CS243465B2 - Cultural plants protection agent method of efficient component production - Google Patents

Cultural plants protection agent method of efficient component production Download PDF

Info

Publication number
CS243465B2
CS243465B2 CS819672A CS967281A CS243465B2 CS 243465 B2 CS243465 B2 CS 243465B2 CS 819672 A CS819672 A CS 819672A CS 967281 A CS967281 A CS 967281A CS 243465 B2 CS243465 B2 CS 243465B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
herbicide
alkyl
antidote
Prior art date
Application number
CS819672A
Other languages
English (en)
Other versions
CS967281A2 (en
Inventor
Kurt Burdeska
Guglielmo Kabas
Hans-Georg Brunner
Werner Foery
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CS967281A2 publication Critical patent/CS967281A2/cs
Publication of CS243465B2 publication Critical patent/CS243465B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

v němž obecná symboly mají dále uvedený význam, společně s nosnou látkou.
Protijedy se aplikují společně s herbicidy nebo také nezávisle na nLch do půdy, ve které rostou kulturn rostliny nebo se jimi ošetřují gemena nebo kulturních rostlin umož^ící rozmn>oovťáto. Dále se popisuje způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I.
Předložený vynález se' týká proetředku к ochrená kulturních rostlin před fytotoxccl^m účinkem herbicidů. PřiOom se jako protijed používá fenylpyrimidinů níže uvedeného vzorce I současné nebo v krátké době po aplikaci herbicidu ne kulturní rostliny nebo se používá prostředku, který vedle'herbicidu obsebuje ještě fenylpyrimidin vzorce I. Vynález se týká také způsobu výroby fenylpyrimidinů obecného vzorce I.
Předmětem předloženého vynálezu je prostředek к ochraně kulturních rosslin před fytoooxckým účinkem herbicidů, který se vyznačuje tím, že jako protijed alespoň jeden fenylpyrimidln obecného vzorce 1
di v němž znamená číslo od T do 3, znamená vodík, halogen, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s I až 4 atomy uřhíku, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, hydroxylovou skupinu, (elko:xy)n-skupinu β 1 až 4 atomy uhlíku v jedné altaxylové čássi, halogenalCoxyeCupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogene lkoxy alkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, halrgtnalk.enylovru skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkenylcxyskupinu se 2 až 4 atroy uHíku, alCirvlovou skupinu se 2 až 4 atomy uMlÍCu, sul^ydrylovou skupinu, alkyl tosskupinu s 1 až 4 atomy uhhíku, karboxylovou skupinu, alky^ebo^!^^ skupinu s 1 až 4 atomy ulhLíku v alkylové čássi, elCoxyCarbonylovru skupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku v altaxylové čássi, elk·nylCarbrnylovou skupinu se 2 až 4 atomy uWLíku v alkenylové čássi, alCiryCkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy ulhLíku v elkinylové čásel, altyl^гЬт^^^у!^^ sapinu s 1 až 4 atomy uWftu v alkylových. částech, slkylkarbonylrxyeCupinu s 1 až 4 atomy Uilíku v alkylové čáási, elkyleminrkerbrxnflrvou skupinu s 1 až 4 atomy ulhLíku v alkylové ύύζϋ, diallyLeaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, aminoskupinu, tlCylθminoeCupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dieltyaaminrekupinu s 1 až 4 atomy Uilíku v alkylech, acetylaminoskupinu, chlrracetyeaminrekupinu, meeylureidrekupinu, dimetylureidoskupinu, sulfonylovou skupinu, elkyleulroτyLlovou skupinu s 1 ež 4 atomy Uilíku, eulfamrylrvou skupinu, alkyleuiaarnoylovou skupinu s 1 až 4 atomy Uhlíku v alkylu, dielCyeзultemrylovru skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, alkoxykarbrnyleulaamoylovru skupinu s 1 až 4 atomy u^íku v al^oxyl^ové čá^si, dialkrxyfrefrnylmetylovou skupinu s 1 až 4 atomy Uhlíku v alkozylových částech, zname^aí nezávisle na sobě atom vodíku, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyeCupinu a baž 6 atomy Uh.íku, alCrxyelkylovru skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, alCrxykarbrnylovru skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v elkoxylrvé čássi, eminoeCuiffiu, '~вl¢yl8mΓnoeCupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dial]qLa8minюekupinu s 1 až 4 atomy u^Il^Cu v alkylech, morfolinoeCupinu nebo suUhydrylovou skupinu a znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy Uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, .
společně s nosnou látkou
Výřez alkyl* samotný nebo jako část substituentu zahrnuje rozvětvené nebo «•rozvětvené alkylové skupiny, které obsahují uvedený počet atomů uhlíku· Jako příklady lze uvést metyl, etyl, propyl, isopropyl, buuyl, isobutyl, sek.biuyl, terc.butyl, jakož 1 vyšší homooogy eml, isoamrl, heaxyl, heptyl, oktyl včetně jejich is<merů. Odppvídajícím způsobem mohou být alkenylové skupiny a alkinylové skupiny s řetězcem přímým nebo rozvětveiým· '
Feitylpyrimidlny vzorce I se vyniká jícím způsobem hodí k ochraně kulturních rostlin, jako jsou kulturní druhy prosa, rýže, kukuřice, různé druhy obilovin (pŠe®ce, žito, ječmen, oves), bavlník, cukrové řepa, cukrová třtina,-sója etd· před napadením agrochemikáliemi, které jsou agresivní vůči rostHnám, zejména před napadením herbicidy z nejrůzfajáích skupin látek jako jsou triaziny, deriváty fenylmočoviny, karbonáty, tiolkarbemáty, halogexnjettaIiidy, estery hslogenfenoxyoctové kyseliny, estery .substituované fenoxyoctové kyseliny a estery substituované fenoxyfenoxypropionoíé kyseliny, estery substituované pyridinoxyfenoxyoctové kyseliny a estery substituované pyridinoxyfenoзypгopionoíé kyyeliny, deriváty benzoové kyseliny etd·, pokud tyto látky nejsou selektivní nebo pokud jsou nedostatečně selektivní, to znamená, že vedle plevelů, které potírat, také více či méně kulturní rostliny. VyyHez se týká také prostředků, které obsahuj tyto f enylpyrimidiny vzorce I společně s. herbicidy·
Výhodnými protijedy jsou fenylpyrimidiny obecného vzorce Ia
«3
v němž
H znamená vodík nebo metylovou skupinu, .
Rj znamená vodík, halogen, alkylové skupinu s 1 až 6 atomy uh.íku, hydroxyskupinu, jlloxyslupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jlkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, elкoxyкjrbonyloxy8кupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, diaUyrlaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, mooďoHnoekupinu nebo sulfhydrylovou skupinu,
Rg znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, znamená halogen, - hydroxyskupinu, al^k^oxya^kupi^nu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až . - 8 atomy uhlíku, fenoxyekupinu nebo sullhyrdrylovou skupinu·
Jako zvlášl vhodnými protijedy se ukázaly fenylpyrimidiny obecného vzorce Ib
(Ib) v němž n, R, Rj e R^ ma® shora uvedené obecné významy a zvláště pak shora uvedené výhodné významy·
Důležité jsou ty sloučeniny, ve kterých n a R Hi · «3 mají ahora uvedené významy a znamenají nezávisle na sobě halogen, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 stony uhlíku, alkoxyskupinu ι I ai 6 atomy uhlíku, jaou opět nejdůležitější ty sloučeniny, ve kterých R^ o z těchto halogenu, zejména chloru a ve kterých R ae nachází v meta- nebo dinovému okruhu· a Rj znamenají atom pare-polose к pyrimikteré jsou schopny
Jeko protijedy nebo antidota byly již navrženy různé látky, specificky antagonizovat škodlivý účinek herbicidu na kulturní rostlinu, tj. nají schopnost chránit kulturní rostlinu, aniž by přitom znatelně ovlivňovaly herbicidní účinek vůči plevelům, které mají být potírány. Přitom se může takovýto protijed, označovaný také jako protilátka, používat podle svých vlastností к předběžnému ošetřování osiva kultumí zoatliny (moření semene nebo aemenáčů), nebo se může používat před setím aplikací do brázd určených к setí nebo se může aplikovat společně a herbicidem před nebo po vzejití rostlin·
Tak se popisuje v britském patentním spisu 1 277 557 ošetření semen popřípadě výhonků pšenice o prosa určitými estery oxamové kyseliny a amidy před napadením M-metoxymetyl-2', 6'-dietylchlorecetanilidem (Alachlor). V jiné literatuře (DOS 1 952 910, DOS 2 245 471, francouzský patentní spis 2 021 611) se popisují protijedy к ošetřování obilnin, semen kukuřice e rýže к ochraně před napadením herbicidně účinnými tiolkarbamáty. V německém patentním spisu 1 576 676 a v americkém petentním spisu 3 131 509 se popisují hydroxyeminoecetenilidy e hydantoiny к Ochraně semen obilovin vůči kerhamátůn, jako IPC, CIPC atd· Při dalším vývoji se však všechny tyto přípravky ukázaly jako nedostatečně účinné.
S překvapením bylo nyní zjištěno, že fenylpyrimidiny obecného vzorce I podle tohoto vynálazu mají schopnost chránit kulturní rostliny před napadením agrochemikáliemi, které Jsou agresivní vůči rostlinám, zejména před herbicidy z nejrůznějších skupin látek, jako jsou například chloracetanilidy, chloracetamidy, karbamáty a tiokarbanáty, difenyletery a aitrodifenyletery, deriváty benzoové kyseliny, triaziny a triazinony, fenylnočoviny, nitroaniliny, osadiazolony, pyridyloxyf enoxyderiváty, fosfáty a pyrezoly, pokud tyto látky netolerují kulturní rostliny, nebo pokud je tolerují nedostatečně·
Výhodně se pomocí fenylpyri&dinů podle vynálezu chrání rostliny před herbicidy typu chloracetanilidů, chlorecetamidů, tiokarbanátů, fosfátů·
Takovýto protijed nebo antidoticky účinná látka vzorce X se může podle účelu použití používat к předběžnému ošetřování osiva kulturní rostliny (noření semen nebo semenáčů) nebo ae může přidávat před nebo po zasetí do půdy nebo se může aplikovat samotný (á) nebo společně s herbicidem před nebo po vzejití rostlin. Ošetření rostliny nebo osiva protijedem se může zásadně provádět nezávisle na době aplikace fytotoxické chemikálie. Může ae však provádět tako současně (tankmix)· Ošetření před vzejitím zahrnuje jak ošetření obdělávané plochy před zasetím (ppi wpre plant incorporetion”^ tek i ošetření osetých avšak ještě neporostlých obdělávaných ploch·
Používaná množ siví protijegp v popiruk herbicidu se značnou měrou řídí účelem použití· Pokud se provádí ošetření polních pozemků, bui formou směsi připravené bezprostředně v tanku nebo při oddělené aplikaci herbicidu a protijedu, pak se používá poměrů protijedů к herbicidu v rozmezí zpravidla 1:100 až 10:1, výhodně však v rozmezí 1:5 až 8:1, «jména 1:1.
Při moření semen a při podobně zaměřených ochranných opatřeních se však používá daleko menšího množství protijedu ve srovnání a množstvím herbicidu, kterého se napří-
klad později používá na 1 ha obdělávaná plochy. P^i moření semen je zapotřebí obvykle na 1 kg semen 0,1 ' až 10 g protijedu, přičemž výhodné mnoství se pohybuje mezi 1 a 2 g. Jestliže se protijed má aplikovat krátce před setím k bptnání semen, používá se například roztoků, protijedů, které obsahují účinnou látku v koncenXtred 1 až 10 000 ppm, výhodně 100 až 1 000 ppm.
Zpravidla se protektivní ošetření, jako moření semen protijedem vzorce I a možné pozděJSÍ ošetřování pole agrochemikáliemi provádí v časově větším intervalu. Předem ošetřené osivo mlže poddě! přijít ve styk v zemmědlst^t^lí, zalhaddlctvíí-lesnictví s různými chemikáliemi. Vyrólez ae týká také prostředků k protektiirnímu ošetření kulturních rostlin, které jako účinnou látku protijed vzorce I společně s obvyklými nosnými látkami. Takovéto prostředky se mohou popřípadě navíc mísit s takovými agrochemikáliemi, před jejichž vlivem se má kulturní rostlina chránit, například a herbicidem.
Jako kulturní rostliny se v rámci předloženého vynálezu rozumí všechny' rostliny, které produkují v libovolné formě látky, které lze sklízet (semena, kořeny, stonky, .
hLSzy, listy, květy, látky obsažené unUtř, Jako oleje, cukr, Škrob, bílkoviny atd.) a pro tento účel se p^s^tuj a sklízí. K těmto rostinnám n^ží například veškeré druhy obilovin, pšertce, žito, ječmen, oves, dále'především rýže, kulturní druhy prosa, kukuřice, avšak také ba viník, cukrová řepa, cukrová třtina, sója, fazole, hrách.
Protijed se má používat všude tam, kde se má ctarárrit kutlurní rostlina před fytotori-citou cheB^ckUe.
Jako herbicidy, před jejichž účiikem se maaí kulturní rostliny ctaTánt, lze uvést například náled^ící:
CthoIraetaaniiey:
c-*clbLo:2-2 *,^íá/>HtietK^,^^^-^(-^prpp^l^;^^^<^a7t^t^yah^<tai^anl^Wl (•Proppaochhor· ,
2hcor-^6 'tetil-Nt(2tmoPtpyit*tntyl·eyiLaace-o-tcljieie (*MetoPac)hLor· ),
2-chLc]rt2>γб*-teietyl<!-N-(bjtρχyetyiLaacealn.íie (Bu uecliXoir··, 2'tchLPlrt6'tetyl-Nt(etpαymeyiLaace-o-tcljleie (Accttodhorr··,
2-chlpr-6 *-ety--M-(2’tppropoxy-1 *-tmtyietyiLecct-ottpljieie,
2^^0^2 ',6 '-dimetyl-ít»(2”metoxy-1-motty© tyl J^<oc^l^1^IШLj^e1^.
2-chlpr-2*,6Xdimeeyl-N-(2-tmeopyityiLaaceaIn.lie (fj)imeeteChopL,
2-0^0^2' ,6 *-eietylK-(pyrazPl-1 -ylmetyi)aeotaMlie,
2-chlor-6 '-ttyl-Я-(pyxrizzP-11ylmoeyiLacce-o-tPluieie,
2-chloř->'-ttyl-K- (3, š-dirfftýlp'yrf‘zzP-T-ylmeeyУ) acot-p-tpljieie,
2-chlLpг--)*-ttyl-N-(2*-bjtc:qy·1’·-metyletyiLaaee-o-tcljieie (Metazplap1hlPr*),
2<tchLprt6*-ttyl-N<t(2*-bu jρpyil11,-(metyietyiLaeet-c-tcl jieie,
2-chLpr-2'-trimttylsiiyl-]t-(UtP<яιymeeyi)eeetazШie,
2-еЫЮг-2', 6'-dtoiylN--(metcxymeyiLacote!n.lie (•Claehlor·) a
2-chlor-2*t6dietyl—N—(aceXexnxld·
ChLomeetaBidp:
N [l-iiopropyl-2-aetylprop-1 -en-1 -у 1] -N- (2'-aurtoxyetyl) chloracatanid.
Kartami ty a tiokarbanátp:
N-3*,4 *-dichlorfanyl)propioiuamid (Poppim), S^-chlorbenyrldietyltOotarbawát (TiobancarbT), S-atyl-N,N-hoxiMMtylantiokarta«át (MoliLBla),
S-atyJLdlpxopyltootartanát ( BPTC),
N.X-dd-sak.butyl-S-banzyltiokarbanát. (DrppPinain), S-(2,3-^di^(^hl^c^i^i^:ill^:Lbidl^e^o^po^x^pyl^to^l^i^i^baw^it a ' S-(2,3,3-trCchooxallyl)-4i«oeopoOpiioiokabtaaát (Di- a Txr.-ella*a),
- (proppl tiokarbcinrl) dakalhryrroCihxwadin,
SM-bonzyldiatyltookarbapát jakož i odppoíddjící sulfapyOkartaιtaty.
lifanylatorp a MLtaorLfaцplataap:
2.4- &chlorf enpl-4 '-nitrofaMf liter (IKtrof on J,
2-clhLor-1-(3 *-atoop-4*-nitxotf ezoop)L»4-triLUororaePyltansan (OoPl^L^c^orfei^),
2* ,4 **—lic.Horfa^u^l,—3—me ttoop—4—ntirofsnyPetar (ChLowaooOjnrl), oerplaateг2--44-( a4-ricch0axa?nioyy)inio:pf)pзi>pionivá kyseliny,
N-(2 *L^<atoo^a 1yl)-2-f5 *-(2-chloa-4-triLULoanarPylf<iopy)aniOpjJpaoφione*id. Deriváty benzoová kyseliny:
iwtyP-5-(2 ' ^-dichlorfanMoy)-^2L^nd^^ro^t^a^nso^^t (•MfanaoO’), 5-(2*L.chIoaL>4LtariЛ.uaгatPllf·iop)L2--cdLaioanшi)o▼á kyselina (ácCfluorfan),
2,6-41^0^0^1^^ (НсЫ.оЬо1МР).
