FI78460C - Cykloalkanderivat, foerfarande foer deras framstaellning och kompositioner innehaollande dessa. - Google Patents
Cykloalkanderivat, foerfarande foer deras framstaellning och kompositioner innehaollande dessa. Download PDFInfo
- Publication number
- FI78460C FI78460C FI831428A FI831428A FI78460C FI 78460 C FI78460 C FI 78460C FI 831428 A FI831428 A FI 831428A FI 831428 A FI831428 A FI 831428A FI 78460 C FI78460 C FI 78460C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- general formula
- group
- hydrazine
- derivatives
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- -1 p-methoxyphenylmethylidene Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 claims description 10
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N methyl n-aminocarbamate Chemical compound COC(=O)NN WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 7
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 7
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 7
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 6
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 5
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 4
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 3
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 3
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 3
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 3
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCDPHYIZVFJQCD-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidenecyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1=CC1=CC=CC=C1 VCDPHYIZVFJQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 2
- 229930003471 Vitamin B2 Natural products 0.000 description 2
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 2
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 2
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 2
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 2
- 235000019164 vitamin B2 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011716 vitamin B2 Substances 0.000 description 2
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- XHEXTNNXHJUONB-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=C1C(=O)CCCC1 XHEXTNNXHJUONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTVVPTRDNLXHFT-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C=C1C(=O)CCCC1 VTVVPTRDNLXHFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUYLPYBYCYQGCE-UHFFFAOYSA-N 2-benzylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1CC1=CC=CC=C1 CUYLPYBYCYQGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCRDGOBIZRDJH-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidenecycloheptan-1-one Chemical compound O=C1CCCCCC1=CC1=CC=CC=C1 BQCRDGOBIZRDJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFJFROHCPHULKY-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidenecyclopentan-1-one Chemical compound O=C1CCCC1=CC1=CC=CC=C1 ZFJFROHCPHULKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIETUHFZZUYVQV-UHFFFAOYSA-N NN.COC=1C=C(C(=O)O)C=C(C1OC)OC Chemical compound NN.COC=1C=C(C(=O)O)C=C(C1OC)OC DIETUHFZZUYVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L calcium bis(dihydrogenphosphate) Chemical compound [Ca+2].OP(O)([O-])=O.OP(O)([O-])=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960003563 calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWAPCRSSMCLZHG-UHFFFAOYSA-N cyclopentylidene Chemical group [C]1CCCC1 PWAPCRSSMCLZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVDOIWXDCYNLJD-UHFFFAOYSA-N cyclopentylidenemethylbenzene Chemical compound C1CCCC1=CC1=CC=CC=C1 UVDOIWXDCYNLJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L disodium;(2s,3s,4s,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N hydrazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NN LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YASIJFAGZYQWTN-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(2-benzylcyclohexylidene)amino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN=C1CCCCC1CC1=CC=CC=C1 YASIJFAGZYQWTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJWCWQGIDALZTE-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(2-benzylidenecycloheptylidene)amino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN=C1CCCCCC1=CC1=CC=CC=C1 ZJWCWQGIDALZTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZISUGUOYUUAVNS-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[2-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclohexylidene]amino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN=C1CCCCC1=CC1=CC=C(Cl)C=C1 ZISUGUOYUUAVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HERIZXMFTXDDRV-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexylidene]amino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN=C1CCCCC1=CC1=CC=C(OC)C=C1 HERIZXMFTXDDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000150 monocalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019691 monocalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- IRJPRWAEHYOHMU-UHFFFAOYSA-N n-[(2-benzylidenecyclohexylidene)amino]-4-hexoxy-3,5-dimethoxybenzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCCCC)=C(OC)C=C1C(=O)NN=C(CCCC1)C1=CC1=CC=CC=C1 IRJPRWAEHYOHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001639 phenylmethylene group Chemical group [H]C(=*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000012711 vitamin K3 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011652 vitamin K3 Substances 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Birds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
78460
SYKLOALKAANIJOHDANNAISIA, MENETELMÄ NIIDEN VALMISTAMISEKSI JA NIITÄ SISÄLTÄVIÄ SEOKSIA
CYKLOALKANDERIVAT, FÖRFARANDE FÖR DERAS FRAMSTÄLLNING OCH KOMPOSITIONER INNEHÄLLANDE DESSA
Keksintö koskee uusia sykloalkaanijohdannaisia, menetelmää niiden valmistamiseksi ja niitä sisältäviä seoksia - erityisesti rehulisäaineita ja eläinten rehuja.
Keksintö tarjoaa uusia yleisen kaavan I mukaisia sykloalkaanijohdannaisia /CH2aT " ^ C = N - NH - C - r3 X. o /1/ ^*C *^R2 R - C - R1
H
jolloin n = 3,4 tai 5; R on fenyyliryhmä, jossa voi olla 1-3 halogeeniatomia tai alempaa alkoksiryhmää; R*· ja r2 ovat kumpikin vetyjä tai muodostavat yhdessä vaienssisidoksen; r3 on alempi alkoksi tai fenyyli substituoituna .1-3 Vy-12 alkoksilla.
Tässä selostuksessa Ja vaatimuksissa käytetyllä termillä "alempi alkyyli" tarkoitetaan suoraketjuisia tai haaraket-juisia 1-4 hiiliatomia sisältäviä alifaattisia hiilivetyryhmiä, Joita ovat esim. metyyli, etyyli, n-propyyli, isopropyy-li, n-butyyli jne. Termillä 2 -alkoksi" tarkoitetaan 2 78460 suoraketjuisia tai haaraketjuisia, 1-12 hiiliatomia sisältäviä alkyylieetteriryhmiä, joita ovat esim. metoksi, etoksi, n-propoksi, n-butoksi, n-heksyylioksi, dekyylioksi, isoprop-oksi jne. Termi "halogeeni" tarkoittaa kaikkia neljää halo-geenlatomia, kuten fluoria, klooria, bromia tai jodia. Termi "alempi alkyleeni" tarkoittaa 1-4 hiiliatomia sisältäviä alkyleeniryhmiä, Joita ovat esim. metyleeni tai etyleeniryh-mä. Termi "£3-7 -sykloalkylideeni" tarkoittaa erityisesti syklopentylideeniä tai sykloheksylideeniä.
n on mielellään 4 tai 5, Joten yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet ovat mielellään sykloheksaani- tai sykloheptaanl-johdannaisia.
R3 voi olla fenyyliryhmä, jossa on 1-3 Ci_i2- alkoksisubstituenttia, kuten 3,4,5-trimetoksifenyyliryhmä.
R3 on mielellään metoksiryhmä.
Symbolit R1 ja R1_2 muodostavat mielellään yhdessä valenssi-sidoksen.
Erityisen edullinen yleisen kaavan I mukainen yhdiste on N-(p-metoksikarbonyyli)-N’-^-(p-metoksifenyylimetylideeni)-sykloheksylideeni/7-hydratsiini.
Koska yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet ovat luonteeltaan happoja, voivat ne muodostaa suoloja emästen kanssa. Tämä suolanmuodostus suoritetaan tunnetulla tavalla. Erityisen edullisia ovat alkallsuolat, esim. natrium- tai kaliumsuo-lat, maa-alkalimetallisuolat, esim. kalsium- tai magnesium-suolat, ja sellaiset suolat, jotka ovat muodostuneet biologisesti hyväksyttyjen orgaanisten emästen, kuten trietyyli-amiinin, dimetyyliamiinin, dimetyylianiliinin jne., kanssa.
Yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa siten, että 78460 3 a) yleisen kaavan II mukainen ketoni \_
/CH2/n C = A
V /11/ ^R2
R - C - Rl I
H
jossa A on happi tai rikkiatomi ja n, R, R^ ja R2 ovat edellä määriteltyjä, tai sen reaktiivinen johdannainen saatetaan reaktioon yleisen kaavan III mukaisen hydratsiinijohdannaisen kanssa.
H2N - RH - C - R3 /111/ 0 jossa r3 on edellä määritelty, tai tämän reaktiivisen johdannaisen kanssa, joka on muodostettu aminoryhmään; tai b) yleisen kaavan II mukainen ketoni, jossa A, n, R, R^ ja R2 ovat edellä määriteltyjä saatetaan reagoimaan kaavan IV mukaisen hydratsiinin kanssa H2W - NH2 /IV/ tai sen happoadditiosuolan kanssa ja näin saatu yleisen kaavan V mukainen yhdiste, /CH2/rT ^C = N - NH2
Nvs^C'^r2//
R - G - R1 I
H
78460 4 jossa n, R, Rl ja r2 ovat edellä määriteltyjä, saatetaan -eristettynä tai^ ilman eristystä - reagoimaan yleisen kaavan VI mukaisen yhdisteen kanssa
Hlg - C - R3 /VI/
O
jossa r3 on edellä määritelty ja Hlg tarkoittaa halogeenia.
Keksinnön mukaisen menetelmän a) mukaan yleisen kaavan II mukainen ketoni saatetaan reagoimaan yleisen kaavan III mukaisen hydratsiinijohdannaisen kanssa. Lähtöaineena on edullista käyttää sellaisia yleisen kaavan II mukaisia keto-neja, joissa A on happiatomi. Yleisten kaavojen II ja III mukaiset yhdisteet on edullista saattaa reagoimaan ekvimola-risina määrinä, mutta mitä tahansa lähtöainetta voidaan myös käyttää pienenä ylimääränä. Reaktio voidaan suorittaa orgaanisessa liuottimessa. Tähän tarkoitukseen soveltuu mikä . . tahansa sellainen inertti liuotin, joka liuottaa lähtöai neet. Edullisia liuottimia ovat aromaattiset hiilivedyt, esimerkiksi bentseeni, tolueeni, ksyleeni, tai alkoholit, esimerkiksi metanoli, etanoli, isopropanoli. Reaktio on edullista suorittaa lämmityksen alaisena, 40 °C ja reaktio-seoksen kiehumispisteen välillä olevassa lämpötilassa. Reaktio etenee edullisesti suunnilleen reaktiosecksen kiehumispisteessä.
Yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet voidaan eristää reaktio-seoksesta tunnetuilla menetelmillä, esimerkiksi kiteyttämällä tai haihduttamalla.
Yleisen kaavan II mukaisia ketoneja ja/tai yleisen kaavan III mukaisia hydratsiinijohdannaisia voidaan yhtä hyvin käyttää reaktiivisten johdannaistensa muodossa. Yleisen kaavan II mukaisten ketonien reaktiivisista johdannaisista voidaan mainita yleisen kaavan VII mukaiset ketaalit 78460 5 ^--^ /° - R4
/CH2/n C
0 - R5 /VII/ ^ C - R?
R - C - R1 I
H
jossa R5 ja R^ voi kukin olla alempi alkyyliryhmä tai ne voivat yhdessä muodostaa alemman alkyleeniryhmän ja nf R, R^ ja R2 ovat edellä määriteltyjä.
Nämä ketaalit voivat mielellään olla dimetyyli-, dietyyli-tai etyleeniketaaleja. Reaktio voidaan suorittaa 20 °C ja 200 °C välillä olevassa lämpötilassa inertissä liuottimessa. Liuottimina voidaan mielellään käyttää aromaattisia hiilivetyjä esimerkiksi bentseeniä, tolueenia tai ksyleeniä. Reaktio voidaan suorittaa käyttämällä apuna katalyyttistä määrää vahvaa happoa. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää kloorivetyä, bronivetyä, p-tolueenisulfonihappoa jne.
Yleisen kaavan III mukaisten yhdisteiden tilalla voidaan käyttää sellaisia reaktiivisia johdannaisia, jotka ovat muodostuneet aminoryhmään. Nämä johdannaiset vastaavat yleistä kaavaa VIII
r6v vc = n-nh-c-r3 /VIII/ r7 0 jossa R7 on vety, alempi alkyyli tai fenyyli ja R6 on vety tai alempi alkyyli tai r7 ja R^ muodostavat yhteisen hiili-atominsa kanssa 3-7 jäsenisen sykloalkylideenirenkaan edellyttäen, että vähintään toinen ryhmistä R^ ja R^ on muu kuin 78460 6 vety. reaktio voidaan suorittaa lämpötilassa, joka on välillä noin 20-200 ^°C inertissä liuottimessa. Reaktiolle inertte-jä ja lähtöaineet hyvin liuottavia orgaanisia liuottimia ovat esimerkiksi alkoholit, kuten metanoli ja etanoli; esterit, kuten etyyliasetaatti jne. Reaktio suoritetaan käyttämällä katalyyttistä määrää vahvaa happoa. Tässä tarkoituksessa voidaan käyttää esimerkiksi kloorivetyä, bromivetyä, rikkihappoa, fosforihappoa, trifluorietikkahappoa, tai p-tolueenisulfonihappoa.
Keksinnön mukaisen menetelmän b) mukaan yleisen kaavan II mukainen yhdiste saatetaan reagoimaan yleisen kaavan IV mukaisen hydratsiinin tai sen happoadditiosuolan kanssa, ja sen jälkeen näin saatu yleisen kaavan V mukainen yhdiste saatetaan joko eristettynä tai ilman eristystä reagoimaan yleisen kaavan VI mukaisen yhdisteen kanssa. Tämän reaktion ensimmäinen vaihe on edullista suorittaa huoneenlämpötilan ja 60 °C välillä olevassa lämpötilassa inertissä liuottimessa. Liuottimena on edullista käyttää alkoholeja esimerkiksi meta-nolia tai etanolia. Kaavan IV mukaisen hydratsiinin tilalla voidaan tietyissä tapauksissa käyttää sen happoadditiosuo-laa, esimerkiksi hydrokloridia tai sulfaattia. Tämän menetelmän edullisen toteutustavan mukaan yleisen kaavan II mukai-nen yhdiste saatetaan reagoimaan hydratsiini-dihydrokloridin kanssa käyttämällä reaktiossa yhtä molaarista ekvivalenttia emästä. Tässä tarkoituksessa voidaan käyttää epäorgaanisia emäksiä, esimerkiksi alkalihydroksideja, -karbonaatteja tai -vetykarbonaatteja, mielellään natriumhydroksidia tai kalium-vetykarbonaattia tai orgaanisia emäksiä, esimerkiksi trietyyliamiinia.
