CS226038B2 - Method of preparing 2-hydromethylquinoxaline-1,4-dioxide derivatives - Google Patents
Method of preparing 2-hydromethylquinoxaline-1,4-dioxide derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- CS226038B2 CS226038B2 CS816729A CS672981A CS226038B2 CS 226038 B2 CS226038 B2 CS 226038B2 CS 816729 A CS816729 A CS 816729A CS 672981 A CS672981 A CS 672981A CS 226038 B2 CS226038 B2 CS 226038B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- general formula
- formula
- alkyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu příprevy nových 2-hydroxymetylchinoxaiin-l,4-dioxidových derivátů e způsobu příprevy f©rmeceutických β veterinárních příprevků, obsahujících uvedené deriváty jako účinnou látku.
Je známé, že některé chinoxalin-1,4-dioxidové deriváty mají entimikrobiální účinek a jsou rovněž účinné při dosahování vyššího hmotnostního přírůstku v živočišné výrobě lepším využitím krmivá. Tyto deriváty jsou popsány v USA patentovém spisu č. 3,37½ 090 © v britském patentovém spisu č. 1,479,239.
Předmětem vynálezu je způsob výroby nových 2-hydroxymetylchinoxalin-1,4-dloxidových derivátů obecného vzorce I ve kterém
O (I),
A znamená aminovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce -NH-CO-Rj,
Rj znamená alkylovou skupinu s 1 ež 20 atomy uhlíku, nitrofenylevou, hydroxyfenylovou nebo chlorfenylovou skupinu, dimetoxyfenylovou nebo trimetoxyfenylovou skupinu, dále benzylovou skupinu, pyridylovou skupinu nebo nitrofurylovou skupinu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že se výše uvedené deriváty obecného vzorce I vyrobí tak, že se 2-formylchinoxalin-1,4-dioxid vzorce II
6038 (II),
О
l о (III), uvede v reakci se sloučeninou obecného vzorce III a-nh2 ve kterém má A výše uvedený význam.
Tato reakce se provádí obecné při teplotě nižěí než 30 °C, s výhodou při teplotě 10 až 30 °C, v přítomnosti vody nebo indiferentního organického rozpouštědle, jakým je např. dimetylecetamid, dimetylfommemid a podobně. Reakce se s výhodou provádí v příttomnoot-i katalyzátoru. Jako katalyzátor se s výhodou používají minerální kyseliny, jakými jsou například kyselina chlorovodíková, kyselina sírová nebo kyselina fosforečná, organické kyseliny, jakou je například kyselina p-tsluensulfoesvá, organické báze, jakými jsou například trletylemn, piρeridie, p^oHdin, mosfolin e podobně.
Rovněž je výhodné provádět uvedenou reakci 1 bez izolace sloučeniny obecného vzorce III, tzn. nechat zreagovat sloučeninu obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III v reakční s^ěs, ve které doělo k vytvoření sloučeniny obecného vzorce III.
ReekSnl složka obecného vzorce III je známé (J. Zabiczky, The Chendetry of Amides, Ch. 10. 515, Intera^^nce Pibl., 1970).
Nové sloučeniny obecného vzorce I mohou slouží jako výchozí látky pro přípravu známých derivátů majících účinnost zvýšení ^^18^0^03 ti krmi v. Kromě toho mohou být vzhledem ke svému enti mikrobiálnímu účinku a úδienosti zvýšení využítβleo8ti krmiv použžty v lékařství a živočišné výrobě.
Tyto sloučeniny jsou účinné proti velkému ι^^^νί grai-posZtivních nebo grei-neeeeivních Ι^^^ΙθοΙ!, jako například proti následujícím !nikroorgjmiimůií <ersb8jteriecaee, jako Escheeichia Pseudoioneddaeιje, jako - Pseudomones 'jjrurglessj a Mcrococcaceae, jako štaphylococcus aureus. ·
Uvedený znamentý univerzální entiiilnrobláleí účinek nových sloučenin obecného vzorce I umožňuje pouužtí těchto sloučenin bu3 jako lokální nebo systemickou aplikací při profylaxi nebo léčení rozličných bakteriálních infekcí.
FariiacuUické nebo veterinární přípravky, které jako účinnóu látku sloučeniny obecného vzorce I, mohou být formulovány ve formě, která se běžně používá v lékařské nebo veterinární praxi, tj. například ve formě tablet, dražé, injekcí, tobolek a podobně, a mohou obsahovat obvyklé inertní nosiče, ředidla a přísady. Tyto přípravky .mohou být připraveny postupy,; které jsou běžně známé ve farmaceutickém průmmylu. ’
Přípravky s obsahem sloučenin obecného vzorce I mohou tvořit zejména krmivové příssdy, krmivové konce^^ty a krmivá; tyto přípravky obsaHu^í jako účinnou látku účinné mneSítví sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém má A výše uvedený význam, případně ve směsi s vhodnými jedlými pevnými nebo kapalnými nosiči nebo ředidly s přísadami.
Vynález se týká rovněž způsobu přípravy farmaceutických nebo veterinárních přípravků, zejména krmivových přísad, krmivových končennrátů a krmiv, jehož podstatě spočívá v tom, že se smísí sloučenina obecného vzorce I, ve kterém má A výše uvedený význam, a případně další známá složke s vhodným jedlýfa peVným nebo kapalným nosičem nebo ředidlem a přísadou běžně používanou při výrobě uvedených přípravků. .
Jako nosiče nebo ředidle může být použito libovolné látky rostlirniého nebo živočiiného původu aplikovatelné při krmení zvířat nebo sloužící jako krmivo. Pro tento účel mohou být použity pšeráce, rýže, kutaUřLce, sóje, vojtěška, ječmen, oves a žito ve vhodné formě (krupice, moučka, otruby a podobný, stejně jako rybí mouUka, masová mcoička a kostní moučka nebo jejich směěi. S výhodou je možné poulit bezvléknového zeleného rostinného krmivového konccen-rátu s vysokým obsahem proteinu (například produkt Veipet).
Jako přísady mohou být použity kyselina křemiiitá, smááecí činidle, antlexidante, škrob, střední ortofosforečnan vápenatý, uhličitan vápenatý, kyselina sorbová a podobně. Jako smmáecí činidlo může být použito například nejedovetých olejů, s výhodtm sójového oleje, kukuřičného oleje nebo miiMrálního oleje. Jako smáčecí činidla mohou fgý rovněž použžty rozličné alkylenglykoly. Jako škrobu může být použito pšeničného, bramborového nebo kukuřičného škrobu.
Krmivové přísady a konceenráty mohou obsahovat obvyklé vitaminy (jako například vitamin A, Bp B2, B3, Bg, Bj2> E a K) a stopové prvky (jako například Mn, Fe, Zn, Cu a J).
Obsah účinné látky ve výše .uvedených přípravcích . se může m^ědt v širokých .mmzích. Krmivové přísady a koncentráty mohou obsahovat hmotnostně asi 5 až 80 %, s výhodou asi 10 až 50 % účinné látky obecného vzorce I. Obsah účinné látky v živoči&iém krm lvu připrvvnném pro pouHtí může činit asi 1 až 400 ppm, s výhodou asi 10 až 100 ppm.
Krmivové koi^ť^e^r^nráty a přísady se ředí vhodnými krmivovými složkami nebo se inkorponir jí do vhodných živočišných krmiv k získání živočišných krmiv schopných pooHií. Kové sloučeniny obecného vzorce I mohou být rovněž použity pouze ve směsi s pilnou ' vodou.
Popsaná krmivá mohou být potom použita pro zvýšení přírůstků v živočišné výrobě a zlepšení v;yιliteliosti krmiv u rozličných dornmcích zvířat, jakými jsou například prasata, jehňata, hovězí dobytek a drůbež, zejména prasata.
V následujcí části popisu bude vynález blíže objasněn formou příkladů provedení. Tyto příklady maaí pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu nikterak neomeeuuí.
Příklad 1
Příprava 2-falfa-(phhydr oxybeizoylhyddaaUno)-alfa-hydroxrrnmtyljJhhnnoalin-1,4-dioxidu
9,5 g (0,05 molu) 2-1isrmmlcChniSθjin-1,4-fioxifu a 7,6 g (0,05 molu) hydra^nu kyseliny p-hydroxybenzoové se nechají·reagovat ve. 250 ml vody v přítomnosti 2 kapek piperidinu při teplotě 25 °C po dobu 3 hodin. Vyloučený produkt se sSfi.ltrujr a promyje vodou. Získá se 16,7 g (97,6%) požadované sloučeniny. ’
Teplota tání: 305 ež 306 °C.
Příklad 2
Příprava 2-falf θ-(pchhSorbinzoyllyfr jziis)1-θie-hhfdroзymetyl7hhinoxθainp1,4pfioxifu
9,5 g (0,05 molu) 2-fsrmmlchhniSθjin-1,4-dioxidu a 8,5 g (0,05 molu) hycdrazinu·- kysseiny p-chlorbenzoové se nechá ·reagovat ve 250 ml dimetylfommamidu v přítomnooti 2·kapek piperidinu při teplotě 10 °C po dobu jedné hodiny, načež se reakční směs zahřeje na · teplotu 30 °C a nechá reagovat dále po dobu 2 hodin. Vyloučený produkt se odfiltruje a promyje vodou. Získá se požadovaná sloučenina y mmnožtví 17,1 g (95 %).
Teplota tání: 258 až 259 °C.
Přiklad · ' 3
Příprava 2-(alfa-hydrazino-alfa-hydr oxyraetyl)chinoxalin-1,4-dipxidu
9,5 g'(0,05 molu) 2-lOrmylchinoxalin-1j4-dioxidu f 1,6 g (0,05 molu) hyfrazinu se nechá reagovat v 50 ml dimetylformamidu při teplotě 10 °C px dxbu 3 hodin. Vyloučený produkt se . udiltruje. Získá se 8,75 g (79 %) požadovaná sloučeniny.
Teplota tání: 217 až 218 °C.
| Číslo př. | A | Roopcuštědlo | Metoda (čís. př. )Katalyzátor | Teplota (°C) | Teplota tání (°C) | Výtěžek (%) |
| 4 | lauricxcylamino | vede | 1 HC1 | 25 | 200 | 84 |
| 5 | 3—:nitr оЬпсг.су’!amine | vodu | 1 pipeT-dic | 25 | 274 až 275 | 89 |
| 6 | 4^-!ογ1οπχο·? . amine | v · ')<l - | 1 piperidin | 30 | 257 | 88 |
| 7 | 3,5-dimetoxybenzeilamino | acet cni lr·!.! | 2 piperidin | 25 | 230 až 231 | 95 |
| 8 | llcyiгectylamine | dimetyllurmamid | 2 pipe-ridin | 10 | 242 | 90 |
| 9 | 2-ni tr obenznylaminx | isopruepsnxť. · 1 | 1 pip·lΓidic | 1C | 250 | 93 |
| 10 | isxnikctincylaminu | issprspan·! | ' piperidin. | 10 | 241 | 85 |
| 11 | isccikctinoylamino | 3 - | 20 | 241 | 88 | |
| 12 | hepton.oyletiiinc | •v u dp- | 1 pipn^^din | 10 | 212 až 213 | 85 |
| 13 | 3 4,5-triaetoxy^ benzeylamino | iscpropacd | 1 piperidin | 10 | 247 ež 248 | 87 |
| 14 | 5“Cit·rc·.iurlC~ -2-karbonyl-amine | veda | 1 piperidic. | 10 | 275 | 92 |
Srovnávací testy
Účinek sloučeniny připravené podle příkladu 14·vůči mykoplazmě lze charakterizovat minimální koncentrací vyvoOlivlící iniibici, jejíž hodnota je 25 jug/ml. Mincmální iniibicní koncentrace sloučeniny podle příkladu 9, která inhibuje růst mikroorganismů Ε^οΗ-γι^^ coli, Próteus vulgaais, Shigella sonnei a B&icHus subiilis je 25 ^ig/ml při stanovení in vitro.
Prasaůům se spolu s krmivém podávala sloučenina podle přikladu 9 v mncOžtví 50 m^kg a průměrný denní hmoOt^c^s^l^ní přírůstek byl 465 g. Průměrný denní hmoOncotní přírůstek se sloučeninou 2-lormyl-chinoxθlin-1,4-dioxid~-farXomltoxy-hydrfzoc (Karbadox), cež je sloučenina se známým a výhodným účinkem, vyvooliející hmoXncetní přírůstek, je pouze 410 g.
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob přípravy 2-hy(hOxymetylchinoxelin-1,4-dioxidových derivátů obecného vzorce I (I), kde A zněměná aminoskupinu nebo skupinu obecného vzorce -NH-CO-Rj, kde R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 20 etoey uhlíku, nitrofenylovou, hydroxyfenylovou nebo·chlorfenylovou skupinu, dieetoxyfenylovou,nebo trieetoxyfenylovou skupinu, déle benzylovou skupinu, p;yridylovou skupinu nebo nitrofurylovou skupinu, vyznačený tíe, že se uvede dó reakce Z-foreylchinoxalin-1,4-dioxid vzorce IIO ΐ (II), se sloučeninou obecného vzorce IIIA-nh 2 ve kterém A má výše uvedený význam.(III),
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený t-íe, že se reakce provádí v přítomnost! vody.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tle, že se reakce provádí v přítomnosti indiferentní- ho organického .
- 4. Způsob podle bodu 3, vyznačený tím, že se jeko indiferentního organického rozpouštědla použije dзJQOtyllcetaeidu nebo dimntylO’ ormemidu.
- 5. Způsob podle bodů 2 až 4, vyznačený tím, zátoru.že se reakce provádí v katoly-
- 6. Způsob podle bodu 5J vyznačený tím, že se jako katalyzátoru použije minerální kyseliny, organické kyseliny nebo organické báze.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU802239A HU184825B (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Process for preparing new 2-hydroxy-methyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226038B2 true CS226038B2 (en) | 1984-03-19 |
Family
ID=10958450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS816729A CS226038B2 (en) | 1980-09-12 | 1981-09-11 | Method of preparing 2-hydromethylquinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4511717A (cs) |
| JP (1) | JPS57501627A (cs) |
| AR (1) | AR227793A1 (cs) |
| BE (1) | BE890301A (cs) |
| CA (1) | CA1154017A (cs) |
| CH (1) | CH650777A5 (cs) |
| CS (1) | CS226038B2 (cs) |
| DE (1) | DE3152331A1 (cs) |
| DK (1) | DK211282A (cs) |
| ES (1) | ES505441A0 (cs) |
| FI (1) | FI64802C (cs) |
| FR (1) | FR2490227A1 (cs) |
| GB (1) | GB2099422B (cs) |
| GR (2) | GR75080B (cs) |
| HU (1) | HU184825B (cs) |
| IT (1) | IT1168171B (cs) |
| NL (1) | NL8120329A (cs) |
| PL (1) | PL133452B1 (cs) |
| PT (1) | PT73656B (cs) |
| SE (1) | SE8202931L (cs) |
| SU (1) | SU1189339A3 (cs) |
| WO (1) | WO1982001001A1 (cs) |
| YU (1) | YU218681A (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPR527801A0 (en) * | 2001-05-25 | 2001-06-21 | University Of Sydney, The | Animal husbandry iii |
| US7690616B2 (en) | 2005-05-26 | 2010-04-06 | Hoffman Enclosures, Inc. | Mounting system for enclosure |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1494068A (fr) * | 1964-08-31 | 1967-09-08 | Pfizer & Co C | Procédé pour la préparation de di-nu-oxydes de quinoxalines |
| US3371090A (en) * | 1964-09-16 | 1968-02-27 | Pfizer & Co C | Novel antibacterial agents |
| US3649363A (en) * | 1970-09-02 | 1972-03-14 | Globe Union Inc | Water activatable battery |
| US3926992A (en) * | 1972-11-03 | 1975-12-16 | Pfizer | Aldol products of 2-quinoxalinecarboxaldehy-1,4-dioxides |
| US4211781A (en) * | 1974-09-23 | 1980-07-08 | Pfizer Inc. | Process for the preparation of dustless quinoxaline-1,4-dioxide animal feed supplement premixes |
| HU169299B (cs) * | 1974-11-21 | 1976-11-28 | ||
| HU171738B (hu) * | 1975-03-14 | 1978-03-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Sposob poluchenija proizvodnykh kinoksalin-1,4-dioksid-azometina |
| US4100284A (en) * | 1977-01-18 | 1978-07-11 | Pfizer Inc. | 1,4-Dioxo- and 4-oxoquinoxaline-2-carboxaldehyde sulfonylhydrazones and certain derivatives thereof |
| IT7967949A0 (it) * | 1979-05-07 | 1979-05-07 | Marxer Spa | Preparato farmacologico composto da un derivato chinossalinico miscelato a bicarbonato di sodio |
| US4221791A (en) * | 1979-05-21 | 1980-09-09 | International Minerals & Chemical Corp. | Substituted quinoxaline dioxides |
-
1980
- 1980-09-12 HU HU802239A patent/HU184825B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-09-08 GR GR66022A patent/GR75080B/el unknown
- 1981-09-10 BE BE1/10311A patent/BE890301A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-09-11 US US06/593,204 patent/US4511717A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-09-11 YU YU02186/81A patent/YU218681A/xx unknown
- 1981-09-11 AR AR286742A patent/AR227793A1/es active
- 1981-09-11 FR FR8117210A patent/FR2490227A1/fr active Granted
- 1981-09-11 CA CA000385646A patent/CA1154017A/en not_active Expired
- 1981-09-11 CS CS816729A patent/CS226038B2/cs unknown
- 1981-09-11 GB GB8213432A patent/GB2099422B/en not_active Expired
- 1981-09-11 JP JP56502947A patent/JPS57501627A/ja active Pending
- 1981-09-11 IT IT23897/81A patent/IT1168171B/it active
- 1981-09-11 GR GR66023A patent/GR75332B/el unknown
- 1981-09-11 CH CH2938/82A patent/CH650777A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-09-11 DE DE813152331T patent/DE3152331A1/de not_active Withdrawn
- 1981-09-11 NL NL8120329A patent/NL8120329A/nl unknown
- 1981-09-11 PT PT73656A patent/PT73656B/pt unknown
- 1981-09-11 PL PL1981232992A patent/PL133452B1/pl unknown
- 1981-09-11 WO PCT/HU1981/000038 patent/WO1982001001A1/en active IP Right Grant
- 1981-09-12 ES ES505441A patent/ES505441A0/es active Granted
-
1982
- 1982-04-05 FI FI821191A patent/FI64802C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-05-10 SU SU823434349A patent/SU1189339A3/ru active
- 1982-05-10 SE SE8202931A patent/SE8202931L/xx not_active Application Discontinuation
- 1982-05-11 DK DK211282A patent/DK211282A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU218681A (en) | 1983-10-31 |
| HU184825B (en) | 1984-10-29 |
| SU1189339A3 (ru) | 1985-10-30 |
| GB2099422A (en) | 1982-12-08 |
| FR2490227A1 (fr) | 1982-03-19 |
| GR75332B (cs) | 1984-07-13 |
| IT8123897A0 (it) | 1981-09-11 |
| CH650777A5 (de) | 1985-08-15 |
| FI64802B (fi) | 1983-09-30 |
| AR227793A1 (es) | 1982-12-15 |
| CA1154017A (en) | 1983-09-20 |
| GR75080B (cs) | 1984-07-13 |
| FI821191A0 (fi) | 1982-04-05 |
| GB2099422B (en) | 1984-05-31 |
| ES8302670A1 (es) | 1982-12-01 |
| US4511717A (en) | 1985-04-16 |
| FI821191L (fi) | 1982-04-05 |
| PL133452B1 (en) | 1985-06-29 |
| IT1168171B (it) | 1987-05-20 |
| PT73656B (en) | 1983-02-01 |
| JPS57501627A (cs) | 1982-09-09 |
| DE3152331A1 (de) | 1982-10-07 |
| DK211282A (da) | 1982-05-11 |
| PT73656A (en) | 1981-10-01 |
| FR2490227B1 (cs) | 1984-12-07 |
| FI64802C (fi) | 1984-01-10 |
| BE890301A (fr) | 1982-03-10 |
| NL8120329A (cs) | 1982-08-02 |
| SE8202931L (sv) | 1982-05-10 |
| WO1982001001A1 (en) | 1982-04-01 |
| ES505441A0 (es) | 1982-12-01 |
| PL232992A1 (cs) | 1982-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4239888A (en) | 1-Phenyluracils | |
| US3351525A (en) | Coccidiostatic compositions and methods of using same | |
| US3453313A (en) | Benzoylethyl quaternary ammonium compounds as anthelmintic agents | |
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| DE2149645A1 (de) | 2-Phenyl-as-triazin-3.5-(2H,4H)-dione und die Verwendung dieser Verbindungen zur Bekaempfung der Coccidiose | |
| US3974277A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines as growth promotants and feed efficiency enhancing agents | |
| US3211610A (en) | Benzoic acid ester derivatives for treating coccidiosis and method of using same | |
| US3080282A (en) | Anthelmintic benzimidazole compositions and methods of using same | |
| DE2354252A1 (de) | Neue derivate des chinoxalin-n hoch 1, n hoch 4 -dioxids und diese enthaltende physiologisch und pharmakologisch wirksame mittel | |
| US3065132A (en) | 1-(2-methyl-4-amino-5-pyrimidylmethyl)-lower alkyl pyridinium quaternary salts for treating coccidiosis | |
| WO1989010701A1 (en) | Substances based on uracil-derivates for stimulating growth and reducing fat in animals | |
| CS226038B2 (en) | Method of preparing 2-hydromethylquinoxaline-1,4-dioxide derivatives | |
| US3973021A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(phydroxyanilino)quinazoline as a bactericide | |
| US3970648A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines | |
| US3364110A (en) | Method for preventing coccidiosis with certain benzohydroxamic acid derivatives | |
| US3474132A (en) | Benzohydroxamic acid derivatives | |
| US3715395A (en) | Substituted thiobenzanilides | |
| HU190384B (en) | Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds | |
| US3773943A (en) | Alpha,alpha,alpha-trifluoro-6-substituted-5-nitro-m-toluic acid,5'-nitrofurylidene hydrazide compounds as growth promotants | |
| US3776904A (en) | 5-nitrofurfurylidenalkyl derivatives,process for their manufacture and their use as feedstuff additives | |
| US3697555A (en) | Isothiocyano-diphenyl ethers, sulfides, sulfoxides and sulfones | |
| US4505917A (en) | Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide | |
| HU196416B (en) | Process for production of derivatives of new amin-phenilethil-amin and fodder-additives containing thereof | |
| US4007184A (en) | Substituted alkyl esters of quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxylic acid | |
| SU1186616A1 (ru) | Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных |