PL141885B1 - Animal fodder - Google Patents

Animal fodder Download PDF

Info

Publication number
PL141885B1
PL141885B1 PL1985252361A PL25236185A PL141885B1 PL 141885 B1 PL141885 B1 PL 141885B1 PL 1985252361 A PL1985252361 A PL 1985252361A PL 25236185 A PL25236185 A PL 25236185A PL 141885 B1 PL141885 B1 PL 141885B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
feed
halogen
optionally substituted
radical
Prior art date
Application number
PL1985252361A
Other languages
English (en)
Other versions
PL252361A1 (en
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL252361A1 publication Critical patent/PL252361A1/xx
Publication of PL141885B1 publication Critical patent/PL141885B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/04Esters of silicic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/16Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest przyspieszajaca wzrost zwierzat i polepszajaca stosunek miesa do tluszczu pasza dla zwierzat zawierajaca monosylilowane pochodne aminofenyloetyloaminy.Stosowanie dodatków do pasz w celu uzyskania wyzszych przyrostów wagi i lepszego wyko¬ rzystania paszy jest szeroko praktykowane w zywieniu zwierzat, zwlaszcza w hodowli swin, wolów i drobiu.Stwierdzono, ze doskonale dzialanie przyspieszajace wzrost oraz polepszajace stosunek miesa do tluszczu na korzysc miesa wykazuja nowe mogosylilowane pochodne aminofenyloetyloaminy o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, Ri oznacza grupe o wzorze 4, R2 oznacza atom wodoru albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy zawierajacy do 10 atomów C, R3 oznacza atom wodoru albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, korzystnie chlorem i/lub fluorem, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlo¬ rowcem, grupa hydroksylowa, alkilowa, arylowa, alkoksylowa, alkilotio, ewentualnie podsta¬ wiona grupe fenoksylowa lub fenylotio, grupe cyjanowa lub trójfluorometylowa, grupe hetero¬ cykliczna albo razem z R2 tworzy zawierajaca afeot, nasycona grupe heterocykliczna, taka jak np. azabicyklononan, podstawiony azabicyklononan, azabicyklooktan itp., a R4, R5 i Re oznaczaja proste lub rozgalezione rodniki alkilowe, oraz ich fizjologiczne dopuszczalne sole.Korzystnymi zwiazkami sa pochodne fenyloetyloaminy o ogólnym wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy chloru, R2 oznacza nasycony^ lub nienasycony, rozgaleziony lub rozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy do 6 atomów C, a Re oznacza atom wodoru, albo zwiazki o wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy chloru, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza podstawiony przezjeden lub kilka atomów chloru lub fluoru, prosty lub rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik CiC6-alkilowy, albo rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa hydro¬ ksylowa, Ci-C4-alkilowa, Ci-C4-alkoksylowa, C6-Cio-arylowa, Ci-C4-alkilotio albo ewentualnie podstawiona grupa fenoksylowa lub fenylotio, oraz ich fizjologicznie dopuszczalne sole.Szczególnie korzystnymi zwiazkami sa pochodne fenyloetyloaminy o wzorze 1, w którym X i Y oznaczaja atomy chloru, R1 oznacza grupe OSi/CHa/^H/CHa/CH/CHaA, R2 oznacza nasycony lub nienasycony, rozgaleziony lub nierozgaleziony rodnik alkilowy zawierajacy do 6 atomów2 Ml W5 C, R3 oznacza atom wodoru albo podstawiona przez jeden lub kilka podstawników, takich jak CF3S, CF3SO2, rodnik Ci-C4-alkilowy, chlorowiec lub rodnik fenylowy grupe fenoksylowa lub fenylotiofenylowa, oraz ich fizjologiczne dopuszczalne sole.Nowe zwiazki o wzorze 1, w którym X i Y ^jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, R1 oznacza grupe o wzorze 4, R2 oznacza atom wodoru albo prosty lub rozgale¬ ziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy zawierajacy do 10 atomów wegla, R3 oznacza atom wodoru albo prosty lub rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy podsta¬ wiony chlorowcem, korzystnie chlorem i/lub fluorem, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupe hydroksylowa, alkilowa, arylowa, alkoksylowa, alkilotio, ewentualnie pod¬ stawiona grupe fenoksylowa lub fenylotio, grupe cyjanowa lub trójfluorometylowa,rodnik hetero¬ cykliczny alba Wraz z R2 oznacza zawierajacy azot, nasycony rodnik heterocykliczny, taki jak np. azabicyklononan, podstawiony azabicyklononan, azabicyklooktan, itp., R4, R5 i Re oznaczaja prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy, oraz ich fizjologicznie dopuszczalne sole otrzymuje sie w ten sposób, ze zwiazki o wzorze 2, w którym X i Y, R2 i R3 maja znaczenie wyzej podane, w postaci racematu lub enancjomeru poddaje sie reakcji ze srodkami sylilujacymi o wzorze 3, w którym Z oznacza chlorowiec, grupe CN, -O-SO2-CF3, -0-SiR4RsR6 lub -0-S02-0-SiR4R5Re, a R4, Rs i Re maja wyzej podane znaczenie.Zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 i 3 sa znane lub mozna je wytwarzac wedlug znanych metod (np.R. E. Lutz i inni, J. Org. Chem. 12. 617-703) (1974)).Reakcje mozna prowadzic w obecnosci rozcienczalników. Jako rozcienczalniki stosuje sie wszelkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, takie jak zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowcowane weglowodory, takie jak pentan, heksan, heptan, cykloheksan, eter naftowy, benzyna, ligroina, benzen, toluen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform, czte¬ rochlorek wegla, chlorobenzen, i o-dwuchlorobenzen, dalej etery, takie jak eter dwuetylowy i dwubutylowy, eter dwumetylowy glikolu etylenowego i eter dwumetylowy glikolu dwumetyleno- wego, czterowodorofuran i dioksan, ponadto ketony, jak aceton, metyloetyloketon, metyloizop- ropyloketon i metyloizobutyloketon, dalej estry, takie jak octan metylu i octan etylu, ponadto nitryle, jak np. acetonitryl i propionitryl, benzonitryl, dwunitryl kwasu glutanowego, dalej amidy, jak np. dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid i N-metylopirylidon, jak równiez sulfotlenek dwumetylowy, czterometylenosulfon i szeciometylotrójamid kwasu fosforowego.Reakcje mozna prowadzic w obecnosci katalizatorów.Jako katalizatory korzystnie stosuje sie imidazol, triazol lub dwuizopropyloetyloamine.Reakcje prowadzi sie w temperaturze okolo 0-130°C, korzystnie okolo 20-100°C. Proces prowadzi sie pod normalnym cisnieniem.Zwiazki wyjsciowe o wzorach 2 i 3 stosuje sie na ogól w stosunkach w przyblizeniu równomo- lowych. Korzystnie stosuje sie nadmiar 10-200%, zwlaszcza 10-100%, zwiazków o wzorze 3.Obróbke mieszaniny reakcyjnej po zakonczeniu reakcji prowadzi sie w znany sposób.Jako przyklady zwierzat, dla których mozna stosowac substancje czynne do zwiekszenia i przyspie¬ szenia wzrostu i do polepszenia wykorzystania paszy, wymienia sie nastepujace zwierzeta uzytkowe i ozdobne: cieplokrywiste, takie jak woly, swinie, konie owce, kozy, koty, psy, króliki, zwierzeta futerkowe, np. norki i szynszyle, drób, np. kury, gesi, kaczki, indyki, golebie, papugi i kanarki oraz zimnokrwiste, takie jak ryby, np. karpie i gady np. weze.Ilosc substancji czynnych podawane zwierzetom w celu uzyskiwania zadanego efektu moze ze wzgledu na korzystne wlasciwosci tych substancji wahac sie w szerokich granicach. Ilosc ta wynosi korzystnie okolo 0,01-50, zwlaszcza 0,1-10 mg/kg wagi ciala dziennie. Podawanie moze trwac od kilku godzin lub dni do wielu lat. Odpowiednia ilosc substancji czynnej, jak i odpowiedni okres podawania zaleza zwlaszcza od roadzaju, wieku, plci, stanu zdrowia i sposobu hodowli i karmienia zwierzat i moga byc latwo ustalone przez fachowca.Pasze zawierajace substancje czynne o wzorze 1 podaje sie zwierzetom znanymi metodami.Sposób podawania zalezy zwlaszcza od rodzaju, zachowania i stanu zdrowia zwierzat. Tak wiec pasze te mozna podawac raz lub kilka razy dziennie w regularnych lub nieregularnych odstepach per os.Z nowych substancji czynnych sporzadza &e preparatyprzy uzyciu odpowiednich, korzystnie nie wodnych dopuszczalnych rozpuszczalników lub rozcienczalników.141 MS 3 Jako odpowiednie rozcienczalniki stosuje «e korzystnie fizjologiczne dopuszczalne substancje roslinne, takie jak np. olej sezamowy, olej archidowy lub olej z kielków kukurydzy. Oleje te, albo równiez inne, syntetyczne trójglicerydy, jak np. MiglycolR lub MyritolR mozna zageszczac przez wprowadzanie odpowiednich dodatków, takich jak np. utwardzony olej rycynowy lub monostea- rynian glinu. Dzieki takim kombinacjom lepkosc, a w zwiazku z tym i dzialanie przedluzone, moze zmieniac sie w szerokich granicach.Mozna równiez stosowac implantaty z silikonu lub wysokoczasteczkowych poliglikoli albo innych fizjologicznie dopuszczalnych polimerów.Dla uproszczeniajednak korzystnie stosuje sie podawanie per os, zwlaszcza w rytmie pobiera¬ nia przez zwierzeta paszy i/lub napoju.Substancje czynne mozna podawac w postaci preparatów, a wiec w mieszaninie z dowolnymi, nie-toksycznymi obojetnymi nosnikami, np. z takimi nosnikami i w postaci preparatów, jakie zazwyczaj stosuje sie w preparatach paszowych.Substancje czynne mozna ewentualnie podawac w preparatach razem z substancjami farma¬ ceutycznymi, solami mineralnymi, pierwiastkami sladowymi, witaminami, bialkami, tluszczami, barwnikami i/lub substancjami poprawiajacymi smak.Substancje czynne podaje sie per os razem z pasza i/lub woda pitna, przy czym w zaleznosci od okolicznosci aubstancje te dodaje sie do calosci albo do czesci paszy i/lub wody pitnej.Substancje czynne przy podawaniu per os dodaje sie do paszy i/lub wody pitnej metodami droga prostego mieszania jako czysta mieszanine substancji, korzystnie w postaci subtelnie roz¬ drobnionej, albo w postaci preparatów w mieszaninie z jadalnymi, nie-toksycznymi nosnikami, ewentualnie w postaci premiksu lub koncentratu paszowego.Pasza i/lub woda pitna moga zawierac substancje czynna np. w stezeniu wagowym okolo 0,01-50, zwlaszcza 0,l-10ppm. Optymalne stezenie substancji czynnych w paszy i/lub wodzie pitnej jest zwlaszcza zalezne od ilosci pobieranej przez zwierzeta paszy i/lub wody pitnej i moze byc latwo okreslone przez fachowca.Rodzaj paszv i jej sklad nie ma tu znaczenia. Mozna stosowac wszelkie zestawy paszowe zwykle lub specjalne, zawierajace korzystnie niezbedna do odzywiania równowage substancji energetycznych i budulcowych, wlacznie z witaminami i substancjami mineralnymi. Pasza moze sie na przyklad skladac z substancji roslinnych, takich jak siano, buraki, zboze, zbozowe produkty uboczne, substancji zwierzecych, takich jak rflieso, tluszcze, maczka kostna, produkty rybne, z witamin takich jak witamina A, D-kompleks- i B-kompleks, protein, aminokwasów, np. DL- metianiny i saubstancji nieorganicznych, np. wapna i soli kuchennej.Koncentraty paszowe zawieraja substancji czynne obok substancjijadalnych, takich jak maka zytnia, maka kukurydziana, maczka sojowa lub wapno, ewentualnie z dodatkiem dalszych sub¬ stancji odzywczych i budulcowych oraz protein, soli mineralnych i witamin. Mozna je wytwarzac droga zwyklych metod mieszania.Korzystnie w premiksach i koncetratach paszowych substancje czynne moga byc ewentualnie ochronione za pomoca odpowiednich srodków pokrywajacych powierzchnie, np. za pomoca wosków lub zelatyny, przed dostepem powietfea, swiatla i/lub wilgoci.Ponizej podaje sie przyklad mieszanki paszowej dla kurczat, zawierajacej nowa substancje czynna.Z 200g pszenicy, 340g kukurydzy, 361 gssrutu sojowego, 60g loju wolowego, 15g fosforu dwuwapniowego, lOg weglanu wapnia, 4g jodowanej soli kuchennej, 7,5 mieszanki witaminowo- mineralnej i 2,5 g premiksu substancji czynnej*po dokladnym zmieszaniu uzyskuje sie 1 kg paszy. 1 kg mieszanki paszowej zawiera 6001. E. witaminy A, 1001. E. witaminy D3,10 mg witaminy E, 1 mg witaminy K3, 2 mg ryboflawiny, 2 mg pirydoksyny, 20mcg witaminy B12, 5 mg pantote- nianu wapnia, 30 mg kwasu nikotynowego, 200 mg chlorku choliny, 200 mg MnS04 X H20,140 mg ZnS04 X 7H20, 100 mg FeS04 X 7H20 i 20 mg CuS04 X 5H20.Premiks zawiera substancje czynna w zadanej ilosci, np. 10 mg i dodatkowo 1 g DL-metioniny oraz tyle maczki sojowej, aby powstalo 2,5 g premiksu.Ponizej podaje sie przyklad mieszanki paszowej dla swin, zawierajacej nowa substancje czynna.4 441 M5 Z 630 g paszowego srutu zbozowego (skfedajacego sie z 200 g kukurydzy, 150g srutu jecz¬ miennego, 150 g srutu owsianego i 130 g srutu pszennego), 80 g maczki rybnej, 60 g srutu sojowego, 60 g maczki tapikowej, 38 g drozdzy piwnycS, 50 g mieszanki witaminowomineralnej dla swin (sklad jak w paszy dla kurczat), 30g mielonego makuchu lnianego, 30g glutenu kukurydzianego, 10 g oleju sojowego, 10 g melasy z trzciny cukrowej i 2 g premiksu substancji czynnej (sklad np. jak w paszy dla kurczat) po dokladnym zmieszaniu otrzymuje sie 1 kg paszy.Podane mieszanki paszowe przeznaczone mozna je jednak stosowac w takim samym lub podobnym skladzie w hodowli i tuczu innych zwierzat.Nowe substancje czynne przebadano w wielu testach zywienia i przemiany materii. Uzyskano przy tym nastepujace wyniki.Przykladla. a) Charakterystyka zwierzat i karma al) szczury, samice a2) liczba a3) hodowla a 4) waga a5) stan a6) pasza Surowe substancje odzy surowe bialko surowy tluszcz surowe wlókna popiól woda ekstrakt wolny od N Energia: Kcal/kg KJ/kg Substancje mineralne* wapn fosfor mgnez sód Witaminy** Dieta standardowa witamina A witamina D3 witamina E witamina K3 witamina Bi witamina B2 witamina Be witamina B12 kwas nikotynowy kwas pantenowy kwas foliowy biotyna cholina witamina C 15 SPF Wistar, 150-200g dobry wcze* 19,0 4,0 6,0 7,0 13,5 50,5 3100 13000 0,9 0,7 0,2 0,2 1500IE 600 IE 75 mg x3 mg 18 mg 12 mg 9 mg 24 mg 36 mg 21 mg 2 mg 60 mg 600 mg 36mg hodowla ftagemann141115 5 Aminokwasy* lizyna metionina + cystyna 0,9 0,6 fenyloalanina + tyrozyna 1,4 arginina histydyna tryptofan treonina izoleucyna leucyna walina Pierwiastki sladowe** mangan zelazo miedz cynk jod fluor 1,1 0,4 0,2 0,6 0,9 1,3 0,9 75,0 135,0 13,0 70,0 0,9 9,0 * = % w diecie (wartosc srednia) ** = mgw 1 kg diety (wartosc srednia) b) Traktowaniezwierzat Zwierzeta adaptuje sie w ciagu 2 dni do nowych warunków hodowlanych, przy czym karme doswiadczalna podaje sie bez dodatku substancji czynnej. Trzeciego dnia zwierzeta wybiera sie losowo i tworzy grupy doswiadczalne tak, aby zarówno wartosci srednie wagi ciala,jak i odchylanie byly jadankowe we wszystkich grupach. Po 5-dniowym okresie wstepnym prowadzi sie 17-dniowy okres wlasciwego testu, w którym oznacza sie ^obór paszy, przyrost wagi i stopien wykorzystywa¬ nia paszy. Przeprowadza sie nastepujace próby: b 1) próba kontrolna (n = 10) b2) 25 ppm (substancja czynna z przykladu I)j(n = 5) c) Wyniki (pobór paszy, przyrost wagi, wykoitystanie paszy) w ciagu okresu wlasciwego testu (17 dni) Pobó* Przyrost Wykorzystanie paszy wagi paszy (g) (g) (gfe c 1) próba kontrolna c 2) 25 ppm (substancja 226 39,1 320 58,6 czynna z przykladu I) Przyklad 1 b a) Charakterystyka zwierzat i karma a 1) szczury, samice a 2) liczba a 3) hodowla a 4) waga a 5) stan a 6) pasza 15 SPF Wistar, hodowla Hagemann 200-235g dobry jak w przykladzie 1 a 6,80 5,46 b) Traktowanie zwierzat Zwierzeta adaptuje sie w ciagu 2 dni do lowych warunków hodowlanych, przy czym pasze doswiadczalna podaje sie bez dodatku substancji czynnej. Trzeciego dnia zwierzeta wybiera sie6 ;141 88S « i' losowo i tworzy grupy doswiadczalne tak, aby zarówno srednie wartosci wagi ciala,jak i odchylenia byly jednakowe we wszystkich grupach. Po 5- okres wlasciwego testu, w którym oznacza sie pobór paszy, przyrost wagi i stopien wykorzystania paszy. Przeprowadza sie nastepujace próby: b 1) próba kontrolna (n = 10) b 2) 0,2 ppm (substancja czynna z przykladu I) (n = 5) c) Wyniki (pobór paszy, przyrost wagi, wykorzystania paszy) w ciagu okresu wlasciwego testu (17 dni) c 1) próba kontrolna c 2) 0,25 ppm (substancja czynna z przykladu I) Pobór paszy (g) 291 350 Przyrost wagi (g) 23,9 42,7 Wykorzystanie paszy (g/g) 12,17 8,20 Nastepujace przyklady blizej wyjsniaja sposób wytwarzania substancji czynnej.Przyklad I.N-[2-/4-amino-3,5-dwuchld|ro-fenylo/-2-/l,2-dwumetylo-propylo-dwumetylo- syIiloksy/-etylo]-N-HI-rz. butyloamina (zwiazek o wzorze 5) 2,77 g (10 mmoli)l-/4-amino-3,5-dwuchloro-fenylo/-2-/HI-rz. butyloaminoAetanolu w 50 ml absolutnego dwumetyloformamidu traktuje sie 2,04 g (30 mmoli) imidazolu i mieszajac wkrapla 3.64 g (22 mmoli) chlorku dwumetylo-izoamyló-sylilu. Po zakonczeniu lekko egzotermicznej reak¬ cji miesza sie jeszcze w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, po czym dwumetyloformamid usuwa w prózni, syropowata pozostalosc zadaje sie 50 ml wody i trzykrotnie ekstrahuje porcjami po 50 ml toluenu. Ekstrakt toluenowy przemywa sie trzykrotnie woda, suszy siarczanem magnezu i zaieza w prózni. Otrzymany jako pozostalosc jasnozólty syrop poddaje sie nastepnie obróbce w wysokiej prózni (0,01 tor) w ciagu 2 godzin, otrzymujac 4,02 g (99% wydajnosci teoretycznej) jasnozóltego oleju. Produkt ten jest czysty wedlug chromatografii gazowej, wartosc Rt=0,76. (DC — alufona/Merck), zel krzemionkowy 60 F254; srodek rozwijajacy = toluen/etanol = 1:1) Widmo IR /CHCl3/cm"1 : 3495; 3403; 2961 /st/; 2871 /m/; 1620 /m/; 1582; 1485 /st/; 1414; 1399; 1366 /m/; 1291; 1254 /st/; 1226; 1091 /st/; 9^ /m/; 925; 904; 874; 837 /st/.Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki przedstawione w ponizszych przykladach: Przykladu. N-[2-/4-amino-3,5-dwuclJoro-fenylo/-2-/l ,2-dwumetylo-propylo-dwumety- losyliloksy/-etylo]-N-izopropyloamina (zwiazek o wzorze 6).Zwiazek ten otrzymuje sie z wydajnoscia 70% wydajnosci teoretycznej jako jasnozólty olej jednorodny wedlug chromatografii gazowej,* wartosc Rt = 0,68 (DC — alufolia /Merck), zel krzemionkowy 60 F254; srodek rozwijaacy: to&ien (etanol = 1:1).Widmo IR /CHCLa/cm"1:3501; 3401; 2*3; /st/; 2871 /st/; 1620 /m/; 1582 /m/; 1487 /st/; 1415; 1385; 1346; 1292; 1254 /st/; 1177; 1081 Ist/; 971; 920; 875 /m/; 837 /st/.Przykladni. N-[2-/4-amino-3,5-dwucfeloro-fenylo/-2-/l ,2-dwumetylopropylo-dwumety- losyliloksy/-etylo]-N-/2,2-dwumetylo/-popylaamina (zwiazek o wzorze 7).Zwiazek ten otrzymuje sie z wydajnoscia T%% wydajnosci teoretycznej w postacijasnozóltego oleju jednorodnego wedlug chromatografii gzowej, wartosc Ri = 0,72 (DC-alufolia/Merck), zel krzemionkowy 60 F254, srodek rozwijajacy: toluen/etanol = 3:1/ Widmo IR /CHCl3/cm"1; 3498; 3498; 29 1486 /s/; 1413; 1367 /m/; 1291; 1254 /s/; 1086 /s/; 1010; 974; 928; 910 /m/; 872; 837 /s/; 728.Przyklad IV.N-[2-/4-amino-3,5-dwucl^oro-fenylo/-2-/l,2-dwumetylo-propylo-dwumety- losyliloksy/-etylo]-N-/l,ldwumetylo/-propyloamina (zwiazek o wzorze 8).Zwiazek ten otrzymuje sie z wydajnosci^ 86% wydajnosci teoretycznej jako jasnozólty olej jednorodny wedlug chromatografii gazowej, wartosc Rt = 0,81 (C-alufonia/Merck), zel krzemion¬ kowy 60 F254; srodek rozwijajacy: toluen (etanol = 1:1).i 141MS 7 Widmo IR /CHCU/cm"1: 3500, S402,2*S2 /st/; 1617 /m/; 1583 /m/; 1486 /st/; 1413; 1365, 1290; 1253 /st/; 1093 /st/; 980 /m/; 923, 874 JW; 836 /st/.PrzykladV.N-[2-/4-amino-3,5-dwuchl6ro-fcnylo/-2-/III-rz. butylo-dwumetylo-syliloksy/- etylo-]-N-III-rz. butyloamina (zwiazek o wzorfce 9). 4,16 g (15 mmoli) l-/4-arnino-3,5-dwuchlóro*fenylo/-2-butyloamino/-ctanolu rozpuszcza sie w 50 ml absolutnego dwumetyloformamidu,* dodaje 3,06 g (45 mmoli) imidazolu i mieszajac wkrapla 4,97 g (33 mmoli) chlorkuIII-rz. butylb-dwumetylosylilu. Mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, w ciagu 1 godziny w temperaturze 60°C i w ciagu 3 godzin w temperaturze 80°C. Nastepnie rozpuszczalnik usuwa sie w prózni, pozostalosc traktuje 50 ml wody i trzykrotnie ekstrahuje porcjami po 50 ml tohfenu. Ekstrakt toluenowy przemywa sie trzykrotnie woda, suszy i odparowuje w prózni. Otrzymany jako pozostalosc syrop chromatografuje sie na lOOg zelu krzemionkowego (srodek rozwijajacy: 1) toluen, 2) toluen/etanol = 30:1/. Otrzymuje sie 5,3 g (90% wydajnosci teoretycznej) chromatograficznej jednorodnej frakcji w postaci zóltego oleju, wartosc Rf = 0,65 (DC-alufolia/Merck), zel krzemionkowy 60 F254; srodek rozwijajacy; toluen/etanol = 3:1/.Przyklad VI.N-[2-/4-amino-3,5-dwucHoro-fenylo/-2-/l,2-dwumetylo-propylo-dwumety- lo-sililoksy/-etylo]-3-metylo-4-/4-trójfluorom«tylotio-fenoksy/-anilina Zwiazek ten wytwarza sie w sposób wyze/opisany, otrzymujac produkt o wartosci Rt = 0,86 (srodek rozwijajacy: toluen (octan etylu = 6:1).Zastrzezenie patentowe Pasza dla zwierzat przyspieszajaca ich wzrost, mmiam* tjm, ze zawiera nowe monosylilowane pochodne aminofenyloetyloaminy o wzorze 1, w którym X i Y sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, R1 oznacza grupe o wzorze 4, R2 oznacza atom wodoru albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy zawierajacy do 10 atomów wegla, Ra oznacza atom wodoru, albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, korzystnie chlorem i/lub fluorem, rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, grupa hydroksylowa, alkilowa, arylowa, alkoksylowa, alkilotio, ewentualnie podstawiona grupa fenylóksylowa lub fenylotio, grupa cyjanowa lub trójfluoromety- lowa; rodnik heterocykliczny albo razem z R2 oznacza zawierajaca azot, nasycona grupe heterocy¬ kliczna, a R4, R5 i Re oznaczaja proste lub rozgalezione rodniki alkilowe oraz ich sole, obok innych skladników odzywczych i/lub wody pitnej.141885 X H2N—(O) CHR1 CH2NR2R: Y' wzór 1 H2N- / \ OH -CH —CH2—NR2R3 Y WZÓR 2 R4R5R6 Si—Z WZÓR 3 -R, -O —Si—Rc Rt WZÓR 4141 §85 CU H2N~\0) CH —CH2NHC(CH3L CV O — Si(CHj0CH(CH^CH(CHj '3'2 3'2 WZÓR 5 CU O—Si(CH3)XH(CHJCH(CHJ '3'2 H2N—(O/ CH—CH2NHCH(CH3): 3'2 Cl' WZÓR 6 CU O—Si(CH3LCH(CHjCH(CHj '3'2 H2N—\0/ CH—CH2NHCH2-C(CH3)3 3'2 Cl' WZÓR 7141885 CL H2N—(O/—CH-CH2-NH—C(CH3)2—CH2CH3 Cl* 0—Si(CH3)2CH(CH3)CH(CH3L WZÓR 8 0 —Si(CH3)2C(CH3)3 CH-CH2NH —C(CH3)3 WZÓR 9 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 130 zl PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Pasza dla zwierzat przyspieszajaca ich wzrost, mmiam* tjm, ze zawiera nowe monosylilowane pochodne aminofenyloetyloaminy o wzorze 1, w którym X i Y sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, R1 oznacza grupe o wzorze 4, R2 oznacza atom wodoru albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy zawierajacy do 10 atomów wegla, Ra oznacza atom wodoru, albo prosty, rozgaleziony, nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, korzystnie chlorem i/lub fluorem, rodnik fenylowy ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, grupa hydroksylowa, alkilowa, arylowa, alkoksylowa, alkilotio, ewentualnie podstawiona grupa fenylóksylowa lub fenylotio, grupa cyjanowa lub trójfluoromety- lowa; rodnik heterocykliczny albo razem z R2 oznacza zawierajaca azot, nasycona grupe heterocy¬ kliczna, a R4, R5 i Re oznaczaja proste lub rozgalezione rodniki alkilowe oraz ich sole, obok innych skladników odzywczych i/lub wody pitnej.141885 X H2N—(O) CHR1 CH2NR2R: Y' wzór 1 H2N- / \ OH -CH —CH2—NR2R3 Y WZÓR 2 R4R5R6 Si—Z WZÓR 3 -R, -O —Si—Rc Rt WZÓR 4141 §85 CU H2N~\0) CH —CH2NHC(CH3L CV O — Si(CHj0CH(CH^CH(CHj '3'2 3'2 WZÓR 5 CU O—Si(CH3)XH(CHJCH(CHJ '3'2 H2N—(O/ CH—CH2NHCH(CH3): 3'2 Cl' WZÓR 6 CU O—Si(CH3LCH(CHjCH(CHj '3'2 H2N—\0/ CH—CH2NHCH2-C(CH3)3 3'2 Cl' WZÓR 7141885 CL H2N—(O/—CH-CH2-NH—C(CH3)2—CH2CH3 Cl* 0—Si(CH3)2CH(CH3)CH(CH3L WZÓR 8 0 —Si(CH3)2C(CH3)3 CH-CH2NH —C(CH3)3 WZÓR 9 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 130 zl PL PL
PL1985252361A 1984-03-14 1985-03-13 Animal fodder PL141885B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843409270 DE3409270A1 (de) 1984-03-14 1984-03-14 Monosilylierte aminophenylethylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur wachstumsfoerderung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL252361A1 PL252361A1 (en) 1985-12-17
PL141885B1 true PL141885B1 (en) 1987-09-30

Family

ID=6230426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985252361A PL141885B1 (en) 1984-03-14 1985-03-13 Animal fodder

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4670423A (pl)
EP (1) EP0154923B1 (pl)
JP (1) JPS60208988A (pl)
KR (1) KR850007061A (pl)
AT (1) ATE39354T1 (pl)
AU (1) AU571314B2 (pl)
CA (1) CA1241011A (pl)
CS (1) CS255883B2 (pl)
DE (1) DE3409270A1 (pl)
DK (1) DK115785A (pl)
ES (1) ES8607209A1 (pl)
FI (1) FI850969L (pl)
GR (1) GR850622B (pl)
HU (1) HU192273B (pl)
IL (1) IL74560A (pl)
PH (1) PH21774A (pl)
PL (1) PL141885B1 (pl)
ZA (1) ZA851880B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0225600A2 (de) * 1985-12-11 1987-06-16 Bayer Ag Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung
US4795622A (en) * 1986-04-24 1989-01-03 Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha Method for producing silicon-imide
US5384312A (en) * 1987-05-08 1995-01-24 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Substituted silyl alkylene amines
JPH0593366A (ja) * 1991-09-27 1993-04-16 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ポリエステル繊維処理剤
JP2538152B2 (ja) * 1991-10-15 1996-09-25 信越化学工業株式会社 有機けい素化合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3171851A (en) * 1961-12-06 1965-03-02 Union Carbide Corp Amino methylphenyl silicon compounds
DE1668982A1 (de) * 1968-03-15 1971-09-16 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenylaethylaminen
IL60530A (en) * 1979-08-16 1984-10-31 American Cyanamid Co Animal feed compositions useful as growth promotors and for reduction of fat in animals,comprising phenylethanolamine derivatives and certain such novel compounds
EP0103830A3 (de) * 1982-09-22 1985-07-31 Bayer Ag Wachstumsfördernde Phenylethylamin-Derivate
JPS5980640A (ja) * 1982-09-27 1984-05-10 イーライ・リリー・アンド・カンパニー 2−ヒドロキシ−2−フエニルエチルアミン類の製造方法
DE3306160A1 (de) * 1983-02-22 1984-08-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wachstumsfoerdernde aminophenylethylamin-derivate
EP0225600A2 (de) * 1985-12-11 1987-06-16 Bayer Ag Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
FI850969A0 (fi) 1985-03-12
DK115785D0 (da) 1985-03-13
ES541225A0 (es) 1986-05-16
IL74560A0 (en) 1985-06-30
EP0154923B1 (en) 1988-12-21
HUT39577A (en) 1986-10-29
US4670423A (en) 1987-06-02
PH21774A (en) 1988-02-24
DK115785A (da) 1985-09-15
CA1241011A (en) 1988-08-23
PL252361A1 (en) 1985-12-17
GR850622B (pl) 1985-07-15
ZA851880B (en) 1985-11-27
EP0154923A2 (de) 1985-09-18
ATE39354T1 (de) 1989-01-15
FI850969L (fi) 1985-09-15
JPS60208988A (ja) 1985-10-21
ES8607209A1 (es) 1986-05-16
EP0154923A3 (de) 1986-12-30
AU3980485A (en) 1985-09-19
IL74560A (en) 1988-05-31
DE3409270A1 (de) 1985-09-19
KR850007061A (ko) 1985-10-30
CS255883B2 (en) 1988-03-15
AU571314B2 (en) 1988-04-14
HU192273B (en) 1987-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS258481B2 (en) Agent for increase of animals' utility and efficient substances' production method
US4373101A (en) Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones
PL141885B1 (en) Animal fodder
JPS59157060A (ja) 成長を促進するアミノフエニルエチルアミン類
US4847291A (en) Arylethanol-hydroxylamines for promotion of livestock production
JPS63295536A (ja) 新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体類、それらの製造方法および生産量増進剤としてのそれらの使用
US4806667A (en) Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives
US4587261A (en) Cycloalkane derivatives and fodder compositions containing the same
US4241061A (en) Oxazolidinyl-quinoxalines and use as growth promoters
EP0102184B1 (en) Feed compositions containing copper salts of 2-hydroxypyridine-n-oxides
HU202841B (en) Process for producing compositions for enhancing productivity of animals containing pyridyl-ethanol-amine as active component and process for producing the active components
CS465586A2 (en) Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek
NO760920L (pl)
US4845262A (en) Novel arylethanolamines for promoting livestock production
EP0093949B1 (de) Sulfinyl- und Sulfonyl-azacycloheptan-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Futterzusatzstoffe
EP0104836B1 (en) Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide
GB2251539A (pl)
US4267191A (en) Process for enhancing growth promotion in animals
US4511717A (en) 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same
NZ211388A (en) Monosilylated aminophenylethylamines and growth promoting compositions
US4824670A (en) Carbazates
US4313885A (en) Furfuryl thiourea compounds
PL129087B1 (en) Process for preparing novel derivatives of 5,10-dioxide of pyridazin /4,5-b/ quinoxaline and agent for use in farming,containing those derivatives
IL23409A (en) New animal feed compositions comprising a phthalazinone derivative
JPS62164654A (ja) 有用家畜の生産促進方法、新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体およびその製造方法