CZ286325B6 - Amidy kyseliny indazolylkarboxylové, farmaceutické prostředky s obsahem těchto látek - Google Patents
Amidy kyseliny indazolylkarboxylové, farmaceutické prostředky s obsahem těchto látek Download PDFInfo
- Publication number
- CZ286325B6 CZ286325B6 CS19913323A CS332391A CZ286325B6 CZ 286325 B6 CZ286325 B6 CZ 286325B6 CS 19913323 A CS19913323 A CS 19913323A CS 332391 A CS332391 A CS 332391A CZ 286325 B6 CZ286325 B6 CZ 286325B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- endo
- azabicyclo
- methylindazole
- carboxamide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
- C07D451/12—Oxygen atoms acylated by aromatic or heteroaromatic carboxylic acids, e.g. cocaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/14—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing 9-azabicyclo [3.3.1] nonane ring systems, e.g. granatane, 2-aza-adamantane; Cyclic acetals thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/06—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing isoquinuclidine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Řešení se týká N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,1/non-3-yl)-1-methylindazol-3-karboxamidu vzorce I, jeho farmaceuticky přijatelných solí a použití této látky pro výrobu farmaceutického prostředku, vhodného zejména pro léčení migrény, zvracení, neuralgie trojklanného nervu a dalších poruch centrálního nervového systému. Součást řešení tvoří také farmaceutický prostředek s obsahem této látky.ŕ
Description
N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/335l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karboxamid, jeho použití pro výrobu farmaceutického prostředku a farmaceutický prostředek sjeho obsahem
Oblast techniky
Vynález se týká N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karboxamidu, jeho farmaceuticky přijatelných solí, použití této látky pro výrobu farmaceutického prostředku, zejména pro léčení migrény a zvracení a farmaceutického prostředku s obsahem této látky.
Dosavadní stav techniky
V britských patentových přihláškách č. 2 100 259A a 2 125 398A se popisují benzoáty a benzamidy s azabicyklickým postranním řetězcem, tyto látky antagonizují účinnost 5-HT, to znamená 5-hydroxytiyptaminu.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,l/non-3-yl)-l-methylindazol-3karboxamid vzorce I
a farmaceuticky přijatelné soli.
Výhodnými solemi jsou soli s halogenovodíkovými kyselinami, zejména hydrochlorid.
Tyto soli je možno vytvořit běžným způsobem, například reakcí karboxamidu vzorce I s organickou nebo anorganickou kyselinou, přijatelnou z farmaceutického hlediska.
Karboxamidový derivát podle vynálezu je možno využít k léčení různých chorob, způsobených 5-HT, jako jsou například bolesti hlavy, včetně migrény, neuralgie trojklaného nervu a zvracení a další poruchy centrálního nervového systému.
Vynález se týká také použití karboxamidového derivátu vzorce I pro výrobu farmaceutických prostředků s uvedeným účinkem.
- 1 CZ 286325 B6
Součást podstaty vynálezu tvoří také farmaceutické prostředky, které jako svou účinnou složku obsahují karboxamidový derivát vzorce I nebo jeho sůl, přijatelnou z farmaceutického hlediska a farmaceutický nosič.
Tyto prostředky je možno připravit smísením uvedených složek a jejich úpravou pro perorální nebo parenterální podání. Z lékových forem může jít o tablety, kapsle, kapalné prostředky pro perorální podání, prášky, granule, pastilky, rekonstituovatelné prášky, roztoky nebo suspenze pro injekční podání nebo pro podání infuzí nebo čípky. Výhodné jsou prostředky pro perorální podání vzhledem k výhodnosti podání pro nemocného.
Tablety a kapsle pro perorální podání obvykle obsahují jednotlivou dávku účinné látky a mimoto běžné pomocné látky, jako pojivá, plniva, ředidla, pomocné látky pro tabletování, kluzné látky, látky, napomáhající rozpadu, barviva, chuťové a vonné látky a smáčedla. Tablety je možno povlékat obvyklým způsobem, například enterosolventním povlakem.
Vhodným plnivem je celulóza, mannitol, laktóza a podobné látky. Vhodným činidlem, napomáhajícím rozpadu tablety je škrob, polyvinylpyrrolidon a deriváty škrobu, například sodná sůl glykolátu škrobu. Vhodnou kluznou látkou je například stearan hořečnatý.
Vhodnými farmaceutickými smáčedly jsou laurylsíran sodný a příbuzné látky. Kapalné prostředky pro perorální podání mohou být vodné nebo olejové suspenze, roztoky, emulze, sirupy nebo elixíry nebo může jít o suché prášky, určené pro rekonstituci vodou nebo jiným vhodným prostředím před použitím. Tyto kapalné prostředky mohou obsahovat běžné přísady, jako činidla, napomáhající vzniku suspenze, například sorbitol, sirup, methylcelulózu, želatinu, hydroxyethylcelulózu, karboxymethylcelulózu, gel stearanu hlinitého, hydrogenované poživatelné tuky, dále emulgační činidla, jako lecithin, sorbitan monooleát nebo akaciovou pryž, dále nevodné nosné prostředí včetně poživatelných olejů, například mandlový olej, frakcionované kokosové oleje, estery, jako estery glycerolu, propylenglykolu nebo ethylalkoholu, konzervační látky, jako methyl- nebo propyl-p-hydroxybenzoát nebo kyselinu sorbovou a popřípadě běžné chuťové látky nebo barviva.
Kapalné prostředky pro perorální podání mají obvykle formu vodné nebo olejové suspenze, roztoku, emulze, sirupu nebo elixíru nebo jde o suché prášky pro rekonstituci vodou nebo jiným vhodným nosným prostředím před použitím. Tyto kapalné prostředky mohou obsahovat obvyklé přísady, například činila, napomáhající vzniku suspenze, emulgátory, nevodná nosná prostředí včetně poživatelných olejů, konzervační látky, chuťové látky nebo barviva.
Prostředky pro perorální podání je možno připravit běžným způsobem míšením, plněním do kapslí nebo tabletováním. Je možno užít opakovaného míšení k důkladnému promísení účinné látky v případě, že se užívá velké množství plniva. Jde vždy o běžné postupy.
Pro perenterální podání se připravují jednotky s obsahem jednotlivé dávky, které jsou tvořeny účinnou složkou a sterilním nosným prostředím. Účinná látka může být v závislosti na své koncentraci a na nosném prostředí rozpuštěna nebo uvedena do suspenze. Roztoky pro parenterální podání se obvykle připravují rozpuštěním účinné látky v nosném prostředí s následnou sterilizací filtrací před plněním do lékovky nebo do ampule s následným uzavřením. S výhodou se přidávají další pomocné látky, jako místní anestetika, konzervační látky a pufry. Pro zvýšení stálosti je možno prostředky po naplnění zmrazit a vodu odstranit ve vakuu.
Suspenze pro parenterální podání se připravují v podstatě stejným způsobem, až na to, že se účinná látka nerozpustí, nýbrž uvede do suspenze a před uvedením do suspenze se sterilizuje ethylenoxidem. Do prostředků tohoto typu se s výhodou přidává ještě smáčedlo nebo jiná povrchově aktivní látka pro snadnější rozptýlení sloučeniny podle vynálezu.
-2CZ 286325 B6
Množství účinné látky, jehož je zapotřebí pro léčení svrchu uvedených chorob závisí zejména na povaze a závažnosti choroby a na hmotnosti nemocného. U dospělého člověka s hmotností 70 kg se bude jednotlivá dávka pohybovat v rozmezí 0,5 až 1000, například 1 až 500 mg karboxamidového derivátu podle vynálezu. Tyto jednotlivé dávky se budou podávat jednou nebo vícekrát denně, obvykle jeden až třikrát denně, což znamená v rozmezí denní dávky 0,001 až 50, s výhodou 0,002 až 25 mg/kg denně.
Při tomto rozmezí dávek nebylo možno pozorovat žádné toxické účinky.
Praktické provedení vynálezu bude osvětleno následujícími příklady:
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karboxamidmonohydrochlorid (E6)
K míchanému roztoku 0,77 g chloridu kyseliny l-methylimidazol-3-karboxylové v 50 ml dichlormethanu se přidá roztok 0,7 g endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,l/nonan-3-aminu a 0,7 ml triethylaminu ve 30 ml dichlormethanu. Po 2 hodinách se reakční směs promyje 100 ml nasyceného vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného a vysuší uhličitanem draselným. Olej, který se získá odpařením rozpouštědla, se čistí chromatografií na oxidu hlinitém pro chromatografii na tenké vrstvě při použití chloroformu.
Na získaný karboxamidový derivát se pak působí chlorovodíkem, čímž se získá výsledný produkt s teplotou tání 290 až 292 °C.
'HNMR (270 MHz, CDC13): δ 8,30 (d, 1H), 7,50-7,20 (m, 4H), 4,80-4,50 (m, 1H), 4,12 a 4,10 (2-s, 3H), 3,75- 3,55 (m, 2H), 2,99 a 2,91 (2-s, 3H), 2,82-2,40 (m, 4H), 2,20-2,00 (m, 2H), 1,90 - 1,60 (m, 4H).
Příklad 2
Farmakologická účinnost - antagonismus von Bezold-Jerischova reflexu
Karboxamidový derivát podle vynálezu byl vyhodnocen na antagonismus von Bezold-Jerishova reflexu, vyvolaného pomocí 5-HT u anestetizovaných krys následujícím způsobem:
-3CZ 286325 B6
Krysí samci o hmotnosti 250 až 350 g byli anestetizováni urethanem v dávce 1,25 g/kg intraperitoneálně, současně byl měřen krevní tlak a srdeční frekvence podle publikace Fozard J. R. a další, J. Cardiovasc. Pharmacol. 2, 229 —245 (1980). Pak byla opakovaně podána nitrožilně submaximální dávka 5-HT, obvykle 6 mikogramů/kg a byly zjištěny kvantitativní změny srdeční frekvence. Pak byla nitrožilně podávána sloučenina podle vynálezu a byla stanovena dávka ED50 jako ta dávka, která sníží odpověď organismu na 5-HT na 50 % ve srovnání s kontrolou.
Pro hydrochlorid z příkladu 1 byla prokázána hodnota ED50 0,0007 mg/kg hmotnosti.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (12)
1. N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,1 /non-3-y 1)- 1-methy 1 indazol-3-karboxamid vzorce I a jeho farmaceuticky přijatelné soli.
2. N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karboxamidhydrochlorid.
3. Farmaceutický prostředek pro léčení nauzey, zvracení, migrény, záchvatovitých bolestí hlavy, neuralgie trojklaného nervu, onemocnění centrálního nervového systému, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-(endo-9-methyl-9azabicyklo/3,3,l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karboxamid vzorce I nebo jeho sůl, přijatelnou z farmaceutického hlediska.
4. N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,1 /non-3-yl)-l -methylindazol-3-karboxamid podle nároku 1, nebo jeho monohydrochlorid podle nároku 2 pro použití k léčebným účelům.
5. N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3, l/non-3-yI)-l-methylindazol-3-karboxamid podle nároku 1, nebo jeho monohydrochlorid podle nároku 2 pro použití jako antiemetikum.
6. N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3, l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karboxamid podle nároku 1, nebo jeho monohydrochlorid podle nároku 2, pro použití k potlačení nauzey, vyvolané cytotoxickými látkami.
-4CZ 286325 B6
7. N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,1 /non-3-y 1)-1 -methy lindazol-3-karboxamid podle nároku 1, nebo jeho monohydrochlorid podle nároku 2, pro použití klečení migrény, záchvatovitých bolestí hlavy nebo neuralgie trojklaného nervu.
8. N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karboxamid podle nároku 1, nebo jeho monohydrochlorid podle nároku 2, pro použití k léčení poruch centrálního nervového systému.
9. Použití N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karboxamidu podle nároku 1 nebo jeho monohydrochloridu podle nároku 2, pro výrobu farmaceutického prostředku k léčení zvracení.
10. Použití N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karboxamidu podle nároku 1 nebo jeho monohydrochloridu podle nároku 2, pro výrobu farmaceutického prostředku k potlačení nauzey, vyvolané cytotoxickými látkami.
11. Použití N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,1 /non—3 —y 1)— 1-methylindazol-3-karboxamidu podle nároku 1 nebo jeho monohydrochloridu podle nároku 2, pro výrobu farmaceutického prostředku pro léčení migrény, záchvatovitých bolestí hlavy nebo neuralgie trojklaného nervu.
12. Použití N-(endo-9-methyl-9-azabicyklo/3,3,l/non-3-yl)-l-methylindazol-3-karbox- amidu podle nároku 1 nebo jeho monohydrochloridu podle nároku 2, pro výrobu farmaceutického prostředku k léčení poruch centrálního nervového systému.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB858510752A GB8510752D0 (en) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | Compounds |
GB858525913A GB8525913D0 (en) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | Compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS332391A3 CS332391A3 (en) | 1992-06-17 |
CZ286325B6 true CZ286325B6 (cs) | 2000-03-15 |
Family
ID=26289173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS19913323A CZ286325B6 (cs) | 1985-04-27 | 1991-11-01 | Amidy kyseliny indazolylkarboxylové, farmaceutické prostředky s obsahem těchto látek |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4886808A (cs) |
EP (2) | EP0200444B1 (cs) |
JP (1) | JP2696457B2 (cs) |
AU (1) | AU594670B2 (cs) |
BG (1) | BG61324B2 (cs) |
CA (1) | CA1296004C (cs) |
CY (1) | CY1721A (cs) |
CZ (1) | CZ286325B6 (cs) |
DE (2) | DE3687080T2 (cs) |
DK (1) | DK170166B1 (cs) |
ES (1) | ES8707948A1 (cs) |
GR (1) | GR861103B (cs) |
HK (1) | HK66993A (cs) |
IE (1) | IE58313B1 (cs) |
NZ (1) | NZ215945A (cs) |
PT (1) | PT82463B (cs) |
SG (1) | SG39393G (cs) |
Families Citing this family (109)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8623142D0 (en) * | 1986-09-26 | 1986-10-29 | Beecham Group Plc | Compounds |
EP0200444B1 (en) * | 1985-04-27 | 1992-11-11 | Beecham Group Plc | Azabicyclononyl-indazole-carboxamide having 5-ht antagonist activity |
US4937247A (en) * | 1985-04-27 | 1990-06-26 | Beecham Group P.L.C. | 1-acyl indazoles |
GB8515845D0 (en) * | 1985-06-22 | 1985-07-24 | Beecham Group Plc | Treatment |
US5204356A (en) * | 1985-07-24 | 1993-04-20 | Glaxo Group Limited | Treatment of anxiety |
GB8518658D0 (en) * | 1985-07-24 | 1985-08-29 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
DE3687980T2 (de) * | 1986-01-07 | 1993-06-17 | Beecham Group Plc | Indolderivate mit einer azabicyclischen seitenkette, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte und pharmazeutische zusammensetzungen. |
EP0254584B1 (en) * | 1986-07-25 | 1992-10-07 | Beecham Group Plc | Azabicyclic compounds, process for their preparation, and their pharmaceutical use |
HU895334D0 (en) * | 1986-07-30 | 1990-01-28 | Sandoz Ag | Process for the preparation of nasal pharmaceutical compositions |
AT396870B (de) * | 1986-08-07 | 1993-12-27 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung einer galenischen formulierung zur nasalen verabreichung von serotoninantagonisten |
DE3777805D1 (de) * | 1986-11-21 | 1992-04-30 | Glaxo Group Ltd | Arzneimittel zur behandlung oder vorbeugung des entzugssyndromes. |
US5190954A (en) * | 1986-12-17 | 1993-03-02 | Glaxo Group Limited | Methods for the treatment of cognitive disorders |
DE3752062T2 (de) * | 1986-12-17 | 1997-09-11 | Glaxo Group Ltd | Verwendung von heterozyklischen Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln |
DE3788057T2 (de) * | 1986-12-17 | 1994-03-03 | Glaxo Group Ltd | Verwendung von heterocyclischen Verbindungen zur Behandlung von Depressionen. |
US5200414A (en) * | 1986-12-17 | 1993-04-06 | Glaxo Group Limited | Methods for the treatment of cognitive disorders |
GB8806990D0 (en) * | 1988-03-23 | 1988-04-27 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
GB8701022D0 (en) * | 1987-01-19 | 1987-02-18 | Beecham Group Plc | Treatment |
EP0287196B1 (en) * | 1987-02-18 | 1994-11-23 | Beecham Group Plc | Indole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
EP0291172B1 (en) * | 1987-04-14 | 1992-11-19 | Glaxo Group Limited | Ketone derivatives |
DE3881950T2 (de) | 1987-04-25 | 1993-09-30 | Beecham Group Plc | Azabicyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen. |
DE3822792C2 (de) * | 1987-07-11 | 1997-11-27 | Sandoz Ag | Neue Verwendung von 5HT¶3¶-Antagonisten |
GB8723157D0 (en) * | 1987-10-02 | 1987-11-04 | Beecham Group Plc | Compounds |
DE3872872T2 (de) * | 1987-11-14 | 1993-02-04 | Beecham Group Plc | 5-ht3-rezeptor-antagonisten zur behandlung von husten und bronchokonstriktion. |
IE63474B1 (en) * | 1987-12-24 | 1995-04-19 | Wyeth John & Brother Ltd | Heterocyclic compounds |
US4950759A (en) * | 1988-07-07 | 1990-08-21 | Duphar International Research B.V. | Substituted 1,7-annelated 1H-indazoles |
US5166341A (en) * | 1988-07-29 | 1992-11-24 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | 6-amino-1,4-hexahydro-1H-diazepine derivatives |
NZ230068A (en) * | 1988-07-29 | 1991-07-26 | Dainippon Pharmaceutical Co | Indazole-3-carboxylic acid esters and amides of diaza compounds having 6,7, or 8 ring members: preparatory processes and pharmaceutical compositions |
CA2004911A1 (en) * | 1988-12-22 | 1990-06-22 | Mitsuaki Ohta | 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives |
DE69028934T2 (de) * | 1989-02-02 | 1997-03-20 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Tetrahydrobenzimidazol-Derivate |
GB8904551D0 (en) * | 1989-02-28 | 1989-04-12 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB8916682D0 (en) * | 1989-07-21 | 1989-09-06 | Beecham Group Plc | Pharmaceutical compounds |
US5126343A (en) * | 1989-09-11 | 1992-06-30 | G. D. Searle & Co. | N-azabicyclo [3.3.0]octane amides of aromatic acids |
US4992461A (en) * | 1989-09-11 | 1991-02-12 | G. D. Searle & Co. | N-azabicyclo(3.3.0)octane amides of aromatic acids, compositions, and methods of use thereof |
US5180728A (en) * | 1989-09-25 | 1993-01-19 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Pyrimidoindole derivatives and processes for preparation thereof |
GB8923209D0 (en) * | 1989-10-14 | 1989-11-29 | Wyeth John & Brother Ltd | Heterocyclic compounds |
GB2236751B (en) * | 1989-10-14 | 1993-04-28 | Wyeth John & Brother Ltd | Heterocyclic compounds |
US5225419A (en) * | 1989-10-14 | 1993-07-06 | John Wyeth & Brother, Limited | Certain 1,8-ethano or propano-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxamides and derivatives thereof |
GB8928837D0 (en) * | 1989-12-21 | 1990-02-28 | Beecham Group Plc | Pharmaceuticals |
GB9009389D0 (en) * | 1990-04-26 | 1990-06-20 | Smith Kline French Lab | Treatment |
GB9009542D0 (en) * | 1990-04-27 | 1990-06-20 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
US5202318A (en) * | 1990-05-14 | 1993-04-13 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Tricyclic compounds acting at serotonin receptor subtypes |
AU7618991A (en) * | 1990-05-14 | 1991-11-14 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Novel tricyclic compounds |
JP3122671B2 (ja) * | 1990-05-23 | 2001-01-09 | 協和醗酵工業株式会社 | 複素環式化合物 |
GB9020927D0 (en) * | 1990-09-26 | 1990-11-07 | Beecham Group Plc | Pharmaceuticals |
US5200415A (en) * | 1990-11-01 | 1993-04-06 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid derivatives and their pharmaceutical use |
HU211081B (en) * | 1990-12-18 | 1995-10-30 | Sandoz Ag | Process for producing indole derivatives as serotonin antagonists and pharmaceutical compositions containing the same |
GB9101221D0 (en) * | 1991-01-19 | 1991-02-27 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceuticals |
US5929059A (en) * | 1991-01-19 | 1999-07-27 | Smithkline Beecham P.L.C. | Pharmaceutical compositions containing granisetron and dexamethasone |
US5225412A (en) * | 1991-04-29 | 1993-07-06 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Benzoisothiazole-and benzisoxazole-3-carboxamides |
US5143923B1 (en) * | 1991-04-29 | 1993-11-02 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | Benzoisothiazole-and benzisoxazole-3-carboxamides |
EP0517984A1 (en) * | 1991-06-11 | 1992-12-16 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Derivatives of amide analogs of certain methano bridged quinolizines |
US5955470A (en) * | 1991-06-11 | 1999-09-21 | Merrell Pharmaceuticals, Inc. | Derivatives of amide analogs of certain methano bridged quinolizines |
US5492919A (en) * | 1991-08-03 | 1996-02-20 | Smithkline Beecham P.L.C. | 5-HT4 receptor antagonists |
AU2435092A (en) * | 1991-08-20 | 1993-03-16 | Smithkline Beecham Plc | 5-ht4 receptor antagonists |
JPH0557982A (ja) * | 1991-09-02 | 1993-03-09 | Canon Inc | キヤリツジ駆動方法 |
EP1082959A1 (en) * | 1991-09-20 | 2001-03-14 | Glaxo Group Limited | NK1 Antagonists for the treatment of depression |
AU3361693A (en) * | 1992-01-23 | 1993-09-01 | Smithkline Beecham Plc | Use of 5-HT4 receptor antagonists as medicaments for treating migraine |
US5344831A (en) * | 1992-01-31 | 1994-09-06 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | Diazabicyclo derivatives |
JP2699794B2 (ja) * | 1992-03-12 | 1998-01-19 | 三菱化学株式会社 | チエノ〔3,2−b〕ピリジン誘導体 |
US5236931A (en) * | 1992-03-26 | 1993-08-17 | A. H. Robins Company, Incorporated | 2-substituted benzamide and benzoate derivatives of 3-aminoquinuclidine and 3-quinuclidinol |
GR1001378B (el) * | 1992-10-08 | 1993-10-29 | Smithkline Beecham Plc | Ανταγωνιστές 5-ΗΤ4 πιπεριδυλαλκυλίου. |
ES2056728B1 (es) * | 1992-10-28 | 1995-05-01 | Smithkline Beecham Plc | Nuevos derivados de piperidilo y aminoalquilo con actividad antagonista del receptor 5-ht4 |
GB9305593D0 (en) * | 1993-03-18 | 1993-05-05 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceuticals |
CN1039623C (zh) * | 1993-10-22 | 1998-09-02 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 一种防治运动病综合征的药物组合物及其制备方法 |
GB9404055D0 (en) * | 1994-03-03 | 1994-04-20 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9406857D0 (en) * | 1994-04-07 | 1994-06-01 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
GB9412995D0 (en) * | 1994-06-28 | 1994-10-26 | Prendergast Kenneth F | Safety enhancing pharmaceutical compositions of an active indazole |
WO1996010006A1 (fr) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Procede de production d'acides monocarboxyliques et/ou dicarboxyliques |
GB9502582D0 (en) * | 1995-02-10 | 1995-03-29 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9502583D0 (en) * | 1995-02-10 | 1995-03-29 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
ES2124162B1 (es) * | 1995-03-01 | 1999-11-16 | Smithkline Beecham Plc | Un nuevo procedimiento para preparar compuestos farmaceuticamente activos. |
GB9504078D0 (en) * | 1995-03-01 | 1995-04-19 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9506119D0 (en) * | 1995-03-25 | 1995-05-10 | Smithkline Beecham Plc | Chemical process |
US5880121A (en) * | 1996-01-05 | 1999-03-09 | Hoechst Marion Roussel Inc. | 4,5-dihydronaphth (1,2-c) isoxazoles and derivatives thereof |
GB9602862D0 (en) * | 1996-02-13 | 1996-04-10 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
GB9602866D0 (en) | 1996-02-13 | 1996-04-10 | Smithkline Beecham Plc | Novel process |
US6294548B1 (en) * | 1998-05-04 | 2001-09-25 | Hoffmann-La Roche Inc. | Multidose vial formulations for administering endo-N-(9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-3-yl)-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride |
JP2000198734A (ja) * | 1998-12-30 | 2000-07-18 | Pfizer Inc | 胃運動性減弱および関連疾患の治療のための運動性増強薬 |
KR20010112673A (ko) * | 2000-06-09 | 2001-12-21 | 김환기 | 트로피세트론 염산염(일반식ⅰ)의 제조방법 |
ES2197001B1 (es) | 2002-03-26 | 2004-11-16 | Laboratorios Vita, S.A. | Procedimiento de obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo. |
PL210065B1 (pl) | 2002-09-25 | 2011-11-30 | Memory Pharm Corp | Związki indazole, benzotiazole i benzoizotiazole, kompozycje farmaceutyczne je zawierające oraz zastosowanie związków |
DE10393729T5 (de) * | 2002-11-15 | 2005-10-13 | Helsinn Healthcare S.A. | Verfahren zur Behandlung von Emesis |
JO2735B1 (en) * | 2003-01-30 | 2013-09-15 | هيلسين هيلث كير أس ايه. | Liquid pharmaceutical formations of balloonosterone |
US8598219B2 (en) | 2003-01-30 | 2013-12-03 | Helsinn Healthcare Sa | Liquid pharmaceutical formulations of palonosetron |
TWI355936B (en) * | 2003-02-18 | 2012-01-11 | Helsinn Healthcare Sa | Uses of palonosetron hydrochloride |
US7060841B2 (en) | 2003-06-03 | 2006-06-13 | Chemagis Ltd. | Process for preparing 1-methylindazole-3-carboxylic acid |
DE602004010299T2 (de) | 2003-12-22 | 2008-09-18 | Memory Pharmaceuticals Corp. | Indole, 1h-indazole, 1,2-benzisoxazole und 1,2-benzisothiazole und deren herstellung und anwendungen |
US20060167072A1 (en) * | 2004-01-30 | 2006-07-27 | Helsinn Healthcare Sa | Liquid pharmaceutical formulations of palonosetron |
AU2005227324A1 (en) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, and preparation and uses thereof |
EP1742944B1 (en) * | 2004-04-22 | 2010-11-10 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof |
NZ551712A (en) | 2004-05-07 | 2010-07-30 | Memory Pharm Corp | 1H-indazoles, benzothiazoles, 1,2-benzoisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and chromones and preparations and uses thereof |
NZ555180A (en) * | 2004-12-22 | 2010-09-30 | Theravance Inc | Indazole-carboxamide compounds useful as 5-HT4 receptor agonists |
AU2005319248A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Nicotinic alpha-7 receptor ligands and preparation and uses thereof |
US7868016B2 (en) | 2005-07-13 | 2011-01-11 | Baxter International Inc. | Pharmaceutical formulations of endo-N-(9-methyl-9-azabicyclo[3,3.1]non-3-yl)-1-methyl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride |
US8106066B2 (en) | 2005-09-23 | 2012-01-31 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof |
US8911751B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-12-16 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Compositions for nasal delivery |
