JPS624259A - 生産促進剤 - Google Patents

生産促進剤

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JPS624259A
JPS624259A JP61145015A JP14501586A JPS624259A JP S624259 A JPS624259 A JP S624259A JP 61145015 A JP61145015 A JP 61145015A JP 14501586 A JP14501586 A JP 14501586A JP S624259 A JPS624259 A JP S624259A
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JP61145015A
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ベルナー・ハレンバツハ
ハンス・リンデル
フリードリツヒ・ベルシヤウアー
マルテイン・シエール
アンノ・デ・ヨング
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一部は公知である置換された尿素類およびイ
ソ尿素類の家畜用の生産促進剤としての使用、新規な置
換された尿素類、並びにそれらの製造方法に関するもの
である。
置換された尿素類およびそれらの除草剤としての使用は
すでに開示されている（ドイツ公開明細書３，２３６，
６２６）、モノ置換された尿素類並びに家畜および非反
すう動物頻用の飼料としてのそれらの使用はすでに開示
されている（ドイツ公開明細書１，８０７，６０４）、
酢酸により置換された尿素類および家畜中での生産促進
剤としてのそれらの使用はすでに開示されている（ドイ
ツ公開明細書２，５０１，７８８、ドイツ公開明細書２
，５０３，３０１）。
公知の化合物類の場合には、家畜中での生産促進剤とし
てのそれらの安定性に関しては知られておらず、或いは
それらの活性は全く満足のいくものではなかった。
本発明は下記の事項に関するものである：１、一部は公
知である、式ＩａおよびＩｂ［式中。
ＲＩはアルキル、単環式もしくは多環式シクロアルキル
、シクロアルカノン、アリール、ヘテロアリール、アル
ケニル、シクロアルケニルまたはシクロアルケノキシを
示し、それらのそれぞれは任意に置換されていてもよく
、 Ｒ２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ４は任意に置換されていてもよいアルキルを表わし、 Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している原子と一緒に
なって、任意に置換されていてもよい５−員の飽和環を
形成し、 Ｒ５はそれぞれ任意に置換されていてもよいＯＨ、アル
キル、アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシ、
アミン、−ＮＲ６Ｒ７を表わし、 Ｒ６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
ールまたはアラルキルを表わし、それらのそれぞれは任
意に置換されていてもよく。
Ｘは０またはＳを表わす］ の置換された尿素類およびイソ尿素類の、家畜用の生産
促進剤としての使用。
式ＩａおよびＩｂの活性化合物類は本概念ではそれらの
エナンチオマー類の形状および生理学的に許容される塩
類の形状であってもよい。
２、式Ｉａ ［式中、 Ｒ１はアルキル、単環式もしくは多環式シクロアルキル
、シクロアルカノン、アルケニル、シクロアルケニル、
シクロアルケノン。
ナフチルまたはチオフェンを示し、それらのそれぞれは
任意に置換されていてもよく、Ｒ２は水素またはアルキ
ルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし。
Ｒ４は置換されたアルキルを表わし、 Ｒ５はそれぞれ任意に置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシを表わす
か、またはアミンもしくは−ＮＲ６Ｒ７を表わし、 Ｒ６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
ールまたはアラルキルを表わし、それらのそれぞれは任
意に置換されていてもよく、 ＸはＯまたはＳを表わす］ の置換された尿素類は新規である。
３、式Ｉｂ ［式中。
Ｒ５はそれぞれ任意に置換されていてもよい゛アルキル
、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノまた
は−ＮＲ６Ｒ７を表わし、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６，Ｒ７およびＸは（上記
の）１に示されている意味を有する］ の置換されたイソ尿素類は新規である。
４、式Ｉａ ［式中、 １１ｉ１はアルキル、単環式もしくは多環式シクロアル
キル、シクロアルカノン、アルケニル、シクロアルケニ
ル、シクロアルケノン、ナフチルまたはチオフェンを示
し、それらのそれぞれは任意に置換されていてもよく、
Ｒ２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ４は置換されたアルキルを表わし、 Ｒ５はそれぞれ任意に置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシを表わす
か、またはアミンもしくは−ＮＲ６Ｒ’を表わし、 Ｒ６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリ
ールまたはアラルキルを表わし、それらのそれぞれは任
意に置換されていてもよく。
Ｘは０またはＳを表わす］ の置換された尿素類の製造方法において。
ａ）Ｒ２が水素を表わす場合には、式ＩＩＲ１−ＮＣＯ
（Ｓ）　　　　　　　　ＩＩ［式中。
Ｒ１は上記の意味を有する］ のイソシアネート類またはイソチオシアネート類を式■ ［式中、 Ｒ３，Ｒ’およびＲ５は上記の意味を有する］ のアミノ酸誘導体類と、適宜触媒類および希釈剤類の存
在下で、反応させるか、或いは ｂ）Ｒ３が水素を表わす場合には、式■Ｒ１−Ｎ−ＨＩ
Ｖ ［式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のアミン類を式
Ｖ （Ｓ）ＯＣＮ−ＣＨ−ＣＯ％＄％ Ｖ［式中、 Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有する］のイソシアネー
ト類またはイソチオシアネート類と、適宜触媒類および
希釈剤類の存在下で１反応させる ことを特徴とする方法。
５、式Ｉｂ ［式中。
Ｒ５はそれぞれ任意に置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アミノまたは
−ＮＲ６Ｒ７を表わし、 ）ｉｔ、１ｌｉ２．１ｌｉ３．　ｌ（４，ｌ（６，Ｒ７
およびＸは（上記の）ｌに示されている意味を有する］ の置換されたイソ尿素類の製造方法において１式％式％ ［式中。
Ｈａｌはハロゲンを表わし、 Ｘ、Ｒ１およびＲ３は上記の意味を有する］のイミド炭
酸エステルハライド類を式■Ｈ−Ｎ−ＣＨＣＯＲ５■ １式中、 Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有する］ のアミノ酸誘導体類と反応させることを特徴とする方法
。
式ＩａおよびＩｂの置換された尿素類およびイソ尿素類
はこの型の活性がこれまで知られている尿素誘導体類よ
り相当良好な家畜中での生産促進活性を有する。
好適に使用される置換された尿素類およびイソ尿素類は
。
Ｒ１がＣＩ　−１２−アルキル、Ｃ３Ｃｌ０−シクロア
ルキル、Ｃ５−６−シクロアルカノン、アダマンチル、
フェニル、ナフチル、５−６個の環原子を有しここで含
有できるヘテロ原子がＮ、　０およびＳであるヘテロア
リール、特にチオフェンおよびヒドロベンゾチオフェン
、Ｃ２１２−アルケニル並びにＣ５−８−シクロアルケ
ニルを表わし、それらのそれぞれは任意に置換基として
１個以上の同一もしくは異なる下記の基：好適には炭素
数が１〜４の、特にｌもしくは２の、アルキル、例えば
メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル並びにｕ−、
ｉ−およびｔ−ブチル：ｍ合Ｃ２−５−アルカニルもし
くはＣ４−アルケニル；好適には炭素数が１〜４の、特
に１もしくは２の、アルコキシ、例えばメトキシ、エト
キシ、ｎ−およびｉ−プロピルオキシ並びにｎ−１ｉ−
およびｔ−ブチルオキシ；好適には炭素数が１〜４の、
特に１もしくは２の、アルキルチオ、例えばメチルチオ
、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ並びにｎ−
１ｉ−およびｔ−ブチルチオ；好適には炭素数が１〜４
、特に１もしくは２、でありそして好適にはハロゲン数
が１〜５、特に１〜３、でありハロゲン原子が同一また
は異なっており、ハロゲン原子としては好適には弗素、
塩素または臭素、特に弗素、を示すハロゲノアルキル、
例えばトリプルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、
好適には弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に塩素およ
び臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；１個のアルキル当た
りの炭素数が好適には１〜４の、特に１もしくは２の、
モノアルキルアミンおよびジアルキルアミノ、例えばメ
チルアミン、メチルエチルアミノ、ｎ−およびｉ−プロ
ピルアミノ並びにメチル−ｎ−ブチルアミノ；好適には
炭素数が２〜４の、特に２もしくは３の、カルバルコキ
シ、例えばカルボメトキシおよびカルボエトキシ：好適
には炭素数が１〜４の、特にｌもしくは２の、アルキル
スルホニル、例えばメチルスルホニルおよびエチルスル
ホニル；好適にはアリール炭素数が６もしくは１０のア
リールスルホニル、例えばフェニルスルホニル：さらに
置換されていてもよいフェニル、ナフチル°、フェノキ
シ、ナフトキシ、フェニルチオおよびナフチルチオ： を有することができ、 芳香族環上の置換基類はその他に任意にハロゲン−置換
されていてもよいアルキレンジオキシ、特に任意に塩素
−もしくは弗素−置換されていてもよいメチレンジオキ
シまたはエチレンジオキシ、であることもでき、 Ｒ２が水素またはＣ１−４−アルキルを表わし、Ｒ３が
水素またはＣｌ−４−アルキルを表わし、Ｒ４が任意に
アリール、特にフェニル、ＯＨ，ＳＨ，Ｃ，−ａ−アル
キルチオ、Ｃ０ＯＨ：　ＣＯＮＨ２、Ｃ００Ｃ＋−ａ−
アルキル、ヘテロアリール、特にイミダゾリル、インド
リル、ベンゾフラニルおよびベンゾチェニル、により置
換されていてもよいＣ１−４−アルキルを表わし、Ｒ３
およびＲ４が１式Ｉａの尿素類の場合にはそれらが結合
している原子と一緒になって、任意にＯＨにより置換さ
れていてもよい５−員の飽和環を形成することができ、 Ｒ５がＯＨ，Ｃ，−ａ−アルキル、Ｃｌ−４−フルコキ
シ、フェニルまたはフェノキシを表わし、それらのそれ
ぞれは任意に１個以上の下記の同一もしくは異なる置換
基： ハロゲン、ＣＮ、ｃｔ−４−アルキル、Ｃ１−４−アル
コキシ、フェニル、フェノキシおよびフェニルチオ、こ
こでそれらのそれぞれもまた置換されていてもよい： により置換されていてもよく、そしてさらにＲ５がＮＲ
２またはＮＲ６Ｒ７も表わし。
Ｒ６が水素またはＣ１−４−アルキルを表わし、Ｒ７が
水素、Ｃｌ−４−アルキル、Ｃ２−４−アルケニル、Ｃ
２−４−アルキニル、フェニル、ナフチルおよびＣｌ−
２−アルキルフェニルを表わし、それらのそれぞれは任
意にハロゲン、ＣＮ、Ｃｌ−４−アルキルおよびＣ１−
４−アルコキシにより置換されていてもよく、そして Ｘが０またはＳを表わす 式ＩａおよびＩｂのものである。
特に好適に使用される式ＩａおよびＩｂの化合物類は、 Ｒ１がＣ１−４−アルキル、Ｃ３−ＣＧ−シクロアルキ
ル、多環式シクロアルキル類、例えばアダマンチル、フ
ェニル、ナフチル、５−６個の環原子を有しそしてそれ
ぞれが任意に他の環式の飽和もしくは不飽和の５〜７員
環とさらに縮合されていてもよいヘテロアリール、特に
チオフェン、ピロールおよびフラン、Ｃ２−６−アルケ
ニル、シクロペンチルおよびシクロヘキセニルを表わし
、これらは任意に１個以上の下記の置換基：好適には炭
素数が１〜４の、特にｌもしくは２の、アルキル、例え
ばメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル並びにｎ−
１ｉ−およびｔ−ブチル；縮合されたＣ２−４−アルケ
ニルもしくはＣ４−フルケニル；好適には炭素数が１〜
４の、特にｌもしくは２の、アルコキシ、例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロピルオキシ並びにｎ
−１ｉ−およびｔ−ブチルオキシ；好適には炭素数が１
〜４の、特にｌもしくは２の、アルキルチオ、例えばメ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ並
びにｎ−１ｉ−およびｔ−ブチルチオ；好適には炭素数
が１〜４、特に１もしくは２、でありそして好適にはハ
ロゲン数が１〜５、特に１〜３．でありハロゲン原子が
同一または異なっており、ハロゲン原子としては好適に
は弗素、塩素または臭素、特に弗素、を示すハロゲノア
ルキル、例えばトリフルオロメチル：ヒドロキシル：ハ
ロゲン、好適には弗素または塩素、特に塩素；シアノ；
ニトロ；アミノ；１個のアルキル当たりの炭素数が好適
には１〜４の、特にｌもしくは２の、モノアルキルアミ
ノおよびジアルキルアミノ、例えばメチルアミン、メチ
ルエチルアミノ、ｎ−およびｉ−プロピルアミン並びに
メチル−ｎ−ブチルアミノ；好適には炭素数が２〜４の
、特に２もしくは３の、カルバルコキシ、例えばカルボ
メトキシおよびカルボエトキシ：好適には炭素数が１〜
４の、特にｌもしくは２の、アルキルスルホニル、例え
ばメチルスルホニルおよびエチルスルホニル；好適には
アリール炭素数が６もしくは１０のアリールスルホニル
、例えばフェニルスルホニル： により置換されていてもよく、 Ｒ２が水素を表わし、 Ｒ３が水素を表わし、 Ｒ４が任意にＯＨもしくはＳＣＨ３，フェニル、ヒドロ
キシフェニル、ｃｏｏｃ、−ａ−アルキル、ＣＯＮＨ２
，イミダゾリルまたはインドリルにより置換されていて
もよいメチルまたはエチルを表わし。
Ｒ５がＯＨ，Ｃ，−ａ−アルコキシ、特にメトキシおよ
びエトキシ、アミノおよびモノアルキルアミノ、特にメ
チルアミンおよびエチルアミノ、を表わし、そして ＸがＯまたはＳを表わす ものである。
実施例中に挙げられている化合物類の他に、下記の式Ｉ
ａの置換された尿素類が特に挙げられる： Ｒ’＝Ｈ，Ｘ＝０．　Ｒ３＝Ｈ，Ｒ５＝ＯＭｅＲ２Ｒ４ 同上　　　　　　　　　　ＣＩ（ＣＨ３）２２Ｈ５ 同上　　　　　　　　　−ｃｎ２−　ＣＨ２−’；−Ｃ
Ｈ５同上　　　　　　　　　０Ｈ（ＧＨ３ｈ２Ｈ５ 同上　　　　　　　　−ＣＨ２ＣＨ２−９−ＣＨ３実施
例中に挙げられている化合物類の他に、下記の式Ｉｂの
置換された尿素類が特′に挙げられる： ＲＩ−Ｎ　−Ｃ−Ｎ　−ＣＨ−Ｃ０Ｒ５■ ＲＩ　　　　Ｒ２ＸＲ３Ｒ４Ｒ５ 新規な置換された尿素類の中では、好適な式■ａのもの
は。
Ｈｔがｃｌ−Ｃａ−アルキル、単環式もしくは多環式Ｃ
５−ｃ、。−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃｙ−シクロアル
カノン、ｃｌ−ｃ６−アルケニル。
ｃ５　　Ｃ１ｏ−シクロアルケニル、Ｃ５−Ｃｙ　−シ
クロアルケノン、ナフチルまたはチオフェンを表わし、
それらのそれぞれは任意に置換されていてもよく、 Ｒ２が水素またはｃ、−ｃ４−アルキルを表わし、 Ｒ３が水素またはＣｔ−Ｃａ−アルキルを表わし、 Ｒ４が置換されたＣ、−Ｃ３−アルキルを表わし、 Ｒ５がｃ、−Ｃａ−アルキル、ｃ、−ｃ４−アルコキシ
、アリールまたはアリールオキシを表わし、それらのそ
れぞれは任意に置換されていてもよく、或いはＲ５がア
ミンまたは−ＮＲ６Ｒ７を表わし、 Ｒ６が水素またはＣｍ−Ｃａ−アルキルを表わし、 Ｒ７が水素、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−ｃａ−アル
ケニル、ｃｌ−Ｃａ−アルキニル、アリールまたはｃｌ
−ｃ４−アラルキルを表わし、それらのそれぞれは任意
に置換されていてもよく、そして Ｘが０またはＳを表わす ものである。
新規な置換されたイソ尿素類の中では、好適な式Ｉｂの
ものは、基１（１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＸが式Ｉａ
の新規な置換された尿素類に関して好適であると示され
ている意味を有し、そして基Ｒ５がｃ、−ｃ４−アルキ
ル、ｃ、−ｃ４−フルコキシ、アリールまたはアリール
オキシを表わし、それらのそれぞれは任意に置換されて
いてもよいものである。
式Ｉの活性化合物との塩類を形成できる下記の酸類が好
適であるとして挙げられる： ＨＣ１，Ｒ２Ｓ０４　、Ｈ３Ｏ４−１Ｈ３ＰＯ４、Ｒ２
ＰＯ４−、ＨＣｌＯ４、ＨＢｒ、ＨＩ、ＨＦ、ＨＮＯ３
、Ｈ２ＣＯ３、ＨＣＯ３−１Ｈ，ＢＯ３、ＨＮ３　、酢
酸、しゆう酸、マロン酸、琥珀酸、リンゴ酸、酒石酸、
マレモノ醜、フマル酸、メタンスルホン酸、安息香酸、
置換された安息香酸、蟻酸、クロロ酢酸、トルエンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリクロオ酢酸、フタル
酸、ナフタレンスルホン酸、ニコチン酸、クエン酸およ
びアスコルビン酸である。
Ｒ５＝ＯＨである場合には、式Ｉの活性化合物と塩類を
形成できる下記の塩基類が挙げられる：ＮａＯＨ，ＫＯ
Ｈ、アルカリおよびアルカリ土類金属炭酸塩類、有機塩
基類、例えばトリエチルアミン、モノアルキルアミン類
およびジアルキルアミン類、並びに第四級水酸化アンモ
ニウム類。
式Ｉａの新規な置換された尿素類の製造用の（上記の）
４に示されている方法は、適当な式■または■のアミン
類を適当なイソシアネート類と反応させることにより実
施される０例えば、エチルイソシアネートおよびメチオ
ニンエチルエステル類を使用する時には１反応過程は下
記の反応式により表わすことができる： Ｃ２Ｈ４−３−ＣＨ３ ０２Ｈ４’；ＣＨ。
方法４ａおよびｂにおいて使用される式■およびＶのイ
ソシアネート類またはイソチオシアネート類は公知であ
るか、または公知の方法と同様にして製造できる。
好適に使用される式■およびＶの化合物類は、上記で好
適であるとして挙げられている新規な活性化合物類を生
成するものである。
特に、下記のアミン類から誘導される式■のイソシアネ
ート類またはイソチオシアネート類が挙げられる： メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、インプ
ロピルアミン、ブチルアミン、イソ−ブチルアミン、タ
ーシャリー−ブチルアミン、ヘキシルアミン、ドデシル
アミン、２−エチルヘキシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、３−ブ
トキシプロピルアミン、３−アミノプロパン酸２−メチ
ルプロピル、６−アミノヘキサニトリル、１，１−アミ
ノウンデカン酸エステル類、シクロヘキシルアミン、ト
リメチルシクロヘキシルアミン、２−ノルボルニルメチ
ルアミン、アニリン、ｏ、ｍ、ｐ−クロロアニリン、２
，３−１２，４−１２，５−および２，６−ジクロロア
ニリン、３，４−およヒ３．５−ジクロロアニリン、　
　ｐ　−、ｏ−ニトロアニリン、ｍ、ｏ、ｐ−トリルア
ミン、３−トリフルオロメチルアニリン、３−クロロ−
４−メチルアニリン、４−クロロ−３−メチルアニリン
。
ベンジルアミン、フェニルシクロヘキシルアミン、ナフ
チルアミン、アダマンチルアミン、さらに２−アミノ−
３−カルベトキシチオフェン、３−アミノ−２−カルベ
トキシチオフェン、２−アミノ−３−カルベトキシ−４
，５，６，７−テトラヒドロベンゾチオフエン、２−ア
ミノ−３−力ルベトキシ−４，５−ジメチルチオフェン
および２−アミ７−３−カルベトキシ−４−メチル−５
−フェニルチオフェン。
特に、下記の式Ｖのイソシアネート類またはイソチオシ
アネート類が挙げられる（Ｐ、ステルゼル（Ｓｔｅｌｚ
ｅｌ）著、メソチン・デル・才ルガ−ッシェン・ヘミイ
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏ　ｒｇａｎ、ｃｈ
ｅｍｉ　ｅ）（ホウベンーウｘ　イル−ミュラ）　、Ｘ
　Ｖ／　２＠、　　１８３頁、ジョージ・チェノ・スタ
ットガルト発行の方法により製造される）： ２−インシアナトプロピオン酸メチル、２−イソシアナ
ト−３−メチル酪酸メチル、２−インシアナト−４−メ
チル−吉草酸メチル、２−インシアナト−３−フェニル
−プロピオン酸メチルおよび２−インシアナト−３−メ
チル−ペンタン酸メチル。
方法４ａおよびｂで使用される弐■および■のアミン類
またはアミノ酸誘導体類は公知であるがまたは公知の方
法と同様にして製造できる。
好適に使用される弐■および■の化合物類は、上記で好
適であるとして挙げられている新規な活性化合物類を生
成するものである。
上記のアミン類が式■のアミン類として挙げられる。
方法４ａおよび４ｂは、適宜、希釈剤類および触媒類の
存在下で実施される。
適当な希釈剤類は全ての不活性有機溶媒類である。これ
らには特に、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素類１例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ンおよび０−ジクロロベンゼン、さらにエーテル類、例
えばジエチルおよびジブチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフランおよびジオキサン、その他にケトン類
、例えばアセトン、メチルエチル、メチルイソプロピル
およびメチルイソブチルケトン、さらにエステル類、例
えば酢酸メチルおよびエチル、さらにニトリル類、例え
ばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ベンゾニト
リル、グルタル酸ジニトリル、さらにアミド類、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ
−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミ
ドおよびピリジン。
適当な触媒類はイソシアネート類との反応用に一般的な
触媒類である。下記のものが挙げられる：ターシャリー
ーアミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン、１，４−ジアザ−ビシクロ−（２、２、２）−
オクタン（ＤＡＢＣＯ）、β、β′−ジメチルアミノジ
エチルエーテルおよびジメチルベンジルアミン、Ｚｎ、
Ｓｎおよびｐｂの金属触媒類、例えばジブチル錫ジラウ
レート、ジブチル錫ジオキシド、錫オクトエート、鉛オ
クトエート、亜鉛オクトエート、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、
４−ジメチルアミノピリジン。
反応は５０−１５０℃の間、好適には６〇−１１０℃の
間、において実施される。それは好適には大気圧下で実
施される。
式■および■または■およびＶの化合物類は等モル量で
使用され、どちらか一方の成分を少し過剰にしても本質
的な利益をもたらさない。
処理はそれ自体は公知の方法で、例えば水を反応混合物
に加え、有機相を除去し、そして溶媒を蒸留により除去
することにより、実施される。
式Ｉｂのイソ尿素類は式■の適当なアミノ酸誘導体類か
ら式■の適当なイミド炭酸エステル類との反応により製
造できる。１−ナフチル−イミド炭酸エチルエステルク
ロライドおよびメチオニンメチルエステルを使用する時
には、反応過程は下記の反応式により表わすことができ
る：Ｃ２Ｈ５ ■ ｃ２ｕｓ 好適に使用される式■のアミノ酸誘導体類は、上記で好
適であるとして挙げられている式Ｉｂの化合物類を生成
するものである。
イミド炭酸エステルハライド類は公知であるかまたは公
知の方法と同様にして製造できる。好適に使用される式
■の化合物類は、上記で好適であるとして挙げられてい
る式Ｉｂの化合物類を生成するものである。
ハロゲンは特に塩素を表わす。
特に、下記の式■のイミド炭酸エステル／＼ライド類が
挙げられる： エチルイミノクロロ炭酸メチル、シクロヘキシルイミノ
クロロ炭酸エチルおよび１−ナフチルイミノクロロ炭酸
メチル。製造：Ｅ、クーレ（Ｋｕｈｌ　ｅ）　著、メン
デン昏デル・オルガニツシエン・ヘミイ（Ｍｅｔｈｏｄ
ｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉ　５ｃｈｅｎ　　Ｃｈ
ｅｍｉ　ｅ）（ホウベン−ウニ・イル−ミュラー）、８
４巻、５４４頁、チエメ発行、スタットガルト、１９８
３゜ 反応は、適宜、酸受体類、触媒類および希釈剤類の存在
下で実施される。
式■および■の化合物類は等モル量で使用される。どち
らか一方の成分を過剰にしても本質的な利益をもたらさ
ない。
適当な希釈剤類は全ての不活性有機溶媒類である。これ
らには特に、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩
化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ンおよび０−ジクロロベンゼン、さらにエーテル類、例
えばジエチルおよびジブチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフランおよびジオキサン、その他にケトン類
、例えばアセトン、メチルエチル、メチルインプロピル
およびメチルイソブチルケトン、さらにエステル類、例
えば酢酸メチルおよびエチル、ざらにニトリル類、例え
ばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ベンゾニト
リル、グルタル酸ジニトリル、さらにアミド類、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ
−メチルピロリドン、並びにテトラメチレンスルホンお
よびヘキサメチル燐酸トリアミド。
全ての一般的な酸結合剤類を酸受体類として使用できる
。これらには好適にはアルカリ金属炭酸塩類、水酸化物
類またはアルコレート類、例えば炭酸ナトリウムもしく
はカリウム、水酸化ナトリウムおよびカリウム、ナトリ
ウムおよびカリウムメチレートおよびエチレート、並び
に脂肪族、芳香族もしくは複素環式アミン類、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン
、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミンおよびピ
リジン、が包含される。
触媒類として使用できる化合物類は、水および水と不混
和性の有機溶媒類からなる二相系での反応において反応
物類の相転移用に一般的に使用されているもの（相転移
触媒類）である、特に好適なものは、好適には１個のア
ルキル基当たりの炭素数が１〜１０の、特に１〜８の、
テトラアルキル−およびトリアルキルアラルキルアンモ
ニウム塩類、好適にはアラルキル基のアリール成分がフ
ェニルでありそしてアラルキル基のアルキル部分中の炭
素数が好適には１〜４、特にｌもしくは２、であるもの
、である、これらの中で特に好適なものはハライド類、
例えば塩化物類、臭化物類およびヨウ化物類、であり、
アラルキル基のアルキル部分中の炭素数は好適には１〜
４、特に１もしくは２、である、これらの中で特に適し
ているものは、ハライド類１例えば塩化物類、臭化物類
およびヨウ化物類、好適には塩化物類および臭化物類、
である０例として挙げられるものは、テトラブチルアン
モニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロライドおよびメチルトリオクチルアンモニウムクロ
ライドである。
反応温度は約０℃〜１３０℃の間に、好適には約２０℃
〜６０℃の間に、保たれている。該方法は好適には大気
圧下で実施される。
処理は一般的な方法で実施される。
活性化合物類は家畜中で成長、ミルクおよび羊毛の生産
を促進および増進させるために、飼料利用および肉の品
質を改良するために、そして肉／脂肋比を肉の方へ移動
させるために使用される。
活性化合物類は有用な飼育されている装飾用および趣味
用の家畜に対しても使用される。
有用な飼育されている家畜には、哺乳動物類。
例えば牛、豚、馬、羊、山羊、兎、野兎、淡黄色の鹿、
有毛家畜類、例えばミンクおよびチンチラ、家禽類、例
えば鶏、ガチ黛つ、アヒル、七面鳥および鳩、魚類１例
えば鯉、マス、鮭、ウナギ、テンチおよびカワカマス、
並びに爬虫類、例えば蛇および鰐、が包含される。
装飾用および趣味用動物類には、哺乳類、例えば犬およ
び猫、鳥類、例えばオウムおよびカナリア、並びに魚１
例えば装飾用および観賞川魚、例えば金魚、が包含され
る。
活性化合物類は家畜の性別に無関係に家畜の全ての成長
および生産段階中に使用される。活性化合物類は集中的
成長および生産段階中で好適に使用される０種類による
が、集中的成長および生産段階は１箇月からｌＯ年間ま
でである。
活性化合物類の好ましい性質のために、希望する効果を
得るために家畜に投与される活性化合物類の量は広い範
囲内で変えることができる。それは好適には１日当たり
約０．００１〜５０ｍｇ／ｋｇ、特に０．０１〜５ｍｇ
／ｋｇ、の体重である。活性化合物の適量および適切な
投与期間は特に家畜の種類、年令、性別、成長および生
産段階、健康状態並びに飼育および飼料の性質に依存し
ており、それらは当技術の専門家により容易に決定でき
る。
活性化合物は家畜に＝般的な方法により投与される。投
与方法は特に家畜の種類１行動および健康状態に依存し
ている。
活性化合物は一回で処理できる。しかしながら、活性化
合物類を成長および生産段階全体にわたりまたは一部分
中に間欠的にもしくは連続的に投与することもできる。
連続的投与では、投与は１日に１回または数回、規則的
もしくは不規則的間隔で、行なうことができる。
投与は経口的にまたは非経口的に、この目的用に適した
調合物状でまたは純粋形で１行なわれる。
活性化合物類は調合物中に単独でまたは他の生産促進用
ｉ性化合物類、ミネラル飼料、希元素化合物類、ビタミ
ン類、非−蛋白質化合物類１着色剤類、酸化防止剤類、
香料類、乳化剤類、流動性調節剤類、防腐剤類および粒
状化助剤類、と混合して存在できる。
他の生産促進用活性化合物類は１例えば抗生物質類、例
えばチロシンおよびビルギニアマイシン、である、ミネ
ラル飼料類の例は、燐酸二カルシウム、酸化マグネシウ
ムおよび塩化ナトリウムである。希元素化合物類の例は
、フマル酸鉄、ヨウ化ナトリウム、塩化コバルト、硫酸
銅および酸化亜鉛である。ビタミン類の例は、ビタミン
Ａ、ビタミンＤ３、ビタミンＥ、Ｂビタミン類およびビ
タミンＣである。非−蛋白質化合物類の例は、ビューレ
ットおよび尿素である０着色剤類の例は、カロチノイド
類、例えばシトラナキサンチン、ゼアキサンチンおよび
カブサンチン、である、抗生物質類の例は、エトキシキ
ンおよびブチルヒドロキシ−トルエンである。　香Ｓａ
の例は。
バニリンである。乳化剤類の例は、乳酸およびレシチン
である。流動性調節剤類の例は、ステアリン酸ナトリウ
ムおよびステアリン酸カルシウムである。防腐剤類の例
は、クエン醜およびプロピオン酸である０粒状化助剤類
の例は、リグニンスルホン酸塩類およびセルロースエー
テル類である。
活性化合物類は飼料および／または飲料水と一緒に投与
することもできる。
飼料には、植物性の非−配合飼料、例えば干し草、根お
よび穀類副生物類、動物性の非−配合飼料、例えば肉、
脂肪、ミルク製品、骨粉および魚製品、非−配合飼料、
例えばビタミン類、蛋白質類、アミノ酸類、例えばＤＬ
−メチオニン、並びに塩類、例えば石灰および塩化ナト
リウム、が包含される。ｓＩ料には、補助用飼料、配合
飼料および混合飼料も包含される。これらはエネルギー
および蛋白質の供給並びにビタミン類、ミネラル塩類お
よび希元素類の供給に関して均衡のとれた飼料を確保す
るような非−配合飼料を組成物中に含有している。
飼料中の活性化合物類の濃度は通常的０．００１−５０
０ｐｐ、好適には０．１１−５ｐｐ、である。
活性化合物類ｔまそのままで、または予備混合物もしく
は濃厚飼料の形状で、飼料に加えることができる。
本発明に従う活性化合物を含有している鶏の飼育飼料組
成物用の例： ２００ｇの小麦、３４０ｇのトウモロコシ、３６１ｇの
大豆粉、６０ｇの牛脂、１５ｇの燐酸二カルシウム、１
０ｇの炭酸カルシウム、４ｇのイオン化された塩化ナト
リウム、７，５ｇのビタミン／ミネラル混合物および２
．５ｇの活性化合物予備混合物を注意深く混合した後に
１ｋｇの飼料とする。
１ｋｇの飼料混合物は下記の成分を含有している：　６
００Ｉ　、Ｕ、のビタミンＡ、１００Ｉ。
Ｕ、のビタミンＤ３．１０ｍｇのビタミンＥ、１ｍｇの
ビタミンに３．３ｍｇのリボフラビン、２　ｍ　ｇのボ
イリドキシン、２０ｍｇのビタミンＢＨ２，５ｍｇのパ
ントテン酸カルシウム、３０ｍｇのニコチン酸、２００
　ｍ　ｇの塩化コリン、２００ｍｇのＭｎＳＯ２ＸＨ２
０，１４０ｍｇのＺｎ５Ｏ４Ｘ７Ｈ２０，１００ｍｇｃ
７）ＦｅＳＯ４Ｘ７Ｈ２０および２０　ｍ　ｇ　（７）
Ｃｕ　Ｓ　０４　Ｘ　５８２０゜ ２．５ｍｇの活性化合物予備混合物は例えばｌＯｍ　ｇ
の活性化合物、１ｇのＤＬ−メチオニン、および残りの
量の大豆粉を含有している。
本発明に従う活性化合物を含有している豚の飼育飼料組
成物用の例： ６３０ｇの飼料穀類粉（２００ｇのトウモロコシ、１５
０ｇの骨粉および１３０ｇの小麦粉からなっている）、
８０ｇの魚粉、６０ｇの大豆粉、６０ｇのカッサバ粉、
３８ｇのブルーア酵母、５０ｇの服用のビタミン／ミネ
ラル混合物、３０ｇのアマニケーキ粉、３０ｇのトウモ
ロコシグルテン飼料、１０ｇの大豆油、ｌＯｇのサトウ
キビ糖蜜および２ｇの活性化合物予備混合物（例えば鶏
飼料用の如き組成）を注意深く混合した後に、１ｋｇの
飼料とする。
示されている飼料混合物類は好適には鶏および豚の飼育
および肥沃化が意図されているが、それらを同一もしく
は同様な組成で他の家畜の飼育用にも使用できる。
実施例Ａ 兎飼育試験 体重が９０−ｆｌｏｇのＳＰＦウィスタ一種の雌の研究
室用兎（ヘージマンにより飼育）に希望量の活性化合物
が加えられである標準的兎飼料を随時与えた。飼料の組
成の差異が結果の比較を損なうことができないように同
一バッチの飼料を用いて各試験は取決められた。
兎は水を随時摂取した。
各試験群は１２匹の兎からなっており、そしてそれらに
は希望量の活性化合物が加えられである飼料を与えられ
た。対照群は活性化合物を含有していない飼料を摂取し
た。兎の平均体重および体重変動は試験群の相互比較を
確実にするために各試験群で同一とした。
１３日間の試験中の体重増加および飼料消費を測定した
。下記の実施例に従う化合物は対照群１．２．３に比べ
て体重の増加を示した。
■ ＣＭ、−ＳＣＳＣ Ｈ３３Ｏの乾燥クロロホルム中で３．４ｇ（３４ミリモ
ル）のトリエチルアミンを６．７８ｇ（３４ミリモル）
のＬ−メチオニンメチルエステル塩酸塩に加え、そして
混合物を１０分間攪拌した０次に３０ｍ１の乾燥クロロ
ホルム中に溶解されている６、５ｇ（２２，５ミリモル
）の３−力ルベトキシ−２−インシアナト−４−メチル
−５−フェニルチオフェンを滴々添加した０反応は３０
分後に完了した。混合物を３００　ｍ　ｌの水中に注ぎ
、２００　ｍ　ｌの塩化メチレンを加え、そして有機相
を分離した。水相を１５０ｍ１の塩化メチレンでさらに
１回抽出した。
有機相を一緒にし、２００　ｍ　ｌの希硫酸、２００ｍ
　Ｉ（７）水および２００　ｍ　ｌのＮａＨＣＯ３溶液
で連続的に洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾燥した後
に、溶媒を減圧下での蒸留により除去し、そして生成物
をシリカゲル上での移動相として塩化メチレン／酢酸エ
チルを使用するカラムクロマトグラフィにより精製した
。収量７ｇ（理論値の６８．７％）の黄色油。
ＩＲ：３４５０．３０００．１７４０．１６６０．１５
５０．１５３０ｃｍ”−’。
火施処ヱ ５０　ｍ　１（７）水中−ｒ２．７ｇ（２５ミリモル）
のＮａ２ＣＯ３を６．６ｇ（５０ミリ−ｖ＝ル）ｃｙ）
Ｌ　−イソロイシンに加えた０次に８．５ｇ（５０ミリ
モル）の１−ナフチルイソシアネートの１０ｍ１のジオ
キサン中溶液を生成した溶液にゆっくり滴々添加した０
滴々添加が完了した後に、混合物を２時間攪拌し、次に
濾過し、そして濾液な蟻酸で酸性化することにより生成
物を沈澱させた。吸引症過およびＫＯＨ上での乾燥後に
、６．９ｇ（理論値の４６％）の融点が１７１℃（分解
）の微細粉末が得られた。
実施例３ ｃｏｏｔ’ｎ。
２．５４ｇ（１０ミリモル）のＬ−トリプトファンメチ
ルエステル塩酸塩を４０　ｍ　ｌの乾燥クロロホルム中
に懸濁させ、そして１．０１ｇ（１０ミリモル）のトリ
エチルアミンを加えた。次に、１．６９ｇ（１０ミリモ
ル）の１−ナフチル・イソシアネートの溶液を室温にお
いて滴々添加し、そして次に反応混合物を３０分間攪拌
した。それを次に２５０ｍ１の水中に注ぎ、有機相を分
離し、モして水相を１００ｍ１のクロロホルムでさらに
１回抽出した。−緒にした有機相をそれぞれ１００ｍ１
の水で３回洗浄し、次にＮａ２ＳＯ４を用いて乾燥し、
そして溶媒を真空中で蒸発させた。
残渣ヲトルエン／石油エーテルから再結晶化させた。
収量２．５ｇ（理論値の６４．６％）。
融点１８８℃。
実施例４ ５０　ｍ　ｌの乾燥クロロホルム中の５ｇ（２０゜７ミ
リモル）のし−ヒスチジンメチルエステルニ塩酸塩の懸
濁液に、４．２ｇ（４１，４ミリモル）のトリエチルア
ミンを加え、そして次に２゜８ｇ（１６，６ミリモル）
の１−ナフチルイソシアネートの２０　ｍ　ｌの乾燥ク
ロロホルム中溶液を室温において滴々添加した。混合物
を次に室温で３０分間攪拌し、次に２００　ｍ　ｌの水
中に注ぎ、そして沈澱した生成物を吸引濾別した。精製
するために、それをエタノール中に溶解させそして水を
用いて沈澱させた。
収量４．８ｇ　（理論値の９５％）。
融点１３２℃（分解）。
下記の化合物類が同様にした製造された：（）　　　　
　Ｏｏ　　　　　Ｖ＞　　　　め　　　　〇む

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、エナンチオマー類の形状および生理学的に許容され
    る塩類の形状であってもよい、式 I ａおよび I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ｂ ［式中、 Ｒ＾１はアルキル、単環式もしくは多環式シクロアルキ
    ル、シクロアルカノン、アリール、ヘテロアリール、ア
    ルケニル、シクロアルケニルまたはシクロアルケノキシ
    を示し、それらのそれぞれは任意に置換されていてもよ く、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾４は任意に置換されていてもよいアルキルを表わし
    、 Ｒ＾３およびＲ＾４は、それらが結合している原子と一
    緒になって、任意に置換されていてもよい５−員の飽和
    環を形成し、 Ｒ＾５はそれぞれ任意に置換されていてもよいＯＨ、ア
    ルキル、アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシ
    、アミノ、−ＮＲ＾６Ｒ＾７を表わし、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
    リールまたはアラルキルを表わし、それらのそれぞれは
    任意に置換されていてもよく、 ＸはＯまたはＳを表わす］ の置換された尿素類およびイソ尿素類の、家畜用の生産
    促進剤としての使用。 ２、式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ａ ［式中、 Ｒ＾１はアルキル、単環式もしくは多環式シクロアルキ
    ル、シクロアルカノン、アルケニ ル、シクロアルケニル、シクロアルケノン、ナフチルま
    たはチオフェンを示し、それらのそれぞれは任意に置換
    されていてもよく、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾４は置換されたアルキルを表わし、 Ｒ＾５はそれぞれ任意に置換されていてもよいアルキル
    、アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシを表わ
    すか、またはアミノもしくは−ＮＲ＾６Ｒ＾７を表わし
    、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
    リールまたはアラルキルを表わし、それらのそれぞれは
    任意に置換されていてもよく、 ＸはＯまたはＳを表わす］ の置換された尿素類。 ３、式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ｂ ［式中、 Ｒ＾１はアルキル、単環式もしくは多環式シクロアルキ
    ル、シクロアルカノン、アルケニ ル、シクロアルケニル、シクロアルケノン、ナフチルま
    たはチオフェンを示し、それらのそれぞれは任意に置換
    されていてもよく、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾４は置換されたアルキルを表わし、 Ｒ＾５はそれぞれ任意に置換されていてもよいアルキル
    、アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシを表わ
    すか、またはアミノもしくは−ＮＲ＾６Ｒ＾７を表わし
    、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
    リールまたはアラルキルを表わし、それらのそれぞれは
    任意に置換されていてもよく、 ＸはＯまたはＳを表わす］ の置換されたイソ尿素類。 ４、式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ａ ［式中、 Ｒ＾１はアルキル、単環式もしくは多環式シクロアルキ
    ル、シクロアルカノン、アルケニ ル、シクロアルケニル、シクロアルケノン、ナフチルま
    たはチオフェンを示し、それらのそれぞれは任意に置換
    されていてもよく、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾４は置換されたアルキルを表わし、 Ｒ＾５はそれぞれ任意に置換されていてもよいアルキル
    、アルコキシ、アリールもしくはアリールオキシを表わ
    すか、またはアミノもしくは−ＮＲ＾６Ｒ＾７を表わし
    、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
    リールまたはアラルキルを表わし、それらのそれぞれは
    任意に置換されていてもよく、 ＸはＯまたはＳを表わす］ の置換された尿素類の製造方法において、 ａ）Ｒ＾２が水素を表わす場合には、式II Ｒ＾１−ＮＣＯ（Ｓ）　II ［式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有する］ のイソシアネート類またはイソチオシアネート類を式I
    II ▲数式、化学式、表等があります▼　III ［式中、 Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の意味を有する］ のアミノ酸誘導体類と、適宜触媒類および希釈剤類の存
    在下で、反応させるか、或いは ｂ）Ｒ＾３が水素を表わす場合には、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼　IV ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する］のアミン類
    を式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼　Ｖ ［式中、 Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の意味を有する］のイソシア
    ネート類またはイソチオシアネート類と、適宜触媒類お
    よび希釈剤類の存在下で、反応させる ことを特徴とする方法。 ５、式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ｂ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＸは特
    許請求の範囲第３項中に示されている意味を有する］ の置換されたイソ尿素類の製造方法において、式VI ▲数式、化学式、表等があります▼　VI ［式中、 Ｘ、Ｒ＾１およびＲ＾３は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のイミド炭酸エステルハライド類を式VII ▲数式、化学式、表等があります▼　VII ［式中、 Ｒ＾２、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の意味を有する］ のアミノ酸誘導体類と反応させることを特徴とする方法
    。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式 I ａおよび I ｂの
    置換された尿素類およびイソ尿素類を含有していること
    を特徴とする、家畜用の成長促進剤。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式 I ａおよび I ｂの
    置換された尿素類およびイソ尿素類を含有していること
    を特徴とする、家畜用の飼料および飼料添加物。 ８、特許請求の範囲第１項記載の式 I ａおよび I ｂの
    置換された尿素類およびイソ尿素類を賦形薬および助剤
    と混合することを特徴とする、成長促進剤の製造方法。
JP61145015A 1985-06-27 1986-06-23 生産促進剤 Pending JPS624259A (ja)

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