CS240967B2 - Preparation method of carbazic acid derivatives - Google Patents
Preparation method of carbazic acid derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS240967B2 CS240967B2 CS833169A CS316983A CS240967B2 CS 240967 B2 CS240967 B2 CS 240967B2 CS 833169 A CS833169 A CS 833169A CS 316983 A CS316983 A CS 316983A CS 240967 B2 CS240967 B2 CS 240967B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- carbon atoms
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N carbazic acid Chemical class NNC(O)=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- -1 indanylidene group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N methyl n-aminocarbamate Chemical compound COC(=O)NN WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=CC=C1C=O FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 37
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 11
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 abstract description 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 16
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 15
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 15
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M n-aminocarbamate Chemical compound NNC([O-])=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- PERZMHJGZKHNGU-JGYWJTCASA-N bambermycin Chemical compound O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O1)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)C(=O)NC=1C(CCC=1O)=O)O)C)[C@H]1[C@@H](OP(O)(=O)OC[C@@H](OC\C=C(/C)CC\C=C\C(C)(C)CCC(=C)C\C=C(/C)CCC=C(C)C)C(O)=O)O[C@H](C(O)=O)[C@@](C)(O)[C@@H]1OC(N)=O PERZMHJGZKHNGU-JGYWJTCASA-N 0.000 description 8
- 239000004181 Flavomycin Substances 0.000 description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 235000019374 flavomycin Nutrition 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 6
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 6
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 6
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 5
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 4
- 235000021052 average daily weight gain Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 3
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 3
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 3
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 3
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUNJCFABHJZSKB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C(O)=C1 IUNJCFABHJZSKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 2
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 2
- FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7, Chemical compound [Co+3].N#[C-].C1([C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)[N-]\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N indole-3-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CNC2=C1 OLNJUISKUQQNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxypropiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 2
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 2
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CC1=CC=CC=C1 GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYFVEIDRTLBMHG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2C(C)=C(C)NC2=C1 PYFVEIDRTLBMHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBQDYFTAJKQAL-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1CCCCC1 UOBQDYFTAJKQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUGQIIQFXCXZJU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC(OC)=C1OC VUGQIIQFXCXZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSPWKXREVSQCA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=C([N+]([O-])=O)C=C1OC YWSPWKXREVSQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTHJCZRFJGXPTL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1[N+]([O-])=O YTHJCZRFJGXPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000755093 Gaidropsarus vulgaris Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 241000948268 Meda Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001611408 Nebo Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical group C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000001185 bone marrow Anatomy 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N cyclooctanone Chemical compound O=C1CCCCCCC1 IIRFCWANHMSDCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- YKZSVEVTRUSPOQ-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1CC1 YKZSVEVTRUSPOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940095079 dicalcium phosphate anhydrous Drugs 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L disodium;(2s,3s,4s,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N idebenone Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(CCCCCCCCCCO)=C(C)C1=O JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- CMJFWZAVQWOMKU-UHFFFAOYSA-H tricalcium diphosphate tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Ca++].[Ca++].[Ca++].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O CMJFWZAVQWOMKU-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy derivátů kyseliny karbazové obecného vzorce I
R1 = N - NH - С00СН3 /I/, ve kterém
R1 znamená cykloalkylidenovou skupinu se 7 až 12 uhlíkovými atomy, indanylidenovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce IX
A - C/IX/,
A znamená fenylovou skupinu, která případně nese alespoň jeden identický nebo odlišný substituent ze skupiny zahrnující nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo aminovou skupinu, dále znamená fenyl-/C3_4-alkyl/ovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, indolylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy,
R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy.
Výraz alkylová skupina, použitý v popisné části a definici předmětu vynálezu, se vztahuje na nasycené alifatické uhlovodíkové skupiny s přímým nebo rozvětveným uhlíkatým řetězcem obsahující udaný počet uhlíkových atomů /například methylová, ethylová, n-propylová, isópropylová, n-butylová, isobutylová, n-hexylová apod./.
Výraz alkoxylová skupina se vztahuje ha alkylethěrové skupiny s přímým nebo rozvětveným uhlíkatým řetězcem obsahující udaný počet uhlíkových atomů /například methoxylová, ethoxylová, n-propoxylová, išopropoxylová, n-butoxylová skupina apod./. ?
Výraz fenyl-/Cloe<j-alkyl/ová skupina s. výhodou znamená benzyl- nebo beta-fenylethylovou skupinu. Cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy může být například cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová nebo cyklohexylová skupina.
Fenylová skupina ve významu obecného substituentu A může nést jeden nebo více nitro-, hydroxy-, C1-4 alkoxy/, C1-4 alkyl nebo aminosubstituentů. V případě, že fénylová skupina nese více těchto substituentů, potom mohou být tyto substituenty identické nebo odlišné.
Obzvláště výhodným představitelem sloučenin obecného vzorce I je methyl- [3-/o-aminobenzyliden/Jkarbazát.
Jiné výhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou popsány γ příkladech. .
Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu spočívá v tom, že se uvede v reakci keton obecného vzorce II
R1 = В /II/, ve kterém В znamená atom kyslíku nebo atom síry a R1 má výše uvedený význam, nebo jeho reaktivní derivát s hydrazinovým derivátem vzorce III h2n - NH - соосн3 /Ш/ nebo jeho reaktivním derivátem odvozeným na aminové skupině, v organickém rozpouštědle, s výhodou za teploty varu reakční směsi.
Jakožto výchozí látky je výhodné použít ketonu obecného vzorce II, ve kterém B znamená atom kyslíku. S výhodou se sloučeniny obecného vzorce II a III uvedou v reakci v ekvimolárních množstvích i když je možné, aby jedna z uvedených sloučenin byla použita v mírném přebytku.
Reakce může být provedena v inertním organickém rozpouštědle. K tomuto účelu je.vhodné použít libovolné inertní rozpouštědlo, ve kterém jsou výchozí látky dobře rozpustné. Jakožto reakční médium může s výhodou sloužit aromatický uhlovodík /například benzen, toluen nebo xylen/ nebo alkohol /například methanol, ethanol, isopropylalkohol/.