WO2007054784A1 (en) * | 2005-11-10 | 2007-05-18 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited | An improved process for the preparation of granisetron hydrochloride |
WO2007088557A1 (en) * | 2006-02-01 | 2007-08-09 | Natco Pharma Limited | Process for highly pure crystalline granisetron base |
US20080004260A1 (en) * | 2006-06-29 | 2008-01-03 | Transcept Pharmaceuticals, Inc. | Compositions of 5-HT3 antagonists and dopamine D2 antagonists for treatment of dopamine-associated chronic conditions |
WO2008049552A1 (en) * | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Helsinn Healthcare S.A. | Soft capsules comprising palonosetron hydrochloride having improved stability and bioavailability |
ITMI20062230A1 (it) * | 2006-11-22 | 2008-05-23 | Acraf | Composto 2-alchil-indazolico procedimento per preparalo e composizione farmaceutica che lo comprende |
ES2573324T3 (es) | 2007-06-13 | 2016-06-07 | Inke, S.A. | Forma polimórfica de Granisetrón base, procedimientos para su obtención y formulación que la contiene |
US20100298397A1 (en) * | 2009-05-19 | 2010-11-25 | Singh Nikhilesh N | Method of treatment of obsessive compulsive disorder with ondansetron |
ES2432618T3 (es) | 2009-05-20 | 2013-12-04 | Inserm (Institut National De La Santé Et De La Recherche Medicale) | Antagonistas del receptor 5-HT3 de serotonina para usar en el tratamiento o prevención de una patología del oído interno con déficit vestibular |
JP5955767B2 (ja) | 2009-05-20 | 2016-07-20 | インセルム(インスティチュート ナショナル デ ラ サンテ エ デ ラ リシェルシェ メディカル) | 損傷性前庭障害の処置における使用のためのセロトニン5−ht3受容体拮抗薬 |
JOP20130213B1 (ar) * | 2012-07-17 | 2021-08-17 | Takeda Pharmaceuticals Co | معارضات لمستقبلht3-5 |
PL3201203T3 (pl) | 2014-09-29 | 2021-11-22 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Krystaliczna postać 1-(1-metylo-1h-pirazol-4-ilo)-n-((1r,5s,7s)-9-metylo-3-oksa-9-azabicyklo[3.3.1]nonan-7-ylo)-1h-indolo-3-karboksyamidu |
GB201511382D0 (en) | 2015-06-29 | 2015-08-12 | Imp Innovations Ltd | Novel compounds and their use in therapy |
CA2996717A1 (en) | 2015-09-11 | 2017-03-16 | Chase Pharmaceuticals Corporation | Muscarinic combination and its use for combating hypocholinergic disorders of the central nervous system |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2100909A1 (fr) * | 1970-07-15 | 1972-03-24 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Amides de l'acide indazole-3-carboxylique et procedes de preparation |
GB2100259B (en) * | 1981-06-13 | 1984-10-31 | Merrell Toraude & Co | Treatment of migraine with tropyl benzoate derivatives |
FI74707C (fi) * | 1982-06-29 | 1988-03-10 | Sandoz Ag | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara alkylenoeverbryggade piperidylestrar eller -amider av bicykliska karboxylsyror. |
FR2548666A1 (fr) * | 1983-07-08 | 1985-01-11 | Delalande Sa | Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
DE3429830A1 (de) * | 1983-08-26 | 1985-03-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Automatische carbonsaeure- und sulfonsaeureester oder -amide |
EP0200444B1 (en) * | 1985-04-27 | 1992-11-11 | Beecham Group Plc | Azabicyclononyl-indazole-carboxamide having 5-ht antagonist activity |
GB8525913D0 (en) * | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Beecham Group Plc | Compounds |
GB8510752D0 (en) * | 1985-04-27 | 1985-06-05 | Beecham Group Plc | Compounds |
US4937247A (en) * | 1985-04-27 | 1990-06-26 | Beecham Group P.L.C. | 1-acyl indazoles |
GB8520616D0 (en) * | 1985-08-16 | 1985-09-25 | Beecham Group Plc | Compounds |
-
1986
- 1986-04-21 EP EP86302964A patent/EP0200444B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-21 DE DE8686302964T patent/DE3687080T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-21 DE DE3650772T patent/DE3650772T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-21 EP EP92104830A patent/EP0498466B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-24 PT PT82463A patent/PT82463B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-24 AU AU56579/86A patent/AU594670B2/en not_active Expired
- 1986-04-24 NZ NZ215945A patent/NZ215945A/en unknown
- 1986-04-24 DK DK191186A patent/DK170166B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-04-25 GR GR861103A patent/GR861103B/el unknown
- 1986-04-25 IE IE109986A patent/IE58313B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-04-25 CA CA000507639A patent/CA1296004C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-25 ES ES554405A patent/ES8707948A1/es not_active Expired
-
1988
- 1988-03-16 US US07/171,141 patent/US4886808A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-10-03 US US07/416,501 patent/US5034398A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-11-01 CZ CS19913323A patent/CZ286325B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-06-03 JP JP4168503A patent/JP2696457B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-04-07 SG SG393/93A patent/SG39393G/en unknown
- 1993-07-08 HK HK669/93A patent/HK66993A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-09-28 BG BG98127A patent/BG61324B2/bg unknown
-
1994
- 1994-05-06 CY CY172194A patent/CY1721A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES8707948A1 (es) | 1987-09-01 |
NZ215945A (en) | 1990-04-26 |
US5034398A (en) | 1991-07-23 |
EP0200444A2 (en) | 1986-11-05 |
PT82463B (pt) | 1988-10-14 |
DE3650772D1 (de) | 2002-08-29 |
CA1296004C (en) | 1992-02-18 |
DK191186D0 (da) | 1986-04-24 |
DK170166B1 (da) | 1995-06-06 |
ES554405A0 (es) | 1987-09-01 |
BG61324B2 (bg) | 1997-05-30 |
AU5657986A (en) | 1986-11-06 |
IE861099L (en) | 1986-10-27 |
EP0200444A3 (en) | 1988-12-14 |
CS332391A3 (en) | 1992-06-17 |
US4886808A (en) | 1989-12-12 |
EP0200444B1 (en) | 1992-11-11 |
JP2696457B2 (ja) | 1998-01-14 |
DE3650772T2 (de) | 2003-04-03 |
JPH05194508A (ja) | 1993-08-03 |
CY1721A (en) | 1994-05-06 |
EP0498466A1 (en) | 1992-08-12 |
GR861103B (en) | 1986-08-11 |
IE58313B1 (en) | 1993-09-08 |
DE3687080D1 (de) | 1992-12-17 |
AU594670B2 (en) | 1990-03-15 |
SG39393G (en) | 1993-06-11 |
EP0498466B1 (en) | 2002-07-24 |
HK66993A (en) | 1993-07-16 |
DE3687080T2 (de) | 1993-03-25 |
PT82463A (en) | 1986-05-01 |
DK191186A (da) | 1986-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ286325B6 (cs) | Amidy kyseliny indazolylkarboxylové, farmaceutické prostředky s obsahem těchto látek | |
KR100263414B1 (ko) | 티에노 [3,2-b] 피리딘 유도체 | |
DE3689974T2 (de) | Arzneimittel zur Behandlung von Emesis. | |
US3818035A (en) | 2{8 (2-ALKYLBENZO{8 b{9 {11 FURAN-3 yl)METHYL{9 -{66 {11 IMIDAZOLINE | |
US5371092A (en) | Use of paroxetine for the treatment of senile dementia, bulimia, migraine or anorexia | |
AU703634B2 (en) | Novel crystalline forms of anhydrous 7-{(1alpha,5alpha, 6alpha)-6-amino-3-azabicyclo(3.1.0)hex-3-y1}-6-fluoro-1- (2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3- carboxylic acid, methanesulfonic acid salt. | |
DE69111816T4 (de) | Indolederivate und ihre verwendung als serotonin-antagoniste. | |
JPH05502872A (ja) | 医薬 | |
JPH05508648A (ja) | 神経筋遮断剤 | |
JPS62228016A (ja) | 非−白金抗癌薬によりひき起こされる嘔吐の軽減用治療剤 | |
US20090163541A1 (en) | Quinuclidine compounds having quaternary ammonium group, its preparation method and use as blocking agents of acetylcholine | |
DK170234B1 (da) | Hydrochloridhydrat af Endo-4-amino-5-chlor-2-methoxy-N-(1'-azabicyclo-[3.3.1]-non-4'-yl)-benzamid, fremgangsmåde til fremstilling deraf, farmaceutisk præparat indeholdende forbindelsen samt anvendelse af forbindelsen | |
EP0523013B1 (en) | Use of benzimidazoline-2-oxo-1-carboxylic acid derivatives in the treatment of organic mental diseases | |
WO1994013284A1 (en) | New use of 5-ht3 receptor antagonists | |
JPS60172929A (ja) | 抗健忘症剤 | |
JPH0478636B2 (cs) | ||
KR20010021796A (ko) | 선택성 세로토닌 재흡수 억제제 (ssri)를 사용하는심장 질환의 치료 및 예방법 | |
EP0237281A1 (en) | 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]-oct-3-yl) benzamide-N-oxides in the control of emesis caused by anticancer drugs | |
US5635513A (en) | 6-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-5-methyl-2[(5-methyl-1H-imidazol-4yl)methyl]-1H-pyrido[4,3-b]in | |
KR20010071893A (ko) | 치료 방법 | |
KR100188575B1 (ko) | 벤즈이미다졸 유도체, 그의 제조법, 그를 유효성분으로서 함유하는 제토제 및 그의 제조용 중간체 | |
EP0804433B1 (en) | Indole derivative for the treatment of migraine | |
JPS6354687B2 (cs) | ||
JPS6140205B2 (cs) | ||
EP0272849B1 (en) | Use of 2-oxo-imidazolidine derivatives in the treatment of kidney diseases |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20010427 |