FI78815C - Karbatzinsyraderivat foer anvaendning vid djuruppfoedning i boskapsskoetseln. - Google Patents
Karbatzinsyraderivat foer anvaendning vid djuruppfoedning i boskapsskoetseln. Download PDFInfo
- Publication number
- FI78815C FI78815C FI831429A FI831429A FI78815C FI 78815 C FI78815 C FI 78815C FI 831429 A FI831429 A FI 831429A FI 831429 A FI831429 A FI 831429A FI 78815 C FI78815 C FI 78815C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- tai
- mixture
- feed
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
7881 5
KARJANHOIDOSSA PAINONKASVUA LISÄÄMÄÄN TARKOITETUT KARBATSIINIHAPON JOHDANNAISET
Tämä keksintö koskee karjanhoidossa painonkasvua lisäämään tarkoitettuja seoksia, jotka sisältävät vaikuttavana ainesosana karbatsiinihapon Johdannaisia tai niiden biologisesti sopivaa suolaa.
Keksinnön mukaisissa seoksissa käytettävillä karbatsiinihapon johdannaisilla on yleinen kaava (I) R1 = N - NH - C00R3 (I) missä R1 tarkoittaa C7..12 -sykloalkylideeniryhmää, indanylideeniryhmää, tai yleisen kaavan IX mukaista ryhmää A - C= (IX)
' 2 R
missä A tarkoittaa fenyyliryhmää joka vaihtoehtoisesti sisältää yhden tai useampia samanlaisia tai erilaisia substituent-teja, jotka on valittu ryhmästä, johon kuuluu nitro-, hydrok-si-, C]_4 -alkoksi- tai aminoryhmä; tai fenyyli-(C]_ij-alkyy-li)-, C]_]6-alkyyli-, C3_7-sykloalkyyli- tai indolyyli-ryhmää.
r2 merkitsee vetyatomia, C1_36-alkyyli- tai C3_7-sykloalkyy-liryhmää, ja r3 edustaa C]_ij-alkyyliryhmää.
Termi "alkyyliryhmä" käytettynä selitysosassa ja vaatimuksissa tarkoittaa suora- tai haarautuvaketjuisia tyydytettyjä alifaattlsia hiilivetyryhmiä, jotka sisältävät annetun määrän hiiliatomeja, esim. metyyli-, etyyli-, n-propyyli-, iso-propyyli-, n-butyyli-, isobutyyli-, n-heksyyli-, n-dode-kyyli-, n-heksadekyyliryhmää jne. Termi "alkoksiryhmä" tarkoittaa suora- tai haarautuvaketjuisia alkyylieetteriryhmlä, jotka sisältävät annetun määrän hiiliatomeja, esim. metoksi-etoksi-, n-propoksi-, isopropoksi-, n-butoksiryhmää jne.
2 78815
Termillä " fenyyll- Ci_ij-alkyyliryhmä" tarkoitetaan edullisesti bentsyyli- tai fenyylietyyliryhmää. "03_γ sykloalkyyli-ryhmä" voi olla esim. syklopropyyli-, syklobutyyli-, syklo-pentyyli-, sykloheksyyli- tai sykloheptyyliryhmää.
Fenyyliryhmä jota vastaa symboli A, voi olla substituoitu yhdellä tai useammalla nitro-, hydroksi-, Ci _ij-alkoksi tai aminosubstituentilla. Kun fenyyliryhmä on substituoitu usealla substituentilla, nämä voivat olla samanlaisia tai erilaisia.
Edullisimmat kaavan (I) mukaiset yhdisteet ovat niitä, joissa r3 on metyyli ryhmä.
Erityisen edullinen kaavan (I) mukainen yhdiste on metyyli-i3-(o-aminobentsylideeni)] -karbatsaatti.
Edelleen edullisia yleisen kaavan (I) mukaisia yhdisteitä ovat ne Jotka ilmenevät esimerkeistä.
Kaavan I mukaisia yhdisteitä tunnetaan esim. julkaisuista CA voi.60:5397c, voi.67:6Hl62v, voi.75:63537z, vol.79:l8306v Ja 122571p, voi.95:^2566f Ja voi 96:6229k; J. of American Chemical Society 750953)2259-2261, US-PS 3867*125 sekä GBPS IOI9363. Näistä viitteistä yksikään ei kuitenkaan mai-i nitse painonkasvua lisäävää vaikutusta, joten tässä suhtees sa keksinnön mukaiset yhdisteet olennaisesti eroavat tekniikan tason yhdisteistä.
Kaavan I mukaisia yhdisteitä valmistetaan siten, että a./ yleisen kaavan (II) mukaisen ketonin R1 = B (II) missä B edustaa happi- tai rikkiatomia ja R^1 on kuten yllä on määritelty, tai sen reaktiokykyisen johdannaisen annetaan reagoida yleisen kaavan (III) mukaisen hydratsiinijohdannaisen kanssa.
H2N - NH - coor3 (nl) 5 78815 jossa R3 on kuten yllä on määritelty, tai sen aminoryhmästä muodostetun reaktiokykyisen johdannaisen kanssa tai b./ yleisen kaavan (II) mukaisen ketonin, jossa R^ ja B ovat kuten yllä on määritelty, annetaan reagoida kaavan (IV) mukaisen hydratsiinin tai sen happo-additiosuolan kanssa H2N - NH2 (IV) ja näin saatu yleisen kaavan V mukainen, yhdiste R1 = N - NH2 (V) missä Rl on kuten yllä on määritelty, reagoi eristämisen jälkeen tai ilman sitä, yleisen kaavan (VI) mukaisen yhdisteen kanssa missä Hlg edustaa halogeenia ja R3:Ha on yllä määritelty merkitys.