Reakce se s výhodou provádí za zahřívání na teplotu v rozmezí vymezeném teplotou asi 40 °C a teplotou varu reakční sirási.. Obzvláště výhodně se reakce provádí při teplotě varu reakční směsi. ·
Reakce se s výhodou provádí v přítomnosti silné kyseliny.K tomuto účelu může být výhodně použito kyseliny octové.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být z reakční směsi izolovány obvyklými postupy /například krystalizaci nebo odpařením/.
Namísto ketonu obecného vzorce II a/nebo hydrazinového derivátu obecného vzorce ' III mohou být při uvedené reakci použity jejich reaktivní deriváty. Jakožto tyto deriváty ketonu obecného vzorce II je možné s výhodou použít ketaly obecného vzorce VII
ve kterém R4 a R5 každý znamená n^ší alkylovou skupinu nebo dohromady tvoří nižší a^yleno vou skupinu a R1 má výše uvedený význam.
Těmito ketaly mohou s výhodou být dimethyl-, diethyl- nebo ethylenketaly. Reakce může být prováděna při teplotě asi 20 až 200 °c v inertním rozpouštědle. Jakožto reakčního médÁa může být s výhodou použito aromatického uhlovodíku /například benzenu, toluenu nebo xylenu/.
Reakce se s výhodou provádí v přítomnosti katalytických množství silné kyseliny. K tomuto účelu je možné použít kyseliny chlorovodíkvvé·, kyseliny bromovodíkové nebo kyseliny . p-toluensulfonové.
Namísto sloučeniny obecného vzorce III může být rovněž použito reaktivního derivátu této sloučeniny odvozeného na aminové skupině. Tyto sloučeniny odpovídají obecnému vzorci VIII
/Vílí/, ve kterém
R7 znamená atom vodíku, nižší alkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
R® znamená atom vodíku nebo nižší azylovou stoupnu neto
R® a R? tvoří doh^rnady s atomem uhlíku, ké kterému jsou vázány, cy^oaltylMenový kruh se 3 až 7 u^.ítovými atomy za ρředpokladu, že a^spon jeden z R® a R? je jiný než atom vodíku.
Reakce* může být provedena při teplotě asi 20 až 200 °C v inertním rozpouštěd].e. Jakožto reakčního média může být použito organického rozpouštědla, které je vůči reakci inertní a ve kterém se rozpouští výchozí látky /například alkoholy jako methanol nebo ethanol, estery jako octan ethylnatý/.
Reakce se provádí v přítomnosti katalytického množství silné kyseliny. Jako katalyzátoru může být použito kyseliny chlorovodíkové, kyseliny bromovodíkové, kyseliny sírové, kyseliny fosforečné, kyseliny trifluoroctové nebo kyseliny p-toluensulfonové.
Sloučeniny obecného vzorce I v kyselé formě mohou být převedeny na odpovídající soli.
Tato koverze na soli se provádí obvyklými postupy. Zejména výhodnými solemi jsou soli alkalických kovů /například sodné nebo draselné soli/, soli kovů alkalických zemin /například vápenaté nebo hořečnaté soli/ a soli vytvořené s biologicky přijatelnými organickými bázemi /jako například s triethylaminem, dimethylaminem, dimethylanilinem a podobně/.
Výchozí látky, kterých se používá při způsobu podle vynálezu, jsou jednak komerčně dostupnými produkty a jednak sloučeninami, které jsou popsány v odborné literatuře, nebo které mohou být připraveny o sobě známými postupy.
Nové sloučeniny obecného vzorce I mohou být použity v živočišné výrobě vzhledem к tomu, že způsobují zvýšení hmotnostních přírůstků zvířat.
Tento účinek zvyšování hmotnostních přírůstků zvířat je pro sloučeniny obecného vzorce I, připravené způsobem podle vynálezu, demonstrován v následujících testech.
А/ Při tomto testu je použito mladých prasat. Každá skupina zvířat zahrnuje šest prasat a každý test se šesti prasaty se opakuje třikrát. Krmivo obsahuje 50 mg.kg1 testované sloučeniny. Prasata jsou krmena za stejných podmínek a všechny skupiny prasat přijímají stejné množství krmivá stejného složení.
Prasata referenční skupiny jsou krmena stejným krmivém jako vlastní testovaná prasata s výjimkou, že jejich krmivo obsahuje flavomycin namísto sloučeniny obecného vzorce Ί. Kromě toho skupina kontrolních prasat /slepý pokus/ jsou krmena krmivém, které neobsahuje ani flavomycin ani sloučeninu obecného vzorce I.
Každý den se zaznamenává hmotnostní přírůstek a průměrný denní přírůstek se vypočte z následujícího vzorce:
průměrný denní hmotnostní přírůstek testované skupiny
...... --------- ' — --------....... X 100.
průměrný denní hmotnostní přírůstek kontrolní skupiny
Množství krmivá zkrmeného prasaty testované skupiny se násobí hmotnostním přírůstkem získaným v uvedené testované skupině. Tento kvocient vypočítaný pro testovanou skupinu se uvede do poměru š kvocientem vypočítaným obdobně pro kontrolní skupinu. Získaná hodnota vyjadřuje množství krmivá nezbytného к dosažení hmotnostního přírůstku 1 kilogramu.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v tabulce I.
r .
В/ Test podlé odstavce A se opakuje se skupinami prasat š 50 jedinci>. .Doba krmení je . 60 dní a testovaná sloučenina je do krmivá přidávána v koncentraci 50 mg/kg. Získané •Výsledky jsou srovnány s výsledky získanými pro krmiyo s obsahem flavomyčinu za jinak stejných podmínek. Výsledky získané s flavomycinem jsou považovány za 100% j výsledky tohoto testu jsou shrnuty v tabulce II.
Tabulka I
| Testovaná sloučenina | Průměrný denní hmotnostní přírůstek /g/den/ | • Množství krmivá nezbytné к dosažení hmotnostního přírůstku jednoho kilogramu, vztaženo ke kontrolnímu testu |
| sloučenina z příkla- | 463 | 82 % |
| du 4 | ||
| flavomycin | 345 | 95 % |
| žádná přidaná slouče- | ||
| nina-kontrolní skupina | 336 | 100 % |
Tabulka n
Testovaná sloučenina
Průměrný denní hmotnostní přírůstek vyjádřený jako:
Množství krmivá potřebné к produkci kg hmotnostního přírůstku, vyjádřené :
/д/den/ /v % vzhledem /kg/ ke skupině s flavomycinem/ /v % vzhledem ke skupině s flavomycinem/
| příklad 6 | 546 | 121 | 1,80 | 77,6 |
| příklad 23 | 541 | 120 | 2,07 | 90,0 |
| příklad 24 | 503 | 111,7 | 2,00 | 86,5 |
| flavomycin | 450 | 100,0 | 2,32 | 100,0 |
z výše uvedených údajů je zřejmé, že hmotnostní přírůstek prasat krmených krmivém obsahujícím sloučeninu podle vynálezu je významně vyšší než přírůstek prasat kontrolní skupiny. Jinými slovy, stejného hmotnostního přírůstku může být dosaženo s významně nižším množstvím krmivá v případě, že se к tomuto krmivu přidá sloučenina obecného vzorce I. To je důkazem, že se touto sloučeninou dosáhne lepšího využití krmivá.
Sloučenina z příkladu 15 způsobuje hmotnostní přírůstek 5,4 % u kuřat ve srovnání s kontrolní skupinou.
Toxicita sloučenin obecného vzorce I je tak nízká /při orální aplikaci je menší než 2 000 mg/kg u myší/, že je možné tyto sloučeniny považovat pro hospodářská zvířata za prakticky netoxické.
Výsledky dalších testů:
А/ Účinek na hmotnostní přírůstek byl zkoušen u prasat podle pravidel testu А/ uvedeného již dříve. Získané výsledky jsou shrnuty v tabulce III.
Tabulka III
| Testovaná | Hmot, přírůstek | Množství krmivá potřebného |
| sloučenina | /v % vzhledem ke | к získání 1 kg hmot, přírůstku |
| /z příkladu č./ | kontrolnímu testu/ | v % vzhledem ke kontrolnímu |
| testu /100%/ | ||
| 1 | 108 | 87 |
| 2 | 106 | 90 |
| 5 | 111 | 87 |
| 8 | 108,5 | 94 |
| 9 | 118 | 84 |
| 13 | 109 | 95 |
| 14 | 105 | 96 |
| 16 | 114 | 92 |
| 17 | 107,5 | 89,5 |
| 19 | 109 | 92 |
| 10 | 106 | * 96 |
| 11 | 104 | 93 |
| 7 | 105,5 | 87 |
| 20 | 105 | 93 |
В/ účinek na hmotnostní přírůstek byl zkoušen také na kuřatech. Výsledky obsažené dále v tabulce IV jsou průměry měření prováděných vždy na 6 zvířatech.
Tabulka IV
Testovaná sloučenina /z příkladu č./ kontrol, test
Hmot, přírůstek mezi
14. až 16. dnem %
Množství krmivá potřebného к získání 1 kg hmot, přírůstku /v % vzhledem ke kontrolnímu testu/ g %
| 1 | 360 | 106 | 2 | 370 | 95 |
| 1 | 410 | 109 | 2 | 350 | 94 |
| 1 | 283 | 100 | 2 | 490 | 100 |
С/ Výsledky zjištěné u jehňat jsou shrnuty v tabulce V.
Všechny hodnoty jsou průměr výsledků získaných u 3 samců /beranů/ a 3 samic /dvouletých ovcí/.
Tab-ulka V
Testovaná sloučenina /z příkladu č./
Hmot, přírůstek
| 6 | beran | 305 | 110 |
| ovce | 178 | 104 |
| kontrol. | beran | 277 | 100 |
| test | ovce | 171 | 100 |
Množství krmivá potřebného к získání 1 kg hmot, přírůstku
| /v % vzhledem ke kontrolnímu testu/ | |
| g 1 097 1 080 | % 94 88 |
| 1 167 | 100 |
| 1 227 | 100 |
Vynález tedy zahrnuje také krmivové směsi pro použití v živočišné výrobě, které jako aktivní přísadu obsahují v množství 1 ppm až Θ5 % hmotnosti sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R1 a R3 mají výše uvedený význam, nebo biologicky přijatelnou sůl této sloučeniny ve směsi s vhodným inertním pevným nebo kapalným nosičem nebo ředidlem. Těmito krmivovými směsmi mohou být jak krmivá samotná, tak i pouhé krmivové přísady.
Tato krmivá a krmivové přísady se připravují tak, že se smísí sloučenina obecného vzorce I, ve kterém r1 a r3 ma3í výše uvedený významy nebo biologicky přijatelná sůl této sloučeniny, s vhodným zkrmitelným pevným nebo kapalným nosičem nebo ředidlem a dalšími obvyklými přísadami používanými při přípravě krmiv nebo krmivových přísad.
Jakožto nosiče nebo ředidla může být použito libovolné látky rostlinného nebo živočišného původu použitelné při krmení zvířat. K tomuto účelu se může použít pšenice, ’ rýže, kukuřice, sóji, vojtěšky, ječmene, ovsa a žita ve vhodné formě /drť, krupky, moučka, otruby a podobně/, dále rybí moučky, masové moučky, kostní moučky nebo jejich směsí. S výhodou lze použít vláken prostého koncentrátu zelených rostlin s vysokým obsahem proteinu /například VEPEXR/.
Jakožto aditiv může být použito například kyseliny křemičité, smáčecích činidel, antioxidantů, škrobu, hydrogenorthofosforečnanu vápenatého, uhličitanu vápenatého, kyseliny sorbové a podobně.
Jakožto smáčecích činidel může být použito například netoxických olejů, s výhodou sojového oleje, kukuřičného oleje nebo minerálního oleje. Jakožto smáčecí činidla-mohou být také použity roličné alkylenglykoly. Použitým škrobem může být pšeničný, kukuřičný nebo bramborový škrob.
Krmivové přísady a koncentráty mohou také obsahovat obvyklé vitaminy /například.vitaminy A, Bj, B2, B3, В^, B12, E a K/ a stopové prvky /například Mn, Fe, Zn, Cu a 1/.
Obsah aktivní přísady v uvedených srncích se může pohybovat v širokých mezi^ch. Krmivová přísady a koncentráty mohou obsahovat asi 5 až80 % hmotnosti, s výhodou asi 10 až 80 % hmotnosti účinné přísady obecného vzorce I. Obsah účinné přísady v krmivu připraveném pro ' * použití může být asi 1 až 400 ppm, s výhodou asi 10 až 100 ppm.
Uvedené krmivové přísady a koncentráty se ředí s vhodnými krmivovými složkami nebo jsou přidávány к vhodným krmivům za účelem přípravy krmivá připraveného k použití.
Krmivá podle vynálezu mohou být použity pro zvýšení hmotnostních přírůstků zvířat a pro zlepšení využití krmiv; z uvedených zvířat přicházejí zejména v úvahu rozličná hospodářská zvířata, jako například prasata, jehňata, hovězí dobytek a drůbež, zejména však prasata.
V následující části popisu je vynález blíže objasněn příklady . konkrétního provedení.
Přikladl
Příprava methyl-f3-/isopropylbenzyliden/J karbazátu
K roztoku 44,46 g /0,3 molu/ isobutyrofenonu ve 200 ml methanolu se přidají 3 ml kyseliny octové a 2 7 g methylkarbazátu. Reakční směs se uvede k varu v baňce opatřené’ zpětným chladičem, načež se vvčeří a odpaří za vakua na poloviční objem.
Zbytek se ochladí a vyloučený lojovitý produkt se odfiltruje, výtěžek: 64,2 g /97,3 %/. Teplota tání: 78 až 80 °C. Tento produkt může být rekrystalizován z benzínu. '
P ř í k 1 a d 2 s
Příprava methyl-f2-/3 '-indolylmethylen/] karbazátu
36,29 g /0,25 molu/ 3-indolaldehydu se rozpustí ve 300 ml methanolu. K získanému roztoku
36,29 g /0,25 molu/ 3-indolaldehydu se rozpustí ve 300 ml methanolu. K získanému roztoku se pitom přidají 3 ml kyseliny octové a 0,25 molu meehyykarbazátu. Reakční směs se zahřívá k varu po dobu jedné hodiny v baňce opatřené zpětným chladičem, načež se vyčeří.
K čirému roztoku se potom přidá 50 ml vody a vyloučené růžové krystaly.se Udilt^jí. Získá se 51,5 g požadovaného produktu. Výtěžek: 94,9 %. Teppota tání: 144 až 145 °C.
Příklad 3
Příprava meřtřl-|£з-/l-infalylifřn/]karbazát .
K roztoku 39,65 g /0,3 molu/ 1-indanonu ve 300 ml metřanolu se přidají 3 ml kyseliny octové a 27 g /0,3 mdu/ meehylkarbazátu. Reakční směs se zahřívá k varu po dobu jedné řodiny v baňce opatřené zpětným chladičem, načež se vyčeří kostním uřlíta, zfiltruje a filtrát se ochladí ledovou vodou.
Získá se 43,7 g požadovaného produktu ve formě bílýcř krystalů. Teplota tání: 155 až 156 °C. Mtečný louř se odpaří za vakua na čtvrtinu svéřo původního objemu. Tímto způsobem se ' získá dalších 12,3 g požadovaného produktu. Výtěžek: 91,5 %.
Přikládá
Příprava methyl-[--/o-aminlbenzzliden/Jkarbazátu
Postupuje se stejně jako v příkladě 3 s tím rozdílím, že se jako výchozí látky použije
36.34 g ./0,3 mohu/ 2-aminobenzaldehydu. Získá se 50 g požadovaného produktu. Výtěžek: 86,35 %. Teplota tání: 149 až 150 °C.
Příklad 5
Př íprava methyl-[3-cyklookty1iden/1karbazátu.
Postupuje se stejně jako v příkladě 1 s rozdílím,'že se jako výchozí látky použije. 37,86 g /0,3 ' mdu/ cyklookt^anonu. Získá se 49 g požadovaného produktu. Výtěžek: 82,5 %. Teplota tání: 93 až 94 °C.
Příklade
Příprava mβehřl-Cз--ppnitrlbenzylidřnΛ]karbazátu
Po8tupuje se stejně jako v - .příkladě 3 s rozdílem, že se jako výchozí látky použije
45.34 g /0,3 molu/ p-nitlobenzaldeřydu. 2íská se 61,5 g požadovaného produktu. Výtěžek: 91,9 %. KplotR tání: 212 až 213 °C.
P-. ř í k 1 a - d 7 . Příprava . mřhřllT-“/1'-fβnylřřxadacyliden/Jkarbazátu
47,48 - g /0,15 molu/ palmitoienonu a 13,5 g /0,15 - mohu/ mthylkarbazátu se uvede v reakci způsobem popsanjfa v příkladě 1. Získá se - 47,3 g /81,3 %/ požadovaného - .produktu, výtěžek: 81,3 %. Teplota tání: 68 až 69 °C.
Příklad 8
Příoťava meet^1 ^3-/1 ‘*-benzylprlpyliden/}karbazáts
Postupuje se stejně jako v příkladě 1 s rozdílem, že se jako výchozí látky použije
44,46 g /0,3 molu/ ethylbenzylketonu. Získá se 66 g požadovaného produktu. Výtěžek: 99,9 %. Teplota tání: 80 °C.
P ř í к 1 a d 9
Příprava methyl-[j3-/2 4 '-dihydroxybenzyliden/Ί|karbazátu
К roztoku 34,5 g /0,25 molu/ 2,4-dihydroxybenzaldehydu ve 300 ml methanolu se přidají ml kyseliny octové a 22,5 g /0,25 molu/ methylkarbazátu. Reakční směs se zahřívá к varu po dobu 2 hodin v baňce opatřené zpětným chladičem, načež se vyčeří kostním uhlím, zfiltruje a filtrát se ochladí. Získá se 49,2 g požadovaného produktu. Výtěžek: 93,4 %. Teplota tání: 205 °C.
Příklad 10
Příprava methyl-3-[alfa-methyl-3 , 4,5 ^-trimethoxybenzylidenjkarbazátu
30,86 g /0,2 molu/ 3,4,5-trimethoxyacetofenonu a 18 g /0,2 molu/methylkarbazátu se uvedou v reakci způsobem popsaným v příkladě 1. Získá se 48,6 g požadované sloučeniny ve formě bílých krystalů. Výtěžek: 86 %. Teplota tání: 140 až 141 °c.
Analýza:
vypočteno: 55,31 % C, 6,43 % H, 9,92 % N nalezeno: 55,56 % C, 6,62 % H, 9,88 % N.
Příklad 11
Příprava methyl-£з-/1 '-ethylpropyliden/J karbazátu
Postupuje se stejně jako v příkladě 9 s rozdílem, že se jako výchozí látky použije
34.4 g /0,4 molu/ diethylketonu. Získá se 57,15 g /90,4 %/ požadovaného produktu ve formě bílých krystalů. Teplota tání: 66 až 67 °c /po rekrystalizaci z benzinu/.
Příklad 12
Příprava methyl-f3-/3 *-ethoxy-4 ^-hydroxybenzyliden]karbazátu
Postupuje se stejně jako v příkladě 9 s rozdílem, že se jako výchozí látky použije 41,6 g /0,25 molu/ 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehydu. Získá se 56,3 g požadovaného produktu ve formě bílých krystalů. Výtěžek: 94,6 %. Teplota tání: 172 až 173 °C.
Příklad 13
Příprava methyl-f3-/l'-ethylpentyliden/]karbazátu
Postupuje se stejně jako v příkladě 9 s rozdílem, že se jako výchozí látky použije
34,25 g /0,3 molu/ ethyl/n-butyl/ketonu. Získá se 35,4 g požadovaného produktu. Výtěžek:
63.4 %. Teplota tání: 67 až 68 °C.
Příklad 14
Příprava methyl-[3-/cykloheptyliden/Jkarbazátu
Postupuje se stejně jako v příkladě 1 s rozdílem, že se jako výchozí látky použije 33,6 g /0,3 molu/ cykloheptanonu. Získá se 49,25 požadovaného produktu ve formě bílých krystalů. Výtěžek: 89,1 %. Teplota tání: 75 °C.
240967 10
Příklad 15
Příprava methyl-[3-/alfa-ethyl/-p-hydroxybenzyliden]karbazátu
Postupuje se stejně jako v příkladě 1 s rozdílem, že se jako výchozí látky použije 37,54 g /0,25 molu/ p-hydroxypropiofenonu. získá se 43,8 g požadovaného produktu. Výtěžek: 78,85 %. Teplota tání: 167 °C.
Příklad 16 Příprava methyl-f3“/cyklodecyliden/Jkarbazátu
Postupuje se stejně ' jako v příkladu 9 s rozdílem, že se jako výchozí látky použije 45,6 g /0,25 molu/ cyklododekanonu. Získá se 52,5 g požadovaného produktu ve formě bílých krystalů. Výtěžek^: 83,2 %. Teplota tání: 141 až 142 °C.
Příklad 17 příprava methyl-3-[cyklohexylmethylen] karbazátu
K roztoku 11,2 g /0,1 molu/ cyklohexankarbonalu a 100 ml methanolu · se přidají nejprve 2 ml kyseliny octové a pak 9 g /0,1 molu/ methylkarbazátu. Reakční směs se zahřívá po dobu dvou hodin, pak se vyčiří použitím zpětného chladiče, zfiltruje a filtrát se odpaří. Získá se 15,6 g· požadovaného produktu ve formě bílých·krystalů. Výtěžek: 84,8 %. Teplota tání: 103 °C.
Analýza:
vypočteno: 58,67 % C, 8,75 % H, 15,20 % N nalezeno: 59,31 % C, 8,89 % H, 15,26 % N.
Příklad 18 příprava methyl-f3-/4 '-hydroxy-3'-nitrobenzyliden/J karbazátu
Postupuje se stejně jako v příkladě 3 s tím rozdílem, že se jako výchozí látky použije
33,4 g /0,2 · molu/ 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehydu. Získá se 41,65 g požadovaného produktu. Teplota tání: 175 až 1?6 °C. Výtěžek: 87,1 %.
Příklad 19
Příprava methyl-[3-/2 -nitrobenzyliden]karbazátu
Postupuje se stejně jako v příkladě 3 s rozdílem, že se jako výchozí látky použije 30,2 g /0,2 molu/ 2-nitrobenzaldehydu. Získá se 36,85 g požadovaného produktu·ve formě bledě žlutých krystalů. Výtěže^: 82,6 %. Teplota tání: 152 °C.
Příklad 20
Příprava methyl-[з-/4', 5 '-dimethoxy^^n^ro^nzy^den/^artiaz^u
Postupuje se stejně jako v příkladě 9 pouze s tím rozdílem, že se jako výchozí látky použije 52,8 g /0,25 mol/ 2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehydu. Získá se 57/6 g požadovaného shora uvedeného žlutého produktu. výtěžek: 81,5 %. Tep^ta tání: · 230 až 231 °C.
P ř í k 1 a d 21 Příprava methyl- L3-/alfa-cyklopropyl-4 '-methoxybenzylidten/] karhazátu
К roztoku 17,6 g /0,1 mol/ cyklopropyl-4-methoxyfenylketonu ve 100 ml methanolu se přidají 3 ml kyseliny octové a potom 9,0 g /0,1 mol/ methylkarbazátu. Reakční směs se vaří po dobu 5 hodin, potom se vyČeří a za horka zfiltruje. Filtrát se odpaří za vakua, působí se na něj 10 ml etheru a vyloučené bílé krystaly se zfiltrují. Získá se 18,3 g /73,7 %/ shora uvedené sloučeniny. Teplota tání: 114 až 115 °C.
Příklad 22
Příprava methyl- 3-/2-cyklohexylcyklohexyliden karbazátu
35,66 g /0,2 mol/ 2-cyklohexylcyklohexanonu se rozpustí ve 250 ml methanolu a přidá se 18 g /0,2 mol/ methylkarbazátu a 3 ml kyseliny octové. Po dvouhodinovém varu pod zpětným chladičem se reakční směs vyčeří a potom odpaří.
Ze získaného oleje se oddělí bílé krystaly. Po suspendování v benzenu se získá 46,6 g /87,2 %/ shora uvedeného produktu. Teplota tání: 130 °C.
Příklad 23
Připraví se přísada do krmivá pro prasata následujícího složení:
| Složky | Množství |
| Vitamin A | 3 000 000 IU |
| Vitamin D3 | 600 000 IU |
| Vitamin E | 4 000 IU |
| Vitamin K3 | 400 mg |
| Vitamin B3 | 600 mg |
| Vitamin В2 | 800 mg |
| Vitamin B3 | 2 000 mg |
| Vitamin В£ | 800 mg |
| Vitamin B12 | 10 mg |
| Niacin | 4 000 mg |
| Cholinchlorid | 60 000 mg |
| Sloučenina podle příkladu 7 | 10 000 mg |
| Butylhydroxytoluen /antioxidační přísada/ | 30 000 mg |
| Aromatizačni látky | 8 000 mg |
| Sacharát sodný | 30 000 mg |
| Stopové prvky: | |
| Mn | 8 000 mg |
| Fe | 30 000 mg |
| Zn | 20 000 mg |
| Cu | 6 000 mg |
| I | 100 mg |
| Dvakrát mletými otrubami doplněno na | 1 000 mg |
Tato krmivová přísada s obsahem vitaminů a stopových prvků se potom smísí s vlastním krmivém v koncentraci 0,5 kg uvedené přísady na 100 kg základního krmivá.
Příklad 24
Připraví se přísada do krmivá pro prasátka následujícího složení:
Složky Množství
| Vitamin A | 1 200 | 000 IU |
| Vitamin D3 | 300 | 000 IU |
| Vitamin В | 2 | 000 IU |
| Vitamin B2 | 600 mg | |
| Vitamin B3 | 2 | 000 mg |
pokračování tabulky
| Složky | Množství |
| Vitamin B12 | 5 mg |
| Niacin | 3 000 mg |
| Cholinchlorid | 40 000 mg |
| Sloučenina podle příkladu 7 | 10 000 mg |
| Butylhydroxytoluen /antioxidační přísada/ | 30 000 mg |
| Stopové prvky: | |
| Mn | 6 000 mg |
| Fe | 10 000 mg |
| Zn | 15 000 mg |
| Cu | 30 000 mg |
| I | 100 mg |
| Dvakrát mletými otrubami doplněno na | 1 000 g |
Tato krmivová přísada s obsahem vitaminů a stopových prvků se potom smísí s vlastním krmivém v koncentraci 0,5 kg přísady na 100 kg základního krmivá.
Příklad 25
0,5 kg přísady popsané v příkladě 23 se smísí se 100 kg základního krmivá následujícího
| složení: | |
| Složky | Množství /kg/ |
| Kukuřice | 37,6 |
| Ječmen | 25,4 |
| Pšenice | 6,0 |
| Oves | 5,0 |
| Sója | 13,0 |
| Rybí moučka | 6,0 |
| Otruby | 2,4 |
| Tukový prášek | 1,5 |
| Přísada minerálů | 1,0 |
| Vápno /krmivové kvality/ | 1,0 |
| Chlorid sodný /krmivové kvality/ | 0,5 |
| Biolisin /kompozice obsahující lysin/ | 0,1 |
| Přísada podle příkladu 23 | 0>5, |
Celková hmotnost 100,0 >
Obsah účinné látky podle vynálezu v rezultujícím krmivu je 50 ppm.
Výše uvedená přísada minerálů má následující složení:
Složky Množství /%/
Hydrogen orthofosforečnan vápenatý55,0
Tetrahydrogen orthofosforečnan vápenatý40,0
Uhličitan vápenatý5,0
Příklad 26
0,5 kg krmivové přísady popsané v příkladě 24 se smísí se 106 kg základního krmivá následujícího složení:
| Složky | MoOství /kg/ |
| Kukuř-ice | 25,0 |
| Pšenice | 34,0 |
| Extrahovaná sója | 18,0 |
| Mléčný prášek | 9,9 |
| Rybí moučka | 4,0 |
| Kvasnice /krmivové kvality/ | 2,0 |
| Tukový prášek | 3,4 |
| Přísada minerálů podle příkladu 25 | 1,8 |
| Vápno /krmivové kvality/ | 1,0 |
| Chlorid sodný /krmivové kvality/ | 0,4 |
| Krmivová přísada podle příkladu 24 | 0,5 |
Celková hmotnost:.100 kg
Obsah účinné látky podle vynálezu v rezultujícím krmivu pro prasátka je 50 ppm.
Příklad 27
Do mixéru se předloží 400 kg předemleté sojové moučky a za míchání se přidá 3,1 kg sojového oleje, nafež se směs míchá tak dlouho, až se pevný podíl pokryje olejem. potom se přidá 9,1 kg účinné látky podle příkladu 4 a směs se míchá k získání homogenní směsi. Nakonec se přidá 9 kg sojového oleje a směs se opětovně zhomogenizuje.
Příklad 28 .
0,5 kg účinné látky podle příkladu 4 se přidá ke 40 kg kukuřičné moučky za míchání, načež ' se do· směsi nastříkají 3 kg propylenglykolu. Potom se přidá 1,4 kg hydrogenfosforečnanu vápenatého a směs se homogenizuje.
Příklad 29 kg vojtěškové moučky a 15 kg produktu VEPEXR se míchají po dobu 20 hodin, načež se do směsi začne nastřikovat rovnoměrnou rychlostí 1 kg kukuřičného oleje tak, aby byla směs postřikována i během přídavku následujících složek: 2,5 kg účinné látky podle příkladu 4, 10 kg kukuřičného škrobu, 2,5 'kg výše uvedené účinné látky, 0,3 kg oxidu křemičitého, ' 0,6 kg kyseliny askorbové, 9 kg kukuřičného škrobu a ještě 2,5 kg výše uvedené účinné látky. Směs se potom míchá ještě 5 minut.
Příklad 30
Postupuje se stejně jako v příkladě 27 s tím rozdílem, že se jako smáčedla použije buthylenglykolu namísto sojového oleje.
Příklad 31
A/ 3,5 kg bramborového škrobu se smísí s 2,9 kg účinné látky podle příkladu 1. Do vzniklé směsi se potom . nastříká 0,05 kg núneríMho oleje, načež se přidá 0,2 kg kyseHny sorbo- \ vé, 0,4 kg oxidu křemičitého a 0,1 kg propionátu vápenatého a směs se míchá ještě 2 minuty.
B/ 4,2 kg rybí moučky se smísí s 22 kg žitných otrub a do směsi se nastříká 0,6 minerálního oleje, načež se do vzniklé směsi přidá za míchání 4 kg směsi připravené v odstavci A, 10 kg kukuřičné moučky, další . 4 kg směsi připravené podle odstavce A a 9 kg kukuřičné moučky. Nakonec se do směsi nastříká 0,6 kg minerálního oleje.
Příklad 32
100 kg pšeničných otrub, 10 kg účinné látky podle příkladu 2, 2,5 kg uhličitanu vápenatého, 0,15 kg alfa-tokoferolu a 0,4 kg propionátu vápenatého se homogenizuje se 4 kg propylenglykolu.
P ř í k 1 a d ' . 33 kg sojové moučky a 0,6 kg účinné látky podle příkladu 3 se ’ homogenizuje s 2,5 kg butylenglykolu.
Příklad 34 kg sojové moučky, 6 kg účinné látky podle příkladu 5, 0,5 kg oxidu křemičitého a
0,2 kg propionátu vápenatého se homogenizuje s 1,6 kg sojového oleje.
Claims (8)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob přípravy derivátů kyseliny karbazové obecného vzorce . IR1 = N -’NH - C00CH3 /1/, ve kterémR1 znamená cykloalkylidenovůu skupinu se ’ 7 až 12 uhlíkovými atomy, indanylidenovou skupinu nebo . skupinu obecného vzorce IX /IK/rA znamená fenylovou skupinu, která případně nese alespoň . jeden identický nebo. odlišný substituent ze skupiny zahrnující nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinu s 1 až 4. uhlíkovými atomy nebo. aminovou skupinu, dále znamená fenyl-^(C1_^-alkyl/ovou skupinu,'alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až . 7 uhlíkovými'atomy, indoly• lovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou ‘ cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy,R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy nebo, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, vyznačující se tím, že se uvede v reakci keton obecného'vzorce IIR1 - B /11/, ve kterémB znamená atom kyslíku nebo síry a R1 má výše uvedený význam, nebo jeho reaktivní derivát s hydrazinovým derivátem vzorce IIIHjN - NH - COOCHj /III//I nebo jeho reaktivním derivátem odvozeným na aminové skupině, v organickém ·' rozpouštědle, s výhodou 'za teploty varu reakční směsi.
- 2. Způsob podle bodu 1 pro přípravu derivátů ' kyseliny karbazové obecného vzorce I,1 2 ve kterém R a R2 mají význam uvedený v bodě 1 s tím, žeA znamená fenylovou skupinu, která případně nese alespoň jeden identický nebo odlišný substituent ze skupiny zahrnující nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo aminovou skupinu, dále znamená fenyl-/C1_4-alkyl/ovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo indolylovou skupinu, vyznačující se uvedený v bodě tím, ' že se používá keton obecného vzorce II,1 s tím, že A má shora uvedený význam.ve kterémВ a R1 •mají význam
- 3. Způsob methanol.podle bodu1, vyznačující se tím, že se jako organické rozpouštědlo použije
- 4. Způsob octové.podle bodu1, vyznačující se tím·, že se reakce ' provádí v přítomnosti kyseliny
- 5. Způsob methanol.podle bodu2, vyznačuj ící se tím, že se jako organické rozpouštědlo použije
- 6 . Způsob octové.podle bodu2, vyznačující se tím, že se·reakce provádí v přítomnosti·kyseliny
- 7. Způsob podle bodu 1 pro přípravu methyl-[3-/o-aminobenzyliden/Jkarbazátu, vyznačující ' se tím, že se uvede v reakci 2-aminobenzaldehyd nebo jeho ketal s , methylkarbazátem:nebo· jeho, reaktivním derivátem· odvozeným· na aminové skupině,
- 8. ZpŮsob · podíle bodu· · ·2 · pro · propravu· methyl-£3-/’ó-amiňóběhzyliden-/]karbazátu’>·· · yyznaěuj^ cí se · tím, že. se uvede ·v reakci 2-aminobeňzaldehyd nebo jeho, ketal s methylkarbazátem ·nebo jeho reaktivním derivátem odvozeným · na aminové skupině.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU821381A HU190795B (en) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS316983A2 CS316983A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS240967B2 true CS240967B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=10954201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833169A CS240967B2 (en) | 1982-05-04 | 1983-05-04 | Preparation method of carbazic acid derivatives |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4570002A (cs) |
| JP (1) | JPS5936655A (cs) |
| AR (1) | AR231531A1 (cs) |
| AT (2) | AT384804B (cs) |
| AU (1) | AU565379B2 (cs) |
| BE (1) | BE896629A (cs) |
| CA (1) | CA1194885A (cs) |
| CH (1) | CH659244A5 (cs) |
| CS (1) | CS240967B2 (cs) |
| DD (1) | DD209812A5 (cs) |
| DE (1) | DE3316316A1 (cs) |
| DK (1) | DK196983A (cs) |
| ES (1) | ES8501370A1 (cs) |
| FI (1) | FI78815C (cs) |
| FR (1) | FR2526424B1 (cs) |
| GB (1) | GB2119381B (cs) |
| GR (1) | GR78250B (cs) |
| HU (1) | HU190795B (cs) |
| IT (1) | IT1221914B (cs) |
| NL (1) | NL8301544A (cs) |
| PH (1) | PH19991A (cs) |
| PL (1) | PL138376B1 (cs) |
| SE (1) | SE8302481L (cs) |
| SU (1) | SU1299503A3 (cs) |
| YU (1) | YU42855B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU192633B (en) * | 1984-12-12 | 1987-06-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
| DE3624349A1 (de) * | 1986-07-17 | 1988-01-28 | Schering Ag | Substituierte hydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| FR2615188B1 (fr) * | 1987-05-14 | 1989-11-17 | Meram Laboratoires Sa | Derives d'hydrazine, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant |
| JPH0482870A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-03-16 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ヒドラゾン誘導体の製造方法 |
| FR2715155B1 (fr) * | 1994-01-19 | 1996-07-26 | Mayoly Spindler | Inhibiteurs de la monoamine oxydase B et leurs procédés de préparation. |
| CN110563751B (zh) * | 2019-07-16 | 2021-01-15 | 杭州职业技术学院 | 一种苯腙类荧光探针及其制备和应用 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB970978A (cs) * | ||||
| FR1085028A (fr) * | 1952-10-08 | 1955-01-26 | Lepetit Spa | Procédé pour la préparation de cycloalcoylidène-hydrazides des acides monocarboxyliques |
| GB904681A (en) * | 1959-11-05 | 1962-08-29 | Warner Lambert Pharmaceutical | Substituted hydrazines and process for their preparation |
| GB924600A (en) * | 1960-06-09 | 1963-04-24 | Smith & Nephew | Substituted benzyl hydrazines and semicarbazides and processes for making them |
| US3654294A (en) * | 1967-07-27 | 1972-04-04 | R & L Molecular Research Ltd | Certain isothiazolylacetylenemercaptides |
| GB1268907A (en) * | 1968-12-10 | 1972-03-29 | Ciba Geigy U K Ltd | Novel dihydrazides and their preparation |
| DE2122572A1 (de) * | 1971-05-07 | 1972-11-23 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 2-Formyl-3-carbonatnido-chinoxalin-di-N-oxiden sowie ihre Verwendung als Arzneimittel und Futtermittelzusatz |
| US3862116A (en) * | 1972-01-03 | 1975-01-21 | Du Pont | Dehydrothio-p-toluidinesulfonic acid azo-hexahydro-4,6-dioxopyrimidineurea or cyanamide direct dyes for paper |
| US3855276A (en) * | 1973-12-17 | 1974-12-17 | American Cyanamid Co | Phenanthryl ethylidene carbazic acid esters |
| US3856838A (en) * | 1973-12-17 | 1974-12-24 | American Cyanamid Co | Beta-naphthyl alkylidene carbazic acid esters |
| US3852334A (en) * | 1973-12-17 | 1974-12-03 | American Cyanamid Co | Substituted carbazic acid esters |
| US3867425A (en) * | 1974-01-09 | 1975-02-18 | American Cyanamid Co | Substituted benzyl carbazic acid esters |
| DE2422548C2 (de) * | 1974-05-09 | 1982-08-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowieihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
| HU171738B (hu) * | 1975-03-14 | 1978-03-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Sposob poluchenija proizvodnykh kinoksalin-1,4-dioksid-azometina |
| GB1504151A (en) * | 1975-04-17 | 1978-03-15 | Ici Ltd | Methods using and compositions containing quinone derivatives for use in animal husbandry |
| US4041070A (en) * | 1976-07-14 | 1977-08-09 | American Cyanamid Company | Tetrahydro-4-imino-1-naphthylureas |
| US4236017A (en) * | 1979-07-27 | 1980-11-25 | Montedison S.P.A., | Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones |
| ATE12100T1 (de) * | 1979-08-31 | 1985-03-15 | Fbc Ltd | Substituierte benzophenonhydrazone, sie enthaltende pestizide zusammensetzungen und verfahren zur schaedlingsbekaempfung. |
| HU190384B (en) * | 1982-05-04 | 1986-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds |
-
1982
- 1982-05-04 HU HU821381A patent/HU190795B/hu not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-26 FI FI831429A patent/FI78815C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-28 YU YU965/83A patent/YU42855B/xx unknown
- 1983-05-02 CH CH2347/83A patent/CH659244A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 BE BE1/10780A patent/BE896629A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-02 SE SE8302481A patent/SE8302481L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-05-03 ES ES522058A patent/ES8501370A1/es not_active Expired
- 1983-05-03 NL NL8301544A patent/NL8301544A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-03 GB GB08312050A patent/GB2119381B/en not_active Expired
- 1983-05-03 PL PL1983241758A patent/PL138376B1/pl unknown
- 1983-05-03 FR FR838307327A patent/FR2526424B1/fr not_active Expired
- 1983-05-03 DK DK196983A patent/DK196983A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-03 AT AT0162583A patent/AT384804B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-03 PH PH28846A patent/PH19991A/en unknown
- 1983-05-03 GR GR71281A patent/GR78250B/el unknown
- 1983-05-03 IT IT20921/83A patent/IT1221914B/it active
- 1983-05-03 CA CA000427272A patent/CA1194885A/en not_active Expired
- 1983-05-03 AU AU14192/83A patent/AU565379B2/en not_active Ceased
- 1983-05-03 AR AR292911A patent/AR231531A1/es active
- 1983-05-04 JP JP58077653A patent/JPS5936655A/ja active Pending
- 1983-05-04 SU SU833593065A patent/SU1299503A3/ru active
- 1983-05-04 CS CS833169A patent/CS240967B2/cs unknown
- 1983-05-04 DD DD83250605A patent/DD209812A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-04 DE DE19833316316 patent/DE3316316A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-01-24 US US06/573,586 patent/US4570002A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-05-23 US US06/737,388 patent/US4618623A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-10-06 AT AT0263986A patent/AT387891B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| CS240967B2 (en) | Preparation method of carbazic acid derivatives | |
| US4587261A (en) | Cycloalkane derivatives and fodder compositions containing the same | |
| US4100284A (en) | 1,4-Dioxo- and 4-oxoquinoxaline-2-carboxaldehyde sulfonylhydrazones and certain derivatives thereof | |
| HU202841B (en) | Process for producing compositions for enhancing productivity of animals containing pyridyl-ethanol-amine as active component and process for producing the active components | |
| EP0492483B1 (en) | Compositions containing 1 or more N-[phenyl-(thioxomethyl)]-morpholine derivative(s) and the use of these compounds | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| US4824670A (en) | Carbazates | |
| US4806667A (en) | Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives | |
| US5254547A (en) | Thioacid amide derivatives and fodder compositions containing the same | |
| US4510146A (en) | Growth-promoting feed and drink | |
| US4511717A (en) | 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same | |
| NZ205610A (en) | Carbazic acid derivatives and feed additives | |
| NO157536B (no) | Anvendelse av visse carbazinsyrederivater med vektoekende egenskaper i et fortilsetningsmiddel eller for. | |
| FR2621315A1 (fr) | Derives de 2-thienylmethyl thiouree, procede pour leur preparation et aliments les contenant | |
| PL133906B1 (en) | Process for preparing derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide | |
| CS208676B2 (cs) | Způsob výroby heterocyklických trichlormethylderivátů | |
| NZ205611A (en) | Cycloalkane-substituted hydrazine derivatives as growth promoters and fodder additives |