CS465586A2 - Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek - Google Patents

Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek Download PDF

Info

Publication number
CS465586A2
CS465586A2 CS864655A CS465586A CS465586A2 CS 465586 A2 CS465586 A2 CS 465586A2 CS 864655 A CS864655 A CS 864655A CS 465586 A CS465586 A CS 465586A CS 465586 A2 CS465586 A2 CS 465586A2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
acid
methyl
formula
alkyl
Prior art date
Application number
CS864655A
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Dr Hallenbach
Hans Dr Lindel
Friedrich Dr Berschauer
Martin Dr Scheer
Jong Anno Dr De
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS465586A2 publication Critical patent/CS465586A2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/26—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C323/59—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton with acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/14—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká prostředku ke zvýšení užitkovosti zvířat, který obsahuje jako účinnou složka čésteSně známé deriváty močoviny. Dále* se vynález týká způsobu výroby nových substituovanýchderivátů močoviny» Z literatury jsou již známy substituovanéderiváty mož^iny a jejich použití jako herbicidů(srov. D£-OS 3 236 626). Rovněž tak jsou známy mono*substituované deriváty močoviny, jakož i jejich použi-tí jakožto přísad do krmiv pro drůbež a nepřežvýkavce(srov. DE*OS 1 $07 604). Dále jsou známy deriváty mo-čoviny substituované kyselinou octovou, jakož i je*jich použití jako stimulátorů růstu zvířat (srov.DB-OS 2 501 7885, DB*OS 2 505 301). 0 známých sloučeninách není však nic zná-mo pokud jde o jejich vhodnost jako prostředků kezvýšení nžitkovosti zvířat. Pokud v některých pří-padech je tato skutečnost známa, pak je však současněznámo i to, že ve svém účinku nedostatečně uspokojujíkladené požadavky.
Nyní bylo zjištěno, že částečně známésubstituované deriváty močoviny obecného vzoree I
X Μ
ΚΗ * C ΝΗ * GH · COR- (Ι)> ve kterém S1 znamená alkylovou skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, adamantylovouskupinu, fenylovou skupinu, naftylovou sku*pinu, tetrahydronaftylovou skupinu nebothienylovou skupina, která je popřípaděsubstituována 1 až 3 substitaenty zvolenýmize skupiny, která je tvořena alkoxykarbonylo*voa skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxy*loví ěésti, methylovou skupinou, fenylovouskupinou a nekondenzovaným cyklohexanovýmkruhem, R^ znamená alkylovoji skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuj methylovou skupinu nebo ethylovouskupinu, přičemž obě tyto skupiny jsou sub*stituovánja imidazolylovou skupinou, indoly-lovou skupinou, hydroxyskupinou, methylthio*skupinou, methoxykarbonylovou skupinou nebokarbamoylovou skupinou, *»4 — R** znamená methoxy skupinu, ethoxyskapinu, hydroxyskupinu nebo aminoskupinu, a X znamená atom kyslíku nebo atom síry, jsou zvláště vhodné jako účinné složky prostředků kezvýšení užitkovosti zvířat. Účinné látky obecného vzoree I se přitommohou vyskytovat ve formě svých enantiomerů, jakož ive formě fyziologicky snášenlivých solí.
Ze sloučenin definovaných shora uvedenýmobecným vzorcem I jsou nové sloučeniny obecnéhovzorce Ia X R<
t I R1 * NH » G - NH * OH » CGR5 (Ia), ve kterém R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, adamanty*lovou skupinu, naftylovou skupinu nebothienylovoa skupina, která je popřípaděsubstituována 1 až 3 substitaenty zvolený-mi ze skupiny, která je tvořena alkoxy-karbonylovou skupinou S 1 až 2 atomy uhlíku v ©lkoxylové části, methylovou skupinou,fenylovou skupinou a nakondenzovánýmcyklohexanovým kruhem, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíkuj methylovou skupinu nebo ethylo-vou skupinu, přičemž obě tyto skupiny jsousubstituovány imidazolylovou skupinou,indolylovou skupinou, hydroxyskupinou,methylthioskupinou, methoxykarbonylovouskupinou nebo karbamoylovou skupinou, znamená methoxy skupinu, ethoxyskupinunebo aminoskupinu a X znamená atom kyslíku nebo atom síry.
