složku obsahují sloučeninu připravenou postupem podle vynálezu.
Příklad 2
Podle tohoto příkladu se připraví předsměs jako přídavek do krmivá pro vepře, přičemž tato předsměs má následující složení:
| Složky | Množství |
| vitamín A | 3 000 000 m. j. (mezinárodních jednotek) |
| vitamín Da | 600 000 m. j. |
| vitamín E | 4 000 m. j. |
| vitamín Ks | 400 mg |
| vitamín Bi | 600 mg |
| vitamín Ba | 800 mg |
| vitamín Bs | 2 000 mg |
| vitamín Bii | 800 mg |
| vitamín Bia | 10 mg |
| niacin | 4 000 mg |
| cholinchlorid | 60 000 mg |
| účinná složka podle vynálezu 10 000 mg butylhydroxytoluen | |
| (antioxidant) | 30 000 mg |
| aromatizující látky | 8 000 mg |
| sacharát sodný stopové prvky: | 30 000 mg |
| mangan | 8 000 mg |
| železo | 30 000 mg |
| zinek | 20 000 mg |
| měď | 6 000 mg |
| jod | 100 mg |
| dvakrát rozemleté | otruby 1000 g |
| Tato předsměs vitamínů a stopových prv- | |
| ků byla smíchána se základním krmivém v | |
| koncentraci 0,5 kg Příklad 3 | na 100 kilogramů. |
| Podle tohoto příkladu byla připravena | |
| předsměs jako přídavek do krmivá pro se- | |
| lata, přičemž tato jící složení: | předsměs měla následu- |
| Složky | Množství |
| vitamín A | 1 200 000 m. j. |
| vitamín Dj | 300 000 m. j. |
| vitamín E | 2 000 m. j. |
| vitamín B2 | 600 mg |
| vitamín J3~ | 2 000 mg |
| vitamín B12 | 5 mg |
| niacin | 3 000 mg |
| cholinchlorid | 40 000 mg |
| účinná složka podle vynálezu 10 000 mg butylhydroxytoluen | |
| (antioxidant) stopové prvky: | 30 000 mg |
| mangan | 6 000 mg |
| železo | 10 000 mg |
| zinek | 15 000 mg |
| měď | 30 000 mg |
| jod | 100 mg |
| dvakrát rozemleté otruby 1 000 g |
Tato předsměs vitamínů a stopových prvků byla smíchána se základním krmivém v koncentraci 0,5 kg na 100 kg.
P ř í k 1 a d 4
Podle tohoto .příkladu bylo 0,5 kg předsměsi, připravené postupem podle příkladu 2, smícháno se 100,0 kilogramy základního krmivá s následujícím složením:
| Složky | Množství (kg) |
| kukuřice | 37,6 |
| ječmen | 25,4 |
| žito | 6,0 |
| oves | 5,0 |
| sójové bohy | 13,0 |
| rybí maso (moučka) | 6,0 |
| otruby | 2,4 |
| tukový prášek | 1,5 |
| předsměs minerálních látek+ | 1,0 |
| vápno (krmná kvalita) | 1,0 |
| chlorid sodný | 0,5 |
| biolizin | 0,1 |
| předsměs podle příkladu 2 | 0,5 |
| celková hmotnost | 100,0 kg |
Obsah účinné složky ve výsledném krmivu pro vepře je 50 ppm.
+ Složení předsměs! minerálních látek je následující:
Složky Množství (% j difosforečnan vápenatý 55,0 fosforečnan vápenatý 40,0 uhličitan vápenatý 5,0
Příklad 5
Podle tohoto příkladu bylo 0,5 kilogramu předsměsi, která byla připravena podle příkladu 3, smícháno se základním krmivém, které mělo následující složení:
Složky Množství (kg] kukuřice 25,0 pšenice 34,0 extrahované sójové bohy 18,0 mléčný prášek 9,9 rybí moučka 4,0 kvasnice (krmná jakost) 2,0 tukový prášek 3,4 předsměs minerálních látek podle příkladu 4 1,8 vápno (krmná jakost) 1,0 chlorid sodný (krmná jakost) 0,4 předsměs podle příkladu 3 0,5 celková hmotnost 100,0 kg
Obsah účinné složky ve výsledném krmivu pro vepře byl 50 ppm.