Triaziny o ^Ιθζηχκηρ:
2.4- bis(iaoppaoρla^ainojorχ-eayp'Lio·LL ^^-trlazin ^^Metrym·,
2.4- bis(atpLanLlni---«eayPlro-1 -3,5-triazin (^Р^Ггум** ),
2-(1 ',2*-dlmatplpxa)OpPlknnn)-Ч4(LayPlknnn-iL.6LntyltiloL13,5-triazin (ΗβοΙμμΙ^Ρ**), 4-amlno-6-taactbαUyP-4,5-dityddao---nayPlio-1,2,4-triazLM-5Lon (TUtrrtaZin).
'•Ί,
Fenylmočoviny: .
N-(3 *-Í8Opropylferyl)-N*,N*-dimetylmočovina (Isoproturon),
N-Q^^-dimetylbenzyD-N^-tolylrnoČovine, (‘'Dimuron),»
N·(3*-chlor)·4*-isproopylfrnyl)-N',N)-(3-[netyPerntэmetyl®n-1,5-yl)πloδovinθ.
Nitroaniliny:
2,6-trnitro-N,N-ripropyl--r-t,uiriuttmetnlaniin (Trrfluralln),
N-)1*-etylprropl)-2>6-dinlitro-3,4-xylidin (P«rliBietttinM). *
Oxatiazolony:, I 1 í
5-ttrc.butyl-3-(2*,4*piichtirp5*piвipropoiχУetnl))-)l3,У-oxtiitzolp2pon (Ocdiazon).
tyridyloxyftnixyderivlty:
2-propinnlesttr 2-[y *p(3,5-iichioJp)yгidyl-2loo:yI)tnnoэyrJpropiorюvé k^t^iny·
Fosfáty:
S-2pшetylpipβriilnikatroinlII)myl.l0l0-Pippoiplffiffnr0iiiiᣠ(РХрегорНоа)
Pyrazoly:
1,3pdimety1-4-(2',У*-dichliгbenronl)-5p(У 'pti)LllзulOrIyloxl)ilrtzol
Feetylpyrim.din vzorce I, který jt účinný jeko protijed, st může používat libovolně před nebo po aplikaci agrochemikálie, nebo st mlže používat současná s tgrochesdkálií· četná fenytpyriiidiny podle vyjn&ltzu* jsou nová, jiná peá jsou známými sloučeninami. Feitylpyrkiidiny st · jako meziprodukty při výrobě barviv (viz. například britský
patentní spis č. 1 502 912 nebo zveřejněné evropské přihUěky vynálezu č. 20 298 a
796)· Tyto sloučeniny st rovněž jako meziprodukty feJmakologicky účinných sloučenin (srov. J. Med. Chem. 1978 (21), str. 123 aí 126 nebo st dále ^^«11 j v chemické literatuře Ml. Soc. Chem· Jap. 44 (8J. , str. 2 182 aí 2 185 (.1971)).
Ze známých sloučenin lze uvést 2pfenllp4,6-dCchioJpyfriiliin a У,6piiftшrιp)lτiiiiin, dále 2pfenyl)4,6-dCchio:ιiílriiiiinl, které Jsou v poloze 4 fenylového kruhu' substituovány chlorem, alkylovou skupinou s 1 aí 2 atomy uhlíku, aláox;ysátiinnt s 1 aí 3 stony uhlíku nebo skupinou -CHgBr, -COOH nebo pCHgPOCOCgHH), dále takové, které jsou v poloze fenylového kruhu substituovány metylovou skupinou, met oo^ stopinou, chlorem, fluorem, nitroskupinou, ' eminostopinou, trichlojmetylovou skupinou nebo karborystopinou, jakož i ty sloučeniny, které jsou v poloze 3 a v poloze 4 sub8tituovlny -dvěma substituenty vybranými ze skupiny tvořené 3,4£ЯiclιlořPypiity).-3-nitnOátoiinit, 3pchlor-4-metylovou skupinou a Уpetixlp3pnitro8kuiinit·
Nové jsou fenylilrim.iiny obecného vzorce Ib, ’ v němí Rj a Rr znamem^ halogen, s výjimkou shore zmíněných sloučenin. Tyto nové sloučeniny lze rozd^lt do následnících podskupin:
i
I
β sloučeniny obecného vsorce Ib:
▼ ntaž
(Ib) оГрТ znsnená fluor, brom nebo ' jod, znamená fluor,, chLor, brom nebo jod, satínco n a R mjí významy uvedená pod vzorcem I, přičemž R nesmí znaaernit vodík, jestli1« Rj a Rj znanetmjí fluor.
sloučeniny obecného vzorce Ic:
Cl
Wn \ a
v nímž
n R znamená celé číslo 1 nebo 2 a má význam uvedený pod vzorcem I;
sloučeniny obecného vsorce Id:
(Ic)
(Id) v námi
R n
R* mí význam uvedený - pod vzorcem .1 - a znamená celé číslo I - nebo 2, zatímco znamená em.no8Ьlpinu, alkyL^am^]^(^í^ik^uiin.s- 1 až - 4 - atomy uhlíky ái^kylaminoskupinu a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, acetylamiroskupinu nebo clhLorocetylsloučeniny obecného vzorce Ie:
Cl (Ie) ▼ nimž
R n b“ má význam uvedený pod vzorcem X, znamená číslo 1 nebo 2 a znamená alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxykerbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkenylkarbonylovou
/ skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové části, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkinylové části, alky laminokarbony lovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialky laminokarbony lovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech;
sloučeniny obecného vzorce Xf:
R němž znamená nezávisle na sobě totéž co uvedeno pro symbol R pod vzorcem X s výjimkou vodíku a párů para-meta-dichlor, para-chlor, meta-metyl, para-metyl, meta-nitro a para-etoxy, meta-nitro, sloučeniny obecného vzorce Xg
v němž
R má shore uvedený význam e výjimkou vodíku, sloučeniny obecného vzorce Xh:
(Ih) v němž
R* znamená fluor v orto- nebo para-poloze к pyrimidylovému zbytku, chlor v orto-polose к pyrim^dylovému zbytku, brom, jod, trlfluormetylovou skupinu, dichlormetylovou skupinu, chlormetylovou skupinu, difluormetylovou skupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu в 1 aí 4 atomy uhlíku, kyanoelkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxyskupinu se 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu a 1 až 4 atomy uhlíku,
flkroylovou skupinu ae 2 a 4 atomy uhlíku, alkenylOTyakupinu l· 3 d 4 sterny Uhlíku, slkiiylovou skupinu se 2 až 4 atomy Uhlíku, alkyltiaataipinu ι 1 ti 4 atemy uhlíku, alkylkarbonylovou akupinu a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové čáeti, alkoxykarbonrlovou skupinu 1 až 4 atomy uhlíku v elkoxylové čárti, alkenylkarbonylovou skupinu sa 2 až 4 atomy uhlíku v alkenylové čáti, alkitylksrbonylovou skupinu sa. 2 ež 4 atomy uh.íku v alkinylové části, alkylkarboinrlalkylovou skupinu a 1 až * atomy uhlíku v alkylových částech, alkylkerbonrloxyakupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové čáti, alkylaminokarbotylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, dial]qrl1minoksrbonylovou skupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku v alkylech, amiawakupinu, elkyliminoskupinu s 1 sž 4 domy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, acetyleminoekupinu, cttloracetylaminoskupinu, sulfonýlovou skupinu, alkylsuioonylovou skupinu s 1 až 4 sterny uhlíku, aulfamoylovou skupinu, elkylsulfemoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, dialkyleulfeιo>yl<wou skupinu a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, alkoxykarbonylsulfBnoylovou akupinu a 1 až 4 atomy uhlíku v elkoxylové části, dlalkoxyTo8fOIyrlmetylovoj skupinu s 1 sž 4 domy uhlíku v alkoxylových částech,
Fejqrlpyxr.sidiny obecného vsorce X se nohou vyrábět známými způsoby syntézy. 2-lenrlpyrimLdinový kruh so připravuje například kondensací lenylsmLdinu a derivátem «slonové kresliny. * . i
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I připresvijí tím, že se v alkoholickém roztoku v příUmnoti ekvimhárního miooství alkoxidu alkalického kovu, přičimž alkohol jako rozpouštědlo i jako základ alkoxidu obsahuje 1 sž 6 atomů uhlíku, při teplotě mezi teplotou datnooti s teplotou varu reakční sněai, kondenzuje 1гоу1гПЛ1о obecného vzorce II
v němž
Ran mj významy uvedené ' pod vzorcem X, s dietylesterm ^slonové kraeliny obecného vsorce III
(III) v němž má význam uvrdeцgt8*S-v*so!'C<ruIt . λ načež ae popřípadě v získaném S-fany!'*!, obecného vzorce XV
(IV)
v němž
R, a n mají významy uvedené pod vzorcem I, v inertním organickém rozpouštědle, při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu reakční směsi nahradí hydroxylové skupiny atomy halogenu působeném halogenačních činidel a atomy ha- .
logenu se popřípadě nahradí jinými zbytky R^ nebo/a Ry
Jako halogenační činidla lze používat oxychlorid fosforečný, oxybromid fosforečný, sulfurylchlorid, bromsukcinimid atd.
Jestliže R2 znamená vodík, lze tento vodík nahradit například působením chloru nsbo bromu v polárním rozpouštědle, jako například v ledové kyselině actové.
Atomy halogenu v polohách 4, 5 a 6 pyrimidinového kruhu se dají opět známým způsobem nahradit zbytky alkoholu, merkaptanu nebo aminu· Viz například J· Chem· Soc. 1965, str. str. 5 467 až 5 473, J. prakt. Chem. 312 (1970), str. 494 až 506. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1977, str. 2 285 až 2 286.
Penylpyrimidiny, ve kterých R^ má znamenat alkylový nebo fenylový zbytek, se získají například kondenzací fenylamidinu s alkylesterem acetooctové kyseliny podle následujícího reakčního schématu:
i
O-alkyl
Také zde lze hydroxylovou skupinu nahradit v dalším stupni známým způsobem atomem halogenu a ten pak dále zbytkem alkoholu, tiolu nebo aminu.
Dále se daří vyrábět například také 2-feny1-4,6-dichlorpyrimidin a 2-fenyl-4-chlor-6-hydroxypyrimidin reakcí chlorbenzylidenkarbamoylchloridů s alifatickým nitrilem v přítomnosti chlorovodíku, jak jo uvedeno v následujícím reskčním schématu:
Cl
HCl
Viz například Bull. Soc. Chem. Japan £1 (1971), str. 2 182 až 2 185.
2-fenyl-4,6-dichlorpyrimidin lze.získat například podle Ang. Chemie gg (1977), str. 816 až 817, například kondenzací N-fenylkyanamidu a Ν,Ν-dialkylamidu v oxychloridu fosforečném při teplotě 100 °C podle dále uvedeného reakčního schématu:
Ve shora uvedených vzorcích nají symboly R( R^ a n význam uvedený pod vzorcem Д.
Syntéza takovýchto sloučenin nebo výměna zbytků R^, Rg a R^ Jinými zbytky spadajícími pod význam shora uvedených substituentů ae provádí o sobě známými způsoby· К výrobě těchto sloučenin lze poukázat na příkladnou část tohoto vynálezu nebo na odbornou literaturu. К těmto otázkám viz též The Chemistry of Heterocyclic compounds 16 Interscience Publishers, New York 1962, str. 119 a další.
Sloučeniny vzorce I se mohou používat samy o sobě nebo společně s účinnými látkami, jejichž účinek mé být antegonizován.
Přitom ze sloučeniny vzorce I používají v nezměněné formě nebo výhodně spolu s pomocnými látkami, která jsou obvyklé při přípravě prostředků a zpracovávají se tudíž například na emulzní koncentráty, na přímo rozstřikovatelné roztoky nebo na roztoky, které lze dále ředit, na zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty, také na enkapsulované prostředky, například v polyměrních látkách, s to o sobě známým způsobem· Způsoby aplikace jako postřikování, zamlžování, poprešování, posypávání nebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí odpovídajícím způsobem podle požadovaných cílů a podle daných podmínek.
Prostředky, které obsahují účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, jakož i koncentráty nebo další přípravky tohoto typu se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smílením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy)·
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou napříklsd směsi xylenů nebo substituované naftalony, estery kyseliny ftalové, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich etery a estery, jako etanol, etylenglykol, etylenglykolmonometyleter nebo etylenglykolmonoetyleter, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-metyl-2-pyrrolidon, dimetylsulfoxid nebc^ dimetylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaqý kokosový olej nebo sojový olej nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepěerfí fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, Jako například pemza, cihlová drí, sepiolit nebo bentonlt, jako nesorptivní nosné materiály, například vápenec nebo písek.
'•Ί,
Kromě toho se může používat velký počet předám granulovaných materiálů anorganického nebo organického půsodu, Jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházej v úvahu neionogemn, kationaktivní nebo/a aniomktivi! tensidy t dobrými emulgačními vlastnostmi, dispergačními vlastnostmi a máčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumějí také směsi tensidů.
Vhodnými antonic^mi vodě rozpustné syntetické tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýde, tak i ve povrchově aktivní sloučeniny.
Jako mdla lze uvést soH vyšších matných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odppoídojcí popřípadě substituované emoniové soU, jako jsou například sodné nebo draselné soU olejové kyseliny nebo st^rové kyseliny nebo srnče! přírodních maatných kyselin, které se získám j například z kokosového oleje nebo z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také soU mastných kyselin s meeylt^rinem.
Účast Ji se však p^i^uíí^e^ají tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné suHAty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo αltylαryltllfonáey.
Mastné sulfonáty nebo matné - sulfáty se vyskkyuj zpravidla jako soU s alkalic^mi kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové soli a obsskulí, alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část ecylových zbytků, jako je například sodná nebo draselná sůl ИдоПмufonové kyseliny, esteru dod·rylsírové kyseliny nebo směs sulfatovaných mastných alkoholů vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem pateří také soU esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin aduktů mastných alkoholů s ^у^пюх!^·. Sulfonované deriváty benzimidazolu -obsaHuj výhodně 2 sulfoskupiny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylaryltllfonáty jsou představovány nappíklad sodnými, vápenatými nebo Уrryrnoorimonio^ými solemi dodeeyybenzeiuulf onové kyseliny, eibltylnkftarnxs^ulOonoíé kyseliny nebo kondenzačního produktu n^drt^el^^^nsuioc^x^ové kyseliny a foímaldehydu.
V úvahu dále také odppoídeαící fosfáty, jako například soU esteru fosforeč né - kyseliny aduktu p^dny-fenolu s etylenoxidem (4 až 14)
Jako neionogernní tensi^dy přicházej v úvahu deriváty polyg^^l^m ^Ιία^ΐο^ nebo iykloalifetitlýih alkoholů, nasycených nebo nenasycených matných kysel-in a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykolrteroíých skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v alkylovém zbytku klkylfrnolů.
Delšími vhodnými neionogernním. tensidy Jsou ve vodě rozpustná adukty polyetylenoxidu s polypropylenglykolem, rУylerdi8iinopropylpropylerg;lykoe6i a alkylpolypropylerglykceem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, ob8tkulící 20 ež 250 rУylrnglytolrtero^ých skupin e 10 - až 100 propyIr]nзlyltolrУerových skupin. Uvedené sloučeniny obse^j obvykle na Jednu jednotku propylengLykolu 1 až 5 jednotek rtylrnglykoll.
Jeko příklady nrionog(rмкtch - yernsidů lze uvést noJnrlfenolpolyrtoxyeУrn)ly, polyglykolгУггу rianoového oleje, edukty polypropylenu s polyrУylenoxidei, trbbutylrroo:yppolyeto:yr«* etane!, polyetylenglykol a oktylfenoxypolyeУoχyetknol.
Dále přicházej v úvahu také - estery matných kyselin odvozené od polyoэχyrylrnзt)obbyanu, jako je polyooyyryУerroгbitakntriolrát.
U kkУi.onlctýyh eensidů se jedná především o kvarterní amoniové soH, které oЪí^f^^^Lll:d jako tub8titurnt na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a které obesej jeko delší slbsSitlrnty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, i
. i
243465 14 benzylové ztytky nebo nLŽŠí hydrozxyalkylové zbytky. Tyto soOi se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, metytsulfátů nebo etylsulfátů a Jako příklad lze uvést například stearyirrimetylamoniumchlorid nebo benzyt-di((2-chOrfet)t)ttylamoliunЪгoαid.
Tensidy upotřebitelné při výrobě prostředků podle vynálezu jsou popsány kromě jiného v nísleduuících publikacích:
MC Cutcheon's Detergents and EmUзli‘isrl MC PubUshing RLdgewood, New
Jersey, 1979.
Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agenys”, Chemical PubUshing Co., Inc.
New York, 1964.
Pessicidní . přípravky obseimu^ zpravidla 0,1 až 99 Ž, zejména 0,1 až 95 Ϊ účinně látky vzorce I, 1 až 99 % pevného nebo kapalného nosiče a 0 až 25 %, zejména 0,1 až 25 % tensidů.
Zatímco jako obchodní preparáty jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, pouHvá se pro konečné upotřebení zpravidla zředěných prostředků.
Prostředky mohou obsahovat také další přísady^jako stabilizátory, prostředky proti pěněnn, regulátory viskozi.ty, pooidla, adheziva, jakož L hnooivá nebo další účinné látky k dosažení speecálníeh účinků.
V následnících příkladech jsou teploty udávány ve stupních Celsia, % a údaje dílů se vztahuuí na hmoonoot.
Příklady ilustrují způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
2-p‘-ttУtl-4,6lblsstsoptPtytoxyptгiiidin
sloučenina č. 10
OCgH·^ iso
a) 21,16 g sodíku se rozpuusí v bezvodém isopropanolu. Do získaného roztoku se potom při teplotš 60 až 65 °C během 15 minut přidá 95,64 g ^6-^^1^-2-^-1 o ^^угУт^т.
Směs se potom zahřívá k varu a k dokončení reakce se dále vaří Ještě 4 hodiny pod zpětným chladičem. Potom se nadbytečný isopropanol odádeStluje a zbylý olej se vyjme chlorofomiem. Chloroformová vrstva se prdejFje^vofou, ^vysuší se síLiTenem sodným, zfiltruje se a rozpouštědlo se odddssiluje. Získá se 112 g 2-p-tolyl-4,6lЪiistsoprotytoyypyriiidinu ve formě nažloutlého oleje, který se za účelem čištění deslillje ve vysokém vakuu. Teplota varu Siní 123 °C/5 332 Pa.
2-p-toУtl-4,6ddich0orptΣ·midin, který je potřebný jako výchozí látka, se vyrobí náás.eduuícím způsobem:
b) 102,3 g p-Уtlylaiidinhtdrtc^hLtгidu a 99,3 g disУtУslУsru mrtonové kyesliny se suspenduje v 520 mL bezvodého etanolu.
Za dobrého míchání θ chlazení se pak nechá přitéci 323,7 g 30% roztoku mmtoxidu sodného. Potom se reakční směs zahřívá k varu pod zpétným chladičem a 4 až 5 hodin ae míchá za varu pod zpětným chladičem. Po oddestilování rozpouštědla se zbytek vyjme 1 000 ml vocty, zahřeje se ne 80 °C a poněkud kalný roztok se filtruje přes silikegel. Hustá krystalická kaše se octfiltruje, pro^je se vodou e vysuší se pM 100 °C. 2íská se 100 až Ito g 2-p-tolyl-4jó-ditydoo^^rimtoinu o tepLotě tání 314 °C (rozklad).
c) 72,6 g eihyero2ςyeesiváto .se spolu s 72,6 g Ν,Ν-eimeSylanilinu e 363 g oa^ychloridu fosforečného zahřívá k varu e směs se míchá 1 hodinu · pod zpětným chladičem. Po oddestilování nadbytečného o?xfchloridu fosforečného se ne zbylý produkt púeolbí k odstranění ještě ulpívajícího oxyGlhoridu fosforečného ledovou vodou, poté . se s ledovou vodou jemně rozemele, zfiltruje se, zbytek ne filtru se promyje ledovou vodou e vysuší se ve vakuu při teplotě 40 až 50 °C. Takto se získá 85,9 g 2-p-tolyl-4l6eiilh0opyrriвLieinu' o teplotě tání 8b až 87 °C.
Příklad ’ 2
2-p«.tolyl-4,6bbiзs08Oprppl0oyy55btгompyrimiein
^oučenine č. 34
111,7 g 4,6-ei·Ltoopropyloxy-2-p-tolylpyrimieixш e 450 m teteahhoorcieeamu se zahřívá ne 70 . ež 75 °C. Do vzniklého roztoku se přidá 0,5 g (Htonzoylperoxtou e potom. tohem 45 minut směs 1 g azoosoobtyrroittilu e 70,8 g K dokončení reakce se reakční směs zahřívá ještě 2 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Vyloučený tukcinimie se ocdfltruje e nadbytečný tstrachlorastai se o^de^l^e. Získá se 141 g titulního produktu, který po ^sobertí metanolem (za účelem čištéh^ má teploto tán 74 ež 75 °C.
PPíklad 3
2-p-tolyl-4,6edime0o2y’proimieii
OCH3 sloučenina č. 28
156,1 g 30,5% roztoku mmtoxidu sodného se míchá s 700 m bezvodého metanolu. Do roztoku se během 10 minut ze mírného chlazení přidá 95,64 g 2-p-tolrl-4,6edClhlorprrimieiiu. Potom se reakční směs zahřívá kveru pod. zpětným chladičem e 4 hodiny se udržuje při teplotě varu. Po odde^^vání rozpouštědle se zbylý produkt jjřidá do 1 000 ml vody. K odstranění vzniklého chloridu sodného se jemně rozemele s vodou, potom se produkt oddilt-zuje, promje se vodou e vysuší se ne vzduchu. Získá se 90,4 g titulní sloučeniny o teplotě tání 61 ež 62 °C.
Příkladě
2-p-clloofsirl-4,6edlirferoxrpyrimieli
ОН
ОН sloučenina δ. 148
К suspenzi 38,2 g 4-chlorbensylamidin-hydrochloridu a 33,6 dletylesteru Balonové kyseliny ve 175 ml metanolu se během 10 minut přidá 108 g1 30% roztoku metoxidu sodného a metanolu a směs se potom vaří 5 hodin pod zpětnýmLchladičem. Potom se rozpouštědlo oddestiluje na rotační odparce a zbytek se vyjme 1 000 ml horké vody a roztok se zfiltruje· Filtrát ae potom okyselí na pH 1, vyloučená sraženina se odfiltruje a vysuší se ve vakuu při 80 °C. Takto se získá 44 g 2-p-chlorf enyl-4,6-dihydroxypyrimidinu o teplotě tání 333 °C (rozklad).
Příklad 5
2-p-chlorfenyl-4,6-dichlorpyrimidin
К 22 ml Ν,Ν-dimetylenilinu se přikape při teplotě místnosti 50 ml oxychloridu fosforečného (POCl^), potom se za chlazení, tak aby teplota zůstávala pod 40 °C, po částech přidá 22,3 g 2-p-chlorofenyl-4,6-dihydroxypyrimidinu a směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti a potom se vaří ještě 2 hodiny pod zpětným chladičem. Reakční směs se potom zahustí na rotační odparce a zbytek se rozetře s 500 ml vody. Produkt se odfiltruje, rozpustí se v metylenchloridu, к roztoku se přidá bělicí hlinka a poté se filtrát vysuší a zahustí. Zbytek krystaluje a skýtá 16,2 g 2-p-chlorfenyl-4,6-dichlorpyrimidinu o teplot« tání 119 až 120 °C. Vzorek sublinující při 80°/2 Pa taje při 120 až 121 °C.
Příklad 6
2-p-metoxyf enyl-4,6-dihydroxypyrimidin.
sloučenina č. 332
К suspenzi 112 g p-metoxybenzamidinhydrochloridu a 101 g dietylesteru málonové kyseliny v 520 ml etanolu se během 10 minut přidá 338 g 30% roztoku metoxidu sodného v metanolu a vše se vaří 5 hetftn ^poď*zpětným chladičem. Reakčí směs se potom zahustí na ’ rotační odparce a zbytek se rozpustí v 1 000 ml 80 °C teplé vody. Roztok se zfiltruje . a filtrát se okyselí až na pH l· Sraženina se odfiltruje a vysuší se ve vakuu při 80 °C.
Tak se získá 109,8 g 2-metoxyfenyl-4,6rdlhydroxypyrimidinu o teplotě tání 318 °C /(rozklad).
'•ΊΙ
Příklad 7
2-p-metoxyfeny1-4,6-dichlorpyrimidin
Cl
Cl sloučenina č. 43
К 54,5 g 2-p-metoxyfeny1-4,6-dihydroxypyrimidinu se přikape za chlazení tak, aby reakční teplota nepřekročila 45 °C, během 30 minut 126 ml oxychloridu fosforečného a poté 57 ml N,N-di mety lani linu. Reakční směs se potom míchá 2 hodiny při teplotě místnosti в potom jeětě 2 hodiny za varu pod zpětným chladičem. Potom se zahustí na rotační odparce a zbytek se rozetře ve 2 litrech směsi ledu a vody. Pevný produkt se odfiltruje, rozpustí se v 1,5 litru metylenchloridu, přidá se к němu bělicí hlinka a vysuší se. Po filtraci a zahuštění metylenchloridového roztoku se získá zbytek, který se dá překrystalovat z etanolu. Tak se získá 51 g krystalického 2-p-metoxyfeny 1-4,6-dichlorpyrimidinu o teplotá tání 127 ai 128 °C.
Analogickým způsobem se mohou vyrobit následující sloučeniny:
číslo <*>n ai B2 «3 fyzikální data
1 · (H)5 Cl H 01 t.t. 95 ež 96 °C
2 4-0¾ Cl H Cl t.t. 86 až 87 °C
3 4-0¾ Cl 0¾ Cl t.t. 153 ež 154 °C
4 4-0¾ Cl Cl t.t. 132 až 133 °C
5 (H)5 Cl H 0¾ t.t. 71 až 72 °C
6 4-0¾ 01 H 0¾ t.t. 103 ež 104 °C
7 4-0¾ 01 H OH t.t. 229 až 234 °C
β 4-0¾ Cl^ r ~ -- К 00¾ t.t. 92 až 93 °C
9 4-0¾ 01 0¾ 00¾ t.t. 143 ež 144 °C
10 4-0¾ Cl H OC^Hyiso t.t. 55 ajl 57 °C
11 4-0¾ Cl H t.t. 86 až 87 °C
12 4-0¾ 01 H °-O t.t. 102 až 104 °C
i
číslo (R)n R1 *2 *5 fyzikální data
13 4-0¾ Cl H 1010¾ t.t. 107 °C
14 4-0¾ Cl Br 1010¾ t.t. 105 až 107 °C
15 4-0¾ Cl H M(C2H5)2 t.t. 74 až 75 °C
16 (H)5 0¾ H • OH olej
17 4-0¾ 0¾ H OH t.t. 206 až 207 °C
18 H 0¾ H 00¾ t.v. 156 až 158 °C 1,33.103 Pa ·
19 4-0¾ 0¾ H 00¾ t.t. 66 až 67 °C
20 4-0¾ 0¾ H -°~o t.t. 90 až 91 °C
21 H 0¾ H N(CH3)2 t.t. 55 až 57 °C
22 4-0¾ 4-0¾ * 0¾ H 1((0¾^ t.t. 97 až 98 °C
23 0¾ Br ^0¾ )2 t.t. 49 až 50 °C
J r~\
24 H 0¾ H —N 0 V—_/ t.t. 88 až 90 °C
25 r~\
4-0¾ 0¾ H —N 0 t.t. 123 až 124 °C
26 4-0¾ 0¾ Br -V/° t.t. 113 až 114 C
27 4-0¾ 00¾ H . -o t.t. 99 až 100 °C
28 4-0¾ 00¾ H OCH3 t.t. 61 až 62 °C
29 4-0¾ 00¾ 0¾ 00¾ t.t. 93 až 94 °C
30 4-0¾ 00¾ 00¾ t.t. 214 °C
31 4-0¾ oc2h5 H oc2H5 t.t. 71 °C
32 4-0¾ OC^n H OC^n t.t. 62 °C
33 4-0¾ O^H^iso H OC^iso t.v. 123 VC/ 5.332 Pa
34 4-0¾ OC^iso Br OC^iso t.t. 73 až 74 °C
(viz příklad 2)
35 4-0¾ 00^¾ n H OC^n t.v. 158 až 161 °c/
13.332 Pa
36 4-0¾ — *H -RD t.t. 125 až 126 °c
37 4-0¾ _N~”p X___/ H -o t.t. 125 až 126 ec
38 4-0¾ Br H Br t.t. 125 až 126 °c
39 H Br H Br t.t. 115 až 118 °c
•r>*
ííslo wn E1 *2 «3 fyzikální data
40 H Cl H OH t.t. 218 ež 221 °0
41 H Cl H SH t.t. 150 °0
(rozkLad)
42 4-01 Cl H Cl t.t. 120 °0
43 4-00¾ Cl H CL t.t. 127 ež 128 °C
44 4-0N Cl H Cl t.t. 230 až 232 °C
45 3-CF3 Cl H Cl' t.t. 56 3ž 57 °0
46 2-0H3 Cl H Cl t.t. 74 až 75 °C
47 2-0¾ Cl 01 Cl t,t. 122 až 127 °C
48 3-01, 4-F - 01 H Cl t.t. 94 až 95 °C
49 2,6-(CH3)2 Cl H Cl t.t. 103 až 104 °C
50 3,4-(0¾¾ Br Ή Br
5! 4-C3^1 01 H Cl t.t. 63 ež 64 °0
52 4-0^1 01 - H F
53 4-C1 F H F t.t. 139,až 141 °C
54 2-0H- , ό-0?Ης Cl H Cl
55 2-(0¾ 6^2¾ Cl H C2H5
56 2-G1 Cl H Cl t.t. 116 až 118 °C
57 3-c2H5 Cl H Cl .
