PL130660B1 - Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide - Google Patents
Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide Download PDFInfo
- Publication number
- PL130660B1 PL130660B1 PL1981238598A PL23859881A PL130660B1 PL 130660 B1 PL130660 B1 PL 130660B1 PL 1981238598 A PL1981238598 A PL 1981238598A PL 23859881 A PL23859881 A PL 23859881A PL 130660 B1 PL130660 B1 PL 130660B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- compound
- dioxide
- feed
- Prior art date
Links
- PZUHHXFIMAEXGO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide Chemical class C1=CC=C2N([O-])C(C)=C[N+](=O)C2=C1 PZUHHXFIMAEXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YNNGZCVDIREDDK-UHFFFAOYSA-N aminocarbamodithioic acid Chemical compound NNC(S)=S YNNGZCVDIREDDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 16
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 9
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 9
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 9
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 9
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 9
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 7
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 5
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 5
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L Calcium propionate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BCZXFFBUYPCTSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 3
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 3
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000004330 calcium propionate Substances 0.000 description 3
- 235000010331 calcium propionate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 3
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 3
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 3
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JZJFIUXMPBVEFS-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2N([O-])C(C=O)=C[N+](=O)C2=C1 JZJFIUXMPBVEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CKIHZSGJPSDCNC-UHFFFAOYSA-N Quindoxin Chemical class C1=CC=C2N([O-])C=C[N+](=O)C2=C1 CKIHZSGJPSDCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 description 2
- -1 alkylene glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000003975 animal breeding Methods 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 2
- AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP(O)(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 description 2
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSJDVWOGYWNVEU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(3-methylquinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical class CC1=NC2=CC=CC=C2N=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 FSJDVWOGYWNVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000606856 Pasteurella multocida Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 229930003270 Vitamin B Natural products 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 235000019742 Vitamins premix Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L calcium bis(dihydrogenphosphate) Chemical compound [Ca+2].OP(O)([O-])=O.OP(O)([O-])=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- PYRZPBDTPRQYKG-UHFFFAOYSA-N cyclopentene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCC1 PYRZPBDTPRQYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L disodium;(2s,3s,4s,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O IDAGXRIGDWCIET-SDFKWCIISA-L 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013360 fish flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000150 monocalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019691 monocalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940051027 pasteurella multocida Drugs 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Natural products CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical class N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 description 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 description 1
- 235000019158 vitamin B6 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011726 vitamin B6 Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000012711 vitamin K3 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011652 vitamin K3 Substances 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/195—Antibiotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/06—Anabolic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Birds (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Neurology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych 1,4-dwutlenku metylochi¬ noksaliny majacych zastosowanie jako substancje czynne kompozycji, zwlaszcza dodatków pokarmo¬ wych, koncentratów, paszowych oraz paszy dla zwierzat.Wiadomo, ze pewne pochodne 1,4-dwutlenku chinoksaliny posiadaja wlasciwosci przeciwdrobno- ustrojowe i powoduja przyspieszony przyrost wagi ciala. W opisie patentowym Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3 371 090 ujawniono zasady Schiffa 1,4-dwutlenku 2-formylochinoksaliny. Inne pochodne 1,4-dwutlenku chinoksaliny opisane sa w opisach patentowych: belgijskim nr 764 088, RFN nr 1670 935, Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 344 022 oraz w opublikowanym wylozeniu RFN DOS nr 2 354 252.Nowe pochodne 1,4-dwutlenku metylochinoksali¬ ny wedlug wynalazku okreslone sa wzorem ogól¬ nym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alikilowa, R2 oznacza grupe hydroksy¬ lowa, R* oznacza atom wodoru, Q oznacza atom wegla, n jest równe 0 lub 1, a A i B, wraz z sa¬ siadujacym atomem wegla, do którego sa przyla¬ czone, tworza grupe 4-okso-2-tiono-5-tiazolidynylor wa i moga miec postac biologicznie dopuszczal¬ nych soli addycyjnych z kwasami zwiazków o wzo¬ rze ogólnym 1, wykazujacych charakter zasado¬ wy.Sposobem wedlug wynalazku zwiazek o wzorze 10 15 20 25 30 ogólnym 1 wytwarza sie przez reakjce zwiazku o wzorze ogólnym 2, w którym Hlg oznacza atom chlorowca, R oznacza nizsza grupe alkilowa a R1 ma wyzej podane znaczenie, z dwutiokarbaminia- nem amonowym o wzorze 3 i ewentualnie prze¬ ksztalca sie mieszanine racemdczna na enancjome- ry i/lub ewentualnie przeksztalca sie zwiazek o wzorze ogólnym 1, o charakterze zasadowym w jego biologicznie dopuszczalna sól addycyjna z kwasem. Zwiazki o wzorze ogólnym 1 zawiera¬ ja jeden lub wiecej asymetrycznych atomów wegla, w zwiazku z czym moga wystepowac w formie mieszanin racemicznych lub enancjome- rów.Okreslenie „nizsza grupa alkilowa" dotyczy na¬ syconych alifatycznych grup weglowodorowych o prostym lub rozgalezionym lancuchu, zawieraja¬ cym 1—4 atomów wegla (np. metyl, etyl, n-pro- pyl, izopropyl, n-butyl itp.). Okreslenie „atom chlo¬ rowca" oznacza atomy fluoru, chloru, bromu i jo¬ du.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wykazujace charak¬ ter zasadowy moga tworzyc sole addycyjne z kwa¬ sami. Do wytwarzania soli wykorzystywac mozna odpowiednie kwasy nieorganiczne (np. kwas chlo¬ rowodorowy, kwas bromowodorowy, kwas siarko¬ wy, kwas azotowy itp.) lub kwasy organiczne (np. kwas mlekowy, kwas jablkowy, kwas maleinowy, kwas fumarowy, kwas winowy itp.).R1 we wzorze ogólnym 1 oznacza korzystnie 130 6603 130 660 4 atom wodoru. Zwiazkiem o wzorze ogólnym 1 wy¬ kazujacym wlasciwosci szczególnie cenne jest pro¬ dukt otrzymany wedlug przykladu II, to jest zwia¬ zek o wzorze 4.Zgodnie ze sposobem wedlug wynalazku zwia¬ zek o wzorze ogólnym 2 poddaje sie reakcji z dwu- tiokarbaminianem amonowym o wzorze 3. Reakcje prowadzi sie korzystnie w kwasnym srodowisku wodnym w obecnosci wodnego roztworu kwasu mineralnego, np. kwasu solnego. Zgodnie z ko¬ rzystnym sposobem prowadzenia tego procesu reakcje rozpoczyna sie w srodowisku wodnym w temperaturze pokojowej i doprowadza do konca w obecnosci kwasu mineralnego, podczas ogrze¬ wania. Mieszanine racemdczna mozna rozdzielac na enancjomery znanymi sposobami. Proces ten mozna przeprowadzic korzystnie stosujac zwykle, dobrze znane metody rozdzielania.