JPS62502236A - 新規方法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
新規方法
本発明は家畜の体重増加を高めかつ/または飼料利用効率を改善し及び/または
痩身体積を増加させ及び/または出生死亡率を低下させかつ出生後の生存率を高
める方法における特定なエタノールアミン誘導体の使用及びこのような化合物を
含む獣医学用処方に関する。
欧州公告特許出願第0.006,735号は一般式CI):(ここでR1は水素
、弗素もしくは塩素原子″1fcはヒドロキシル、ヒドロキシメチル、メチル、
メトキシル、アミノ、ホルムアミド、アセトアミド、メチルスルホニルアミF′
、ニトロ、ベンジルオキシ、メチルスルホニルメチル、ウレ−()’、)リフル
オロメチルもしくはp−メトキシベンジルアミノ基であり;R2は水素、弗素も
しくは塩素原子またはヒドロキシル基であり;R3は水素もしくは塩素原子また
はヒドロキシル基であり;R4はカルボン酸基または七の塩、エステルもしくは
アミドであシ;R5は水素、塩素もしくは弗素原子またはメチル、メトキシルも
しくはヒドロキシル基またはカルボン酸基またはその塩、エステルもしくはアミ
ド基であり;Rは水素原子またはメチル、エチルもしくはプロピル基であり:R
は水素原子またはメチル、エチルもしくはプロピル基であシ;xは酸素原子また
は結合であり;そしてYは6個以下の炭素原子を有するアルキレン基または結合
である)を有する化合物またはその医薬として適当な垣を開示しており、これら
の化合物は抗肥満及び/または抗過血糖症活性を有する。
欧州特許明細香箱0.023,385号は一般式(■):RlA
(式中、RIAは水素、弗素もしくは塩素原子またはヒドロキシル、とドロキシ
メチル、メチル、メトキシル、アミノ、ホルムアミド、アセトアミド、メチルス
ルホニルアミド、ニトロ、ベンジルオキシ、メチルスルホニルメチル、ウレイド
、トリフルオロメチルもしくVip−メトキシベンジルアミド基であシ;R2A
は水素、弗素もしくは塩素原子またはヒドロキシル基であり:R3Aは水素もし
くは塩素原子またはヒドロキシル基であるか、またはRlA 、 R2A及びR
3Aは各々臭素原子を示し、R4Aは水素原子まfcFiメチル基であり、 R
5Aは水素原子またはメチル基であり;R6A は水素、弗素もしくは塩素原子
またはメチル、メトキシルもしくはヒドロキシ基であυ;x1 は酸素原子また
は結合であり:Y1 は6個以下の炭素原子を有するアルキレン基または結合で
あシ:そしてzFi1o個以下の炭素原子を有するアルキレン、アルケニレンま
fCハアルキエレン基である〕を有する化合物及びその医薬として適当な塩、エ
ステルもしくはアミドt−開示しており、これらの化合物は抗肥満及欧州特許明
細書簡0.028,105号は式(I)に包含され式(I):(ここで、A は
水素原子まfcFiメチル基であり、セしてA2は水素原子またはメチル基であ
り、そしてaは1,2またFi3である)を有する特定の一群の化合物及びその
エステル、アミr及び医薬として適当な塩を開示している。
式(1) k有する化合物は低い副作用と組合された良好な抗肥満及び抗過血糖
症性質を有すると記載されている。
欧州特許明細書簡0.040,915号はまた式(I)に包含され(ここで、同
一または異なっていても工いRlB及びR2Bは各々水素原子またはメチル基で
あシ、bは1.2または3であシ、そして2はC1−6アルキルもしくはC1−
6アルコキシ基、またはハロゲンもしくは水素原子である31に有する特定の一
群の化合物またはその医薬として適当な塩、低級アルキルもしくはアルアルキル
エステルもしくはアミドを開示している。
式(IV)で表わされる化合物は低い心臓刺激活性と組合された抗肥満及び/ま
たは抗過血糖症活性を有すると記載されている。
式(ff)を有する特定の化合物はまた抗炎症活性を有する。
欧州特許明細書簡0.040,000号は式(V):(ここで、x2 は酸素原
子または結合であり、R10は水素、弗素、塩素もしくは臭素原子またはトリフ
ルオロメチルもしくC
はC5−4アルキル基であり、R及びR3cの各々は水素原子ま念はC7−4ア
ルキル基であり、RはC7−4フルキル基であり、R50は水素原子またはC7
−4アルキル基であシ、そしてCは1から3までの整数である)を有する化合物
またはその医薬として適当な塩を開示している。
式(v)を有する化合物は低い心臓刺激活性と組合された抗肥満及び/または抗
過血糖症活性を有すると記載されている。化合物(1)の誘導体は局所抗炎症活
性を有すると言及されている。
欧州公告出願第0.052,963号は式(■):5D
5D
(ここで、R1Da水素、メチルまたはエチルであり :R2Du水素、メチル
まfcはエチルであり;R3Dは水素、弗素、塩素、臭素ま7?Jj)リフルオ
ロメチルであり;R4D及びR5Dの各々は水素、弗素、@素、臭素−01−6
アルキルまたはCl−6アルコキシであり:dは1または2であ沙;そしてX2
ViC1−12ti!鎖または分枝状アルキレンである)を有する化合物または
その壇を開示している。
式(Vl)を有する化合物は式(Vl)′t−有する特定の化合物について低心
臓刺激活性と組合された抗肥満及び/ま7’Cは血糖低下及び/または抗炎症及
び/または血小板凝集抑制活性を有すると記載されている。
欧州特許明細供第0.066,351号は式(■〕:A5
(ここで、Rは水素またはメチルであり。
R20け水素またはメチルであり、
d’f′ixまたFi2であり。
R31!;は水素−C1−12アルキル、C1−10シクロアルキル1fctd
c、−6アルキルー CI−,6アルコキシもしくはハロゲンで置換されていて
もよいベンジルであり、そしてA は水素、ハロゲン、ヒドロキシ% C1−6
アルキルまたFic、−6アルコキシである)を有する化合物またはその壌を開
示している。
式(■)を有する化合物は抗過血糖症及び/ま7′cは抗肥満及び/または抗炎
症及び/または血小板凝集抑制活性を有すると記載されている。
欧州特許明細書簡0.o 61,907号は式(tl) :(ここでRは水素ま
たはメチルであシ;R2F′は水素またはメチルであり;
R3Fは下記のもの二弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはC7−6ア
ルキルの1または2個で置換されていてもよいフェニルであるかまたはベンゾフ
ラン−2−イルであ垢el″t1または2であり:
x3はC1−4s UK鎖または分枝状アルキレフ基であり;A は水素% C
1−6アルキル、またVi置換されていてもよいベンジルであり、
A は水素% C1−6アルキル、またt′ii倹されていてもよいベンジルで
あり;そして
EFi水素、ハロゲン、0.−6アルコキシ、C1−6アルキルまたはモノ−ま
たはジーC1−6アルキルアミノである)tl−有する化合物及びそのtJNt
−開示している。
式(■)を有する化合物は式(Xlりを有する特定の化合物について低い心臓刺
激活性と組合された抗肥満及び/−!たは抗低糖症及び/または抗炎症及び/ま
たは血小板凝集抑制活性を有すると記載されている。
欧州公告特許出願筒0.070,133a式(IX):I G
(ここでbR”H水素またはメチルであり;R2aは水素またはメチルであり;
R301−を非置換のまたは下記のもの二弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチ
ル%C1−6直鎖または分枝状アルキルまたはC7−6直鎖または分枝状アルコ
キシのlま7’Cは2個によシ貨換されたツユニル;またはベンゾフラン−2−
イルであり;R5°Fi水素、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキルまたは低級
アルコキシであシ;
R40は部分:
により離されていることを前提として、直鎖または分枝状であってもよいC2−
10アルキレン基であり。
X は直鎖または分枝状であってもよいC1−、アルキレン基であり、
A は水素; 01−6 @鎖または分枝状アルキル基またけハロゲン、低級ア
ルキルもしくは低級アルコキシによシ置換されていてもよいベンジルであり。
F+60は水素;C1−6直鎖または分枝状アルキル基、C4−6直銭または分
枝状アルキルスルホニル基または−C−R7°;
G
であり、ここでRはC1−6直鎖または分枝状アルキル基;C1−6直鎖または
分枝状アルコキシ;アミノ、モノ−またはジー (C1=直鎖または分枝状アル
キル]アミノであるか、またれた第二のへテロ原子を含有していてもよい5.6
または7員珈状アミノ基であり、そして
fil″11または2である)を有する化合物及びその壇もしくは生体内で加水
分解されうるアシル誘導体を開示している。
式(171を有する化合物に式(IK) を有する特定な化合物について低い心
臓刺激活性と組合された抗肥満及び/または抗過血糖症及び/まfCは抗炎症及
び/−またけ血小板凝集抑制活性を有すると記載されている。
英国特許明細書簡1,574,208号は式(X)(ここで、R11は水素また
は、メチルであり。
R2Hn水素またはメチルであり、
R3Hは水素% C1−12直鎖または分枝状アルキル、C3−10シクロアル
キル、フェニルCC,−4)アルキルマタハCアルキル%CT−4アルコキシも
しくはノーロゲンにより置換されていてもよいベンジルでアリ、
R4Hは水素、ハロゲン、ヒドロキシ%C7−4アルキルまたはC4−4アルコ
キシであす。
R5Hは水素または弗素であり、
R6Hは水素または弗素であり、
Rはハロゲンであり、そして
gは1または2である)を有する化合物またはその廖を開示している。
式(X)を有する化合物は抗過血糖症及び抗肥満活性を有している。
欧州特許明細4第0.095,827号は式(XI) :3J
(ここで uIJFi水素、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり。
R2:fは水素またはハロゲンであシ、R3Jは水素またはメチルであり、
R4:fは水素またはメチルであり、
R5,rは水素またはハロゲンであり、x6は酸素及び窒素原子間に介在された
少なくとも2個の炭素原子を有し、かつ酸素または窒素原子に直接結合されてい
ない炭素原子上にヒドロキシル置換基を有するC3−20 直鎖または分子状ア
ルキレン基でアリ;
R7:fは水素k Cl−6直鎖または分枝状アルキル基まfcは置換されてい
てもよいベンジルであり、
R8Jは水素b C1−6直鎖または存枝状アルキル基または置換されていても
よいベンジルであるか、またはは全体で1tfct’12個のへテロ原子を含有
し、存在する鳩舎2個のへテロ原子は窒素、酸素及び硫黄から週択される5、6
またFi7員飽和複素環基であり、そしてhは1ま念は2である〕を有する化合
物まfcFiその塩を開示している。
式(XI)を有する化合物は式(XT)を有する竹定の化合物について低心臓刺
激活性と組合された抗過血糖症及び/まfcは抗肥満活性を有するとF*されて
いる。
欧州特許出願第0.099,707号は式(Xll) :(ここで、Wは式
を有する置換されていてもよいフェニル基であり、ここでRIKは水素または弗
素であり、R2には水素−01−6アルキル。
ハロゲンまたはトリフルオロメチルでアリ、あるいtiwaフェノキシメチルま
たけベンゾフラン−2−イル基であり。
R3にはCアルキルまたはフェニル−(C!、−6+−アルキx7は−(CH2
)j基に対してパラ−1fcはメタ位におけるカルゼキシ、 −Z−C!02H
%−Z −OH,T−Z −Co2H。
−Z−NR”’R5K 、−T−Y2−OM 、−T−Y2−NR4KR5Kt
ea−、、−,6xであ#)。
;;でR4x及びR5には各々水素また”−’1−6アルキルであり、R6′に
は0.−6アルキルであり、
1に
?t−j0 、8 、−IJHまたけ一トRであり、ここでR7にはC1−6で
あり。
z2は炭素−炭素二重結合を有していてもよいC1−1゜直鎖tfcFi分枝状
アルキレフ基でアリ、Y2は−T−Y2−OM及び−742NR4KB汀中のへ
テロ原子が少なくとも2個の炭素原子により分離されていることを前提として0
2−7o直鎖または分枝状アルキレン基であり。
Mは水素、01−6 アルキルまfcはフェニルであり、そしてjは111′1
2である)を有する化合物ま穴はその医薬として適当な塙、エステルもしくはア
ミドを開示している。
式(Xll )を有する化合物は低心臓刺激活性と組合された抗過血糖症及び/
−!たは抗肥満及び/ま九は抗炎症及び/または血小板凝集抑制活性を有すると
開示されている。
欧州公告特許出願第0.139,921号は式(XI):0−Y’OH
(ここでArはベンゾフラン−2−イル、または基R1T″ 及び/またはR2
′LKより置換されていてもよいフェニルであシ、ココ”t’R1LBハロゲン
、トリフルオロメチルまたはヒドロキシであり、セしてR2Lはハロゲンであシ
:、3Lけ水素まfcはメチルであシ;そしてX81d−0(OH2)kO02
H、−0(OH2)l Ml ’! タa −002HTあり
ここでRは1から6までの整数であり。
1Fi2から7までの整数であり、
Ml/jヒドロキシ、C1−6アルコキシ、フェニルC1−6アルコキシまたは
−NR4LR5′Lであり、ここでR4l1及びR5Lは各々水素または01−
6アルキルであるか、または−緒に5または6員複素環を形成し、
Y3は一〇−及び−OH間に少なくとも2個の炭素原子を有したC2−6直鎖ま
たは分枝状アルキレンであり;そしてmFi1″!たは2である)1−有する化
合物まfcは七の医薬として適当な塩。
エステルもしくはアミドを開示してbる。
式(糟)を有する化合物は抗肥満及び/または抗過血糖症活性有するとして記載
されている。
欧州公告特許出願第f)、142,102号は式(XIV)二I M
83Mはヒドロキシル% C1−6アルコキシま念け8 M
は各々水素または01−6アルキルであシ:RAMは水素またはC1−6アルキ
ルであシ、R5Hは水素、 01−6アルキル、ヒドロキシにより置換されてい
てもよいC1−6アルキル:シアノ、01−6 アルケニルまたはカルブキシも
しくはそのエステル及びアミドにより置換されていてもよいCアルキニル、フェ
ニルk C1−6アルキルフェニルまたは基
R12M
R13Mは各々水素またはC1−6アルキルであるか、またはそれらが結合して
いる窒素原子と共に5または6員珈を形成し、そしてnは1または2であり;
Rは水素またはメチルであり:
R1は−0(cH21p 002)1 、−0((!H2)q M2゜−CO2
H1またはそのエステルもしくけアミドであり、ここでp Id 1から6まで
の整数であり、qFi2から7までの整数であり、そしてM2 FiヒPロキシ
、’1−6アルコキシまたはまた1dc1−6アルキルであるか、またはrは1
または2であり、他し、nが2であり、かつR。
R2H,R4M2U R6Hが各々水素であり、かつ83Mがヒドロキシである
とき、87MがCONH2であるときR5Hはヒドロキシメチルまたはl−ヒド
ロキシエチルではない)を有する化合物またはその医薬として適当な塙を開示し
ている。
1!1P142102Aの化合物は抗過血糖症及び/または抗肥満活性を有する
と記載されている。
欧州特許第0.025,331号は式(XV): I N
(ここで、Rは水素、弗素もしくは塩素原子またはヒドロキシル、とドロキシメ
チル、メチル、メトキシル、アミノ、ホルムアミド、アセトアミド、メチルスル
ホニルアミド、ニトロ、ベンジルオキシ、メチルスルホニルメチル、ウレイF’
、)lJフルオロメチルもしくはp−メトキシベンジルアミノであり、R2Hは
水素、弗素もしくは塩素原子まfcはヒドロキシル基であり;R3Hは水素もし
くは塩素原子またはヒドロキシル基であり一またはRIN 、 R2H及びR3
Hは各々独立して臭素原子を示し;R4N1−を水素、塩素もしくに弗素原子ま
たはメチル、メトキシま7′cはヒドロキシ基またはカルゼン酸基まfcはその
塩、エステルもしくはアミドであシ、 、5Nは水素原子またはメチル基であり
;Rは水素原子またはメチル基であり;R7Hは水素原子またはN
メチルもしくはエチル基であり;R8Nは水素原子またはメチルもしくけエチル
基であり=x9は酸素原子または結合であシ;そしてY4け5個以下の炭素原子
を有するアルキレン基または結合である)を有する化合物まfcはその医薬とし
て適当なエステル、アミドもしくは塩を開示している。
EP25331の化合物は肥満または過血糖症の治療に有用であると記載されて
いる。
欧州公告特許第0.089.154号は特に式(XVT) :(ここでRは水素
、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり、
Rは水素またはハロゲンであり。
R3pは水素まfcはメチルであシ。
RFi水素またはメチルであり。
Sはlであり。
R5Pは置換されていてもよいベンジルまたはカルゼキシ。
C1−6アルコキシカルゼニル、ベンジルオキシカルぎニル、アミノカルダニル
、モノ−またはジー(C1−6) アルコキシアミノーカルゼニル、ヒドロキシ
% 01−6アルコキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、アミノ、モノ−または
ジー(C1−6)アルキルアミノh C1−6アルキルチオ、4ンジルチオもし
くはフェニルチオにより置換されていてもよい直鎖または分校状アルキルであり
。
但し、R5Pがヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジ
ルチオ、アミノ、アルキルアミノもしくはベンジルオキシにより置換されたアル
キルであるとき、このような置換基は硫黄原子から少なくとも2aの炭素原子に
より分離されており、そして
Y5はメチレンまfcは結合である】を有する化合物またはその医薬として適当