58 4-CH, Cl F Cl
59 4-F Cl F Cl
60 3-chf2 Cl H Cl
61 2,4-(0¾¾ Br H Br
62 2,3,6-(0¾¾ Cl H Cl
63 3-C^i Cl H Cl
64 4-^CHFg Cl H Cl
65 2-01, 4-0¾ Br H Br
66 3,4-(01¾ 01 H OH
67 4-0CH2CH-CH2 01 H Cl t.t. 57 až . 58 °C
68 4-OH F H F
69 4-000¾ Cl H Cl t.t. 129.a« 130 °C
70 4-00002¾ 01 H Cl
71 4-OCF2C1 Cl H 00)¾
72 4-OH 01 H 01 t.t. 135 až 137 °C
73 · 3-CHgF Cl H Cl
74 2-0000¾ Cl H 0C4H9n
75 4-CH2F CL H Cl
76 4-0000]¾ Cl H Cl t.t. 135 až 140 °C
77 4-C00^0)n Cl H OC4Hgn
78 4-C1, 2,6-(00¾)2 Cl H Cl
79 3-0^1 CL H 01
80 3,5-(0¾¾ CL H Cl
81 4-0¾ Br H Br
82 4-O0HF2 CL H Cl
83 3,5-(00)¾¾ CL H Cl·
84 4-00^1 «» F- * -- . H F
85 3-no2 CL H 01 t.t. 136 ež 138 °C
86 4-N02 CL H CL t.t. 167 až 166 , °C
87 3-Ю2, 4-0¾ CL H Cl
88 2-C1, 4-M02 CL H Cl
89 2-1(0¾)) Cl H CL
90 3-10000¾ Br H Br
91 a-lHOOOC)^! 01 H Cl
číslo (ЮП Rj H2 Rj fyzikální data
92 4-OCFj Cl H OC3Hji
93 3-OCF2Cl, 5-C1 Cl H Cl
94 U-CO-N(CHj)2 Cl H CL
95 Cl H CL
96 4-CONHC^Hgn CL H CL
97 4-!HCOCH2Cl CL H CL t.t. »96 až 198 °C
98 4-00(¾. 3-(3¾ Cl H CH3
99 U-CH2-COCH.j F H 00¾
100 4^<^OC0^-^n Cl H CL
101 4-OCF2CHFCl CL H Cl
102 2-OH Cl H Cl
103 2-Cl, 6-C=CH CL H Cl
104 H CL CF, CL
105 4-CCI3 CL Cp3 CL
106 4-OH Br H Br
107 4-Br CL H Cl t.t. 130 až 131 °C
108 3-OH CL H Cl t.t. 144 až 146 °C
109 3-00¾ CL H CL t.t. 97 ež 100 °C
110 2-OCH3 CL H Cl t.t. 67 až 70 °C
111 2,6-(F), CL H CL
112 4-F CL H Cl t.t. 102 až 105 -°C
113 3-C1, 4-0¾ CL H Cl t.t. 91 ež 92 °C
114 H F H F t.t. 114 až 116 °C
115 H F H Cl t.t. 105 °C
116 2,5-(CL)2, 4-OH F H F
117 H F CF3 Cl
118 3-8^(((¾^ CL H . Cl
119 120 4-(((¾)^¾ 4-^C^H2pO(OC2H5)2 CL V H H Cl CL t.t. 110 až 112 °C
121 4- SO2N(CH3)2 5- 0¾ CL H OC^m
122 4-CH2CHsCH2 CL H CL
123 3-C=CH, 5-0¾ CL H CL
124 2-C=CH CL H CL
125 4-CsCH CL H CL t.t. 168 až 170 °C
126 2-00¾. 5-^(3¾^ CL H CL
127 2-0¾. 5-C1 CL H CL
128 3-Br,
4-O^n CL H CL
129 3-NO2, 4-C1 CL H CL t.t. 158 až 159 °C
130 3-NH2, 4-Cl CL H Cl
131 3-0¾. 4-N02 o— - “H Cl t.t. 173 až 175 °C
132 3-0¾. 4-NH2 Cl H Cl pevný produkt
133 2-CL, 5-0¾ Cl H CL
4 34 3-CF3, 4-C1 CL H Cl
135 5 2-Cl, 5-1(00¾)2 CL H OH
136 a^-OOCHj^, 3-NO2 CL H CL
137 2,6-O 0(3¾^. 3NH2' Cl H Cl
číslo R1 «2 R3 fyzikální data
138 2,6-(00¾ )2> 3-NHCOCH3 2-0¾, 6-¾¾ Cl H Cl
139 Cl H Cl
4-0C0N(CH3)2
140 3,5-(J)2, 4-OH Cl H Cl
141 3,5-(J)2, 4-OCH3 Br H Br
142 3,5-(Br)2, 4-OH Cl H Cl
143 3,5-(Вг)2 4-OCH2-CH»CH2 Cl H Cl
144 3,4,5-(OCH3)3 ci H Cl t.t. 167 až 169 °C
145 2,3-(Cl)2 Cl H Cl t.t. 116 až 118 °C
146 4-0¾ CN Cl Cl
147 3-CF3 OH H OH t.t. 286 °C
148 4-0¾ 00¾ H OH
149 3-nh2 Cl H Cl pevný produkt
150 4-NH2 Cl H Cl pevný produkt
151 3-NHCOCH3 Cl H Cl t.t. 228 až 230 °C
152 4-NHCOCH3 Cl H Cl t.t. 190 ež 192 °C
153 4-SO2NHCOOCH2 Cl H Cl
154 4-0¾. 3-SO2H Cl H Cl
155 4-CHv 3-S02NH? Cl H Cl
156 4-C1, 3r-HH2 Cl H Br
157 3-J Cl H Cl
158 3-cooh Cl H Cl t.t. 250 °C
159 4-COOH Cl H Cl t.t. 236 až 238 °C
160 3-0¾ Cl H OH t.t. 195 až 200 °C
161 4-N(CH3)2 Cl H Cl t.t. 150 ež 155 °C
162 3-NHCH3 Cl H Cl
163 4-OCH2OCH3 CL H Cl
164 4-30¾ Cl H P
165 3-SH Cl H Cl
166 4-SCH, Cl H Cl t.t. 109 ež 111 °C
167 3-P Cl H Cl t.t. 72 až 74 °C
168 4-OC2H4OC2H5 Cl H Cl t.t. 75 až 77 °C
169 4-00^00^» Cl H Cl vosk
170 4-CH2-CCl»CH2 0¾ H Cl
171 4-30^¾ Cl H Cl t.t. 163 až 165 °C
172 4-OC2H4OC2H4OC2H5 Cl H Cl t.t. 42 až 43 °C
173 4-00¾ Br H Br t.t. 129 až 131 °C
174 4-OC2H4Cl Cl H Cl
175 4-00¾ Cl H Cl
176 4-0¾¾ Cl H Cl
177 4-0000¾ Cl H Cl t.t. 113 až 115 °C
178 t 4-00^0^0110¾ .CL- _ к Cl
179 ’ H Cl CHP2 Cl
180 H Cl H J (P)
181 H Cl H Br
182 H J H J
183 4-NH2 Br- H Br
184 4-101¾¾ i čí H Cl
185 4-NHC0NH^ Cl H Cl
186 4-NHCON(CH3)2 Cl H Cl
187 4-CON(C3H?n)2 Cl H Cl
243465 22
číslo <«>n «1 «2 ъ fyzikální data
188 Cl H Cl
189 4-С0С4НдП Cl H Cl
190 4-SOgNHg Cl H Cl
191 4-S0,N(CH4)2 Cl H Cl
192 4-SOgNHC^ Cl H Cl
193 4-SO3H Cl H Cl
194 195 4-CF3 4~CH2Br Cl Cl H H Cl Cl t.t. 155 ež 156 °C
196 4-CH2Cl Cl H Cl
197 4-CHCICH3 Cl H F
198 4-C2H5 Cl H Cl
199 4-C=CCH3 Cl H Cl
200 4-GH=CHa Cl H Cl
201 4-CH2-CHsCH2 Cl H F
202 4-CCl*CH2 Cl H Cl t.t. 128 až 130 °C
203 4-C2H4Cl Cl H Cl
204 4-CH2CN Cl H Cl . t.t. 151 až 158 °C
205 3-F Br H Br
206 3-C1 Cl H Cl t.t. 117 ež 119 °C
207 3-NO2 Br H Br t.t. 165 až 167 °C
208 . 3-no2 F H F
209 3-00387! Cl H Cl
210 3-ОСН2СН=СНСН3 Cl H F
211 3-OC2H.Cl Br H Cl
212 4-CH3 Br H Cl
213 З-ОО^ОСз^п Cl H Cl
214 3-OCF3 3-OCHF2 Cl H F
215 Cl H Cl
216 3-OCF2CHF2 Cl H Cl
217 3-OCF2CHFCl Br H Br
218 3-OCOC2H- Cl H Cl
219 3-SC2H5 Cl H Cl
220 3-SCF3 Cl H Cl
221 3-SO2CH^ Cl H Cl
222 3-NH2 Br H Br pevný produkt
223 3-N(CH3)2 Cl H Cl
224 3-NHC4H9n Cl H Cl
225 3-NHC^sek. Cl H Cl
22ύ 3-SO2NHCOOCH3 Cl H Cl t.t. 160 ai 161 °C
227 3-cooh Cl H Cl t.t. 250 °C
228 3-COOCH3 Cl H Cl t.t. 190 až 191 °C
229 3-CON(CH3)2 Cl H Cl
230 3-CONHCH3 Br H Br
231 3-COCH3 Cl H Cl
232 3-SO2NH2 Cl H Cl t.t. 207 až 208 °C . t.t. 174 až 175 °C
233 3-SO2NHCH3 Cl H Cl
234 3-SO2N(C4H9n)a up· - - Cl
235 3-so2N(CH3)2 Cl H Cl t.t. 144 ež 145 °C
236 3-SO3H Cl H Cl t.t. 95 ež 96 °C
237 3-CF3 Cl H F
238 3-CHgCN Cl H Cl
239 3-CH2Cl Cl H Cl
240 3-CHCl-C2H5 Cl H F
241 3-СЗН7П Cl H Cl
číslo <й)п R1 B2 «3 fyzikální data
242 3-c«h Cl H Cl
243 3-CjCCH3 Cl H Cl
244 3-CH=CH2 Cl H Cl
245 3-CCl»CH2 Cl K Cl
246 3-CCl=CHCH3 Cl H Cl
247 2-CH-. Br H Br
248 2-F Cl K Cl
249 2-CCH2C«CH Cl H Cl
250 2-SCHj Cl H Cl
251 2-SH Cl H Cl
252 2-COOH Cl H Cl
253 2-COOCK3 Cl H Cl -
254 З-Cl, 4-F F M F , t.t. 101 ai 103 °C
255 3-C1, 4-F F H Cl
256 3,4-((¾ Cl H Cl
257 3,5-(C1)2 Cl H Cl t.t. 175 ai 177 ·«
258 2,6-(C1)2 Cl K Cl
259 2,3-(СЯз)2 Cl H Cl
260 2,4-«Нз)2 Cl M Cl
261 3-C1, 4—«Χ^1*ο Cl H Cl
262 2-C1, 4-CH.j Cl H Cl
263 264 3,4-(C.)2 З-ОСН3, 5-OCH3 Cl Cl H H Cl Cl. t.t. 168 ai 172 ®C
265 3-NH2, ’4-CH3 Cl H Cl
266 3-IUCM3, 4-CHj Cl H Cl
267 З-OH, 5-C1, Cl к Cl
268 3-Ο«Μ?2» 5-C1 Cl H Cl
269 3-ОСНз» 5-C1 Cl K Cl
270 3-COOB, 5-C1 Cl H Cl
271 Э-СООС!^, 5-C1 Cl H Cl
272 4-(0(^, 4-CH3 Cl H Cl ,
273 2-C1, 6~C=«M Br H Br
274 4-S02H(CH3)2 Br H Br
275 3-Сен, 5-CH3 Cl H F
276 2-CH3, 5-X(«H)2 Clí H Cl
277 2-«Нз, 5-C1 Cl H Cl
278 3-Br, 4-OCH Cl H Cl
279 3-CH, 4-NHCOJHCCH >2
Cl H Cl
280 2-SCH3, 5-N02 Cl H Cl
281 2-SCH3, 5-MH2 Cl H Cl
282 2-C1, 5-MO2 Cl H Cl
283 2-C1, 5-NH2 Cl H Cl
284 3,4-(О(Шз)2 Cl H Cl
285 3,4-OH)2 Cl H Cl
286 2,3-C12 —C1-- * -- . H .Cl t.t. 116 až-118 ·«
287 2,5-(OCH3)2 Cl H Cl t.t. 127 ai 129 ·«
288 2,5--08)2 Cl H Br
289 4-OH, 3-«H3 Cl H Br
290 4-OCH3, 3-NO2 Cl - H Cl
291 4-OH, 3-N02 Cl H ’ Cl
292 4-0CH3, 3-nh2 Cl H Cl
293 4-OH, 3-1¾ Cl H Cl
číslo (R)n H, B2 Bj fyzikální data
294 3,5-(OH)2 Cl H CL
295 2,6-Cl2, 3-NO2 Cl H CL
296 2,6-Cl2, 3-1¾ Cl H CL
297 2,6-(OCB^3)J,,
4-C1 Br H Br
298 2,6-(OH)2, 4-C1 Br H Br
299 3,5-(1¾. 4-OCH3 Cl H CL
300 3,5-(1¾. 4-OH Br H Br
301 3,5-(J)2, 4-OCHj Br H Br
302 3,5-(C.)2, 4-OH Cl H CL
303 2,5-(Cl)2, 4-OCH3 Cl H CL
304 2,5-(CL)_, 4-OH Cl H CL
305 4-P Cl H Br
306 3,4-(OH)2 Br H Br
307 2,6-(OH)2, 3-1¾ Cl H Cl
308 3-OCH2OCH3 Cl H CL
309 3,5-0¾. 4-OCH3 Cl H Cl
310 3,4.5-0¾ Cl H Cl
311 2,3,4-(033)3 Cl H CL
3i2 2,3.4(0¾ Cl H CL
313 H CM H CM t.t. 150 aí 155 °C
314 В Cl H CH
315 4-CH3 CM H CM
316 4—CH^ Cl H CM
317 4-OCH3 CM H CM
318 4-OH CH H CM .
319 4-OH Cl H CM
320 H CM Cl CL
321 4-OH, 3-CH3 Cl H Cl
322 H Cl P CL
323 H P Br
324 3*ch3 cL H CL t.t. 76 aí 79 °C
325 3-SCH3 Cl H Cl t.t. 103 aí 105 °C
326 3-CCl3 Cl H CL
327 4-CCl3 Cl H Cl
328 4-OH, 3-ch3 Br H CL t.t. 140 aí 145 °C
- 329 4-SH CL H Cl
330 3-Br, 4-OH Cl H CL
331 3- NHCOHHCH3 4- OCH3 cl H Cl t.t. 234 aí 238 °C
332 OH H OH t.t. 318 °C (rozklad)
Příklady Ilustruj složeni a přípravu prostředků:
4ИР» — - .
Sloučeniny vzorce I se obecně v zemědélitví nepožívají jako takové. Používá se
přímo upotřebitelných prostředků, které se mohou používat buá přímo nebo se mohou ředit
vodou.
Příklad 8
Popraš
Pro přípravu a) 5% a b) 2% popraše se použije následujících složek:
a) 5 dílů 2-p-tolyl-4,6-bis-Í8opropyloxypyriiiiidinu nebo jeho směsi s 2-chlor-2 ',6 *-diety1-M-(butoxymety1)acetinilidon, dílů mastku,
b) 2 díly shora uvedené účinné látky nebo směsi, díl vysoce disperzní kyseliny křemičité, dílů mastku*
Účinné látky se smísí s nosnými látkami, směa so rozemele a potom se mohou v této formě aplikovat piopraěováním·
Příklad 9
Granulát
К přípravě 5% granulátu so použije následujících složek:
dílů 2-p-tolyl-4,6-bia-Í80propoxy-5-brompyrÍBLÍdinu nebo směsi této látky s 2-chlor-2 * ,6 '~dietyl~N-(metoxymetyl)acetanilidem,
0,25 dílu epoxidovaného rostlinného oleje,
0,25 dílu cetylpolyglykoleteru,
3,50 dílu pólyetylonglykolu a dílu kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 mm).
Účinná látka nebo její směa se smísí в rostlinným olejem s tato směs se rozpustí v 6 dílech acetonu, načeš se přidá pólyetylonglykol a c otyl póly glykoleter· Takto získaný roztok se nastříká na kaolin, a potom se aceton odpaří ve vakuu· Takovýto mikrogrenulát se dá výhodně zapracovávej do brázd určených k setí·
Příklad 10
Smáčitelný prášek
К přípravě a) 70%, b) 40%, c) a d) 25%, e) 10% amáčltelného prášku se použije následujících složek:
a) 70 dílů 2-p-tolyl-4,6-bia-(metoxyetyl)-5-chlorpyrimidinu nebo směsi této sloučeniny s 2-chlor-2' ,6'-diety l-N-(2”-propoxyetyl)acetanilidem, dílů natriumdibutylnaftylsulfonátu, díly konden«ačního*produktn naftaiensulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin a formaldehydu (3:2:1), dílů kaolinu, dílů křídy (prov· Champagne),
b) 40 dílů účinné látky nebo její ahora uvedené směsi, dílů sodné soli ligninsulfonové kyseliny, díl sodné soli dibutylnaftalenaulfonové kyseliny, dílů kyseliny křemičité,
c) 25 dílů účinné látky nebo její saisi, Jako Je uvedena shora, .
4.5 dílu vápenaté soli litpUnsulfonové kyseliny,
1,9 dílu smisi křídy (prov. Chanppjpe) a tydrooyetylceluloiy (1:1),
1.5 dílu natriumiiutylmatalensulfonátu,
19,5 dílu tyaeliny křemiččté,
19.5 dílů. křídy (prov. Chammpgnn),
28,1 dílu kaolinu,
d) 25 dílů účinné látky nebo Její shora uvedené směsi,
2.5 dílu iaooktylfenoxypolyoxyetylenetanolu,
1,7 dílu smisi křídy (prov, Ctempegne) a hydrooxyeyycelulózy (1:1),
8,3 dílu křeiáLčitanu sodnohliMtého,
16.5 dílu kěeieeiny, dílů kaolinu,
e) 10 dílů účinné látky nebo emisi Jako shora, díly smisi sodných solí sulfatovjných nasycených nestných alkoholů, dílů kondenzačního naftalensuioonové kyselizyr a ozmaldetydá, díů kaolin.
Účinné látky se dUcladně smísí s přísadami ve vhodných ísíčícI a smisi se rozemelou na příslušných mlýnech a válcích. Získá sl smáččtelný prášek s výtečnou amíčitlMotí a suspenOooateenohSt, který se dá ředit vodou ne požadovanou koncenttrmcl a který se prašivá o zejména k aplikaci na listy rostlin (oa účelem opoimaeení růstu nebo pro fungicidní použití).
Příklad 11
Bulgoovtelný koncentrát
Pro výrobu 25% amfora telného koncentrátu se pouuije následujících složek:
dílů 2-leoyl-4-chhor-6-iβtylpyriiidin nebo Jeho smisi s 2-dlLhr^&*-etyl-N-(2w-ietotyy11-αmtyleeyУLacet-h-thluidid<m, dílů síísí alkylarylsllfooátl a polyoiykoleteru matného alkoholu, dílů dimetylfomamidu,
57,5 dílu xylenu.
