JPS63295536A - 新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体類、それらの製造方法および生産量増進剤としてのそれらの使用 - Google Patents

新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体類、それらの製造方法および生産量増進剤としてのそれらの使用

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JPS63295536A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なアミノフェニルエチルアミン誘導体類
、それらの製造方法、および動物用の生産量増進剤とし
てのそれらの使用に関するものである。
体重のより大きな増加および改良された飼料利用を達成
するための飼料添加物の使用は動物の栄養供給分野にお
いて、特に豚、牛および家畜を太らす際に、すでに広く
実用化されている。置換されたアリールエタノールアミ
ン類が動物の体重増加を増進させることはすでに公知で
ある（ヨーロッパ公告明細書２６．２９８）。しかしな
がら、それらの活性は全ての場合に満足のいくものでは
ない。
一般式 ［式中、 ＲはＨまたはアルキルであり、 Ｒ１は水素、アシル、アロイノ呟アリールアシルまたは Ｒ′ 一３ｉ　−Ｒ” Ｒ” であり、 Ｒ２はメチルまたはエチルであり、 Ｒ３はアルコキシもしくはアルキルチオにより置換され
ている直鎖状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル、また
は４−６個の環原子およびヘテロ原子としての酸素を有
しそして任意にアルキルにより置換されていてもよい複
素環であり、 Ｒ４はＨ１アルキル（ＣＩ　　Ｃｓ）、ハロゲン、トリ
フルオロメチルまたはＣＮであり、Ｒ５はアルキル（Ｃ
Ｉ　　Ｃｓ）、ハロゲン、トリフルオロメチル、ＣＮ１
アルコキシまたはアルキルチオであり、 Ｒ＠はＨまたはアルキルであり、 Ｒ６はＨ１アルキル、フェニルまたはフェニルアルキル
であり、そして ＨｓｌＨｓおよびＲＩＯは直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル基である］ の新規な化合物類およびそれらの生理学的に許容可能な
塩類を見いだした。本発明に従う化合物類はそれらのラ
セミ体類およびそれらのエナンチオマー類もしくはジア
ステレオマー類の形状で存在することもできる。
それらは動物類に対する優れた生産量−増進活性、特に
成長−増進活性、を有しており、例えばそれらは肉／脂
肪の比を肉の方へ移動させるのに有効である。
好適な化合物類は、 Ｒが水素またはメチルであり、そして Ｒ１が水素または基 一５ｉ（ＣＨｘ）ｚｃＨ（ＣＨｓ）ＣＩ（ＣＨｓ）ｚも
しくは５ｉ（ＣＨ３）ｚｃ（ＣＨｓ）ｓであり、Ｒ２が
メチルであり、 Ｒ３が基（ＣＲＩ　ＩＲＩ　”）ｎ−Ｘ−Ｒ’　３を表
わし、ここでＲ口およびＲＩ２は水素またはメチルを表
すか、或は Ｒ３がＣ２−４−アルコキシにより置換されているＣ、
＋Ｓ−シクロアルキルを表ワシ、 ｎが１，２または３を表わし、そして Ｒ１３がＣ，−ａ−アルキルを表すか、或は基Ｒ口また
はＲ１２の一方およびそれらが結合している原子と一緒
になってＯにより中断されておりそして任意にメチルに
より置換されていてもよい４−もしくは６−員の環を形
成する 一般式（１）のフェニルエチルアミン誘導体類である。
式Ｉの特に好適な化合物類は、 基　　　　　　　　　Ｒ２ Ｈ−ＣＨ が下記の基を表すものである： 式（Ｉ） ［式中、 ＲおよびＲ２−Ｒ＠は上記の意味を有し、そしＲ１は水
素を表す］ の新規な化合物類は、 ａ）式（ｎ） ［式中、 ＲおよびＲ１Ｒ６は上記の意味を有する］の化合物類を
接触的にまたは例えばホウ水素化ナトリウム、シアノホ
ウ水素化ナトリウムなどの如き適当な還元剤の存在下で
還元する方法により、または ｂ）式（ＩＩＩ） ２・″ ［式中、 Ｒ，Ｒ’８よびＲ６は上記の意味を有する］の化合物類
を式（■） Ｈ，Ｎ−ＣＨ（ＩＶ） ［式中、 Ｒ，Ｒ”およびＲｓは上記の意味を有する］の化合物類
と反応させる方法により、またはｃ）Ｒが水素を表わし
、そしてＲ１が上記の意味を有する式（Ｉ）の場合には
、 式（Ｖ） Ｒ゛、 ［式中、 Ｒ４およびＲ８は上記の意味を有する］の化合物類を例
えばホウ水素化ナトリウムの如き還元剤の存在下で式（
■）のアミンと反応させる方法により、 ｄ）ＲおよびＲ２−Ｒ８が（Ｉ）の場合に示されている
意味を有し、Ｒ１が基 Ｒ１ −Ｓｉ　−Ｒ” Ｒ” を表わし、そしてＲ８、Ｒ１およびＲ”が上記の意味を
有する式ＣＩ）の新規な化合物類は、Ｒ１が水素を表す
式（１）の化合物類を式（Ｖｌ）Ｒ”Ｒ”Ｒ”Ｓ　ｉ　
Ｚ　　　（ＶＴ）［式中、 Ｚはハロゲン、ＣＮ５Ｏ３Ｏ，−ＣＦ、、−０−Ｓ　ｉ
　−Ｒ”Ｒ３Ｒ’または −０−３ｏ、−０−Ｓ　ｉ　−Ｒ”Ｒ’ＲＩＯを表わし
、そして Ｒ８、Ｒ９およびＲｌｏは上記の意味を有する］の適当
なシリル化用の物質と反応させることにより、または ｅ）式（■）（上記）の化合物を式（■）Ｒ’Ｒ”Ｒ”
Ｓ　１−ＨＮ−ＣＨ（■）ｓ １式中、 Ｒ１、Ｒ″およびＲ１６は上記の意味を有する］のシリ
ル化されたアミンと反応させる方法により、または ｆ）ＲおよびＲ”−Ｒ″が（Ｉ）の場合に示されている
意味を有し、そしてＲ１がアシル、アロイルまたはアリ
ールアシルを表す式（Ｉ）の新規な化合物類は、 Ｒ１が水素を表す式（Ｉ）の化合物類を適当なアシル化
剤と反応させる方法により、またはｇ）　ＲＮ　　Ｒ７
が（１）の場合に示されている意味を有する式（Ｉａ）
の化合物類は、 Ｒ′が水素を表す式（Ｉ）の化合物類を式薯 Ｒ＠Ｒ７ １式中、 Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する］のカルボニル化
合物類と、適宜酸触媒の存在下で、反応させる方法によ
り、または ｈ）Ｒ”−Ｒ’が上記の意味を有する式（Ｉ　ｂ）の化
合物類は、 Ｒ１が水素を表す式（Ｉ）の化合物類を、適宜塩基類の
存在下で、炭酸誘導体類を用いて環化する方法により、 得られる。
式（ＩＩＩ）および（Ｖ）の出発化合物類はすでに公知
である（例えばＢ、Ｒ，Ｅ、ルック（Ｌｕｔ２）および
共同研究者のザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、上２，６１７
−７０３およびドイツ公告明細書２，３５４，９５９参
照）。式（ｎ）の化合物類は新規であるが、公知の方法
により製造できる（ドイツ公告明細書２，３５４．９５
９参照）。式（ＩＶ）のアミン類は公知であるか、また
は公知の方法により対応するケトン類のアミノ化により
製造できる。
方法ａ）−ｈ）は、公知の有機化学方法と同様にして実
施される。
本発明に従う方法ａ）−ｈ）は希釈剤の存在下で実施で
きる。使用できる希釈剤は全ての不活性有機溶媒類であ
る。これらには、特に脂肪族および芳香族の、適宜塩素
化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並ヒに
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチル−エー
テル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、
並びにケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケ
トンエステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、
並びにニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピ
オニトリル、ペンゾニトリルオおよびグルタル酸ジニト
リル、並びにアミド類、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、
並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン
およびヘキサメチル燐酸トリアミドが含まれる。
本発明に従う方法ｄ）は触媒の存在下で実施できる。好
適に使用できる触媒類は、イミダゾール、トリアゾール
またはジイソプロピルエチルアミンである。
方法ａ）−ｈ）の反応温度は、約０°Ｃ−１３０°Ｃの
間、好適には約２０℃−６０°Ｃの間、に保たれる。該
方法は好適には大気圧において実施される。
方法ｅ）においては、式■及び■の出発化合物類は一般
的にほぼ等モル比で使用されるが、３００％までの過剰
量の式■の化合物を使用できる。
他の方法では、出発化合物類は一般的にほぼ等モル比で
使用される。還元剤は１−１０倍の過剰量で使用できる
。
活性化合物は温血動物に対する好ましい毒性を有してお
り、そして飼育用動物および家畜動物における生産量増
進剤として適している。それらはここでは、成長並びに
乳および羊毛の生産量を増進させるために、飼料利用お
よび肉の品質を改良するために、そして肉−脂肪の比を
肉の方へ移動させるために使用される。
家畜動物および飼育動物には、は乳類、例えば牛、馬、
羊、豚、山羊、ラクダ、水牛、ロバ、兎、鹿およびトナ
カイ、有毛動物類、例えばミンク、チンチラおよびラク
ーン、鳥類、例えｌｆ鶏、ガチョウ、七面鳥およびアヒ
ル、並びに淡水および海水魚、例えばニジマス、鯉およ
び鰻、が含まれる。
活性化合物は動物の雌雄にかかわらず、動物の全ての成
長および生産段階において使用される。
活性化合物は好適には強い成長および生産段階中に使用
される。強い成長および生産段階は、動物の種類による
が、１月間ないしＩＯ年間続く。
本発明に従う化合物はさらに鼠におけるカラゲエナンー
誘発性の爪の水腫にたいする良好な抗−炎症活性も示す
。
従って、それらは抗−炎症剤および抗−リュウマチ剤と
して並びに炎症および水腫の治療用に使用できる。
活性化合物は若い動物および太らせるための動物の飼育
および維持において特に有用であると証されている。
活性化合物は、経腸的にまたは非経口的に、直接もしく
は動物用に適している調剤の形状で、使用される。活性
化合物の経腸的使用は例えば粉末、錠剤、カプセル、ペ
ースト、飲み薬もしくは粒剤、経口的投与用の溶液、乳
化液もしくは懸濁液、またはポリ（ｂｏｌｉ）の形状で
、或は飼料または飲料水を介して、経口的に行われる。
非経口的使用は例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内も
しくは移植物により）の形で行われる。
飼料または飲料水を介する投与用の調剤を特筆すべきで
ある。活性化合物はこの方法で飼料に直接または予備混
合物もしくは濃縮飼料の形状で加えることができる。
飼料には、植物性の個々の飼料原料、例えば干し草、ビ
ート、穀類および穀類副生物、糖蜜および生牧草、動物
性の個々の飼料原料、例えば肉、脂肪、牛乳製品、骨粉
および魚製品、並びに個々の飼料原料、例えばビタミン
、蛋白質、糖類、澱粉、小麦粉、アミノ酸類、例えばＤ
Ｌ−メチオニン、並びに塩類、例えば石灰および塩化ナ
トリウム、が包含される。これらは個々の飼料原料をエ
ネルギーおよび蛋白質の供給並びにビタミン、ミネラル
塩類および希元素の供給に関して均衡のとれた栄養素を
保証している組成物の中に含有している。
予備混合物および濃縮飼料は活性化合物と担体および適
宜能の助剤類との混合物である。担体には全ての個々の
飼料原料またはそれらの混合物が包含される。
活性化合物は調剤中にそのままでまたは他の生産量増進
用の活性化合物、ミネラル飼料原料、希元素化合物、ビ
タミン、窒素−含有非蛋白質化合物、染料、酸化防止剤
、芳香物質、乳化剤、流動性調節助剤、防腐剤および圧
縮助剤との混合物状で存在することができる。
他の生産量−増進用の化合物は例えば、チロシンおよび
ビルギニアマイシン抗生物質である。
ミネラル飼料原料は例えば、燐酸二カルシウム、酸化マ
グネシウムおよび塩化ナトリウムである。
希元素化合物は例えば、フマル酸鉄、ヨウ化ナトリウム
、塩化コバルト、硫酸鋼、酸化亜鉛およびセレン化合物
である。
ビタミン類は例えば、ビタミンＡ１　ビタミンＤ、およ
びビタミンＥである。
窒素−含有非蛋白質化合物は例えば、ビウレットおよび
尿素である。
染料は例えば、カロチノイド類、例えばカンタキシジン
、ゼアキサンチンおよびカブサンチン、または飼料原料
の着色用に許可されている全ての染料である。
酸化防止剤は例えば、エトキシフィン、ブチル］ヒドロ
キシートルエンおよびアスコルビン酸である。
芳香物質は例えば、ヴアニリンである。
乳化剤は例えば、乳酸およびレシチンのエステルである
。
流動性調節助剤は例えば、ステアリン酸ナトリウム、ス
テアリン酸カルシウム、珪酸、ベントナイトおよびリグ
ニン−スルホン酸塩類である。
防腐剤は例えば、プロピオン酸、プロピオン酸カルシウ
ム、ソルビン酸およびアスコルビンである。
圧縮助剤は例えば、リグニン−スルホン酸塩類およびセ
ルロースエステル類である。
飼料中の活性化合物の濃度は一般的に約ｏ、。
０１０１−５００ｐｐ好適には０．１−１−５０ｐｐで
ある。
予備混合物または濃縮飼料中の活性化合物の濃度は０．
５−５０重量％、好適には１−２０重量％、である。
希望する効果を得るために動物に投与される活性化合物
の量は、活性化合物の好ましい性質のために、広く変え
ることができる。それは好適には１日当たり約０．００
１−５０ｍｇ／ｋｇの体重、特に０．０１−５ｍｇ／ｋ
ｇの体重、である。活性化合物の適量および適当な投与
期間は特に、種類、年令、雌雄、健康状態、並びに動物
の飼育方法に依存しており、そしてそれは容易に決める
ことができる。
活性化合物は動物に対して一般的な方法により投与され
る。投与方法は特に、動物の種類、行動および健康状態
に依存している。
活性化合物を１回に投与することもできる。しかしなが
ら、活性化合物を成長および生産段階全体にわたりまた
は部分的に一時的にもしくは連続的に投与することもで
きる。連続的投与の場合には、それらを１回にまたは規
則的もしくは不規則的間隔で数回に使用することができ
る。
本発明に従う活性化合物を含有している鶏−飼育用の飼
料の例：　２００ｇの小麦、３４０ｇのトウモロコシ、
３６１ｇの細断された大豆、６０ｇの牛脂、１５ｇの燐
酸二カルシウム、ｌｏｇの炭酸カルシウム、４ｇのヨウ
素化された塩化ナトリウム、７．５ｇの下記の組成のビ
タミン−ミネラル混合物および２．５ｇの下記の組成の
活性化合物予備混合物を充分混合した後に、１ｋｇの飼
料が得られる。
１ｋｇのビタミン−ミネラル混合物は、６００１、Ｕ、
のビタミンＡ、１００１．Ｕ、のビタミンＤ８、ｌ　Ｏ
ｍｇのビタミンＥｓ１ｍｇのビタミンＫ　ｓ、３　ｍ　
ｇのりボフラビン、２ｍｇのピリドキシン、２０ｍｃ　
ｇのビタミンＢ１ｆｆ１．５ｍｇのパントテン酸カルシ
ウム、３０ｍｇのニコチン酸、２００ｍｇの塩化コリン
、２００ｍｇ（７）ＭｎＳＯ。
ＸＨ！Ｏｓ　１４０　ｍ　ｇのＺｎ５Ｏ，ＸＨ，０，１
０ＯｍｇのＦ　ｅ　Ｓ　Ｏ４Ｘ　７　Ｈｓ　Ｏｓおよび
２０ｍｇのＣｕ５Ｏ，ＸＨ！Ｏを担体としての穀粉中に
含有している。
１ｋｇの活性化合物予備混合物は、１００ｇの活性化合
物および９００ｇの小麦粉を含有している。
本発明に従う活性化合物を含有している豚−飼育用の飼
料の例：　３００ｇの細断された穀類飼料（２００ｇの
トウモロコシ、１５０ｇの細断された大麦、１５０ｇの
細断されたカラスムギ、および１３０ｇの細断された小
麦からなっている）、８０ｇの魚肉、６０ｇのタピオカ
粉、３８ｇのブルアー酵母、７．５ｇのビタミン−ミネ
ラル混合物（鶏飼料と同じ組成）、３０ｇのアマニ油ケ
ーキ、３０ｇのトウモロコシグルテン飼料、ｌｏｇの大
豆脂、ｌｏｇのサトウキビ糖蜜、および２ｇの下記の組
成の活性化合物予備混合物を充分混合した後に、１ｋｇ
の飼料が得られる。
１ｋｇの活性化合物予備混合物は、２００ｇの活性化合
物、２０ｇの植物油および７８０ｇの炭酸カルシウム粉
末を含有している。
本発明に従う活性化合物を含有している牛−飼育用の飼
料の組成例：６９．９５％の細断された穀類飼料、１０
％の粉砕されたトウモロコシの穂軸、８％の大豆粉、５
％のムラサキウマゴヤシ粉、５％の糖蜜、０．６％の尿
素、０．５％の燐酸カルシウム、０．５％の炭酸カルシ
ウム、０．３％の塩化ナトリウム、０．１５％のビタミ
ン−ミネラル混合物、および２．５ｇの豚の飼料用に示
されている組成の活性化合物予備混合物。
ビタミン−ミネラル混合物は、１ｋｇ当たり７０．００
０１．Ｕ、のビタミンＡ、７０．０００１、Ｕ、のビタ
ミンｐ、、１００ｍｇのビタミンＥ、５０ｍｇのＭｎ５
Ｏ，ＸＨ，Ｏｌおよび３０ｍｇのＺｎ５Ｏ，ＸＨ，Ｏを
担体としての穀粉中に含有している。
活性化合物予備混合物を必要量のビタミン−ミネラル混
合物と混合し、そしてこの混合物を次に残りの成分類と
充分混合する。
実施例Ａ 鼠の飼育実験 ９０−１１０ｇの体重のＳＰＦウィスター型の雌の研究
室用鼠（ヘーグマンにより飼育されている）に、希望す
る量の活性化合物が加えられである標準的な鼠飼料を随
時与えた。各実験の構成は同一バッチの食糧を用いて行
われたため、食糧の組成の差異が結果の比較を妨害する
ことはなかった。
鼠には随時水を与えた。
各実験群は１２匹の鼠から構成されており、それらには
希望する量の活性化合物が加えられである食糧を与えた
。対照群には、活性化合物なしの食糧を与えた。鼠の平
均体重および体重のばらつきは各実験群で同じであるた
め、実験群同士の比較は確かなものである。
体重増加および腹腔脂肪組織の量を１３日間の実験期間
中に測定した。
下表に示されている結果が得られた： 表Ａ 鼠の飼育実験 活性化合物　投与量　動物数　追加成長実施例　　　ｐ
ｐｍ　　　　　　（対照用と比較して）対照用　　　２
５　　　１２　　　１００２９頁６行　　　２５　　　
１２　　　　１１８２５頁１３行　　　２５　　　１２
　　　　１２６２８頁３５行　　　２５　　　１２　　
　　１２５２６頁１３行　　　２５　　　１２　　　　
１３２製造実施例 実施例１ ２−（３，５−ジクロロ−４−アミノ−フェニル）−２
−ヒドロキシ−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシ−エチ
ル）−エチルアミン ３３ｇの４−アミノ−３，５−ジクロロ−ω−（１−メ
チル−２−メトキシエチルアミノ）−アセトフェノン塩
酸塩を１８０ｍ１のメタノールおよび８３ｍ１の水中に
溶解させ、そして７．６ｇのホウ水素化ナトリウムの３
０ｍ１の水中溶液を滴々添加し、約１０％強度の塩酸の
添加によりｐＨを３−７の間に保った。反応が終了した
時に、混合物を強酸性にし、そして濃縮した。濃縮物を
アンモニアで塩基性とし、酢酸エチルで抽出し、酢酸エ
チル相を水で２回洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。得
られた結晶をヘプタンと共に撹拌し、吸引濾別した。３
０．４ｇの融点が９．０−９５°Ｃの無色の結晶が得ら
れた。（ジアステレオマー混合物）。
再溶解させそして酢酸エチルから沈澱させることにより
、ジアステレオマー混合物から純粋なジアメテレオマー
類ＡおよびＢが得られ、そしてそれらは’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル中のメトキシ基の信号により同定された。クロ
ロホルム中の濃度−依存性の信号は３．３−３．４ｐｐ
ｍであった。
（比較的高い周波数／比較的低い場における）信号はジ
アステレオマーＡ１融点ｌ１ｌ−１１２℃、によるもの
である。
実施例１と同様にして下記の化合物類が製造された。
足　　　　　　　　　　定 ｕ　　　　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　　　　
ｕｏｕ　　　　　　　○ｕ　　　　　　　　　　（Ｊ　
　　　　　　　　　０００　　　　　　０：ｅＯ：　　
　　　　　　　エ　　　　　エ　　　　　−　　　　　
＾ｏｕ　　　　　　ｏ　　　　　　ｕ　　　　　　ＣＪ
　　　　　　（Ｊ　　　　　　ｕ　　　　　　Ｕ＝ ｕｓｅ　　　　　：Ｉ：　　　　　　：ｅ　　　　　：
ｅ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　工ｕｕｕｕｕｕ
ｕｕ ：ｅ：＊：ｅ　　　　　　工　　　　　：！：　　　　
　　エ　　　　　エ　　　　　ニー　　　　　　−−−
−：ｅ　　　　　　工ＵＵｕＱｕｕ（Ｊ ：ｅ：＊ＥＥ：＋：：ｅ　　　　　工 工　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　＝工 エ　　　　エ　　　　エ　　　　エ　　　　工　　　　
エ　　　　エ　　　　＝　　　　工：Ｉ：：ｅ　　　　
　　工　　　　　工　　　　　エ　　　　　ヱ　　　　
　。
実施例２ ２−（３，５−ジクロロ−４−アミノ−フェニル）−２
−（２，２−ジメチルプロピル−ジメチルシリルオキシ
）−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシ−エチルアミン）
−エチルアミン ２．９３ｇ　（０，０１モル）の実施例１の化合物を、
１５ｍ１の無水ジメチルホルムアミド中の１．３６ｇ　
（０，０２モル）のイミダゾールに加えた。１．８ｇの
ジメチル−１，２−ジメチル−プロピル−シリルクロラ
イドを次にＯ−５°Ｃにおいて加えた。混合物を、氷で
冷却しながら、２時間撹拌し、濃縮し、残さをトルエン
／水中に加え、相を分離し、トルエン相を水で４回洗浄
し、乾燥し、濃縮し、そして残さから溶媒の残りを油ポ
ンプを使用して除去した。４．３ｇのほとんど無色の油
が得られた。
対応する工程により、下記のシリルオキシ化合物類も製
造された。
Ｃ（ Ｓｉ（ＣＨｘ）ｓ　　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ
ＨｚＯＣＨ３Ｓｉ（ＣＨｓ）ｚ−Ｃ（ＣＨｓ）ｘ　　　
　　ＣＨ（ＣＨｎ）ＣＨｚＯＣＨｓＣ／ｌ　　　　　　
　Ｕ１Ｃ７）　　　　　　　Ｕ１Ｃ／ｌ　　　　　　　
Ｃ／）　　　　　　　（／ｌ　　　　　　　　ｙａｔ；
ｔ＋。
実施例３ ２−（３，５−ジクロロ−４−アミノ−フェニル）−２
−アセトキシ−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシ−エチ
ル）−エチルアミン ３ｇのトリエチルアミンを、５０ｍ１のＣＨＣｌ　ｓ中
に溶解されている２、９３ｇ　（０゜０１モル）の２−
（３，５−ジクロロ−４−アミノ−フェニル）−２−ヒ
ドロキシ−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシ−エチル）
−エチルアミン（実施例１）に加え、１．Ｉｇ　（０，
０１１モル）の無水酢酸を−５６０において滴々添加し
、そして混合物を室温に２時間にわたり暖めた。反応が
終了した時に（薄層クロマトグラフィーにより調節）、
混合物を真空中で蒸発させ、残さを酢酸エチル中に加え
、溶液を炭酸水素ナトリウムでそして次に飽和塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、有機相を蒸発させ、そして残さを
シリカゲルカラム上でクロマトグラフィーにかけた（ヘ
キサン／酢酸エチル−２：１）。収量：　２．５　ｇ。
対応する工程により、下記のエステル類が得られた。
Ｉ Ｃ＊　Ｈ＊　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨｓ　）　ＣＨ！
　ＯＣＨｓＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　　　　　　ＣＨ（ＣＨｌ
）ＣＨｚＯＣＨｓＣ４Ｈ，ＣＨ（ＣＨりＣＨ，ＯＣＨ。
Ｃｓ　Ｈｓ　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨｓ　）　ＣＨｘ
　ＯＣＨｓＣ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ，ＯＣ
Ｈ。
ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ！ＯＣ，Ｈｓｃ、Ｈｓ　　　
　　　　　ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ＱＣ，Ｈ。
ＣＨ（ＣＨｚ）ｚ　　　　ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨｘＯＣ＊
ＨｓＣ，Ｈｅ　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨ＊０
ＣｚＨｉＣ＠　Ｈｓ　　　　　　　　ＣＨ（ＣＨｓ　）
　ＣＨ＊　ＯＣ！　Ｈ＊ＣＨＩＣ＠Ｈ＠　　　　　　Ｃ
Ｈ（ＣＨｓ）ＣＨｚＯＣｚＨｓＯＣＲ５ ＯＣＨ。
ＯＣＲ。
ＯＣＲ。
υしＩ′Ｉｓ 実施例４ ５−（３，５−ジクロロ−４−アミノ−フェニル）−３
−（１−メチル−２−メトキシ−エチル）−２−オキサ
ゾリジノン ｃｔ。
１ｇのＣＯＣＩ　ｚの２０ｍ１の塩化メチレン中溶液を
、３０ｍ１の塩化メチレンおよび３ｇのトリエチルアミ
ン中に溶解されている２、９３ｇ（０，０１モル）の２
−（３，５−ジクロロ−４−アミノ−フェニル）−２−
ヒドロキシ−Ｎ−（１−）’ｆ−ルー２−メトキシーエ
チル）−エチルアミンに、−５℃において２０分間にわ
たり滴々添加した。混合物を一５℃において３０分間そ
して室温において１時間撹拌し、真空中で蒸発させ、そ
して残さをシリカゲルカラム上でｎ−へブタン／Ｃ）Ｉ
ＣＩ（１−１：　１を用いてクロマトグラフィーにかけ
た。収量：１．３ｇ。
対応する方法で、下記のオキサゾリジノン類力得られた
。
Ｃ（ ＣＨ（ＣＨ３）　　ＣＨｔｏ　Ｃ！Ｈ１実施例５ ２−（３，５−ジクロロ−４−アミノ−フェニル）−３
−（１−メチル−２−メトキシ−エチル）−２−オキサ
ゾリジノン ６０ｍ１のトルエン中に溶解されている２、９３ｇ（０
，０１モル）の２−（３，５−ジクロロ−４−アミノ−
フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（１−メチル−２−
メトキシ−エチル）−エチルアミンを、ｌｏＯｍｌのホ
ルムアルデヒド（３８％強度）と共に、２ｍｇのｐ−ト
ルエンスルホン酸を添加しながら、水分離器を使用して
加熱し、そしてもはや水が分離されなくなった時（約１
時間後）に混合物を冷却し、ｌＯ％強度水酸化ナトリウ
ム溶液で２回洗浄し、次に水で洗浄し、そしてＮａＳＯ
４上で乾燥した。蒸発後に、残さをシリカゲルカラム上
で（ヘキサン／塩化メチレン−１：１）クロマトグラフ
ィーにかけて、２．４ｇの油を得た。
対応する方法で、下記のオキサゾリジノン類が得られた
。
Ｉ ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨ２ＯＣＨｓ　　　　ＨＣＨｓＣＨ（
ＣＨｓ）ＣＨｘＯＣＨｓ　　　　ＨＣａＨｓｕｕｏｕ　
　　　　　工　　　　　０（ＪＱ：ｅ：ｃ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　：ｃ
：ｅ　　　　　　Ｏ：　　　　　ｕｕ　　　　　　工　
　　　　０：　　　　　工　　　　　Ｑ七 ＯＣＲ。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、一般式 ［式中、 ＲはＨまたはアルキルであり、 Ｒ１は水素、アシル、アロイル、アリールアシルまたは Ｒ１ 一５ｉ　−Ｒ” であり、 Ｒ１はメチルまたはエチルであり、 Ｒ３はアルコキシもしくはアルキルチオにより置換され
ている直鎖状、分校鎖状もしくは環式のアルキル、また
は４−６個の環原子およびヘテロ原子としての酸素を有
しそして任意にアルキルにより置換されていてもよい複
素環であり、 Ｒ１はＨ１アルキル（Ｃ□−０３）、ハロゲン、トリフ
ルオロメチルまたはＣＮであり、Ｒｓはアルキル（Ｃ１
−ＣＩ）、ハロゲン、トリフルオロメチル、ＣＮ、アル
コキシまたはアルキルチオであり、 Ｒ’ｌｉＨまたはアルキルであり、 Ｒ１はＨ１アルキル、フェニルまたはフェニルアルキル
であり、そして Ｒａ、Ｈ＠およびＲ１１１は直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル基である］ のアミノフェニルエチルアミン誘導体類。
２、一般式 １式中、 ＲはＨまたはアルキルであり、 Ｒ１は水素、アシル、アロイル、アリールアシルまたは −Ｓｉ　−Ｒ” であり、 Ｒｘはメチルまたはエチルであり、 Ｒ３はアルコキシもしくはアルキルチオにより置換され
ている直鎖状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル、また
は４−６個の環原子およびヘテロ原子としての酸素を有
しそして任意にアルキルにより置換されていてもよい複
素環であり、 Ｒ月まＨ１アルキル（ＣＩ−ＣＩ）、ハロゲン、トリフ
ルオロメチルまたはＣＮであり、Ｒ８はアルキル（ＣＩ
　　Ｃｓ）、ハロゲン、トリフルオロメチル、ＣＮ、ア
ルコキシまたはアルキルチオであり、 Ｒ１はＨまたはアルキルであり、 ＲａはＨ１アルキル、フェニルまたはフェニルアルキル
であり、そして Ｒａ、ＲｅおよびＲＵＢは直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル基である］ のアミノフェニルエチルアミン誘導体類の製造方法にお
いて、式（１） １式中、 ＲおよびＲ２Ｂ％は上記の意味を有し、そして Ｒ′は水素を示す］ の化合物類の場合には、 ａ）式（ＩＩ） 【式中、 ＲおよびＲ２−Ｒ５は上記の意味を有する］の化合物類
を接触的にまたは適当な還元剤を用いて還元すること、
まｔ；は ｂ）式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ，Ｒ’およびＲ５は上記の意味を有する］の化合物類
を式（ＩＶ） Ｈ２Ｎ−ＣＨ（ＩＶ） のアミン類と反応させること、または ｃ）Ｒが水素を表わし、そしてＲ１が上記の意味を有す
る式（Ｉ）の化合物類の場合には、式（Ｖ） の化合物類を例えばホウ水素化ナトリウムの如き還元剤
の存在下で式（ＩＶ）のアミンと反応させること、また
は ｄ）ＲおよびＲａ１Ｂが上記の意味を有し、Ｒ１が基 一５ｉ−Ｒ″ Ｒ１・ を表わし、そしてＲ″、Ｒ會およびＲ１ｌ＋が上記の意
味を有する式（Ｉ）の化合物類の場合には、Ｒ′が水素
を表す式（Ｉ）の化合物類を式（Ｖｌ）Ｒ”Ｒ”Ｒ”Ｓ
　ｉ　Ｚ　　　（ＶＩ）［式中、 ２はハロゲン、ＣＮ　−ＯＳ　Ｏ２ＣＦ　ｓ、−０−Ｓ
　ｉ　−Ｒ”Ｒ”Ｒ’または −Ｏ−Ｓ　Ｏｚ　　Ｏ−Ｓ　ｉ　　Ｒ畠ＲＩＲＩ＠を表
わし、そして Ｒ８，Ｒ１およびＲＩＯは上記の意味を有する］の適当
なシリル化用の物質と反応させること、まｔこ　は ｅ）式（■）（上記）の化合物を式（■）Ｒ’Ｒ’Ｒ”
Ｓ　１−ＨＮ−ＣＨ ［式中、 Ｒ″、Ｒ′およびＲＩＯは上記の意味を有する］のンリ
ル化されたアミンと反応させること、または ｆ）ＲおよびＲ２−Ｒ＠が（１）の場合に示されている
意味を有し、そしてＲ１がアシル、アロイル審たはアリ
ールアシルを表す式（Ｉ）の化合物類の場合には、 Ｒ１が水素を表す式（１）の化合物類を適当なアシル化
剤と反応させること、または ｇ）Ｒ１−Ｒ７が上記の意味を有する式（Ｉａ）の化合
物類の場合には、 Ｒ１が水素を表す式（Ｉ）の化合物類を式〔式中、 Ｒ１およびＲ７は上記の意味を有する］のカルボニル化
合物類と、適宜酸触媒の存在下で、反応させること、ま
たは ｈ）Ｒ”−Ｒ’が上記の意味を有する式（ｒｂ）の化合
物類の場合には、 Ｒ１が水素を表す式（Ｉ）の化合物類を、適宜塩基類の
存在下で、炭酸誘導体類を用いて環化すること を特徴とする方法。
３、上記ｌに記載の式Ｉ、ＩａおよびＩｂのアミノフェ
ニルエチルアミン誘導体を含有していることを特徴とす
る、動物の生産量増進剤。
４、上記ｌに記載の式Ｉ、ＩａおよびＩｂのアミノフェ
ニルエチルアミン誘導体を含有していることを特徴とす
る、動物飼料、動物飲料水、並びに動物飼料および動物
飲料水用の添加物。
５．動物の生産量を増進させるための、上記ｌに記載の
式Ｉ％　ＩａおよびＩｂのアミノフェニルエチルアミン
誘導体の使用。
６、上記ｌに記載の式１、ＩａおよびＩｂのアミノフェ
ニルエチルアミン誘導体を伸展剤および／まｔ；は希釈
剤と混合することを特徴とする、動物の生産量増進剤の
製造方法。
７、上記ｌに記載の式Ｉ、ＩａおよびＩｂのアミノフェ
ニルエチルアミン誘導体を飼料または飲料水および適宜
能の助剤類と混合することを特徴とする、動物飼料、動
物飲料水、並びに動物飼料および動物飲料水用の添加物
の製造方法。
８、動物の生産量増進剤を製造するための、上記ｌに記
載の式ＩＳ　ＩａおよびＩｂのアミノフェニルエチルア
ミン誘導体の使用。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、 ＲはＨまたはアルキルであり、 Ｒ＾１は水素、アシル、アロイル、アリールアシルまた
    は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ＾２はメチルまたはエチルであり、 Ｒ＾３はアルコキシもしくはアルキルチオにより置換さ
    れている直鎖状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル、ま
    たは４−６個の環原子およびヘテロ原子としての酸素を
    有しそして任意にアルキルにより置換されていてもよい
    複素環であり、 Ｒ＾４はＨ、アルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿３）、ハロゲン、
    トリフルオロメチルまたはＣＮであり、 Ｒ＾５はアルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿３）、ハロゲン、トリ
    フルオロメチル、ＣＮ、アルコキシまたはアルキルチオ
    であり、 Ｒ＾６はＨまたはアルキルであり、 Ｒ＾７はＨ、アルキル、フェニルまたはフェニルアルキ
    ルであり、そして Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は直鎖もしくは分枝鎖
    状のアルキル基である］ のアミノフェニルエチルアミン誘導体類。
JP63105545A 1987-04-30 1988-04-30 新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体類、それらの製造方法および生産量増進剤としてのそれらの使用 Pending JPS63295536A (ja)

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