な垣を開示している。
EP89154Aの化合物は抗肥満及び/または抗過血糖症及び/ま念は抗炎症
活性を有し、この活性はこの群の特定なメン/々−について低い心臓刺激活性と
組合されていると記載されている。
欧州公告特許出願第0.091,749号は式(X■):(XVff)
(ここで 、ITは水素、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり、
R2Tは水素またはハロゲンであり。
R3Tは水素またはメチルであり。
R4Tは水素またはメチルであり、
R5Tは水素、Ct−to 直@または分枝状アルキルまたは#換されていても
よいベンジルであり。
R6Tは水素% Ct−to直鎖または分枝状アルキルまたは置換されていても
よいベンジルであり、またはT
R及びR6Tは結合された窒素原子と一緒にされて複素環を示し。
R7Tは水素またはハロゲンであり、そしてtは1である]を有する化合物まf
cFiその塩を開示している。
EP91749Aの化合物は低い心臓刺激活性と組合された抗肥満及び/または
抗過血糖症活性を有すると記載されている。
欧州特許明細書簡0.029,320号は式
【X■】:(ここでA け水素また
はメチルであり;A9は水素またはメチルであり;Vは1,2まfcは3であり
;そしてRd水素、廖素。
臭素、ヒドロキシ、メトキシ、ニトロ、アミノまたはトリフルオロメチルである
)を有する化合物またはその低級アルキルエステル、アミノ、モノ−またはジー
(C1−63アルキルアミノ部分を含んでいるアミドもしくは医薬として適当な
頃を開示してEP29320の化合物は低水準の副作用と組合された良好な抗肥
満及び/または抗過血糖症活性を有すると記載されている。
欧州公告特許出し第0.051,917号は式(XIX) :(XI)
(ここで、Rは水素またはメチルであり;R2HFi水素またはメチルであ#)
:R3wは水素またはヒドロキシ、tal−6)アルコキシ、ベンジルオキシま
たは基x10−Y6−23であシ、ここで(i) x”は結合または酸素であり
、Y6はC1−6直鎖または分枝状アルキレンであり、セしてz3は水素または
カルゼキシであシ、または
(li) X Fi結合−&fcld、部分−0−CH2−−T:あり、Y’
Irl C2−6直鎖または分枝状アルケニレンであシ、そしてz Viカルボ
キW
Rは水素、ヒドロキシ、ハロゲン%C1−6アルキル及びCl−6アルコキシか
ら選択され;そしてWは1,2または3である)を有する化合物または、適切な
場合、そのエステル、アミドもしくは塩を開示している。
EP51917Aの化合物は抗肥満、血糖低下、抗炎症及び血小板凝集抑制活性
を有すると記載されている。
欧州公告特許出願第0.140,359号は式(XX)(XX)
(ここで、wViハロゲンもしくはトリフルオロメチルにより置換されていても
よいフェニル、またはベンゾフラン−2−イル基であ#)、
肋表昭62−502236 (8)
RI Mは水素またはメチルであり、
R2Xけカルゼキシルまたは基0−Z”−CO2HまたはそのニステルモL<i
d7ミ)’;基o−x’−NR3XR4X4りH基0−に’−0R5xテあり、
X
ここで、R、R及びRは各々水素またはC1−6アルキルを示し、2 はC1−
6直タiまたは分枝状アルキレン鎖であシ、Xけlまたは2であり、yは2また
t13であり、そしてElは基R2Xにおいて2個のへテロ原子を分離する少な
くとも2個の炭素原子を有するC2−7直鎖または分枝状アルキレン鎖である)
を有する化合物ま7’Cはその垣ヲ開示している。
EP140359Aの化合物は抗過血糖症及び/または抗肥満活性を有すると記
載されている。
欧州公告特許出願第0.063,004号は式(XXI) : I Y
(ここで、Rは水素またはメチルであり;R2Hは水素またはメチルであり;
R5Hは水素、弗素、@素、臭素、トリフルオロメチルまfCはC1−6アルキ
ルであり;
2は1または2であり;
X はC1−6直鎖または分枝状アルキレンであり;R4Hは01−6アルコキ
シ、ヒドロキシまたt11個以上の低級アルキル基によジ置換されていてもよい
アミノてあり;そして
A10け水素、弗素、廖素または臭素である〕を有する化合物及びその塙を開示
している。
KP63004Aの化合物は抗肥満及び/または抗過血糖症活性を有すると記載
されている。
欧州公告特許出H第0170135号は式(XXII) :(ここで、R12は
水素、ハロゲン−またけトリフルオロメチルであり;
R2Zは水素またはハロゲンであり;
R3Zは水素またはメチルであり;
R42d −0(OH2)δC02Hまfcはそのエステルもしくはアミド誘導
体%0(OH2)、M’または−CO2Hまたはそのエステルもしくはアミド誘
導体であり、ここで δは1から6までの整数であり、εは2から7までの整数
であり、そしてM F′iヒドロキシTh Cl−6アルコキシまたは6z
z
ここで R及びR7Zは各々水素または01−6アルキルであるか、または
R57はCl−6アルキル; カルゼキシもしくはそのエステル及びアミドによ
#)置換されたC1−6アルキル;またはC1−6アルキル、・・ロゲン、アル
コキシもしくはトリフルオロメチルにより置換されていてもよいC1−6アルキ
ルであり:R8Zは水素まfcはCアルキルであるか、またはR8ZはR5Zと
一緒に炭素環を形成し、そしてaは1まfcFi2である)を有する化合物また
はその医薬として適当な頃を開示している。
式(XX II )を有する化合物は抗過血糖症及び/または抗肥満活性を有す
ると記載されている。
欧州特許明細書箱0.021,636号は式(XXI)1 a
(ここで、RFi水素、弗素もしくは塩素原子またはヒドロキシル、ヒドロキシ
メチル、メチル、メトキシル、アミノ、ホルムアミド、アセトアミド、メチルス
ルホニルアミド、ニトロ、ベンジルオキシ、メチルスルホニルメチル、ウレイド
、トリフルオロメチルもしくf′ip−メトキシベンジルアミノであシ;R2a
は水素、弗素もしくけ塩素原子またはとドロキシル基であり、R33は水素もし
くは塩素原子またはヒドロキシル基であるか、またはula 、 R2H及びR
3Hは各々独立して臭素原子を示し: R2Hはヒドロキシル、低級アルコキシ
ルもしくけ0CH2C!02H基もしくけその低級アルキルエステルにより置換
されたlないし10個の炭素原子を有するアルキル基であシ:R5aは水素、壌
素本しくけ弗素原子またはメチル、メトキシルもしくはヒドロキシル基、または
カルヂン酸基もしくはその塩、エステルもしくはアミドであり;R6Hは水素原
子またはメチル、エチルもしくはプロピル基であり、 R7,は水素原子または
メチル、エチルもしくはプロピル基であり;そしてY は6個以下の炭素原子を
有するアルキレン基または結合である)を有する化合物またはその医薬として適
当な塩を開示している。
欧州公開出願第0.102,213号は式(XXTV) :(XXIV)
(ここで、Rbは水素まfcはOt −bアルキルであり、Rlbは水素または
弗素であシ。
R2btj水素、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであり、
R3bFi水素またはメチルであシ、
’ R4bは水素% ”1−6アルキル、置換iれ七いてもよいベンジルまたは
1換されていてもフェニルであり、x13は酸素及び窒素原子間に介在された少
なくとも2個の炭素原子を有する02−□。直鎖または分枝状アルキレンであり
、
そして γは1まfcf12である)を有する化合物またはその塩を開示してい
る。
FiP102213Aの化合物は低い心臓刺激活性と組合された抗肥満及び/ま
たは抗過血糖症活性を有すると記載されている。
今や驚くべきことにこれらの化合物は家畜の体重増加を高め。
かつ/または飼料利用効率を改善しかつ/または痩身体積を増加させかつ/また
は出生死亡率を低下させかつ出生後の生存率を高めるために使用できることが発
見され穴。
従って、本発明は家畜の体重増加を高め、かつ/または飼料利用効率を改善し、
かつ/または痩身体積を増加させかつ/または出生死亡率を低下させかつ出生後
の生存率を高める方法を提供し、この方法は家畜に効果的な非毒性量の上で定義
した式%式%)
物からなるリストから選択された化合物;または適切な場合、その獣医学的に適
当な塩、エステルもしくはアミドを投与することを含む。
好適KFi、本発明は家畜の体重増加を高めかつ/ま、たけ飼料利用効率を改善
しかつ/ま*Fi痩身体積を高める方法を提供する。
好適には、本発明は家畜の出生死亡率を低下させかつ出生後の生存率を高める方
法を提供する。
好適な家畜は家禽類(特に七面鳥及び鶏)牛、豚、羊または山羊を包含する。
好適KFi、本発明は家禽類(特に七面鳥及び鶏]、牛、豚または羊の体重増加
を高めかつ/または飼料利用効率を改善しかつ/または痩身体積を増加させる方
法を提供する。
ffl生死亡率における低下及び出生後の生存率における増加に関係する本発明
