JPS60208988A - モノシリル化アミノフエニルエチルアミン誘導体、その製法およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はモノシリル化アミノフェニルエチルアミン誘導
体、それらの製造方法、及び成長促進及び肉／脂肪比の
改善のためＫＴＩｈ物栄養投与にそれらを用いることに
関する。

成育のよシ大きい促進及び改善された飼料の利用を達成
するための飼料添加物の使用はすでに動物栄養投与にお
いて、特に豚、牛及び家禽をふとらせることに広〈実施
されている。

式中、Ｘ及びＹは同種または異種でありそして水素また
はハロゲンを表わし、 ６ Ｒ２は水素または１０個までのＣＪＱ子を有する直鎖、
分枝鎖、飽和もしくは不飽和アルキル基を意味し、 Ｒ３は水素、またはハロケ゛ン好ましくは塩素及び／も
しくは弗素によジ置換することが出来る直鎖、分枝鎖、
飽和もし′くは不飽和アルキル基を意味するか、または
湯浴にょジハロゲノ、ヒドロキシル、アルキル、アリー
ル、アルコキシ、アルキルチオ、場合によジ置換された
フェノキシもしくはフェニルチオ、シアンまたはトリフ
ルオロメチルによジ置換することが出来るフェニル基を
意味するか、または複素環式基を意味するか、またはＲ
８と共に窒素含有飽和複素環式基、例えばアザビシクロ
ノナン、置換アザビシクロノナン、アザビシクロオクタ
ン及び同様のものを意味し、そしてＲ，、Ｒ，及びＲｏ
は直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を意味する、 なる一般式（１）の新規のモノシリル化アミノ７エ二、
ルエチルアミン誘導体及びその生理的に許容される塩が
不発明において見出された。

本物質は優れた成長促進作用を有しそして更に肉分が多
くなるように肉／脂肪比を改善する。

好ましい化合物は、 Ｘ及びＹが塩素を表わし、 Ｒ７が６個までのＣ原子を有する飽和もしくは不飽和、
分枝鎖もしくは直鎖アルキル基を意味し、そして Ｒ８が水素を表わす、 一般式（りのフェニルエチルアミン誘導体、またはＸ及
びＹが塩素を意味し、 λ、が水素を意味しそして Ｒ３が１つもしくはそれ以上の塩素もしくは弗素原子に
より置換された直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽
和Ｃ８〜Ｃ６アルキル基、また社ハロｒン、ヒドロキシ
ル、Ｃ０〜Ｃ４アルキル、Ｃ０〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ６
〜Ｃ１ｏアリールもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルチオによ
シまたは場合により置換されたフェノキシもしくはフェ
ニルチオによシ置換することが出来るフェニル基を意味
する、 なる式（１）の化合物及びその生理的に許容される塩で
ある。

特に好ましい化合物は Ｘ及びＹが塩素を表わし、 Ｒ１がＯ５ｉ（ＣＭ、）２ＣＭ（ＣＨ，）ＣＨ（ＣＨ，
）２を表わし、Ｒ，が６個までのＣ原子を有する飽和も
しくは不飽和、分枝鎖もしくは直鎖アルキル基を表わし
そして Ｒ８が水素を表わす、 式（１）のフェニルエチルアミン誘導体及びその生理的
に許容される塩である。

Ｘ及びＹが同種または異種でおりそして水素またはハロ
ダンを表わし、 Ｒ２が水素、または１０個までのＣ原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和アルキル基を意味し
、 Ｒ８が水素、またはノ・ロダン好ましくは塩素及び／も
しくは弗素によυ置換することが出来る直鎖、分枝鎖、
飽和もしくは不飽和アルキル基を意味するか、または場
合によジハロダン、ヒドロキシル、アルキル、アリール
、アルコキシ、アルキルチオ、場合によりｔ換されたフ
ェノキシもしくはフェニルチオ、シアンまたはトリフル
オロメチルによシ置換することが出来るフェニル基を意
味するか、または複素環式基を意味するか、またはＲ２
と共に窒素含有飽和複素環式基、例えばアザビシクロノ
ナン、置換アザビシクロノナン、アザビシクロオクタン
及び同様のものを意味し、そしてＲ，、Ｒ，及びＲ６が
直鎖もしくは分枝鎖アルキル基を意味する、 なる式（夏）の新規化合物及びその生理的に許容される
塩は 式中、ＸＸＹ、Ｒ，及びＲ８は上記の意味を有する、 なる一般式（ｎ）の化合物をラセミ化合物としてまたは
エナンチオマー形の１つとして Ｒ４Ｒ，Ｒ６５ｉ−Ｚ　（ｍ） 式中、Ｚはハロダン、ＣＭ、−０−５ｏ２−ＣＦ、、−
０−５ｉＲ，Ｒ５Ｒ６１たは−０−５０２−０−５ｉＲ
４Ｒ，Ｒ。

を意味し、そして Ｒ４、”ｌ及びＲ６は上記の意味を有する、なる式（Ｉ
Ｉ）の適当なシリル化剤と反応させる方法によシ得られ
る。

式（１１）及び（ＩＩＩ）の出発化合物は公知であるか
または公知の方法によシ製造することが出来る〔例えば
、Ｒ，Ｅ、ルｙツ（Ｌｕｔｚ）及び共同研究者、Ｊ、　
Ｏｒｇ。

Ｃｈｔｔｍ、１２巻６１７〜７０３頁１９７４年、参照
〕。

本発明の方法は希釈剤の存在下で行うことが出来る。適
当な希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。それらに
含まれるものは特定的には、脂肪族及び芳香族の、場合
によジノ・ロダン化された炭化水素、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン及びＯ−ジクロロベンゼン、エーテル、例え
ばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン及びメチルイソブチルケトン、エステル、例えば酢酸
メチル及ヒ酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリ
ル及びグ日ビオニトリル、ベンゾニトリル及びゲルタロ
ジニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、及びジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキ
サメチル燐酸トリアミドである。

本発明の方法は触媒の存在下で行うことが出来る。用い
ることの好ましい触媒はイミダゾール、トリアゾールま
たはジイソプロピルエチルアミンである。

反応温度は約０℃乃至１３０℃、好ましくは約２０℃と
１００℃の間に保たれる。本方法は大気圧下で行うこと
が好ましい。

弐Ｉ及び厘の出発化合物は一般に約当モル比にて用いら
れる。成層の化合物は１０〜２００％過剰が好ましい。

反応完了後の処理はそれ自体公知の方法で行われる。

成長の促進及び加速にそして飼料利用の改善に本活性化
合物を用いることが出来る動物の例として下記の家畜動
物及び愛玩動物をあげることが出来る：温血動物、例え
ば牛、豚、馬、羊、山羊、猫、犬、兎、柔毛動物、例え
ばミンク及びチンチラ、家禽、例えば鶏、がちょう、あ
ひる、七面鳥、鳩、おおむ及びカナリヤ、及び冷血動物
、例えば魚、例えば鯉、及び爬虫類例えば蛇。

所望の効果を達成するために動物に投与される活性化合
物の量は事実上活性化合物の有利な特性に応じて変える
ことが出来る。それは好ましくは体重１にｇ当シ１日約
０．０１乃至５０、特定的には０．１乃至１０ｉｖ−ｃ
ある。投与期間は数時間または数年までの日数とするこ
とが出来る。活性化合物の適当力量及び適当な投与期間
は特定的には品種、年令、性別、健康状態及び動物の保
守及び飼料投与の状態に依存しそして如何なる専門家に
よシ容易に湊帝す六とと売出ヰ左 活性化合物は通常の方法によシ動物に投与することが出
来る。投与の様式は特定的には動物の品種、挙動及び健
康状態に依存する。従って、投与は規則的または不規則
的間隔にて１日に１回または数回経口的または非経口的
に行うことが出来る。

本発明の活性化合物は非経口的使用に特に適しておシ、
そして適当な、好ましくは非水系の許容される溶媒また
は希釈剤を用いて使用可能な調合物に転化される。

適当な調合剤は好ましくは生理的植物性生成物、例えば
、ごま油、落花生油またはとうもろこし胚芽油である。

これらの油または他の合成トリグリセリド、例えばミグ
リコール（Ｍｉｇｌｙｃｏｌ　）もしくはミリトール（
ＭｙｒｉｔｏｌＲ）は適当な添加剤、例えば硬化ひまし
油またはＡｔモノステアレートによシ粘稠化することが
出来る。この種の組合せにより、粘度及びそれによる蓄
積効果を広範囲に変えることが出来る。

シリコーンまたは高分子量ポリグリコールまたは他の生
理的に許容される重合体で作られた充填物も可能である
。

便利性のゆえに、特定的には動物の飼料及び／または飲
料の摂取の周期に合わせて経口的に投与することがしば
しば好ましい。

活性化合物は純粋物質の混合物としてまたは調合された
形で、即ち如何なる種類の無毒性不活性担体、例えば栄
養調製物の場合に通常用いられる担体及び調合物と混合
した形で投与することが出来る。

場合により調合された形の活性化合物はまた医薬活性物
質、鉱物塩、痕跡元素、ビタミン、蛋白、脂肪、着色剤
及び／または芳香剤と共に適当な形で投与することが出
来る。

飼料及び／または飲料水と共に経口的に投与することか
推奨され、活性化合物は所要の飼料及び／または飲料水
の全量または一部分に加えられる。

経口的投与の場合、活性化合物は通常の方法に従い純粋
物質として、好ましくは微粉砕された形でまたは食用無
毒性担体と混合した調合された形、及び場合によシ予備
混合物または飼料濃厚物の形で単に混合することによシ
飼料及び／または飲料水に混合することが出来る。

飼料及び／または飲料水は活性物質を例えば約０．０１
乃至ｓ　ｏ　ｐｐｔｎ、特定的には０．１乃至１０ｐｐ
ｍの濃度（Ｆ／Ｆ）で含むことが出来る。飼料及び／ま
たは飲料水中の活性化合物の最適濃度は特定的には動物
によシ摂取される飼料及び／または飲料水の量に依存し
そして如何なる専門家によシ容易に決定され得る。

非経口的投与の場合、最適投与量は特定的には投与頻度
、動物品種及び動物の年令及び体重に依存する。

飼料の性質及びその組成は無関係である。好ましくは通
常の平衡のとれたエネルギー物質及び均衡のとれた栄養
に必要なビタミン及び鉱物性物質を含むビルダー物質を
含むすべての通常のまたは特定の飼料組成物を用いるこ
とが出来る。飼料は例えば、植物性物質例えば乾草、甜
菜、穀類及び穀類副産物、動物性物質例えば肉、脂肪及
び骨肉、魚類製品、ビタミン例えばビタミンＡ、Ｄ複合
体及びＢ複合体、蛋白、アミノ酸例えばＤＬ−メチオニ
ン、及び無機物質例えば石灰及び塩化ナトリウムから成
るものとすることが出来る。

飼料濃厚物は食用物質例えばライ麦粉、とうもろこし粉
、大豆粉または石灰と共に、場合により他の養分及びビ
ルダー物質、並びに蛋白、鉱物塩及びビタミンと共に活
性化合物を含む。それは通常の混合方法によシ調製する
仁とが出来る。

予備混合物及び飼料濃厚物においては、好ましくは、活
性化合物は場合によシその表面を被覆する適当な物質、
例えば無毒性のロウまたはゼラチンを用いて空気、光及
び／または湿気から保護することが出来る。

下記のものは本発明の活性化合物を含むひよこ飼育用飼
料の組成の一例である、即ち小麦２００ｇ１とうもろこ
し３４０　Ｑ、粗大豆粉３６１ｇ。

牛脂６０ｇ１燐酸２カルシウム１５ｇ１炭酸カルシウム
１０ｇ１沃素添加塩化ナトリウム４Ｑ、ビタミン／鉱物
混合物７．５９及び活性化合物予備混合物２．５ｇを注
意深く混合して飼料１縁とする。

飼料混合物１ＫｇはビタミンＡ　６００１．　Ｕｏ、ビ
タミンＤ３１００１．Ｕ、、ビタミンＥｉｏダ、ビタミ
ンｆｓ　１＃、りがフラビン６ダ、ピリドキシン２〜、
ビタミンＢ、、２０ｍｃｇ、パントテン酸カルシウム５
９、ニコチン酸３０ｙ、コリンｌａリ　）’２　０　０
１１＆、ＭｎＳＯ４−Ｈ，０２００Ｗ、ｚｎｓｏ４−７
Ｈ２０１４０Ｉｎ９、Ｆｅ５０．−７Ｈ，０１００１１
９、Ｃｕｓ　０４　・５４０２０　”ｆを含む。

活性化合物予備混合物は所要量、例えば１０１Ｒ９の活
性化合物、及びＩ）Ｌ−メチオニン１ｇ並びに２．５ｇ
の予備混合物となる量の大豆粉を含む。

下記のものは本発明の活性化合物を含む豚飼育用飼料の
組成の一例である、即ち寸断状穀類飼料ｂ３ｏｙ　（と
うもろこし２００ｇ、寸断大麦１５０ｇ１寸断からす麦
１５０ｇ及び寸断小麦１３０σから成るもの）、魚粉８
０ｇ１粗大豆粉６０ｇ１タピオカ粉６０ｇ１　ビール酵
母３８ｇ、豚用ビタミン／鉱物混合物５０ｇ（例えばひ
よζ飼料と同様の組成）、亜麻仁ケーク粉３０ｇ１とう
もろこしグルテン飼料５０ｇ、大豆油１０ｇ１さとうき
び糖蜜１０ｇ及び活性化合物予備混合物２ｇ　（例えば
、ひよこ飼料と同様の組成）を注意深く混合した後飼料
１匂とする。

上記の飼料混合物は好ましくはひよこまたは豚をそれぞ
れ飼育しそして肥らせるために用いられるものであるが
、それらは同じまたは類似の組成にて他の動物を飼育し
そして肥らせるために用いることが出来る。

本発明の活性化合物を用いて飼育及び代謝に関するいく
つかの試験を行った。

下記の結果が得られた。

実施例１α α）動物の特徴及び飼料 α１）ねずみ、雌 α２）数　１５ α３）品種　ＳＰＦウイスタル （Ｗｉ　ｓ　ｔατ）、バ ーｒラマンＨａｇｇ− 常αｎｎ）品種 α４）体重　１５０−２００ｇ α５）状態　良好 α６）飼料 生養分＊ 生蛋白　１９０ 生脂肪　４．０ 生繊維　６・０ 灰分　ＺＯ 水　１５．５ Ｎを含まない 抽出物　５Ｑ、５ 変換可能な エネルギー： Ｋｃａｌ／Ｋｇ　３１００ ＫＪ／Ｋｇ　１３．０００ 鉱物性物質＊ カルシウム　０・９ マグネシウム　０．２ ナトリウム　α２ ビタミン＊＊ 標準栄養飼料 ビタミンＡ　１５，０００１．Ｕ。

ビタミンＤｓ　６００１．Ｕ。

ビタミンＥ　７５４ ビタミンに、　３ダ ビタミン〆、　１８ダ ビタミンＢ、　１２１＋９ ビタミンＢ６　９■ ビタミ７Ｂ、、　２４ｍｃｇ ニコチン酸　３６ダ ノセントテン酸　２１ダ 葉酸　２■ ビオチン　６０ダ プリン　６００ダ ビタミンＣ３６ダ アミノ酸＊ リジン　０．９ メチオニン＋シスチン０．６ フェニルアラニン ＋チロシン　１．４ アルギニン　１．１ ヒスチジン　α４ トリプトファン　ｌ１ｌＬ２ スレオニン　α６ インロイシン　α９ ０イシン　１．３ バリン　０．９ 痕跡元素＊＊ マンガン　７５．０ 鉄　１３５．０ 銅　１＆０ 亜鉛　７０．０ ヨウ素　０．９ 弗素　９．０ ＊　栄養飼料中のチ（平均値） ＊＊栄養飼料１に９中の呼数（平均値）ｂ）動物の処置 動物を新しい飼育条件に２日間慣らし、実験飼料を全体
に活性化合物を加えることなく投与した。

実験６日日に、動物を無作為化し、そして体重の平均値
と分散値がグループ間で等しくなるように試験グループ
を作った。５日間の予備期間の後、１７日間の主期間を
置き、その間飼料摂取、付加成長及び飼料効率を測定し
た。

下記の処置が試験された。

ｂｌ）負比較（ｔＬ＝１０） ｂ２）２５ｐｐｍＣ実施例１からの活性化合物）（ｎ＝
５） Ｃ）主期間（１７日）中の結果（飼料摂取、成長、飼料
効率） コ ） ＣＩ）負比較　２２６　３９．１　６．８０ｃ２＞２５
’ｌ）ｐｍ　（実施例 １からの活性化合物）３２０　５ａ６　５．４６実施例
１ｂ） α）動物のｆｉ：徴及び飼料 ａｌ）ねずみ、雌 ａ２）数　１５ α３）飼料　ｓｐｐウイスタル （ｌｌ’１ｓｔａｒ）、 ハーク１マン（Ｈαｇｇ− ｍａｎｎ）飼料 α４）体重　２００−２３５１７ α５）状態　良好 α６）　実施例１αと同じ ｂ）　動物の処置 動物を新しい飼育条件に２日間慣らし、実験飼料を全体
に活性化合物を加えることなく投与した。

実験３日日に、動物を無作為化し、そして体重の平均値
と分散値がグループ間で等しくなるように試験グループ
を作った。５日間の予備期間の後、１７日間の主期間を
置き、その間飼料摂取、付加成長及び飼料効率を測定し
た。

下記の処置が試験された。

ｂｌ）負比較（ｎ＝１０） ｂ　２）　０．２　Ｐ７）ｍ　（実施例１からの活性化
合物）（ｎ＝５） Ｃ）　主期間（１７日）中の結果（＠料摂取、成長、飼
料効率） 飼料摂取　付加成長　飼料効率 （ｇ）　（ｇ）　Ｃｃｔ／ｙ） ｅｌ）負比較　２２６　３９．１　６．８０Ｃ２）２５
ｐｐｆｉ（実施例 製造実施例 実施例１ Ｎ−Ｃ２−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル
）−２−（１，２−ジメチル−プロピル−ジメチル−シ
リロキシ）−エチル：）−Ｎ−ｔ−ブチルアミン ｌ 無水ジメチルホルムアミド５０ｄに１−（４−アミノ−
３，５−ジクロロ−フェニル）−２−（ｔ−ブチル−ア
ミノ）−エタノール２．７７ｇ（１０ミリモル）を溶か
したものにイミダゾール２．０４ｇ　（３０ミリモル）
を加え、そして攪拌された該混合物にジメチル−インア
ミル−シリルクロリド３．６４ｔｔ（２２ミリモル）を
滴下しつつ添加した。僅かに発熱の反応がおさまった後
、室温にて更に１時間攪拌を続け、そのおとジメチルホ
ルムアミドを真空中で蒸留除去し、シラツブ状残渣に水
５０ゴを加え、そして該混合物をトルエン５０ゴを用い
て３回抽出した。トルエン抽出物を水を用いて３同士分
洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥しそして真空中
で蒸発させた。残留した淡黄色のシラツブを次に２時間
高真空（ＣＬＯｌｒｍＨｒｔ）にかけた。淡黄色の油状
物４．０２Ｕ（理論値の９９チ）。生成物はガスクロマ
トグラフ分析によれば純粋であった。Ｒｆ値：０．７６
゜（７°ＬＣ７ｙｖミニウム箔〔メルク　（Ｍｇｒｃｋ
））、シリカダル６０　Ｆ２５４；移動相１：１トルエ
ン／エタノール）。

赤外分析（ＣＨＣＩ、）ｏｎ−”　：　３４９５　Ｓ　
３４０５　；２９６１　（ａ）；２８７１　（惧）；１
６２Ｃ１（惰）；１５８２　；１４８５　（８）　、１
４１４１３９９゜１３６６　（？７Ｌ）　；１２９１　
；１２５４　（ａ）　；１２２６；１０９１　（＃）；
９７５　（ｍ）；９２５；９０４；８７４；８３７　（
＆）　。

下記の化合物は上記のごとく製造された。

実施例２ Ａ’−（２−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニ
ル”）−２−（１，２−ジメチル−プロピル−ジメチル
シリロキシ）−エチル〕−Ｎ−イングロビルアミン ｔ 収率：理論値の７０％。淡黄色油状物。ガスクロマトグ
ラフ分析によれば純粋。

Ｒ１値：α６８ ＩＴＴρマｎ−５−＾ａ　ｅ　ｒ　Ｊ　ｍ−Ａ　／ｌ／
−−−１−Ｘ）シリカダル６０　Ｆ、、　；移動相１：
１トルエン／エタノール）。

赤外分析（ＣＨＣＩ３）ｃｍ−”　：　３５０１　；３
４０１　；２９６３　（５）Ｆ２８７１　（８）　；１
６２０　（ｍ）；１５８２　（ｍ）；１４８７　（８）
；１４１５：１３８５．１３４６．１２９２ｉ１２５４
　（８）。

１１７７；１０８１　（Ｊｌ）、９７１ｉ９２０；８７
５　（常）；８！＋７　（ａ）。

実施例６ ＃−（２−（４−アミノ−５，５−ジクロロ−フェニル
）−２−（１，２−ジメチル−プロピル−ジメチルシリ
ロキシ）−エチル〕−Ｎ〜　（２，２−ジメチル）−グ
ロビルアミン ｔ 収率：理論値の７８ｑｂ、淡黄色油状物。ガスクロマド
グラフ分析によれば純粋。

Ｒ１値：α７２゜ （ＴＬＣアルミニウム箔〔メルク（ＪｆｅｔｒｅＮ’）
〕、シシリカゲル　０　Ｆ、、４；　移動相５：１トル
エン／エタノール）。

赤外分析＜ＣＨＣｌ、）ｃｍ−”　：３４９８　；　５
４０３：２９６０　（Ｊｌ）：２８７１；２８２９；２
３５５；１６１９　（ｍ）　ｓ　１５８５　（ｍ）　Ｈ
１５６３：　１４８６　（Ｊｌ）；１４１３；１３６７
　（倶）；１２９１　；１２５４　（ａ）、１０８６　
（α）；１０１０；９７４；９２８；９１０　（情）；
８７１８３７　Ｃ８’）；７２Ｂ。

実施例４ ＃−（２−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル
）−２−（１，２〜ジメチル−プロピル−ジメチル−シ
リロキシ）−エチル）４−（１゜１−ジメチル）−プロ
ピルアミン 収車：８６％、淡黄色油状物、ガスクロマトグラフ分析
によれば純粋。

Ｒ／値：０．８１　（ＴＬＣ−アルミニウム箔〔メルク
（Ｍｅｒｃｋ）〕シリカｆｋ６Ｑｐ、、４．移動相１：
１トルエン／エタノール）。

実施例５ Ｎ−Ｃ２−Ｃ４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル
）−２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シリロキシ）−エチ
ル〕−Ｎ−ｔ−ブチルアミン無水ジメチルホルムアミド
５０−に１−（４−アミノ−６，５−ジクロロ−フェニ
ル）−２−（ブチルアミノ）−エタノール４．１６ｇ　
（１５ミリモル）を溶解し、イミダゾールＫＯ６ｇ　（
４５ミリモル）を加えそしてｔ−ブチル−ジメチルシリ
ルクロリド４．９７ｃｔ（ｔｋ５ミリモル）を攪拌しな
がら滴下しつつ添加した。該混合物を室温にて１時間、
６０℃にて１時間そして８０℃にて３時間攪拌した。次
に溶媒を真空中にて蒸留除去し、残渣に水ｓｏ＃１ｇを
加え、そして該混合物をトルエン５０−を用いて３回抽
出した。トルエン抽出物を再び水を用いて３回洗浄し、
乾燥しそして真空中で蒸発させた。残留したシラツブを
シリカゲル６０　ｉｏｏｇを用いてクロマトグラフ分析
した（移動相：１）トルエン、２）３０：１）ルエン／
ＥｔＯＨ）。クロマトグラフ的に純粋な流出部分＆３ｇ
　（理論値の９０チ）が黄色油状物の形で得られた。

Ｒｆ値：α６５ （ＴＬＣアルミニウム箔〔メルク（Ｍｇｒｃｋ））、シ
リカゲル６０Ｆｔｌ１４；移動相３：１トルエン／エタ
ノール）。

＃−Ｃ２−（４−アミノ−３，５−ジクロロ−フェニル
）−２−（１，２−ジメチル−プロピル−ジメチル−シ
リロキシ）−エチル〕−３−メチル−４−（４−トリフ
ルオロメチルメルカプト−フェノキシ）　−アニリン Ｒ１値：０．８６：移動相トルエン／酢酸エステル６　
：　１゜ 特許出願人　・９イニル・アクチェンケ゛ゼルシャフト
第１頁の続き ０発　明　者　フリードリツヒ・ベル　ドシャウアー　
ウ ＠発明者　アンノ・デ・ヨング　ド ラ ０発　明　者　マルチイン・ジュール　ドラ イン連邦共和国デー５６００ブッペルタールトクラウデ
ィスベーク　９ イン連邦共和国デー５６００ブッペルタールトシュトッ
クンスミューレ　４６ イン連邦共和国デー５６００ブッペルタール１・ヘルベ
ルーカテルンベルク　７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 式中、Ｘ及びＹは同種または異種であシそして水素また
   はハロゲノを表わし、 Ｒ２は水素または１０個までのＣ原子を有する直鎖、分
   枝鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル基を意味し、 Ｒ１は水素であるかまたはハロダン好ましくは塩素及び
   ／もしくは弗素により置換することが出来る直鎖、分枝
   鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル基を意味するか、ま
   たはＩ・ログン、ヒドロキシル、アルキル、アリール、
   アルコキシ、アルキルチオ、置換されていてもよいフェ
   ノキシもしくはフェニルチオ、シアノまたはトリフルオ
   ロメチルによ多置換することが出来るフェニル基を意味
   するか、または複素環式基を意味するか、またはＲ１と
   共に窒素含有飽和複素環式基を意味し、 そしてＲ４、Ｒ，及びＲ６は直鎖もしくは分枝鎖のアル
   キル基を意味する、 のモノシリル化アミノフェニルエチルアミン誘導体及び
   生理的に許容されるその塩。 ２、ｘ及びＹが塩素を表わし、 Ｒ３が６個までのＣ原子を有する飽和もしくは不飽和、
   分枝鎖もしくは直鎖のアルキル基を意味し、そして Ｒ８が水素を表わす、 特許請求の範囲第１項記載のモノシリル化アミノフェニ
   ルエチルアミン誘導体及びその生理的に許容される塩。 ＆　Ｘ及びＹが塩素を表わし、 Ｒ２が水素を表わしそして Ｒ３が１つもしくはそれ以上の塩素もしくは弗素原子に
   よ多置換された直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽
   和のＣ，−Ｃ６アルキル基を意味するかまたはハロゲノ
   、ヒドロキシル、０８〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜ｃ４アル
   コキシ、Ｃ８〜Ｃ２゜アリールもしくはＣ，、Ｃ，アル
   キルチオによりまたは置換されていてもよいフェノキシ
   もしくは７エ二ルチオによ多置換することが出来るフェ
   ニル基を特徴する 特許請求の範囲第１項記載のモノシリル化アミノフェニ
   ルエチルアミン誘導体及びその生理的に許容される塩。 ４、Ｘ及びＹが塩素を意味し、 Ｒ２が水素を意味しそして Ｒ３が１つもしくはそれ以上のＣＦ、Ｓ。 ＣＦ３ＳＯ２、Ｃ３〜Ｃ４アルキル、ハロ）ｆ：／また
   はフェニル基によ多置換されたフェノキシフェニル−ｉ
   たｔｔフェニルチオフェニル基を表わす、 特許請求の範囲第１項記載のモノシリル化アミノフェニ
   ルエチルアミン誘導体及びその生理的に許容される塩。 ５、一般式（ＩＩ）、 式中、Ｘ及びＹは同種または異種であシそして水素また
   はハロゲノを表わし、 Ｒ１は水素または１０個までのＣＪＪｊ、子を有する直
   鎖、分枝鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル基を意味し
   、 Ｒ８は水素であるかまたはハロダン好ましくは塩素及び
   ／もしくは弗素によ多置換することが出来る直鎖、分枝
   鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル基を意味するか、ま
   たはノ・口ｒン、ヒドロキシル、アルキル、アリール、
   アルコキシ、アルキルチオ、置換されていてもよいフェ
   ノキシもしくはフェニルチオ、シアンまたはトリフルオ
   ロメチルによ多置換することが出来るフェニル基を意味
   するかまたは複素環式基を意味するか、またはＲ２と共
   に窒素含有飽和複素環式基を意味する、 の化合物を、ラセミ化合物としてまたはエナンチオマー
   形の一つとして、一般式（１）、Ｒ４Ｒ，Ｒ６５ｉ−Ｚ
   　・・・・・・（１）式中、ＺはハＩｆｆ　ｒン、ＣＮ
   、−０−５Ｏ，−ＣＦ８、−０−５ｉＲ４Ｒ，Ｒ６−ま
   たは−ｏ−ＳＯ２−ｏ−５ｉＲ４Ｒ，Ｒ，を意味し、そ
   して Ｒ１、Ｒ２及びＲｏは直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
   を意味する、 の適当なシリル化剤と反応させることを特徴とする、一
   般式（り、 式中、Ｘ１Ｙ１Ｒ７、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１及びＲ６は上
   記の意味を有しそして のモノシリル化アミノフェニルエチルアミン誘導体の製
   造方法。 ＆　特許請求の範囲第１項記載の式（１）のモノシリル
   化アミノフェニルエチルアミン誘導体及びその生理的に
   許容される塩を動物の成長促進剤として用いること。 ２、特許請求の範囲第１項記載の一般式（りのモノシリ
   ル化アミノフェニルエチルアミン誘導体を体重ＩＫｆ当
   、ｊｌ）［ＬＯｌ乃至５０１１９の量にて動物成長促進
   剤として用いること。 ａ　特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）のモノシ
   リル化アミノフェニルエチルアミン誘導体を含む動物飼
   料。 ９　特許請求の範囲第１項記載の一般式（夏）のモノシ
   リル化アミノフェニルエチルアミン誘導体を含む動物成
   長促進剤。 １α　特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）のモノ
   シリル化アミノフェニルエチルアミン誘導体を動物飼料
   に加えることを特徴とする成長促進動物飼料の製造方法
   。