PL141885B1 - Animal fodder - Google Patents
Animal fodder Download PDFInfo
- Publication number
- PL141885B1 PL141885B1 PL1985252361A PL25236185A PL141885B1 PL 141885 B1 PL141885 B1 PL 141885B1 PL 1985252361 A PL1985252361 A PL 1985252361A PL 25236185 A PL25236185 A PL 25236185A PL 141885 B1 PL141885 B1 PL 141885B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- feed
- halogen
- optionally substituted
- radical
- Prior art date
Links
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 6
- RMUCZJUITONUFY-UHFFFAOYSA-N Phenelzine Chemical class NNCCC1=CC=CC=C1 RMUCZJUITONUFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- -1 phenyl halogen Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 claims description 7
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 claims description 3
- 101100277337 Arabidopsis thaliana DDM1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 101150113676 chr1 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 6
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 6
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 6
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 6
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 5
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 4
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000021050 feed intake Nutrition 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- ULFNAOHBWGRYLW-UHFFFAOYSA-N 1-cyclononylazonane Chemical compound C1CCCCCCCC1N1CCCCCCCC1 ULFNAOHBWGRYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 3
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 3
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUIJMHDIAFOPRK-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctylazocane Chemical class C1CCCCCCC1N1CCCCCCC1 QUIJMHDIAFOPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 description 2
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP(O)(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 2
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 150000007925 phenylethylamine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 2
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 235000012711 vitamin K3 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011652 vitamin K3 Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUYWFUUNQDJUKG-UHFFFAOYSA-N 1-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNC(C)O ZUYWFUUNQDJUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMGWZHWESYHXHC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-methylpentanoic acid;2-amino-4-methylpentanoic acid Chemical compound CCC(C)C(N)C(O)=O.CC(C)CC(N)C(O)=O BMGWZHWESYHXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241000700114 Chinchillidae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000007645 Citrus mitis Species 0.000 description 1
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282339 Mustela Species 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241000270285 Pituophis Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000287530 Psittaciformes Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000287231 Serinus Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003471 Vitamin B2 Natural products 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- FZUYRIAEOWIOPH-UHFFFAOYSA-N [P].[Ca].[Ca] Chemical compound [P].[Ca].[Ca] FZUYRIAEOWIOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MWKXCSMICWVRGW-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphane Chemical compound P.[Ca] MWKXCSMICWVRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- LQSJJOWTUMCYLH-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-(3-methylbutyl)silane Chemical compound CC(C)CC[Si](C)(C)Cl LQSJJOWTUMCYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019784 crude fat Nutrition 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013360 fish flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 201000003872 goiter Diseases 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000357 manganese(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008160 pyridoxine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011677 pyridoxine Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000000891 standard diet Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000019164 vitamin B2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011716 vitamin B2 Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest przyspieszajaca wzrost zwierzat i polepszajaca stosunek miesa do tluszczu pasza dla zwierzat zawierajaca monosylilowane pochodne aminofenyloetyloaminy.Stosowanie dodatków do pasz w celu uzyskania wyzszych przyrostów wagi i lepszego wyko¬ rzystania paszy jest szeroko praktykowane w zywieniu zwierzat, zwlaszcza w hodowli swin, wolów i drobiu.Stwierdzono, ze doskonale dzialanie przyspieszajace wzrost oraz polepszajace stosunek miesa do tluszczu na korzysc miesa wykazuja nowe mogosylilowane pochodne aminofenyloetyloaminy o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, Ri oznacza grupe o wzorze 4, R2 oznacza atom wodoru albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy zawierajacy do 10 atomów C, R3 oznacza atom wodoru albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, korzystnie chlorem i/lub fluorem, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlo¬ rowcem, grupa hydroksylowa, alkilowa, arylowa, alkoksylowa, alkilotio, ewentualnie podsta¬ wiona grupe fenoksylowa lub fenylotio, grupe cyjanowa lub trójfluorometylowa, grupe hetero¬ cykliczna albo razem z R2 tworzy zawierajaca afeot, nasycona grupe heterocykliczna, taka jak np. azabicyklononan, podstawiony azabicyklononan, azabicyklooktan itp., a R4, R5 i Re oznaczaja proste lub rozgalezione rodniki alkilowe, oraz ich fizjologiczne dopuszczalne sole.Korzystnymi zwiazkami sa pochodne fenyloetyloaminy o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy chloru, R2 oznacza nasycony^ lub nienasycony, rozgaleziony lub rozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy do 6 atomów C, a Re oznacza atom wodoru, albo zwiazki o wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy chloru, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza podstawiony przezjeden lub kilka atomów chloru lub fluoru, prosty lub rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik CiC6-alkilowy, albo rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa hydro¬ ksylowa, Ci-C4-alkilowa, Ci-C4-alkoksylowa, C6-Cio-arylowa, Ci-C4-alkilotio albo ewentualnie podstawiona grupa fenoksylowa lub fenylotio, oraz ich fizjologicznie dopuszczalne sole.Szczególnie korzystnymi zwiazkami sa pochodne fenyloetyloaminy o wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy chloru, R1 oznacza grupe OSi/CHa/^H/CHa/CH/CHaA, R2 oznacza nasycony lub nienasycony, rozgaleziony lub nierozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy do 6 atomów2 Ml W5 C, R3 oznacza atom wodoru albo podstawiona przez jeden lub kilka podstawników, takich jak CF3S, CF3SO2, rodnik Ci-C4-alkilowy, chlorowiec lub rodnik fenylowy grupe fenoksylowa lub fenylotiofenylowa, oraz ich fizjologiczne dopuszczalne sole.Nowe zwiazki o wzorze 1, w którym X i Y ^jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, R1 oznacza grupe o wzorze 4, R2 oznacza atom wodoru albo prosty lub rozgale¬ ziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy zawierajacy do 10 atomów wegla, R3 oznacza atom wodoru albo prosty lub rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy podsta¬ wiony chlorowcem, korzystnie chlorem i/lub fluorem, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupe hydroksylowa, alkilowa, arylowa, alkoksylowa, alkilotio, ewentualnie pod¬ stawiona grupe fenoksylowa lub fenylotio, grupe cyjanowa lub trójfluorometylowa,rodnik hetero¬ cykliczny alba Wraz z R2 oznacza zawierajacy azot, nasycony rodnik heterocykliczny, taki jak np. azabicyklononan, podstawiony azabicyklononan, azabicyklooktan, itp., R4, R5 i Re oznaczaja prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy, oraz ich fizjologicznie dopuszczalne sole otrzymuje sie w ten sposób, ze zwiazki o wzorze 2, w którym X i Y, R2 i R3 maja znaczenie wyzej podane, w postaci racematu lub enancjomeru poddaje sie reakcji ze srodkami sylilujacymi o wzorze 3, w którym Z oznacza chlorowiec, grupe CN, -O-SO2-CF3, -0-SiR4RsR6 lub -0-S02-0-SiR4R5Re, a R4, Rs i Re maja wyzej podane znaczenie.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 i 3 sa znane lub mozna je wytwarzac wedlug znanych metod (np.R. E. Lutz i inni, J. Org. Chem. 12. 617-703) (1974)).Reakcje mozna prowadzic w obecnosci rozcienczalników. Jako rozcienczalniki stosuje sie wszelkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, takie jak zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowcowane weglowodory, takie jak pentan, heksan, heptan, cykloheksan, eter naftowy, benzyna, ligroina, benzen, toluen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform, czte¬ rochlorek wegla, chlorobenzen, i o-dwuchlorobenzen, dalej etery, takie jak eter dwuetylowy i dwubutylowy, eter dwumetylowy glikolu etylenowego i eter dwumetylowy glikolu dwumetyleno- wego, czterowodorofuran i dioksan, ponadto ketony, jak aceton, metyloetyloketon, metyloizop- ropyloketon i metyloizobutyloketon, dalej estry, takie jak octan metylu i octan etylu, ponadto nitryle, jak np. acetonitryl i propionitryl, benzonitryl, dwunitryl kwasu glutanowego, dalej amidy, jak np. dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid i N-metylopirylidon, jak równiez sulfotlenek dwumetylowy, czterometylenosulfon i szeciometylotrójamid kwasu fosforowego.Reakcje mozna prowadzic w obecnosci katalizatorów.Jako katalizatory korzystnie stosuje sie imidazol, triazol lub dwuizopropyloetyloamine.Reakcje prowadzi sie w temperaturze okolo 0-130°C, korzystnie okolo 20-100°C. Proces prowadzi sie pod normalnym cisnieniem.Zwiazki wyjsciowe o wzorach 2 i 3 stosuje sie na ogól w stosunkach w przyblizeniu równomo- lowych. Korzystnie stosuje sie nadmiar 10-200%, zwlaszcza 10-100%, zwiazków o wzorze 3.Obróbke mieszaniny reakcyjnej po zakonczeniu reakcji prowadzi sie w znany sposób.Jako przyklady zwierzat, dla których mozna stosowac substancje czynne do zwiekszenia i przyspie¬ szenia wzrostu i do polepszenia wykorzystania paszy, wymienia sie nastepujace zwierzeta uzytkowe i ozdobne: cieplokrywiste, takie jak woly, swinie, konie owce, kozy, koty, psy, króliki, zwierzeta futerkowe, np. norki i szynszyle, drób, np. kury, gesi, kaczki, indyki, golebie, papugi i kanarki oraz zimnokrwiste, takie jak ryby, np. karpie i gady np. weze.Ilosc substancji czynnych podawane zwierzetom w celu uzyskiwania zadanego efektu moze ze wzgledu na korzystne wlasciwosci tych substancji wahac sie w szerokich granicach. Ilosc ta wynosi korzystnie okolo 0,01-50, zwlaszcza 0,1-10 mg/kg wagi ciala dziennie. Podawanie moze trwac od kilku godzin lub dni do wielu lat. Odpowiednia ilosc substancji czynnej, jak i odpowiedni okres podawania zaleza zwlaszcza od roadzaju, wieku, plci, stanu zdrowia i sposobu hodowli i karmienia zwierzat i moga byc latwo ustalone przez fachowca.Pasze zawierajace substancje czynne o wzorze 1 podaje sie zwierzetom znanymi metodami.Sposób podawania zalezy zwlaszcza od rodzaju, zachowania i stanu zdrowia zwierzat. Tak wiec pasze te mozna podawac raz lub kilka razy dziennie w regularnych lub nieregularnych odstepach per os.Z nowych substancji czynnych sporzadza &e preparatyprzy uzyciu odpowiednich, korzystnie nie wodnych dopuszczalnych rozpuszczalników lub rozcienczalników.141 MS 3 Jako odpowiednie rozcienczalniki stosuje «e korzystnie fizjologiczne dopuszczalne substancje roslinne, takie jak np. olej sezamowy, olej archidowy lub olej z kielków kukurydzy. Oleje te, albo równiez inne, syntetyczne trójglicerydy, jak np. MiglycolR lub MyritolR mozna zageszczac przez wprowadzanie odpowiednich dodatków, takich jak np. utwardzony olej rycynowy lub monostea- rynian glinu. Dzieki takim kombinacjom lepkosc, a w zwiazku z tym i dzialanie przedluzone, moze zmieniac sie w szerokich granicach.Mozna równiez stosowac implantaty z silikonu lub wysokoczasteczkowych poliglikoli albo innych fizjologicznie dopuszczalnych polimerów.Dla uproszczeniajednak korzystnie stosuje sie podawanie per os, zwlaszcza w rytmie pobiera¬ nia przez zwierzeta paszy i/lub napoju.Substancje czynne mozna podawac w postaci preparatów, a wiec w mieszaninie z dowolnymi, nie-toksycznymi obojetnymi nosnikami, np. z takimi nosnikami i w postaci preparatów, jakie zazwyczaj stosuje sie w preparatach paszowych.Substancje czynne mozna ewentualnie podawac w preparatach razem z substancjami farma¬ ceutycznymi, solami mineralnymi, pierwiastkami sladowymi, witaminami, bialkami, tluszczami, barwnikami i/lub substancjami poprawiajacymi smak.Substancje czynne podaje sie per os razem z pasza i/lub woda pitna, przy czym w zaleznosci od okolicznosci aubstancje te dodaje sie do calosci albo do czesci paszy i/lub wody pitnej.Substancje czynne przy podawaniu per os dodaje sie do paszy i/lub wody pitnej metodami droga prostego mieszania jako czysta mieszanine substancji, korzystnie w postaci subtelnie roz¬ drobnionej, albo w postaci preparatów w mieszaninie z jadalnymi, nie-toksycznymi nosnikami, ewentualnie w postaci premiksu lub koncentratu paszowego.Pasza i/lub woda pitna moga zawierac substancje czynna np. w stezeniu wagowym okolo 0,01-50, zwlaszcza 0,l-10ppm. Optymalne stezenie substancji czynnych w paszy i/lub wodzie pitnej jest zwlaszcza zalezne od ilosci pobieranej przez zwierzeta paszy i/lub wody pitnej i moze byc latwo okreslone przez fachowca.Rodzaj paszv i jej sklad nie ma tu znaczenia. Mozna stosowac wszelkie zestawy paszowe zwykle lub specjalne, zawierajace korzystnie niezbedna do odzywiania równowage substancji energetycznych i budulcowych, wlacznie z witaminami i substancjami mineralnymi. Pasza moze sie na przyklad skladac z substancji roslinnych, takich jak siano, buraki, zboze, zbozowe produkty uboczne, substancji zwierzecych, takich jak rflieso, tluszcze, maczka kostna, produkty rybne, z witamin takich jak witamina A, D-kompleks- i B-kompleks, protein, aminokwasów, np. DL- metianiny i saubstancji nieorganicznych, np. wapna i soli kuchennej.Koncentraty paszowe zawieraja substancji czynne obok substancjijadalnych, takich jak maka zytnia, maka kukurydziana, maczka sojowa lub wapno, ewentualnie z dodatkiem dalszych sub¬ stancji odzywczych i budulcowych oraz protein, soli mineralnych i witamin. Mozna je wytwarzac droga zwyklych metod mieszania.Korzystnie w premiksach i koncetratach paszowych substancje czynne moga byc ewentualnie ochronione za pomoca odpowiednich srodków pokrywajacych powierzchnie, np. za pomoca wosków lub zelatyny, przed dostepem powietfea, swiatla i/lub wilgoci.Ponizej podaje sie przyklad mieszanki paszowej dla kurczat, zawierajacej nowa substancje czynna.Z 200g pszenicy, 340g kukurydzy, 361 gssrutu sojowego, 60g loju wolowego, 15g fosforu dwuwapniowego, lOg weglanu wapnia, 4g jodowanej soli kuchennej, 7,5 mieszanki witaminowo- mineralnej i 2,5 g premiksu substancji czynnej*po dokladnym zmieszaniu uzyskuje sie 1 kg paszy. 1 kg mieszanki paszowej zawiera 6001. E. witaminy A, 1001. E. witaminy D3,10 mg witaminy E, 1 mg witaminy K3, 2 mg ryboflawiny, 2 mg pirydoksyny, 20mcg witaminy B12, 5 mg pantote- nianu wapnia, 30 mg kwasu nikotynowego, 200 mg chlorku choliny, 200 mg MnS04 X H20,140 mg ZnS04 X 7H20, 100 mg FeS04 X 7H20 i 20 mg CuS04 X 5H20.Premiks zawiera substancje czynna w zadanej ilosci, np. 10 mg i dodatkowo 1 g DL-metioniny oraz tyle maczki sojowej, aby powstalo 2,5 g premiksu.Ponizej podaje sie przyklad mieszanki paszowej dla swin, zawierajacej nowa substancje czynna.4 441 M5 Z 630 g paszowego srutu zbozowego (skfedajacego sie z 200 g kukurydzy, 150g srutu jecz¬ miennego, 150 g srutu owsianego i 130 g srutu pszennego), 80 g maczki rybnej, 60 g srutu sojowego, 60 g maczki tapikowej, 38 g drozdzy piwnycS, 50 g mieszanki witaminowomineralnej dla swin (sklad jak w paszy dla kurczat), 30g mielonego makuchu lnianego, 30g glutenu kukurydzianego, 10 g oleju sojowego, 10 g melasy z trzciny cukrowej i 2 g premiksu substancji czynnej (sklad np. jak w paszy dla kurczat) po dokladnym zmieszaniu otrzymuje sie 1 kg paszy.Podane mieszanki paszowe przeznaczone mozna je jednak stosowac w takim samym lub podobnym skladzie w hodowli i tuczu innych zwierzat.Nowe substancje czynne przebadano w wielu testach zywienia i przemiany materii. Uzyskano przy tym nastepujace wyniki.Przykladla. a) Charakterystyka zwierzat i karma al) szczury, samice a2) liczba a3) hodowla a 4) waga a5) stan a6) pasza Surowe substancje odzy surowe bialko surowy tluszcz surowe wlókna popiól woda ekstrakt wolny od N Energia: Kcal/kg KJ/kg Substancje mineralne* wapn fosfor mgnez sód Witaminy** Dieta standardowa witamina A witamina D3 witamina E witamina K3 witamina Bi witamina B2 witamina Be witamina B12 kwas nikotynowy kwas pantenowy kwas foliowy biotyna cholina witamina C 15 SPF Wistar, 150-200g dobry wcze* 19,0 4,0 6,0 7,0 13,5 50,5 3100 13000 0,9 0,7 0,2 0,2 1500IE 600 IE 75 mg x3 mg 18 mg 12 mg 9 mg 24 mg 36 mg 21 mg 2 mg 60 mg 600 mg 36mg hodowla ftagemann141115 5 Aminokwasy* lizyna metionina + cystyna 0,9 0,6 fenyloalanina + tyrozyna 1,4 arginina histydyna tryptofan treonina izoleucyna leucyna walina Pierwiastki sladowe** mangan zelazo miedz cynk jod fluor 1,1 0,4 0,2 0,6 0,9 1,3 0,9 75,0 135,0 13,0 70,0 0,9 9,0 * = % w diecie (wartosc srednia) ** = mgw 1 kg diety (wartosc srednia) b) Traktowaniezwierzat Zwierzeta adaptuje sie w ciagu 2 dni do nowych warunków hodowlanych, przy czym karme doswiadczalna podaje sie bez dodatku substancji czynnej. Trzeciego dnia zwierzeta wybiera sie losowo i tworzy grupy doswiadczalne tak, aby zarówno wartosci srednie wagi ciala,jak i odchylanie byly jadankowe we wszystkich grupach. Po 5-dniowym okresie wstepnym prowadzi sie 17-dniowy okres wlasciwego testu, w którym oznacza sie ^obór paszy, przyrost wagi i stopien wykorzystywa¬ nia paszy. Przeprowadza sie nastepujace próby: b 1) próba kontrolna (n = 10) b2) 25 ppm (substancja czynna z przykladu I)j(n = 5) c) Wyniki (pobór paszy, przyrost wagi, wykoitystanie paszy) w ciagu okresu wlasciwego testu (17 dni) Pobó* Przyrost Wykorzystanie paszy wagi paszy (g) (g) (gfe c 1) próba kontrolna c 2) 25 ppm (substancja 226 39,1 320 58,6 czynna z przykladu I) Przyklad 1 b a) Charakterystyka zwierzat i karma a 1) szczury, samice a 2) liczba a 3) hodowla a 4) waga a 5) stan a 6) pasza 15 SPF Wistar, hodowla Hagemann 200-235g dobry jak w przykladzie 1 a 6,80 5,46 b) Traktowanie zwierzat Zwierzeta adaptuje sie w ciagu 2 dni do lowych warunków hodowlanych, przy czym pasze doswiadczalna podaje sie bez dodatku substancji czynnej. Trzeciego dnia zwierzeta wybiera sie6 ;141 88S « i' losowo i tworzy grupy doswiadczalne tak, aby zarówno srednie wartosci wagi ciala,jak i odchylenia byly jednakowe we wszystkich grupach. Po 5- okres wlasciwego testu, w którym oznacza sie pobór paszy, przyrost wagi i stopien wykorzystania paszy. Przeprowadza sie nastepujace próby: b 1) próba kontrolna (n = 10) b 2) 0,2 ppm (substancja czynna z przykladu I) (n = 5) c) Wyniki (pobór paszy, przyrost wagi, wykorzystania paszy) w ciagu okresu wlasciwego testu (17 dni) c 1) próba kontrolna c 2) 0,25 ppm (substancja czynna z przykladu I) Pobór paszy (g) 291 350 Przyrost wagi (g) 23,9 42,7 Wykorzystanie paszy (g/g) 12,17 8,20 Nastepujace przyklady blizej wyjsniaja sposób wytwarzania substancji czynnej.Przyklad I.N-[2-/4-amino-3,5-dwuchld|ro-fenylo/-2-/l,2-dwumetylo-propylo-dwumetylo- syIiloksy/-etylo]-N-HI-rz. butyloamina (zwiazek o wzorze 5) 2,77 g (10 mmoli)l-/4-amino-3,5-dwuchloro-fenylo/-2-/HI-rz. butyloaminoAetanolu w 50 ml absolutnego dwumetyloformamidu traktuje sie 2,04 g (30 mmoli) imidazolu i mieszajac wkrapla 3.64 g (22 mmoli) chlorku dwumetylo-izoamyló-sylilu. Po zakonczeniu lekko egzotermicznej reak¬ cji miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, po czym dwumetyloformamid usuwa w prózni, syropowata pozostalosc zadaje sie 50 ml wody i trzykrotnie ekstrahuje porcjami po 50 ml toluenu. Ekstrakt toluenowy przemywa sie trzykrotnie woda, suszy siarczanem magnezu i zaieza w prózni. Otrzymany jako pozostalosc jasnozólty syrop poddaje sie nastepnie obróbce w wysokiej prózni (0,01 tor) w ciagu 2 godzin, otrzymujac 4,02 g (99% wydajnosci teoretycznej) jasnozóltego oleju. Produkt ten jest czysty wedlug chromatografii gazowej, wartosc Rt=0,76. (DC — alufona/Merck), zel krzemionkowy 60 F254; srodek rozwijajacy = toluen/etanol = 1:1) Widmo IR /CHCl3/cm"1 : 3495; 3403; 2961 /st/; 2871 /m/; 1620 /m/; 1582; 1485 /st/; 1414; 1399; 1366 /m/; 1291; 1254 /st/; 1226; 1091 /st/; 9^ /m/; 925; 904; 874; 837 /st/.Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki przedstawione w ponizszych przykladach: Przykladu. N-[2-/4-amino-3,5-dwuclJoro-fenylo/-2-/l ,2-dwumetylo-propylo-dwumety- losyliloksy/-etylo]-N-izopropyloamina (zwiazek o wzorze 6).Zwiazek ten otrzymuje sie z wydajnoscia 70% wydajnosci teoretycznej jako jasnozólty olej jednorodny wedlug chromatografii gazowej,* wartosc Rt = 0,68 (DC — alufolia /Merck), zel krzemionkowy 60 F254; srodek rozwijaacy: to&ien (etanol = 1:1).Widmo IR /CHCLa/cm"1:3501; 3401; 2*3; /st/; 2871 /st/; 1620 /m/; 1582 /m/; 1487 /st/; 1415; 1385; 1346; 1292; 1254 /st/; 1177; 1081 Ist/; 971; 920; 875 /m/; 837 /st/.Przykladni. N-[2-/4-amino-3,5-dwucfeloro-fenylo/-2-/l ,2-dwumetylopropylo-dwumety- losyliloksy/-etylo]-N-/2,2-dwumetylo/-popylaamina (zwiazek o wzorze 7).Zwiazek ten otrzymuje sie z wydajnoscia T%% wydajnosci teoretycznej w postacijasnozóltego oleju jednorodnego wedlug chromatografii gzowej, wartosc Ri = 0,72 (DC-alufolia/Merck), zel krzemionkowy 60 F254, srodek rozwijajacy: toluen/etanol = 3:1/ Widmo IR /CHCl3/cm"1; 3498; 3498; 29 1486 /s/; 1413; 1367 /m/; 1291; 1254 /s/; 1086 /s/; 1010; 974; 928; 910 /m/; 872; 837 /s/; 728.Przyklad IV.N-[2-/4-amino-3,5-dwucl^oro-fenylo/-2-/l,2-dwumetylo-propylo-dwumety- losyliloksy/-etylo]-N-/l,ldwumetylo/-propyloamina (zwiazek o wzorze 8).Zwiazek ten otrzymuje sie z wydajnosci^ 86% wydajnosci teoretycznej jako jasnozólty olej jednorodny wedlug chromatografii gazowej, wartosc Rt = 0,81 (C-alufonia/Merck), zel krzemion¬ kowy 60 F254; srodek rozwijajacy: toluen (etanol = 1:1).i 141MS 7 Widmo IR /CHCU/cm"1: 3500, S402,2*S2 /st/; 1617 /m/; 1583 /m/; 1486 /st/; 1413; 1365, 1290; 1253 /st/; 1093 /st/; 980 /m/; 923, 874 JW; 836 /st/.PrzykladV.N-[2-/4-amino-3,5-dwuchl6ro-fcnylo/-2-/III-rz. butylo-dwumetylo-syliloksy/- etylo-]-N-III-rz. butyloamina (zwiazek o wzorfce 9). 4,16 g (15 mmoli) l-/4-arnino-3,5-dwuchlóro*fenylo/-2-butyloamino/-ctanolu rozpuszcza sie w 50 ml absolutnego dwumetyloformamidu,* dodaje 3,06 g (45 mmoli) imidazolu i mieszajac wkrapla 4,97 g (33 mmoli) chlorkuIII-rz. butylb-dwumetylosylilu. Mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, w ciagu 1 godziny w temperaturze 60°C i w ciagu 3 godzin w temperaturze 80°C. Nastepnie rozpuszczalnik usuwa sie w prózni, pozostalosc traktuje 50 ml wody i trzykrotnie ekstrahuje porcjami po 50 ml tohfenu. Ekstrakt toluenowy przemywa sie trzykrotnie woda, suszy i odparowuje w prózni. Otrzymany jako pozostalosc syrop chromatografuje sie na lOOg zelu krzemionkowego (srodek rozwijajacy: 1) toluen, 2) toluen/etanol = 30:1/. Otrzymuje sie 5,3 g (90% wydajnosci teoretycznej) chromatograficznej jednorodnej frakcji w postaci zóltego oleju, wartosc Rf = 0,65 (DC-alufolia/Merck), zel krzemionkowy 60 F254; srodek rozwijajacy; toluen/etanol = 3:1/.Przyklad VI.N-[2-/4-amino-3,5-dwucHoro-fenylo/-2-/l,2-dwumetylo-propylo-dwumety- lo-sililoksy/-etylo]-3-metylo-4-/4-trójfluorom«tylotio-fenoksy/-anilina Zwiazek ten wytwarza sie w sposób wyze/opisany, otrzymujac produkt o wartosci Rt = 0,86 (srodek rozwijajacy: toluen (octan etylu = 6:1).Zastrzezenie patentowe Pasza dla zwierzat przyspieszajaca ich wzrost, mmiam* tjm, ze zawiera nowe monosylilowane pochodne aminofenyloetyloaminy o wzorze 1, w którym X i Y sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, R1 oznacza grupe o wzorze 4, R2 oznacza atom wodoru albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy zawierajacy do 10 atomów wegla, Ra oznacza atom wodoru, albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, korzystnie chlorem i/lub fluorem, rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, grupa hydroksylowa, alkilowa, arylowa, alkoksylowa, alkilotio, ewentualnie podstawiona grupa fenylóksylowa lub fenylotio, grupa cyjanowa lub trójfluoromety- lowa; rodnik heterocykliczny albo razem z R2 oznacza zawierajaca azot, nasycona grupe heterocy¬ kliczna, a R4, R5 i Re oznaczaja proste lub rozgalezione rodniki alkilowe oraz ich sole, obok innych skladników odzywczych i/lub wody pitnej.141885 X H2N—(O) CHR1 CH2NR2R: Y' wzór 1 H2N- / \ OH -CH —CH2—NR2R3 Y WZÓR 2 R4R5R6 Si—Z WZÓR 3 -R, -O —Si—Rc Rt WZÓR 4141 §85 CU H2N~\0) CH —CH2NHC(CH3L CV O — Si(CHj0CH(CH^CH(CHj '3'2 3'2 WZÓR 5 CU O—Si(CH3)XH(CHJCH(CHJ '3'2 H2N—(O/ CH—CH2NHCH(CH3): 3'2 Cl' WZÓR 6 CU O—Si(CH3LCH(CHjCH(CHj '3'2 H2N—\0/ CH—CH2NHCH2-C(CH3)3 3'2 Cl' WZÓR 7141885 CL H2N—(O/—CH-CH2-NH—C(CH3)2—CH2CH3 Cl* 0—Si(CH3)2CH(CH3)CH(CH3L WZÓR 8 0 —Si(CH3)2C(CH3)3 CH-CH2NH —C(CH3)3 WZÓR 9 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 130 zl PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Pasza dla zwierzat przyspieszajaca ich wzrost, mmiam* tjm, ze zawiera nowe monosylilowane pochodne aminofenyloetyloaminy o wzorze 1, w którym X i Y sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, R1 oznacza grupe o wzorze 4, R2 oznacza atom wodoru albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy zawierajacy do 10 atomów wegla, Ra oznacza atom wodoru, albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, korzystnie chlorem i/lub fluorem, rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, grupa hydroksylowa, alkilowa, arylowa, alkoksylowa, alkilotio, ewentualnie podstawiona grupa fenylóksylowa lub fenylotio, grupa cyjanowa lub trójfluoromety- lowa; rodnik heterocykliczny albo razem z R2 oznacza zawierajaca azot, nasycona grupe heterocy¬ kliczna, a R4, R5 i Re oznaczaja proste lub rozgalezione rodniki alkilowe oraz ich sole, obok innych skladników odzywczych i/lub wody pitnej.141885 X H2N—(O) CHR1 CH2NR2R: Y' wzór 1 H2N- / \ OH -CH —CH2—NR2R3 Y WZÓR 2 R4R5R6 Si—Z WZÓR 3 -R, -O —Si—Rc Rt WZÓR 4141 §85 CU H2N~\0) CH —CH2NHC(CH3L CV O — Si(CHj0CH(CH^CH(CHj '3'2 3'2 WZÓR 5 CU O—Si(CH3)XH(CHJCH(CHJ '3'2 H2N—(O/ CH—CH2NHCH(CH3): 3'2 Cl' WZÓR 6 CU O—Si(CH3LCH(CHjCH(CHj '3'2 H2N—\0/ CH—CH2NHCH2-C(CH3)3 3'2 Cl' WZÓR 7141885 CL H2N—(O/—CH-CH2-NH—C(CH3)2—CH2CH3 Cl* 0—Si(CH3)2CH(CH3)CH(CH3L WZÓR 8 0 —Si(CH3)2C(CH3)3 CH-CH2NH —C(CH3)3 WZÓR 9 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 130 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843409270 DE3409270A1 (de) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | Monosilylierte aminophenylethylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur wachstumsfoerderung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL252361A1 PL252361A1 (en) | 1985-12-17 |
PL141885B1 true PL141885B1 (en) | 1987-09-30 |
Family
ID=6230426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1985252361A PL141885B1 (en) | 1984-03-14 | 1985-03-13 | Animal fodder |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4670423A (pl) |
EP (1) | EP0154923B1 (pl) |
JP (1) | JPS60208988A (pl) |
KR (1) | KR850007061A (pl) |
AT (1) | ATE39354T1 (pl) |
AU (1) | AU571314B2 (pl) |
CA (1) | CA1241011A (pl) |
CS (1) | CS255883B2 (pl) |
DE (1) | DE3409270A1 (pl) |
DK (1) | DK115785A (pl) |
ES (1) | ES8607209A1 (pl) |
FI (1) | FI850969L (pl) |
GR (1) | GR850622B (pl) |
HU (1) | HU192273B (pl) |
IL (1) | IL74560A (pl) |
PH (1) | PH21774A (pl) |
PL (1) | PL141885B1 (pl) |
ZA (1) | ZA851880B (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0225600A2 (de) * | 1985-12-11 | 1987-06-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung |
US4795622A (en) * | 1986-04-24 | 1989-01-03 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for producing silicon-imide |
US5384312A (en) * | 1987-05-08 | 1995-01-24 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Substituted silyl alkylene amines |
JPH0593366A (ja) * | 1991-09-27 | 1993-04-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ポリエステル繊維処理剤 |
JP2538152B2 (ja) * | 1991-10-15 | 1996-09-25 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3171851A (en) * | 1961-12-06 | 1965-03-02 | Union Carbide Corp | Amino methylphenyl silicon compounds |
DE1668982A1 (de) * | 1968-03-15 | 1971-09-16 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenylaethylaminen |
IL60530A (en) * | 1979-08-16 | 1984-10-31 | American Cyanamid Co | Animal feed compositions useful as growth promotors and for reduction of fat in animals,comprising phenylethanolamine derivatives and certain such novel compounds |
EP0103830A3 (de) * | 1982-09-22 | 1985-07-31 | Bayer Ag | Wachstumsfördernde Phenylethylamin-Derivate |
JPS5980640A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-05-10 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 2−ヒドロキシ−2−フエニルエチルアミン類の製造方法 |
DE3306160A1 (de) * | 1983-02-22 | 1984-08-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wachstumsfoerdernde aminophenylethylamin-derivate |
EP0225600A2 (de) * | 1985-12-11 | 1987-06-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung |
-
1984
- 1984-03-14 DE DE19843409270 patent/DE3409270A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-02-28 PH PH31928A patent/PH21774A/en unknown
- 1985-03-05 AT AT85102449T patent/ATE39354T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-05 EP EP85102449A patent/EP0154923B1/de not_active Expired
- 1985-03-08 US US06/709,624 patent/US4670423A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-11 IL IL74560A patent/IL74560A/xx unknown
- 1985-03-11 CS CS851694A patent/CS255883B2/cs unknown
- 1985-03-12 JP JP60047592A patent/JPS60208988A/ja active Pending
- 1985-03-12 FI FI850969A patent/FI850969L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-03-12 GR GR850622A patent/GR850622B/el unknown
- 1985-03-12 CA CA000476270A patent/CA1241011A/en not_active Expired
- 1985-03-13 DK DK115785A patent/DK115785A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-03-13 AU AU39804/85A patent/AU571314B2/en not_active Ceased
- 1985-03-13 ZA ZA851880A patent/ZA851880B/xx unknown
- 1985-03-13 ES ES541225A patent/ES8607209A1/es not_active Expired
- 1985-03-13 KR KR1019850001598A patent/KR850007061A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-03-13 PL PL1985252361A patent/PL141885B1/pl unknown
- 1985-03-14 HU HU85951A patent/HU192273B/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI850969A0 (fi) | 1985-03-12 |
DK115785D0 (da) | 1985-03-13 |
ES541225A0 (es) | 1986-05-16 |
IL74560A0 (en) | 1985-06-30 |
EP0154923B1 (en) | 1988-12-21 |
HUT39577A (en) | 1986-10-29 |
US4670423A (en) | 1987-06-02 |
PH21774A (en) | 1988-02-24 |
DK115785A (da) | 1985-09-15 |
CA1241011A (en) | 1988-08-23 |
PL252361A1 (en) | 1985-12-17 |
GR850622B (pl) | 1985-07-15 |
ZA851880B (en) | 1985-11-27 |
EP0154923A2 (de) | 1985-09-18 |
ATE39354T1 (de) | 1989-01-15 |
FI850969L (fi) | 1985-09-15 |
JPS60208988A (ja) | 1985-10-21 |
ES8607209A1 (es) | 1986-05-16 |
EP0154923A3 (de) | 1986-12-30 |
AU3980485A (en) | 1985-09-19 |
IL74560A (en) | 1988-05-31 |
DE3409270A1 (de) | 1985-09-19 |
KR850007061A (ko) | 1985-10-30 |
CS255883B2 (en) | 1988-03-15 |
AU571314B2 (en) | 1988-04-14 |
HU192273B (en) | 1987-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS258481B2 (en) | Agent for increase of animals' utility and efficient substances' production method | |
US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
PL141885B1 (en) | Animal fodder | |
JPS59157060A (ja) | 成長を促進するアミノフエニルエチルアミン類 | |
US4847291A (en) | Arylethanol-hydroxylamines for promotion of livestock production | |
JPS63295536A (ja) | 新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体類、それらの製造方法および生産量増進剤としてのそれらの使用 | |
US4806667A (en) | Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives | |
US4587261A (en) | Cycloalkane derivatives and fodder compositions containing the same | |
US4241061A (en) | Oxazolidinyl-quinoxalines and use as growth promoters | |
EP0102184B1 (en) | Feed compositions containing copper salts of 2-hydroxypyridine-n-oxides | |
HU202841B (en) | Process for producing compositions for enhancing productivity of animals containing pyridyl-ethanol-amine as active component and process for producing the active components | |
CS465586A2 (en) | Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek | |
NO760920L (pl) | ||
US4845262A (en) | Novel arylethanolamines for promoting livestock production | |
EP0093949B1 (de) | Sulfinyl- und Sulfonyl-azacycloheptan-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Futterzusatzstoffe | |
EP0104836B1 (en) | Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide | |
GB2251539A (pl) | ||
US4267191A (en) | Process for enhancing growth promotion in animals | |
US4511717A (en) | 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same | |
NZ211388A (en) | Monosilylated aminophenylethylamines and growth promoting compositions | |
US4824670A (en) | Carbazates | |
US4313885A (en) | Furfuryl thiourea compounds | |
PL129087B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 5,10-dioxide of pyridazin /4,5-b/ quinoxaline and agent for use in farming,containing those derivatives | |
IL23409A (en) | New animal feed compositions comprising a phthalazinone derivative | |
JPS62164654A (ja) | 有用家畜の生産促進方法、新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体およびその製造方法 |