JPS61246102A - フエニルピリミジンで処理された有用植物の種子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフェニルピリミシンで処理された有用植物の種
子に関するものである。

本発明で使用されるフェニルピリミジンは次式■： （式中、 ｎは０，１．２または３の整数を表わし、Ｒ１および鳥
は互いに独立してそれぞれ・・ロゲン原子を表わし、 Ｒ２は水素原子を表わし、 Ｒｆｌ−・ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ｘ山、
−ＮＲ４へ、−ＣＯ−Ｒ，、−ＣＯＮ鳥へ、−Ｃ８−Ｎ
へへ、−８Ｏ，−Ｎへへ、−８Ｏゴ艮未置換もしくは・
・ロゲン原子、−ＸＲ４、−ＮＲ，Ｒ，＋、−ＰＯ（Ｏ
Ｃ２Ｈ５）ｚ、−ＣＯ−山、Ｃ０ＮＲ，Ｒ，ｒもしくは
シアノ基で置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
、炭素原子数３ないし乙のシクロアルキル基または未置
換もしくはハロゲン原子で置換された炭素原子数２ない
し６のアルケニル、炭素原子数３ないしるのシクロアル
ケニルもしくは炭素原子数２ないし６のアルキニル基を
表わし、 Ｒ４は水素原子または未置換もしくは・・ロゲン原子、
炭素原子数が１ないし４のアルキルカルボニル、炭素原
子数が３ないしるのアルケニルカルボニル、炭素原子数
が３ないし６のアルキニルカルボニルまたは、−ＣＯＮ
ＲｓＲ，ｔ、水酸基、炭素原子数１ないし６のアルコキ
シ基もしくは−ＮＲ＠Ｒ，で置換された炭素原子数１な
いし６のアルキル、炭素原子数３ないし６のアルケニル
もしくは炭素原子数２彦いし６のアルキニル基を表わし
、 Ｒ６はＲ４と同じ意味を表わし、加えて炭素原子数１な
いし６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３ないし６
のアルケニルカルボニル基または炭素原子数３ないし乙
のアルキニルカルボニル基を表わし、 鳥およびへは互いに独立してそれぞれ水素原子、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６
のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基または未置換もしくは一〇〇−Ｒ４で置換された炭
素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、またはＲ
ｓおよびへのいずれかは−Ｃｏ−Ｒ４または一０Ｒ４基
または−ＣＯＮ＆　＆基を表わすか、または也およびへ
は一緒になって酸素原子、イミノ基または炭素原子数１
ないし４のアルキルイミノ基で中断されてもよい４ない
し６員のアルキレン鎖を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−５Ｏ−または−８０＊−を
表わす。） 式Ｉで表わされるフェニルピリミジンは、攻撃的な農薬
による、特に選択的な作用を示さなぃかまたは充分に選
択的な作用を有さない、すなわち、防除すべき雑草に対
してだけでなく栽培植物に対しても多少なりとも損傷を
与えてしまう広範囲の化合物種、たとえば、トリアジン
、フェニル尿素誘導体、カーバメート、チオカーバメー
ト、ハロアセトアニリド、ノ・ロフェノキアセテート、
置換フェノキシフェノキシアセテートおよびプロピオネ
ート、置換ピリジルオキシフェノキシアセテートおよび
一プロピオネート、安息香酸誘導体などに属する除草剤
による攻撃から栽培植物、たとえば、サトウモロコシ、
稲、トウそロコシ、穀物（小麦、ライ麦、大麦、オー）
ｆｆｉ）、棉、テンサイ、サトウキビを保護するの忙最
適である。

栽培植物に対する除草剤の有害な作用に対して特に拮抗
しうる種々の化合物は、保護剤（ｓａｆｅｎｅｒｓ）ま
たは解毒剤（ａｎｔｉｄｏｔｅｓ）として、すなわち、
防除されるべき雑草に対しての除草作用には顕著な影響
を与えることなく栽培植物を保護する化合物としてずで
に提案されてきている。これらの性質によって、これら
解毒剤、また保護剤として知られるものは、栽培植物の
種子（ドレッシング種子または苗）の前処理用としても
しくは耕地への播種前に、または除草剤と一緒にされた
タンク混合物（ｔａｎｋ　ｍ１ｘｔｕｒｅ）として、植
物の発芽前もしくは発芽後に使用することができる。

たとえば、英国特許第１２２７７５５７号には、Ｎ−メ
トキシメチル−２′、６′−ジエチル−クロロアセトア
ニリド〔アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ））による攻
撃から保護するために、オキサミド酸のある種のエステ
ルおよびアミド類で小麦およびサトウモロコシの種子お
よび苗を処理することが開示されている。地の公報（ド
イツ特許公開第１９５２９Ｉｏ号および第２２４５４７
１号およびフランス特許第２０２１６１１号明細書）ｌ
Ｃｉｊ、除草剤としてのチオカーバメートによる攻撃か
ら保護するための、穀物、トウモロコシおよび稲種子を
処理するための解毒剤が提案されている。ドイツ特許第
１５７６６７６号明細書および米国特許第３１３１５０
９号明細書Ｋｔ′ｉ、カーバメート、たとえば、ＩＰ（
”、ＣＩＰＣなどに対して穀物種子を保護スるために、
ヒドロキシアミノアセトア二リドおよびヒダントインが
示唆されている。しかしながら、これら製剤はすべて不
満足なものであり、その進展はみられない。

驚くべきことに１、式Ｉで表わされるフェニルピリミジ
ンは、攻撃的な餐薬による、特に栽培植物によって許容
されないかまたは不充分にしか許容されない広範囲の化
合物種、たとえば、クロロアセトアニリド、クロロアセ
トアニリド、カーバメートおよびチオカーバメート、ジ
フェニルエーテルオヨヒニトロジフェニルエーテル、安
息香酸誘導体、トリアジンおよびドリアジノン、フェニ
ル尿素、ニトロアニリン、オキシシアゾロン、ピリジル
オキシフェノキシ誘導体、ホスフェートおよびピラゾー
ルに属する除草剤による攻撃から栽培植物を保護する性
質を有している。

本発明のフェニルピリミジンは好ましくけりロロアセト
アニリド、クロロアセトアミド、チオカーバメートおよ
びホスフェートの化合働程に属する除草剤を保護する〇 目的に応じて、式Ｉで表わされる保護剤または解毒剤は
、栽培植物の種子の前処理用としてまたは播種前もしく
は播種後に土壌中に混入させることによって、さもなけ
れば植物の発芽前もしくは発芽後単独でもしくは除草剤
とともに施用することによって使用される。それ故、主
として植物または種子の処理は植物毒性化学薬品の施用
時期には無関係に実施することができる。しかしながら
、該処理は同時に実施することもできる（タンク混合物
）。発芽前処理は播種前の作付領域の処理（ｐｐｉ＝植
込み前の混入）および植物が発芽していない播種された
作付領域の処理のいずれをも包含する。

使用される解毒剤の除草剤に対しての施用割合は、施用
形式によって異なる。作付地の処理がタンク混合物また
は除草剤と解毒剤とが別々に施用されるいずれの場合で
あっても、解毒剤と除草剤の割合は通常１：１００ない
し１０：１、好ましくＦ′ｉ１：５ないし８：１、最適
には１：１である。

しかしながら、種子のドレッシングまたは同様な保護手
段を採用する場合には、たとえば、作付領域１ヘクター
ルあたりより遅れて施用された除草剤の量に対して、解
毒剤の１はより少々くてよい。種子をドレッシングする
に際して、種子１ｋｆあたシ通常解毒剤α１ｆｘいし１
０１、好ましくは１ないし２ｆが要求される。解毒剤が
播種前に種子を浸漬することによって施用されるときに
は、たとえば、有効成分を１−１００００ｐＩ］ｎ好ま
しくは１１００−１０００ｐｐの濃度で含有する解毒剤
溶液が使用される。

保護手段、たとえば、式Ｉで表わされる解毒剤による種
子ドレッシングそして農薬によるその後の作付地処理は
、通常かなりの時間をあけて行なわれる。前処理された
種子および植物は、農業、園芸および林業におけるその
後の異なった化学薬品に打勝つことができる。

したがって、本発明は有効成分として式Ｉで表わされる
解毒剤とともに慣用の担体を含有する植物保護組成物に
関するものである。所望により、該組成物はこの栽培植
物を好ましく保護する作用に対する作用を示す化学薬品
、たとえば、除草剤とさらに混合しうる。

本発明の範囲内の栽培植物は種々の形態（種、根、茎、
塊茎、葉、花）で収穫しうる植物および抽出物（油、砂
糖、デンプン、タンパク）が得られる植物ならびにこの
目的で栽培され手入れされる植物すべてである。これら
の植物に、たとえば、穀物のすべての種類のもの、たと
えば、小麦、ライ麦、大麦およびオート麦ならびに特に
稲、サトウモロコシ、棉、テンサイ、サトウキビ、ダイ
ス、マメおよびエントウマメが属する。

