JPS62114989A - チエノオキサジノン類、その製法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はチェ／オキサジノン類、その製造法及びその動
物に対する産生（ｙｉｅｌｄ）促進剤としての使用法に
関する。

ベンゾキサジアンは公知である（参照独国公開特許第２
．３１５，３０３号）。チェ７オキサノノンは構造的に
完全に新規な種類の化合物であり、そのｈ″Ｉｊ造に関
して或いはその性質に関してベンゾキサジアンと対比す
ることができない。

今回次のものが発見された： １、式Ｉ ［式中、Ｒ’及びＲ２は、隣接するＣ原子と一緒になっ
て、随時置換されていてもよいチオフェン環を表わし、 Ｒ３は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シク
ロアルキル、アルケニル又はアリールを表わし、 Ｒ４は随時置換されていてらよいアルキル、シクロアル
キル、アルケニル又はアリールを表わし、そして Ｒｏ及びＲ１は、隣接する窒素原子と一緒になって、随
時更なるヘテロ原子を含有していてもよい飽和複素環族
基を形成する１ 式（１）のチェ７オキサノノン類は式１ａＲゴ の異性体の形懸で及びこれらの２つの異性体形の混合物
として存在しうる。

２、一般式 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、隣接するＣ原子と一緒になっ
て、随時置換されていてもよい千オフエン環を表わし、 Ｒ３は水素、随時置換されていてもよいフルキル、シク
ロアルキル、アルケニル又はアリールを表わし、 Ｒ４は随時置換されていでもよいアルキル、シクロアル
キル、アルケニル又はアリールを表わし、そして Ｒ″及びＲ４は、隣接する窒素原子と一緒になって、随
時更なるヘテロ原子を含有して警・でもよい飽和複素環
族基を形成する］ の新規なチェ／オキサジノン類を製造する方法であって
、 ＆）式（ｎ） 又は（Ｉｌａ） ［式中、Ｒ５及びＲ６は水素、／為ロデン、ニトロ、Ｃ
Ｎ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、
アルキルカルボニル、アルフキジカルボニル、アリール
カルボニル及び７リーロキシカルボニルを含んでなる群
からの、随時置換されていてもよい同一の又は異なる基
を表わし、 Ｒ５及びＲ６は、更に、隣接するＣ原子と一緒になって
随時置換された飽和又は不飽和炭素環式環を表わしても
よく、 Ｒ′及びＲ４は上述の意味を有し、また基−Ｃ００Ｈ，
−ＮＨＣＯＲ３Ｒ”又は−ＮＲ’Ｃ０ＮＨＲ’は互いに
隣って存在する１ のチェニル尿素類を縮合剤と反応させるか、或いは ｂ）式（Ｉ［［） ［式中、Ｒ５及びＲ６は上述の意味を有し、また基Ｃ０
ＯＨ及びＮＨ２は互いに隣って存在する１ のアミ７チオ７エン類を、式（ＩＩＩ）のアミ／チオフ
ェン１モル当り式（ＩＶ） Ｃ＝Ｎ−Ｒ’　　　　　　・　・　・　・　・（ＩＹ）
Ｅ式中、Ｒ４は上述の意味を有する］ の化合物１モルと反応させるか、或いはＣ）式（Ｖ） の化合物又は式（Ｖ　ａ） １式中、Ｒ）、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上述の意味を有し
、そしてＲ７は第３級アルキル基又はベンノルを表わす
〕 のその異性体を脱水剤と混合した酸縮合剤と反応させる
、 ことによる該チェ／オキサノ／ン類の製造法。

３、式（■）及び（Ｉｌａ） ［式中、Ｒ３は水素、随時置換されていてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールを表わし
、 Ｒ４は随時置換されていてもよいアルキル、シクロアル
キル、アルケニル又はアリールを表わし、 Ｒ５及びＲ６は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ。

アルキル、アルコキシ、フルキルチオ、アリール、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカル
ボニル及びアリーロキシカルボニルを含んでなる群から
の、随時置換されていてもよい同一の又は異なる基を表
わし、そして Ｒ５及びＲ６は、更に、隣接するＣ原子と一緒になって
、未置換のフェニル環を例外にして随時置換されていて
もよい飽和又は不飽和の炭素環式環を表わしてもよい］ の化合物は新規である。

４、ａ）式（Ｖ）及び（Ｖａ）の化合物（但しＲ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は上記２ｃ）に記載の意味を有
する）を強酸と反応させるか、或いは ｂ）式（Ｖｌ） １式中、Ｒ５及びＲ６は上記３に記載の意味を有し、そ
して Ｒ”は水素或いは随時置換されていてもよ−）フルキル
、シクロアルキル、アルケニル又はアリールを表わす］ の化合物を式（■） Ｈ−ＮＲ３Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　　・　　
・　　・　　・　　・　　・　（■　）［式中、Ｒ３及
びＲ４は上記３に記載の意味を有し、但し Ｒ８が、随時置換されていてもよいアルキル、シクロア
ルキル、アルケニル又はアリールを表わすならばＲ３は
水素を表わす１ のアミン類と反応させる、 上記３による式（Ｉｆ）及び（Ｉｌ＆）の化合物の製造
法。

式（Ｈのチェノオキサジノンが動物の産生促進性を有す
るという事実は完全に驚くべきことである。この種類の
化合物の使用は過去の技術において全黙示されていない
。

式Ｉの好適なチェノオキサジノンは、 Ｒ１及びＲ２が隣る炭素原子と一緒になって、１．２−
又は２，３−位においてオキサジノンに融合した千オフ
エン環を表わす、 ものである。千オフエン環は基Ｒ５及びＲ６で置換され
ている。

Ｒ５は好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ，
〜、アルコキシ、Ｃ１〜、アルキルチオ、随時置換され
た０１〜６アシル、又は随時置換されたアロイル、好ま
しくはベンゾイルを表わし、或いは好ましくは随時）＼
ロデン、Ｃ８〜、アルコキシ％Ｃ１〜４フルキルチオ、
アリール特にフェニル、アリーロキシ特に７エ／キシ、
アリールチオ特１こフェニルチオ、アミ／、Ｃ１〜、ア
ルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜４アルキルアミノ又はアリー
ルアミノ特に７エ二ルアミ／で置換されていてよいＣ１
°〜６アルキルを表わし、そして随時次の置換基：ノ１
０デン、Ｃ，〜４アルキル、ＣＮ、Ｃ，〜、アルフキシ
、Ｃ１〜４アルキルチオ、フェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、アミ７．０１〜４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１
〜４アルキルアミノ、Ｃ３〜、アルコキシアルキル、Ｃ
３〜、ハロデフアルキル、Ｃ３〜Ｃ，ハロゲノアルコキ
シ、０１〜．ハロデノアルキルチオ、随時ノーロデンで
置換されていてよいメチレンジオキシ又はエチレンジオ
キシ、又はアシルの１つ又はそれ以上を有していてよい
フェニルを表わし、Ｒ６はＲ５に対して示した基を表わ
し、Ｒ５及ゾＲ６は２つの隣る炭素原子と−ｈｔ１１こ
なって、環員数５〜８を有し且つ随時０Ｈ１Ｃ３〜４ア
ルキル、ノ為ロデン、ニトロ、ＣＮ。

Ｃ０〜４アルコキシ、Ｃ１〜、７ルキルチオエ二ル、７
エ／キシ、フェニルチオ、アミ／、Ｃ１〜，アルキルア
ミノ、０１〜，シアル’Ｉｆ）レアミノ、Ｃ１〜−ロデ
ノアルキル、ＣＩ−４ノ）ロブ／アルコキシ、Ｃｌ〜４
ノ）ロデ７アルキルチオ又はＣｌ〜，アルコキシアルキ
ルで置換されていてよい飽和又は不飽和の炭素環式基を
表わし、 Ｒ３は水素を表わし、そして Ｒ４は随時ハロゲン、Ｃｌ〜，アルコキシ、Ｃ　Ｉ−　
＋フルキルチオ、アリール特にフェニル、アリーロキシ
特にフェノキシ、アリールチオ特にフェニルチオ又はア
ミ７で置換されてν）てよいＣ　１−４アルキルを表わ
し、そして更１こ随時次の置換基：ノ）ロデン、Ｃｌ〜
，７ルキルＣＮＳＣ，〜４アルコキシ、Ｃ，〜，アルキ
ルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、アミノ
、０１〜，アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜４アルキルアミ
／、Ｃｌ〜，へロデ／アルコキシ、Ｃｌ〜４ハロデ／ア
ルキルチオ 置換されたメチレンジオキシ又はエチレンジオキシ、又
はアシルの１つ又はそれ以上を有していてよいフェニル
を表わす。

特に好適な式Ｉの化合物は、 Ｒ’及びＲ２が１，２−位においてオキサジノンに融合
した且つ基Ｒ５及びＲ６で置換されたチオフェン環を表
わす、 ものである。この式において、 Ｒ５は好ましくは水素或いは随時弗素、塩素又は臭素で
置換されたＣ１〜６アルキルを表わし、或いは好ましく
は随時Ｃ１〜，フルキル、ハロゲン％Ｃｌ〜４ハロデノ
アルキル特にトリフルオルメチル、又はＣ，〜，ハロデ
７アルフキシ特にトリプルオルメトキシで置換されたフ
ェニルを表わし、或いはニトロ又はアシル特にアセチル
を表わし、 Ｒ６はＲ５の場合に言及した基を表わし、Ｒ５及びＲ６
は隣るＣ原子と一緒になって好ましくは随時０１〜，ア
ルキルで置換された飽和の５又は８貝炭素環式環を表わ
し、そして隣るＣ原子と一緒になって好ましくは随時ノ
）ロゲン特に塩素、ニトロ又はＣｌ〜４アルキルで置換
された融合ベンゼン環を表わし、 Ｒ３は水素を表わし、そして Ｒ４はＣ１〜６アルキル又は炭素数８までのシクロアル
キルを表わし或いは随時ハロゲン特に塩素又はニトロで
置換されたフェニルを表わす。

特に、 Ｒ１及びＲ２が隣るＣ原子と一緒になって、１。

２−位においてオキサジアン環に融合し且つＲ５及びＲ
６で置換されたチオフェン環を表わし、 Ｒ　５が好ましくは水素、Ｃ１〜，アルキル、特にメチ
ル、エチル又はＬ−ブチル、アセチル、フェニル或いは
ニトロを表わし、 Ｒ６は好ましくはＲ５の場合に言及した基を表わし、 Ｒ５及びＲ６が好ましくは一緒になって、チオフェン環
に融合し且つ随時Ｃ１〜，アルキルにメチル、／）ロデ
ン待に塩素、又１よニトロで置換されていてよいシクロ
ペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオ
クタン、シクロへキサノン又はベンゼン環を表わし、Ｒ
３が好ましくは水素を表わし、そしてＲ４が好ましくは
Ｃ１〜６アルキル ル、エチル、プロピル又はｔ−ブチル、炭素数６までの
シクロアルキル デン特に塩素で置換されたフェニルを表わす、式ｌの化
合物を言及すること力Ｃできる。

式１の次の化合物をそれぞれ言及すること力（でさる： ゝ・、、 ＣＨ２ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

　Ｈ３ ＣＨｌ ＣＨ３ 　Ｈ３ ＣＨ。

Ｈ−ＣＨＨｔｅｒｔ、−ブチル ＣＨ。

ＣＨ。

−ＣＨ，−Ｅｔ　　　　　Ｈ−ＣＨ ＣＨ。

（ＣＨ２Ｌ　　　　　　　　　ＨＣＨ３（ＣＨ２）コ　
　　　　　　Ｈｉ−プロピル（ＣＨ２）３　　　　　　
　　Ｈｎ−ブチル（ＣＨ２）、　　　　　　　　）（シ
クロヘキシル（ＣＨ２）３　　　　　　　　Ｈフェニル
（ＣＨ２）ｆｆ　　　　　　　　Ｈ４−クロルフェニル
（ＣＨ２）、ＨＣＨ３ （ＣＨｚ）＝　　　　　　　　Ｈｒ−プロピル（ＣＨ２
）　−ＣＨｖ　　ｎ−ブチル （ＣＨ２）４　　　　　　ｃＨｌ　シクロヘキシル（Ｃ
Ｈ２）−Ｃ２Ｈ５Ｃ）ｉ　３ （ＣＨ２）４　　　　　　　Ｃ）（：ｌ　　フェニル（
ＣＨ２）４　　　　　　　ＣＨ３４−クロルフェニル（
ＣＨ２）　４Ｃ２Ｈｓ　　ｉ−プロピル（ＣＨ２）４　
　　　　　　ＣＨｆｆ　　ｚ−メチルフェニル（ＣＨ２
）４　　　　　　　ＣＨｌ　２−メトキシフェニル（Ｃ
Ｈ２）４　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ　　ｎ−ブチル（ＣＨ
２）Ｓ　　　　　　　　　ＣＨ）　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）５　　　　　　　ＣＨ３ｉ−プロピル（ＣＨ２）Ｓ　
　　　　　　　　　Ｃ２８５ＣＨ。

（ＣＨ２ｂ　　　　　　　ＣＨ３ｎ−ブチル（ＣＨ２）
５　　　　　　　ＣＨ３シクロヘキシル（ＣＨ２）５　
　　　　　　Ｃ２１（５ｉ−プロピル（ＣＨ２）Ｓ　　
　　　　　ＣＨ３フェニル（ＣＨｚ）ｓ　　　　　　　
Ｃ２Ｈ、ｎ−ブチルＣＨ。

Ｈ−ＣＨ３）４　　−ＣＩ（ ＣＨ３ Ｈ−ＣＨ，Ｈ−Ｃ）（。

ＣＨｌ ＣＨ。

Ｈ−Ｅｔ　　　　　　　Ｈ−ＣＨ。

　Ｈ３ Ｈ−ＥＬ　　　　　　　Ｈ−ＣＨ ＣＨ。

ＣＨ。

Ｈ−Ｅｔ　　　　　　　Ｈ−ＣＨ ＣＨ’ｓ Ｈ−Ｅｔ　　　　　Ｈｔｅｒｔ、ブチルＨ−Ｅｔ　　　
　　　　ＨＣＨｉ Ｅｔ　　　　　　　ＣＨ：ｌ　　　　　ＨＣＨ−ｃＨｉ
　　　　　　　ＨＨＣＨ。

ＣＨ３ＨＨｉ−プロピル ＣＨ３ＨＨｉ−ブチル ＣＨ，ＨＨシクロペンチル ＣＨ，ＨＨシクロヘキシル ＣＨ，ＨＨフェニル ＣＨ，ＨＨ４−メトキシフェニル Ｈｎ−Ｃ５ＨＩＩ　　　ＨＣＨ３ Ｈ−ｎ−Ｃ，Ｈ，、Ｈｉ−プロピル Ｈｎ−Ｃ，Ｈ，、Ｈｉ−ブチル Ｈｎ−Ｃ５Ｈ，、Ｈシクロペンチル Ｈｎ−Ｃ５Ｈ，、Ｈシクロヘキシル Ｈｎ−Ｃ５Ｈｚ　　　　Ｈ７ｚニル Ｈｎ−Ｃ，Ｈ口Ｈ４−クロルフェニル Ｈｎ−Ｃ１Ｈｚ　　　　Ｈ４−メトキシフェニルＨフェ
ニル　　　　Ｈシクロプロピル ２−Ｎ′−メチルウレイド−３−カルボキシ−４，５−
テトラメチレン−チオフェンを出発化合物として用いる
場合、チエノオキサノノンの製造に対する方法２ａの反
応過程は次のように表わすことがでさる： 式Ｈの好適に使用される出発化合物は、基Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５及びＲ６が式Ｉの化合物の場合に言及した好適な意
味を有するものである。

式■の化合物は新規である。その製造法を以下に更に言
及する。

式■の次の化合物をそれぞれ言及することかできる： ＼、 ＼１、 ＣＲ３ Ｈ−ＯＨ）（−ＣＨ２ Ｘ 　Ｈｙ 　Ｒ３ ＣＨ。

　Ｈｓ Ｈ−ＣＨＨｓｅｃ、ブチル ＣＨ１ ＣＨ２ Ｈ−ＣＨ２−ＣＨＨ−ＣＨ。

　Ｈ２ 　Ｈｓ ＣＨ。

　Ｈ３ ＨＣＨ２−ＣＨＨｓｅｅ、−ブチル ＣＨ。

Ｈｆｆ Ｈ−ＣＨ２ＣＨＨｔｅｒｔ、−ブチル 　Ｈｚ ＣＨ。

Ｈ−ＣＨＨｔｅｒｔ、−ブチル 　Ｈ３ Ｈ３ −ＣＨ，−Ｅｔ　　　　　Ｈ−ＣＯ ｘ 　Ｈｉ （ＣＨ２）３　　　　　　　　８　　　ＣＨ３（ＣＨ２
）３　　　　　　　　Ｈｉ−プロピル（ＣＨ，＞３　　
　　　　　Ｈｎ−ブチル（ＣＨｚ）＊　　　　　　　　
Ｈシクロヘキシル（ＣＨ２）３　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｈ７エ　ニ　ル（ＣＨ２）３　　　　　
　　　Ｈ４−クロルフェニル（ＣＨｔ　）　４　　　　
　　　８　　　ＣＨ３（ＣＨ２）、　　　　　　　　Ｈ
ｉ−プロピル（ＣＨ２）４　　　　　　　ＣＨ３ｎ−ブ
チル（ＣＨ２）、　　　　　　　ＣＨ，シクロヘキシル
（ＣＨｚ）−Ｃ２Ｈ９ＣＨＩ （ＣＨ２）４　　　　　　　ＣＨ）　　フェニル（ＣＨ
２）４　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ，４−り
　ロ　ル　７　エ　ニ　ル（ＣＨ２）−Ｃ２Ｈｓ　　ｉ
−プロピル（ＣＨ２）４　　　　　　　　　　ｃ）（、
２−メチルフェニル（ＣＨ２）４　　　　　　　　　Ｃ
Ｈｙ　　　２−メトキシフェニル（ＣＨ２Ｌ　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ　　　ｎ−プ　チ　ル
（ＣＨ２）ｓ　　　　　　　　　　ＣＨ３ＣＨｘ（ＣＨ
２）５　　　　　　　　ＣＨ３ｉ−プロピル（ＣＨ２）
５　　　　　　　　　　Ｃ，Ｈ５ＣＨ３（ＣＨ２）Ｓ　
　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨｓ　　　　　ｎ−
プ　チ　ル（ＣＨｚ）ｓ　　　　　　　　ＣＨ３シクロ
ヘキシル（ＣＨ２）９　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ｉ−プロ
ピル（ＣＨ２）Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３７エ　ニ　ル（ＣＨ２）５　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｃ２８Ｓ　　　　ｎ−プ　チ　ル　Ｈ３ Ｈ−ＣＨ，Ｈ−ＣＨ。

ＣＨ。

−ＣＨＨＨ−ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ Ｈ−ＥＬ　　　　　　　Ｈ−ＣＨ。

　Ｈ３ ＣＨ。

Ｈ−Ｅｔ　　　　　　　Ｈ−ＣＯ ｘ ＣＨ。

）−１−Ｅｔ　　　　　Ｈｔｅｒｔ、ブチルＨ−Ｅｔ　
　　　　　　　　　ＨＣＨ。

−Ｅｔ　　　　　　−ＣＨ，ＨＣＨ。

ＣＨ，ＨＨＣＨ。

ＣＨ３ＨＨｉ−プロピル ＣＨ）　　　　　ＨＨｉ−ブチル ＣＨ，ＨＨシクロペンチル ＣＨ，ＨＨシクロヘキシル ＣＨｚ　　　　　ＨＨフェニル ＣＨ，ＨＨ４−メトキシフェニル Ｈｎ−Ｃ５Ｈ１ｌ　　　ＨＣＨ− Ｈｎ−Ｃ５Ｈ，、Ｈｉ−プロピル Ｈｎ−Ｃ５Ｈ，、Ｈｉ−ブチル Ｈｎ−Ｃ，Ｈ，、Ｈシクロペンチル Ｈｎ−Ｃ５Ｈ，、Ｈシクロヘキシル Ｈｎ−Ｃ５Ｈｚ　　　　Ｈフェニル Ｈｎ　−Ｃ５Ｈ＋　１Ｈ４−クロルフェニルＨｎ−Ｃ３
Ｈ，Ｈ４−メトキシフェニルＨフェニル　　　　Ｈシク
ロプロピル 反応に対する適当な縮合剤は低級脂肪族カルボン酸無水
物、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸及び無水酪酸；
ハロゲン置換脂肪族カルボン酸無水物例えば無水トリフ
ルオル酢酸；及びノシクロへキシルカルボッイミドであ
る。

反応は縮合剤そのものの過剰量で行なうことができ、或
いは混合物を適当な希釈剤で希釈してもよい。

適当な希釈剤はすべての不活性な有機溶媒である。これ
らは特に脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化された炭
化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、塩化メチレン、エチレンクロライド、ク
ロロホルム、四塩化ＪＸＩ　クロルベンゼン及び０−ノ
クロルベンゼン、エーテル例えばジエチル及びジブチル
エーテル、グリコールツメチルエーテル及びジグリコー
ルツメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及１ノオキサ
ン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エ
ステル例えば酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えばア
セトニトリル及びプロピオニトリル、ベンゾニトリル及
びグルタロノニトリル、テトラメチレンスルホン及びヘ
キサメチルＶ４１！ｅ）リアミドを含む。更に低級脂肪
族カルボン酸例えば酢酸、プロピオン酸又は酪酸及１ト
リフルオル酢酸。

環化に対する触媒は絶対的に必要なものではない。しか
しながら多くの場合、強酸の添加によって反応を促進す
る。

適当な酸の例はＨＣＩ、Ｈ２ＳＯ４、トリフルオル酢酸
、及びトルエンスルホン酸である。

環化け一２０〜＋１５０℃、好ましくは０〜１００℃の
温度範囲で行なうことができる。

本方法は普通大気圧下に行なわれるが、例元ば低沸点溶
媒を用いる場合、有利にはこれを加圧下に行なうことが
できる。

本方法を行なう場合、ウレイドチオ７エンカルボン酸１
モル当り少くとも１モルの縮合剤が使用される。希釈剤
を用いるならば、１〜３：１、特に１〜１．５：１のモ
ル比が好適である。縮合剤が同時に反応媒体であるなら
ば、フレイドチオ７エンカルボン酸１モル当り３〜３０
モル、特に３〜５モルの縮合剤を使用すべきである。

反応生成物は、対応する溶媒から沈殿した生成物を直接
炉別することにより或いは溶媒を留去することにより単
＃Ｉされる。

方法２ｂ）において、３−７ミノー４−カルボキシ−５
−メチルチオフェン及びフェニルイソシアニドノクロラ
イドを出発化合物として用いる場合、反応過程は次の通
りに表わすことができる：■■ 式■のアミノチオフェンは公知であり或いは公知の方法
と同様にして製造することができる［Ｋ。

デワルド（Ｇｅｗａｌｄ）ら、ヘム・ベル（Ｃ１＋ｅｍ
、　Ｂ　ｅｒ、　）Ｌ影、３５７１（１９６５）；ヘム
・ベル、１去。

９４（１９６６）：ヨーロッパ公開特許第４，９３１号
１゜ 式■の好適なアミ／チオフェンは基Ｒ５及びＲ６が式Ｉ
の化合物の場合に言及した好適な意味を有する。

次のものをそれぞれ言及することができる：弐■の化合
物は公知であり或いは公知の方法と同様にして製造する
ことができる。弐■の好適な化合物はＲ４が式Ｉの化合
物の場合に言及した好適な意味を有する。

次のものをそれぞれ言及することができる：メチルイソ
シアニドシクロリド、エチルイソシアニドジクロリド、
プロビルイソシアニドノクロリド、イソプロビルインシ
７ニドノクロリド、ｎ−ブチルインシアニドジクロリド
、インブチルイソシアニドツクロリド、ｔｅｒｔ−ブチ
ルイソシアニドジクロリド、シクロヘキシルイソシアニ
ドジクロリド及びフェニルイソシアニドツタロリド。

式■のアミノチオフェン及び式■の化合物間の本発明に
よる反応は好ましくは希釈剤の存在下に行なわれる。適
当な希釈剤はすべての不活性な有機溶媒である。これら
は特に脂肪族及び芳香族の、随時ハａデン化された炭化
水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、塩化メチレン、エチレンクロライド、クロ
ロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼン及びＯ−ノクロ
ルベンゼン、エーテル例えばジメチル及びジブチルエー
テル、グリコールツメチルエーテル及びジグリコールツ
メチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びノオキサン、
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステ
ル例えば酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えばアセト
ニトリル及びプロピオニトリル、ベンゾこトリル及びゲ
ルタロジニトリル、テトラメチレンスルホン及びヘキサ
メチル燐酸トリアミドを含む。

反応は酸受容体の存在下に行なわれる。

酸受容体としてはすべての通常の酸結合剤が使用できる
。これらは好ましくはアルカリ金属炭酸塩、水酸化物又
はアルコレート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリツムメチレ
ート、テトラ“ンムメチレート及びカリウムエチレート
、及び脂肪族、芳香族又は複素環族アミン例えばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリエチルアミン、ジ
メチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ビリノン及
び４−ジメチルアミ／ピリジンを含む。

反応を促進するために触媒を添加することができる。触
媒として使用しうる化合物は、水及び水と混和しない有
８！溶媒からなる２相糸での反応における相聞移動を行
なうのに普通役立つもの（相聞移動触媒）である。この
種の特に好適な触媒はアルキル共重合体当りの炭素数が
好ましくは１〜１０、特に１〜８である、またアラルキ
ル基の７リ一ル成分として好ましくはフェニル及びアラ
ルキル基のアルキル部分の炭素数が好ましくは１〜４、
特に１又は２であるテトラアルキル−及１トリアルキル
アラルキルーアンモニウム塩である。

特に適当な化合物はハライド例えばクロライド、ブロマ
イド及びヨーゲイト、好ましくはクロライド及びブロマ
イドである。テトラブチルアンモニウムクロライド、ベ
ンノルトリエチルアンモニウムクロライド及びメチルト
リオクチルアンモニウムクロライドは例として言及しう
る。更に４−ツメチルアミ／ビリノン及び４−ビロリジ
／−ビリノン。

反応温度は比較的広い温度範囲内で変えることができる
。一般に反応は０〜１２０℃、好ましくは２０〜７０℃
で行なわれる。

反応は普通大気圧下に行なわれるが、例えば低沸点イン
シアニドジクロライドを用いる場合、これを密閉容器中
で加圧下に行なってもよい。

本発明の方法を行なう場合、アミ７千オフエン１モル当
り弐■の化合物が少くとも１モル使用される。弐■の化
合物のアミツナオフエンに対するモル比は１〜３：１、
特に１〜１．５：１が好適である。ｅ受容体はイソシア
ニドジクロライド１モル当り少くとも２モルの量で用い
られる。酸受容体とインシアニドジクロライドのモル比
は２〜６：１、特に２〜３：１が好適である。

触媒は好ましくは７ミ／７エン１モル当り０゜０１〜０
．１モルの量で使用される。

反応生成物は対応する溶媒から沈殿した生成物を直接炉
別することにより或いは溶媒を留去することにより単離
される。

方法２ｃにおいて、２−Ｎ′−イソプロピルウレイド−
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５−ツメチル
−チオフェン及びトリフルオル酢酸と無水トリプルオル
酢酸の混合物を用いる場合、反応過程は次のように表わ
すことができる：式■及びＶａの好適に使用される出発
化合物は基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が式ｌの化合物の
場合に言及した好適な意味を有するものである。

Ｒ７は好ましくはｔ−ブチル又はベンノルを表わす。

式Ｖの次の化合物をそれぞれ言及することができる。

Ｏ Ｒ’　　　　　　Ｒ’　　　　　　Ｒ３Ｒ４ＣＨ。

Ｈ−ＣＨＨ−ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

Ｈ−ＣＨＨｓｅｃ、−ブチル ＣＨ。

ＣＨｌ Ｈ−ＣＨ２−ＣＨＨ−ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ，ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＨＣＨｉ　　ＣＨＨｓｅｅ、−ブチル ＣＨ。

ＣＨ。

Ｈ−ＣＨ２−ＣＨＨｔｅｒｔ、−ブチル　Ｈｉ ＣＨ。

ＨＯＨＨｔｅｒｔ、−ブチル ＣＨ。

ＣＨ。

−ＣＨ，−Ｅｔ　　　　　Ｈ−ＣＨ ＣＨ。

（ＣＨ２）、　　　　　　　　　　ＨＣＨ。

（ＣＨ２）３　　　　　　　　Ｈｉ−プロピル（ＣＨ２
）３　　　　　　　　Ｈｎ−ブチル（ＣＨ２）コ　　　
　　　　Ｈシクロヘキシル（ＣＨ２）：ｌ　　　　　　
　　Ｈ−ｙエニル（ＣＨ２）３　　　　　　　　Ｈ４−
クロルフェニル（ＣＨ２Ｌ　　　　　　　　ＨＣＨ。

（ＣＨ２）４　　　　　　　　Ｈｉ−プロピル（ＣＨ２
）−ＣＨ，ｎ−ブチル （Ｃｆ（ｚＬ　　　　　　　ＣＨ，シクロヘキシル（Ｃ
Ｈ２）、　　　　　　　Ｃ２Ｈ６ＣＨ３（ＣＨ２）４　
　　　　　　ＣＨ３フェニル（ＣＨ２）４　　　　　　
　ＣＨ３４−クロルフェニル（ＣＨ２）４　　　　　　
　Ｃ２ＨＳ　　ｉ−プロピル（ＣＨ２）４　　　　　　
　ＣＨ３２−メチル７エ二ル（ＣＨｚ）−ＣＨ３２−メ
トキシフェニル（ＣＨｚ）、Ｃ２Ｈ５ｎ−ブチル （ＣＨ２）　＝　　　　　　　ＣＨ＊　　ＣＨｘ（ＣＨ
ｚ）ｓ　　　　　　ＣＨ３＋−プロピル（ＣＨ２）　５
　　　　　　　Ｃ２Ｈｓ　　ＣＨ３（ＣＨ２）Ｓ　　　
　　　　ＣＨｌ　ｎ−ブチル（ＣＨ２）５　　　　　　
　ＣＨ，シクロヘキシル（ＣＨ２）Ｓ　　　　　　　Ｃ
２Ｈ，＋−プロピル（ＣＨｚ）ｓ　　　　　　　ＣＨ３
フェニル（ＣＨｚ）ｓ　　　　　　　Ｃ２ＨＳ　　ｎ−
ブチル（ＣＨ２）４　　　　　　　Ｈ、ｎ−ブチル（Ｃ
Ｈ２）、　　　　　　　Ｈシクロヘキシル（ＣＨｚＬ　
　　　　　　Ｈフェニル （ＣＨ２）４　　　　　　　Ｈ４−７トキシフエニル（
ＣＨ２）　５　　　　　　　８　　　　　ＣＨ３（ＣＨ
２）５　　　　　　　　Ｈｉ−プロピル（ＣＨ２）５　
　　　　　Ｈシクロヘキシル（ＣＨ２）５　　　　　　
　Ｈフェニル（ＣＨ２）５　　　　　　　Ｈ４−クロル
フェニルＣＨ。