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wykazujace charak¬ ter zasadowy mozna przeksztalcic w ich biologicz¬ nie dopuszczalne sole addycyjne zakwasami orga¬ nicznymi lub mineralnymi. Sól mozna wytworzyc dogodnie przez reakcje zasady o wzorze ogólnym 1 z równomolowa w przyblizeniu iloscia odpowied¬ niego kwasu w stosowanym rozpuszczalniku.Substancje wyjsciowe o wzorze ogólnym 2 moz¬ na wytwarzac przez reakcje zwiazku o wzorze ogólnym 5 z chlorowcooctanem o wzorze ogólnym Hlig-CHj-COOR, w którym Hlg oznacza atom chlo¬ rowca a R oznacza nizsza grupe alkilowa.Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 i ich biolo¬ gicznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami stosuje sie w hodowli zwierzat ze wzgledu na ich zdolnosc do przyspieszania wzrostu wagi ciala i wlasciwosci przeciwbakteryjne. Nowe zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku stosuje sie miejscowo lub w sposób systemiczny w celach profilaktycznych i do leczenia róznych infekcji bakteryjnych. Zwiazki te sa aktywne w stosunku do wielu bakterii Gram^dodatnich lub Gram-ujem- nych, np. w stosunku do nastepujacych drobno¬ ustrojów: Escherichia coli, Salmonella cholerasuis, Staphyloccocus aureus, Streptococcus pyogenes, Pasteurella multocida. Minimalne stezenie hamu¬ jace zwiazków o wzorze ogólnym 1 w stosunku do szczepów wymienionych powyzej wynosi 0,5— 120 y/nil.Zdolnosc zwiazków o wzorze ogólnym 1 do przy¬ spieszania przyrostu wagi ciala wykazuje nastepu¬ jaca próba. Jako zwierzeta doswiadczalne stosowa¬ no swinie. Dla kazdej dawki stosuje sie grupy zlozone z 6 zwierzat, a kazde doswiadczenie z szescioma swiniami powtarza sie trzykrotnie.Swinie w badane] grupie karmi sie pasza zawie¬ rajaca 50 mg/kg badanego zwiazki o wzorze ogól¬ nym 1. Zwierzeca w kazdej grupie karmi sie ta sama pasza w identycznych warunkach, z wyjat¬ kiem rodzaju i ilosci badanego zwiazku wprowa¬ dzanego do paszy. Zwierzeta z grupy kontrolnej dostaja ta sama pasze, bez zwiazku o wzorze ogól¬ nym 1.Z uzyskanych danych wynika, ze przyrost wagi zwierzat karmionych pasza zwierzeca zwiazki wy¬ twarzane sposobem wedlug wynalazku jest znacz¬ nie wiekszy, niz u swin z grupy kontrolnej. Rów¬ noczesnie taki sam przyrost wagi uzyskac mozna przy znacznie mniejszej ilosci paszy, jesli do kar¬ my zwierzecej wprowadzi sie zwiazek o wzorze ogólnym 1. Stanowi to potwierdzenie lepszego wy¬ korzystania paszy.Istotna zaleta zwiazków wytwarzanych sposo¬ bem wedlug wynalazku zwiazana jest z tym, ze wydalane sa one z organizmu zwierzecia w znacz¬ nie krótszym okresie czasu, niz znane pochodne 1,4-dwutlenku chinoksaliny, to znaczy, ze ich czas zalegania jest znacznie krótszy. Jest to znaczna zaleta z punktu widzenia hodowli zwierzat. Tok¬ sycznosc zwiazków o wzorze ogólnym 1 w sto¬ sunku do zwierzat domowych jest tak niska, iz praktycznie mozna je uwazac za nietoksyczne.Srodek stosowany w hodowli zwierzat zawiera jako skladnik aktywny skuteczna ilosc zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym Q, A, B, n, R1, R* i R* maja znaczenie podane wyzej, lub biolo¬ gicznie dopuszczalna sól addycyjna z kwasem zwiazku o wzorze ogólnym 1 ^wykazujacego cha¬ rakter zasadowy, w mieszaninie z odpowiednim obojetnym stalym lub cieklym nosnikiem lub roz¬ cienczalnikiem. Srodki tego typu moga miec po¬ stac powszechnie stosowana w praktyce wetery¬ naryjnej, taka jak tabletki, tabletki powleczone, pigulki itp. Preparaty takie moga zawierac zna¬ ne, obojetne nosniki, rozcienczalniki i dodatki i moga byc wytwarzane sposobami znanymi w przemysle farmaceutycznym.Preparatami zawierajacymi zwiazek wytwarza¬ ny sposobem wedlug wynalazku moga byc w szczególnosci dodatki paszowe, koncentraty paszo¬ we i pasze zawierajace jako skladnik aktywny skuteczna ilosc zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym Q, A, B, n, R1, R* i R* maja podane wyzej znaczenie, lub biologicznie dopuszczalnej soli addy¬ cyjnej z kwasem zwiazku o wzorze ogólnym 1 wy¬ kazujacego charakter zasadowy w mieszaninie z odpowiednimi jadalnymi, stalymi lub cieklymi nosnikami lub rozcienczalnikami i dodatkami.Sposób wytwarzania dodatków paszowych, kon¬ centratów paszowych i pasz polega na wymiesza¬ niu zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym Q, A, B, n, R1, R1 i R8 maja podane wyzej znaczenie, lub biologicznie dopuszczalnej soli addycyjnej z kwasem zwiazku o wzorze ogólnym 1, wykazuja¬ cego charakter zasadowy, z odpowiednimi jadal¬ nymi, stalymi lub cieklymi nosnikami lub roz¬ cienczalnikami i dodatkami stosowanymi zazwy¬ czaj w produkcji dodatków paszowych i pasz.Jako nosnik lub rozcienczalnik mozna stosowac dowolna substancje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego stosowana w karmieniu zwierzat lub sluzaca jako pasza. W tym celu mozna stosowac np. pszenice, ryz, kukurydze, soje, lucerne, jecz¬ mien, owies i zyto w odpowiedniej postaci (sru¬ ty, kaszy, maki, otrab itp.), a ponadto równiez maczke rybna, maczke miesna, maczke kostna lub ich mieszaniny. Równiez mozna stosowac z powo¬ dzeniem bezwlóknisty koncentrat paszowy z roslin zielonych o duzej zawartosci bialka (np. VEPEX R).Jako dodatki mozna stosowac np. kwas krzemo¬ wy, Srodki zwilzajace, antyutleniacze, skrobie, fo¬ sforan dwuwapniowy, weglan wapniowy, kwas ja* 10 15 20 25 30 35 M 45 50 55 605 130 660 6 rzebinowy itp. Jako srodki zwilzajace mozna sto¬ sowac nietoksyczne oleje, korzystnie olej sojo¬ wy, olej kukurydziany, lub olej mineralny. Mozna równiez uzywac jako srodki zwilzajace rózne gli¬ kole alkilenowe. Stosowana skrobia moze pocho¬ dzic z pszenicy, kukurydzy lub ziemniaków.Dodatki i koncentraty paszowe moga zawierac zazwyczaj witaminy (np. witamine A, Bi, B*, B3, B6, B12, E, K) oraz pierwiastki sladowe (np. Mn, Fe, Zn, Cu, J).Zawartosc skladnika aktywnego w preparacie moze zmieniac sie w szerokich zakresach. Dodatki paszowe i koncentraty moga zawierac okolo 5—¦ 80% wagowych, korzystnie okolo 10—50% wago¬ wych, skladnika aktywnego o wzorze ogólnym 1.Zawartosc skladnika aktywnego w paszach dla zwierzat, gotowych do uzycia moze wynosic okolo 1—400 ppm, korzystnie okolo 10—100 ppm. Dodatki i koncentraty paszowe rozciencza sie odpowiedni¬ mi skladnikami paszy lub wprowadza do odpo¬ wiedniej paszy dla zwierzat, aby uzyskac pasze dla zwierzat gotowa do uzycia. Pasze zawierajace zwiazek wytwarzany sposobem wedlug wynalazku stosuje sie do zwiekszania przyrostu wagi i lep¬ szego wykorzystania paszy przez rózne zwierzeta domowe, takie jak swinie, owce', bydlo i drób, a zwlaszcza swinie.Dalsze szczególy sposobem wedlug wynalazku znajduja sie w nastepujacych przykladach. Tem¬ peratury topnienia podane w przykladach ozna¬ czano w aparacie Kofflera. Przyklady III—XIV do¬ tycza wytwarzania przedniieszek do pasz i pasz.Przyklad I. Wytwarzanie l',4'-dwutlenku RS-2-chloro-3-hydroksy-3-(2'-chinoksalinylo)propio- nianu etylu.Przyklad III. Przedmieszke wzbogacajaca pasze dla swin uzyskuje sie z nastepujacych sklad¬ ników: Skladnik witamina A witamina D« witamina £ witamina K3 witamina Bj witamina Bj witamina Bs witamina B6 witamina B12 , niacyna chlorek choliny skladnik aktywny butylohydroksytoluen (antyutleniacz) substancje zapachowe cukrzan sodowy pierwiastki sladowe: Mn Fe Zn Cu J dwukrotnie mielone otreby do Ilosc 3 000 000 j.m. 600 000 j.m. 4 000 j.m. 400 mg 600 mg 800 mg 2 000 mg 800 mg 10 mg 4 000 mg 60 000 mg 10 000 mg 30 000 mg 8 000 mg 30 000 mg 8 000 mg 30 000 mg 20 000 mg 6 000 mg 100 mg 1000 g Taka przedmieszke witamin i pierwiastków slado¬ wych miesza sie w ilosci 0,5 kg ze 100 kg paszy podstawowej.Przyklad IV. Przedmieszke wzbogacajaca pasze dla prosiat uzyskuje sie z nastepujacych skladników: Taka przedmieszke witamin 1 pierwiastków sla¬ dowych miesza sie w ilosci 0,5 kg ze 100 kg pa- 65 szy podstawowej. 9,5 g (0,05 mola) 1,4-dwutlenku 2-formylochino- ksaliny i 6,13 g (0,05 mola) chlorooctanu etylu pod¬ daje sie reakcji. Mieszanine reakcyjna odparowuje sie, produkt odsacza i suszy. Uzyskuje sie 11,73 g (75%) tytulowego zwiazku o temperaturze topnie¬ nia 205—206°C.Przyklad II. Wytwarzanie 1,4-dwutlenku RS-(2-chinoksalinylo)-(4'-okso-2'-tiono-5)-tiazolidy- nylo)metanolu.Mieszanine 15,6 g (0,05 mola) l',4'-dwutlenku RS-2-cWoro-3nhydroksy-3^2'-chmoksalinylo)propio- nianu etylu, 5,5 g (0,05 mola) ditiokarbaminianu amonowego i 50 ml wody miesza sie w tempera¬ turze pokojowej przez 0,5 godziny. Mieszanine reakcyjna laczy sie z 50 ml 6n kwasu solnego i uzyskana mieszanine ogrzewa sie przez krótki czas w temperaturze wrzenia, po czym chlodzi sie i odsacza produkt. Uzyskuje sie 10,5 g (65%) ty¬ tulowego zwiazku o temperaturze topnienia 293— 294°C.Skladnik witamina A witamina Ds witamina B witamina Ba witamina Bs witamina B12 niacyna chlorek choliny skladnik aktywny butylohydroksytoluen (antyutleniacz) pierwiastki sladowe: Mn Fe Zn Cu J dwukrotnie mielone otreby do Ilosc 1 200 000 j.m. 300 000 j.m. 2 000 j.m. 600 mg 2 000 mg 5 mg 3 000 mg 40 000 mg 10 000 mg 30 000 mg 6 000 mg 10 000 mg 15 000 mg 30 000 mg 100 mg 1000 g130 660 8 Przyklad V. 0,5 kg przedmieszki opisanej w przykladzie III miesza sie ze 100,0 kg paszy pod¬ stawowej o nastepujacym skladzie: Skladnik kukurydza jeczmien pszenica owies soja maczka rybna otreby sproszkowany tluszcz przedmieszka mineralów * wapno paszowe chlorek sodowy biolizyna przedmieszka otrzymana wedlug przykladu III waga calkowita | | Ilosc, kg 37,6 25,4 6,0 5,0 13,0 6,0 2,4 1,5 1,0 1,0 0,5 0.1 0,5 100,0 kg Skladnik kukurydza pszenica soja ekstrahowana mleko w proszku maczka rybna drozdze paszowe sproszkowany tluszcz przedmieszka mineralna wedlug przykladu V wapno paszowe cWorek sodowy paszowy przedmieszka wedlug przykladu IV waga calkowita Ilosc, kg 25,0 34,0 18,0 9,9 4,0 2,0 3,4 1,8 1,0 0,4 0,5 100,0 kg Zawartosc skladnika aktywnego w uzyskanej paszy dla prosiat wynosi 50 ppm.Przyklad VII. Do mieszalnika wsypuje sie 400 kg wstepnie rozdrobnionej maczki sojowej, do¬ daje sie przy mieszaniu 3,1 kg oleju sojowego i ealosc miesza sie az do pokrycia skladnika stale¬ go olejem. Nastepnie dodaje sie 9,1 kg skladnika aktywnego i mieszanie kontynuuje sie az do uzy¬ skania jednorodnej mieszanki. Na koniec dodaje sie 9,0 kg oleju sojowego i mieszanine homogeni¬ zuje sie ponownie.Przyklad VIII. 0,5 kg skladnika aktywnego dodaje sie przy mieszaniu do 40 kg maczki kuku- rydzianej spryskujac równoczesnie mieszanine 3,0 kg glikolu propylenowego. Nastepnie dodaje sie 10 16 Zawartosc skladnika aktywnego w uzyskanej paszy dla swin wynosi 50 ppm.* Sklad przemieszki mineralów jest nastepujacy: fosfo¬ ran dwuwapniowy 55,0%, fosforan jednowapniowy 40,0%, weglan wapniowy 5,0%.Przyklad VI. 0,5 kg przedmieszki opisanej w przykladzie IV, miesza sie ze 100,0 kg paszy podstawowej o nastepujacym skladzie: 30 35 45 1.4 kg fosforanu dwuwapniowego i mieszanine ho¬ mogenizuje sie.Przyklad IX. 10 kg maczki z lucerny i 15 kg preparatu VEPEXR miesza sie przez 20 minut, po czym rozpoczyna sie spryskiwanie mieszaniny 1 kg oleju kukurydzianego z równomierna szybkoscia, tak aby spryskiwanie bylo kontynuowane w czasie dodawania nastepujacych skladników: 2,5 kg skladnika aktywnego, 10 kg skrobi kukurydzianej, 2.5 kg skladnika aktywnego, 0,3 kg dwutlenku krzemu, 0,6 kg kwasu askorbinowego, 9 kg skrobi kukurydzianej i 2,5 kg skladnika aktywnego. Na¬ stepnie mieszanine miesza sie jeszcze przez 5 mi¬ nut.Przyklad X. Postepuje sie zgodnie ze sposo¬ bem opisanym w przykladzie VII, z ta róznica, ze jako srodek zwilzajacy stosuje sie glikol butyle- nowy zamiast oleju sojowego.Przyklad XI. A) 3,5 kg skrobi ziemniacza¬ nej miesza sie z 2,9 kg skladnika aktywnego. Mie¬ szanine ta spryskuje sie 0,05 kg oleju mineralne¬ go, po czym dodaje sie 0,2 kg kwasu jarzebino¬ wego, 0,4 kg dwutlenku krzemu i 0,1 kg propionia^ nu wapniowego i calosc miesza sie dodatkowo przez 2 minuty.B) 4,2 kg maczki rybnej miesza sie z 22 kg otrab zytnich, mieszanine spryskuje sie 0,6 kg oleju mi¬ neralnego, po czym dodaje sie przy mieszaniu 4 kg mieszaniny otrzymanej wedlug punktu A), 10 kg maczki kukurydzianej, 4 kg mieszaniny otrzymanej wedlug punktu A) i 9 kg maczki kukurydzianej.Na koniec mieszanine spryskuje sie 0,6 kg oleju mineralnego.Przyklad XII. 100 kg otrab pszennych, 10 kg skladnika aktywnego, 2,5 kg weglanu wapniowe¬ go, 0,15 kg a-tokoferolu i 0,4 kg propionianu wa¬ pniowego homogenizuje sie z 4 kg glikolu propy¬ lenowego.Przyklad XIII. 10 kg maczki sojowej i 0,6 kg skladnika aktywnego homogenizuje sie z 2,5 kg glikolu butylowego.Przyklad XIV. 50 kg maczki sojowej, 6 kg skladnika aktywnego, 0,5 kg dwutlenku krzemu i 0,2 kg propionianu wapniowego homogenizuje sie go z 1,6 kg oleju sojowego.Zastrzezenia patentowe 55 65 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,4- -dwutlenku metylochinoksaliny o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R* oznacza grupe hydroksy¬ lowa, R* oznacza atom wodoru, Q oznacza atom wegla, n jest równe 0 luto 1, a A i B, wraz z sa¬ siadujacym atomem wegla, do którego sa przy¬ laczone, tworza grupe 4-okso-2-tiono-5-tiazolidyny- lowa i biologicznie dopuszczalnych soli addycyj¬ nych z kwasami zwiazków o wzorze ogólnym 1, wykazujacych charakter zasadowy, znamienny tym, ze zwiazek o*wzorze ogólnym 2, w którym Hlg130 660 9 oznacza atom chlorowca, R oznacza nizsza grupe alkilowa a H1 ma wyzej podane znaczenie, podda¬ je sie reakcji z dwutiokarbaminianem amonowym o wzorze 3, i ewentualnie rozdziela sie mieszanine racemiczna na enancjomery i/lub ewentualnie przeksztalca sie zwiazek o wzorze ogólnym 1 wy¬ kazujacy charakter zasadowy w biologicznie do¬ puszczalna sól addycyjna z kwasem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 it w przypadku wytwarzania 1,4-dwutlenku RS-(2- -chinofcsalinylo)n(4/-okso-2'jtiono-5'-tiazolidynylo) metanolu, zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Hlg, R i R1 maja znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji z dwukarbaminianem amono¬ wym o wzorze 3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje zwiazków o wzorach ogólnych 2 i 3 pro¬ wadzi sie w kwasnym srodowisku wodnym. 0 R! f ^vN^CH-Q-(A)n u., ^-Rl B WzÓM 0 OH Hlg ^^/N^CH-CH -C00R ^AN 0 ^R' Wzór 2 H4NS - C - NH2 Wzór 3 ? OH S P C. f^Y^yCH -CH l 0 J NH C= 0 Wzór iv 0 I Nv .CH = Z Wzór 5 N^R< 0 PL PL PL
Claims (3)
1.Zastrzezenia patentowe 55 65 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,4- -dwutlenku metylochinoksaliny o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R* oznacza grupe hydroksy¬ lowa, R* oznacza atom wodoru, Q oznacza atom wegla, n jest równe 0 luto 1, a A i B, wraz z sa¬ siadujacym atomem wegla, do którego sa przy¬ laczone, tworza grupe 4-okso-2-tiono-5-tiazolidyny- lowa i biologicznie dopuszczalnych soli addycyj¬ nych z kwasami zwiazków o wzorze ogólnym 1, wykazujacych charakter zasadowy, znamienny tym, ze zwiazek o*wzorze ogólnym 2, w którym Hlg130 660 9 oznacza atom chlorowca, R oznacza nizsza grupe alkilowa a H1 ma wyzej podane znaczenie, podda¬ je sie reakcji z dwutiokarbaminianem amonowym o wzorze 3, i ewentualnie rozdziela sie mieszanine racemiczna na enancjomery i/lub ewentualnie przeksztalca sie zwiazek o wzorze ogólnym 1 wy¬ kazujacy charakter zasadowy w biologicznie do¬ puszczalna sól addycyjna z kwasem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 it w przypadku wytwarzania 1,4-dwutlenku RS-(2- -chinofcsalinylo)n(4/-okso-2'jtiono-5'-tiazolidynylo) metanolu, zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Hlg, R i R1 maja znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji z dwukarbaminianem amono¬ wym o wzorze 3.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje zwiazków o wzorach ogólnych 2 i 3 pro¬ wadzi sie w kwasnym srodowisku wodnym. 0 R! f ^vN^CH-Q-(A)n u., ^-Rl B WzÓM 0 OH Hlg ^^/N^CH-CH -C00R ^AN 0 ^R' Wzór 2 H4NS - C - NH2 Wzór 3 ? OH S P C. f^Y^yCH -CH l 0 J NH C= 0 Wzór iv 0 I Nv .CH = Z Wzór 5 N^R< 0 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU801386A HU184293B (en) | 1980-06-03 | 1980-06-03 | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL238598A1 PL238598A1 (en) | 1983-04-11 |
| PL130660B1 true PL130660B1 (en) | 1984-08-31 |
Family
ID=10954225
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981238599A PL130661B1 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide |
| PL1981242731A PL132408B1 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Process for preparing novel derivative of quinoxaline |
| PL1981238598A PL130660B1 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide |
| PL1981238597A PL130659B1 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide |
| PL1981231451A PL133906B1 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Process for preparing derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981238599A PL130661B1 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide |
| PL1981242731A PL132408B1 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Process for preparing novel derivative of quinoxaline |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981238597A PL130659B1 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide |
| PL1981231451A PL133906B1 (en) | 1980-06-03 | 1981-06-02 | Process for preparing derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4373100A (pl) |
| JP (1) | JPS5724370A (pl) |
| AR (3) | AR229879A1 (pl) |
| AU (1) | AU539507B2 (pl) |
| BE (1) | BE889048A (pl) |
| BR (1) | BR8103477A (pl) |
| CA (1) | CA1177486A (pl) |
| CH (1) | CH648303A5 (pl) |
| CS (1) | CS258108B2 (pl) |
| DD (2) | DD159333A5 (pl) |
| DE (1) | DE3121978A1 (pl) |
| DK (1) | DK151258C (pl) |
| ES (4) | ES8300719A1 (pl) |
| FI (1) | FI73419C (pl) |
| FR (1) | FR2483416B1 (pl) |
| GB (1) | GB2078216B (pl) |
| GR (1) | GR75689B (pl) |
| HK (1) | HK91284A (pl) |
| HU (1) | HU184293B (pl) |
| IE (1) | IE52088B1 (pl) |
| IL (1) | IL63018A (pl) |
| IN (1) | IN154091B (pl) |
| IT (1) | IT1211055B (pl) |
| LU (1) | LU83409A1 (pl) |
| NL (1) | NL8102660A (pl) |
| NO (1) | NO158502C (pl) |
| NZ (1) | NZ197269A (pl) |
| PH (2) | PH17078A (pl) |
| PL (5) | PL130661B1 (pl) |
| PT (1) | PT73121B (pl) |
| RO (4) | RO85821B (pl) |
| SE (1) | SE454511B (pl) |
| SU (7) | SU1192622A3 (pl) |
| YU (4) | YU48449B (pl) |
| ZW (1) | ZW12681A1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1194451B (it) * | 1983-11-07 | 1988-09-22 | Daniele Gatti | Composti utili per combattere la dissenteria dei suini e come fattori di crescita,metodo per prepararli e composizioni che li contengono |
| CN102464642B (zh) * | 2010-11-18 | 2014-04-23 | 谢联金 | 一种化合物及其制备方法及其作为饲料添加剂的应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1494068A (fr) * | 1964-08-31 | 1967-09-08 | Pfizer & Co C | Procédé pour la préparation de di-nu-oxydes de quinoxalines |
| US3926992A (en) * | 1972-11-03 | 1975-12-16 | Pfizer | Aldol products of 2-quinoxalinecarboxaldehy-1,4-dioxides |
| CS195508B1 (en) * | 1977-08-02 | 1980-02-29 | Jaromir Hebky | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide |
| US4224324A (en) * | 1979-05-21 | 1980-09-23 | International Minerals And Chemical Corporation | Nitro-olefin-substituted quinoxaline dioxides |
| US4303657A (en) * | 1979-05-21 | 1981-12-01 | International Minerals & Chemical Corp. | Nitrohydroxyalkyl-substituted quinoxaxiline dioxides and alkanoic acid esters thereof |
| HU184772B (en) * | 1980-05-23 | 1984-10-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
-
1980
- 1980-06-03 HU HU801386A patent/HU184293B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-05-27 IN IN564/CAL/81A patent/IN154091B/en unknown
- 1981-06-02 RO RO108878A patent/RO85821B/ro unknown
- 1981-06-02 PL PL1981238599A patent/PL130661B1/pl unknown
- 1981-06-02 ZW ZW126/81A patent/ZW12681A1/xx unknown
- 1981-06-02 DD DD81230505A patent/DD159333A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 BR BR8103477A patent/BR8103477A/pt unknown
- 1981-06-02 PL PL1981242731A patent/PL132408B1/pl unknown
- 1981-06-02 CA CA000378885A patent/CA1177486A/en not_active Expired
- 1981-06-02 RO RO108876A patent/RO85819B/ro unknown
- 1981-06-02 BE BE1/010241A patent/BE889048A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 NZ NZ197269A patent/NZ197269A/xx unknown
- 1981-06-02 US US06/269,720 patent/US4373100A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-06-02 NL NL8102660A patent/NL8102660A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-06-02 FI FI811704A patent/FI73419C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 ES ES502681A patent/ES8300719A1/es not_active Expired
- 1981-06-02 FR FR8110868A patent/FR2483416B1/fr not_active Expired
- 1981-06-02 GB GB8116802A patent/GB2078216B/en not_active Expired
- 1981-06-02 YU YU139381A patent/YU48449B/sh unknown
- 1981-06-02 IT IT8122084A patent/IT1211055B/it active
- 1981-06-02 PL PL1981238598A patent/PL130660B1/pl unknown
- 1981-06-02 RO RO108877A patent/RO85820B/ro unknown
- 1981-06-02 PL PL1981238597A patent/PL130659B1/pl unknown
- 1981-06-02 SE SE8103472A patent/SE454511B/sv not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 IL IL63018A patent/IL63018A/xx unknown
- 1981-06-02 CH CH3587/81A patent/CH648303A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 AU AU71257/81A patent/AU539507B2/en not_active Ceased
- 1981-06-02 CS CS814080A patent/CS258108B2/cs unknown
- 1981-06-02 IE IE1214/81A patent/IE52088B1/en unknown
- 1981-06-02 DK DK241481A patent/DK151258C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-06-02 PL PL1981231451A patent/PL133906B1/pl unknown
- 1981-06-02 RO RO81104477A patent/RO82505A/ro unknown
- 1981-06-02 DD DD81241587A patent/DD202384A5/de unknown
- 1981-06-02 PT PT73121A patent/PT73121B/pt unknown
- 1981-06-02 NO NO811859A patent/NO158502C/no unknown
- 1981-06-02 PH PH25711A patent/PH17078A/en unknown
- 1981-06-02 LU LU83409A patent/LU83409A1/de unknown
- 1981-06-03 DE DE19813121978 patent/DE3121978A1/de active Granted
- 1981-06-03 JP JP8555581A patent/JPS5724370A/ja active Pending
- 1981-06-03 SU SU813294401A patent/SU1192622A3/ru active
- 1981-06-03 GR GR65142A patent/GR75689B/el unknown
-
1982
- 1982-03-22 PH PH27030A patent/PH18535A/en unknown
- 1982-05-31 ES ES512697A patent/ES512697A0/es active Granted
- 1982-05-31 ES ES512695A patent/ES8304953A1/es not_active Expired
- 1982-05-31 ES ES512696A patent/ES512696A0/es active Granted
- 1982-07-09 SU SU823461110A patent/SU1396957A3/ru active
- 1982-08-04 AR AR290225A patent/AR229879A1/es active
- 1982-08-04 AR AR290224A patent/AR229613A1/es active
- 1982-09-16 SU SU823491021A patent/SU1176838A3/ru active
- 1982-09-16 SU SU823490999A patent/SU1169537A3/ru active
- 1982-10-16 SU SU823491000A patent/SU1205765A3/ru active
- 1982-10-28 SU SU823506791A patent/SU1186616A1/ru active
-
1983
- 1983-04-18 YU YU875/83A patent/YU42853B/xx unknown
- 1983-04-18 YU YU873/83A patent/YU42851B/xx unknown
- 1983-04-18 YU YU874/83A patent/YU42852B/xx unknown
- 1983-06-24 SU SU833608870A patent/SU1189346A3/ru active
-
1984
- 1984-05-10 AR AR296612A patent/AR231140A1/es active
- 1984-11-22 HK HK912/84A patent/HK91284A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL137173B1 (en) | Method of obtaining novel quinoxalin-2-ilo-ethylene ketones and fodder composition,in particular in the form offodder concentrate,ready fodder or fodder additive,containing them | |
| US4166865A (en) | Macrotetrolide animal growth promotor | |
| PL130660B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide | |
| US5221673A (en) | Fodder compositions | |
| US3433641A (en) | Animal feeds containing phthalazinone derivatives as growth promoters | |
| PL128319B1 (en) | Fodder composition,in particular in the form of fodder concentrate,ready-to-use fodder or fodder addition and method of obtaining new derivatives of quinoxaline 1,4-dioxide | |
| PL129087B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 5,10-dioxide of pyridazin /4,5-b/ quinoxaline and agent for use in farming,containing those derivatives | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| FI56613C (fi) | Preparat foer tillsats i djurfoder | |
| RU2060995C1 (ru) | Амидные производные тиокислоты и кормовые составы для применения в животноводстве | |
| US4824670A (en) | Carbazates | |
| PL141885B1 (en) | Animal fodder | |
| CS229654B2 (en) | Manufacturing process of /2,2 dimethyl -1,2-dihydro chinolin 4-yl/methylsulfon acid and its salt. | |
| US4511717A (en) | 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same | |
| CS258130B2 (cs) | Krmná přísada | |
| CS258127B2 (cs) | Způsob výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4 ‘ -oxo-2 ‘ -thion-5 ‘ -thiazolidinyl) methanolu | |
| EP0271607A1 (en) | 2-Pyridinol compositions and methods of use as anabolic agents | |
| AT229122B (de) | Futtermittel | |
| US5057510A (en) | Use of selected pyridine-2-thione-N-oxide compounds as growth promoters for poultry | |
| PL88787B1 (pl) | ||
| PL151837B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl) thiourea | |
| DD159545A5 (de) | Neue chinoxalin-2-yl-aethenyl-ketone und verfahren zur herstellung derselben |