HU192273B - Fodder additive containing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives and process for producing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives - Google Patents
Fodder additive containing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives and process for producing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU192273B HU192273B HU85951A HU95185A HU192273B HU 192273 B HU192273 B HU 192273B HU 85951 A HU85951 A HU 85951A HU 95185 A HU95185 A HU 95185A HU 192273 B HU192273 B HU 192273B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- halogen
- hydrogen
- group
- formula
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 title description 2
- NQSIARGGPGHMCG-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-phenylhydrazine Chemical class CCN(N)C1=CC=CC=C1 NQSIARGGPGHMCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- RMUCZJUITONUFY-UHFFFAOYSA-N Phenelzine Chemical class NNCCC1=CC=CC=C1 RMUCZJUITONUFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 claims description 12
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- -1 phenoxyphenyl Chemical group 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 10
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 10
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 10
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 9
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 6
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 4
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 4
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 4
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 3
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 3
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 3
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULFNAOHBWGRYLW-UHFFFAOYSA-N 1-cyclononylazonane Chemical compound C1CCCCCCCC1N1CCCCCCCC1 ULFNAOHBWGRYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUIJMHDIAFOPRK-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctylazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1CCCCCCC1 QUIJMHDIAFOPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7, Chemical compound [Co+3].N#[C-].C1([C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)[N-]\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 2
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021231 nutrient uptake Nutrition 0.000 description 2
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- RBCOYOYDYNXAFA-UHFFFAOYSA-L (5-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl phosphate Chemical compound CC1=NC=C(COP([O-])([O-])=O)C(C)=C1O RBCOYOYDYNXAFA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZJNVYOLNWBUED-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 DZJNVYOLNWBUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHDVADMXIFGODL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-[1-[dimethyl(3-methylbutan-2-yl)silyl]oxy-2-(propan-2-ylamino)ethyl]aniline Chemical compound CC(C)C(C)[Si](C)(C)OC(CNC(C)C)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 VHDVADMXIFGODL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBHXDCYXIISFC-UHFFFAOYSA-N 2-(Trimethylammonio)ethanolate Chemical compound C[N+](C)(C)CC[O-] CRBHXDCYXIISFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 1
- AEDORKVKMIVLBW-BLDDREHASA-N 3-oxo-3-[[(2r,3s,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-[[5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-6-methylpyridin-3-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]propanoic acid Chemical compound OCC1=C(O)C(C)=NC=C1CO[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CC(O)=O)O1 AEDORKVKMIVLBW-BLDDREHASA-N 0.000 description 1
- XFRWCGKNYAHNAF-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(tert-butylamino)-1-[dimethyl(3-methylbutan-2-yl)silyl]oxyethyl]-2,6-dichloroaniline Chemical compound CC(C)C(C)[Si](C)(C)OC(CNC(C)(C)C)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 XFRWCGKNYAHNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSYMPUCORTAKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(tert-butylamino)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,6-dichloroaniline Chemical compound CC(C)(C)NCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 JBSYMPUCORTAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700114 Chinchillidae Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 1
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019750 Crude protein Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000772415 Neovison vison Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287530 Psittaciformes Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 241000287231 Serinus Species 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Chemical compound CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004251 balanced diet Nutrition 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L calcium D-pantothenic acid Chemical compound [Ca+2].OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O.OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002079 calcium pantothenate Drugs 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- LQSJJOWTUMCYLH-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-(3-methylbutyl)silane Chemical compound CC(C)CC[Si](C)(C)Cl LQSJJOWTUMCYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 1
- STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N clenbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000019784 crude fat Nutrition 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 229940000252 folic acid 2 mg Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000021590 normal diet Nutrition 0.000 description 1
- 235000006286 nutrient intake Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007925 phenylethylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/16—Preparation thereof from silicon and halogenated hydrocarbons direct synthesis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(57) KIVONAT
A találmány tárgya takarmányadalék, amely hatóanyagként (I) általános képletű monoszililezett amino-fenil-etil-amin-származékot tartalmaz, valamint eljárás az (I) általános képletű monoszililezett amino-fenil-etil-arnin-származékok előállítására. A képletben
X és Y jelentése azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,
Rj jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4, Rj és R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, vagy legfeljebb 10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, ι alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, ali kil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenof xi- vagy fenil-tio-csoporttal, cianocsoporttal vagy γ trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, heterociklusos csoport, vagy
R2 és R3 együtt nitrogéntartalmú telített heterociklusos gyűrűt képez.
192 273
A találmány tárgya monoszililezett amino-feniletil-amin-származékokat tartalmazó takarmányadalék és eljárás monoszililezett amino-fenil-etilamin-származékok előállítására. A találmány szerinti takarmányadalék az állattenyésztésben felhasználható a növekedés gyorsítására és a hús-zsír arány kedvezőbbé tételére.
Gyorsabb súlygyarapodás és jobb takarmánykihasználást célzó takarmányadalékként az állattenyésztésben, különösen sertések, marhák és szárnyasok esetében számos vegyületet kipróbáltak. Ezek hatása azonban nem mindig kielégítő.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű amino-fenil-etil-amin-származékok, a képletben
X és Y jelentése azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,
R, jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4, Rs és Re jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,
Rj jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, valamint fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxilcsoporttal, alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenoxi- vagy fenil-tio-csoporttal, cianocsoporttal, vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, továbbá heterociklusos csoport, vagy
R2 és R3 együtt nitrogéntartalmú telített heterociklusos csoportot, például azabiciklononán, szubsztituált azabiciklononán, azabiciklooktán vagy más hasonló csoportot képeznek, valamint ezek fiziológiailag alkalmazható sói kiváló növekedésgyorsító hatással rendelkeznek, valamint a hús javára javítják a hús/zsír arányt.
Előnyösen alkalmazhatók azok az (I) általános képletű fenil-etil-számrazékok, amelyek képletében
X és Y jelentése klóratom,
Rj jelentése legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
X és Y jelentése klóratom,
R2 jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése 1 vagy több klór- vagy fluoratommal szubsztituált 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 6-10 szénatomos arilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, vagy adott esetben szubsztituált fenoxi- vagy fenil-tio-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, valamint ezek fiziológiailag felhasználható sói.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű fenil-etil-amin-származékok, amelyek képletében
X és Y jelentése klóratom,
Rj jelentése OSi(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2 csoport,
R2 jelentése legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 vagy több CFjS-, CF3SO2-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénatommal vagy fenilcsoporttal szubsztituált fenoxifenil- vagy fenil-tio-fenilcsoport, valamint ezek fiziológiailag alkalmazható sói.
Azt találtuk tovább, hogy az (I) általános képletű amino-fenil-etil-amin-származékok, a képletben
X és Y jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,
R, jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4, R5 és R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/ vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, valamint fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenoxi- vagy fenil-tio-csoporttal, cianocsoporttal, vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, valamint heterociklusos csoport, vagy
R2 és R3 együtt hidrogéntartalmú telített heterociklusos csoportot képez, például azabiciklononán, szubsztituált azabiciklononán, azabiciklooktán, vagy más hasonló csoportot képeznek, valamint fiziológiailag alkalmazható sói előállíthatok oly módon, hogy (II) általános képletű vegyületek, a képletben X, Y, R2 és R3 jelentése a fenti, racemát vagy tiszta enantiomer formájában megfelelő (III) általános képletű szililezőszerrel reagáltatjuk, a képletben
Z jelentése halogénatom, cianocsoport, —0— —SO2—CF3, —O—SiR4RsR6 vagy —O—SO2— —O—SiR4R5R6 csoport,
R4, Rj és R6 jelentése a fenti.
A kiindulási vegyületként használt (II) és (III) általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert módon előállíthatok. [Lásd R-E. Lutzet al.: J. Org. Chem. 12, 617-703 (1974).]
A találmány szerinti eljárás megvalósítása során kívánt eseben hígítószer jelenlétében dolgozurtk. Hígítószerként felhasználható bármely inért szerves oldószer. Előnyösen alkalmazhatók az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, így pentán, hexán, heptán, ciklohexán, petroléter, benzin, ligroin, benzol, toluol, metilénklorid, etilénklorid, kloroform, széntetraklórid és klórbenzol, valamint O-diklórbenzol, valamint éterek, így dietil- és dibutiléter, glikol-dimetiléter és diglikol-dimetiléter, tetrahidrofurán és dioxán, továbbá ketonok, így aceton, metiletil-, metil-izopropil- és metil-izobutil-keton, észterek, így ecetsavmetil-észter, és -etilészter, nitrilek, így acetonitril, propionitril, benzonitril és glutársav-dinitril, valamint amidok, így dimetil-formamid, dimetilacetamid és
192 273
N-metil-pirrolidin, továbbá dimetil-szulfoxid, tetrametilénszulfon és hexametil-foszforsav-triamid.
A találmány szerinti eljárás során katalizátor jelenlétében is dolgozhatunk. Katalizátorként előnyösen alkalmazhatók az imidazol, triazol, vagy diizopropil-etilamin.
A találmány szerinti eljárás során a reakcióhőmérséklet mintegy 0-130 °C között, előnyösen mintegy 20-100 °C között változtatható. Az eljárás megvalósítható légköri nyomáson is.
A (II) és (III) általános képletű kiindulási anyagokat mintegy ekvimoláris mennyiségben reagáltatjuk egymással. Bizonyos esetekben azonban előnyös lehet a (III) általános képletű vegyületek 10-200%, előnyösen 10-100% feleslegben való alkalmazása.
A reakció befejezése után a reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel.
A találmány szerinti takarmányadalék az alábbi haszon- és díszállatokhoz használható fel a növekedés gyorsítására és takarmányértékesítés javítására: melegvérűek, így szarvasmarhák, sertések, lovak, juhok, kecskék, macskák, kutyák, nyulak, prémes állatok, így nerc és csincsilla, szárnyasok, így tyúkok, kacsák, libák, pulykák, galambok, papagájok és kanárimadarak, továbbá hidegvérűek, így halak, például ponty és hüllők, például kígyók.
A kívánt hatás eléréséhez szükséges hatóanyagmennyiség a hatóanyagok kedvező tulajdonságai miatt széles határok között változtathatók. Általában mintegy 0,01-50 mg/kg testsúly, előnyösen 0,1-10 mg/kg testsúly napi dózist alkalmazunk. Az adagolás időtartama néhány óra vagy nap és több év között változtatható. A hatóanyag mennyisége, illetve az adagolás időtartama elsősorban az állat fajtájától, korától, nemétől és egészségi állapotától, valamint a takarmányozás és az állattartás, módjától függ, és szakember által könnyen megállapítható.
A találmány szerinti takarmányadalék az állatoknak a szokásos módon adagolható. Az adagolás módja elsősorban az állat fajtájától, viselkedésétől és egészségi állapotától függ. Áz adagolást végezhetjük naponta egyszer vagy többször, szabályos vagy szabálytalan időközökben orális vagy parenterális módon.
Különösen előnyösen alkalmazhatók a találmány szerinti takarmányadalékok parenterális adagolás során, amelyhez megfelelő, előnyösen nem vizes oldószerben, illetve hígítószerben feloldva megfelelő készítménnyé alakítjuk.
Előnyösen alkalmazható formulációs segédanyagok a fiziológiailag alkalmazható növényi származékok, például a szezámolaj, mogyoróolaj vagy kukoricacsíraolaj. Ezek az olajok, vagy akár más szintetikus trigliceridek is, például a Miglycol vagy Myritol, megfelelő adalékanyagokkal, például keményített ricinusolajjal vagy alumíniummonosztearáttal sűríthetők. Ilyen kombinációk segítségével a találmány szerinti takarmányadalék viszkozitása, és így depót hatása széles határok között változtatható.
Segédanyagokként felhasználhatók a szilikonok is, valamint nagymolekulájú poliglikolok és más, fiziológiailag elviselhető polimerek is.
Célszerűségi okok miatt előnyösen orális adagolást alkalmazunk, elsősorban az állat etetése és/ vagy itatása ritmusában.
Az (I) általános képletű hatóanyagok felhasználhatók önmagukban vagy nemtoxikus inért hordozóanyagokkal keverve takarmányozási célra alkalmas készítmény formájában is.
A hatóanyagok kívánt esetben keverhetők gyógyászati hatóanyagokkal, ásványi sókkal, nyomelemekkel, vitaminokkal, fehérjékkel, zsírokkal, színezékekkel és/vagy ízanyagokkal is.
Az orális adagolást előnyösen a takarmánnyal és/vagy itatóvízzel együtt végezzük, amelynek során a találmány szerinti takarmányadalékot a takarmány és/vagy itatóvíz teljes mennyiségéhez vagy annak egy részéhez keverjük.
A találmány szerinti takarmányadalékot az orális adagolás során, önmagában, előnyösen finoman eloszlatott formában vagy ehető nem toxikus hordozóanyagokkal készített készítmények, adott esetben remixek vagy takarmánykoncentrátumok formájában a szokásos módon keverjük a takarmányhoz és/vagy az itatóvízhez.
A takarmány és/vagy itatóvíz a hatóanyagot célszerűen 0,01-50 ppm, előnyösen 0,1-10 ppm koncentrációban tartalmazza. A hatóanyagkoncentráció optimális értékét a takarmányban és/vagy itatóvízben a takarmány és/vagy itatóvíz felvétel menynyi ségétöl függően állapítjuk meg, amely szakember számára rutin feladat.
Parenterális adagolás esetén az optimális dózis az adagolás sűrűségétől, az állat fajtájától, korától, illetve súlyától függ.
Ebben az esetben a takarmány összetétele nem játszik szerepet. Felhasználható bármilyen szokásos vagy speciális takarmányösszetétel, amelyek előnyösen a szokásos és kiegyensúlyozott táplálkozáshoz szükséges energiahordozókat és testfelépítőanyagokat tartalmazzák, valamint vitaminokat és ásványi anyagokat. A takarmány összeállítható például növényianyagokból, így szénából, répából, gabonából, gabona melléktermékekből, továbbá állati anyagokból, így húsból, zsírból, csontlisztből, haltermékekből, vitaminokból, például A-vitamin, D-komplex és B-komplex vitamin, proteinekből, aminosavakból, például DL-metionin, valamint szervetlen anyagokból, például mész és konyhasó.
A takarmánykoncentrátum a hatóanyagok mellett ehető anyagokat, például rozslisztet, kukoricalisztet, szójabablisztet vagy meszet, adott esetben további tápanyagokat és testfelépítő anyagokat, valamint proteineket, ásványi sókat és vitaminokat tartalmaz. Ezek a szokásos keverési eljárásokkal előállíthatok.
A premixekben és takarmánykoncentrátumokban a hatóanyagok szükség esetén felületüket beborító anyagokkal, például nem toxikus viaszokkal vagy zselatinnal a fénytől, levegőtől és/vagy nedvességtől megvédhetők.
Példa az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó csirkenevelőtáp összetételére:
200 g búza, 340 g kukorica, 361 g szójadara, 60 g marhafaggyú, 15 g dikálciumfoszfát, 10 g kálciumkarbonát, 4 g jódozott konyhasó, 7,5 g vitaminásványi só keverék és 2,5 g hatóanyagpremix,
192 273 amely gondos összekeverés után 1 kg takarmányt eredményez.
kg takarmánykeverék az alábbi vitaminokat és ásványi sókat tartalmazza:
600 egység A-vitamin
100 egység D3-vitamin 10 mg E-vitamin mg K3-vitamin 3 mg Riboflavin mg Piridoxin 20 pg B12-vitamin mg kálcium-pantotenát 30 mg nikotinsav 200 mg kolinklorid 200 mg MnSO4 x H2O 140 mg ZnSO4 x 7H2O 100 mg FeSO4 x 7H2O 20 mg CuS04 x 5H2O.
A hatóanyagpremix a hatóanyagot a kívánt mennyiségben, pl. 10 mg mennyiségben tartalmazza 1 g DL-metionil, valamint 2,5 g premixhez szükséges mennyiségű szójababliszt mellett.
Példa az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó sertésnevelőtáp összetételére:
630 g takarmányozási gabonadara (200 g kukorica, 150 g árpa, 150 g zab és 130 g búzadara), 80 g halliszt, 60 g szójadara, 60 g tápiókaliszt, 38 g sörélesztő, 50 g vitamin/ásványi só keverék sertések részére (összetétel azonos a csirkenevelőtáppal), 30 g finomliszt, 30 g kukoricasikér, 10 g szójaolaj, 10 g cukornádmelasz és 2 g hatóanyagpremix (összetétel azonos a csirketápban alkalmazott premix öszszetételével).
A fenti összetételű takarmánykeveréket csirkék, illetve sertések tenyésztésére és nevelésére alkalmazhatjuk, de azonos vagy hasonló összetételű keverékek felhasználhatók más állatok tenyésztésére és nevelésére is.
A találmány szerinti takarmányadalékkal több etetésű és anyagcserevizsgálatot végeztünk. Ezek eredménye a következő volt:
A példa
A vizsgálatokhoz 15 db nőstény SPF Wistar (Hagemann) tenyésztésű és 150-200 g súlyú jó állapotban lévő patkányt alkalmaztunk. Az alkalmazott takarmány összetétele a következő:
Nyerstápanyagok (x):
Nyersprotein 19,0
Nyerszsír 4,0
Nyersrost 6,0
Hamu 7,0
Víz 13,5
Nitrogénmentes extraktum 50,5,
Átalakítható energia 3100 kcal/kg, 13 000 kJ/kg
Ásványi anyagok (x):
Kalcium 0,9
Foszfor 0,7
Magnézium 0,2
Nátrium 0,2
Vitaminok (xx):
A-vitamin 15 000 egység
Dj-vitamin 600 egység
| E-vitamin | 75 mg |
| K3-vitamin | 3 mg |
| Bj-vitamin | 18 mg |
| B2-vitamin | 12 mg |
| B6-vitamin | 9 mg |
| B12-vitamin | 24 pg |
| Nikotinsav | 36 mg |
| Pantoténsav | 21 mg |
| Folsav | 2 mg |
| Biotin | 60 mg |
| Kolin | 600 mg |
| C-vitamin | 36 mg |
| Aminosavak (x): | |
| Lizin | 0,9 |
| Metionin + Cisztin | 0,6 |
| Fenilalanin + tirozin | 1,4 |
| Arginin | 1,1 |
| Hisztidin | 0,4 |
| Triptofán | 0,2 |
| Treonin | 0,6 |
| Izoleucin | 0,9 |
| Leucin | 1,3 |
| Valin | 0,9 |
| Nyomelemek (xx): | |
| Mangán | 75,0 |
| Vas | 135,0 |
| Réz | 13,0 |
| Cink | 70,0 |
| Jód | 0,9 |
| Fluor | 9,0 |
| (x: % a takarmányban xx: mg 1 kg takarmányban) Az állatok kezelése: |
Az állatokat 2 napon keresztül az új tartási körülmények között adaptáltuk, amelynek során hatóanyag nélküli kísérleti takarmányt adagoltunk. A harmadik napon az állatokat randomitáltuk, majd olyan kísérleti csoportokba osztottuk, hogy a testsúly szórása és középértéke minden csoportban azonos legyen. Egy ötnapos előperiódus után 17 napos főperiódust tartottunk, amelyekben meghatároztuk a tápanyagfelvételt, a fejlődést és a tápanyag értékesítését. Ennek során negatív kontrollt (n = 10) és 25 ppm 1. példa szerinti hatóanyag adagolását vizsgáltuk (n = 5). Az eredményeket az A táblázatban foglaltuk össze.
A táblázat
A 17 napos főperiódus alatt mért eredmények
| Takar- mány- felvétel (g) | Fejlődés (g) | Takar- mány- értékesítés (g/g) | |
| Negatív kontroll | 226 | 39,1 | 6,80 |
| 25 ppm 1. példa szerinti hatóanyag | 320 | 58,6 | 5,46 |
B példa
A vizsgálathoz 15 db nőstény SPF Wistar (Hagemann) tenyésztésű 200-235 g testsúlyú, jó állapotban lévő patkányt használtunk. A vizsgált takar-41
192 273 mány összetétele azonos az A példában alkalmazott takarmány összetételével.
Az állatok kezelése:
Az állatokat 2 napon keresztül az új tartási körülményeknek megfelelően adaptáltunk, amelynek során hatóanyag nélküli takarmányt adagoltunk. A harmadik napon az állatokat rándomizáltuk, majd kísérleti csoportokba osztottuk úgy, hogy minden csoportban azonos legyen a testsúly szórása és átlagértéke. Egy 5 napos előperiódus után 17 napos főperiódust hajtottunk végre, amelynek során mértük a tápanyagfelvételt, a fejlődést és a tápanyagértékesítést. Ennek során negatív kontrollt (n = 10) és 0,2 ppm 1. példa szerinti hatóanyagadagolást (n = 5) vizsgáltunk. Az eredményeket a B táblázat tartalmazza.
B táblázat napos főperiódus során kapott eredmények
| Takar- mány- felvétel (g) | Fejlődés (g) | Tápanyag- értékesítés (g/g) | |
| Negatív kontroll | 291 | 23,9 | 12,17 |
| 0,25 ppm 1. példa | 350 | 42,7 | 8,20 |
| szerinti hatóanyag |
Előállítási példák 1. példa
N-[2-( 4-amino-3,5-diklór-fenil )-2-(1,2-dimetil-propil-dimetil-szilil-oxi)-etil]-N-terc-butilamin, (1) képletű vegyület
2,77 g [10 mmól) l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2(terc-butil-amino)-etanolt 50 ml abszolút dimetilformamidban 2,04 g (30 mmöl) imidazollal elegyítünk és kevertetés közben 3,64 g (22 mmól) dimetilizoamil-szililkloridot csepegtetünk hozzá. Az enyhén exoterm reakció lejátszódása után 1 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a dimetilformamidot vákuumban leszivatjuk, a szirupos maradékot 50 ml vízzel elegyítjük, és 3 x 50 ml toluollal extraháljuk. A toluolos extraktumot 3 x vízzel mossuk, majd magnéziumszulfáton szárítjuk és vákuumban beszűkítjük. A visszamaradó világossárga szirupot 2 órán keresztül magas vákuumban (0,01 torr) evakuáljuk. így 4,02 g (az elméleti 99%-a) világossárga olajat kapunk, amely gázkromatográfiásán tiszta.
Ráérték: 0,76. (VRK-alufólia, Merck, Kieselgel 60 F254, futtatószer: toluol/etanol 1 : 1).
IR(CHClj) cm'1: 3495, 3403, 2961 (erős), 2871 (közepes), 1620 (közepes), 1582, 1485 (erős), 1414, 1399, 1366 (közepes), 1291, 1254 (erős), 1226, 1091 (erős), 975 (közepes), 925, 904, 874, 837 (erős).
Azonos módon állíthatók elő a következő vegyületek :
2. példa
N-[-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-( 1,2-dimetilpropil-dimetil-szilil-oxi) -etil]-N-izopropil-amin, (2) képletű vegyület
Kitermelés: az elmélet 70%-a, világossárga olaj, gázkromatográfiásán egységes.
Ráérték: 0,68 (VRK-alufólia, Merck, Kieselgél, 60 F254, futtatószer: toluol/etanol 1 : 1).
IR (CHC13) cm1: 3501, 3401, 2963 (erős), 2871 (erős), 1620 (közepes), 1582 (közepes), 1487 (erős), 1415, 1385, 1346, 1292, 1254 (erős), 1177, 1081 (erős), 971, 920, 875 (közepes), 837 (erős).
3. példa
N-[2-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-( 1,2-dimetil-propil-dimetil-szilil-oxi) -etil]-N- (2,2-dimetil) -propil-amin, (3) képletű vegyület
Kitermelés: az elmélet 78%-a, világossárga olaj, gázkromatográfiásán egységes.
Ráérték : 0,72 (VRK-alufólia, Merck, Kieselgél 60 F254, futtatószer: toluol/etanol : 3 : 1).
IR(CHC13) cm'1: 3498, 3403, 2960 (erős), 2871, 2829, 2355, 1619 (közepes), 1585 (közepes), 1563, 1486 (erős), 1413, 1367 (közepes), 1291, 1254 (erős), 1086 (erős), 1010, 974, 928, 910 (közepes), 872, 837 (erős), 728.
4. példa
N-[ 2- (4-amino-3,5-diklór-fenil )-2-(1,2-dimetilpropil-dimetil-szilil-oxi)-etil]-N-( 1,1-dimetil)-propilamin, (4) képletű vegyület
Kitermelés: az elmélet 86%-a, világossárga olaj, gázkromatográfiásán egységes.
Ráérték: 0,81 (VRK-alufólia, Merck, Kieselgél 60 F2S4, futtatószer: toluol/etanol 1 : 1).
IR (CHC13) cm'1: 3500, 3402, 2962 (erős), 1617 (közepes), 1583 (közepes), 1486 (erős), 1413, 1365, 1290, 1253 (erős), 1093 (erős), 980 (közepes), 923, 874 (közepes), 836 (erős).
5. példa
N-[2 (4-amino-3,5-diklór-fenil) -2-(t-butil-dimetil-szilil-oxi)~etil]-N~t~butil~amin, (5) képletű vegyület
4,16 g (15 mmól) l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2(butil-amino)-etanolt 50 ml abszolút dimetilformamidban oldunk, hozzádunk 3,06 g (45 mmól) imidazolt, majd kevertetés közben 4,97 g (33 mól)tercbutil-dimetil-szilil-kloridot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten, 1 órán keresztül 60 ’C hőmérsékleten, majd 3 órán keresztül 80 °C hőmérsékleten kevertetjük. Ezután az oldószert vákuumban leszivatjuk, a maradékot 50 ml vízzel elegyítjük és 3 x 50 ml toluollal . 192 273 extraháljuk. A toluolos extraktumot 3 x vízzel mossuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó szirupot 100 g Kieselgél 60-on kromatografáljuk, (futtatószer 1: toluol, 2: toluol/ etanol 30 :1). így 53 g (az elméleti 90%-a) sárga olajat kapunk, amely kromatográfiásan egységes frakciót ad. Rf-érték: 0,65 (VRK-alufólia, Merck, Kieselgél 60 F254, futtatószer: toluol/etanol 3:1).
6. példa
N~[ 2-( 4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-( 1,2-dimetil-propil-dimetil-szilil-oxi) -etil]-3-metil-4-( 4-trifluor-metil-merkapto-fenoxi) -anilin.
A fentiekkel azonos módon állítható elő. Rr érték: 0,86, futtatószer: toluol/etilacetát 6:1.
Claims (2)
- Szabadalmi igénypontok1. Takarmányadalék, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű monoszililezett amino-fenil-etil-amin-származékot, a képletbenX és Y jelentésé azonos vagy különböző és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,R, jelentése (a) általános képletű csoport, amelyben R4, R5 és R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,R2 jelentése hidrogénatom, vagy legfeljebb 10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport,R3 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenoxi- vagy fenil-tio-csoporttal, cianocsoporttal vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, heterociklusos csoport, vagyR2 és R3 együtt nitrogéntartalmú heterociklusos 5 gyűrűt képez, vagy annak fiziológiásán alkalmazható sóját tartalmazza adott esetben szokásos hordozóanyagok mellett.
- 2. Eljárás az (I) általános képletű monoszililezett amino-fenil-etil-amin-származékok előállítására, a képletbenX és Y jelentése azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom vagy halogénatom,R, jelentése (a) általános képletű csoport, amely15 ben R4, Rs és R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,R2 jelentése hidrogénatom, vagy legfeljebb 100 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, 20 R3 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú telített vagy telítetlen alkilcsoport, amely halogénatommal, előnyösen klór- és/vagy fluoratommal szubsztituálva lehet, fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, hidroxicsoporttal, alkilcsoporttal, arilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, adott esetben szubsztituált fenoxí- vagy fenil-tio-csoporttal, ciano-csoporttal, vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituálva lehet, heterociklusos csoport, vagy R2 és R3 együtt nitrogéntartalmú telített heterociklusos gyűrűt képeznek, azzal 30 jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületet, a képletbenX, Y, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, racemát vagy tiszta enantiomer formájában _ megfelelő (III) általános képletű szililezőszerrel 35 reagáltatunk, a képletbenZ jelentése halogénatom, cianocsoport, —O—SO2—CF3, —O—SiR4R5R6 vagy —O—SO2_O—SiR4R,R6 csoport,R4, Rj és Re jelentése a tárgyi körben megadott.2 oldal rajzKiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Szedte a Nyomdaipari Fényszedő Üzem (878399/09)88-2314 — Dabasi Nyomda, Budapest — Dabas Felelős vezető: Bálint Csaba igazgató-6. 192 273 .NSZO*: A 23 K 1/00
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843409270 DE3409270A1 (de) | 1984-03-14 | 1984-03-14 | Monosilylierte aminophenylethylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur wachstumsfoerderung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT39577A HUT39577A (en) | 1986-10-29 |
| HU192273B true HU192273B (en) | 1987-05-28 |
Family
ID=6230426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU85951A HU192273B (en) | 1984-03-14 | 1985-03-14 | Fodder additive containing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives and process for producing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4670423A (hu) |
| EP (1) | EP0154923B1 (hu) |
| JP (1) | JPS60208988A (hu) |
| KR (1) | KR850007061A (hu) |
| AT (1) | ATE39354T1 (hu) |
| AU (1) | AU571314B2 (hu) |
| CA (1) | CA1241011A (hu) |
| CS (1) | CS255883B2 (hu) |
| DE (1) | DE3409270A1 (hu) |
| DK (1) | DK115785A (hu) |
| ES (1) | ES8607209A1 (hu) |
| FI (1) | FI850969L (hu) |
| GR (1) | GR850622B (hu) |
| HU (1) | HU192273B (hu) |
| IL (1) | IL74560A (hu) |
| PH (1) | PH21774A (hu) |
| PL (1) | PL141885B1 (hu) |
| ZA (1) | ZA851880B (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0225600A2 (de) * | 1985-12-11 | 1987-06-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung |
| US4795622A (en) * | 1986-04-24 | 1989-01-03 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for producing silicon-imide |
| US5384312A (en) * | 1987-05-08 | 1995-01-24 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Substituted silyl alkylene amines |
| JPH0593366A (ja) * | 1991-09-27 | 1993-04-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ポリエステル繊維処理剤 |
| JP2538152B2 (ja) * | 1991-10-15 | 1996-09-25 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3171851A (en) * | 1961-12-06 | 1965-03-02 | Union Carbide Corp | Amino methylphenyl silicon compounds |
| DE1668982A1 (de) * | 1968-03-15 | 1971-09-16 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenylaethylaminen |
| IL60530A (en) * | 1979-08-16 | 1984-10-31 | American Cyanamid Co | Animal feed compositions useful as growth promotors and for reduction of fat in animals,comprising phenylethanolamine derivatives and certain such novel compounds |
| EP0103830A3 (de) * | 1982-09-22 | 1985-07-31 | Bayer Ag | Wachstumsfördernde Phenylethylamin-Derivate |
| JPS5980640A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-05-10 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | ２−ヒドロキシ−２−フエニルエチルアミン類の製造方法 |
| DE3306160A1 (de) * | 1983-02-22 | 1984-08-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Wachstumsfoerdernde aminophenylethylamin-derivate |
| EP0225600A2 (de) * | 1985-12-11 | 1987-06-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung |
-
1984
- 1984-03-14 DE DE19843409270 patent/DE3409270A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-02-28 PH PH31928A patent/PH21774A/en unknown
- 1985-03-05 AT AT85102449T patent/ATE39354T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-05 EP EP85102449A patent/EP0154923B1/de not_active Expired
- 1985-03-08 US US06/709,624 patent/US4670423A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-11 CS CS851694A patent/CS255883B2/cs unknown
- 1985-03-11 IL IL74560A patent/IL74560A/xx unknown
- 1985-03-12 CA CA000476270A patent/CA1241011A/en not_active Expired
- 1985-03-12 FI FI850969A patent/FI850969L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-03-12 GR GR850622A patent/GR850622B/el unknown
- 1985-03-12 JP JP60047592A patent/JPS60208988A/ja active Pending
- 1985-03-13 ES ES541225A patent/ES8607209A1/es not_active Expired
- 1985-03-13 KR KR1019850001598A patent/KR850007061A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-03-13 PL PL1985252361A patent/PL141885B1/pl unknown
- 1985-03-13 AU AU39804/85A patent/AU571314B2/en not_active Ceased
- 1985-03-13 DK DK115785A patent/DK115785A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-03-13 ZA ZA851880A patent/ZA851880B/xx unknown
- 1985-03-14 HU HU85951A patent/HU192273B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT39577A (en) | 1986-10-29 |
| IL74560A (en) | 1988-05-31 |
| PL141885B1 (en) | 1987-09-30 |
| ATE39354T1 (de) | 1989-01-15 |
| FI850969L (fi) | 1985-09-15 |
| DE3409270A1 (de) | 1985-09-19 |
| CA1241011A (en) | 1988-08-23 |
| EP0154923B1 (en) | 1988-12-21 |
| EP0154923A3 (de) | 1986-12-30 |
| ES541225A0 (es) | 1986-05-16 |
| EP0154923A2 (de) | 1985-09-18 |
| IL74560A0 (en) | 1985-06-30 |
| PL252361A1 (en) | 1985-12-17 |
| AU3980485A (en) | 1985-09-19 |
| AU571314B2 (en) | 1988-04-14 |
| KR850007061A (ko) | 1985-10-30 |
| JPS60208988A (ja) | 1985-10-21 |
| GR850622B (hu) | 1985-07-15 |
| US4670423A (en) | 1987-06-02 |
| DK115785A (da) | 1985-09-15 |
| ES8607209A1 (es) | 1986-05-16 |
| PH21774A (en) | 1988-02-24 |
| FI850969A0 (fi) | 1985-03-12 |
| DK115785D0 (da) | 1985-03-13 |
| ZA851880B (en) | 1985-11-27 |
| CS255883B2 (en) | 1988-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS258481B2 (en) | Agent for increase of animals' utility and efficient substances' production method | |
| JPS62114989A (ja) | チエノオキサジノン類、その製法および用途 | |
| US3493572A (en) | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides | |
| GB2076819A (en) | Quinoaxline 2-yl ethenyl ketones | |
| HU192273B (en) | Fodder additive containing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives and process for producing monosilylated amino-phenyl-ethyl-amine derivatives | |
| US4847291A (en) | Arylethanol-hydroxylamines for promotion of livestock production | |
| US5208034A (en) | Tetraamides and method for improving feed utilization | |
| JPS59157060A (ja) | 成長を促進するアミノフエニルエチルアミン類 | |
| HU202841B (en) | Process for producing compositions for enhancing productivity of animals containing pyridyl-ethanol-amine as active component and process for producing the active components | |
| HU199799B (en) | Process for producing new pyridylethylamine derivatives and compositions comprising same and increasing the productivity of animals | |
| US5141749A (en) | Tetraamides and method for improving feed utilization | |
| US4806667A (en) | Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives | |
| HU203324B (en) | Process for producing benzimidazol derivatives and food additives containing them | |
| US3948911A (en) | Substituted quinoxaline-2-carboxamide 1,4-dioxides | |
| HU196741B (en) | Process for producing fodder additive increasing the efficiency of animal husbandry, as well as aryl ethanole amines usable as active ingredient | |
| JPS624259A (ja) | 生産促進剤 | |
| EP0104836B1 (en) | Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide | |
| US5086181A (en) | 4-bromo-6-chloro-5-amino-2-substituted pyridyl compounds | |
| US4007184A (en) | Substituted alkyl esters of quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxylic acid | |
| NZ211388A (en) | Monosilylated aminophenylethylamines and growth promoting compositions | |
| US4568694A (en) | Growth-enhancing cystamine derivatives | |
| HU191833B (en) | Process for production of fodder-additive containing derivatives of sulphinil and sulphonil-azacyclohepthan-2-on and process for production of the compounds | |
| US3818007A (en) | Hydroxyalkyl esters of quinoxaline-di-n-oxide-2-carboxylic acid | |
| JPS62164654A (ja) | 有用家畜の生産促進方法、新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体およびその製造方法 | |
| US3915975A (en) | Substituted alkyl esters of quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxylic acid |