JPS6272684A - チエニルアミンの生産促進剤としての使用および新規なチエニルアミン - Google Patents
チエニルアミンの生産促進剤としての使用および新規なチエニルアミンInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、そのあるものは公知物質である置換チェニル
アミンの家畜用生産促進剤としての使用に関するもので
ある。 チェニルアミンは既に開示されている。これらは植物保
護剤として、染料および医薬の製造用の中間体として用
いられる（ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細書）第２，１
２２，６３６号、ＥＰ−Ｏ３（ヨーロッパ公開明ｍ書）
第４，９３１号ならびに米国特許明細！Ｉ第４．３１７
，９１５おより４，４４７゜６２４号を参照）。 しかし、その家畜用生産促進剤としての使用に関しては
何ら開示されてはいない。 式Ｉ Ｒ，’ Ｒコ １く橢 式中 Ａは基ｒａ ＣＯＲ５１ａ を表わし、 ＸはＯまたはＳを表わし、 Ｒ’ｌｔ水索、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロデフアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオならびにアルキル、アシル、７０イルおよびアリー
ルよりなるグループから選択した置換されていることも
ある基を表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロデフアルコキシ、ハロデフフルキルチ
オならびに７シル、７０イル、アルキルおよびアリール
よりなるグループから選択した置換されていることもあ
る基を表わすが、 または、 Ｒ’お上びＲ２が隣接するＣ原子とともに、置換されて
いることもある飽和の、もしくは不飽和の、カルボニル
基を有することもある炭素環、もしくは異部環を表わし
、 Ｒ’ｌｉ基ＣＮ、ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ’ マタ１．ｔ
Ｃ０ＮＲ’Ｒ”を表ワシ、 Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ５は置換されていることもあるアルキル、シクロアル
キルもしくはアルケニル、または置換されていることも
あるアリールを表わし、Ｒ６はｆＲ換されていることも
あるアルキルまたは置換されていることもあるアリール
を表わし、 Ｒ７は水素、置換されていることもあるアルキル、シク
ロアルキルもしくはアルケニル、または置換されている
こともあるアリールを表わし、 Ｒ“はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、 Ｒ９は置換されていることもあるアルキルを表わす の置換チェニルアミンが家畜に顕萱な生産促進作用を有
することが見出された。 式ｌの置換チェニルアミンのあるものは既知物質である
。新規物質である場合には、それ自体は既知の方法によ
り製造することができる。 ２−アミ７ノトキシカルボニルー３−カルボエトキシ−
４−エチル−５−メチルチオフェンは新規物質である。 式Ｉの置換チェニルアミンが家畜に生産促進性を示すこ
とは全く驚くべきことである。そのあるものが公知物質
である式１の置換チェニルアミンのこの新規な用途を示
すようなものは、当該技術の現状では何もないのである
。 式１の好ましい置換チェニルアミンは 式中の Ａが基１ａを表わし、 ＸがＯまたはＳを表わし、 Ｒ’が水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ％Ｃ１〜４−アル
コキシ、０１〜４−フルキルチオ、置換されていること
もあるＣｌ〜６−アシル、置換されていることもあるア
ロイル特：ニベンゾイルを表わすか、またはハロゲンに
より置換されていることもあるＣ５〜６−アルキル；Ｃ
１〜４−アルコキシ、０１〜４−フルキルチオ、アリー
ル特にフェニル、アリールオキシ特にフェノキシ、アリ
ールチオ特にフェニルチオ：アミノ、Ｃ，〜、−フルキ
ル７ミノ、シー０１〜。 −フルキルアミノ、もしくはアリールアミノ特にフェニ
ルアミノを表わすか、またはフェニルであって、そのフ
ェニル基が１もしくは２以上の置換基を有することもあ
りその置換基が：ハロゲン、０１〜．−アルキル ０１〜，−アルコキシ、Ｃｌ〜４−フルキルチオ、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、アミノ、Ｃ．〜，−
フルキルアミノ、ジ−０１〜４ーアルキルアミノ、Ｃ，
〜，−フルコキシアルキル、Ｃ１〜，−ハロデフアルキ
ル、Ｃ１〜，−ハロデ／アルフキシ、０１〜，−ハロデ
フフルキルチオ、ハロゲンにより置換されていることも
あるメチレンジオキシまたはメチレンジオキシおよびア
シルであるものを表わし Ｒ２はＲ１に関して列記した基を表わすか、または Ｒ１およびＲ２が隣接する２個のＣ原子とともに飽和の
、もしくは不飽和の５〜８貝の炭素環式基であって、０
１−１，Ｃ．〜４ーアルキル、ハロゲン、二Ｆ口、ＣＮ
，Ｃ，〜，−アルコキシ、Ｃ１〜，−アルキルチオ、フ
ェニル、７エ／キシ、フェニルチオ、アミノ、Ｃ−〜４
ーフルキルアミノ、Ｃ，〜，−ノアルキルアミノ、Ｃ１
〜４−ハロデフアルキル、Ｃ１〜４−ハロデフアルコキ
シ、Ｃ１〜４−ハロデフアルキルチオ、もしくはＣｌ〜
，−アルコキシアルキルで置換されていることもあり、
チオフェン環に結合していない環員の１つがカルボニル
基（Ｃ＝０）を有していてもよいようなものを表わし、
また、Ｒ１およびＲ２が隣接するＣ原子とともに異節環
を形成する場合には、この環が５〜６貝環であり、ヘテ
ロ原子としてＯ，ＳまたはＮを有するようなものを表わ
し、Ｒ３は基ＣＮ，ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ’またはＣＯＮ
Ｒ’Ｒ’を表わし、 Ｒ４は水素またはＣ１〜４−アルキルを表わし、Ｒ５は
ハロゲン、Ｃ１〜４−アルコキシ、Ｃｌ〜４−フルキル
チオ、７リール特に７エ二ル、アリールオキシ特にフェ
ノキシ、アリールチオ特にフェニルチオ、アミノ、Ｃ１
〜，−フルキルアミノもしくはノーＣＩ〜，−フルキル
７ミノで置換されていることもある０１〜６−アルキル
を表わすか、または、Ｃ，〜８−シクロアルキル、Ｃ２
〜６−フルケニルを表わすか、またはさらにフェニルも
しくはす７チルであって、そのフェニル基力弓もしくは
２以上の置換基を有していてもよく、その置換基がハロ
ゲン、Ｃ３〜、−アルキル、ＣＮ。 Ｃ１〜、−アルコキシ、０１〜．−アルキルチオ、フェ
ニル、７エ／キシ、フェニルチオ、７ミ７、Ｃ１〜４−
フルキル７ミ／、ジーＣ１〜４−フルキルアミノ、Ｃ１
〜、−アルコキシアルキル、Ｃ１，〜４−ハロデ／フル
キル、Ｃ１〜、−／Ｘロデ／フルフキシ、Ｃ１〜、−ノ
）ロデ／アルキルチオ、ハロゲンにより置換されて−す
るメチレンツオキシもしくはエチレンジオキシであるら
のを表わし、 Ｒ６がハロゲン、Ｃ１〜、−アルコキシ、Ｃ１〜。 −アルキルチオ、アリール特１こフェニル、アリールオ
キシ特にフェノキシ、アリールチオ特にフェニルチオ、
アミノ、Ｃ２〜４−フルキルアミノまたはジーＣ１〜４
−フルキルアミノにより置換されていることもある０１
〜６−フルキルを表わし、またさらにフェニルまたはす
７チルであって、そのフェニル基が１また２以上の置換
基を有していることもあり、その置換基がハロゲン、Ｃ
１〜、−フルキル、ＣＮ％Ｃ２〜、−アルコキシ、Ｃ，
−４−フルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニル
チオ、７ミ７、ＣＩ〜、−フルキルアミノ、ノーＣ１〜
４−フルキルアミ／、Ｃ５〜、−アルコキシフルキル、
ｃｌ〜、−ハロゲノアルキル、Ｃ５〜４−ハロデフアル
コキシ、Ｃ１〜４−ハロゲノフルキルチオ、ハロゲノに
より置換されているメチレンツオキシまたはエチレンジ
オキシであるものを表わし、 Ｒ７はハロゲン、Ｃ１〜４−アルコキシ％ ＣＩ −４
−フルキルチオ、了り−ル特１こフェニル、アリールオ
キシ特にフェノキシ、アリールチオ特にフェニルチオ、
アミノ、０１〜．−フルキル７ミノもしくはノーＣ３〜
、−フルキルアミ／により置換されていることもあるＣ
１〜６−アルキルを表わすか、またはＣ１〜、−ジクロ
フルキル、Ｃ２〜６−フルケニルを表わすか、またはさ
らに、フェニルまたはす７チルであって、そのフェニル
基が１もしくは２以上の置換基を有していることもあり
、その置換基がハロゲン、０１〜．−アルキル、ＣＮ、
Ｃ，〜。 −アルコキシ、Ｃ１〜４−アルキルチオ、７エ二ル、フ
ェノキシ、フェニルチオ、７ミノ、Ｃ１〜４−フルキル
アミ／、ジー０１〜．−アルキルアミ／、Ｃ１〜、−ア
ルコキシアルキル、Ｃ，〜４−八口へ７アルキル、０１
〜４−ハロデフアルコキシ、０１〜．−ハロデフアルキ
ルチオ、ハロゲンにより置換されていることもあるエチ
レンジオキシもしくはエチレンジオキシであるものを表
倉）し、 Ｒ６はＣ１〜、−アルキルまたはＣ３〜、−シクロアル
キルを表わし、 ＲｇはＣ２〜４−アルキルを表わす、 ようなものである。 式Ｉの特に好ましい化合物は 式中の Ａがチオフェン環の２−位にある基１ａを表わし、 ＸがＯを表わし、 Ｒ１が水素；フッ素、塩素もしくは臭素により置換され
ていることもあるＣ２〜６−アルキル；Ｃ５〜、−フル
キル、ハロゲン、Ｃ１〜、−ハロゲノアルキル特にトリ
フルオロメチル、もしくは０１〜．−ハロデフアルコキ
シ特にトリフルオロメトキシにより置換されていること
もあるフェニルを表わすか、またはニトロもしくはアシ
ル特にア七チルを表わし、 Ｒ２がＲ’に関して示した基を表わすかまたは Ｒ’とＲ２とが一緒になって−（ＣＨ，）、〜６−を表
わし、 チオフェン環の３−位にあるＲ３が基ＣＮ、ＣＯＲ’、
Ｃ０ＯＲ’およびＣ０ＮＲ”Ｒ９を表わし、 Ｒ４が水素を表わし、 Ｒ５がＣ１〜６−アルキル、Ｃ１〜、−アルキルチオー
Ｃ１〜、−アルキル、８個までのＣ原子を有するシクロ
アルキル、Ｃ２〜４−アルケニル；Ｃ１〜、＝アルキル
、Ｃ１，〜、−ハロデ／フルキル、ＣＩ〜、−フルコキ
シ、ハロゲン特に塩素またはニトロにより置換されてい
ることもあるフェニルを表わすか、またはす７チルを表
わし、 Ｒ６はＣ１〜４−アルキル特にメチルおよびエチルを表
わし、 Ｒ７はＣ３〜４−フルキル待にメチル、エチル、１１−
またはｉ−プロピル、ｎ−またはｔ−ブチル、Ｃ２〜、
−アルケニル特にアリルを表わし、またフェニルを表わ
し、 ＲｏはＣ５〜、−フルキルを表わし、 Ｒ９はＣ１〜、−フルキル特にメチルまたはエチルを表
わす ようなものである。 式中の チオフェン環のニー２−位にあるＡが式１ａの基を表わ
し、 Ｒ’が水素；Ｃ１〜５−アルキル特に、メチル、エチル
、イソプロピル、ｔ−ブチルもしくはｎ−ペンチル；ア
セチル、フェニルまたはニトロを表わし、 Ｒ２がＲ’に関して列記した基を表わすか。 または Ｒ１およびＲ２が一緒になってチオフェン環に融合した
シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンまた
はシクロオクタン環を表わし、 チオフェン環の３−位にある［＜３が７Ｊ ＣＮ 。 ＣＯＲ’、Ｃ０ＮＲ”Ｒ’ｔ（、及びＣ０ＯＲ’を！わ
し、 Ｒ４が水素を表わし、 Ｒ５がＣ５〜６−アルキル；６個までのＣ原子を有する
シクロアルキル；ハロゲン特に塩素、ニトロ、メチル、
ｉ−プロピル、メトキシもしくはトＩノフル才口メトキ
シにより置換されていることもあるフェニルを表わすか
、またはす７チルを表わし、 Ｒ７が０１〜．−アルキル特に、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくは
アミンの家畜用生産促進剤としての使用に関するもので
ある。 チェニルアミンは既に開示されている。これらは植物保
護剤として、染料および医薬の製造用の中間体として用
いられる（ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細書）第２，１
２２，６３６号、ＥＰ−Ｏ３（ヨーロッパ公開明ｍ書）
第４，９３１号ならびに米国特許明細！Ｉ第４．３１７
，９１５おより４，４４７゜６２４号を参照）。 しかし、その家畜用生産促進剤としての使用に関しては
何ら開示されてはいない。 式Ｉ Ｒ，’ Ｒコ １く橢 式中 Ａは基ｒａ ＣＯＲ５１ａ を表わし、 ＸはＯまたはＳを表わし、 Ｒ’ｌｔ水索、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロデフアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオならびにアルキル、アシル、７０イルおよびアリー
ルよりなるグループから選択した置換されていることも
ある基を表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロデフアルコキシ、ハロデフフルキルチ
オならびに７シル、７０イル、アルキルおよびアリール
よりなるグループから選択した置換されていることもあ
る基を表わすが、 または、 Ｒ’お上びＲ２が隣接するＣ原子とともに、置換されて
いることもある飽和の、もしくは不飽和の、カルボニル
基を有することもある炭素環、もしくは異部環を表わし
、 Ｒ’ｌｉ基ＣＮ、ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ’ マタ１．ｔ
Ｃ０ＮＲ’Ｒ”を表ワシ、 Ｒ４は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ５は置換されていることもあるアルキル、シクロアル
キルもしくはアルケニル、または置換されていることも
あるアリールを表わし、Ｒ６はｆＲ換されていることも
あるアルキルまたは置換されていることもあるアリール
を表わし、 Ｒ７は水素、置換されていることもあるアルキル、シク
ロアルキルもしくはアルケニル、または置換されている
こともあるアリールを表わし、 Ｒ“はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、 Ｒ９は置換されていることもあるアルキルを表わす の置換チェニルアミンが家畜に顕萱な生産促進作用を有
することが見出された。 式ｌの置換チェニルアミンのあるものは既知物質である
。新規物質である場合には、それ自体は既知の方法によ
り製造することができる。 ２−アミ７ノトキシカルボニルー３−カルボエトキシ−
４−エチル−５−メチルチオフェンは新規物質である。 式Ｉの置換チェニルアミンが家畜に生産促進性を示すこ
とは全く驚くべきことである。そのあるものが公知物質
である式１の置換チェニルアミンのこの新規な用途を示
すようなものは、当該技術の現状では何もないのである
。 式１の好ましい置換チェニルアミンは 式中の Ａが基１ａを表わし、 ＸがＯまたはＳを表わし、 Ｒ’が水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ％Ｃ１〜４−アル
コキシ、０１〜４−フルキルチオ、置換されていること
もあるＣｌ〜６−アシル、置換されていることもあるア
ロイル特：ニベンゾイルを表わすか、またはハロゲンに
より置換されていることもあるＣ５〜６−アルキル；Ｃ
１〜４−アルコキシ、０１〜４−フルキルチオ、アリー
ル特にフェニル、アリールオキシ特にフェノキシ、アリ
ールチオ特にフェニルチオ：アミノ、Ｃ，〜、−フルキ
ル７ミノ、シー０１〜。 −フルキルアミノ、もしくはアリールアミノ特にフェニ
ルアミノを表わすか、またはフェニルであって、そのフ
ェニル基が１もしくは２以上の置換基を有することもあ
りその置換基が：ハロゲン、０１〜．−アルキル ０１〜，−アルコキシ、Ｃｌ〜４−フルキルチオ、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルチオ、アミノ、Ｃ．〜，−
フルキルアミノ、ジ−０１〜４ーアルキルアミノ、Ｃ，
〜，−フルコキシアルキル、Ｃ１〜，−ハロデフアルキ
ル、Ｃ１〜，−ハロデ／アルフキシ、０１〜，−ハロデ
フフルキルチオ、ハロゲンにより置換されていることも
あるメチレンジオキシまたはメチレンジオキシおよびア
シルであるものを表わし Ｒ２はＲ１に関して列記した基を表わすか、または Ｒ１およびＲ２が隣接する２個のＣ原子とともに飽和の
、もしくは不飽和の５〜８貝の炭素環式基であって、０
１−１，Ｃ．〜４ーアルキル、ハロゲン、二Ｆ口、ＣＮ
，Ｃ，〜，−アルコキシ、Ｃ１〜，−アルキルチオ、フ
ェニル、７エ／キシ、フェニルチオ、アミノ、Ｃ−〜４
ーフルキルアミノ、Ｃ，〜，−ノアルキルアミノ、Ｃ１
〜４−ハロデフアルキル、Ｃ１〜４−ハロデフアルコキ
シ、Ｃ１〜４−ハロデフアルキルチオ、もしくはＣｌ〜
，−アルコキシアルキルで置換されていることもあり、
チオフェン環に結合していない環員の１つがカルボニル
基（Ｃ＝０）を有していてもよいようなものを表わし、
また、Ｒ１およびＲ２が隣接するＣ原子とともに異節環
を形成する場合には、この環が５〜６貝環であり、ヘテ
ロ原子としてＯ，ＳまたはＮを有するようなものを表わ
し、Ｒ３は基ＣＮ，ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ’またはＣＯＮ
Ｒ’Ｒ’を表わし、 Ｒ４は水素またはＣ１〜４−アルキルを表わし、Ｒ５は
ハロゲン、Ｃ１〜４−アルコキシ、Ｃｌ〜４−フルキル
チオ、７リール特に７エ二ル、アリールオキシ特にフェ
ノキシ、アリールチオ特にフェニルチオ、アミノ、Ｃ１
〜，−フルキルアミノもしくはノーＣＩ〜，−フルキル
７ミノで置換されていることもある０１〜６−アルキル
を表わすか、または、Ｃ，〜８−シクロアルキル、Ｃ２
〜６−フルケニルを表わすか、またはさらにフェニルも
しくはす７チルであって、そのフェニル基力弓もしくは
２以上の置換基を有していてもよく、その置換基がハロ
ゲン、Ｃ３〜、−アルキル、ＣＮ。 Ｃ１〜、−アルコキシ、０１〜．−アルキルチオ、フェ
ニル、７エ／キシ、フェニルチオ、７ミ７、Ｃ１〜４−
フルキル７ミ／、ジーＣ１〜４−フルキルアミノ、Ｃ１
〜、−アルコキシアルキル、Ｃ１，〜４−ハロデ／フル
キル、Ｃ１〜、−／Ｘロデ／フルフキシ、Ｃ１〜、−ノ
）ロデ／アルキルチオ、ハロゲンにより置換されて−す
るメチレンツオキシもしくはエチレンジオキシであるら
のを表わし、 Ｒ６がハロゲン、Ｃ１〜、−アルコキシ、Ｃ１〜。 −アルキルチオ、アリール特１こフェニル、アリールオ
キシ特にフェノキシ、アリールチオ特にフェニルチオ、
アミノ、Ｃ２〜４−フルキルアミノまたはジーＣ１〜４
−フルキルアミノにより置換されていることもある０１
〜６−フルキルを表わし、またさらにフェニルまたはす
７チルであって、そのフェニル基が１また２以上の置換
基を有していることもあり、その置換基がハロゲン、Ｃ
１〜、−フルキル、ＣＮ％Ｃ２〜、−アルコキシ、Ｃ，
−４−フルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニル
チオ、７ミ７、ＣＩ〜、−フルキルアミノ、ノーＣ１〜
４−フルキルアミ／、Ｃ５〜、−アルコキシフルキル、
ｃｌ〜、−ハロゲノアルキル、Ｃ５〜４−ハロデフアル
コキシ、Ｃ１〜４−ハロゲノフルキルチオ、ハロゲノに
より置換されているメチレンツオキシまたはエチレンジ
オキシであるものを表わし、 Ｒ７はハロゲン、Ｃ１〜４−アルコキシ％ ＣＩ −４
−フルキルチオ、了り−ル特１こフェニル、アリールオ
キシ特にフェノキシ、アリールチオ特にフェニルチオ、
アミノ、０１〜．−フルキル７ミノもしくはノーＣ３〜
、−フルキルアミ／により置換されていることもあるＣ
１〜６−アルキルを表わすか、またはＣ１〜、−ジクロ
フルキル、Ｃ２〜６−フルケニルを表わすか、またはさ
らに、フェニルまたはす７チルであって、そのフェニル
基が１もしくは２以上の置換基を有していることもあり
、その置換基がハロゲン、０１〜．−アルキル、ＣＮ、
Ｃ，〜。 −アルコキシ、Ｃ１〜４−アルキルチオ、７エ二ル、フ
ェノキシ、フェニルチオ、７ミノ、Ｃ１〜４−フルキル
アミ／、ジー０１〜．−アルキルアミ／、Ｃ１〜、−ア
ルコキシアルキル、Ｃ，〜４−八口へ７アルキル、０１
〜４−ハロデフアルコキシ、０１〜．−ハロデフアルキ
ルチオ、ハロゲンにより置換されていることもあるエチ
レンジオキシもしくはエチレンジオキシであるものを表
倉）し、 Ｒ６はＣ１〜、−アルキルまたはＣ３〜、−シクロアル
キルを表わし、 ＲｇはＣ２〜４−アルキルを表わす、 ようなものである。 式Ｉの特に好ましい化合物は 式中の Ａがチオフェン環の２−位にある基１ａを表わし、 ＸがＯを表わし、 Ｒ１が水素；フッ素、塩素もしくは臭素により置換され
ていることもあるＣ２〜６−アルキル；Ｃ５〜、−フル
キル、ハロゲン、Ｃ１〜、−ハロゲノアルキル特にトリ
フルオロメチル、もしくは０１〜．−ハロデフアルコキ
シ特にトリフルオロメトキシにより置換されていること
もあるフェニルを表わすか、またはニトロもしくはアシ
ル特にア七チルを表わし、 Ｒ２がＲ’に関して示した基を表わすかまたは Ｒ’とＲ２とが一緒になって−（ＣＨ，）、〜６−を表
わし、 チオフェン環の３−位にあるＲ３が基ＣＮ、ＣＯＲ’、
Ｃ０ＯＲ’およびＣ０ＮＲ”Ｒ９を表わし、 Ｒ４が水素を表わし、 Ｒ５がＣ１〜６−アルキル、Ｃ１〜、−アルキルチオー
Ｃ１〜、−アルキル、８個までのＣ原子を有するシクロ
アルキル、Ｃ２〜４−アルケニル；Ｃ１〜、＝アルキル
、Ｃ１，〜、−ハロデ／フルキル、ＣＩ〜、−フルコキ
シ、ハロゲン特に塩素またはニトロにより置換されてい
ることもあるフェニルを表わすか、またはす７チルを表
わし、 Ｒ６はＣ１〜４−アルキル特にメチルおよびエチルを表
わし、 Ｒ７はＣ３〜４−フルキル待にメチル、エチル、１１−
またはｉ−プロピル、ｎ−またはｔ−ブチル、Ｃ２〜、
−アルケニル特にアリルを表わし、またフェニルを表わ
し、 ＲｏはＣ５〜、−フルキルを表わし、 Ｒ９はＣ１〜、−フルキル特にメチルまたはエチルを表
わす ようなものである。 式中の チオフェン環のニー２−位にあるＡが式１ａの基を表わ
し、 Ｒ’が水素；Ｃ１〜５−アルキル特に、メチル、エチル
、イソプロピル、ｔ−ブチルもしくはｎ−ペンチル；ア
セチル、フェニルまたはニトロを表わし、 Ｒ２がＲ’に関して列記した基を表わすか。 または Ｒ１およびＲ２が一緒になってチオフェン環に融合した
シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンまた
はシクロオクタン環を表わし、 チオフェン環の３−位にある［＜３が７Ｊ ＣＮ 。 ＣＯＲ’、Ｃ０ＮＲ”Ｒ’ｔ（、及びＣ０ＯＲ’を！わ
し、 Ｒ４が水素を表わし、 Ｒ５がＣ５〜６−アルキル；６個までのＣ原子を有する
シクロアルキル；ハロゲン特に塩素、ニトロ、メチル、
ｉ−プロピル、メトキシもしくはトＩノフル才口メトキ
シにより置換されていることもあるフェニルを表わすか
、またはす７チルを表わし、 Ｒ７が０１〜．−アルキル特に、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくは
【−ブチルを表わ
すか、またはフェニル、を表わし、 Ｒ６がメチルを表わし、 Ｒ９がメチルを表わす 式ｌの化合物は特に挙げ得るものである。 実施例中に挙げたものに加えて、下記化合物も特に挙げ
得るものである。 Ｒ’ 、Ｆ？コ −（ＣＨ２）３ ＣＮ ｉ Ｃ３Ｈ７ｉ
−Ｃ、Ｈ９ ｔｔ ／／ ｓ Ｃ４）？ｑｔ−
Ｃ，ＩＩ。 ｃ−Ｃ、Ｈ，。 ｃ −Ｃ６Ｈ１＊ ／／ Ｃ，Ｈ
ｃＩＩ ４−Ｃ１１，
−０−Ｃ６１Ｌ２−Ｃｌｌ、−０−Ｃ６１１゜ ＩＩ ＩＩ ２−Ｃｆｌ
、−Ｃ６１１゜：１Ｃｌｈ−Ｃ６１１− ／／ ＩＩ （２，３−
Ｃｆｌ、）Ｃ，１１３ｉｐ （３，４
−Ｃｆｌ：＋）ＣＩ、ｌ１ｉｔｔ （
２，６−ＣＩＩ＊）Ｃ６■３２−ｉ’−Ｃ，ＩＩ、−Ｃ
６１Ｉ。 ７／ （２，３，５−Ｃ１１３）Ｃ＝
Ｈ２＃ ＩＩ １−Ｃ，
、、ｌｌ。 ／／ ／／ ２−ＣＩ。 １１７ＣＯＯＣ２１１，ｉ Ｃ３１［７ ｉ−Ｃ，Ｌｌ。 ／／ Ｓ−Ｃ，１Ｉｓｏ
Ｌ −Ｃ＋ ）ｌ ９
／／ ｃ−Ｃ５１１＋＋′。−Ｃ５）
ｌ 、ｓ Ｃｒ、 Ｈ５ ４−Ｃ１１，−０−Ｃ，ｌｌ。 ２−ＣＩＬ −０−Ｃｒ、１１゜ ２−ＣＩ＋、−Ｃ，Ｈ。 ／／ ３−Ｃ１ｈ−ＣＪ−ＩＩ
（２，３−ＣＨ３）Ｃ，Ｈ３
／／ （３，４−ＣＩＩ３）ＣＪｘｔ
ｔ ｏ （２，６−Ｃ１
１＊）Ｃａｌ１３〃ｎ ２−＋−ＣＪ
、−Ｃ６１１−／／ （
２−３−５−ＣＨ３）ＣＧ＋１□ＩＩ
Ｉ−Ｃ，、Ｉｌ。 ２−Ｃ，，１１゜ −（ＣＨ２）４− 〃 ＋ Ｃｉｆ
（−１−Ｃ，Ｈ９ ” ”ｔ ５−Ｃ４Ｈ。 ｉｔ ｏ Ｌ Ｃ４Ｈ
９’／ ｃ −Ｃｓ Ｈ□／／
ｃ Ｃ６Ｆｌ、３ｔ
ｔ ｔｔ Ｃ６Ｈ９ＩＩ
４−Ｃ１１３−Ｏ−
Ｃ６１１４２−Ｃ１１，−０−Ｃ，１Ｌ ＩＩ ２−Ｃ１１，−Ｃ，ＩＬ’／
３−ＣＩＬ−Ｃゎ１１゜ＩＩ
（２，３−ＣＩ、 ）Ｃ１１）
〃（３，４−ＣＩ＋、）Ｃ，ｌＩ。 ／／ （２，６−ＣＨ５
）Ｃ６１１゜２−じＣ，１１７−Ｃ６１１４ ’／ （２，３，５−Ｃ
Ｉ＋３）Ｃ，ＩＩ。 ／／ ｕ ｌ−（：、、
ｌｌ。 ／／ ２−ＣＩ。＋１
７ＣＮｉ−Ｃ、Ｈ７ ／／ ｉ Ｃ４Ｈ−
／／ｓ−Ｃ，夏４ 。 ／／
ｔ −Ｃ４Ｈ９／／ ／／
ｃ ｃ、ｌ１１／／
ｔｔ ｃ −Ｃ６Ｈｌ ３＃
Ｃ、）（。 ’／ ＩＩ ４−Ｃ１ｈ−０−Ｃ６
Ｈ。 ＩＩ ＃ ２−ＣＨ，−０−Ｃ，ｌ
（。 ｔｔ ’ ／／ ２−Ｃｌ
１−−Ｃ＝Ｈ−／／ ＩＩ
３−ＣＩ＋、 −Ｃ，１１゜ａ ｐｉ
（２−３−ＣＨ：＋）ＣｓＨ：＋’／
（３，４−ＣＬ）Ｃａｌｌ
。 （２，６−ＣＨ５）ＣＪ３ ・ ２−ｉ−Ｃ３１１−−Ｃａｌｌ− １１（２，３，５−ＣＨ３）Ｃｓｌ１２／／
ｌ−（、。ト／／ ＩＩ
２−ＣＩＯＨ？−（ＣＨ２）ｓ −〃
１−Ｃ３１（？ｏ／／ｉＣ＜Ｈｓ ｔｔ ｓ Ｃ＝ｔｌｓ
／／ｌ−Ｃ＜Ｈｓ ｃ−Ｃ、Ｈ＋＋ ｃ Ｃ６Ｈｌ３ Ｃ，Ｈ。 ＃ ４−ＣＩ＋、−０−Ｃ，Ｈ。 ２−Ｃ１１，−０−Ｃｓ１１゜ ２−Ｃ１１，−Ｃ，Ｈ。 ’／ 〃３−Ｃ１１，−Ｃ６Ｈ。 ’／ （２，３−Ｃ１，）Ｃ６Ｈ。 〃 〃 （３，４−ＣＨ，）
Ｃ，Ｉｌ。 ／／ （２，６−Ｃ１１ｓ）ＣｓＬ２−
ｉ −Ｃｔｌｌｔ −Ｃ６Ｈ４ （２，３，５−Ｃ１１，）Ｃ６１１２ １−Ｃ，、、ＩＩ□ ｎ ２−Ｃ＋。Ｈ２ ’／ Ｃ００Ｃ２１１ｉ ！ Ｃ
３Ｈ７／／ ｉｔ ｉ
Ｃ４Ｈ９’／ ／／
ｓ Ｃ４８４／／ ／／
Ｌ −Ｃ４Ｈ９ｃｍＣ６Ｈ１１ ／／ ｉｔ ｃ −Ｃｓ
Ｈｌ ３／／ Ｃ６Ｈｓ ／／ ｉｔ ４−Ｃ１１
ｖ−０−ＣｂＩＩ。 １／ ＩＩ ２−ＣＩ＋
３−Ｏ−Ｃ６１Ｌ２−ＣＩ＋、−Ｃ，ｌｌ。 ’／ ＩＩ ３−Ｃ１１
，−Ｃ，ＩＩ。 ／／ ／／ （２，３−Ｃ
Ｌ）Ｃａｌｌ−ＩＩ （
３，４−ＣＩＬ、）Ｃ，ｌ１３／／
−（２−６−ＣＨ３）Ｃ６Ｈ３ｕ
ａ ２−ｉ−Ｃ＝ｌＩ、−Ｃ−Ｈ４
／／ （２，３，５−Ｃ
）１３）ＣＧ＋＋２ｔｔ １−ｃ、。 １１７２−Ｃ１０，Ｈ７ 式ｌのチェニルアミンまたは−カルバミン酸エステルの
あるものは公知物質である。これらは公知の方法と同様
にして製造することができる（ＤＥ −（’） Ｓ （
西ドイツ公開明細書）第２．１２２．６３６号および米
国特許明細書ｆｊ１１４．３１７，９１５号を参照）。 本件活性化合物は家畜用の生産促進剤として生長、牛乳
および羊毛の生産の促進および加速用に、飼料転化率、
肉質の改良用に、また、肉に、また、肉／脂比を肉の優
勢な方向に移動させるために使用される。本件活性化合
物は有用な、繁殖用の、鑑賞用の、および愛玩用の家畜
に使用されろ。 有用家畜および繁殖用家畜には哺乳類、たとえばウシ、
ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、イエ１ンサギ、ノウヤギ、
ダマツカ、ならびに毛皮用の家畜、たとえばミンクおよ
びチンチラ；烏類、たとえばニワトリ、シチメンチョウ
、〃チョウ、アヒル、およびハト；魚類、たとえばコイ
、マス、サク、ウナギ、テンチおよびカワカマス；なら
１に爬虫類、たとえばヘビおよびワニが含まれる。 鑑賞用および愛玩用の家畜には哺乳類、たとえばイヌお
よびネフ；烏類、たとえばオウム及びカナリヤ；ならび
に魚類、たとえば鑑賞前および水族館川魚、たとえば金
魚が含まれる。 本件活性化合物は家畜の性に関係なく、家畜の生長およ
び生産の全ての期を通じて使用される。 本件活性化合物は好ましくは生長及び生産の旺盛な期内
に用いる。生長及び生産の旺盛な期は種により異なるが
、１ケ月乃至１０年続く。 本件活性化合物の好ましい特性により所望の効果を達成
するために家畜に投与する活性化合物の量は広く変える
ことができる。体重１に、あたり日微約０．００１乃至
５０ｍｇ、特に０．０１乃至５Ｂが好ましい。活性化合
物の妥当な量および投与の妥当な継続期間は特に、種、
年令、性、健康状態ならびに家畜の巣づくりおよび飼料
投与の手法に応じて変わるが、全ての当業者にとって容
易に決定し得るものである。 本件活性化合物は慣用的な方法で家畜に投与する。投与
の様式は、特に家畜の種、行動および健康状態に応じて
変わる。 本件活性化合物は一時に投与してもよいが、本件活性化
合物を時に応じて、または、生長期の全体を通じて、も
しくはその一部で連続的に投与することも可能である。 連続投与の場合には１日に１回、または数回、規則的な
、または不規則な間隔で投与することができろ。 投４は、その目的に適した配合剤で、または純粋な形で
、経口的に、または非経口的に行なわれる。経口投与用
配合剤は粉末、錠剤、顆粒、水薬、丸薬および飼料、飼
料用ｆ備混合物、ならびに飲料水中投与用の配合剤であ
る。 経口投与用配合剤は０．０１ ｐｐ＋ａ−１００％、好
ましくは０．Ｏ１ｐｐｍ〜１％の濃度の活性化合物を含
有する。 非経口投与用配合剤は溶液の形状の注射薬、乳剤および
けん濁液、ならびに埋め込み剤である。 本件活性化合物は配合剤中において、単独で、または他
の活性化合物、鉱物塩、痕跡元素、ビタミン類、タンパ
ク、顔料、脂肪もしくは風味剤と混合して存在すること
ができる。 飼料中の活性化合物濃度は通常的０．０１〜５００ｐｐ
論、好ましくは０．１〜５０ｐｐｍである。 本件活性化合物はそれ単独で、または予Ｉａ混合物もし
くは飼料濃縮物の形状で飼料に添加することができる。 本発明記載の活性化合物を含存するニワトリ飼「用飼料
組成物の例 コムギ２００ｇ、）ウモロコシ３４０ビ、グイズ粗粉３
６１ ｇ、牛脂６０．、リン酸二カルシウム１５ｇ、炭
酸カルシウム１０ｇ、ヨウ素処理塩化ナトリウム４ｇ、
ビタミン／鉱物質混合物７．５ｇおよび活性化合物Ｔ−
備混合物２．５ｇを注意深く混合すると１ｋｇの飼料が
得られる。 １ｋｇの飼料混合物は以下のものを含有する。 ビタミンＡ ６００１．Ｕ、’、ビタミンＤ、 １
００１、Ｕ、、ビタミンＥ１０＋ａｇ１ビタミンＫ。 ＩＢ、リボフラビン ３ ｍｇ、ピリドキシン ２ｍｇ
、ビタミン８１□ ２０曽Ｃｇｓ パントテン酸カルシ
ウム ５＋ａｇ、ニコチン酸 ３０Ｂ、塩酸コリン ２
００＋ｎｇ、Ｍｎ５Ｏｎ’ｌ’１２０ ２００Ｂ、Ｚｌ
ｌＳＯ４−７Ｈ２０１４°Ｏｍｇ、Ｆｅ５０． ・
７１（２０１００ｍＨおよびＣｕＳ Ｏ４・５ Ｈ２
０２０ｍｇ。 ２．５８の活性化合物予備混合物は、たとえば、活性化
合物１０ｍｇ、ＤＬ−メチオニンＩｇ％および残余量の
ダイズ粗粉を含有する。 本発明記載の活性化合物を含有するブタ飼訂用飼料組成
物の例。 粗びき飼料穀物粒６３０ｇ（）’７モロコシ２００ｇ１
オオムギ粗粉１５０ｇ、カラスムギ粗粉１５０ｇおよび
コムギ粗粉１３０ｇよりなる）、魚粉８０ｇ。 ダイズ粗粉６０ｇ、カッサバ粉６０ｇ、パン酵母３８ｇ
、ブタ用ビタミン／鉱物質混合物５０ｇ、アマニケーキ
粉３０８、トウモロコシグルテン飼料３０ｇ、ダイズ油
１０ｇ、サトウキビ糖′ｆ１１０ｇおよび活性化合物（
組成はたとえばニワ） ＋７用飼料と同様＞２ｇを注意
深く混合すると１ｋｇの飼料が得られる。 上記の飼料混合物は、好ましくは、それぞれニワトリお
よびブタの餌付および肥育用に企画したものであるが、
同一の、または同様な組成で他の家畜の飼Ｈにも使用し
得る。 実施例Ａ ラット飼Ｒ試行 ＳＰＦツイスタ−（Ｗｉｓｔａｒ）型（ハープｖ７（Ｉ
（ａｇｅ鴎ａｎｎ）によりＨ種されたもの）の体重９０
〜１１０ｇのメスの研究用ラットを所望量の活性化合物
を添加した標準ラット用飼料で無作為に飼育する。 試行の各分画は、飼料組成の差違が結果の比較可能性を
損なうことのないように、同一バッチの飼料を用いて行
なう。 ラットは無作為に水を摂取する。 各試行グループは１２匹のラットで構成され、これを所
望量の活性化合物を添加した飼料で餌付する、対照グル
ープは活性化合物を含有しない飼料を摂取する。ラット
の平均体重および体重の変動は、試行グループ相互の比
較可能性を保証するために、各試行グループについて同
一にする。 １３日の試行期間中の体重増加と飼料消′ｒ１’ｌｃと
を測定する。 表に示す結果が得られる。 Ａ１−：ラット飼育試行 一遁潰一化論１ｔｔ； 、−、−ｍ−％Ｌ−−−、−一
例垂一増力１−−一対照例 活性１ヒ合物なし
】００実施例” ２５＋）＋１１１１
１１９実施例１９ ／／
１１５実施例２０ ＋
０９実施例３１ １ （１９ブ
一施例５６
１１６翠造ス１例 実施例Ｉ Ｈ，Ｃ２ＣＯＯＣ２夏］。 ２−アミノメトキシカルボニル−３−カルボエトキシ−
４−エチル−５−メチルチオフェンｊ（−力ルボエトキ
シー、を−王手ルー２−イワシアナトー５−メチルチオ
フェン５８（０，０２１モル）を４０ｍＱの乾燥メタノ
ールに添加し、この混合物を還流下で１時間加熱した。 ついで、過剰のメタノールを真空中で蒸留して除去し、
残留物をクーゾルロール の真空下で蒸留した。 収量：３．７ｇ（６５％）、沸点＝１５６℃（］Ｐａ）
、ＩＲ：３３００、１’７３０，１６６０実施例２ ２−メトキシカルボニル７ミノー３−エトキシカルボニ
ル−４．５−）ジメチレンチオフェン２−フミノー３−
エトキシカルボニル−４，５−トリメチレンチオ７エン
ー６、３３ｇ（３０ミリモル）とピリノン２．３７ｇ（
３０ミリモル）とを５０ＩＩＩ１１！の乾燥クロロホル
ムに入れ、これをクロロギ酸メチル３．１ｇ（３３ミリ
モル）を２（１１！の乾燥クロロホルムに溶解させた溶
液と混合する。１時間後、この混合物を６回３０＋ｅＮ
ずつの水で３回、３０＋ｎＩ２の１０％強度塩酸で１回
お、よび再度、各回３０ｍ１２ずつの水で２回洗浄し、
Ｎａ２５Ｏ，で乾燥し、蒸発させ、生成物をエタノール
で再結晶させる。 ベージュ色結晶、融、ｄ＜ １０２℃、収！ｔ６ｇ（７
５％）。 実施例３ ２−フェノキシカルボニルアミノ−３−カルボエトキシ
−４−エチル−５−メチルチオフェン３−カルボエトキ
シ−２−インシアナト−４−エチル−５−メチルチオフ
ェン５ｇ（０，０２１モル）を４０ｍｊ２の乾燥トルエ
ンに溶解させた溶液に７二ノール２．２ｇ（０，０２３
モル）を添加し、この混合物を６０℃で１時間加熱する
。ついで、これを冷却し、有機相を１０１００Ｔずつの
５％強度Ｈ２Ｓ Ｏ、、水およびＮａＨＣＯ３飽和溶液
で順次に洗浄する。真空中で蒸留してトルエンを除去し
、残渣を希水性エタ７−ルで再結晶する。 収量：４．２．（理：＃Ｊ量の６０％）、融点：１０３
”Ｃ以下の化合物は同様にして得られる。 〒 々 −篭 々 −嬌 ｓｌ 々
−礎 ζ 毫 −々麹 １１
ＩＩ ＩＩ 礎 篭 彎 ζ
彎 −彎 彎 俺 −セ ＊
＊ 々 場 彎 々 々 礎
ζ ζ 々 彎 彎−ｈ Φ
？−ｅｏ ロ ０ ｍ ＦＪ ■
リ −ロ トｍ ＋＋１ ＋−１ｍ
＋−１ｍ ＦＪ Ｎ へ Ｎ 〜
Ｎ 〜 Ｎ々 々 々
甲 彎 礎 ｌ！Ｉ 々竜
麹 ζ ロ 々
麹 竜 々 彎４ エ 々 毫 礎 ２
彎 −々 々 彎 ζ 々−ロ、
ロ。
すか、またはフェニル、を表わし、 Ｒ６がメチルを表わし、 Ｒ９がメチルを表わす 式ｌの化合物は特に挙げ得るものである。 実施例中に挙げたものに加えて、下記化合物も特に挙げ
得るものである。 Ｒ’ 、Ｆ？コ −（ＣＨ２）３ ＣＮ ｉ Ｃ３Ｈ７ｉ
−Ｃ、Ｈ９ ｔｔ ／／ ｓ Ｃ４）？ｑｔ−
Ｃ，ＩＩ。 ｃ−Ｃ、Ｈ，。 ｃ −Ｃ６Ｈ１＊ ／／ Ｃ，Ｈ
ｃＩＩ ４−Ｃ１１，
−０−Ｃ６１Ｌ２−Ｃｌｌ、−０−Ｃ６１１゜ ＩＩ ＩＩ ２−Ｃｆｌ
、−Ｃ６１１゜：１Ｃｌｈ−Ｃ６１１− ／／ ＩＩ （２，３−
Ｃｆｌ、）Ｃ，１１３ｉｐ （３，４
−Ｃｆｌ：＋）ＣＩ、ｌ１ｉｔｔ （
２，６−ＣＩＩ＊）Ｃ６■３２−ｉ’−Ｃ，ＩＩ、−Ｃ
６１Ｉ。 ７／ （２，３，５−Ｃ１１３）Ｃ＝
Ｈ２＃ ＩＩ １−Ｃ，
、、ｌｌ。 ／／ ／／ ２−ＣＩ。 １１７ＣＯＯＣ２１１，ｉ Ｃ３１［７ ｉ−Ｃ，Ｌｌ。 ／／ Ｓ−Ｃ，１Ｉｓｏ
Ｌ −Ｃ＋ ）ｌ ９
／／ ｃ−Ｃ５１１＋＋′。−Ｃ５）
ｌ 、ｓ Ｃｒ、 Ｈ５ ４−Ｃ１１，−０−Ｃ，ｌｌ。 ２−ＣＩＬ −０−Ｃｒ、１１゜ ２−ＣＩ＋、−Ｃ，Ｈ。 ／／ ３−Ｃ１ｈ−ＣＪ−ＩＩ
（２，３−ＣＨ３）Ｃ，Ｈ３
／／ （３，４−ＣＩＩ３）ＣＪｘｔ
ｔ ｏ （２，６−Ｃ１
１＊）Ｃａｌ１３〃ｎ ２−＋−ＣＪ
、−Ｃ６１１−／／ （
２−３−５−ＣＨ３）ＣＧ＋１□ＩＩ
Ｉ−Ｃ，、Ｉｌ。 ２−Ｃ，，１１゜ −（ＣＨ２）４− 〃 ＋ Ｃｉｆ
（−１−Ｃ，Ｈ９ ” ”ｔ ５−Ｃ４Ｈ。 ｉｔ ｏ Ｌ Ｃ４Ｈ
９’／ ｃ −Ｃｓ Ｈ□／／
ｃ Ｃ６Ｆｌ、３ｔ
ｔ ｔｔ Ｃ６Ｈ９ＩＩ
４−Ｃ１１３−Ｏ−
Ｃ６１１４２−Ｃ１１，−０−Ｃ，１Ｌ ＩＩ ２−Ｃ１１，−Ｃ，ＩＬ’／
３−ＣＩＬ−Ｃゎ１１゜ＩＩ
（２，３−ＣＩ、 ）Ｃ１１）
〃（３，４−ＣＩ＋、）Ｃ，ｌＩ。 ／／ （２，６−ＣＨ５
）Ｃ６１１゜２−じＣ，１１７−Ｃ６１１４ ’／ （２，３，５−Ｃ
Ｉ＋３）Ｃ，ＩＩ。 ／／ ｕ ｌ−（：、、
ｌｌ。 ／／ ２−ＣＩ。＋１
７ＣＮｉ−Ｃ、Ｈ７ ／／ ｉ Ｃ４Ｈ−
／／ｓ−Ｃ，夏４ 。 ／／
ｔ −Ｃ４Ｈ９／／ ／／
ｃ ｃ、ｌ１１／／
ｔｔ ｃ −Ｃ６Ｈｌ ３＃
Ｃ、）（。 ’／ ＩＩ ４−Ｃ１ｈ−０−Ｃ６
Ｈ。 ＩＩ ＃ ２−ＣＨ，−０−Ｃ，ｌ
（。 ｔｔ ’ ／／ ２−Ｃｌ
１−−Ｃ＝Ｈ−／／ ＩＩ
３−ＣＩ＋、 −Ｃ，１１゜ａ ｐｉ
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（３，４−ＣＬ）Ｃａｌｌ
。 （２，６−ＣＨ５）ＣＪ３ ・ ２−ｉ−Ｃ３１１−−Ｃａｌｌ− １１（２，３，５−ＣＨ３）Ｃｓｌ１２／／
ｌ−（、。ト／／ ＩＩ
２−ＣＩＯＨ？−（ＣＨ２）ｓ −〃
１−Ｃ３１（？ｏ／／ｉＣ＜Ｈｓ ｔｔ ｓ Ｃ＝ｔｌｓ
／／ｌ−Ｃ＜Ｈｓ ｃ−Ｃ、Ｈ＋＋ ｃ Ｃ６Ｈｌ３ Ｃ，Ｈ。 ＃ ４−ＣＩ＋、−０−Ｃ，Ｈ。 ２−Ｃ１１，−０−Ｃｓ１１゜ ２−Ｃ１１，−Ｃ，Ｈ。 ’／ 〃３−Ｃ１１，−Ｃ６Ｈ。 ’／ （２，３−Ｃ１，）Ｃ６Ｈ。 〃 〃 （３，４−ＣＨ，）
Ｃ，Ｉｌ。 ／／ （２，６−Ｃ１１ｓ）ＣｓＬ２−
ｉ −Ｃｔｌｌｔ −Ｃ６Ｈ４ （２，３，５−Ｃ１１，）Ｃ６１１２ １−Ｃ，、、ＩＩ□ ｎ ２−Ｃ＋。Ｈ２ ’／ Ｃ００Ｃ２１１ｉ ！ Ｃ
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，−Ｃ，ＩＩ。 ／／ ／／ （２，３−Ｃ
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ａ ２−ｉ−Ｃ＝ｌＩ、−Ｃ−Ｈ４
／／ （２，３，５−Ｃ
）１３）ＣＧ＋＋２ｔｔ １−ｃ、。 １１７２−Ｃ１０，Ｈ７ 式ｌのチェニルアミンまたは−カルバミン酸エステルの
あるものは公知物質である。これらは公知の方法と同様
にして製造することができる（ＤＥ −（’） Ｓ （
西ドイツ公開明細書）第２．１２２．６３６号および米
国特許明細書ｆｊ１１４．３１７，９１５号を参照）。 本件活性化合物は家畜用の生産促進剤として生長、牛乳
および羊毛の生産の促進および加速用に、飼料転化率、
肉質の改良用に、また、肉に、また、肉／脂比を肉の優
勢な方向に移動させるために使用される。本件活性化合
物は有用な、繁殖用の、鑑賞用の、および愛玩用の家畜
に使用されろ。 有用家畜および繁殖用家畜には哺乳類、たとえばウシ、
ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、イエ１ンサギ、ノウヤギ、
ダマツカ、ならびに毛皮用の家畜、たとえばミンクおよ
びチンチラ；烏類、たとえばニワトリ、シチメンチョウ
、〃チョウ、アヒル、およびハト；魚類、たとえばコイ
、マス、サク、ウナギ、テンチおよびカワカマス；なら
１に爬虫類、たとえばヘビおよびワニが含まれる。 鑑賞用および愛玩用の家畜には哺乳類、たとえばイヌお
よびネフ；烏類、たとえばオウム及びカナリヤ；ならび
に魚類、たとえば鑑賞前および水族館川魚、たとえば金
魚が含まれる。 本件活性化合物は家畜の性に関係なく、家畜の生長およ
び生産の全ての期を通じて使用される。 本件活性化合物は好ましくは生長及び生産の旺盛な期内
に用いる。生長及び生産の旺盛な期は種により異なるが
、１ケ月乃至１０年続く。 本件活性化合物の好ましい特性により所望の効果を達成
するために家畜に投与する活性化合物の量は広く変える
ことができる。体重１に、あたり日微約０．００１乃至
５０ｍｇ、特に０．０１乃至５Ｂが好ましい。活性化合
物の妥当な量および投与の妥当な継続期間は特に、種、
年令、性、健康状態ならびに家畜の巣づくりおよび飼料
投与の手法に応じて変わるが、全ての当業者にとって容
易に決定し得るものである。 本件活性化合物は慣用的な方法で家畜に投与する。投与
の様式は、特に家畜の種、行動および健康状態に応じて
変わる。 本件活性化合物は一時に投与してもよいが、本件活性化
合物を時に応じて、または、生長期の全体を通じて、も
しくはその一部で連続的に投与することも可能である。 連続投与の場合には１日に１回、または数回、規則的な
、または不規則な間隔で投与することができろ。 投４は、その目的に適した配合剤で、または純粋な形で
、経口的に、または非経口的に行なわれる。経口投与用
配合剤は粉末、錠剤、顆粒、水薬、丸薬および飼料、飼
料用ｆ備混合物、ならびに飲料水中投与用の配合剤であ
る。 経口投与用配合剤は０．０１ ｐｐ＋ａ−１００％、好
ましくは０．Ｏ１ｐｐｍ〜１％の濃度の活性化合物を含
有する。 非経口投与用配合剤は溶液の形状の注射薬、乳剤および
けん濁液、ならびに埋め込み剤である。 本件活性化合物は配合剤中において、単独で、または他
の活性化合物、鉱物塩、痕跡元素、ビタミン類、タンパ
ク、顔料、脂肪もしくは風味剤と混合して存在すること
ができる。 飼料中の活性化合物濃度は通常的０．０１〜５００ｐｐ
論、好ましくは０．１〜５０ｐｐｍである。 本件活性化合物はそれ単独で、または予Ｉａ混合物もし
くは飼料濃縮物の形状で飼料に添加することができる。 本発明記載の活性化合物を含存するニワトリ飼「用飼料
組成物の例 コムギ２００ｇ、）ウモロコシ３４０ビ、グイズ粗粉３
６１ ｇ、牛脂６０．、リン酸二カルシウム１５ｇ、炭
酸カルシウム１０ｇ、ヨウ素処理塩化ナトリウム４ｇ、
ビタミン／鉱物質混合物７．５ｇおよび活性化合物Ｔ−
備混合物２．５ｇを注意深く混合すると１ｋｇの飼料が
得られる。 １ｋｇの飼料混合物は以下のものを含有する。 ビタミンＡ ６００１．Ｕ、’、ビタミンＤ、 １
００１、Ｕ、、ビタミンＥ１０＋ａｇ１ビタミンＫ。 ＩＢ、リボフラビン ３ ｍｇ、ピリドキシン ２ｍｇ
、ビタミン８１□ ２０曽Ｃｇｓ パントテン酸カルシ
ウム ５＋ａｇ、ニコチン酸 ３０Ｂ、塩酸コリン ２
００＋ｎｇ、Ｍｎ５Ｏｎ’ｌ’１２０ ２００Ｂ、Ｚｌ
ｌＳＯ４−７Ｈ２０１４°Ｏｍｇ、Ｆｅ５０． ・
７１（２０１００ｍＨおよびＣｕＳ Ｏ４・５ Ｈ２
０２０ｍｇ。 ２．５８の活性化合物予備混合物は、たとえば、活性化
合物１０ｍｇ、ＤＬ−メチオニンＩｇ％および残余量の
ダイズ粗粉を含有する。 本発明記載の活性化合物を含有するブタ飼訂用飼料組成
物の例。 粗びき飼料穀物粒６３０ｇ（）’７モロコシ２００ｇ１
オオムギ粗粉１５０ｇ、カラスムギ粗粉１５０ｇおよび
コムギ粗粉１３０ｇよりなる）、魚粉８０ｇ。 ダイズ粗粉６０ｇ、カッサバ粉６０ｇ、パン酵母３８ｇ
、ブタ用ビタミン／鉱物質混合物５０ｇ、アマニケーキ
粉３０８、トウモロコシグルテン飼料３０ｇ、ダイズ油
１０ｇ、サトウキビ糖′ｆ１１０ｇおよび活性化合物（
組成はたとえばニワ） ＋７用飼料と同様＞２ｇを注意
深く混合すると１ｋｇの飼料が得られる。 上記の飼料混合物は、好ましくは、それぞれニワトリお
よびブタの餌付および肥育用に企画したものであるが、
同一の、または同様な組成で他の家畜の飼Ｈにも使用し
得る。 実施例Ａ ラット飼Ｒ試行 ＳＰＦツイスタ−（Ｗｉｓｔａｒ）型（ハープｖ７（Ｉ
（ａｇｅ鴎ａｎｎ）によりＨ種されたもの）の体重９０
〜１１０ｇのメスの研究用ラットを所望量の活性化合物
を添加した標準ラット用飼料で無作為に飼育する。 試行の各分画は、飼料組成の差違が結果の比較可能性を
損なうことのないように、同一バッチの飼料を用いて行
なう。 ラットは無作為に水を摂取する。 各試行グループは１２匹のラットで構成され、これを所
望量の活性化合物を添加した飼料で餌付する、対照グル
ープは活性化合物を含有しない飼料を摂取する。ラット
の平均体重および体重の変動は、試行グループ相互の比
較可能性を保証するために、各試行グループについて同
一にする。 １３日の試行期間中の体重増加と飼料消′ｒ１’ｌｃと
を測定する。 表に示す結果が得られる。 Ａ１−：ラット飼育試行 一遁潰一化論１ｔｔ； 、−、−ｍ−％Ｌ−−−、−一
例垂一増力１−−一対照例 活性１ヒ合物なし
】００実施例” ２５＋）＋１１１１
１１９実施例１９ ／／
１１５実施例２０ ＋
０９実施例３１ １ （１９ブ
一施例５６
１１６翠造ス１例 実施例Ｉ Ｈ，Ｃ２ＣＯＯＣ２夏］。 ２−アミノメトキシカルボニル−３−カルボエトキシ−
４−エチル−５−メチルチオフェンｊ（−力ルボエトキ
シー、を−王手ルー２−イワシアナトー５−メチルチオ
フェン５８（０，０２１モル）を４０ｍＱの乾燥メタノ
ールに添加し、この混合物を還流下で１時間加熱した。 ついで、過剰のメタノールを真空中で蒸留して除去し、
残留物をクーゾルロール の真空下で蒸留した。 収量：３．７ｇ（６５％）、沸点＝１５６℃（］Ｐａ）
、ＩＲ：３３００、１’７３０，１６６０実施例２ ２−メトキシカルボニル７ミノー３−エトキシカルボニ
ル−４．５−）ジメチレンチオフェン２−フミノー３−
エトキシカルボニル−４，５−トリメチレンチオ７エン
ー６、３３ｇ（３０ミリモル）とピリノン２．３７ｇ（
３０ミリモル）とを５０ＩＩＩ１１！の乾燥クロロホル
ムに入れ、これをクロロギ酸メチル３．１ｇ（３３ミリ
モル）を２（１１！の乾燥クロロホルムに溶解させた溶
液と混合する。１時間後、この混合物を６回３０＋ｅＮ
ずつの水で３回、３０＋ｎＩ２の１０％強度塩酸で１回
お、よび再度、各回３０ｍ１２ずつの水で２回洗浄し、
Ｎａ２５Ｏ，で乾燥し、蒸発させ、生成物をエタノール
で再結晶させる。 ベージュ色結晶、融、ｄ＜ １０２℃、収！ｔ６ｇ（７
５％）。 実施例３ ２−フェノキシカルボニルアミノ−３−カルボエトキシ
−４−エチル−５−メチルチオフェン３−カルボエトキ
シ−２−インシアナト−４−エチル−５−メチルチオフ
ェン５ｇ（０，０２１モル）を４０ｍｊ２の乾燥トルエ
ンに溶解させた溶液に７二ノール２．２ｇ（０，０２３
モル）を添加し、この混合物を６０℃で１時間加熱する
。ついで、これを冷却し、有機相を１０１００Ｔずつの
５％強度Ｈ２Ｓ Ｏ、、水およびＮａＨＣＯ３飽和溶液
で順次に洗浄する。真空中で蒸留してトルエンを除去し
、残渣を希水性エタ７−ルで再結晶する。 収量：４．２．（理：＃Ｊ量の６０％）、融点：１０３
”Ｃ以下の化合物は同様にして得られる。 〒 々 −篭 々 −嬌 ｓｌ 々
−礎 ζ 毫 −々麹 １１
ＩＩ ＩＩ 礎 篭 彎 ζ
彎 −彎 彎 俺 −セ ＊
＊ 々 場 彎 々 々 礎
ζ ζ 々 彎 彎−ｈ Φ
？−ｅｏ ロ ０ ｍ ＦＪ ■
リ −ロ トｍ ＋＋１ ＋−１ｍ
＋−１ｍ ＦＪ Ｎ へ Ｎ 〜
Ｎ 〜 Ｎ々 々 々
甲 彎 礎 ｌ！Ｉ 々竜
麹 ζ ロ 々
麹 竜 々 彎４ エ 々 毫 礎 ２
彎 −々 々 彎 ζ 々−ロ、
ロ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中 Ａは基 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 ＸはＯまたはＳを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオならびにアルキル、アシル、アロイルおよびアリー
ルよりなるグループから選択した置換されていることも
ある基を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオならびにアシル、アロイル、アルキルおよびアリー
ルよりなるグループから選択した置換されていることも
ある基を表わすか、 または、 Ｒ＾１およびＲ＾２が隣接するＣ原子とともに、置換さ
れていることもある飽和の、もしくは不飽和の、カルボ
ニル基を有することもある炭素環、もしくは異節環を表
わし、 Ｒ＾３は基ＣＮ、ＣＯＲ＾６、ＣＯＯＲ＾７またはＣＯ
ＮＲ＾８Ｒ＾９を表わし、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾５は置換されていることもあるアルキル、シクロア
ルキルもしくはアルケニル、または置換されていること
もあるアリールを表わし、Ｒ＾６は置換されていること
もあるアルキルまたは置換されていることもあるアリー
ルを表わし、 Ｒ＾７は水素、置換されていることもあるアルキル、シ
クロアルキルもしくはアルケニル、または置換されてい
ることもあるアリールを表わし、 Ｒ＾８はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾９は置換されていることもあるアルキルを表わす の置換チェニルアミンの家畜用生産促進剤としての使用
。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式 I の置換チェニル
アミンを含有することを特徴とする家畜の生産促進剤。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式 I の置換チェニル
アミンを含有することを特徴とする動物飼料、家畜用飲
料水ならびに動物飼料および家畜飲料水用の添加剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式 I の置換チェニル
アミンの家畜の生産促進用の使用。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式 I の置換チェニル
アミンを増量剤および／または希釈剤と混合することを
特徴とする家畜の生産促進剤の製造方法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式 I の置換チェニル
アミンを飼料または飲料水および、適宜に、他の助剤と
混合することを特徴とする動物飼料、家畜用飲料水、ま
たは動物飼料および家畜飲料水用添加剤の製造方法。 ７、２−アミノメトキシカルボニル−３−カルボエトキ
シ−４−エチル−５−メチルチオフェン。
Applications Claiming Priority (2)
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| DE19853534421 DE3534421A1 (de) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | Verwendung von thienylaminen als leistungsfoerdernde mittel, neues thienylamin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272684A true JPS6272684A (ja) | 1987-04-03 |
Family
ID=6282070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61219859A Pending JPS6272684A (ja) | 1985-09-27 | 1986-09-19 | チエニルアミンの生産促進剤としての使用および新規なチエニルアミン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0216290A2 (ja) |
| JP (1) | JPS6272684A (ja) |
| KR (1) | KR870003091A (ja) |
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Families Citing this family (3)
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-
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-
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- 1986-09-26 KR KR1019860008062A patent/KR870003091A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-09-26 ZA ZA867343A patent/ZA867343B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| ZA867343B (en) | 1987-05-27 |
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| EP0216290A2 (de) | 1987-04-01 |
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