JPS5984849A - 成長促進性フエニルエチルアミン誘導体類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、フェニルエチルアミン誘導体類および動物飼
料中の成長促進添加剤としてのそれらの使用に関する。

体重のよＪｌｌい増加および改良された飼料の利用を達
成するための飼料添加剤の使用は、動物に栄養を与える
とき、仁とに豚、畜生および家禽の肥育において、すで
に広ぐ実施されている。

一般式（１） 式中、Ｘ、ＹおよびＺは、同一であるかめるいは異なり
、そして水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
ケニル、ヒドロキシル、シアノまたはＣＵＲ’基を表わ
し、そしてＲ１１ｒ！　水素、アルキル、ハロゲノ、ヒ
ドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、置換または非
置換アリール、置換または非１換アリールオキシまたは
アリールチオを表わすか、あるいはアシロキシまたはシ
リルオキシを表わし、 Ｒ′はヒドロキシル、゛アルコキシまたはアミン基を表
わし、そして Ｒ３およびＲ３は、同一であるかあるいは異なり、水素
、直鎖もしくは枝分れ鎖のＣＩ−Ｃ。

−アルキル、ＣＭ−Ｃ４−アルケニルおよびアルキニル
、ＣＩ−ＣＩ−ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アミノアルキル、シクロアルキルまたはアラルキル
基を表わし、但し、これらの基はハロゲノまたはフェニ
ルにより置換されていてもよく、あるいはＲ２およびＲ
３は脂肪族または芳香族のアシル基またはシリル基また
は置換または非置換アリールを表わし、そしてアリール
基の好ましい首換基ノ例懺ハロｒン、アルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよび置
換または非置換アリールオキシまたはアリールチオであ
り、あるいは１？、およびＲ，ｆユ複素環式構造、た・
とえば、イミダゾリニル、チアゾリニルまたｔよピリジ
ニルを表わすか、あるいは、式中の窒素原子と一緒にな
って、置換されていてもよいピリミジン、ピペリジン、
ピペラジンまたはモルホリン基または飽和二環式基を形
成し、そして Ｒ４は水素、脂肪族または芳香族のアシル基またはシリ
ル基を表わす、 のフェニルエチルアミン誘導体類または一般式（１）式
中、Ｒ６、ＲＩｌおよびＲ１は、同一であるかあるいは
異なり、そして各々水素、ヒドロキシル、アルコキシま
ｆｃ４ヒドロキシメチルを表わし、そして Ｒ８は水素またはヒドロキシルを表わし、そして Ｒ・は水素、直鎖、枝分れ鎖または環式のアルキルまた
はアルケニル、アリール、アシルまたはアロイルを表わ
し、前記アルキル、アルケニルおよびアリール基はハロ
ゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アミノ、
置換されていてもよいフェニルまたはへテロアリールに
よ多置換されていてもよく、そし　　（て Ｒ１０およびＲＩＩは、同一であるかあるいは異なり、
そして各々水素、直鎖、枝分れ鎖または環式のアルキル
、アルケニル、アリール、アシル、アロイル、モノまた
はジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、フ
ェノキシアルキルまたはアシルアミノを表わし、前記ア
ルキル、アルケニルおよびアリール基はハロゲン、アミ
ン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシル、アシルアミ
ノ、置換されていてもよいフェニルまたはへテロアリー
ルにより置換されていてもよく、あるいは Ｒ２ＯおよびＲｌｍは、式中の窒素原子と一緒になって
、置換さ扛ていてもよいピロリジン、ピペリジン、ピペ
ラジンまたはモルホリン基を形成する、 Ｄフェニルエチルアミン誘導体類およびそれらの生理学
的に許容されうる塩類は、きわめてすぐれた成長促進作
用を有することが、今回発見された。

この種の化合物の製法は既知であゃ、たとえば、（ａ）
Ａ、　Ｋｌｅａｍａｎｎ、　Ｐｈａｒｍａｇｅｕｔｉｓ
ｃｈａ　ＩＩＥｒｋ−ｓｔｏｆｆｅ　ニーＳｙｎｔｈｇ
ｓａｎ、　Ｐａｔｇｎｔａ、　Ａｎｗｇｎｄｗｎ−ｇｅ
ｎ　（製薬学的活性な化合物二合成、特許、使用）喜３
５．６２．１６９．１７４．１７Ｂ、１９０．１９６．
２５４．２９６．３３８．３４６．３８７．３８９．４
２７．４３８および４６１ページ、Ｇ、’ｌ’ｈｉａｍ
ｅ、　Ｓ　ｔｗｔｔｇａｒｔ　１９７８　菖および（ｂ
）０゜Ｓ　ｃｈｉａｒおよびＡｏＭａｒｙｃａｒ、　Ｕ
ｌｌｍａｎｎｓＥｎｃｙｋｌｏｐａｄｔａ　　ｄｅｒ　
　ｔｇｃｈｎｉｓｅｈａｎ　Ｃｈａｍｉｅ（ウルマンの
工業化学の百科辞典）　、Ｖｏｌ、　１２．６４７−６
６３ページ、Ｐｌｒｌａｇ　Ｃｈａｍｉｅ。

ＴＩ’ｇｉｎｈｅｉｍ−Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　ｌ　９７６
　（第４版）に記載されている。

式■の化付物が既知であるとき、α−および／またはβ
−アドレナリン受容体を直接にあるいは間接に攻撃する
父感神経刺激剤である。それらは、既知の方法において
、循瑠および脈管に対して著しい作用および呼吸管に対
して作用を示す。これらの作用は、たとえば、（α）Ｇ
、　ＥｈｒｈａｒｔおよびＨｏＲｕｓｃｈｉｇ、　Ａｒ
ｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ（薬物）　、Ｖｏｌ、　２．１３
３−１６５ページおよび２５７−２６９ページ、Ｖａｒ
ｌａｇ　Ｃｈｅｒｎｉｅ、　Ｗｅｉｎｈｇｉｔｎ　１９
７２　　（第２版）　　Ｉ（ｂ）Ｇ、　Ｅｈｒｈａｒｔ
および１１．　Ｒｕｓｃｈｉｇ。

Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ　　（薬物）　、Ｖｏｌ、　
３、（ｉ３−６８ページ、ｌｌｒＬａｇ　Ｃｈｅｔｎｉ
ｅ、　Ｗｇｉｎｈｇｔｍ　１９７２（第２版）　　；（
ｃ）Ｅ、Ｍｕｔｓｃｈｌｅｒ、Ａｒｔｎｇｉｔｎｉｔｔ
ｅｌ−ｗｉｒｋｒｔ、ｎｇｅｎ　（薬物の作用）、２４
２−２６５ページ、ＩＦｉｓｓｅｔＬｓｃｈａｆｔＬｉ
ｃｈｅ　ＶｅｒｌａｇｓｇｅａｅｌＬ−ａｃｈａｆｔ、
　Ｓｔｗｔｔｇａｒｔ　ｔ　９８１　　（第４版）およ
び（ｄ）Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｉｎＭａｄｔｃｉｎａｌ　
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　（薬物化学における方法）　、
Ｖｏｌ、　６．２００−２６５ページ、編ＨＧ、　ｐ、
　ＥｌｌｉａおよびＧ、　Ｂ。

Ｗｅｓｔ、　Ｂｗｔｔｅｒｗｏｒｔｈｓ　Ｌｏｎｄｏｎ
　　１９６９に記載されている。

式Ｘの好°ましい化合物は、各記号が次の意味を不する
フェニルエチルアミン誘導体類である：Ｘ１ＹおよびＺ
は同一であるかあるいは異なり、そしで水素、ハロケ゛
ン、アルキル、ヒドロキシルまたはアルコキシを歓わし
、 Ｒ１は水素、ヒドロキシ：Ａｙ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキ
シまたは置換または非置換Ｃ６−０１０−アリールオキ
シまたはアリールチオを表わし、そしてＲ１およびＲｓ
は、同一であるかめるいは異なり、そして水素、低級ア
ルキルまたはフェニル基を表わし、前記低級アルキル基
はハロゲン、ヒドロキシルまたはフェニルにより置換さ
れていてもよく、そして該フェニル基はハロゲン、ＣＩ
−Ｃ４−アルキル、ｃ、−ｃ、−アルコキシ、ｃ、−ｃ
ｍ。−アリーロキシまたはアリールチオによりｒｖｔｔ
ｓされていてもよく、そして Ｒ４は水素を表わす。

とくに好ましい化付物は、各記号が次の意味を有−ｆる
フェニルエチルアミン誘導体類である：ＸＳＹおよびＺ
は、同一であるかあるいは異なり、そして水素まｆｃＬ
ハロゲンを表わし、Ｒ１はヒドロキシルまたはＣ，−Ｃ
，−アルコキシを表わし、そして Ｒ３およびＲＩｌは、同一であるかあるいは異なり、そ
して水素、ｃ”、−Ｃ４−アルキルまたはフェニル基を
表わし、前記フェニル基はＣ６−Ｃ，。−アリールオキ
シによジ置換されていてもよく、そしてＲ４は水素を表
わす。

本発明に従い使用する弐！のフェニルエチルアミン誘導
体類は、文献に記載されていないが、α）式（ＩＩＩ） Ｉ 式中、ＸＳＹ、　Ｚ、　Ｉ？、　、Ｒ２およびＲ８は上
に記載の意味を崩する、 の化付物を還元するか、あるいは ６）　式（５）） 式中、ｘＳｙＳｚおよびＲ１は上に記載した意味を廟す
る、 の化付物を、式（Ｖ） 式中、Ｒ８およびＲｓは上に記載した意味を有する、 の化付物と反応させる、 既知の方法により製造することができる。

Ｒ，がアシロキシまたはシリルオキシであシ、および／
またはＲ１筐たはＲｓおよび／またはＲ４が脂肪族また
は芳香族のアシルまたはシリル基を表わす、式Ｉの化付
物は、ＲＩがヒドロキシルを表わし、および／°または
Ｒ１またはＲ，および／またはＲ４が水素を表わす、一
般式！の化合物から既知の方法により適尚なアシル化剤
またはシリル化剤との反応によｐ％得られる。

ここで使用する出発物質（１）および斡）は、既知であ
るかあるいは既知の方法によＶ製造できる（Ｌｕｔｇｅ
ｔ　ａＬ、、　／、　Ｏｒｇ、Ｃｈｇｍ、　１２．６１
７−７０３、（１９４７）　　；　Ｇ、Ｃ，Ｋｉｎｙお
よびＧ。

Ｋ、Ｏｓｔｒｗｔｎ、　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｕｍ、　
２９．３４５９（１９６４）参照）。

本発明による意図する用途に好ましい弐１０フェニルエ
チルアミン紡導体は、各記号が次の意味を有するもので
ある： Ｒ，、Ｒ６およびＲ１は同一であるかあるいは異なり、
そして各々は水素、ヒドロキシル、ヒドロキシメチル′
またはメトキシを表わし、Ｒ６は水素またはヒドロキシ
ルを表わし、ｌ？。は水素、泊鎖もしくは枝分れ鎖の５
個までの炭素床子を有するアルキルまたはアルケニル、
フェニルまたは７〜ｌＯ個の炭素原子を有するアラール
キル基を表わし；前記アリール基は塩素、フッ素、４個
までの炭素原子を有する低級アルキル、ヒドロキシルま
たはアルコキシによって置換されていてもよく、そして ＲＩ　ＯおよびＲＩＩは、同一であるかあるいは異なシ
、そして水素、直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜８個の炭素
原子を有するアルキル、２〜４個の炭素原子をイ）する
アルケニル、ヒドロキシアルキル、モノ−およびジアル
キルアミノアルキルおよびフェニルアルキルアミノアル
キルを表わすか、各々はアルキル一式中に４個咬での要
素１ｊＡｔ子を有する、またはＲ１゜およびＲ１１の夫
々はフェニル、アラルキル、メチレンジオキシフェニル
アルキルまたは８〜１２個の炭素原子を有するアルコキ
シアルキル、または８〜１６個の炭素原子を亨するフェ
ノキシアルキルを表わし、前記アルキル基はメチルまた
はエチルにより置換されていてもよく、また前記フェニ
ル基はハロゲノ、とくに塩素またはフッ素、ヒドロキシ
ル、２個までの炭素原子を有する低級アルキルまたは低
級アルコキシにより置換されていてもよく、あるいは Ｒ１゜およびＲ１１は、式中の窒業ｊ７．子と一緒にな
って、置換されていてもよいピロリジン、ピーリジン、
ピペラジンまたはモルホリン基を形成する。

非常にとくに重要である一般式１の化合物は、各記号が
次の意味を有するものである：Ｒ５、Ｒ６およびＲマは
同一であるがあるいは異なり、各々は水素またはヒドロ
キシルを表わし、そして Ｒｓはヒドロキシルを表わし、そして Ｒ，は水素またはメチルを表わし、そしてＲ１０および
Ｒ１１は同一であるがあるいは異なり、そして各々は水
素、直鎖もしくは枝分れ鎖の４個までの炭素原子を有す
るアルキルを表わし、前記アルキルはフェニル、フェノ
キシ、ヒドロキシフェニルまたはメチレンジオキシフェ
ニルで置換されていてもよい。

活性化合物は、動物飼育のすべての領域において健康な
動物および病気の動物における成長を促進および加速し
かつ飼料の利用を改良するための物質として使用できる
。

活性化合物の活性は、動物の種および性に対して大きく
独立である。活性化合物は若い動物を飼いかつ飼育し、
そして動物を肥育するとき、とくに価値がある。活性化
合物を成長の促進および加速におよび飼料の利用の改良
に使用できる、動物の例として、次の家畜およびペット
を述べることができる二温血動物、たとえば、畜牛、豚
、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ネコ、イヌおよびウサギ１毛皮
を持つ動物、たとえば、ミンクおよびチンチラ富家禽、
たとえば、ニワトリ、ガチョウ、アヒル、シチメンチョ
ウ、ハト、オオムお上びカナリヤ、および冷血動物、た
とえば、魚類、たとえば、コイ、および爬行動物、たと
えば、ヘビ。

所望効果を達成するために動物へ投与する活性化合物の
量は、活性化付物の有利な性質のため、実質的に変える
ことができる。それは好ましくは約０．０１〜５０、と
くに０．１〜１０．！／に９体重７日である。投与期間
は、数時間または数日から数年までであることができる
。活性化合物の適当な址および投与期間は、とくに、動
物の種、年令、性別、健康状態および飼育の性質に依存
し、そして専門家によｐ容易に決定されうる。

活性化合物は、動物へ常法により投与される。

投与の性質は、とくに、動物の種、挙動および健康状態
に依存する。こうして、投与は経口的または非経口的に
、１日１回または数回、規則的または非規則的間隔で実
施できる。便宜上、０とんどの場会、とくに動物による
食物および／または飲物の摂取のリズムにおいて、経口
的投与が好ましくあるべきである。

活性化合物は、純粋な物質として、あるいは配付された
形、すなわち、所望の型の無毒の不活性担体、たとえば
、担体との混合物の形で、および栄養調製物の場せにお
いて普通であるような配付物の形で、投与することがで
きる。

活性化合物は、配付された形で、製薬学的に活性な化付
物、無機塩類、微量元素類、ビタミン類、タンパク質類
、脂肪、着色剤および／または香味剤と一緒に適当な形
で、投与してもよい。

飼料および／または飲料水と一緒の軽口的投与が推奨さ
れ、活性化合物は要求に応じて飼料および／ま７’（は
飲料水の合計躯または一部分の今へ加えられる。

活性化合物は飼料および／または飲料水へ、常法により
、たとえば純粋な物質の混合物としそ、好ましくは微細
な形であるいは食用の無毒の担体と混台された配付され
た形で、必要に応じて予備混合物または飼料濃縮物の形
で、単に混合することによシ、加えられる。

飼料および／または飲料水は、活性化合物を、たとえば
、約０．Ｏ１〜５０重量ｐｐ惧、とくに０．１〜１０１
１に’Ｍ）ｍの濃度で含有できる。飼料および／または
飲料水中の活性化合物の濃度の最適レベルは、とくに、
動物が摂取する飼料および／ｉたは飲料水の量に依存し
、そして専門家によシ容易に決定されうる。

飼料およびその組成物の性質は、無関係である。

好ましくは、バランスされた栄養に必要な、ビタミン類
および無機物質を含めた、普通の平衡量のエネルギー物
質および増進物質を含有する、すべての常用または特定
の飼料組成物を使用できる。

飼料は、たとえば、野菜物質、たとえば、干し草、ビー
ト、穀類および穀類副生物、動物性物質、たとえば、肉
、脂肪および骨粉、魚製品、ビタミン類、たとえば、ビ
タミンＡ、ＤコンプレックスおよびＢコンプレックス、
タンノ（り質、アミノ酸類、たとえばＤＬメチオニン、
および無機物質、たとえば石灰および塩化す）　ＩＪウ
ムから構成されることができる。

飼料濃β物は、活性化合物と、食用物質、ライムギ粉、
トウモロコシ粉、大豆粉または石灰、および必要に応じ
てそれ以上の栄養物および増進物佃、ならびにタンパク
質、無機塩類およびビタミン類を含有する。飼料濃厚物
は、普通の混合法により調製できる。

予備混合物および飼料濃厚物において、好ましくは、活
性化付物は、必要に応じて、空気、光および／または湿
気から、その表面を被後できる適当な物質、たとえば無
毒のワックスまたはゼラチンによシ保トすることもでき
る。

本発明の活性化合物を含有する、ヒヨコを飼育する飼料
の組成の例は、次のとおりである：２００１のコムギ、
３４０２のトウモロコシ、３６１Ｖの粗い大豆粉、６０
？の牛脂、ＩＩＭ’のリン酸二カルシウム、ｌＯ？の炭
酸カルシウム、４Ｆのヨウ素化塩化ナトリウム、７．５
Ｆのビタミン／ミネラル混合物および’ｈｓｔの活性混
合物の予備混合物を、注意して混合して、ｌｆの飼料と
する。

ｌ　Ｋ９の飼料混合物は、６００１．Ｕ、のビタミンＡ
１１００１．Ｕ、のピタミ７Ｄ＠、１０１ｖのビタミン
Ｅ、ｌ〜のビタミンｚ、、ａ４のりポ７ラピン、２１ｖ
のピリドキシン、２０ｍｃｇのビタミン”１１％５　ｍ
ｇのパント□テン酸カルシウム、３０ＴＲｇのニコチン
酸、２００１ｎ９の塩化コリン、２００　ｒｎｙ（ＤＪ
ｉｎＳＣ）４ｘ　ＩＩ、　０．１４０　ｙｒ？（Ｄ　Ｚ
ｎ５Ｏ，Ｘ　７　Ｍ、０．１００〜のＦｅ５Ｕ４Ｘ　’
Ｉｌｌ、０および２０　ｙｓｇｔ７）ＣｕＳＯ，ｘ５Ｅ
、０を含有する。

活性化合物の予備混合物は、所望鼠、たとえば１０１ｖ
の活性化付物、およびまた１ｖのＤＬ−メチオニンなら
びにＬ５ｆの予備混付物が形成されるような量の大豆粉
を含有する。

本発明による活性化合物を含有する、豚を飼育するため
の飼料の例は、次のとおりである：６３０Ｆの寸断穀類
飼料（２０Ｏｒのトウモロコシ、１５０１の寸断オオム
ギ、１５０ｊ’の寸断カラスムギおよび１３０ｆの寸断
コムギから構成される）、８０１の魚粉、６０ｔの粗い
大豆粉、６０ｖのタピオカ粉、ａｏｒのビール酵母、５
０Ｆの豚用ビタミン／ミネラル混合物（組成、たとえば
、ヒヨコの飼料についてのもの）、３０９の亜麻仁ケー
キ粉、３０ｆのトウモロコシグルテン飼料、１０ｆの大
豆油、１０グのサトウキビ糖蜜および２ｖの活性化付物
予備混合物（組成、たとえば、ヒヨコの飼料についての
もの）を、注意して、混合して、Ｉｆの飼料とする。

示した飼料混合物は、それぞれヒヨコおよび豚の飼育お
よび肥育に好ましくは意図するものであるが、他の動物
の飼育および肥育に、同じ組成または類似する組成で、
使用することもできる。

本発明の活性化合物を用いて、いくつかの飼育実験およ
び代謝研究を実施した。使用した活性化合物は、製造例
１および２のものである。

次の結果が得られた： 実施例１ ａ）　動物の特性および飼料 α１）　ラット、雌 ａ２）　　因数　　　　　　　１８ ａ３）　　種属　　　ＳＰＦウィスター、ヘイゲマ／（
Ｗｉｓｔａｒ、Ｈａｇｅｍａｎｎ　）種属 α４）　体重　　　　　　　９０−１５０ｇα５）　状
態　　　　　　　良　好 α６）　飼料 生栄養物 化タンパク質　　　　　　　　１９．０生脂肪　　　　
　　　　　　　４．０ 生繊維　　　　　　　　　　　　６．０灰　　　　　　
　　　　　　　　　　　　７．０水　　　　　　　　　
　　　　　　　１３．５草不含抽出物質　　　　　　　
　５０．５変換可能エネルギー： にカロリー／ゆ　　　　　　　＆１００にジュール／に
９　　　　　１３，０００無機栄養物９ カルシウム　　　　　　　　　０．９ リン　　　　　　　　　　　　　０・７マグネシウム　
　　　　　　　０，２ ナトリウム　　　　　　　　　０．２ ビタミンＡ　　　　　　　　１５，０ＯＯＩＵビタミン
Ｄ、　　　　　　　　６００ＩＵビタミンＢ　　　　　
　　　　　Ｔ５■ビタミンに３３１Ｒｇ ビタミンＢ、　　　　　　　　　１８■ビタミンＢ、　
　　　　　　　　１２〜ビタミンＢ６　　　　　　　　
　９〜 ビタミンＢａｔ　　　　　　　　　２４ｍｃｇニコチン
酸　　　　　　　　３６■ パントテン酸　　　　　　　２１■ 葉酸　　　　　　　　　　　　２ダ ピオチン　　　　　　　　　　６０叩 コリン　　　　　　　　６００■ ビタミン０　　　　　　　　３６■ リシン　　　　　　　　　　０．９ メチオニン士シスチン　　　　０．６ フエニルアラニン　＋　チロシン　　　　１．４アルギ
ニン　　　　　　　　　１・１ ヒスチジン　　　　　　　　０．４ トリプシン　　　　　　　　　０．２ スＶオニン　　　　　　　　　０．６ イソロイシン　　　　　　　　０，９ ０イシン　　　　　　　　　　１．３ バリン　　　　　　　　　０．９ 微量元素０ マンガン　　　　　　　　　　７５．０鉄　　　　　　
　　　　　　　　１３５．０銅　　　　　　　　　　　
　　　　１３．０亜鉛　　　　　　　　　　　　７０．
０ヨウ素　　　　　　　　　　　　０．９フツ素　　　
　　　　　　　　９．０ ＊チ食物中（平均値） ＊＊グＩＩ！の食物中（平均値） ｂ）」１回ｍ ラットを新らしい囲いの条件に２日間順応させ、活性化
合物を添加しない実験飼料を一般に投与した。実験の第
３日月に１動物を無作為抽出し、次いで実験グループ間
で、体重の平均値および分散の両者が同一であるように
実験グループを形成した。５日の予備期間および引き続
く８日の主期間において、飼料の摂取、成長および飼料
の利用を測定した。

次の処置を試験した： ６１）　　負のコントロール（？Ｚ＝１２）ｂ２）　ｏ
、２ｓｐｐｍ＜製造例１からの活性化合物（ｒＬ＝６） Ｃ）　実験全期間（１３日）中の結果（飼料の摂取、成
長、飼料の利用） ６１）負のコントロー 実施例２ Ｃ１）　ラット、雌 Ｃ２）　因数　　　　　　　３０ Ｃ３）種属　　　　ＳＰＦウィスター、ヘイゲマｙ　（
Ｗｉｓｔａｒ、Ｉｌａｇｅｍａｎｎ　）種属 Ｃ４）体重　　　　　　　　９０−１５０．９α５）状
態　　　　　　　　良好 Ｃ６）飼料　　　　　　実施例１と同じｂ）　動物の処
置 ２ツトを新らしい囲いの条件に２日間順応させ、活性化
合′物を添加しない実験飼料を一般に投与した。実験の
第３日月に、動物を無作為抽出し、次いで実験グループ
間で、体重の平均値および分散の両者が同一であるよう
に、実験グループを形成した。５日の予備期間および引
き続く７日の主期間において、飼料の摂取、成長および
飼料の利用を測定した。

次の処置を試験した： ６１）　　負のコントロール（？Ｌ＝２４）ｂ２）　　
０．２ｐｐｍ（製造例１からの活性化合物）Ｃ）　実験
全期間（１２日）中の結果（飼料の摂取、成長、飼料の
利用） Ｃ１）負のコントロー ル　　　　　　　　　２００　　　４１．０　　　４．
８８実施例３ α）　動物の特　およ°１゛ Ｃ１）　ラット、雌 Ｃ２）　因数　　　　　　　１８ Ｃ３）　種属　　　ＳＰＦウィスター、ヘイゲマｙ　（
Ｗｉ　ｓ　ｔ　ａｒ、　Ｈａｇ　ｅｍｃｔｎｎ　）種属 Ｃ４）　体重　　　　　　　　９０−１５０ｇα５）　
状態　　　　　　　良好 α６）　飼料　　　　実施例１と同じ ｂ）　動物の処置 ラットを新らしい囲いの条件に２日間順応させ、活性化
合物を添加しない実験飼料を一般に投与した。実験の第
３日目に、動物を無作為抽出し、次いで実験グループ間
で、体重の平均値および分散の両者が同一であるように
、実験グループを形成した。５日の予備期間および引き
続く８日の主期間において、飼料の摂取、成長および飼
料の利用を測定した。

次の処置を試験した： ｂｌ）負のコントロール（ｎ＝１２） ｂ２）ｏ、２５ｐｐｍ（製造例１からの活性化合物）（
ｎ＝６） Ｃ）　実験全期間（１３日）中の結果（飼料の摂取、成
長、飼料の利用） ＜１）　　　＜１）　　＜１１／１１）−ル　　　　　
　１８２　　３７．０　　５．０４実施例４ α）　動物の特性および飼料 ａｌ）　ラット、雌 α２）　偶数　　　　　　　１８ （１３）種属　　　　ＳＰＦウィスター、ヘイゲマｙ　
（Ｗｔ　ａ　ｔ　ａｒ　、　Ｈａｇ　ｅｔｒｕｘｎｎ）
種属 ａ４）体重　　　　　　　　９０−１５０＃ａｓ）状態
　　　　　　　　　良好 α６）飼料　　　　　　実施例１と同じｂ）　動物の処
置 ラットを新らしい囲いの条件に２日間順応させ、活性化
合物を添加しない実験飼料を一般に投与した。実験の第
３日目に、動物を無作為抽出し、次いで実験グループ間
で、体重の平均値および分散の両者が同一であるように
、実験グループを形成した。５日の予備期間および引き
続く８日の主期間において、飼料の摂取、成長および飼
料の利用を測定した。