Ｈ−ＣＨｏＨ−ＣＨ 　Ｈ２ Ｈ−ＣＨ，Ｈ−ＣＨ。

−ＣＨＨＨ−ＣＨ。

　Ｈ３ ＣＨ。

ＣＨ，ＣＨ。

Ｈ−Ｅｔ　　　　　　　Ｈ−ＣＨ。

ＣＨ３ Ｈ−Ｅｔ　　　　　　　Ｈ−ＣＨ ＣＨ。

ＣＨ。

Ｈ−Ｅｔ　　　　　　　Ｈ−ＣＨ ＣＨ。

Ｈ−Ｅｔ　　　　　Ｈｔｅｒｔ、ブチルＨ−Ｅｔ　　　
　　　　ＨＣＨ。

Ｅｔ　　　　　　　ＣＨ３ＨＣＨ３ ＣＨ：ｌ　　　　　　ＨＨＣＨ。

ＣＨ３ＨＨ＋−プロピル ＣＨ１ＨＨｉ−ブチル ｃＨ，ＨＨシクロペンチル ＣＨ，ＨＨシクロヘキシル ＣＨ，ＨＨフェニル ＣＨ，ＨＨ４−７トキシフエニル Ｈｎ−Ｃ３Ｈ１＋　　　　ＨＣＨ３ Ｈｎ　−Ｃｓ　Ｈ＋　１Ｈ＋−プロピルＨｎ−Ｃ，Ｈ，
、Ｈｉ−ブチル Ｈｎ−Ｃ５Ｈｚ　　　　ＨシクロペンチルＨｎ−ＣｇＨ
，Ｈシクロヘキシル Ｈｎ−Ｃ３Ｈｚ　　　　Ｈフェニル Ｈｎ　−Ｃ、ＨｌｌＨ４−クロルフェニルＨｎ−Ｃ，Ｈ
ｚ　　　　Ｈ４−メトキシフェニルＨフェニル　　　　
Ｈクロルフェニル 式■及１■ａの化合物のいくつかは公知であり、またそ
のいくつかは先行する関連独国特許頴ｆｊＳ３５１７７
０６．３号の主題を構成する。それらは例えば適当に置
換されたチェニルアミンを公知の方法に従いインシアネ
ートと又はホスゲン及びアミンと反応させることにより
、或いは適当に置換されたチェニルイソシアネートをア
ミンと反応させることにより得られる。式Ｖ及びＶａの
化合物は独国公開特許第２，１２２，６３６号及び第２
゜６２７．９３５号に記述されている方法と同様にして
製造することができる。

反応は酸縮合剤の存在下に、脱水剤と組合せて行なわれ
る。酸縮合剤の例は濃無機酸例えば塩酸、硫酸、燐酸及
びポリ燐酸、及び強有機酸例えばトリプルオル酢酸であ
る。

脱水剤の例は無水トリフルオル酢酸、無水酢酸及びカル
ボジイミド例えばクシクロへキシルカルボッイミドであ
る。

反応は希釈剤の存在下に行なわれる。適当な希釈剤は、
すべての不活性な有機溶媒である。これらは特に脂肪族
及び芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素例えばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ベンノン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
塩化メチレン、エチレンクロライド、クロロホルム、四
塩化炭素、クロルベンゼン及ｒｊｏ−ジクロルベンゼン
、エーテル例えばジエチル及びノブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル及びジグリコールツメチルエー
テル ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステ
ル例えば酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えばアセト
ニトリル及びプロピオニトリル、ベンゾニトリル及ヒグ
ルタロノニトリル、テトラメチレンスルホン及びヘキサ
メチル燐酸トリアミドを含む。

反応は一７０〜＋ｉｏｏ’ｃ，好ましくは−１０〜＋６
　０　’Ｃの温度で行なわれる。

反応は常圧下に行なう。

一般に式Ｖ又はＶａの化合物１モル当り１モルの縮合剤
が使用される。無水トリフルオル酢酸及び無水酢酸が好
適である。

反応は好ましくは１：１の比のトリフルオル酢酸及び無
水トリフルオル酢酸の混合物中に行なわれる。

反応終了後の処理は混合物を水中へ投入し、でされば中
和してから生成物を炉別して行なわれる。

方法４ａにおいて、５−ブロム−３　−　ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル− ド）−チオフェン及１トリフルオル酢酸を出発物質とし
て用いる場合、（式■又は口ａの化合物を製造するため
の）反応過程は次の如く表わｒことができる： ：］ ｔｅｒｔ，ブトキシカルボニルウレイｒチオフェンは公
知であり、或いは公知の方法（参．ｌｌｉ（　Ｌｅ　Ａ
　２　３７２５、２４００４）と同様に製造することが
できる。

出発化合物として好適に使用されるものは、基Ｒコ、１
で４、Ｒ５及［７Ｒ６が式Ｉの化合物の場合に言及した
好適な意味を有し、また基Ｒ７がｔｅｒｔ−ブチル又は
ベンノルを表わす式Ｖ又はＶａのウレイドチオフェンで
ある。

上述した式Ｖの化合物をそれぞれ言及することができる
。

エステル基の除去は特に強酸例えば塩酸、臭化水素、硫
酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸又はトリフ
ルオル酢酸、及びこれらと低級脂肪族カルボン酸例えば
ぎ酸、酢酸又はプロピオン酸を用いて行なわれる。

反応は反応媒体として用いる酸中で或いは希釈剤の存在
下に行なうことができる。

可能な希釈剤はすべての不活性な有機溶媒である。これ
らは、適当な希釈剤はすべての不活性な有機溶媒である
。これらは特に脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化さ
れた炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、５油エーテル、ベンノン、リグロイン、
ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、エチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、クロルベンゼン及び０
−ジクロルベンゼン、エーテル例えばジエチル及びノブ
チルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリ
コールツメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びノオ
キサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン
、エステル例えば酢酸メチル及びエチルを含む。

反応温度は約Ｏ〜１３０　’Ｃ１好ましくは約２０〜６
０℃に維持される。本反応は好ましくは大気圧下に行な
われるが、例えば揮発性酸を用いる場合にはこれを加圧
下に行なうことが有利である。

生成物は対応する溶媒から沈殿した生成物を炉別するこ
とにより或いは溶媒を留去することにより分離される。

方法４ｂにおいて、５−メナルーチェ／［２，３−ｄｌ
オキサノンノオン及１イソブチルアミンを用いる場合、
反応は次の方程式で表わすことができる： ■　　　　　　　　　　　　　　■ 式■のチェ７オキサノンノオンは公知であり或いは公知
の方法で製造することができる［参照、コツボラ（Ｃｏ
ｐｐｏｌａ）ら、ジエイ・ヘテロサイクル・ケム（Ｊ　
、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｅｌ、Ｃｈｅｍ、）１９　、７１
７　（１９８２）、ベルギー国特許第８５２，３２８号
１゜好適なチェ／オキサジンジオンはｉＲ’及ゾＲ６が
式１の化合物の場合に言及した好適な意味を有し、また
Ｒ８が水素を表わすものである。

式■の次の化合物をそれぞれ言及することができる： Ｈ−ＣＨ（ＣＨ，）２ Ｈ−ＣＨ。

ＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ＝）２ −　ＣＨ３ＣＨ：１ −ＣＨ）　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ −ＣＨ３Ｈ ）（−Ｃ２Ｈ７ −（ＣＨ２）、− −＜ｃＨ２）、− −（ＣＩ（２）５一 式■の化合物は公知であり或いは公知の方法で製造する
ことができる。式■の好適な化合物はＲコ及びＲ″が式
Ｉの化合物の場合に言及した好適な意味を有するもので
ある。

次のものは例として言及しうるツメチルアミン、ツメチ
ルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン％　ｎ　−ブチルアミン、ｉ
−ブチルアミン、５ｅｃ−ブチルアミン、ｔ−ブチルア
ミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、
アニリン、２−クロルアニリン、３−クロルアニリン、
４−クロルアニリン、２−ニトロアニリン、３−ニトロ
アニリン、４−ニトロアニリン、２−メチルアニリン、
３−メチルアニリン、４−メチルアニリン、２−メトキ
シアニリン、３−メトキシアニリン、４−メトキシアニ
リン、２−トリフルオルメチル７ニリン、３−トリフル
オルメチルアニリン及び４−トリフルオルメチルアニリ
ン。

式■及びＩｌａのチェニル尿素を製造するためには、式
■のチェノオキサノンノオンを少くとも等モル量の式■
のアミンと反応させる。反応は希釈剤の有無下に行なう
ことができる。これを希釈剤なしに行なう場合、アミン
は好ましくはチェノオキサノンジオン１モル当り３〜３
０モル、特に好ましくは３〜１０モルの量で用いられる
。反応を希釈剤の存在下に行なう場合にはチェノオキサ
ノンジオン１モル当り好ましくは１〜３モル、特に好ま
しくは１〜２モルのアミンが使用される。

次のものは希釈剤として言及することができる：これら
は特に脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化された炭化
水素例えばペンタン、ヘキサン、ベンジン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、塩化メチレン、エチレンクロライド、クロ
ロホルム、四ｍ　化ｉｉ　、クロルベンゼン及び０−ノ
クロルベンゼン、エーテル例えばジエナル及びジブチル
エーテル、グリコールツメチルエーテル及びジグリコー
ルジメチルエーテル ジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ
トン、エステル例えば酢酸メチル及びエチル、ニトリル
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ベンゾニ
トリル及びグルタロノニトリル、テトラメチレンスルホ
ン及びヘキサメチル燐酸トリアミドを含む。

反応を促進するためには、触媒を添加することができる
。適当な触媒は、例えば第３級アミン例えばビリノン、
４−ツメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリ
エチレンジアミン又はトリメチレンテトラヒＰ口とりミ
ジン；スズ（ＩＩ）及びスズ（ＩＶ）化合物例えばオク
タン酸スズ（ＩＩ）又は塩化スズ（ＩＶ）である。反応
促進剤として言及される第３級アミンも溶媒として使用
できる。

反応温度は比較的広い温度範囲内で変えることができる
。一般に反応は０〜１２０℃、好ましくは２０〜７０℃
で行なわれる。

反応は杼通常圧下に行なわれるが、例えば低沸点アミン
を用いる場合にはこれを密閉容器中加圧下に行なうこと
が有利である。

触媒は好ましくは反応混合物１モル当り０．０１〜０．
１モルの量で使用されるが、それ以上の例えばｆｊＳ３
級アミンも使用できる。

反応生成物は対応する溶媒から沈殿した生成物を直接炉
別することにより或いは溶媒を留去することにより単離
される。

本活性化合物は、生長、ミルクの生産及び芋毛の生産を
促進し且つ加速するために及び飼料の利用性及び肉の品
質を改良するために及び肉／脂肋比を肉の好ましい方へ
移行させるために、動物の産出イ足進剤として使用され
る。本活性化合物は家畜類、繁殖動物、鑑賞動物及び余
暇の活用のための動物に対して使用される。

家畜動物及び繁殖動物は、咄乳動物例えば牛、豚、馬、
羊、山羊、兎、野兎及びグマジカ、毛皮用の動物例えば
ミンク及びチンチラ、′家さん例えばニワトリ、七面鳥
、雁、アヒル及び鳩、魚例えば鯉、マス、サケ、ウナギ
、テンチ及びカワカマス、及び爬虫類例えばヘビ及びワ
ニを含む。

鑑賞用の動物及び余暇活用のための動物は、咄乳動物例
えば犬及び猫、烏例えばオウム及びカナリヤ、及び魚例
えば鑑賞用の魚及び水族館の魚例えば金魚を含む。

本活性化合物は動物の性には関係なく動物のすべての生
長及び繁殖期中に使用することができる。

活性化合物は好ましくは猛烈な生長及ゾ繁殖期に用いら
れる。この猛烈な生長及び繁殖期は動物の種類に依存し
て１ケ月から１０年にわたる。

所望の効果を達成するために動物に投与しうる活性成分
の量は、活性化合物の有利な性質のために実質的に変え
ることができる。それは好ましくは約０．００１−５０
ｍｇ／体重ｋｇ／日、特に０゜０１〜５ａ＋ｇ／体重ｋ
ｇ／日である。活性化合物の適当な量及び適当な投与期
間は、特に種、年令、性、健康状態及び動物の飼育方法
に依存し、同業者には容易に決定することができる。

本活性化合物は常法に従って動物に投与される。

この投与法は特に動物の種類、挙動及び動物に依存する
。

活性化合物は１回の投薬で投与することができる。しか
しながら活性化合物は全生長期にわたって或いは生長の
１時期において一時的に又は連続的に投与してもよい。

連続的投与の場合、投与は１日１回又は数回、規則的又
は不規則的間隔で行なうことができる。

投与は経口的に又は非経口的に、この目的に適した配合
で或いは純粋形で行なわれる。経口用処方物は、粉剤、
錠剤、粒剤、水薬、丸薬及び飼料、飼料用プレミックス
、そして飲料水を介して投薬するための配合物である。

経口用処方物は活性化合物を０．０　ｌｐｐｍ−１００
％、好ましくは０．０１ｐｐｎ＋〜１％の濃度で含有す
る。

非経口用処方物は溶液、乳化液及び懸濁液の形の注射液
、そして埋込み剤である。

活性化合物は処方物中に単独で或いは他の活性化合物、
鉱物塩、痕跡元素、ビタミン、蛋白質、着色剤、脂肪又
は風味剤との混合物として存在しうる。

飼料中の活性化合物の濃度は普通的０．０１〜５００　
ｐｐｍ１　好ましくは０．１〜ｓｏｒ＋ｐＩ１１である
。

活性化合物は飼料にそのままで或いはプレミックス又は
飼料濃厚物の形で添加することができる。

本発明による活性化合物を含有するヒヨコを飼工ｒする
ための飼料組成物の例： 小麦２００　ｌ？、とうもろこし３４０ｇ、粉砕７３６
１ｇ１牛タロウ６０ｇ、燐酸二カルシウム１５ｇ１炭酸
カルシウム１０ｇ、沃素を加えた塩化ナトリウム４ｇ、
ビタミン−鉱物混合物７．５ｇ及び活性化合物プレミッ
クス２．５ｇは、注意深く混合すると、ＩＫｇの飼料を
与える。

ビタミン−鉱物混合物ＩＫｇは、ビタミンＡ６００Ｉ、
Ｕ、、ビタミンＤ、１００　Ｉ、Ｕ、、ビタミンＥ１０
ｍｇ、ビタミンＫ　３１　Ｂ、　　リボフラビン３ｍＨ
、ピリドキシン２　ｍｇ、ビタミンＢ　ｌ　２２０　ｍ
ｅｇｓパントテン酸カルシカルシウム５ｇ、ニコチンｌ
’１１３０ｍｇ、コリン堪化物２００＋ｎｇ％ＭｎＳＯ
４・Ｈ２Ｏ２００ｍＨ１ＺｎＳＯ４・　　７　　Ｈ２Ｏ
１４０ｍｇ、　　　Ｆｅ５０＜”７Ｈｚ０１００ｍｇ及
びＣｕ５Ｏ，・５Ｈ２０２０ｍｇからなる。

活性化合物プレミックス２．５ｇは例えば活性化合物１
０ｍｇ及びＤＬ−メチオニン１ｇを含有し、残りがダイ
ズ粉である。

本発明による活性化合物を含有する豚を飼「するための
飼料組成物の例： 砕いた穀類飼料６３０ｇ（とうもろこし２００ｇ。

砕いた大麦１５０ｇ、砕いた島々１５０．及び砕いた小
麦１３０ｇ）、魚肉８０８１砕いた大豆６０ｇ、タピオ
カ肉６０ｇ、！Ｉ造用イース）３８ｇ、豚用のビタミン
−鉱物混合物（組成、例えばひよこの飼料と同じ）５０
ｇ、綿実ケークミール３０．、とうもろこしグルテン飼
料３０ｇ、大豆油１０ｇ、砂とうきびの糖みつ１０ｇ及
び活性化合物のプレミックス（組成、例えばひよこの飼
料と同様）２ｇは、注意深く混合すると飼料ＩＫｇを与
える。

上述の飼料は、好ましくはそれぞれひよこ及ゾ豚を生長
させ且つ肥らせる処方物であるが、他の動物に対しても
同一の又は同様の組成で使用しうる。

参考例Ａ ラットの飼を試験 体重９Ｏ−１１０ＨのＳＰＦウィスター（Ｗｉｓｔｅｒ
）種［ヘイグマン（Ｈａｇｅｍａ旧１産）１の雌の実験
室用ラットに、所望の喰の活性化合物を添加した（２に
’的なラットの飼料を任意に与えた。飼料の組成の違い
が結果の比較を損なわないように同一バッチからの飼料
を用いて各試験を行なった。

ラットは自由に水を飲めた６ 各試験群を構成する１２匹のラットに、所望の量の活性
化合物を添加した飼料を与えた。対照群には活性化合物
を含まない飼料を与えた。ラットの平均体重と平均体重
のバラツキは、試験群の相互の比較が保証できるように
各試験群において同一であった。

１３日の試験中、体重の増加と飼料の摂取量を決定した
。

下表に示す結果を得た： ！２：ラットの飼育試験 性”　　　−’　２５　ｍ 対照　　　　活性化合物なし　　１００方法２ｃによる
式■の化合物の製造： 実施例１（ｃ） ４．５−ツメチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−２−Ｎ′−フェニルウレイドチオフェン１１８（３２
ミリモル）を、無水トリフルオル酢酸７゜３４ＦＫ（３
５ミリモル）及びトリフルオル酢酸３２ＩＩ１２の混合
物中に攪拌しながら室温で導入し、次いで更に１時間攪
拌を続けた。この混合物を、飽和ＮａＨＣＯ＝溶液５０
０ｍｊ！に完全に攪拌しながら嫡々に添加して処理し、
沈殿を吸引炉別した。

生成物をトルエンから再結晶により精製した。

収率：５．２ｇ（理論量の６０％） 融点２２７℃（すぐに再び固体になった）。

次の実施例を同様に行なった： ２　　　Ｃ１１３ＣＩｌ、　　　Ｃ）Ｉ、１９８℃（分
解）３　　　ＣＩＩｚ　　ＣＨ３＋−Ｃ−ｆ１７２００
”Ｃ（’ｒ）解）４　　　ＣＨｘ　　ＣＨ３１−Ｃ４Ｈ
９１７２５ＨＨ−Ｃ１１，＋９６（分解） ６　　　ＩＩ　　　１１　　　ｉ−プロピル　１７２７
　　１１　　　ＩＩ　　　ビブチル　　１６２９　　　
ＩＩ　　　Ｈｔ−ブチル　　１６８１０　　　）ｌ　　
　ＣＨ３−ＣＬ　　　　　２１０（分Ｍ）１１　　　Ｈ
ＣＨ３ｉ−プロピル　１９０１２（ｃ）　Ｉｆ　　　Ｃ
１１３ｉ−ブチル　　１７２１３　　　　　　　　　Ｃ
Ｈ３、（ＣＩｌ２）４　　　１９５１４　　　　　　　
１−Ｃ＝ｌ１７（Ｃｌｌ□）、　　　　２０８１５　　
　　　　　　ｔ−Ｃ，Ｉｓ　　　　　　（ＣＩＬ）ｚ　
　　　１６７１６　　　　　　　２−ＣＩ（３０−Ｃ６
）１．　　（ＣＨ２））　　　　２０６１７　　　　　
　　　ｔ−Ｃ，ｌＩ、（Ｃ１ｌ□Ｌ　　　　２０９１８
　　　　　　　２−ＣＩ！Ｊ−ＣｓＨ４（Ｃ１１２）４
　　　１８２−３１９　　　　　　　１−Ｃ３１１７（
Ｃ１１２）Ｓ　　　　２２６２０　　　　　　　　ｔ−
Ｃｄ１．　　　　　　（ＣＩｌ２）ｓ　　　　１９１２
１　　　　　　　　ｉ　−Ｃ１ｌｌｔ　　　　　　（Ｃ
Ｌ　）−２０３２２０−Ｃ、＋１　、　　　　　　　（
ＣＩＩ□）＋　　　　１８５方法２ｂによる式Ｉの化合
物の製造： 実施例１（ｂ） ４．５−ツメチル−２−７ミ／チオ７エンー３−カルボ
ン酸１．１５ｇ（６，７ミリモル）を無水クロロホルム
２０ｍｊ！に溶解し、そしてトリエチルアミン１．７ｇ
（１６，９ミリモル）及Ｖ７エ二ルイソシアニドジクロ
リド１．２７Ｆｌ（７，３ミリモル）を添加した。次い
で混合物を還流下に８時間沸とうさせた。この混合物を
処理するために水１００ＩＩｌＮを添加し、有機相を分
離し、５％ＮａＨ２ＰＯ，溶液１００＋ｎＡで３回洗浄
した。溶媒を真空下に留去し、残渣を、ジクロルメタン
を移動相とするシリカゾルでのクロマトグラフィーにが
けた。

収量：１９０ｍｇ（理論量の１０．４％）Ｍ点：２２６
〜７℃（直ぐに再び固体となった）。

方法２ａによる式Ｉの化合物の製造： 実施例　１２　（ａン ３−カルボキシ−５−メチル−２−（Ｎ’−イソブチル
ウレイド）−子オ７エン５８８Ｂ（２，３ミリモル）及
び無水酢酸０．２６ｇ（２，５ミリモル）の無水トルエ
ン５１中懸濁液を攪拌しながら６０°Ｃに８時間加熱し
た。この混合物を処理するために、ＣＨＣｌ　３５０　
＋ａＩ２を添加し、混合物をＮａＨＣＯ３溶液で２回洗
浄し、結晶化が始まるまで蒸発させた。石油エーテル５
０ｍ１２を添加し、混合物を１５分間放置し、生成物を
吸引炉別した。

収量：３００＋＋＋ｇ（理論量の５４．８％）融点：１
７３°Ｃ，。

出発物質の製造 実施例ａ） 方法４ａによる式■の化合物の製造 ３−ｔ−ブトキシカルボニル−２−（Ｎ’−イソブチル
ツレイド）−５−メチル−チオフェン８００ｍｇ（２，
５６ミリモル）を）　ＩＪ　フルｒル酢酸２ｍｆ　＆ブ
ックロルメタン５ｍＱの混合物に添加し、この混合物を
夜通し攪拌した。次いでこれを真空下に、最終段階では
油ポンプでの真空下に蒸発させた。

収量：６４３Ｆｉ（理論量の９８％） 融点：１８８〜９°Ｃ（分解）。

実施例ｂ） 方法４ｂによる式■の化合物の製造 ５−メチルチェ／［２，３−ｄ］−３−Ｈ−オキサジン
−２，７−フォノ５ｇ（２７，３ミリモル）及びイソ−
プロピルアミン３．５．（５９ミリモル）を無水ＤＭＦ
３０ｍｊｉ中に溶解し、この溶液を室温で２時間攪拌し
た。この混合物を水２００ａ／ｉ中に投入し、希ＨＣＩ
で酸性にし、これをＣＨＣｌコで抽出することにより処
理した。溶媒を真空下に留去し、残渣をトルエンから再
結晶させた。

収量：１，３９ｇ（理論量の２１％） 融点＝１８１℃（分解）。

式Ｖの化合物の製造 実施例ｃｌ） ど− インブチルインシアネート１４．　３ｇ（０，１４４モ
ル）を４．５−ジメチル−３−ｊｅｒＬ−ブトキシカル
ボニル− ５ミリモル）に添加し、混合物を５０°Ｃで１８時間攪
拌した。混合物を冷却した後、これを２．５Ｎ水性塩酸
１１中に混入し、沈殿した固体の尿素を吸引炉別した。

エタノールからの再結晶によって精製を行なった。

収量：６，９ｇ（理論量の３０％） 融，ヴ：１７３℃。

実施例ｃ２） ４、５−ツメチル−３　−　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−２−７ミ７チオ７工ン１０ｇ（４４ミリモル）及
びトリエチルアミン９．８ｇ（９７ミリモル）の無水ク
ロロホルム２００ｍｐ．中溶液に、トルエン中１．９３
Ｍホスデン溶液２４ｎ＋１！（４６ミリモル）を−１０
℃で滴々に添加した。添加の完了後、更に１５分間冷却
することなしに攪拌を続け、次いでアニリン４．５８（
４８ミリモル）を滴々に添加し、攪拌を更に１時間室温
で継続した。この混合物　本　＊　　１　ｏ＋−ｒゆ９
扛　ｆ　　　　Ｗ１語Ａｆｔ　本　６〉塵性　ｊ−　、
　　７　４　を　ζ％水性Ｎ　ａＨ　２Ｐ　Ｏ−溶ｉ２
００ｍｇで２回洗浄することによって処理した。混合物
をＮａ２ＳＯｎで乾燥した後、溶媒を真空下に留去し、
残渣をトルエンから再結晶させた。

収量：１１．８ｇ（理論量の７７％） 融点：２１Ｂ’Ｃ。

次の化合物をこれらの方法の１つと同様にしてｔｉ遺し
た： 実施例番号　Ｒ’　　　　Ｒ２　　Ｒコ　　　Ｆｐ。

ｃ３　　　　ＣＨｉ　　　ＣＨｓ　　ＣＨ：ｌ　　　　
１４９ｃ４　　　　ＣＨｚ　　　ＣＨ３　ｉ　　Ｃ３Ｈ
７　　１８６ｃ５　　　　　Ｈ　　　　　Ｈ　　　ＣＨ
＊　　　　１６０ｃ６　　　　　　　　　　　Ｈ　　　
　　　　　　　　ト［　　　　　　ｉ　　　　Ｃ３Ｈ７
　　　　　２０７ｃ７　　　　（ＣＨ２）１　　　　　
ｉ−Ｃ３Ｈ，　　１８２ｃ８　　　　（Ｃ’Ｈ２）、Ｃ
　Ｈｚ　　　　１５０ｃ９　　　　（ＣＨ２Ｌ　　　　
　ｉ−Ｃ３Ｈ，　　１８２ｃｌｏ　　　　（ＣＨ２）Ｓ
　　　　　　ｉ　　Ｃ３Ｈ７１９３７ト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） ［式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、隣接するＣ原子と一緒に
   なって、随時置換されていてもよいチオフエン環を表わ
   し、 Ｒ＾３は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アルケニル又はアリールを表わし、 Ｒ＾４は随時置換されていてもよいアルキル、シクロア
   ルキル、アルケニル又はアリールを表わし、そして Ｒ＾３及びＲ＾４は、隣接する窒素原子と一緒になって
   、随時更なるヘテロ原子を含有していてもよい飽和複素
   環族基を形成する］ を有し、但し上記式（ I ）のチエノオキサジノン類は
   式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ａ） の異性体の形態で及びそれらの２つの異性体形の混合物
   として存在することができるチエノオキサジノン類。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） ［式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、隣接するＣ原子と一緒に
   なって、随時置換されていてもよいチオフエン環を表わ
   し、 Ｒ＾３は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アルケニル又はアリールを表わし、 Ｒ＾４は随時置換されていてもよいアルキル、シクロア
   ルキル、アルケニル又はアリールを表わし、そして Ｒ＾３及びＲ＾４は、隣接する窒素原子と一緒になって
   、随時更なるヘテロ原子を含有していてもよい飽和複素
   環族基を形成する］ の新規なチエノオキサジノン類を製造する方法であって
   、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） 又は（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IIａ） ［式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は水素、ハロゲン、ニトロ、
   ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール
   、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリー
   ルカルボニル及びアリーロキシカルボニルを含んでなる
   群からの、随時置換されていてもよい同一の又は異なる
   基を表わし、 Ｒ＾５及びＲ＾６は、更に、隣接するＣ原子と一緒にな
   って、随時置換されていてもよい飽和又は不飽和の炭素
   環式環を表わしてもよく、 Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の意味を有し、また基−ＣＯＯ
   Ｈ、−ＮＨＣＯＲ＾３Ｒ＾４又は−ＮＲ＾３ＣＯＮＨＲ
   ＾４は互いに隣接している］ のチエニル尿素類を縮合剤と反応させるか、或いは ｂ）式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） ［式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は上述の意味を有し、また基
   ＣＯＯＨ及びＮＨ＿２は互いに隣接している］のアミノ
   チオフエン類を、式（III）のアミノチオフエン１モル
   当り、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV） ［式中、Ｒ＾４は上述の意味を有する］ の化合物１モルと反応させるか、或いは ｃ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｖ） の化合物又は式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｖａ） ［式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は上述の意
   味を有し、そしてＲ＾７は第３級アルキル基又はベンジ
   ルを表わす］ のその異性体を脱水剤と混合した酸縮合剤と反応させる
   、 ことを特徴とする方法。 ３、式（II）及び（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IIａ） ［式中、Ｒ＾３は水素、随時置換されていてもよいアル
   キル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールを表わ
   し、 Ｒ＾４は随時置換されていてもよいアルキル、シクロア
   ルキル、アルケニル又はアリールを表わし、 Ｒ＾５及びＲ＾６は水素、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、ア
   ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、アルキ
   ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボ
   ニル及びアリーロキシカルボニルを含んでなる群からの
   、随時置換されていてもよい同一の又は異なる基を表わ
   し、そして Ｒ＾５及びＲ＾６は、更に、隣接するＣ原子と一緒にな
   って、未置換のフエニル環を除いて随時置換されていて
   もよい飽和又は不飽和の炭素環式環を表わしてもよい］ の化合物。 ４、ａ）式（Ｖ）及び（Ｖａ）の化合物（但しＲ＾３、
   Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は特許請求の範囲第
   ２項記載の意味を有する）を強酸と反応させるか、或い
   はｂ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（VI） ［式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は特許請求の範囲第３項記載
   の意味を有し、そして Ｒ＾８は水素或いは随時置換されていてもよいアルキル
   、シクロアルキル、アルケニル又はアリールを表わす］ の化合物を式（VII） Ｈ−ＮＲ＾３Ｒ＾４・・・（VII） ［式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は特許請求の範囲第３項記載
   の意味を有し、但し Ｒ＾８が随時置換されていてもよいアルキル、シクロア
   ルキル、アルケニル又はアリールを表わすならばＲ＾３
   は水素を表わす］ のアミンと反応させる、 特許請求の範囲第３項記載の式（II）及び（IIａ）の化
   合物の製造法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のチエノオ
   キサジノン類を含有することを特徴とする動物の産出を
   促進する試剤。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のチエノオ
   キサジノン類を含有することを特徴とする動物の飼料、
   動物の飲料水、動物飼料の添加物、及び動物飼料の飲料
   水の添加物。 ７、動物の産出を促進するために特許請求の範囲第１項
   記載の式（ I ）のチエノオキサジノン類を使用するこ
   と。 ８、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のチエノオ
   キサジノン類を増量剤及び／又は希釈剤と混合すること
   を特徴とする動物の産生を促進するための試剤の製造法
   。 ９、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のチエノオ
   キサジノン類を飼料又は飲料水及び適当ならば更なる助
   剤と混合することを特徴とする動物の飼料、動物の飲料
   水或いは動物の飼料及び動物の飲料水に対する添加物の
   製造法。