この解毒剤は、化学薬品の植物毒性から栽培植物を保護
しようとする場合どこでも施用できるであろう。

栽培植物を保護することが望ましい、その作用に対する
除草剤の例として下記化合物を列記する： りｃＩｏアセトアニリド：２−りｏ　ｏ　−２’、　６
’−ジエチル−Ｎ−（２“−プロポキシエチル）アセト
アニリド〔プロバクＯル（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ））、
２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２“−メトキシ−１
“−メチルエチル）−アセト−〇−トルイシド〔メトラ
フｏ　−ｈ　（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）　）、２−ク
ロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）
アセトアニリド〔ブタクロール（Ｂｕｔａｅｈｌｏｒ）
上２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（エトキシメチル）
アセト−０−トルインド〔アセトクロー　ル（Ａｃｅｔ
ｏｃｈｌｏｒ））、２−りｃ＋シル−’−！チルーＮ−
（２“−プロポキシ−１“−メチルエチル）アセト−０
−トルイシド、２−クーロ−２Ｚ６／−ジメチルーＮ−
（２“−メトキシ−１“−メチルエチル）アセトアニリ
ド、２−クロロ−２′、６′−ンメチルーＮ−（２“−
メトキシエチル）アセトアニリド〔ジメタクｏ　−ｈ　
（Ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ））、２−クロロ−２′、
６′−ジエチル−Ｎ−（ビラゾ−ルー１−イルメチル）
アセトアニリド、２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（ピ
ラゾール−１−イルメチル）アセト−０−）ルイジド、
２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（５，５−ジメチルピ
ラソール−１−イルメチル）アセト−０−トルイシド、
２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２“−ブトキシ−１
“−メチルエチル）アセ）−０−）ルイジド〔メタゾラ
クｏ　−ル（Ｍｅｔａｚｏｌａｃｈｌｏｒ））、２−ク
ロロ−６′−エチル−Ｎ−（２“−ブトキシ−１“−（
メチルエチル）アセト−〇−トルインド、２−クロロ−
２′−トリメチルシリル−Ｎ−（ブトキシメチル）−ア
セトアニリド、２−クロロ−ｚｌ　ｂ　／−ジエチル−
Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド〔アラクロール
（Ａｌａｃｈｌｏｒ））および２−クロロ−２′、６′
−ジエチル−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アセト
アニリド；クロロアセトアミド：Ｎ−（１−イソプロピ
ル−２−メチルプロピレン−１−イル（１）　）　−Ｎ
　−（２′−メトキシ・エチル）−クロロアセトアミド
；カルバメートおよびチオカルパメー）　：　Ｎ　（３
’　ｓ４′−ジクロロフェニル）−プロピオンアニリド
〔プロバニ＃　（Ｐｒｏｐａｎｉｌ））、５−４−りａ
ロペンジルーンエチルーチオカルバメート〔チオベンカ
ルブ（Ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）　）、Ｓ−エチル、　
−Ｎ。

Ｎ−ヘキサメチレン−チオカルバメート〔モリネート（
Ｍｏｌｉｎａｔｅ））、Ｓ−ｘチルーングａビルーチオ
カルパメー）　（ＥＰＴＣ）、Ｎ、Ｎ−ジー第ニブチル
−８−ベンジル−チオカルバメート〔ドレパモ：／　（
Ｄｒｅｐａｍｏｎ））、５−（２，３−ジクロロアリル
）−ジインプロピルチオカルバメートおよびＳ’（２，
５，５−チオクロロアリル）−ジインプロピルチオカル
バメート〔ジおよびトリアラード（−ａｌｌａｔｅ）　
）、１−　（７’　ｏピルｆ　ｔカルボニル）−デカヒ
ドロキナルジン、５−４−ベンジルジエチル−チオカル
バメートおよび相当スるスルフィニルカルバメート； ２フエニルエーテルオヨヒニトロジフエニルエーテル： ２．４−ジＩロロフェニルー４′−ニトロフェニルｘ−
フル（二）　Ｏフｓ　ン（Ｎｉｔｒｏｆｅｎ））、２−
クロロ−１−（３／−エトキシ−４′−ニトロフェノキ
シ）　−４−）　ＩＪフルオロメチルベンゼン〔′キシ
フルオロフェン（Ｏχｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）　）、２／
。

４’−ジクロロフェニル−３−メトキシ−４−二トロフ
ェニルエーテル〔クロロメトキシニル（Ｃｈｌｏｒｍｅ
ｔｈｎｘｉｎｙｌ）　）、２−（４’−２“、４“−ジ
クロロフェノキシ）フェノキシ〕−プロピオン酸メチル
、Ｎ−（２’−メトキシエチル）−２−（５’−（２“
−クロロ−４“−トリフルオロメチルフェノキシ）フェ
ノキシ〕グロビオンアミド：安息香酸誘導体：　５−　
（２’　、４’−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安
息香酸メチル、５−（２／−クロロ−４’−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−二トロ安息香酸〔アシフル
オロフェｙ　（Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）　）、２．６
−シクロロヘンソニ）　ｙル（シフａ　ヘニル（Ｄｉｃ
ｈｌｏｂｅｎｉｌ）　〕ニトソアジンおよびトリアジノ
ンニ２．４−ビス（インフロビルアミノ）−６−メチル
−チオ−１，３，５−）リアジン〔フロメトリン（Ｐｒ
ｏｍｅｔｒｙｎ）１２．４−ビス（エチルアミン）−６
−メチルチオ−１，５，５−）リアジン〔シメトリン（
８ｉ圃−ｔｒｙｎ）　）、２−（１’、２’−ジメチル
プロピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ
−１，３，５−）リアジン〔ジメタメトリｙ　（Ｄｉｍ
ｅ−ｔｈａｍｅ　ｔ　ｒｙｎ　）、４−アミノ−６−第
三ブチル−４゜５−：）ヒトｏ−５−メチルチオ−１，
２，４−）す１）ノー５−オン（メトリプヂｙ　（Ｍｅ
ｔｒｉｂｕｚｉｎ））；フェ二に尿素：Ｎ−（３／−イ
ソプロピルフェニル＞　−Ｎ−ｐＪｌ−ジメチル尿素〔
イソプロピルン（工５ｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）　）、Ｎ−
（３’、４’−ジメチルベンジル）−Ｎ’−４−）リル
尿素〔ンムロン（Ｄｉｍｕｒｏｎ）　）、Ｎ−（５’　
−りｏ　ｏ−４’−イア　フロビルフェニル）　−Ｎ’
　、Ｎ’−（３−メチル−ペンタメチジニー１．５−イ
ル）尿素： 二トロアニリン：２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピ
ル−４−トリフルオロメチル−アニリン〔トリフ／Ｉ−
ラリｙ　（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）　）、Ｎ−（１′
−二チルプロピル）−２，５−ジニトロ−３，４−キシ
リジン〔ペンンメタリン（Ｐｅｎｄｉ−ｍｅｔｈａｌｉ
ｎ）　）　； オキサジアゾリン：５−第三ブチル−５−（２’。

４′−ジクロロ−５′−イソプロポキシフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール−２−オン〔オキシシアシ
ン（Ｏｘｄｉａｚｏｎ））　：ビリンルオキシフェノキ
シ誘導体＝２−プロピニル−２−（４’−（３“、５“
−ジクロロピリジル−２“−オキシ）フェノキシシープ
ロピオン酸エステル； ホスフェート：５−２−メチルビペリジノーカルボニル
メチル−０，０−ジプロピル−ホスホロ−ジチオエート
〔ビヘｏ　ホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｂｏｓ））；ピラゾー
ル＝１，３−ジメチル−ａ　−（２，／　４／　−ジク
ロロベンゾイル）−５−（４’−トリルヌルホニルオキ
シ）ヒラゾール。

解毒剤として作用する式Ｉで表わされるフェニルピリミ
ジンは所望により農業化学薬品の施用後またはその施用
と同時に使用してもよい。

本発明の多くのフェニルピリミジンは新規であるが、他
のものは公知化合物である。フェニルピリミジンは染料
製造における中間体とじて使用され、たとえば、英国特
許第１５０２９１２号または欧州特許出願第２０２９８
号および第３１７９６号に関連した記載がある。それら
は薬理学的有効成分の中間体としての公知である：ハー
ナル・オン・メディカル・ケミストリー（ＪｏＭｅｄ。

Ｃｈｅｍ、）　（２２）　、　ｐ　ｐ　１２３−１２６
参照；またそれらは化学文献においても記載されている
：ビュレタン・ドウ・う・ソシエトつ・キミク （Ｂｕｌｌｅｔｉｎ　ｄｅ　ｌａ　５ｏｃｉｅｔｅ　Ｃ
ｈｉｍｉｑｕｅ）日本版４４（８）、　ｐｐ　２１８２
−５参照。

２−フェニル−４，６−）クロローオヨヒ−４，６−ジ
フルオロピリミジンおよびフエ２ル環の４位が塩素原子
、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキラ基、−ＣＣｔ、、−ＣＨｌＢｒ、−
ＣＯＯＨまたは−ＣＨ２ＰＯ（ｏｃ、Ｈ，）で置換され
た２−フェニル−４，６−２クロロピリミジンは公知化
合物である。フェニル環の５位がメチル基、メトキシ基
、塩素原子、弗素原子、ニトロ基、アミノ基、ＣＣｔｓ
　またはＣ０ＯＨで置換されたものおよび３位もしくは
４位が一対のｓ、４−ｙり一一一４−メチルー３−二）
ｏ基、３−クロロ・−４−メチル基オよび４−エトキシ
−５−二トロ基で置換されたものも公知化合物である。

新規化合物は、上記化合物を除いた、下記式Ｉｂにおい
てＲ１および馬がノ・ロゲン原子を表わすフェニルピリ
ミジンである。新規化合物は下記の副群に分けることが
できる： （式中、 馬は弗素原子、臭素原子または沃素原子を表わし、 Ｒ３１：１弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原
子を表わすが、 ただしＲ１および亀が弗素原子であるときＲが水素原子
ではない。） （式中、 ｎけ１カいし４の整数を表わし、そしてＲＦｉ式■で与
えられた意味を表わす。）；（式中、 Ｒ，Ｒ４およびＲ４は式Ｉで与えられた意味を表わし、
そして ｎは１ないし４の整数を表わす。）； （式中、 Ｚは曳、Ｎ馬−またはＯルを表わすが、Ｒ４は水素原子
ではなく、 ＲｓＲ４ｔＲｓ＊＆および鳥は式Ｉで与えられた意味を
表わし、そして ｎは１ないし４の整数を表わす。）； それぞれＲは互いに独立して水素原子を除−た式Ｉで与
えられた意味を表わし、そして対になっているパラーメ
ターンクロロ基、バラ−クロロ／メタ−メチル基、バラ
−メチル／メタ−ニトロ基およびバラ−エトキシ／メタ
−ニトロ基である。）： ｔ （式中、 Ｒは水素原子を除いた式Ｉで与えられた意味を表わし、
そして ｎは３ないし５の整数を表わす。）： （式中、 Ｒ′はピリミジル基のオルト位またはパラ位にある弗素
原子：ピリミジル基のオルト位にある塩素原子；臭素原
子、沃素原子、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル
基、クロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、シア
ノ基；　−Ｏ＆Ｃ−８鳥、−８ＯＲ４、−Ｓ　Ｏ！Ｐ−
ｓ、−ＮＲ，Ｒ？、−ＣＯＡ。

−ＰＯ（ＯＲ４）＊、−８ｏ、ｆ（、−Ｎ＝ＣＲｗ＆　
；未置換もしくは置換炭素原子数３ないし６のアルキル
もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基：未
置換もしくは−Ｘ馬、−Ｎへ馬、−ＰＯ（ＯＲ４）！、
−ＣＯＡもしくはシアン基で置換された炭素原子数１な
いし６のアルキルもしくは炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基；または未置換もしくは・・ロゲン原子も
しくは−ＸＲ，で置換された炭素原子数２ないし６のア
ルケニル、炭素原子数３カいし６のシクロアルケニルも
しくは炭素原子数２ないし６のアルキニル基を表わし、
Ｒ４，Ｒ４，也、へ、鳥、鳥、Ａ　、ＢおよびＸは式ｌ
で与えられた意味を表わし、セして＆′は未置換炭素原
子数４ないし６のアルキル、炭素原子数５ないし６のア
ルケニルまたは炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
表わすか、またはノ・ロゲン原子、−ＣＯ−Ａ、水酸基
、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし６のアルケニルチオ基もしくは−ＮＲ，Ｒ，で置
換された炭素原子数１ないし６のアルキルもしくハ炭素
原子数３ないし６のアルケニル基を表わすか、または炭
素原子数２ないし６のアルキルカルボニル基、炭素原子
数３ないし６のアルケニルカルボニル基もしくは炭素原
子数３ないし６のアルキニルカルボニル基ヲ表ワス。）
。

式■で表わされるフェニルピリミジンは公知の合成手順
によって得られる。２−フェニルピリミジン環は、たと
えば、フェニルアミジンをマロン酸誘導体と縮合させる
ことによって形成される。

２−フェニルピリミジンは、フェニルアミジン’ｔマロ
ン酸ジアルキルと、塩基の存在スルアルコール溶液中に
て次式： ％式％（２） で表わされるように縮合させ、次いで新宅により、生成
した式■で表わされる２−フェニル−４，６−９ヒドロ
キシピリミジンの水酸基をノ・ロゲン化剤（ホスホロオ
キシ　クロライド、ホスホロオキシ　ブロマイド、スル
フリル　り０ライド、ブロモスクシンイミドなど）で置
換し、そして新宅により、これら・・ロゲン原子を順次
山および亀で置換する、ことによって得られる。

亀が水素原子を表わすならば、これらは、たとえば、極
性溶媒、たとえば、氷酢酸中にて塩素または臭素で処理
することによって置換されうる。

ピリミジン環の４．５および６位のハロゲン原子は、公
知手段により、アルコール、メルカプタンまたはアミン
で順次置換することができる。

参考として、たとえば、下記刊行物が引用される：ジャ
ーナル・オン・ジ赤ケミカル・ソサイアテ４−　（Ｊ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　１９６５．ｐｐ５４６７−５４
７３；ジョルナル・フユル・プラクテイツシ；番ヘ　　
ミ　−　（Ｊ　、ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、）　　３１２
　（１９７０）　　、　ｐｐ４９４−５０６　　：ジャ
ーナルｅオブ働ジ・ケミカル・ソサイアティー、パーキ
ン訳（Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、）１　、１９７７、
ｐｐ２２８５−６゜ 馬がアルキル基またはフェニル基を表わすフェニルピリ
ミンンは、たとエバ、フェニルアミジンをアセト酢酸の
アルキルエステルと次式：で表わされるように縮合する
ことによって得られる。ここで、水酸基は公知手段によ
り・・ロゲン原子で置換することができ、順次アルコー
ル、チオールまたはアミンで置換することができる。

クロロベンジリジン−カルバモイル　クロライドを脂肪
族ニトリルと、塩化水素の存在下で次式： で表わされるように反応させることによって、タトエば
、２−フェニル−４，６−ジクロロピリミジンおよび２
−フェニル−４−クロロ−６−ヒドロキシピリミジンを
製造することもできる。ピュレタン響ドウ・う・ソシエ
トウ・キミク９日本版４４（１９７１）、ｐｐ、２１８
２−２１８５参照。

２−フェニル−４，６−ジクロロピリミジンは、たとえ
ば、アンゲバンテ・ヘミ−（Ａｎ　ｇ　。

Ｃｈｅｍｉｅ）　８９　　（１９７７）、ｐｐ、８１６
−８１７によれば、タトエば、Ｎ−フェニルシアナミド
とＮ、Ｎ−ンアルキルアミドとを、１００℃でｐｏｃｚ
３中にて、次式： で表わされるように縮合させることによって得ることが
できる。

上記各式において、Ｒ９山およびｎは式ｌで与えられた
意味を表わす。

これら化合物の合成または定義した他の置換基による賜
、鳥および亀の変換はそれ自体公知の手順である。これ
ら化合物の製造に関してはその実例またはその文献を注
目されたい。“ザ・ケミストリー・オン・ヘテロサイク
リック−１ンバウ７　Ｘ　（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ　ｏｆ　ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ　）’　１６　　インターサイｘ、　ｙ　ｘ　（Ｉｎ
ｔｅｒ５ｃｉｅｎｃｅ　）発行、ニューヨーク１９６２
．ｐｐ１１９ｆｆも参照されたい。

式■で表わされる化合物はそれ自体単独でまたは拮抗す
ることが望ましい化合物と一緒に使用することができる
。

式Ｉで表わされる化合物は、そのままの形でまたは好ま
しくは配合技術で慣用されている助剤とともに使用する
ことができ、したがってエマル：）Ｉｊン濃厚物、直接
噴霧し得る溶液もしくは希釈し得る溶液、希釈されたエ
マルジョン、水利剤、可溶な粉末、粉剤もしくは顆粒剤
および例えば重合性物質中の微細カプセル化物などの剤
形に公知の方法によシ配合することができる。組成物の
性質に適合するように、施用方法は例えばスプレー噴射
、噴霧、粉体散布、まき散らしまたは注入などが、施用
目的および与えられた状況に応じて決められる。

製剤すなわち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）およ
び所望によシ適当な固体助剤または液体助剤を含有する
組成物又は調剤は、公知の方法、例えば有効成分を増量
剤例えば溶媒もしくは固体担体、および所望により界面
活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）と、均一に混合およ
び／または摩砕することによって製造される。

適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例工ばジプチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコールおよびグリコ
ールならびにこれらのエーテルおよびエステル例、ｔば
エタノール、エチレングリコール、エチレングリコール
のモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例え
ばシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２
−ビクリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホ
ルムアミド、ならびに場合によってはエポキシド化され
た植物油例えばエポキシド化ココナツツ油またはダイズ
油、または水を挙げることができる。

例えば粉剤および分散性粉剤用として使用する固体担体
としては、通常、天然鉱物質充填剤例、ｔは方解石、タ
ルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャ
イトなどが挙げられる。物理的性質を改善するために、
高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを使用するこ
ともできる。適する顆粉状吸着性担体としては、多孔質
担体例えば軽石、破砕したレンガ、セピオライトまたは
ベントナイトが適しており、非吸着性担体としては、方
解石または砂のような物質が適している。さらに、無機
または有機性の予じめ顆粒化した物質のほとんど、例え
ば特にドロマイトから粉末化植物残渣までも使用できる
。

適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉで表わされる
化合物の性質によるが、良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン、カチオン活性および／またはア
ニオン界面活性剤である。この場合、界面活性剤は界面
活性剤の混合物をも意味すると理解されたい。

適するアニオン界面活性剤としては、水溶性石鹸および
水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。

使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカル金属、アルカリ土類金属、または
場合により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン
酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム
塩または例えばココナツツ油もしくは牛脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙
げられる。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリ
ン塩も挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ｒｃ脂肪ｘ
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン酸化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールヌルホネート
の方がよシ多く使用される。

脂肪スルホンネートまたは脂肪サルフェートは、通常ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または場合により置
換されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数８
カいし２２のアルキル基を含むが、このアルキル基はま
たアシル基中のアルキル基部分も含めての意味である。

例工ばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは
天然脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸のナトリウムま
たはカルシウム塩が挙げられる。またこの種の界面活性
剤には、硫酸エステルの塩および脂肪アルコール／エチ
レンオキシド付加物のヌルホン酸をも含む。スルホン化
ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくはスルホン酸基
２個と炭素原子数８ないし２２の脂肪酸基１個を有スる
。アルキルアリールスルホネートトしては例、ｔば、　
　ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンス
ルホン酸マタはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタ
ノールアミン塩が挙げられる。また、適する合成界面活
性剤としては、相当するホスフェート、例えば４々いし
１４モルのエチレンオキシドとＰ−ノニルフェノールと
の付加物のリン酸エステルの塩も挙げられる。

適する非イオン界面活性剤は、特に脂肪族もしくは環状
脂肪族アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグ＋７　＝＋　−ルエーテル誘
導体である。このエーテル誘導体は、グリコールエーテ
ル基３ないし３０個および（脂肪族）炭化水素基中に炭
素原子を８ないＬ２０個ならびにアルキルフェノール（
Ｑアルキル部分に炭素原子を６ないし１８個含んでよい
。

他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンシアミノポリプロピレングリコールおよ
びアルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレン
オキシド付加物が挙げられる。この付加物はエチレング
リコールエーテル基２０ないし２５０個およびプロピレ
ングリコールエーテル基１０すいｌ、、１００個を含む
。この化合物は、通常、グロピレングリコール単位１個
当りエチレングリコール単位１ないし５個を有する。

上記非イオン性界面活性剤の代表例としては・ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール・３マシ油ポリグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールが挙げられる。また、適する非イオ
ン性界面活性剤として、ボリオギシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンンルビタン
ートリオレエートモ挙げられる。

カオチン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合によりハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム［が好ｔＬい。上記アンモニウム
塩は、・・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸
塩の形、例えばステアリルトリメチルア−ンモニウムク
ロライドマタはベンジルシ（２−クロロエトル）エチル
アンモニウムブロマイドであることが好まし、い。

通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：′エムシー・カンチェオンズ・デタージ
エント・アンド・エマルジファイヤーズ・アニューアル
（ＭＣＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａ
ｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）”、エム
シー パブリッシング　コーポレーション（ＭｃＰｕｂｌｉｓ
ｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）　、リングウッド（Ｒｉ　ｎｇ
ｅｗｏｏｄ　）　。

ニューシャーシー１９７９年度版。

“エンサイクロペジアφオブ・サーフェス・アクティブ
Φエーンｘ　ンｙ　（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ
Ｓｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）”、ケ
ミカル・パブリッシング・コーポレーション・トンコー
ボレーテ４　）”　（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｉｎｇ　Ｃｏ、Ｉｎｃ、）　ニューヨーク１９６４年
度版。

製剤は、通常、式Ｉで表わされる化合物α１ないし９９
％好ましくはα１ないし９５チ、液体添加剤１ないし９
９チシよび界面活性剤０ないし２５チ、好ましくはα１
ないし２５チを含有する。重膜製剤は、好ましくは濃厚
物として調合されているが、最終使用者は一般にこれを
希釈して使用する。

本発明の製剤は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤
、粘度調節剤、結合剤、接着剤および肥料または特殊な
効果を得るための他の有効成分を含有することもできる
。

以下の実施例および参考例においては部およびチは重量
で示す。なお、参考例は式Ｉの化合物の製造方法、配合
法などを、より良く理解するだめのものである。

製造例 参考例１：２−ｐ−）ジル−４，６−ピスーイソプロボ
キシビリミジン 叩晶ｉｓ。

ａ）金属ナトリウム２ｔ１６Ｉ　を無水イソプロパツー
ルに溶解し、この溶液に４，６−ジクロロ−２−ｐ−ト
リルピリミジン９Ｓ６４ｚを６０ないし６５℃で１５分
以上を要して加える。混合物を沸騰するまで加熱し、更
に４時間還流して反応を完了せしめる。過剰のイソプロ
パツールを溜去し、残渣油をクロロフォルム中に移す。

クロロフォルム層を水洗し硫酸ソーダ上で乾燥し、Ｆ遇
する。次に溶媒を溜去すると、黄色油状物の２−１）−
）サル−４，６−ピスーイソプロポキシビリミジン１１
２１を得、真空蒸溜によシ精製する。沸点は１２５℃／
　５．３５２パスカルである。

出発物質である２−ｐ−１リルー４，６−ジクロロピリ
ミジンは下記の如くにして製造される。

ｂ）ｐ−トリルピミジンノ・イドロクロライド１０２．
５１とジエチルマロネート９９．３＃とを無水エタノー
ル５２０ゴ中に懸濁させる。次に十分に攪拌、冷却しつ
つナトリウムメチレートの３０チ溶液３２五１１を添加
する。次に反応混合物を還流温度まで加熱し、該温度で
５時間攪拌する。

次に溶媒を溜去し残漬物を水１０１００Ｏ中に移し。

８０℃に加熱してやや濁った溶液をシリカゲル上でテ遇
する。戸液を冷却して１５％塩酸で酸性化する。濃厚な
結晶スラリーを濾過し濾過残渣を水洗し、１００℃で乾
燥すると融点３１４℃（分解を伴う）の２−ｐ−トリル
−４，６−ヒドロ中りピリミジン１０口ないし１１０Ｉ
を得る。

Ｃ）　ジヒドロキシ化合物７２．６ｉ％Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン７Ｌ６ｐおよびオキシ塩化リン３６３Ｉを加
熱して沸騰せしめ、混合物を還流温度で１時間攪拌する
。過剰のオキシ塩化リンを溜去し、更になお残っている
オキシ塩化リンヲ除くために残留物を氷水で洗浄し、氷
水とともにつきくだきテ過する。濾過残渣を氷水で洗浄
し、４０ないし５０℃で真空乾燥して融点８６ないし８
７℃の２−　ｐ　−）ジル−４，６−ジクロロピリミジ
ンＢ５９１を得る。

参考例２：２−ｐ−）ジル−４，６−ピスーイソプロボ
キシー５−ブロモピリミジン ４．６−ジイツプロボキクー２−ｐ−トリルピリミジン
１ｆｔ、７Ｉと四塩化炭素４５０ｄを７０ないし７５℃
に加熱する。この溶液に過酸化ジベンゾイル１ｌＬ５Ｉ
を加え、アゾイソブチロニトリル１１とＮ−グロモサク
７ンイミド７［Ｌ８ｊ＋との混合物を４５分以上かけて
加える。混合物を２時間還流し、反応を完了せしめる・
沈澱したサクシンイミドを炉別し、過剰の四塩化炭素を
蒸溜により除去して融点７４ないし７５℃（メタノール
精製後）の標記の化合物１４１＃を得る。

参考例５　：　２−　ｐ　−）ジル−４，６−シメトキ
シビリミジン ナトリウムメチレートの３α５−溶液１５＆１１を無水
メタノール７００ｄとともに攪拌する。

次にこの溶液に１０分以上かけ、かつ穏やかに冷却しな
から２−ｐ−トリル−４，６−ジクロロピリミジン９Ｓ
、６４ｐを加える。混合物を還流するまで加熱し、沸騰
を４時間続ける。蒸溜により溶媒を除去し、残留物を水
１００　ｒＪｔｄ中に移す。水を含んだまま生成物を突
きくだいて塩化ナトリウムを除き、濾過・分離し、水洗
して空気中で乾燥し、融点６１ないし６２℃の標記の化
合物９Ｉ１４Ｉを得る。

参考例４：２−ｐ−クロロフェニル−４，６−ジヒドロ
キシピリミジン Ｈ ４−クロロベンジルアミジン５ａ２１と’）：ｒ−ｆル
マロネート３五６Ｉメタノール１７５ｄ中の懸濁液にナ
トリウムメチレートの５０％メタノール溶液１０８Ｉを
１０分以上かけて加え、５時間還流する。回転蒸発器中
で溶媒を溜去し、残留物を熱水１００１００Ｏ移し、溶
液を一過する。−Ｆ液をＰＨ１まで酸性化し沈澱物を濾
過・分離して８０℃で真空乾燥すると融点５３３℃（分
解）の２−ｐ−／ローフェニル−４，６−シヒドロキシ
ピリミジン４４１を得る。

参考例５：２−ｐ−クロロフェニル−４，６−ジクロロ
ピリミジン ｊ オキシ塩化リン（ＰＯＣ／３）　ｓ　ｏ　ａｔをＮ、Ｎ
−ジメチルアニリン２２ｍに室温で滴下する。次に２−
ｐ−クロロフェニル−ａ、ｂ−ジヒドロキシピリミジン
２４３＃を、４０℃以下の温度に保てるように冷却しな
がら分割して加える。反応混合物を室温で２時間攪拌後
、２時間還流し、次に回転蒸発によって濃縮する。残留
物を水５００ｄとともに突きくずし吸引戸遇する。濾過
ケーキをメチレンクロライドに溶解し、溶液を酸性白土
で処理、乾燥し濃縮する。残留物は結晶化し、融点１１
９ないし１２０℃の２−ｐ−クロロフェニル−４，６５
）ｐａａビ＋）　ミ’）７１６．２ｙを得る。８０ンＣ
Ｌ　０２　ｍｂａｒで昇華し九サンプルは１２０ないし
１２１℃で溶融する。

参考例６：２−ｐ−メトキシフェニル−４，６−ジヒド
ロキシピリミジン Ｈ ｐ−メトキシベンズアミジン塩酸塩１１２１とジエチル
マロネ−）１０１Ｆのエタノール５２０ｄ中の懸濁液に
ナトリウムメチレートの３０％メタノール溶液ｓ３８＃
ｉ１０分以上かけて加え、続いて５時間還流する。反応
混合物を回転蒸発器中で濃縮し、残留物を８０℃の温水
１０００ｄに溶解する。溶液を濾過し、Ｆ液をＰＨ１ま
で酸性化する。沈澱物を濾過、分離し、８０℃で真空乾
燥して融点３１８℃（分解）の２−　ｐ　−メトキシフ
ェニル−４，６−シヒドロキシピリミジン１０９．８＃
　　を得る。

参考例７：２−ｐ−メトキシフェニル−４，６−ジクロ
ロピリミジン ｔ オキシ塩化リン（ＰＯＣｔｓ）　１２６Ｗｔｌ！−次い
でＮ。

Ｎ−ジメチルアニリン５７ｍ／を２−ｐ−メトキシフェ
ニル−４，６−ジヒドロキシピリミジン５４、５　Ｊに
３０分以上かけ％４５℃を越えないように冷却しながら
滴下する。

次に反応混合物を回転蒸発器にかり濃縮し残留物を氷水
２リツターの中で突きくずす。固型生成物を濾過、分離
し、メチレンクロライド１．５リツターに溶解して溶液
を酸性白土で処理、乾燥する。メチレンクロライド溶液
を濾過、濃縮する。残留物をエタノールから再結晶して
融点１２７ないし１２８℃の２−ｐ−メトキクフェニル
−４，６−ジクロロピリミジン５１ｐを得る。

上記の参考例で述べたと類似の方法により、下記の化合
物を製造する。

λ 配合例 通常、式Ｉで表わされる化合物がそれだけで農業で使用
されることはない。それらは直接か又は水で稀釈して使
用でき、そのま＼使える配合物の形で用いられる。

参考例８ 粉剤：ａ）５％粉剤およびｂ）２％粉剤を配合するのに
下記の物質を用いる ａ）２−ｐ−）ジル−４，６−ピスイソグロポキシピリ
ミジン又は２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（
ブトキシメチル）−アセトアニリドとの混合物　　　　
　　　　　　　　　　　５部タルク　　　　　　　　　
　　　　　　　９５部ｂ）上記の活性成分又は混合物　
　　　　２部高度に分散した珪酸　　　　　　　　　　
１部タルク　　　　　　　　　　　　　　　９７部上記
の活性成分を坦体と混合、粉砕し、とのま＼の形で粉剤
として使用される。

参考例９ 顆粒：５チ顆粒を配合するのに下記の物質を使用する。

２−ｐ−）ジル−４，６−イングロポキシー５−ブロモ
ピリミジン又は２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ
−（メトキシメチル）−アセトアニリドとの混合物　　
　　　　　　　　　５部エポキシ化植物油　　　　　　
　　　（Ｌ２５部セチルポリグリコールエーテル　　　
１２５部ポリエチレングリコール　　　　　　ｉ２５部
カオリン（粒径１６−α８■）９１部 上記の活性成分又は混合物を植物油と混合し混合物をア
セトン６部に溶解し、次にポリエチレングリコールとエ
ーテルを加える。このようにして得た溶液をカオリンに
噴霧しアセトンを真空中で蒸発する。この種の微少顆粒
配合物は播種用のあぜで併用するのに都合がよい。

参考例１０ 水利剤：　ａ）　７０チ水和剤、ｂ）４０チ水利剤、ｃ
）２５％水利剤、ｄ）２５％水利剤及びｅ）１０チ水利
剤を配合するのに下記の成分を使用する。

ａ）２−ｐ−）ジル−４，６−ピスー（メトキシエチル
）−５−クロロピリミジン又は２−クロロ−２′、６′
−ジエチル−Ｎ−（ｆ−プロポキシエチル）−アセトア
ニリド　　　　７０部ジプチルナフタリンスルホン酸ナ
トリウム５部 ナフタレンスルホン酸／フェノールスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮金物（３：２：１）３部 カオリ７　　　　　　　　　　　　　１０部シャンパン
チヨーク（Ｃｈａｍｐａｇｎｅ　ｃｈａｌｋ）　　１２
部ｂ）上記の活性成分又は混合物　　　　　４０部リグ
ニンスルホ／酸ナトリウム　　　　５部ジプチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム１部 珪酸　　　　　　　　　　　　　　　５４部Ｃ）　上記
の活性成分又は混合物　　　　　２５部リすニンスルホ
ン酸カルシウム　　　　歳５部シャンパンチヨーク／ヒ
ドロキシエチルセルローズ混合物（１：１）　　　　　
　　　　１．９部ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム１．５部 珪酸　　　　　　　　　　　　　　　１９．５部シャン
パンチヨーク　　　　　　　　１９．５部カオリン　　
　　　　　　　　　　　２部１部ｄ）　上記の活性成分
又は混合物　　　　　２５部インオクチルフェノキシポ
リエチレンエタノール　　　　　　　　　　　　　　　
　　２．５部シャンパンチヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルローズ混合物（１：１）　　　　　　　　　１．７部
珪酸ナトリウム・アルミニウム　　　　ａ３部珪藻±　
　　　　　　　　　　　　　１６５部カオリン　　　　
　　　　　　　　　　４６部ｅ）　上記の活性成分又は
混合物　　　　　１０部飽和脂肪アルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩混合物　　　　　　　　　　　　　３
部す７タレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮金物　　
　　　　　　　　　　　　　　５部カオリン　　　　　
　　　　　　　　　８２部適当な混合器中で活性成分と
添加物とを緊密に混合し、適切な粉砕機およびローラー
で粉砕するＯ優れた湿潤性と懸濁性とを有する水利剤を
得る０これらの水利剤を水で稀釈すると所望の濃度の懸
濁液を得、特に成長防止又は除草のための葉面撒布に使
用できるＯ 参考例１１ 濃厚乳剤：２５％濃厚乳剤を配合するのに下記の物質を
使用する０ ２−フェニル−４−クロロ−６−メｆルヒリミジン又は
２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル〕−ア七トー〇−トルイシド　　　　　　
　　　　　　　　　　２５部エポキシ化植物油　　　　
　　　　　　２−５部アルキルアリルスルホン酸塩／脂
肪アルコールポリグリコールエーテル混合物　　　　１
０部ジメチルフォルムアミド　　　　　　　５部キシレ
ン　　　　　　　　　　　　　５７．５部参考例１２ ペース）：４５％ペーストを配合するのに下記の物質を
使用する。

ａ）２−７二二ルー４−クロロ−６−ヒドロキシピリミ
ジン又は２−クロロ−２，６−ジエチル。

−Ｎ−（メトキシメチル）−アセトアニリドとの混合物
　　　　　　　　　　　　　４５部珪酸ナトリウムアル
ミニウム　　　　　　５部ｂ）　上記の活性成分又は混
合物　　　　　４５部エチレ・ングリコール　　　　　
　　　　　５部オクチルフェノキシポリエチレングリコ
ール（オクチルフェノール１モル当シ酸化エチレン９な
いし１０モルを含む）　　　　　３部ホルムアルデヒド
と縮合せる芳香族スルホン酸アンそニウム塩の混合物　
　　　　　３部シリコン油（７５％エマルシ田ン）　　
　１部１−（３−クロロアリル）−３，５，７−）リア
シーアゾニウム−アダマンタン塩化物と炭酸ソーダとの
混合物（少くとも１１．５％の塩素価）　　　　　　　
　　　　　　　　　　ａＩ部先生重合濃化剤最高１００
バチルス／ｌを含む）（１２部 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４２．７部適当な装置で活性成分と助剤を均一に混合し
、粉砕する。このようにして得たベース）ｆ水で稀釈す
ることにより、所望の濃度の懸濁物を得る。

生物試験例 式Ｉで表わされる化合物が強力な除草剤の植物毒性効果
から栽培植物を保護する能力を有することが下記の実施
例でみられる。試験の処方では、式■で表わされる化合
物を解毒剤と称し、保護作用ヲチで示す００チは除草剤
だけが使用されたときの除草効果を示し；１００％は栽
培植物の所期の正常な成長を示す。少くとも１０チの保
護作用は意義のあることである。

なお以下の参考例および実施例で記載する解毒剤化合物
の番号は前記〔表１〕に記載する解毒剤化合物の番号と
同じものである。

参考例１３ 移植稲における解毒剤と除草剤による試験使用方法：タ
ンク混合物 稲の苗を土中で１．５ないし２葉程度まで栽培する。次
にその苗を束（通常３本を一束にする）にして４７　ｃ
ｒｎＸ　２９　ｃＩｎＸ　２４ｍのコンテナー中の砂入
り粘土に移植する。土の表面金１．５ないし２ｃｍの高
さまで水で覆う。移植後２ないし３日後に、試験物とし
ての除草剤と解毒剤を一緒にタンク混合物として直接、
水に添加する０移植２４日後に解毒剤の保護作用をパー
セントで評価する。除草剤のみで処理した苗（保護処置
なし）と全く処理されなかった対照物（成長率１００％
）が評価の参考になる。その結果を下記の如く報告する
。

除草剤：２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（２
−プロボキシエチル）−アセトアニリ ドプレトラクロール（Ｐ　ｒｅｔｏｌａｃｂｌｏｒ　）
　”除草剤：２−クロル−２′、６′−ジエチル−Ｎ−
（ブトキシメチル）アセトアニリド１プタ クｏ　−ル（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ　）　’除幕剤：２−
クロロー２′、６′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル
）アセトアニリド１アラ クｏ　−ル（Ａｌａｃｈｌｏｒ　）” 除草剤：２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（エトキシメ
チル）アセト−０−トルイダイド １アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ　）”除草剤
：２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフ
ルオロメチルアニリン１　トリフルラリ：／　（Ｔｒｉ
ｆｌｕｒａｌｉｎ）　”除草剤：５−４−クロロベンジ
ル−ジエチルチオカーバメイト”チオベンカルブ （Ｔｈ１ｏｂｅｎｃａｒｂ　）　” １ｉ［に稲はＳ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオカー
バメイトの植物毒性作用からも保護される。

参考例１４ 移植稲における解毒剤と除草剤による試験使用方法：根
部処理 ヤマビコ種の稲の苗を土中で１．５ないし２葉程度まで
栽培し、水洗する。苗の束（通常３本を一束にする）の
根部のみを、解毒剤として試験される化合物の濃度１０
００　ｐｐｍの溶液を含む皿の中に１５ないし６０分浸
漬する。次に４７αＸ　２５’ｃｆｎｘ　２４３のコン
テナー中の砂入シ粘土に苗を移し、土の表面を１．５な
いし２３の高さまで水で覆う■移植後２ないし３日後に
除草剤を直接、水に添加する。移植２４日後に解毒剤の
保護作用をパーセントで評価する０除草剤のみで処理し
た苗（保護処置なし）と全く処理されなかった対照物（
成長率１００１）が評価の参考になる。その結果を下記
に報告する〇除草剤：２−クロロー２′、６′−ジエチ
ル−Ｎ−（２“−プロポキシエチル）−アセトアニリ ド１プレトラクｏ　−ル（Ｐｒｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　
）”参考例１５ 移植稲苗における解毒剤と除草剤による試験〇水溶液に
よる稲苗への解毒剤の使用（トレンチ法）０ ヤマビコ種の稲の苗を播種皿中で１．５ないし２葉程度
まで栽培する。移植の１ないし２日前に播種皿を稲苗と
ともに、解毒剤として試験される化合物の濃度１０００
　ｐｐｍの溶液を含むよシ大きな皿の中に稲苗とともに
浸漬する０次に４７ｚ　Ｘ　２９　（ｇ　Ｘ　２４　ｃ
ｍのコンテナー中の砂入り粘土に苗を移植し、土の表面
を１．５ないし２３の高さまで水で覆う。移植後２ない
し３日後に除草剤を直接、水に添加する０移植２４日後
に解毒剤の保護作用をパーセントで評価する０除草剤の
みで処理した苗（保護処置なし）と全く処理されなかっ
た対照物（成長率１００％）が評価の参考になる０その
結果は下記に報告する０除草剤：２−クロロ−２′、６
′−ジエチル−Ｎ−（２−プロボキシエチルンーアセト
ア ニリド１プレトラクｏ　／ｌ／　（Ｐｒｅｔｏｌａｃｈ
ｌｏｒど実施例１ 移植稲における解毒剤と除草剤による試験。

解毒剤の発芽前使用。

解毒剤として使用する化合物を播種皿の土のはソ全表面
に稀薄溶液の形で噴霧する。次に稲の種子を皿の中に播
き、１１／２ないし２葉程度迄栽培する０次に４７譚Ｘ
　２９　ｃｙＨＸ　２４　ｃｍのコンテナー中の砂入粘
土に苗を束（通常３本を一束にする）にして移植し、土
の表面を１．５ないし２３の、高さまで水で覆う。移植
後２ないし３日後に除草剤を直接、水に添加する・移植
２４日後に解毒剤の保護作用をパーセントで評価する０
除草剤のみで処理した苗（保護処置なし〕と全く処理さ
れなかった対照物（成長率１００％）が評価の参考にな
る。その結果を下記に報告するＯ 除草剤＝２−クロロー２′、６′−ジエチル−Ｎ−（２
“−プロポキシエチルツーアセトアニリ ド１プレトラクｏ　／ｌ／　（Ｐｒｅｔｏｌａｃｈｌｏ
ｒ）　”’実施例２ 移植稲における解毒剤と除草剤による試験。

栽培前節用法。

解毒剤として試験する化合物を播種皿の中の土に濃度１
１００ｐｐで施用する０　２日後には処理された播種皿
の中で稲苗が１１／２ないし２葉まで育つ。次に４７ｍ
Ｘ　２９ｃ１ｎＸ　２４傭のコンテナー中の砂入り粘土
に苗を束（通常３本を一束にするンにして移植し、土の
表面を１．５ないし２ｔ０Ｍの高さまで水で覆う０移植
後２ないし３′日後に除草剤を直接、水に添加する０移
植２４日後に解毒剤の保護作用をパーセントで評価する
。除草剤のみで処理した苗（保護処置なし）と全く処理
されなかった対照物（成長率１００％）が評価の参考に
なる。その結果を下記に報告する。

除草剤：２−クロロ−２，６−ジニチルーＮ−（２−プ
ロポキシエチル）−アセトアニリ ド１プレトラクＯル（Ｐｒｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）”参
考例１６ 移植稲における解毒剤と除草剤による試験。

解毒剤の発芽後使用（稲の先端の上から）。

ヤマビコ種の稲苗を土中で１１７２ないし２葉程度迄栽
培する。次に解毒剤として試験する化合物を稀薄溶液の
形で稲苗上に噴霧する。２日後に４７５ＦＩＸ　２９　
ｃＰＩｔＸ　２４　ｃｍのコンテナー中の砂入シ粘土に
稲を束にして（通常５本を一束にする）移植し、土の表
面を１．５ないし２ｃｔ１１の高さまで水で覆う・移植
後２ないし３日後に除草剤を直接、水に添加する。移植
２４日後に解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。

除草剤のみで処理した苗（保護処置なし）と全く処理さ
れなかった対照物（成長率１００％）が評価の参考にな
る。その結果を下記に報告する。

除幕剤：２−クロロー２′、６′−ジエチル−Ｎ−＜ｆ
−プロポキシエチル）−アセトアニリド ”プレトラクロＡ／　（Ｐｒｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）”
参考例１３ないし１６および実施例１ないし２で述べた
試験方法に使用した本発明の２−フェニルピリミジンは
また、上記の除草剤の代りに下記の除草剤が使用された
ときに、移植稲に対しある種の保護作用をあられす：５
−２−メチルーピベリジノー力ルポニルメチルー〇、０
−ジグロピルーホスホロジテオエイト（１ピベロホス（
Ｐ　１ｐｅｒｏｐｈｏｓ　）”）、Ｓ−ｘチ／Ｉ／−Ｎ
、Ｎ　−ヘキサメチレンチオカーバメイト（１モリネー
ト（Ｍｏｌｉｎａｔｅ　）”）、８−４−りｏｏベンジ
ル−ジエチル−チオカーバメイト（１チオベンカルブ（
Ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ　）　”　）、５−４−ベンジ
ル−ジエチル−チオカーバメイト、５−第三級−ブチル
−３−（２，４−ジクロロ−５−イングロボキシフェニ
ル）１，３．４−オキサ−ジアゾール−２−オン（１オ
キサジアゾｙ　（０ｘａｄｉａｚｏｎ　Ｊ”ト又ハＮ　
−（３、４−シクロロフェニルーグロビオンアミド（１
プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉ　ｌ　）　”″）実施例３ 水中に播かれた稲につき解毒剤と除草剤による試験。（
稲の種子を浸し直接、非常に水分のある。沼のような又
は溢水した土中に播＜Ｏ）稲の種子を４８時間水に浸す
。２５ｃ＋ｎＸ１７儒Ｘ　１２　ｃｍのグラスチック製
コンテナーを、水に浸した種子の播かれている土でうめ
る０解毒剤として試験される化合物と除草剤をタンク混
合物として土壌表面に噴霧するＯ稲苗の成長と共に徐々
に水面を上げる０２１日後に解毒剤の保護作用をパーセ
ントで評価するＯ除草剤のみで処理した苗（保護処置な
し）と全く処理されなかった対照物（成長率１００％）
が評価の参考になる。その結果を下表に報告する０除草
剤：２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロボキシエチルンーアセトアニリド１プレトラクｏ　−
ル（Ｐｒｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）　”除草剤：２−ク
ロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）
−アセトアニリド１プタクｏ　−Ａ／　（Ｂｕｔａｃｈ
ｌｏｒ　）　’除草剤：２−クロロー２′、６′−ジエ
チル−Ｎ−（メトキシメチル）−アセトアニリド１アラ
クｏ　−ル（Ａｌａｃｈｌｏｒ　）　”除草剤：２−ク
ロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）−アセト−０−トルイダイド１メトラクロール （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）” 除草剤：Ｓ−エチル−ジインプロピルチオカーバメイト
−ＥＰＴＣ” ＰＪｕ剤：５−２−メチルピペリジノ−カルボニルメチ
ル−〇、０−ジプロピルホスホチオエイト１　ピペロホ
ス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ　）　’除草剤：５−エチル
ーＮ、Ｎ−へキサメチレン−チオカーバメイト１モリネ
ート （Ｍｏｌｉｎａｔｅ）　’″ 除１１に８−４−クロロベンジル−ジエチルチオカーバ
メイト“チオペンカルブ （Ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）　” 解毒剤、すなわち化合物墓１並びに本発明の他の２−フ
ェニルピリミジンはまた、５−４−ペンジル−ジエチル
チオカーバメイト及び５−第三級−ブチル−５−（２，
４−ジクロロ−５−イングロボキシフェニル）−１，５
，４−，４−キンジアゾール−２−オン１オキシシアシ
ン（Ｏｘｄｉａｚｏｎ　）″の植物毒性から稲を保護す
ることができた。

実施例４ 水に浸した稲の種子についての解毒剤と除草剤による試
験。稲の種子の浸漬中における解毒剤の使用。

稲の種子を濃度１１００ｐｐの解毒剤溶液に４８時間浸
漬する。次に種子を約２時間、べたべたしなくなる迄、
乾燥するにまかせた。２５　ｃｍ　Ｘ１７ｃＰＩＩＸ１
２ＣＷ１のプラスチック裳コンテナーを砂入シ粘土で、
縁の下２画布うめる。浸漬した種子をコンテナー中の土
の表面に播き、ごく軽く土で覆う。土を湿潤状態（ドロ
ドロではない）に保つ。次に除草剤の希薄溶液を土壌の
表面に噴霧する。苗の成長に応じて徐々に水面をあげる
０２１日後に解毒剤の保護作用をパーセントで評価する
。除草剤のみで処理した苗（保護処置なしンと全く処理
されなかった対照物（成長率１００％）が評価の参考に
なる。その結果を下表に報告する。

除草剤：２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ＝（２
−プロピルオキシエチル）アセトアニリド１プロボラク
ｏ−ル（Ｐｒｏｐｏｌａｃｈｌｏｒど除草剤：２−クロ
ロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−
アセトアニリド５プタクａ　−／ｌ／　（Ｂｕｔａｃｈ
ｌｏｒ　）”除草剤：２−クロロ−２′、６′−ジエチ
ル−Ｎ−（メトキシエチル）−アセトアニリド１アラク
０−／ｌ／　（Ａｌａｃｈｌｏｒ　）　’除草剤：２−
クロロ−６フーエチルーＮ−（２−メトキシ−１−メチ
ルエチル）−アセト −〇−トルイダイドメトラクロール （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）　” 除草剤：Ｓ−エチル−ジイソプロピルチオカーバメイト
”ＥＰＴＣ＝ 除草剤＝８−２−メチルピペリジノ−カルボニルメチル
−〇、０−ジプロピルーホスホロジチオエイト１ビペロ
ホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ　）”除を剤：Ｓ−エチル
−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオカーバメイト１モリネー
ト（Ｍｏｌｉｎａｔｅ　）　’除草剤：５−４−クロロ
ペンジルージエチルテオカーバメイト１チオカルブ（Ｔ
ｈｉｏｃａｒｂ）”稲はまた％Ｓ−ベンジルジエチルチ
オカーバメイトおよび５−第三級−ブチル−５−（２，
４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニルンー１．３
．４−オキシジアゾール−２−オン１オキシシアシン（
０ｘｄｉａｚｏｎ　）　＃実施例５ 水中に播いた稲について解毒剤と除草剤による試験。培
養液における解毒剤と除草剤の使用０試験濃度の除草剤
では普通ならば薬害をうけるはずの種子を、底に孔のあ
いたプラスチック製フラワーポット（上端径６儒）中の
粒状ジノリス（Ｚｏｎｏｌｉｔｈ）　（発泡バーミキニ
ライト）中に播種する。次に各ポットを除草剤と解毒剤
で調製した培養液約５０−を含む第二の透明プラスチッ
ク製フラワーポット（上端径７　ｃｍ　）中に置く□こ
の培養液は毛管作用によって小さなポットを埋めている
物質中を上昇し１種子と発芽した植物体をしめらせる。

培養液の失われた分は毎日、ヘライツト（Ｈｅｗｉｔｔ
）培養液で５ｏｒｎｔに補給する０試験開始後５週間に
保護作用ヲチで評価する・除草剤のみで処理した苗（保
護処置なし）と全く処理されなかった対照物（成長率１
ａ６ｃ４）が評価の参考になる０その結果を下記に報告
する。

除草剤＝２−クロロー２，６−ジニチルーＮ−（２−プ
ロピルオキシエチル）−アセトアニリド％′プロボラク
ｏ　−ル（Ｐｒｏｐｏｌａｃｈｌｏｒ）　”実施例６ 浸漬、乾燥した苗による解毒剤と除草剤による試験（浸
漬後２０日、稲苗が三葉に達したとき、溢水土壌）。タ
ンク混合液としての解毒剤と除草剤の使用。

ＩＲ−３６種の稲の種子を４７筋×２９５１×２４譚の
コンテナーに播き、土で覆い穏やかにかたくおさえる。

試験する解毒剤と除草剤をタンク混合物として土壌に噴
霧する。播種後２０日、稲苗が６葉根度になったときに
土壌表面を４１５１の高さまで水で覆う。移植後３０日
に解毒剤の保護作用を優で評価する。除草剤のみで処理
した苗（保護処置なし）と全く処理されなかった対照物
（成長率１００％）が評価の参考になる。その結果を下
表に報告する〇 除草剤：２−クロロー２′、６′−ジエチル−Ｎ−（２
−ニア’ロピルオキシエチル）−アセトアニリド、１プ
ロボラクロール （Ｐｒｏｐｏｌａｃｈｌｏｒ　）” 除草剤：２−クロロ−２′、６′−ジエチル−Ｎ−（ブ
トキシメチル）−アセトアニリド１ブタクロール（Ｂｕ
ｔａｃｈｌｏｒ　）” 除草剤：２−クロロ−２，６−シエチルーＮ−（メトキ
シメチル）アセトアニリド１アラクロール（Ａｌａｃｈ
ｌｏｒ　）　” 除草剤：２−クロロ−６−ニチルーＮ−（２−メトキシ
−１−メチルエチル）−７セトー０−トルイダイド１メ
トラクロール （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）” 除草剤：２−クロロ−６−ニチルーＮ−（エトキシメチ
ル）−ア七トー〇−トルイダイド１アセトクｏ　−ル（
Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ　）　”除草剤：２，６−シニト
ローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルアニ
リン１　トリ。

フルラリ７　（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ　）”除草剤：
２，６−シクロロベンゾニトリル“ジクロベニル（Ｄｉ
ｃｈｌｏｂｅｎｉｌ　）　”除草剤：Ｓ−２，５，５，
−トリクロロアリル−ジイソプロピルチオカーバメイト
１　トリーアレート（Ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ　）”実施
例７ 乾燥稲における解毒剤および除草剤による試験。種子ま
ぶしによる解毒剤の使用◎ ＩＲ，−３６種の稲の種子をガラス容器中で試験用の解
毒剤と混合する０振動１回転によ９１種子と試験化合物
とを十分に混合する。寸法４７αＸ２９ｃＩＩＩＸ２４
ｃＩｎのコンテナーを砂入シ粘土でみたし、まぶした種
子を中にまくｏａ子を土で覆い次に土の表面に除草剤を
噴霧する。播種して１８日後に解毒剤の保護作用をパー
セントで評価する・除草剤のみで処理した苗（保護処置
なし）と全く処理されなかった対照物（成長率１００％
）が評価の参考になる。その結果を下記に報告する。

除草剤：２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキ
シ−１−メチルエチル］−アセト トルイダイド、１メトラクロール （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）　” 除草剤：２−クロロ−２，６−ジニチルーＮ−（２−プ
ロポキシエチル）−７セトアニリド１プロボラクロール
（Ｐｒｏｐｏｌａｃｈｌｏｒ　）　”実施例８ 大豆における解毒剤と除草剤による試験。解毒剤と除草
剤のタンク混合物の発芽前使用。

上端の直径が６ｃｆＲのフラワーポットに砂入シ粘土を
みたし、′ハーク（Ｈａｒｋ）”種の大豆の種子をその
中に播く０種子を土で覆い次に試験用の解毒剤の稀薄溶
液を除草剤とともにタンク混合液として土の表面に噴霧
する０除草剤の使用後２１日に保護作用をパーセントで
評価する〇除草剤のみ（保護処置なし）で処理した植物
体ならびに全く処理されなかった対照物（成長率１００
％）が評価の参考になる。その結果を下記に示す〇 除草剤：４−アミノ−６−第三級−プチル−４゜５−ジ
ヒドロ−５−メチルチオ−１，２゜４、−トリアジン−
８−オン、″″メトリプジｙ（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ　
）”実施例９ もろこしにおける解毒剤と除草剤による試験。

解毒剤と除草剤のタンク混合液の発芽前使用上端の直径
が６ｃｍのフラワーポットに砂入シ粘土をみたし１フア
ンク（Ｆａｎｋ　）　Ｇ　５２２”種のもろこしの種子
を播く０穐子を土で覆い、試験用解毒剤の稀薄溶液と除
草剤をタンク混合液として土の表面に噴霧する。除草剤
の使用後１４日に保護作用をパーセントで評価する◎除
草剤のみ（保護処置なし）で処理した植物体ならびに全
く処理されなかった対照物（成長率１００％）が評価の
参考になる。その結果を下記に示す。

除草剤：２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキ
シ−１−メチルエチル）−アセト トルイダイド、１メトラクロール （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）” 実施例１０ 小麦における解毒剤と除草剤による試験０解毒剤と除草
剤のタンク混合液の発芽前使用温室内で、畑土α５リツ
タ一人シのプラスチックポットに小麦の種子を播く。次
に発芽後２ないし５集稈度の苗を試験用の解毒剤と除草
剤とのタンク混合物により処理する。使用後２０日に解
毒剤の保護作用をパーセントで評価する。

除草剤のみ（保護処置なし）で処理した植物体ならびに
全く処理されなかった対照物（成長率１００％）が評価
の参考になる。その結果を下記に示す。

除草剤：α−〔４−（５’　、　５’−ジクロロピリジ
ルオキシ−２／−、フェノキシ〕−プロピオン酸フロビ
ルエステル 実施例１１ 穀草類における解毒剤と除草剤による試験。

解毒剤と除草剤のタンク混合物の発芽前使用。

温室内で、上端の直径が１１ｃｒＲで畑土（Ｌ　５１Ｊ
ツタ−人りのプラスチックポットに小麦又は大麦の種子
を播く。種子を土で覆い、試験用解毒剤の稀薄溶液と除
草剤をタンク混合液として土の表面に噴霧する。除草剤
の使用後２４日に保護作用をパーセントで評価する。除
草剤のみ（保護処置なし）で処理した植物体ならびに全
く処理されなかった対照物（成長率１０ｍ％）が評価の
参考になる。その結果を下記に示す。

除草剤：２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（ｆ−メトキ
シ−１−メチルエチル）−アセト −０−）ルイダイド、１メトラクロル （Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）” 小　麦（ファーネｘ　（Ｆａｒｎｅｓｅ　）　ａ　）大
　　麦 実施例１２ とうもろこしにおける解毒剤と除幕剤による試験。解毒
剤と除草剤のタンク混合液による発芽前使用。

温室内で上端の直径が１１ｃｒｎで畑土１５リツタ一人
シのプラスチックポットに”ＬＧ５”種のとうもろこし
の種子を播く。種子を土で覆い、試験用解毒剤の稀薄溶
液と除草剤をタンク混合液として土の表面に噴霧する０
除草剤の使用後１８日に保護作用をパーセントで評価す
る。除草剤のみ（保護処置なし）で処理した植物体なら
びに全く処理されなかった対照物（成長率１００％）が
評価の参考になる。その結果を下記に示す。

除草剤：２−クロロ−２′、６′−ジメチル−Ｎ−（２
−メトキシ−１−メチルエチル） −アセトアニリド 実施例１３ とうもろこしにおける解毒剤と除草剤による試験。解毒
剤の種子まぶしによる使用。

＠Ｌ０５″種のとうもろこしの種子をガラス容器の中で
試験用解毒剤と混合する。振動と回転によシ種子と化合
物とを十分に混合する。上端の直径が１１鋸のプラスチ
ックポットを畑土でみたし、そこにまぶした種子を播く
。梅干を土で覆い、発芽前に除草剤を使用する０除草剤
の使用後１８日に保護作用をパーセントで評価する。除
草剤のみ（保護処置なし）で処理した植物体ならびに全
く処理されなかった対照物（成長率１００％）が評価の
参考になる。その結果を下記に示す。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 ｎは０、１、２または３の整数を表わし、 Ｒ＿１およびＲ＿３は互いに独立してそれぞれハロゲン
   原子を表わし、 Ｒ＿２は水素原子を表わし、 Ｒはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 −ＸＲ＿５、−ＮＲ＿６Ｒ＿７、−ＣＯ−Ｒ＿４、−Ｃ
   ＯＮＲ＿６Ｒ＿７、−ＣＳ−ＮＲ＿６Ｒ＿７、−ＳＯ＿
   ２−ＮＲ＿６Ｒ＿７、−ＳＯ＿３Ｈ、未置換もしくはハ
   ロゲン原子、−ＸＲ＿５、−ＮＲ＿６Ｒ＿７、−ＰＯ（
   ＯＣ＿２Ｈ＿５）＿２、−ＣＯ−Ｒ＿４、ＣＯＮＲ＿６
   Ｒ＿７もしくはシアノ基で置換された炭素原子数１ない
   し６のアルキル、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
   ル基または未置換もしくはハロゲン原子で置換された炭
   素原子数２ないし６のアルケニル、炭素原子数３ないし
   ６のシクロアルケニルもしくは炭素原子数２ないし６の
   アルキニル基を表わし、Ｒ＿４は水素原子または未置換
   もしくはハロゲン原子、炭素原子数が１ないし４のアル
   キルカルボニル、炭素原子数が３ないし６のアルケニル
   カルボニル、炭素原子数が３ないし６のアルキニルカル
   ボニルまたは、−ＣＯＮＲ＿６Ｒ＿７、水酸基、炭素原
   子数１ないし６のアルコキシ基もしくは−ＮＲ＿６Ｒ＿
   ７で置換された炭素原子数１ないし６のアルキル、炭素
   原子数３ないし６のアルケニルもしくは炭素原子数２な
   いし６のアルキニル基を表わし、 Ｒ＿５はＲ４と同じ意味を表わし、加えて炭素原子数１
   ないし６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３ないし
   ６のアルケニルカルボニル基または炭素原子数３ないし
   ６のアルキニルカルボニル基を表わし、 Ｒ＿６およびＲ＿７は互いに独立してそれぞれ水素原子
   、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３
   ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基または未置換もしくは−ＣＯ−Ｒ＿４で置
   換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか
   、またはＲ＿６およびＲ＿７のいずれかは−ＣＯ−Ｒ＿
   ４または−０Ｒ＿４基または−ＣＯＮＲ＿６Ｒ＿７基を
   表わすか、またはＲ＿６およびＲ＿７は一緒になって酸
   素原子、イミノ基または炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルイミノ基で中断されてもよい４ないし６員のアルキレ
   ン鎖を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−または −ＳＯ＿２−を表わす。） で表わされるフェニルピリミジンの有効量で処理された
   有用植物の種子。
2. （２）前記種子が稲の種子である特許請求の範囲第１項
   記載の有用植物の種子。
3. （３）前記種子が小麦の種子である特許請求の範囲第１
   項記載の有用植物の種子。
4. （４）前記種子が大麦の種子である特許請求の範囲第１
   項記載の有用植物の種子。
5. （５）前記種子がトウモロコシの種子である特許請求の
   範囲第１項記載の有用植物の種子。
6. （６）前記種子がサトウモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の
   種子である特許請求の範囲第１項記載の有用植物の種子
   。
7. （７）前記種子が大豆の種子である特許請求の範囲第１
   項記載の有用植物の種子。
8. （８）前記式 I の化合物が２−フェニル−４，６−ジ
   クロロピリミジンである特許請求の範囲第１項記載の有
   用植物の種子。
9. （９）前記式 I の化合物が２−（４′−クロロフェニ
   ル）−４，６−ジクロロピリミジンである特許請求の範
   囲第１項記載の有用植物の種子。
10. （１０）前記式 I の化合物が２−（４′−メトキシフ
    ェニル）−４，６−ジクロロピリミジンである特許請求
    の範囲第１項記載の有用植物の種子。