次の処置を試験した： ｂｌ）　　負のコントロール（？Ｌ＝１２）ｂ２）　　
０．２５ｐｐ情（製造例２からの活性化合物（ｎ＝６） Ｃ）　実験全期間（１３日）中の結果（飼料の摂取、成
長、飼料の利用） 実施例５ （Ｌ”）　　ＶＩＪ物の特性および飼料α１）　ラット
、雌 α２）　偶数　　　　　　　１８ ａ３）　　種属　　　ＳＰＦウィスター、ヘイゲマン（
ｉｌ’ｉ　ｓ　ｔ　ａｒ　、　Ｈａｇ　ｇｍａｎｎ　）
種属 ａ４）　体重　　　　　９０−１５０ｇα５）　状態　
　　　　　　良好 ａ６）　　飼料　　　　　実施例１と同じｂ）　動物の
処置 ラットを新らしい囲いの条件に２日間順応させ、活性化
合物を添加しない実験飼料を一般に投与した。実験の第
３日目に、動物を無作為抽出し、次いで実験グループ間
で、体重の平均値および分散の両者が同一であるように
、実験グループを形成した。５日の予備期間および引き
続く８日の主期間において、飼料の摂取、成長および飼
料の利用を測定した。

次の処置を試験した： ｂｔ）　　負のコントロール（ｎ＝１２）６２）　　０
．２５ｐｐｍ（製造例２からの活性化合物）（？Ｌ＝６
） Ｃ）　実験全期間（１３日）中の結果（飼料の摂取、成
長、飼料の利用） ６１）負のコントμｍ ル　　　　　　　　１５２　　２７．９　　　５．６２
化合物）　　　　　　１７１　　４３．４　　３．９６
実施例６ ＣＬ）　　動物の特性および飼料 ｃｌ）　ラット、雌 α２）　因数　　　　　　　１８ αａ）　　ｍ属　　　ｓｐｙウィスター、ヘイゲマｙ　
（ＴＩ’ｉｓ　ｔａｒ　、　Ｈａｇｔｔｍａｎｎ　）種
属 α４）　体重　　　　　９Ｏ−１５０ＪＦα５）　状態
　　　　　　　良好 （Ｌ６）　　飼料　　　　　実施例１と同じｂ）　動物
の処置 ラットを新らしい囲いの条件に２日間順応させ、活性化
合物を添加しない実験飼料を一般に投与した。実験の第
３日目に、動物を無作為抽出し、次いで実験グループ間
で、体重の平均値および分散の両者が同一であるように
、実験グループを形成した。５日の予備期間および引き
続く８旧の主期間において、飼料の摂取、成長および飼
料の利用を測定した。

次の処置を試験した： ｂｌ）　負のコントロール（ｔｔ＝１２）ｂ２）　　０
．２５ｐ７）脩（製造例２からの活性化合物Ｈ７Ｌ＝６
） Ｃ）　実験全期間（１３日）中の結果（飼料の摂取、成
長、飼料の利用） ｃｌ）負のコントロー ル　　　　　　　　　１Ｂ２　　３７．０　　　５．０
４実施例７−ラット α、実験の説明 飼育実験の開始前、ラットを２日間新らしい囲いに順応
させ、活性化合物を添加しない実験飼料を一般に投与し
た。実験の第３日目に、動物を無作為抽出し、次いで実
験グループ間で、体重の平均−値および分散の両者が同
一であるように、実験グループを形成した。

飼料の摂取、体重の増加および飼料の利用を個々に測定
する、飼育実験を１５日間続けた。

飼料と混合した活性化合物は、次のとおシで′あった：
１−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−〔ｌ−メ
チル−２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）エチ
ルアミノコエタノール塩酸塩（＝化合物■）、２−アミ
ノ−１−（３−ヒドロキシフェニル）エタノール塩酸塩
（＝化合物ｍ）、２−アミノ−１−（ａ−ヒドロキシフ
ェニル）プロパツール水素酒石酸塩（＝化合物ｉ）、ｔ
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（１−メチル−３
−フェニルプロピルアミン）゛−プロパツール塩酸塩（
＝化合物■）、２−エチルアミノ−１−（３−ヒドロキ
シフェニル）−エタノール塩酸塩（＝化合物Ｖ）、１−
（３，５−ジヒドロキシフェニル）−２−（３−フェニ
ルプロピルアミノ）グロパノール、４−アミン安息香酸
塩として（＝化合物１および１−（３−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル
アミノ）−エタノール、４−アミン安息香酸塩として（
−化合物■）。

５−（２−（（１，１−ジメチルエチル）アミンツー１
−ヒドロキシエチル〕−２−ヒドロキシベンズアミド・
ＨＣＩ（＝化合物■） 結果を表に要約して示す。

ｂ）　動物の特性および飼料 ラット、雌、Ｓ　ＰＩ’　−’ｙイ、Ｘター　（Ｗｉｓ
ｔａｒ　）３６匹の動物／実験 体重：９０〜１５（１ 飼料：次の組成のラットの飼育飼料： 鉄　　　　　　　　　　　　　　　１３５．０銅　　　
　　　　　　　　　　　　　　１３，０亜鉛　　　　　
　７０．０ ヨウ素　　　　　　　　　　　　　０．９フツ素　　　
　　　　　　　　　９．０＊　食物中（平均値） ＊＊ダ　１ｋｌｉｌの食物中（平均値）リシン　　　　
　　　　　　　　　　　０．９メチオニン＋シスチン　
　　　　　　　０．６フ工ニルアラニン士チロシン　　
　　　１．４アルギニン　　　　　　　　　　　　　１
．１ヒスチジン　　　　　　　　　　　　　０．４トリ
プトフアン　　　　　　　　　　　　０．２スレオニン
　　　　　　　　　　　　　０．６イソロイシン　　　
　　　　　　　　　０．９０イシン　　　　　　　　　
　　　　　１，３バリン　　　　　　　　　　　　　０
．９集流例８−ブロイラー 実験の説明 かごに入れた動物を、生まれてから３〜５日において、
実験に使用した。実験は、合計１４日間続けた。

実験期間中、動物に次の本発明による化合物の５ｐｐｍ
または２５ｐｐｍの投与量で混合した飼料を与えた：１
−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（１−メチ
ル−２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−エチ
ルアミノコエタノール塩酸塩（＝化合物■）、２−アミ
ノ−１−（３−ヒドロキシフェニル）エタノール塩酸塩
（＝化合物Ｉ）、２−アミノ−１−（３−ヒドロキシフ
ェニル）プロパツール水素酒石酸塩（＝化合物Ｉ）、１
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（１−メチル−３
−フェニルプロピルアミノ）−プロパノー／ＬｊＪ［塩
（＝化合物■）、２−工ｆルアミノ−１−（ａ−ヒドロ
キシフェニル）エタノール塩酸塩（、＝化合物Ｖ）、１
−（３，５−ジヒドロキシ？ フェニル−２−（ａ−７エニルプロビルアミノ）プロパ
ツール、４−アミノ安息香酸塩として（＝化合物Ｗ）お
よびｔ−（ａ−ヒドロキシフェニル）−２−（ｔ　、　
１−ジメチル−２−フェニルエチルアミノ）−エタノー
ル、４−アミン安息香酸塩として（＝化合物■）。負の
コントロール（活性化合物を添加しない飼料）をも実施
した。実験の開始時に、各実験グループにおける動物の
すべては同じ出発体重を有した。

