CS239937B2 - Processing of cycloalcane derivatives - Google Patents
Processing of cycloalcane derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS239937B2 CS239937B2 CS832828A CS282883A CS239937B2 CS 239937 B2 CS239937 B2 CS 239937B2 CS 832828 A CS832828 A CS 832828A CS 282883 A CS282883 A CS 282883A CS 239937 B2 CS239937 B2 CS 239937B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrazine
- feed
- preparation
- reaction
- formula
- Prior art date
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- -1 ethylene- Chemical class 0.000 claims description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 30
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 13
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 10
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 10
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 10
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 10
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 5
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 3
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 3
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCDPHYIZVFJQCD-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidenecyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1=CC1=CC=CC=C1 VCDPHYIZVFJQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHAZKHJHHOWKSR-UHFFFAOYSA-N O=C1CCC=CC1=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound O=C1CCC=CC1=CC1=CC=CC=C1 YHAZKHJHHOWKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 208000021017 Weight Gain Diseases 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWAPCRSSMCLZHG-UHFFFAOYSA-N cyclopentylidene Chemical group [C]1CCCC1 PWAPCRSSMCLZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQYBWJYIKCZXCN-UHFFFAOYSA-N diethylaluminum Chemical compound CC[Al]CC CQYBWJYIKCZXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001639 phenylmethylene group Chemical group [H]C(=*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 2
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 2
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 2
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IFKPLJWIEQBPGG-QGZVFWFLSA-N (5s)-6-(dimethylamino)-5-methyl-4,4-diphenylhexan-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C([C@H](C)CN(C)C)(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 IFKPLJWIEQBPGG-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- SWGZHHCRMZDRSN-BTJKTKAUSA-N (Z)-but-2-enedioic acid 1-phenoxypropan-2-ylhydrazine Chemical class OC(=O)\C=C/C(O)=O.NNC(C)COC1=CC=CC=C1 SWGZHHCRMZDRSN-BTJKTKAUSA-N 0.000 description 1
- CUYLPYBYCYQGCE-UHFFFAOYSA-N 2-benzylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1CC1=CC=CC=C1 CUYLPYBYCYQGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- KQXHMNUXNHQSOW-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzohydrazide Chemical compound COC1=CC(C(=O)NN)=CC(OC)=C1OC KQXHMNUXNHQSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJBHOZOGJSKBKE-UHFFFAOYSA-N 4-decoxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde Chemical compound CCCCCCCCCCOC1=C(OC)C=C(C=O)C=C1OC DJBHOZOGJSKBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282988 Capreolus Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000442132 Lactarius lactarius Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019730 animal feed additive Nutrition 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- LHQRDAIAWDPZGH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylhydrazine Chemical compound NNC1CCCCC1 LHQRDAIAWDPZGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLKHYFYYSFYSNF-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidenehydrazine Chemical compound NN=C1CCCCC1 LLKHYFYYSFYSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTJPOZJAPXYXHA-UHFFFAOYSA-J dicalcium hydrogen phosphate carbonate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].OC([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O DTJPOZJAPXYXHA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L disodium;(2s,3s,4s,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000004941 influx Effects 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YASIJFAGZYQWTN-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(2-benzylcyclohexylidene)amino]carbamate Chemical compound COC(=O)NN=C1CCCCC1CC1=CC=CC=C1 YASIJFAGZYQWTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940038580 oat bran Drugs 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Birds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Způsob přípravy nových sloučenin obecného vzorce
R-C-R1
H kde znamená n Číslo 3, 4 nebo 5, R fenylovou skupinu, případně substituovanou jedním až dvěme atomy halogenu nebo jednou ež dvěma alkoxyskupinami 9 1 až 4 atomy uhlíku, R1 a R2 atom vodíku nebo spolu dohromady vytvářejí valenční vazbu a R^ alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jednéu ei třemi alkoxyskupinami s 1 až 8 atomy uhlíku, vhodných jako přísada do krmivá a jekoíkrmivo. Této přísady se používá ve hmotnostním množství 1 ppm až 85 % ve směsi s inertními pevnými nebo kapalnými nosiči nebo ředidly a s výhodou v krmivech pro domácí zvířata.
Vyrólez se formě přípravků
Vynález se vzorce I týká způsobu přípravy nových cykloalkenových derivátů, kterých ee ve používá zvláété jako přísad do krmiv a jako krmivá pro zvířata.
tedy týká způsobu přípravy nových cykloalkanových derivátů obecného
/V, kde znamená n
B,
R1 a R2 r3 číslo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním až dvěma atomy halogenu nebo jednou až dvěma alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, atom vodíku nebo spolu dohromady vytvářejí valenční vazbu, aiko^ysto^nu s 1 až 4 atomy uhHku nebo í^enylovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou až třeni alkoxyskupinami s 1 až 8 atomy uhlíku,
3, 4 nebo 5,
Zde případně používáným výrazem nižší elkylová skupina se vždy míní nasycená alifatická uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveým řetězcem 3 1 až 4 atomy uhlíku,! například skupina metylová, etylová, n-propylová izopropylová a n-butylová skupina. Ýýrazem alkoxkskuiiea s 1 až 8 atomy uhlíku se vždy míní alkyléterová skupina s přímým nebo s rozvětverým řetězcem s 1 až 8 atomy uhlíku, například meetoxyskupina, n-propoxyskupina, e-butoxyskupiea, isoiгopoxyskupiea, Výraz atom halogenu zahrnuje vě^hny čtyři halogenové bromu a jodu.
n-butoxy8kupina, n-hexyloxyskupine atomy, tedy atom fluoru, chloru,
Symbol n znamená s výhodou číslo 4 nebo 5, takže jsou s výhodou deriváty cyklohexanu nebo cykloheptanu.
sloučeninami obecného vzorce I
Symbol B° znamená jlkoxy8kupinaíi s 1 ež však a^bol r3 znamená Sy^t^<^2Ly· r1 a B 3 fenylovou skupinu, případně substiu^i^^^E^i^ou jednou až třemi atomy uhlíku, například 3,4,5-trimetoxyfenylovou skupinu. S výhodou meto^ekupinu.
výhodou znamenají dohrom0dy valenční vazto
Obzvláětδ výhodnou sloučeninou obecného vzorce I je ka^bo^Z-N*- £z-/p-íetoxyкfeaкmítyкldetacyУloOexyкldenj hydrazin.
