JPS5936655A - カルバジン酸誘導体及びその製造方法、並びに該誘導体を含有する組成物 - Google Patents
カルバジン酸誘導体及びその製造方法、並びに該誘導体を含有する組成物Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
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-
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Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
この発明は、新規カルバジン酸誘導体及びその製造方法
、廉びにこの化合物を含有する組成物、特に飼料及び飼
料添加物に関する。
、廉びにこの化合物を含有する組成物、特に飼料及び飼
料添加物に関する。
（発明の目的及び構成）
この発明に従えば、次の一般式（１）
％式％（１）
〔式中、Ｒ’Ｈｃ、〜、２シクロアルキリデン基、イン
ダニリデン基、又は次の一般式（ＩＸ）、Ｒ′ （式中％ ｈＦｉ場合によってはニトロ、ヒドロキシ、
Ｃ１〜４アルコキ？、Ｃ１〜４アルキル、アミノ及びＣ
１〜４アルコキシカルがニルヒドラジノから（１０） 成る群から選ばれた１個もしくは複数個の同一もしくは
異なる置換基を有するフェニル基、フェニル−（Ｃ４〜
４アルキル）基、Ｃｌ−１６アルキル基、Ｃ３〜７シク
ロアルキル基、又はインドリル基であり：Ｒは水素原子
、Ｃ４〜、６アルキル基又ＦｉＣ３〜７シクロアルキル
基である。）で表わされる基であυ；そして、Ｒｎｃ、
〜４アルキル基である。〕で示されるカルバジン酸誘導
体が提供される。
ダニリデン基、又は次の一般式（ＩＸ）、Ｒ′ （式中％ ｈＦｉ場合によってはニトロ、ヒドロキシ、
Ｃ１〜４アルコキ？、Ｃ１〜４アルキル、アミノ及びＣ
１〜４アルコキシカルがニルヒドラジノから（１０） 成る群から選ばれた１個もしくは複数個の同一もしくは
異なる置換基を有するフェニル基、フェニル−（Ｃ４〜
４アルキル）基、Ｃｌ−１６アルキル基、Ｃ３〜７シク
ロアルキル基、又はインドリル基であり：Ｒは水素原子
、Ｃ４〜、６アルキル基又ＦｉＣ３〜７シクロアルキル
基である。）で表わされる基であυ；そして、Ｒｎｃ、
〜４アルキル基である。〕で示されるカルバジン酸誘導
体が提供される。
この明細書において、「アルキル基」なる語は、所定の
炭素原子数を有する直鎖又は分子鎖の脂肪族炭化水素基
を意味し、例えばメチル基、エチルＭ、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基等で
ある。「アルコキシ基」は所定の炭素原子数を有する直
鎖又は分枝鎖のアルキルエーテル基であって、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イングロブ
キク基、ｎ−ブトキシ基等である。「フェニル−（０１
〜４アルキル）基」は、好ましくはベンジル基又はβ−
フェニルエチル基である。「Ｃ３〜７シクロアルキル基
」は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロブチル基で
ある。
炭素原子数を有する直鎖又は分子鎖の脂肪族炭化水素基
を意味し、例えばメチル基、エチルＭ、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基等で
ある。「アルコキシ基」は所定の炭素原子数を有する直
鎖又は分枝鎖のアルキルエーテル基であって、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イングロブ
キク基、ｎ−ブトキシ基等である。「フェニル−（０１
〜４アルキル）基」は、好ましくはベンジル基又はβ−
フェニルエチル基である。「Ｃ３〜７シクロアルキル基
」は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロブチル基で
ある。
記号Ａにおけるフェニル基は、ニトロ基、ヒドロキシ［
％ Ｃ１〜４了ルコキシ基、Ｃ１〜４アルキル基、アミ
ノ基及びＣ１〜４アルコギシカルメニルヒドラジノ基か
ら成る群から選ばれた１個又は複数個の同−又は異なる
置換基を冶するととができる。
％ Ｃ１〜４了ルコキシ基、Ｃ１〜４アルキル基、アミ
ノ基及びＣ１〜４アルコギシカルメニルヒドラジノ基か
ら成る群から選ばれた１個又は複数個の同−又は異なる
置換基を冶するととができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の特に好ましい例として
、（３−（ｏ−丁ミノペンジリデン）〕−力カルバジン
メチルを挙げることができる。
、（３−（ｏ−丁ミノペンジリデン）〕−力カルバジン
メチルを挙げることができる。
一般式（１）で示される化合物の前記以外の好ましい例
示として、例に記載した化合物を挙げることができる。
示として、例に記載した化合物を挙げることができる。
この発明に従えばさらに、
（ａ） 次の一般式（ＩＩ）、
Ｒ’＝Ｂ （■）（式中、
Ｂは酸素原子又は硫黄原子であり、セしてＲ１は前記の
意味を有する。） で示される化合物、又はその反応性誘導体を、次の一般
式（２）、 Ｈ２Ｎ −ＮＨ−ＣＯＯＲ３＠） （式中、Ｒ５は前記の意味な壱する。）で示され゛るヒ
ドラジン鍔導体、又はアミン基に関して形成されたその
反応性誘導体と反応せしめ、あるいは又、 （ｂ） 上記の一般式（ＩＩ）の化合物又はその反応
性誘導体を、次の式（■）、 Ｈ２Ｎ −ＮＨ２（ＩＶ） で示されるヒドラジン、又はその酸付加塩と反応せしめ
、そしてこの反応によシ得られた次の一般式ω、 Ｒ−Ｎ−ＮＨ２（Ｖ） （式中、Ｒ’Ｆ１前記の意味を有する。）で聚わされる
化合物を、分離した後又は分離しないで、次の一般式（
Ｗ）、 ＋ｘｔｇ −ｃｏｏａ３（Ｖ［） （式中、Ｈｌｇはハロダンであシ、そしてＲ３げ前記の
意味を有する。） と反応せしめることにより、次の一般式（Ｉ）、Ｒ’
＝Ｎ−ＮＨ−Ｃ０ＯＲ’ （１）（式中
、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ前記の意味を有する。） で宍わされる新規なカルバジン酸誘導体を製造する方法
が提供式れる。
Ｂは酸素原子又は硫黄原子であり、セしてＲ１は前記の
意味を有する。） で示される化合物、又はその反応性誘導体を、次の一般
式（２）、 Ｈ２Ｎ −ＮＨ−ＣＯＯＲ３＠） （式中、Ｒ５は前記の意味な壱する。）で示され゛るヒ
ドラジン鍔導体、又はアミン基に関して形成されたその
反応性誘導体と反応せしめ、あるいは又、 （ｂ） 上記の一般式（ＩＩ）の化合物又はその反応
性誘導体を、次の式（■）、 Ｈ２Ｎ −ＮＨ２（ＩＶ） で示されるヒドラジン、又はその酸付加塩と反応せしめ
、そしてこの反応によシ得られた次の一般式ω、 Ｒ−Ｎ−ＮＨ２（Ｖ） （式中、Ｒ’Ｆ１前記の意味を有する。）で聚わされる
化合物を、分離した後又は分離しないで、次の一般式（
Ｗ）、 ＋ｘｔｇ −ｃｏｏａ３（Ｖ［） （式中、Ｈｌｇはハロダンであシ、そしてＲ３げ前記の
意味を有する。） と反応せしめることにより、次の一般式（Ｉ）、Ｒ’
＝Ｎ−ＮＨ−Ｃ０ＯＲ’ （１）（式中
、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ前記の意味を有する。） で宍わされる新規なカルバジン酸誘導体を製造する方法
が提供式れる。
この発明の方法（、）においては、一般式（「）の化合
物を一般式（２）のヒドラジン誘導体と反応せしめる。
物を一般式（２）のヒドラジン誘導体と反応せしめる。
Ｂが酸素である一般式（Ｉｆ）のケトンを使用して出発
するのが好ましい。一般式（ｎ）及び佃）の化合物を等
当量ずつ反応せしめるのが好ましいが、出発物質の一方
をわずかに過剰に使用することもできる。
するのが好ましい。一般式（ｎ）及び佃）の化合物を等
当量ずつ反応せしめるのが好ましいが、出発物質の一方
をわずかに過剰に使用することもできる。
反応は不活性有機溶ｕ’ｊ中で行う。このためには、出
発物質を適切に溶解する不活性溶剤を使用するのが好ま
しい。反応媒体としては、芳香族炭化水素、例エバベン
ゼン、トルエン、キシレン等、又ｉｔフルコール、ｆｌ
ｌｔはメタノール、エタノール、インプロパツール等が
好オしい。反応は好ましく１伐、約り０℃〜反応混合物
の沸点温度の範囲の温ｉｔに加熱して行う。反応混合物
の沸点の近傍において行うのが好ましい。
発物質を適切に溶解する不活性溶剤を使用するのが好ま
しい。反応媒体としては、芳香族炭化水素、例エバベン
ゼン、トルエン、キシレン等、又ｉｔフルコール、ｆｌ
ｌｔはメタノール、エタノール、インプロパツール等が
好オしい。反応は好ましく１伐、約り０℃〜反応混合物
の沸点温度の範囲の温ｉｔに加熱して行う。反応混合物
の沸点の近傍において行うのが好ましい。
反応は強酸の存在下で行うのが好ましく、この酸として
酢酸が好オしい。
酢酸が好オしい。
一般式（Ｉ）の化合物は、公知の方法、例えば結晶化又
は蒸発により反応混合物から分離することができる。
は蒸発により反応混合物から分離することができる。
一般式（ＩＩ）の化合物及び／又は一般式ａｌｌ）のヒ
ドラジン誘導体の代シにこれらの反応性誘導体を使用す
ることもできる。一般式（ＩＩ）の化合物の反応性誘導
体の内、次の一般式（Ｘ’ｌｌ）、 （式中、Ｒ’は前記の意味を有し、セしてＲ５及びＲ４
はそれぞれ低級アルキル基でメジ、あるいは又−緒にな
って低級アルキレン基を構成する。）で表わされるケタ
ールが好ましい。このケタールとしてはジメチルケター
ル、ジエチルケタール又はエチレンケタールが好ましい
。反応は、不活性溶剤中、２０℃〜２００℃の範囲の温
度において行う。反応媒体としては、芳香族炭化水素、
例えばベンゼン、トルエン又はキシレンを使用するのが
好祉しい。反応は、好寸しくけ触媒量の強酸の゛存在下
で行う。このために、塩酸、臭酸又はｐ−トルエンスル
ホン酸を使用することができる。
ドラジン誘導体の代シにこれらの反応性誘導体を使用す
ることもできる。一般式（ＩＩ）の化合物の反応性誘導
体の内、次の一般式（Ｘ’ｌｌ）、 （式中、Ｒ’は前記の意味を有し、セしてＲ５及びＲ４
はそれぞれ低級アルキル基でメジ、あるいは又−緒にな
って低級アルキレン基を構成する。）で表わされるケタ
ールが好ましい。このケタールとしてはジメチルケター
ル、ジエチルケタール又はエチレンケタールが好ましい
。反応は、不活性溶剤中、２０℃〜２００℃の範囲の温
度において行う。反応媒体としては、芳香族炭化水素、
例えばベンゼン、トルエン又はキシレンを使用するのが
好祉しい。反応は、好寸しくけ触媒量の強酸の゛存在下
で行う。このために、塩酸、臭酸又はｐ−トルエンスル
ホン酸を使用することができる。
一般式（Ｉｌｌ）の化合物の代りに、アミノ基に関して
形成されたその反応性誘導体を使用することもできる。
形成されたその反応性誘導体を使用することもできる。
この化合物は、次の一般式（■）、（式中、ＦＬＵ水累
氷菓級アルキル基又はフェニル基であシ、Ｒは水素又は
低級アルキル基であシ、あるいは又、ＲとＲはこれらが
結合しているＨ装炭素原子と共に一緒になってＣ３〜７
シクロアルキリデン環を構成する。但し、Ｒ’及びＲの
内の少なくとも一方は水素でない。） で表わされる。反応に、不活性溶剤中、約２０℃〜２０
０℃の範囲の温度において行うのが好ましい。反応媒体
として、反応に対して不活性で６Ｂ、そして出発物質を
溶解する有機溶剤、例えばメタノールもしくけエタノー
ルのごときアルコール又は酢酸エチルのごときエステル
を使用することができる。反応は、触媒量の強酸の存在
下において行う。触媒として、塩酸、臭酸、硫酸、燐酸
、トリフルオロ酢酸又Ｆｉｐ−）ルエンスルホン酸ヲ使
用することができる。
氷菓級アルキル基又はフェニル基であシ、Ｒは水素又は
低級アルキル基であシ、あるいは又、ＲとＲはこれらが
結合しているＨ装炭素原子と共に一緒になってＣ３〜７
シクロアルキリデン環を構成する。但し、Ｒ’及びＲの
内の少なくとも一方は水素でない。） で表わされる。反応に、不活性溶剤中、約２０℃〜２０
０℃の範囲の温度において行うのが好ましい。反応媒体
として、反応に対して不活性で６Ｂ、そして出発物質を
溶解する有機溶剤、例えばメタノールもしくけエタノー
ルのごときアルコール又は酢酸エチルのごときエステル
を使用することができる。反応は、触媒量の強酸の存在
下において行う。触媒として、塩酸、臭酸、硫酸、燐酸
、トリフルオロ酢酸又Ｆｉｐ−）ルエンスルホン酸ヲ使
用することができる。
この発明の方法（ｂ）においては、一般式（ＩＩ）の化
合物を式（ｆＶ）のヒドラジン又はその酸付加塩と反応
せしめ、そして、この反応によ〕得られた化合物■を、
分離した後又は分離しないで、一般式（Ｖｌ）の化合物
と反応せしめる。反応の＠１段階は、不活性溶剤中、室
温〜６０℃の範囲の温度において行う。反応媒体として
アルコール、例えばメタノール又はエタノールを使用す
るのが好ましい。
合物を式（ｆＶ）のヒドラジン又はその酸付加塩と反応
せしめ、そして、この反応によ〕得られた化合物■を、
分離した後又は分離しないで、一般式（Ｖｌ）の化合物
と反応せしめる。反応の＠１段階は、不活性溶剤中、室
温〜６０℃の範囲の温度において行う。反応媒体として
アルコール、例えばメタノール又はエタノールを使用す
るのが好ましい。
場合によっては、式（ＩＶ）のヒドラジンの代シにその
酸付加塩、例えば塩酸塩又は硫酸塩を使用する。１モル
当量の塩基の存在下で式（ＩＩ）の化合物をヒドラジン
誘導体塩と反応せしめるのが好ましい。
酸付加塩、例えば塩酸塩又は硫酸塩を使用する。１モル
当量の塩基の存在下で式（ＩＩ）の化合物をヒドラジン
誘導体塩と反応せしめるのが好ましい。
塩基として、無機塩基（例えば水酸化アルカリ、炭酸ア
ルカリもしくは重炭酸アルカリ、好ましくは水酸化ナト
リウム、炭酸カリウムもしくニ重炭酸２７ リウム）、
又は有機塩基（例えばトリエチルアミン）を使用するこ
とができる。
ルカリもしくは重炭酸アルカリ、好ましくは水酸化ナト
リウム、炭酸カリウムもしくニ重炭酸２７ リウム）、
又は有機塩基（例えばトリエチルアミン）を使用するこ
とができる。
こうし、て得られた一般式凹の化合物は、分離した後又
は好ましくは分離しないで、一般式（ｖｌ）のホルメー
トと反応せしめる。Ｈｔｇが基床である一般式（Ｖｌ）
の化合物を使用するのが好背しい。反応に、酸結合剤の
存在下で行う。このために、前記の無機塩基又は有機塩
基を用いることができる。
は好ましくは分離しないで、一般式（ｖｌ）のホルメー
トと反応せしめる。Ｈｔｇが基床である一般式（Ｖｌ）
の化合物を使用するのが好背しい。反応に、酸結合剤の
存在下で行う。このために、前記の無機塩基又は有機塩
基を用いることができる。
酸性である一般式（Ｉ）の化合物は、対応する酸付加塩
に変換することができる。この塩形成は公知の方法によ
シ行う。アルカリ塩（例えばナトリウム塩又はカリウム
塩）、アルカリ土類塩（例えばカルシウム塩又はマグネ
シウム塩）、及び生理的に許容される有機塩基（例えば
トリエチルアミン、ジメチルアミン、ジメチルアニリン
等）と共に形成される塩が特に好ましい。
に変換することができる。この塩形成は公知の方法によ
シ行う。アルカリ塩（例えばナトリウム塩又はカリウム
塩）、アルカリ土類塩（例えばカルシウム塩又はマグネ
シウム塩）、及び生理的に許容される有機塩基（例えば
トリエチルアミン、ジメチルアミン、ジメチルアニリン
等）と共に形成される塩が特に好ましい。
この発明の合成に使用する出発物質は、市販されており
もしくは文献によシ公知であシ、又はそれ自体公知の方
法によシ製造することができる。
もしくは文献によシ公知であシ、又はそれ自体公知の方
法によシ製造することができる。
一般式（Ｉ）で示される新規化合物は、体重増加機能を
有するために畜産の分野で使用することができる。
有するために畜産の分野で使用することができる。
一般式（１）の新規化合物の体重増加機能は次の試験に
よ９行され不。
よ９行され不。
（Ａ） 実験動物として若豚を使用する。各動物群は
６顕の豚から成シ、６頭の豚を用いる各試験は３回反復
する。飼料に５０ｍノ／ｋｇの被験化合物を含有せしめ
る５動物は同−粂件で飼育し、動物群のすべてに同一組
成の飼料を同一量供与する。参照群の動物には、一般式
（１）の化合物の代りにフラデマイシン（Ｆｌａｖｏｍ
ｙｅｌｎｅ ）を含有する点を除き同一組成の飼料を供
与する。対照群の動物には、一般式（１）の化合物及び
フラがマイシンのいずれも含まない飼料を供与する。
６顕の豚から成シ、６頭の豚を用いる各試験は３回反復
する。飼料に５０ｍノ／ｋｇの被験化合物を含有せしめ
る５動物は同−粂件で飼育し、動物群のすべてに同一組
成の飼料を同一量供与する。参照群の動物には、一般式
（１）の化合物の代りにフラデマイシン（Ｆｌａｖｏｍ
ｙｅｌｎｅ ）を含有する点を除き同一組成の飼料を供
与する。対照群の動物には、一般式（１）の化合物及び
フラがマイシンのいずれも含まない飼料を供与する。
体ｌ増加を毎日記録し、１日当たり平均体重増加を次の
式によシ求める。
式によシ求める。
試験群動物によシ、摂取された飼料の量を同じ試験群に
おける体重増加で除し、得られた試験群についての商を
対照群のそれと比較する。この値は１１（ｇの体重増加
を得るのに必要な飼料の量を表わす。
おける体重増加で除し、得られた試験群についての商を
対照群のそれと比較する。この値は１１（ｇの体重増加
を得るのに必要な飼料の量を表わす。
試験の結果を第１衣に賛約する。
（Ｂ）５１１胆ずつの動物群を用いて（〜と同様の方法
を反復する。飼育期間を６０日間とし、技験化会物Ｆｉ
５０ダ／ｋｇの昔で飼料に加える。得られた結果を、同
一条件下でフラパ？マイシンを含有スる飼料を用いて得
た結果と比較する。フラがマイシンを用いて得た結果を
１００％として試験結果を第 １ 表 第 ２ 表 上記の結果から、この発明の化合物を含有する飼料の供
与を受けた動物の体重増加は、対照群の豚のそれに比べ
て有意に大きいことが明らかである。同時に、一般式（
Ｄの化合物を飼料に混入した場合、有意に少ない飼料に
よシ同じ体重増加が達成される。このことは、飼料の利
用性が改善された証拠である。
を反復する。飼育期間を６０日間とし、技験化会物Ｆｉ
５０ダ／ｋｇの昔で飼料に加える。得られた結果を、同
一条件下でフラパ？マイシンを含有スる飼料を用いて得
た結果と比較する。フラがマイシンを用いて得た結果を
１００％として試験結果を第 １ 表 第 ２ 表 上記の結果から、この発明の化合物を含有する飼料の供
与を受けた動物の体重増加は、対照群の豚のそれに比べ
て有意に大きいことが明らかである。同時に、一般式（
Ｄの化合物を飼料に混入した場合、有意に少ない飼料に
よシ同じ体重増加が達成される。このことは、飼料の利
用性が改善された証拠である。
一般式（Ｉ）の化合物の家畜に対する前件は低く、実質
上無毒である。
上無毒である。
この発明に従えばさらに、一般式（Ｉ）の化合物又はそ
の生理的に許容される塩を、適当な不活性の固体又は液
体の担体又は稀釈剤と混合してなる家畜用組成物が提供
される。
の生理的に許容される塩を、適当な不活性の固体又は液
体の担体又は稀釈剤と混合してなる家畜用組成物が提供
される。
この発明の組成物は、特に飼料添加物又は飼料であって
１ ｐｐｍ〜８５重量％の活性成分を含有するものが好
ましい。
１ ｐｐｍ〜８５重量％の活性成分を含有するものが好
ましい。
この発明はさらに、一般式（１）の化合物又は生理的に
許容されるその塩を適当な食用可能な固体又は液体の担
体又は稀釈剤と混合することから成る飼料添加剤又は飼
料の製造方法を提供する。
許容されるその塩を適当な食用可能な固体又は液体の担
体又は稀釈剤と混合することから成る飼料添加剤又は飼
料の製造方法を提供する。
担体又は稀釈剤としては、動物の飼育に使用し得る、又
は飼料として使用し得る任意の植物性又は動物性材料を
使用する。このために、小麦、米、とうもろこし、大豆
、アルファルファ、大麦、えん麦、ライ麦等を適当な形
（例えばひき割シ、粉、ふすま等）にして使用すること
ができる。さらに、魚粉、肉粉、青粉又はこれらの混合
物も同様に使用することができる。高い蛋白質含有量を
有し、絨維を含有しない緑色植物飼料濃縮物、例えばペ
ペックス（ｖｇｐｇｘ ）■を用いるのが有利である。
は飼料として使用し得る任意の植物性又は動物性材料を
使用する。このために、小麦、米、とうもろこし、大豆
、アルファルファ、大麦、えん麦、ライ麦等を適当な形
（例えばひき割シ、粉、ふすま等）にして使用すること
ができる。さらに、魚粉、肉粉、青粉又はこれらの混合
物も同様に使用することができる。高い蛋白質含有量を
有し、絨維を含有しない緑色植物飼料濃縮物、例えばペ
ペックス（ｖｇｐｇｘ ）■を用いるのが有利である。
添加剤として、しｕえば珪酸、湿潤剤、酸化防止剤、澱
粉、第二燐酸カルシウム、炭酸カルシウム、ンルビン酸
等を使用することができる。湿潤剤としては、例えば非
毒性油、好ましくは大豆油、とうもろこし油、又は鉱油
を用いることができる。
粉、第二燐酸カルシウム、炭酸カルシウム、ンルビン酸
等を使用することができる。湿潤剤としては、例えば非
毒性油、好ましくは大豆油、とうもろこし油、又は鉱油
を用いることができる。
種々のアルキレングリコールも湿潤剤として使用するこ
とができる。
とができる。
飼料添加物及び濃縮物には有用なビタミン類（例えば、
ビタミンｋｓ Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ６、Ｂ１２、Ｅ、
Ｋ）、及び微量元素（例えば、Ｍｎ、Ｆｏｓ Ｚｎｘ
Ｃｕｓ Ｉ ） ｋも含有せしめることができる。
ビタミンｋｓ Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ６、Ｂ１２、Ｅ、
Ｋ）、及び微量元素（例えば、Ｍｎ、Ｆｏｓ Ｚｎｘ
Ｃｕｓ Ｉ ） ｋも含有せしめることができる。
組成物中の活性成分の金倉は広範囲に変えることができ
る。飼料添加物又は濃縮物には、約５〜８５重１１好瞥
しくに約１０〜８０重量：係の一般式（１）の活性成分
金含有せしめる。そのま捷使用し得る飼料には約１〜４
００ｐｐｍ、好ましくは約１０〜１００ ｐｐｍの活性
成分を含有せしめる。
る。飼料添加物又は濃縮物には、約５〜８５重１１好瞥
しくに約１０〜８０重量：係の一般式（１）の活性成分
金含有せしめる。そのま捷使用し得る飼料には約１〜４
００ｐｐｍ、好ましくは約１０〜１００ ｐｐｍの活性
成分を含有せしめる。
飼料添加物及び濃縮物は、適当な飼料成分と混合し、又
は適当が動物飼料に混入してそのｆｆ１使用し得る飼料
を調製する。
は適当が動物飼料に混入してそのｆｆ１使用し得る飼料
を調製する。
この発明の飼料は、豚、羊、牛、及び家禽、特に豚の体
重増加のため、又は飼料利用性の改善のために使用する
ことができる。
重増加のため、又は飼料利用性の改善のために使用する
ことができる。
次に、例によシこの発明をさらに詳細に説明する。但し
、これによシこの発明の範囲を限定するものでに々い。
、これによシこの発明の範囲を限定するものでに々い。
２０（１４！のメタノール中４４．４６ 、）ｉ’ （
０，３モル）のインブチロフェノンの溶液に３ｍｌの酢
酸及び２７ｇのカルバジン酸メチルを加える。この反応
混合物を、還流凝縮器を装着したフラスコ中で沸騰せし
め、次に清澄化し、そして最初の容量の半分ブで真空蒸
発せしめる。残液を冷却し、そして分離した獣脂様生成
物を戸数する。収量：６４．２ｇ（９７，３％）。融点
ニア８〜８０℃。この生成物はガソリンから再結晶化す
ることができる。
０，３モル）のインブチロフェノンの溶液に３ｍｌの酢
酸及び２７ｇのカルバジン酸メチルを加える。この反応
混合物を、還流凝縮器を装着したフラスコ中で沸騰せし
め、次に清澄化し、そして最初の容量の半分ブで真空蒸
発せしめる。残液を冷却し、そして分離した獣脂様生成
物を戸数する。収量：６４．２ｇ（９７，３％）。融点
ニア８〜８０℃。この生成物はガソリンから再結晶化す
ることができる。
３６．２９ｐ（０，２５モル）のインドール−３−アル
デヒドを３００ ｙｔｌのメタノール中に溶解する。
デヒドを３００ ｙｔｌのメタノール中に溶解する。
次に、この溶液に、３ｍｌの酢酸及び０．２５モルのカ
ルバジン酸メチルを加える。この反応混合物を、還流凝
縮器を装着したフラスコで１時間沸騰せしめ、そして清
澄化する。このＦ液に５０ｍ１の水を加え、そして分離
したピンク色の結晶を戸数する。
ルバジン酸メチルを加える。この反応混合物を、還流凝
縮器を装着したフラスコで１時間沸騰せしめ、そして清
澄化する。このＦ液に５０ｍ１の水を加え、そして分離
したピンク色の結晶を戸数する。
こうして目的化合物５１．５Ｊを得る。収率：９４．９
％、融点：１４４〜１４５℃。
％、融点：１４４〜１４５℃。
３００ｓＪのメタノール中３９．６５ｇ（０，３モル）
の１−インダノンの溶液に、３ｍｌの酢酸及び２７ｇ（
０，３モル）のカルバジン酸メチルを加える。
の１−インダノンの溶液に、３ｍｌの酢酸及び２７ｇ（
０，３モル）のカルバジン酸メチルを加える。
この反応混合物を、還流凝縮器を装着したフラスコ中で
１時間沸騰せしめ、そして骨炭な用いて清げにし、濾過
し、そしてＦ液を氷水を用いて冷却する。白色結晶状の
目的化合物４３．７，９を得る。
１時間沸騰せしめ、そして骨炭な用いて清げにし、濾過
し、そしてＦ液を氷水を用いて冷却する。白色結晶状の
目的化合物４３．７，９を得る。
融点：１５５〜１５６℃。母液を、最初の答討の１７４
まで真空蒸発せしめる。こうして、式らに１２．３ｇの
目的化合物を得る。収率は９１．５％になる。
まで真空蒸発せしめる。こうして、式らに１２．３ｇの
目的化合物を得る。収率は９１．５％になる。
例３に記載した方法を反復する。但し、出発物質として
３６．３５．ｌＯ，３モル）の２−アミノベンズアルデ
ヒドを使用する。５０９の目的化合物を得る。収率：８
６．３５％。融点：１４９〜１５０℃。
３６．３５．ｌＯ，３モル）の２−アミノベンズアルデ
ヒドを使用する。５０９の目的化合物を得る。収率：８
６．３５％。融点：１４９〜１５０℃。
例５．（３−シクロオクチリデン）−力ルパジン酸メチ
ルの製造 出発物質として３７．８６ｇ（０，３モル）のシクロオ
クタノンを使用し、例１に記載した方法を反復する。４
９ｇ（収率８２．５％）の目的化合物を得る。融点９３
〜９４℃。
ルの製造 出発物質として３７．８６ｇ（０，３モル）のシクロオ
クタノンを使用し、例１に記載した方法を反復する。４
９ｇ（収率８２．５％）の目的化合物を得る。融点９３
〜９４℃。
出発物質として４５．３４ｇ（０，３モル）のｐ−二ト
ロペンズアルデヒドを使用し、例３に記載シた方法を反
復する。６１．５ｇ（収率９１．９％）の目的化合物を
得る。融点：２１２〜２１３℃。
ロペンズアルデヒドを使用し、例３に記載シた方法を反
復する。６１．５ｇ（収率９１．９％）の目的化合物を
得る。融点：２１２〜２１３℃。
例１に記載した方法と同様にして、４７．４８ｇ（０，
１５モル）のノ母ルミトフェノン、！：１３．！１（０
，１５モル）のカルバジン酸メチルとを反応せしめ、４
７．３．１７（収率８１．３チ）の目的化合物を得る。
１５モル）のノ母ルミトフェノン、！：１３．！１（０
，１５モル）のカルバジン酸メチルとを反応せしめ、４
７．３．１７（収率８１．３チ）の目的化合物を得る。
融点：６８〜６９℃。
例１に記載した方法と同様にして、出発物質とＬテ４４
．４６９ （０，３モル）のエチルベンジルケトンを使
用し、６６ｇ（収率９９．９％）の目的化合物を得る。
．４６９ （０，３モル）のエチルベンジルケトンを使
用し、６６ｇ（収率９９．９％）の目的化合物を得る。
融点：８０℃。
３００ｉＪのメタノール中３４．５．９（０，２５モル
）の２．４−ジヒドロキシベンズアルデヒドの溶液に、
３ｒｔｒｌの酢酸及び２２．５ｇ（０，２５モル）のカ
ルバジン酸メチルを加える。この反応混合物を、還流凝
縮器を装着したフラスコ中で２時間済騰せしめ、次に骨
炭を用いて清澄にし、濾過し、そしてｐ液を冷却する。
）の２．４−ジヒドロキシベンズアルデヒドの溶液に、
３ｒｔｒｌの酢酸及び２２．５ｇ（０，２５モル）のカ
ルバジン酸メチルを加える。この反応混合物を、還流凝
縮器を装着したフラスコ中で２時間済騰せしめ、次に骨
炭を用いて清澄にし、濾過し、そしてｐ液を冷却する。
４９．２ｇ（収率９３．４％）の目的化合物を得る。融
点２０５℃。
点２０５℃。
造
例１ｆｃ記載した方法と同様にして３０．８６９（０，
２モル）の３．４．５−）リメトキシペンズアルテヒド
、！＝１８ｇ（０，２モル）のカルバジン酸メチルとを
反応せしめて白色結晶状の目的化合物４８．６ｇ（８６
％）′Ｉｋ得る。融点１４０〜１４１℃。
２モル）の３．４．５−）リメトキシペンズアルテヒド
、！＝１８ｇ（０，２モル）のカルバジン酸メチルとを
反応せしめて白色結晶状の目的化合物４８．６ｇ（８６
％）′Ｉｋ得る。融点１４０〜１４１℃。
例１１． ［３−（１’−エテルプロピリデン）〕−
例９に記載した方法と同様にして、出発物質とＬテ３４
．４９ （０，４モル）のジエチルケトンを用い、５７
．１５ｇ（９０，４％）の目的化合物を白色結晶として
得る。融点＝６６〜６７℃（ガソリンから再結晶化した
後）。
例９に記載した方法と同様にして、出発物質とＬテ３４
．４９ （０，４モル）のジエチルケトンを用い、５７
．１５ｇ（９０，４％）の目的化合物を白色結晶として
得る。融点＝６６〜６７℃（ガソリンから再結晶化した
後）。
の製造
例９に記載した方法と同様にして、出発物質として４１
．６ｇ（０，２５モル）の３−エトキシ−４−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを用いて白色結晶状の目的化合物５
６．３ｇ（収率９４゜６％）を得る。
．６ｇ（０，２５モル）の３−エトキシ−４−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを用いて白色結晶状の目的化合物５
６．３ｇ（収率９４゜６％）を得る。
融点：１７２〜１７３℃。
例９に記載した方法と同様にして、出発物質として３４
．２５，９（０，３モル）のエテル−（ｎ−メチル）ケ
トンを使用して３５．４ＪｉＮ収率６３．４％）の目的
化合物を得る。融点６７〜６８℃。
．２５，９（０，３モル）のエテル−（ｎ−メチル）ケ
トンを使用して３５．４ＪｉＮ収率６３．４％）の目的
化合物を得る。融点６７〜６８℃。
例ＩＶｃ記載した方法と同様にして、出発物質として３
３．６９ （０，３モル）のシクロヘプタノンを使用し
て白色結晶状の目的化合物４９．２５ｇ（収率８９．１
％）を得る。融点ニア５℃。
３．６９ （０，３モル）のシクロヘプタノンを使用し
て白色結晶状の目的化合物４９．２５ｇ（収率８９．１
％）を得る。融点ニア５℃。
製造
例ＩＫ記載した方法と同様にして、出発物質として３７
．５４ｇ（０，２５モル）のｐ−ヒドロキシプロピオフ
ェノン管用いて４３．８．９（収率７８．８５チ）の目
的化合物を得る。融点：１６７℃。
．５４ｇ（０，２５モル）のｐ−ヒドロキシプロピオフ
ェノン管用いて４３．８．９（収率７８．８５チ）の目
的化合物を得る。融点：１６７℃。
例９に記載した方法と同様にして、出発物質として４５
．６．１０．２５モル）のシクロドデカノンを用いて白
色結晶状の目的化合物５２．５．！？（収率８３．２９
Ｊ）を得る。融点：１４１〜１４２℃・例１７．（３−
シクロヘキシルメチン）−カルバ１００ｍ／のメタノー
ル中１１．２．９（０，１モル）のシクロヘキサノンの
ｍ液に、２ゴの酢酸及び９、Ｏｇ（０，１モル）のカル
バジン酸メチルを加える。この反応混合物を、還流凝縮
器を装着したフラスコ中で２時間沸Ｐａせしめる。次に
清澄にし、濾過し、そしてｐ液を真空蒸発せしめる。白
色結晶状の目的化合物１５．６．！Ｎ収率８４．８％）
を得る。融点：１０３℃。
．６．１０．２５モル）のシクロドデカノンを用いて白
色結晶状の目的化合物５２．５．！？（収率８３．２９
Ｊ）を得る。融点：１４１〜１４２℃・例１７．（３−
シクロヘキシルメチン）−カルバ１００ｍ／のメタノー
ル中１１．２．９（０，１モル）のシクロヘキサノンの
ｍ液に、２ゴの酢酸及び９、Ｏｇ（０，１モル）のカル
バジン酸メチルを加える。この反応混合物を、還流凝縮
器を装着したフラスコ中で２時間沸Ｐａせしめる。次に
清澄にし、濾過し、そしてｐ液を真空蒸発せしめる。白
色結晶状の目的化合物１５．６．！Ｎ収率８４．８％）
を得る。融点：１０３℃。
製造
例３に記載した方法と同様にして、出発物質として３３
．４９ （０，２モル）の４−ヒドロキシ−３−ニトロ
ベンズアルデヒドを用いて４１．６５ｇ（収率８７．１
％）の目的化合物を得る。融点：１７５〜１７６℃。
．４９ （０，２モル）の４−ヒドロキシ−３−ニトロ
ベンズアルデヒドを用いて４１．６５ｇ（収率８７．１
％）の目的化合物を得る。融点：１７５〜１７６℃。
（３１）
例３に記載した方法と同様にして、出発物質として３０
．２ ｆｌ （０，２モル）の２−ニトロベンズアルデ
ヒドを用いて淡黄色結晶状の目的化合物３６．８５．９
（収率８２，６％）を得る。融点＝１５２℃Ｏ ルの製造 □ １Ｔ１ｊ ９に記載した方法と同様にして、出発物質と
して５２．８ｇ（０，２５モル）の２−二トロー４゜５
−ジメトキシベンズアルデヒドを用いて黄色の目的化合
物５７．６９ （収率８１，５％）を得る。融点：２３
０〜２３１℃。
．２ ｆｌ （０，２モル）の２−ニトロベンズアルデ
ヒドを用いて淡黄色結晶状の目的化合物３６．８５．９
（収率８２，６％）を得る。融点＝１５２℃Ｏ ルの製造 □ １Ｔ１ｊ ９に記載した方法と同様にして、出発物質と
して５２．８ｇ（０，２５モル）の２−二トロー４゜５
−ジメトキシベンズアルデヒドを用いて黄色の目的化合
物５７．６９ （収率８１，５％）を得る。融点：２３
０〜２３１℃。
例２１゜
次の組成を有する豚飼料用プレミックスを製造する。
ビタミンＡ ３，０００，００
０ ＩＵビタミンＤ５ ６００，
０００ ＩＵビタミンＥ
４，０ＯＯＩＵ（３２） − ビタミンに、 ４００ダ
♂タミンＢ、６００ユノ ビタミンＢ２８００１リ ビタミン８５２，０００ｍ９ ビタミン１う、 ８００
Ｆ７１６ＦビタばンＢ１２Ｂ１２１Ｏ ナイアシン ４＋０００ｎｒ
ｙ塩化コリン ６０，０００ｍ９
例７の活性成分 １０，０００ｍ９
ブチルヒドロキシトルエン（酸化防止剤） ３０
，０００１Ｉｖ風味料
ｓ、ｏｏｏｍｙ＆ｌ酸ナトリウム
３０，０００ｒｎｙ微叛元素： Ｍｎ ８，０００１Ｍ９Ｆ’ｓ
３０，０００ＷｖＺｎ
２０，０００＃ダＣｕ
６．００ ＱＩ＋ｖＩ
１００ｍ９二匿ひきふす咬
ｉ、ｏｏｏ、ｙビタミン及び倣量元累を含有する
上記のプレミ、クスを１００ｋｇ当シ０．５ ｋ’ｉの
議度で基礎飼料と混合する。
０ ＩＵビタミンＤ５ ６００，
０００ ＩＵビタミンＥ
４，０ＯＯＩＵ（３２） − ビタミンに、 ４００ダ
♂タミンＢ、６００ユノ ビタミンＢ２８００１リ ビタミン８５２，０００ｍ９ ビタミン１う、 ８００
Ｆ７１６ＦビタばンＢ１２Ｂ１２１Ｏ ナイアシン ４＋０００ｎｒ
ｙ塩化コリン ６０，０００ｍ９
例７の活性成分 １０，０００ｍ９
ブチルヒドロキシトルエン（酸化防止剤） ３０
，０００１Ｉｖ風味料
ｓ、ｏｏｏｍｙ＆ｌ酸ナトリウム
３０，０００ｒｎｙ微叛元素： Ｍｎ ８，０００１Ｍ９Ｆ’ｓ
３０，０００ＷｖＺｎ
２０，０００＃ダＣｕ
６．００ ＱＩ＋ｖＩ
１００ｍ９二匿ひきふす咬
ｉ、ｏｏｏ、ｙビタミン及び倣量元累を含有する
上記のプレミ、クスを１００ｋｇ当シ０．５ ｋ’ｉの
議度で基礎飼料と混合する。
例２２゜
次の組成を有する子豚飼料用プレミックスを製造する。
ビタミンＡ １，２００，００
０ ＩＵビタミンＤ、 ３０
０，０ＯＯＩＵビタｔ ｖ Ｂ
２，０００ ＩＵビタミン８２
６００■ビタミン８５
２，０００〜ビタミンＢ、２
５〜ナイアシン ３
．００ Ｏ１号塩化コリン ４
０，０００ Ｊｎ９例７の活性成分
１０，０ＯＯＦ／ブチルヒドロキシトルエン（［化防
止剤） ３０．０００ Ｍ？微量元累： Ｍｎ ６，０００ ｋｇＦａ
１０，０００：ｖ”
１５，０００ｑＣｕ
３０，００（１ｙＩ
１０ （ｌ ｍ９二紋びきふす−
Ｅ １，００（ＬＶビタミン及
び微飯元素を含有する上記のプレミックスを１００ ｋ
ｇ当た＃）ｏ、 ５＋＜ｇの製置で基礎飼料に混合する
。
０ ＩＵビタミンＤ、 ３０
０，０ＯＯＩＵビタｔ ｖ Ｂ
２，０００ ＩＵビタミン８２
６００■ビタミン８５
２，０００〜ビタミンＢ、２
５〜ナイアシン ３
．００ Ｏ１号塩化コリン ４
０，０００ Ｊｎ９例７の活性成分
１０，０ＯＯＦ／ブチルヒドロキシトルエン（［化防
止剤） ３０．０００ Ｍ？微量元累： Ｍｎ ６，０００ ｋｇＦａ
１０，０００：ｖ”
１５，０００ｑＣｕ
３０，００（１ｙＩ
１０ （ｌ ｍ９二紋びきふす−
Ｅ １，００（ＬＶビタミン及
び微飯元素を含有する上記のプレミックスを１００ ｋ
ｇ当た＃）ｏ、 ５＋＜ｇの製置で基礎飼料に混合する
。
例２３゜
例２１ （ｆ（おいて製造しプこプレミックス０．５
ｋ！？を次の組成を有する基礎飼料と混合して全体を１
００．０ｋｇとする。
ｋ！？を次の組成を有する基礎飼料と混合して全体を１
００．０ｋｇとする。
とうもろこし ３７．６大
麦 ２５．４小麦
６．０えん麦
５．０大豆
１３．０魚粉
６・０ふすま
２．４油粕
１・５無機物のプレミックス（
Ｘ） １．０石灰（飼料銘
柄）１．０ 塩化ナトリウム（飼料銘柄）０．５ ビオリジｙ（Ｂｌｏｌｌａｉｎｅ）
０．１例２１のプレミックス
０．５合針重１層１００．ｏｋｇ 注：Ｘ無機物のプレミックスの組成は次の通シである。
麦 ２５．４小麦
６．０えん麦
５．０大豆
１３．０魚粉
６・０ふすま
２．４油粕
１・５無機物のプレミックス（
Ｘ） １．０石灰（飼料銘
柄）１．０ 塩化ナトリウム（飼料銘柄）０．５ ビオリジｙ（Ｂｌｏｌｌａｉｎｅ）
０．１例２１のプレミックス
０．５合針重１層１００．ｏｋｇ 注：Ｘ無機物のプレミックスの組成は次の通シである。
第二燐酸カルシウム ５５．０
第二燐酸カルシウム ４０．０
炭酸カルシウム ５．０
上記のようにして得た肘用飼料の活性成分含有ｔは５０
ｐｐｍである。
ｐｐｍである。
例２４゜
例２２に記載したプレミックス０．５ ｋｇを次の組成
を有する基礎飼料と混合して全体ｋ１００．ｏｋｇとす
る。
を有する基礎飼料と混合して全体ｋ１００．ｏｋｇとす
る。
とうもろこし ２５．０小友
３４．０脱脂大豆
１８，０粉乳
９．９魚粉
４．０酵母（飼料銘柄）２．
０ 油粕 ３．４例
２３で使用したのと同じ無機物プレミックス １
．８石灰（飼料銘柄）１．０ 例２２のプレミックス ０．５
合針重ｔ ： １００．Ｏｋｇ この子豚用飼料は５０ ｐｐｍの活性成分を含有する。
３４．０脱脂大豆
１８，０粉乳
９．９魚粉
４．０酵母（飼料銘柄）２．
０ 油粕 ３．４例
２３で使用したのと同じ無機物プレミックス １
．８石灰（飼料銘柄）１．０ 例２２のプレミックス ０．５
合針重ｔ ： １００．Ｏｋｇ この子豚用飼料は５０ ｐｐｍの活性成分を含有する。
例２５゜
４（１０１ψのあらかじめ粉砕した大豆粉を混合器に入
れ、攪拌しながら大豆油３．１ ｋｇを加え、そしてこ
の混合物を、固形物が油で被覆石れるまで攪拌する。こ
の後、例４の活性成分９．１ ｋｇを加え、そして均一
混合に達するまで混合物を攪拌する。
れ、攪拌しながら大豆油３．１ ｋｇを加え、そしてこ
の混合物を、固形物が油で被覆石れるまで攪拌する。こ
の後、例４の活性成分９．１ ｋｇを加え、そして均一
混合に達するまで混合物を攪拌する。
最後に９．０ ｋｇの大豆油を加え、そしてこの混合物
を再度均一化する。
を再度均一化する。
例２６゜
撹拌しながら、０．５ ｋｌ？の例４の活性成分ヲ４０
に９のとうもろこし粉に加え、同時にとの混合物に３、
０ ｋｇのグロビレングリコールを噴霧する。このｉ
１．４．９の第二燐酸カルシウムを加え、そしてこの混
合物を均一化する。
に９のとうもろこし粉に加え、同時にとの混合物に３、
０ ｋｇのグロビレングリコールを噴霧する。このｉ
１．４．９の第二燐酸カルシウムを加え、そしてこの混
合物を均一化する。
例２７゜
１０時のアルファルファ粉ト１ｓ’ｐ、ｇのベペックス
（ｖｇｐｇｘ）■を２０時間攪拌し、その後１ｋｇのと
うもろこし油を一定速度で噴霧し、例４の活性成分２．
５ ｋｇ、１０ｋｇのとうもろこし澱粉、２．５ ｋ１
９の上記活性成分、０．３ｋＰの二酸化珪素、Ｏ，６＃
のアスコルビン酸、９ｋｇのとうもろこし澱粉、及び２
、５ ｋｇの上記活性成分を加える間上記の噴霧を継続
する。この後、混合物をさらに５分間混合する。
（ｖｇｐｇｘ）■を２０時間攪拌し、その後１ｋｇのと
うもろこし油を一定速度で噴霧し、例４の活性成分２．
５ ｋｇ、１０ｋｇのとうもろこし澱粉、２．５ ｋ１
９の上記活性成分、０．３ｋＰの二酸化珪素、Ｏ，６＃
のアスコルビン酸、９ｋｇのとうもろこし澱粉、及び２
、５ ｋｇの上記活性成分を加える間上記の噴霧を継続
する。この後、混合物をさらに５分間混合する。
例２８゜
例２５に記載した方法を反復する。但し、湿潤剤として
大豆油の代シにブチレングリコール全使用する。
大豆油の代シにブチレングリコール全使用する。
例２９゜
（〜 ３．５ ｋｇのポテトスターチを例１の活性成分
２．９ ｋｇと混合し、この混合物にｏ、 ０５ ｋｇ
の鉱油を噴秘し、その後０．２ ｋｇのンルビン酸、０
．４ｋｇの二酸化珪素及び０．１ ｋ’ｊのゾロピオン
酸カルシウムを加える。この混合物をさらに２分間混合
する。
２．９ ｋｇと混合し、この混合物にｏ、 ０５ ｋｇ
の鉱油を噴秘し、その後０．２ ｋｇのンルビン酸、０
．４ｋｇの二酸化珪素及び０．１ ｋ’ｊのゾロピオン
酸カルシウムを加える。この混合物をさらに２分間混合
する。
（Ｂ） ４．２ｋｇの魚粉を２２ｋｇのライ麦ふすま
と混合し、この混合物に０．６ ｋ１９の鉱油を噴霧し
、その後４＞を拌し彦から（Ａ）の方法で得た混合物４
ｋｇ、１０に９のとうもろこし粉、４に９のＡの混合物
、及び９に９のとうもろこし粉を加える。最後に、０．
６ユの鉱油を混合物に噴霧する。
と混合し、この混合物に０．６ ｋ１９の鉱油を噴霧し
、その後４＞を拌し彦から（Ａ）の方法で得た混合物４
ｋｇ、１０に９のとうもろこし粉、４に９のＡの混合物
、及び９に９のとうもろこし粉を加える。最後に、０．
６ユの鉱油を混合物に噴霧する。
例３０゜
１００ ｋｇの小麦ふすま、例２の活性成分１０ｋ１７
．２、５ ｋｇの炭酸カルシウム、０．１５に！？のα
−トコフェロール及び０．４ ｋｇのゾロピオン酸カル
シウムを４鞄のゾロピレングリコールと共に均一化する
。
．２、５ ｋｇの炭酸カルシウム、０．１５に！？のα
−トコフェロール及び０．４ ｋｇのゾロピオン酸カル
シウムを４鞄のゾロピレングリコールと共に均一化する
。
例３１゜
１０ｋｇの大豆粉、及び例３の活性成分０．６幻を、２
、５ ｋｇのブチレングリコールと共に均一化する。
、５ ｋｇのブチレングリコールと共に均一化する。
例３２゜
５０ｋｉ９の大豆粉、例５の活性成分６ｋｇ、０．５
ｋｇの二酸化珪素及び０．２ ｋｇのゾロピオン酸カル
シウムを、１．６ｋｇの大豆油と共に均一化する。
ｋｇの二酸化珪素及び０．２ ｋｇのゾロピオン酸カル
シウムを、１．６ｋｇの大豆油と共に均一化する。
特許出願人
ニジ、ト ジョジセルペジェセティ ジャール特許出願
代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士西舘和之 弁理士 福 本 積 弁理士 山 口 昭 之 第１頁の続き ０発 明 者 力ロリイ・マジャール ハンガリー国ブダペスト１アツ テイラ・ウツツア１３１ ０発 明 者 ヨセフ・ケレメン ハンガリー国ブダペスト２ツリ パン・ウツツア１０ ０発 明 者 アツテイラ・マンデイ ハンガリー国フタペスト２エン トロディ・ニス・ウツツア７／ エー
代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士西舘和之 弁理士 福 本 積 弁理士 山 口 昭 之 第１頁の続き ０発 明 者 力ロリイ・マジャール ハンガリー国ブダペスト１アツ テイラ・ウツツア１３１ ０発 明 者 ヨセフ・ケレメン ハンガリー国ブダペスト２ツリ パン・ウツツア１０ ０発 明 者 アツテイラ・マンデイ ハンガリー国フタペスト２エン トロディ・ニス・ウツツア７／ エー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（１）、 Ｒ−Ｎ−Ｎｆ（−ＣＯＯＲ’ （１）〔式中
、Ｒ１は０７〜１２ シクロアルキリデン基、インダニ
リデン基、又は次の一般式（ＴＸ）、Ａ−Ｃ＝
（ＩＸ）２ （式中、Ａは場合によってはニトロ、ヒドロキシ、Ｃア
ルコキシ、Ｃ１〜４アルキル、アミノ及１〜４ ヒＣ１〜４アルコキシカルがニルヒドラジノカラ成る群
から選ばれた１個もしくは複数個の同一もしくは異なる
置換基を有するフェニル基、フェニル−（Ｃ１〜４アル
キル）基、Ｃ１〜、６アルキル基、０３〜７シクロアル
キル基、又はインドリル基であり；Ｒは水素原子、Ｃ４
〜、６アルキル基又は０３〜７シクロアルキル基である
。）で表わされる基であり；そして、Ｒａｃ１〜４Ｃ１
〜ル基である。〕で示されるカルバジン酸誘導体。 ２、 Ｒがメチル基である特許請求の範囲第１項記載
の誘導体。 ３、 （３−（ｏ−丁ミノベンジリデン）〕カルバジン
酸メチルである特許請求の範囲第２項記載の誘導体。 ４、次の一般式（…）、 ｎ １＝＝ Ｂ （ＩＩ）〔式
中、Ｂは酸素原子又は硫黄原子であシ；そしてＲは０７
〜，２シクロ了ルキリデン基、インダニリデン基、又は
次の一般式（ＩＫ）、Ａ−Ｃ＝ １ （む ２ （式中、Ａは場合によっては二）”ｓ ヒドロキシ、Ｃ
アルコキシ、Ｃ１〜４アルキル、アｉノ及１〜４ びＣ１〜４アルコキシカルボニルヒドラジノから成る群
から選ばれた１個もしくは複数個の同一もしくは異なる
置換基を有するフェニル基、フェニル−（Ｃ１〜４アル
キル）基、Ｃ１〜１６アルキル基、Ｃ３〜７シクロアル
キル基、又はインドリル基であり；Ｒ２は水素原子、Ｃ
１〜１６アルキル基又はＣ３〜７シクロアルキル基であ
る。）を表わす。〕 で表わされる化合物、又はその反応性誘導体を、次の一
般式（イ） Ｈ２Ｎ −ＮＨ−ｃｏｏＲ’ （Ｉｌ
ｌ）（式中Ｒ５はＣ１〜４アルキル基である。）で表わ
されるヒドラジン誘導体、又はアミン基に関して形成さ
れたその反応性誘導体と反応せしめることを特徴とする
次の一般式（Ｄ、 Ｒ−Ｎ−ＮＨ−ＣＯＯＲ５（１） （式中、Ｒ１及びＲ５はそれぞれ前記の意味を有する。 ） で表わされるカルバジン酸誘導体の製造方法。 ５、反応を芳香族炭化水素中又はアルコール中で行う特
許請求の範囲第４項記載の方法。 ６、反応を加熱下で行う特許請求の範囲第５項記載の方
法。 ７、反応を強酸の存在下で行う特許請求の範囲第４項〜
第６項のいずれか１項に記載の方法。 ８、強酸として酢酸を使用する特許請求の範囲第７項記
載の方法。 ９、一般式（Ｉｔ）で表わされる化合物の反応性誘導体
として次の一般式（■）、 （式中、Ｒは特許請求の範囲第４項に記載した意味を有
し；Ｒ５及びＲ４はそれぞれ低級アルキル基であシ、又
は−緒になって低級アルキレン基を構成する。） で示されるケタールを使用する特許請求の範囲第４項記
載の方法。 １０、反応を触媒量の強酸の存在下で行う特許請求の範
囲第９項記載の方法。 １１、強酸として塩酸又はｐ−）ルエンスルホン酸を使
用する特許請求の範囲第１０項記載の方法０ １２、 一般式価のヒドラジンの反応性誘導体として次
の一般式（■）、 （式中、Ｒは特許請求の範囲第４項に記載した意味を有
し、Ｒは水素、低級アルキル基又はフェニル基であシ、
Ｒけ水素又は低級アルキル基であシ、あるいは又、Ｒと
Ｒはこれらが結合している隣接炭素原子と共に一緒にな
って０３〜アシクロアルキリデン項を構成する。但し、
Ｒ及びＲの少なくとも１方は水素ではない。） で表わされる化合物を使用する特許請求の範囲第４項記
載の方法。 １３、反応を触媒量の強酸の存在下で行う特許請求の範
囲第１２項記載の方法。 １４、強酸として塩酸、臭酸又はｐ−）ルエンスルホン
酸を使用する特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １５、２−アミノベンズアルデヒド又はそのケタールを
、カルバジン酸メチル又はアミン基に関して形成された
その反応性誘導体と反応せしめることにより（３−（ｏ
−アミノベンジリデン）〕−カルパジン酸メチルを製造
する特許請求の範囲第４項記載の方法。 １６、一般式（ＩＴ）、 ｇ’＝ｇ （ｎ）〔式中、Ｂは
酸素原子又は硫黄原子であシ；そしてＲＲＣ，〜、２シ
クロアルキリデン基、インドリル基、又は次の一般式（
ＩＸ）、 Ａ−Ｃ＝ １（■） ２ （式中、Ａは場合によってはニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１
〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキル、アミノ及ヒＣ１〜
４アルコキシカルがニルヒドラジノから成る群から選ば
れた１個もしくは複数個の同一もしくけ異なる置換基を
有するフェニル基、フェニル−（０１〜４アルキル）基
、Ｃ１〜１６アルキル基、Ｃ５−７シクロアルキル基、
又はインドリル基であり；Ｒ２は水素原子、Ｃ１〜１６
アルキル基又は０５〜７シクロアルキル基である。）を
表わす。〕で表わされる化合物又はその反応性誘導体を
、次の式（ＩＶ）、 Ｈ２Ｎ −ＮＨ２（ＩＶ） で表わされるヒドラジン、又はその酸付加塩と反応せし
め、そしてこうして得られた次の一般式ＭＲ−Ｎ−ＮＨ
２（Ｖ） （式中 Ｒ１は前記の意味を有する。）で表わされる化
合物を、分離した後又は分離しないで、次の一般式（Ｖ
ｌ）、 Ｈｔｇ −ｃｏｏａ’ （Ｖｌ）（式
中、Ｒ’はＣ１〜４アルキル基であり； Ｈｔｇはハロ
ダンである。） で表わされる化合物と反応せしめることを特徴とする次
の一般式（１） ％式％（１） （式中Ｒ１及びＲ３はそれぞれ前記の意味を有する。） で表わされるカルバジン酸誘導体の製造方法。 １７、得られた一般式（７）の化合物を、分離するとと
々く、ＨＬｇが基床である一般式（Ｖｌ’）の化合物と
反応ぜしめる特許請求の範囲第１６項記載の方法０ １８、 式（ＩＶ）のヒドラジンの二塩酸塩を１モル
当量の塩基の存在下で使用して反応を行う特許請求の範
囲第１６項記載の方法。 １９、２−アミノベンズアルデヒドをヒドラジンと反応
せしめ、この反応生成物をメチルクロロホルメートと反
応せしめることにより（３−（。 −アミノベンジリデン）〕−カルバジン酸メチルをＮ造
する特許請求の範囲第１６項記載の方法。 ２０、次の一般式（Ｄ、 Ｒ−Ｎ−ＮＨ−ＣＯＯＲ（１） 〔式中、ＲはＣシクロアルキリデン基、７〜１２ インダニリデン基、又は次の一般式（ＩＫ）、Ｒ′ （式中、Ａは場合によってはニトロ、ヒドロキシ、Ｃア
ルコキシ、Ｃ４〜４アルキル、アミノ及１〜４ びＣ１〜４アルコキシカルがニルヒドラジノから成る群
から選ばれた１個もしくは複数個の同一もしくは異なる
置換基を有するフェニル基、フェニル−（Ｃ１〜４アル
キル）基、Ｃ４〜、６アルキル基、０３〜７シクロアル
キル基、又はインドリル基であシ；Ｒは水素原子、Ｃ１
〜、６アルキル基又はＣ５〜７シクロアルキル基である
。）で表わされる基であ）；セして Ｒ５はＣ４〜４ア
ルキル基である。〕で示されるカルバジン酸誘導体又は
生理的に許容されるその塩を適当な不活性の固体又は液
体の担体又は稀釈剤と混合して成る家畜用組成物。 ２１、一般式（１）で示される化合物又はその塩を／Ｑ
Ｎ １ ｐｐｍ〜８５Ｍｔ％含有する家畜体重増強用飼料又
は飼料添加物である特許請求の範囲第２０項記載の組成
物。
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|---|---|---|---|
| HU821381A HU190795B (en) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
| HU1381/82 | 1982-05-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936655A true JPS5936655A (ja) | 1984-02-28 |
Family
ID=10954201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58077653A Pending JPS5936655A (ja) | 1982-05-04 | 1983-05-04 | カルバジン酸誘導体及びその製造方法、並びに該誘導体を含有する組成物 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4570002A (ja) |
| JP (1) | JPS5936655A (ja) |
| AR (1) | AR231531A1 (ja) |
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| CA (1) | CA1194885A (ja) |
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| DD (1) | DD209812A5 (ja) |
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| DK (1) | DK196983A (ja) |
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| GB (1) | GB2119381B (ja) |
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| SU (1) | SU1299503A3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| HU192633B (en) * | 1984-12-12 | 1987-06-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
| DE3624349A1 (de) * | 1986-07-17 | 1988-01-28 | Schering Ag | Substituierte hydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| FR2615188B1 (fr) * | 1987-05-14 | 1989-11-17 | Meram Laboratoires Sa | Derives d'hydrazine, procede d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant |
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| FR2715155B1 (fr) * | 1994-01-19 | 1996-07-26 | Mayoly Spindler | Inhibiteurs de la monoamine oxydase B et leurs procédés de préparation. |
| CN110563751B (zh) * | 2019-07-16 | 2021-01-15 | 杭州职业技术学院 | 一种苯腙类荧光探针及其制备和应用 |
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