HU190384B - Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds - Google Patents

Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds Download PDF

Info

Publication number
HU190384B
HU190384B HU821380A HU138082A HU190384B HU 190384 B HU190384 B HU 190384B HU 821380 A HU821380 A HU 821380A HU 138082 A HU138082 A HU 138082A HU 190384 B HU190384 B HU 190384B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
hydrazine
feed
weight gain
reacted
Prior art date
Application number
HU821380A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Zoltan Budai
Pal Benko
Gyoergyne Rakoczi
Simonek Ildiko Ratzne
Attila Mandi
Jozsef Kelemen
Karoly Magyar
Original Assignee
Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu filed Critical Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu
Priority to HU821380A priority Critical patent/HU190384B/hu
Priority to CS832828A priority patent/CS239937B2/cs
Priority to PH28806A priority patent/PH19132A/en
Priority to FI831428A priority patent/FI78460C/fi
Priority to YU966/83A priority patent/YU42856B/xx
Priority to SE8302480A priority patent/SE462283B/sv
Priority to CH2348/83A priority patent/CH659245A5/de
Priority to BE1/10779A priority patent/BE896628A/fr
Priority to FR8307326A priority patent/FR2526425B1/fr
Priority to DK197083A priority patent/DK197083A/da
Priority to GB08312049A priority patent/GB2119798B/en
Priority to CA000427275A priority patent/CA1244045A/en
Priority to IT20920/83A priority patent/IT1194224B/it
Priority to NL8301546A priority patent/NL8301546A/nl
Priority to AT0162683A priority patent/AT383801B/de
Priority to GR71276A priority patent/GR79216B/el
Priority to PL1983241759A priority patent/PL138303B1/pl
Priority to ES522057A priority patent/ES522057A0/es
Priority to US06/491,083 priority patent/US4587261A/en
Priority to AU14191/83A priority patent/AU558694B2/en
Priority to DD83250606A priority patent/DD209813A5/de
Priority to JP58077652A priority patent/JPS5936649A/ja
Priority to DE19833316317 priority patent/DE3316317A1/de
Priority to SU833590059A priority patent/SU1274620A3/ru
Publication of HU190384B publication Critical patent/HU190384B/hu
Priority to AT253686A priority patent/AT387890B/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72Hydrazones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/105Aliphatic or alicyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K50/00Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/30Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű cikloalkán-származékok előállítására - a képletben ' n jelentése 3, 4 vagy 5; R jelentése fenilcsoport, mely adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesítve lehet; R1 és R2 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy együtt egy kovalens kötést képeznek; R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxiesoport vagy adott esetben egy-három 1-12 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport - oly módon, hogy (II) általános képletű ketont - a képletben A jelentése oxigén- vagy kénatom és n, R, R1 és R2 jelentése a fent megadott - vagy reakcióképes származékát (III) általános képletű hidrazin-származékkal - a képletben R3 jelentése a fent megadott - vagy az aminocsoporton képezett re'akcióképes származékával reagáltatunk.
A leírásban használt „halogénatom” kifejezés a fluor-, bróm-, klór- és jódatomot öleli fel. A „kis szénatomszámú alkoxi-csoport” kifejezés egyenesvagy elágazóláncú 1-4 szénatomos alkoxicsoportokra vonatkozik (pl. metoxi-, etoxi-, izopropoxicsoport, stb.). Az „1-12 szénatomos alkoxiesoport” kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, 1-12 szénatomos alkoxiesoportok értendők (pl. metoxi-, etoxi, n-butoxi-, η-hexiloxi-, deciloxi-, izopropoxicsoport stb.). A „kis szénatomszámú alkilcsoport” kifejezésen egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoportok értendők (pl. metil-, etil-, izopropilcsoport, stb.). A „kis szénatomszámú alkiléncsoport” kifejezés 1-4 szénatomos alkiléncsoportokra vonatkozik (pl. metilén-, etiléncsoport). A „3-7 szénatomos cikloalkilidéncsoport” pl. ciklopetilidén- vagy ciklohexilidéncsoport lehet.
n jelentése előnyösen 4 vagy 5, így a (I) általános képletű vegyületek előnyösen ciklohexán- vagy cikloheptán-származékok lehetnek.
Az R helyén levő fenilcsoport adott esetben egy vagy két azonos vagy különböző helyettesítőt, így halogénatomot és/vagy kis szénatomszámú alkoxicsoportot hordozhat. R előnyösen fenil-, p-metoxifenil- vagy p-klór-fenil-csoportot képvisel.
Az R3 helyén levő fenilcsoport adott esetben egy-három 1-12 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesítve lehet (pl. 3,4,5-trimetoxi-fenil-csoport). R3 előnyösen metoxiesoportot képvisel.
R1 és R2 előnyösen együtt kovalens kötést képez. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselője az N-(p-metoxi-karbonil)-N'[2-(p-metoxi-fenil-metilidén-)-ciklohexilidén]-hidrazin.
A találmányunk tárgyát képező eljárás előnyös foganatosítási módja szerint valamely (II) általános képletű ketont valamely (III) általános képletű hidrazin-származékkal reagáltatunk. Kiindulási anyagként előnyösen A helyén oxigénatomot tartalmazó (II) általános képletű ketonokat alkalmazhatunk. A (II) és (III) általános képletű vegyületeket előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazhatjuk, azonban valamelyik kiindulási anyagot kis feleslegben is adagolhatjuk. A reakciót iners szerves oldószeres közegben játszathatjuk le. E célra a kiindulási anyagokat megfelelően oldó bármely iners oldószer alkalmas. Reakcióközegként elönyö2 sen aromás szénhidrogének (pl. benzol, toluol, xilol) vagy alkoholok (pl. metanol, etanol, izopropanol) alkalmazhatók. A reakciót melegítés közben, 40 ’C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten játszathatjuk le. Előnyösen a reakcióelegy forralása közben dolgozhatunk.
