DE2701707A1 - Neue heterocyclen - Google Patents

Neue heterocyclen

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DE2701707A1
DE2701707A1 DE19772701707 DE2701707A DE2701707A1 DE 2701707 A1 DE2701707 A1 DE 2701707A1 DE 19772701707 DE19772701707 DE 19772701707 DE 2701707 A DE2701707 A DE 2701707A DE 2701707 A1 DE2701707 A1 DE 2701707A1
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carboxamide
quinoxaline
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/52—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
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    • A61P31/04—Antibacterial agents

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Description

Keue Heterocyclen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Chinoxalin-di-N-oxid-Derivate. Verfahren zu Ihrer Herstellung,die neuen Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung pathogener Mikroorganismen sowie als Futterzusatz für Haus- und Nutztiere.
Die neuen Chinoxalin-di-fi-oxid-Derivate entsprechen der allgemeinen Formel I
CO-K
- CR
in welcher
R Wasserstoff, Alkyl nit I bis 12 Kohlenstoffatomen. Cyanoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl-
tell oder Allyl bedeutet und A für ein gerad- oder verzweigtkettiges AlkylenbrUcken glied nit I bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Unter Alkyl sind folgende Reste zu verstehen: Methyl, Aethyl, die Isomeren der Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl und Dodecy!gruppe.
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Die Verbindungen der Formel 1 lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift Nr. 1.670.935).
Die Umsetzung lässt sich durch folgendes Formel schema wiedergeben
;0 + 5
CH^CO-CH9CO - N-A-CN Base (Amin)
5 (in)
(IT)
(D
Sie wird in für die Reaktionspartner inerten organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Acetonitril, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dioxan, Benzol, Toluol oder Methylcellosolve (Aethylenglykolmonomethylather), vorzugsweise in Methanol durchgeführt, wobei es vorteilhaft ist, wenn das eingesetzte Reaktionsmediura in möglichst wasserfreiem Zustand ist.
feie Reaktion erfolgt bei Temperaturen zwischen 0 und 700C, vorzugsweise bei 30 bis 50° C.
Das Verfahren wird in Gegenwart von Basen durchgeführt. Als solche kommen Amine, vorzugsweise primäre Amine sowie Ammoniak in Frage.
Eine besonders vorteilhafte AusfUhrungsform der Synthese der Verbindungen der Formel 1 besteht darin, dass man das in der
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Vorstufe durch Reaktion des Aminonitrile mit dem Diketen als Ausgangsstoff erhaltene Acetessigsliureanrid der Formel 111 in situ mit dem Benzofuroxan der Formel II zu der gev/Unschten Verbindung der formel I umsetzt.
Als weitere Horstellungsmcthode steht folgende aus der britischen Patentschrift Hr. 1 308 370 bekannte Synthese zur Verfugung:
0 + CH3CO-CH2COOR1
(Ia)
CO-N
R I
HN-A-CN
- CN
(D worin R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenetoffatomen bedeutet,
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Die fUr die. Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I Verwendung findenden Ausgangsstoffe der Formel III
nil c* γϊ
sind teils neu, teils bekannt. Sie können/an sich bekannten Methoden aus Aminen und Diketen (vgl. Houben-Weyl 7/4 S.234 und 8 S. 658) gewonnen werden.
R CH2 R
1 ^ ° v CH3CO-CH2CO-N-A-CN
H-N-A-CN +
CL
Die Herstellung der Ausgangsverbindungen
wird bei Temperatüren zwischen -15 und 3O°C, vorzugsweise zwischen -10 und 00C durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt in organischen Lösungsmitteln. Als solche kommen Alkohole wie Aethanol oder Isopropanol, vorzugsweise Methanol in Betracht. Es ist vorteilhaft die Reaktion in wasserfreiem Medium durchzufuhren.
Als weitere Herstellungsmethode ist folgende Synthese allgemein bekannt:
R CH3COCH2COOR1 + HN-A-CN
R CH3COCH2CO-N-A-CN (III)
Die Gewinnung der Benzofuroxans der Formel III ist in "Organic Syntheses IV" Seite 74 beschrieben.
Den erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I ahnliche Verbindungen sind aus der Deutschen Offenlegungsschrift Nr.1 670 935,
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der Deutschen Offenlegungsschrift Nr. 1.620.114 und der briti schen Patentschrift Nr. 1.223.720 bereits bekannt. Die erfindung.«· gemessen Verbindungen der Formel I sind den bekannten Verbindungen bei der Bekämpfung pathogener Mikroorganismen weit Überlegen und zeichnen sich ihnen gegenüber besonders durch stärkere therapeutische Wirksamkeit aus.
Die erfIndungsgemässen Verbindungen der Formel I besitzen eine gute mikrobizide Wirkung und eignen sich vor allem fUr die Bekämpfung pathogener Mikroorganismen im veterinärmedizinischen Bereich.
Sie zeichnen sich insbesondere durch eine ausgezeichnete Wirkung gegen durch E. coli hervorgerufene Luftwegerkrankungen beim Geflügel aus.
Ausserdem können sie gegen Infektionen des Intestinaltraktes, z.B. bei Schweinediarrhoe, sowie des Urogenitalsystems verwendet werden.
Weiterhin besitzen sie gute wachstumsfördernde Eigenschaften bei Haus- und Nutztieren wie Schweinen, Geflügel und Wiederkäuern.
In ihrem biologischen Eigenschaften ragen durch besondere Aktivität folgende Verbindungen hervor:
l,4-Dioxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N<2'-cyanoäChyl)- «carbonsäureamid η
l,4-Dioxido-3-methyl-chinoKalin(2)-N-(cyanomethyl)-carbonsäureamid
l,4-Dioxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N<ll-cyanoisopropyl)-carbonsäureamid
l,4-Dioxido-3-methyl-chinoxalin(2)-if(3l -cyanopropyl)-carbonsäureamid l,4-Dioxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N-(4l -cyanobutyl)-carbonsäureamid
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Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können entsprechend der beabsichtigten Anwendung als solche oder in Kombination mit inerten Tra"gerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvern, Tabletten, Bolussen und Kapseln peroral, abomasal oder via Injektion den Tieren direkt und zwar als Einzeldosis wie auch wiederholt verabreicht werden. Die Wirkstoffe bzw. sie enthaltende Gemische können auch dem Futter oder den Tränken zugesetzt werden oder in sogenannten Futtervormischungen enthalten sein
Die Überraschenderweise ausgezeichnete therapeutische Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel T konnte sowohl in vitro als auch insbesondere am Tier bei akuten bakteriellen Infektionen nach oraler sowie subcutaner Applikation festgestellt werden. Das Wirkungsspektrum der Verbindungen umfasst grampositive und gramnegative Bakterien.
Wie der nachfolgenden Zusammenstellung von Ergebnissen aus Vergleichsversuchen mit bekannten Verbindungen zu entnehmen ist, lässt sich die Ueberlegenheit der erfindungsgemessen Verbindungen signifikant nachweisen.
Bei Versuchen an der weissen Maus werden die intraperitoneal infizierten Tiere subcutan bzw. peroral folgendermassen behandelt:
Die Applikation erfolgt in Dosen von je 1 mg, 3 mg, 10 mg, 30 mg, 100 mg oder 300 mg Wirksubstanz pro kg Körpergewicht zuerst simultan mit der Infizierung und ein zweitesmal 3 Stunden danach.
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I. Vergleichstest: EDe0 im MMuse-Septikamie-Modell
(95 7. Konfidenzintervall18)
■ι»
co
OO CO
cn
Bakterium 2
2		 X
X 		SC.
ρο.		 Staph . aureus ( 7 -
( 10 -		 3trept. pyog. E. coil 205 Salm . ty.-m. Past 50) ng Wirkstoff/kg 1 3
3,5		 Cörpergewicht 5,0) 13) 3,9 (2,6-5,7)
(2,9-5,9)		 IC) 35) 3,0 .mix I Pseud. (
(		 ) ( aerug. 295-51·'*)
2 X SC. Smith ( 11 - Aronson * 260) 20$ ( ED 20 )
265 (162-433)		 11 (2,2-
(2.5-		 15) *25) 1.2 (7,7- 35) ι C
2 X ρο. ( 13 - Mittlere wirksame Dosis/Konfidenzintervall 370) 140 ( ED 20 ) 13 ( 3- ?k) 45) 11 ( 17- 15) 3,2
Verbindungen 2 X SC. ( 13 - in ι HO ( ED 20 ) 5,5 (■ 13- 21S) (6,5- 17) hl
2 X ρο. 12 ( 19 - 15) 4θΟ (2C9-7C2) 6,6 {1,1- 9,1) 140) JLO (7,1- 17) 5.5 (2,1-4
(2,4-4		 ,2)
.7)		 120 66-218)
48-116}
A 2
O 		X SC. JL6 ( 29 - 22) 275 (lGl-463) 9 (4,8- (6,5-12,5) IL ( 6- 1?) (2.1-* ,9) 15.
B Z X ρο. J.8 ( 46 - 24) 425 (296-609) 10 ( 7- 10 ( 9- ( 95-207) 1$ (3,6-7 .1) >10C
2 X SC. ■Ι§ 24) 410 (297-566) (210- η ( 18- 15 C»,0-7 ,6) >3_ci 59-186)
C 2 X SC. £7 3S) - -2P. ( 20- IjIO 100 ^/ (?,8-5 ,'1O in. 146-37S)
2 X SC. is- 5Ό - 150 (105- 25 2O2 ( ιο 2-3) .Ώ1 (MC-314)
D 2 X ρο. 60 73) - 100 ( 70- CZ. ί ZO- 21) I 210 (
2500 (1425-4375) - 100 -
E J5_ ( 25 - ■30 -
2OO (150 - - -
F 280 (210 - - -
K) O
-0
subcutan peroral
II. tfergleichstest:
EDcn im E. coli-aerosacculitis-Modell (95 % Konfidenzintervall")
Einmalige pororale Applikation via Schlundsonde beim simultan infizierten Huhn in mg- Wirksubstanz pro kg Kürpergewicht.
Verbindungen ED50 Konfidenzintervall
A 2,0 1,3 - 3,0
D 5,3 3,7 - 7,6
E 9,0 6,5 - 12,5
F 11,0 8,2 - 14,8
A « Verbindung Nr. 1 B - Verbindung Nr. 2 C - Beispiel 1
D - "Olaquindox" (Deutsche Offenlegungsschrift Nr. 1 670 935; Verbindung Nr. 6)
E « "Carbadox" (Deutsche Offenlegungsschrift 1 620 114; ,V Beispiel 1) F - "Grofas" (brit. Patent Nr. 1 223 720| Verbindung Nr. 1,
Tabelle Seite 3) J. Pharmacol. Exper. Therap. 96 (1949) 99 - 113
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Nachweis der wachsturnsfordernden Wirksamkeit
Eine Gruppe von 8 Jungschweinen (je 4 d^und +) wurden mit einem Normalfutter enthaltend 17,6 % Rohprotein und 3,4 % Rohfaser unter Zusatz von 50 ppm 1,4 Dioxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N-(2-cyanoäthyl)-carbonsäureamid (Beispiel 1) 28 Tage lang gefüttert. Das durchschnittliche Anfgangsgewicht der einzelnen Versuchstiere betrug zu Versuchsbeginn ca. 9 kg. Nach Versuchsende wurden die Tiere einzeln gewogen und der Futterverbrauch gruppenweise bestimmt. Zur Kontrolle wurde ein Parallelversuch gleicher Versuchsanordnung unter Verwendung der gleichen Futters ohne Wirksubstanz durchgeführt.
Ergebnis:
Substanz tfigl. Gew.-Zuwachs ' rel. 1)2)
Futterverwertungsindex ' J 		rel.
(Kontrolle)
Verb. Beispiel 1 		abs. 100 7.
132 Vo 		abs. 100 %
88,9 %
231 g
305 g		 1,90
1,69
1) Zahlenangaben in Durchschnittswerten
2) kg verbrauchtes Futter pro kg GewichtsZuwachs
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Beispiel 1
1 ,4-Di oxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N-f2 ' -cyanoäthyl) -carbonsäureamid
In eine Lösung von 23,8 g N-2-Cyanäthy1-acetessigsäureamid in 80 ml Methanol trägt man 19,2 g Benzofuroxan portionsweise ein und leitet dann 2 Stunden über KOH getrockneten Ammoniak ein, wobei man anfangs durch gelegentliches Kühlen, die Temperatur der rasch dunkel gefärbten Lösung unter 45°C hält. Nach dem Abklingen der Reaktionswärmebildung hält man die Temperatur der Reaktionsmischung auf 4O-45°C und rührt nach beendeter Ammoniakeinleitung bei gleicher Temperatur noch 10-12 Stunden nach. Das Reaktionsprodukt scheidet sich in beigefarbenen Kristallen ab. Man rührt, nutscht ab und wäscht mit kaltem Methanol aus. Das erhaltene, reine kristalline 1,4-Dioxido-3-methyl-chinoxalin (2)-Ν-Ϊ2'-cyanoäthyl)-carbonsäureamid schmilzt bei 198-199°C. Es lasst sich aus Dimethyl formamid/Aethanol Umkristallisieren.
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iS
Beispiel 2
l,A-f)ioxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N-(2' -cyanoäthyl) -carbonsäureaniid
In eine Lösung von 80 ml Methanol und 9,9 g Aminopropionitri1 tropft man unter RUhren bei -10 bis 0°C 11,8 g frisch destilliertes Diketen zu, lässt auf Raumtemperatur kommen Un(I rllhrt weitere 2 Stunden bei 35°C. In die nun vorliegende Lösung von N-2-cyanoa:hyl-acetessigsäureamid trägt man 19,2 g Benzofuroxan protionsweise ein und leitet dann 8 Stunden Über KOH getrockneten Ammoniak ein, wobei man anfangs durch gelegentliches KUhlen die Temperatur der rasch dunkel gefärbten Lösung unter 45°C hält. Nach dem Abklingen der Reaktionswärmebildung hält man die Temperatur eier Reaktionsmischung auf 4O-45°C und rllhrt nach beendeter Amnioniakeinleitung bei gleicher Temperatur noch 10-12 Stunden nach. Das Reaktionsprodukt scheidet sich in beigefarbenen Kristallen ab. Man ktlhlt, nutscht ab und wäscht mit kaltem Methanol aus. Das erhaltene reine,kristalline l,4-Dioxido-3-methylchinoxalin-(2)-N-(2'-cyanoäthyl)-carbonsäureamid schmilzt bei 198-199°C. Es lässt sich aus Dimethylformamid Methanol Umkristallisieren.
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Rc i spi e 1 3
Ac et c ss i^s äure-N-cyanome thylamid
Tn eine Lösung von 400 ml Methanol und _'>6 g frisch destilliertem Aminoacetonitri1 tropft man unter RUhren bei -10 bis O0C 92 g ebenfalls frisch destilliertes Diketen zu, lässt auch Raumtemperatur kommen und rUhr noch 2 Stunden bei 35°C im Wasserbad nach. Am Rotationsverdampfer destilliert man das Lösungsmittel ab und schlemmt den festen Rückstand in kaltem Aether auf. Nach Absaugen erhält man das farblose, kristalline Acetessigsäure-N-cyanometiylamid In reiner Form mit dem Schmelzpunkt von 63-65°C.
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Die folgenden Verbindungen wurden annlog dem in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren hergestellt:
Verbindung tabelle
CO-N
A-CN
Nr. R A Physikalische Daten
1 H -CH2- 214 - 2l5°c
2 H CH3 204 - 2O6°C
3 CH3 -CH2-CH2- 157 - 159°C
4 H 2 CH3 175 - 177°C
5 H -CH-CH2-
CH3 		166 - 168°C
6 -CH2-CH2-CN -CH2-CH2- 206 - 2O8°C
7 - (CH2)3-CH3 -CH2- 156 - 157°C
8 H 157-159°C
9 H "(CH2)4- 166 - 168°C
10 H -CH-
Uno "*»«·**o		 223 - 224°C
11 -(CH2)3-CH3 -CH2-CH2-
12 ■(CH2)11"CH3 -CH2-CH2- n28 1,558
13 -CH2-CH-CH2 -CH2-CH2-
14 H CH3 197 - 198°C
15
i		 -<CH2)5-CH3 -CH2-CH2- „28
nü 1,566
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Beispiel 4 Futterzusatzmittel:
Zur Herstellung von je 6000 Gew.-Teile Endfutter mit
a) 25 ppm h) 50 ppm c) 200 ppm d) 400 ppm wurden folgende Futtermischungen hergestellt:
a) O,15 Gew.-Teile 49,85 Gew.-Teile
150,0 Gew.-Teile
b) 0,30 Gew.-Teile 4*.70 Gew.-Teile
5,0 Gew.-Teile 150,0 Gew.-Teile
c) 1,2 Gew.-Teile 43,8 Gew.-Teile
5,0 Gew.-Teile 150,0 Gew.-Teile
d) 2,4 Gew.-Teile • 47,6 Gew-Tteie
150,0 Gew.-Teile
einer der Verbindungen geniäss Formel I Bolus Alba Standardfutter fUr Geflügel, Schweine oder Wiederkäuer.
einer der Verbindungen gemäss Formel I Bolus alba Kieselsäure Standardfutter fUr Geflügel, Schweine oder Wiederkäuer.
einer der Verbindungen gemäss Formel I Bolus Alba Kieselsäure Standardfutter für Geflügel, Schweine und Wiederkäuer.
einer der Verbindungen gemäss Formel I Bolus Alba Standardfutter fUr Geflügel, Schweine
oder Wiederkäuer.
Die Wirkstoffe werden entweder direkt
den Trägerstoffen zugemischt oder z.B. in Chloroform gelöst auf die Trägerstoffe aufgezogen. Anschliessend mahlt man zur gewünschten Teilchengrösse von z.B. 5-10 Mikron. Diese Futtervormischungen werden mit 5800 Gew.-Teilen Standardfutter vermischt oder zu 6000 Gew.-Teilen Fertigtränken verarbeitet.
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Ausserdem können die. Endfuttermischungen pelletiert werden. (Futterpellets).
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe Her Formel 1 werden Hern Futter oder den Tränken fUr die Tiere in Mengen von 1 bis 500 ppm bezogen auf das Gesarntfutter bzw. -tränke entweder direkt oder in Form einer Vormischung zugesetzt.
Geeignete Vormischungen bestehen z.B. aus einer Mischung des Wirkstoffs mit Kaolin, Kalk, Aluminiumoxid, gemahlene Muschelschalen, Bolus alba, Aerosol, Stärke oder Lactose, Zur Herstellung einer Futtermischung wird die nötige Menge Vormischung (Premix) der entsprechenden Menge eines handelsüblichen Standardfutters gründlich vermischt.
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Claims (12)

  1. Patentansprüche
    R ' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 KohlenstofTatromen. Cyanoalkyl mit 1 bis A Kohlenstoffatomen im Alkyl -
    teil odor Allyl bedeutet und A fur ein gerad- oder verzweigtkettiges Alkylenbrtlcken-
    Riiei» mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
  2. 2. l,4-OioxJHo-3-methyl-chinoxalinC2)-n-(2l-cyanoäthyl)-carbonsäureamid.
  3. 3. l,4-Dioxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N-(cyanomethyl)-carbonsäureamid.
  4. 4. l,4-Dioxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N-(1'-cyanoisopropyl) carbonsäureamid.
  5. 5. l,4-Dloxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N-(3'-cyanopropyl)-carbonsäureamid.
  6. 6. l,4-Dioxido-3-methyl-chinoxalin(2)-N-(4'-cyanobutyl)-carbonsäureamid.
    709829/105A
    ORIGINAL INSPECTED
  7. 7. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemSss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II
    (II)
    mit einer Verbindung der Formel III
    R
    CH3CO - CH2CO - N - A - CN
    in welcher R und A die unter Formel I angegebene Bedeutung besitzen, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei Temperaturen zwischen 0 und 7O°C umsetzt.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I gemiiss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    R I
    H-N-A-CN
    in welcher R und A die unter Formel I angegebene Bedeutung besitzen^mit dem Diketen der Formel
    CHg
    — O
    in einem inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen -15 und 300C zu einer Verbindung der Formel III
    709829/1054
    R
    CH3CO - CH2CO - N - A - CN (III)
    in welcher R und A die unter Formel I angegebene Bedeutung besitzen, reagieren lässt und unmittelbar anschliessend ohne Isolierung der Verbindung der Formel III diese mit dem Benzofuroxan der Formel II
    in Gegenwart einer Base bei Temperaturen zwischen O und 700C umsetzt.
  9. 9. Mittel zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen enthaltend als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 zusammen mit inerten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln.
  10. 10. Mittel zur Bekämpfung von durch E. coli hervorgerufenen Luftwegerkrankungen bei Geflügel enthaltend als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 zusammen mit inerten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln.
  11. 11. Mittel zur Förderung des Wachstums von Haus- und Nutztieren enthaltend als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 zusammen mit inerten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln.
  12. 12. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen.
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    13- Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 zur Förderung des Wachstums von Haus- und flutztieren.
    709829/1054
DE2701707A 1976-01-20 1977-01-17 Chinoxalin-di-N-oxid-Derivate Expired DE2701707C2 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH63476A CH627174A5 (en) 1976-01-20 1976-01-20 Process for the preparation of quinoxaline di-N-oxide derivatives
CH1492076 1976-11-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2701707A1 true DE2701707A1 (de) 1977-07-21
DE2701707C2 DE2701707C2 (de) 1986-05-22

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