CH659815A5 - 2-(4'-hydroxymethylphenyl)-pyrimidine. - Google Patents

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-(4'-Hydroxy-methylphenyl)-pyrimidine, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Ausgangsprodukte für die Herstellung von optischen Aufhellern der 4-[Pyrimidin-(2)-yl]-stilben-reihe.
2-(4'-Brommethyl)-pyrimidine, deren Herstellung und deren Verwendung als Ausgangsstoffe für die Herstellung von optischen Aufhellern der 4-[Pyrimidin-(2)-yl]-stilbenreihe sind bekannt. Siehe dazu z. B. EP-A-20298 und EP-A-31796.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue, in 4'-Stellung durch eine Hydroxymethylgruppe substituierte 2-Phe-nyl-pyrimidine zu schaffen, die besonders wertvolle Zwischenprodukte darstellen, insbesondere für die Herstellung von optischen Aufhellern.
Die neuen2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-pyrimidine entsprechen der Formel
* \./ \
S
R_
(1)
H°-CH2—(
worin Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy oder Cw-Alkyl bedeuten.
CM-Alkylreste R! und R2 können geradkettig oder verzweigt sein. Als Beispiele derartiger Alkylreste seien erwähnt: der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec.-Butyl- und tert.-Butylrest. Der Methylrest ist bevorzugt.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (1) sind solche, worin Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy oder Methyl bedeuten. Besonders bevorzugt sind solche, worin Rt und R2 je Wasserstoff, Hydroxy oder Methyl oder worin Rj Methyl und R2 Wasserstoff bedeuten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (1) werden dadurch hergestellt, dass man ein Benzamidin der Formel
45
(2)
/n
HO-CH
2 X.=./ V
50
oder dessen HCl- oder HBr-Salz, mit einer Verbindung der Formel
(3)
55
60
65
worin n die Zahl 1 oder 2,
R'i Wasserstoff, Cw-Alkyl oder -OR,
R'rCOR, -COOR oder -CH(OR)2 und wenn n = 1 ist, auch =CH-N(R)2 und R Cw-Alkyl bedeuten,
in Gegenwart einer Base umsetzt.
Unter den Reaktionsbedingungen wird eine an einem C-Atom direkt gebundene Gruppe -OR verseift.
Als Basen kommen in Betracht Alkali- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkali- und Erdalkalimetallamide und Alkali- und Erdalkalimetallalkoholate beispielsweise Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Natriumamid, Natriummethylat, Natriumäthylat oderKalium-tert.-butylat, ferner Morpholin und Trial-kylamine wie Triäthyl- und Tripropylamin. Bevorzugt sind Natriummethylat und Natriumäthylat.
3
659 815
Die Umsetzung wird bei Temperaturen zwischen 30 und 150 °C vorzugsweise zwischen 50 und 150 °C und in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchgeführt.
Als organische Lösungsmittel kommen beispielsweise in Betracht: Kohlenwasserstoffe wie Toluol oder Xylol, Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, ferner haloge-nierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol. Vorzugsweise verwendet man Methanol, Äthanol, Xylol oder Toluol.
Das Benzamidin der Formel (2) wird nach an sich bekannter Methode hergestellt. Sie hierzu J. M. Andrews, D. P. Roman Jr. undD. H. Bing, Am. Chem. Soc. 21,1202-1207 (1978); A. W. DoxundF. C. Whitmore «OrganicSyntheses» Collect. Vol. I, H. Gilman und A. H. Blatt, Eds. Wiley, New York, 1941, Seiten 5-7.
Als Verbindungen der Formel (3) kommen besonders folgende in Betracht: Malonsäurediäthylester, Acetylaceton, Acet-essigester, 1 ,l-Dimethoxy-3-butanon und N,N-Dimethylamino-acrolein.
Die Verbindungen der Formel (1) können in üblicher Weise mit einem Chlorierungsmittel, z. B. Thionylchlorid, in die entsprechenden Chlormethylderivate der Formel
(4)
/-% /-%1
C1CV\„ / v./
V
vom Schmelzpunkt 109-111 °C.
Beispiel 2
In eine Suspension von 373,3 g 4-Hydroxy methy lbenzamidin-5 hydrochlorid in 400 ml wasserfreiem Äthanol lässt man bei Raumtemperatur in ca. 5 Minuten 360 g einer 30%igen Natrium-ethylatlösung einfliessen. Die Suspension wird noch 10 Minuten bei 20 °C gerührt und danach mit 204,2 g N,N-Dimethylamino-acrolein versetzt. Anschliessend wird zum Sieden erhitzt und 10 6/2 Stunden am Sieden gehalten. Nach Abdestillation des Äthanols unter leichtem Vakuum wird der zurückbleibende, zum Teil ölige Kristallbrei, unter schnellem Rühren mit 800 ml Wasser versetzt. Dabei fällt die Verbindung der Formel
15
25
ho-ch2-.^
«
/
-c;
J1-'
als dicker, aber noch gut rührbarer Kristallbrei an. Es wird nun 20 mit Eisessig schwach sauer gestellt und das Produkt durch
Extraktion mit 750 ml Methylenchlorid isoliert. Nach Abdestillation des Methylenchlorids fällt das Produkt als braungelbes Öl an, das nach dem Abkühlen kristallisiert. Die Ausbeute beträgt 348 g (93,5% der Theorie).
Der Schmelzpunkt des Rohproduktes beträgt 75-76 °C. Das reine Produkt schmilzt bei 81-82 °C und hat einen Siedepunkt von 150-152 °C bei 13,332 Pa.
worin Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, umgewandelt werden, welche ihrerseits zur Herstellung von optischen Aufhellern, wiez. B. jenen, die in der EP-A-31796 beschrieben sind, verwendet werden können. Die Verbindungen der Formel (4) sind neu.
Die Verbindungen der Formel (1) sind auch Zwischenprodukte zur Herstellung von agrochemischen und pharmazeutischen Produkten (vgl. z.B. EP-A-55693).
In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung noch näher erläutern, ohne sie darauf zu beschränken, sindTeile-und Prozentangaben immer, soweit nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile und Gewichtsprozente. Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nichts anders angegeben ist, unkorrigiert.
Beispiel 1
94,2 g fein pulverisiertes 4-Hydroxymethylbenzamidin-hydrochlorid und 65 g Acetylaceton werden in 325 ml Xylol-Gemisch eingetragen und zum Sieden erhitzt. In der Siedehitze lässt man nun unter schnellem Rühren in VA-2 Stunden 52,51 g Morpholin, unter gleichzeitiger Abdestillation des entstehenden Wassers, zufliessen. Anschliessend wird zur Beendigung der Reaktion noch für weitere 2!4 Stunden am Rückfluss erhitzt. Danach wird der Wasserabscheider durch eine Destillationsbrücke ersetzt und 125 ml Xylol-Gemisch abdestilliert. Nach Absenken der Temperatur auf 110 °C wird der Kolbeninhalt tropfenweise mit einer Lösung von 53 g Natriumcarbonat in 150 ml Wasser versetzt. Es wird noch 15 Minuten bei 100-110 °C gerührt und dann das Xylol-Gemisch mit Wasserdampf abdestilliert. Man lässt nun unter schnellem Rühren erkalten, wobei das anfangs ölige Produkt kristallisiert. Nach dem Abkühlen auf 5-10 °C wird das Produkt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 60 °C im Vakuum getrocknet. Man erhält 95 g (88,7% der Theorie) der Verbindung der Formel
/CH3
H0"CH2~\,/'"CO'
30 Beispiel 3
62,7g4-Hydroxymethyl-benzamidin-hydrochlorid (89,4%ig) und 89,1 g 30%ige Natriumethylatlösung werden zusammen mit 100 ml Methanol vorgelegt und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 41 g 1,l-Dimethoxy-3-butanon versetzt. Es wird 3 Stun-35 den bei +50 °C gerührt und dann unter Wasserstrahlvakuum zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit einer Lösung von 130 ml Wasser und 10 ml Eisessig vermengt, dreimal mit je 100 ml Methylenchlorid extrahiert, mit Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Man erhält 60,3 g der Verbin-40 dung der Formel
M 3
HO-CH2—^
/
w'
45
als gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt 65-68 °C.
Beispiel 4
Eine Suspension von 37,4 g 4-Hydroxymethylbenzamidin-50 hydrochlorid in 300 ml wasserfreiem Äthanol wird unter Rühren mit 38,4 g Malonsäurediäthylester versetzt. Anschliessend lässt man innerhalb von 10 Minuten 108 g einer 30%igen Natriumme-thylatlösung in das Gemisch einfliessen, wobei die Temperatur auf ca. 30 °C ansteigt. Danach wird zum Sieden erhitzt und 55 5-6 Stunden am Sieden gehalten. Nach dem Abkühlen auf 50 °C wird der Äthanol durch Abdestillation im Vakuum entfernt. Die zurückbleibende schwach gelbe Masse wird mit 500 ml Wasser versetzt und auf 80 °C erhitzt. Nach Zugabe von 4 g Teerkohle wird noch 15 Minuten bei 80 °C gerührt und anschliessend 60 filtriert. Das Filtrat wird nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit 15 %iger Salzsäure sauer gestellt, wobei die Verbindung der Formel
65
ho-ch —^
/
/°H
\
'CH„
/
9
\
oh
659 815
ausfällt. Es wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 100 °C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 42,6 g (97,7 % der Theorie). Das Produkt kristallisiert aus einem Gemisch von Dimethylformamid/Wasser im Verhältnis 8:2 in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 282 °C unter Zersetzung.
Verwendet man anstelle der 38,4 g Malonsäurediäthylester 28,6 g Acetessigester, dann erhält man, bei sonst gleicher Arbeitsweise, in ähnlich guter Ausbeute, die Verbindung der Porrne! ^
ho-ch2—^ • •
\=.
oh vom Schmelzpunkt 224-225 °C.
Beispiel 5
64,3g2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-4,6-dimethylpyrimidin werden in 300 ml Xylol auf 110 °C erhitzt. In die entstandene Lösung lässt man nun unter gutem Rühren bei 110-115 °C 37,5 g Thionylchlorid innerhalb von l'A bis 2 Stunden einfliessen. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch langsam in ca. 3-4 Stunden auf eine Innentemperatur von 131-133 °C erhitzt, wobei das am Anfang ausgefallene Hydrochlorid des Pyrimidins wieder in Lösung geht. Die etwas dunkle Lösung wird noch heiss filtriert und danach im Vakuum zur Trockne eingedampft. Man erhält 63 g (90% der Theorie) der Verbindung der Formel cicH —' ).-c;
xch3
/-
vom Schmelzpunkt 125-126 °C (umkristallisiert aus Isopropa-nol). Das erhaltene Produkt wird mit 300 ml Triäthylphosphit innerhalb von 7>A Stunden auf 150-155 °C erhitzt und noch 3J4 Stunden bei 150-155 °C gerührt.
5 Nach Abdestillation des überschüssigen Triäthylphosphits erhält man die Verbindung der Formel
° - J, /C"3 (C2H50)2-HC-(, )-(_)•
\:H
15 J
vom Schmelzpunkt 67-69 °C.
13,4g2-(4'-Diäthoxy-phosphorylmethylphenyl)-4,6-dime-thyl-pyrimidin und 6,3 g 4-Formylzimtsäurenitril werden in 100 ml Dimethylformamid gelöst. Danach trägt man in die 20 Lösung 2,58 g Natriummethylat innerhalb von 15 Minuten ein. Es wird anschliessend noch eine Stunde bei Raumtemperatur und dann noch 2 Stunden bei 40-45 °C nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird in 800 ml Eiswasser eingetragen, mit Ameisensäure sauer gestellt, abfiltriert und mit Wasser und Methanol ge-25 waschen. Nach dem Trocknen erhält man 10,8 g des optischen Aufhellers der Formel
/'\ 3
so NC-CH=CH— ( >-CH=CH-< >-cT ^CH
\ /
"\=(
\
'CH.
Das Produkt kristallisiert aus Xylol unter Zusatz von Bleich-35 erde in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 234-235 °C.
M

Claims (8)

  1. 659 815
    2
    (1)
    PATENTANSPRÜCHE 1. 2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-pyrimidine der Formel
  2. ... „_.A
    * \ r \ ' v V
    worin Rx und R2 die im Anspruch 1' genannte Bedeutung haben, mit Triäthylphosphit behandelt und die entstehenden Produkte mit 4-Formylzimtsäurenitril, in Gegenwart einer Base, in die 4-[Pyrimidin(2)-yl]-stilbene umwandelt.
    ho-ch2—^
    worin Rj und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy io oder C^-Alkyl bedeuten
    2.2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-pyrimidine gemäss Anspruch
    1, worin Rj und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
    Hydroxy oder Methyl bedeuten.
    3.2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-pyrimidin gemäss Anspruch 15
    2, worin Rj und R2 Wasserstoff bedeuten.
    4.2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-pyrimidin gemäss Anspruch 2, worin Rt Methyl und R2 Wasserstoff bedeuten.
    5.2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-pyrimidin gemäss Anspruch 2, worin Rj und R2 Methyl bedeuten. 20
    6.2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-pyrimidin gemäss Anspruch 2, worin Rx und R2 Hydroxy bedeuten.
  3. 7. Verfahren zur Herstellung der 2-(4'-Hydroxymethylphe-nyl)-pyrimidine, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet dass man ein Benzamidin der Formel
    25
    (2)
    HO-CH ^
    •« NH
    30
    oder desen HCl-oder HBr-Salz, mit einer Verbindung der Formel
    (3)
    t'—f—CH -CO-3—R1 2 n 1
    35
    worin n die Zahl 1 oder 2,
    R'i Wasserstoff, Cw-Alkyl oder -OR,
    R'rCOR, -COOR oder -CH(OR)2 und wenn n = 1 ist, auch =CH-N(R)2 und
    R CW4-Alkyl bedeuten,
    in Gegenwart einer Base umsetzt, wobei eine an einem C-Atom direkt gebundene Gruppe -OR unter den Reaktionsbedingungen verseift wird.
  4. 8. Verfahren gemäss Anspruch 7, worin als Verbindung der Formel (3) Malonsäurediäthylester, Acetylaceton, Acetessig-ester, l,l-Dimethoxy-3-butanon oder N,N-Dimethylaminoacro-lein verwendet wird.
  5. 9. Verfahren gemäss den Ansprüchen 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel, bei einer Temperatur zwischen 30 und 150 °C durchführt.
  6. 10. Verfahren gemäss Anspruch 9, worin als Lösungsmittel Methanol, Äthanol, Toluol und Xylol verwendet wird.
  7. 11. Verfahren gemäss den Ansprüchen 7 bis 10, worin als Base Natriummethylat oder Natriumäthylat verwendet wird.
  8. 12. Verwendung der2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-pyrimi-dine gemäss Anspruch 1 als Ausgangsprodukte für die Herstellung von optischen Aufhellern der 4-[Pyrimidin-(2)-yl]-stilben-reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man di&Pyrimidine gemäss Anspruch 1 mit Thionylchlorid umsetzt,
    die dabei entstehenden Chlormethylderivate der Formel
    40
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