により提供される利点は雌性親家畜または新生家畜に投与することにより提供さ
れ、出生死亡率における低下及び出生後の生存率の向上は新生家畜に主として関
連している。
特定な観点において1本発明は家畜の出生死亡率を低下させかつ出生後の生存率
金高める方法を提供し、この方法は妊娠中の家畜に効果的な非毒性tの上で定義
した式: (1) 、 (U) 。
(1) 、 (IV) 、 (V) 、 (Vl) 、 (■) 、 (■)
、 (II) 、 (X) 。
(XI) 、(Xll) 、(XI) 、(XIV) 、(XV) 、(XVT
) 、(XVII) 。
(X■)、X力、 (XX) 、 (XXI) 、 (XXI) 、 (XXI
)及び(XXIV) を有する化合物からなるリストから選択された化合物;t
7’cは逼切な場合、その獣医学的に適当な塩、エステルもしくはアミドを投与
することを含む。
好適な妊娠中の家畜は妊娠中の雌牛、雌豚及び雌羊を包含す本発明方法は妊娠中
の雌羊に投与することにより山羊の出生死亡率を低下させかつ出生後の生存率を
高めるのに特に適している。
本発明はまた家畜の出生死亡率を低下させかつ出生後の生存率を高めるための獣
医学的に適当な処方tmS造するための上で定義した式: (1) 、 (It
) 、 (1) 、 (IV) 、(V) 、 (VT) 。
(Vll) 、 (tm) 、 (v、) 、 (X) 、 (XI) 、 (
Xll) 、’ (XI) 、 (XIV)。
(XV) 、 (XVr) 、 (XVII) 、 (XWI) 、 (XF)
、 (XX) 、 (XXI) 。
(XX1r) 、 (XXI) 、 (XXTV) 、 (XXV) 、 (X
XVI) 、 (XXMT) 。
(X Xui )及び(XXIV)を有する化合物からなるリストから選択され
た化合物;まfcは適切な場合、その獣医学的に適当な壇、3−ステルもしくは
アミドの使用も包−含する。
好適には1本発明は式CI)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩、エ
ステルもしくはアミドの投与を含む。
好適には、本発明は式(II)を有する化合物またはその獣医学的KJ当な頃、
エステルもしくはアミドの投与を含む。
好適には1本発明は式(1)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩、エ
ステルもしくはアミドの投与を含む。
好mKFi、本発明は式(■)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩、
エステスもしくはアミドの投与を含む。
好適には、本発明は式(V) t−有する化合物またはその獣医学的に適当な塩
の投与を含む。
好適には、本発明は式(vI)を有する化合前またはその獣医学的に適当な垣の
投料を含む。
好適にtit、本発明は式(■)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩
の投与を含む。
好適には、本発明は式(■)′f、有する化合物またはその獣医学的に適当な頃
の投与を含む。
好適には1本発明は式(■)を有する化合物またはその獣医学好適には、本発明
は式(X)を有する化合物またはその獣医学的に適当な壇の投与を含む。
好適には、本発明は式(XI)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩の
投与を含む。
好適には、本発明は式(XU)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩、
エステルもしくけアミドの投与を含む。
好適には1本発明は式(XI)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩、
エステルもしくはアミドの投与を含む。
好適にFi、本発明は式(XIV)を有する化合物またはその獣医学的に適当な
塩、エステルもしくはアミドの投与を含む。
好適には、本発明は式(XV)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩、
エステルもしくはアミドの投与を含む。
好適には、本発明は式(XVI)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩
の投与を含む。
)林8162−502236 (10)好適には、本発明は式(X■〕を有する
化合物またはその獣医学的に適当な塩の投与を含む。
好適には、本発明は式(XI)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩、
エステルもしくはアミドの投与を含む。
好適には、本発明は式(XI)を有する化合物またはその獣医学的に適当か垣、
エステルもしくはアミドの投与を含む。
好適には5本発明は式(XXJを有する化合物またはその獣医学的に適当な塩、
;ステルもしくはアミドの投与を含む。
好適には、本発F!Aは式(XXT )を有する化合物ま几はその獣医学的に適
当な壇の投与を含む。 −
好適には、本発明は式CXXU )を有する化合物またはその獣医学的に適当な
壇、エステルもしくけアミドの投与を含む。
好適には1本発明は式(XXI)を有する化合物またはその獣医学的に適当な塩
、エステルもしくはアミドの投与を含む。
好適には、本発明は式(XXIV)を有する化合物またはその獣医学的に適当な
壇の投与を含む。
好適にFi、本発明は式(?)ま−fcFi(It)を有する化合物またはその
獣医学的に適当な塩、エステルもしくはアミドの投与を含む。
発明が上で既に定義したように式CI)を有する化合物の投与を含むとき:
R1として適切な値は水素、弗素及び塩素原子及びヒドロキシメチル、ヒドロキ
シル、メトキシル、アセトアミド、アミノ、メチルスルホニルメチル、メチルス
ルホンアミド、トリフルオロメチル、ウレイドもしくはp−メトキシベンジルア
ミノ基を含む。
R2として特に好適な値は水素及び塩素原子である。
適切にはR3は水素、ヒドロキシルまたIIi垣素である。
特に好適な基R’R2R306H2!Iiフェニル; 3−ウレイド−4−ヒ゛
ドロキシフエニル;3−メタンスルホニルアミド−4−ヒト四キシフェニル;a
、S−?ヒドロキシフェニル;3,4−ジー ヒドロキシ−フェニル:3−メチ
ルスルホニルメチル−4−ヒドロキシフェニル;3.5−ジクロロ−4−アミノ
フェニル:2−クロルフェニル;2−メトキシ−3,4−−7ヒドロキシフエニ
ル;3−ヒドロキシメチル−4−ヒドロキシフェニル:3−トリフルオロメチル
フェニル;及び3−(p−メトキシベンジルコアミノ−4−ヒドロキシフェニル
基を包含する。
他の好ましい基RRR(!6E2 Fi3 、5−ジクロロ−4−アミノフェニ
ル基である。別の好ましい基R’R2R’06H2は3−ヒドロヤシ−メチル−
4−ヒドロキシフェニル基である。
式Rを有する適切な基は下位概念の式(a)〜(e)ニー002IN(a)
−CO2RB (c)
−OO,NH2(d)
−OO,IJR,R,0(e)
(ここでAQ+は qが適切には1または2であるイオンであり;R8はCO2
R8が エステル基であるような基であり、セしてR9け低級アルキル基であり
セしてRFi水素原子または低級アルキル基であるか、またはRと結合して飽和
5,6または7員環を形成する)を有するものを包含する。
本書で用いられfc場合、「低級」という語は基が6個以下の炭素原子、好まし
くは4個以下を含有することを意味する。
R4として特に適切な値は下位概念の式(a) 、 (b)または(C)を有す
るものである。
R4として特に有利な値社下位概念の式(C) ’に有するものである。このよ
うな化合物において、部分Rはエステル基が生体内で加水分解されてR4が下位
概念の式(a)である対応する化合物またはその垣を生成するようなものである
ことが好適である。
R8として特に好適な値は低級アルキル基、α−吹素原子上T/rはないヒドロ
キシル基により置換された低級アルキル基及び下位概念の式(f)または(g)
ニ
ー 0TIR−0−(! O−R12(f)(ここでR11は水素原子まfcは
メチル基であり、R12は低級アルキルまたは);ニル基であり:Rは水素原子
またはメチルもしくはメトキシル基であり:そしてRd水素原子またはメチルも
しくはメトキシル基である)を有する基を含む。
R8として特定の特に好適な値はメチル、エチル、プロピル及びブチル基、例え
ばメチル基及びイソゾロビル基を包含する。
好ましくR8けメチル基である。
基゛Rの結合点は好適には分子の残りの部分へのフェニル基の結合点に対してメ
タ−またはパラ−である。
好適にはRは水素またはメトキシルである。
好適KFiR5は水素である。
Rとして有利な値は水素である。R6として別の有利な値はメチル基である。
Rとして有利な値は水素である。R7として別の有利な値はメチル基である。最
も好ましくけC(R’)R7けCH2、CH(CB5) 、または(!((!!