Az (I) általános képletű vegyületeket a reakcióelegyből ismert módszerekkel (pl. hűtéssel történő kristályosítás vagy bepárlás) izolálhatjuk.
A (II) általános képletű ketonokat és/vagy a (III) általános képletű hidrazin-származékokat reakcióképes származékaik alakjában is alkalmazhatjuk. A (II) általános képletű ketonok reakcióképes származékai közül előnyösen (VII) általános képletű ketálokat említhetjük meg (mely képletben R5 és R4 jelentése külön-külön kis szénatomszámú alkilcsoport vagy együtt kis szénatomszámú alkiléncsoportot képeznek és n, R, R1 és R2 jelentése a fent megadott). E ketálok előnyösen dimetil-, dietilvagy etilén-ketálok lehetnek. A reagenseket 20-200 ’C-on, iners oldószerben reagáltathatjuk egymással. Reakcióközegként előnyösen aromás szénhidrogéneket, (pl. benzolt, toluolt vagy xilolt) alkalmazhatunk. Katalitikus mennyiségű erős sav jelen lehet a reakcióelegyben. E célra pl. sósavat, hidrogén-bromidot, p-toluol-szulfonsavat, stb. alkalmazhatunk.
A (III) általános képletű vegyületek helyett az aminocsoporton képezett reakcióképes származékaikat is alkalmazhatjuk. E vegyületek a (VIII) általános képletnek felelnek meg (mely képletben R7 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkilcsoport vagy fenilcsoport és R6 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport vagy R7 és R6 a szomszédos szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak 3-7 tagú cikloalkilidén-gyűrűt képeznek, azzal a feltétellel, hogy R6 és R7 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű). A reagenseket 20-200 °C-os hőmérsékleten, iners oldószerben reagáltathatjuk egymással. Reakcióközegként a reakció szempontjából iners és a kiindulási anyagokat megfelelően oldó szerves oldószereket alkalmazhatunk, pl. alkoholokat (pl. metanol, etanol), észtereket (pl. etilacetát), stb. Katalitikus mennyiségű erős sav jelen lehet a reakcióelegyben. E célra pl. sósavat, hidrogén-bromidot, kénsavat, foszforsavat, trifluorecetsavat vagy p-toluol-szulfonsavat alkalmazhatunk.
Az R‘ és R2 helyén vegyértékvonalat tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket célszerűen olyan találmányunk szerinti eljárásokkal állítjuk elő, amelyeknél savas katalizátor nem kerül felhasználásra. így a (II) és/vagy (III) általános képletű vegyületek reakcióképes származékainak felhasználásán alapuló, katalitikus mennyiségű erős sav jelenlétében végrehajtott eljárásokkal célszerűen az R1 és R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő. Az R1 és R2 helyén vegyértékvonalat tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására célszerűen a (II) és (III) általános képletű vegyületeket reagáltatjuk egymással.
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek haszonállatokon - különösen sertésen - értékes súlyhozamnövelő hatással rendelkeznek.
190 384
A súlyhozamfokozó hatást az alábbi teszten igazoljuk:
A kísérleti állat sertés. Minden kísérlethez 6-6 malacból álló csoportokat használunk. A malacok etetésére szolgáló takarmány 50 mg (Ϊ) általános 5 képletű teszt-vegyületet illetve referens anyagot (Flavomicin) tartalmaz. Kontrollként a súlyhozamnővelő hatóanyagot nem tartalmazó takarmány szolgál.
Az állatokat azonos körülmények között etetjük, 10 minden állat azonos mennyiségű és összetételű - a teszt-vegyületet kivéve - takarmányt kap. A kontroli-csoport állatait azonos mennyiségű, azonban teszt-vegyületet nem tartalmazó takarmánnyal etetjük. A kapott eredményeket az alábbi I. táblá- 15 zatban foglaljuk össze.
I. táblázat
A leszt-vegyület (a példa sorszáma)
A kontrollcsoportra vonatkoztatott átlagos napi súlygyarapodás
2. példa
Flavomicin
Kontroll
132%
114%
100%
I kg súlygyarapodáshoz szükséges 20 takarmány mennyisége, a kontrollcsoportra vonatkoztatva
78%
96%
100%
Másik kísérletben az (I) általános képletű vegyü- 30 letek súlyhozamnövelő hatását választási bárányon határozzuk meg. A kísérlethez 10-10 állatból álló csoportokat alkalmazunk. A felhasznált takarmány (I) általános képletű hatóanyag-tartalma 50 mg/kg. A kísérleti állatok 40 napon át kapnak 35 takarmányt. A kontroll csoport állatait hatóanyagot nem tartalmazó takarmánnyal etetjük. Minden kísérletet háromszor megismétlünk és a II. táblázatban átlagértékeket adunk meg.
II. táblázat . A kontroll teszt- -csoportra
-i , vonatkoztatott (a^da atlagos napi * a— \ súlygyarapodás
I kg súlygyarapodáshoz szükséges takarmány, a kontroli-csoportra 45 vonatkoztatva kg a kontroll takarmány csoport X-ában
T TO33 9W
2. 116,0 3,65 91,71
3. 102,0 3,88 97,49
4. 105,3 3,80 95,46
5. 102,8 3,80 95,46
6. 103,2 3,87 97,24
7. 101,3 3,90 97,99
8. 103,7 3,80 95,48
11. 102,8 3,91 98,24
Kont- roll 100,0 3,98 , 100,00
_ 60
Az (I) általános képletű új vegyületek toxicitása haszonállatokon rendkívül csekély. A 2. példa szerint előállított vegyület toxicitása egéren 930 mg/kg P°. 65
A fenti adatokból látható, hogy a (I) általános képletű új vegyületeket tartalmazó takarmánnyal etetett állatok súlygyarapodása lényegesen meghaladja a referens vegyület alkalmazásánál tapasztalt értékeket. Egyidejűleg megállapítható, hogy azonos súlygyarapodás számottevően kisebb mennyiségű takarmánnyal érhető el, ami a takarmányhasznosítás lényeges javulására utal.
Találmányunk továbbá súlyhozamnövelő takarmány-adalékra vagy késztakarmányra vonatkozik, mely hatóanyagként 0,01 tömeg % és 70 tömeg % közötti mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyületet és iners szilárd vagy folyékony hígító-, vivő- vagy hordozóanyagokat és adott esetben segédanyagokat tartalmaz.
A fenti takarmányadalékokat és a takarmányokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet vagy biológiai szempontból alkalmas sóját a takarmányadalékok és takarmányok készítésénél használatos szilárd vagy folyékony ehető vivőanyagokkal, hordozóanyagokkal és kívánt esetben segédanyagokkal összekeverjük.
Hordozóanyagként bármely takarmányozásra alkalmas, ehető, növényi vagy állati eredetű anyagot felhasználhatunk. Hordozóanyagként előnyösen búzát, árpát, korpát, kukoricát, szóját, zabot, rozst, lucernát - szem, dara vagy liszt alakjában húslisztet, hallisztet, soványtejport, tapiokalisztet, stb. alkalmazhatunk. Igen előnyösen használható egy szálmentes nagy fehérjetartalmú zöldnövény takarmány-koncentrátum (VEPEX®).
Segédanyagként például szilícium-díoxidot, antioxidánsokat, keményítőt, dikalcium-foszfátot, kalcium-karbonátot, szorbinsavat, stb. alkalmazhatunk. Nedvesítőszerként nem-toxikus olajokat, előnyösen szójaolajat, kukoricaolajat vagy ásványolajat alkalmazhatunk. E célra továbbá alkilén-glikolok is használhatók. A hordozóanyagként felhasznált keményítő, kukorica-, búza- vagy burgonyakeményítő lehet.
A találmányunk szerinti takarmány-adalékok vagy takarmányok hatóanyagtartalma tág határokon belül változhat. A takarmányadalékok nagy hatóanyagtartalmú koncentrátumok, melyek általában körülbelül 5-70 tömeg %, előnyösen körülbelül 10-80 tömeg %, különösen körülbelül 20-50 tömeg % (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazhatnak. A felhasználásra kész hígított takarmányok hatóanyagtartalma általában körülbelül 1-400 ppm, előnyösen körülbelül 10-100 ppm lehet. A takarmány-adalékok illetve koncentrátumok az e célra használatos vitaminokat (pl. Α-, B,-, B2-, Bj, B6-, B12-, E- és K-vitamin) és nyomelemeket (pl. mangán, vas, cink, réz, jód) tartalmazhatnak.
A takarmány-koncentrátumokat szokásos takarmányozó anyagokkal történő hígítás után használhatjuk fel az állatok etetésére.
A találmányunk szerinti súlyhozamnövelő takarmány-adalékokat illetve takarmányokat különböző haszonállatok (pl. sertés, birka, szarvasmarha, baromfi, különösen sertés) etetésére használhatjuk.
Találmányunk további részleteit az alábbi pél-31
190 384 dákban ismertetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk.
1. példa
N- ( Metoxi-karbonil) -Ν'-( 2-fenil-metilidén-ciklohexilidén)-hidrazin előállítása
37,2 g (0,2 mól) 2-fenil-metilidén-ciklohexán-lon 200 ml vízmentes etanollal képezett oldatához keverés közben 18,0 g (0,2 mól) N-metoxi-karbonil-hidrazin és 40 ml vízmentes etanol oldatát adjuk. A reakcióelegyet rövid ideig forraljuk, majd lehűtjük, aktívszénnel derítjük, szűrjük és a szűrletet lehűtjük. A kiváló fehér kristályokat szűrjük és szárítjuk. 50,63 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés 98%. Op.; 170-171 °C.
Analízis a C15H18N2O2 (258,33) képlet alapján Számított: C: 69,8% H: 7,00% N: 10,82%
Mért: C: 69,22% H: 7,2% N: 10,94%
UV fényben mért elnyelés %m„ = 288 nm (ε = 16 000) és E}*, = 636,24
2. példa
N- (Metoxi-karbonil)-N'-[ 2- (p-metoxi-fenil-metilidén)-ciklohexilidén]-hidrazin előállítása
22,68 g (0,252 mól) N-metoxi-karbonil-hidrazin és 100 ml benzol oldatához intenzív keverés közben 50,0 g (0,23 mól) 2-(p-metoxi-fenil-metilidén)ciklohexan-l-on 300 ml vízmentes metanollal képezett oldatát adjuk, a reakcióelegyet 1 órán át forraljuk, majd aktivszénnel derítjük, szűrjük és a szűrletet lehűtjük. 63,05 g kristályos cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés: 94,65%. Op.: 162-163 ’C. Analízis a Ci6H2oN2O3 (288,35) képlet alapján Számított: C: 66,7% H: 6,94% N: 9,73%
Mért: C: 66,47% H: 6,85% N: 9,71%
UV fényben mért elnyelés = 301 nm (ε = 20 600) ésE}%, = 720
3. példa
N- ( Metoxi-karbonil )-N' -(2-fenil-metilidén-cikloheptilidén)-hidrazin előállítása
9,0 g (0,1 mól) N-metoxi-karbonil-hidrazint 250 ml vízmentes etanolban oldunk, keverés közben 20,0 g (0,1 mól) 2-fenil-metilidén-cikloheptán-l-ont adunk hozzá. A reakcióelegyet keverés közben forrásponton melegítjük, majd aktívszénnel derítjük, szűrjük és a szűrletet kristályosítjuk. 24,78 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés: 91%. Op.: 143-145 ’C.
Analízis a C,6H20N2O2 (272,35) képlet alapján számított: C: 70,60% H: 7,35% N: 10,39% mért: C: 71,0% H: 7,59% N: 10,25%
UV fényben mért elnyelés XmaI = 275 nm (ε = 1600) és EjKj = 588
4. példa
N-( Metoxi-karbonil)-N'-[ 2-(p-klór-fenil-metilidén)-ciklohexilidén]-hidrazin előállítása
33,32 g (0,151 mól) 2-(p-klór-fenil-metilidén)ciklohexan-l-ont és 13,5 g (0,151 mól) N-metoxikarbonil-hidrazint 230 ml izopropanolban oldunk. A reakcióelegyet néhány órán át forraljuk, majd lehűtjük, aktívszénnel derítjük, szűrjük és a szűrletből a terméket hűtéssel kristályosítjuk. 41,2 g cím szerinti vegyületet kapunk, kitermelés: 93,2%, op.:
160,5-162 ’C.
Analízis a CI5H17C1N2O2 (292,77) képlet alapján számított: C: 61,70% H: 5,8% N: 9,6% mért: C: 61,95% H: 6,0% N: 9,7%
UV fényben mért elnyelés - 293 nm (ε = 18 500) és E}%, = 635
5. példa
N-( Metoxi-karbonil)-N'-[ 2-( 2,6-diklör-fenilmetilidén)-ciklohexilidén]-hidrazin előállítása
25,52 g (0,1 mól) 2-(2,6-diklór-fenilmetilidén)ciklohexán-l-on-t és 9,0 g (0,1 mól) N-metoxikarbonil-hidrazint 150 cm3 vízmentes etil-alkoholban 3 órán át forralunk, majd aktív szénnel derítjük, szűrjük és hűtéssel kristályosítjuk. 28,47 g (87%) cím szerinti vegyületet kapunk.
Analízis a C,5H16C12N2O2 (327,20) képlet alapján: számított:
C: 55,06% H: 4,93% Cl: 21,67% N: 8,56% mért:
C: 55,21% H: 4,9% Cl: 21,58% N: 8,55%
6. példa
N-( Metoxi-karbonil)-N’-[ 2-( 3,4-dimetoxi-fenilmetilidén) -ciklohexilidén]-hidrazin előállttása
24,63 g (0,1 mól) 2-(3,4-dimetoxi-fenilmetilidén)ciklohexán-l-on-t és 9,0 g (0,1 mól) N-metoxikarbonil-hidrazint 150 cm3 metil-alkoholban 2 órán át forralunk, majd hűtés után a kristályokat szűrjük, 21,87 g (68,7%) cím szerinti vegyületet kapunk.
Analízis a C17H22N2O4 (318,37) képlet alapján: számított: C: 64,13% H: 6,97% N: 8,8% mért: C: 63,85% H: 6,77% N: 8,78%
7. példa
N-( Metoxi-karbonil (-N' -( 2-benzil-ciklohexilidén)-hidrazin előállítása
18,83 g (0,1 mól) 2-benzil-ciklohexán-l-on-t és 9,0 g (0,1 mól) N-metoxi-karbonil-hidrazint 100 cm3 vízmentes etil-alkoholban 2 órán át forralunk, majd hűtés után a kristályokat szűrjük. Kitermelés:
18,2 g (69,9%) cím szerinti vegyület.
Analízis a C15HION2O2 (260,33) képlet alapján: számított: C: 69,2% H: 7,74% N: 10,76% mért: C: 69,0% H: 7,52% N: 10,75%
190 384
8. példa
N~(3,5-dimetoxi-4-hexiloxi-benzoil)-N' [ ( 2-fenilmetilidén-)-ciklohexilidén )]-hidrazin előállítása
29,6 g (0,1 mól) 3,5-dimetoxi-4-hexiloxi-benzoesav-hidrazid 110 cm3-es vízmentes etil-alkoholos oldatához 18,6 g (0,1 mól) 2-fenilmetilidén-ciklohexán-l-on 50 cm3-es etil-alkoholos oldatát adjuk, a reakcióelegyet. 1 órán át forraljuk, hűtjük, szüljük. 10 36,35 g (78,2%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 158-160 ’C.
Analízis a C28H36N2O4 (464,59) képlet alapján: számított: C: 72,38% H: 7,81% N: 6,03% mért: C: 72,10% H: 7,70% N: 6,00% 1s
9. példa
N-( 3,4,5-trimetoxi-benzoil) -Ν' [ (2-fenilmetilidén(ciklohexilidén) ]-hidrazin előállítása 2Q
22,6 g (0,1 mól) 3,4,5-trimetoxi-benzoesav-hidrazid 220 cm3 vízmentes etil-alkohollal készített oldatához 18,6 g (0,1 mól) 2-fenilmetilidén-ciklohexán1-on 90 cm3 vízmentes etil-alkohollal készített olda- 25 tát adjuk, 1 órán át forraljuk, hütjük, szűrjük, szárítjuk, 26,94 g (68,3%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 181-182 ’C.
Analízis a C23H26N2O4 (394,46) képlet alapján: számított: C: 70,03% H: 6,64% N: 7,10% Ίη mért: C: 69,80% H: 6,52% N: 7,08%
10. példa
N-( 3,5-dimetoxi~4-deciloxi-benzoil)-N'-[ ( 2- 35 (fenilmetilidén) -ciklohexilidén]-hidrazin előállítása
17,6 g (0,05 mól) 3,5-dimetoxi-4-deciloxi-benzoesav-hidrazid 100 cm3 vízmentes etil-alkohollal készült oldatához 9,3 g (0,05 mól) 2-fenil-metilidén- ciklohexán-1-on 40 cm3 vízmentes etil-alkohollal készült oldatát adjuk, 2 órán át forraljuk, lehűtjük, a kristályokat szűrjük. Kitermelés: 18,85 g (72,4%) Op.: 161-162’C.
Analízis a C32H44N2O4 (520,69) képlet alapján: számított: C: 73,81% H: 8,52% N: 5,38% 45 mért: C: 74,02% H: 8,70% N: 5,36%
11. példa
N-( 3,5-dimetoxi-4-butoxi-benzoil)-N' [(2-fenilmetilidén)-ciklopentilidén]-hidrazin előállítása
26,8 g (0,1 mól) 3,5-dimetoxi-4-butoxi-benzoesav-hidrazid 200 cm3 vízmentes etil-alkohollal ké-. szült oldatához 17,2 g (0,1 mól) 2-(fenilmetilidén)- 35 ciklopentán-l-on 50 cm3 vízmentes etil-alkohollal készült oldatát adjuk, a reakcióelegyet 1 órán át forraljuk, hűtjük, a kiváló kristályokat szűrjük, szárítjuk. ,
Kitermelés: 35,3 g (83,8%) cím szerinti vegyület, 60 amely 226-227 ’C-on olvad.
Analízis a ^5ΗΜΝ2Ο4 (422,53) képlet alapján: számított: C: 71,07% H: 7,16% N: 6,63% mért: C: 70,86% H: 7,32% N: 6,66%
UV.: = 328 nm (ε = 30 200) 65
12. példa
N-(3,5~dimetoxi-4~etoxi-benzoiI)-N'-[ ( 2-fenilmetilidén(-ciklopentilidén]-hidrazin előállítása
30,2 g (0,126 mól) 3,5-dimetoxi-4-etoxi-benzoesav-hidrazid 250 cm3 vízmentes etil-alkohollal készült oldatát 21,8 g (0,126 mól) 2-fenilmetilidénciklopen tán-1-on 50 cm3 vízmentes etil-alkohollal készült oldatához adjuk, a reakcióelegyet 1 órán át forraljuk, majd hűtjük. A kristályokat szűrjük, szárítjuk. Kitermelés: 39,78 g (80,0%).
Op.: 239-240 ’C.
Analízis a C23H26N2O4 (394,48) képlet alapján: számított: C: 70,03% H: 6,64% N: 7,1% mért: C: 69,85% H: 6,72% N: 6,98%
UV: λ„.χ = 330 nm (ε = 29 974)
13. példa
N-( 3,5-Dimetoxi-4-butoxi-benzoil)-N'-[ ( 2-fenilmetilidén )-ciklohexilidén]-hidrazin előállítása
12,5 g (0,045 mól) 3,5-dimetoxi-4-butoxi-benzoesav-hidrazid 150 cm3 vízmentes etil-alkohollal készült oldatához 9,3 g (0,05 mól) 2-fenilmetilidénciklohexán-l-on 100 cm3 vízmentes etil-alkohollal készült oldatát adjuk. 1 órás forralás után a reakcióelegyet hűtjük, a kristályokat szűrjük. Kitermelés: 12,38 g (63%) 180-181 ’C olvadáspontú cím szerinti vegyület.
Analízis a C2eH32N2O4 (436,56) képlet alapján: számított: C: 71,6% H: 7,34% N: 6,42% mért: C: 71,56% H: 7,6% N: 6,52%
UV: = 299 nm (ε = 1970)
14. példa
N-( 3,5-Dimetoxi-4-etoxi-benzoil)-N'-[ (2-fenilmetilidén)-ciklohexilidén]-hidrazin előállítása
24,0 g (0,1 mól) 3,5-dimetoxi-4-etoxi-benzoesavhidrazid 200 cm3 vízmentes etil-alkoholos oldatához 18,6 g (0,1 mól) 2-fenilmetilidén-ciklohexán-lon 200 cm3 vízmentes etil-alkohollal készült oldatát adjuk, a reakcióelegyet 1 órán át forraljuk, hűtjük, a kristályokat szűrjük és szárítjuk. 26,5 g (65%) 176-177 ’C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapunk.
Analízis a C24H2gN2O4 (408,40) képlet alapján: számított: C: 70,57% H: 6,91% N: 6,86% méri: C: 70,24% H: 7,2% N: 6,72%
UV : λ„„ = 299 nm (ε = 20 380)
15. példa
A komponensek összekeverésével az alábbi öszszetételű malác-premixet készítünk:
Komponens
A-vitamin
D3-vitamin
E-viramin
K3-vitamÍn
B,-vitamin
Mennyiség 3,000.000 NE
600.000 NE 4.000 NE 400 mg 600 mg
190 384
Komponens Mennyiség
B2-vitamin 800 mg
B3-vitamin 2 000 mg
B6-vitamin
800 mg
B12-vitamin 10 mg
Niacin 4 000 mg
Kolin-klorid 60 000 mg
7. példa szerint előállított 10 000 mg
vegyület
Butil-hidroxi-toluol (anti- 30 000 mg
oxidáns)
Aroma-anyagok 8 000 mg
Nátrium-szacharát 30 000 mg
Nyomelemek
mangán 8 000 mg
vas 30 000 mg
cink 20 000 mg
réz 6 000 mg
jód 100 mg
Kétszer őrölt korpa ad 1 000 mg
A fenti vitamin- és nyomelem-premixet 0,5 kg/
100 kg koncentrációban keverjük az alaptakarmányhoz. 25
16. példa
A komponensek összekeverésével az alábbi ősz- 30
szetételű süldő-premixet készítünk.
Komponens Mennyiség
A-vitamin 1 200 000 NE
D3-vitamin 300 000 NE 35
E-vitamin 2 000 NE
B2-vitamin 600 mg
B3-vitamin 2 000 mg
B,2-vitamin 5 mg
Niacin 3 000 mg 40
Kolin-klorid 40 000 mg
7. példa szerint előállított 10 000 mg
vegyület Butil-hidroxi-toluol (anti- 30 000 mg
oxidáns) ' · 45
Nyomelemek mangán 6 000 mg
vas 10 000 mg
cink 15 000 mg
réz 30 000 mg 50
jód 100 mg
Kétszer őrölt korpa ad 1 000 mg
A fenti vitamin- és nyomelem-premixet 0,5 kg/
100 kg koncentrációban keverjük az alaptakar- 55 mányhoz.
17. példa
A 15. példa szerint előállított premix 0,5 kg-os mennyiségét 100,0 kg alábbi összetételű alaptakarmányhoz keverve készítünk malac-takarmányt.
Komponens Mennyiség
Kukorica 37,6 kg
Árpa 25,4 kg
Búza 6,0 kg
Zab 5,0 kg
Szója 13,0 kg
Halliszt 6,0 kg
Korpa 2,4 kg
Zsírpor 1,5 kg
Ásványi premix* 1,0 kg
Takarmánymész 1,0 kg
Takarmánysó 0,5 kg
Biolisin 0,1 kg
A 15. példa szerint előállított premix 0,5 kg
összsúly 100,0 kg
A fentiek szerint előállított malac-premix ható-
anyagtartalma 50 ppm. * Áz ásványi premix összetétele
a következő:
Komponens Mennyiség
Dikalcium-foszfát 55,0 súly%
Monokalcium-foszfát 40,0 súly%
Kalcium-karbonát 5,0 súly%
18. példa
A 16. példa szerint előállított premix 0,5 kg-os mennyiségét 100,0 kg alábbi összetételű alaptakarmányhoz keverve készítünk süldő-takarmányt.
Komponens Mennyiség
Kukorica 25,0 kg
Búza 34,0 kg
Extrahált szója 18,0 kg
Tejpor 9,9 kg
Halliszt 4,0 kg
Takarmányélesztő 2,0 kg
Zsirpor 3,4 kg
A 16. példa szerinti nyom- 1,8 kg elempremix
Takarmánymész 1,0 kg
Takarmánysó 0,4 kg
A 16. példa szerinti premix 0,5 kg összsúly 100 kg
A fentiek szerint előállított süldő-premix hatóanyagtartalma 50 ppm.
19. példa
400 kg előre őrölt szójalisztet megfelelő keverőberendezésbe mérünk be, majd keverés közben 3,1 kg szójaolajat adunk hozzá és a keverést addig folytatjuk, míg az őrleményt olajréteg vonja be. Ezután 9,1 kg, a 2. példa szerint előállított vegyületet adunk hozzá és a keverést a homogenizálódás teljessé válásáig folytatjuk. A keveréket 9,0 kg szójaolaj hozzáadása után homogenizáljuk.
-620. példa
26. példa kg kukoricaliszthez keverés közben 0,5 kg, a
2. példa szerint előállított vegyületet adunk, miközben a rendszerbe folyamatosan propilénglikolt permetezünk. A keverékhez 1,4 kg dikalcium-foszfátot adunk, majd homogenizáljuk.
,190 384, kg szójalisztet, 6 kg a 4. példa szerint előállított vegyületet, 0,5 kg szilicium-dioxidot, 1,6 kg szójaolajat és 0,2 kg kalcium-propionátot homogenizálunk.
21. példa kg lucernaliszt és 15 kg VEPEX® keverékét 20 órán át keverjük, majd 1 kg kukoricaolajat permetezünk be egyenletesen olyan sebességgel, hogy az j adagolás az alábbi komponensek hozzáadásának teljes ideje alatt tartson:
2,5 kg 1. példa szerint előállított vegyület, 10 kg kukoricakeményítő, 2,5 kg fenti hatóanyag, 0,3 kg szilicium-dioxid, 0,6 kg aszkorbinsav, 9 kg kukori- 2 cakeményítő és 2,5 kg fenti hatóanyag. A kapott keveréket további 5 percen át keverjük.
22. példa
A 19. példa szerinti eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy nedvesítőszerként szójaolaj helyett butilénglikolt alkalmazunk.
23. példa
A. 3,5 kg burgonyakeményítőt 2,9 kg, a 2. példa szerint előállított vegyülettel összekeverünk. A keverékbe 0,05 kg ásványolajat poriasztunk, majd 0,2 kg szorbinsavat 0,4 kg szilíciumdioxidot és 0,1 kg kalcium-propionátot adunk hozzá és a keveréket további 2 percen át keverjük.
B. 4,2 kg húslisztet és 22 kg rozskorpát összekeverünk, majd 0,6 kg ásványolajat poriasztunk be és keverés közben 4 kg, az A. pont szerint előállított keveréket, 10 kg kukoricalisztet, 4 kg az A. pont szerint előállított keveréket és 9 kg kukoricalisztet adunk egymás után hozzá, végül 0,6 kg ásványolajat poriasztunk be.
24. példa
100 kg búzakorpát, 10 kg a 3. példa szerint előállított vegyületet, 2,5 kg kalcium-karbonátot,'0,15 kg α-tokoferolt és 0,4 kg kalcium-propionátot, 4 kg propilén-glikollal homogenizálunk.
25. példa kg szójalisztet és 0,6 kg a 3. példa szerint előállított vegyületet 2,5 kg butilén-g,idollal homogenizálunk.
27. példa kg, a 2. példa szerint előállított vegyületet 5 kg szójaliszttel és 2,5 kg butilénglikollal homogenizálunk.

Claims (7)

1. Eljárás (I) általános képletű cikloalkán-származékok előállítására - a képletben
- n jelentése 3, 4 vagy 5; - R jelentése fenilcsoport, mely adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesítve lehet; R1 és R2 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy együtt egy kovalens kötést képeznek; - R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy adott esetben egy-három 1-12 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport -, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű ketont - a képletben A jelentése oxigén- vagy kénatom és n, R, R1 és R2 jelentése a fent megadott - vagy reakcióképes származékát (III) általános képletű hidrazinszármazékkal - a képletben R3 jelentése a fent megadott vagy az aminocsoporton képzett reakcióképes származékával reagáltatunk.
2 Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reagenseket benzolban vagy etanolban reagáltatjuk egymással.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reagenseket melegítés közben, előnyösen a reakcióelegy forráspontján reagáltatjuk egymással.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás N-(metoxikarbonil)-N'-[2-(p-metoxi-fenil-metilidén)-ciklohexilidénj-hidrazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-(p-metoxi-fenil-metilidén)-ciklohexan-1 ont N-metoxi-karbonil-hidrazinnal reagáltatunk.
5 Súlyhozamnövelő takarmányadalék, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-70 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű vegyületet - a képletben n, R, R1, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontban megadott - és iners, szilárd vagy folyékony hígító-, vivő vagy hordozóanyagokat és adott esetben segédanyagokat tartalmaz.
6 Az 5. igénypont szerinti súlyhozamnövelő takarmányadalék, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(metoxi-karbonil)-N’-[2-(p-metoxi-fenilmetilén)-ciklohexilidén]-hidrazint tartalmaz.
7 Az 5. vagy 6. igénypont szerinti súlyhozamnövelő takarmányadalék, azzal jellemezve, hogy hordozóanyagként takarmányozásra használatos, növényi vagy állati eredetű anyagokat, előnyösen búzát, árpát, kukoricát, szóját, babot, rozst vagy lucernát - szem, dara vagy liszt alakjában - vagy hallisztet vagy húslisztet tartalmaz.
HU821380A 1982-05-04 1982-05-04 Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds HU190384B (en)

Priority Applications (25)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU821380A HU190384B (en) 1982-05-04 1982-05-04 Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds
CS832828A CS239937B2 (en) 1982-05-04 1983-04-20 Processing of cycloalcane derivatives
PH28806A PH19132A (en) 1982-05-04 1983-04-22 Cycloalkane derivatives and compositions containing the same
FI831428A FI78460C (fi) 1982-05-04 1983-04-26 Cykloalkanderivat, foerfarande foer deras framstaellning och kompositioner innehaollande dessa.
YU966/83A YU42856B (en) 1982-05-04 1983-04-28 Process for obtaining new cycloalcanic derivatives
SE8302480A SE462283B (sv) 1982-05-04 1983-05-02 Cykloalkanderivat, foerfarande foer framstaellning daerav samt kompositioner innehaallande detsamma
CH2348/83A CH659245A5 (de) 1982-05-04 1983-05-02 Cycloalkanderivate, verfahren zur herstellung derselben und diese verbindungen enthaltende beifutter, futtermittelkonzentrate und futtermittel.
BE1/10779A BE896628A (fr) 1982-05-04 1983-05-02 Derives de cycloalcanes, procede pour leur preparation et compositions les contenant.
CA000427275A CA1244045A (en) 1982-05-04 1983-05-03 Cycloalkane derivatives, process for their preparation and compositions containing the same
ES522057A ES522057A0 (es) 1982-05-04 1983-05-03 Procedimiento de preparar derivados cicloalcaenicos, particularmente utiles en la cria de animales.
GB08312049A GB2119798B (en) 1982-05-04 1983-05-03 Cycloalkane derivatives process for their preparation and compositions containing them
FR8307326A FR2526425B1 (fr) 1982-05-04 1983-05-03 Derives de cycloalcanes, procede pour leur preparation et compositions les contenant
IT20920/83A IT1194224B (it) 1982-05-04 1983-05-03 Derivati di cicloalcani,procedimento per la loro preparazione e composizioni che li contengono
NL8301546A NL8301546A (nl) 1982-05-04 1983-05-03 Cycloalkaanderivaten, werkwijze voor de bereiding ervan, alsmede samenstellingen welke deze bevatten.
AT0162683A AT383801B (de) 1982-05-04 1983-05-03 Verfahren zur herstellung von neuen cycloalkylidenhydrazinderivaten
GR71276A GR79216B (hu) 1982-05-04 1983-05-03
PL1983241759A PL138303B1 (en) 1982-05-04 1983-05-03 Method of obtaining novel derivatives of cycloalkanes and agent for use in growing animals
DK197083A DK197083A (da) 1982-05-04 1983-05-03 Cycloalkanderivater eller salte deraf, deres fremstilling og anvendelse som foderadditiver til forbedret vaegtforoegelse og foderudnyttelse
US06/491,083 US4587261A (en) 1982-05-04 1983-05-03 Cycloalkane derivatives and fodder compositions containing the same
AU14191/83A AU558694B2 (en) 1982-05-04 1983-05-03 Carbazates
DD83250606A DD209813A5 (de) 1982-05-04 1983-05-04 Verfahren zur herstellung von cycloalkanderivaten
JP58077652A JPS5936649A (ja) 1982-05-04 1983-05-04 シクロアルカン誘導体及びその製造方法、並びに該誘導体を含有する組成物
DE19833316317 DE3316317A1 (de) 1982-05-04 1983-05-04 Substituierte cycloalkylidenhydrazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende beifuttermittel, futtermittelkonzentrate und futtermittel
SU833590059A SU1274620A3 (ru) 1982-05-04 1983-05-04 Способ получени производных циклоалкилиденгидразина
AT253686A AT387890B (de) 1982-05-04 1986-09-22 Beifuttermittel, futtermittelkonzentrate und futtermittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU821380A HU190384B (en) 1982-05-04 1982-05-04 Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU190384B true HU190384B (en) 1986-08-28

Family

ID=10954197

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU821380A HU190384B (en) 1982-05-04 1982-05-04 Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4587261A (hu)
JP (1) JPS5936649A (hu)
AU (1) AU558694B2 (hu)
BE (1) BE896628A (hu)
CA (1) CA1244045A (hu)
CH (1) CH659245A5 (hu)
CS (1) CS239937B2 (hu)
DD (1) DD209813A5 (hu)
DE (1) DE3316317A1 (hu)
DK (1) DK197083A (hu)
ES (1) ES522057A0 (hu)
FI (1) FI78460C (hu)
FR (1) FR2526425B1 (hu)
GB (1) GB2119798B (hu)
GR (1) GR79216B (hu)
HU (1) HU190384B (hu)
IT (1) IT1194224B (hu)
NL (1) NL8301546A (hu)
PH (1) PH19132A (hu)
PL (1) PL138303B1 (hu)
SE (1) SE462283B (hu)
SU (1) SU1274620A3 (hu)
YU (1) YU42856B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU190795B (en) * 1982-05-04 1986-11-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield
HU192633B (en) * 1984-12-12 1987-06-29 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield
FR2649101B1 (fr) * 1989-06-30 1994-10-28 Rhone Poulenc Agrochimie Azolylmethylcyclohexane benzilidene et utilisation comme fongicide
CA2006309C (fr) * 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
US7809076B1 (en) * 2005-03-11 2010-10-05 Adtran, Inc. Adaptive interference canceling system and method
CN107960532A (zh) * 2016-10-20 2018-04-27 湖南晶天科技实业有限公司 一种饲料添加剂与一种饲料

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1085028A (fr) * 1952-10-08 1955-01-26 Lepetit Spa Procédé pour la préparation de cycloalcoylidène-hydrazides des acides monocarboxyliques
DE2122572A1 (de) * 1971-05-07 1972-11-23 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 2-Formyl-3-carbonatnido-chinoxalin-di-N-oxiden sowie ihre Verwendung als Arzneimittel und Futtermittelzusatz
HU171738B (hu) * 1975-03-14 1978-03-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Sposob poluchenija proizvodnykh kinoksalin-1,4-dioksid-azometina
GB1504151A (en) * 1975-04-17 1978-03-15 Ici Ltd Methods using and compositions containing quinone derivatives for use in animal husbandry
US4041070A (en) * 1976-07-14 1977-08-09 American Cyanamid Company Tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas
US4236017A (en) * 1979-07-27 1980-11-25 Montedison S.P.A., Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones

Also Published As

Publication number Publication date
ES8506595A1 (es) 1985-08-16
FI78460B (fi) 1989-04-28
FR2526425B1 (fr) 1985-11-15
BE896628A (fr) 1983-11-03
CA1244045A (en) 1988-11-01
IT1194224B (it) 1988-09-14
SE462283B (sv) 1990-05-28
SE8302480L (sv) 1983-11-05
IT8320920A0 (it) 1983-05-03
DK197083D0 (da) 1983-05-03
AU1419183A (en) 1983-11-10
YU42856B (en) 1988-12-31
GB2119798A (en) 1983-11-23
AU558694B2 (en) 1987-02-05
PL241759A1 (en) 1984-08-27
FI831428A0 (fi) 1983-04-26
PH19132A (en) 1986-01-10
SE8302480D0 (sv) 1983-05-02
CS239937B2 (en) 1986-01-16
US4587261A (en) 1986-05-06
FI831428L (fi) 1983-11-05
DE3316317A1 (de) 1983-11-10
YU96683A (en) 1986-04-30
JPS5936649A (ja) 1984-02-28
FR2526425A1 (fr) 1983-11-10
DE3316317C2 (hu) 1989-11-30
GB8312049D0 (en) 1983-06-08
GB2119798B (en) 1985-08-14
NL8301546A (nl) 1983-12-01
ES522057A0 (es) 1985-08-16
CH659245A5 (de) 1987-01-15
FI78460C (fi) 1989-08-10
SU1274620A3 (ru) 1986-11-30
DK197083A (da) 1983-11-05
PL138303B1 (en) 1986-09-30
DD209813A5 (de) 1984-05-23
GR79216B (hu) 1984-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB2076819A (en) Quinoaxline 2-yl ethenyl ketones
HU190384B (en) Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds
EP0288867A2 (de) Neue Aminophenylethylamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Leistungsförderer
US4618623A (en) Carbazic acid derivatives, process for their preparation and compositions containing the same
EP0492483B1 (en) Compositions containing 1 or more N-[phenyl-(thioxomethyl)]-morpholine derivative(s) and the use of these compounds
US4806667A (en) Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives
US5254547A (en) Thioacid amide derivatives and fodder compositions containing the same
US4883907A (en) Carbazates
EP0154923A2 (de) Monosilylierte Aminophenylethylamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Wachstumsförderung
US4824670A (en) Carbazates
US4511717A (en) 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same
AT387890B (de) Beifuttermittel, futtermittelkonzentrate und futtermittel
JPS58208274A (ja) スルフイニル−及びスルホニル−アザシクロヘプタン−2−オン、その製法及びその飼料添加剤としての利用
JPH01156975A (ja) (2−チエニルメチル)チオ尿素誘導体及びその製造方法、前記化合物を含む体重増大作用を有する飼料添加物、並びに酪農における前記添加物の使用方法
JPS62164654A (ja) 有用家畜の生産促進方法、新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体およびその製造方法
DE3543637A1 (de) Neue aminophenylethylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als leistungsfoerderer
NZ205611A (en) Cycloalkane-substituted hydrazine derivatives as growth promoters and fodder additives
NZ205610A (en) Carbazic acid derivatives and feed additives

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee