JPS6135985B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規キノキサリン−ジ−Ｎ−オキシド
誘導体類、これらの製造方法、有効成分としてこ
れらの誘導体を含有する組成物、該新規化合物を
使用する病原性微生物の防除方法並びに家畜（生
産的な家畜を含む成長を促進するために飼料の添
加物としてこれらを使用することに関する。 本発明の新規キノキサリン−ジ−Ｎ−オキシド
誘導体類は次式： （式中、 Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基、アルキル部分が炭素原子１ないし４個から
なるシアノアルキル基、またはアリル基を表わ
し、そして Ａは炭素原子１ないし４個からなる直鎖または
枝分れ鎖のアルキレン橋を表わす。） で表わされる。 該アルキル基は以下の基を意味する：メチル、
エチル基並びにプロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシルおよびドデシル基の異性体類。 式で表わされる化合物はそれ自体知られた方
法によつて得られる（ドイツ公開公報第1670935
号明細書参照）。 該反応は下記の式によつて説明される： 該反応は、反応体に不活性な有機溶媒、例えば
アルコール、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼ
ン、トルエン、またはメチルセロソルブ（エチレ
ン グリコール モノメチル エーテル）中で、
好ましくはメタノール中で行う。反応媒質を出来
るかぎり無水にすると有利である。 該反応は、０ないし70℃の温度、好ましくは30
ないし50℃で、塩基の存在下で行う。アミン、好
ましくは第１アミンおよびアンモニアが塩基とし
て適する。 式で表わされる化合物を含成するために特に
有利な具体化例としては、出発物質としてアミノ
ニトリルとジケテンとを反応させる予備工程で得
られる式で表わされるアセト酢酸アミドをその
まゝ式で表わされるベンゾフロキサンとを反応
させて式で表わされる所望の化合物を得ること
が考慮される。 式で表わされる化合物を得るための方法とし
て更に英国特許第1308370号明細書に記載の合成
方法を以下に例示する： （式中、 R′は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。） 式で表わされる本発明の化合物を得るための
式で表わされる出発物質のうち、一部は新規で
あり一部は知られている。これらの出発物質はそ
れ自体知られた方法によつて例えば以下のように
アミンとジケテンから得ることが出来る（ホウベ
ン−ヴエイル７／４、234ないし238頁、８頁、
658頁参照）： 該出発化合物の製造は−15ないし＋30℃、好ま
しくは−10ないし０℃で行われる。該反応は有機
溶媒中で行う。溶媒としてはアルコール類、例え
ばエタノールまたはイソプロパノール、好ましく
はメタノールが挙げられる。反応は無水の媒質中
で行うと有利である。 該出発物質の製造方法として下記の合成方法も
通常知られている： 式で表わされるベンゾフロキサンの製造方法
は、「有機合成」（“Organic Syntheses”）、74頁
に記載されている。 式で表わされる本発明の化合物と同種の化合
物はドイツ公開公報第1670935、1620114号明細書
および英国特許第1223720号明細書によつて既に
知られている。式で表わされる本発明の化合物
は、病原性微生物の防除用として既に知られてい
る化合物よりもはるかに優れており、更にこれら
の公知の化合物と比較して特により著しい治療作
用を有することを特徴とする。 式で表わされる化合物は、優れた殺微生物作
用を有し、動物薬の分野における病原性微生物の
防除用として主に適する。これらの化合物は、特
に大腸菌（E.coli）により誘起される家禽（かき
ん）の呼吸管疾患に対して優れた治療作用を有す
ることを特徴とする。 また、本発明の式で表わされる化合物は、腸
管の感染（例えば豚の下痢）および尿性器系統の
感染の治療に使用出来る。さらに、これらの化合
物は家畜すなわち、愛玩動物、例えば犬、猫及び
小鳥など、及び生産的家畜例えば商業的目的、特
に、肉、ミルク、ウール及び卵などを得るために
飼育する動物、例えば豚、家禽および反すう特物
に関し優れた成長促進作用を有する。 下記の化合物は生物学的性質の点で特別の活性
を有するものとして選ばれる： １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサリ
ン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カルボキシアミ
ド、１・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサ
リン(2)−Ｎ−（シアノメチル）−カルボキシアミ
ド、１・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサ
リン(2)−Ｎ−（1′−シアノイソプロピル）−カルボ
キシアミド、１・４−ジオキシド−３−メチル−
キノキサリン(2)−Ｎ−（3′−シアノプロピル）−カ
ルボキシアミドおよび１・４−ジオキシド−３−
メチル−キノキサリン(2)−Ｎ−（4′−シアノブチ
ル）−カルボキシアミド。 これらの化合物を使用する場合には、本発明の
化合物を、有効成分として単独でまたは不活性担
体または希釈剤と組み合わせて、溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、錠剤、大丸薬およびカプセルの形
で、直接経口的に、皺胃的（abomasally）にま
たは注射によつて、一回若しくは繰り返して動物
に投薬してもよい。これらの化合物を含有する有
効成分および混合物は飼料または飲料に加えても
よくまたは飼料中に使用前に混合して含有させる
こともできる。 本発明の式で表わされる化合物が驚くべきほ
どの優れた治療作用を有することは、試験管内並
びに、特に急性的にバクテリアに感染した動物へ
の経口および皮下からの適用後において、確立さ
れている。 公知化合物との比較試験から得られた下記の結
果の概要から明らかなように、本発明化合物の優
越性は明白に証明されている。 白二十日鼠で行つた試験では腹腔内的に感染し
た動物は皮下的および経口的に下記のように処理
される： 投薬は２回行い、第１回目の投薬を最初感染と
同時に体重１Kgにつき有効成分１mg、３mg、10
mg、30mg、100mgまたは300mgの服用量で行いそし
て第２回目の投薬を第１回投薬の３時間後に第１
回目の投薬と同様にして行う。
誘導体類、これらの製造方法、有効成分としてこ
れらの誘導体を含有する組成物、該新規化合物を
使用する病原性微生物の防除方法並びに家畜（生
産的な家畜を含む成長を促進するために飼料の添
加物としてこれらを使用することに関する。 本発明の新規キノキサリン−ジ−Ｎ−オキシド
誘導体類は次式： （式中、 Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基、アルキル部分が炭素原子１ないし４個から
なるシアノアルキル基、またはアリル基を表わ
し、そして Ａは炭素原子１ないし４個からなる直鎖または
枝分れ鎖のアルキレン橋を表わす。） で表わされる。 該アルキル基は以下の基を意味する：メチル、
エチル基並びにプロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシルおよびドデシル基の異性体類。 式で表わされる化合物はそれ自体知られた方
法によつて得られる（ドイツ公開公報第1670935
号明細書参照）。 該反応は下記の式によつて説明される： 該反応は、反応体に不活性な有機溶媒、例えば
アルコール、アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼ
ン、トルエン、またはメチルセロソルブ（エチレ
ン グリコール モノメチル エーテル）中で、
好ましくはメタノール中で行う。反応媒質を出来
るかぎり無水にすると有利である。 該反応は、０ないし70℃の温度、好ましくは30
ないし50℃で、塩基の存在下で行う。アミン、好
ましくは第１アミンおよびアンモニアが塩基とし
て適する。 式で表わされる化合物を含成するために特に
有利な具体化例としては、出発物質としてアミノ
ニトリルとジケテンとを反応させる予備工程で得
られる式で表わされるアセト酢酸アミドをその
まゝ式で表わされるベンゾフロキサンとを反応
させて式で表わされる所望の化合物を得ること
が考慮される。 式で表わされる化合物を得るための方法とし
て更に英国特許第1308370号明細書に記載の合成
方法を以下に例示する： （式中、 R′は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。） 式で表わされる本発明の化合物を得るための
式で表わされる出発物質のうち、一部は新規で
あり一部は知られている。これらの出発物質はそ
れ自体知られた方法によつて例えば以下のように
アミンとジケテンから得ることが出来る（ホウベ
ン−ヴエイル７／４、234ないし238頁、８頁、
658頁参照）： 該出発化合物の製造は−15ないし＋30℃、好ま
しくは−10ないし０℃で行われる。該反応は有機
溶媒中で行う。溶媒としてはアルコール類、例え
ばエタノールまたはイソプロパノール、好ましく
はメタノールが挙げられる。反応は無水の媒質中
で行うと有利である。 該出発物質の製造方法として下記の合成方法も
通常知られている： 式で表わされるベンゾフロキサンの製造方法
は、「有機合成」（“Organic Syntheses”）、74頁
に記載されている。 式で表わされる本発明の化合物と同種の化合
物はドイツ公開公報第1670935、1620114号明細書
および英国特許第1223720号明細書によつて既に
知られている。式で表わされる本発明の化合物
は、病原性微生物の防除用として既に知られてい
る化合物よりもはるかに優れており、更にこれら
の公知の化合物と比較して特により著しい治療作
用を有することを特徴とする。 式で表わされる化合物は、優れた殺微生物作
用を有し、動物薬の分野における病原性微生物の
防除用として主に適する。これらの化合物は、特
に大腸菌（E.coli）により誘起される家禽（かき
ん）の呼吸管疾患に対して優れた治療作用を有す
ることを特徴とする。 また、本発明の式で表わされる化合物は、腸
管の感染（例えば豚の下痢）および尿性器系統の
感染の治療に使用出来る。さらに、これらの化合
物は家畜すなわち、愛玩動物、例えば犬、猫及び
小鳥など、及び生産的家畜例えば商業的目的、特
に、肉、ミルク、ウール及び卵などを得るために
飼育する動物、例えば豚、家禽および反すう特物
に関し優れた成長促進作用を有する。 下記の化合物は生物学的性質の点で特別の活性
を有するものとして選ばれる： １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサリ
ン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カルボキシアミ
ド、１・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサ
リン(2)−Ｎ−（シアノメチル）−カルボキシアミ
ド、１・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサ
リン(2)−Ｎ−（1′−シアノイソプロピル）−カルボ
キシアミド、１・４−ジオキシド−３−メチル−
キノキサリン(2)−Ｎ−（3′−シアノプロピル）−カ
ルボキシアミドおよび１・４−ジオキシド−３−
メチル−キノキサリン(2)−Ｎ−（4′−シアノブチ
ル）−カルボキシアミド。 これらの化合物を使用する場合には、本発明の
化合物を、有効成分として単独でまたは不活性担
体または希釈剤と組み合わせて、溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、錠剤、大丸薬およびカプセルの形
で、直接経口的に、皺胃的（abomasally）にま
たは注射によつて、一回若しくは繰り返して動物
に投薬してもよい。これらの化合物を含有する有
効成分および混合物は飼料または飲料に加えても
よくまたは飼料中に使用前に混合して含有させる
こともできる。 本発明の式で表わされる化合物が驚くべきほ
どの優れた治療作用を有することは、試験管内並
びに、特に急性的にバクテリアに感染した動物へ
の経口および皮下からの適用後において、確立さ
れている。 公知化合物との比較試験から得られた下記の結
果の概要から明らかなように、本発明化合物の優
越性は明白に証明されている。 白二十日鼠で行つた試験では腹腔内的に感染し
た動物は皮下的および経口的に下記のように処理
される： 投薬は２回行い、第１回目の投薬を最初感染と
同時に体重１Kgにつき有効成分１mg、３mg、10
mg、30mg、100mgまたは300mgの服用量で行いそし
て第２回目の投薬を第１回投薬の３時間後に第１
回目の投薬と同様にして行う。
【表】
比較試験 ２
大腸菌アエロサクリテイス（aero−
sacculitis）モデルにおけるED5095％信頼区間
*） 大腸菌アエロサクリテイスは大腸菌（E.Coli）
によつて引起こされた家きんの呼吸管の病気であ
る〔気嚢（のう）が感染し、そして感染が重い場
合は隣接組織も感染する。〕。 感染と同時に雌鳥に推下器を用いて経口的投薬
を一回行つた場合の結果（mg有効成分／Kg体
重）。
sacculitis）モデルにおけるED5095％信頼区間
*） 大腸菌アエロサクリテイスは大腸菌（E.Coli）
によつて引起こされた家きんの呼吸管の病気であ
る〔気嚢（のう）が感染し、そして感染が重い場
合は隣接組織も感染する。〕。 感染と同時に雌鳥に推下器を用いて経口的投薬
を一回行つた場合の結果（mg有効成分／Kg体
重）。
【表】
Ａ＝化合物１
Ｂ＝化合物２
Ｃ＝実施例１
Ｄ＝「オラキンドツクス」（“Olaquindox”）（ドイ
ツ公開公報第1670935号明細書；化合物６） Ｅ＝「カーバドツクス」（“Carbadox”）（ドイツ公
開公報第1620114号明細書；実施例１） Ｆ＝「グローフアス」（“Grofas”）（英国特許明細
書第1223720号；化合物１、３頁の表）。 ＊ ジヤーナル・オブ・フアーマコロジカル・
イクスペリメンタル・セラピユーテツクス
（J.Pharmaco1.Exper.Therap.）、96巻、1949
年、99ないし113頁。 成長促進効果 ８匹の子ぶた（雄４匹および雌４匹）の１群
を、粗蛋白質17.6％および生の繊維質3.4％を含
む通常の飼料に１・４−ジオキシド−３−メチル
−キノキサリン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カ
ルボキシアミド（実施例１のもの）50ppmを加
えたもので28日間飼育した。個々の試験動物の最
初の平均体重は試験の開始時におよそ９Kgであつ
た。試験の終了時に該動物のそれぞれの体重を測
定し、飼料の消費量を各群について決定した。 同一方法による平行試験を、対照のため有効成
分を添加しない同じ飼料を使用して行つた。 試験結果：
ツ公開公報第1670935号明細書；化合物６） Ｅ＝「カーバドツクス」（“Carbadox”）（ドイツ公
開公報第1620114号明細書；実施例１） Ｆ＝「グローフアス」（“Grofas”）（英国特許明細
書第1223720号；化合物１、３頁の表）。 ＊ ジヤーナル・オブ・フアーマコロジカル・
イクスペリメンタル・セラピユーテツクス
（J.Pharmaco1.Exper.Therap.）、96巻、1949
年、99ないし113頁。 成長促進効果 ８匹の子ぶた（雄４匹および雌４匹）の１群
を、粗蛋白質17.6％および生の繊維質3.4％を含
む通常の飼料に１・４−ジオキシド−３−メチル
−キノキサリン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カ
ルボキシアミド（実施例１のもの）50ppmを加
えたもので28日間飼育した。個々の試験動物の最
初の平均体重は試験の開始時におよそ９Kgであつ
た。試験の終了時に該動物のそれぞれの体重を測
定し、飼料の消費量を各群について決定した。 同一方法による平行試験を、対照のため有効成
分を添加しない同じ飼料を使用して行つた。 試験結果：
【表】
Kg数
実施例 １ １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサリ
ン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カルボキシア
ミド： ベンゾフロキサン19.2ｇをＮ−２−シアノエチ
ル−アセト酢酸アミド23.8ｇが溶解しているメタ
ノール80mlの溶液に少量づつ加え、次に水酸化カ
リウムにより乾燥したアンモニアを、溶液に温度
を時々冷やして最初から45℃以下に保ちながら２
時間導入する（該溶液は急速に薄黒い色になつ
た。）。反応熱の生成量が低下した後、反応混合物
の温度を40ないし45℃に保ち、そしてアンモニア
の添加が完了したときバツチを同じ温度で10ない
し12時間撹拌する。反応生成物はベージユ色の結
晶として析出する。冷却後該結晶を吸引して集
め、冷メタノールで洗浄する。こうして得た純粋
の結晶の１・４−ジオキシド−３−メチル−キノ
キサリン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カルボキ
シアミドは198ないし199℃で融ける。これはジメ
チルホルムアミド／エタノールから再結晶でき
る。 実施例 ２ １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサリ
ン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カルボキシア
ミド： −10ないし０℃の温度で撹拌しながら新たに蒸
留したジケテン11.8ｇをメタノール80mlとアミノ
プロピオニトリル9.9ｇとの溶液中に滴加する。
該混合物を、室温まで放置して温め、さらに35℃
で２時間撹拌する。次にベンゾフロキサン19.2ｇ
をＮ−２−シアノエチル−アセト酢酸アミドの溶
液に少量づつ加え、次に水酸化カリウムにより乾
燥したアンモニアを、溶液の温度を時々冷やして
最初から45℃以下に保ちながら８時間導入する
（該溶液は急速に薄黒い色になつた。）。反応熱の
生成量の低下後、反応混合物の温度を40ないし45
℃に保ち、そしてアンモニアの添加が完了したと
きバツチを同じ温度で10ないし12時間撹拌する。
反応生成物はベージユ色の結晶の形で析出する。
冷却後、該結晶を吸引して集め、冷メタノールで
洗浄する。こうして得た純粋の結晶の１・４−ジ
オキシド−３−メチル−キノキサリン(2)−Ｎ−
（2′−シアノエチル）−カルボキシアミドは198な
いし199℃で融ける。これはジメチルホルムアミ
ド／エタノールから再結晶できる。 実施例 ３ アセト酢酸Ｎ−シアノメチルアミド： −10ないし０℃の温度で撹拌しながら新たに蒸
留したジケテン92ｇをメタノール400mlおよび新
たに蒸留したアミノアセトニトリル56ｇの溶液に
滴加する。該混合物を室温まで放置して温め、湯
浴中で35℃で２時間撹拌する。該溶媒を回転蒸発
により蒸発して除き、固体残渣を冷エーテル中に
懸濁させる。吸引過して無色の結晶の純粋なア
セト酢酸Ｎ−シアノメチルアミドを得る：融点＝
63ないし65℃。 実施例１および２に記載の方法と同様な方法に
よつて次表で表わされる化合物も製造される：
実施例 １ １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサリ
ン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カルボキシア
ミド： ベンゾフロキサン19.2ｇをＮ−２−シアノエチ
ル−アセト酢酸アミド23.8ｇが溶解しているメタ
ノール80mlの溶液に少量づつ加え、次に水酸化カ
リウムにより乾燥したアンモニアを、溶液に温度
を時々冷やして最初から45℃以下に保ちながら２
時間導入する（該溶液は急速に薄黒い色になつ
た。）。反応熱の生成量が低下した後、反応混合物
の温度を40ないし45℃に保ち、そしてアンモニア
の添加が完了したときバツチを同じ温度で10ない
し12時間撹拌する。反応生成物はベージユ色の結
晶として析出する。冷却後該結晶を吸引して集
め、冷メタノールで洗浄する。こうして得た純粋
の結晶の１・４−ジオキシド−３−メチル−キノ
キサリン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カルボキ
シアミドは198ないし199℃で融ける。これはジメ
チルホルムアミド／エタノールから再結晶でき
る。 実施例 ２ １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサリ
ン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カルボキシア
ミド： −10ないし０℃の温度で撹拌しながら新たに蒸
留したジケテン11.8ｇをメタノール80mlとアミノ
プロピオニトリル9.9ｇとの溶液中に滴加する。
該混合物を、室温まで放置して温め、さらに35℃
で２時間撹拌する。次にベンゾフロキサン19.2ｇ
をＮ−２−シアノエチル−アセト酢酸アミドの溶
液に少量づつ加え、次に水酸化カリウムにより乾
燥したアンモニアを、溶液の温度を時々冷やして
最初から45℃以下に保ちながら８時間導入する
（該溶液は急速に薄黒い色になつた。）。反応熱の
生成量の低下後、反応混合物の温度を40ないし45
℃に保ち、そしてアンモニアの添加が完了したと
きバツチを同じ温度で10ないし12時間撹拌する。
反応生成物はベージユ色の結晶の形で析出する。
冷却後、該結晶を吸引して集め、冷メタノールで
洗浄する。こうして得た純粋の結晶の１・４−ジ
オキシド−３−メチル−キノキサリン(2)−Ｎ−
（2′−シアノエチル）−カルボキシアミドは198な
いし199℃で融ける。これはジメチルホルムアミ
ド／エタノールから再結晶できる。 実施例 ３ アセト酢酸Ｎ−シアノメチルアミド： −10ないし０℃の温度で撹拌しながら新たに蒸
留したジケテン92ｇをメタノール400mlおよび新
たに蒸留したアミノアセトニトリル56ｇの溶液に
滴加する。該混合物を室温まで放置して温め、湯
浴中で35℃で２時間撹拌する。該溶媒を回転蒸発
により蒸発して除き、固体残渣を冷エーテル中に
懸濁させる。吸引過して無色の結晶の純粋なア
セト酢酸Ｎ−シアノメチルアミドを得る：融点＝
63ないし65℃。 実施例１および２に記載の方法と同様な方法に
よつて次表で表わされる化合物も製造される：
【表】
実施例 ４
飼料添加剤：
本発明の有効成分(a)25ppm(b)50ppm(c)200ppm
および(d)400ppmを含有する最終的にはそれぞれ
6000重量部の量の飼料を得るため、下記の飼料混
合物を調合した（以下部は重量部を表わす。）： (a) 式で表わされる化合物の１種 0.15部 ボラス アルバ（Bolus alba） 49.85部 家禽、豚若しくは反芻（はんすう）動物の標
準飼料 150.0 部 (b) 式で表わされる化合物の１種 0.30部 ボラス アルバ（Bolus alba） 44.70部 ケイ酸 5.0 部 家禽、豚若しくは反芻（はんすう）動物の標
準飼料 150.0 部 (c) 式で表わされる化合物の１種 1.2部 ボラス アルバ（Bolus alba） 43.8部 ケイ酸 5.0部 家禽、豚若しくは反芻（はんすう）動物の標
準飼料 150.0部 (d) 式で表わされる化合物の１種 2.4部 ボラス アルバ（Bolus alba） 47.6部 家禽、豚若しくは反芻（はんすう）の動物の
標準飼料 150.0部 有効成分を直接またはクロロホルムに溶解させ
て担体物質と混合し、該混合物をひき続いて所望
の粒径、例えば５ないし10μに摩砕する。該飼料
の予備混合物を標準飼料の5800重量部と混合する
かまたはあらかじめ準備した飲料で6000重量部に
処理する。また、該最終飼料混合物をペレツト
（飼料ペレツト）に処理することも出来る。 式で表わされる有効成分を、直接またはプレ
ミツクスの形態で動物用の飼料若しくは飲料の全
量に対して１ないし500ppmの量で該飼料若しく
は飲料に添加する。 適当なプレミツクスとしては例えば有効成分
と、カオリン、チヨーク、アルミナ、摩砕したむ
らさき貝の殻、ボラス アルバ（Bolus alba）、
アエロジル（aerosil）、澱粉または乳糖とから成
るものを挙げることが出来る。飼料混合物はプレ
ミツクスの所望量と市販の標準飼料の相当量とを
完全に混合して調合する。
および(d)400ppmを含有する最終的にはそれぞれ
6000重量部の量の飼料を得るため、下記の飼料混
合物を調合した（以下部は重量部を表わす。）： (a) 式で表わされる化合物の１種 0.15部 ボラス アルバ（Bolus alba） 49.85部 家禽、豚若しくは反芻（はんすう）動物の標
準飼料 150.0 部 (b) 式で表わされる化合物の１種 0.30部 ボラス アルバ（Bolus alba） 44.70部 ケイ酸 5.0 部 家禽、豚若しくは反芻（はんすう）動物の標
準飼料 150.0 部 (c) 式で表わされる化合物の１種 1.2部 ボラス アルバ（Bolus alba） 43.8部 ケイ酸 5.0部 家禽、豚若しくは反芻（はんすう）動物の標
準飼料 150.0部 (d) 式で表わされる化合物の１種 2.4部 ボラス アルバ（Bolus alba） 47.6部 家禽、豚若しくは反芻（はんすう）の動物の
標準飼料 150.0部 有効成分を直接またはクロロホルムに溶解させ
て担体物質と混合し、該混合物をひき続いて所望
の粒径、例えば５ないし10μに摩砕する。該飼料
の予備混合物を標準飼料の5800重量部と混合する
かまたはあらかじめ準備した飲料で6000重量部に
処理する。また、該最終飼料混合物をペレツト
（飼料ペレツト）に処理することも出来る。 式で表わされる有効成分を、直接またはプレ
ミツクスの形態で動物用の飼料若しくは飲料の全
量に対して１ないし500ppmの量で該飼料若しく
は飲料に添加する。 適当なプレミツクスとしては例えば有効成分
と、カオリン、チヨーク、アルミナ、摩砕したむ
らさき貝の殻、ボラス アルバ（Bolus alba）、
アエロジル（aerosil）、澱粉または乳糖とから成
るものを挙げることが出来る。飼料混合物はプレ
ミツクスの所望量と市販の標準飼料の相当量とを
完全に混合して調合する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基、アルキル部分が炭素原子１ないし４個から
なるシアノアルキル基、またはアリル基を表わ
し、そして Ａは炭素原子数１ないし４個からなる直鎖また
は枝分れ鎖のアルキレン橋を表わす。） で表わされるキノキサリン−ジ−Ｎ−オキシド誘
導体。 ２ １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサ
リン(2)−Ｎ−（2′−シアノエチル）−カルボキシア
ミドである特許請求の範囲第１項記載のキノキサ
リン−ジ−Ｎ−オキシド誘導体。 ３ １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサ
リン(2)−Ｎ−（シアノメチル）−カルボキシアミド
である特許請求の範囲第１項記載のキノキサリン
−ジ−Ｎ−オキシド誘導体。 ４ １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサ
リン(2)−Ｎ−（1′−シアノイソプロピル）−カルボ
キシアミドである特許請求の範囲第１項記載のキ
ノキサリン−ジ−Ｎ−オキシド誘導体。 ５ １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサ
リン(2)−Ｎ−（3′−シアノプロピル）−カルボキシ
アミドである特許請求の範囲第１項記載のキノキ
サリン−ジ−Ｎ−オキシド誘導体。 ６ １・４−ジオキシド−３−メチル−キノキサ
リン(2)−Ｎ−（4′−シアノブチル）−カルボキシア
ミドである特許請求の範囲第１項記載のキノキサ
リン−ジ−Ｎ−オキシド誘導体。 ７ ０ないし70℃の温度で塩基の存在下不活性有
機溶媒中で、次式： で表わされる化合物と次式： （式中、 Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基、アルキル部分が炭素原子１ないし４個から
なるシアノアルキル基、またはアリル基を表わ
し、そして Ａは炭素原子１ないし４個からなる直鎖または
枝分れ鎖のアルキレン橋を表わす。）で表わされ
る化合物とを反応させることを特徴とする次式
： （式中、 ＲおよびＡは前記で定義した意味を表わす。）
で表わされるキノキサリン−ジ−Ｎ−オキシド誘
導体の製造方法。 ８ 次式： （式中、 Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基、アルキル部分が炭素原子１ないし４個から
なるシアノアルキル基、またはアリル基を表わ
し、そして Ａは炭素原子１ないし４個からなる直鎖または
枝分れ鎖のアルキレン橋を表わす。） で表わされる化合物を、−15ないし＋30℃の温度
下、不活性有機溶媒中で、次式： で表わされるジケテンと反応させて次式： （式中、 ＲおよびＡは前記で定義した意味を表わす。）
で表わされる化合物を生成し、そして 該式で表わされる化合物を単離しないままそ
の後ただちに０ないし70℃の温度下、塩基の存在
中で、次式： で表わされるベンゾフロキサンと反応させること
を特徴とする次式： （式中、 ＲおよびＡは前記で定義した意味を表わす。）
で表わされるキノキサリン−ジ−Ｎ−オキシド誘
導体の製造方法。 ９ 不活性担体および／または分散剤とともに、
次式： （式中、 Ｒは水素原子を表わし、そして Ａは炭素原子１ないし４個からなる直鎖または
枝分れ鎖のアルキレン橋を表わす。） で表わされるキノキサリン−ジ−Ｎ−オキシド誘
導体の少なくとも１種を有効成分として含有する
ことを特徴とする家畜及び家きんの病原性微生物
防除用組成物。 １０ 不活性担体および／または分散剤ととも
に、特許請求の範囲第９項記載の式で表わされ
る化合物の少なくとも１種を有効成分として含有
することを特徴とする大腸菌（E.coli）により誘
起される家禽（かきん）の呼吸管疾患の治療用の
特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １１ 不活性担体および／または分散剤ととも
に、次式： （式中、 Ｒは水素原子を表わし、そして Ａは炭素原子１ないし４個からなる直鎖または
枝分れ鎖のアルキレン橋を表わす。） で表わされるキノキサリン−ジ−Ｎ−オキシド誘
導体の少なくとも１種を有効成分として含有する
ことを特徴とする家畜の成長促進剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH63476A CH627174A5 (en) | 1976-01-20 | 1976-01-20 | Process for the preparation of quinoxaline di-N-oxide derivatives |
| CH1492076 | 1976-11-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5289683A JPS5289683A (en) | 1977-07-27 |
| JPS6135985B2 true JPS6135985B2 (ja) | 1986-08-15 |
Family
ID=25685198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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