PříkladO
Podle tohoto příkladu bylo 400 kilogramů rozemleté sójové moučky nasypáno do mixéru, za stálého míchání bylo přidáno 3,1
2S8127 kilogramu sójového oleje a směs byla promíchávána tak dlouho, až se na pevných částečkách vytvořil povlak oleje. Potom bylo přidáno 9,1 kilogramu účinné složky, která byla připravena postupem podle vynálezu. Tálo směs byla potom promíchávána tak dlouho, až vznikla homogenná látka. Nakonec bylo přidáno 9,0 kilogramů sójového olojo a směs byla opět homogenizována.
Příklad 7
Podle tohoto příkladu bylo 0,5 kilogramu účinné složky, která byla připravena postupem podle vynálezu, přidáno za míchání do 40 kilogramů kukuřičné mouky a potom bylo do směsi rozslříkáno 3,0 kilogramy propylenglykolu. Potom bylo přidáno 1,4 kilogramu dvojíosforečnauu vápenatého a směs byla zhomogenizována.
Příklade ,, Si
Podle tohoto příkladu bylo 10 kilogramů vojtěškové drti a 15 kilogramů přípravku VepcxK promícháváno po dobu 20 minut, potom byl přidán 1 kilogram kukuřičného oleje takovou rychlostí, že jeho rozstřikování trvalo celou dobu, po kterou byly přimíchávány následující složky: 2,5 kilogramu účinné složky připravené postupem podle vynálezu, 10 kilogramů kukuřičného škrobu,
2,5 kilogramu kyseliny askorbové, 9 kilogramů kukuřičného škrobu a 2,5 kilogramu shora uvedené účinné složky. Poté byla směs promíchávána po dobu dalších 5 minut.
Příklad 9
V tomto příkladu bylo postupováno stejným způsobem jako v příkladu 6 s tím rozdílem, že namísto sójového oleje se jako smáčecího činidla použilo butylenglykolu.
Příklad 10
A. Podle tohoto provedení bvlo 3,5 kilogramu bramborového škrobu smícháno s 2.9 kilogramy účinné látky, která byla připravena postupem podle vynálezu. Do této směsi bylo potom rozstříkáno 0,05 kilogramu minerálního oleje, poté bylo přidáno 0,2 kilogramu kyseliny sorbové, 0,4 kilogramy oxidu křemičitého a 0,1 kilogramu propionanu vápenatého a směs byla promíchávána po dobu dalších 2 minut.
B. Podle tohoto provedení bylo 4,2 kilogramu rybí moučky smícháno s 22 kilogramy žitných otrub, a do této směsi bylo rozstříkáno 0,6 kilogramu minerálního oleje, potom byly za stálého míchání přidány 4 kilogramy směsi připravené podle předchozího provedení A. tohoto příkladu, dále 10 kilogramu kukuřičné mouky, 4 kilogramy směsi připravené podle provedení A. tohoto příkladu a nakonec bylo přidáno 9 kilogramů kukuřičné moučky. Na závěr se do směsi rozsiříkalo 0,6 kilogramu minerálního oleje.
Příklad 11
Podle tohoto provedení bylo 100 kilogra; mu žitných otrub, 10 kilogramů účinné látky připravené postupem podle vynálezu, 2,5 kilogramu uhličitanu vápenatého, 0,15 kilogramu a-tokoferolu a 0,4 kilogramu propionanu vápenatého zhomogenizováno se 4 kilogramy propylenglykolu.
Příklad 12
Podle tohoto prkladu bylo 10 kilogramů sójové moučky a 0,6 kilogramu účinné látky připravené postupem podle vynálezu zhomogenizováno s 2,5 kilogramy butylenglykolu.
Příklad 13
Podle tohoto příkladu provedení bylo 50 kilogramů sójové moučky. 6 kilogramů účinné látky připravené postupem podle vynálezu, 0,5 kilogramu oxidu křemičitého a 0,2 kilogramu propionanu vápenatého zhomogenizováno s 1,6 kilogramu sójového oleje.