Příklad 12
Pasta
Pro výrobu
45% pasty se pouužje následnících látek:
0) 45
2-feoyl-4-lhhor-6lУy0ho:цfpyrimidinu nebo Jeho smisi s 2-dlL)χo2*t6*-dietyl5 dílů
-N- (m etoxymety1) acet^n^^en, dílů křemičitanu shdnohlinitélo, dílů cetylDhlye^tJLoroLLvq)leteru s 8 mol etyLeohxidl, díl hleylphLyetyleooLykhleteol s 5 mol etylénoxidu, díly dílů dílů vřetenového oleje, vody, polyetyleno^^l!,
b) 45 dílů dílů shora uvedené účinné látky nebo smisi, etyleoolykhll,
0,1
0,2
42,7 díly oktylfenoxypolyetyleiglykolu a 9 až 10 mol etylenoxldu re 1 mol oktylfenolu, díly směsi aromatických au lomových kyselin kordenzovaxých s fonaaddehyden ve formě amoniové aooi, díl ailioonového oleje ve formě 75% emulze, 'dílu směsi 1-(3-chlooallyl)-3,5,7-rrlanoznonlumaiaman0enochlnгidl s uhličttoeem sodným, chloridové číslo nejméně 11,5 %, dílu biopolymerní záhuatky s oejvýSe 100 m.krnoogani8my na 1 gram, dílu vody.
Účinná látka se důkladně smísí s přísadami v zařízeních vhodných poo tento účel a směs se rozemele. Získá se pasta, ze které se ředěním vodou dali připravovat suspenze každé požadované koncentrace.
Příklady HustnUící biologickou účinnost:
Schopnost sloučenin vzorce I chránit kulturní rostliny před fytotoxikým účinkem silrých herbicidů je patrná z oáaleduuících příkladů. V popisech testů se sloučeniny vzorce I označuj jako anti^ta (protijed). Ochranný účinek je udáván v %, 0 % znamená účinek herbicidu, když je aplikován samotný, 100 % znamená požadovaný normální růst kulturní rostliny. Významný je ochranný účinek nejméně 10 56
Příklad 13
Pokusy s antidoty a herbicidem v přesazených rostlinách rýže
Způsob aplikace: směs připravená v zl8Obn0tIOldrŽi (tank^z)
Roosiiry rýže se plasuj v půdě ež k dosaženi ιϋϋβ 1 1/2 až 2 listů. Tyto ros stíny se potom i s čáásí půdy obe^ící kořenový syetém (vždy 3 rostliny společně) přesadí do skříně (47 cm dlouhá, 29 cm Široké a 24 cm vysoké) do písečné jíoovité půdy. Povnrch půdy se potom přeplaví vrstvou vody vysokou 1,5 až 2 cm. 2 až 3 dny po přesazení se přímo do vody aplikuje herbicid společně s látkou testovanou jako antidotum a to ve formě směsi připravené v zásobo rádži. 24 dnů po přesazení se hodnotí ochranný účinek antiinia v 56 Ke srovnání slouží rostliny, které byly oSetřeny samotným herbicidem (žádný ochranný účinek) jakož i vůbec neoěetřené krnOirnlnoí rostliny (« 100% růst). Výsledky pokusu jsou shrnuty v níže uvedené tabulce.
Herbicid: 2-dhorr.2',6 '-deelyl-N-(2м-roopylnxyltll)lcltlnrlii (*:Patnllchlnr)
aotidotum sloučenina č. pouHté mioožtví kg/ha herbicid pouHté mюn8tví kg/ha ochranný účinek v %
1 1 1 50
2 0,75 0,75 25
38 0,75 0,75 12,5
39 1 1 12,5
42 -*75- - — »,5 25
48 1 1 25
72 1 •1 25
85 1 1 25
2-chlor-2* ,6 '-dietyl-N-(iutoxytetyl)9cetaidlid Bitachlor
Herbicid:
antidotum sloučenina pouuité moOství č. kg/ha heriieid pouuité moOství kg/ha ochranný účinek v %
2 1,5 1,5 12,5
38 1,5 1.5 12,5
39 1.5 1,5 25
42 1,5 1,5 12,5 !
43 1,5 1,5 12,5
HerMcid:
2«^1ογ-2' ,6 '-diety l-N-CmetoxrmatyDacceaxn.lid Alachlor
antidotum pouHté imoOství heriieid ochranný účinek
sloučenina Č. kg/ha pouuité moOství v % i 1
* kg/ha i
1 0,125 0,125 12 i
2 0,125 0,125 25 (
38 0,125 0,126 25
Herbicid:
2-chlor-6 *-etyl-N-(etoxymettl)acet-o-toiuidid 4 'Acetochior
antidotvm pouusté woOství herbicid ochranný účinek
sloučenina č. kg/ha pouuité moOství v %
kg/ha
2 0,125 ' 0,125 12,5
38 0,125 0,125 12,5 4
Herbicid:
2,6-dinitro-N,N-HJiprroyI-4-trifluoreettlarniin. Triflurelin
antidotum sloučenina č. pouusté moOství kg/ha herbicid pouusté moOství kg/ha ochranný účinek v %
2 2 2 12,5
S-4~ehiorieozyldietyliioaaibamát Hubencsi^i
antidotim sloučenina č. pouusté moOství kg/ha herbicid pouusté mioOství ochranný účinek v %
Herbicid:
S-4-chlorbenzyldietyltiokarbewát Tiobencarb
antidoum sloučenina č. pouHté kg/ha * herbicid pouuité mltiiSví kg/ha ochranný účinek v %
1 8 8 50
1 4 4 25
1 2 2 12,5
Rýže je rovněž chráněna před fytoioxCoým účinkem S-benzyl-NjN-ddetyltiokarbamátu.
Příklad 14
Pokusy s antidoty a herbicidy v přesazených rostlinách rýže.
Způsob aplikace: ošetření kořenů
Rootliny rýže druhu •Yamebiko se pěssují v půdě až do stádia 1 1/2 až 2 listů a potom vyjmou a o»1í. Rozlity se potom v chomááčích (vždy 3 rostliny společně) ponooí pouze kořeny po dobu 15 až 60 minut do m.sky s roztok» látky, která je testována jako antidotum, o koncentraci 1 000 ppm. Potom se rostliny přesadí do skříně (47 ca dlouhé, 29 cm Široké a 24 ca vysoké) do písečně jíoovité půdy. Povrch půdy se převrství vodou ve výšce 1,5 až 2 cm. 2 až 3 dny po přesazení se aplikuje herbicid přímo do vody. 24 dnů po přesazení se hodnnoí ochranný 'účinek antidota v %. Ke srovnání slouží rostliny ošetřené samotným herbicid» (žádný ochranný účinek), jakož i zcela neoěetřené rostliny (100% růst). Výsledek testu je násseduuící:
Herbicid:
2-chlor-2' ,6 '-dietyl-N-( 2*-propylo:xy tyl )80^81^1^ Pretolachlor
antidotum sloučenina č. pouHté herbicid poUžité kg/ha ochranný účinek v %
1 1 000 ppm 0,75 87,5
2 1 000 ppm 1 · 50
Příklad 15
Potauay s antidoty a herbicidy v přesazených rostltiách rýže aplikace antidota na rostlinu pomocí vodného roztoku
Roosiity rýže druhu Yarebiko se pěstuj v miskách až k dosažení stádia 1 1/2 až 2 listů. 1 až 2 dny před přesazením se celá pěstovací miska s rostllnm rýže ponoří do větší m.sty, která obsahuje roztok látky, která se testuje jako antidotum, v koncentraci 1 000 ppm. Roosiity se potom v chodácích (vždy 3 rostliny) přesadí do sldřítě (47 cm dlouhé, 29 cm široké a 24 cm vysoké) do písečné jíoovité půdy. Poivrch půdy se převrství vodou o vrstvě 1,5 až 2 cm, 2 až 3 dny po přesazení se aplikuje herbicid přímo do vody. 24 dnů po přesazení se hotatoí ochranný účinek antidota v %. Ke srovnání slouží rbstliny, které byly ošetřeny pouse herbicidem (žádný ochranný účinek), jakož i rostliny, které netyly ošetřeny vůbec (100% růst).
243465 30
Výsledek Je shrnut v níže uvedené tabulce:
Herbicid:
2-chlor-2*,6'-diettl-N-(2-prtptloχreSyl)acetanilii Pretolachlor
antidotum sloučenina č. pouHté w^nosst^^í herbicid pouužté ^nesví kg/ha ochranný účinek v %
2 1 000 pn 1 37,5
P ř í k 1 a d 16 ~
Pokusy s aatidoty a herbicidy v přesazených rostiniátch rýže . Aplikace antidota před vseeitím (preernnrgennně).
Látka testovaná jako antidotim se ve formě zředěného roztoku nes stříká na vlhký povrch misek urěených k pěstování rýže. Potom se zaseeí semena rýže a pěsUiuí se až k dosažení 1 1/2 až 2 listů. SooHiny rýže se potom (vždy 3 rostliny společně) přesadí do skříně (47 cm dlouhé, 29 cm Široké a 24 a vysoké) do písečné jíoovité půdy. Ponrch půdy se pře^ství vodou o výšoe 1,5 až 2 cm. 2 až 3 dny po přesezení se aplikuje herbicid přímo do vody a 24 dnů po přesazen ee hodní ochranný účinek antidota. Ke srovnán slouží přiom rostliny, které tyly ošetřeny samotným herbicid<m (žádný ochranný účinek) jakož i zcela neošotřená kontrola (100% růst), Výsledek testu je následnici:
Herbicid:
2-chlor-2*,6 '-iietyl-H-(2-prtpyltзχtStt)acoeax01ii Pretolachlor*
antidotum sloučenina č. pouHté množství kg/ha herbicid pouHté minožtví kg/ha ochranný účinek v %
2 4 . ',5 ' 25
PPíklad 17
Pokus s antidotem a herbicidem v přesazených rostl^ách rýže
Aplikace antidota: přimícháním do půdy (metoda ppi)
Látka, která se testuje jako protijed, se přimsí do půdy v koncentraci 100 ppm v miskách určených k pěstování rýže. Po 2 dnech se do těchto nisek zesse^ semena rýže a p^s^s^t^u:í se v takto ošetřených miskách až k ^^i^i^ísiíí stádia 1 1/2 až 2 listů. Potom se rostliny rýže vchomáčcích (vždy 3 rostliny společně) přesadí do kontejneru (47 cm dlouhého, 29 cm širokého a*í4 ' cm vysokého) do jíOovtto-ílsečné půdy. Povrch půdy se převrství vodou o výšce 1,5 až 2 cm. 2 až 3 dny po přečtení se aplikuje herbicid přímo do vody. 24 dnů po přesazení se hodno o, í ochranný účinek protij edu v %. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které tyly ošetřeny pouze hsrlicid<m (žádný ochranný účinek) a zcela neopatřené kontrolní rostliny (100% růst).
Výsledky testu jsou následující:
2-chlor-2', 6'-dietyl-N-(2-propyloxyetyl)acetanilid Pretolachlor
Herbicid:
antidotum sloučenina Č. použité množství herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
2 100 ppm 1 25
2 100 ppm 0,75 25
Příklad 18
Pokus s antidotem a herbicidem v přesazených rostlinách rýže
Aplikace antidota postemergentně
Rostliny rýže druhu Yamabiko se pěstují až к dosažení stádia 1 1/2 až 2 listů v půdě· V této době se postřikem na rostliny rýže aplikuje látka, která se testuje jako antidotum, a to ve formě zředěného roztoku· 0 dva dny později se rostliny ve svazcích (vždy 3 rostliny společně) přesadí do kontejneru (47 cm dlouhého, 29 em Širokého a 24 cm vysokého) do písečného jílu. Povrch půdy se převrství vodou o výšce 1,5 až 2 cm. 2 až 3 dny po přesazení se aplikuje herbicid přímo do vody· 24 dnů po přesazení se hodnotí ochranný účinek antidota v %. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny jen herbicidem (žádný ochranný účinek) jakož i kontrolní rostliny, které nebyly vůbec ošetřeny (100% růst). Výsledky testu jsou následující:
Herbicid:
2-chlor-2',6 *-dietyl-N-(2-propyloxyetyl)acetanilid Protolachlor
antidotum sloučenina č. použité množství kg/ha herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
2 4 ».5 12
2-fenylpyrimidlny podle vymlssu mají podle metod popsaných v příkladech 13 až 18 určitý ochranný účinek na přesazená rostliny rýže i tehdy, jestliže se místo shora zmíněných herbicidů použije následujících herbicidů:
S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-O, O-dipropylfosforoditioát (Piperopos”),
S-etyl-M,N-hexametylentlokarbamát (Molinate ),
S-4-chlorbenzyldietyltiokarbam^ (Tiobencarb),
S-4-bensyldietyltiokarbamát,
5-terc.butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl)-1 ,3,4-oxad i a zo 1-2 -on (Cxadiazon) nebo
N-(3,4-dichlorfenyl)propionamid (Propanil)·
Příklad 19
Pokus s antidoty a herbicidem za použití rýže naseté do vody (Semena rýže ee necheaí robo tínat a aejí se přímo do veim vLhké balrnité nebo zaplavené půdy. Aplikace antidota se provádí formou směsi bezprostředné připravené v tanku).
Semena rýže ha trojí po dobu 48 hodin ve vodě. Kontejner z plastické hmoty (25 cm dlouhý, 17 cm Široký e 12 cm vysoký) se napimí půdou, do které se zasedí robotrolá semeena. Potem se Látka testovaná jako protijed aplikuje postřikem společně s herbicidem ve formě směsi bezprostředně připravené v zásobní nádi-ri. Hladina vody se zvyěuje odpovídajícím způsobem s růstem rostlin rýže. 21 dnů poté se hodinrtí ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnání přioom slouží rostliny, které tyly ošetřeny pouze samotným herbicidem (bez ochranného úěirioij jakož i zcela neošetřené rostliny (100% růst).
Výsledky testů jsou shrnuty v následnících tabuLkách:
Herbicid:
2-chloo-2 *,6 '-dietyl-N-(2'·-prepyle:χгeeyl )зcetantlii (*Pretelзchler’') antidotum pouuité mooství herbicid ochranný účinek sLoučenina č. kg/ha pouuité množní v % kg/ha
1 0,25 0,25 62,5
2 0,25 0,25 50
38 0,25 0,25 37,5
39 0,25 · 0,25 50
42 0,25 0,25 62,5
43 0,25 0,25 62,5
46 0,25 0,25 50
48 0,25 0,25 75
53 0,25 0,25 12,5
56 0,25 0,25 37,5
72 0,25 0,25 75
76 0,25 0,25 25
85 0,25 0,25 62,5
108 0,25 0,25 37,5
109 0,25 0,25 62,5
110 0,25 . 0,25 37,5
112 0,25 0,25 4 62,5
113 0,25 0,25 50
125 0,25 0,25 50
149 0,25 0,25 25
150 0,25 0,25 62,5
152 0,25 0,25 50
159 0,25 0,25 25
167 0,25 0,25 62,5
180 0,25 0,25 62,5
206 0,25 0,25 62,5
226 0,25 0,25 25
228 0,25 ~ * — - 0,25 25
257 0,25 0,25 37,5
264 0,25 0,25 25
286 0,25 0,25 75
Herbicid:
ч
2-chlor-2' ,6 *-dietyl-N-(lutoxyimtyl)ac»tanilid Btachlor
citidotum iloučtiiic č. použité miOatví kg/hc htriicid použité miOetví kg/hc ochrciiý účiitk v %
1 0,5 0,15 37,5
• 2 0,75 0,75 50
38 0,75 0,75 50
39 0,75 0,75 37,5
• 42 0,75 0,75 62,5
43 0,75 0,75 62,5
Herbicid:
2-chLojr-2' ,6 *-diatyl-N-(netoxyiMtyl)acctaxilid (AlacihLor)
citidožim iloučtiiic č. použité miioetví kg/hc herbicid použité mioství kg/hc ochranný účiitk v %
1 0,03 0,03 25
2 0,03 0,03 12,5
38 0,03 0,03 37,5
39 0,03 0,03 37,5
42 0,03 0,03 25
43 0,03 0,03 37,5
Herbicid:
2-chlor-6 '-etyl-lb-(2-c^toxi-1 *4MtylettDacct-o-toluidid (MatoOachlor)
citidoUm iloučtiiic č. použité MLioatvi kg/hc herbicid poožité miioetví kg/hc ochrciiý účiitk v «
1 0,03 0,03 25
2 0,03 0,03 12,5
38 0,03 0,03 25
39 0,03 0,03 12,5
• 42 0,03 0,03 25
43 0,03 0,03 12,5
Herbicid:
S-ttildiiooroopytiiokeibmái EPTC
citidotum tlotčtiiic č. použité mioatví kg/hc htrbičid použité miioitví kg/hc ochroMý účiitk v %
1 1 1 25
S-2-metylplperidinokarbonylmetyl-0,0-dipropylfoafotioát Piperophoe*
24346?
Herbicid:
antidotum sloučenina č. použité množství kg/ha herbicid použité anožství kg/ha ochranný účinek v %
1 0.5 0,5 37,5
Herbicid:
5-etyl-N,H-hexametylentiokarbaaát Holinaie
antidotum sloučenina č. použitá Množství kg/ha herbicid použité anožství kg/ha ochranný účinek v *
1 2 2 25
Herbicid:
S-4-chlorbenzyldietyltiokarbaaát Tiobencarb
antidotum sloučenina č· použité množství kg/ha herbicid použité anožství kg/ha ochranný účinek v *
1 4 4 37,5
Antidotum, tj. sloučenina č. 1, avšak také další 2-fenylpyrimidiny podle vynálezu nají schopnost chránit při touto pokusu rýži také proti fýtotoxickéau účinku S-benzyldietyltiokarbamátu a 5-terc.buty 1-3-( 2,4-dichlor-5-isopropoxyf enyl )-1 ,3-oxdiazol-2-onu (Oxdiazon).
P ř í к 1 a d 20
I
Pokus s antidotem a herbicidem v rýži zaseté ve vod»· Aplikace protijedů se provádí během botnání semen rýže·
Semena rýže se po dobu 48 hodin podrobují půaobeaí roztoků protijedů o koncentraci
100 ppm. Potoa se seaena ponechají během asi 2 hodin oschnout,až již nelepí· Kontejner z plastické hmoty (25 ca dlouhý, 17 ca široký a 12 ca vysoký) se až 2 ca pod okraj naplní písečnou jíloví tou půdob· Nabotnalá semena se zasejí na povrch půdy v kontejneru a překryjí se slabou vrstvou· Půda se udržuje ve vlhkém (nikoliv však v bahnitém) stavu· Potom se na povrch půdy aplikuje postřikem herbicid ve formě zředěného roztoku· Stav vody se zvyšuje v souhlase a růstem rostlin· Po 21 dnech se hodnotí ochranný účinek antidota v *. Ke srovnání se přitom používá rostlin, které byly ošetřeny pouze herbicidem (bez ochranného účinku) a kontrolních rostlin, které nebyly vůbec ošetřeny (100* růst)·
Výsledky testu jsou shrnuty v dále uvedených tabulkách:
Herbicid:
2-chlor-2*,6 '-dietyl-N-(2-propyloxyetyl)acetanilid (Propolachlor) I
protijed sloučenina č. použité mnOsSví kg/ha herbicid použité ininOatví kg/ha . ochranný účinek v %
1 100 ppn 0,25 62,5
2 100 ppm 0,25 75
38 100 ppn 0,25 75
39 100 ppn 0,25 87,5
42 100 ppn 0,25 62,5
43 100 ppn 0,25 62,5
4ó 100 ppn 0,25 50
48 100 ppn 0,25 62,5 .
53 100 ppn 0,25 50
56 100 ppn 0,25 50
72 100 ppn 0,25 50
76 100 ppn 0,25 62,5
85 100 ppn 0,25 , 62,5
107 100 ppn. 0,25 50
109 100 ppn 0,25 50
110 100 ppn 0,25 37,5
112 100 ppn 0,25 50
113 100 ppn 0,25 50
125 100 ppn 0,25 75
149 100 ppn 0,25 62,5
150 100 ppn 0,25 75
152 100 ppn 0,25 75
159 100 ppn 0,25 62,5
167 100 ppn 0,25 25'
180 100 ppn 0,25 50
206 100 ppn 0,25 50
226 100 ppn 0,25 62,5
228 100 ppn 0,25 50 .
257 100 ppn 0,25 62,5
264 100 ppn 0,25 75
286 100 ppn 0,25 37,5
Herbicid:
2-chlor-2' ,6 '-dietyl-N-(butoxyrneeil) a c e tazUlid BitachLor
protijed použité rnnoatví herbicid ochranný účinek
sloučenina č. kg/ha použité ntooBtví kg/ha v %
1 100 ppn 0,5 50
2 100 ppn 0,5 50
38 100 ppn 0,5 37,5
39 100ppn 0,5 50
42 100 ppn 0,5 50
43 100 ppn 0,5 50
Herbicid:
2-chlor-2' ,6 '-dietyl-N-,(meto:xetyl)aceteimid Alachlor*
protijed loučenina 6. použiti anožatví kg/ha herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
1 100 ppm 0,03 50
2 100 ppm 0,03 62,5
38 100 ppm 0,03 50
39 100 ppm 0,03 62,5
42 100 ppm 0,03 62,5
43 100 ppm 0,03 50
Herbicid:
2-chlor-6 *-etyl-H-(2-«etoxy·! -metyletyDacet-o-toluidid (Metolachlor)
antidotum sloučenina č. použité množství herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
2 100 ppm 0,03 «2,5
38 100 ppm 0,03 «2,5
Herbicid:
S-etyldlisopropyltiokarbamát (EPTC*)
antidotum sloučenina č· použité množství herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
1 100 ppm 0,5 «2,5
Herbicid:
S-2-metylpiperidinokarbonylmetyl-0,0-dipropylfosforoditioát, Piperophos N
antidotum sloučenina č. použité množství herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
1 1 000 ppm 6,5 37.5
1 100 ppm 6,5 37,5
1 10 ppm 6,5 25
Herbicid:
S-otyl-N,H-hexamotylentftJTarbaafft HOlinate”
antidotum sloučenina Č. použité množství herbicid použité množství kg/ha ochranný tfčinek v %
1 1 000 ppm 8 62,5
1 100 ppm 8 62,5
1 10 ppm 8 62,5
pokračování:
antidotum sloučenina č. použité množství herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
1 1 000 ppm 2 37,5
1 100 ppm 2 37,5
1 10 ppm 2 37,5
Herbicid:
S-4-chlorbenzyldletyltiokarbamát *Tiocarb* antidotum použité množství herbicid ochranný účinek sloučenina č. použité množství v % kg/ha
1 1 000 ppm 8 37,5
1 100 ppm 8 37,5
1 1 000 ppm 4 50
1 100 ppm 4 50
1 10 ppm 4 37,5
1 1 000 ppm 2 37,5
1 100 ppm 2 25
1 10 ppm 2 25
Rostliny rýže jsou rovněž chráněny před fytotoxickým účinkem S-benzyldietyltiokarbamátu a 5*terc.butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-onu (*Oxdiazon*).
Příklad 21
Pokus s antidotem a herbicidem v rýži zaseté ve vodě· Aplikace antidota a herbicidu v živném roztoku·
Pro pokus se použije semen rýže, která by měla být podle zkušenosti poškozena při používaných koncentracích herbicidu, a zasejí se do zrněného zonolitu (» expendovený vermikUlit), který se nachází v květináči z plastické hmoty (horní průměr 6 cm), který je na dně opatřen otvory· Tento květináč se postaví do druhého květináče z plastické hmoty (horní průměr 7 cm), který je průhledný a ve kterém se nachází asi 50 ml živného roztoku před·· připraveného s přídavkem herbicidu a antidota. Tento roztok kapilárně prostupuje filtrační materiál v menším květináči a smáčí semena a klíčící rostliny· Denně se ztráta kapaliny doplňuje Hewittovým Živným roztoko^ na objem 50 ml· 3 týdny po začátku testu se hodnotí ochranný účinek antidota v procentech. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem (bez ochranného účinku) a kontrolní rostliny, které nebyly ošetřeny vůbec (10054 růst). Výsledek testu je následující:
Herbicid: ___
2-chlor-2*,6'-dietyl-N-(2*-propyloxyetyl)acetanilid *Propolachlor* antidotum sloučenina č· použité množství ppm ppm herbicid ochranný účinek použité množství v %
Příklad 22
Pokus 8 antidotem a herbicidem za použití rýže, která byla zaseta za nezávlahových podmínek (20 dnů po zasetí, když rostliny rýže dosáhnou stádia 3 listů, přeplaví se půda vodou). Aplikace antidota a herbicidu se provádí ve formě směsi připravená v zásobní nádrži (tenkmix).
Semena rýže druhu IR-36 se zasejí do kontejneru (47 cm dlouhého, 29 em širokého a 24 cm vysokého), překryjí se slabou vrstvou půdy a ta se jemně stlačí. Potom se postřikem ve formě směsi aplikuje látka testovaná jako antidotum společně s herbicidem: Asi 20 dnů po zasetí (stádium 3 listů rostlin rýže) se povrch půdy přeplaví vodou, přičemž vrstva vody nad půdou činí 4 cm· 30 dnů po zasetí se hodnotí ochranný účinek antidota v %. Ke srovnání přitom Slouží rostliny» které byly ošetřeny pouze herbicidem (bez ochranného účinku) a kontrolní rostliny, které nebyly vůbec ošetřeny (100% růst)· Výsledky tohoto testu Jsou uvedeny v následujících tabulkách.
Herbicid:
2-chlor-2',6 '-»dietyl-N-(2*-propyloxyatyl)acetenilid Propolachlor*
protijed sloučenina č· použité množství kg/ha herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
1 2 2 62,5
2 2 2 50
38 2 2 50
39 2 2 50
42 2 2 62,5
43 2 2 50
48 2 2 50
72 3 3 62,5
85 2 2 27,5
Herbicid:
2-chlor-2',6 '-dietyl-H-(butoxymetyl)acetanilid Butachlor*
protijed sloučenina č* použité množství kg/ha herbicid použité množství ochranný účinek v %
• kg/ha
1 3 3 25
2 3 3 25
38 3 3 37.5
39 3 3 37,5
42 3 25
43 3 3 37.5
Herbicid:
2-chlor-2,6-dietyl-N- (metoxymetyl)acetanilid Alachlor
Severografia, n. p., MOST
Cena 2,40 Kčs '
protijed sloučenina pOL^ité mooství δ. kg/ha herbicid pouOité mnžství kg/ha ochranný účinek v ®
1 0,25 0,25 37,5
2 0.5 0,5 25
38 0,5. 0,5 '2,5
39 0,25 0,25 25
42 0,25 0,25 25
43 0,5 0,5 25
Herbicid:
2-chlor-6- eill-N-(2-aeioxy-1-metyleiyl)aeet-o- ioloidid, Metolachlor*
protijed pouOiié mcoství herbicid ochranný účinek
sloučenina Č. kg/ha pOUOiié «Oossví kg/ha v %
1 3 0,75 37,5
Herbicid:
2-clU.or-6-etyl-N-(etoxymetyl)8cet-o-toluidid Acatochlor
protijed sloučenina č. pouusté mtooství kg/ha herbicid . pouuiié rnicoství kg/ha ochranný účinek v %
1 0,25 0,25 25
O í. 0,25 . 0,25 12,5
38 0,25 0,25 12,5
39 0,25 0,25 12,5
42 0,25 0,25 12,5
43 0,25 0,25 12,5
Herbicid:
2yl6ddidtroolHN2ddproiol*l)-4rifluooaetylax&lln Trilluralin
protijed pouuiié mooství herbicid ochranný účinek
< sloučenina č. kg/ha pou^ťé mložssví kg/ha v %
1 1 1 37,5
2 1 1 25
39 1 1 12,5
42 ? * ---- 1 25
43 1 37,5
2,6-di^chlorb^i«o^tiriiL (Dic^obenil*)
Herbicid:
protijed sloučenina č. pouuité mmOasví kg/ha herbicid pouužté mm^Ožst^ií kg/ha ochranný účinek v %
1 0,5 0,5 12,5
2 0,5 0,5 12,5
38 0,5 0,5 25
39 0,5 0,5 25
42 0,5 0,5 25
43 . 0,5 0,5 25
Herbicid:
S-2,3t3-irCchloreLlyl-diisopoopyltiokiebaeát Tri-aHate
protijed sloučenina č. pouuité mnOasví kg/ha herbicid pouužté mnOžs-ví kg/ha ochranný účinek v %
1 4 4 12,5
2 4 4 25
38 4 4 12,5
39 4 4 25
42 4 4 25
43 4 4 25
Přík led- 23
Pokun i antidotei a herbicidní! za p^užtí rýže zaseté za inzávlahových polínek Aplikace antidota mořením inm^b^e.
Semena rýže ib vn skleněné Láhvi srníaí i látkou testovanou jako antidotum. Směs ib dobře proiníaí třepáním a otáčením. Potom sn do kontejneru (47 cm dlouhého, 29 cm široké> ho n 24 cm vysokého) naplní písčitá jílovítá půda a do půdy sn zassjí namořená semena rýže. Po přikrytí semen sn na povrch půdy postřikem formou zředěného roztoku aplikuje herbicid. Asi 20 dnů po zasetí (rostliny rýže se nachááeeí vn stádiu 3 listů)' se kontejner naplní vodou (vrstva vodp nad povrchem půdp činí 4 cm). 30 dnů po aplikaci herbicidu sn hodamí ochranný účinek antidota v Ke srovnání slouží rostliny, které byly ošetřeny pouze herbicidem (bez ochranného účinku) a ^η^ο^ί rostliny, které netylp vůbec ošetřeny (100% růst). Výsledky testu jsou následdjící:
’ l
Herbicid:
2-01^0^2 2,6 '-iijtyl-^-((2’·—propyLooy jyl)acetanilii (Propoj !ас1^.ог’*)
antidotum sloučenina S. pouuité mnOžsví g na 1 kg osiva herbicid pouužté mnOssví kg/ha ochranný účinek v %
1 2 g 3 37,5
'•’И
Herbicid: t
2-c1Loo-6 *-ety--K-(2*-metoxy-1 *~ιaetylLtol)acet-o-OoLlidid, Metolachlor
antidotum sloučenina č. pouužté mmOství na 1 kg osiva herbicid pouuité mmOžtví kg/ha ochranný účinek v %
1 1 g 0,5 62,5
Příklad 24
Pokus s antidotam a herbicidem v rýži pěstované. ze neodv^^vých podmínek (Rý:že se zaseje za sucha, zavlažování se dSJe přírodním mwhstvím srážek). Aplikace antidota a herbicidu ve formě smisi připravené před aplikací (tankic).
Semena rýže se zasejí do kontejneru (47 cm dlouhého, . 29 cm širokého a 24 cm vysokého), p^i^Jkr^y^í se vrstvou půdy a mírně se stlačí. Potom se látka testovaná Jako ao0idotui O^lik^,Je postřikem ve formě zředěného roztoku společně s herbicidem (tankiz). 24 dnů po zasetí ae hodnotí ochranný účinek antidota v %. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem (žádný ochranný účinek) Jakož i kontrolní rostliny, které nebyly vůbgc ošetřeny (10% růst). Výsledky testu Jsou uvedeny v níže uvedených tabulkách.
Herbicid:
2-cHor-2' ,6'-dietyl-N-( 2*^^1x100X1^1)000tamiid Propolachlor antidotim pouHtá mrnhžtví herbicid ochranný účinek sloučenina č. kg/ha použité mtthžtví v % . kg/ha
1 2 2 62,5
2 2 2 50
3β 2 2 50
39 2 2 50
42 2 2 62,5
43 2 2 50
48 2 2 50
72 2 2 62,5
85 2 2 37,5
Herbicid:
2-clhlar.2' ,6 *-diety--X-(tultoxyietollaceta]!n.lid Bitolachlor*
antidotum sloučenina č. použjé mnOžství... kg/ha herbicid po^u^ž.té mrnhztví kg/ha ochranný účinek v m
1 3 3 25
2 3 3 25
38 3 3 37,5
39 3 3 37,5
42 3 3 25
43 3 3 37,5
Herbicid:
2-dh.or-2* ,6 '-dietyl-N-(Betoxyiaetyl|acctenilid Alachlor
antidotue sloučenina S. použité mwžitví kg/ha herbicid použité enoetví kg/ha ochranný účinek v »
1 0,25 0,25 37,5
2 0,5 0,5 25
38 0,5 0,5 ,12,5
39 0,5 0,5 25
42 0,25 0,25 25
43 0,5 ‘ 0,5 25
Herbicid:
2-chlor-6 '-etylL-N-22aeeO02y-1 -netyletyDacet-o-toluidid, Metolechhlor
antidotue sloučenina č. použité miooství kg/ha herbicid prnžité mnžství kg/ha ochranný účinek v %
1 3 0,75 37,5
Herbicid:
2-chlor-6'-etyl-H-(etoxyietyy)acee-o-toluidid Acetochlor
antidotue sloučenina č. použité mmoetví kg/ha herbidid použité enžatví kg/ha ochranný účinek v %
1 . 0,25 0,25 25
2 0,25 0,25 12,5 ·
38 0,25 0,25 12,5
39 0,25 0,25 12,5
42 0,25 0,25 '2,5
43 0,25 0,25 12,5
Herbbcid:
2,6-dioitro-N, N-dipropyy---trifluoxeety I^iOUo Tsifyžaraliii·
antidotie použité enžitví herbicid ochranný účinek
složenina č. kg/ha ^užité UWŽittVÍ v %
* *** .. .w . — - kg/ha
1 1 1 37,5
2 1 1 25
39 1 1 12,5
42 1 1 37,5
43 1 1 25
Herbicid:
2,6-dichlorbenzzoilril (Diihhobenili*)
entidotum sloučenina č. pouHté mmžítví kg/ha herbicid pouHté mmoítví kg/ha ochranný účinek v *
1 0,5 0,5 12,5
2 0,5 0,5 12,5
38 0,5 0,5 25
39 0,5 0,5 25
42 0,5 0,5 25
43 0,5 0,5 25
Herbicid:
S-2,3-dichlor8l1yldliisopoopyttiok8r6amdt wDi—eXlette antidotim sloučenina č.
puuíté mnoítví kg/ha herbicid pouHté množství kg/ha ochranný účinek v *
12,5
12,5
Příklad 25
Pokuj s antidotMi a herbicide v rýži pěstovaná sa nosávlahových pod!nok. Aplikace antidote formou nořen semm.
Semene rýíe druhu IR-36 se e!ií s látkou, která se testuje jako antidotum, ve skleněná nádobě VBo ao dobře prcmeí třepáním a otáčením. Potom ee kontejnery s plastická hmoty (47 ca dlouhá, 29 ca Široké o 24 ca vysoká) písečnou jílovitcu půdou e do ' půdy se sesojí nemořená semene rýíe. Po ' p^ítar^l^:£ semen se na povrch půdy pestřtem aplikuje herb.cíd· 18 dnů po sarnetí se hodnotí ochranný účinek entidota v *. Ke srovnán slouží přitom rostliny, která byly oíetřeny potuše herbicide (íádný ochranný účinek) jakoí i kontrol! rostliny, která nebyly vůbec oíetřeny (100* růt). Výsledky testu jdou uvedeny v nUleduuících tabulkách.
HerMcid:
2-chlor-6 *-etylK-( 2*<-metosy-1 rnmtyletyl) ecet-o-toluidid, IKtolachlor antidotbm poUltě amčítví herbicid ochranný účinek sloučenina č. g na kg osiva pmožitá amdíttvC v * kg/ha
1 g 0,5 62,5
S-chlor-S^idietyl-Xi^ 2*pproirloэqrlttrl)ac·taι01ii Pгo|iO)achlor
Heblcld:
antidotum sloučenina 5. pouUté mnOítví g na kg osiva herbicid pouHté mrnOítví kg/ha ochranný účinek v %
1 2 g 3 37,5
Příklad 26
Pokusy s antidotem a herbicide* v sóji Aplikace tntidott a herbicidu st provádí prtemergentně ve formě síÍsI (tankim-x).
Kvtlnáčt (horní průměr 6 ca) st naplní písečnou jílovítou půdou a do půdy se zasejí semena sóji druhu fark, Po přikutí semen st na povrch půdy postřlkm ve foxmě zředěného roztoku aplikuje látka testovaná jeko antidotum společně s herbicidem. 21 dnů po aplikaci herbicidu st hodnotí ochranný účinek ta. Ke srovnání slouží rostliny oietřtné pouze htrblcidm (bez ochranného účinku), jakoí i kontrolní rostliny, které nttyly vůbec ošetřeny (100% růst). Výsledek testu je nUtduuící:
Herbicid: .
^aimim^-tt с.Ъь^1-4, 5-iihfdiOolзaityltl(i-1,2,4-^^31^31^, Mtгiiuzkn
antidotum sloučenina č. pouHté mrnOítví - kg/ha herbicid pouHté mnOítví kg/ha ochranný účinek v %
1 0,5 0,5 25
Příklad 27
Pokus s antldotta a Aplikace anti^ta a herbicidem v čiroku (Snrghltm) herbicidu pretntrgtntně vt formě síísí (tanáiix)·
Květináče (horní průměr 6 ca) to naplní písečnou jílevitou půdou a ' do půdy'se zasejí semena čiroku druhu Punk G 522. Po přikutí stmtn st na povrch půdy postřlkm vt formě zředěného roztoku aplikuje látka testovaná jako antldoUrm a to společně s herbicidem. 1X dní po aplikaci herbicidu st hodnntí ochranný účinek amtidota v %. Ke srovnání
přitom slouí! rostliny, ' které byly iěetřenl pouze herbicidem (bez ochranného účinkuj’ jakoí i kontrolní rostliny, které nebyly oěetřeny vůbec (100% růst). Výsledek jé patrný z níít uvedená tabulky:
Herbicid:
2·lcЫorl6*-ttyЮl((2*)·iet02χl))Petyletyl)atct~o-toltiiii, Metolachlor antidotum té množství herbicid ochrarný účnnek sloučenina č. kg/ha pouHté minOítví v % kg/ha
264 M 1,5 37,5
Příklad 28
Pokus s antidotam a herbicidem v pšenici.
Aplikace antidota a herbicidu ve formě směsi (tankaix) před vzejitím (preemergentní)·
Semena pšenice se ve skleníku zasejí do květináčů z plastická hmoty, obsahujících 0,5 litru zahradnická půdy. Po vzejití se na rostliny ve stádiu 2 až 3 listů postřikem aplikují látky testovaná jako antidota společně s herbicidem (tankaix). 20 dnů po aplikaci so hodnotí ochranný účinek antidota v %. Ke srovnání přitoa slouží rostliny, která byly ošetřeny pouze herbicidem (žádný ochranný účinek) jakož i kontrolní rostliny, která nebyly vůbec ošetřeny (100% růst). Výsledek testu je patrný z níže uvedená tabulky:
Herbicid:
Propinylester a-[4-(3*,5'-dichlorpyridy1-2'-oxy)fenoxy] propionové kyseliny
antidotum sloučenina č· použité množství kg/ha herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
43 0,5 0,5· 50
110 0,5 0,5 25
149 0,5 0,5 25
257 0,5 0,5 37,5
Příklad 29
Pokus s antidoty a herbicide· v obilninách Aplikace antidota o herbicidu preemergentní ve formě směsi (tenkmix)
Semena plenice a ječmene se ve skleníku zasejí do květináčů z plastická hmoty (horní průměr 11 ca), naplněných 0,5 litru zahradnické půdy. Po přikrytí semen se aplikuje ve formě směsi látka testovaná jako antidotum spolu s herbicidem (tankaix). 24 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek antidota v %. Ke srovnání přitoa slouží rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem (bez ochranného účinku) jakož i kontrolní rostliny, které nebyly vůbec ošetřeny (100% růst). Výsledky testu jsou následující:
Herbicid:
*
2-chlor*6 '•etyl-H-(2*-metoxy-1*-metyletyl)acet-o-toluidid, Metolechlor* » Kulturní rostlina: pšenice (druh Tamese)
antidotum použité množatví sloučenina č· kg/ha herbicid použité množství kg/ha ochranný účinek v %
2 _ 1 25
Kulturní roatlina: ječmen
I
Botidotum sloučenina č. pouužté moOžtví kg/ha herbbcid' pouužté unOžtví kg/ha ochranný účinek v »
1 1 1 25
Příklad 30
Pokus β antidotea a herbicide· v kirinířici· Aplikace antidota a herbicidu pruaergentně ve formě směsi (taokmix)
Semena kiřkřice druhu LG 5 se ve skleníku zasejí do květináčů s plastická hmoty ' (horní průměr 11 ca) naplněných 0,5 litru zahradinLcká půty. Po přikrytí seaen+iie na povrch půdy aplikuje látka testovaná jako antidotua společně s herbicidem ve formě směsi (tenkat). 18 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek antidota v *. Ke srovnán přitom slouží rostliny, která byly ošetřeny pouze herbicidem (bez ochranného účinku) jakož L kontrolní rostliny, které nebyly ošetřeny vůbec (100* růst). Výsledek testu Je
Herbbcid:
2-chlor-2' ,6 *-dinetyl-N-(2l-aetoxy-1 --sety lety! ^cetaniid
antidotua sloučenina č. pouužté moOžtví kg/ha herbicid ^uužté onoOžtv! kg/ha ochranný účinek v %
2 2 2 25
Příklad 31
Pokus s antidotea a herbiciden v kukuM^.
Aplikace antidota mořen» seaen,
Semena kuklice druhu I4J 5 se ve skleněné nádobě s^sí s látkou, která ae testuje jako antidotum. Vše se dobře promOsí třepáním a otáčenímm. Květináče z plastické hmoty (horní průněr 11 ca) se naplní zahradnckou půdou a do půdy se zasej nenořená semena kuklice. Po přikutí seaen se preeaargaotně aplikuje herbicid. 18 dnů po aplikaci herbicidu se hodnoOÍ ochranný účinek antidota v *. Ke srovnání slouží rostliny, které byly ošetřeny pouze samotným herbicidu (žádný ochranný účinek) jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny (100* růst). Výsledek testu je následuje!:
Herbbcid:
2-chlor-2' ,6 *-dimatyl-N-(mato2qretyl)acetaШid Dimetolachlor
entždotum sloučenina č. «ftouuité moOžtví kg/ha herbicid pouužté uioOžtn kg/ha ochranný účinek v »
2 2 0.5 25

Claims (4)

  1. Ρ δ Ε D Μ £ T VYNÁLEZU
    1. Prostředek k ochraně kulturních rostlin před fytotoxidýM - účiikcem herbicidů, vyznefetuJicí se ^, se o^ahuj jako protijed a^apon jedeo feiy^yrimidin obecného vzor^ I (I) vnums n znamená Číslo od 1 do 3,
    R znamená volík, halogen, nitroekupinu, kytnoskupiiu, alkylovou skupinu a. 1 ai
    4 atomy uhlíku, halogeoalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoalkylovou skupinu s I a£ 4 atomy uh.íku v alkylu, hydroxylovou skupinu, (alkoxy)n-skupinu β 1 as 4 atomy uhlíku v jedné alkoxylové Části, htiogent]koxyskupimu s 1 aš 4 atomy u>1í1u, halogenalkoxylovou skupinu se 2 es 8 atomy uhlíku, alkemylovou skupinu se 2 ss 4 etomy uhlíku, halogenaHem/lovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, tiltmyioχyskupinu se 2 ai 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu ae 2 as 4 atomy uhlíku, sullhydrylovou skupinu, alkylt&Oozluipiou a 1 es 4 atomy uhlíku, karboxylovou skupinu, alkylkarbomylovou skupinu β 1 al 4 atomy uhlíku v alkylové části, aUkoxykarbooylovou skupinu s 1 a! 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkemylkarbomylovou skupinu se 2 es 4 etomy uhlíku v slkenylové čáti, alkinylkarbooylovou skupinu se 2 a! 4 atomy uhlíku v alkioylové čáti, alkyl* ktrboxorlalkyiovou skupinu s 1 as 4 etomy uhlíku v alkylových částech, alkylkarboroyloxyskupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkyliminokarbomrlovou skupinu a 1 es 4 etomy uWLíku v alkylové čásl;!, diaiyraamiiokwrlomylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, oMií^o^1i^j^4líu, aikyiemimu81upimu a - 1 es 4 etomy uhlíku, ditlkrlιmilюslupimu a 1 es 4 atomy uhlíku v alkylech, aittylaminoskupimu, chlorecatyaMLiioakupiiu, ыtylшrtidotkupinu, ΜμΙυΙμ^ΙΙοskupinu, sulf omylovou skupinu, tilylsulfolylovou skupinu a 1 es 4 atomy uhlíku, sul^j^^Oy^^o^vou skupinu, alkylaultмoyiovou skupinu s 1 as 4 etomy uhlíku v alkylu, ditlкylouftmoylovou skupinu s 1 aí 4 atomy uhlíku v alkylech, alkoxykartoonrlsulftrnožovou skupinu ι 1 až 4 etomy uhlíku v alkoxylové Stati, dLeUox^iroi^iro^y^*ktylovou skupinu a 1 as 4 atomy uhlíku v alkoxy levých částech,
    Ej a Rj ζη^ίΜ^ metaáiile ma sob* atom vodíku, halogen, alkylovou skupinu a 1 až 6 atomy uhlíku, kytno8kupiiu, hydroxy skupinu, ti^koxyskupLmu a 1 ál 6 atomy uhlíku, alkoxyaHýlovou skupinu ae 2 as 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fanoxyskupimu, tLkoxylaгbomrloχyakupinu a 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové StaU, aMimoskupinu, alkyl aminoakupimu a 1 as 4 afemy uhlíku, dia;kyLaмLmюekupinu a 1 at 4 atomy uhlíku v alkylech, norfolioialuipinu nebo sulHydrylovou skupinu a
    Rg znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 as 6 atomy uhlíku, halogtitiкylovrou skupinu a 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, společně z nosnou látkou·
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačují ae tím, ie obsahuje jako protijed alespoň Jeden ftmyipyrLШLdin obecného vzorce la ”3 v λΚΛ
    B znmwná vodík nebo motylovou skupinu,
    B, ' znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu a 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxyskupinu, slkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, ' alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, alkoxykerbonyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uihLíku v alkoxylové části, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku < alkylu, dialkyaaminoskupinu a 1 až 4 atomy uhlíku,v alkylech, morfolinoskupinu nebo suljhydfylovou skupinu,
    Bg znamená vodík, halogen, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenyldvou skupinu,
    Bj znamená halogen, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyelkylevou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, fenoxyskupinu nebe suljhydrylovou skupinu.
  3. 3. Prostředek podle brdu 1, vyžadující ae tím, že obsahuje jako protijed alespoň Jeden fenylpyfimLdin obecného vzorce lb '3 (lb) v nimž η, Β, a, a «Jí výmmy uvedené v bodě 1.
  4. 4. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyzmauuJcí ae tím, že se v alkoholickém roztoku v přítomnost e^^oo-lámího mnoesví alkoxidu alkalického kovu, přičemž alkohol Jako rozpouštědlo i Jako základ alkoxidu obsahuje 1 až 6 atomů
    uhlíku, pM teplotě mezi teplotou mítnooti a teplotou varu feakUnC smíi, kondenzuje fenylem.din obecného vzorce II — r\~ NH J X=/ \ (II) /— (”>n nh2
    v němí
    B a n maj význam uvedený v bodě T, s dietylestfrm mimové kyseliny , obecného vzoroe III > . Λ
    С2Н5-О-.СО
    С2Н5-О-СО (III) v němž «2 má význam uvedený v bodě 1, načeš se popřípadě v získaném 2-fenyl4476ddiyydjonqrpyrimidinu obecného vzorce IV
    OH (IV) v němé
    R, Rj a n Mjí výsnumy uvedené - v bodě 1, v inertním organickém rospmUtědle, přL teplotě mezi 0 °C a teplotou varu reakdO směsi nahradí ly&raqrlové skupiny atomy halogenu působením ha logena duích činidel a atomy halogenu se popřípadě nahradí dalším zbytky R neto/a R.
CS819672A 1980-12-23 1981-12-22 Cultural plants protection agent method of efficient component production CS243465B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH952280 1980-12-23
CH236381 1981-04-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS967281A2 CS967281A2 (en) 1985-08-15
CS243465B2 true CS243465B2 (en) 1986-06-12

Family

ID=25690262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS819672A CS243465B2 (en) 1980-12-23 1981-12-22 Cultural plants protection agent method of efficient component production

Country Status (30)

Country Link
US (2) US4493726A (cs)
EP (1) EP0055693B1 (cs)
KR (1) KR890001062B1 (cs)
AT (1) ATE32065T1 (cs)
AU (1) AU558710B2 (cs)
BG (1) BG37221A3 (cs)
BR (1) BR8108383A (cs)
CA (1) CA1220953A (cs)
CS (1) CS243465B2 (cs)
DD (1) DD202798A5 (cs)
DE (1) DE3176621D1 (cs)
DK (1) DK156687C (cs)
DO (1) DOP1981004033A (cs)
ES (1) ES508254A0 (cs)
GR (1) GR76379B (cs)
HU (1) HU191339B (cs)
IL (1) IL64612A (cs)
IN (1) IN159209B (cs)
MA (1) MA19355A1 (cs)
MX (1) MX6720E (cs)
MY (1) MY101392A (cs)
NZ (1) NZ199360A (cs)
OA (1) OA06972A (cs)
PH (1) PH19369A (cs)
PL (1) PL130575B1 (cs)
PT (1) PT74181B (cs)
RO (1) RO83451B (cs)
SU (1) SU1482505A3 (cs)
YU (1) YU43250B (cs)
ZW (1) ZW30681A1 (cs)

Families Citing this family (128)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0096657B1 (de) * 1982-06-08 1989-04-05 Ciba-Geigy Ag 2-Phenyl-, 2-Naphthyl- und 2-Heterocyclylpyrimidine als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachte phytotoxische Schäden
US4648896A (en) * 1982-11-15 1987-03-10 Ciba-Geigy Corporation 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides
DE3315295A1 (de) * 1983-04-27 1984-10-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige pyrimidinderivate
EP0136976A3 (de) * 1983-08-23 1985-05-15 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren
CH659815A5 (de) * 1984-03-15 1987-02-27 Ciba Geigy Ag 2-(4'-hydroxymethylphenyl)-pyrimidine.
US4900813A (en) * 1987-07-02 1990-02-13 Ciba-Geigy Corporation Fiber-reactive azo dyes having a 4,6-diaminopyridine coupling component
US4927826A (en) * 1987-07-10 1990-05-22 Hoffman-La Roche Inc. Cycloproylpropenamides useful as platelet activing factor (PAF) antagonists
US4963676A (en) * 1988-02-09 1990-10-16 Georgia State University Foundation, Inc. Di-substituted phthalazines
US4929726A (en) * 1988-02-09 1990-05-29 Georgia State University Foundation, Inc. Novel diazines and their method of preparation
MX16687A (es) * 1988-07-07 1994-01-31 Ciba Geigy Ag Compuestos de biarilo y procedimiento para su preparacion.
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
GB8909560D0 (en) * 1989-04-26 1989-06-14 Smith Kline French Lab Chemical compounds
AU8405991A (en) * 1990-08-31 1992-03-30 Nippon Shinyaku Co. Ltd. Pyrimidine derivative and medicine
US5527762A (en) * 1990-12-12 1996-06-18 Zeneca Limited Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds
US5395816A (en) * 1990-12-12 1995-03-07 Imperial Chemical Industries Plc Antidoting herbicidal 3-ixoxazolidinone compounds
EP0495749A1 (de) * 1991-01-14 1992-07-22 Ciba-Geigy Ag Bipyridyle
BR9200508A (pt) * 1991-02-15 1992-10-20 Kumiai Chemical Industry Co Composicao herbicida na forma de solucao estavel ou concentrado emulsificavel de propanil
US5541148A (en) * 1992-07-08 1996-07-30 Ciba-Geigy Corporation Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener
CA2145640C (en) * 1992-09-28 2001-01-30 Banavara L. Mylari Substituted pyrimidines for control of diabetic complications
US5849758A (en) * 1995-05-30 1998-12-15 American Cyanamid Company Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines
CZ290330B6 (cs) * 1995-01-26 2002-07-17 American Cyanamid Company 2,6-Disubstituované pyridinové a 2,4-disubstituované pyrimidinové deriváty, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu, jejich pouľití a herbicidní prostředky na jejich bázi a způsob potlačování růstu neľádoucích rostlin
EP0723960B1 (en) * 1995-01-26 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
US6008161A (en) * 1995-05-30 1999-12-28 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(hetero)aryloxy-6-arylpyridines and 2-aryl-4-(hetero) aryloxypyrimidines
DE19836697A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte 4-Amino-2-aryl-pyrimidine, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
CA2373411A1 (en) * 2000-03-16 2001-09-20 Taeyoung Yoon 5-substituted arylpyrimidines
EP1313369B1 (en) 2000-08-25 2005-06-29 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
SI1318997T1 (sl) * 2000-09-15 2006-12-31 Vertex Pharma Pirazolne spojine, uporabne kot inhibitorji protein-kinaze
US7473691B2 (en) * 2000-09-15 2009-01-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
US6660731B2 (en) * 2000-09-15 2003-12-09 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
KR20030032035A (ko) * 2000-09-15 2003-04-23 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 단백질 키나제 억제제로서 유용한 피라졸 화합물
CN1926132B (zh) * 2000-09-15 2010-12-29 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作蛋白激酶抑制剂的吡唑化合物
MXPA03005610A (es) * 2000-12-21 2003-10-06 Vertex Pharma Compuestos de pirazol utiles como inhibidores de la proteina cinasa.
RU2004126671A (ru) * 2002-02-06 2005-04-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us) Гетероарилсоединения, полезные в качестве ингибиторов gsk-3
AU2003218215A1 (en) * 2002-03-15 2003-09-29 Vertex Pharmaceuticals, Inc. Azolylaminoazines as inhibitors of protein kinases
MY141867A (en) * 2002-06-20 2010-07-16 Vertex Pharma Substituted pyrimidines useful as protein kinase inhibitors
KR20050032105A (ko) 2002-08-02 2005-04-06 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Ｇｓｋ-3의 억제제로서 유용한 피라졸 조성물
HRP20050696B1 (en) 2003-01-14 2008-10-31 Arena Pharmaceuticals Inc. 1,2,3-trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prpphylaxis and treatment of disorders related thereto such as diabetes and hyperglycemia
US7601718B2 (en) * 2003-02-06 2009-10-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compositions useful as inhibitors of protein kinases
AR045047A1 (es) 2003-07-11 2005-10-12 Arena Pharm Inc Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos
US8455489B2 (en) * 2003-11-10 2013-06-04 Exelixis, Inc. Substituted pyrimidine compositions and methods of use
US7592340B2 (en) * 2003-12-04 2009-09-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Quinoxalines useful as inhibitors of protein kinases
TWI355894B (en) * 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
ATE415397T1 (de) * 2004-06-04 2008-12-15 Arena Pharm Inc Substituierte aryl- und heteroarylderivate als modulatoren des stoffwechsels und für die prophylaxe und behandlung von damit in zusammenhang stehenden erkrankungen
MY148521A (en) * 2005-01-10 2013-04-30 Arena Pharm Inc Substituted pyridinyl and pyrimidinyl derivatives as modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
DOP2006000010A (es) 2005-01-10 2006-07-31 Arena Pharm Inc Procedimiento para preparar eteres aromáticos
AU2006279376B2 (en) * 2005-08-18 2011-04-14 Vertex Pharmaceuticals Incoporated Pyrazine kinase inhibitors
DE602006006461D1 (de) * 2005-09-16 2009-06-04 Arena Pharm Inc Stoffwechselmodulatoren und behandlung damit verbundener erkrankungen
BRPI0619706A2 (pt) * 2005-11-03 2011-10-11 Vertex Pharma composto, composição, método para inibir a atividade da proteìna aurora quinase numa amostra biológica, método para tratar um distúrbio proliferativo num paciente, método para tratar cáncer num indivìduo
KR20120034772A (ko) * 2006-03-29 2012-04-12 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｍｇｌｕｒ2 길항물질로서의 피리딘 및 피리미딘 유도체
TW200811147A (en) * 2006-07-06 2008-03-01 Arena Pharm Inc Modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
TW200811140A (en) * 2006-07-06 2008-03-01 Arena Pharm Inc Modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
DE602007004750D1 (de) * 2006-11-02 2010-03-25 Vertex Pharma Als inhibitoren von proteinkinasen geeignete aminopyridine und aminopyrimidine
WO2008077086A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as inhibitors of protein kinases
NZ579483A (en) * 2007-03-09 2012-07-27 Vertex Pharma Aminopyridines useful as inhibitors of protein kinases
AU2008226466B2 (en) * 2007-03-09 2013-06-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as inhibitors of protein kinases
JP5520057B2 (ja) * 2007-03-09 2014-06-11 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 蛋白キナーゼの阻害剤として有用なアミノピリミジン
AU2008240313A1 (en) 2007-04-13 2008-10-23 Aj Park Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
CA2688584A1 (en) * 2007-05-02 2008-11-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
WO2008137621A1 (en) * 2007-05-02 2008-11-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
AU2008247592A1 (en) 2007-05-02 2008-11-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiazoles and pyrazoles useful as kinase inhibitors
CA2687966A1 (en) * 2007-05-24 2008-12-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiazoles and pyrazoles useful as kinase inhibitors
CN101790532B (zh) * 2007-07-31 2013-11-20 沃泰克斯药物股份有限公司 5-氟-1H-吡唑并[3，4-b]吡啶-3-胺及其衍生物的制备方法
EP2323622A1 (en) * 2008-09-03 2011-05-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Co-crystals and pharmaceutical formulations comprising the same
ES2937386T3 (es) 2010-01-27 2023-03-28 Arena Pharm Inc Procesos para la preparación de ácido (R)-2-(7-(4-ciclopentil-3-(trifluorometil)benciloxi)-1,2,3,4-tetrahidrociclopenta[b]indol-3-il)acético y sales del mismo
BR112012021656A2 (pt) * 2010-03-04 2017-02-07 Merck Sharp & Dohme composto, uso do mesmo, e, composição farmacêutica
CN103221410B (zh) 2010-09-22 2017-09-15 艾尼纳制药公司 Gpr119受体调节剂和对与其相关的障碍的治疗
US10533000B2 (en) 2011-05-26 2020-01-14 Sunovion Pharmaceuticals, Inc. Metabotrophic glutamate receptor 5 modulators and methods of use thereof
UA126268C2 (uk) 2015-01-06 2022-09-14 Арена Фармасьютікалз, Інк. СПОСОБИ ЛІКУВАННЯ СТАНІВ, ПОВ'ЯЗАНИХ З РЕЦЕПТОРОМ S1P<sub>1 </sub>
MA42807A (fr) 2015-06-22 2018-07-25 Arena Pharm Inc Sel l-arginine cristallin d'acide (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluorométhyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tétrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl)acétique (composé 1) pour une utilisation dans des troubles associés au récepteur de s1p1
WO2018019555A1 (en) * 2016-07-26 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
MA47504A (fr) 2017-02-16 2019-12-25 Arena Pharm Inc Composés et méthodes de traitement de l'angiocholite biliaire primitive
KR102859841B1 (ko) 2018-06-06 2025-09-12 아레나 파마슈티칼스, 인크. S1p1 수용체와 관련된 병태의 치료 방법
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US12069978B2 (en) 2018-10-26 2024-08-27 Deere & Company Predictive environmental characteristic map generation and control system
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
CN109897005B (zh) * 2019-04-12 2022-07-22 湖南省农业生物技术研究所 含取代苯氧基的苯基嘧啶类似物及其制备方法和应用
US12035648B2 (en) 2020-02-06 2024-07-16 Deere & Company Predictive weed map generation and control system
US12329148B2 (en) 2020-02-06 2025-06-17 Deere & Company Predictive weed map and material application machine control
US12225846B2 (en) 2020-02-06 2025-02-18 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US12419220B2 (en) 2020-10-09 2025-09-23 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US12069986B2 (en) 2020-10-09 2024-08-27 Deere & Company Map generation and control system
US12386354B2 (en) 2020-10-09 2025-08-12 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US12422847B2 (en) 2020-10-09 2025-09-23 Deere & Company Predictive agricultural model and map generation
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US12178158B2 (en) 2020-10-09 2024-12-31 Deere & Company Predictive map generation and control system for an agricultural work machine
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
US12250905B2 (en) 2020-10-09 2025-03-18 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12127500B2 (en) 2021-01-27 2024-10-29 Deere & Company Machine control using a map with regime zones
US12229886B2 (en) 2021-10-01 2025-02-18 Deere & Company Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system
US12310286B2 (en) 2021-12-14 2025-05-27 Deere & Company Crop constituent sensing
US12302791B2 (en) 2021-12-20 2025-05-20 Deere & Company Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control
US12245549B2 (en) 2022-01-11 2025-03-11 Deere & Company Predictive response map generation and control system
US12082531B2 (en) 2022-01-26 2024-09-10 Deere & Company Systems and methods for predicting material dynamics
US20230240296A1 (en) * 2022-01-31 2023-08-03 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Seed treatment for safening wheat to chloroacetamide herbicides
US12295288B2 (en) 2022-04-05 2025-05-13 Deere &Company Predictive machine setting map generation and control system
US12284934B2 (en) 2022-04-08 2025-04-29 Deere & Company Systems and methods for predictive tractive characteristics and control
US12058951B2 (en) 2022-04-08 2024-08-13 Deere & Company Predictive nutrient map and control
US12298767B2 (en) 2022-04-08 2025-05-13 Deere & Company Predictive material consumption map and control
US12358493B2 (en) 2022-04-08 2025-07-15 Deere & Company Systems and methods for predictive power requirements and control

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR672216A (fr) * 1928-04-03 1929-12-24 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la préparation de 2-aryl-4.6-dioxypyrimidines
DE520854C (de) * 1928-04-04 1931-03-20 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von 2-Aryl-4,6-dioxypyrimidinen
CH448083A (de) * 1963-05-04 1967-12-15 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyaryl-pyrimidinen bei Verfahren zum Schützen von nicht-textilen organischen Materialien
DE1265752B (de) * 1965-02-24 1968-04-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeuren
FR1469787A (fr) * 1965-02-24 1967-02-17 Basf Ag Procédé de préparation d'acides carboxyliques aromatiques renfermant des atomes de chlore réactifs
DE1670070A1 (de) * 1966-04-20 1970-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dihalogenpyrimidinen
US3503976A (en) * 1966-04-20 1970-03-31 Basf Ag Production of pyrimidines bearing halogen as substituent in the 5-position
DE1670069A1 (de) * 1966-04-20 1970-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung durch Halogen substituierten Pyrimidinen
DE1670072A1 (de) * 1966-04-20 1970-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Halogen-4-hydroxypyrimidinen
US3498984A (en) * 1966-10-28 1970-03-03 American Home Prod 4-amino-2-phenyl-6-thiopyrimidines
US3564768A (en) * 1968-10-25 1971-02-23 Gulf Research Development Co Coated corn seed
US3940395A (en) * 1969-08-29 1976-02-24 American Home Products Corporation 4-Amino-2-phenyl-6-thiopryimidines
US3719466A (en) * 1970-04-16 1973-03-06 Gulf Research Development Co Protection of wheat and grain sorghum from herbicidal injury
US4033756A (en) * 1971-09-17 1977-07-05 Gulf Research & Development Company Dichloroacetamide treated rice seeds
DE2202820B2 (de) * 1972-01-21 1976-07-01 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Pyrimidin-dispersionsazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2219841A1 (de) * 1972-04-22 1973-10-25 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2-(oalkylthiophenyl)-1,3-diazacycloalkenhydrohalogeniden
IN142539B (cs) * 1974-05-10 1977-07-23 Ciba Geigy India Ltd
US4297234A (en) * 1979-05-17 1981-10-27 Ciba-Geigy Corporation Benzoxazolyl-stilbenes

Also Published As

Publication number Publication date
US4674229A (en) 1987-06-23
ZW30681A1 (en) 1982-07-14
PL130575B1 (en) 1984-08-31
AU7884081A (en) 1982-07-01
ES8300322A1 (es) 1982-11-01
BG37221A3 (en) 1985-04-15
DD202798A5 (de) 1983-10-05
EP0055693B1 (de) 1988-01-20
DOP1981004033A (es) 1990-12-29
IL64612A0 (en) 1982-03-31
GR76379B (cs) 1984-08-06
DK156687C (da) 1990-03-12
BR8108383A (pt) 1982-10-13
RO83451B (ro) 1984-02-28
MY101392A (en) 1991-10-23
NZ199360A (en) 1986-04-11
MA19355A1 (fr) 1982-07-01
PH19369A (en) 1986-04-02
US4493726A (en) 1985-01-15
KR890001062B1 (ko) 1989-04-22
DK156687B (da) 1989-09-25
OA06972A (fr) 1983-07-31
CS967281A2 (en) 1985-08-15
HU191339B (en) 1987-02-27
YU305881A (en) 1984-04-30
AU558710B2 (en) 1987-02-05
YU43250B (en) 1989-06-30
MX6720E (es) 1985-11-07
DK571281A (da) 1982-06-24
ES508254A0 (es) 1982-11-01
SU1482505A3 (ru) 1989-05-23
CA1220953A (en) 1987-04-28
KR830006896A (ko) 1983-10-12
PT74181B (pt) 1985-01-04
PL234418A1 (cs) 1982-08-02
IN159209B (cs) 1987-04-11
EP0055693A1 (de) 1982-07-07
DE3176621D1 (en) 1988-02-25
PT74181A (pt) 1982-01-02
RO83451A (ro) 1984-02-21
IL64612A (en) 1988-09-30
ATE32065T1 (de) 1988-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS243465B2 (en) Cultural plants protection agent method of efficient component production
CA1310970C (en) Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
JPS6115877A (ja) Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
JPH0660176B2 (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
JP4052942B2 (ja) ２−ピリミジニルオキシ−ｎ−アリールベンジルアミン誘導体、その製造方法及び利用
JPH0539272A (ja) ピリミジンジオン誘導体および除草剤
JPH05320144A (ja) サリチル（チオ）エーテル誘導体、これを含有する除草剤およびこれを製造するための中間生成物
CS210697B2 (en) Plant protection agent
BR0312835B1 (pt) Derivado de ácido benzóico substituído por 3-heterociclila, agente, processos de combate de vegetação indesejada e de dessecação/desfolhamento de plantas, e, uso de derivados de ácido benzóico substituído por 3-heterociclila
US5108482A (en) N-phenylpyrrolidines
JPH02243677A (ja) 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途
JPS635080A (ja) ２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ−ル
RU1811362C (ru) Производные 1,5-дифенил-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты, обладающие антидотной активностью и гербицидно-антидотна композици
KR830001038B1 (ko) 1, 3-디티오 복소환 화합물을 함유하는 제초제 조성물
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
JPS6225641B2 (cs)
HU187447B (en) Herbicides containing tetrahydro-pyrimidinone derivatives as active ingredients and process for the preparation of the active ingredients
JPH0363266A (ja) アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌、殺虫剤
JPS59199667A (ja) Ｎ−スルフエニル化フエネチルスルホンアミド及びその製造法
RU2060006C1 (ru) Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов
KR100545784B1 (ko) 제초활성을 가지는 3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드계화합물
EP0147788A2 (en) Phenylacetanilide derivatives
JPS6041066B2 (ja) ベンズオキサゾロン誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤
KR100198480B1 (ko) 3-피롤린-2-온 유도체 및 이를 함유하는 제초제