předmětem předloženého vynálezu je xpprostředek ke zvýšení užitkovisti zvířat, který spo-čívá v tom, že jako učinnou složku obsahuje alespoňjeden derivát močoviny obecného vzorce I R1 - NH - C - NH - GHi - GOR5 (I) ve kterém ·*» 6’ R1 znamená alkylovoa skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, adamanty-lovoa skupina, fenylovou skupinu, nafty1o-vou skupina, tetrahydronaftylovoa skupinunebo thienylovoa skupina, která je popři*·pádě substituována 1 až 3 substitaenty zvo-lenými ze skupiny, která je tvořena alkoxy-karbonylovoa skupinou s 1 až 2 atomy uhlí-ku v alkoxylové části, methylovou skupinou,fenylovou skupinou a nekondenzovaným cyklo*hexanovým kruhem, R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; methylovou skupina nebo ethylovouskupinu, přičemž obě tyto skupiny jsousubstituovány imidazolylovou skupinou, indo*lylovou skupinou, hydroxyskupinou, methyl*thioskupinou, methoxykarbonylovou skupinounebo karbamoylovou skupinou, íP znamená methoxyskupinu, ethoxyskupinu, hydroxyskupinu nebo aminoskupinu, a X znamená atom kyslíku nebo atomy síry. Předmětem předloženého vynálezu je délezpůsob výroby nových derivátů močovin obecnéhovzoree Ia R1
X n NH » 2 R4 I 5 NH * CH - COR9 (Ia), ve kterém r! znamená alkylovoa skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, adamanty-lovou stoupinu, naftylovou skupinu nebothienylbvou skupinu, která je popřípaděsubstituována 1 až 3 substituenty zvole-nými ze skupiny, která je tvořena alkoxy*karbonylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíkuv alkoxylevé části, methylovou skupinou,fenylovou skupinou a nekondenzovaným cyklo*hexanovým kruhem, R4 znamená alkylovoa skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuj methylovou skupinu nebo ethylovouskupinu, přičemž obět tyto skupiny jsousubstituovány imidazolylovea skupinou, *» Q e indolylovou skupinou, hydroxyskupinou, methylthioskupinou, methoxykarbonylovoa skupinou nebo karbamoylovou skupinou, R^ znamená methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo aminoskupinu a X znamená atom kyslíku nebo atom síry$
který spočívá v tom, že se nechají reagovat isokyaná»ty nebo isothiokyanéty obecného vzorce II R1 - NCO(S) (II), ve kterém R1 má shora uvedený význam,
s deriváty aminokyseliny obecného vzorce III B* I 5 4#- CH * CORP (III)» ve kterém R^ a R^ mají shora uvedené významy,popřípadě v přítomnosti ředidel a katalyzátoru·
Kromě toho lze sloučeniny obecnéhovzorce Ia připravovat také reakcí aminů obecnéhovzorce IV R1 - KHg (IV), ve kterém r! mé shora uvedený význam,
s isokyanáty nebo isothiokyanáty obecného vzorce V R4
I (S)OCN - OH - OOK5 (V), ve kterém R4 a R^ mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti katalyzátorů a ředidel»
Subetituované deriváty močoviny obecného vzorce I vykazují značně lepší účinek při zvyšování* užitokovosti zvířat než deriváty močoviny, u kterýchjiž byl takový účinek znám» - 10 — Z kyselin, které mohou tvořit s účinnými% látkami obecného vzorce I soli, jsou výhodné násle-dující kyseliny: chlorovodíková kyselina, sírová kyselina, isont síro-vé kyseliny HSO^**, fosforečná kyselina, iont fosforečné kyseliny chloristá kyselina, bromovodíková kyselina, jodbvodíková kyselina, fluorovodíková kyse-lina, dusičná kyselina, uhličitá kyselina, iont uhli-čité kyseliny HCO^~, boritá kyselina, azidovodíkovákyselina, octová kyselina, štavelová kyselina, malonová kyselina, jantarová kyselina, jablečná kyselina,vinné kyselina, maleinová kyselina, fumarová kyselinamethansulfonová kyselina, benzoová kyselina, substi-tuované benzoové kyseliny, mravenčí kyselina, chlor-octová kyselina, toluensulfonová kyselina, benzen-sulfonové kyselina, trichloroctová kyselina, ftalovákyselina, naftalensulfonová kyselina, nikotinová kyšelina, citrónová kyselina, askorbová kyselina* 5 V případě, že R znamená hydroxylovou sku-pinu, lze uvést následující báze, které mohou tvořits účinnými látkami vzorce I soli: hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitany alka-lických kovů a uhličitany kovů ilkalických zemin,organické báze, jako například triethylamin, mono- adialkylaminy, jakož i kvarterní amoniumhydroxidy* - 11 *
Substituované deriváty močoviny obecnéhovzorce Ia se připravují tak, že se odpovídajícíaminy obecných vzorců III a IV uvádějí v reakcis příslušnými isokyanáty·
Použije-li se jako výchozích látek na-příklad ethylisokyanátu a ethylesteru methioninu,pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčnímschématem:
CgH^NCQ + HgN * Gffi «* CQOC2B5 - '· I ··
GgH^*S*CH^
Ní£ · GHCOOGH 0 2 <s^sau3
Isokyanáty nebo isothiokyanéty obecnéhovzorce II a V, které se používají při přípravě slou-čenin obecného vzorce Ia, jsou známými sloučeninami,nebo se mohou vyrábět analogicky podle známých metod· - 12 *
Jednotlivě lze uvést isokyanáty nebo iso-thiokyanáty obecného vzorce II, které se odvozují odnásledujících aminů: methylamin, ethylamin, propylamin, isopropylamin,butylamin, isobutylamin, terc.butylamin, eyklohexyl*amin, anilin, naftylamin, adamantylamin, kromě tohothké 2-amino~3~ethoxykarbonylthiofen, 3-amino«*2-etho*xykarbonylthiofen, 2-amino*3*ethoxykarbonyl«-4,5»6,7-•tetrahydrobenzothiofen, 2-amino~3-ethoxykarbonyl-4,5~•dimethylthiofen, 2-amino~3~ethoxykarbonyl*‘4-methyl-· - 5-f eny 1 thi of en.
Jednotlivě lze jmenovat následující iso-kyanáty nebo isothiokyanáty obecného vzorce V(vyrobené podle P. Stelzela, Methoden der organ.Chemie, Houben-Weyl-Muller, sv. XV/2, str. 183,
Georg Thieme Verlag, Stuttgart). methylester 2-isokyanatopropionové kyselily, methylester 2-isokyanato-3-methylmáselné kyseliny,methylester 2-isokyanato-4~methylvalerové kyseliny.
Aminy popřípadě deriváty aminokyseliny,které se používají při výrobě sloučenin obecného vz©~ce Ia, a které odpovídají obecným vzorcům III a IV,jsou známými sloučeninami nebo se mohou připravovatanalogicky podle známých metod.
13 *
Postup podle vynálezu, stejně tak jako dalšípostup k přípravě sloučenin obecného vzorce Ia, sepopřípadě provádějí v přítomnosti ředidel a katalyzá-torů·
Jako ředidla přicházejí v úvahu všechna% inertní organická rozpouštědla. K těm náleží zejménaalifatické a aromatické, popřípadě halogenované uhlo-vodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan,petrolether, benzin, ligroin, benzen, toluen, methy-lenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlor-methan, chlorbenzen a o»dichlorbenzen, dále ethery,jako diethylether a dibutylether, glykoldimethyl-ether a diglykoldimethylether, tetrahydrofuran adioxan, dále ketony, jako aceton, methylethylketon,methylisopropylketon a methylisobutylketon, dáletaké nitrily, jako například acetonitril a propio*nitril, benzonitril, dinitril glutarové kyseliny,kromě toho také estery, jako například methylesteroctové kyseliny a ethylester octové kyseliny, dálerovněž amidy, jako například dimethylformamid,dimethylacetamid a N-methylpyrrolidon, jakož i dime-thylsulfoxid, tetramethylensulfon a hexamethyltriamidfosforečné kyseliny, jakož i pyridin» - 14 —
Jako katalyzátory přicházejí v úvaha kata- % lyzátory, které jsou obvyklé při reakcích s isokyaná-ty. Jako takové lze jmenovat: terč, aminy, jakotriethylamin, N-methylmorfolin, 1,4-diazabicyklo-[2,2,2]oktan, β,β*-dimethylaminodiethylether, dimethyl ft M S4 V * benzylamin, kovové katalyzátory zinká, cína, olova,jako dibatylcíndilaorát, dibutylcíndioxid, oktoétcínu, oktoét olovnatý, oktoét zinečnatý, chloridzinečnatý, octan zinečnatý, 4*dimethylaminopyridin®
Reakce ae provádí při teplotách mezi 50a 150 °C, výhodně při teplotách mezi 60 a 110 °C,Pracuje se výhodně při atmosférickém tlaku.
Sloučeniny obecných vzorců II a III, popří-padě sloučeniny obecných vzorců IV a V se používajív ekvimolárních množstvích. Mírný nadbytek jedné nebodruhé reakční složky nepřináší žádné podstatné výho-dy.
Zpracování reakční směsi se provádí osobě známým způsobem, například přidáním vody kreakční směsi, oddělením organické fáze a oddestilo-váním rozpouštědla* Účinné látky se používají u zvířat kpodpoře a k urychlení růstu, ke zvýšení produkcemléka a vlny, jakož i k lepšímu zhodnocování krmivá, - 15 až 38 * ke zlepšení kvality masa a k posunu poměru masa a tuku ve prospěch masa» Účinné látky se používají* u užitkových zvířat, u zvířat pěstovaných na chov,u okrasných zvířat, jakož i u zvířat chovaných propotěšení (jako koníček)* K užitkovým zvířatům a chovným zvířatům počítáme savce, jako například hověSÍ dobytek, pra* šata, koně, ovce, kozy, králíky, zajíce, dančí zvěř; srstnatá zvířata, jako norky, činčily; drůbež, jako například slepice, husy, kachny, krocany, holu< by; ryby, jako například kapry, pstruhy, lososy, úhoře, líny, štiky; plazy, jako například hady a* krokodýly· K okrasným zvířatům a zvířatům pěstovanýmpro potěšení počítáme savce, jako psy a kočky;ptáky, jako papoušky, kanárky; ryby, jako okrasnéa akvarijní ryby, například zlaté rybky ryby. - 39 Účinné látky se používají nezávisle napohlaví zvířat během celého období růstové fázea produkční fáze zvířat· Výhodně se účinné látkypoužívají po dobu intenzivní růstové fáze a inten-sivní produkční fáze· Intenzivní růstová fáze aintenzivní produkční fáze trvá vždy podle druhuzvířete od jednoho měsíce až po 10 let· iánožství účinných látek, které se apliku-je zvířatům k dosažení žádoucích účinků, se můževzhledem k příznivým vlastnostem účinných látekpohybovat v širokých mezích· Výhodně se toto množ-ství pohybuje mezi asi 0,001 až 50 mg/kg, zejménamezi asi 0,01 a 5 mg/kg tělesné hmotnosti na 1 den·Příslušné množství účinné látky jakož i příslušná»doba aplikace závisí zejména na druhu, stáří,pohlaví, růstové a produkční fázi, na zdravotním stavu, jakož i na druhu chování a krmení zvířat a každýodborník může takové hodnoty snadno zjistit· Účinné látky se aplikují zvířatům pomocíobvyklých metod. Způsob aplikace závisí zejménana druhu, chování a na zdravotním stavu zvířat· Účinné látky se mohou aplikovat jednorá-zově. Účinné látky se však mohou podávat také po 40 - celou dobu nebo jenom po určitou část růstové a produkční fáze a to přerušovaně nebo neustále· Při kontinuálním podávání se mohou účinnélátky aplikovat jednou nebo několikrát denně v pra-videlných nebo v nepravidelných intervalech.
Aplikace se provádí orálně nebo parente-rélně v přípravcích vhodných pro tento účel nebo včisté formě· V prostředcích mohou být účinné látkypřítomny samotné nebo ve směsi s dalšími účinnýmilátkami stimulujícími růst a produkci, minerálnímikrmivý, se sloučeninami obsahujícími stopové prvky, xi±vitaminy, sloučeninami nebílkovinného charakteru,barvivý, antioxidačními prostředky, aromatizujícímilátkami, emulgátory, pomocnými látkami pro úpravutekutosti, konzervačními prostředky a pomocnými liso-vacími prostředky·
Jako další účinné látky, které podporujírůst a produkci zvířat, lze uvést například:antibiotika, jako Tylosin a Virginianycin* jako minerální přísady do krmiv lze uvéstnapříklad dikalciumfosfát, oxid hořečnatý a chloridsodný· - 41
Jako sloučeniny s obsahem stopových prvků lze uvést například sůl fumarové kyseliny se železem, jodid sodný, chlorid kobaltnatý, síran měcínatý, oxid zinečnatý.
Jako vitaminy lze uvést například vitamin A,vitamin D^, vitamin E, B-vitaminy, vitamin C·
Sloučeninami nebílkovinného charakterujsou například biuret a močovina·
Jako barviva lze uvést například karote-noidní barviva, jako citranaxanthin, zeaxanthin,capsanthin.
Jako antioxidační prostředky lae uvést na-příklad Aethoxyquin, butylhydroxytoluen·
Jako aromatizující látky lze uvést například vanilin.
Jako emulgátory lze uvést napříkladestery mléčné kyseliny a lecithin·
Jako pomocné regulátory tekutosti lze uvéstnapříklad sodnou sůl stearové kyseliny a vápenatousůl stearové kyseliny· - 42 -
Jako konzervační prostředky lze uvéstnapříklad citrónovou kyselinu a propionovou kyse-linu*
Jako látky usnadňující lisování lze uvéstnapříklad ligninsulfonáty a ethery celulosy.
Aplikace účinných látek se může provádětspolečně s podáváním krmivá nebo/a pitné vody.
Ke krmivům počítáme jednotlivá krmivárostlinného původu, jako seno, řepu, vedlejší obilnéprodukty, jednotlivá krmivá živočišného původu, jakomaso, tuky, mléčné produkty, kostní moučku, produktyz ryb, jednotlivé krmné prostředky, jako vitaminy,bílkoviny, aminokyseliny, jako například DL-methi-bnin, soli, jako vápno a kuchyňskou sůl. Ke krmivůmpočítáme dále doplňkové krmné prostředky, hotovékrmné prostředky a směsné krmivové prostředky. Tyobsahují jednotlivé krmivové prostředky ve složení,které zajištuje vyváženou výživu co do spotřebyenergie a bílkovin, jakož i co do zajištění vitaminů,minerálních solí a stopových prvků.
Koncentrace účinných látek v krmivu činíobvykle asi 0,01 až 500 ppm, výhodně 0,1 až 50 ppm. - 43 Účinné látky se mohou přidávat ke krmivujako takové nebo ve formě premixů nebo krmivovýchkoncentrátů· Příklad složení krmivá pro pěstování ku-řat, které obsahuje účinnou látku podle vynálezu: 200 g pšenice, 340 g kukuřice, 361 g sojového šrotu, 60 g hovězího loje, 15 g dikalciumfosfátu, 10 guhličitanu vápenatého, 4 g jodované kuchyňské soli, 7,5 g směsi vitaminů a minerálních látek a 2,5 g pre-mixu účinných látek skýtá po pečlivém promísení 1 kgkrmivá· V 1 kg krmné směsi je obsaženo: 600 m.j. vitamu A, 100 m.j. vitaminu D^, 10 mg vitaminu E, 1 mg vitaminu K^, 3 mg xb riboflavinu, 2 mg pyridoxinu, 20 mcg vitaminu B^, 5 mg panto-thenátu vápenatého, 30 mg nikotinové kyseliny, 200 mgcholinchloridu, 200 mg hydrátu síranu manganatého, 140 mg heptahydrátu síranu zinečnatého, 100 mgheptahydrátu síranu železnatého a 20 mg pentahydrátusíranu měúnatého· 2,5 mg g premixu účinné látky obsahujenapříklad 10 mg účinné látky, 1 g DL-methioninu a zbytekje představován sojovou moučkou· - 44 Příklad složení krmivá pro pěstování prasat, kteréobsahuje učinnou látku podle vynálezu: 630 g šrotu z krmného obilí (sestávajícího z 200 gkukuřice, 150 g ječného šrotu, 150 g ovesného šrotua 130 g pšeničného šrotu), 80 g rybí moučky, 60 gsojového šrotu, 60 g moučky z tapioky, 38 g pivníchkvasnic, 50 g směsi vitaminů a minerálních látekurčené pro prasata (složení například stejného jakov případě krmivá βτο kuřata), 30 g moučky z lněnýchpokrutin, 30 g krmného kukuřičného mazu, 10 g sojové-ho oleje, 10 g melasy z cukrové třtiny a 2 g premixus obsahem účinných látek (například o stejném složeníjako v případě krmivá pro zvířata) skýtá po pečlivémpromísení 1 kg krmivá·
Uvedené krmné směsi jsou určeny výhodněpro pěstování kuřat popřípadě prasat, popřípadě kekrmení kxž na žír, avšak mohou se ve stejném nebo po-dobném složení používat také při pěstování popřípaděpři výkrmu na žír jiných zvířat· - 45
Příklad A . Pokus s krmením krys
Samičí exempláře laboratorních krys o hmot-nosti 90 až 110 g typu SPF Wistar (chov Hagemann)se podle libosti krmí standardním krmivém pro krysy,ke kterému bylo přidáno požadované množství účinnélátky. Každá sada pokusů se provádí s krmivém shodnéšarže, takže rozdíly ve složení krmivá nemohou nepřízni-vě ovlivňovat srovnatelnost výsledků.
Vodu dostávají krysy podle libosti. Vždy 12 krys tvoří jednu pokusnou skupinu akrmí se krmivém, ke kterému bylo přidáno požadovanémnožství účinné látky. Kontrolní skupina dostává krmivobez účinné látky. Průměrná tělesná hmotnost, jakož irozptyl v tělesných hmotnostech krys je v každé sku-pině stejný, tak aby byla zajištěna srovnatelnostpokusných skupin navzájem.
Hmotnostní přírůstek a spotřeba krmivá seurčuje po dobu 13-denního trvání pokusu.
Patrné hmotnostní přírůstky ve srovnání skontrolní skupinou byly zjištěny při použití účin-ných látek z příkladů č. 1, 2 a 3. - 46 - Příklad 1
NH -
COOCHL
I
CH
I ch2
I CHg-SCHCj K 6,78 g (34 mmol) KRifcyissisxhydrochloridumethylesteru L-methioninu ve 30 ml absolutního chlo-roformu se přidá 3,4 g (34 mmol) triethylaminu areakční směs se ještě 10 minut míchá. Potom se přika-pe 6,5 g (22,5 mmol) 3-ethoxykarbonyl-2-isokyanato--4-methyl-5-fenylthiofenu, rozpuštěného ve 30 ml abso-lutního chloroformu. Po 30 minutách je reakce ukonče-na. Reakční směs se vylije na 300 ml vody, přidá se$ 200 ml methylenchloridu a organická fáze se oddělí.Vodná fáze se znovu dodatečně extrahuje 150 ml methy-lenchloridu.
Organické fáze se spojí a postupně se promy-jí 200 ml zředěné kyseliny sírové, 200 ml vody a 200 mlroztoku hydrogenuhličitanu sodného. Po vysušení síra- - 47 nem sodným se rozpouštědlo oddestiluje za sníženéhotlaku a odparek se čistí sloupcovou chromatografiína silikagelu za použití směsi methylenchloridu aethylacetátu jako elučního činidla. Výtěžek: 7 g(68,7 % teorie) nažloutlého oleje. XČ spektrum: 3450, 3000, 1740, 1660, 1550, 1530 cm"1. Příklad 2
COOH 0 1»
CH i
CH-CHo-CEL i 2 3 ch3 K 6,6 g (50 ramol) L-isoleucinu v 50 ml vodyse přidá 2,7 g (25 mmol) uhličitanu sodného. Kevzniklému roztoku se potom pozvolna přidá roztok 8,5 g(50 mmol) 1-naftylisokyanátu v 10 ml dioxanu (přika-páním). Po ukončení přikapání se reakční směs dálemíchá ještě 2 hodiny, potom se zfiltruje a produktse vysráží okyselením filtrátu kyselinou mravenčí. , - 48
Po odfiltrování a vysušení hydroxidem draselnýmse získá 6,9 g (46 % teorie) jemného prášku oteplotě tání 171 °C (rozklad). Příklad 3 COOCRj
- CH - NH
2,54 g (10 mmol) hydrochloridu methylesteruL-tryptofanu se suspenduje ve 40 ml absolutníhochloroformu a k získané suspenzi se přidá 1,01 g(10 mmol) triethylaminu. Potom se přikape roztok1,69 g (10 mmol) 1-naftylisokyanátu při teplotěmístnosti a reakční směs se míchá ještě po dobu30 minut. Potom se reakční snfe vylije na 250 mlvody, organická fáze se oddělí a vodná fáze se zno-vu opětovně extrahuje 100 ml chloroformu. Spojenéorganické fáze se třikrát promyjí za použití vždy100 ml vody, potom se vysuší síranem sodným a roz-pouštědlo se odpaří ve vakuu. Zbytek po odpaření se - 49 - překrystaluje ze směsi toluenu a petroletheru. Výtěžek: 2,5 g (64,6 % teorie).Teplota tání: 188 °C. Příklad 4 COOCH,
K suspenzi 5 g (20,7 mmol) dihydrochloridumethylesteru L-kistidinu v 50 ml absolutního chlo-roformu se přidá 4,2 g (41,4 mmol) triethylaminua potom při teplotě místnosti se po kapkách přidároztok 2,8 g (16,6 mmol) 1-naftylisokyanátu ve 20 mlabsolutního chloroformu. Reakční směs se poté mícháještě po dobu 30 minut při teplotě místnosti, načež - 50 - se směs vylije na 200 ml vody a vyloučený pro-dukt se odfiltruje. Za účelem čištění se produktrozpustí] v ethanolu a vysráží se přidáním vody. Výtěžek: 4,8 g (95 % teorie)»
Teplota tání: 132 °C (rozklad). - 51 -
Analogickým způsobem se vyrobí následující sloučeniny:
R1 ~ NH
v R s *
C - NH - CH - COR příklad číslo X R4 R- fyzikální data t.t. (° C)
8 n-butyl 45 52 příklad číslo X R4 R5 t.t. (° C)
11 0 137 - 53 - příklad číslo X E4 E5
O .t. ( C)
142 168-° 73 110 15 - 54 příklad číslo X R4 R5 t.t. (° C)
18
0 CH2CH2-S-CH3 NH2 218 (rozklad) 19 - 55 příklad číslo X R4 t.t. (°C)
115 (rozklad) 21 adamaiatyl S CHgCHgSCH^ OCH^ olej
112 0 23
CH 11 156 56 příklad číslo X R4 R- t.t. C° c)
98 25 193 26 0 -CHOH-OH^ 201 27
0 ~C2H4C(MH2 OH 206 28 ~ch2-cokh2 196 * 57 -
příkladčíslo S t.t. (° C)
156 119 84 35 0 -CH2CHCCH3)2 103 58 - příklad číslo R4 R5 t,t. (° C)
39 40 41 O -CH20H OCH3 O -OH(CH3)2 " ř O -CH20H(CH3)2 " 153 140 89-91

Claims (2)

1. Prostředek ke zvýšení užitkovosti zvířat,zejména ve formě přísad do krmivá pro zvířata, vyznaču-jící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoňjeden derivát močoviny obecného vzorce I R1 - NH - C - RH - CH - COR5 (I), ve kterém R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, adamantyló-vo# skupinu, fenylovou skupinu, naftylovouskupinu, tetrahydronaftylovou skupinu nebothienylovou skupinu, která je popřípadě sub-stituována 1 až 3 substituenty zvolenýmize skupiny, která je tvořena alkoxykarbonylo-vou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxy- ' lové části, methylovou skupinou, fenylovouskupinou a nekondenzovaným cyklohexanovýmkruhem, - 60 - R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; methylovou skupinu nebo ethylovouskupinu, přičemž obě tyto skupiny jsou sub-stituovány imidazolylovou skupinou, indoly-lovou skupinou, hydroxyskupinou, methyl-thioskupinou, methoxykarbonylovou skupinounebo karbamoylovou skupinou, 5 R znamená methoxyskupinu, ethoxyskupmu, hydroxyskupinu nebo aminoskupinu, a X znamená atom kyslíku nebo atom síry, přičemž derivát močoviny obecného vzorce I může býtpřítomen ve formě svých enantiomerů, jakož i ve forměsvých fyziologicky snášenlivých.solí.
2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1obecného vzorce la R4 x I II I R1 - ΝΉ - C - NH - CH - COR5 (la), ve kterém R"^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, adamanty-lovou skupinu, naftylovou skupinu nebothienylovou skupinu, která je popřípadě substi-tuována 1 až 3 substituenty zvolenými ze skupi-ny, která jé tvořena alkoxykarbonylovou skupinous 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části,methylovou skupinou, fenylovou skupinou anakondenzovaným cyklohexanovým kruhem, znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku; methyloVbu skupinu nebo ethylovouskupinu, přičemž obě tyto skupiny jsou sub-stituovány imidazolylovou skupinou,indolylovou skupinou, hydroxyskupinou,methylthioskupinou, methoxykarbonylovou sku-pinou nebo karbamoylovou skupinou, R^ znamená methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo aminoskupinu a X znamená atom kyslíku nebo atom síry, vyznačující se tím, že se nechají reagovat isokyanátynebo isothiokyanáty obecného vzorce II - 62 - R1 - WCO(S) (II), ve kterém R^ má shora uvedený význam, s deriváty aminokyseliny obecného vzorce III a4 I H,H - OH - COE5 (III), ve kterém R^ a R^ mají shora uvedené významy, popřípadě v přítomnosti katalyzátorů a ředidel. Zastupuje : 56 165/Nn '*·»
CS864655A 1985-06-27 1986-06-24 Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek CS465586A2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853522938 DE3522938A1 (de) 1985-06-27 1985-06-27 Leistungsfoerdernde mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS465586A2 true CS465586A2 (en) 1987-12-17

Family

ID=6274301

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS864655A CS465586A2 (en) 1985-06-27 1986-06-24 Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0207358A2 (cs)
JP (1) JPS624259A (cs)
KR (1) KR870000290A (cs)
AU (1) AU5920986A (cs)
BR (1) BR8602948A (cs)
CS (1) CS465586A2 (cs)
DE (1) DE3522938A1 (cs)
DK (1) DK303086A (cs)
ES (1) ES2000182A6 (cs)
FI (1) FI862712A (cs)
HU (1) HUT41003A (cs)
IL (1) IL79220A0 (cs)
ZA (1) ZA864754B (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4818899A (en) * 1986-12-03 1989-04-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Second harmonic generation by carbamic acid derivatives
BE1007183A3 (fr) 1993-06-18 1995-04-18 Solvay Ureines derivees d'alpha, omega-diaminoacides et procede pour leur preparation.
GB201018171D0 (en) 2010-10-28 2010-12-08 Givaudan Sa Organic compounds
GB2561540A (en) 2017-03-13 2018-10-24 Nodthera Ltd Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ZA864754B (en) 1987-02-25
FI862712A (fi) 1986-12-28
FI862712A0 (fi) 1986-06-25
KR870000290A (ko) 1987-02-17
BR8602948A (pt) 1987-02-17
DE3522938A1 (de) 1987-01-08
JPS624259A (ja) 1987-01-10
DK303086D0 (da) 1986-06-26
AU5920986A (en) 1987-01-08
IL79220A0 (en) 1986-09-30
EP0207358A2 (de) 1987-01-07
HUT41003A (en) 1987-03-30
ES2000182A6 (es) 1988-01-01
DK303086A (da) 1986-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0202538B1 (de) Leistungsfördernde Mittel
US4049717A (en) Novel 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-(oxy)-1-naphthylamines and method of preparation thereof
JPS59157060A (ja) 成長を促進するアミノフエニルエチルアミン類
CS465586A2 (en) Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek
US4847291A (en) Arylethanol-hydroxylamines for promotion of livestock production
EP0288867A2 (de) Neue Aminophenylethylamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Leistungsförderer
CS268834B2 (en) Agent for animals&#39; utility increase and method of effective substances production
CA1241011A (en) Monosilylated aminophenylethylamine derivatives, a process for their preparation, and their use for promoting growth
HU202841B (en) Process for producing compositions for enhancing productivity of animals containing pyridyl-ethanol-amine as active component and process for producing the active components
NO760920L (cs)
AU596694B2 (en) Arylethanolamines, processes for the preparation thereof, and the use thereof for promoting production
US4806667A (en) Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives
EP0093949B1 (de) Sulfinyl- und Sulfonyl-azacycloheptan-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Futterzusatzstoffe
US4568694A (en) Growth-enhancing cystamine derivatives
US4880840A (en) Arylethanolhydroxylamines and their use for promoting yield
EP0104836B1 (en) Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide
EP0216290A2 (de) Verwendung von Thienylaminen als leistungsfördernde Mittel, neues Thienylamin
JPS62164654A (ja) 有用家畜の生産促進方法、新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体およびその製造方法
NZ211388A (en) Monosilylated aminophenylethylamines and growth promoting compositions