Claims (2)
1. Způsob výroby RS-(2-chiuoxalinyl-l,4-dioxid)- (4‘-oxo-2 -thion-5‘-thiazolídinyl)methanolu vzorce I
O S
T „ ZC-X f γ'Ί ? r *
.....A Cr/ - Ch —- C ~ O v Y N A L E Z U vyznačující se tím, že se oxiduje RS-(2-chinoxalinyl)- (4*-oxo-2*-thion-5'-thiazoiidinyljmethanol.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se oxidace provede pomocí peroxokyseliny, výhodně kyselinou peroctovou, kyselinou perbenzoovou nebo kyselinou m-chlorperbenzoovou, nebo peroxidem vodíku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS855166A CS258127B2 (cs) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Způsob výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4 ‘ -oxo-2 ‘ -thion-5 ‘ -thiazolidinyl) methanolu |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS814080A CS258108B2 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Method of rs-(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion-5-thiazolidinyl)methanol preparation |
| CS855166A CS258127B2 (cs) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Způsob výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4 ‘ -oxo-2 ‘ -thion-5 ‘ -thiazolidinyl) methanolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS258127B2 true CS258127B2 (cs) | 1988-07-15 |
Family
ID=5382756
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS855167A CS258128B2 (cs) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Způsob výroby Κδ-(2-ο1ιΐηοχ3ΐΐηγ1-1,4-ύίοχίΰ)-(4<-οχο-2ι4Μοη-5<- -thiazolidinyl) methanolu |
| CS855169A CS258129B2 (cs) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Způsob přípravy RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4‘-oxo-2‘-thion-5‘- -thiazolidinyl) methanolu |
| CS855166A CS258127B2 (cs) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Způsob výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4 ‘ -oxo-2 ‘ -thion-5 ‘ -thiazolidinyl) methanolu |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS855167A CS258128B2 (cs) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Způsob výroby Κδ-(2-ο1ιΐηοχ3ΐΐηγ1-1,4-ύίοχίΰ)-(4<-οχο-2ι4Μοη-5<- -thiazolidinyl) methanolu |
| CS855169A CS258129B2 (cs) | 1981-06-02 | 1985-07-10 | Způsob přípravy RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4‘-oxo-2‘-thion-5‘- -thiazolidinyl) methanolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS258128B2 (cs) |
-
1985
- 1985-07-10 CS CS855167A patent/CS258128B2/cs unknown
- 1985-07-10 CS CS855169A patent/CS258129B2/cs unknown
- 1985-07-10 CS CS855166A patent/CS258127B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS258129B2 (cs) | 1988-07-15 |
| CS258128B2 (cs) | 1988-07-15 |
| CS516785A2 (en) | 1987-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| US3974277A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines as growth promotants and feed efficiency enhancing agents | |
| CS258127B2 (cs) | Způsob výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4 ‘ -oxo-2 ‘ -thion-5 ‘ -thiazolidinyl) methanolu | |
| US4511717A (en) | 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same | |
| US3973021A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(phydroxyanilino)quinazoline as a bactericide | |
| US3970648A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines | |
| US4404204A (en) | Pyridazino[4,5-b]quinoxaline-5,10-dioxide derivatives, a process for preparing same and anti-microbial compositions containing same | |
| CS258108B2 (en) | Method of rs-(2-quinoxalinyl-1,4-dioxide)-(4-oxo-2-thion-5-thiazolidinyl)methanol preparation | |
| US5221673A (en) | Fodder compositions | |
| US4622341A (en) | Growth-promoter fodders and feed additives and process for their preparation | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| US4824670A (en) | Carbazates | |
| US5254547A (en) | Thioacid amide derivatives and fodder compositions containing the same | |
| DD202383A5 (de) | Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften | |
| CS258130B2 (cs) | Krmná přísada | |
| EP0456067A1 (de) | 2,3-Disubstituierte Chinoxaline als Leistungsförderer für Tiere | |
| DD159545A5 (de) | Neue chinoxalin-2-yl-aethenyl-ketone und verfahren zur herstellung derselben | |
| CS270450B2 (en) | Feed-stuffs admixture |