’!3)2基好ましくはCH((1!H3)である。
好適には、本発明方法が上で既に定義したように式(U)を有する化合物、また
はその獣医学的に適当な数、エステルもしくはアミドの投与を含むとき、0−Z
−002H部分またはその塩、エステルもしくはアミドは−x1一部分に対して
・ぞうに結合されている。
RI Aとして好適な個は水素、弗素、塩素及び臭素原子及びトリフルオロメチ
ル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシル及びアミン基を包含する。
好適Ka式(II)を有する以合物におけるX は結合ではる。
好ましい基Y は式−(CH2)nl−を有しており、ここで、/ 1は1から
5の整数%特にlまたは2である。
R2A及びR5Aの各々について特に好適な値は水素及び塩素原子である。
特に好適な基R1AR2AR3AC6H2はフェニル:2−フルオロフェニル;
3−)リフルオロメチルフェニル;3−クロルフェニル;3,5−−7クロロー
4−アミノフェニル;2−クロロフェニル;4−ヒpロ!シ)fルー4−ヒドロ
キシフェニル;3−クロロフェニル;及び3.5−ジクロロ−4−7ミノ基、好
まt、<h3−クロロフェニル基を包含する。
従来の用法に従って、「アルケニレン」及び「アルキニレン」という語は炭素−
炭素二重結合の炭素に結合された酸素原子を含む系には及ばない。
基2¥i1例えばlまたは2個のメチル基を担うために分枝されていてもよいが
、より好適Kt1非分枝状である。適切には基2は1から6.@の炭素原子を、
より好適にFiiから4個の炭素原子を含有する。
基2はOH2、0H201112、CH2CH2(’H2、CH2CH2C!H
20H2。
CH2(!H= OHを包含する。
特に有利な基2けCH2基である。
有利には1本発明は生体内で加水分解されて対応する式(11)を有する化合物
自体またはそのfLa−生成するこれらエステルも含めて式(lI) ’に有す
る化合物のエステルの投与を含む。
特に好適な生体内で加水分解されうるエステル形成基は低級アルキル基、α−炭
素原子上にはないヒドロキシル基により置換された低級アルキル基及び上で既に
定義したように下位概念(f)及び(−含有する基を包含する。
好ましい観点において、本発明の方法は式([A):(ここでR15(,1水素
原子またはメチル基であり、R16は水素原子またはメチル基であり、セしてm
は1.2または3である)を有する化合物である、式(T)を有する好ましい
下位概念の一群の化合物またはその獣医学的に適当な頃、エステルもしくはアミ
ドめ投与を含む。
最も好適には、Rは水素原子である。
最も好適にはR#:tメチル基である。
好ましくはm′は工である。
式(IA)を有する化合物のエステルは式(I)に関して定義したように下位概
念の式(c) 、 (f)及び(g) を有するものを包含する。
式(IA)を有する特に好ましいエステルはメチルエステルである。
第二の好ましい観点において1本発明は式CIVA) :(ここでR17は水素
原子またはメチル基であり:R18は水素原子またはメチル基であり;そしてp
l はl、2または3である)を有する化合物である式(1)t−有する好まし
い下位概念の一群の化合物またはその獣医学的に適当な塩、エステルもしくはア
ミドの投与を含む。
最も好適にけR17は水素原子である。最も好適なRはメチル基である。
好ましくはp はlである。
式(■L) を有する化合物のエステルは式(1)に関して定義したように下位
概念の式(c)(f)及び(g)を有するものを包含する。
式(■A) ′t−有する特に好ましいエステルはメチルエステルである。
別の好ましい観点において、本発明は式CV&) :(ここでRけ水素、弗素も
しくFi塩素原子またはトリフルオロメチル基であり;ZFi式(II)に関し
て定義した通りであり、R20は水素原子またはメチル基であり:R21Fi水
素原子またはメチル基であり;そしてm は1,2または3である)を有する化
合物である式CM)’fr:有する好ましい下位概念の一群の化合物、またはそ
の獣医学的に適当な塩、エステルもしくはアミドの投与を含む。
好ましくけZ f’10H2基である。
好適にけ、Rは−CIIOH一部分に対してメタに結合されてい好ましくはR1
9は塩素原子である。好ましい基R19C6T12 は3−クロロフェニル基で
ある。
好ましくはR20は水素である。
好ましくはR2,1はメチルである。
好ましくはm゛はlである。
本発明の特定な化合物(例えば式(Hを有し、ここでRがカルゼン酸塙以外であ
る化合物、及びエステル化された式(II)を有する化合物)は酸付加塩として
提供されつる。このような垣は有機または無機酸のものでよいが1通常は獣医学
的に適当な酸との塩である。好適な酸付加塩に#−1t塩酸、臭化水素酸、オル
ト燐酸、硫酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、
乳酸、クエン酸、フマール酸、リンゴ酸、コハク酸、サリチル酸、アセチルサリ
チル酸等の酸と、形成されたものを包含する。
式(1)を有する化合物の好ましい1付り垣は7マール酸壇。
好ましくは半フマール酸壇である。
上記し念化合物の他、式(1)を有する他の好適な化合物′!!たけ適切な場合
、その頃、エステルもしくはアミドはHP0006735中Kid示されたもの
を包含する。式(1)を有する好ましい化合物、ま喪Fi適切な場合、その塙、
エステルもしくはアミドはEP0006735中に都示されたものを包含する。
上記の式(1)を有する好適な及び好ましい化合物はEpoo06735中に開
示された式(1)を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含
することが理解されよう。
打衣Ha 62−50223C; (12)上記した化合物の他、式(n)を有
する他の好適な化合物または適切な場合、その塩、エステルもしくはアミドはE
P0023385中に開示された゛ものを包含する。式(II)を有する好まし
い化合物、または適切な場合、その廖s”ステルもしくはアミドはvP0023
385中に開示されたものを包含する。上記の式(TI)を有する好適な及び好
ましい化合物はIPOO23385中に開示された式([1)′t−有する化合
物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含することが理解されよう。
式(1)を有する好適な化合物、まfcは適切な場合、その塩、エステルもしく
はアミドはEア0028105中に開示されたものを包含する。式(夏)を有す
る好ましい化合物、ifcは適切な場合、その頃、エステルもしくはアミドはE
P0028105中に開示されたものを包含する。上記の式(薯)を有する好
適な及び好ましい化合物はI P0028105中に開示された式(1)を有す
る化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含することが理解されよう
。
式(IV)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩、エステルもしく
はアミドはKP0040915中に開示されたものを包含する。式LIV)を有
する好ましい化合物%または適切な場合、その塩、エステルもしくはアミドは′
BP0040915中に開示されたものを包含する。上記の式(IV)t−有す
る好適な及び好ましい化合物はBP0040915中に開示され次式(■)を有
する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含することが理解されよ
う。
式(v)f、有する好適な化合物、または遣切な場合、その塙。
エステルもしくはアミドはEP004000 中に開示されたものを包含する。
式(V)を有する好ましい化合物、または適切な場合、その墳、エステルもしく
はアミドはInP0040000中に開示されたものを包含する。上記の式(v
)を有する好適な及び好ましい化合物¥1EP0040000中に開示された式
(V)t−有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含すること
が理解されよう。
式(VT)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩、エステルもしく
はアミドはEP0052963ム中に開示されkものを包含する。式(Vl)を
有する好ましい化合物、ま*Fii切な場合、その境、エステルもしくはアミド
はEアo052963A中に開示されたものを包含する。上記の式(VT)を有
する好適な及び好ましい化合物はvP0052963人中に開示された式(Vl
)を有する化合物の好適か及び好ましい立体化学的異性体を包含することが理解
されよう。
式(■)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩、エステルもしくは
アミドはKP0066351中に開示されたものを包含する。式(■)を有する
好ましい化合物、またVi適切な場合、その塩、エステルもしくはアミドはBp
0066351中に開示されたものを包含する。上記の式(■)を有する好適な
及び好ましい化合物はEPOO66351中に開示された式(■)を有する化合
物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含することが理解されよう。
式(■)を有する好適な化合物、まfcは適切な場合%その垣。
エステルもしくはアミドはEP0061907中に開示されたものを包含する。
式(X引を有する好ましい化合物、または適切な場合、その壇、エステルもしく
はアミドpF!P0061907中に開示されたものを包含する。上記の式(■
)を有する好適な及び好ましい化合物はE P 0061907中に開示された
式(■)を有する化合物の好適な支び好ましい立体化学的異性体を包含すること
が理解されよう。
式(r:1.)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩。
エステルもしくはアミドは11:I’0070工33A中に開示されたものを包
含する。式(ア)を有する好ましい化合物、または適切な場合、その頃、エステ
ルもしくはアミドはEP0070133ム中に開示されたものを包含する。上記
の式(rf)を有する好適な及び好ましい化合物はmP0070133A中に開
示された式(EK)を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包
含すSことが理解されよう
式(X)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塙、エステルもしくは
アミPはEP0070134及びGB157420B中に開示されたものを包含
する。式(X)t−有する好ましい化合物、または適切な場合、その塩、エステ
ルもしくはアミドはEP0070134及びGB157420g中に開示された
ものを包含する。上記の式(X)を有する好適な及び好ましい化合物はzp00
70134及びGB157420B中に開示された式(X)を有する化合物の好
適な及び好ましい立体化学的異性体を包含することが理解されよう。
式(XI)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩。
エステルもしくはアミドはKP0095827中に開示されたものを包含する。
式(XT )を有する好ましい化合物、まfcFi適切な場合、その塩、エステ
ルもしくはアミドFiK P 0095827中に開示されたものを包含する、
上記の式(XT )を有する好適な及び好ましい化合物はEP0095827中
(で開示された式(XI )を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異
性体を包含することが理解されよう。
式(Xll)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩。
エステルもしくはアミドはEP0099707中に開示されたものを包含する。
式(XTI )を有する好ましい化合物、または適切な場合、その頃、エステル
もしくはアミドはBP0099707中に開示されたものを包含する。上記の式
(Xll)を有する好適な及び好ましい化合物はKP0099707中に開示さ
れた式(X[I)を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含
することが理解されよう。
式(XI) 1に有する好適な化合物、またVi適切な場合、その壇。
エステルもしくはアミドFiIPO139921A中に開示されたものを包含す
る。式(XI)を有する好ましい化合物、または適切な場合、その塩、エステル
もしくはアミドはIP 0139921A中に開示されたものを包含する。上記
の式(XI) Th有する好適な及び好ましい化合物はICP0139921A
にに開示された式(XI)を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性
体を包含することが理解されよう。
式(XTVJを有する好適な化合物、または適切な場合、その塩、エステルもし
くはアミドf′1KPO142102A中に開示されたものを包含する。式(X
IV)を有する好ましい化合物%または適切な場合、その垣、エステルもしくは
アミドはE P 01421021中に開示されたものを包含する。上記の式(
XIV)を有する好適な及び好ましい化合物はKP0142102A中に開示さ
れた式(XTv′に有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含
することが理解されよう。
式(XV)を有する好適な化合物、またFi適切な場合、その場。
エステルもしくはアミドはEP0025331中に開示されたものを含金する。
式(XV)を有する好ましい化合物、まfcl:1適切な場合、その塩、エステ
ルもしくはアミドはBP0025331中に開示されたものを包含する。上記の
式(XV)を有する好適な及び好ましい化合物はEP0025331中に開示さ
れた式(XV)を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含す
ることが理解されよう。
式(XXT)を有する好沖な化合物、または適切な場合、その塩、エステルもし
くはアミドFiEPOO89154A中に開示されたものを包含する。式(XV
I)を有する好ましい化合物、または適切な場合、その塩、エステルもしくはア
ミドはEP 0089154A中に難趨れたものを包含する。上記の式(XVI
)を有する好適な及び好ましい化合物はEP0089154A中に開示された式
(XVr) t−有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含す
ることが理解されよう。
式(XW)を有する好適な化合物、または適切な場合、その壇、エステルもしく
はアミドはHPO091749A中に開示されたものを包含する。式(XW)を
有する好ましい化合物、または適切な場合、その塔、エステルもしくはアミドV
iIPO091749A中に開示されたものを包含する。上記の式(XW)を有
する好適な及び好ましい化合物はE P 0091749A中に開示された式(
XW)を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含することが
理解されよう。
式α■)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩、エステルもしくけ
アミドはEP0029320中に開示されたものを包含する。式(η1)を有す
る好ましい化合物、またFi適切な場合、その廖、エステルもしくはアミPはK
POo29320中に開示されたものを包含する。上記の式(XX1)を有する
好適な及び好ましい化合物はEP0029320中に開示された式(Xll1)
を有する化合物の好適な及び好ましい立伏化学的異性体を包含することが理解さ
れよう。
式(XV)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩、エステルもしく
はアミドFiEP 0051917A中に開示されたものを包含する。式<XV
、】f!−有する好ましい化合物、またVi適切な場合、その塩、エステルもし
くはアミドij ICP 0051917A中に開示されたものを包含する。上
記の式(XIK)を有する好適な及び好ましい化合物#−1EP0051917
A中に開示された式(XIK)を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的
異性体を包含することが理解されよう。
式(XX)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩、エステルもしく
はアミドFiEPO140359A中に開示されたものを包含する。式(XX)
を有する好ましい化合物、または適切な場合、その頃、エステルもしくくアミド
FiKP0140359ム中に開示されたものを包含する。上記の式(XX)を
有する好適な及び好ましい化合物はFiPO工40359i中に開示された式(
XX )を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を包含すること
が理解されよう。
式(XXI)を有する好適な化合物、または適切な場合、その塩、エステルもし
くはアミドはEPO063004A中に開示されたものを包含する。式(XXT
Jを有する好ましい化合物、または適切な場合、その塩、エステルもしくはアミ
ドはIli P 0063004A中に開示されたものを包含する。上記の式(
XXI)を有する好適な及び好ましい化合物FiKPO063004A中に開示
された式(XXI)’i有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を
包含することが理解されよう。
式(XXTI)を有する好適な化合物%または適切な場合、その垣。
エステルもしくはアミドFillcP170135A中に開示されたものを包含
する。式(XXIT)を有する好ましい化合物、または適切な場合、その塙、エ
ステルもしくはアミドはIF 170135A中に開示されたものを包含する。
上記の式(XXII)を有する好適な及び好ましい化合物はXI’170135
A中に開示され九式(XXTI)を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学
的異性体を包含することが理解されよう。
式(XXI)t−有する好適な化合物、まfcは適切な場合、その塩。
エステルもしくはアミドはEP0021636中に開示されたものを包含する。
式(XXl[)を有する好ましい化合物、または適切な場合、その塩、エステル
もしくはアミドはK P 0021636中に開示されたものを包含する。上記
の式(XXI)を有する好適な及び好ましい化合物はFiP0021636中に
開示された式(XXIJを有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体
を包含することが理解されよう。
式(XIV)を有する好適な化合物、またFi適切な場合、その塩。
エステルもしくはアミド)iEP0102213ム中に開示されたものを包含す
る。式(藷)を有する好ましい化合物、または適切な場合、その塙、エステルも
しくはアミドはRPO102213A中に開示されたものを包含する。上記の式
(XIV)’を有する好適な及び好ましい化合物はEP0102213A中に開
示された式(XIV)を有する化合物の好適な及び好ましい立体化学的異性体を
包含することが理解されよう。
式(T)及び(II) において単一の星印「奈」で印した炭素原子は非対称炭
素原子である。
式(T)及び(II) ’に有する化合物において、二重の星i:0「*来」で
印した炭素原子は各々R6i”’、IR4A、 m・R”であるとき、非対称炭
素原子である。
上記から式(T)または(It) を有する化合物は少なくとも2個のまた応々
にして4個の立体異性体形態で存在しうることか明らかとなろう。本発明は他の
立体異性体を含有しないものであってもあるいは他の立体異性体と任意の割合で
混合されていても、式(1)’e有する化合物の全ての立体異性体の投与を包含
し、従って例えばエナンチオマーのラセミ混合物も包含する。
好適には、式(1)を有する化合物において、「峯」非対称炭素原子はR立体配
置を有する。
好適には1式(II)を有する化合物において、「来」非対称炭素原子はR立体
配置を有する。
好適には、式(1)を有する化合物において、R6−R7のとき、「※奈」非対
称炭素原子はR立体配置を有する。
好適には、式(11)を有する化合物において u 4 A Ha5”のとき「
案来」非対称炭素原子はR立体配置を有する。
好ましくハ、式(T)k有する化合物において% R’ S R’ のとき、好
ましいエナンチオマーは「豪」非対称炭素;R立体配・置であり、そして「来」
非対称炭素=R立体配置であるものであり、すなわちRRエナンチオマーである
。
従って、式(T )を有する化合物の好ましいジアステレオアイ77−FiRR
: 8 Sジアステレオアイソマーであることが理解されよう。
好ましくは1式(IT)’を有する化合物において、u 4 AlB2”のとき
、好ましいエナンチオマーは「来」非対称炭素=R立体配置であり、そして「*
奈」非対称炭素=R立体配置であるものであり、従って、RRエナンチオマーで
ある。
従って1式(H)’r:有する化合物の好ましいジアステレオアイソマーHRR
:5s−)アステレオアイソマーでちることが理解されよう。
単一非対称炭素原子を有する式(1)またFi(tl) Th有する化合物は、
所望ならば1通常の手段によシ1例えば分割剤として光学的に活性な酸を用いる
ことにより1個々のエナンチオマーに分離されうる。2個の非対称炭素原子を有
する式(1)まfcFi(11)を有するこれら化合物は例えば、メタノールま
たは酢酸エチルあるいはその混合物のような好適な溶媒からの分別結晶によりジ
アステレオアイソマー的エナンチオマ一対に分離されうる。
かくして得られたエナンチオマ一対は通常の手段によシ例えば分割剤として光学
的に活性な酸を用いることにより個々の立体異性体に分離できる。
分割剤として使用できる好適な光学的に活性な酸は[Topi−cs in s
tereochemistryJ、Vol、6. ’Wiley工ntersc
i−ence 、 1971 、 AllAl11n、 N、L、 and 1
!1liel、 W、IT、 Kds。
に記載されている。
あるいは、式(T)または(II)’Kl”有する化合物の任意のエナンチオマ
ーは既知の立体配置を有する光学的に純粋な出発物質を用いる立体特異的合成に
より得ることができる。
同様に1本発明は式(璽) 、 (TV) 、 (’/) 、 (Vl) 、
(■)。
()IF) 、 (ff) 、(X) 、(XI) 、(XI) 、(XI)
、 (XIV) 。
(XV) 、 (XVI) 、 (XVII) 、 (XX’り 、 (XI)
、 (XX) 、 (XXI) 。
(XXIF) 、 (XXI)及び(XXIV)を有する化合物の個々の立体異
性体形態の投与にも及ぶ、これら化合物の各々の好ましい立体化学的異性体及び
それらff:得る方法は上で指摘した通りである。
好ましくは、本発明は
n−(z−ta−カルゼメトキシフェニル)−1−メチルエチルツー2−ヒドロ
キシ−2−(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルフェニル)エタンアミン;
N−[2−(4−カル2キシフエニル)−1−メチルエチルツー2−ヒドロキシ
−2−(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルフェニル)エタンアミン;
1i−(2−[4−カル2キシフエニル)−1−メチルエチルツー2−ヒドロキ
シ−2−フェニルエタンアミン:IJ−(2−(4−カルぎメトキシフェニル)
−1−メチルエチルツー2−ヒドロキシ−2−フェニルエタンアミン;N−(2
−(4−カルダメトキシフェニル)−1−メチルエチルツー2−ヒドロキシ−2
−(4−アミノ−3,5−ジクロルフェニル)エタンアミン;
N−(2−(4−カル2キシフエニル)−1−メチルエチルツー2−ヒFo#シ
ー2−(4−アミノ−3,5−−jクロロフェニル)エタン7 ミン;N−(2
−(4−カルIメトキシメトキシフェニル)−1−メチルエチル)−2−ヒドロ
キシ−2−(4−アミノ−3,5−ジクロロフェニル)エタンアミン;
11−[2−(4−カルぎキシメトキシツユニル) −1−/チルエチルツー2
−ヒドロキシ−2−(4−アミノ−3,5−ジクロルフェニル)エタンアミン;
N−(2−(4−カルデメトキシメトキシフェニル)−U−#−ルユチル〕−2
−ヒドロキシー2−(3−クロロフェニル)エタンアミン;及ヒN−(2−(4
−カルヂキシメトキシフェニル)−1−メチルユチル〕−2−ヒドロキシ−2−
(3−クロロフェニル〕;タンアミン;からなるリストから選択された化合物ま
たはその獣医学的に適肖な酸付加塙の投与を含む。
式(1) 、 CIA)及びCIVA)を有する化合物は好適に4−jKP00
06735中に開示され念ものも含めた通常の方法によ#)製造できる。
式([It)及び(VA)を有する化合物は好適にはEPOO23385中に開
示されたものも含めた通常の方法により製造できる。
好適には、式11′t−有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルも
しくはアミPは、この分野で通常の方法、例えばEPOO28105中に開示さ
れたもの、により製造される。
好適には、式(IV)を有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルも
しくはアミrは、この分野で通常の方法、例えばEPOO40915中に開示さ
れたもの、により製造される。
好適には、式(V)を有する化合−1または適切な場合、そえばgPOO400
00中に開示された本の、により製造される。
好適には、式(■)を有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルもし
くはアミドは、この分野で通常の方法、例えばEPOO52963A中に開示さ
れたもの、により製造される。
好適には、式(■)を有する化合物、または適切な場合、その項、エステルもし
くはアミドは、この分野で通常の方法、例、tばEPOO66351中に開示さ
れたもの、により製造される。
好適には、式(■)を有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルもし
くはアミPは、この分野で通常の方法、例えばEPOO6]907中に開示され
たもの、により製造される。
好適には、式()(lを有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルも
しくはアミrは、この分野で通常の方法、例えばEPOO70133人中に開示
されたもの、により製造される。
好適VC#′i、式()()f:有する化合物、または適切な場合、その塩、エ
ステルもしくはアミドは、−この分野で通常の方法、例えばEPO070134
及びGB]574208中に開示でれたもの、により製造される。
好適には、式(XI)t−有する化合物、または適切な場合、その塩、エステル
もしくはアミrは、この分野で通常の方法、例えばEPOO95827中に開示
されたもの、により製造される。
好適VCは、式C刈)を有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルも
しくはアミrば、この分野で通常の方法、例えばEPOO99707中に開示さ
れたもの、により製造される。
好適1cは、式(Xll11 を有する化合物、または適切な場合、その塩、エ
ステルもしくはアミPは、この分野で通常の方法、例えばEPO139921中
に開示されたもの、によシ製造される。
好適には、式(耀)を有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルもし
くdアミドは、この分野で通常の方法、例えばEP0142102人中に開示さ
れたもの、により製造される。
好適には、式(XV)を有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルも
しくはアミPは、この分野で通常の方法、例えばEPOO25331中に開示さ
れたもの、により製造される、
好適には、式(XMl を有する化合切、または適切な場合、その塩、エステル
もしくはアミドは、この分野で通常の方法、例えばEPOO89154A中に開
示されたもの、により製造される。
好適には、式(X■)を有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルも
しくはアミFlは、この分野で通常の方法、例えばEPOO91749A中に開
示されたもの、により製造される。
好適には、式(X■)を有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルも
しくはアミPは、この分野で通常の方法、例えばEPOO29320中に開示さ
れたもの、により製造される。
好適には、式(XIXlを有する化合物、または適切な場合、その塩、エステル
もしくはアミ′?は、この分野で通常の方法、例えばEPOO51917人中に
開示されたもの、により製造される。
好適には、式(XXIを有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルも
しくはアミrは、この分野で通常の方法、例えばEPO]40359A中VC開
示されたもの、により製造される。
好適には、式(XX[) t−有する化合物、または適切な場合、その塩、エス
テルもしくはアミドは、この分野で通常の方法、例えばEPOO63004A中
に開示されたもの、により製造される。
好適には、式(XXn)t−有する化合物、または適切な場合、その塩、エステ
ルもしくはアミPは、この分野で通常の方法、例えばgPc)170135A中
に開示されたもの、により製造される。
好適VCは、式(XXIII) を有する化合物、または適切な場合、その塩、
エステルもしくはアミrは、この分野で通常の方法、例えばEPOO21636
中に開示されたもの、により製造される。
好適には、式αXW>を有する化合物、または適切な場合、その塩、エステルも
しくはアミPは、この分野で通常の方法、例えばEPO102213A中に開示
されたもの、により製造される。
式(1)、(II)、(IIII、(■I、(Ml、(■)、(Vll)。
(■)、(Xl 、 (Xl 、(XI) 、 (刈) 、(XI[I) 、
(XIVI 。
(XV)、l)(■)、(X■)、(X■) 、 (XIX) 、 (XX)
、 (XXI) 、 (XXIll 。
(XXI[l) 、vたけ(XX[VIを有する化合物、または適切な場合、そ
の獣医学的に適当な項、エステルもしくはアミP(「化合物」)は通常経口投与
されるが、非経口投与方式、例えば注射または挿入も予想される。
使用される特定の処方は選んだ投与方式により異なるが、一般に選んだ投与方式
にて通常使用されるものであろう。
更に、上で既に定mL、fc式(1) 、 (II) 、 (III) 、 (
IV) 。
rVl、(M)、(Ml)、(■)、(■)、(X)、tX[)。
(X[il 、 (XInl 、 (Xll/l 、 (XV) 、 0(■)
、 (X■) 、(XVII 、 0[) 。
(XXI −(XXII 、 (XXIII 、 (XXI[l) 及U (X
Xfl/l’に有fル(?、合合物化化合物らなるリストから選択された化合物
または、適当な場合、その獣医学的に適当な塩、エステルもしくはアミrをその
ための獣医学的に担体と組合せて含む、家畜の体重増加を高めかつ/′または飼
料利用効率を改善しかつ/または出生死亡率を低下させかつ/または出生後の生
存率を高めるための獣医学として適当な処方が提供される。
好適には、化合物は家畜に与えられる飼料または飲用水中に投与でれる。好便に
は、化合物は全日宛の飼料または水掻取量の10 〜500ppm、より普通に
はα01 ppmから250ppm %好適には100 ppm未満、例えば0
.1から10ppm’i含む飼料または飲用水中に投与される。
飼料中に投与する場合、化合物は好便には適当な担体と組合されたプレミックス
として処方される。
従って、本発明はまた上で既に定義した式()l、(1)。
(nil 、 C■1 、(V)、(Ml 、(■)、C■l 、 (IXI
。
(X) 、 (XI) 、 (Xll) 、 (XIII)、[XW)、(XV
) 、1XVI)。
(XWl 、 (XW) 、 (XDO、(XX) 、 (XX[1、(XX[
) 、 (XXI[l)l:(XXIV)を有する化合物からなるリストから選
択された化合物、または、適切な場合、その獣医学的に過当な塩、エステルまた
はアミPをそのための獣医学的に適当な担体と組合せて含む獣医学的に適当なプ
レミックス処方も提供する。
好適な担体は粉末デンプンのような不活性な通常の薬剤である。他の通常の飼料
プレミックス担体も使用できる。
好適にはプレミックス処方は約0.0014から約95重食傷の化合物、より典
型的Ilcは約0.0O1qbから約20重食傷の化合物金含有するであろう。
化合物が非経口方式、例えば注射または挿入により投与される。好適には、本発
明は約0.1μG’Aqから約50岬/輪の化合物、より普通には約IB97岬
から約25岬/kf、好ましくは10■/−未満の投与を含む。
本発明の処方は任意の通常の方法により製造でき:例えば、プレミックス処方は
化合物を任意の適当な溶媒に溶解し、得られた溶液及び担体を必要な割合に配合
し、溶媒を適当な条件下で乾燥させることによって除去することにより好便に製
造できる。
本発明をここで以下の実施例に関連させて例示するが、これらはいかなる方法に
よっても本発明の範四ヲ制限するものではない。
製剤
下記の化合物をEPα006735中に開示された方法を用!
いて製造した。
P、−N−(2−(4−カルゼメトキシフェニル)−1−メチルエチル〕−2−
ヒドロキシ−2−フェニルエタンアミン=(EPo、006,73S中の実施例
21)P2−N−(2−(4−カル−メトキシフェニル)−1−メチルエチルツ
ー2−ヒPロキシー2−(4−ヒPロキシー3−とPロキシメチルフェニル]エ
タンアミン:(EPo、00&735の実施例20高融点の方のジアステレオア
インマー)
p5− P2 のジアステレオアイソマー同志の1=1混合物:(E P O,
006,735の実施例1)下記の化合物をEPo、023.38S中に開示さ
れた方法を用いて製造した。
P4−N−(2−(4−カルぎメトキシメトキシフェニル)−1−ifルエチル
)−2−ヒPロキシー2−(3−/ロロフェニル)エタンアミン:
(EPo、023.385中の実施例6)P5−N−(2−(4−カルゼメトキ
シメトキシフェニル)−1−メチルエチルクー2−ヒrロキシー2−(4−アミ
ノ−3,5−ジクロロフェニル)エタンアミン。
実施例1
雌性C57B1/6の遺伝的に肥満した( ol)10b )または正常の痩身
のマウスを粉末化飼料で飼育し、かつ経口摂食により、またr!飼料に混合させ
て1日1回28日間化合物を与えた。飼料中百万分量当り50部1ppm)は1
日当り体重1kf当り約8から10(肥満マウス)または12から13(正常マ
ウス)ミリグラムの投薬量水準に等しい。体肥質含量及び痩身体積は比重計によ
り決定した。各処理群は7または8匹のマウスとし、結果は同様なサイズの非処
理群に関する値の百分率として表わした。
結果
摂取 増加 摂取 体積 の量
057B]/6 P、50ppzn 119* 200* 168 111+
103(oblob)P40.46ppm 116+ 143+ 124 10
7* 105P210%/kgpo 111 78 70 113* 77+P
2 36ppm 112* 111 99 112+ 101痩身 ’f’5
20q/に9 po 189α171 90 113* 69*P2 75pp
m107 128 120 107 7B+P5 50ppm 108* 12
5 116 108* ssa統計学的に有意な処理効果:
「*」はP(0,05を意味し、「+」はPくα01を意味し、そして「α」は
P<0.001t−意味する。(増加/摂取の統計学的分析は行なわなかった1
゜
実廁例2
マーシャル(Marshall )性別したブロイラーチキン、30日令、を基
幹的飼料で飼育し、この飼料は実用的ブロイラー仕上げ飼料と命名した。添加剤
(下記参照)をこの飼料中のトウモロコシの代用にした。補充された飼料を鶏が
56日令になるまで与えた。
体重増加 飼料転換効率
30−56日(’I 30−56日(9)雄 雌 雄 雌
対照 16441309 .367 .329P1(3ppml 17R413
26−385−333実施例3
雌性Sprague−Dawlsy 種うットヲつがわせ、粉末ネズミ用飼料で
飼育し、妊娠2〜20日後に化合物P、を飼料混合物(150ppm )として
与えた。次いで、何ら更に化合物は与えなかった。22日目に分娩が起った。新
生動物は生後24時間後に秤量した。生後48時間後7匹を無差別1c3匹の対
照及び3匹の処理新生動物から離し、29℃で置き、直腸温度を測定した。結果
はかっこ内に示した値の数の平均±S、E、M、とじて表わされる。
体 重(噂 29℃において 29℃において対 照 5.3:l:0.1 1
(1(1129,4−1=0.4 176fal 6P、1150 ppm15
.(1:0.1” 6.−640.4+312=1=0.5+198±0.06
“統計学的に有意な処理効果:
r+J i’mP<0.01 k意味し、そして「α」はP<0.001上記の
実験のいずれかにおいて何ら悪影響のある毒性作用は観察されなかった。
手続補正書
昭和62年7月6日
Claims (10)
- 1.家畜の体重増加を高めかつ/または飼料利用効率を改善しかつ/または痩身 体積を増加させかつ/または出生死亡率を低下させかつ出生後の生存率を高める 方法であつて、家畜に効果的に非毒性量の上で既に定義した式:(I),(II ),(III),(IV),(V),(VI),(VII),(VIII),( IX),(X),(XI),(XII),(XIII),(XIV),(XV) ,(XVI),(XVII),(XVIII),(XIX),(XX),(XX I),(XXII),(XXIII)及び(XXIV)を有する化合物からなる リストから選択された化合物、または、適切な場合、その獣医薬として適当な塩 、エステルもしくはアミドを投与することを含む方法。
- 2.家畜に式(I)を有する化合物、またはその獣医学的に適当な塩、エステル もしくはアミドを投与することを含む請求の範囲第1項記載の方法。
- 3.家畜に式(II)を有する化合物、またはその獣医学的に適当な塩、エステ ルもしくはアミドを投与することを含む請求の範囲第1項記載の方法。
- 4.式(I)を有する化合物は式(IIIA):▲数式、化学式、表等がありま す▼IIIA)(ここでR15Aは水素原子またはメチル基であり:R16Aは 水素原子またはメチル基であり:m′は1,2または3である)を有する化合物 、またはその獣医学的に適当な塩、エステルもしくはアミドである請求の範囲第 1項記載の方法。
- 5.式(I)を有する化合物は式(IVA):▲数式、化学式、表等があります ▼(IVA)(ここでR17Aは水素原子またはメチル基であり;R18Aは水 素原子またはメチル基であり;そしてp′は1,2または3である、を有する化 合物またはその獣医学的に適当な塩、エステルもしくはアミドである請求の範囲 第1項記載の方法。
- 6.式(II)を有する化合物は式(VA):▲数式、化学式、表等があります ▼(VA)(ここでR19は水素、弗素もしくは塩素原子またはトリフルオロメ チル基であり、Zは10個以下の炭素原子を有するアルキレン、アルケニレンま たはアルキニレン基であり:R20は水素原子またはメチル基であり:R21は 水素原子またはメチル基であり:そしてm′′は1,2または3である)を有す る化合物またはその獣医学的に適当な塩、エステルもしくはアミドである請求の 範囲第1項記載の方法。
- 7.家畜に N−〔2−(4−カルボメトキシフエニル)−1−メチルエチル〕−2−ヒドロ キシ−2−(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルフエニル)エタンアミン; N−〔2−(4−カルボキシフエニル)−1−メチルエチル〕−2−ヒドロキシ −2−(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルフエニル)エタンアミン; N−〔2−(4−カルボキシフエニル)−1−メチルエチル〕−2−ヒドロキシ −2−フエニルエタンアミン;N−〔2−(4−カルボメトキシフエニル)−1 −メチルエチル〕−2−ヒドロキシ−2−フエニルエタンアミン;N−〔2−( 4−カルボメトキシフエニル)−1−メチルエチル〕−2−ヒドロキシ−2−( 4−アミノ−3,5−ジクロロフエニル〕エタンアミン; N−〔2−〔4−カルボキシフエニル)−1−メチルエチル〕−2−ヒドロキシ −2−〔4−アミノ−3,5−ジクロロフエニル)エタンァミン; N−〔2−(4−カルボメトキシメトキシフエニル)−1−メチルエチル〕−2 −ヒドロキシ−2−(4−アミノ−3,5−ジクロロフエニル)メタンアミン; N−〔2−〔カルボキシメトキシフエニル)−1−メチルエチル〕−2−ヒドロ キシ−2−(4−アミノ−3,5−ジクロロフエニル)エタンアミン; N−〔2−〔4−カルボメトキシメトキシフエニル)−1−メチルエチル〕−2 −ヒドロキシ−2−(3−クロロフエニル)エタンアミン;及び N−〔2−(4−カルボキシメトキシフエニル)−1−メチルエチル〕−2−ヒ ドロキシ−2−(3−クロロフエニル)エタンアミン; からなるリストから選択された化合物またはその獣医学的に適当な酸付加塩を投 与することを含む請求の範囲第1項記載の方法。
- 8.家畜に10−3ppmから500ppmの上で既に定義した式:(I),( II),(III),(IV),(V),(VI),(VII),(VIII) ,(IX),(X),(XI),(XII),(XIII),(XIV),(X V),(XVI),(XVII),(XVIII),(XIX),(XX),( XXI),(XXII),(XXIII)及び(XXIV)を有する化合物から なるリストから選択された化合物;または適切な場合、その獣医学的に適当な塩 、エステルもしくはアミドを含む飼料または飲用水を投与することを含む請求の 範囲第1項記載の方法。
- 9.上で既に定義した式:(I),(II),(III),(IV),(V), (VI),(VII),(VIII),(IX),(X),(XI),(XII ),(XIII),(XIV),(XV),(XVI),(XVII),(XV III),(XIX),(XX),(XXI),(XXII),(XXIII) 及び(XXIV)を有する化合物からなるリストから選択された化合物:または 適切な場合、その獣医学的に適当な塩、エステルもしくはアミドを:そのための 獣医学的に適当な担体と組合せて含む獣医学的に適当なプレミツクス処方。
- 10.約0.001%から約95重量%の上で既に定義した式:(I),(II ),(III),(IV),(V),(VI),(VII),(VIII),( IX),(X),(XI),(XII),(XIII),(XIV),(XV) ,(XVI),(XVII),(XVIII),(XIX),(XX),(XX I),(XXII),(XXIII)及び(XXIV)を有する化合物からなる リストから選択された化合物;または適切な場合、その獣医学的に適当な塩、エ ステルもしくはアミドを含む請求の範囲第9項記載のプレミツクス処方。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB858505284A GB8505284D0 (en) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | Growth promoters |
GB8505284 | 1985-03-01 | ||
GB8521068 | 1985-08-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62502236A true JPS62502236A (ja) | 1987-09-03 |
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ID=10575269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61501442A Pending JPS62502236A (ja) | 1985-03-01 | 1986-03-03 | 新規方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62502236A (ja) |
GB (1) | GB8505284D0 (ja) |
ZA (1) | ZA861506B (ja) |
Citations (8)
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JPS5635961A (en) * | 1979-08-16 | 1981-04-08 | American Cyanamid Co | Phenylethanolamine derivative and acid addition salt thereof |
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- 1985-03-01 GB GB858505284A patent/GB8505284D0/en active Pending
-
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- 1986-02-28 ZA ZA861506A patent/ZA861506B/xx unknown
- 1986-03-03 JP JP61501442A patent/JPS62502236A/ja active Pending
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB8505284D0 (en) | 1985-04-03 |
ZA861506B (en) | 1987-03-25 |
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