Hlg - C00R3 (VI)
Keksinnön mukaisen menetelmän a/ mukaan yleisen kaavan (II) mukaisen ketonin annetaan reagoida yleisen kaavan (III) mukaisen hydratsiinijohdannaisen kanssa. On edullista aloittaa yleisen kaavan (II) mukaisella ketonilla, missä B merkitsee happea. Mieluiten ekvimolaariset määrät yleisten kaavojen (II) ja (III) yhdisteitä reagoivat keskenään, mutta yhtä lähtöainetta voidaan käyttää myös hieman ylimäärin
Reaktio voidaan suorittaa inertissä orgaanisessa liuottimes-sa. Tätä tarkoitusta varten sopii mikä tahansa inertti liuotin, joka liuottaa sopivasti lähtöaineet. Reaktion väliaineina soveliaimpia ovat aromaattiset hiilivedyt esim. bent-seeni, tolueeni, ksyleeni, tai alkoholit, kuten metanoli, etanoli, isopropanoli. Reaktio suoritetaan edullisesti lämmittämällä, 40°-asteen ja reaktioseoksen kiehumispisteen välisessä lämpötilassa. Reaktiota jatketaan edullisesti 4 78815 suunnilleen reaktioseoksen kiehumispisteessä.
Reaktio suoritetaan edullisesti vahvan hapon läsnä ollessa. Etikkahappo on edullista tähän tarkoitukseen.
Yleisen kaavan (I) mukaiset yhdisteet voidaan eristää reak-tioseoksesta tunnetuin menetelmin, esim. kiteyttämällä tai haihduttamalla.
Yleisen kaavan (II) mukaisten ketonien ja/tai yleisen kaavan (III) mukaisten hydratsiinijohdannaisten sijasta voidaan käyttää myös näiden reaktiivisia johdannaisia. Yleisen kaavan (II) mukaisten ketonien reaktiivisten johdannaisten joukosta mainittakoon edullisesti yleisen kaavan (VII) mukaiset ketaalit 0R4 R1 (VII) 0R5 ; missä R5 ja r4 kukin edustavat alempaa alkyyliryhmää tai muo dostavat yhdessä alemman alkyleeniryhmän, ja on kuten yllä on määritelty.
Nämä ketaalit voivat edullisesti olla dimetyyli-, dietyyli-, tai etyleeniketaalejaa. Reaktio voidaan suorittaa 20° C- asteen ja 200° C- asteen välisessä lämpötilassa, inertissä liu-ottimessa. Reaktion väliaineena käytetään edullisesti aromaattisia hiilivetyjä, esim. bentseeniä, tolueeniä tai ksy-leeniä. Reaktio suoritetaan edullisesti vahvan hapon läsnäollessa katalyyttisessä määrässä. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää esim. suolahappoa, bromivetyä tai p-tolueeni-sulforihappoa.
Yleisen kaavan (lii) mukaisten yhdisteiden sijasta voidaan käyttää myös näiden aminoryhmästä muodostettuja reaktiivisia johdannaisia.
5 78815 Nämä yhdisteet vastaavat yleistä kaavaa (VIII) R6 C = N - NH - C00R3 (VIII) R7 missä R? on vety, alempi alkyyli tai fenyyli, r6 merkitsee vetyä tai alempaa alkyyliä, tai R6 ja R? muodostavat yhdessä viereisen hiiliatomin kanssa, johon ne ovat kiinnittyneet, C-^^-sykloalkylideenirenkaan, edellyttäen, että ainakin jompi kumpi Riista ja R7;stä on muuta kuin vetyä.
Reaktio voidaan suorittaa lämpötilassa n. 20° C*n ja 200° C:n välillä, inertissä liuottiraessa. Reaktion väliaineena voidaan käyttää orgaanisia liuottimia, jotka ovat inerttejä reaktiota vastaan ja jotka liuottavat lähtöaineita esim. alkoholeja, kuten metanolia tai etanolia; estereitä, kuten etyyli-asetaattia. Reaktio suoritetaan vahvan hapon ollessa läsnä katalyyttisessä määrässä. Katalyyttinä voidaan käyttää suolahappoa, bromivetyä, rikki-,fosfori-, trifluorietik-ka-, tai p-tolueenisulforihappoa.
Keksinnön mukaisen menetelmän b/ mukaan yleisen kaavan (II) mukainen yhdiste reagoi kaavan (IV) mukaisen hydratsiinin, tai tämän happoadditiosuolan kanssa, ja yleisen kaavan (V) mukainen, näin saatu yhdiste reagoi yleisen kaavan (VI) mukaisen yhdisteen kanssa, eristämisen jälkeen tai ilman sitä. Reaktion ensimmäinen vaihe suoritetaan lämpötilassa, joka on huoneenlämpötilan ja 60° C:n välillä inertissä liuot-timessa. Reaktion väliaineena käytetään edullisesti alkoholeja, esim. metanolia tai etanolia.
Kaavan (IV) mukaisen hydratsiinin sijasta käytetään vaihtoehtoisesti sen happoadditiosuolaa, esim. hydrokloridia tai 6 78815 -sulfaattia. Reaktiota jatketaan edullisesti antamalla yleisen kaavan (II) mukaisen yhdisteen reagoida hydratsiini-di-hydrokloridin yhden emäsmooliekvivalentin läsnäollessa. Emäksenä voidaan käyttää epäorgaanisia emäksiä, kuten alkaa-lihydroksideja, karbonaatteja tai vetykarbonaatteja, edullisesti natriumhydroksidia, kaliumkarbonaattia tai kaliumvety-karbonaattia tai orgaanisia emäksiä, esim. trietyyliaminia.
Väin saatu yleisen kaavan (V) mukainen yhdiste saatetaan reagoimaan yleisen kaavan (VI) mukaisen haloformaatin kanssa eristämisen jälkeen, tai mieluiten ilman eristämistä. On edullista käyttää yleisen kaavan (VI) mukaisia yhdisteitä, missä Hlg merkitsee klooria. Reaktio voidaan suorittaa happoa sitovan aineen läsnäollessa. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää epäorgaanisia tai orgaanisia emäksiä, Jotka on lueteltu edellisessä kappaleessa.
Yleisen kaavan (I) mukaiset happamet yhdisteet voidaan muuntaa vastaaviksi suoloiksi. Suolan muodostaminen suoritetaan tunnetulla menetelmällä. Erityisen edullisia ovat alkaali-suolat, esim. natrium- ja kaliumsuolat, maa-alkaalisuolat, esim. kalsium- ja magnesiumsuolat, ja suolat, jotka ovat muodostuneet biologisesti soveliaista orgaanisista emäksistä, kuten trietyyliamiinista, dimetyyliamiinista, dimetyyliani-liinista, jne.
Lähtöaineet, joita käytetään keksinnön mukaisessa synteesissä, ovat osin kaupallisia tuotteita, tai yhdisteitä, jotka tunnetaan kirjallisuudessa, tai Joita voidaan valmistaa menetelmin, jotka tunnetaan per se.
Yleisen kaavan (I) mukaisia yhdisteitä käytetään keksinnön-mukaisesti kotieläintaloudessa näiden painoa lisäävien ominaisuuksien ansiosta.
Yleisen kaavan (I) mukaisten yhdisteiden painoa 7 78815 lisäävä vaikutus on esitetty seuraavissa kokeissa.
A. / Koe-eläiminä käytetään nuoria sikoja. Jokainen eläinryhmä käsittää 6 sikaa ja jokainen koe kuudella sialla toistetaan kolme kertaa. Rehu sisältää 50 mg/kg koeainetta. Eläimiä ruokitaan identtisissä olosuhteissa ja kaikki eläinryhmät saavat saman määrän rehua, jossa on vakiokoostumus. Näinollen vertailuryhmän eläimiä ruokitaan samalla rehulla, sillä erotuksella, että rehu sisältää Plavomysiiniä yleisen kaavan (I) mukaisen yhdisteen sijasta. Kontrolliryhmän eläimet saavat rehua, johon ei ole sekoitettu yleisen kaavan (I) mukaista koeainetta, eikä Plavomysiiniä.
Painon lisäys rekisteröidään päivittäin ja keskimääräinen päivittäinen painon lisäys lasketaan seuraavan kaavan mukaan: • keskim. päivitt. painon lisäys koeryhmässä x 100 keskim. päivitt. painon lisäys kontrolliryhmässä
Koeryhmän eläinten syömä rehumäärä kerrotaan painon lisäyksellä, joka on saavutettu sanotussa koeryhmässä. Koeryhmälle saatu osamäärä on suhteessa kontrolliryhmälle laskettuun osamäärään. Tämä arvo ilmaisee rehumäärän, joka tarvitaan 1 kg:n painon lisäyksen saavuttamiseksi.
Näin saadut koetulokset on koottu taulukkoon I.
B. / Kappaleen A/ mukainen koe toistetaan 50 sikaa käsittävillä eläinryhmillä. Ruokintaperiodi on 60 päivää ja koeainetta lisätään määrässä 50 mg/kg. Saatuja tuloksia verrataan niihin, jotka saadaan rehulla, joka sisältää Plavomysiiniä samoissa olosuhteissa. Flavomysiinillä saatuja tuloksia pidetään 100^:na ja saadut koetulokset on koottu taulukkoon II.
s 78815
Taulukko I
Koeaine Keskim.päivitt. 1kg:n painonlisäystä/pv painon lisäys vastaava rehumäärä suhteessa g/päivä kontrolliryhmään
Esim. 4 463 82¾
Flavonysiini 345 95¾
Kontrolliryhmä 336 100¾
Tauluλko II
Koeaine Keskin.päivitt. Rehumäärä, joka tuottaa 1 kg painon lis.^/ painon lisäyksen % Flavonysiini g/pv Flavomysii- ryhmästä ni ryhmästä g/pv ¾ kg i 6 546 1 21 1 .80 81 .7 21 541 120 2.07 90.0 22 503 111.7 2.00 86.5
Flavonysiini 450 100.0 2.32 100.0
Yllä olevista tie-loista ilmenee, että niiden eläinten painon lisäys, joita on syötetty rehulla, johon on sekoitettu keksinnön mukaisia yndisteitä, on selvästi suurempi, kuin kontrolliryhmän sikojen painon lisäys. Samalla sama painon lisäys voidaan saavuttaa merkittävästi pienemmällä rehumää-rällä, kun yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä sekoitetaan eläinrehuun. Tämä on osoitus parannetusta rehu.nkäy-töstä. Esimerkin 15 yadiste saa aikaan kanoilla 5,4 % painon-lisäyksen verrattuna vertailuryhmään.
Yleisen kaavan (I) mukaisten yhdisteiden myrkyllisyys kotieläimille on niin ainainen, että nämä yhdisteet ovat käytännöllisesti katsoen myrkyttömiä.
11 9 78815 A/ Painonlisäystä edistävää tekijää tutkittiin sioilla selityksen kappaleen A/ ohjeiden mukaisesti. Näin saadut tulokset on koottu taulukkoon III.
Taulukko III
Painonlisäys Rehumäärä, jolla saavutetaan $> verrattuna 1 kg:n painon lisäys %
Koeaine kontrolleihin kontrolliryhmässä (Esim. no) 1 108 87 2 106 90 5 111 87 8 108,5 94 9 118 84 13 109 95 14 105 96 16 114 92 17 107,5 89,5 19 109 92 10 106 96 11 104 93 7 105,5 87 20 105 93 B/ Painonlisäystä edistävää tekijää tutkittiin myös kananpojilla. Taulukkoon IV kootut tulokset edustavat kaikille 6 eläimelle tehtyjen mittausten keskiarvoa.
10 78815
Taulukko IV
Painonlisäys Rehun paino, jolla saavutetaan 14· ja 16. päi- 1 kg:n painonlisäys, verrattuna
Koeyhdiste van välillä kontrolleihin (Esim. no) g % g % 6 1360 106 2370 95 9 H10 109 2350 94 kontrolli 1283 100 2490 100 C/ Tulokset, jotka on mitattu karitsoilla on koottu taulukkoon V. Kaikki tulokset ovat keskiarvotuloksia, jotka on saatu tutkimalla kolmea urosta (ram) ja kolmea naarasta (teg).
Taulukko V
Rehun paino, jolla saavutetaan 1 kg:n painonlisäys, verrattuna Koeyhdiste Painonlisäys kontrolleihin (Esim. no) g $> g $ 6 ram 305 110 1097 94 teg 178 104 1080 88 kontrolli ram 277 100 1167 100 teg 171 100 1227 100 11 78815
Edelleen käsillä oleva keksintö tarjoaa seoksia käytettäväksi kotieläintaloudessa, jotka seokset sisältävät vaikuttavina ainesosina yhdestä ppm:stä 85 painoprosenttiin yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä, missä Rl ja r3 ovat kuten yllä on määritelty tai näiden biologisesti soveliaita suoloja sekoitettuina sopiviin inertteihin kiinteisiin tai nestemäisiin kantaja-aineisiin tai ohenteisiin.
Käsillä olevan keksinnön mukaiset seokset voivat olla erityisesti rehulisäaineita ja rehuja joihin sisältyy vaikuttavana aineena yleisen kaavan (I) mukaista yhdistettä määrässä 1 ppm - 85 painoprosenttia em. yhdistettä, missä R^ ja r3 ovat kuten edellä on määritelty, tai näiden biologisesti soveliaita suoloja sekoitettuina sopiviin syötäviin kiinteisiin tai nestemäisiin kantaja-aineisiin tai ohenteisiin.
Edelleen keksintö tarjoaa menetelmän rehulisäaineiden ja rehujen valmistukseen, mikä käsittää sen, että sekoitetaan yleisen kaavan I mukaista yhdistettä, missä Rl ja R3 ovat kuten yllä on määritelty, tai näiden biologisesti soveliasta suolaa sopivan syötävän kiinteän tai nestemäisen kantaja-aineen tai ohenteen kanssa, ja yleisesti rehulisäaineiden ja rehujen valmistuksessa käytetyn lisäaineen kanssa.
Kantaja-aineena tai ohenteena voidaan käyttää mitä tahansa eläin- tai kasvialkuperää olevaa eläinten ruokinnassa käytettyä ainetta. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää esim. vehnää, riisiä, maissia, soijapapuja, alfalfaa, ohraa, kauraa, ja ruista tarkoituksenmukaisissa muodoissa rouheena, karkeina ryyneinä, jauhona, leseenä, jne. Edelleen voidaan myös käyttää kalajauhoa, lihajauhoa, luujauhoa tai näiden seoksia. Voidaan myös menestyksellisesti käyttää kuidutonta vihreää kasvirehutiivistettä, jossa on korkea proteiinisisäl-tö, esim. VEPEX^.
Lisäaineina voidaan käyttää esim. piihappoa, kosteuttavia ai- 12 7881 5 neita, hapettumisenestoaineita, tärkkelystä, dikalsiumfos-faattia, kalsiumkarbonaattia, sorbiinihappoa, jne.
Kosteuttavana aineena voidaan käyttää esim. myrkyttömiä öljyjä; edullisesti soijaöljyä, maissiöljyä, tai mineraaliöljyä. Erilaisia alkyleeniglykoleja voidaan myös käyttää kosteuttavana aineena. Käytettävä tärkkelys voi olla vehnää, maissia tai perunatärkkelystä.
Rehulisäaineet ja tiivisteet voivat sisältää myös tavallisia vitamiineja esim. A, B-j , B2, B3, Ββ, Bi2* E» K ja hivenaineita, esim. Mn, Pe, Zn, Cu, J.
Vaikuttavan aineen pitoisuus seoksessa voi vaihdella laajalla alueella. Rehulisäaineet ja tiivisteet saattavat sisältää noin 5-80 painoprosenttia, edullisesti noin 10-80 painoprosenttia yleisen kaavan (I) mukaista vaikuttavaa ainetta. Käyttövalmiiden eläinrehujen vaikuttava-aine-pitoisuus voi olla noin 1-400 ppm, edullisesti noin 10-100 ppm.
Rehulisäaineet ja tiivisteet ohennetaan sopivien rehu-komponenttien avulla tai ne sekoitetaan sopiviin eläinrehuihin, jotta saataisiin käyttövalmiita eläinrehuja.
Käsillä olevan keksinnön mukaisia rehuja voidaan käyttää eri kotieläinten lihotukseen ja rehunkäytön tehostamiseen, tämä koskee sikoja, lampaita, nautoja, siipikarjaa, mutta erityisesti sikoja.
Lisä-yksityiskohtia käsillä olevasta keksinnöstä ilmenee seu-raavista esimerkeistä, joiden tarkoituksena ei ole rajoittaa keksintöä.
13 7881 5
Esimerkki 1
Metyyli- |3-6<-lsopropyyllbentsylldeenl)j -karbatsaatln valmistus
Seokseen, jossa on M4.46 g (0.3 moolia) isobutyrofenonia 200 mlrssa metanolia, lisätään 3 ml etikkahappoa ja 27 g metyyli-karbatsaattia. Reaktioseosta keitetään pullossa, joka on varustettu palautusJäähdyttäjällä; tämän jälkeen seos selkeytetään ja haihdutetaan vakuumissa puoleen sen alkuperäisestä tilavuudesta. Jäännös Jäähdytetään, ja erottunut talimainen tuote suodatetaan pois. Saanto: 64.2 g (97*3 %) S.p.: 78-80° C. Tuote voidaan uudelleenkiteyttää bensiinistä.
Esimerkki 2
Metyyli-13-(3 *-lndolyyllmetyleeni)i-karbatsaatln valmistus 36.29 g (0.25 moolia) indoleeni-3-aldehydiä liuotetaan 300 ml:aan metanolia. Sen jälkeen liuokseen lisätään 3 ml etikkahappoa ja 0.25 moolia metyylikarbatsaattia. Reaktioseosta keitetään tunnin ajan pullossa, joka on varustettu palautus-jäähdyttäjällä, jonka jälkeen seos selkeytetään. Suodokseen lisätään 50 ml vettä, Ja erottuneet vaaleanpunaiset kiteet suodatetaan pois. Saadaan 51.5 g haluttua yhdistettä.
Saanto: 9^.9 %. S.p.: 144—145 0 C.
Esimerkki 3
Metyyli- ‘·3-( l-lndanylldeeni)| -karbatsaatln valmistus /
Seokseen, jossa on 39*65 g (0.3 moolia) 1-indanoonia 300 ml:ssa metanolia, lisätään 3 ml etikkahappoa ja 27 g (0.3 moolia) metyylikarbatsaattia. Reaktioseosta keitetään pullossa, joka on varustettu palautusjäähdyttäjällä, tunnin ajan, jonka Jälkeen seos selkeytetään kivihiilellä, suodate 14 7881 5 taan, ja suodos jäähdytetään jäävedellä. Haluttua yhdistettä saadaan 43*7 g valkeiden kiteiden muodossa. S.p.: 155-156° C. Emäliuosta haihdutetaan vakuumissa noin neljännekseen sen alkuperäisestä tilavuudesta. Tällä tavoin saadaan lisäksi vielä 12.3 g haluttua yhdistettä. Saanto: 91 .5 #*
Esimerkki 4
Metyyli-(3-(o-aminobentsylideeni )} -karbatsaatin valmistus
Menetellään kuten esimerkissä 3 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 36.35 g (0.3 moolia) 2-aminobentsaldehydiä. Saadaan 50 g haluttua yhdistettä. Saanto: 86.35#· S.p.: 149-150° C.
