CS255883B2 - Preparat for the sustenance of animals - Google Patents

Preparat for the sustenance of animals Download PDF

Info

Publication number
CS255883B2
CS255883B2 CS851694A CS169485A CS255883B2 CS 255883 B2 CS255883 B2 CS 255883B2 CS 851694 A CS851694 A CS 851694A CS 169485 A CS169485 A CS 169485A CS 255883 B2 CS255883 B2 CS 255883B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
oder
und
feed
einen
der
Prior art date
Application number
CS851694A
Other languages
English (en)
Inventor
Horst Boeshagen
Juergen Stoltefuss
Friedrich Berschauer
Jong Anno De
Martin Scheer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS255883B2 publication Critical patent/CS255883B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/04—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description

(54) Prostředek pro výživu zvířat
Prostředek pro výživu zvířat stimulující růst a zlepšující poměr masa a tuku ve prospěch masa, vyznačující se tím, že vedle nutričních nebo/a pomocných látek obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden monosilylovaný derivát aminofenylethylaminu obecného vzorce I, ve kterém Rj znamená
(П) (Sl) lni. Cl4 (B2)
A 23 К 1/16
C 07 F 7/18
A 61 К 31/695 skupinu obecného vzorce (a), přičemž R4, R5
Cl
(I) a Rg znamenají alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku a R3 znamená alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovaný alespoň jedním atomem chloru nebo fluoru, nebo znamená fenyl, popřípadě substituovaný halogenem, hydroskupinou, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxy- ^R, skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylem, - O - Si - R naftylem, alkylthioskupinou- s 1 až 4 atomy ° uhlíku, fenoxyskupinou nebo fenylthioskupinou, nebo jeho fyziologicky použitelnou sůl.
Předložený vynález se týká prostředku pro výživu zvířat stimulujícího růst a zlepšujícího poměr masa a tuku ve prospěch masa, který obsahuje jako účinnou složku nový monosilylovaný derivát aminofenylethylaminu.
V praxi se již značnou měrou používá přísad do krmiv к dosažení vyšších hmotnostních přírůstku а к lepšímu využití krmivá při výkrmu zvířat, zejména při chovu prasat, hovězího dobytka a drůbeže.
Nyní byly nalezeny nové monosilylované deriváty aminofenylethylaminu obecného vzorce I
Cl
ve kterém
znamená skupinu vzorce
- Si - r4 přičemž R4' R5 a R6
znamenají nezávisle pa sobě přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a znamená bud přímý nebo rozvětvený alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, který je popřípadě substituován alespoň jedním atomem chloru nebo fluoru, nebo znamená fenylový zbytek, který je popřípadě substituován halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinou nebo fenylthioskupinou, jakož i jejich fyziologicky použitelné soli.
Tyto nové látky mají výtečnou schopnost podporovat růst zvířat a kromě toho umožňují zlepšovat vzájemný poměr mezi masem a tukem ve prospěch masa.
Zvláště výhodnými sloučeninami jsou deriváty fenylethylaminu obecného vzorce I, ve kterém
znamená skupinu -OSi (CH^)2CH(CH^)CH(CH^), a znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jakož i jejich fyziologicky použitelné soli.
Předmětem předloženého vynálezu je prostředek pro výživu zvířat stimulující růst a zlepšující poměr masa a tuku ve prospěch masa, vyznačující se tím, že vedle nutričních nebo/a pomocných látek obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden monosilylovaný derivát aminofenylethylaminu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I nebo jeho fyziologicky použitelnou sůl.
Jak již bylo uvedeno, jsou monosilylované deriváty aminofenylethylaminu shora uvedeného obecného vzorce I novými sloučeninami.
Tyto sloučeniny obecného vzorce I, jakož beji tím, že se na sloučeniny obecného vzorce i jejich fyziologicky použitelné soli se vyráII
Cl (II) v němž
má shora uvedený význam, bud ve formě racemátů nebo ve formě jedné z enantiomerních forem působí silylačními činidly obecného vzorce III
R.RcRrSi - Z
5 6 (III) v němž
Z znamená atom halogenu, kyanoskupinu, skupinu -O-SO^-CF^, -O-SiR^R^R^ nebo
-o-so2“O-sír4r5r6, přičemž R4, a R^ mají shora uvedený význam.
Výchozí sloučeniny obecných vzorců II а III jsou bud známé nebo se mohou vyrábět podle známých metod (srov. například R. E. Lutz a spolupracovníci, J. Org. Chem. 12, 617 až 703 (1974)) .
Reakci sloučenin obecného vzorce II se sloučeninami obecného vzorce III je možno provádět v přítomnosti ředidel. Jako ředidla přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. К těm náleží zejména alifatické a aromatické, popřípadě halogenové uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, ligroin, benzen, toluen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan> chlorbenzen a o-dichlorbenzen, dále ethery, jako diethylether a dibutylether, glykoldimethylether a diglykoldimethylether, tetrahydrofuran a dioxan, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon, dále také estery, jako methylester octové kyseliny a ethylester octové kyseliny, dále nitrily, jako například acetonitril a propionitril, benzonitril, dinitril glutarové kyseliny, a kromě toho také amidy, jako například dimethylformamid, dimethylacetamid a N-methylpyrrolidon, jakož i dimethylsulfoxid, tetramethylensulfon a hexamethyltriamid fosforečné kyseliny.
Reakce sloučenin obecného vzorce II se sloučeninami obecného vzorce III lze provádět v přítomnosti katalyzátorů. Jako katalyzátory se mohou výhodně používat imidazol, triazol nebo diisopropylethylamin.
Reakční teplota se udržuje mezi asi 0 a 130 °C, výhodně mezi asi 20 a 100 °C. Postup se provádí výhodně při atmosférickém tlaku.
Výchozí sloučeniny obecných vzorců II а III se obecně používají v přibližně ekvimolárním poměru. Výhodně se však používá nadbytku 10 až 200 %, zvláště 10 až 100 % sloučenin vzorce III.
Zpracování reakční směsi po ukončení reakce se provádí o sobě známým způsobem.
Jako zvířata, u kterých se mohou používat účinné látky к podpoře a urychlení růstu a к lepšímu zhodnocování krmivá, lze uvést například následující užitková a okrasná zvířata: teplokrevná zvířata, jako hovězí dobytek, prasata, koně, ovce, kozy, kočky, psy, králíky, srstnatá zvířata, jako je například norek a činčila, drůbež, například slepice, husy, kachny, krocany, holuby, papoušky a kanárky a studenokrevná zvířata, jako ryby, jako jsou například kapři a plazy, jako jsou například hadi.
Množství účinných látek, které se aplikuje zvířatům к dosažení požadovaného efektu, se může vzhledem к příznivým vlastnostem účinných látek měnit v širokém rozmezí. Toto množství činí výhodně asi 0,01 až 50, zejména 0,1 až 10 mg na 1 kg tělesné hmotnosti na 1 den. Doba aplikace se může pohybovat od několika hodin nebo dnů až do několika let. Příslušné množství účinných látek, jakož i odpovídající doba aplikace závisí zejména na druhu, stáří, pohlaví, zdravotním stavu a způsobu chování a krmení zvířat a odborník je může snadno zjistit.
Účinné látky se aplikují zvířatům obvyklými metodami. Způsob aplikace závisí zejména na druhu, chování a na zdravotním stavu zvířat. Tak se může aplikace provádět jednou nebo několikrát denně v pravidelných nebo v nepravidelných intervalech orálně nebo parenterálně.
Účinné látky podle vynálezu jsou vhodné zejména pro parenterální aplikaci, přičemž se převádějí pomocí vhodných, výhodně nevodných snášitelných rozpouštědel, popřípadě ředidel na aplikovatelný přípravek.
Vhodnými prostředky pro přípravu takovýchto přípravků jsou výhodně fyziologicky použitelné rostlinné látky, jako například sezamový olej, podzemnicový olej nebo olej z kukuřičných klíčků. Tyto oleje nebo také další syntetické triglyceridy (jako například Miglycol nebo Myritol se mohou zahuštovat vhodnými přísadami, jako například ztuženým ricinovým olejem nebo monostearátem hlinitým. Takovýmito kombinacemi je možno měnit viskositu a tím také depotní účinek v širokých mezích.
Kromě toho jsou možné také implantáty ze silikonu, popřípadě vysokomolekulárních polyglykolů nebo dalších fyziologicky snášitelných polymerů.
Z praktických důvodů se často dává přednost orální aplikaci, zejména v denním rytmu přijímání potravy nebo/a nápojů zvířaty.
Účinné látky se mohou podávat jako čistá směs látek nebo ve formě prostředků, tj. ve směsi s nejedovatými inertními nosnými látkami libovolného druhu, například s nosnými látkami, a v prostředcích, které jsou obvyklé u nutričních přípravků.
Účinné látky se aplikují popřípadě ve formě prostředků společně s farmaceuticky účinnými látkami, minerálními solemi, stopovými prvky, vitaminy, bílkovinami, tuky, barvivý nebo/a chufovými přísadami ve vhodné formě.
Orální aplikace se provádí výhodně společně s krmivém nebo/a pitnou vodou, přičemž vždy podle potřeby se к účinné látce přidává veškeré množství nebo jen část krmivá nebo/a pitné vody.
Účinné látky se při orální aplikaci přidávají ke krmivu nebo/a к pitné vodě podle obvyklých metod jednoduchým smícháním ve formě čisté směsi, výhodně v jemně dispergované formě nebo ve formě prostředků ve směsi s poživatelnými nejedovatými nosnými látkami, popřípadě ve formě premixu nebo krmného koncentrátu.
Krmivo nebo/a pitná voda může obsahovat účinné látky například v hmotnostní koncentraci od aisi 0,01 do 50, zejména 0,1 až 10 ppm. Optimální výše koncentrace účinných látek л/ krmivu nebo/a v pitné vodě je závislá zejména na množství přijímaného krmivá nebo/a pitné vody zvířatům a odborník ji může snadno zjistit.
Při parenterální aplikaci závisí optimální dávka zejména na počtu podání, na druhu zvířete, na stáří a popřípadě jeho hmotnosti.
Druh krmivá a jeho složení má přitom nepodstatný význam. Mohou se používat všechny běžně používané nebo speciální krmné prostředky, které obsahují výhodně obvyklou rovnováhu nutnou pro vyválenou výživu z látek energetických a stavebních včetně vitaminů a minerálních látek.
Toto krmivo muže obsahovat například rostlinné látky, jako je například seno, řepa, obilí, vedlejší produkty z obilí, dále živočišné látky, jako je například maso, tuk, kostní moučka, produkty z ryb, dále vitaminy, jako je například vitamin A, D-komplex, B-komplex, bílkoviny, aminokyseliny, jako je například DL-methionin a anorganické látky, jako je například vápno a kuchyňská sul.
Krmné koncentráty obsahují účinné látky vedle poživatelných látek, jako je například žitná mouka, kukuřičná mouka, sojová mouka nebo vápno, popřípadě spolu s dalšími látkami sloužícími к výživě a výstavbě, jakož i společně s bílkovinami, minerálními solemi a vitaminy. Mohou se připravovat obvyklými metodami smícháním.
V premixech a krmných koncentrátech lze výhodně účinné látky popřípadě chránit také vhodnými prostředky kryjícími jejich povrch, například nejedovatými.vosky nebo želatinou před vzduchem, světlem nebo/a vlhkostí.
Příklad složení krmivá pro pěstování kuřat, které obsahuje účinnou látku podle vynálezu:
200 g pšenice, 340 g kukuřice, 361 g sojového šrotu, 60 g hovězího lóje, 15 g dikalciumfosfátu, 10 g uhličitanu vápenatého, 4 g jodované kuchyňské soli, 7,5 g směsi vitaminů a minerálních látek a 2,5 g premixu účinných látek skýtá po pečlivém promísení 1 kg krmivá.
v 1 kg krmné směsi je obsaženo:
600 m. j. vitaminu A, 10 m. j. vitaminu D^, 10 mg vitaminu E, 1 mg vitaminu K^, 3 mg riboflavinu, 2 mg pyridoxinu, 20 mcg vitaminu B^2, 5 mg pantothenátu vápenatého, 30 mg nikotinové kyseliny, 200 mg cholinchloridu, 200 mg MnSO2 . H2O, 140 mg ZnSO^ . 7 H2O, 100 mg FeSO^ . 7 H2O a 20 mg CuSO^ . 5 H2O. .
Premix účinných látek obsahuje účinné látky v požadovaném množství, například 10 mg a navíc 1 g DL-methioninu a tolik moučky ze.sojových bobů, aby vzniklo 2,5 g premixu.
Příklad složení krmivá pro pěstování prasat, které obsahuje účinnou látku podle vynálezu:
630 g šrotu z krmného obilí (sestávajícího z 200 g kukuřice, 150 g ječného šrotu 150 g ovesného šrotu a 130 g pšeničného šrotu, 80 g rybí moučky, 60 g sojového šrotu, 60 g moučky z tapioky, 38 g pivních kvasnic, 50 g směsi vitaminů a minerálních látek určené pro prasata (složení například stejného jako v případě krmivá pro kuřata) , 30 g moučky z lněných pokrutin, 30 g krmného kukuřičného mazu, 10 g sojového oleje, 10 g melasy z cukrové třtiny a 2 g premixu s obsahem účinné látky (složení například stejného jako v případě krmivá pro kuřata) skýtá po pečlivém smísení 1 kg krmivá.
Uvedené krmné směsi jsou určeny výhodně pro pěstovcmí kuřat popřípadě prasat, popřípadě ke krmení na žír, avšak mohou se ve stejném nebo podobném složení používat také při pěstování popřípadě při výkrmu na žír jiných zvířat.
Pomocí účinných látek podle vynálezu byly prováděny četné pokusy při výkrmu zvířat a četná metabolická vyšetření.
Při těchto pokusech bylo dosaženo následujících výsledků:
Příklad la
a) Charakteristika zvířete a krmivo a 1) krysy, samičí exempláře* a 2) počet a 3) plemeno
SPF Wistar, chov Hagemann
a 4) hmotnost 150 až 200 g
a 5) stav dobrý
a 6) krmivo
Surové živiny
surové bílkoviny 19,0
surový tuk 4,0
surová vláknina 6,0
popel 7,0
voda 13,5
extrakt prostý dusíku 50,5
Přeměnitelná energie:
kJ/kg 13 000
Minerální látky*
vápník 0,9
fosfor 0,7
hořčík 0,2
sodík 0,2
„ . , XX Vitaminy
Standardní dieta:
vitamin A 15 000 m.
vitamin 600 m.
vitamin E 7 5 mg
vitamin 3 mg
vitamin 18 mg
vitamin B2 12 mg
vitamin B6 9 mg
vitamin B12 24 mg
nikotinová kyselina 36 mg
pantothenová kyselina 21 mg
kyselina listová 2 mg
biotiň 60 mg
cholin 600 mg
vitamin C 36 mg
Aminokyseliny*
lysin 0,9
methionin + cystin 0,6
fenylalanin + lyrosin 1,4
arginin 1,1
histidin 0,4 '
tryptofan 0,2
threonin 0,6
isoleucin 0,9
leucin 1,3
valin 0,9
Stopové prvky
mangan 75,0
železo 135,0 •
mě3 13,0
z inek 70,0
jod 0,9
fluor 9,0
Poznámka: * % hmot, v dietě (střední hodnota) mg v 1 kg diety (průměrná hodnota)
b) Ošetřování zvířat:
Zvířata se adaptují 2 dny novým podmínkám, za kterých jsou chována, přičemž obecně dostávají pokusné krmivo bez přídavku účinné látky. Třetí pokusný den se zvířata namátkou vyberou a poté se vytvoří pokusné skupiny tak, aby jak průměrné hodnoty tělesné hmotnosti tak i rozptyly v tělesných hmotnostech byly mezi skupinami stejné. Po předperiodě trvající 5 dnů následuje 17-denní hlavní perioda, během které se určuje příjem krmivá, přírůstek a zhodnocení krmivá.
Zkoumá se následující ošetření:
b 1) negativní kontrola (n = 10) b 2) 25 ppm (účinná látka z příkladu provedení 1) (n = 5)
C) Výsledek (příjem krmivá, růst, zhodnocení krmivá) během celé pokusné periody (7 dnů)
Příjem krmivá (g) Přírůstek (g) Zhodnocení krmivá (g/g)
c 1) negativní kontrola 226 39,1 5,8
c 2) 25 ppm (účinná látka z příkladu 1) 320 58,6 5,46
Příklad lb
a) Charakteristika zvířete a krmivo
a 1) krysy, samičí exempláře
a 2) počet 15
a 3) plemeno SPF Wistar, chov Hagemann
a 4) hmotnost 200 až 235 g
a 5) stav dobrý
a 6) krmivo jako v příkladu la
b) Ošetřování zvířat:
Zvířata se adaptují 2 dny novým podmínkám, za kterých jsou chována, přičemž obecně dostávají pokusné krmivo bez přídavku účinné látky. Třetího pokusného dne se zvířata namátkou vyberou a potom se vytvoří pokusné skupiny tak, aby jak průměrné hodnoty tělesné hmotnosti, tak i rozptyly v tělesných hmotnostech byly mezi skupinami stejné. Po předběžné periodě trvající 5 dnů následuje 17-denní hlavní perioda, během které se určuje příjem krmivá, přírůstek a zhodnocení krmivá.
Zkoumá se následující ošetření:
b 1) negativní kontrola (n = 10) b 2) 0,2 ppm (účinná látka z příkladu provedení 1) (n - 5)
c) Výsledek (příjem krmivárůst, zhodnocení krmivá) během celé pokusné periody (17 dnů)
Příjem Přírůstek Zhodnocení krmivá (g) (g) krmivá (g/g) c 1) negativní kontrola 291 23,9 12,17 c 2) 0,25 ppm (účinná látka z příkladu provedení 1)
350
42,7
8,20
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek
Příklad 1
Ν-Γ2- (4-amino-3,5-dichlorfenyl)-2-(1,2-dimethylpropyldimethylsilyloxy)ethylJ-N-terc.butylamin
К 2,77 g (10 mmol) 1-(4-amino-3,5-dichlorfenyl)-2-(terč.butylamino)ethanolu v 50 ml absolutního dimethylformamidu se přidá 2,04 g (30 mmol) imidazolu a potom se za míchání přikape 3,64 g (22 mmol) dimethyl-1,2-dimethylpropylsilylchloridu. Po odeznění slabě exothermní reakce se reakční směs dále míchá ještě 1 hodinu při teplotě místnosti, potom se dimethylformamid odpaří ve vakuu, sirupovitý zbytek se smísí s přídavkem 50 ml vody a třikrát se extrahuje vždy 50 ml toluenu. Toluenový extrakt se ještě třikrát promyje Vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se za sníženého tlaku. Zbylý světle žlutý sirup se potom vysuší za sníženého tlaku během 2Xhodin při 1,33 Pa. Získá se 4,02 g (99 % teorie) světle žlutého oleje. Produkt je chromatograficky čistou látkou. Hodnota Rf = 0,76.
(Chromatografie na tenké vrstvě: hliníková fólie, silikagel 60 F354, rozpouštědlový systém: směs toluenu a ethanolu v poměru 1:1)
IČ spektrum (chloroform) cm1: 3 495, 3 403, 2 961 (st), 2 871 (m), 1 620 (m), 1 582, 1 485 (st), 1 414, 1 399, 1 366 (m), 1 291, 1 254 (st), 1 226, 1 091 (st), 975 (m), 925, 904, 874, 837 (st).
Vysvětlivky: st = silný m = střední
Následující sloučeniny se vyrábějí shora popsaným postupem:
Příklad 2
N-^2-(4-amino-3,5-dichlorfenyl)-2-(1,2-dimethylpropyldimethylsilyloxy)ethylJ-N-isopropylamin
Výtěžek: 70 % teorie.
Produkt se získá ve formě světle žlutého oleje, který je podle plynové chromatografie jednotnou látkou.
Hodnota Rf = 0,68 (chromatografie na tenké vrstvě silikagelu, za použití rozpouštědlového systému tvořeného směsi toluenu a ethanolu v poměru 1:1).
IČ spektrum (chloroform) cm 3 501, 3 401, 2 963, (silný), 2 871 (silný), 1 620 (střední)
582 (střední), 1 487 (silný), 1 415, 1 385, 1 346, 1 292,
254 (silný), 1 177, 1 081, (silný), 971, 920, 875 (střední), 837 (silný).
Příklad 3
N-£2-(4-amino-3,5-dichlorfeny1)-2-(1,2-dimethylpropyldimethylsilyloxy)ethylJ-N-(2,2-dimethyl)propylamin
Cl
Cl
O-Si(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)
CH-CH2NHCH2-C(CH3)3
Výtěžek: 78 % teorie.
Produkt se získá ve formě světle žlutého oleje, který je podle plynové chromatografie jednotnou látkou.
Hodnota Rf - 0,72 (chromatografie na tenké vrstvě silikagelu, rozpouštědlový systém: směs toluenu a ethanolu v poměru 3:1). '
IC spektrum (chloroform) cm1: 3 498, 3 403, 2 960 (slabý), 2 871, 2 929, 2 355, 1 619 (střední), 1 585 (střední), 1 652, 1 486 (slabý), 1 414, 1 367 (střední), • 1 291, 1254 (slabý), 1 086 (slabý), 1 010, 974, 928, 910 (střední) , 872, 837 (slabý),728.
Příklad 4
N-[2-(4-amino-3,5-dichlorfenyl)-2-(1,2-dimethylpropyldimethylsilyloxy)ethylJ-N~(1,1-dimethyl)propylamin .
Cl
Cl ch-ch2-nh-c(ch3)2-ch2ch3
O-Si (CH3) 2CH (CE3) Cl-I (CHj) 2
Výtěžek: 86 % teorie.
Produkt se získá ve formě světle žlutého oleje, který je podle plynové chromatografie jednotnou látkou.
Hodnota Rf - 0,81 (chromatografie na tenké vrstvě silikagelu, rozpouštědlový systém: směs toluenu a ethanolu v poměru 1:1)
IČ spektrum (chloroform) cm 3 500, 3 402, 2 962 (silný), 1 617 (střední), 1 583 (střední)
486 (silný), 1 413, 1 365, 1 290, 1 253 (silný), 1 093 (silný), 980 (střední), 923, 874 (střední), 836 (silný).
Příklad 5
N-^2-(4-amino-3,5-dichlorfenyl)-2-(terč.butyldimethylsilyloxy)ethylj-N-terc.butylamin
Cl
Cl
O-Si (CII3) 2C (CH3) 3
CH-CH2NH-C(CH3)
4,16 g (15 mmol) 1-(4-amino-3,5~dichlorfenyl)-2-(butylamino)ethanolu se rozpustí v 50 ml absolutního dimethylformamidu, přidá se 3,06 g (45 mmol) imidazolu a poté se za míchání přikape 4,97 G (33 mmol) terč.butyldimethylsilylchloridu. Směs se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti, potom 1 hodinu při teplotě 60 °C a 3 hodiny při teplotě 80 °C. Potom se rozpouštědlo odpaří ve vakuu, ke zbytku se přidá 50 ml vody a směs se třikrát extrahuje vždy 50 ml toluenu. Toluenový extrakt se promyje ještě třikrát vodou, vysuší se a odpaří se ve vakuu. Zbylý sirup se chromatografuje přes 100 g silikagelu (rozpouštědlo: 1) toluen, 2) směs toluenu a ethaholu v poměru 30:1). Získá se 5,3 g (90 % teorie) frakce ve formě žlutého oleje, která je podle chromatografie jednotnou látkou.
Hodnota Rf - 0,65 (chromatografie na tenké vrstvě silikagelu, rozpouštědlo: směs toluenu a ethanolu v poměru 3:1)
Příklad 6
N- |l·-(4-amino-3,5-dichlorfenyl)-2-(1,2-dimethylpropyldlmethylsilyloxy)ethyl]-3-methyl-4-(4-tri fluormethylmerkaptofenoxy)anilin
Hodnota Rf = 0,86
Rozpouštědlový systém: směs toluenu a ethylacetátu v poměru 6:1.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Prostředek pro výživu zvířat stimulující růst a zlepšující poměr masa a tuku ve prospěch masa, vyznačující se tím, že vedle nutričních nebo/a pomocných látek obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden monosilylovaný derivát aminofenylethylaminu obecného vzorce I
    Cl
    Cl ve kterém znamená skupinu obecného vzorce /R6 i - R přičemž R5 a R6 znamenají nezávisle na sobě přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a znamená bud přímý nebo rozvětvený alkylový zbytek s 1 až 6 atomy uhlíku, který je popřípadě substituován alespoň jedním atomem chloru nebo fluoru, nebo znamená fenylový zbytek, který je popřípadě substituován halogenem, hydroxyskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, naftylovou skupinou, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinou nebo fenylthioskupinou, nebo jeho fyziologicky použitelnou sůl.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že vedle nutričních nebo/a pomocných látek obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden monosilylovaný derivát aminofenylethylaminu obecného vzorce I, v němž
    R^ znamená skupinu -OSi(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2, a znamená uhlíku, rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy
    nebo jeho fyziologicky použitelnou sůl.
CS851694A 1984-03-14 1985-03-11 Preparat for the sustenance of animals CS255883B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843409270 DE3409270A1 (de) 1984-03-14 1984-03-14 Monosilylierte aminophenylethylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur wachstumsfoerderung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS255883B2 true CS255883B2 (en) 1988-03-15

Family

ID=6230426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS851694A CS255883B2 (en) 1984-03-14 1985-03-11 Preparat for the sustenance of animals

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4670423A (cs)
EP (1) EP0154923B1 (cs)
JP (1) JPS60208988A (cs)
KR (1) KR850007061A (cs)
AT (1) ATE39354T1 (cs)
AU (1) AU571314B2 (cs)
CA (1) CA1241011A (cs)
CS (1) CS255883B2 (cs)
DE (1) DE3409270A1 (cs)
DK (1) DK115785A (cs)
ES (1) ES8607209A1 (cs)
FI (1) FI850969A7 (cs)
GR (1) GR850622B (cs)
HU (1) HU192273B (cs)
IL (1) IL74560A (cs)
PH (1) PH21774A (cs)
PL (1) PL141885B1 (cs)
ZA (1) ZA851880B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0225600A2 (de) * 1985-12-11 1987-06-16 Bayer Ag Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung
US4795622A (en) * 1986-04-24 1989-01-03 Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha Method for producing silicon-imide
US5384312A (en) * 1987-05-08 1995-01-24 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Substituted silyl alkylene amines
JPH0593366A (ja) * 1991-09-27 1993-04-16 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ポリエステル繊維処理剤
JP2538152B2 (ja) * 1991-10-15 1996-09-25 信越化学工業株式会社 有機けい素化合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3171851A (en) * 1961-12-06 1965-03-02 Union Carbide Corp Amino methylphenyl silicon compounds
DE1668982A1 (de) * 1968-03-15 1971-09-16 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenylaethylaminen
IL60530A (en) * 1979-08-16 1984-10-31 American Cyanamid Co Animal feed compositions useful as growth promotors and for reduction of fat in animals,comprising phenylethanolamine derivatives and certain such novel compounds
EP0103830A3 (de) * 1982-09-22 1985-07-31 Bayer Ag Wachstumsfördernde Phenylethylamin-Derivate
JPS5980640A (ja) * 1982-09-27 1984-05-10 イーライ・リリー・アンド・カンパニー ２−ヒドロキシ−２−フエニルエチルアミン類の製造方法
DE3306160A1 (de) * 1983-02-22 1984-08-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wachstumsfoerdernde aminophenylethylamin-derivate
EP0225600A2 (de) * 1985-12-11 1987-06-16 Bayer Ag Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
FI850969L (fi) 1985-09-15
ATE39354T1 (de) 1989-01-15
GR850622B (cs) 1985-07-15
US4670423A (en) 1987-06-02
EP0154923A2 (de) 1985-09-18
FI850969A0 (fi) 1985-03-12
ES8607209A1 (es) 1986-05-16
ZA851880B (en) 1985-11-27
DK115785D0 (da) 1985-03-13
JPS60208988A (ja) 1985-10-21
KR850007061A (ko) 1985-10-30
ES541225A0 (es) 1986-05-16
IL74560A0 (en) 1985-06-30
EP0154923B1 (en) 1988-12-21
CA1241011A (en) 1988-08-23
AU3980485A (en) 1985-09-19
AU571314B2 (en) 1988-04-14
DE3409270A1 (de) 1985-09-19
FI850969A7 (fi) 1985-09-15
HUT39577A (en) 1986-10-29
IL74560A (en) 1988-05-31
PH21774A (en) 1988-02-24
DK115785A (da) 1985-09-15
EP0154923A3 (de) 1986-12-30
HU192273B (en) 1987-05-28
PL252361A1 (en) 1985-12-17
PL141885B1 (en) 1987-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0103830A2 (de) Wachstumsfördernde Phenylethylamin-Derivate
US3528985A (en) Benzoylethyl quaternary ammonium compounds as anthelmintic agents
US4711897A (en) Animal feed methods and compositions using cysteamine
CS255883B2 (en) Preparat for the sustenance of animals
JPS59157060A (ja) 成長を促進するアミノフエニルエチルアミン類
HU202841B (en) Process for producing compositions for enhancing productivity of animals containing pyridyl-ethanol-amine as active component and process for producing the active components
US4564627A (en) Feed composition
US4847291A (en) Arylethanol-hydroxylamines for promotion of livestock production
DE3234995A1 (de) Wachstumsfoerdernde phenylethylamin-derivate
US4806667A (en) Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives
US4241061A (en) Oxazolidinyl-quinoxalines and use as growth promoters
EP0093949B1 (de) Sulfinyl- und Sulfonyl-azacycloheptan-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Futterzusatzstoffe
EP0104836B1 (en) Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide
CS465586A2 (en) Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek
NZ211388A (en) Monosilylated aminophenylethylamines and growth promoting compositions
WO1982001001A1 (en) 2-hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives,a process for preparing same and compositions containing same
US4007184A (en) Substituted alkyl esters of quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxylic acid
US3234087A (en) Coccidiosis control compositions and methods of using same
US3957978A (en) Phosphonium anti-parasitics
JPS62164654A (ja) 有用家畜の生産促進方法、新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体およびその製造方法
EP0073390A1 (de) Wirkstoffkombination aus Kitasamycin und Chinoxalin-di-N-oxiden
JPS6272684A (ja) チエニルアミンの生産促進剤としての使用および新規なチエニルアミン
DE3306159A1 (de) Wachstumsfoerdernde phenylethylamin-derivate
CS240989B2 (cs) Krmivo pro zvířata
DE3543637A1 (de) Neue aminophenylethylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als leistungsfoerderer