PL130575B1 - Agent protecting crops against phytotoxic action of herbicides and method of manufacture of phenylpyrimidines - Google Patents

Agent protecting crops against phytotoxic action of herbicides and method of manufacture of phenylpyrimidines Download PDF

Info

Publication number
PL130575B1
PL130575B1 PL1981234418A PL23441881A PL130575B1 PL 130575 B1 PL130575 B1 PL 130575B1 PL 1981234418 A PL1981234418 A PL 1981234418A PL 23441881 A PL23441881 A PL 23441881A PL 130575 B1 PL130575 B1 PL 130575B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
formula
herbicide
Prior art date
Application number
PL1981234418A
Other languages
English (en)
Other versions
PL234418A1 (pl
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of PL234418A1 publication Critical patent/PL234418A1/xx
Publication of PL130575B1 publication Critical patent/PL130575B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 1987 04 30 130575 Int. C1.'A01N 43/54 C07D 239/26 C07D 239/28 C07D 239/3A CZY'fcLNIA U ?do Patemo.wego 1 Twórca wynalazku Uprawniony z patentu: Ciba-Geigy AG., Bazylea (Szwajcaria) Srodek ochrony roslin uprawnych przed fitotoksycznym dzialaniem srodków chwastobójczych oraz sposób wytwarzania fenylopirymidyn Brzedrnliotem wynalazku jest srodek ochrony roslin ulprawnych przed fitotoksycznym dzialaniem srodków chwastobójczych, zawierajacy odlpowied- ni nosnik, oraz sposób wytwarzania biologicznie czynnych fenylopirymadyn.Te biologicznie czynne fenyl^pirymidyny sa ob¬ jete ogólnym wzorem 1, w którym n oznacza licz¬ be 1—6, R oznacza aitom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik alkilowy o I—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach weigla, grupe cyjanoalkilowa o l—A atomach weglai, grupe hydroksylowa, n grup alkoksylowych o 1—4 atomach wegla grupe chlo¬ roweoalkoksylowa o 1—4 artomach wegla, gruipe chlorowe oalkoksyalkilowa o 2—8 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach weglai, grupe chlorowcoalkenylowa o %—A. atomach wegla, gru^ pe alkenyloksyiowa o 2)-^4 atomach weglai, rodnik alkinylowy o 2-^4 atomach wegla., grupe merkalpto, grupe alkilotio o 1—4 aitomach wegla, grupe kar¬ boksylowa, grupe alkilokarbonyilowa o li—4 ato¬ mach wegla w czesci alkilowej, grupe alkoksy- karbonylowa o V—4 atomach wegla- w czesci alko- ksyilowej,, grupe alikenylokarbonylowa o 2—4 ato¬ mach wegla w czesci alkenylowej, grupe alkiny- lokanbonyilowa o 2/—4 atomach wegla w czesci al- kifciyilowetf;, grupe alJkilokiairibanyloaLlIkiilowa o 1—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupe aflMokarbonyloteylowa o 1—4 atomach wegla w czeisci alkilowej, grupe alkiloaminokarbonylowa o 10 15 20 25 30 2 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej!, grupe dwu- alkiloamiinokarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej,, grupe aminowa, grupe alkiloaimi- nowa o 1—4 artomach wegla, grupe dwualkiloaimi- nowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe acetyloaminowa, grupe chloroacetyloamino- wa:, gruipe meityloureidiowa, gruipe dwuimeityloure- 'idowa, grupe sulfonylowa, gruipe alkiloisulfonylowa, gruipe sulfamoilowa, grupe alkilosiulfaimoilowa o 1—4 atomach weglla^ diwuailkilosu/lfamoilowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, gruipe alkoksy- karbonyloisuilEfamoilowa p 1—4 atomach wegla w czesci alkokisylowej, grupe dwualkoksyfosfonylome- tylowa o 1'—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej Ri i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wo- doruj, atom chlorowca,, rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla,, gruipe cyjanowa, grupe hydroksylo¬ wa/grupe alkoksylowa o 1'—6 atomach wegla, gru¬ pe aIkokisyalkilowa o 2—8 atomach wegla, rodnik fenylowy, grupe fenofcsylowa, grupe alkoksykar- bonylokisyiowa o 1—4 aitomach wegla w czesci al- koksylowej, gruipe aminowa, gruipe alkiloaminowa .0 1—4 atomach weglai, gruipe dwualkiloamiinowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe morfolinowa, grupe merkapto, a R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla grupe chlorowcoalkilowa o 1^—6 atomach wegla lub rodnik fenylowy, DefLnicjia samego rodnika alkilowego lub czesci alkilowej podstawnika obejmuje rozgalezione lub 130 5TS3 nierozgalezione grupy alkilowe, zawierajace poda¬ na ilosc atomów wegla. Sa nimi np. rodrilik me¬ tylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylo¬ wy, izóbutylowy, Il-rz.-butylowy, III-rz.-fouitylowy, oraz wyzsze homologi, takie jak rodnik amylowy, izoamylowy, befcsylowy,, heptylowy, ofctylowy, wla¬ cznie z ich izomerami. Odpowiednio rodniki alke- nylowe i alkinylowe m-oga byc prositolancuchowe lub rozgalezione * Rodnikami cykloalkilowymi sa rodnik cyklopropylowyi, cyklobutyiowy, cyklopen- tylowy i cykloheksylowy.Fenylopkymidyny o wzorze l1 znakomicie na- •daja sie do ochrony roslin uiprawnych, takich jak proso uprawne, ryz, kukurydza, gatunki zbóz (psze¬ nica, zyto, jeczmien, owies),, bawelna, burak cu¬ krowy, trzcina cukrowa, soja itd^ przed atakiem agresywnych wzgledem roslin chemikaliów agrar¬ nych, zwlaszcza srodków chwastobójczych z roz¬ mai/tych ltlais substancji,, takich jak triazyny, po¬ chodne fenylomocznikai karbaminiany, tiolokarba- miniany, chloroweoacetanliliidy, estry kwasu chlo- irowcofenoksyoctowego, podstawione estry kwasu fencksyrfenoksyoctowego i -propionowego, podsta¬ wione estry kwasu pirydynoksyfenoksiyoctowego i ipropionowego, pochodne kwasu benzoesowego itd., jesli te srodki chwastobójcze dzialaja nieselektyw- nie lub niedostatecznie selektywnie, czyli obok zwalczanych chwastów uszkadzaja w mniejszym lub wiejkszym stopniu równiez rosliny uprawne.Korzystnymi sa fenylopirymidyny o wzorze la, w którym R oznacza aitom wodoru lub rodnik metylowy, RL oznaczav atom wodoru, atom chlo¬ rowca^ rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe hydroksylowa, grupe ailkoksylowa o 1—6 ato¬ mach wegla, grupe alkoksiyalkilowa o 2—® atomach wegla, rodnik fenylowy; grupe fenoksylowa, gru¬ pe allkoksykarbonyloksylowa o 1—4 atomach we¬ gla w czesci aflkoksylowej,, grupe aminowa, gru¬ pe allkiloaiminowa o 1:—4 aftomach wegla, gru¬ pe dwualkiloaminowa o -1—4 atomach wegla, gru¬ pe morfolinowa lufo grupe merkapto;, R2 oznacza, atom wodoru, aitom chlorowca', rodnik alkilowy o 1^6 atomach wegla lub rodnik fenyllowy, a R3 oznacza1 atom chlorowca, grupe hydroksylowa, gru- pe ailkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe al- koksyalkilowa o 2-^8 atomach wegla, grupe fe¬ noksylowa lulb grupe merkapto.Szczególnie odpowiednimi odtrutkami okazaly sie fenylopirymidyny o wzorze Ib, w którym n, R, Ri i R3 maja znaczenie podlane przy omawianiu wzoru 1. Sposród nlich natomiast dzialaja naj¬ skuteczniej te., zwiazki], w których Rx i R3 ozna¬ czaja atomy chlorowca, zwlaszcza atomy chloru lub bromu., i w których R znajduje sie w poloze¬ niu -metia lufo -ipaira wzgledem pierscienia piry- midynowego,, a w szczególnosci takie zwiazki,, jak: 2Hfenylo^(Mwuchloropiryimidyna, 2^fenylo^4,@^ -idwuforomopirymidyna, 2^pHtol'ilo/^4;,6-dwuchloropi- rymidyinai, ^-/p-itoMo/^^dwuforiomopirymidyina, 2i- -iH-ehlorofeaiyloM,6HdwuchlOTotp(irymiidyna i 2^/4- -metoksyfenylo/^,6^dwuchloropirymiidyina. r Jako odtrutke czyli antidotum proponowano juz rozmaite substancje, które sa zdolne do specyfi¬ cznego (przeciwdzialania ulsizkadzaijaoemu .dzialaniu 575 4 srodka chwastobójczego' na rosliny uprawne, .tj. do ochrony roslin uprawnych^ bez wywierania przy tym zauwazalnego wplywu nai dzialanie chwasto¬ bójcze wzgledem zwalczanych chwastów. Mozna 5 taka odtrutke, zwana tez srodkiem zabezpieczaja¬ cym, zaleznie od jej wlasciwosci stosowac do wstepnego traktowania materialu siewnego roslin uprawnych (zaprawianie nasion lub sadzonek) luib przed wysianiem w orce siewnej lub stosowac w 10 postaci mieszaniny zbiornikowej razem ze srod¬ kiem chwastobójczym przed lub po wzejsciu ro¬ slin.I tak opis, patentowy Wielkiej Brytanii nr H2i7i7 5i57 omawia traktowanie nasion lub pedów pszenicy i prosa pewnymi estrami kwasu oksa- mowego i amidami przed zaatakowaniem przez N-nietoksymetyio-af^-idwue (A- lachlor). W innych pozycjach literaturowych (opis patentowy Republiki Federalnej Niemiec DOS nr l'952;9|liO„opiJs patentowy Republiki Federalnej * Nie¬ miec DOS nr 2 245i 4T7I1 i francuski opis. patentowy FRhBS nr 202HG1!) proponuje sie odtrutke do trak¬ towania nasion zlbóz, kukurydzy i ryzu w celu ochrony przed atakiem- chwastobójczych tiolokar- baniioianów. W opisie patentowym Republiki Fe¬ deralnej Niemiec nr li 5(716 0716 i w opisie patento¬ wym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 313(1 509 proponuje sie hydroksy-aminoacetanilidy i hydan- toiny do ochrony nasion zbóz przed karbaminia¬ nami, takimi jak IPC, CHBC, itd. W miare dal¬ szego rozwoju uznaje sie te wszystkie preparaty za niewystarczajaco skuteczne.Nieoczekiwanie fenylopirymidyny o wzorze 1 35 wykazuja wlasciwosc ochrony roslin uprawnych przed atakiem agresywnych wzgledem roslin che¬ mikaliów agrarnych, zwlaszcza przed atakiem srod^ ków chwastobójczych z naijrozmariJtsizych klas suib^ stancji, takich jak chloroacetanilidy, chloroaceta- midy, karbaminiany i tiokarbaminiany, etery dwu- . fenylowe i etery nitrodwufenylowe,. pochodne kwasu benzoesowego, triaizylny ii foriaizynony, feny- lomoczniki, nitroaniliny, oksadiazolony, pochodne* pirydyloksyfenoksylowe, fosforany i, pirazole, je- tó zeli te srodki chwastobójcze nie sa tolerowane lulb sa w niedostatecznym sitopniu tolerowane przez rosliny uprawne.Femylopirymidiyny o wzorze 1 korzysltnie chro¬ nia rosliny przed dzialaniem srodkowy chwastobój- w czych z klasy: chloroacetanilidów,, chloroacetami- dów, tiokarbaminianów i fosforanów. Taka odtrut¬ ke czyli antidotum o wzorze 1 mozna zaleznie od celu przeznaczenia stosowac do wstepnego trakto¬ wania materialu siewnego roslin uprawnych (za- 55 prawienie nasion lufo sadzonek) albo wprowadzac do gleby przed lufo po wysianiu, albo. aplikowac osobno lub razem ze srodkiem chwastobójczym przed lub po wzejsciu rolin. Traktowanie roslin lub materialu siewnego odtrutka moze zatem na- W istepowac zasadniczo niezaleznie od momentu za^ aplikowania chemikaliów fitotoksycznych. Mozna- je równiez przeprowadzac równoczesnie (mieszani¬ na w zbiorniku). Traktowanie 'przed wzejsciem o- bejmuje zarówno traktowanie powierzchni uprawy 55 roli przed wysianiem (ppi = przed wprowadze-130 575 \ 5 niem roslin) jak i traktowanie zasianych ale jesz¬ cze nie zarosnietych powierzchni uprawy roli. pawki odtrutki w stosunku do srodka chwasto¬ bójczego zaleza w znacznej mierze od sposobu sto¬ sowania. Jesli podejmuje sie obróbke pola, to ilo- 5 sci albo w postaci mieszaniny zbiornikowej albo w przypadku odrebnego aplikowania srodka chwa¬ stobójczego i odtrutki utrzymuje sie z reguly w stosunku od 1:100 do 10:1, korzystnie jednak w stosunku od 1:5 do 8:1, zwlaszcza w stosunku 1:1. W W przypadku zaprawiania nasion i podobnie u- kierunkowanych zabiegów ochrony niezbedne sa jednakze daleko mniejsze ilosci odtrutki w porów¬ naniu, z nip. pózniej na 1 ha powierzchni uprawy roli stosowanymi ilosciami srodka chwastobójcze- 15 go. W przypadku zaprawiania nasion zwykle po-"- trzeba' 0,1—ilO g odtrutki na 1 kg nasion, korzyst¬ nie 1^H2 g odtrutki na 1 kg nasion. Jesli odtrutka ma byc aplikowana na krótko przed wysianiem po pecznieniu nasion, to stosuje sie np. roztwory 20 odltrutki* zawierajace te substancje czynna w ste¬ zeniu 1—dmw ppm, korzystnie 1KM)*—-lOGO ppm.Z reguly zabiegi zabezpieczajace, takie jak zapraw wianie nasion odtrutka o wzorze 1, i mozliwie póz¬ niejsza- obróbka pola chemikaliami agrarnymi na- 25 stepuja w duzy modstejpie czasu. Wstepnie trak¬ towany material siewny i sadzonkowy moze w rol¬ nictwie, ogrodnictwie i lesnictwie pózniej zetknac sie z róznymi chemikaliami.Srodek ochrony roslin zatem zawiera , wedlug 30 wynalazku1 ijafco soilbistancje czynna odtrutke o wzo^ rize 1 razem ze znanymi mosniilkami. TaM srodek mozna ewentualnie dodatkowo zmieszac z chemi¬ kaliami agrarnymi, przed których dzialaniem trze¬ ba chronic rosliny, np. ze srodkiem chwastobój- 35 czyim.Jako rosliny uprawne nalezy rozumiec wszyst¬ kie te rosliny, które produkuja substancje piono¬ wa w dowolnej1 postaci (nasiona, korzenie, lodygi, kleby,, liscie, kwiaty, substancje tresciowe, takie 40 jak oleje, cukry, skrolbie, bialko, itd.), i w tym celu sa uprawiane i chronione. Do roslin takich naleza np. wszysftkfe gatunki zbóz, pszenica, zyto, jeczmien,, owies, a obok nich przede wszystkim ryz, iproso uprawne, kukurydzai, a takze bawelna., bu- 45 raki cukrowe, trzcina cukrowa, soja, fasola,, groch.Odtrutke nalezy stosowac wszedzie tam, gdzie ro¬ sliny uprawne nalezy chronic przed fitotoksyczno¬ scia chemikaliów.Do srodków chwastobójczych przed których dzia- 50 laniem nalezy chronic rosliny uprawne, zaliczaja sie np. naJstepujace zwiazki: cMoroacettanilidy, a-chloro-B^Hdwuetylo-N-yte"-,pro- pyloksyetyloyuacetanilid /^FropalocMor"/, 2-chloro^ -6'-etylo-iNn/2//Hrnetoksy-l''-metyttoetylo/-aceto-o^to- 55 luidyd /ft,MetoilachkHr,y, 2hch'loro-2',6i'-dwuetylo-N-/ /butoksymeitylo/-acetanilid /„Butachlor'7(, 2-chloro- ^'-etylo-N-yietoksymetylo/^aceitO-o^toluadyd /„Ace- tochlor"/, 2-chloro-67-etylo-iN-yi2"-propyloksy-l"-me- tyloetylo/-aceto-o-itoluidyd, 2-cbloro-2/,6/^dwumety- 60 lo-N-^2"-metoksy^l ''^metyloetyloAsacetanilid /„Di- methachlor"/!, 2-chioro^6'-dwuetylo-N-yipirazolilo- -l-metylo/-acetanilin, 2-chloro-6'-etylo-tN-^irazoli- lo-d^metylo^aceto-o^toluiidyd, 2-chloro-6'-etylo-N- n/3,5-dwumeitylopirazolilo-l-metylo/-aceto-o-.toluii- w dyd, 2-chloro^6,-etyllo-N^/2"- lo/-aceto-o-toluidyd /„Metazolocnlor"/, 2-chloro-6'- -etylo-N-/2"4utoksyao-a"-metyloetylo/^aceto-o-to- luidyd, 2-c,hloro-2'-trójmetylosililo-N-/butoksym€- tylo/-acetanilid, 2-chloro^^^dwuetylo-N-Anetoksy- metyloZ-aicetanilid („Aiachlor") i 2-chloro-2'X-dwuw etylo-N-/etokiSiykarbonylometylO'/Lacetanilid; chloroacetamidy: N^[l-izopropylo^nmetylopropenr -1-ydo-il ] -N-/2'-metoksyetyloZ-chloroacetamid; kar¬ baminiany i tiokarbaminiany: NH(3',4'-dwuchloro- fenylo)-propioaniliid („Propani?'),, dwuetylotiokar- " baminian S-4-ch:lorobenzylowy („Thiobencarb"), N^Nnszesciometylenotiokarbaimmian S-etylowy („Mo- linate"), dwupropylotiokarbammian . S-etylow^ („EPTC"), N,N-.dwu-II-rz.-ibutylotiokarbamiinian S- -benzylowy („Drepamon"),, dwuizopropylotiokarba^ minian S-2i,3-dwuchloroalllik)wy i dwuizopropylo- tiokarbamimam -S-2,3l,3^trójchloroallilowy („Di i TYi- -allate"), 1-/propylotiokarbonyloA-dekahydrochinali- dyna, dwuetylotiokarbaminian S-4^benzylowy oraz odpowiednie sulfinylokarfoaminiany; etery dwufe¬ nylowe i nitrofenylowe: eter 2,4-dwuchlorofenylo-,_ wo-4'-nitrofenylowy („Nitrofen"), 2-chloro-M3',-e- toksy-4/-nitrofenoksy)-4wtrójfluorometylobenzen („Oxyfluorofen"), eter 2',4'-dwuehlorofenylowo-3- Hmeltoksy^Hnitrofenyiowy (k,Chloromethioxinyl,,)9 2- -^-(^"^"-dwuchilorofenoksyMenoksylHpropionian metylowy, N-^2/Hmetoksyetylo)-2-[5'-chloro-4"-trój- fliuorometylofenoksy/nfenoksyl-ipropionajmid; pochodne kwasu benzoesowego: 5-(2',4/Hdwuchloro- fenofcsy)-2-nitrobenzoesan metylowy (,,Bifenox), kwas 5-<2'-chloro-4/4rójfluorometylofenoksy)-2-ni- trobenzoesowy („Acifluorfen"),, 2,6^dwuchloroben- zoniltryil („Dicnlobeniil"); . triazyny i triazynony: 2,4-bi&--6^ Hmetylotio-l,3,5-triazyna („Prometryn',)„ 2,4-bisr{e- tyloaimino)-6-metyiotio-4^,5-triazyna („Simetryn"), 2hi(jr,2^-dwumetylopropyloaminoyL4-'etyloammo-6- -metylotio-il,3,5-triazyna („Diimethaoietryn"), 4-a- mino^6-III-rz.Hbultylo-4bi5-idihydro-3Hmetyloti0-1,2,4- -triazynon-5 („Metóbuzin"); fenylomoczmiki: N-/3'- -izoiprc^yliofenylo/^iN^N^dwuimetylomocznik („Iso- proturon,), N-i/3/,4'-Hdwumetylobenzylo/-N'-4-tolilo- mocznik („Dimuron"), N-i/S^hloro-^Mzopropylofe- nylo:/-N',N'-^-miety!liopieciometylenylo^l^-mocz¬ nik; nitroanilina: 2,6^dtwuniitro-N,N^dwupropylo-4-trój- fluoroanilina („Trifluralin")., N-^l'-ety)lopropyli/-2,6r ^dwuintoo-3,4-ksylidyna G,Peadimethaiin"); oksadiazolony: 5^IIlHrz..-foutylo-3^/i2'.4/-dwuchloro-^'- -izopropoksyfenyloM,3,4-dksadiazolon-2 („Oxdia- zon"); pochodne pirydy lotosyfenotosylowe: a-^-i^S^-dwu^ chloropirydyloksy-2''^fenokisy]iprapioniaii 2ripropy- nylowy; fosforany: dwutiofosforan S-&Hmetylopijperyd^o* ^karbonylomeitylo-<),iOHdwupropylowy („Piiperophos"), oraz ipiraizoie: l^S-idiwumeliylio^-i©'^ -5-i(4/^tolilosulfonyloksy)-pira!Zol. Jako odtruitka dzialajaca fenylopirymidyne o wzorze 1 mozna we¬ dle wyboru stosowac przed lulb po zaaplikowaniu chemikaliów agrarnych lub równoczesnie z chemia kaliami agrarnymi.(Wiele ze stanowiacych odtrutke fenylojpirymidyn1 jest nowych, a niektóre sa zwiazkaimi znanymi. Fe- nylopirymidyny wykorzystuje sie jako zwiazek po¬ sredni do wytwarzania barwników, porównaj bry¬ tyjski oris patentowy GB-PS nr 15i02i9)12 lub o- puibiikowane europejskie zgloszenia patentowe nr nr 202i9i8 i 3)1796. Dotyczy to ich równiez jako zwiazków poslednich do otrzymywania zwiazków farmakologicznie czynnych, paltrz J. Med. Chem. 1978 (21),, strony 123^1216 lub w literaturze che¬ micznej: Buli. Soc. Chem. Jaip. 44 /8/, strony 2W&— 5/107I1/. , ' Fenylopirymidyny o wzorze 1 mozna wytwarzac analogicznie dk) znanej drogi syntezy. Pierscien 2-fenyloipirymidyny wytwarza sie rup. droga kon¬ densacji fenyloamidyny z pochodna kwasu malo- nowego.S^enylopirymidyny o. wzorze 1 wytwarza sie sposobem, polegajacym wedlug wynalazku na tym, ze w alkoholowym roztworze w obecnosci równo- molowej ilosci alkanolanu metalu alkalicznego w temperaturze od pokojowej do temperatury wrze¬ nia mieszaniny reakcyjnej fenyloamidyne o wzo¬ rze 2, w którym R i n maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, poddaje sie wedlug sche¬ matu 1 kondensacji z maloniatnem dwualkilowym o wzorze 3, w którym R2 ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, i nastepnie w srodowi¬ sku rozpuszczalnika organicznego w temperaturze . od 0°C do teimiperatury wrzenia miesizandny reak- cyjnej w. otrzymanej 2-fenylo-4j,6^dWuhydroksypi- rymidynie o wzorze 4, w którym R, R2 i n maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie wymienia sie za pomoca srodka chlorowcujiacego, takiego jak tlenochlorek fosforu, tlenobromek fosforu, chlorek sulfurylu, bromosukcynimidl, itd., grupy hydroksy¬ lowe , na atomy chlorowca, zas atomy te ewentu¬ alnie wymienia sie na dalsze grupy Ri i/lub R3.Jesli R2 oznacza atom wodoru, to wodór ten mo- zna wymienic np. dzialajac chlorem lub bromem w srodowisku polarnego rozpuszczalnika takiego jak kwas octowy lodowaty.Atomy chlorowca w polozeniach -4, -5 i -6 pierscienia pirymidyny mozna zas wymieniac w znany sposób na1 grupy aflkoholu, merkaptanu lub aimin, porównaj np. J. Chem. Soc. 1965, strony 5497)—54/73, J. Prakt. Chem. 312 A970/» strony 494^- 506, J, chem. Soc. Perkin Trans 1 1977, strony 228fr—6.JTenylopirymidyny o wzorze 5, w których Ri ma oznaczac rodnik alkilowy lub fenylowy, otrzymuje siie" nip. na drodze kondensacji fenyloamidyny z e- strem alkilowym kwasu acetooctowego wedlug schematu 2* Równiez w tym przypadku mozna gru¬ pe —OH nastepnie wymienic w znany sposób na atom chlorowca, a ten dalej - mozna wymienic na grupe alkoholu, tiolu lub aminy.NacBto mozna wytwarzac nip. 2-fenylo-4,6^dwu- cblorapirymidynie i 2-fenylo-j4-chloro-6-hydroksy- piryrnklyny na- drodze reakcji chlorku chloroben- zyliidenokairlbamoiliu z alifatycznym nitrylem w o- becnosci chlorowodoru wedlug schematu 3, porów¬ naj Buli. Soc. Chem. Japan 44 /10W, strony 2182— 2185. 2-£enylo-4,G-dwuchk)ropirymidyne mozna1 otrzy¬ mywac np, zgodnie 16 575 s ny 8116—Sili, droga kondensacji N-fenylocyjanamidu i N^N-dtwualkiloamidu w srodowisku POCI3 w temperaturze 1W° wedlug schematu 4, w którym R, R2 i n maja znaczenie podane przy omawianiu 5 wzoru T.Synteza takich zwiazków lub wymiana rodni¬ ków R1? R2 i R3 na inne w (ramach definicji po¬ danych podstawników sa jako takie znanymi ope¬ racjami.. Wytwarzanie tych zwiazków wynika z 10 przykladów lub z literatury fachowej, np. z ,.,The Chemilstry of Heterocyclic compounds" 16 Inter- science Publishers, New York 1962, strony 119 i nalstejpne.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac same lub 15 razem z antagonizowanymi sufbstancjami czynny¬ mi. Zwiazki o wzorze 1 stosuje sie przy tym w postaci niezmienionej lub korzystnie razem z tra¬ dycyjnymi w" technice preparacyjnej substancjami pomocniczymi, dlatego tez przetwarza sie je w 20 znany sposób np. do poistaci koncentratów emul¬ syjnych, roztworów bezposrednio zdatnych db roz¬ pylania mglawicowego lub nadajacych sie do roz¬ cienczania, rozcienczonych emulsji, proszków zwil- zalnych, rozpuszczalnych proszków, srodków do 0- 25 pyianiar, granulatów, a takze mlikrokapsulek w np. tworzywach polimerycznych. Sposoby stosowania!, takie jak opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie lub polewanie, podobnie jak rodzaj srodka, dobiera sie odpowiednio do zamie- 30 rzomego Celu i danych warunków.Preparaty, tj. srodki zawierajace substancje czyn¬ na o wzorze li ewentualnie stala lub ciekla sub¬ stancje pomocnicza, mieszaniny lub kompozycje sporzadza sie w znany sposób, n^p. droga staran- 85 nego zmieszania i/lub zmielenia substancji czynnej ze srodkami rozrzedzajacymi, takimi jak rozpusz¬ czalniki, stale nosniki, i ewentualnie zwiazki po¬ wierzchniowo czynne /tensydy/.Jako rozpuszczalniki wchodza w rachube: arqma- 40 tyczne weglowodory, korzystnie frakcje o 8hh12 atomach wegla, takie jak mieszaniny ksylenu lufo podstawione naftaleny, estry kwasu ftalowego, tar- kie jak ftailam" dwuibutylowy lub dwuoktyIowy, al¬ ifatyczne weglowodory, takie jak cykloheksan, lub 45 parafiny, alkohole i glikole oraz ich etery i estry, takie jak etanol, glikol etylenowy, eter jednome- tylowy luib etylowy glikolu etylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, silnie polarne rozpusz¬ czalniki, takie jak N-metylo-S-pirolidon, siilfotle- 50 nek dwumetylowy lub dwuimetyloformamid, oraz ewentualliniie epoksydowane oleje roslinne,, ftakde jak epoksydowany olej kokosowy lub sojowy, lub woda.Jako stale nosniki, np. dla srodków do opylania 35 i proszków dyspergowalnych, stosuje sie z reguly maczki z naturalnych skal, takich jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub atapulgit. W celu po¬ lepszenia wlasciwosci fizycznych mozna tez doda¬ wac wysokodyspersyjna krzemionke lub wysofco- 60 dyspersyjne. polimery naisiakjliwe. Jako ziarniste, adsorpcyjne nosniki granulatów wchodza w rachu¬ be odmiany porowate, takie jak pumeks, kruszona cegla, sepiolit lub bentonit, a jako niesorpcyjne materialy nosnikowe wdhodza w rachutoe np. kall" w cyt luib piasek. Ponadto mozna stosowac licane9 130 57S 10 wstepnie zgranulowane materialy nieorganiczne lufo organiczne, takie jak zwlaszcza, dolomit lufo roz¬ drobnione pozostalosci roslinne.IW. zaleznosci od przetwarzanej do postaci pre¬ paratu substancji czynnej o wzorze 1 jako zwiazki powierzchniowo czynne wchodza w rachube niejo¬ nowe, kationowe i/lufo anionowe substancje po¬ wierzchniowo czynne o dobrych wlasciwosciach emulgujacych, dyspergujacych i zwilzajacych. Pod pojeciem tenisydów nalezy rozumiec takze miesza¬ niny substancja powierzchniowo czynnych., Odpowiednimi 'anionowymi substancjami powierz¬ chniowo czynnymi moga byc zarówno tzw„ mydla- rozpuszczalne w wodzie jak i rozpuszczalne w wo¬ dzie syntetyczne zwiazki powierzchniowo czynne.Jako mydla* nadaja sie sole metalu alkalicznego, sole metalu ziem alkalicznych lufo ewentualnie podstawione sole amoniowe wyzszych kwasów tlu¬ szczowych o 10—22 atomach wegla, takie jak sole sodowe lufo potasowe kwasu oleinowego lufo stea¬ rynowego,, lufo mieszanin naturalnych kwasów tluszczowych, które mozna uzyskac np. z oleju ko¬ kosowego lufo talowego. Nadto nalezy wspomniec sole metylotauryny z kwasem tluszczowym.Czesciej jednak stosuje sie tzw. syntetyczne sub¬ stancje powierzchniowo czynne, zwlaszcza sulfonian ny tluszczowe, siarczany tluszczowei sulfonowane pochodne benizimidazolu lufo alkiloarylosulfoniany.Te sulfoniany lufo siarczany tluszczów wystepu¬ ja z reguly w postaci soli metalu alkalicznego, soli metalu ziem alkalicznych lufo ewentualnie ¦ podsta¬ wionych soli amoniowych i wykazuja rodnik alki¬ lowy o 8—2i2 atomach wegla, przy czym alkil rów¬ niez obejmuje czesc alkilowa rodników alkilowych, np. sól sodowa kwasu ligninosulfonowego, estru dodecylosiaikowego lub mieszaniny siarczanów al¬ koholi tluszczowych, wytworzonych z naturalnych kwasów tluszczowych. Do tego naleza tez sole e- strów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych- z adduktami alkohol tluszczowy-tlenek etylenu. Sul¬ fonowane pochodne benzimidazolu zawieraja ko¬ rzystnie B grupy kwasu sulfonowego i rodnik kwa¬ su tluszczowego o 8—i2CL atomach wegla. Alkiloary- losuHfomanami sa np. sole sodowe, wapniowe, lufo trójetanoloaminowe kwasu dodecylofoenzenosulfo- nowego, dwufoutylonaftalenosulfonowego lufo pro¬ duktu kondensacji formaldehydu z kwasem nafta- Ienosulifonowym. W rachube wchodza tez odpowie¬ dnie fosforany, takie jak sole estru kwasu fosfo¬ rowego z adduklfcem p-nonylofenolir i 4—14 moli tlenku etylenu.Jako niejonowe substancje powierzchniowo czyn¬ ne wchodza w rachube przede wszystkim pochodne eterów glikolu polietylenowego i alifatycznego lufo cykloalifatycznych alkoholi, pochodne nasyconych lufo nienasyconych kwasów tluszczowych i alkilo- fenoli, które moga zawierac 3—30 grup glikolo- eterowych i 8^-20 atomów wegla w ^alifatycznymi/ rodniku weglowodorowym a 6—-18 atomów wegla w rodniku alkilowym alkilofenolu.Dalszymi odpowiednimi niejonowymi substancja¬ mi powierzchniowo czynnymi sa rozpuszczalne w wodzie, 20^-260 grup eteru glikolu etylenowego i 10—HOO grup eteru glikolu propylenowego zawie¬ rajace poMokfSyetyienowe addukty glikolu polipro¬ pylenowego, glikolu- etylenodwuaminopolipropyle* nowego i glikolu alkilopolipropylenowego o 1—10 atomach wegla w lancuchu alkilowym. Omawiane zwiazki zawieraja zwykle 1-^5 jednostek glikolu etylenowego na I jednostke glikolu propylenowe¬ go. - Jako przyklady niejonowych substancji powierz¬ chniowo czynnych nalezy wspomniec nonylofenolo- polietoksyetanole, eter glikolu polietylenowego z olejem rycynowym, addukty polipropylenoksy-po- lietylenokisylowe, trójibutylofenoksypolietoksyetanol, glikol (polietylenowy i oktylofenoksypelietoksyeta- noL Nadto w rachube wchodza równiez kwasy tluszczowe polioksyetylenosoribitanu /bezwodnika/, takie jak trójoleinian polioksyetylenosorbitanu.W przypadku kationowych substancji powierzch¬ niowo czynnych chodzi przede wszystkim o czwar¬ torzedowe sole amoniowe,, które jako podstawniki azotu zawieraja co najmniej jeden rodnik alkilo¬ wy o 8-H22 atomach wejgla, a jako dalsze podstaw¬ niki wykazuja nizsze, ewentualnie chlorowcowane grupy alkilowe, benzylowe lufo nizsze grupy hydro- ksyalkilowe. Sole te wystepuja korzystnie w po¬ staci halogenków, metylosiarczanów lub etylosiar- czanów, np. chlorek stearylotrójmetyloamoniowy lub bromek benzylodwu/2-chloroetylo/-etyloamonio- wy.Substancje powierzchniowo czynne;, tradycyjnie stosowane w technice sporzadzania preparatów, sa m. in. opisane w nastepujacych publikacjach: „Mc Cutcheon'5 Jetergents and Bmulsiefiers Annual" MC Publishing Corp., Rignwood, New Jersey, 19f7i9*; Sisely i Wood„ „Bncyclopedriia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1964., Preparaty pestycydowe zawieraja z reguly 0,1— W°/o zwlaszcza 0,1—05P/o sufostancji czynnej o wzo¬ rze 1, 1—9i9P/o stalej lulb cieklej substancji pomoc¬ niczej i 0—25l°/o, zwlaszcza 0(,1—2i5i°/o, substancji po¬ wierzchniowo czynnej.Podczas gdy produkty handlowe sa korzystniej¬ sze w postaci srodków stezonych, to ostateczny u- zytkownik stosuje z reguly srodki rozcienczone.Dla uzyskania efektów specjalnych srodki te mo¬ ga zawierac takze dalsze substancje dodatkowe, ta* kie jak stabilizatory, srodki odpieniajace, regu-* latory lepkosci, srodki wiazace, srodki polepszajace przyczepnosc, oraz nawozy lufo inne substancje czynne.W podanych nizej przykladach temperature po¬ dano w stopniach Celsjusza, zas procenty i czesci oznaczaja procenty i czesci wagowe, Przykladjy wytwarzania: Przyklad I. 2-p4olilo-4,6^bis-dzopropyloksypi- rymidyna 6 wzorze G, czyli zwiazek nr 10.M 21,16 g sodu rozpuszcza sie w bezwodnym izopropanolu. Do powstalego roztworu wprowadza sie nastepnie w temperaturze 60*-^66°C w ciagu 1'5 minut 96,04 g 46HdwuciMoro-2ir4olilopiTymidy- ny. Mieszanine te ogrzewa sie nastepnie do tem¬ peratury wrzenia i w celu zakonczenia reakcji nadal ogrzewa sie jeszcze w ciagu 4 godzin W tern* peraturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Nadmiar izopropanolu oddestylowuje sie_nastepnie, a otrzy¬ many jako pozostalosc olej rozpuszcza sie w chlo- 10 u 20 25 30 35 40 45 50 53 00 /11 130 #75 12 róformie. Warstwe chloroformowa przemywa sie , woda, suszy nad siarczanem sodowym, saczy, a - rozpuszczalnik oddestylowuije sie. Otrzymuje sie w ten sposób 112 g 2iP-toliao-4,6-bis-izopropy'lo- ksypirymidiyny w postaci zóltawo zabarwionego o- leju, który w celu oczyszczenia destyluje sie w wysokiej prózni, otrzymujac substancje o tempera¬ turze wrzenia 123°C pod cisnieniem 5,3132 Pa.Jako substrat .potrzebna 2Hp-toliilo-4,6-dwuchloro- pkyimMytne wytwarza sie w podany ndizeij sposób., /b/ Ze 10(2,3 g chlorowodorku' p-toliloaniidyny i 99,3 g maJonianu dlwuetylowego sporzadza sie za¬ wiesine w 520 ml bezwodnego etanolu. Energicznie mieszajac i chlodzac dodaje sie dó zawiesiny 323,7 g 3i0fV» roztworu meltamolainiu sodowego. Na- stejpnie calosc ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna i miesza w ciagu 4r—5 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostalosc rozpuszcza sie w 1000 ml wody, ogrzewa do temperatury 80o,C i ten nie¬ co metny roztwór saczy sie przez warstwe kwasu krzemowego. Po ochlodzeniu zakwasza sie za po¬ moca T5P/a kwasu solnego. iGruiboizojarniista bnze- czke krystaliczna odsacza sie, przemywa woda i suszy W temperaturze 100)°C Otrzymuje sie IW— 110 g 2np-tolilo-4,(6-dwuhyofroksypirymidyny o temperaturze topnienia 314°C /z rozkladem/. l/te/ 72,6 g tego dwuhydroksy-zwiazku. ogrzewa sie do temperatuiry wrzenia z 72,6 g N,N-dWumetylo- aniliny i 3(6l3 g tlenochlorku fosforu i miesza w ciagu 1 godziny w temperaturze wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna. Po oddestylowaniu nadmiaru tleno¬ chlorku fosforu otrzymany jako pozostalosc pro¬ dukt traktuje sie woda z lodem w celu usuniecia jesizcze zaokludowanego tlenochlorku fosforu,, po czym traktuje woda z drobno zmielonym lodem;, odsacza, przemywa wodla z lodem i suszy w tem¬ peraturze 40—i5J0°C pod próznia. Otrzymuje sie 86,9 g 2Hp-tOl'iil|o-4,6udwuchiloropiryniiid.yny ó tem¬ peraturze topnienia 86—8T70d , IP r z yk l a di II. 2^p-tolilo^6-ibis-izopropyloksy- -5-ibromopirymidyna o wzorze 7, czyli zwiazek nr 3,7. 111,7 g ^B-idwuizopropyloksy^Hp-tolilopirymiidyny i 490 ml czterochlorku wegla ogrzewa sie. do tem¬ peratury 70'—r7i5°C. Do powstalego roztworu doda^ je sie 0„i5 g nadtlenku dWubenzoilu, po czym w ciagu 45 minut dodaje sie mieszanine Ig azoizo-' butyronitrylu i 70,8 g N-bromosukcynimidu. W ce¬ lu zakonczenia tej reakcji ogrzewa sie calosc jesz¬ cze w ciagu 2 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Wytracony sufccynimid odsa¬ cza sie nastepnie, a pozostaly czterochlorek wegla ¦oddestylowuje sie. Otrzymuje sie 141 g produktu1 tytulowego, który w celu oczyszczenia traktowany metanolem wykazuje temperature topnienia 74— 75°C.\P r z y k l ad III. 2-p4oltto-4,6-dwumetoksypiry- midyna o wzorze 8, czyli zwiazek nr 31. il5Kx,l' g 310,51°/© roztworu metanolami^ so¬ dowego miesza sie z 700 ml bezwodnego metanolu.Do tego roztworu w ciagu 10 minut lekko chlodzac wprowadza siie 95,04 g 2-p-toiilo-4,6^dwuchloropi- rymddyny. Nastepnie, calosc ogrzewa sie do tem¬ peratury wrzenia* pod chlodnica zwrotna i w cia¬ gu 4 godzin utrzymuje w stanie wrzenia. Po qd- destylowaniu tego rozpuszczalnika otrzymany jako pozostalosc produkt wprowadza sie do 1000 ml wo¬ dy. W celu usuniecia powstalego chlorku sodowe- 5 go przemywa sie dokladnie woda. Nastepnie sa¬ czy, przemywa woda i suszy na powietrzu. Otrzy¬ muje sie w ten sposób 90,4 g zwiazku tytulowego o temperaturze topnienia 9T—60°C. . Przyklad IV. 2-p^hlorofenylo-4,6-dlwuhydro- !• ksypiirymidyna o wzorze 9, czyli zwiazek nr 196..Do zawiesiny 36,2 g chlorowodorku 4-chloroben- zyloamidyny i 33^ g malonianu dwuetylowego w |17I5 ml metanolu dodaje sie Iw ciagu 10 minut 100 g 3!0f°/o roztworu imeltanoilanui sodowego w me- 15 tanollin, po czym iogrzewa calosc w oiagu 5 go¬ dzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na. Nastepnie rozpuszczalnik oddestylowuje sie w wyparce obrotowej, a pozostalosc rozpuszcza sie w 1000 ml goracej wody i saczy. Przesacz zakwasza *• sie do odczynu. o ¦. wartosci pH = 1, wytracony osad odsacza sie i suszy w temperaturze 80°C pod próznia. Otrzymuje sie 44 g: 2-p-chlorofenylo-4,,6- -dwunydroksypkyrnidyny o temperaturze topnie¬ nia 3&3i°C /z rozkladem/.» Przyklad V. 2-p-chlorofenylo-4,6-dwuChdoro- pirymidyna o wzorze 10, czyli zwiazek nr 5&.Do 22 ml NtN-dwumetylpaniliny wkrapla sie w temperaturze pokojowej 50 ml tlenchiorku fosforu /POGL^, po czym chlodzac tak, ze temperatura *• pozostaje ponizej 40°C, dodaje sie porcjami 22,3 g 2^-chloro£enylo-4^0-dwuhydroksypirymidyny i mie¬ sza w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej, po czym ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod , chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin. Mieszanine 35 reakcyjna nastepnie zateza sie w wyparce obroto¬ wej, a pozostalosc rozciera sie z 500 ml wody.-Pro¬ dukt odsacza sie na nuczy, rozpuszcza w chlorku metylenu, traktuje iziemiia bieilaca,. .suszy i zatezaL Pozostalosc poddaje sie krystalizacji, otrzymujac 40 16,2 g 2-p-chlorofenylo-4,.6-dwuchiloropirymidyny o temperaturze topnienia 119—120°C. Próbka subli- mowana w temperaturze 80»°C pod cisnieniem 0,02 hPa wykazuje temperature topnienia 12K—121°C.Przyklad VI. 2-p-metoksyfenylo-4,6^dwuhy- 45 droklsypirymidyna o wzorze lit czyli zwiazek nr 577.Do zaiwieisiny 112 £ chlorowodorku p-anetoksy- benzamidyny i 101 g malonianu dwuetylowego w ' 5130 ml etanolu dodaje sie w ciagu 10 minut 33(8 g m 300/0 roztworu metanolan sodowy/metanol i ca¬ losc te nastepnie ogrzewa sie *w ciagu 5 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna.Mieszanine reakcyjna zateza sie nastepnie w wy¬ parce obrotowej, a pozostalosc te rozpuszcza1 sie x» w 1000' ml cieplej wody o: temperaturze 80°C Ca¬ losc saczy sie, a przesacz ten zakwasza sie do od¬ czynu o wartosci pH = 1. Osad odsacza sie i su^ szy pod próznia o temperaturze 80°C. Otrzymuje sie 109,9 g ^^pHmetofesyfenylo^ie-d^wuhydroksypi- «0 rymidyny o temperaturze topnienia 3H8PC /z roz¬ kladem/.Pr z yk l a d VII. 2Hp-metoksyfenylo-4i,6-dfwu*- chilorppirymidyna o wzorze 12, czyli zwiazek nr 514.W iDo 54,5 g 2Hp^metoksyifenylo-4,6-'dwuhydrokflyipd- i.131 130 575 14 rymidyny chlodzac talk,, ze temperatura reakcji nie przewyzsza 4l5i°C, wkrapla sie w ciagu 30 minut 126 ml tlenochlorku fosforu /POCl3/, po czym wkrapla- 5i7 ml dwuimetyloaniliny. Mieszanine re¬ akcyjna miesza sie nastepnie w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej, po czym ogrzewa sie w ciagu 2 godzin w temperaturze wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna. Naistejpnie zateza sie w wyparce 0- brotowej, a pozostalosc rozrabia sie w 2 litrach wody z lodem. Staly produkt odsacza sie na nu- 10 •czy, rozpuszcza w 1,5 litra chlorku metylenu^ trak¬ tuje ziemia bielaca i suszy. Po przesaczeniu i za- tezeniu roztworu w chlorku metylenu otrzymu¬ je sie pozostalosc, która mozna przekrystalizowac z etanolu. Otrzymuje sie w ten sposób 51 g kry¬ stalicznej 2-p-metoksyfeny10-4,6-dwuchloropirymi- dyny o temperaturze topnienia 127—il28°C.Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki o wzo¬ rze 1, w którym symbole R, Ri, R2, R3 i n maja znaczenie-podlane w tablicy 1.Tabela 1 Skrót tt. oznacza temperature topnienia w °C, skrót tw. oznacza temperature wrzenia w °C cisnieniem odpowiednim, a litera Z oznacza zwrot: z rozkladem pod Nr a m/n 2 Rl 3 R2 4 1R3 5 Dane fizyczne 6 2 4-0H3 31 4-CH3 4 4-CH3 (5 MTS ef 4-CH3 7 4-CH3 (8 4-CH3 9 4-CH3 10 4-CH3 11' 4^CH3 12 4-CH3 13 4-CH3 14 4-CH3 m 4hch3 17 4-1CH3 18 /H/5 19 4- 2(0 4-GH3 2(1 /H/5 22 Mk 23 4-CH3 M fiHi/5 25 4-CH3 26 4-CH3 27 /H/6 m 4-CH3 219 4-CH3 30 4-CH3 31 4-CH3 32 4-CH3 313 4-CH3 34 4-CH3 35 4-CH3 3)6 4^CH3 37 4-CH3 38 4r-CH, 39 4-OH3 40i 4-CHs Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CH3 CHa CH3 CH3 ce3 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH3 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OC2H5 OC3H7fn OCaHjizo OC3H7izo OC4H^n Wzór 14 SC2H5 H H CH3 Wzór 13 H H H H CHa H H H H Br H H H H H H H H H H Br H H Br H H' CH3 Wzór 13 H H H Br H H H Cl Cl ci . a CH3 CH3 OH OCH3 OCHa OCaHyizo Wzór 13 Wzór 14 NHCH3 NHCH3 N/C2H5/2 OH OCH3 OCH3 Wzór 14 OC2H4OCH3 /ioc2h4/)2och3 OC2H4OCH3 N/CH^ WCH3/2 N/CTtya Wzór 15 Wzór 15 Wzór 15 Wzór 15 ¦' OCH3 OCH3 OCH3 OC2H5 OC3H7n OC3H7izo OC3H7izo OC4H9n Wzór 14 SC2H5 tt. 95—96°C tt. 86—87° tt. 153^Hl54° tt. 132-^133° tt. 71—72° tt. I1O3—104° tt. 229—234° tt. 912^93° tt. 143^144° tt. 55—57° tt. (86^87° tt. 102^104° tt. 107° tt. li06^1O7° tt., 7^715° tt. .206^207° tw. 1,56-^8°/ 1,33-HO* Pa tt. 616—67° tt. 90—91° tw. 158—160°/ 13,33 Pa tw. 148—150°/ 2,616 Pa tt. 61^62° tt. 55—^57° tt. 97^98° tt. 49—50° tt. 88—90° tt. 123-1124° tt. 113^114° tt. 9'9—1iOO° tt. 61^62° tt. 93-^94° tt. 2(14° tt. 71° tt. 02° tw. 123°/5332 Pa Przyklad I tt. 73^-74°. przyklad II tw, 158—161°/ 13,332 Pa tt. 125—426° tt. 5(5—56°10 3 43 4^CH3 44 4^CH3 45 4^CH3 40 4-CH3 47' 4-1CH3 481 4^H3 49 4-CH3 50 m/s an m/s 52 m/s 5.3 4h01 54 4~OGH3 55 4^CN 50 3-CF3 97 2-CH3 50 2^CH3 59 3-C1, 4-*F m 2^6C)H3/2 04 4-Cl 67 2-C1 78 4-OCH2CH=OH2 80 4-COCH3 84 4-OH 86 4-OOOiN/CH^2 80 4-COOCH3 90 4^GHO 90 3-NG2 100 4-N02 1(11 4-NHOOOH2Cl 118 4^COOCH2,C=CH 12® 4-Br 120 3-OH 1:30 3-OCH3 13(21 2)-OCH3 134 4-F 135 3mC1, 4hCH3 13(61 /H/s i3f7 m/i5 148' 4-CH2PO/OC2Hff/'2 1/58 4^C=CH 165 3-N024-Cl 167 3-CH3 4-JSTi02 108 3-CH3, 4^NH2 182 a4,5/OCH3/3 183 2,WGW2 195 3^CF3 1971 3-:NFH2 108 4-^NH2 199 3-NHCOCH3 200< 4-NHOOCH3 200 3-OOOH 200 4-COOH 210 3-OH3 2111 4-WCHa/2 20) 4-SCH3 223 3-F 224 4-OC2H40C2H5 225 4-OC2H4OC3H7n 227 4-S02CH3 OC^OOE^ OC2H4OCH3 OC2iH4OCH3 OC2H40lCH3 OiC2lH4OlCH3 Wzór 15 Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 01 F ca. 01 ci ca 01 ca Cl ca 01 01 01 Ol ca. ca 01 Ol ci F F ca ci ca . 01 01 Cl Ol OH Cl Ol Cl Cl ca Cl Cl Cl Cl ca ci ci Cl 130 575 16 ciag dalszy tabeli 1 4 6 6 Cl OC2P40CH3 tt. 55^57° Br OC2H4OCH3 tt. 55^50° H N'HCH3 tt. 615—06° Br l NHCH3 tw. 158^-^1^^ 10 Pa H W^H-j/^ tw. 1315^-138°,/ 10' Pa H H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Wzór 15 Br Br OH SH Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F Cl Cl Cl Cl 01 .Cl Cl 01 Cl 01 Cl Cl 01 Cl Cl Cl Cl F "Ol Ol Cl Cl 01 01 a ca OH Ol Cl Cl 01 Cl Cl OH Cl Cl Cl Cl Cl ca tt. i25i—iia©0 tt. 125^-1126° tt, 11I15M1080 tt. 1218—22/1° tit. a(5o° z tt. 120° ttt. 127^128° tt. 200—2312° tt. 51©—517° tt., 74—75° tt. 122-^125° tt. (04^95° tt 103^104° tt. 139-^141° tt-. liH6^Hll8° tt., ®fl—dQP tt. 120—130° tt. 135—1137° tt. 101—103° tt. 1135^^140° tt. 160^-162° tt. 136M138° tlt. 16^168° tt. I196^H108° tt. 1015—100° tt. 130M1310 tt 144^146° tt. 97—100° tt. 67—70° tt. 102^105° tt 91^92° tt. 1(14—1II60 tt. 105° tt. 1110—112° tt. 108—170'° tt. 158^Hl50° tt. 173^17)5° tt. 198° Z tt Ii6t7—1691° tt. 116^Hlil8° tt. 280° tt. 212° Z tt. 210'° Z tt. 228—2310° tt. 100^102? tt. 2OT° tt. 230-^238° tt. 10^^200° tlt. il50^155° tt. 100-^1111° tt. 72^-74° tt. 175^7° tt. 35—38° tt. 163^105°17 130 575 18 ciag dalszy tabeli 1 6 2(28 tm 286 2139 '2411 3212 326 387\ 3^5 347 3148 374 31811 393 3194: 395 414 415 4)13 427f 460 4X31 4)68 49(1 4192 494 50! 539 549 544 54fl '56B 563 564 576 5TT7 4- -OC^OCgH^OCaHs 4hOCH3 4-OC^H4OC2H4Cl 4-OCOCHs Ar -OCH/OT3/COOCH3 4^GH2Br 44CH2 4-CO=CH2 4-CH2CN OhCI . 3-N02 "" 3-NH2 ^SO^NHCO^CH3 3-OOOH 3-COOCH3 3M300CH2OH=OH2 3-S02N(H2 3-S02NHCH3 3^SO^CH^2 3-SO3H 3K31, 4F .. a,5rfCl/2 3,5/lOCH^ 3,3-Ola 2,5 /OCH^j 4-CN* 3-CH3 H 4-OH3 3-dHs 3-SCH3 4-OH, 3-CH3 4-OOONHOH3 3-OCQ]SrHiaH3 4-OCON/CH3/2 3-1NHOOSNIHCH3 4-OCH3 ¦ca Br Cl Cl Br Cl er Cl Cl Cl Br Br Oli Ol Ol Ch 01 O ci Ol F Cl CD.Ol Cl ¦Ol CN OCOCH3 Cl Cl Br Cl Cl Cl Cl oe H H H H H H H H H H H H H - H H H H .H H H H H H H H H H H H H H H H H H H a ca Cl a - ca Cl a ca 01 a Br Br ca 01 01 Cl Cl a Cl a F a .01 Cl - Cl Cl ON Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl s OH tit. m-^a? tt. 129—131° tt 88^89° tt. 1113^-115° tt. 1118^120° tt. Ii55^156° tt. Jioe^iiio° tt. 128-^130° tt. 151^158° tt; 1H7—119° tt. 165^167° tt. 2110° Z tt. 160^161° tt. 250? .- tt. 1-90—'19I10 tt. 1120^131° tt. 207^-208° tt. 174^175° tt. 144—145° tt. (96—96° tt. 10Tl—103P tt. 175^177° ¦tt. 168^172° tt. ia6—118° tt. 127^129° tt. 1120—iU23° tt. 1*50^155° tt. 110^-112° tt. 76-^79° tt. 103^105° tt. 140^145° tt. 205—209° tt. 134^137° tt. 101^193° tt. 234^-238° tt. 318° 2 Przyklady sporzadzania preiparatów. Saimych zwiazków o wzorze 1 mai ogól nie stosuje sie w rolnictwie. Stosuje sie srodki sporzadzone w po¬ staci gotowej do uzytku, które mozna rozprowa¬ dzac atto bezposrednio allb.o po rozcienczeniu wo- dlaj , ¦ Przyklad VIII. Srodek do upylaniia.W celu sporzadzenia: a I5|°/«i i b) 2P/© srodka .do opyflania istosuj|e sie nastepujace sulbistairi- cje: a) 5 czesci 2HPJto,liilo-4j6-bils-izopropyloksypiryniidy- ny lulb jej mieszaniny z. 2^cMoro-42,,6,-idwuetyilo- ^-/buitokisynietyloi/i-acetanUidein% 95 czesci tal¬ ku, b) 2 czesci powyzszej substancji czynnej lub mie¬ szaniny, 1 czesc krzemionki o wysokim stopniu rozproszenia, 97 czesci talku.Substancje czynne miesza sie i miele z nosni¬ kami i w tej postaci srodki te mozna stosowac do opylania1.Przyklad IX. Granulat,' W ceUiu sporzadzania i5°/« graniudaitu (stosuje sde nastepujace substancje: 6 czesci 2MpHtoMlo-4^-biSHizopropoksy^54Dromopd* •• rymidyny lub jej mieszaniny z 2-chlóro-2,,6',-dwu^ etylo^N-Zmetofesynietylo/nacetaoilideim, 0,26 czesci epoksydowanego olejiu roslinnego, 0,25 czesci ace- tylowetgo eteru glikolu polietylenowego,, 3,50 ,czesci glikolu polietylenowego, 9(1 czesci kaolinu (o u- W ziarnieniu 0,3—0g6i mm), Substancje czynna lub mieszanine miesza' sie z olejem roslinnym i rozpuszcza za pomoca 6 czes¬ ci acetonu, po czym dodaje sde glikol polietyleno¬ wy i cetylowy eter gl-ikolii pod'ietylenowego. Tak •• otrzymanym roztworem opryskuje sie kaolin* po czym aceton, odparowuje sie pod ipróznda. Taki mikrogranulat mozna korzystnie rozprowadzac pod¬ czas orki siewnej.Przlyklad X. Proszek zwiilzalny. W celu sirio- .« rzadzenia a) 7OP/0, b) 4(M, c) i 4) 25^/e, e) 10%130 575 19 120 proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace sklad¬ niki: a) 70 czesci 2^^olilo-4^^bi|s^/!metoksyetyloiA45- -chloropiryimidyny lub jej mieszaniny z a-chloro- -2'96/Hdwuetylo-«N-/l2'/Hpropoksyetyl^ 5 czesci dwufoutyiona^ailenosullfonianu sodowego, 3 czesci produktu' kondensacji (3:2:1) kwasy nafta- lemosulfonowe: kwasy fenoldsulfonowe: formalde¬ hyd, 10 czesci kaolinu, 12 czesci kredy Champagne; fc) 40 czesci powyzszej substancji czynnej lub •¦ jej mieszaniny, 5 czesci soli sodowej kwasu ligni- nosuilfonowego,, 1 czesci soli sodowej kwasu dwu- butylonaftalenosuiLfonowegO', 54 czesci krzemionki; c)i 215 czesci. powyzszej substancji czynnej lub jej mieszaniny, 4,,5 czesci ligninosulfonianu wap¬ niowego, 1(,9 czesci mieszaniny (1:11) kreda Cham^ paigne: hydroksyetyloceluloza, 1,5 czesci dwufouty- lonaiftailenos'uilfonianu sodowego, 10,5 czesci krze-, mionki, 19,5 czesci kredy Champagne, 28,1 czesci kaolinu; d) 25 czesci powyzszej substancji czynnej lufo jej mieszaniny, 2,(5 czesci izooktylofenoksy-polio- ksyetylenoetanolu,, 1,7 czesci mieszaniny (l:il) kre¬ da Ohaimipagne: hydroksyetyloceluloza, 8,3 czesci glinokrzemianu sodowego, 16,5 czesci ziemi okrzem¬ kowej, 46 Czesci kaolinu; e) 10 czesci powyzszej substancji czynnej lufo Jej mieszaniny, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów nasyconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci produktu kondensacji kwas naftadenosulfo- nowyi/formalldehyd, 812 czesci kaolinu.Substancje czynne w odpowiednich mieszarkach starannie miesza • sie z substancjami pomocniczy¬ mi i miele w odpowiednich mlynach i walcach.Otrzymuje sie proszki zwilzalne o swietlnej' zwil¬ zalnosci i sypnosci, które mozna woda rozcien¬ czac do postaci zawiesin o zadanym stezeniu i zwlaszcza mozna- stosowac do aplikowania: na lis¬ ciach (w celu. opóznienia wzrostu lufo dla wpro¬ wadzenia srodka grzybobójczego), /Pczyklad XI. Koncentrat emullsyjny. W 'celu spo- rzadzemdai 2151% koncentratu emulsyjnelgo stosuje sie nastepujace substancje! 125 czesci 2-fenylo-4-chloro^6Hmetyilioipiirymidyny lub jej mieszaniny z 2-chloro-6'-etyilo-N-'/2"-me- toksy^l"-metyloetylo/1-aceto-otoluiidydem, 10 czesci mieszaniny alkiloairylosulfoniani/leter alkoholu tlu¬ szczowego z glikolem polietylenowym, 5 czesci dwu- meztyloforimamid, 5i7y5 czesci ksylenu.Pirzylclad XII. Pasta. W celu sporzadzenLa 451% pasty istosuije sie nastepujace substancje: a) 45 czesci 2-fenylo-4Hchloro^6-;hydroksypirymi- dyny lufo jej 'mieszaniny z 2^chlloro-2i',6^-dwuetylo- -\N-Anetoksynietylo/-acetaniiladem, 5 czesci glino- krzemianu sodowego,, 14 czesci cetyiowego eteru glikolu polietylenowego, wykazujacego 8 moli tlen¬ ku etylenu, 1 czesc oleilowego eteru glikolu po¬ lietylenowego, wykazujacego 5 moli tlenku ety¬ lenu* 2 czesci oleju wrzecionowego, 23 czesci wody, 10 czesci glikolu polietylenowego; • Ib) .45 czesci powyzszej suibstancji czynnej lufo jej mieszaniny, 5 czesci glikolu etylenowego, 3 cze¬ sci- glikolu. oktylofenokisypolietylenowego, wykazu¬ jacego. 9-HlJO1. moli tlenku etlenu na 1 mol oktylo- 10 15 2§ fenolu, 3 czesci produktu, kondensacji mieszaniny aromatycznych kwasów sulfonowych, w postaci soli amonowej, l1 czesc oleju silikonowego w postaci 7l5|°/o lemulsji, 0^1r czesci! mieszaniny chlorku. .4L y13-cMoroalMlo-yi3;5,7Htriaizoniowo-adamantyLowego z weglanem sodowym o liczlbie chlorkowej co naj¬ mniej 11,51%, 0,2 czesci biopolimeryeznego zagesz¬ czacza o co najmniej 1001 zarodkach na 1 g, 42,7 czesciwody. '"'.'-. iSuibsitancje czynna starannie miesza sie i miele z substancjami pomocniczymi w odlpowiednich do tego celu urzadzeni ach.. Otrzymuje sie paste, z której po rozcienczeniu woda mozna sporzadzic zawiesine o dowolnym zadanym stezeniu.Przyklady biologiczne.Zdatnosc zwiazków o wzorze 1 do chronienia roslin uprawnych przed fitotojksycznym dzialaniem silnych srodków chwastobójczych potwierdzaja po¬ dane nizej przyklady. W omówieniu prób zwiazki q wzorze 1 nazywano odtrutka (antidotum). Dzia¬ lanie ochronne podano w °/o. O0/© oznacza, dzia¬ lanie srodka chwastobójczego, zaaplikowanego bez odtrutki. lOWo oznacza zamierzony normalny wzrost roslin uprawnych. Wyraznym jest dzjaiLa^ 'nie ochronne co najmniej równe lOP/oi.Prizyklard XIII. (Próby z odtrutka i srodkiem chwastobójczym w przesadzonym ryzu* Metoda a- plikowania: mieszanina, ze zbiornika. Rosliny ryzu do stadium 1,5—fi1 lisci hoduje sie w ziemi. Rosli¬ ny te nastepnie wiazkami (zawsze po 3 rosliny -.."..! razem) przesadza sie do gliny piaszczystej w po¬ jemniku (4f7 cm dlugosci, 29 cm szerokosci i 24 cm ..' wysokosci). Powierzchnie gleby okrywa sie nastep¬ uj nie warstwa wody o wysokosci 1,5—2 om.J Po u- plywie 2—3 dni od przesadzania srodek chwa¬ stobójczy razem z jako odtrutka badana substan¬ cja aplikuje sie w postaci mieszaniny zbiorniko¬ wej bezposrednio do wody. Po uplywie 24 dni 40 od przesadzenia ocenia sie w % dzialanie ochron¬ ne odtrutki. Jako' sprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane samym srodkiem chwastobój¬ czym (bez dzialania ochronnego) oraz zupelnie nle- traktowane rosliny sprawdzianowe (= lOOP/o wzrost). 45 Wyniki te zestawiono w podanych nizej tabe¬ lach 2k-7„ 30 60 SS Tabela 2 Srodek chwastobójczy: 2-cMoro-2'l6'-dwuetylo-N- -i/!2'/Hpropyioksyetyloi/-acetanalid („PretolaChlor")- Odtrutka Zwiazek nr Dawka kg/ha Srodek chwa¬ stobójczy dawka kg/ha ,Dzialanie ¦ochronne w P/al 1, a m- m m m m 199 & 0.715 0.75 li 11.5 1 1 1 H 0,70 0,715 1 H55 ii 1 fi m .20 /12J5 • Il2y5 ,25 ,25 05 W130 575 U Tabela 3 Srodek chwastobójczy: 2-chloro-2',6'-dlwue1;ylo-iN- -/lbait'0(ksyin^ylol/Haceftainiili'd i(,.Butach(Lor") Oditrutka Zwiazek nr Dawka kg,/ha Srodek chwa¬ stobójczy dawka kg/ha Dzialanie ochronne w °/d 2 W 50 53 i54 ltf lv5 1,5 1V5 ly5 . 1,5 4,5 1,5 1,5 /1,5 a%5 )12,5 !2l9 lflg9 12,5 10 Tabela 4 Srodek chwastobójczy: 2-chiloro-2'„6'-dwuetyiloHN- -MetoksymetyfolMcetaniJlid („Alachlor") Odtrutka Zwiazek nr Dawka kg^ha Srodek chwa¬ stobójczy dawka kg/ha Dzialanie ochronne w %| 20 1 2 49 . . 0,125 0^126 0,125 0,!l25 ^,,126 iO,f120 112 1215 29 .Tabelia 5.Srodek chwastobójczy: 2f-chloro^6'-etylo-N-^etoksy- * metyio/-aceto-o-toluiidlyd („Acetochlor") Odtrutka Zwiazek nr Dawka kgi/ha Srodek chwa- stobójczy dawka: kgi/ha Dzialanie ochronne w °/« 21 0J125 0,125 ^0,il^5 0,12© .11^,15 UW 30 Talbela 6 Srodek chwastobójczy: ^,6^dwunitro^N^dwuiro- pyilo-4i^rój!f'luorometyloaniil,ina' („Tritfluralin") Oditrutka Zwiazek nr Dawka kg/ha Srodek chwa- stobójczy dawka kgi/ha Dzialanie ochironne w *Yd 12 'IftS Tabela 7 Srodek chwastobójczy: dwiiietyiloitiiokairbaimiijniaai IS-4KMcffobenjzylowy (r,TMobencarlb,,) Odtrutka Zwiazek nr Dawka kg/ha Srodek chwa-- stobójczy dawkai kg/ha Dzialanie ochironne fl. 1 1 a 4 2 8 A J2 /5i0 25 112,5 55 60 Ryz jest równiez chroniony przed fitotokisycznyim dzialaniem N,N-dwuetylcrtiokarminian S-benzylowy.Br z yf klad XIV. Próby z odtrutka i srodkiem 22 chwastobójczym w przesadzonym ryzui. Metoda a^ plikowania: traktowanie korzeni.Rosliny ryzu odmiany Yamabiko hoduje sie w ziemia do stadium 1,5—2 lisci, po czym wyplukuje.Rosliny te nastepnie wiazkami (zawsze po 3 rosli¬ ny razem) zanurza sie tylko korzeniami w ciagu 15—60 minut w plytce z roztworem, badanej jako oditrutka sulblstaocji o stezeniu 1000 ppm. Nastep¬ nie przesadza sie je do gliny piaszczystej w po¬ jemniku (47 cm dlugosci, 29 cm szerokosci i 24 cm wysokosci). Powierzchnie gleby okrywa sie na- stefpnie warstwa wody o wysokosci 1,5'—2 cm. Po uplywie 2—3 dni od przesadzenia srodek chwa¬ stobójczy aplikuje sie bezposrednio do wody. Po 15 uplywie 24 dni od przesadzenia ocenia sie w % dzia^ lanie ochronne odtirutki. Jakosprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane samym srodkiem chwa¬ stobójczym (bez dzialania ochronnego) oraz zupel¬ nie nietraktowane rosliny sprawdzianowe (lOO^/o wzrost). Wyniki zestawiono w podanej nizej ta¬ beli a Tabela 8 29 Srodek chwastobójczy: 2-<±loxo-Qf^^dwuetylo-N- -/i2"-iproipy,loksyetylo/-acetainilliiid (,1,P^etolachlor,,) Odtrutka Zwiazek Dawka nr Srodek chwa¬ stobójczy dawkai kgi/ha Dzialanie ochironne w •/a m 2 1000 ppm IJOOOippm 0,73 Oj 87,5 50 (Przyklad XV. Próby z odtrutka i srodkiem chwastobójczym w przesadzonym ryzu. Aplikowa¬ nie odtrutki na roslinach za pomoca roztworu wodnego (metoda zanurzania)j . Rosliny ryzu odmiany Yamabiko hoduje sie w plytkach rozsadowych do stadium 1,5—2 lisci. Na 1—2- dni przed przesadzeniem cala plytke rozsa- dowa wiraz z roslinami ryzu zanurza sie w wiek-, szej plytce, która zawiera roztwór badanej jako odtrutka subfsltamcji o stezeniu lOOO ppm. Rosliny te nastepnie wiazkami (zawsze po 3 rosliny ra¬ zem) przesadza sie do gliny piaszczystej w po¬ jemniku. (47 cm dlugosci, 29 cm szerokosci i 24 cm wysokosci). Powierzchnie gleby okrywa sie nastep* nie wamstwa wody o wysokosci l,5f-n2 cm., Po u* plywie 2—3 dni od1 przesadzenia srodek chwasto¬ bójczy aplikuje sie bezposrednio do wody. Po u- plywie 2i4 dni od przesadzenia ocenia sie w* •/• dzialanie ochironne odtrutki. Jako sprawdzian slu¬ za przy tym rosliny traktowane samym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania ochronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdzianowe 011001% wzrost,). Wyniki izestawiono w tabeli 0.Przyklad XVI. Próby z odtrutka i srodkiem chwastobójczym w przesadzonym ryzu. Aplikowa¬ nie odtrutki w postepowaniu jprzed wzejsciem.Badana jako odtrutka' substancja w postaci roz¬ cienczonego roztworu opryskuje sie wilgotna po¬ wierzchnie ziemi w plytkach rozsadowych. Nastep¬ nie-wysiewa sie nasiona ryzu i hoduje dk stadium130 575 23 jTabeGla 9 Srodki chwastobójcze: 2^1oro-2',6'-dwuetylo-N- ^''-iprapyloksyetylo/-acetan U Tabela Ul Srodek chwastobójczy: 2-chloro-2/,6/^dwuetylo-N- H/,2%propyloksyetylo/-acetaniilid (,1,Pretolachlo^,,) Odtrutka zwiazek Dawka nr 2 1WO0 ppm Srodek chwa- stobójczy. dawka kg/ha Ul Dzialanie ¦ochronne w m . 3T7,/5 Odtrutka zwiazek nir 0 10 Dawka 100 ppm UJOO ppm Srodek cbwa^ stobójczy dawka kgjia 1. 0,70 Dzialanie •ochronne wM - 125 126 1,5'—2 Msci. Rosliny te nastepnie wiazkaimi (zaw sze po 3 rosliny razem) przesadza sie do piaszczy¬ stej gliny w pojemniku (45 cm dlugosci, 29 cm szerokosci i 24 cm wysokosci). Powierzchnie gileby okrywa sie nastepnie warstwa wody o wysokosci 1,5^H2 cm. Po uplywie 2^-3 dni od przesadzenia aplikuje sie srodek chwastobójczy bezposrednio do wody, a po uiplywie 24 dni od przesadzenia ocenia sie w ty© dzialanie ochronne odtrutki. Jako sprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane sa¬ mym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania o- chronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdzianowe (lOOtyo wzrost). Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 10.Tabela 10 Srodek chwastobójczy: 2-chloroH2',6'-dwuetylo-'N- -/2"ipropyloksyetyilo/-acetanili)d („Pretolochlor") Odtrutka Srodek cbwa- Dzialanie zwiazek stobójczy ochronne nr kg/ha dawka kg/ha w W . ¦1,5 (25 P.rzyklad XVII. Próby z odtrutka i srodu kieni chwastobójczym w przesadzonym ryzu. Apli¬ kowanie odtrutki droga rozprowadzenia w glebie (metoda — ppi). . ' Badana jako odtrutka substancje mieszajac roz¬ prowadza sie w stezeniu KOO ppm w ziemi w plytkach rozsadowych. Po uiplywie 2 dni w tak potraktowanych plytkach rozsadowych- hoduje sie rosliny ryzu az db stadium 1,5^—2' lisci. Rosliny te nastepnie wiazkami (zawsze po 3 rosliny ra¬ jeni) przesadza sie do piaszczystej gliny w po¬ jemniku '(417 cm dlugosci, 28 cm szerokosci i 24 cm wysokosci). Powierzchnie gleby okrywa sie war¬ stwa wody o wysokosci l,5e^2 cm. Po uiplywie 2—3 dni od przesadzenia aplikuje sie srodek chwa¬ stobójczy (bezposrednio do wody. Po uiplywie 24 dni od przesadzenia ocenia sie w ty© dzialanie ochron¬ ne odtrutki. Jako .sprawdzian sluza przy tym ro¬ sliny traktowane samym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania ochronnego) oraz zupelnie nietrak¬ towane rosliny sprawdzianowe (1O0P/© wzrost). Wy- nfiki zestawiono w tabeli (1|1. ~7 Przyklad XVIII. Próby z odtrutka i srodkiem chwastobójczym w przesadzanym ryzu. Aplikowa¬ nie odtrutki w postepowaniu po wzejsciu.Rosliny ryzu odmiany Yamabiko hoduje sie w ziemi do stadium 1,5-H2 lisci. Wtedy badana jako odtrutka substancje w postaci rozcienczonego roz- 15 15 40 55 60 «5 tworu opryskuje sie mglawicowo rosliny ryzu. Po uiplywie dwóch dni rosliny te wiazkami (zawsze ipo 3 rosliny razem) przesadza sie do piasizczyistej gliny w - pojemniku (47 om dlugosci, 29 cm szero¬ kosci i 24 cm wysokosci). Powierzchnie gleby o- krywa sie warstwa wodty" o wysokosci 1,5—2i cm.Po uplywie 2—3 dni od przesadzenia aplikuje sie srodek chwastobójczy bezposrednio do wody. Po uplywie 24 dni od przesadzenia -ocenia sie w °/o dzialanie ochronne odtrutki. Jako sprawdzian slu¬ za przy tym rosliny traktowane samym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania ochronnego) - oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdzaniowe (1001% wzrost)). Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 12.Tabela il2 Srodek chwastobójczy: a-chloro-a^-dwuetylo-N- -^"Hpropyloksyetyloi/Uacetaniliid („Pretolachlor") Odrutka Zwiazek nr Dawka kg/ha Srodek chwa¬ stobójczy dawka kg/ha Dzialanie ochronne w Vi 0,3 12 2-fenyil'Opirymidyny wykazuja w próbkach przed¬ stawianych w przykladach XIII—XVIII pewne dizdai- lamie ochronne wzgledem .przesadzonych roslin ry¬ zu równiez wtedty", gdy zamiast wyzej ws(pomnia- nych srodków chwastobójczych stosuje sie takie srodki chwastobójcze, jak dwiutiofosforan S-2^me- tyilopiiperydyno-karbonylometylowo-0,0^dwuipropy^ Iowy („Pipei-opOios''),, N^Hszesciometylenotiokarba- minian S-etylowy („Molihate"), dwuetylotiokarba- minian S^-chlorobenzylowy (,»Thiobenca^b,,), dwu^ etylotiokanbamiinian S-4-foenzylowy, S-III-rz.-buty1- lo^^4-dlwucMoro-:54zoprópoksyfenylo/Hl,,3,4-o!fcsa- diazolon-2 („Oxadiazon") lub NV3),4-dwucMorafe- nylo^ipropionamid („Bropani1!").Przyklad XIX. Próba z odtrutka i srodkiem chwastobójczym w ryzu wysianym w wodzie (na¬ siona ryzu poddaje sie wstepnemu pecznieniu i wysiewa bezposrednio do bardzo mokrej, blotni¬ stej lub zalanej gleby). Aplikowanie odtrutki w postaci mieszaniny zbiornikowej.•Nasiona ryzu poddaje sie wstepnemu pecznieniu w ciagu 48 godzin w wodzie. Pojemniki z tworzy¬ wa sztucznego (o dlugosci 25 cm, szerokosci 17 cm i o wysokosci 12 cm) napelnia sie ziemia, do któ¬ rej wysiewa sie te wstepnie napeczniale nasiona ryzu. Naistejpnie opryskuje sie mglawicowo za po-130 575 25 26 moca mieszaniny zbiornikowej, zawierajacej bada¬ na jako odtrutka substancje i srodek chwastobój¬ czy. Poziom luistra wody odipowiednio do wzrostu roslin ryzu podwyzsza sie sukcesywnie. Po uply¬ wie 21 idnii oceania w i% .dzialanie ochronne odltrult- * ki. Jako sprawdzian sluza przy tym rosliny trak¬ towane saimym srodkiem chwastobójczym (bez dzia¬ lania ochronnego) oraz zupelnie nietraktowane ro¬ sliny sprawdzianowe (1001% wzrost). Wyniki ze¬ stawiono w podanych nizej tabelach 131—20. ttl 510 53 54 25 0,75 0,715 0^.715 3 0,715 . 0,719 4 37,5 6a,5 02,5 10 Tabejla il5 Srodek chwastobójczy: Z^chloiro^e^dwuietyilo-N-i/ • ytmetc4c'symieity Srodek < Tabela 13 :hwaistobójczy: 2-chHoro-2/y6'-dwuetylo-N-// /!2"nproipylokisyetyW-acetanilid (,,Preitolachlor'') Odltrutl Zwiaze nr 1 2 49 50 53 54 57- 50 64 617 84 8T9 99 109 130 132 134 135 158 197 198 200 200 2123 248 347 301 394 461 4618 491 ca k Dawka kg^ha 0,26 0,25 0,25 0„25 0,25 0,25 0|,25 0|,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,23 0,25 0,25 0,25 0,215 =0,25 0,25 0,25 0,25 0^25 0;,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 '0,25 T Srodek Chwastobójiczy dawka kg/ha 0,25 0,25 0',26 0,25 0^25. 01,25 0;,25 0,2(5 0,25 0,25 0,25 0,,26 0,26 0,25 0,25 0,25 0„25 0,25 0,215 0,25 0,,25 0,25 0,26 0,25 0,26 0,25 0,25 0,25 0,20 0,25 0,25 abela 14 Srodek chwastobójczy: 2^chlaro-!2'1,6/ Dzialanie ochronne w % 62,5 I501 37,5 50 62,5 62J5. ~m 715' 12,5 37,5 75' 25 62,5 37,5 62,5 37,5 62,5 . 50 50 25 62,5 50 V 25 62,5^ 6&J5 62j5 25 26 - 37„5 25 76 ^dwuetylo-N-/ /-butoksymetylo/-acetanilid (^Butachlor") Oditrut- ka Zwiazek nr "li i a 40 Dawka Srodek kg/ha c'nwais,lWDOJi;z^ dawka kg/ha ^ 0,5 0,75 0,75 3 ¦0,15 0,715 0,713 Dziailanie ochronne w */o 4 37,5 50 60 15 10 05 30 31 40 45 50 55 50 05 Zwiazek nr Odtrut¬ ka 1 2 49 50 53) 54 Dawka kg/ha . 0,03 0,03 0,013 0„03 0,,03 0,03 Srodek chwastobójczy dawka kg/ha o,oa 0-,03 o,oa 0,03 0„0I3 0,03 Taibela 16 Dzialanie ochronne w ty« 1'2,5 37,5 . 317,5 05 37,5 Srodek chwastobójczy: 2-c/hloro-6'-etylo-N-i/!2r-me- toksy-il."Hmetyloetylo/-aceto-o-toiliuiidiyid („Metolai- Oidtrut- ka Zwiazek nr 1' 2 49 50 53 54 * Dawkai kg/ha 0,03 0,03 0y03 0,03 0,013 0„03 chlor") Srodek chwastobójczy dawka kgi/ha 0,03. '0^3 0,03 0,00 0,013 0,03 TaibeiOia VJ Dzialanie ochronne ivP/« 25 ia,5< 215 145 25 12,5 Srodek chwastobójczy: dwuizaprgpylotiiokarbaimi- •Odtirut¬ ka Zwiazek nr 1 nian ¦DfllwTca, U O! W I\.di kg/ha 1- : S-etylowy („EPTC") Srodek chwaistcJbójczy idawka kg/ha 11 T-ailhiAHi «a, Tift Srodek chwastobójczy: tiofosforan \ rydynokaribonyttonietylowoHOJ0-dwupr Oditrut- ka Zwiazek nr 1 Dawka kg//ha 0j5 pe^pii^s") Srodek Chwastobójczy dawka kg/ha 0)^ Dzialanie ochronne w % 29 S-Snmetylopiipe- ¦oipyaowy itPi- Dzialanie ochronne w ^/q 37,5130575 2t Tabelai (19 Srodek chwastobójczy:" N,NHS'zesciometylenotiokar- baiminian S-etylowy („Molinate") Odtrut¬ ka Dawka Zwiazek kg/ha rur Srodek chwastobójczy dawka kig/ha Dzialanie ochronne 129 r¦¦' Tabela 80 Srodek chwastobójczy: dwuetylotiokarbaminian S- --4Mchlor Odtrut¬ ka Dawka Zwiazek * kg/ha nr Srodek chwastobójczy dawka kg/ha Dzialanie ochronne w °/o 37,5 28; . Tabela 211 Srodek chwastobójczy: 2-chloro-2l',6^dwuetylo-iN-/ ^2"-propyloksyetylOi/-acetanilid ('„Plropolachlor") 10 13 Odtrutka, czyM. zwiazek nr 1;, a takze inne feny- 2L lopirymMyny o wzorze 1, pozwalaja w tej próbie na ochrone ryzui równiez '. przed fitotoksycznym dzialaniem dwuetyUotiokarbaimiinianu SM4-ibenzylo- wego i S-III-rz.-ibutylo^S-^^-idwuchloro^-izopro- poksyfenylloZ-ljS^-oksadliazolonu-a (pxdiaizon',)._ *& Przy)klad XX. Próba z odtrutka i srodkiem chwastobójczym w ryzu wysianym w wodaie. Apli¬ kowanie odtrutki podczas pecznienia nasion ryzu.Nasiona ryzu w ciagu 48 godzin nasyca sie roz¬ tworem badanej jako odtrutka sulbstancji w steze- » niu 1001 ppm. Nastepnie nasiona pozostawia sie do osusizenia w ciagu okolo 2 godzin — do chwili, gdy nasiona juz nie sa kleiste. Pojemnik z two¬ rzywa sztucznego (o dlugosci 215 cm, szerokosci 17 om i o wysokosci 12 cm) napelnia sie piaszczysta 40 glina db wysokosci o 2 cm nizszej od krawedzi..Wstepnie napeczntiaile nasiona wysiewa sie na po¬ wierzchnie gleby w pojemniku i tylko lekko przy-, krywa. 'Ziefmie utrzymuje sie iw latanie wilgotnym (nie blotnistymi). Nastepnie srodkiem chwastobój- 4& czym w rozcienczonym roztworze opryskuje sie mglawicowo powierzchnie gleby. Wysokosc powierz¬ chni wody odpowiednio do wzrostu podwyzsza sie sukcesywnie. Po uplywie 21 dni ocenia sie w % diziaianie ochronne odtrutki. Jako sprawdzian slu^ w* za przy tym rosliny traktowane samym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania ochronnego) oraz zu¬ pelnie nietiraktowane rosliny sprawdzianowe (lOOP/a wzrost). WynlM zestawiono, w tabeHach 21— 28. 55 [Ryz jest w tej próbie równiez chroniony przed fitotoksycznyim dzialaniem dwuetyilotiokairbaminia- nu S^beozylowego i 6-IH-rz.nbiuJtylo-3-A4-|dwuchlo- ro-6-izopa^opctay£eny^^ (wOx- diaizon"). W Przyklad XXI. Próba z odtrutka, i srodkiem chwastobójczym w ryzu wylsianym w wodzie. Apli-; kowanie odtrutki i srodka chwastobójczego w roiz- tworze odlzywkowym. jStoisujie sie nasiona ryzu, które zgodnie z oczeki- 65- Odtrut ka Zwiazefl nr 1 2 49, 50 53 54 57 59 64 ' 67 84 89 99 128 190 132 il34 1315 158 197 190- 200 209 223 248 347 38)1 3(94 461 469 491 ^ Dawka 100 ppm MW) ppm 100 plpm 100 ippm 100 ppm 100 ppm 100v ppm 1X)0 ippm 100 ppm 100 ppm 100 ppm 100 Ippm 100' ppm 100 ppm 100 ppm 100 ppm 100 ppm 100 ppm 100 $pm 100 ppm 100 ppm 100 ppm 100. ppm 100 ppm 100, ppm 100 ppm 100 (ppm 100 ppm 100 ppm 100 ppm 100 ppm Srodek chwastobójczy dawka kg!/ha 0,29 0,25 0,25 0,25 0,251 0;25 0,25 0,25 ' 0,25 0,25 0,25 o,aa 0,215 0^5 0^5 0,25 0,215 0,25 0,25) a26- 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 0!,25 0,25 0,25 0,25 Dzialanie ochronne w V» 62,5 76 75 87,5 6(2,5 mj5 m 62,5 50 90 50 62i,5 i6fc,5 50 50 37,5 50 50 75 62,5 1715 r75 612,5 05 50 50 £2.5 60 G2|,5 75 37,5 Tabeila 20 Srodlek chwastobójczy: 2Hchloro-2T,6'-dwuetylo^N-/ yibutoksymetyioy-acetanilid („Butachlor") Odtrut- ka Zwiazek nr 1 2 49 50 53 54 Dawka 100 ppm 1100 ippm 100ppm 1100'ppm fLOOppm 100 ppm Srodek chwastobójczy dawka kg/ha 0»,5 0,5 .-: a5 0-J5 ogs 0J5 Dzialanie ochronne w % 5Q< 50' 137,0 50 50 50i waniem powinny zostac uszkodzone przy stosowa¬ nych stezeniach srodka' chwastobójczego, i wysiewa sie je w ziarnistym zonolieie (= ekspandowany Verniiku'lit), znajdujacym sie w doniczce (górna srednica 6 cm) z tworzywa sztucznego, majacej otwóir w idnie. Doniilazke te wlstawia sie do drugiej przejrzystej doniczki (górna srednica 7 cm z iwo-130 575 29 Tabela 23 Srodek chwalstobójczy: 2-chlOro-2^6'-dwuetyikHNn/ Anetok!syeitylo/-acetaniilid („Alachlor") Tabfela 217 Srodek chwastobójczy: N,,NHSzesciometylenotiokaa baraiinian S-etylowy („Moliinafte") Odtrut- ka Zwiazek Dawka nr H' JL0O ppm 2 100 ppm 49 r 100 ppm 50 ttOOppm 53 100 ppm 54 100 ppm Srodek chwastobójczy dawka kg/ha 0,013 0,013 A03 0;,0# 0,013 Oy03 Dzialanie ochronne w P/o * 50 02,5 . 50' fl*5 6^,5 5)0 S 10 - is Odtrut¬ ka Zwiaizek • nr 1 1 1 ii 1 1 Srodek Dawka chwastobójiczy dawka kg/ha 1O0O ppm 8 lOOippm (8 110 ppm : & lOOOppm a lOOppm & HO ppm 2 *. ...Dzialanie: ochronne , w P/« 62,5 62,5 6^,5 07,5 , ¦ 137,6 1317,5 ~ Tabela 24 Srodek chwastobójczy: 2-chloro-6'-etylo-N-/2'VmetO'- ksy^l"-metyloetyloy-aceto-o4o(luiidyd C,,Metolachlor,,) Gdtrut- ;ka\ Zwiazek . nr Srodek Dzialamie Dawka chwalsitobójczy ochronne dawka kg/ha w °/o '-"-. m 100 ppm 100 ppm 01,03 0$Q 112,5 112,5 Tabela 25 Srodek chwastobójczy: dwuizopropylotiokarbami- nian S-etylowy („EPTC" Odtrut¬ ka Zwiazek ¦nr Srodek Dzialanie Dawka chwastobójczy ochronne dawka kg/ha w P/a 35 lOOippm 0,5 y12,5 Tabela 2fr Srodek chwastobójczy: dwutiofosforan S-2nmetylo- piperydyinokarbony'lometylowo-0^0«-dwupropylowy („Piiperophos") Odtrut¬ ka Srcdek Zwiazek Da,wka chwastobójczy dawka kgi/ha mr ° i lOOOppm 6,5 1 100 ppm 6,9 1 ilOppm 6,5 Dzialanie _... ochronine w !%» 37,5 37 25 60 60 rzywa sztucznego', w której znajduije sie okolo 50 ml przygotowanego ze srodkiem chwastobójczym i odtrutka roztworu odzywkowego, który wówczas1 kapilarnie podnosi sie w materiale filtracyjnym mniejszej doniczki i zwilza nasiona oraz kiel¬ kujace rosliny. Codziennie ubytek cieczy ulzupelnia sie roztworem odzywkowyrn Hew;itt'a do objetosci 50 ml. Po uplywie 3 tygodni od poczatku próby ocenia, sie .w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako sprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane sai- Tabela 2® Srodck' chwastobójczy: dwuetylotiokarbaminian S- -4^chlorobenzylowy („Thiocarb,,) 20 Oditnuit- ka Zwiazek inr 1 1 (1 1 1 ii 1 1 j Dawka 1000 ppm lOOippm 1000 ppm TOO /ppm ilOppm ilKKHO- ppm 100 ppm ao^ppm Srodek chwastobójczy dawka kgi/ha 8 8 4 4 4 2 2 2 Dzialanie ochronne w l°/o 37,5 ; 37,5 50' 50 * " 37,5 37,5 25 215 Tabela (29 Srodek chwastobójczy: 2-chloro^,6'Hdwue:ty*lo-LN-/ i/2"^ppyioksyetylo^-acetanilid („Propolachlor'') Odtrut¬ ka Zwiazek nr Srodek Dzialanie Dawka chwastobójczy ochronne dawka kgyha w */• 101 ppm 4 ppm 1719 'mym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania o- chronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdzianowe (1001% wzrost).. Wyniki v zestawiono w tablicy 29.Przyklad XXII. Próba z odtrutka i srodkiem chwastobójczym na sucho zasianym ryzu- po uply¬ wie 20 dni od siewu,, gidy rosliny ryzu osiagna stadium 3-lisci, glebe zalewa sie. Aplikowanie od¬ trutki i srodka chwastobójczego w postaci miesza- niiny zbiornikowej. - Nasiona' ryzu odmiany IlR-80 wysiewa sie w po¬ jemniku (47 cm dlugosci, 29 om szerokosci i 24 cm wysokosci), przekrywa i lekko wciska. Nastepnie badana jako odtrutka substancja razem ze srod¬ kiem chwastobójczym, w postaci mieszaniny zbior¬ nikowej;, opryskuje sie mglawicowo. Po uplywie okolo 20 dni od wysiania (rosliny ryzu w stadium31 130 575 32 3-ilisci) okrywa sie powierzchnie gleby warstwa wody o wysokosci 4 cm. Po uplywie 30 dni od przesadzenia ocenia sie w °/» dzialanie ochronne od¬ trutki. Jako sprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane samym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania ochronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdzianowe (lOOP/o wzrost). Wyniki ze¬ stawiono w podanych nizej tablicach 30'—0t7.Tabela 30 Srodek chwastobójczy: 2-chlloro-2'l,6'-dwuetylo-N-/ ^"iproipiylokisiyetylo/HaceltaniiJlijd C^apoH-ocM-or") 10 Tabela 33 Srodek chwastobójczy: 2-chiloro-ft-etylo-N-yi2/'-rme- toksy-l^-metyloetyloy-aceto-o-itoluiidyd („metola- chlor") Odtrut- ka Dawka Zwiazek kg/ha inr Srodek chwastobójczy dawka (kg/ha Dzialanie -ochronne w °/a Q,76i 37,5 Odtrut¬ ka Zwiazek nr 15 Dawka legi/ha 1' 2 49 5K 53 54 591 84 2 (2 2 2 & 3i 21 Srodek chwastobójczy dawka kg^hai 2 2 2 2 2 2i 2 3 2 Dzialanie ochronne w P/o 62£ 50 50 50 6&£ 510 510 62,5 27iy5 Tabela 34 Srodek chwastobójczy: 2-cMcro^0-etylo-(N-!/etoksy- metylo/-aceto-o-toluidyd (,,Acetoch'lor") Odtrut¬ ka Zwiazek nr 1 2 49 50 53 54 Dawka kg/ha 0,25 0,26 0,26 0,25* 0,215 0,26 Srodek chwastobójczy dawka kg/ha 0,25 0,25 0,25 0^25 0,25 0*25 Dzialanie ochironne w •/• 25 W \&& (12^ (12J5 H2.,s5' Tabela 31 Srodek chwastobójczy: 2'-ch'loro^2f(,6'-dwuetylO'-N-/ ybutoksymetyloi/-acetanilid („But&rfcnoa:") Odtrut¬ ka Zwiazek nar Dawka kgi/ha 1, 2 49 50 59 54 3 3 3 & 3 3 Srodek chwastobójczy dawka kg//ba 3 3 3 3 3 3 Dzialanie ochronne w °/a 25 25 3.7,5 37,5 25 317,5 SB Tabela 35 Srodek chwastobójczy: 2,6-dwunitro-N,N-dwuipro- pylo-4-trójffluo Odtrut¬ ka Zwiazek nr Dawka kg/ha 1 2 510 53 54 Srodek chwastobójczy dawka kg/ha 1 1 ii 1 l1 Dzialanie ochironne w °/o 37,5, 25 12£ 25 37,5 Tabela 32 Srodek chwastobójczy: 2^chloro-2^dwuetyilo- /metoksymetyloZ-acetaniTid („Alachlor") 50 Tabela 96 Srodlek 'chwastobójczy: 2,6-dwuchlorobenzon'iltryl \ ich:idbeniH,, Zwiazek nr * Odtrut¬ ka 1 2 49 30 63 54 Dawka kg/ha 0,25 0,5 0W5 0,25 0,25 0J5 Srodek chwastobójczy dawka kg!/ha 0,25 Ofi 0„5 0,25. 0,251 o,s Dzialanie ochironne w */o 37,6 26 12,5i 25 25 25 05 80 61 Odtirut- ka Zwiazek nr li 2 49 50 93 54 DiSiwka kg/ha Qj5 0„5 0,5 0,6 0,5 0,5 Srodek chwastobójczy dawka kg/ha 0,5 0,5 0,6 0,6 0,6 0,5 Dzialanie ochironne w °/o 12,5 12,5 25 25 25 25130 575 U Tabela 37 Srodek chwastobójczy: dwiuizopropylotiokarbami- nian S-a&S^rójchloroallilowy („Tri-alUate") Odtrut¬ ka Zwiazek inr 1 2 49 50 5-3 54 Dawka kg/ha 4 4 4 4 4 4 Srodek chwastobójczy dawka kgi/ttia 4 4 4 4 4 4 " Dzialanie ochronne w °/o "1AB : 25 A2,5 35 35 '25 Przyklad XXIII. Próba z odtrutka i srodkiem chwastobójczym na sucho zasianym ryzu. Apliko¬ wanie odtrutki w postaci zaprawiania nasion.(Nasiona ryzu miesza sie w zbiorniku szklanym z substancja badana jako odtrutka. Nasiona i pro¬ dukt starannie miesza sie razem droga wstrzasania i wirowania. Nastepnie pojemnik (4J7 cm dlugosci, 29 cm szerokosci i 24 cm wysokosci) napelnia sie piaszczysta glina i wysiewa sie zaprawione nasio¬ na. Po przykryciu nasion opryskuje sie mglawico¬ wo powierzchnie gleby srodkiem chwaistobójczym w rozcienczonym , roztworze. Po uplywie okolo 20 dni od wysiania (rosliny ryzu w stadium 3-lisci) powierzchnie gleby okrywa sie warstwa wody o wysokosci 4 cm. Po uplywie 30 dni od zaaplikowa¬ nia srodka chwastobójczego ocenia sie w % dzia¬ lanie ochronne odtrutki. Jako sprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane samym srodkiem chwastobójczym i(fbeiz dzialania ochronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdlzianowe (i zej tablicach 318 i 39.Tabela 38 Srodek chwastobójczy: 2-chloro-2',i6'-dwuetylo-N-i/ /2"-ipropyl'oksytert;ylo/-acetaniliid („Propolachdor") Dawka Srodek Odlbnut- ka Zwiazek g na kg chwastobójczy mx nasion dawka kg/ha Dzialanie ochronne w •/•' 2g 37,5 Tabela 3(9 Srodek chwastobójczy: 2K;hloro-6/^etylo-iN^/l2w'-me- tctay-l''-(rnetyloetylo/-aceto-o^toluidyd („Metola- Chllor") 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Odtrult- ka Zwiazek nr Dawka Srodek Dzialanie g na kg chwastobójczy ochronne nasion dawka kg/ha w P/o 1 g 0,5 62,5 60 •5 Przyklad XXIV. Próba z odtrutka i srodi- kiem chwastobójczym w tzw. suchym ryzu. (Ryz wysiewai sie na sucho, naiwiilzanale woda zachodza droga naturalnych opadów deszczu). Apflikowanie odtrutki i srodka chwastobójczego w postaci mie¬ szaniny zbiornikowej. - Nasiona ryzu wysiewa sie w pojemniku (47 cm dlugosci, 29 cm szerokosci i 24 cm wysokosci)* przykrywa i lekko wciska. Nastepnie badana jako odtrutka substancje w postaci rozcienczonego roz¬ tworu razem ze srodkiem chwastobójczym w po¬ staci mieszaniny zbiornikowej opryskuje sie mglai- wicowo. Po uplywie 24 dni od wysiania ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako sprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane samym irod- kiem chwastobójczym, (bez dzialania ochronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdzianowe (10l0|°/o wzrost),. Wyniki zestawiono w podanych ni¬ zej tabelach 40^-47.Tabela 40 Srodek chwastobójczy: 2-chloro-2',6'-dwuetyJloHNV ^''-pr^pyloksyetyloi/i-acetaniilid („jPropolachilor") Odtrut¬ ka Zwiazek DEC 1 2 4)9 50 50 54 60 m 99 Dawka kg/ha 2; 21 2 2 2 2 2 2 2 Srodek chwastobójczy dawka kgi/ha 2 2 2 2 2 2 2 2 2 Dzialanie ochronne 62b5 50 50 50 162^5 50 50 m$ 3(7,5 Tabela 41 Srodek chwastobójczy: 2-chloro-2/i,6'-dwuetylo^N-/ ybutoksymetyloiA-acetaoilid (,3^013^10^") Odtrut¬ ka Zwiazek nr Dawka kg/ha Srodek chwastobójczy dawka kg/ha Dzialanie. ochronne w % 1' 2 49 50 58 54 3 3 3 3 3 3 25 125 3ff,5 317,5 25 317,5 Przyklad XXV. Piróba z odlfcrutka i srodkiem chwastobójczym w ,tzw. suchym ryzu. Aplikowa¬ nie odtrutki w postaci zaprawiania nasion.•Nasiona ryzu odmiany 1R-0K5 miesza sie w zbior¬ niku szklanym z badana jako odtrutka substancja.Nasiona i produkt starannie miesza sie razem dro¬ ga wstrzasania i wirowania. Nastepnie pojemnik (47 cm dlugosci* 29 cm szerokosci i 24 om wyso¬ kosci) z tworzywa sztucznego napelnia sie piaszczy-130 575 35 Tabela 4/2 Srodek chwastobójczy: 2-chloiro-2'J6,-dwuetylo-iN-/ Srodek /metoksymetylo/-acetanilid' („Alachlor") Odtrut¬ ka Zwiazek inr Dawka kg/ha l1 2 49 50 53 54 0$|5 0,5 <0*5 0,5 0,25 0,5 Srodek chwastobójczy dawka kg/ha 0,2(5 '0,0 0i£l 0,5/ 0,25 €„5 Dzialanie ochronne w °/» 3T7(,5 215 ' lfl,5. 25 25 215 10 1S 36 Tabela 46 chwastobójczy: 2,6-dwuchlorobenzonitryl („Dichlobeniil") Odtrut¬ ka Zwiazek or 1 2 49 60 53 54 Dawka kg/ha 0,5 0-5 0,5 0,5 0,5 0,5 Srodek chwastobójczy dawka kg/ha 0»,5 0,5 0,5 a5 0,5 05 Dzialanie. ochronne w l0/o 1,2,5 . 121,5 25 25 25 25 T a b e iia 43 Srodek chwastobójczy: 2-chloro-6'-e-tyilo-iN-f/2."-rne- tok;sy:-il''-metyloetylo/i-aceto-o^toluidyd („metola- Chlor")' Odtrut¬ ka Zwiazek nr ' Dawka kg/na srodek chwastobójczy dawka kg/ha.Dzialanie ochronne w % OiTB 37,5 Taibela 44 Srodek chwastobójczy: 2-e'Moro-'6i'-etylo-N-/etoksyL metyloi/-aceto-o-toluidyd („Acetochlor") Odltrut- ¦ka Zwiazek nr Dawka kg/ha 1 2 49 50 53" 54 0,2i5 0,25 0,;25 0,25 !0^I5 0;,26 srodek chwastobójczy dawka kg/ha 0,25 0,,29 0,215 0,215 0,20 0,20 Dzialanie ochroinne w »/o ,25 1*5 12,5 112,5 aa,5 1,^5 Tabela 45 Srodek chwastobójczy: 2,6-dwuniitrQ-iN,,N-dwuipro- pylo-4^trój[flluorometyloanilina G^tfluraldn") ,Odtrut¬ ka Zwiazek mr Dawka Srodek Dzialanie kg:/hai cnwatsfto,D°Jczy ochronne dawka kig/ha w Vo 20 25 30 35 40 45 50 65 1! 2 50 53 54 37,5 05 QP7,5. 25 Taibela 47 Srodek chwastobójczy: dwuizoprapylotiokarbami- jnian S-J2j3-dwuehlaroa.llilowy („„Di-allate"); Odtrut¬ ka Zwiazek nr 1 2 49 50 53 54 Dawka kg/ha 4 4 4 4 4 4 Srodek chwastobójczy dawka kg/ha 4 4 4 4 4 4 Dzialanie ochronne w % 121,51 26 12!,5i 2(5' m< fl5 sta glina i wysiewa sie zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion opryskuje1 sie mglawicowo po¬ wierzchnie gleby srodkiem chwastobójczym. Po uplywie 18 dni od wysiania ocenia sie w % dzia¬ lanie 'ochronne odtrutka. Jako sprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane samym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania ochronnego) oraz zupelnie nietraiktowane rosliny sprawdzianowe (ilOO^/o wzrost). Wyniki zestawiono w [podanych ni¬ zej tabelach 418 i 40..Tabela 40 Srodek ehwaisltobójcizy: a-chlcwo-G^tyloi-N^Hmeto- ksy-l"-metyloetylo!/-aceto-o-toluidyd („Metola- chlor") Odtrut¬ ka Zwiazek nr Dawka Srodek Dzialanie g na kg chwaistobójczy ochronne- nasion dawka kg/ha. w °/o 1 g 0,5 61AI5 w Przyklad XXVI. Próby z odtrutka i srod¬ kiem chwastobójczym w soji. Aplikowanie odtrut¬ ki i srodka chwastobójczego w postaci mieszaniny zbiornikowej, w postepowaniu przed wzejsclem.Doniczki (górna srednia 6 cm) napelnia sie piasz¬ czysta glina i wysiewa sie nasiona soji odmiany Hark. Po przykryciu nasion soji powierzchnie gle-37 Tabela 49 Srodek chwastobójczy: 2^Moro-2,6-dwuetylo-N-^2'' HPTopyloksyetylo/-acetaniilaid („Prapolachlor') 130 575 Odtrut- lfea Dawka Srodek ,.Zwiazek: g na k& chwastobójczy nalsion dawka kg/ha nr 2g Dzialanie ochronne w % '37,5 38 Tabela 91' Srodek chwastobójczy: 2-chloiro-6/-etylo-N-y!2"-me- tdksy^l''-,metyloetylo/-aceto-o4oiluidyd („Metolachlor") 10 Odtrutka.Zwiazek nr Dawka kg/ha Srodiek chwastobójczy dawka kgt/ha 468 1,5 HA Dzialanie ochronne W ty* 37,,5 by opryskuje sie mglawicowo mieszanina zbiorni¬ kowa, zawierajaca w rozcienczonym roztworze ba¬ dana jako odtrutka substancje razem ze srodkiem chwastobójiczym. Po uplywie Eli dni od zaapliko¬ wania srodka chwastobójczego ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako sprawdzian slu¬ za przy Tym ¦¦rosliny traktowane samym srodkiem chwastobójczym (bez 'dzialania ochronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdzianowe (lliÓ0l% wzrost). Wyniki zelstawiono w podanej nizej tabeli 50.Tabeila 50 Srodek, chwastobójczy: 4-amino-i6-'IIlHrz.-butylo- -4,5Mdihydiró-3'-ihetylotio-ll$,4M;riazynon-fr („Metri- . buzim") Odtrut¬ ka Dawka Zwiazek kg/ha nr Srodek chwastobójczy dawka kg/ha.Dzialanie ochronne w P/o 0,5 0i,5 P tr z yl k l a d XXVII. (Próba z odtrutka i srod¬ kiem chwastobójczym w sorgo. Aplikowanie od¬ trutki i srodka chwastobójczego w postaci mie¬ szaniny zbiornikowej, w ipoistejpowaniu^przed wzej- sciem, ¦_ ' Doniczki {górna srednica 6 cm) napelnia sie pia¬ szczysta glina i wysiewa sie nasiona sorgo odmia¬ ny Funk G '5212. Po przykryciu nasion powierzch¬ nie •¦ gleby opryskuje sie: mglawicowo mie szanina zbiornikowa* zawierajaca w rozcienczonym roz¬ tworze .badana jako odtrutka substancje razem ze srodkiem chwastobójczym. Po uplywie 14 dhi od ' zaapHkowania srodka . chwastobójczego ocenia sie:w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako spraw¬ dzian sluza prizy tym rosliny traktowane samym sf#dkiemv chwastobójczym (bez dzialania ochron¬ nego) oraz zupelniej nietraktowane rosliny spraw- dizdajnowe {iliOKJP/o -wzrost). Wyniki zestawiono w ta¬ beli 511.. ¦:¦ -iPrzyiklad XXVIII. Piróba z odtnutka i srod¬ kiem chwastobójczym w pszenicy. Aplikowanie odtrutki i srodka chwastobójczego w postaci mie¬ szaniny zbiornikowej, w postepowaniu po wzej- sciu. l ;W\ cieplarni nasiona pszenicy wysiewa sie w doniczkach z tworzywa sztucznego, zawierajacych QJ5r iii^pa ziemi ogrodniczej; Po wzejisciui. rosliny w os 25 35 90 60 t5 stadium 2—3 lisci opryskuje sie mglawicowo mie- sizanina zbiornikowa, zawierajaca razem ze fcsirod:- kiem chwastobójczym substancje badana jako od¬ trutka. Po uplywie 20 dni od oprysku ocenia sie w % kJizialainie ochronne odtrutki. Jako spraw¬ dzian sluza przy tym rosliny traktowane samym srodkiein chwastobójczym (bez dzialania ochron¬ nego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny spraw¬ dzianowe (ilOOl0/* wzrost). 'Wyniki zestawiono w po¬ danej nizej tabeli 52. ; - Tabela 52 Sroiek chwastobójczy: a-[4^(3'a5'-dwAichloropifl:ydty:- loksy-20-fenoksy]Hprqpionian propynylowy . Odtrutka Zwiazek 30 nr Dawka kg/ha - Srodek chwastobójczy dawka kg/ha Dzialanie ochronne w °/« • - 54 113(2 197 4J61' 0,5 0,5 A5 0|,9 0;5 10,15 . i0,6 0,6 i9a ,25 ,26' ,37,5' Pr.zyklad XXIX. Próba z odtrutka i srod¬ kiem chwastobójczym W zbozu. Aplikowanie od¬ trutki i srodka chwastobójczego w postaci mie¬ szaniny zbiornikowej, w postejpowaniu przed wzej- sciem.W cieplarni nasiona"" pszenicy i jeczmienia wy¬ siewa sie w doniczkach (górna srednica 11 cm) z (tworzywa sztucznego, zawierajacych 0^5 litra ziemi ogrodniczej. Po przykryciu nasion badana jako odtnutka substancje razem ze srodkiem chwar- lsitabójczyim aplikuje sie/w postaci mieszaniny izbior- nikowej. Po uplywie 24 dni od zaaplikowania ocenia sie w % dzialanie, ochronne odtrutki; Jako sprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane, sa¬ mym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania; o- chronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliif- ny isiprawidzianowie, i^liOWo wzrost). Wyniki ae^ stawiono w tabeliaclh 513 i A w który srodkiem chwastobójczym jest 2-chloro-6'-etylo^N- -yi2^-metoksy-Jl,"-metyloetylo/-aceto-o-4oluMyd („Me- tolachilor")..' Przyklad XXX. Próba z odtrutka i 'srodkiem chwastobójczym w kukurydzy. Aplikowanie od¬ trutki i srodka chwastobójczego w postaci mie¬ szaniny zbiornikowej, w postejpowaniu (przed wzej- sciem.W cieiplarni nasiona kukurydzy odmiany LG 539 130 575 40 Tabela 33 Uprawa pszenicy (odmiany Farnase) Odtrutka Zwiazek inr 2 Odtrutka Zwiazek . .. mr 1 Srodek D,awka chwastobójczy lsgJhA dawka kg/ha 1 /li Tabela 34 Ulprawa jeczmienia Srodek chwastobójczy kg^* dawka kg^ha 1 Jl Dzialanie ochronne w °/a 05 • Dzialanie ochironne W °/0 23 wysiewa sie w doniczkach (górna srednica 11 cm) z tworzywa sztucznego, zawierajacych 0,5 litra ziemi ogrodniczej. Po przykryciu nasion na po¬ wierzchnie gleby aplikuje sie mieszanine zbiorni¬ kowa, zawierajaca razem ze srodkiem chwasto¬ bójczym substancje badana jako odtrutka. Po u- Iplywie 1® dni od zaaplikowania oceania sie w p/o dzialanie ochronne odtrutki. Jako isiprawdzian slu¬ za przy tym rosliny traktowane samym srodkieim chwastobójczym (bez dzialania ochronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdzianowe (lOOP/o wzrost). Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 5/5.Tabela 515) Srodek chwastobójczy: 2-cMioro-2/,0'-dwumetylo^NK ^(fi^-meloksy-Zl^-m-etyloety^-acetaniliid Odtrutka Srodek Dzialanie Zwiazek chwastobójczy ochronne nr kgl/ha dawka kg/ha w D/o 2 2 2 25 Przyklad XXXI. Próba z odtrutka i srod¬ kiem chwastobójczym w kukurydzy. Aplikowanie odtrutki droga zaprawiania nasion..Nasiona kukurydzy odmiany LG 5 miesza sie w zbiorniku szklanym z substancja badana jako odtrutka. Nasiona i ,produkt starannie miesza sie riazem (droga wstrzalsaniia i wirowania. Doniczki (górna srednica liii cm) Iz Itworzywa sztucznego nai- pelnia sie ziemia ogrodnicza i wysiewa sie zar prawione nasiona. "Po przykryciu .nasion aplikuje sie przed wzejlsciem roslin srodek chwastobójczy.Po uplywie 18 dni odi zaaplikowania srodka chwas¬ tobójczego ocenia] ;sie w l°/a 'dzialanie ochronne odtrutki. Jako sprawdzian sluza przy tym rosliny traktowane samym srodkiem chwastobójczym (bez dzialania ochronnego) oraz zupelnie nietraktowane rosliny sprawdzianowe (lOOP/o wzrost). Wyniki ze¬ stawiono w itiabeH 516.Tabela 50 Srodek chwastobójczy: 2-c,hloro-2',6'-dwumeitylo-N- -Anetoksyetylo/-acetanilid CJ3imetlolachlor,,), - Odtrutka Srodek - Dzialanie Zwiazek chwastobójczy ochronne nr k^,/lha, dawka kg/ha w D/« 2 2 10,(5 26 Z as t r z e z e n ia ipat e* n t o w e 15 (1. Srodek 'ochrony roslin uprawnych przed £iS- totoksycznym dzialaniem srodków chwastobójczych, zawierajacy odpowiedni nosnik, znamienny tym» ze zawiera jako odtrutke co najmniej jedna feny- 20 lopirymidyne o wzorze 1; w którym n oznacza liczbe 1—5, R oznacza atom wodoru, atom chlo¬ rowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik al¬ kilowy o 1^4 atomach wegla, grupe chlorowco- alkilowa o 1^1 atomach wegla, grupe cyjano- 25 alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe hydroksy¬ lowa, n grup alkoksylowych o 1—4 atomach wejgla, grupe chlorowcoalkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla, grupe chlorowcoalkoksyalkilowa o 2—8 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach 30 wegla,, grupe chlorowcoalkenylowa o 2—4 atomach wegla, grupe alkemyloksylowa o 2—4 atomach we¬ gla:, rodnik- alkinylowy o 2—4 atomach wegla, gru¬ pe merkalpto, grupe alkilotiio o 1*—4 atomach we¬ gla, grupe karboksylowa, grupe alkilokarbonylo- 35 wa o 1^4 atomach wegla w czesci alkilowej, gru¬ pe alkoklsykaribonylowa o 1—4 atomach wegLa w czesci a]koksylowej„ grupe alkenylokarbonylowa o 2—4 atomach wegla w czesci alkenylowej, grupe alkinylokarbonylowa o 2—4 atomach wegla w cze- 40 sci alkinylowej, grupe alkilokarbonyloalkilowa o 1'—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupe alkilokarbonyloksylowa o 1-^4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe alki!oaminokarbonyIowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe *b dWuailtoiloaminokarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe aminowaj, grupe alkilo- aminowa o 1—4 atomach wegla, grupe dwualkilo- aminowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilo^ wej, grupe acetyl©aminowa, grupe chloroacetylo- W aminowa, gruipe metyloureidowa, grupe dwumety^ loureidowa, grupe sulfonylowa, grupe alkilosul- fonylowa, gruipe suiMarmailowa, gruipe alkiloisAil£a~ moilowa o 1^4 atomach wegla, grupe dwualkilo- sulfamoilowa o 1—4 atomach wegla w czesci al- *• kilowej., grupe alkoksykarbonyilosulfamoilowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej^ grupe dwualkokisyfoisforylometylowa o 1—4 atomach we¬ gla w czesci alkoksylowej, Ri i R3' niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorów- ¦* ca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe cyjanowa, grupe hydroksylowa, grupe alkoksylo* wa o :1—6 atomach wegla, grupe alkoksyalkilowa b 2—^8 atomach wejgla;, rodnik fenylowy, grupe fenoksylowa, gruipe alkoksykanbonylokteylowa o 1^-4 * atomach wejgla w ozesci alkoksylowej, girupe ami-41 nowa, grupe alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla, gruipe dwualkiloaminowa o- l1—4 atomach wegla w czesci alkilowej* grupe morfolinowa, grupe mer- kapto, a R2 oznacza atom wodoru, atom chlorow¬ ca, rodnik alkilowy o 1^ atomach wegla, gruipe chlorowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla lub rod¬ nik fenylowy. • 2. Srodek wedlug zastrz. li, znamienny tym, ze zawiera jako odtrutke fenyllepkyimidyne o wzo¬ rze la,, w którym R oznacza, atom wodoru lub rodnik metylowy, Ri oznacza atom wodoru, atom chlorowca rodnik alkilowy o 1-^6 atomach wegla, grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa p 1—6 a- tomach wegla, grupe alkokisyailkilowa o 2—& ato¬ mach wegla,, rodnik fenylowy, grupe fenoksylowa, gruipe alkoksykairboinyloksylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grape aminowa, gru¬ pe alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla:, grupe dwuaflkiloaiminowa o 1—4 atomach wegla, grupe morfolinowa lub grupe merkalpto, R2 oznacza atom wodoru,, aitom chlorowca,, rodnik alkilowy o 1—G atomach wegla lub rodindk fenylowy, a R3 ozna¬ cza atom chlorowca, grupe hydroksylowa, grupe alkoksyIowa o V-^G atomach wegla grupe alko- ksyalkilowa o 2—6 aitomiach wegla^ grupe feno¬ ksylowa lub grupe merkapto. &. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako odtrutke fenylopirymidyne o wzo¬ rze Ib., w którym n, 1^, Ri i R3 maja znacizenie podane w zastrz. 1, 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako odtrutke 2<-fenylo-4,(y-dwuchloro- piryimid^ne. 5. Sposób wyttwairzania fenylopirymidyn o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza liczbe V—5„ R oznacza atom wodoru„. atom chlorowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla., gruipe cyjanoalkilowa o 1—4 atomach we- gla^ grupe hydroksylowa, n grup alkoksylowych o 1^4 atomach wegla, gtrupe chlorowcoalkoksy- lowa o I—4 altomach wejglla; grupe chlorowcom alkoksyalkilowa o 2—S atomach wegla, rodnik al- kenylowy o 2—4 atomach wegla, grupe chlorow- coalkenylowa o 2—4 atomach wegla, grupe alke- nyloksylowa o 2-^4 atomach wegla, rodnik alki- nylowy o 2-^4 atomach wegla grupe merkapto, grupe alkilotio o 1-^4 atomach wegla, grupe kar¬ boksylowa, grupe artkilofcaribonylowa o 1—4 ato¬ mach wegla w czesci alkilowej}, grupe alkoksykair- bonylowa o 1^4 altomach wegla w czesci alko- l»575 42 ksylowej, grupe alkenylokarbonylowa ~o 2—4 , ato¬ mach wegla w czesci alkenylowej;, ,girupe alkiny- lokarbonyilowa o 2—4 atomach wegla w czesci al- kinylowej, grupe alkilokaribonyloalkilowa o 1—4 5 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej,, grupe alkilokarbonyloksylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej., grupe alkiloaminokarbonylowa o I—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe dwu- ailkiloaminokarbonylowa o 1^4 atomach wegla w 10 czesci alkilowej, grupe aminowa, grupe alkiloamd- nowa o 1—4 atomach wegla, girupe dwualkiloami¬ nowa o 1^4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe acetyloaiminowa, gruipe chloroacetyloamino- wa, grupe metyloureidowa, grupe dwuimatylourei- 15 dowa, grupe sulfonylowa, grupe alkilosulfonylowa, grupe sufamoilowa, gruipe alkilosulfanioilowa o l--^4 atomach wegla; gruipe dwualkilosulfamoilowa o 1—4 atomach wejgla w czesci alkilowej, grupe alkok!sykarbonylo'sulfaimoilowa o 1—'4 atomach we- 20 gla w czesci alkoksylowej,, grupe dwualkoksyfosfo- ryloinetylowa o 1—4 atomalch wegla w czesci alko¬ ksylowej., Ri i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1^6 atomach wegla, gruipe cyjanowa, gruipe hy- 25 droksylowa,, grupe alkoksylowa o 1^6 altomach wegla, gruipe alkoksylakilowa o 2—8 atomach we¬ gla, rodnik fenylowy, grupe fenoksylowa, grupe alkokisykarbonylokisylowa o I—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grupe aminowa, grupe al- 30 koloaminowa o 1-—4 atomach wegla, gruipe dwu- alkiloanilnowa o 1—4 atomach wegla w czesci al¬ kilowej, gruipe morfolinowa, gruipe merkalpto., a R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alki¬ lowy o 1—16 atomach wegla, grupe chlorowcoal- 39 kilowa o 1—fl atomach wejgla lub rodnik fenylo¬ wy, znamienny tym, ze w alkoholowym roztworze w obecnosci równomolowej ilosci alkanolanu me¬ talu alkalicznego w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej feny- 40 loamMyne o wzorze 2, w którym R i n maja wyzej podane znaczenie, poddajje sie kondensacja z malonianem dwualkilowyni o wzorze 3^ w któ¬ rym R2 ma wyzej podane znaczenie, i nastepnie w srodowisku rozpuszczalnika organicznego w tem- 48 peraturze od Q°C do temperatury wrzenia mie¬ szaniny reakcyjnej w otrzymanej 2-fenylo-4,6"-dwu^ hydroksypirymidynie o wzorze 4, w .którymi R, R2 i n maja wyzej podane znaczenie,, ewentuial- nie wymienia sie grupy hydroksylowe za pomoca 50 chlorowcujacego srodka na atomy chlorowca^ zas atomy te ewentualnie wymienia sie na dalsze grupy Ri i/lub R$.130 575 Ri (R)n R: Wzór} Rf RH? W< V-R -£^ Ri R3 (R)n H/z Alkil-O-CO \ Alkil- O-CO7 Wzdr3 CH-R: (R) n Wz H Wzdr /a fYzór Ib R 1 (R)n £ \jr\ OH /7z ^,NH2 Alkil O-CO zasoda /^IHD *Vzdr2 lYzórJ OH ly*dr4 Schemat i JT\ NU C0N NH + CO"' Ri CH-R, 0 Alkil (R) _R OH Schemat Z130 575 £^!^£X" Cl =CCH2R2 wr j-coci HCl, fR)-r N-COCl •-(RJn Schemat 3 Cl v \wVR OH (Cl) Ri< CN CONHAlkil CH32N o P0C13 (R)n R "»UlU AIMI / \_Y ci 1r)„ **NH Alkil+ Cl ,® Cl© Cl N Cl Wn Schemat 4 OC3H7izo CKrTY-r^ n3-^u W?<5r6 OC3H7IZO QC'3H7izo CHrCH_VBr OC3H7IZO too/- 7 OCH3 CH*€^5 OCH, Wzór 8 OH ary-ri Cl CK' \-A OH K*dr 9 Cl *V*0r /0 CH50-( Wzór 12 -O o-O fTzór 13 ¦iTb *V*dr /5 3" ^OA /7 4-O Wzór 16 3--o130 575 3-CH2/Cs- O h/lór 19 3-NHC0<] Wzór20 a-nh-(h) Wzór 22 *<] Wzór24 *o *Vzóa P6 CH3 j 4-NH-/ lyze/12/ A-O */*<$/• X3 A-O Wztfr 25 /—^ ~ A-N=0 ^V?(!»r 28 A-CK°] 0J Wzdr 30 ^°1 4-C(CH3) ^o- Wzcr 32 4-^3 A- fOJCH3 Wzór 2"' Wzór 34 t 3-S02nQ Wzdr 29 /OnCH A-CK.J o-1 lyzór 31 ^°~\ A-C(CH3) \ X0^ Wzór 33 *-o Wzdr 35 4- 3"U 3-N- Wzdf 36 Wzór 37 Wzór38 3-nQih Wzór 39 3-CO Wzór 40 3-CSN-n 3-N=C—j Wzór 41 wzór 42 3-S02O 3-CH"? oj fV*cV *3 )Vrdr 4$ Wiór 44 3-C(CH3)-0 3- u Wiór 46 DN-3, z. 713/86 Cena 100 zl PL PL PL

Claims (1)

1. Z as t r z e z e n ia ipat e* n t o w e 15 (1. Srodek 'ochrony roslin uprawnych przed £iS- totoksycznym dzialaniem srodków chwastobójczych, zawierajacy odpowiedni nosnik, znamienny tym» ze zawiera jako odtrutke co najmniej jedna feny- 20 lopirymidyne o wzorze 1; w którym n oznacza liczbe 1—5, R oznacza atom wodoru, atom chlo¬ rowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik al¬ kilowy o 1^4 atomach wegla, grupe chlorowco- alkilowa o 1^1 atomach wegla, grupe cyjano- 25 alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe hydroksy¬ lowa, n grup alkoksylowych o 1—4 atomach wejgla, grupe chlorowcoalkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla, grupe chlorowcoalkoksyalkilowa o 2—8 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach 30 wegla,, grupe chlorowcoalkenylowa o 2—4 atomach wegla, grupe alkemyloksylowa o 2—4 atomach we¬ gla:, rodnik- alkinylowy o 2—4 atomach wegla, gru¬ pe merkalpto, grupe alkilotiio o 1*—4 atomach we¬ gla, grupe karboksylowa, grupe alkilokarbonylo- 35 wa o 1^4 atomach wegla w czesci alkilowej, gru¬ pe alkoklsykaribonylowa o 1—4 atomach wegLa w czesci a]koksylowej„ grupe alkenylokarbonylowa o 2—4 atomach wegla w czesci alkenylowej, grupe alkinylokarbonylowa o 2—4 atomach wegla w cze- 40 sci alkinylowej, grupe alkilokarbonyloalkilowa o 1'—4 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej, grupe alkilokarbonyloksylowa o 1-^4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe alki!oaminokarbonyIowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe *b dWuailtoiloaminokarbonylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe aminowaj, grupe alkilo- aminowa o 1—4 atomach wegla, grupe dwualkilo- aminowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilo^ wej, grupe acetyl©aminowa, grupe chloroacetylo- W aminowa, gruipe metyloureidowa, grupe dwumety^ loureidowa, grupe sulfonylowa, grupe alkilosul- fonylowa, gruipe suiMarmailowa, gruipe alkiloisAil£a~ moilowa o 1^4 atomach wegla, grupe dwualkilo- sulfamoilowa o 1—4 atomach wegla w czesci al- *• kilowej., grupe alkoksykarbonyilosulfamoilowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej^ grupe dwualkokisyfoisforylometylowa o 1—4 atomach we¬ gla w czesci alkoksylowej, Ri i R3' niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorów- ¦* ca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe cyjanowa, grupe hydroksylowa, grupe alkoksylo* wa o :1—6 atomach wegla, grupe alkoksyalkilowa b 2—^8 atomach wejgla;, rodnik fenylowy, grupe fenoksylowa, gruipe alkoksykanbonylokteylowa o 1^-4 * atomach wejgla w ozesci alkoksylowej, girupe ami-41 nowa, grupe alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla, gruipe dwualkiloaminowa o- l1—4 atomach wegla w czesci alkilowej* grupe morfolinowa, grupe mer- kapto, a R2 oznacza atom wodoru, atom chlorow¬ ca, rodnik alkilowy o 1^ atomach wegla, gruipe chlorowcoalkilowa o 1—6 atomach wegla lub rod¬ nik fenylowy. • 2. Srodek wedlug zastrz. li, znamienny tym, ze zawiera jako odtrutke fenyllepkyimidyne o wzo¬ rze la,, w którym R oznacza, atom wodoru lub rodnik metylowy, Ri oznacza atom wodoru, atom chlorowca rodnik alkilowy o 1-^6 atomach wegla, grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa p 1—6 a- tomach wegla, grupe alkokisyailkilowa o 2—& ato¬ mach wegla,, rodnik fenylowy, grupe fenoksylowa, gruipe alkoksykairboinyloksylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grape aminowa, gru¬ pe alkiloaminowa o 1—4 atomach wegla:, grupe dwuaflkiloaiminowa o 1—4 atomach wegla, grupe morfolinowa lub grupe merkalpto, R2 oznacza atom wodoru,, aitom chlorowca,, rodnik alkilowy o 1—G atomach wegla lub rodindk fenylowy, a R3 ozna¬ cza atom chlorowca, grupe hydroksylowa, grupe alkoksyIowa o V-^G atomach wegla grupe alko- ksyalkilowa o 2—6 aitomiach wegla^ grupe feno¬ ksylowa lub grupe merkapto. &. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako odtrutke fenylopirymidyne o wzo¬ rze Ib., w którym n, 1^, Ri i R3 maja znacizenie podane w zastrz. 1, 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako odtrutke 2<-fenylo-4,(y-dwuchloro- piryimid^ne. 5. Sposób wyttwairzania fenylopirymidyn o wzo¬ rze 1, w którym n oznacza liczbe V—5„ R oznacza atom wodoru„. atom chlorowca, grupe nitrowa, grupe cyjanowa, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla., gruipe cyjanoalkilowa o 1—4 atomach we- gla^ grupe hydroksylowa, n grup alkoksylowych o 1^4 atomach wegla, gtrupe chlorowcoalkoksy- lowa o I—4 altomach wejglla; grupe chlorowcom alkoksyalkilowa o 2—S atomach wegla, rodnik al- kenylowy o 2—4 atomach wegla, grupe chlorow- coalkenylowa o 2—4 atomach wegla, grupe alke- nyloksylowa o 2-^4 atomach wegla, rodnik alki- nylowy o 2-^4 atomach wegla grupe merkapto, grupe alkilotio o 1-^4 atomach wegla, grupe kar¬ boksylowa, grupe artkilofcaribonylowa o 1—4 ato¬ mach wegla w czesci alkilowej}, grupe alkoksykair- bonylowa o 1^4 altomach wegla w czesci alko- l»575 42 ksylowej, grupe alkenylokarbonylowa ~o 2—4 , ato¬ mach wegla w czesci alkenylowej;, ,girupe alkiny- lokarbonyilowa o 2—4 atomach wegla w czesci al- kinylowej, grupe alkilokaribonyloalkilowa o 1—4 5 atomach wegla w kazdej czesci alkilowej,, grupe alkilokarbonyloksylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej., grupe alkiloaminokarbonylowa o I—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe dwu- ailkiloaminokarbonylowa o 1^4 atomach wegla w 10 czesci alkilowej, grupe aminowa, grupe alkiloamd- nowa o 1—4 atomach wegla, girupe dwualkiloami¬ nowa o 1^4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe acetyloaiminowa, gruipe chloroacetyloamino- wa, grupe metyloureidowa, grupe dwuimatylourei- 15 dowa, grupe sulfonylowa, grupe alkilosulfonylowa, grupe sufamoilowa, gruipe alkilosulfanioilowa o l--^4 atomach wegla; gruipe dwualkilosulfamoilowa o 1—4 atomach wejgla w czesci alkilowej, grupe alkok!sykarbonylo'sulfaimoilowa o 1—'4 atomach we- 20 gla w czesci alkoksylowej,, grupe dwualkoksyfosfo- ryloinetylowa o 1—4 atomalch wegla w czesci alko¬ ksylowej., Ri i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1^6 atomach wegla, gruipe cyjanowa, gruipe hy- 25 droksylowa,, grupe alkoksylowa o 1^6 altomach wegla, gruipe alkoksylakilowa o 2—8 atomach we¬ gla, rodnik fenylowy, grupe fenoksylowa, grupe alkokisykarbonylokisylowa o I—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, grupe aminowa, grupe al- 30 koloaminowa o 1-—4 atomach wegla, gruipe dwu- alkiloanilnowa o 1—4 atomach wegla w czesci al¬ kilowej, gruipe morfolinowa, gruipe merkalpto., a R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alki¬ lowy o 1—16 atomach wegla, grupe chlorowcoal- 39 kilowa o 1—fl atomach wejgla lub rodnik fenylo¬ wy, znamienny tym, ze w alkoholowym roztworze w obecnosci równomolowej ilosci alkanolanu me¬ talu alkalicznego w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej feny- 40 loamMyne o wzorze 2, w którym R i n maja wyzej podane znaczenie, poddajje sie kondensacja z malonianem dwualkilowyni o wzorze 3^ w któ¬ rym R2 ma wyzej podane znaczenie, i nastepnie w srodowisku rozpuszczalnika organicznego w tem- 48 peraturze od Q°C do temperatury wrzenia mie¬ szaniny reakcyjnej w otrzymanej 2-fenylo-4,6"-dwu^ hydroksypirymidynie o wzorze 4, w .którymi R, R2 i n maja wyzej podane znaczenie,, ewentuial- nie wymienia sie grupy hydroksylowe za pomoca 50 chlorowcujacego srodka na atomy chlorowca^ zas atomy te ewentualnie wymienia sie na dalsze grupy Ri i/lub R$.130 575 Ri (R)n R: Wzór} Rf RH? W< V-R -£^ Ri R3 (R)n H/z Alkil-O-CO \ Alkil- O-CO7 Wzdr3 CH-R: (R) n Wz H Wzdr /a fYzór Ib R 1 (R)n £ \jr\ OH /7z ^,NH2 Alkil O-CO zasoda /^IHD *Vzdr2 lYzórJ OH ly*dr4 Schemat i JT\ NU C0N NH + CO"' Ri CH-R, 0 Alkil (R) _R OH Schemat Z130 575 £^!^£X" Cl =CCH2R2 wr j-coci HCl, fR)-r N-COCl •-(RJn Schemat 3 Cl v \wVR OH (Cl) Ri< CN CONHAlkil CH32N o P0C13 (R)n R "»UlU AIMI / \_Y ci 1r)„ **NH Alkil+ Cl ,® Cl© Cl N Cl Wn Schemat 4 OC3H7izo CKrTY-r^ n3-^u W?<5r6 OC3H7IZO QC'3H7izo CHrCH_VBr OC3H7IZO too/- 7 OCH3 CH*€^5 OCH, Wzór 8 OH ary-ri Cl CK' \-A OH K*dr 9 Cl *V*0r /0 CH50-( Wzór 12 -O o-O fTzór 13 ¦iTb *V*dr /5 3" ^OA /7 4-O Wzór 16 3--o130 575 3-CH2/Cs- O h/lór 19 3-NHC0<] Wzór20 a-nh-(h) Wzór 22 *<] Wzór24 *o *Vzóa P6 CH3 j 4-NH-/ lyze/12/ A-O */*<$/• X3 A-O Wztfr 25 /—^ ~ A-N=0 ^V?(!»r 28 A-CK°] 0J Wzdr 30 ^°1 4-C(CH3) ^o- Wzcr 32 4-^3 A- fOJCH3 Wzór 2"' Wzór 34 t 3-S02nQ Wzdr 29 /OnCH A-CK.J o-1 lyzór 31 ^°~\ A-C(CH3) \ X0^ Wzór 33 *-o Wzdr 35 4- 3"U 3-N- Wzdf 36 Wzór 37 Wzór38 3-nQih Wzór 39 3-CO Wzór 40 3-CSN-n 3-N=C—j Wzór 41 wzór 42 3-S02O 3-CH"? oj fV*cV *3 )Vrdr 4$ Wiór 44 3-C(CH3)-0 3- u Wiór 46 DN-3, z. 713/86 Cena 100 zl PL PL PL
PL1981234418A 1980-12-23 1981-12-23 Agent protecting crops against phytotoxic action of herbicides and method of manufacture of phenylpyrimidines PL130575B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH952280 1980-12-23
CH236381 1981-04-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL234418A1 PL234418A1 (pl) 1982-08-02
PL130575B1 true PL130575B1 (en) 1984-08-31

Family

ID=25690262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981234418A PL130575B1 (en) 1980-12-23 1981-12-23 Agent protecting crops against phytotoxic action of herbicides and method of manufacture of phenylpyrimidines

Country Status (30)

Country Link
US (2) US4493726A (pl)
EP (1) EP0055693B1 (pl)
KR (1) KR890001062B1 (pl)
AT (1) ATE32065T1 (pl)
AU (1) AU558710B2 (pl)
BG (1) BG37221A3 (pl)
BR (1) BR8108383A (pl)
CA (1) CA1220953A (pl)
CS (1) CS243465B2 (pl)
DD (1) DD202798A5 (pl)
DE (1) DE3176621D1 (pl)
DK (1) DK156687C (pl)
DO (1) DOP1981004033A (pl)
ES (1) ES8300322A1 (pl)
GR (1) GR76379B (pl)
HU (1) HU191339B (pl)
IL (1) IL64612A (pl)
IN (1) IN159209B (pl)
MA (1) MA19355A1 (pl)
MX (1) MX6720E (pl)
MY (1) MY101392A (pl)
NZ (1) NZ199360A (pl)
OA (1) OA06972A (pl)
PH (1) PH19369A (pl)
PL (1) PL130575B1 (pl)
PT (1) PT74181B (pl)
RO (1) RO83451B (pl)
SU (1) SU1482505A3 (pl)
YU (1) YU43250B (pl)
ZW (1) ZW30681A1 (pl)

Families Citing this family (128)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0096657B1 (de) * 1982-06-08 1989-04-05 Ciba-Geigy Ag 2-Phenyl-, 2-Naphthyl- und 2-Heterocyclylpyrimidine als Gegenmittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor durch Herbizide verursachte phytotoxische Schäden
US4648896A (en) * 1982-11-15 1987-03-10 Ciba-Geigy Corporation 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides
DE3315295A1 (de) * 1983-04-27 1984-10-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige pyrimidinderivate
EP0136976A3 (de) * 1983-08-23 1985-05-15 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren
CH659815A5 (de) * 1984-03-15 1987-02-27 Ciba Geigy Ag 2-(4'-hydroxymethylphenyl)-pyrimidine.
US4900813A (en) * 1987-07-02 1990-02-13 Ciba-Geigy Corporation Fiber-reactive azo dyes having a 4,6-diaminopyridine coupling component
US4927826A (en) * 1987-07-10 1990-05-22 Hoffman-La Roche Inc. Cycloproylpropenamides useful as platelet activing factor (PAF) antagonists
US4963676A (en) * 1988-02-09 1990-10-16 Georgia State University Foundation, Inc. Di-substituted phthalazines
US4929726A (en) * 1988-02-09 1990-05-29 Georgia State University Foundation, Inc. Novel diazines and their method of preparation
MX16687A (es) * 1988-07-07 1994-01-31 Ciba Geigy Ag Compuestos de biarilo y procedimiento para su preparacion.
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
GB8909560D0 (en) * 1989-04-26 1989-06-14 Smith Kline French Lab Chemical compounds
AU8405991A (en) * 1990-08-31 1992-03-30 Nippon Shinyaku Co. Ltd. Pyrimidine derivative and medicine
US5395816A (en) * 1990-12-12 1995-03-07 Imperial Chemical Industries Plc Antidoting herbicidal 3-ixoxazolidinone compounds
US5527762A (en) * 1990-12-12 1996-06-18 Zeneca Limited Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds
EP0495749A1 (de) * 1991-01-14 1992-07-22 Ciba-Geigy Ag Bipyridyle
BR9200508A (pt) * 1991-02-15 1992-10-20 Kumiai Chemical Industry Co Composicao herbicida na forma de solucao estavel ou concentrado emulsificavel de propanil
US5541148A (en) * 1992-07-08 1996-07-30 Ciba-Geigy Corporation Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener
JP2789134B2 (ja) * 1992-09-28 1998-08-20 ファイザー・インク． 糖尿病の合併症を制御する置換ピリミジン類
US5849758A (en) * 1995-05-30 1998-12-15 American Cyanamid Company Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines
EP0723960B1 (en) * 1995-01-26 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
CZ290330B6 (cs) * 1995-01-26 2002-07-17 American Cyanamid Company 2,6-Disubstituované pyridinové a 2,4-disubstituované pyrimidinové deriváty, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu, jejich pouľití a herbicidní prostředky na jejich bázi a způsob potlačování růstu neľádoucích rostlin
US6008161A (en) * 1995-05-30 1999-12-28 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(hetero)aryloxy-6-arylpyridines and 2-aryl-4-(hetero) aryloxypyrimidines
DE19836697A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte 4-Amino-2-aryl-pyrimidine, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
CA2373411A1 (en) * 2000-03-16 2001-09-20 Taeyoung Yoon 5-substituted arylpyrimidines
CA2420451A1 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
ATE346064T1 (de) 2000-09-15 2006-12-15 Vertex Pharma Pyrazolverbindungen als protein-kinasehemmer
SI1318997T1 (sl) * 2000-09-15 2006-12-31 Vertex Pharma Pirazolne spojine, uporabne kot inhibitorji protein-kinaze
US7473691B2 (en) * 2000-09-15 2009-01-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
ZA200301701B (en) * 2000-09-15 2004-03-01 Vertex Pharma Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors.
US6660731B2 (en) * 2000-09-15 2003-12-09 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
WO2002068415A1 (en) * 2000-12-21 2002-09-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors
RU2004126671A (ru) * 2002-02-06 2005-04-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us) Гетероарилсоединения, полезные в качестве ингибиторов gsk-3
US20040009981A1 (en) * 2002-03-15 2004-01-15 David Bebbington Compositions useful as inhibitors of protein kinases
MY141867A (en) * 2002-06-20 2010-07-16 Vertex Pharma Substituted pyrimidines useful as protein kinase inhibitors
JP4733388B2 (ja) 2002-08-02 2011-07-27 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｇｓｋ−３のインヒビターとして有用なピラゾール組成物
EP1599468B1 (en) 2003-01-14 2007-10-03 Arena Pharmaceuticals, Inc. 1,2,3-trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto such as diabetes and hyperglycemia
US7601718B2 (en) * 2003-02-06 2009-10-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compositions useful as inhibitors of protein kinases
AR045047A1 (es) 2003-07-11 2005-10-12 Arena Pharm Inc Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos
US8455489B2 (en) * 2003-11-10 2013-06-04 Exelixis, Inc. Substituted pyrimidine compositions and methods of use
JP2007513184A (ja) * 2003-12-04 2007-05-24 バーテックス　ファーマシューティカルズ　インコーポレイテッド プロテインキナーゼのインヒビターとして有用なキノキサリン
TWI355894B (en) * 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
CA2568451A1 (en) * 2004-06-04 2005-12-22 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto
MY148521A (en) * 2005-01-10 2013-04-30 Arena Pharm Inc Substituted pyridinyl and pyrimidinyl derivatives as modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
DOP2006000010A (es) 2005-01-10 2006-07-31 Arena Pharm Inc Procedimiento para preparar eteres aromáticos
EP1917259B1 (en) * 2005-08-18 2012-01-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazine kinase inhibitors
JP2009508861A (ja) * 2005-09-16 2009-03-05 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 代謝の調節因子および代謝に関連する障害の処置
WO2007056163A2 (en) * 2005-11-03 2007-05-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
RU2451673C2 (ru) * 2006-03-29 2012-05-27 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА И ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGluR2
TW200811147A (en) * 2006-07-06 2008-03-01 Arena Pharm Inc Modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
TW200811140A (en) * 2006-07-06 2008-03-01 Arena Pharm Inc Modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
NZ576750A (en) * 2006-11-02 2012-01-12 Vertex Pharma Aminopyridines and aminopyrimidines useful as inhibitors of protein kinases
AU2007333650A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as inhibitors of protein kinases
WO2008112642A1 (en) * 2007-03-09 2008-09-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as inhibitors of protein kinases
WO2008112651A2 (en) * 2007-03-09 2008-09-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as inhibitors of protein kinases
MX2009009592A (es) * 2007-03-09 2009-11-10 Vertex Pharma Aminopiridinas utiles como inhibidores de proteinas cinasas.
AU2008240313A1 (en) 2007-04-13 2008-10-23 Aj Park Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
CN101679378A (zh) * 2007-05-02 2010-03-24 沃泰克斯药物股份有限公司 用作激酶抑制剂的噻唑和吡唑
WO2008137622A2 (en) * 2007-05-02 2008-11-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrimidines useful as kinase inhibitors
CN101801959A (zh) * 2007-05-02 2010-08-11 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作激酶抑制剂的氨基嘧啶类化合物
CN101687852A (zh) * 2007-05-24 2010-03-31 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作激酶抑制剂的噻唑类和吡唑类化合物
JP5553751B2 (ja) * 2007-07-31 2014-07-16 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−アミンおよびその誘導体を調製するためのプロセス
WO2010027921A1 (en) * 2008-09-03 2010-03-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Co-crystals and pharmaceutical formulations comprising the same
SG10201500639TA (en) 2010-01-27 2015-03-30 Arena Pharm Inc Processes for the preparation of (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid and salts thereof
PL2542084T3 (pl) * 2010-03-04 2018-05-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitory katecholo-O-metylotransferazy i ich zastosowanie w leczeniu zaburzeń psychotycznych
AU2011305525B2 (en) 2010-09-22 2016-08-18 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the GPR119 receptor and the treatment of disorders related thereto
CA2837312A1 (en) 2011-05-26 2012-11-29 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Metabotropic glutamate receptor 5 allosteric modulators and methods of use thereof
CN116850181A (zh) 2015-01-06 2023-10-10 艾尼纳制药公司 治疗与s1p1受体有关的病症的方法
AU2016284162A1 (en) 2015-06-22 2018-02-01 Arena Pharmaceuticals, Inc. Crystalline L-arginine salt of (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta[b]indol-3-yl)acetic acid(Compound1) for use in SIP1 receptor-associated disorders
US11178871B2 (en) * 2016-07-26 2021-11-23 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
AU2018220521A1 (en) 2017-02-16 2019-09-05 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis
WO2019236757A1 (en) 2018-06-06 2019-12-12 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the s1p1 receptor
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US12069978B2 (en) 2018-10-26 2024-08-27 Deere & Company Predictive environmental characteristic map generation and control system
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
CN109897005B (zh) * 2019-04-12 2022-07-22 湖南省农业生物技术研究所 含取代苯氧基的苯基嘧啶类似物及其制备方法和应用
US12329148B2 (en) 2020-02-06 2025-06-17 Deere & Company Predictive weed map and material application machine control
US12035648B2 (en) 2020-02-06 2024-07-16 Deere & Company Predictive weed map generation and control system
US12225846B2 (en) 2020-02-06 2025-02-18 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12419220B2 (en) 2020-10-09 2025-09-23 Deere & Company Predictive map generation and control system
US12069986B2 (en) 2020-10-09 2024-08-27 Deere & Company Map generation and control system
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US12178158B2 (en) 2020-10-09 2024-12-31 Deere & Company Predictive map generation and control system for an agricultural work machine
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US12386354B2 (en) 2020-10-09 2025-08-12 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US12422847B2 (en) 2020-10-09 2025-09-23 Deere & Company Predictive agricultural model and map generation
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US12250905B2 (en) 2020-10-09 2025-03-18 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
US12127500B2 (en) 2021-01-27 2024-10-29 Deere & Company Machine control using a map with regime zones
US12229886B2 (en) 2021-10-01 2025-02-18 Deere & Company Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system
US12310286B2 (en) 2021-12-14 2025-05-27 Deere & Company Crop constituent sensing
US12302791B2 (en) 2021-12-20 2025-05-20 Deere & Company Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control
US12245549B2 (en) 2022-01-11 2025-03-11 Deere & Company Predictive response map generation and control system
US12082531B2 (en) 2022-01-26 2024-09-10 Deere & Company Systems and methods for predicting material dynamics
CA3249238A1 (en) * 2022-01-31 2023-08-03 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas SEED TREATMENT FOR THE PLANT PROTECTION OF WHEAT AGAINST CHLOROACETAMIDE-BASED HERBICIDES
US12295288B2 (en) 2022-04-05 2025-05-13 Deere &Company Predictive machine setting map generation and control system
US12058951B2 (en) 2022-04-08 2024-08-13 Deere & Company Predictive nutrient map and control
US12298767B2 (en) 2022-04-08 2025-05-13 Deere & Company Predictive material consumption map and control
US12284934B2 (en) 2022-04-08 2025-04-29 Deere & Company Systems and methods for predictive tractive characteristics and control
US12358493B2 (en) 2022-04-08 2025-07-15 Deere & Company Systems and methods for predictive power requirements and control

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR672216A (fr) * 1928-04-03 1929-12-24 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la préparation de 2-aryl-4.6-dioxypyrimidines
DE520854C (de) * 1928-04-04 1931-03-20 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von 2-Aryl-4,6-dioxypyrimidinen
CH448083A (de) * 1963-05-04 1967-12-15 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyaryl-pyrimidinen bei Verfahren zum Schützen von nicht-textilen organischen Materialien
DE1265752B (de) * 1965-02-24 1968-04-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeuren
FR1469787A (fr) * 1965-02-24 1967-02-17 Basf Ag Procédé de préparation d'acides carboxyliques aromatiques renfermant des atomes de chlore réactifs
DE1670072A1 (de) * 1966-04-20 1970-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Halogen-4-hydroxypyrimidinen
DE1670069A1 (de) * 1966-04-20 1970-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung durch Halogen substituierten Pyrimidinen
US3503976A (en) * 1966-04-20 1970-03-31 Basf Ag Production of pyrimidines bearing halogen as substituent in the 5-position
DE1670070A1 (de) * 1966-04-20 1970-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dihalogenpyrimidinen
US3498984A (en) * 1966-10-28 1970-03-03 American Home Prod 4-amino-2-phenyl-6-thiopyrimidines
US3564768A (en) * 1968-10-25 1971-02-23 Gulf Research Development Co Coated corn seed
US3940395A (en) * 1969-08-29 1976-02-24 American Home Products Corporation 4-Amino-2-phenyl-6-thiopryimidines
US3719466A (en) * 1970-04-16 1973-03-06 Gulf Research Development Co Protection of wheat and grain sorghum from herbicidal injury
US4033756A (en) * 1971-09-17 1977-07-05 Gulf Research & Development Company Dichloroacetamide treated rice seeds
DE2202820B2 (de) * 1972-01-21 1976-07-01 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Pyrimidin-dispersionsazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2219841A1 (de) * 1972-04-22 1973-10-25 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2-(oalkylthiophenyl)-1,3-diazacycloalkenhydrohalogeniden
IN142539B (pl) * 1974-05-10 1977-07-23 Ciba Geigy India Ltd
US4297234A (en) * 1979-05-17 1981-10-27 Ciba-Geigy Corporation Benzoxazolyl-stilbenes

Also Published As

Publication number Publication date
EP0055693A1 (de) 1982-07-07
RO83451B (ro) 1984-02-28
EP0055693B1 (de) 1988-01-20
GR76379B (pl) 1984-08-06
DK571281A (da) 1982-06-24
ZW30681A1 (en) 1982-07-14
US4674229A (en) 1987-06-23
IN159209B (pl) 1987-04-11
PL234418A1 (pl) 1982-08-02
MX6720E (es) 1985-11-07
CS243465B2 (en) 1986-06-12
PT74181A (pt) 1982-01-02
RO83451A (ro) 1984-02-21
SU1482505A3 (ru) 1989-05-23
MA19355A1 (fr) 1982-07-01
IL64612A (en) 1988-09-30
DD202798A5 (de) 1983-10-05
YU43250B (en) 1989-06-30
ES508254A0 (es) 1982-11-01
YU305881A (en) 1984-04-30
AU558710B2 (en) 1987-02-05
US4493726A (en) 1985-01-15
DOP1981004033A (es) 1990-12-29
DK156687B (da) 1989-09-25
PT74181B (pt) 1985-01-04
KR890001062B1 (ko) 1989-04-22
CS967281A2 (en) 1985-08-15
PH19369A (en) 1986-04-02
IL64612A0 (en) 1982-03-31
BR8108383A (pt) 1982-10-13
ATE32065T1 (de) 1988-02-15
BG37221A3 (en) 1985-04-15
CA1220953A (en) 1987-04-28
HU191339B (en) 1987-02-27
KR830006896A (ko) 1983-10-12
DE3176621D1 (en) 1988-02-25
NZ199360A (en) 1986-04-11
DK156687C (da) 1990-03-12
MY101392A (en) 1991-10-23
AU7884081A (en) 1982-07-01
OA06972A (fr) 1983-07-31
ES8300322A1 (es) 1982-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL130575B1 (en) Agent protecting crops against phytotoxic action of herbicides and method of manufacture of phenylpyrimidines
KR100320168B1 (ko) 치환된(헤테로)아릴화합물,이의제조방법,이를함유한물질,및독성완화제로서의용도
IE70909B1 (en) 1-{[o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and method for the preparation thereof
JPH0660176B2 (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
PL107403B1 (pl) Srodek chwastobojczy
US4511581A (en) Fungicidal indanylbenzamide
US4251263A (en) N-substituted, 2-phenoxynicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
JPH05320144A (ja) サリチル（チオ）エーテル誘導体、これを含有する除草剤およびこれを製造するための中間生成物
KR940001945B1 (ko) 해독제로서 n-설포닐-이미노-티오카르본산 디에스테르를 함유하는 제초제 조성물
EP0083648B1 (en) S-benzyl thiolcarbamates and their use in controlling weeds in rice fields
KR900007180B1 (ko) 제초제에 의한 세포독성에 대한 해독제 2-아릴-4, 6-디할로 피리미딘의 제조방법
NO813906L (no) Nye arylsulfony lurea-forbindelser og anvendelse derav
PL120535B1 (en) Pesticide or plant growth regulator and process for manufacturing sulfonanilidesenijj i sposob poluchenija sul&#39;fonanilidov
NO155132B (no) 3,5-bis-(trifluormethyl)-fenoxycarboxylsyrer og derivater derav, herbicide preparater inneholdende disse for beskyttelse av nytteplanter mot herbicider, og anvendelse av forbindelsene for samme formaal.
KR830001039B1 (ko) 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물
US4619688A (en) Herbicidal sulfonylguanidine derivatives
CA2042660A1 (en) Herbicidal sulfonylurea derivatives
US3758481A (en) Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe
US4551478A (en) 3-Nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions for the control of plant diseases containing same
US3984468A (en) Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas
JPS61246102A (ja) フエニルピリミジンで処理された有用植物の種子
PL89203B1 (en) 2-Chloro-N-(2&#39;-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2&#39;-ethoxypropyl)-2&#39;&#39;,6&#39;&#39;-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
US3962304A (en) Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters
EP0342456A2 (en) Sultamsulfonamide derivatives and herbicides