成長の増加速度、飼料の消費および飼料の利用を評価の
規準として用いた。

結果を表に示す。

ｂ、動物の特性および　料 雑多な肥育雑種、雌 ２４匹の動物／実験（４Ｘ６） 体重５０〜６５ｇ 飼料：　Ｈｂｖｅｌｅｒ　ＫｈｋｔｔｎａＬｌｅｉｎｆ
ｗｔｔｅｒ　Ｋ　Ａ　５７、これは抗生物質およびコク
ジウム抑制剤（ｃｏｃｃｉ−ｄｉｏｓｔａｔｉｃ　ａｇ
ｅｎｔ　）を含有せず、そして次の組成を有する： １８９６の化タンパク質 ７チの生繊維 ８チの灰 １チのカルシウム ０．７チのリン 組成： ５４チの寸断穀類飼料（４０チのトウモロコシ、１２％
のコムギ） １７．５チの粗い大豆粉 ５．２ｖ＋のトウモロコシグルテン ５．２チの全粒小麦粉 ３．１−の魚粉 ３．１チのタピオカ粉 ３．１係のアルファルファ生粉 Ｚ１チの小麦の麦芽（粉砕） １．７％の肉および骨の粉 １．６チの粉乳 １．４−の石灰 １．０チのリン酸カルシウム １．０チの糖蜜 結果（生長、飼料の摂取、飼料の利用）α、ラット 物質　　　　ｐｐｍ　　追加の成長　飼料の摂取　飼料
の利用化合物１　　　２５　１１２％　　　１０４％　
　　９Ｚ９’％化合物ＩＩＩ　　　　２５１０７チ　　
　９８チ　　　９１．６％化合物ＩＩＩ　　　　２５１
０３％　　　９９チ　　　９６，１チ化合物ＩＶ　　　
　２５１０５％　　１０１．７チ　　９６．９’％化合
物Ｖ　　　　２５１１５チ　　１０４％　　　９ｏ、４
チｂ、ヒヨコ 実施例１ ２−ｔ−ブチルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）
−エタノール ２４．１１（９２，２ミリモル）のω−ｔａｒｔ−プ　
　・チルアミノ−４−メトキシアセトフェノン塩酸塩を
１２５ｍ１のメタノールおよび８０−の水中に溶かし、
そして８．５　ｍｌの水中の４．２５．Ｐ（１１２ミリ
モル）のホウ水素化ナトリウムの溶液を滴々加え、この
溶液をほぼ１５％強度の塩酸の同時添加によりｐＨ３〜
７７　ＩＩ　７に保持する。この混合物をさらに３０分
間かきまぜ、ｐｌｆを塩酸で１にし、この混合物を濾過
する。混合物を濃アンモニア溶液でアルカリ性とし、そ
して沈殿した生成物を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。

１５Ｉｉの無色結晶、融点１０４℃、が得られる。

次の化合物を同様に製造した： 実施例１７ １−（４−メトキシフェニル）−２−（３−メチ／Ｌ／
−４−（４−）リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−
フェニルアミノコ−エタノールｌ／２ナフタレンジスル
ホネート １／２（’ｔｏＨａＯａＳｔ ３．１ｇの４−メトキシ−ω−〔３−メチル−４−（４
−）リフルオロメチルチオフェニル）−フェニルアミノ
コ−アセトフェノンを、２０−の無水テトラヒドロフラ
ンと１００艷のメタノールとの混合物中に溶解し、ｏ、
ａｙのホウ水素化ナトリウムを、かきまぜながら、加え
る。この混合物を１時間かきまぜ、ＩＮ塩酸で酸性とし
、蒸発させる。蒸発残留物を酢酸エチル／重炭酸す）　
ＩＪウム溶液で取り、相を分離する。酢酸エチル相を水
で２回洗浄し、乾燥し、蒸発する。生成物は結晶化しな
いので、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸塩が製造さ
れる。３，４ｇの塩、融点２６６〜２６９℃、が得られ
る。

次の化合物が、同様に得られた： 実施例１８ １−フェニル−２−〔３−メチル−４−（４−トリフル
オロメチルチオフェノキシ）−７エニルアミノ〕−エタ
ノール、１／２ナフタレン−１゜５−ジスルホン酸で結
晶化、融点２１０’Ｃ実施例１９ ２−（４−（４−クロロフェニルチオ）−３゜５−ジメ
チル−フェニルアミノコ−１−フェニルエタノール塩酸
塩、融点１７５−１８０’Ｃ：（分解）実施例２０ ５−（２−（（ｔ　、１−ジメチルエチル）アミン〕−
１−ヒドロキシエチル〕−２−ヒドロキシベンズアミド
・ＭＣｌ ６．０Ｉの５−１：２−（：＃−（ｔ　、ｔ−ジメチル
エチ／ｌ／　）　−ヘア　シルーアミノ〕アセーＦ−ル
）−２−ヒドロキシ−ベンズアミド・ＨＣｌ　ヲ、１．
２０ｒｎｌのメタノールと９０艷の水との混合物中に溶
がし、１．５ｇのＰｄ／Ｃ（１ｇ＠）を加え、この懸濁
液を室温および常圧で水素化する。触媒を除去し、溶液
を濃縮する。残留物をメタノール／イソプロピルアセテ
ートから再結晶化する。融点２０５℃。

特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト 優先権主張　０１９８３年２月２２日［相］西ドイツ（
ＤＥ）［有］Ｐ　３３０６１５９．９ン・パルクシュト
ラーセ２０ ０発　明　者　フリードリツヒ・ベルシャウアドイツ連
邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１クラウデイウスベ ーク９ ペルタール１シユトツクマンス ミュー１４６ ＠発明者　　マルチイン・／エール ドイツ連邦共和国デー５６００ブッ ペルタール１へルベルッーカテ ルンベルク７ ０発　明　者　ハラルト・ホルストマンドイッ連邦共和
国デー５６００ブッ ペルクール１クラウデイウスベ ーク１９ ０発　明　者　ペーター−ルドルフ・ザイデルドイツ連
邦共和国デー５０００ケル ン９０アルテハイデ５デー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式０） 式中、ＸＳＹおよびＺは、同一であるがあるいは異なシ
   、そして水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
   ケニル、ヒドロキシル、シアノまたはＣＵＲ’基を表わ
   し、そしてＲ１は水素、アルキル、ハロゲン、ヒドロキ
   シル、アルコキシ、アルキルチオ、置換または非置換ア
   リール、置換または非鎗換アＩＪ　−ルオキシまたはア
   リールチオを表わすか、あるいはアシロキシまたはシリ
   ルオキシを表わＲ′はヒドロキシル、アルコキシまたは
   アミノ基を表わし、そして Ｒ１およびＲ，は、同一であるかあるいは異なり、水素
   、直鎖もしくは枝分れ鎖のＣＩ−Ｃ。 −アルキル、Ｃ！−Ｃ４−アルケニルおよびアル＃二ｆ
   ｉｖ、Ｃ１−Ｃ，−ヒドロキシアルキル、アルコキシア
   ルキル、アミノアルキル、シクロアルキルまたはアラル
   キル基を表わし、但しこれらの基はハロゲンまたはフェ
   ニルによｐｆＭ換されていてもよく、あるいはＲ１およ
   びＲ８は脂肪族まｆｃは芳香族のアシル基またはシリル
   基または置換または非置換アリールを表わし、そしてア
   リール基の好ましい着換基の例はハロゲン、アルキル、
   アルコキシ、ハロｒノアルキル、ハロｒノアルコキシお
   よび置換または非置換アリールオキシまたはアリールチ
   オであ５，６るいはＲ１およびＲ１は複素環式構造、た
   とえば、イミダゾリニル、チアゾリニルまたはピリジニ
   ルを表わすか、あるいは、式中の窒素原子と一緒になっ
   て、置換されていてもよいピリミジン、ピペリジン、ピ
   ペラジンまたはモルホリン基または飽和二環式基を形成
   し、そして Ｒ４は水素、脂肪族または芳香族のアシル基またはシリ
   ル基を表わす、 のフェニルエチルアミン誘導体類ま７１ｃハそれらの生
   理学的に許容されうる塩類。 ｚｘ、ｙおよびＺは同一であるかあるいは異なシ、そし
   て水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシルまタハアル
   コキシを表わし、 Ｒｔ　Ｂ水素、ヒドロキシル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ
   ま７１ｃは置換または非置換Ｃ，−Ｃ，。−アリールオ
   キシまたはアリールチオを表わし、そしてＲｔおよびＲ
   ，は、同一であるかあるいは異な夛、そして水素、低級
   アルキルまたはフェニル基を表わし、前記低級アルキル
   基はハロゲン、ヒドロキシルまたはフェニルにより前（
   興されていてもよく、そして該フェニル基はハロゲン、
   ”１−　”４−アルキル、ＣＩ−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ
   ，Ｃ，。−アリーロキシ′ｉｆｃはアリールチオにより
   置換されていてもよく、そして Ｒ４は水素を表わす、 特許請求の範囲第１項記載のフェニルエチルアミン誘導
   体類。 ＆Ｘ、ＹおよびＺは、同一であるかあるいは異なｐｌそ
   して水素またはハロゲンを表わし、Ｒ１はヒドロキシル
   またはＣ，−Ｃ番−アルコキシを表わし、そして Ｒ３およびＲｍＢ、同一であるかあるいは異な夕、そし
   て水素、”ｌ　−’４−アルキルまたはフェニル基を表
   わし、前記フェニル基はＣ，−Ｃ１ｏ−アリールオキシ
   により置換されていてもよく、そしてＲ４は水素１ｒ−
   表わす、 特許請求の範囲第１項記載のフェニルエチルアミン誘導
   体類。 ４、　α）　式（Ｉｆ） 式中、χ、Ｙ％Ｚ、Ｒ１、Ｒ，およびＲ８は上に記載の
   意味を有する、 の化付物を還元するか、あるいは ｂ）　式（■） 式中、Ｘ、Ｙ、　ＺおよびＲ１は上に記載した意味を有
   する、 の化付物を、式（Ｖ） 式中、Ｒ１およびＲ１は上に記載した意味を有する、 の化合物と反応させるか、あるいｄＲ，がアシロキシま
   たはシリルオキシであり、および／またはＲ２またはＲ
   ，および／またはＲ４が脂肪族または芳香族のアシルま
   たはシリル基を表わす、式■の化付物を製造するため、
   Ｒ，がヒドロキシルを表わし、および／またはＲ１また
   はＲ３および／まｆｃ（Ｉｌｊ：Ｒ４が水素を表わす、
   一般式■の化合物を既知の方法により適当なアシル化剤
   またはシリル化剤でアシル化ま７１ｃはシリル化する、
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（りの
   フエニルエチルアミン誘導体類を製造する方法。 ５０式 ６、式 ＣＭ。 の化合物。 ７、一般式 ％式％ 式中、Ｘ、、ＹおよびＺは、同一であるかあるいは異な
   り、そして水素、ハロゲノ、アルキル、アルコキシ、ア
   ルケニル、ヒドロキシル、シアノまたはＣＵＲ’基を表
   わし、そしてＲ１は水素、アルキル、ハロゲン、ヒドロ
   キシル、アルコキシ、アルキルチオ、置換または非置換
   アリール、置換または非置換アリ−ロキシまたはアリー
   ルチオを表わすか、あるいはアシロキシｔたはシリルオ
   キシを表わし、 Ｒ′はヒドロキシル、アルコキシまたはアミン基を表わ
   し、そして Ｒ１およびＲ３は、同一であるかあるいは異なり、水素
   、直鎖もしくは枝分れ鎖のＣ，−Ｃａ−アルキル、”２
   −　’４−アルケニルおよびアルキニル、Ｃ１−ＣＩ−
   ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアル
   キル、シクロアルキルまたはアラルキル基を表わし、こ
   れらの基はハロゲノまたはフェニルにより置換されてい
   てもよく、あるいはＲｊおよびＲ４は脂肪族または芳香
   族のアシル基またはシリル基または置換または非置換ア
   リールを表わし、そしてアリール基の好ましいｒｉｉｍ
   基の例はハロゲノ、アルキル、アルコキシ、ハロｌ’／
   フルキル、ハロゲノアルコキシおよび置換または非１１
   換テリールオキシまたはアリールチオであり、あるいは
   Ｒ３およびＲ，は複素環式構造、たとえば、イミダシリ
   ニル、チアゾリニルまたはビリソニルを表わすか、ある
   いは、式中の窒素原子と一緒になって、醤俟されていて
   もよいピリミジン、ピペリジン、ピペラジノまたはモル
   ホリン基または飽和二環式基を形成し、そして Ｒ４は水素、脂肪族または芳香族のアシル基またはシリ
   ル基を表わす、 のフェニルエチルアミン銹導体類およびそれらの生理学
   的に許容されうる塩類の動物の成長促進剤としての使用
   。 ＆　Ｘ、ＹおよびＺＶｓ、同一であるかあるいは異なり
   、そして水素、ノ・口ｒン、アルキル、ヒドロキシルま
   たはアルコキシを表わし、 Ｒ１は水素、ヒドロキシル％　Ｃ１−”４−アルコキシ
   または置換または非電ＰＣ”６−’１０−アリールオキ
   シまたはアリールチオを表わし、そしてＲ８およびＲｓ
   は、同一であるかめるいは異なり、そ゛して水素、低級
   アルキル。またはフェニル基を表わし、前記低級アルキ
   ル基はノーロダン、ヒドロキシルまたはフェニルにより
   買換されていてもよく、そして該フェニル基はハロゲノ
   、ＣＩ”’　”４−アルキル、Ｃ，−Ｃ’４−アルコキ
   シ、Ｃ６−Ｃ，。−アリーロキシまたはアリールチオに
   より置換されていてもよく、そして Ｒ４は水素を表わす、 式（璽）のフェニルエチルアミン誘導体類の動物の成長
   促進剤としての使用。 ９、Ｘ、ＹおよびＺは、同一であるかあるいは異なり、
   そして水素またはハロゲンを表わし、Ｒ６はヒドロキシ
   ルまたはＣ，−Ｃ４−アルコキシを表わし、そして Ｒ７およびＲ８は、同一であるかあるいは異なり、そし
   て水素、ＣＩ−”４−アルキルまたはフェニル基を表わ
   し、前Ｍｅフェニル基は’６−ＣＩｅ−アリールオキシ
   により置換されていてもよく、そしてＲ６は水素を表わ
   す、 式（りのフェニルエチルアミン誘導体類の動物の成長促
   進剤としての使用。 １０、　一般式（１１） 式中、Ｒ，、Ｒ６およびＲ１は、同一であるかあるいは
   異なり、そして各々水素、ヒドロキシル、アルコキシオ
   たはヒドロキシメチルを表わし、そして Ｒ６は水素またはヒドロキシルを表わし、そして ｌ？。は水素、直鎖、枝分れ鎖または環式のアルキルま
   たはアルケニル、アリール、アシルまたはアロイルを表
   わし、前記アメ・キル、アルケニルおよびアリール基は
   ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アミ
   ン、置換されていてもよいフェニルまたはへテロアリー
   ルにより置換されていてもよく、そして Ｒ１０およびＲ１□は、同一であるがあるいは異なり、
   そして各々水素、直鎖、枝分れ銅または環式のアルキル
   、アルケニル、アリール、アシル、アロイル、モノまた
   はジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、フ
   ェノキシアルキルまたはアシルアミノを表わし、前記ア
   ルキル、アルケニルおよびアリール基はハロゲン、アミ
   ン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシル、アシルアミ
   ノ、買換されていてもよいフェニルまたはヘテロアリー
   ルによシ瞳換されていてもよく、あるいは ＲＩｏおよびＲＩｍは、式中の窒素伸子と一緒になって
   、１ｋ・換されていてもよいピロリジン、ピペリジン、
   ピペラジンまたはモルホリン基を形成する、 のフェニルエチルアミン誘導体類およびそれらの生理学
   的に軒容されうる塩類の動物の成長促進剤としての使用
   。 １１、　　Ｒ，、Ｊ？、およびＲ１は同一であるかある
   いは異なり、そして各々は水素、ヒドロキシル、ヒドロ
   キシメチルまたはメトキシを表わし、Ｒｓは水素またに
   ヒドロキシルを表わし、Ｒｏは水素、直鎖もしくは枝分
   れ鎖の５個までの炭素原子を有するアルキルまたはアル
   ケニル、フェニルまたは７〜ｌＯ個の炭素原子を有する
   アラルキル基を表わし、前記了り−ル基は塩素、フッ素
   、４個までの炭素原子ケ有する低級アルキル、ヒドロキ
   シルまりはアルコキシによって置換されていてもよく、
   そして ＲｌｏおよびＲＩｌは、同一であるかあるいは異な力、
   そして水素、直鎖もしくは枝分れ鎖の１〜８個の炭素原
   子を有するアルキル、２〜４個の炭素原子を壱するアル
   クニル、ヒドロキシアルキル、モノ−およびジアルキル
   アミノアルキルおよびフェニルアルキルアミノアルキル
   を表わすか、各々はアルキル基中に４個までの炭素原子
   を有する、またはＲ１０およびＲ１１の夫々はフェニル
   、アラルキル、メチレンツオキシフェニルアルキルまた
   は８〜１２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、
   または８〜１６個の炭素原子を有するフェノキシアルキ
   ルを表わし、前記アルキル基はメチルまたはエチルによ
   り置換されていてもよく、また前記フェニル基はハロゲ
   ノ、とくに塩素またはフッ素、ヒドロキシル、２個まで
   の炭素原子を有する低級アルキルまたは低級アルコキシ
   により置換されていてもよく、あるいは ＲｌｏおよびＲＩｍは、式中の窒素原子と一緒になって
   、１換されていてもよいピロリジン、ピペリジン、ピペ
   ラジンまたはモルホリン基を特徴する特許請求の範囲ｌ
   ｔｏ項記軟の一般式１の７工二ルエチルアミン誘導体類
   の動物の成長促進剤としての使用。 ｌｚ　Ｒ８，Ｒ６およびＲ１は同一であるかあるいは異
   なり、各々は水素またはヒドロキシルを表わし、そして Ｒａ線ヒドロキシルを表わし、そして Ｒ＊Ｆｉ水素またはメチルを表わし、そしてＲ１０およ
   びＲ１１は同一であるがあるいは異なり、そして各々は
   水素、直鎖もしくは枝分れ鎖の４個までの炭素原子を有
   するアルキルを表わし、前記アルキルはフェニル、フェ
   ノキシ、ヒドロキシフェニルまたはメチレンツオキシフ
   ェニルで置換すれていてもよい、 特許請求の範囲第１０項記載の一般式厘のフェニルエチ
   ルアミン誘導体類の動物の成長促進剤としての使用。 ｌ＆　特許請求の範囲第１および１０項のそれぞれに記
   載された一般式（１）または（厘）の７エニルエ１４　
   ％許請求の範囲第１〜３項のいずれかに従うそれぞれ特
   許請求の範囲第１および１０項記載の一般式（■）また
   は（１）のフェニルエチルアミン誘導体類の、０．Ｏ１
   〜５０ダ／Ｋｇ体ｉ、／日の量における、成長促進剤と
   しての使用。 １５、　　それぞれ特許請求の範囲第１および１０項記
   載の一般式（Ｉ）または（１）のフェニルエチルアミン
   誘導体類を含有する動物飼料。 １６、それぞれ特許請求の範囲第１および１０項記載の
   一般式（１）または（１）のフェニルエチルアミン誘導
   体類から成る動物用成長促進剤。 １７、　　それぞれ特許請求の範囲第１および１０項記
   載の一般式（りおよび（Ｉ）のフェニルエチルアミン誘
   導体類を含有する動物用成長促進剤。 １＆　それぞれ特許請求の範囲第１および１０項記載の
   一般式（りおよび（１）のフェニルエチルアミン誘導体
   類を動物飼料へ加える仁とを特徴とする、成長促進性動
   物飼料の調製法。 ｌ＆　それぞれ特許請求の範囲第１および１０項記載の
   一般式（１）および（１）のフェニルエチルアミン誘導
   体類を含有する、動物の栄養のための予備混会物。