Esimerkki 5
Metyyli- {3-syklo-oktylideeni} -karbatsaatin valmistus
Menetellään kuten on selostettu esimerkissä 1, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 37*86 g (0.3 moolia) syklo-oktanonia. Haluttua yhdistettä saadaan 49 g· Saanto: 82.5 # S.p.: 93-94° C.
Esimerkki 6
Metyyli-{3-(p-nitrobentsylideeni )} -karbatsaatin valmistus
Menetellään, kuten esimerkissä 3 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 45*34 g (0.3 moolia) p-nitrobentsaldehydiä. Haluttua yhdistettä saadaan 61.5 g* Saanto: 91.9 #. S.p.: 212-213° C.
n 78815
Esimerkki 7
Metyyli-/3-(11-fenyyliheksadekylldeenl)] -karbatsaatln valmistus 47.^8 g (0.15 moolia) palmitofenonia ja 13*5 g (0.15 moolia) metyylikarbatsaattia annetaan reagoida keskenään esimerkissä 1 selostetulla tavalla. Haluttua yhdistettä saadaan 47.3 g (81.3 %). Saanto: 81.3 %. S.p.: 68-69° C.
Esimerkki 8
Metyyli-^3-(1 *-bentsyyllpropylldeenl)) -karbatsaatln valmistus
Menetellään, kuten esimerkissä 1 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 44.46 g (0.3 moolia) etyylibentsyyliketonia. Haluttua yhdistettä saadaan 66 g. Saanto: 99.9%· S.p.:80° C.
Esimerkki 9
Metyyli- )3-(21,41-dlhydrokslbentsylldeenl)} -karbatsaatln valmistus
Seokseen, jossa on 34.5 g (0.25 moolia) 2,4-dihydroksi-bentsaldehydiä 300 ml:ssa metanolia, lisätään 3 ml etikkahappoa ja 22.5 g (0.25 moolia) metyylikarbatsaattia. Reaktioseosta keitetään kahden tunnin ajan pullossa, joka on varustettu palautusjäähdyttäjällä, minkä jälkeen seos selkeytetään luuhiilellä, suodatetaan Ja suodos jäähdytetään. Haluttua yhdistettä saadaan 49*2 g. Saanto: 93.4JE.
S.p.: 205° C.
16 7881 5
Esimerkki 10
Metyyli-f5-b<-inetyyli-31 ,-4 1 ,5 1 ,-trimetoksibentsylideeni jj' -karbatsaatin valmistus 30.86 g (0.2 moolia) 3,4,5-trimetoksiasetofenonia ja 18 g (0.2 moolia) metyylikarbatsaattia annetaan reagoida keskenään esimerkissä 1 selostetulla tavalla. Haluttu yhdiste erottuu valkeina kiteinä. Saanto: 48.6 g (86$) S.p.: 140-141° C.
Analyys i: laskettu: C % = 55-31 H t = 6.43 N $ = 9-92 löydetty: C % = 55-56 H 1> = 6.62 N % = 9-88
Esimerkki 11
Metyyli-13-(1 *-etyylipropylideeni)|[-karbatsaatin valmistus
Menetellään kuten esimerkissä 9 on selostettu, sillä erotuksella, että 34-4 g (0.4 moolia) dietyyliketonia käytetään lähtöaineena. Haluttua yhdistettä saadaan 57-15 g (90-45^) valkeina kiteinä. S.p.: 66-67 0 C bensiinistä uudelleenki-teyttämisen jälkeen.
Esimerkki 12
Metyyli- ^3-(3 l-etoksi-41 -hydroksibentsylideeni j^| -karbatsaatin valmistus
Menetellään kuten esimerkissä 9 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 41*6 g (0.25 moolia) 3-etoksi-4-hydroksibentsaldehydiä. Haluttua yhdistettä saadaan 56.3 g valkeina kiteinä. Saanto: 94·6$. S.p.: 172-173° C.
i7 7881 5
Esimerkki 13
Metyyli-{3-( 1 1-etyylipentylideeni)}-karbatsaatin valmistus
Menetellään kuten esimerkissä 9 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 34*25 g (0*3 moolia) etyy-li-(n-butyyli)-ketonia. Haluttua yhdistettä saadaan 35*4 g* Saanto: 63*4#· S.p.: 67-68° C.
Esimerkki 14
Metyyli-{3-(sykloheptylideeni )) -karbatsaatin valmistus
Menetellään kuten esimerkissä 1 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 33*6 g (0*3 moolia) syklo-heptanoonia. Haluttua yhdistettä saadaan 49*25 g valkeina kiteinä. Saanto: 89*1#· S.p.: 75° C.
Esimerkki 15
Metyyli-^3-(a -etyyli)-p-hydroksibentsylideeni )-karbatsaatin valmistus
Menetellään kuten esimerkissä 1 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 37·54 g (0.25 moolia) p-hydroksipropiofenoonia. Haluttua yhdistettä saadaan 43*8 g. Saanto: 78.85#· S.p.: 167° C.
Esimerkki 16
Metyyli-(3-syklododesylideeni)-karbatsaatin valmistus
Menetellään kuten esimerkissä 9 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 45.6 g (0.25 moolia) syk-lododekanonia. Haluttua yhdistettä saadaan 52.5 g valkeina kiteinä. Saanto: 83-2#. S.p.: 141-142° C.
18 7881 5
Esimerkki 17
Metyyli-(3-sykloheksyyllmetyleenl)-karbatsaatln valmistus
Seokseen, jossa on 11.2 g (0.1 moolia) sykloheksaani-karbaldehydiä 100 ml.-ssa metanolia lisätään 2 ml etikka-happoa ja 9.0 g (0.1 moolia) metyylikarbatsaattia. Reaktio-seosta keitetään pullossa, joka on varustettu palautus-jäähdyttäjällä, kahden tunnin ajan, minkä jälkeen seos selkeytetään, suodatetaan ja suodos haihdutetaan vakuumissa. Haluttua yhdistettä saadaan 15.6 g valkeina kiteinä.
Saanto: 84.B%. S.p.: 103° C.
Analyysi: laskettu: Ci» 58.67 H % = 8.75 % N % = 15.20 saatu: Ci- 59-31 H % = 8.89 % N K s 15.26
Esimerkki 18
Metyyli- (3-(4,-hydroksl-3,-nltrobentsylldeenl)^-karbatsaatln valmistus
Menetellään kuten esimerkissä 3 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 33*4 g (0.2 moolia) 4-hydroksi-3-nitrobentsaldehydiä. Haluttua yhdistettä saadaan 41.65 g. S.p.: 175-176° C.
Esimerkki 19
Metyyli-i3-(2t-nltrobentsylideenl)^-karbatsaatln valmistus
Menetellään kuten esimerkissä 3 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 30.2 g (0.2 moolia) 2-nit-robentsaldehydiä. Haluttua yhdistettä saadaan 36.85 g vaalean keltaisina kiteinä. Saanto: 82.6¾ S.p.: 152° C.
Il
Esimerkki 20 i9 78815
Metyyli-f3-(4* , 5' -dimetoksi^' -nitrobentsylideeni )3-karbat-saatin valmistus)
Menetellään kuten esimerkissä 9 on selostettu, sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 52.8 g (0.25 moolia) 2-nitro-4,5-dimetoksibentsaldehydiä. Haluttua yhdistettä (keltaista tuotetta) saadaan 57.6g. Saanto: 81.5#· S.p.: 230-231° C.
Esimerkki 21 ^ Menetelmä metyyli-f3-(^-syklopropyyli-4t-metoksibentsyli-deeni)}-karbatsaatin valmistus
Liuokseen, jossa on 17,6 g (0,1 moolia) syklopropyyli-4-metoksifenyyliketonia 100 ml:ssa metanolia lisätään 3 ml etikkahappoa ja sen jälkeen lisätään 9,0 g (0,1 moolia) metyylikarbatsaattia. Reaktioseosta kuumennetaan 5 tunnin ajan, sen jälkeen selkeytetään ja suodatetaan kuumana.
Suodos haihdutetaan vakuumissa, käsitellään 10 ml:11a eetteriä ja suodattamalla saadaan otsikkoyhdisteen valkeita kiteitä 18,3 g (73,7 #). S.p. 114-115 °C.
Esimerkki 22
Seos, joka täydentää sianrehua valmistetaan seuraavalla kokoomuksella:
Komponentit Määrät
A vitamiini 3-000.000 IU
D3 vitamiini 600.000 IU
E vitamiini 4.000 I(J
K 3 vitamiini 400 mg 20 78 81 5
Bi vitamiini 600 mg B2 vitamiini 800 mg B^ vitamiini 2.000 mg B6 vitamiini 800 mg
Bi2 vitamiini 10 mg
Niasiini 4.000 mg
Koliinikloridi 60.000 mg
Esimerkin 7 mukainen vaikuttava aine 10.000 mg
Butyylihydroksitolueeni (antioksi- dantti) 30.000 mg
Makuaineita 8.000 mg
Natriumsakkaraatti 30.000 mg
Hivenaineita:
Mn 8.000 mg
Pe 30.000 mg
Zn 20.000 mg
Cu 6.000 mg I 100 mg
Kahdesti jauhettuja leseitä 1.000 g Tämä vitamiinien ja hivenaineiden muodostama seos sekoitetaan perusrehuun suhteessa 0.5 kg/100 kg.
Esimerkki 23
Seos joka täydentää porsaanrehua valmistetaan seuraavalla kokoomuksella
Komponentit Määrät
A vitamiini 1 .200.000 IU
D3 vitamiini 300.000 IU
B vitamiini 2.000 IU
B2 vitamiini 600 mg B^ vitamiini 2.000 mg 21 78815 B]2 vitamiini 5 mg
Niasiini 3·000 mg
Koliinikloridi 40.000 mg
Esimerkin 7 mukaista vaikuttavaa ainetta 10.000 mg
Butyylihydroksitolueeni (antioksi-dantti) 30.000 mg
Hivenaineita: Mn 6.000 mg
Pe 10.000 mg
Zn 15·000 mg
Cu 30.000 mg I 100 mg
Kahdesti jauhettua lesettä 1.000 g Tämä vitamiinien ja hivenaineiden muodostama seos sekoitetaan perusrehuun suhteessa 0.5 kg/100 kg.
Esimerkki 24 0.5 kg esimerkin 22 mukaista seosta sekoitetaan 100 kg:aan perusrehua seuraavaan koostumukseen:
Komponentit Määrät
Maissi 37.6 kg
Ohra 25·4
Vehnä 6.0
Kaura 5·0
Soijapapu 13*0
Kalajauho 6.0 lese 2.4
Rasvajauhe 1.5
Mineraali seos* 1.0
Kalkki (rehulaatu) 1 .0 22 78 81 5
Natriumkloridi (rehulaatu) 0.5
Biolisiini_0.1
Esimerkin 22 mukainen seos 0.5
Kokonaispaino 100.0 kg
Vaikuttavan aineen pitoisuus tuloksena saatavassa sianrehussa on 50 ppm.
xMineraaliseoksen koostumus on seuraava:
Komponentit Määrät $>
Dikalsiumfosfaatti 55·0
Monokalsiumfosfaatti 40.0
Kalsiumkarbonaatti 5-0
Esimerkki 25 0.5 kg esimerkin 23 mukaista seosta sekoitetaan 100 kgraan perusrehua seuraavassa koostumuksessa:
Komponentit Määrät, kg
Maissi 25-0
Vehnä 34*0
Soijapapu-uute 18.0
Maitojauhe 9·9
Kalajauhe 4.0
Hiiva (rehulaatu) 2.0
Rasvajauho 3*4
Esimerkin 24 mukainen mineraali-seos 1 .8
Kalkki (rehulaatu) 1.0
Natriumkloridi (rehulaatu) 0.4
Esimerkin 23 mukainen seos 0.5
Kokonaispaino: 100.0 kg 23 7881 5
Vaikuttavan aineen pitoisuus tuloksena saatavassa porsaan-rehussa on 50 ppm.
Esimerkki 26 400 kg esijauhettua soijajauhoa laitetaan sekoittimeen, 3*1 kg soijaöljyä lisätään seosta sekoittaen ja seosta sekoitetaan kunnes kiinteät aineet peittyvät öljyyn. Tämän jälkeen 9.1 kg esimerkin 4 mukaista vaikuttavaa ainetta lisätään ja seosta hämmennetään kunnes saavutetaan homogeeninen seos. Lopuksi lisätään 9*0 kg soijaöljyä, ja seos homogenoidaan jälleen.
Esimerkki 27 0.5 kg esimerkin 4 mukaista vaikuttavaa ainetta lisätään 40 kg:aan maissijauhoa seosta hämmentäen, ja samanaikaisesti 3·0 kg propyleeniglykolia suihkutetaan seokseen. Tämän jälkeen lisätään 1.4 kg dikalsiumfosfaattia, ja seos homogenoidaan.
Esimerkki 28 10 kg alfalfajauhoa ja 15 kg VEPEX^ca sekoitetaan keskenään 20 tunnin ajan, minkä jälkeen aletaan suihkuttaa seokseen tasaisella nopeudella 1 kg maissiöljyä, siten, että suihkuttamista jatketaan samalla kun seokseen lisätään seuraavat lisäainesosat: 2.5 kg esimerkin 4 mukaista vaikuttavaa ai netta, 10 kg maissitärkkelystä, 2.5 kg edellä mainittua vaikuttavaa ainetta, 0.3 kg piidioksidia, 0.6 kg askorbii-nihappoa, 9 kg maissitärkkelystä, ja 2.5 kg em. vaikuttavaa ainetta. Tämän jälkeen seosta hämmennetään vielä 5 minuutin ajan.
Esimerkki 29 24 78815
Menetellään kuten esimerkissä 26 on selostettu sillä erotuksella, että soijaöljyn sijasta käytetään kosteuttavana aineena butyleeniglykolia.
Esimerkki 30 A) 3*5 kg perunatärkkelystä sekoitetaan 2.9 kg:aan esimerkin 1 mukaista vaikuttavaa ainetta. 0.05 kg mineraaliöljyä suihkutetaan seokseen, minkä jälkeen lisätään 0.2 kg sorbii-nihappoa, 0.4 kg piidioksidia, ja 0.1 kg kalsiumpropionaat-tia, ja seosta sekoitetaan vielä 2 minuutin ajan.
B) 4.2 kg kalajauhoa sekoitetaan 22 kg:aan ruislesettä, 0.6 kg mineraaliöljyä ruiskutetaan seokseen, minkä jälkeen 4 kg kohdan A) mukaisesti valmistettua seosta, 10 kg maissijauhoa 4 kg kohdan A mukaisesti valmistettua seosta, ja 9 kg maissijauhoa lisätään seosta samalla hämmentäen. Lopuksi suihkutetaan 0.6 kg mineraaliöljyä seokseen.
Esimerkki 31 100 kg vehnälesettä, 10 kg esimerkin 2 mukaista vaikuttavaa ainetta, 2.5 kg kalsiumkarbonaattia, 0.15 kg alfa-tokofero-lia ja 0.4 kg kalsiumpropionaattia homogenoidaan 4 kg propyleeniglykolin kanssa.
Esimerkki 32 10 kg soijajauhoa ja 0.6 kg esimerkin 3 mukaista vaikuttavaa ainetta homogenoidaan 2.5 kg butyleeniglykolin kanssa.
Esimerkki 33 50 kg soijajauhoa, 6 kg esimerkin 5 mukaista vaikuttavaa
Claims (2)
- 25 7881 5 ainetta, 0-5 kg piidioksidia ja 0.2 kg kalsiumpropionaattia homogenoidaan 1.6 kg soijaöljyn kanssa.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU821381A HU190795B (en) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
HU138182 | 1982-05-04 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI831429A0 FI831429A0 (fi) | 1983-04-26 |
FI831429L FI831429L (fi) | 1983-11-05 |
FI78815B FI78815B (fi) | 1989-06-30 |
FI78815C true FI78815C (fi) | 1989-10-10 |
Family
ID=10954201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI831429A FI78815C (fi) | 1982-05-04 | 1983-04-26 | Karbatzinsyraderivat foer anvaendning vid djuruppfoedning i boskapsskoetseln. |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4570002A (fi) |
JP (1) | JPS5936655A (fi) |
AR (1) | AR231531A1 (fi) |
AT (2) | AT384804B (fi) |
AU (1) | AU565379B2 (fi) |
BE (1) | BE896629A (fi) |
CA (1) | CA1194885A (fi) |
CH (1) | CH659244A5 (fi) |
CS (1) | CS240967B2 (fi) |
DD (1) | DD209812A5 (fi) |
DE (1) | DE3316316A1 (fi) |
DK (1) | DK196983A (fi) |
ES (1) | ES8501370A1 (fi) |
FI (1) | FI78815C (fi) |
FR (1) | FR2526424B1 (fi) |
GB (1) | GB2119381B (fi) |
GR (1) | GR78250B (fi) |
HU (1) | HU190795B (fi) |
IT (1) | IT1221914B (fi) |
NL (1) | NL8301544A (fi) |
PH (1) | PH19991A (fi) |
PL (1) | PL138376B1 (fi) |
SE (1) | SE8302481L (fi) |
SU (1) | SU1299503A3 (fi) |
YU (1) | YU42855B (fi) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU192633B (en) * | 1984-12-12 | 1987-06-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
DE3624349A1 (de) * | 1986-07-17 | 1988-01-28 | Schering Ag | Substituierte hydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
FR2615188B1 (fr) * | 1987-05-14 | 1989-11-17 | Meram Laboratoires Sa | Derives d'hydrazine, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant |
JPH0482870A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-03-16 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ヒドラゾン誘導体の製造方法 |
FR2715155B1 (fr) * | 1994-01-19 | 1996-07-26 | Mayoly Spindler | Inhibiteurs de la monoamine oxydase B et leurs procédés de préparation. |
CN110563751B (zh) * | 2019-07-16 | 2021-01-15 | 杭州职业技术学院 | 一种苯腙类荧光探针及其制备和应用 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB970978A (fi) * | ||||
FR1085028A (fr) * | 1952-10-08 | 1955-01-26 | Lepetit Spa | Procédé pour la préparation de cycloalcoylidène-hydrazides des acides monocarboxyliques |
GB904681A (en) * | 1959-11-05 | 1962-08-29 | Warner Lambert Pharmaceutical | Substituted hydrazines and process for their preparation |
GB924600A (en) * | 1960-06-09 | 1963-04-24 | Smith & Nephew | Substituted benzyl hydrazines and semicarbazides and processes for making them |
US3654294A (en) * | 1967-07-27 | 1972-04-04 | R & L Molecular Research Ltd | Certain isothiazolylacetylenemercaptides |
GB1268907A (en) * | 1968-12-10 | 1972-03-29 | Ciba Geigy U K Ltd | Novel dihydrazides and their preparation |
DE2122572A1 (de) * | 1971-05-07 | 1972-11-23 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 2-Formyl-3-carbonatnido-chinoxalin-di-N-oxiden sowie ihre Verwendung als Arzneimittel und Futtermittelzusatz |
US3862116A (en) * | 1972-01-03 | 1975-01-21 | Du Pont | Dehydrothio-p-toluidinesulfonic acid azo-hexahydro-4,6-dioxopyrimidineurea or cyanamide direct dyes for paper |
US3856838A (en) * | 1973-12-17 | 1974-12-24 | American Cyanamid Co | Beta-naphthyl alkylidene carbazic acid esters |
US3855276A (en) * | 1973-12-17 | 1974-12-17 | American Cyanamid Co | Phenanthryl ethylidene carbazic acid esters |
US3852334A (en) * | 1973-12-17 | 1974-12-03 | American Cyanamid Co | Substituted carbazic acid esters |
US3867425A (en) * | 1974-01-09 | 1975-02-18 | American Cyanamid Co | Substituted benzyl carbazic acid esters |
DE2422548C2 (de) * | 1974-05-09 | 1982-08-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowieihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
HU171738B (hu) * | 1975-03-14 | 1978-03-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Sposob poluchenija proizvodnykh kinoksalin-1,4-dioksid-azometina |
GB1504151A (en) * | 1975-04-17 | 1978-03-15 | Ici Ltd | Methods using and compositions containing quinone derivatives for use in animal husbandry |
US4041070A (en) * | 1976-07-14 | 1977-08-09 | American Cyanamid Company | Tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas |
US4236017A (en) * | 1979-07-27 | 1980-11-25 | Montedison S.P.A., | Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones |
GB2058057A (en) * | 1979-08-31 | 1981-04-08 | Boots Co Ltd | Pesticidal substituted benzophenone hydrazones |
HU190384B (en) * | 1982-05-04 | 1986-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds |
-
1982
- 1982-05-04 HU HU821381A patent/HU190795B/hu not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-26 FI FI831429A patent/FI78815C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-28 YU YU965/83A patent/YU42855B/xx unknown
- 1983-05-02 SE SE8302481A patent/SE8302481L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-05-02 CH CH2347/83A patent/CH659244A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 BE BE1/10780A patent/BE896629A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-03 AT AT0162583A patent/AT384804B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-03 IT IT20921/83A patent/IT1221914B/it active
- 1983-05-03 AR AR292911A patent/AR231531A1/es active
- 1983-05-03 GR GR71281A patent/GR78250B/el unknown
- 1983-05-03 GB GB08312050A patent/GB2119381B/en not_active Expired
- 1983-05-03 AU AU14192/83A patent/AU565379B2/en not_active Ceased
- 1983-05-03 ES ES522058A patent/ES8501370A1/es not_active Expired
- 1983-05-03 DK DK196983A patent/DK196983A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-03 PH PH28846A patent/PH19991A/en unknown
- 1983-05-03 FR FR838307327A patent/FR2526424B1/fr not_active Expired
- 1983-05-03 PL PL1983241758A patent/PL138376B1/pl unknown
- 1983-05-03 CA CA000427272A patent/CA1194885A/en not_active Expired
- 1983-05-03 NL NL8301544A patent/NL8301544A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-04 SU SU833593065A patent/SU1299503A3/ru active
- 1983-05-04 DD DD83250605A patent/DD209812A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-04 DE DE19833316316 patent/DE3316316A1/de not_active Withdrawn
- 1983-05-04 CS CS833169A patent/CS240967B2/cs unknown
- 1983-05-04 JP JP58077653A patent/JPS5936655A/ja active Pending
-
1984
- 1984-01-24 US US06/573,586 patent/US4570002A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-05-23 US US06/737,388 patent/US4618623A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-10-06 AT AT0263986A patent/AT387891B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1523043A3 (ru) | Способ кормлени сельскохоз йственных животных и птицы | |
US4287201A (en) | Anovulatory method and chicken feed compositions | |
US4163746A (en) | Metabolic 5-methyl-isoflavone-derivatives, process for the preparation thereof and compositions containing the same | |
CS258481B2 (en) | Agent for increase of animals' utility and efficient substances' production method | |
FI78815C (fi) | Karbatzinsyraderivat foer anvaendning vid djuruppfoedning i boskapsskoetseln. | |
US4587261A (en) | Cycloalkane derivatives and fodder compositions containing the same | |
US3761518A (en) | 2-hydroxy-4-methylsulfinyl-butyric acid and derivatives | |
JP6179906B2 (ja) | 反芻動物におけるメタン排出を低減するための飼料中のパラニトロアミノ誘導体の使用 | |
US3850987A (en) | Compounds useful as feed supplements | |
CS258485B2 (en) | Agent for animals' utility increase and method of efficient substances production | |
EP0492483B1 (en) | Compositions containing 1 or more N-[phenyl-(thioxomethyl)]-morpholine derivative(s) and the use of these compounds | |
US4616016A (en) | Mixtures which promote growth and increase production, and feeds and drinking liquids which contain small amounts of these mixtures | |
NZ205610A (en) | Carbazic acid derivatives and feed additives | |
NO157536B (no) | Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. | |
US4806667A (en) | Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives | |
RU2060995C1 (ru) | Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве | |
US4824670A (en) | Carbazates | |
NZ205611A (en) | Cycloalkane-substituted hydrazine derivatives as growth promoters and fodder additives | |
US2927027A (en) | Feed efficiency promoting composition | |
SU1709909A3 (ru) | Способ получени производных /2-тиенилметил/-тиомочевины |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: E GY T GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR |