JPS59157060A - 成長を促進するアミノフエニルエチルアミン類 - Google Patents

成長を促進するアミノフエニルエチルアミン類

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JPS59157060A
JPS59157060A JP59029685A JP2968584A JPS59157060A JP S59157060 A JPS59157060 A JP S59157060A JP 59029685 A JP59029685 A JP 59029685A JP 2968584 A JP2968584 A JP 2968584A JP S59157060 A JPS59157060 A JP S59157060A
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halogen
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JP59029685A
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ホルスト・ベスハ−ゲン
ユルゲン・シユトルテフス
フリ−ドリツヒ・ベルシヤウア−
アノ・デ・ヨング
マルテイン・シエ−ル
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、フェニルエチルアミン誘導体及び成長を増進
し、肉／脂肪の比率を増大するための動物飼料でのそれ
らの使用に関する。
もつと高い重量増加を達成するために飼料添加物を用い
ること、及び飼料利用性（ｆｅｅｄ　ｗｔｉｌｉ−８α
ｔｉｏｎ）を改良することは、動物の食料において、特
に豚、畜牛及び家禽を太らせることにおいてすでに幅広
く行なわれている。
今、一般式（＋） ＼ 式中、Ｘ及びＹは同−又は別の基でおって水素又はハロ
ゲンを表わし、 Ｒ２は水素、あるいは、直鎖、分枝、飽和又は不飽和の
炭素原子６までのアルキル基を示しくただし、Ｒ８が一
５ｉＲ４Ｒ，Ｒｏを示すときにＲ，はアルキル基のみを
表わすことができる）、 ノ？、はハロゲン、好ましくは塩素及び／又はフッ素に
より置換された直鎖、分枝、飽和又は不飽和のアルキル
基、−５ｉＲ４１？、Ｒ６基、ハロゲン、ヒドロキシル
、アルキル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、任
意に置換されたフェノキシもしくはフェニルチオ、シア
ン又はトリフルオロメチルニよシ任意に置換されうるフ
ェニル基、複素環基、あるいはＲ７と共に、例えばアザ
ビシクロノナン、アザビシクロオクタン又はこれと同種
のもののような含窒素飽和複素環基を示し、及び Ｒ，、Ｒ，及びＲ６は直鎖又は分枝アルキル基を示す、 のフェニルエチルアミン誘導体と生理学上受は入れ可能
なその塩が、すばらしい成長増進作用をもつことが明ら
かになった。
この物質はまた。飼料利用性を改良し、肉／脂肪の比率
を肉に有利になるよう変える。
好ましい化合物は、一般式（１） ここで、Ｘ及びＹは塩素を表わし、 ノく、は０−５ｉｊ？４Ｒ，Ｒ６を示し、Ｒ２は飽和又
は不飽和、分枝又は直鎖の６炭素原子までのアルキル基
を示し、 Ｒ８は−５ｉ　Ｒ，Ｒ，Ｒ６基を示す、のフェニルエチ
ルアミン誘導体又は式（１）ここでＸ及びＹは塩素を表
わし、 ＲＩは０−１１を示し、 ノ？２は水素を示し、 Ｒ３は１又はそれ以上の塩素又はフッ素原子によ多置換
された直鎖又は分枝の飽和又は不飽和のＣ，−Ｃ６アル
キル基、あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、ｃｌ−ｃ
４アルキル、”　ｔ　−Ｃａ　７　ｋ　：ｆｆ　キ’／
、ｃｏ　−Ｃｓｏ　７９−ル、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ
又は任意に置換されたフェノキシもしくはフェニルチオ
により任意に置換されうるフェニル基のどちらかを示す
、 の化合物及び生理学上受は入れ可能なその塩である。
特に好捷しい化合物は、式（１） ここで、Ｘ及び）′は塩素を表わし、 Ｒｏは０１１を光わし、 Ｒ１は水素を表わし及び Ｒ３は−又はそれ以上のｃｐ３ｓ　、　ｃＦ３ｓｏ２゜
Ｃ’、−Ｃ，アルキル、ハロゲン又ハフェニル基により
置換されたフエノキシフエ斤ル又はフェニルチオフェニ
ル基ヲ表ワス、 のフェニルエチルアミン誘導体及び生理学上受は入れ可
能なその塩でおる。
この型の化合物の製造方法は公知であり、例えばＤＥ−
Ｏ５（ドイツ特許出願公開明細書）１，５４３．９２８
に記載されている。これらの物質の著しい循環上の作用
は、従来それらの薬学上の作用の最も目立つものであっ
た（Ｊ、Ｋｅｃｋ　ｔｔｔ　ａｌ、。
Ａｒｚｎｅｉｒｒ＋、−Ｆｏｒｓｃｈ、Ｑ　２　、８６
１−８６９　（１９７２））。
本発明に従い使用されるフェニルエチルアミン誘導体は
文献に記載されていない。よって本発明はさらに式（１
） ここで、Ｘ及びＹは、同−又は別の基であって水素又は
ハロゲンを表わし、 Ｒ７は、水素あるいは直鎖、分枝、飽和又は不飽和の炭
素原子６までのアルキル基を示しくただし、Ｒ８が−Ｓ
　ｉ　Ｒ２Ｈ，Ｒ６を示すときにＲ２はアルキル基を表
わすことができる）、 Ｒ８は、ハロゲン、好ましくは塩素又は／及びフッ素で
置換された直鎖、分枝、飽和又は不飽和のアルキル基、
−５ｉＲ４Ｒ８Ｒ６基、ハロゲン、ヒドロキシル、アル
キル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、任意に置
換されたフェノキシもしくはフェニルｆオ、シアン又は
トリフルオロメチルによシ任意に１拍”換されうるフェ
ニル基、又は複素環基又はＲ３及びＲ３は共にピペラジ
ン、アザビシクロ二ナン又はアザビシクロオクタンのよ
うな含窒素複素環基を示し、及びＲ４、Ｒ，及びＲ６は
、直鎖又は分枝アルキル基を示す、 の新規なフェニルエチルアミン誘導体に関する。
本発明に従い新規化合物は下記の方法によシ得られる： α）　一般式（Ｉ） ここで、Ｘ、Ｙ、Ｒ，及びＲ１は上記の意味をもつ、 の化合物の還元、 ｂ）　一般式（ＩＩＩ） ここで、Ｘ、Ｙ及びＲ２は上記の意味をもつ、の化合物
を式（Ｉ Ｒ，ＲＪ（６５ｉ　−Ｚ　　　　　　　　　（ＩＶ　）
ここで、Ｚは、ハロゲン、−ｏ−ｓｏ、−ｃｐ３．−ｏ
−５ｉＲ４Ｒ，Ｒ６又は−〇−５０．−０−５１Ｒ４Ｒ
，Ｒ６を示す、 の適当なケイ素化試薬と反応させることにより、式（１
） ここでＲＩは、−０−５１Ｒ４Ｒ，Ｒ６基を衣わし、Ｒ
７は直鎖、分枝、飽和又は不飽和の炭素原子６までのア
ルキル基を表わし、 １？３は、−５ｉＲ４Ｒ，Ｒ，基を表わす、の化合物が
得られる。
出発原料の式（ＩＩ）及び式（Ｉｌｌ）は公知であるか
、又は公知の方法によシ製造できる（例えば、Ｒ，Ｅ、
Ｌｕｔｚ及び共同者、Ｊ　、Ｏｒｇ　、Ｃｈｔｔｍ、　
１２　。
６１７−７０３　（１９７４）参照）。
この活性化合物は、成長を増進及び促進するための及び
健康な及び病気の動物での飼料の利用性を改良するため
の薬品としてすべての領域の動物飼育で使用できる。
これらの領域での本活性化合物の効力は、動物の種及び
性別には全く無関係である。この活性化合物はとくに若
い動物及び太った動物の飼養及び飼育において価値のあ
ることがわかった。
この活性化合物が成長を増進及び促進し、そして飼料の
利用性を改良するために使用されうる例として、以下の
ような家畜やペットを記載することができる：畜牛、豚
、馬、羊、やぎ、猫、犬、うさぎ、柔らかい毛をもった
動物（例えばミンク及びチンチラ）、家禽（例えば鶏、
がちょう、かも、七面鳥及び焼肉用の若鳥）、はと、お
うむ及びカナリヤのような温血動物、及び魚（例えばこ
い）及び爬虫類（例えばヘビ）のような冷血動物。
所望の効果を達成するために動物に投与される活性化合
物の量は、その活性化合物の優れた性質のため、実質上
程々の量が可能である。その量は、好ましくは毎日体重
１ｋｌ？につき約０．０１から５０１ｎ２、とくに０．
１から１０■である。投薬期間は２゜３時間又は２，３
日から数年まで可能である。活性化合物の適量及び適当
な投薬期間は、とくに、動物の種、年令、性別、健康状
態並びに飼育及び飼料給与方法に依存し、その量及び期
間を専門家はだれでも容易に決めることができる。
本活性化合物は通例の方法により動物に投与される。投
与の方法は、とくに動物の種、行動及び健康状態に依存
する。このように、投与は、経口的又は非経口的に、毎
日一度又は数回、規則的又は不規則な間隔をおいて、成
し逐げられる。便宜がよいため最も多くの場合、特に動
物の食料及び／又は飲料摂取の周期での経口的投与が好
まれている。
活性化合物は、純粋な物質混合物として、あるいは所望
の型の無害の不活性な担体（ｃａｒｒｉｅｒ）と混合す
るという調製形態（例えば、栄養物調整での通常の担体
及び調整物と混合する）で投与することができる。
場合により、その調整形態である本活性化合物は、薬剤
活性化合物、鉱物塩、微量元素、ビタミン、蛋白質、脂
肪、着色剤及び／又は調味剤とともに適当な形態で投与
される。
飼料及び／又は飲料水とともに経口的に投与することが
推奨されており、活性化合物は必要に応じて、飼料及び
／又は飲料水の含量又は一部のみに添加される。
活性化合物は、純粋な物質混合物として、好ましくは細
かく粉砕した形で、又は食用に適した無害の担体と混合
するという調製形態で、そしてまた、場合により予備混
合（ｐｒｅｒｎ、ｉｙ：　）又は飼料濃縮の形で、簡単
に混合するという通例の方法に従も、飲料及び／又は飲
料水に混合することができる。
飼料及び／又は飲料水は、重量濃度で、例えば約０．０
１から５０ｐｐｍ、特に０．１から１０ｐｐｍの活性化
合物を含むことができる。飼料及び／ヌは飲料水での活
性化合物濃度の最適水準は、とくに、動物によシ摂取さ
れた飼料及び／又は飲料水の前に依存し、そしてその最
適水準を、専門家はだれでも容易に決めることができる
。
飼料の種類及びその組成はここでは無関係である。すべ
ての通例の又は特定の飼料の組成を使用することができ
、好ましくは、バランスのとれた栄養に必要な、ビタミ
ンやミネラル物質を含んだ、増進剤物質（ｂｕｉｌｄｅ
ｒ　５ｕｂｓｔａｎｃｅ　）とエネルギー物質の通例の
平衡を保ったものがよい。飼料は、例えば、植物性物質
（例えば、干し草、ビート、穀物及び穀物副生物）、動
物性物質（例えば、肉、脂肪及び骨粉）、魚の産物、ビ
タミン（例えばビタミンＡ、Ｄ複合体及びＢ複合体）、
蛋白質、アミノ酸（例えばＤＬ−メチオニン）、及び無
機物質（例えば石灰及び食塩）から成ることができる。
飼料濃縮物は、食用物質（例えばライ麦粉、とうもろこ
し粉、大豆粉又は石灰）の方に、任意に、蛋白質、鉱物
塩及びビタミンと同じく、さらに栄養剤及び体をつくる
物質とともに活性化合物を含む。
予備混合及び飼料濃縮において、好ましくは、活性化合
物を、任九に、その表面をおおう適当な物質（例えは無
害のろう又はゼラチン）で空気、光及び／又は水分から
保護することもできる。
以下は、本発明に従う活性化合物を含む、鶏を飼育する
丸めの飼料組成の実施例である：２００ｇの小麦、３４
０Ｉのライ麦、３６１ｇの粗大な大豆粉、６０Ｉの牛脂
、１５．９のリン酸二カルシウム、ｌｏｇの炭酸カルシ
ウム、４ｇのヨウ素化した食塩、７．５．９のビタミン
／ミネラル混合物及びＺ５．９の活性化合物の予備混合
物を注意深く混ぜあわせると、１時の飼料とがる。
１ｋｇ（７）混合飼料は、６００１．Ｕ、ＣＤビタミン
Ａ。
ｉ　ｏ　ｏ　ｒ、ｖ、のビタミンＤ３．１０■のビタミ
ンＥ１１　ｍｙのビタミ／に、、３ｔｎｇのリボフラビ
ン、２　ｍｇのピリドキシン、２０ｒｎ、ｃｇのビタミ
ンＢ、、、５ｍ９のパントテン酸カルシウム、３０■の
ニコチン酸、２０Ｑ１ｎｇの塩化コリン、２００９のＭ
　ｎ　Ｓ　０４ｘＨ，０，１４０１ｎ９のＺｎＳＯ４×
７Ｂ、０．１００＋１１９のＦｅ５０．ｘ’ｌＢ、Ｏ及
びＱＯｍｙのＣｒｂＳＯ，ｘ５Ｂ、０を含む。
２．５９の予備混合物を形成するためには活性化合物の
予備混合物は、所望の量の活性化合物、例えば１０１１
１ｐを含み、又１ｇのＤＬ−メチオニン並びにある量の
大豆粉を含む。
以下は、本発明に従う活性化合物を含む、豚の飼養用の
飼料組成の実施例である：６３０．９のひき割シ穀物（
２００，９のとうもろこし、１５０ｐのひき割り大麦、
１５０Ｉｉのひき割りオート麦及び１３０．９の引き割
シ小麦から成る）、８０．９０魚粉、６０ｇの粗大な大
豆粉、６０ｇのタピオカ粉、３８ｇの醸造者の酵母、５
０ｇの豚用のビタミン／ミネラル混合物（例えば鶏の飼
料用のような組成）、３０１！の亜麻仁かす粉、３０Ｉ
のとうもろこしグルテン粉、１０ｇの大豆油、７１０＃
のさとうきびの糖みつ及び２ｇの活性化合物の予備混合
物（例えば、鶏の飼料用のような組成）を注意深く混ぜ
あわせると、１ｋＩＩの飼料となる。
指示された飼料混合物は、好ましくは、それぞれ鶏又は
豚を飼養し又は太らせるためのもののつもシであるが、
これらはまた、同じ又は同様の組成で、他の動物を飼養
し又は太らせるために使用することもできる。
いくつかの飼料及び代謝の研究が、本発明に従う活性化
合物を用いて行なわれている。
ここにおいて以下の結果が得られた。
試験例１α α）　動物の特性及び飼料 αｌ）ねずみ（ｒａｔｓ）、雌 α２）数　　　　　　　１８ α３）種族　　　　ＳＰＦウイスク−（Ｗｉｓｔａｒ）
。
８０９９ｍ（Ｌｎｎにより飼育 α４）重さ　　　　　　　　　　９Ｏ−１５（１（１５
）状態　　　　　　　　　良好 α６）飼料 粗タンパク　　　　　　　　　１９．０粗脂肪　　　　
　　　　　　　　４．０粗繊維　　　　　　　　　　　
６・０ 灰分　　　　　　７．０ 水　　　　　　　　　　　　　　　　１３．５Ｎを含ま
ない抽出物質　　　５０．５ 変換可能なエネルギー： Ｋｃａｌ　／ｋ１１　　　　　　　　３．１００ＫＪ／
ｋｌ！　　　　　　　　　　　　１３，０００＊ 無機−に− カルシウム　　　　　　　　　０．９ リン　　　　　　　　　　　　　０．７マグネシウム　
　　　　　　　０，２ ナトリウム　　　　　　　　　０．２ ビタミン＊１ 標準規定食 ビタミンＡ　　　　　　　　　１５．０００１Ｕビタミ
ンＤｓ　　　　　　　　　　　６００１ＵビタミンＥ　
　　　　　　　　　　　’１５ｍ９ビタミンに３　　　
　　　　　　　　３ｍ９ビタミンＢ、　　　　　　　　
　　　１８■ビタミン１３．　　　　　　　　　　　１
２ｍ９ビタミン８６９１１１！７ ビタミンＢａｔ　　　　　　　　　　　２４ｒｎｃｇニ
コチン酸　　　　　　　　　　３６１１９パントテン酸
　　　　　　　　　２１ｍ９葉　酸　　　　　　　　　
　　　　２１ｎ９ビオチン　　　　　　　　　　　　６
０ｍ２コリン　　　　　　　　　　６００　ｒｎｙビタ
ミン０　　　　　　　　　　　３６ｍクアミノ酸＊ リジン　　　　　　　　　　　　　０．９メチオニン＋
シスチン　　　　　０．６フエニルアラニン＋°チロシ
ン　　１．４マル〜ゝ三７　　　　　　　　　１．１ヒ
スチジン　　　　　　　　　　０．４トリプトフアン　
　　　　　　　　０．２スレオニ゛ン　　　　　　　　
　　　　０．６イソロイシン　　　　　　　　　　０，
９０イシン　　　　　　　　　　　　１，３バリン　　
　　　　　　　　　０．９ マンガン　　　　　　　　　　７５０ 鉄　　　　　　　　　　　　　　　　１３５０銅　　　
　　　　　　　　　　　　　　１３，０亜鉛　　　　　
　　　　　　　　７０．０ヨウ素　　　　　　　　　　
　　　０．９フツ素　　　　　　　　　　　　９０ ＊　規矩食中のチ（平均値） ＊＊規定食１ｋｇ中のＩｌｌｇ（平均値）ｂ）　動物の
処置 一般に活性化合物を加えていない実験飼料を与えて、動
物を２日間新しい小屋に慣れさせた。実験の３日めに、
動物を無作為化し、それから実験グループを、体重の平
均値及びばらつきの両方ともそのグループ間で等しいよ
うに形成した。最初の５日間の後、主要な８日間が始ま
り、飼料摂取成長及び飼料利用性が決定された。
以下の処置が試験された。
ｂｌ）対照照査標準（Ｗ＝１２） ｂ　２　）　２５　ｐ　ｐ　ｒｔｒ、　（実施例１２の
活性化合物）（７＆＝６＞ Ｃ）全実験期間中（ｔａＢｌ！Ｊ）の結果（飼料摂取量
、成長、飼料利用性） ＣＩ）対照照査標準　　１７４　　３５．４　　５．０
６物） 試験例１６ α）動物の特性及び飼料 αｌ）ねずみ、雌 α２）数　　　　３６ ａ３）種族　　　　ＳＰＩ？ウィスター。
ノｌａｇｔｔｔｎａｎｎにより飼育 （１４）重さ　　　　　　　　　　９０−１９０−１５
Ｏ状態　　　　　　　　良好 ａ６）飼料　　　　　　　　試験例１αのようにｂ）動
物の処置 一般に活性化合物を加えていない実験飼料を与えて、動
物を２日間新しい小屋に慣れさせた。実験３日めに、動
物を無作為化し、それから実験グループを、体重の平均
値及びばらつきの両方ともそのグループ間で等しいよう
に形成した。最初の５日間の後主要な７日間が始まり、
飼料摂取成長及び飼料利用性が決定された。
以下の処置が試験された。
ｂｌ）対照照査標準（ｎ＝１２） ｂ２）ｏ、２ｐｐｍ（実施例１２からの活性化合物）（
Ｒ＝６） Ｃ）全実験期間中（１２日間）の結果（飼料摂取ｃｌ）
対照照査標準　　　２００　　４１．０　　４．８８試
験例２α ａ）−動物の特性及び飼料 αｌ）ねずみ、雌 α２）数　　　１８ α４）重さ　　　　　５ｏ−１ｓｏｙ α５）状態　　　　良好 α６）飼料　　　　試験例１のように ｂ）動物の処置 一般に活性化合物を加えていない実験飼料を与えて、動
物を２日間新しい小屋に慣れさせた。実験３日目に、動
物を無作為化し、それから実験グループを、体重の平均
値及びばらつきの両方ともそのグループ間で等しいよう
に形成した。最初の５日間の後主要な８日間が始まシ、
飼料摂取、成長及び飼料利用性が決定された。
以下の処置が試験された。
ｂｌ）対照照査標準（ｎ＝１２） ｂ２）２５ｐｐｍ（実施例１２からの活性化合物）（ｎ
＝６） Ｃ）全実験期間中（１３日間）の結果（飼料摂取ＣＩ）
対照照査標準　　１７４　　３５．４　　５．０６Ｃ２
）２５ｐｐ慴　　　１Ｂ４　　４３．９　　４．２３試
験例３ａ ａ）動物の特性及び飼料 α１）ねずみ、雌 α２）数　　　　１８ α３）種族　　　　ＳＰＦウィスター、〃σｇｅｔ関ｎ
ｎにより飼育 α４）重さ　　　　　９０−１５０．９α５）状態　　
　　良好 α６）飼料　　　　試験例１のように ｂ）動物の処置 一般に活性化８９勿を加えていない実験飼料を与えて、
動物ヶ２日間新しい小屋に慣れさせた。実験３日目に、
動物を無作為化し、それから実験グループを、体重の平
均値及びほらつきの両方ともそのグルー７−ｒｄＪで等
しいように形成した。最初の５日間の後主要な８日間が
始まり、飼料摂取、成長及び飼料利用性が決定された。
以下の処置が試験された。
ｂｌ）対照照査標準（ｔｔ＝１２） ｂ２）２ｓｐｐｍ（実施例２からの活性化合物）（？Ｌ
＝６） Ｃ）全実験期間中（１３日間）の結果（飼料摂取ｃｌ）
対照照査標準　　１７４　　３．５．４　　５．０６試
験例３ｂ ａ）動物の特性及び飼料 α１）ねずみ、雌 α２）数　　　３０ α４）重さ　　　　　９０−１５０１１α５）状態　　
　　良好 ａ６）飼料　　　　試験例１のように ｂ）動物の処置 一般に活性化合物を加えていない実験飼料を与えて、動
物を２日間新しい小屋に慣れさせた。実験３日目に、動
物を無作為化し、それから実験グループを、体重の平均
値及びばらつきの両方ともそのグループ間で等しいよう
に形成した。最初の７日間の後主要な７日間が始まり、
飼料の摂取、成長及び飼料利用性が決定された。
以下の処置が試験された。
ｂｌ）対照照査標準（？Ｌ＝２４） ｂ２）２ｓｐｐｍ（実施例２からの活性化合物）（７Ｂ
＝６） Ｃ）全実験期間中（１４日間）の結果（飼料摂取Ｃ１）
対照照査標準　　２２５　　４０．６　　５．３０試験
例４ ａ）動物の特性及び飼料 ｃｘｌ）ねずみ、雌 α２）数　　　３６ （１４）重さ　　　　　９０−１５０．９α５）状態　
　　　良好 α６）飼料　　　　試験例１のように ｂ）動物の処置 一般に活性化合物を加えていない実験飼料を与えて、動
物を２日間新しい小屋に慣れさせた。実験３日めに、動
物を無作為化し、それから実験グループを、体重の平均
値及びばらつきの両方ともそのグループ間で等しいよう
に形成した。最初の５日間の後主要な７日間が始まシ、
飼料摂取成長成長及び飼料利用性が決定された。
以下の処置が試験された。
ｂｌ）対照照査標準（ｎ＝１２） ｂ　２　）　０．２　ｐ　ｐ　ｒｎ、　（実施例１から
の活性化合物）（ｎ＝６） ｂａ）ｔｏｐｐｍ（実施例１からの活性化合物）・　（
？Ｌ＝６） Ｃ）全実験期間中（１２日間）の結果（飼料摂取飼料摂
取　増加した　飼料利用性 ＣＩ）対照照査標準　　２００　　４１．０　　４．８
８活性化合物） 製造実施例 実施例１ ｌ−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチルチオ−
フェノキシ）−フェニルアミノ〕Ｃｌ ９ｇの４−アミノ−３，５−ジクロロ−ω−〔２−メチ
ル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）−
フェニルアミノ〕−ア七トフエノン（４−アミノ−３，
５−ジクロロ−ω−ブロモアセトフェノン及び３−メチ
ル−４−（４−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）
−アニリンから製造される）を１．２リツトルの温メタ
ノールに溶かし、１．８＃の水素化ホウ素ナトリウムを
少しずつ加えていく。反応は、薄層クロマトグラフィー
により検査する。混合物を濃縮し、蒸留残渣を酢酸エチ
ルに溶かし、次いで溶液をｌＮ水酸化ナトリウム溶液及
び水で２回読い、乾燥して濃縮する。油状の蒸留残渣を
少量のエタノールに溶かし、おおよそ５Ｎの塩酸のエタ
ノール溶液６−を加え、次いで該混合物を濃縮する。濃
縮中に結晶が生じる。残渣をアセトニトリルとともに攪
拌し、吸引濾過し、アセトニ）　ＩＪルで洗う。５．０
．９の無色の結晶（融点１１０’ｃ、がら、分解を伴う
）が得られる。
以下の化合物は同様にして製造される。
実施例２ ｌ−（４−アミノ−３，５−シクロローフ立ニル）−２
−（３−メチル−４−（４−トリフルオ°ロメチルスル
ホニルーフェノキシ）−フェニルアノミノ〕−エタノー
ル塩酸塩（融点１４３℃、分解を伴う）。
実施例３ ｌ−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−（４−ｎ−７”チルチオフェニルアミノ）−エタノー
ル塩酸塩（融点１２３−１２５°、分解を伴う）。
実施例４ ｌ−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−（４−（４−クロロフェニルチオ）−３，５−ジメチ
ル−フェニルアミノコ−エタノール塩酸塩（融点１６５
℃）。
実施例５ ｌ−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−（３−）リフルオロ−プロピルアミノ）−エタノール Ｃ’１ ３．０９の４−アミノ−３，５−ジクロロ−ω−（３、
３、３−）リフルオロ−プロピルアミノ）−アセトフェ
ノン（４−アミノ−３，５−ジクロロ−ω−ブロモアセ
トフェノン及び３−１１フルオロ−プロピルアミンから
製造される）を、４゜−のメタノールに溶かし、４ｔｎ
Ｉの水に溶けた０、　９６９の水素化ホウ素ナトリウム
を、攪拌しなから２５から３５℃にてｉ滴ずつ加えてい
く。反応は薄層クロマトグラフィーで検査する。混合物
を濃縮し、蒸留残渣をクロロホルムに溶かし、次いでそ
の溶液を水で３回洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮する。粗結晶でめる蒸留残渣をアセトニトリルから一
回再結晶すると１．８ｇの明るいピンク色の結晶（融点
１１５℃）が得られる。
以下の化合物は同様にして製造された。
実施例６ ｌ−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−（４−）リフルオロ−ブチルアミノ）−エタノール（
融点１０４℃） 実施例７ ｌ−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−（１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ〔３、
ｚ１〕オクト−６−イル）−１−エタノール（融点１２
９℃） 実施例８ ｌ−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−（３−アザビシクロ（３，２，２）ノン−３−イル）
−１−エタノール（融点１５１６Ｃ）実施例９ ｌ−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−（３−アザビシクロ（３，２，１’）オクト−３−イ
ル）−１−エタノール（融点１３５℃）実施例１０ １−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−（３，３−ジクロロ−３−フルオロ−プロピルアミノ
）−エタノール塩酸塩 ｔ ６、Ｏｇの４−アミノ−３，５−ジクロロ−ω−（ａ　
＊　ａ　−シクロロー３−フルオロ−プロピルアミノ）
−アセトフェノン（４−アミノ−３，５−シクロローω
−ブロモアセトフェノン及ヒ３，３−シクロロー３−フ
ルオロ−プロピルアミンカラ製造される）を、８ｏｍｅ
のメタノールに溶かし、８ｒ／！の水に溶けた１、８ｇ
の水素化ホウ素ナトリウムを、攪拌しなから２５から３
５℃で一滴ずつ加えていく。反応は、薄層クロマトグラ
フィーで検査する。
混合物を濃縮し、蒸留残渣をクロロホルムに溶かし、溶
液を血アンモニア溶液で一回洗い、次いで水て二回洗い
、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。油状の蒸留残
渣をエーテルに溶解させ、５Ｎの塩酸のエタノール溶液
を加える（ｐＨ５まで）。結晶化が終わったら、結晶を
吸引沢過し、少量の冷エタノールで洗う。イソプロパツ
ールから一度再結晶すると、２．０．９の無色の結晶が
得られる（融点１９８℃）。
以下の化合物は、同様にして製造される。
実施例１１ １−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル）−２
−（２−ジフルオロ−クロロメチル−フ。
ロビルアミノ）−エタノール塩酸塩（融点１８３℃）。
実施例１２ Ｎ−Ｃ２−＜４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル
）−２−（１，２−ジ）ｆ）し７’ｏピに一ジメチルシ
リルオキシ）−エチル〕−ｙ−ｔ−ｙ　　。
チル−＃−（１，２−ジメチルプロピル−ジメチルシリ
ル）−アミン ＣＨｓ　　ＣＥｓ　　Ｃ１ｌｓ Ｃ １１ｓＣＣ。
ＣＤ　−Ｃ’Ｅ３ 「 ｃｎ。
２．７７ｇの１−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フ
ェニル）−２−（ｔ−ブチルアミノ）−エタノール（４
−アミノ−α−〔（ｔ−ブチルアミノ）−メチル）−３
，５−ジクロロベンジルアルコール及び水素化ホウ素ナ
トリウムから製造される）、２．０４ｇのイミダゾール
及び３０ｍの乾燥ジメチルホ”シムアミド中の３．６４
９のジメチルインアミルシリルクロライドを発熱反応が
静まった後に、さらに１時間攪拌する。混合物を高真空
下で濃縮し、蒸留゛残渣を５０ｇｄｉのトルエンに溶か
し、その溶液を５０ｍｅずつ３回水で洗い、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、次いで濃縮する。油状の蒸留残渣を石
油エーテルに溶かし、その溶液を０℃にて、−日数ｊ４
．シておく。痕跡量の未反応の１−（４−アミノル３．
５−ジクロローフエニル）−２−（１−ブチルアミノ）
−エタノールを濾過し、澄んだ濾過液を濃縮し、次いで
残渣を高真空下で乾燥する。薄層クロマトグラフィーに
よると純粋である明るい黄色のオイルが２．、Ｏｇ得ら
れる。これは、以］の分析値を示す。
５７．３Ｃ：　９．２Ｒ；　５．２Ａ’；　１２．８Ｃ
ｌ　；　１０．６チＳｉ、分析饋 ５８．５Ｃ；　９．４Ｈｉ　５．３＃；　１３．３Ｃ１
；　１０．５％Ｓｉ、計算値 第１頁の続き ０発　明　者　ユルゲン・シュトルチフスドイツ連邦共
和国デー５６５７ハー ン・パルクシュトラーセ２０ ０発　明　者　フリードリツヒ・ベルシャウアドイツ連
邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１クラウデイウスベ ーク９ ０発　明　者　アノ・デ・ヨング ドイツ連邦共和国デー５６００ブツ ペルタール１シユトツクマンス ミューμ４６ （ｌ　　明　者　マルチイン・シエールドイツ連邦共和
国デー５６００ブツ ペルタール１へルベルツーカテ ルンベルク７

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 式中、 ＸおよびＹは同−又は別の基でろって、水素又はハロゲ
    ンを表わし、 Ｒ，は０１１又は　　　　Ｒ４基を表わし、／ −０−５ｉ−Ｒ。 ＼ ６ Ｒ２は水素、あるいは、直鎖、分枝、飽和を示しくただ
    しＲ３が−５ｉ　Ｒ４７？５Ｒ６を示すときにＲ７はア
    ルキル基のみを表わすことができる）、 Ｒ８は、ハロゲン、好ましくは塩素及び／又はフッ素に
    よシ置換された直鎖、分枝、飽和又は不飽和のアルキル
    基、−Ｓ　ｉ　Ｒ２Ｈ，Ｉ？６基、ハロゲン、ヒドロキ
    シル、アルキル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ
    、任意に置換されたフェノキシもしくはフェニルチオ、
    シアノまたはトリフルオロメチルにより任意に置換され
    うるフェニル基、複素環基あるいはＲ７とともに、含窒
    素の飽和複素環基を示し、 Ｒ４、Ｒ，及びＲ６は、直鎖又は分枝のアルキル基を示
    す、 のフェニルエチルアミン誘導体及び生理学上受け２、　
    　Ｘ及びＹは塩素を表わし、 Ｒ１は０−５　ｉＲ，Ｒ，Ｒ６を示し、Ｒ７は飽和又は
    不飽和、分枝又は直鎖のｃ、−ｃ、のアルキル基を示し
    、 Ｒ３は−Ｓ　ｉ　Ｒ２Ｈ，Ｒ０基を示す、特許請求の範
    囲第１項記載のフェニルエチルアミン誘導体及び生理学
    上受は入れ可能なその塩。 ３、　　Ｘ及びＹは塩素を示し、 Ｒ３はＯＨを示し、 Ｒ７は水素を示し、 Ｒ３は１又はそれ以上の塩素又はフッ素原子により置換
    された直鎖又は分枝の、飽和又は不飽和のＣ，−Ｃ６ア
    ルキル基、あるいは、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１−
    Ｃ４アルキル、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシ、Ｃ６−Ｃ，。 アリール、ＣＩ−〇４アルキルチオ、又は任意に置換さ
    れたフェノキシもしくはフェニルチオにより、任意に置
    換されうるフェニル基のどちらかを示す、 特許請求の範囲第１項記載のフェニルエチルアミン誘導
    体及び生理学上受は入れ可能なその塩。 ４、　　Ｘ及びＹは塩素を表わし、 ＲＩはＯＲを表わし、 Ｒ６は水素を表わし、 Ｒ８は１又はそれ以上のｃｐ３ｓ　、　ｃｐ、ｓｏ、　
    。 Ｃ，−Ｃ４アルキル、ハロゲン又ハフェニル基によりｔ
    ｉ換されたフェノキシフェニル又ハフェニルチオフェニ
    ル基ヲ示ス、 特許請求の範囲第１項記載のフェニルエチルアミン誘導
    体及び生理学−上受は入れ可能なその塩。 ５　α）一般式（１） 式中、 Ｘ、Ｙ、Ｒ，及びＩ？、は上記の意味をｔつ、の化合物
    を還元させる、あるいは ｂ）式（”Ｉ） 式中、 １？、は−０−Ｓ　ｉ　Ｒ，Ｒ，Ｒ６基を表わし、７？
    、は直鎖、分枝、飽和又は不飽和の炭素原子６までのア
    ルキル基を表わし、 Ｒ８は−５ｉ　Ｒ４ＲＢＲ６基を表わす、の化合物を製
    造するために一般式（ＩＩＩ）式中、 Ｘ、Ｙ及びＲ７は上記の意味をもつ、 の化合物を式（■） Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｓｔ　−Ｚ 式中、 Ｚはハロゲン、−０−５０２−ＣＦ８、−０−５ｉＲ４
    Ｒ，Ｒ６又は−〇−５０，−０−Ｓ　ｉ　Ｒ２Ｈ，Ｒ，
    を示す、 のケイ素化試薬と反応させる、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）
    のフェニルエチルアミン誘導体の製造方法。 ６、　α）一般式（Ｉｆ） 式中、 Ｒ７は水素を示し、 Ｒ，は１又はそれ以上の塩素又はフッ素原子により置換
    された直鎖又は分校の、飽和又は不飽和のＣ，−Ｃ６ア
    ルキル基、あるいハ、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＩ−
    Ｃ，アルキシ、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、Ｃ６−Ｃ，。 アリール、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ又は任意ニ置換され
    たフェノキシもしくハフェニルテオによシ任意に１へ換
    しうるフェニル基のどちらか一方を表わし、 Ｘ及びＹは塩素を表わす、 の化合物を還元させる、あるいは、 ｂ）式（璽） 式中、 Ｒ１は一〇−５ｉＲ，Ｒ，Ｒ６基を表わし、Ｒ２゜Ｒ３
    及びＲ６は直鎖又は分枝のアルキル基を表わし、 Ｒ７は直鎖、分校、飽和又は不飽和の炭素原子６までの
    アルキル基を表わし、 ８５社−５ｉ　Ｒ２Ｈ，Ｒ，基を表わす、の化合物を製
    造するために、 一般式（Ｉｔ） 式中、 Ｘ、Ｙ及びＲ６は上記の意味をもつ、 の化合物を式（１１’） ％式％ 式中、 Ｚはハロゲン、−０−５０２−ＣＦ、　、　−０−５ｉ
    Ｒ４ＲＢＩ？６又は−〇−５０．−０−５　ｉＲ，ＩＩ
    、Ｒ，を示す、 のケイ素試薬と反応させる、 ことを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の式（１）
    のフェニルエチルアミン誘導体の製造方法。 ７、一般式（１） 式中、 Ｘ及びＹは塩素を表わし、 ノ／２は水素を示し、 Ｒ８は１又はそれ以上のｃＦ３Ｓ　、　Ｃ’Ｆ、Ｓｏ、
    　。 Ｃ，−Ｃ４アルキル、ハロゲン又ハフェニル基により置
    換されたフェノキシフェニル又はフェニルチオフェニル
    基を表ワス、 の化合物を還元させることを特徴とする特許請求の範囲
    第５項記載の式（１）のフェニルエチルアミン誘導体の
    製造方法。 ８、式（ＩＩ）の化合物を触媒存在下で水素添加又は水
    素化ホウ素ナトリウムで水素添加することを特徴とする
    特許請求の範範第５項記載の方法。 ９、一般式（１） 式中、 Ｘ及びＹは同−又は別の基であって、水素又はハロゲン
    を表わし、 Ｒ１は０１１又は　　　　Ｒ４基を表わし、／ −０−５ｉ−Ｒｓ ＼ ６ Ｒ６は水素、あるいは、直鎖、分校、飽和又は不飽和の
    炭素原子６までのアルキル基を示しくただし、Ｒ８が一
    ５ｉＲ，Ｒ，Ｒ６を示すときにＲ７はアルキル基のみを
    表わすことができる）、 Ｒ，は、ノ・ロゲン、好ましくは塩素及び／又はフッ素
    によシ置換された直鎖、分枝、飽和又は不飽和のアルキ
    ル基、−５ｉＲ４ＲｓＲ６基、ハロゲン、ヒドロキシル
    、アルキル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、任
    意に置換されたフェノキシもしくはフエニルチオ、シア
    ノまたは、トリフルオロメチルによシ任意に置換されう
    るフェニル基、複素環基、あるいはＲ７とともに含窒素
    の飽和複素環基を示し、 Ｒ４、Ｒ，並びにＲ６は直鎖又は分枝のアルキル基を示
    す、 のフェニルエチルアミン誘導体及、び生理学上受は入れ
    可能なその塩の動物成長促進剤としての使用。 １０、　Ｘ及びＹは塩素を表わし、 Ｒ８は０−５ｉＲ４Ｒ，Ｒ６を示し、 Ｒ２は飽和又は不飽和、分枝又は直鎖のＣ３−Ｃ６アル
    キル基を示し、 Ｒ３は一５ｉＲ４Ｒ，Ｒ，基を示す、 特許請求の範囲第１項記載のフェニルエチルアミン誘導
    体及び生理学上受は入れ可能なその塩の使用。 １１、　Ｘ及びＹは塩素を示し、 Ｒ，は０１１を示し、 Ｒ７は水素を示し、 Ｒ３は１又はそれ以上の塩素又はフッ素原子で置換され
    た直鎖又は分枝、飽和又は不飽和のＣ１−Ｃ６アルキル
    基、あるいは、ノ・ロゲン、ヒドロキシル、Ｃ，−Ｃ４
    アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ６−Ｃ，。アリー
    ル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ又は任意に置換されたフェ
    ノキシもしくはフェニルチオにより任意に置換しうるフ
    ェニル基のどちらか一方な衣わす、 動物成長促進剤としての特許請求の範囲第１項記載のフ
    ェニルエチルアミン誘導体及び生理学上受は入れ可能な
    その塩。 １２、　Ｘ及びＹは塩素を表わし、 Ｒ鵞はＯＢを表わし、 Ｒ２は水素を表わし、 Ｒ３は、１又はそれ以上のｃｐ、ｓ　、　ｃｐ、ｓｏ、
    　。 Ｃ＋−Ｃｈフルキル、ハロゲン又ハフェニル基により置
    換されたフェノキシフェニル又はフェニルチオフェニル
    基をあられす、特許請求の範囲第１項記載のフェニルエ
    チルアミン誘導体及び生理学上受は入れ可能なその塩の
    動物成長促進剤としての使用。 １３、動物成長促進剤としての一日あたり体重ｌｋｌ？
    につきｏ、ｏｔ−ｓｏダの量での特許請求の範囲第１項
    記載の一般式（１）のフェニルエチルアミン誘導体の使
    用。 １４、特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）のフェ
    ニルエチルアミン誘導体、を含む動物の規定食。 １５　特許請求の範囲第１現記°載の一般式（１）のフ
    ェニルエチルアミン誘導体から成る動物用成長促進剤。 １６、特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）のフェ
    ニルエチルアミン誘導体を含む動物用成長促進剤。 ′１７．特許請求の範囲第１項記載の一般式（ｉ）のフ
    ェニルエチルアミン誘導体を動物飼料に添加することに
    よる成長促進動物飼料の製造方法。 １８、　　特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の
    フェニルエチルアミン誘導体を含む動物飼料のための予
    備混合物。
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