Sloučeniny obecného vzorce I 3 kyselým charakterem mohou se zásadami vytvářet soli. Příprava solí se provádí o sobě známým způsobem. Obzvláště výhodnými jsou alkalické soli například eoli sodné a draselné, soli s kovy alkalických zemin, například vápenaté a .hořečneté soli, a soli a biologicky vhodnými organickými zásadami, jako je například trietylaíie, diíetylaíie a diíetykanelie.
Způsobem podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I připravuji tak, že se nechává reagovat keton obecného vzorce II
/II/,
2 kde n, R, R1 a R maaí shora uvedený význam, s derivátem h/drazinu obecného vzorce III
HgN-NH-C-R3
II /III//, kde rJ má shora uvedený význam.
Keton obecného vzorce II s derivátem hydrazinu obecného vzorce III se s výhodou nechááaaí reagovat v ekvimolárním miooství, může se vSak také .. použít mírného nadbytku každé z výchozích látek. Reakce se může provádět v organickém rozpouštědle. K tomuto účelu jsou vhodná jakákoliv inertní rozpouštědla rozpouštějjcí výchozí látky. Jako reakčního prostředí se může používat s výhodou aromatických uhlovodíků, jako jsou například benzen, toluen nebo xylen, nebo alkoholů, jako jsou například metanol, etan>l, isopropanol. Reakce se s výhodou provádí za zadívání na t-e^otu 40 °C až t^lotu varu reakční směěs. S výhodou se reakce provádí přibližně při teplotě varu reakční smíěs.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou izolovat z reakční směsi o sobě znátymi způsoby krystalizací nebo odpařením.
Ketonů obecného vzoorc.II a/nebo derivátů hydrazinu obecného vzorce III se může používá t ve. formě vzorce II se mni jejich . reaktivních derivátů. Reaakivnim. deriváty ketonů obecného ketely obecného vzorce Ш
/VII/, kde n, R, r' R5 e R4 .
a R2
R-O-r'
I
H maai shora uvedený význam a kde znamenají nižSÍ alkylovou skupinu nebo dohromady tvoří nižší alkylenovou skupinu.
Těmito ketaly jsou s výhodou dimetylketsi, dietylketal nebo etylenketal. Reakce se může provádět při teplotě 20 až 200 °C v inertním rozpouštědle. Jsko reekčního prostředí se může používat s výhodou aromatických uhlovodíků, jako Jsou například benzen, toluen a xylen. Reakce se může provádět v přítomno!! katalytických mnossví silně kyseliny: k tomuto účelu se může používat například chlorovodíková kyseliny, bromovodíkové kyseliny a p-toluensulfonové kyseliny.
Místo sloučenin obecného vzorce III se také může používat jejich reaktivních derivátů vytvořených na eminoskupině. Tyto deriváty mají obecný vzorec VII
C-N-NH-C-R3 ii
O /VIII/ kde znamená
R7
R6
R7 e
Rb atom vodíku, nižěí alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu a atom vodíku nebo nižší alkylovou s^pin^ nebo dohromady s atomem uhlíku, na který jsou vázány, vytvářejí 3 až 7členný cykloalkylidenový kruh, * 6 7 za podmínky, že alespoň jeden ze symbolů Ro a R ' neznamená atom vodíku
Reakce se může provádět při teplotě 20 až 200 °C v inertním rozp^i^l^ltěč^le· Jako reakčního prostředí se může použžt organických rozpouštědel inertních k reekčním složkU a rozpouštějících vhodně výchozí látky, jako jsou například alkoholy, jako metanol a etanol, estery, jako jtllacetát· Reakce se provádí v přítomnooti katalytického wK>ožtví silné kyseliny. K tomuto účelu se používá například kyseliny chlorovodíkové, kyseliny bromovoddkové, kyseliny sírové, kyseliny fosforečné, trffuuoroctové kyseliny nebo p-toluensuffonové kyseliny.
i 2 '
Sloučeniny obecného vzorce i, kde R a R* spolu dohromady vytvářej valenění vazbu, se 3 výhodou způsobem podle vynálezu připravuj bez použžtí jakéhokoliv kyselého katalyzátoru. Tak v případě, kdy se použije reaktivních derivátů výchozích látek obecného vzorce ii a iii a reakce se provádí v přítomnooti katalytického mwožtví silné zásady se s vý1 2 hodou připraví sloučeniny obecného vzorce I, kde R 1 a R* zname^jí každý eton vodíku. Sloučeniny obecného vzorce i kde r1 a r2 spolu dohromady znamenna! val.enční vazbu, se s výhodou připravuj způsobem podle odstavce a/, tedy vzájemnou reakcí sloučenin obecného vzorce Ii a III.
Výchozí látky, používané pro způsob přípravy podle vynálezu, jsou zčásti obchodními produkty nebo jsou to sloučeniny - z literatury známé nebo se mohou připravit o sobě známými způsoby.
Nových sloučenin obecného vzorce i se mťůiže používej při výživě zvířat, jelikož tyto sloučeniny obecného vzorce i zvySují hmooncotní příiůstky zvvřat.
Schopnost sloučenin obecného vzorce I, připravených způsobem podle vynálezu, zvyšovat hmotnc?stní přírůstky dokládá následnicí zkouška.
Jako zkušebních zvířat použito vepřů. Pro každou dávku použita skupina Šesti zvířat. Vepři zkušební skupiny se krmí krmivém obsahujícím 50 mg/kg zkoušená sloučeniny obecného vzorce i, popřípadě referenční sloučeniny /Flaotoiciln'· Zvvřata kontrolní skupiny dostávají stejnou potravu neobsahujcí vtak zkoušenou sloučeninu obecného vzorce i.
Zvířata každé zkušební skupiny se krmí stejný* krmivém a za stejných podmínek s výjimkou druhu a mnOsSví zkoušené sloučeniny vnesené do krmivé. Výsledky jsou shrnuty v tabulce X.
Tabulka I
| Zkoušená sloučenina /příklad δ-/ | štředni denní hmotnoetiní přírůstek ve vztahu ke kontrolním zvířatům | Hioonost krmivá vytvářeícího 1 kg hю0nottlniUt přírůstku ve vztahu ke. kontrolním zvíře^m |
| 2 | ' 132 % | 78 % |
| Flavomicin | 114 % | 96 % |
| Kontrola | 100 % | 100 % |
Vliv na hmoonostini přirůstek sloučenin obecného vzorce X se zkouší ne odstavených jehňatech. Každá zkušební skupina zahrnuje 10 jehňat. Obsah účinné látky ▼ krmivu je 50 mg/kg, přičemž se jehňata krmí takovým krmivém po dobu 40 dni. Každá zkouška se třikrát opakuje. Výsledky jsou uvedeny v tabulce XX.
Tabulka II
| Zkoušené sloučenina (přiklad 6.) | štředni denní UmoOnott]ni přírůstek ve vztahu ke kontrolním zviřatůl % | Hmotnět krmivá vytvářejícího 1 kg Umotnottního přírůstku | |
| kg | % ve vztahu ke . kontrolním zvířatům | ||
| 1 | 103,5 | 3,82 | 95,98 |
| 2 | 116,0 | 3,65 | 91,7 . |
| 3 | 102,0 | 3,88 | 97,49 |
| 4 | 105,3 | 3,80 | 95,5 |
| 5 | 102,8 | 3,80 | 95,46 |
| 6 | 103,2 | 3,87 | 97,24' |
| 7 | 101,3 | 3,90 | 97,99 |
| 8 | 103,7 | 3,80 | 95,48 |
| 11 | 102,8 | 3,91 | 98,24 |
| Kontrola | 100,0 | 3,98 | 100,0 |
Z uvedených hodnot je zřejmé, že h^c^ox^c^a^s^ini přírůstek zvířat krmených krmivém obsahuuícím sloučeninu obecného vzorce X, připravenou způsobem podle vynálezu, je výrazné větší než vepřů z kontrolní skupiny. Zároveň s^jnéto ^ούχο^ηί^ pHiůstku lze dosáhnout s podssatně menším množ tví m krmivá, Jestliže se do krmivá vnese sloučenina obecného vzorce I. To je důkazem zlepšení využiti krmivá.
Vyxrólez se teké týká přípravků, zvláště přísad do krmivá a krmiv, obsahujících jako účinnou složku 1 ppm ež hnoOnootně 85 % sloučeniny obecného vzorce I, kde n, R, R* , r2 a r3 mají shora uvedený význa^ spolu s Hertním pevným kapainým nosičem nebo ř^didiern.
Vritélez se také týká způsobu přípravy takových přísad do krmiv a takových krmiv, který je vyznačený tím, Že se mísí siou^nHa otacného vzorce I, kde n, R R1, R2 e R3 mají shora uvedený význam, nebo její biologicky vhodná eůl, se vhodným poživatelým pevným nebo kapalným nosičem nebo ředidlem nebo s pjříaedLemi běžně používanými pro přípravu přísad do krmiv nebo pro přípravu krmiv.
Jako nosiče nebo ředidla se může používat jakékoliv látky rostUného nebo živočišného původu použitelné při krmení zvířat nebo jako krmivo zvířat. Pro tento účel se například může pouužt pšenice, ječmene, kuknuice, sojy, ovsa, rýže a vojtěžký ve vhodné formě, jako je Šrot, kroupy, mouka, otruby a jako jsou podobné formy, dále rybí moučky, masové moučily» kostní moučky nebo jejich směěi. S výhodou se používá vlákniny prostého krmivá ze zelených rostlin ve formě konccnn-rátu s vysokým obsahem proteinů /jako je například WHřEX®/.
Jako přísad se může například pouuít kyseliny křemiččté, ·ltioxifaltů^Škrobu, dikalciumoofátu, kelciímcarbonátu, kyseliny sorbové. Jako amáSedel se může pouužt netoxických olejů, s výhodou sojového oleje, kukuřičného oleje nebo minerálního oleje. Jako smáčedfel se také může pouužt různých elkylenglykolů. Použitými Škroby mohou být Škrob pšeničný, kukuřičný nebo bramborový škrob.
Přísady do krmiv a koncsnnráty mohou obsahovat běžné vitaminy, například vitamin A, , Bg, Bj, Bg, B]g, E, K a stopové prvky jako jsou například mangan, železo, zinek, měň a jód.
Obsah účimé.ilátky v přípravcích se může měědt v Širokých meeích. Příeady do krmiv mohou obsahovat hmoomostně 5 až 80 %, s výhodou hmoorootně 10 až 50 % a především hmotnostně 20 až 50 % účinné látky obecného vzorce I. Obsah účinné látky obecného vzorce I v krmivu zvířat pro přímé pouužtí může tyt přibližně 1 až 400 ppm a s výhodou přibližně 10 až 100 ppm.·
Přísady do krmiv a konceenráty se ředí vhodnými složkami krmiv nebo se vnášejí do vhodných krmiv při přípravě pro přímé pouužtí.
Krůiv podle vynálezu se může pouuít pro zvyěování hmoorootního přírůstku různých zvířat, jako jsou vepři, jehňata, hovězí dobytek,a drůbež, avšak zvláště vepři.
Náseduuící příklady praktického provedení vynález toliko objasňuuí, nijak jej však neotáčejí.
Pík la d 1
Příprava N-/meeooyУarrbOl1//N'-/2-fely1metylelcykloheзQrlif·l/hydгaziIUl
Do roztoku 37,2 g /0,2 mooV 2-fely1mety1elcyk1ohexal-1-Olu v 200 m bezvodého etanolu se přidá za míchání roztok 18,0 g /0,2 mooů N-meeoxyУerbo!nrУtydrezilu ve 40 ml bezvodého sterolu. Reakční směs se vaří po krátkou dobu, pak se ochladí, čeří aktivovarým uhlím,.zfiltruje a filtrát se ochladí. Vyloučené bílé krystaly se odfOltrují a vysuší se. Tím se získá 50,63 g N-/meeooyУarbbOyУ/-N'-/2-feny1metyУ·lcyУУohe]qrlifel/hydrazilž. Vt.«žek je 98 % teorie. Teplota tání 170 až 171 °C.
Analýza //HiaNgOg/, molekulová hmotnost 258,33 vypočteno: nalezeno:
C 69,8 % H 7,00 % C 69,22 % H 7,20 %
N 10,82 %
N 10,94 %
UV ataorpce λ
E
/ Z==>1 600/
Příklad 2
Do roztoku 22,68 g /0,252 molů N-metojqrkBrboinllhylrazinu ve 100 mL benzenu se za míchán přidá roztok 50,0 g /0,23 molLV 2-/p-metoxifenilmetylen/ciklohexen-1-onu ve 300 ml bezvodého meeanolu. Raakčiní směs se vaří po dobu jedné hodiny, Čeří se aktvOovaxým uHLÍm, zfiltruje se a filtrát se ochladí. Tak se získá 63,05 g N-/met0lχl8гboxoll-N'-£2-/pmetlχlfenllmβttleι:V'cykllhβзχliden] hydrazinu. Výtěžek je 94,65 %. Teplota tání 162 až 163 °C.
Amlýze aolelculov^ hmotnost 288,35 vypočteno: C 66,70 % H 6,94 % N 9,73 » nalezeno: 0 66,47 % H 6,86 % N 9,71 % UV ateibrpce Д Μ χ = 301 ш / E = 20 600/ íl* - 720 i cm
Příklad 3
Příprava N-/me taxíka rte onl/-N '-/2-fenllmatyaínclklolaptllidaí/hldraziíu
Ze míchán se rozpustí 9,0 g /0,1 m>oiu/ N-metolχrkarbolnl^lrdraziíU ve 250 ml<bezvodého etanolu ' a do roztoku se přidá 20,0 g /0,1 mdiu/ 2-feíylmatllaícyklllaptmí-1-líu. ВеакбП směs se udržuje na teplotě varu za míchání, . pak se čeří aktivovaným uhLím, filtuje se a filtrát se nechá krystalovat. Získá se 24,78 g N-/meto:χУkαbooíl/-N'-/2-feíllmetlleícykllleptylidaí/lldreziíu. Výtážek je 91 %. Teplota tání 143 až 145 °C.
Analýza /CiHgoQNgOjg/ ^ole^lové hmoonost 272,35 vypočteno: nalezeno:
C 70,60 » H 7,35 % 071,00 « H 7,59 %
N 10,39 %
N 10,25 % UV absorpce = 275 /£ a 1 600/
Bj*ca “ 588
Příklad 4
Příprava N-/metoxykarbonyl/-N*- [ 2-/p-chlorferyl(ietylen/cyklohe2yrlidenlJhydrazinu
Ve 230 al isopropanolu si rozpustí 33,32 g /0,151 adlů 2-/p-c01oradtylla/cyklo01Xln-1-onu i 13,5 g /0,151 aolLŮ N-nitoxckBrOoincC.hcdrazinu. Reekčxní saěs si vaří po ioOu několika hodin, pak si oc/hLadi, čijří si aktivovaným UhLím, zfiltruje si a filtrát si ochladí a vyloučiné krystaly si odiiltrují. Získá si 41,2 g M-/aeitoykkrrooyC/-N[‘2-/p-chloгhe]cyl^itylen/cyklohiχyliiin ] hydrazlnu. Výtížik ji 93,2 %. Teplota tání 160,5 až 162 °C.
Amalýza /CjH^cClNgOg aolikulová haoonost 292,77 vypočtino: nalizino:
C 61,70 % H 5,80 %
C 61,95 % H 6,00 %
N 9,60 %
N 9,70 %
UV aOsorp/i λ a 293 aax /ř s
500/
E* B1 ca »635
Pří klad 5
Příprava N^//m^t^i^3q^C^kr^r^^oyyl/^^*- £ 2-/2*,6*-iic01orfelyrlaltylla/cykll01xyliiln} hydrazlnu
Roopuutí si 25,52 g /0,1 adiu 2-/2 *,6'-dichlolflβϊyrlaeCyha//cykOohexвn-1-oau i 9,0 g /0,1 aoou N-aeioJxykrboonchyyrazlnu vi 150 /a3 tozvodáto itanolu a roztok si udržuji na tiplotě varu po dobu tří hodin. Pak si čiří aktivovaným uhlím, zfiltruji si, filtrát si ochladí a vyloučiné krystaly si oddilí filtrací. Získá si 28,47 g /to ji 87% · výtěžik/ H-/aeto:χclkэrOo]ЦcC.·N- [2-/2* ,6'*-iic0lLorfelyrlaetylla/cykloO13QrCidln j hydrazinu.
Analýza /CjjHjgClgNgí^/ aolikulová hadnoot
327,20 vypočtino: nalezeno.:
C 55,06 % H 4,93 % Cl 21,67 % C 55,221 % H 4,90 % 0121,58%
K 8,56 %
N 8,55 %
í
Příprava N-/aetoxyykrboony//-H*- [2-/3*,4*idideloэyihayLmdtyLLln/cykllhhχУ.iidnJ hydraziiu
Vi 150 al metanolu si rozpuutí 24,63 g /0,1 adiu/ 2-/3*,4*-diaetoχyfexaClMtylhn/cyklohixan-1-onu a 9,0 g /0,1 adiu/ N-meholyCklbolyУLцrУrazinu. Roztok si vaří po doOu dvou hodin. Pak si ochladí a krystaly si odiiltrují. Získá si 21,87 g /Μ-^β^^ίΜοΤο:»!^/-N*- f 2-/3 *,4 *-diaeloэyfeι!ylaetyLha/cykloOdχyliila J hydrazinu.
Analýzi /^^22^04/ adekulová hrnoonoot 318,37 vypočtino: C 64,13 % H 6,97 % N 8,80 % m^izino: C 63,85 % H 6,77 % N 8,78 %
Příklad 7
Příprava N-/netoxykarbonyl-N '-/2-benzylcyklohexyliden/hydrazinu
Ve 100 cm3 bezvodého etanolu se rozpustí 18,83 g /0,1 molu/ 2-benzylcyklohexsn-1-onu e 9,0 g /0,1 molu/ H-metoxykarbonylhydrazinu a roztok se udržuje na teplotě varu po dobu dvou hodin. Pak se roztok ochladí a vyloučená krystaly se odfiltrují. Zíáká se
18,2 g N-/metoxykarbonyl/-N*-/2-benzylcyklohexyliden/hydrazinu· Výtěžek je 96,9 % teorie·
Analýza /Ο^Η^θ^θ^ molekulová hmotnost 260,33 vypočteno: C 69,20 % H 7,74 % N 10,76 % nalezeno: C 69,00 % H 7,52 % N 10,75 %
Příklad 8
Příprava N-/3,5-dimetoxy-4-hexyloxybenzoyl/-N*- £ 2'-/fenylmetylen/cyklohexyliden J hydrazinu
Do roztoku 29,6 g /0,1 molu/ 3,5-dimetoxy-4-hexyloxybenzoově kyseliny ve formě hydřežidu ve 110 ml bezvodého etanolu se přidá roztok 18,6 g /0,1 molu/ 2-fenylmetylencyklohexen-1 -onu v 50 ml etanolu. Reakční směs se udržuje na teplotě varu po dobu jedné hodiny, ochladí se a zfiltruje se. Získá se 36,35 g N-/3,5-dimethxy-4-hexyloxybenzoyl/-N'-[ 2'/feny lme ty len/cyklohexy lid en ] hydra zinu o teplotě tání 158 až 160 °C.
Analýza /^28^361½0^ molekulová hmotnost 464 »59 vypočteno: C 72,38 % H 7,81 % N 6,03 % nalezeno: C 72,10 % H 7,70 % N 6,00 %
Příklad 9
Příprava N-/3,4,5-terimetoxybenzoyl/-N'*- J?2 '-fenylmetylen/cyklohexylidenl hydrazinu
Do roztoku 22,6 g /0,1 molu/ hydra židu 3,4,5-trimetoxybenzoové kyseliny ve 220 ml bezvodého etanolu se přidá roztok 18,6 g /0,1 molu/ 2-fenylmetylencyklohexan-1-onu v 90 ml bezvodého etanolu. Reakční směs se udržuje na teplotě varu po dobu jedné hodiny, ochladí se, zfiltruje se a filtrát se vysuší· Získá se 26,94 g N-/3,4,5-trimetoxybezoyl/—Ν'— [/2'-fenylmetylen/cyklohexyliden ] hydrazinu. Výtěžek je 68,3 % teorie· Teplota tání je 181 až 182 °G.
Analýza /C23H26IÍ204y< molekulová hmotnost 394,46 vypočteno: C 70,03 % H 6,64 % N7,10% nalezeno: C 69,80 % H 6,52 % N 7,08 %
Přikladlo
Příprava N-/3,5-dimetoxy-4-decyloxybenzoyl/-N'- [/2'-fenylmetylen/cyklohexyliden] hydrezinu
Do roztoku 17,6 g /0,05 molu/ hydrpzidu 3,5-dimetoxy-4-decyloxybenzoové kyseliny ve 100 ml bezvodého etanolu se přidá roztok 9,3 g /0,05 molu/ 2-fenylmetylencyklohexan-1-onu ve 40 ml bezvodého etanolu·
Reakční směs ее udržuje na teplotě varu po dobu dvou hodin, ochladí β· a vyloučené krystaly se odfiltrují. Výtěžek je 18,85 g N-/3,5-dimetoxy-4-decyloxybenzoyl/-N*- Г/2'-fедуlmetylen/cyklohexylidenJ hydrazinu o teplotě tání 161 až 162 °C. Výtěžek je 72,4 % teorie·
Analýza /с32Н44М2°4/< molekulová hmotnost 520,69 vypočteno: C 73,81 % H 5,52 % N 5,38 % nalezeno: C 74,02 % H 8,70 % N 5,36 %
P ř í к 1 a d 11
Příprava N-/3,5-dimetoxy-4-butoxybenzoyl/-N'- f/2'-fe^ylmetylen/cyklopentylidenJ hydrazinu
Do roztoku 26,8 g /0,1 molu/ hydrazinu 3,5-dimetoxy-4-butoxybenzoové kyseliny ve 200 ml bezvodého etanolu se přidá roztok 17,2 g /0,1 molu/ 2-f enyl metyl encyklopentan-1-onu v 50 ml bezvodého etanolu. Reakční směs se vaří po dobu jedné hodiny, ochladí se a vyloučené krystaly se odfiltrují a usuší. Získá se 35,3 g N-/3,5-dimetoxy-4-butoxybenzoyl/-N'- f/2'-fenylmetylen/cyklopentýliden] hydrazinu. Výtěžek je 83,8 % teorie. Teplota tání je 226 až 227 °C.
Analýza /^25^30^2%^ “olkulová hmotnost 422,53 vypočteno: C 71,07 % H 7,16 % N6,63% nalezeno: C 70,86 % H 7,32 % N 6,66 % 0V λ ael = 328 м / Ξ - 30 200/
Příklad 12
Příprava N-/3,5-dimetoxy-4-etoxybenzoyl/-N*- [/2 *-fenylmetylencyklopentyliden/^7 hydrazinu
Roztok 30,2 g /0,126 molu/ hydrazinu 3,5-dimetoxy-4-etoxybenzoové kyseliny ve 250 ml bezvodého etanolu se přidá do roztoku 21,8 g /0,126 molů/ 2-fenylnetylencyklopentan-1 -onu v 50 ml etanolu.
Reakční směs se udržuje na teplotě varu po dobu jedné hodiny, pak se ochladí. Vyloučené kry8tály se odfiltrují a vysuší se. Získá se 39,78 g JÍ-/3,5-dimetoxy-4-etoxybenzoyl/-N*- f/2'-fenylmetylencyklopentyliden/J hydrazinu. Výtěžek je 80,0 % teorie. Teplota tání je 239 až 240 °C.
Analýza /^23^26¾^ Bolekulová hmotnost 394,48 vypočteno: C 70,03 % H 6,64 % N 7,10 % nalezená: C 69,85 % H 6,72 % N 6,98 %
UV λΒβχ - 330 ш / £ = 29 974/
Příklad 13
Příprava N-/3,5-dimetoxy-4-buto:χybbnooyl/-N'- f/2'fo]ylletyleo/cyklohe:χУLideo] h^<^зceгd^ou
Do roztoku 12,5 g /0,045 nooiů/ hydrazidu 3,5-dimetoxy-4-buto:yybenzoové kyseliny ve 150 ml bezvodého etanolu se přidá roztok 9,3 g /005 moLV 2-fenylmetylencyklohexen-l-onu ve 100 ml bezvodého etanolu. Reakční směs se udržuje na teplotě varu po dobu jedné hodiny, pak se ochladí a oddělené krystaly se odfiltrují. Výtěžek je 12,38 g N-/3.5-dloetoto-44bbtotybebeoozt yL*- f/2*-fenylmetylen/cyklohexyliden]hydrezinu. Výtěžek je tedy 63 % teorie. Teplote tání 180 až 181 °C.
Analýza /^26^32^2%^ molekulová hmotnost 436,56 vypočteno: nalezeno:
C 71,60 % H 7,34 % 071,56% H 7,60 %
N 6,42 %
N 6,52 %
299 nm / č = 1 970/
Příklad 14
Příprava N-/3,5-dlβtмoг-4-ettoybenozol/-N'- £72'-feoylmetylβo/cyklthe:ιoflifenJ n^rdi-ez^u
Do roztoku 24,0 g /0,1 moou/ hydrazidu 3,5-dimetooy-4-ttoxbЬenztové kyseliny ve 200 ml bezvodého etenou se přidá roztok 18,6 g /0,1 boolu 2-feIyrlmetyloncyktohexao-1 -onu ve 200 ml bezvodého etanolu. Reakční směs se udržuje na teplotě varu po dobu jedné hodi^, ochladí se, krystaly se odfiltrují a usuěí se. Tak se získá 26,5 g N-/3,5-diaetoto-44et(tioгbbIlozol/-N'~ 1 i72--fonylmetylon/cyktoheoylifeoj tykasím. VýtWek je 65 % teorie. Teplota tání je 176 až 177 °C.
Analýze >/C44H2l^I2^C^4^ “^«kulová hmotnost 408,40 vypočteno: nalezeno: nalezeno UV λ max
C 70,57 % H 6,91 % C 70,24 % H 7,20 % =· -299 nn
N 6,86 %
N 6,72 % / £ 20 380/
Příklad 15 se připraví za poožití těchto složek
Směs pro doplněn krmivé pro vepře
| Složka | Μ^^νί |
| vitamin A | 3^000 000 IJ |
| vitamin Dj | 600 000 IJ |
| vitamin E | 4 000 IJ |
| vitamin | 400 mg |
| vitamin B1 | 600 mg |
| vitamin Bg | £00 mg |
| vitamin Bj | 2 000 mg |
| vitamin Bg | 800 mg |
| vitamin B| g | 10 mg |
| oíbcío | 4 000 mg |
| cholinchlorid | 60 000 mg |
| účinná látka podle příkladu 7 | 10 000 mg |
| butylhydnxytoluen /aotilxidant/ | 30 000 mg |
| chulové látky | 8.000 mg |
| sacharát sodný | 30 000 mg |
| stopové prvky | |
| marťan | 8 000 mg |
| železo | 30 000 mg |
| zinek | 20 000 mg |
| měň | 6 000 mg |
| jód | 100 mg |
| dvakrát iri.eté otruby do | 1 000 g |
TaSupředsměs vitaminů a stopových prvků se smísí s krmivém v mooiSví 0,5 kg na 100 kg.
e16
Předaníš pro doplnění krmivé pro podsviněata se připraví ze použiií těchto složek
Množství
Složka
| vitamin A | 1 200 000 IJ |
| vitamin Dj | 300 000 IJ |
| vitamin E | 2 000 IJ |
| vitamLn Bg | 600 mg |
| vitamin Bj - | 2 000 mg |
| vitamin Bjg | 5 mg |
| niacin | 3 000 mg |
| choliocl·h.lrid | 40 000 mg |
| účinná látka podle příkladu 7 | 10 000 mg |
| butylhydMxy toluen /aotilxidθnt/ | 30 000 mg |
| stopové prvky | |
| mangan | 6 000 mg |
| železo | 10 000 mg |
| zinek | 15 000 mg |
| měň * | 30 000 mg |
| jód | 100 mg |
| dvakrát meté otruby do | 1 000 g |
| Teto předsměs viaaminů a stopových prvků na 100 kg. | se smísí s krmivém v mrnožsví 0,5 kg |
Příklad 17
Srnmsí se 0,5 kg předsměsi podle příkladu 15 se 100,0 kg krmivá tohoto složení:
| složka | minožsví v kg |
| kukuřice ječmen pěenice oves sója rybí moučka otruby tukový práěek předsměs minerálů + vápno /krmivové kvality/ chlorid sodný /krmivové kveHty/ Biolisin | 37,6 25,4 6,0 5,0 . 13,0 6,0 . ’ 2.4 1.5 1,0 1,0 0,5 0,1 |
| předsměs podle příkladu 1 5 | 0,5 |
| celková hmotnost | 100,0 kg |
Obsah účinné látky ve připraveném krmivu pro vepře je 50 ppm.
+ Předsměs minerálů má toto složení:
| složka | množsví v % |
| dikalciumfosfát monoka1ciumřo s fát kalciumkeřbonít | 55,0 40,0 5,0 |
Příklad 18
Přimísí se 0,5 kg předsměsi podle příkladu 16 do 100,0 kg krmivá tohoto složení:
| složka | mno.sví * kg |
| kukuřice pěenice extrahovaná sóje práěkové mléko rybí moučka kvasnice /krmivové kveHty/ tukový práěek předsměs minerálů podle příkladu 16 vápno /krmivové kveHty/ chlorid sodný /krmivové kveHty/ | 25,0 34,0 18,0 9,9 4,0 2,0 3,4 1,8 1,0 0,4 |
| předsměs podle příkladu 16 celková hmotnost | 0,5 100,0 kg |
Obsah účinné látky v krmivu pro podsvinčata je 50 ppm.
Příklad 19
Do mixeru se vnese 400 kg předmleté sojové mouky, 3,1 kg sojového oleje za míchání se přidá a směs se míchá tak dlouho, až jsou pevné podíly povlečeny olejen. Pak se přidá 9,1 kg účinné látky připravené podle příkladu 2 a smis se míchá tak dlouho, až se získá homogenní smis. Nakonec se přidá 9,0 kg sojového oleje a směs se znova homogenizuje.
Příklad 20
Do 40 kg kukuřičné mouky se ze míchání přidá 0,5 kg účinné látky podle příkladu 2 a zároveň se na smis nastříká 3,0 kg propylenglykolu. Pak se přidá 1,4 kg dikelciumfosfátu a směs se homogenizuje.
Příklad 21 __в
Po dobu 20 hodin se míchá 10 kg vojtěškové moučky a 15 kg VEPEX a pak se začne s nastříkáváním 1 kg kukuřičného oleje na srnče s takovou Rychlostí, aby nastříkávání pokračovalo v průběhu zavádění následujících přídavných složek: 2,5 kg účinné látky podle příkladu 1, 10 kg kukuřičného Škrobu, 2,5 kg shora uvedené účinné látky, 0,3 kg oxidu křemičitého, 0,6 kg askorbové kyseliny, 9 kg kukuřičného škrobu a 2,5 kg shora uvedené účinné látky. Pak se směs míchá po dobu dalších 5 minut.
Příklad 22
Postupuje se způsobem podle příkladu 19 a tím rozdílem, že se jako smáčedla použije místo sojového oleje butylenglykolu.
Příklad 23
A. Smíchá se 3,5 kg bramborového škrobu s 2,9 kg účinné látky podle příkladu 2. Na směs se nastříká 0,05 kg minerálního oleje, pak se přidá 0,2 kg sorbové kyseliny,
0,4 kg oxidu křemičitého a 0,1 kg propionátu vápenatého a směs se míchá po delší 2 minuty.
B. Smísí se 4,2 kg rybí moučky s 22 kg rýžových otrub a 0,6 kg minerálního oleje se nastříká na směs. Do směsi se pak za míchání zavede 4 kg směsi připravené podle odstavce А/, 10 kg kukuřičné mouky, 4 kg směsi připravené podle odstavce A a 9 kg kukuřičné mouky. Nakonec se do směsi nastříká 0,6 kg minerálního oleje·'
Příklad 24
Se 4 kg propylenglykolu se homogenizuje 100 kg pšeničných otrub, 10 kg účinné látky podle příkladu 3, 2,5 kg uhličitanu vápenatého, 0,15 kg alfe-tokoferolu a 0,4 kg propionátu vápenatého.
Příklad 25
Se 2,5 kg butylenglykolu se homogenizuje 10 kg sojové moučky a 0,6 kg účinné látky podle příkladu 3·
Příklad 26
S 1,6 kg sojového oleje se homogenizuje 50 kg sojové moučky, 6 kg účinné látky podle příkladu 4, 0,5 kg oxidu křemičitého a 0,2 kg propionátu vápenatého.
Claims (4)
1 2
R a R atom vodíku nebo spolu dohromady vytvářejí valenční vazbu,
Ř3 alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jednou až třemi alkoxyskupinami s 1 až 8 atomy uhlíku, vyznačený tím, že se nechává reagobat keton obecného vzorce II
H /II/, kde n, R', ,r1 a R^ mají shora uvedený význam, s derivátem hydrazinu obecného vzorce III
HgN-UH-C-R3
II kde né .hora uvedený význam,
1· Způsob přípravy nových cykloalkanorých derivátů obecného vzorce I
H
N-NH-C-R3
II /I/, kde znamená n číslo 3, 4 nebo 5,
R fenylovou skupinu popřipadé substituovanou jedním až dvěma atomy halogenu nebo jednou až dvěma alkoxyskupinami в I eŽ 4 atomy uhlíku,
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se reakce provádí v aromatickém uhlovodíku, a výhodou v benzenu nebo a alkoholu, s výhodou v metanolu, etanolu nebo v isopropanolu ·
3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že se reakce provádí při teplotě varu reakční směsi.
4. Způsob podle bodu 1 , vyznačený tím, že se reakce provádí v přítomnost! katalytické-
cyklohejtyllden, hydrazinu, vyznačený tím, že se nechává reagovat Ž-Zp-metoixrfeinrliaeeyleýcyklohexen-1-on s N-rneto^xlarboinrlhydrazinem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU821380A HU190384B (en) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS239937B2 true CS239937B2 (en) | 1986-01-16 |
Family
ID=10954197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832828A CS239937B2 (en) | 1982-05-04 | 1983-04-20 | Processing of cycloalcane derivatives |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4587261A (cs) |
| JP (1) | JPS5936649A (cs) |
| AU (1) | AU558694B2 (cs) |
| BE (1) | BE896628A (cs) |
| CA (1) | CA1244045A (cs) |
| CH (1) | CH659245A5 (cs) |
| CS (1) | CS239937B2 (cs) |
| DD (1) | DD209813A5 (cs) |
| DE (1) | DE3316317A1 (cs) |
| DK (1) | DK197083A (cs) |
| ES (1) | ES522057A0 (cs) |
| FI (1) | FI78460C (cs) |
| FR (1) | FR2526425B1 (cs) |
| GB (1) | GB2119798B (cs) |
| GR (1) | GR79216B (cs) |
| HU (1) | HU190384B (cs) |
| IT (1) | IT1194224B (cs) |
| NL (1) | NL8301546A (cs) |
| PH (1) | PH19132A (cs) |
| PL (1) | PL138303B1 (cs) |
| SE (1) | SE462283B (cs) |
| SU (1) | SU1274620A3 (cs) |
| YU (1) | YU42856B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU190795B (en) * | 1982-05-04 | 1986-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
| HU192633B (en) * | 1984-12-12 | 1987-06-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
| FR2649101B1 (fr) * | 1989-06-30 | 1994-10-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Azolylmethylcyclohexane benzilidene et utilisation comme fongicide |
| CA2006309C (fr) * | 1988-12-29 | 2001-12-18 | Jean Hutt | Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide |
| ES2103166B1 (es) * | 1992-08-26 | 1998-04-01 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para la obtencion de amidinohidrazonas biciclicas. |
| US7809076B1 (en) * | 2005-03-11 | 2010-10-05 | Adtran, Inc. | Adaptive interference canceling system and method |
| CN107960532A (zh) * | 2016-10-20 | 2018-04-27 | 湖南晶天科技实业有限公司 | 一种饲料添加剂与一种饲料 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1085028A (fr) * | 1952-10-08 | 1955-01-26 | Lepetit Spa | Procédé pour la préparation de cycloalcoylidène-hydrazides des acides monocarboxyliques |
| DE2122572A1 (de) * | 1971-05-07 | 1972-11-23 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 2-Formyl-3-carbonatnido-chinoxalin-di-N-oxiden sowie ihre Verwendung als Arzneimittel und Futtermittelzusatz |
| HU171738B (hu) * | 1975-03-14 | 1978-03-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Sposob poluchenija proizvodnykh kinoksalin-1,4-dioksid-azometina |
| GB1504151A (en) * | 1975-04-17 | 1978-03-15 | Ici Ltd | Methods using and compositions containing quinone derivatives for use in animal husbandry |
| US4041070A (en) * | 1976-07-14 | 1977-08-09 | American Cyanamid Company | Tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas |
| US4236017A (en) * | 1979-07-27 | 1980-11-25 | Montedison S.P.A., | Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones |
-
1982
- 1982-05-04 HU HU821380A patent/HU190384B/hu not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-20 CS CS832828A patent/CS239937B2/cs unknown
- 1983-04-22 PH PH28806A patent/PH19132A/en unknown
- 1983-04-26 FI FI831428A patent/FI78460C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-28 YU YU966/83A patent/YU42856B/xx unknown
- 1983-05-02 SE SE8302480A patent/SE462283B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 BE BE1/10779A patent/BE896628A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 CH CH2348/83A patent/CH659245A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-03 GR GR71276A patent/GR79216B/el unknown
- 1983-05-03 DK DK197083A patent/DK197083A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-03 CA CA000427275A patent/CA1244045A/en not_active Expired
- 1983-05-03 ES ES522057A patent/ES522057A0/es active Granted
- 1983-05-03 FR FR8307326A patent/FR2526425B1/fr not_active Expired
- 1983-05-03 GB GB08312049A patent/GB2119798B/en not_active Expired
- 1983-05-03 NL NL8301546A patent/NL8301546A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-03 PL PL1983241759A patent/PL138303B1/pl unknown
- 1983-05-03 US US06/491,083 patent/US4587261A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-03 IT IT20920/83A patent/IT1194224B/it active
- 1983-05-03 AU AU14191/83A patent/AU558694B2/en not_active Ceased
- 1983-05-04 DD DD83250606A patent/DD209813A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-04 JP JP58077652A patent/JPS5936649A/ja active Pending
- 1983-05-04 DE DE19833316317 patent/DE3316317A1/de active Granted
- 1983-05-04 SU SU833590059A patent/SU1274620A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS239937B2 (en) | Processing of cycloalcane derivatives | |
| US4570002A (en) | Carbazic acid derivatives | |
| US5221673A (en) | Fodder compositions | |
| SU668572A3 (ru) | Средство дл стимул ции роста животных | |
| RU2060995C1 (ru) | Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| US4806667A (en) | Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives | |
| IL23409A (en) | New animal feed compositions comprising a phthalazinone derivative | |
| US4824670A (en) | Carbazates | |
| US4463009A (en) | Dialkyl 1-(2-pyridinylthio)-1,2-hydrazinedicarboxylate, N-oxides and their use as animal growth stimulants | |
| SU1396957A3 (ru) | Корм дл животных | |
| AT387890B (de) | Beifuttermittel, futtermittelkonzentrate und futtermittel | |
| US2805949A (en) | Poultry feed | |
| JPS58208274A (ja) | スルフイニル−及びスルホニル−アザシクロヘプタン−２−オン、その製法及びその飼料添加剤としての利用 | |
| US3373033A (en) | Estrogenic compounds and animal growth promoters | |
| GB2210616A (en) | (2-Thienyl-methyl)-thiourea derivatives | |
| NZ205611A (en) | Cycloalkane-substituted hydrazine derivatives as growth promoters and fodder additives | |
| PL109276B1 (en) | Composition for animal breeding |