Näin saatu yleisen kaavan V mukainen yhdiste saatetaan eristämisen jälkeen tai mielellään eristämättä reagoimaan yleisen kaavan VI mukaisen halogeenimuurahaishappojohdannaisen kanssa. On edullista käyttää sellaisia yleisen kaavan VI mukaisia yhdisteitä, joissa Hlg on kloori. Reaktio 78460 7 suoritetaan happoa sitovan aineen läsnäollessa. Tähän tarkoitukseen soveltuvat edellä mainitut epäorgaaniset tai orgaaniset emäkset.
Ne yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa R1 ja R1 muodostavat yhdessä valenssisidoksen, on edullista valmistaa sellaisilla tämän keksinnön mukaisilla menetelmillä, joissa ei käytetä happokatalyyttiä. Niinpä käyttämällä yleisten kaavojen II ja III mukaisten yhdisteiden reaktiivisia johdannaisia ja suorittamalla reaktio katalyyttisen vahvan emäsmäärän läsnäollessa, saadaan erityisesti sellaisia yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä, joissa kukin ryhmistä Rl ja R1 on vety. Yleisen kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa R^ ja R1 muodostavat yhdessä valenssisidoksen on edullista valmistaa keksinnön mukaisella menetelmällä a), jossa kaavan II ja kaavan III mukainen yhdiste saatetaan keskenään reaktioon.
Keksinnön mukaisessa synteesissä lähtöaineena käytetyt tuotteet ovat osaksi markkinoilla olevia tuotteita tai kirjallisuudesta tunnettuja tuotteita tai ne voidaan valmistaa sinänsä tunnetuilla menetelmillä.
Yleisen kaavan I mukaisia uusia yhdisteitä voidaan käyttää karjanhoidossa painon kasvua lisäävien ominaisuuksiensa vuoksi.
Yleisen kaavan I mukaisten uusien yhdisteiden painon kasvua lisäävä vaikutus on osoitettu seuraavalla kokeella.
Koe-eläiminä käytetään sikoja. Jokaista annosta kohti on koeryhmässä 6 eläintä. Koeryhmän sioille annetaan rehua, jossa on 50 mg/kg yleisen kaavan I mukaista koeyhdistettä tai ver-tailuyhdistettä (Plavonicine) vastaavasti. Kontrolliryhmän eläimet saavat samaa rehua, mutta ilman yleisen kaavan I mukaista koeyhdistettä. Kunkin koeryhmän eläimiä ruokitaan samalla rehulla samoissa olosuhteissa, mutta koeyhdisteen 8 78460 laatu Ja määrä valhtelee. Saadut tulokset on esitetty yhteenvetona taulukossa 1.
Taulukko 1
Keskimääräinen Rehun paino, Jolla painon kasvu saavutetaan 1 kg:n vuorokaudessa painonlisäys, ver-
Koeyhdiste kontrolleihin rattuna kontrollei- (Esim. no) verrattuna hin 2 132 % 78 %
Falvomicine 114 % 96 %
Kontrolli 100 % 100 %
Yleisen kaavan I mukaisten yhdisteiden painonkasvua lisäävä vaikutus on kokeiltu myös vieroitetuilla karitsoilla. Jokaisessa koeryhmässä oli 10 eläintä. Rehu sisälsi tehoainetta 50 mg/kg ja eläimiä ruokittiin rehulla 40 vrk. Jokainen koe toistettiin kolme kertaa. Tuloksista on esitetty yhteenveto V. taulukossa 2.
Taulukko 2
Keskimääräinen Rehun paino, Jolla saavutetaan ! painon kasvu 1 kg:n painonlisäys, verrattuna vuorokaudessa kontrolleihin
Koeyhdiste kontrolleihin % kontrol- (Esim. no) verrattuna kg leista las kettuna 1 1 16,0 3,65 91,7 (i 4 105,3 3,80 95,5
Kontrolli 100,0 3,98 100,0 9 78460
Keskimääräinen Rehun paino, jolla saavutetaan painon kasvu 1 kg:n painonlisäys, verrattuna vuorokaudessa kontrolleihin
Koeyhdiste kontrolleihin % kontrol- (Esim. no) verrattuna kg leista las kettuna I 103,5 3,82 95,98 5 102,0 3,88 97,49 5 102,8 3,80 95,46 6 103,2 3,87 97,24 7 101,3 3,90 97,99 8 103,7 3,80 95,48 II 102,8 3,91 98,24 10 73460
Edellä esitetyistä tuloksista ilmenee, että keksinnön mukaisia yhdisteitä sisältävillä rehuilla ruokituilla eläimillä on painon kasvu huomattavasti suurempaa kuin kontrolliryhmän sikojen painon kasvu. Samanaikaisesti voidaan sama painonlisäys saavuttaa huomattavasti pienemmällä rehumääräl-lä, kun käytetään yleisen kaavan I mukaista yhdistettä sisältävää eläinten rehua. Tämä merkitsee todistetta rehun parantuneesta hyväksikäytöstä.
Edelleen keksintö koskee seoksia - erityisesti rehujen lisäaineita ja rehuja Jotka sisältävät tehoaineena määrän 1 ppm:stä 85 painoprosenttiin yleisen kaavan I mukaista yhdistettä, jossa n, R, Rl, R2 ja R3 ovat edellä määriteltyjä, sekä inerttiä kiinteätä tai nestemäistä kantaja-ainetta tai laimennusainetta.
Edelleen keksintö tarjoaa menetelmän rehujen lisäaineiden tai rehujen valmistamiseksi siten, että yleisen kaavan I mukaista yhdistettä, Jossa n, R, R1, R2 ja R3 ovat edellä määriteltyjä, tai sen biologisesti hyväksyttävää suolaa sekoitetaan sopivan syötäväksi kelpaavan kiinteän tai nestemäisen kantaja-aineen tai laimennusaineen tai muun lisäaineen kanssa, jota yleisesti käytetään rehujen lisäaineiden tai rehujen valmistuksessa.
Kantaja- tai laimennusaineena voidaan käyttää mitä tahansa eläin- tai kasvialkuperää olevaa ainetta, joka soveltuu eläinten ruokintaan tai toimii rehutarkoituksessa. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää esim. vehnää, ohraa, maissia, soijaa, kauraa, ruista tai alfalfaa sopivassa muodossa (suu-rimoina, ryyneinä, jauhoina, leseinä Jne.) tai edelleen kala-jauhoa, lihajauhoa, luujauhoa tai näiden seoksia. Edullista on käyttää kuidutonta viherkasveista valmistettua rehukon-sentraattia, Jolla on suuri proteiinipitoisuus (esim. tavaramerkki vepexR).
Lisäaineina voidaan käyttää esim. piihappoa, hapettumisen 78460 11 estoaineita, tärkkelystä, dikalsiumfosfaattia, kalsiumkarbo-naattia, sorbiinihappoa jne. Kostutusalneena voidaan käyttää esim. myrkkyvaikutuksettomia öljyjä erityisesti soijaöljyä, maissiöljyä tai mineraaliöljyä. Kostutusaineena voidaan myös käyttää erilaisia alkyleeniglykoleja. Käytetty tärkkelys voi olla vehnä-, maissi- tai perunatärkkelystä. Rehujen lisäaineet ja konsentraatit voivat sisältää tavallisia vitamiineja (esim. vitamiinia A, , B2, B3, Bg, B12» E» K) ja hivenaineita (esim. Mn, Pe, Zn, Cu, J).
Seoksen sisältämä vaikuttavan aineen määrä voi vaihdella laajoissa rajoissa. Rehujen lisäaineet voivat sisältää yleisen kaavan I mukaista vaikuttavaa ainetta noin 5-80 painoprosenttia, mielellään noin 10-50 painoprosenttia ja erityisesti noin 20-50 painoprosenttia. Valmiiden eläinrehujen vaikuttavan aineen pitoisuus voi olla noin 1-400 ppm, mielellään 10-100 ppm.
Rehujen lisäaineet ja konsentraatit laimennetaan sopivilla rehujen aineosilla tai sisällytetään sopiviin eläinrehuihin, niin että saadaan käyttövalmista rehua.
Keksinnön mukaisia rehuja voidaan käyttää eri kotieläinten painonkasvua lisäävässä tarkoituksessa, kuten sikojen, lampaiden, nautakarjan ja siipikarjan, erityisesti sikojen painonkasvua lisäävässä tarkoituksensa.
Keksintöä valaistaan, mutta ei rajoiteta seuraavilla esimerkeillä.
Esimerkki 1 N-(metoksikarbonyyli)-N*-(2-fenyylimetyleenisykloheksyli-deeni)-hydratsiinin valmistus.
Liuokseen, jossa on 37,2 g (0,2 moolia) 2-fenyylimetyleeni 78460 12
sykloheksan-1-onia 200 ml:ssa vedetöntä etanolia, lisätään sekoituksen alaisena liuos, jossa on 18,0 g (0,2 moolia) N-metoksikarbonyylihydratsiinia 40 ml:ssa vedetöntä etanolia. Reaktioseosta keitetään vähän aikaa, sen jälkeen se jäähdytetään, kirkastetaan aktiivihiilellä, suodatetaan ja suodos jäähdytetään. Erottuneet valkoiset kiteet suodatetaan talteen ja kuivataan. Näin saadaan 50-63 g otsikon yhdistettä, saanto: 98 #. Sp. 170-171 °C
Analyysi: (C^5Ηΐ8Ν2θ2) Molekyylipaino: 258.33
Laskettu: C % = 69,8 H $ = 7,00 N i = 10,82 Löydetty: C % = 69,22 H % = 7,2 N £ = 10,94 UV-absorptio λ max = 288 nm E] f = 636,24 (« . 16 000)
Esimerkki 2 N-(metoksikarbonyyli )-N'- j_2-(p-metoksifenyylimetyleeni)-sykloheksylideenij-hydratsiinin valmistus.
Liuokseen, jossa on 22,68 g (0,252 moolia) N-metoksikarbonyy-lihydratsiinia 100 ml:ssa bentseeniä, lisätään sekoittaen liuos, jossa on 50,0 g (0,23 moolia) 2-p-(metoksifenyyli-metyleeni)-sykloheksan-1-onia 300 ml:ssa vedetöntä metano-lia. Reaktioseosta keitetään tunti, se kirkastetaan aktiivi-hiilellä, suodatetaan ja suodos jäähdytetään. Näin saadaan
63,05 g otsikon yhdistettä. Saanto: 94,65 #· Sp. 162-163 °C
Analyysi: (C-|6H20N2O3) Molekyylipaino: 288,35 Laskettu: C £ = 66,7 H £ = 6,94 N $ = 9,73 V: Löydetty: C # = 66,47 H % = 6,85 N % = 9,71 / 1 UV-absorptio λ max = 301 nm (ε = 20 600) E] = 720 1 ·· N-(metoksikarbonyyli)-N'-(2-fenyylimetyleenisykloheptyli- deeni)-hydratsiinin valmistus.
13 78460
Esimerkki 3
9*0 g (0,1 moolia) N-metoksikarbonyylihydratsiinia liuotetaan 250 ml:aan vedetöntä etanolia sekoittaen ja näin saatuun liuokseen lisätään 20,0 g (0,1 moolia) 2-fenyyli-metyleenisykloheptan-1-onia. Reaktioseosta keitetään samalla sekoittaen ja sen jälkeen se kirkastetaan aktiivihiilellä, suodatetaan ja suodos kiteytetään. Näin saadaan 24,78 g otsikon yhdistettä. Saanto: 91 #· Sp. 143-145 °C
Analyysi: (Ci6H20N2°2) Molekyylipaino: 272,35 Laskettu: C # = 70,60 H % = 7,35 N # = 10,39 Löydetty: C % = 71,0 H # = 7,59 N % = 10,25 UV-adsorptio λ max = 275 nm ( ε = 1600) E| = 588
Esimerkki 4 N-(metoksikarbonyyli) -N'-{2-(p-kloorifenyylimetyleeni)-sykloheksylideeni]-hydratsiinin valmistus.
33,32 g (0,151 moolia) 2-(p-kloorifenyylimetyleeni)-syklo-heksan-1-onia ja 13,5 e (0,151 moolia) N-metoksikarbonyyli-hydratsiinia liuotetaan 230 ml Isopropanolia. Reaktioseosta keitetään muutama tunti ja senjälkeen se jäähdytetään, kirkastetaan aktiivihiilellä, suodatetaan, ja suodos jäähdytetään ja erottuneet kiteet suodatetaan talteen. Näin saadaan 41,2 g otsikon yhdistettä. Saanto: 93,2 Sp: 160,5-162 °C.
Analyysi: (C^5H17CIN2O2) Molekyylipaino: 292,77 Laskettu: C $6 = 61,70 H % = 5,8 N ^ = 9,6 Löydetty: C $6 = 61 ,95 H ^ = 6,0 N ^ = 9,7 UV-absorptio λ Qax = 293 nm ( ε = 18 500) Ej = 635 N-(metoksikarbonyyli)-N-{2-(2'6'-dikloorifenyylimetyleeni)- sykloheksylideenij -hydratsiinin valmistus.
14 78460
Esimerkki 5 25,52 g (0,1 moolia) 2-(2'6,-dikloorifenyylimetyleeni)-sykloheksan-1-onia ja 9,0 g (0,1 moolia) N-metoksikarbonyyli-hydratsiinia liuotetaan 150 cm3:iin vedetöntä etanolia ja saatua liuosta keitetään kolme tuntia. Sen jälkeen se kirkastetaan aktiivihiilellä, suodatetaan, suodos jäähdytetään ja erottuneet kiteet suodatetaan talteen. Näin saadaan 28,47 g (87 %) otsikon yhdistettä.
Analyysi: (C^5H16CI2N2O2) Molekyylipaino: 527,20 Laskettu: C $ = 55,06 H % = 4,93 Cl % = 21,67 N % = 8,56 Löydetty: C % = 55,21 H % = 4,9 Cl J* = 21,58 N * = 8,55
Esimerkki 6 N-(metoksikarbonyyli)-N'- [2-(3'4'-dimetoksifenyylimety-leeni )-sykloheksylideeni]-hydratsiinin valmistus.
24,63 g (0,1 moolia) 2-(3'4,-dimetoksifenyylimetyleeni)-sykloheksan-1-onia ja 9,0 g (0,1 moolia) N-metoksikarbonyyli-hydratsiinia liuotetaan 150 cm3:iin metanolia ja saatua liuosta keitetään 2 tuntia. Sen jälkeen se jäähdytetään ja kiteet suodatetaan. Näin saadaan 21,87 g (68,7 #) otsikon yhdistettä.
Analyysi: (C17H22N2O4) Molekyylipaino: 318,37 Laskettu: C f = 64,13 H % = 6,97 N f = 8,8 -*; Löydetty: C * = 63,85 H <f> = 6,77 N # = 8,78
Esimerkki 7 N-(metoksikarbonyyli)-N'-(2-bentsyylisykloheksylideeni)- hydratsiinin valmistus.
15 78460 18,83 g (0,1 moolia) 2-bentsyylisykloheksan-1-onia ja 9,0 g (0,1 moolia) N-metoksikarbonyylihydratsiinia liuotetaan 100 cm3:iin vedetöntä etanolia ja saatua liuosta keitetään kaksi tuntia. Sen jälkeen se jäähdytetään ja erottuneet kiteet suodatetaan talteen. Näin saadaan 18,2 g (96,9 $0 otsikon yhdistettä.
Analyysi: (C15H20N2O2) Molekyylipaino: 260,33 Laskettu: C % = 69,2 H % = 7,74 N % = 10,76 Löydetty: C 0 = 69,0 H = 7,52 N * = 10,75
Esimerkki 8 N-(3,5-dimetoksi-4-heksyylioksibentsoyyli)-N'-[2'-(fenyyli-metyleeni)-sykloheksylideeni]-hydratsiinin valmistus.
Liuokseen, jossa on 29,6 g (0,1 moolia) 3,5-dimetoksi- 4-heksyylioksibentsoehappohydratsiinia 110 cm3:ssä vedetöntä etanolia, lisätään liuos, jossa on 18,6 g (0,1 moolia) 2-fenyylimetyleenisykloheksan-1 -onia 50 cm3jssa etanolia. Reaktioseosta keitetään yksi tunti ja jäähdytetään ja suodatetaan. Näin saadaan 36,35 g (78,2 $>) otsikon yhdistettä.
Sp. 158-160 oc
Analyysi: (C28H36C1N2°4) Molekyylipaino: 464,59 Laskettu: C ji = 72,38 H % = 7,81 N $ = 6,03 Löydetty: C % = 72,10 H % = 7,70 N % = 6,00
Esimerkki 9 N-(3,4,5-trimetoksibentsoyyli)-N'-Q2'-fenyylimetyleeni)-sykloheksylideenij-hydratsiinin valmistus.
78460 16
Liuokseen, jossa on 22,6 g (0,1 moolia) 3,4,5-trimetoksi-bentsoehappohydratsiinia 220 cm3;ssä vedetöntä etanolia, lisätään liuos, jossa on 18,6 g (0,1 moolia) 2-fenyyli-metyleenisykloheksan-1-onia 90 emissä vedetöntä etanolia. Reaktioseosta keitetään 1 tunti, jäähdytetään, suodatetaan ja suodos kuivataan. Näin saadaan 26,94 g (68,3 #) haluttua yhdistettä. Sp. 181-182<>c *
Analyysi: (C23H26N2O4) Molekyylipaino: 394,46 Laskettu: C# = 70,03 H# = 6,64 N$6 = 7,10 Löydetty: C# = 69,8 H* = 6,52 N£ = 7,08
Esimerkki 10 N-(3»5-dimetoksi-4-dekyyliok8ibentsoyyli)-N’- enyy- limetyleeni)-sykioheksylideeni] -hydratsiinin valmistus.
Liuokseen, jossa on 17,6 g (0,05 moolia) 3,5-dimetoksi-4-dekyylioksibentsoehappohydratsiinia 100 cm3:ssä vedetöntä etanolia, lisätään liuos, jossa on 9,3 g (0,05 moolia) 2-fenyylimetyleenisykloheksan-1-onia 40 cm3;ssä vedetöntä etanolia. Reaktioseosta keitetään 2 tuntia, jäähdytetään ja erottuneet kiteet suodatetaan pois. Saanto: 18,85 g (72,4 *)♦ Sp. 161-162 <>c.
Analyysi: (C32H44N2O4) Molekyylipaino: 520,69 Laskettu: C# = 73,81 H# = 5,52 N# = 5,38 Löydetty: C# = 74,02 H% = 8,70 N# = 5,36
Esimerkki 11 N-(3,5-dimetoksi-4-butoksibentsoyyli)-N'- ((2'-fenyylimetylee-ni)-syklopentylideeniJ-hydratsiinin valmistus
Liuokseen, jossa on 26,8 g (0,1 moolia) 3,5-dimetoksi-4-butoksibentsoehappohydratsiiniä 200 cm3:ssä vedetöntä 78460 17 etanolia, lisätään liuos, jossa on 17,2 g (0,1 moolia) 2-fenyylimetyleenisyklopentan-1-onia 50 cm3*gsä vedetöntä etanolia. Reaktioseosta keitetään 1 tunti, jäähdytetään, erottuneet kiteet suodatetaan talteen ja kuivataan. Näin saadaan 35,3 g (83,8#) otsikon yhdistettä. Saanto 83,8#.
Sp. 226-227°C.
Analyysi: (C25H30N204) Molekyylipaino: 422,53 Laskettu: Cg = 71,01 H# = 7,16 N* = 6,63 Löydetty: Cg = 70,86 H# = 7,32 N# = 6,66 uv λ max = 328 nm (ε = 30200)
Esimerkki 12 N-(3,5-dimetoksi-4-etoksibentsoyyli)-N’- [(2'-fenyylimetylee-ni-syklopentylideeni)J -hydratsiinin valmistus
Liuos, jossa on 30,2 g (0,126 moolia) 3,5-dimetoksi-4-etoksi-bentsoehappohydratsiinia 250 cm3:ssä vedetöntä etanolia, lisätään liuokseen, jossa on 21,8 g (0,126 moolia) 2-fenyyli-metyleenisyklopentan-1-onia 50 emeissä etanolia. Reaktio-seosta keitetään 1 tunti ja sen jälkeen se jäähdytetään. Erottuneet kiteet suodatetaan talteen ja kuivataan.
Saanto: 39,78 g (80,0#). Sp. 239-240OC
Analyysi: ^23^6^^4) Molekyylipaino: 394,48
Laskettu: Cg = 70,03 Hg = 6,64 Ng = 7,1 Löydetty: Cg = 69,85 Hg = 6,72 Ng = 6,98 uv λ max = 330 nm (ε = 29974)
Esimerkki 13 N-(3,5-dimetoksi-4-butoksibentsoyyli)-N*- |j(2*-fenyylimety-leeni)-sykloheksylideeni] -hydratsiinin valmistus.
78460 18 liuokseen, jossa on 12,5 g (0,045 moolia) 3,5-dimetoksi-4-butoksibentsoehappohydratsiinia 150 cm3;ssa vedetöntä etanolia, lisätään lios, jossa on 9,3 g (0,05 moolia) 2-fenyylimetyleenisykloheksan-1-onia 100 cm3;ssa vedetöntä etanolia. Reaktioseosta keitetään tunti ja sen jälkeen se jäähdytetään ja erottuneet kiteet suodatetaan talteen. Saanto: 12,38 g (63 $) otsikon yhdistettä. Sp. 180-181 <>C.
Analyysi: (026^32^^4) Molekyylipaino: 436,56 Laskettu: C = 71 ,6 H # = 7,34 N £ = 6,42 Löydetty: C * = 71,56 H % = 7,6 N % = 6,52
Esimerkki 14 N-(3»5-dimetoksi-4-etoksibentsoyyli)-N'- f~(2' - (fenyyli-metyleeni )-sykloheksylildeeni] -hydratsiinin valmistus.
Liuokseen, jossa on 24,0 g (0,1 moolia) 3,5-dimetoksi-4-etoksibentsoehappohydratsiinia 200 cm3;ssa vedetöntä etanolia, lisätään liuos, jossa on 18,6 g (0,1 moolia) 2-fenyylimetyleenisykloheksan-1 -onla 200 cm3:ssä vedetöntä etanolia. Reaktioseosta keitetään tunti ja sen jälkeen se jäähdytetään, kiteet suodatetaan talteen ja kuivataan. Näin saadaan 26,5 g (65 $) otsikon yhdistettä. Sp. 176-177 °C.
Analyysi: (024^28^2^4) Molekyylipaino: 408.40 Laskettu: C # = 70.57 H # = 6.91 N $6 = 6.86 Löydetty: C $ = 70.24 H % = 7.2 N * = 6.72 UV λ max = 299 nm ( ε = 20380).
: : Esimerkki 15
Sianrehua täydentämään tarkoitettu tiiviste valmistetaan koostumukseltaan seuraavaksi: 78460 19
Aineosat Määrät
Vitamiini A 3 000 000 IU
Vitamiini D3 600 000 IU
Vitamiini E 4 000 IU
Vitamiini K3 400 mg
Vitamiini 600 mg
Vitamiini B2 800 mg
Vitamiini B^ 2 000 mg
Vitamiini Bg 800 mg
Vitamiini B^ 2 10 mg
Niasiini 4 000 mg
Koliinikloridi 60 000 mg
Esimerkin 7 mukainen tehoaine 10 000 mg
Butyylihydroksitolueeni (hapettumi-senestoaine) 30 000 mg
Makuaineet 8 000 mg
Natriumsakkaraatti 30 000 mg
Hivenaineet
Mn 8 000 mg
Pe 30 000 mg
Zn 20 000 mg
Cu 6 000 mg I 100 mg
Kahdesti jauhettu lese määrään 1 000 g Tämä vitamiinien ja hivenaineiden tiivisteseos sekoitetaan perusrehuun väkevyyteen 0,5 kg/100 kg.
Esimerkki 16
Porsaiden rehua täydentämään tarkoitettu tiiviste valmistetaan koostumukseltaan seuraavaksi:
Aineosat Määrät
Vitamiini A 1 200 000 IU
Vitamiini D3 300 000 IU
20 73460
Vitamiini E 2 000 IU
Vitamiini B2 600 mg
Vitamiini 2 000 mg
Vitamiini B-j 2 5 mg
Niasiini 3 000 mg
Koliinikloridi 40 000 mg
Esimerkin 7 mukainen tehoaine 10 000 mg
Butyylihydroksitolueeni (hapettumisenestoaine) 30 000 mg
Hivenaineet
Mn 6 000 mg
Fe 10 000 mg
Zn 15 000 mg
Cu 30 000 mg I 100 mg
Kahdesti jauhettu lese määrään 1 000 g Tämä vitamiinien ja hivenaineiden tiivisteseos sekoitetaan perusrehuun väkevyyteen 0,5 kg/100 kg.
Esimerkki 17 0,5 kg esimerkissä 15 kuvattua tiivisteseosta sekoitetaan 100 kg:aan perusrehua, jonka koostumus on seuraava:
Aineosat Määrät, kg
Maissi 37,6
Ohra 25,4
Vehnä 6,0
Kaura 5,0
Soija 13,0
Kalajauho 6,0
Lese 2,4
Rasvajauhe 1,5
Mineraaliseosx 1,0
Kalkki (rehulaatu) 1 ,0 7 8 460 21
Natriumkloridi (rehulaatu) 0,5
Biolisine 0,1
Esimerkin 15 mukainen seos 0,5
Kokonaispaino 100,0 kg
Saadun sianrehun tehoainepitoisuus on 50 ppm.
Mineraali seoksen koostumus on seuraava:
Aineosat Määrät,
Dikalsiumfosfaatti 55»0
Monokalsiumfosfaatti 40,0
Kalsiumkarbonaatti 5,0
Esimerkki 18 0,5 kg esimerkissä 16 kuvattua tiivisteseosta sekoitetaan 100 kg:aan perusrehua, jonka koostumus on seuraava:
Aineosat Määrät, kg
Maissi 25,0
Vehnä 34,0
Uutettu soija 18,0
Maitojauhe 9,9
Kalajauho 4,0
Hiiva (rehulaatu) * 2,0
Rasvajauhe 3t4
Esimerkin 16 mukainen mineraaliseos 1,8 Kalkki (rehulaatu) 1,0
Natriumkloridi (rehulaatu) 0,4
Esimerkin 16 mukainen seos 0,5
Kokonaispaino 100,0 kg Näin saadun porsaanrehun tehoainepitoisuus on 50 ppm.
Esimerkki 19 22 78460 400 kg etukäteen jauhettua soijajauhetta kaadetaan sekoitti-meen, sekoituksen alaisena lisätään 3*1 kg soijaöljyä ja sen jälkeen seosta sekoitetaan, kunnes kiinteä aine on peittynyt öljyllä. Sen jälkeen lisätään 9»1 kg esimerkin 2 mukaista tehoainetta ja seosta sekoitetaan, kunnes on saatu aikaan homogeeninen seos. Lopuksi lisätään 9,0 kg soijaöljyä ja seos sekoitetaan homogeeniseksi.
Esimerkki 20 0,9 kg esimerkin 2 mukaista tehoainetta sekoitetaan 40 kg:n maissijauhoa ja samanaikaisesti seokseen lisätään suihkuttamalla 3,0 kg propyleeniglykolia. Sen jälkeen lisätään 1,4 kg dikalsiumfosfaattia ja seos sekoitetaan homogeeniseksi.
Esimerkki 21
Seosta, jossa on 10 kg sinimailasjauhoa ja 15 kg VEPEXR-konsentraattia, sekoitetaan 20 tuntia, sen jälkeen aletaan seokseen lisätä suihkuttamalla tasaisella nopeudella 1 kg maissiöljyä siten, että suihkutus jatkuu koko ajan, kun lisätään seuraavat aineosat: 2,5 kg esimerkin 1 mukaista tehoainetta, 10 kg maissitärkkelystä, 2,5 kg edellä mainittua tehoainetta, 0,3 kg piidioksidia, 0,6 kg askorbiinihappoa, 9 kg maissitärkkelystä ja 2,5 kg edellä mainittua tehoainetta. Sen jälkeen seosta sekoitetaan vielä 5 minuuttia.
Esimerkki 22
Toimitaan esimerkissä 19 kuvatulla tavalla, mutta kostutus-aineena käytetään butyleeniglykolia eikä soijaöljyä.
78460 23
Esimerkki 23 A) 3,5 kg:aan perunatärkkelystä lisätään 2,9 kg esimerkin 2 mukaista tehoainetta. Seokseen suihkutetaan 0,05 kg mineraaliöljyä ja sen jälkeen lisätään 0,2 kg sorbiinihappoa, 0,4 kg piidioksidia ja 0,1 kg kalsiumpropionaattia ja saatua seosta sekoitetaan vielä 2 minuuttia.
B) 4,2 kg:aan kalajauhoa sekoitetaan 22 kg ruislesettä. Saatuun seokseen suihkutetaan 0,6 kg mineraaliöljyä ja sen jälkeen lisätään sekoittaen 4 kg kohdassa A valmistettua seosta, 10 kg maissijauhoa, 4 kg kohdassa A valmistettua seosta ja 9 kg maissijauhoa. Lopuksi seokseen suihkutetaan 0,6 kg mineraaliöljyä.
Esimerkki 24 100 kg vehnänlesettä, 10 kg esimerkin 3 mukaista tehoainetta, 2,5 kg kalsiumkarbonaattia, 0,15 kg alfa-toco-ferolia ja 0,4 kg kalsiumpropionaattia sekoitetaan homogeeniseksi seokseksi 4 kg kanssa propyleeniglykolia.
Esimerkki 25 10 kg soijajauhoa ja 0,6 kg esimerkin 3 mukaista tehoainetta sekoitetaan homogeeniseksi seokseksi 2,5 kg:n kanssa butyleeniglykolia.
Esimerkki 26 50 kg soijajauhoa, 6 kg esimerkin 4 mukaista tehoainetta, 0,5 kg piidioksidia ja 0,2 kg kalsiumpropionaattia sekoitetaan homogeeniseksi seokseksi 1,6 kg:n kanssa soijaöljyä.
Claims (5)
1. Cykloalkanderivat med den generella formeln (I), ,/CH 2/n C = N-NH-C-r3 \ // Ö /1/ C R - C - R1 H väri n är 3, 4 eller 5 R är en fenylgrupp, som kan innehälla varken 1-3 halogen-atomer eller lägalkoxigrupper, Rloch r2 är var och en väte eller de kan tillsammans bilda en valensbindning; och r3 är lägalkoxi eller fenyl substitu-erad med 1-3 Ci_i2-a^oxi9ruPPer *
1. Yleisen kaavan (i) /CH2/n C=N-NH-C-r3 O /1/ ^ C ^R2 I R - C - Rl I H mukaiset sykloalkaan.i. johdannaiset, jossa n on 3, 4 tai 5, R on fenyyliryhmä, jossa voi olla joko 1-3 halogeeniatomia tai alempaa alkoksiryhmää, r1 ja R2 ovat kumpikin vetyjä tai muodostavat yhdessä valenssisidoksen; ja R3 on alempi alkoksi tai fenyyli subst.ituoituna 1-3 Ci_i2~ a1koksiryhmä11ä.
2. Föreningar enligt krav l, kännetecknade därav, att r3 är metoxi.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset, yhdisteet, tunnettu siitä, että R3 on metoksi.
3· Föreningar enligt krav 1 eller 2, kännetecknade därav, att Rl och R2 bildar tillsammans en valensbindning . 27 78460
3. Patettivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset yhdisteet, tunnettu siitä, että Rl ja r2 muodostavat yhdessä valenssisidoksen.
4. N-(metoxikarbonyl)-Ν'-/*2-(p-metoxifenylmetyliden/-cycklo-hexyliden7-hydrazin enligt krav l.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen N-(p-metoksikarbonyyli)-N'-/2-(p-metoksifenyylimetylideeni)-sykloheksyylideeni7- . . hydratsiini.
5. Menetelmä yleisen kaavan (I) 25 78460 = n - NH - c - r5 /CH2/n y' J /1/ C R - C - R1 f H jossa n on 3, 4 tai 5, R on fenyyliryhmä, jossa voi olla joko 1-3 halogeeniatomia tai alempaa alkoksiryhmää, Rl ja r2 ovat kumpikin vetyjä tai muodostavat yhdessä valenssisidoksen, ja R3 on alempi alkoksi tai fenyyli substituoituna 1-3 Ci_i2“ alkoksiryhmällä, mukaisten sykloalkaanijohdannaisten valmistamiseksi, tunnettu siitä, että saatetaan yleisen kaavan (II) /en2/n C = A X. /11/ - R2 I R - C - Rl i H mukainen ketoni, jossa A on happi- tai rikkiätorni ja n, R, r! ja r2 ovat edellä määriteltyjä tai sen reaktiivinen johdannainen, reagoimaan yleisen kaavan (III) H2N - NH - C - R3 (III) R O mukaisen hydratsiinijohdannaisen, jossa R3 on edellä määri telty, tai tällaiseen aminoryhmään muodostuneen reaktiivisen johdannaisen kanssa. 26 7 8 4 6 0
6. Karjanhoidossa käytettävät painon kasvua lisäämään tarkoitetut seokset, tunnettu siitä, että ne sisältävät tehoaineena yleisen kaavan (i) mukaista yhdistettä, jossa n, Rl, R2 ja r3 ovat vaatimuksessa 1 määriteltyjä sekä sopivaa inerttiä, kiinteätä tai nestemäistä kantaja- tai laimennus-ainetta .
5. Förfarande för framställning av cykloalkanderivat raed den generella formeln (I), = N - NH - C - R5 /CH2'n / “ /x/ c R - C - R1 I H väri n är 3, 4 eller 5? R är en fenylgrupp, soin kan innehälla varken 1-3 halogen-atomer eller lägalkoxigrupper; Rl och r2 är var och en väte eller de kan tillsammans bilda en valensbindning; och r3 är lägalkoxi eller fenyl substitue- rad med 1-3 Ci_]_2 -alkoxigrupper, kännetecknat därav, att a) en keton med den generella formeln (II) /CH2/n ^ C = A N. /n/ - r2 R - C - Rl i H väri A är syre eller svavel och n, R, R1 och r2 är ovan definierade, eller dess reaktiva derivat reageras med en hydrazinderivat med den generella formeln (III) H2N - MH - C - r3 (I1I) O
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU821380A HU190384B (en) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds |
| HU138082 | 1982-05-04 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI831428A0 FI831428A0 (fi) | 1983-04-26 |
| FI831428L FI831428L (fi) | 1983-11-05 |
| FI78460B FI78460B (fi) | 1989-04-28 |
| FI78460C true FI78460C (fi) | 1989-08-10 |
Family
ID=10954197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI831428A FI78460C (fi) | 1982-05-04 | 1983-04-26 | Cykloalkanderivat, foerfarande foer deras framstaellning och kompositioner innehaollande dessa. |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4587261A (fi) |
| JP (1) | JPS5936649A (fi) |
| AU (1) | AU558694B2 (fi) |
| BE (1) | BE896628A (fi) |
| CA (1) | CA1244045A (fi) |
| CH (1) | CH659245A5 (fi) |
| CS (1) | CS239937B2 (fi) |
| DD (1) | DD209813A5 (fi) |
| DE (1) | DE3316317A1 (fi) |
| DK (1) | DK197083A (fi) |
| ES (1) | ES8506595A1 (fi) |
| FI (1) | FI78460C (fi) |
| FR (1) | FR2526425B1 (fi) |
| GB (1) | GB2119798B (fi) |
| GR (1) | GR79216B (fi) |
| HU (1) | HU190384B (fi) |
| IT (1) | IT1194224B (fi) |
| NL (1) | NL8301546A (fi) |
| PH (1) | PH19132A (fi) |
| PL (1) | PL138303B1 (fi) |
| SE (1) | SE462283B (fi) |
| SU (1) | SU1274620A3 (fi) |
| YU (1) | YU42856B (fi) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU190795B (en) * | 1982-05-04 | 1986-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
| HU192633B (en) * | 1984-12-12 | 1987-06-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
| FR2649101B1 (fr) * | 1989-06-30 | 1994-10-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Azolylmethylcyclohexane benzilidene et utilisation comme fongicide |
| CA2006309C (fr) * | 1988-12-29 | 2001-12-18 | Jean Hutt | Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide |
| ES2103166B1 (es) * | 1992-08-26 | 1998-04-01 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para la obtencion de amidinohidrazonas biciclicas. |
| US7809076B1 (en) * | 2005-03-11 | 2010-10-05 | Adtran, Inc. | Adaptive interference canceling system and method |
| CN107960532A (zh) * | 2016-10-20 | 2018-04-27 | 湖南晶天科技实业有限公司 | 一种饲料添加剂与一种饲料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1085028A (fr) * | 1952-10-08 | 1955-01-26 | Lepetit Spa | Procédé pour la préparation de cycloalcoylidène-hydrazides des acides monocarboxyliques |
| DE2122572A1 (de) * | 1971-05-07 | 1972-11-23 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 2-Formyl-3-carbonatnido-chinoxalin-di-N-oxiden sowie ihre Verwendung als Arzneimittel und Futtermittelzusatz |
| HU171738B (hu) * | 1975-03-14 | 1978-03-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Sposob poluchenija proizvodnykh kinoksalin-1,4-dioksid-azometina |
| GB1504151A (en) * | 1975-04-17 | 1978-03-15 | Ici Ltd | Methods using and compositions containing quinone derivatives for use in animal husbandry |
| US4041070A (en) * | 1976-07-14 | 1977-08-09 | American Cyanamid Company | Tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas |
| US4236017A (en) * | 1979-07-27 | 1980-11-25 | Montedison S.P.A., | Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones |
-
1982
- 1982-05-04 HU HU821380A patent/HU190384B/hu not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-20 CS CS832828A patent/CS239937B2/cs unknown
- 1983-04-22 PH PH28806A patent/PH19132A/en unknown
- 1983-04-26 FI FI831428A patent/FI78460C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-28 YU YU966/83A patent/YU42856B/xx unknown
- 1983-05-02 CH CH2348/83A patent/CH659245A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 BE BE1/10779A patent/BE896628A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 SE SE8302480A patent/SE462283B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-05-03 FR FR8307326A patent/FR2526425B1/fr not_active Expired
- 1983-05-03 NL NL8301546A patent/NL8301546A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-03 GB GB08312049A patent/GB2119798B/en not_active Expired
- 1983-05-03 GR GR71276A patent/GR79216B/el unknown
- 1983-05-03 US US06/491,083 patent/US4587261A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-03 AU AU14191/83A patent/AU558694B2/en not_active Ceased
- 1983-05-03 ES ES522057A patent/ES8506595A1/es not_active Expired
- 1983-05-03 DK DK197083A patent/DK197083A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-03 PL PL1983241759A patent/PL138303B1/pl unknown
- 1983-05-03 IT IT20920/83A patent/IT1194224B/it active
- 1983-05-03 CA CA000427275A patent/CA1244045A/en not_active Expired
- 1983-05-04 JP JP58077652A patent/JPS5936649A/ja active Pending
- 1983-05-04 DD DD83250606A patent/DD209813A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-04 DE DE19833316317 patent/DE3316317A1/de active Granted
- 1983-05-04 SU SU833590059A patent/SU1274620A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI78460C (fi) | Cykloalkanderivat, foerfarande foer deras framstaellning och kompositioner innehaollande dessa. | |
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| FI78815C (fi) | Karbatzinsyraderivat foer anvaendning vid djuruppfoedning i boskapsskoetseln. | |
| EP0492483B1 (en) | Compositions containing 1 or more N-[phenyl-(thioxomethyl)]-morpholine derivative(s) and the use of these compounds | |
| SU975710A1 (ru) | (2,2-Диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)метилсульфокислота или ее натриева соль, как антиокислитель в добавках к кормам | |
| US4806667A (en) | Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives | |
| RU2060995C1 (ru) | Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве | |
| FI64802C (fi) | 2-hydroximetylkinoxalin-1,4-dioxidderivat foerfarande foer deras framstaellning och dessa innehaollande kompositioner | |
| GB2076401A (en) | Quinoxaline-1,4-dioxide derivatives | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| NZ205611A (en) | Cycloalkane-substituted hydrazine derivatives as growth promoters and fodder additives | |
| US4824670A (en) | Carbazates | |
| NZ205610A (en) | Carbazic acid derivatives and feed additives | |
| NO135287B (fi) | ||
| PL133906B1 (en) | Process for preparing derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide | |
| NO157536B (no) | Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. | |
| GB2210616A (en) | (2-Thienyl-methyl)-thiourea derivatives | |
| JPS62164654A (ja) | 有用家畜の生産促進方法、新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体およびその製造方法 | |
| NZ211388A (en) | Monosilylated aminophenylethylamines and growth promoting compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: E GY T GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR |