JPH02243677A - 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 複素環置換アルキル（アルケニル）スルホニル尿素が除
草性および植物生長調整性を有することは知られている
（ヨーロッパ特許出願公開第６１．６６１号；同第７１
，９５８号；同第８５，２３６号および同第１３９．９
４７号参照）、シかしながら、これらのうちの一部は、
使用に際して例えば著しく分散し難いとか、あるいは１
重要な作物における選択性が不十分であるというような
欠点を有する。

本発明者らは、この度、有利な除草性を有する〔上式中
、 Ａは式＞Ｃ（Ｒ’）　ｔまたは＞Ｃ＝Ｃ（Ｒ’）　ｔで
表わされる基を意味し、 Ｒ１はＨ、（ＣＩ−Ｃｍ）アルキル、（Ｃｇ−Ｃｍ）ア
ルケニル、（Ｃｚ−Ｃｍ）アルキニル（その際これらの
脂肪族基はハロゲンによりモノ−またはポリ置換され、
または（ＣＩ−Ｃｍ）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃｍ）アル
ケニルオキシ、（Ｃｚ−Ｃｈ）アルキニルオキシ、（Ｃ
Ｉ−ＣＪ　アルキルチオ、（ＣＩ−Ｃ６）アルキルスル
フィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、（ＣＩ
−Ｃｍ）アルコキシカルボニルにより、またはフェニル
により七ノーまたはジ置換されていてもよい）　；　（
ＣＩ−Ｃｍ）　シクロアルキル（これはハロゲンにより
モノ−またはポリ置換されまたは（ＣＩ−Ｃｍ）アルコ
キシまたは（Ｃ，−Ｃａ）アルキルチオにより七ノーま
たはジ置換されていてもよい）　；　（Ｃｓ−Ｃｓ）　
シクロアルケニル、シクロプロピルメチル、エポキシプ
ロピル、フルフリル、テトラヒドロフルフリル、フェノ
キシ（ＣＩ−Ｃｈ）アルキルまたはフェニル（これら両
者はフェニル環においてハロゲン、（Ｃ，−Ｃ１）アル
キル、（ＣＩ−ＣＪ　アルコキシまたはＮｏｗにより置
換されていてもよい）を意味し、 Ｒ２はＨ、（ＣＩ−Ｃｓ）アルキル、（ＣＺ〜Ｃｍ）−
アルケニル、（Ｃｚ−Ｃｍ）アルキニルまたは（ＣＩ−
Ｃ４）アルコキシを意味し、 Ｒ３は式 で表わされる基を意味し、 Ｒ４は互いに独立してＨ、（ＣＩ−Ｃｈ）アルキル、（
Ｃ２−Ｃｍ）アルケニル、（Ｃｌ−Ｃｍ）アルキニル、
（Ｃｉ−Ｃｏ）　シクロアルキル（ここで上記のＣ−含
有基はハロゲンにより七へまたはポリ置換されるかまた
は（ｃ＋　−Ｃｈ）　７７Ｌ／　Ｄキシ、（Ｃ２−Ｃ６
）アルケニルオキシ、（Ｃｚ−Ｃｉ）アルキニルオキシ
、（ＣＩ−Ｃ６）　７／Ｉ／キルチオ、（ＣＩ−Ｃｈ）
　’？フルルスルフィニル、（ＣＩ−Ｃａ）アルキルス
ルボニルまたは（ＣＩ−Ｃ，）アルコキシカルボニルに
よりまたはフェニル（これはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）
アルキル、（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシ、（ＣＩ−Ｃ４）
アルキルチオ、＜Ｃｌ−Ｃ４）アルコキシカルボニルま
たはＮＯ□によりモノ−またはポリ置換されていてもよ
い）によって千ノーまたはジ置換されていてもよい）意
味し、更に２つの基Ｒ４のうちの一方はフェニル（これ
はハロゲン、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４）
アルコキシ、ＮＯ□またはＣＦ３によりモノ−またはポ
リ置換されていてもよい）を意味するか、または２つの
基Ｒ４は一緒でアルキレン基−（Ｃ１ｈ）−一を意味し
、 Ｒ５は互いに独立してＩ！　、（ＣＩ−Ｃｍ）アルキル
（これはハロゲンによりモノ−またはポリ置換され、ま
たは（ＣＩ−Ｃｈ）アルコキシ、（ＣＩ−Ｃ，）アルキ
ルチオ、（ＣＩ−Ｃｈ）アルキルスルフィニルまたは（
Ｃ，−Ｃ，）アルコキシカルボニルにより七ノーまたは
ジ置換されていてもよい）を意味するかまたは７Ｊ　Ｒ
５のうちの一つはフェニル（これはハロゲン、（ＣＩ−
Ｃ，、）アルキル、（Ｃ，−Ｃ，）　７）Ｌ／Ｄキシ、
Ｎ（ｈ　、Ｃｈまたは（Ｃｔ−ＣＪアルコキシカルボニ
ルにより七ノーまたはポリ置換されていてもよい）を意
味するが、または２つの％　Ｒ％は一緒でアルキレン基
−（Ｃ１１２）。

を意味し、 Ｒ６は互いに独立して１１、ハロゲン、（ＣＩ−Ｃｈ）
アルキル、（ＣＩ−Ｃ，）　７／ｌ／：ｌキシまたは（
ＣＩ−Ｃｍ）アルキルチオ（これらはハロゲンによりモ
ノ−またはポリ置換されまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シまたは（ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオによりモノまたは
ジ置換されていてもよい）　、Ｎ（Ｒ”）ｇ、（Ｃ３−
Ｃｈ）　シクロアルキル、−ＱＣ）ＩＲ’Ｃ０ＯＲ’　
１（ｃｉ−ｃｓ）アルケニル、（Ｃｚ　−Ｃ４）アルキ
ニル、（Ｃ１−Ｃ，）アルケニルオキシまたは（ｃｚ−
ｃｓ）アルキニルオキシを意味し、 １’ｌはＨまたは（ＣＩ−Ｃ４）アルキルを意味し、Ｒ
１は（ＣＩ−Ｃ４）　フルキル、−Ｃｌｌｈまたは−Ｃ
Ｈ２ＣＦ３を意味し、 Ｒ９は互いに独立してＨ、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、（
ＣＩ−Ｃ４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、Ｒ１
″はＨ、（ＣＩ−Ｃ４）　７／Ｌ／キル、−ＣＨＦｔま
たは−ＣＨｇＣｈを意味し、 Ｒ目は互いに独立してＩＩ　、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル
、（Ｃｚ　−Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ：１−Ｃ４）
アルキニルを意味し、 ＥはＣＨＩまたはＮを意味し、 Ｇ　Ｇ；ＩＣＨｚまたは０を意味し、 ＸはＯ，ＳまたはＮＲＩｇを意味し、 ＹはＯまたはＳを意味し、 Ｒ−２は）Ｉ　、　（ＣＩ−Ｃｉ）アルキル、（Ｃｚ−
Ｃｉ）アルケニル、（ＣＩ−Ｃｉ）アルキニル、（ＣＩ
−Ｃｍ）アルコキシ、または式 で表わされる基を意味し、 は２ないし６の整数を意味し、 は３ないし６の整数を意味し、 は１ないし３の整数を意味し、 は０ないし３の整数を意味し、そして ２は０．Ｓ、ＣＨＩ、ＮＨまたはＮ（Ｃ，−Ｃ４−７／
Ｌ／キル）を意味する〕 で表わされる化合物またはそれらの立体異性体またはそ
れらの農業において使用されうる塩である。

式Ｉで表わされる化合物は、−５（ｈ−ＮＨ基の水素が
農業に適した陽イオンで置換されている塩を形成しうる
。これらの塩は、一般に金属塩、特にアルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩、（場合によってはアルキル化され
た）アンモニウム塩または有機アミン塩である。それら
は、好ましくは不活性溶媒、例°えば水、メタノールま
たはアセトン中で０〜１００℃の温度において式■の化
合物から製造される。本発明による塩の製造に適した塩
基は、例えば、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、
アンモニアまたはエタノールアミンである。

式■で表わされる好ましい化合物は、 八が基＞Ｃ（Ｒ’）ｔまたは＞Ｃ＝Ｃ（Ｒ’）！を意味
し、Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ４）アルキル（これはハロゲンに
より七ノーまたはポリ置換されまたは（ｃｔ−ｃｔ）ア
ルコキシにより七ノーまたは”ジ置換されていてもよい
）、特に（ＣＩ−Ｃ，）アルキルを意味し、Ｒ２がＨ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはアリル、特にＨを意味し
、 Ｒ３が式 で表わされる基を意味し、 Ｒ４が互いに独立して■または（ＣＩ−Ｃ，）アルキル
（これは場合によってはハロゲンによりモノまたはポリ
置換されまたは（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシまたは（ＣＩ
−Ｃ４）アルキルチオにより七ノーまたはジ置換されて
いてもよい）を意味するかまたは１個の基Ｒ？が（ｃｇ
−ｃｉ）アルケニルまたはフェニル（これは上記のよう
に置換されていてもよい）、特に１個の％　Ｒ４が（Ｃ
，−Ｃ４）アルキルまたはフェニル（これはフン素、塩
素、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルまたはニトロにより七ノーないしトリ置換されている
）を表わしそして他方の基Ｒ４が水素を表わし、 Ｉｓが互いに独立して＋１または（ＣＩ−Ｃａ）アルキ
ル（これは場合によってはハロゲンによりモノまたはポ
リ置換されていてもよい）を意味し、Ｒｈが互いに独立
してハロゲン、（ＣＩ−ＣＩ）アルキルまたは（ＣＩ−
Ｃ４）アルコキシ（これら両者はハロゲン化されていて
もよい）、特に基ＣＨ３，０Ｃ１ｌｚ、０ＣＪｓ　、Ｃ
Ｌ　ＯＣＦ！Ｈを意味し、ＥがＣ）ＩまたはＮを意味し
、 ＸがＯ，ＳまたはＮＲＩｇを意味し、 Ｖが０またはＳを意味し、そして Ｒ′″がＨ、（ＣＩ−Ｃ４）　７／Ｉ／キルまたは（Ｃ
ｚ−Ｃ４）アルケニルを意味する、 化合物である。

ハロゲンは、特にＦ　、　ＣＩまたはＢｒを意味する。

ハロゲン化（ＣＩ−Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４
）アルコキシは特ニＣｈ　、ＣＨＦ２、ＣＨｇＣ）ｌｚ
ｃＩ　５Ｃ１ｚＣＨＪｒ、ＣＰＩＣＦＣＩＨＳＣＨｚＣ
Ｐｘ、ＣｌＩＣＣｌ：ｌ　、ＣＦｔＣＨｈ、ＣＦＩＣＨ
ＦＣＦ３　、ＣＨｔＣＨｚＣＨｚＣＩ　、　０ＣＦｓ、
０ＣＦＪ　１０Ｃ８２ＣＦ３　、または０ＣＨｚＣＨｚ
Ｃ１を意味する。

本発明のもう一つの碇蟻は、−ａ式（Ｉ）で表わされる
化合物またはそれらの塩を製造すべく、ａ）式（ＩＩ） ＼ＳＯ，−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （上式中、Ａ、χ、ＶおよびＨｌは上記の意味を有する
が、ただしＲ１≠Ｈおよび）［＃Ｎｌｌである）で表わ
される化合物を弐（Ｉ［Ｉ） で表わされる化合物と反応せしめるか、ｂ）式（ＩＶ） ＼５Ｏ１−ＮＨ。

（上式中、Ｒ１３は（Ｃ１−Ｃｍ）アルキル、（Ｃ＋−
Ｃ４）ハロゲンアルキルまたはフェニル（これはハロゲ
ン、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルまたはＮＯ□によりモノま
たはポリ置換されていてもよい）を意味する）で表わさ
れる（チオ）−力ルバマートと反応せしめるか、 Ｃ）式（Ｖｌ） ＼５Ｏｚ−ＮＨ−Ｃ−ＯＲ” （上式中、９１３は上記の意味を有する）で表わされる
（チオ）−カルバマートを式（Ｉ［Ｉ）で表わされる化
合物と反応せしめるかまたは ｄ）式（■） で表わされるカルボン酸を式（■） Ｒ’−Ｘ　　　　　（■） （上式中、Ｘは核離脱性基、例えばハロゲン、アルキル
−３Ｏ□−０−またはトシルを表わす）で表わされるア
ルキル化剤と反応せしめそして得られた化合物を場合に
よってはそれらの塩に変換することを特徴とする上記式
Ｉで表わされる化合物の製造方法である。

式（旧および（Ｉ［［）の化合物の反応は、好ましくは
不活性の非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジ
クロルメタン、トルエン、テトラヒドロフランまたはジ
オキサン中で０℃と溶媒の沸点との間の温度において行
なわれる。

弐（Ｕ）で表わされるアルキルスルホニルイソ−（チオ
）−シアナートは、式（ＩＸ） で表わされる対応するスルホンアミドから原理的に公知
の方法により簡単に製造されうる（例えばヨーロッパ特
許出願公開第８５．２７６号参照）。

式（ＩＸ）で表わされるスルホンアミドは、公知である
かまたは原則的に知られている方法により、例えば脂肪
族α−クロルスルホニルカルボン酸エステルをアンモニ
アと反応させることにより製造されうる（Ｂｕｌｌ、　
Ｓｏｃ、　ＣｈｉＩＩｌ、　Ｆｒａｎｃｅ　　１９７５
＋　８０７参照）。

式（ＩＩＩ）で表わされる出発物質は、公知であるかま
たは原則的に知られている方法に従って、例えば対応す
るグアニジン誘導体を適当に置換された１、３−ジケト
ンを用いて環化することにより〔例えば、”Ｔｈｅ　Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣ
ｏｓｐｏｕｎｄｓ’＋　Ｖｏｌ、ＸＶＩ　（１９６２）
および補遺＋（１９７０）参照）、または塩化シアヌー
ルを誘導体化することにより（”Ｔｈｅ　Ｃｈｅ＋＋＋
１ｓｔｒｙ　ｏｆ　ｌｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ’　、　　ラバボート（Ｌ、Ｒａｐａｐｏ
ｒｔ）著５−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄ　Ｄｅｒｉｖ
ａｔｉｖｅｓ”（１９５９）参照〕製造されうる。

化合物（ＴＶ）と弐（Ｖ）で表わされる複素環式カルバ
マートとの反応は、好ましくは、例えば１．８−ジアザ
ビシクロ−５，４，０−ウンデセン−（７）　（ｏａυ
）のような第三級有機塩基の存在下に、アセトニトリル
またはジオキサンのような不活性溶媒中で、２０℃と溶
媒の沸点との間の温度において実施される（ヨーロッパ
特許出願公開第４４，８０７号と類似方法）。

このために必要なカルバマート（ｖ）は、文献公知であ
るかまたは公知の方法に従って製造される（ヨーロッパ
特許出願公開第７０，８０４号参照）。

式（Ｖｌ）で表わされるカルバマートは、新規であり、
そして式、（■）で表わされる化合物を対応するクロル
ギ酸エステルと反応させることによって製造される（ヨ
ーロッパ特許出願公開第８７，７８０号参照）。

（チオ）−力ルバマート　（ＶＩ）とアミノ複素環との
反応は、好ましくは、例えばトルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン、ジオキサンまたはアセトニトリルのような
不活性溶媒中で２０℃と使用される溶媒の沸点との間の
温度において行なわれる。

カルボン酸（■）と式（■）の反応成分との反応は、例
えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド
のような不活性溶媒中で、好ましくは例えばトリエチル
アミンまたはテトラメチルアンモニウムヒドロキシドベ
ンタヒドラートのような補助塩基の存在下に、０℃と溶
媒の沸点との間の温度において行なわれる。

脂肪族残基Ａ中に１個またはそれ以上の不整炭素原子を
有する式Ｉのスルホニル尿素は、鏡像体またはジアステ
レオマーの形で存在する。一般に、本発明による対応す
る化合物は、ラセミ化合物としてまたはジアステレオマ
ー混合物として得られる。所望の場合には、これらの混
合物を立体的に均一な成分に分離するための通常の技術
が使用されうる。立体的に均一な出発物質を使用するこ
とによって、上記の化合物を純粋な形で得ることができ
る。

更に、脂肪族残基Ａ中に１個またはそれ以上の二重結合
を有する式Ｉのスルホニル尿素は、適当にオレフィン的
に置換された場合にはＥまたはＺ異性体として得られ、
そしてこれらを純粋な形で得るかあるいはそれらを分離
することも可能である。例えば、もし−紋穴Ｈの不飽和
スルホニルイソシアナートがＥまたはＺ異性体として使
用されるならば、式Ｉの不飽和スルホニル尿素が立体的
に均一な形で得られる。

従って、式Ｉは、上記の化合物の上記のすべてのエナン
チオマーおよびジアステレオマーの形態を包含する。

本発明による化合物は、広範囲にわたる経済的に重要な
単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草効
果を示す。根茎、根の断片またはその他の多年生の器官
から発芽した防除困難な多年生の雑草もまた本発明によ
る有効物質によって防除される。その際、有効物質が播
種前処理、発芽前処理または発芽後処理のいずれの処理
法によって適用されたかということは重要なことではな
い６本発明による化合物によって防除されうる単子葉お
よび双子葉の有害植物の若干の代表例を個々に例示とし
て挙げることができるが、これは特′定の種に限定する
ものではない。

単子葉の雑草種においては、これらの化合物は、例えば
、カラスムギ（八ｖｅｎａ）　、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノテッポウ（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）　
％　＋ａシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、
エノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ）その他に対して、ならびに
−年生の群からカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　類お
よび多年生の群からカモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）
　、ジノトン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、チガヤ（Ｉｍｐｅ
ｒａｔａ）ならびにツルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）その他
に対して、そしてまた多年生のカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）類に対して非常に有効である。

双子葉の雑草種の場合には、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ
）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ）、オドリコソウ（Ｌａａ＋ｔｕｍ）、ハコベ
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）　、ヒュ（Ａｍａｒａｎ　ｔｈ
ｕｓ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、ヒルガオ（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ）　、カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、
アプチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、キンゴジカ（Ｓｉｄ
ａ）その他の一年生の種、″そしてコンポルブルス（Ｃ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｃｖ
）　、スイバ（Ｒｕａ＋ｅｘ）　、ヨモギ（Ａｒｔｅｓ
＋１ｓｉａ）その他の多年生の雑草に対してすぐれた効
果を示す。

イネの特定の栽培条件において生ずる、例えばオモダカ
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ（八ｌｉｓｍ
ａ）、ハワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ）、ホタルイ（Ｓ
ｃｉｒｐｕｓ）　、カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）その他
の雑草もまた本発明による有効物質によって極めて効果
的に防除される。

本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、また
は雑草は胚芽の段階まで生育するがそこでその生長が停
止し、そして最後に発芽の３ないし４週間後に完全に枯
死する。

発芽後処理法において、植物の緑色部分に有効物質を施
用した場合には、同様に処理後極めて急速に顕著な生長
の停止が現われ、そして雑草植物は処理の時点における
生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に多かれ
少なかれ急速に枯死し、従ってこのようにして栽培植物
に対する雑草の有害な競生が本発明による新規な化合物
を使用することによって、極めて初期にしかも持続的に
排除される。

本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、極めて
軽微にしかあるいは全く損傷を受けない０本発明による
化合物は、これらの理由から集約的作物栽培における望
ましくない植物の成長を選択的に防除するために極めて
適している。

更に、本発明による化合物は、栽培植物において成長調
整性を示す、それらは、植物の物質代謝に調整作用を及
ぼし、かくして例えば乾燥、器官脱離および短小化を生
ぜしめることによって収穫を容易にするために使用され
うる。更に、それらはまた植物を枯死せしめることなく
、望ましくない植物成長を一般的に調節しそして抑制す
るのに適している。植物生長の抑制は、多くの単子葉お
よび双子葉の作物の栽培において大きな役割を演する。

何故ならば、この手段によって側臥が減少するかまたは
完全に防止されうるからである。

本発明による剤は水和剤、濃縮乳剤、乳剤、噴霧用溶液
、粉剤、種子処理剤、分散物、粒剤またはマイクロ粒剤
として通常の製剤形態において使用されうる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノールスルホネートおよび分散剤、例えばリ
グニンスルホン酸ナトリウム、２．２゛−ジナフチルメ
タン−６，６゛ジスルホン酸ナトリウム、ジプチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイルメチ
ルタウリン酸ナトリウム？ソ含有する。製造は、通常の
方法で、例えば粉砕および各成分の混合によって行なわ
れる。

乳剤は、有効物質を有機溶？）、例えばブタノール、シ
クロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるい
はまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種ま
たはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することによっ
て製造される。乳化剤としては、例えば下記のものが使
用されうる：アルキルーアリールスルホン酸カルシウム
、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは
非イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールポリグリコー
ルエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル
、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレン
オキサイド−エチレンオキサイド−縮合生成物、脂肪ア
ルコール−プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合
生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン−ソルビタン−脂肪酸エステ
ルまたはポリオキシエチレンソルビットエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付着剤、例えば
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムある
いはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗布する
ことによって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状
物の製造にとって通常の方法によって、所望ならば肥料
との混合物として製造することもできる。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２０
重量％の有効物質を含有し噴霧用溶液は約２ないし２０
重量％の有効物質を含有する。

粒剤の場合には、有効物質の量は、成る程度までは有効
物質が液体で存在するか、または固体で存在するか否か
またいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用されるか
ということによって左右される。

更に、有効物質の上記の調合物は、場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

上記のこれらの調合形態は、例えば、下記の文献に記載
されている： ウイナッカ°−−キュヒラ−“ヘミッシエ・テクノロギ
ー”第７巻第４版１９８６年（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋ
ｕｃｈｌｅｒ。

“Ｃｈｅｓｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”、　
Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭδｎｃｈｅｎ）　；
ヴアン・ファルケンベルク、“農薬調合物”、第２版１
９７２−７３　（ｖａｎ　Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ。

Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｓ＋ｕｌａｔｉｏｎｓ　
、　Ｍａｒｃｅｌ　ＤｅｋｋｅｒＮ、Ｙ、、　’２ｎｄ
　Ｂｄ、　１９７２−７３）；マルテンス、“噴霧乾燥
ハンドブック“、第３版、１９７７年０［、Ｍａｒｔｅ
ｎｓ。

”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ″、　
３ｒｄ　Ｅｄ、　１９７９゜Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌ
ｔｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ）　＊これらの調合のために使用
されるべき調合助剤（不活性物質、乳化剤、湿潤剤、界
面活性剤、溶剤その他）は、例えば、マージエン、“溶
剤ガイド”、第２版（Ｍａｒｓｃｈｅｎ、　”５ｏｌｖ
ｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ”、　２ｎｄＥｄ、、　Ｉｎｔｅ
ｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ、　１９５０）；　　マク
クチェオン編“洗剤および乳化剤年鑑”、ＭＣ出版社（
ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、　”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
　ａｎｄ　ＥｓｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ’、　
ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　
Ｎ、Ｊ、）；シスレーおよびウッド編、“界面活性剤百
科事典”。

（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、　’Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａ
ｇＪ４＝’、　Ｃｈｅａｐ、　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　Ｉ
ｎｃ、、　Ｎ、Ｙ。

１９６４）に記載されている。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液は、使用前には通常もはやそれ以上不活性
物質で希釈されない。

必要な使用量は、温度、湿度およびその他のような外的
条件によってルする。それは、比較的広い範囲内で、例
えば０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以
上の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ないし
５ｋｇ／ｈａである。

他の有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥
料、生長調整剤または殺菌剤との混合物′または混合調
合剤もまた場合によっては可能である。

以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。

調合例 Ａ、有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物質
９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕すること
によって粉剤が得られる。

Ｂ、有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピン
ディスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分
散されうる水和剤が得られる。

Ｃ１有効物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル〔トリトン”　（Ｔｒｉｔｏｎ）　ｘ
２０？　）　６重量部、イソトリデカノールポリグリコ
ールエーテル（Ｅ０８単位）゛３重量部およびパラフィ
ン系鉱油（沸騰範囲例えば、約２５５ないし３７７℃以
上）７１重量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン
以下の微細度まで粉砕することによって水中に容易に分
散されうる分散濃縮物が得られる。

Ｄ、有効物質１５重量部、溶剤としてシクロへキサノン
７５重量部および乳化剤とオキシエチル化ノニルフェノ
ール（ＥＯ１０単位）　１０重量部から乳剤が製造され
る。

製造例 例１： Ｄ、Ｌ−Ｎ−（４，，６−ジメトキシ−ピリミジンー２
−イル）−アミノ力ルボニ、ル〕＝（ｌ−エトキシカル
ボニル−エト−１−イル）スルホンアミド ０−フェニル−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン
ー２−イル）−力ルバマート８．５４ｇ（０，０３モル
）およびり、Ｌ−エチル−２−アミノスルホニルプロパ
ノアート（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅａ＋、４３．　ｐ、
４５３５（１９７８）に従って製造されたもの）　５．
４４ｇ（０，０３モル）をアセトニトリル２０〇−中に
懸濁しそして２０℃においてＤＢＩＩ（ＤＢυ＝１．８
−ジアザビシクロ−５，４，０−ウンデセン−（７））
５．０２ｇ　（０，０３３モル）を添加する。この反応
混合物を２０℃において１時間攪拌した後、約５０１Ｒ
１まで濃縮し、氷水２００ｄを添加し、そして２ｎのＨ
ＣＩを用いて約３．５〜４．５のｐＨに調整する０反応
生成物を吸引濾別し、そして酢酸エステル／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶した後、融点１３１〜１３３℃のり、Ｌ−
Ｎ−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル〕−（１−エトキシカルボニル−エト−１
−イル）−スルホンアミド１０．２ｇ（理論量の９４％
）を得る。

例２： Ｄ−Ｎ−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）
アミノカルボニル〕−（ｌ−エトキシカルボニル−エト
−１−イル）スルホンアミド ａ）Ｄ−２−（第三ブチルアミノスルホニル）プロピオ
ン酸エチルエステル ペンジルメルカブタン２２．８ｇ　（０，２モル）を無
水アセトニトリル５００ｄ中に溶解し、そして０℃にお
いてＮａＨ（５０％の濃度）９．６ｇ　（０，２モル）
を徐々に添加する０次いで２５℃において２時間攪拌を
続け、そしてアセトニトリル１０〇−中Ｌ−２−クロル
プロピオン酸エチルエステル２１．７ｇ　（０，２モル
）の溶液を０℃において滴加する。室温において１時間
そして６０℃において２時間反応せしめた後、反応混合
物を濾別し、溶媒を真空下に蒸留し、そして得られた油
状物を０℃において氷酢酸２５ｏ−／Ｈｇ０２００−中
に懸濁せしめる０次いで混合物を０℃において塩素飽和
せしめ、氷水で希釈しそしてＣＨ，ＣＩ、で抽出し、そ
して有機抽出物をＮａｇＳＯ，上で乾燥させる。溶媒を
真空下に留去した後、粘稠な油状物が得られ、このもの
をｃｏｚｃｔｘ中に溶解させそして０℃において第三ブ
チルアミン２９．２ｇ・（０，４モル）と反応せしめる
。室温において１時間反応せしめた後、氷水で希釈しそ
して次にこのスルホンアミドをＣＨｚＣｌｔで抽出する
。混合物をＮａ、ＳＯ，上で乾燥した後、溶媒を蒸発さ
せ、そして残渣を高真空下に蒸留する。融点７５〜７６
℃のＤ−２−（第三ブチルアミノスルホニル）プロピオ
ン酸エチルエステル３７．９ｇ（８５％）を得る（ｅｅ
約９２％）。

ｂ）　Ｄ−２−（アミノスルホニル）プロピオン酸エチ
ルエステル Ｄ−２−（第三ブチルアミノスルホニル）プロピオン酸
エチルエステル（例２ａ）　２３．７ｇ　（０，１モル
）をトリフルオル酢酸１０１）ｄに添加し、還流下に約
１時間加熱する０次に高真空下に濃縮し、そして残渣を
イソプロパツールから再結晶せしめる。融点７２〜７４
℃のＤ−２−（アミノスルホニル）プロピオン酸エチル
エステル１７．５ｇ（理論量の９７％）を得る。

ｃ　）　Ｄ−２−（（ＩＩ−ブチルアミノカルボニル）
アミノスルホニル）プロピオン酸エチルエステルＤ−２
−（アミノスルホニル）プロピオン酸エチルエステル１
８．１３ｇ（０，１モル）をアセトン３０〇−中に溶解
しそしてＫｘＣＯｓ　１０．５９ｇ　（０，１２モル）
を添加した後、５０℃において３０分間撹拌する０次に
室温においてれ一プチルイソシアナー目１．９ｇ　（０
，１モル）を満願し；この懸濁物を５０℃において５時
間攪拌する。溶媒を留去した後、残渣を水に溶解し、濾
過し、そして濾液を０℃において酸性化する。吸引濾過
しそして乾燥した後、融点６６〜６８°ＣのＤ−２−（
（ＩＩ−ブチルアミノカルボニル）アミノスルホニル〕
プロピオン酸エチルエステル２３．８ｇ（理論量の８５
％）を得る。

ｄ）Ｄ−（１−エトキシカルボニル−エト−１−イル）
スルホニルイソシアナート 例２ｃのＤ−２−（（ＩＩ−ブチルアミノカルボニル）
アミノスルホニル〕プロピオン酸エチルエステル１９．
６３ｇ　（０，０７モル）をキシレン１５０ｄ中に懸濁
せしめ：次いで１３０℃においてホスゲンを約２時間導
入する。溶媒を留去した後、所望のスルホニルイソシア
ナートを定量的収量（１４，５ｇ）で得る。

ＩＲ：　２３２３ｃｍ−’においてＮＣＯ旬。

ｅ　）　Ｄ−Ｎ−（（４，６−シメトキシー　ピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル）−（１−エトキシカ
ルボニル−エト−１−イル）スルホンアミド ２−アミノ−４，６−シメトキシー　ピリミジン３．１
ｇ（０，０２モル）をＣＨｚＣｈ５０１ｎ！中に溶解し
、そして０℃においてＤ−（１−エトキシカルボニル−
エト−１イル）スルホニルイソシアナート４．６７ｇ（
０，０２２５モル）を添加する。室温において２時間攪
拌した後、溶媒を留去し、そして残留した生成物を酢酸
エステル／ｎ−ヘキサンから再結晶せしめる。融点１３
４〜１３６℃のＤ−Ｎ−（（４，６−シメトキシー　ピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル）−（ｌ−エト
キシカルボニル−エト−１−イル）スルホンアミド６．
９２ｇ（理論量の９６％）を得る。

例３： ２−　（Ｎ−（Ｎ−４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イル）アミノカルボニルゴーアミノスルホニル）−
３−フェニル−プロペン−（２）−酸エチルエステルａ
）３−フェニル−２−＜第三ブチルアミノスルホニル）
−プロペン−（２）−酸エチルエステル ２−（第三ブチルアミノスルホニル）酢酸エチルエステ
ルＵ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅａ、４３．　ｐ、４５３５（
１９７Ｂ）参照）１１．２ｇ　（０，０５モル）をベン
ズアルデヒド５０Ｍ１に溶解し、酢酸アンモニウム２ｇ
および氷酢酸２ｄを添加し、そして６０℃においてｄに
よる真空（２０ｍｍ）中で２時間攪拌する０次に過剰の
アルデヒドを留去し、残渣をｎ−ヘキサンを用いて温浸
しそしてイソプロパツールから再結晶せしめる。融点１
１１〜１１３℃の３−フェニル−２−（第三ブチルアミ
ノスルホニル）−プロペン−（２）−１エチルエステル
１１．２ｇ（理論量の７２％）を得る。

ｂ）３−フェニル−２−アミノスルホニル−プロペン（
２）−酸エチルエステル ３−フェニル−２−（第三ブチルアミノスルホニル）−
プロペン−（２）−酸エチルエステル（例３ａ）６．２
３ｇ（０，０２モル）をトリフルオル酢酸５０ｄ中で１
時間加熱する。例２ｂ）と同様に処理した後、融点８８
〜８９℃の３−フェニル−２−アミノスルホニル−プロ
ペン−（２）−酸エチルエステル４．１ｇを得る。

ｃ　）　２−　（Ｎ−（Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピ
リミジン−２−イル）−アミノカルボニルゴーアミノス
ルホニル）３−フェニル−プロペン−（２）−酸エチル
エステル プロペン−（２）−カルボン酸エチルエステル５．１０
ｇ（０，０２モル）を例１と同様にして０−フェニル−
Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー２−イル）−
カルバマートと反応せしめる。融点１４０〜１４３℃の
２−　（Ｎ−（Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン
ー２−イル）−アミノカルボニルゴーアミノスルホニル
）−３フェニル−プロペン−（２）−酸エチルエステル
７．４１ｇ（理論量の８５％）を得る。

第１〜３表中に記載された化合物は、例１〜３において
記載された方法に類僚する方法で製造される。

例３ｂ）の（３−フェニル−２−アミノスルホニル）−
０ＣＩＩ　３ ｏｃＨｉ ＯＣＩＩ。

ｃＮｘ ＣＨ ＯＣＨ。

ＯＣＨ！ ＯＣＨ。

ＯＣＲ。

ＱＣ）Ｉ。

ＯＣＨｓ ＣＨ。

ＯＣＨｓ Ｃ１ｈ ＯＣＨ。

ＣＩ。

ＣＨｈ ＯＣＨＦ！ ＱＣ）ＩよＣＦ。

ＣＨ。

ＣＨａ ＯＣＩＩ ＣＨＩ３ ｌ１ｓ ＯＣＯ。

ＣＩ ＣＨＩ。

ＣＲ５ ０ＣＩＩＰ□ ＯＣＨｓ ＣＩ ＣＨａ ＣＨａ Ｃ１１１６４−１６６ ＣＭ ＣＭ　　１４２−１４３ ＣＨ ＣＨ１７８−１８０ ＣＨ ＣＭ ＣＩ ＣＩ Ｎ　　　１１８−１１９ 第１表（続き） 八ＸＲ’ １５　　ｃＨｔ　　ＯＣＩＩ。

１６　　Ｃ１Ｉ□　０ＣＩＨ５ １７ＣＨｚ　　０ＣｔＨｓ １８　　ＣＨＩ　　０ＣＩＩＩＳ １９　　（ｊｌｇ　　ＯＣＩＩ５ ２０　　ＣＨＩ　　０ＣＪｓ ２１　　ＣＨｚ　　ＯＣ，Ｈｓ ２２　　ＣＨＩ　　０ＣＪｓ ２３　　ＣＨｇ　　ＯＣＪ％ ２４　　ＣＬ　　０ＣＪｓ ２５　　Ｃ１１，ＱＣよＨ。

２６　　ＣＨｔ　　ＯＣｇＨｓ ２７　　ＣＨ，ＱＣ□■。

２８　　ＣＨ，−ＣＩ　　ＱＣ）Ｉｊ ２９　　ＣＨ，−ＣＩＩ　　ＯＣＩＩ。

３０　　ＣＨ，−ＣＩｌ　　０ＣＩＩ。

３１　　ＣＨ，−Ｃ）ｌ　　ＱＣ）ｌ。

３２　　ＣＨ，−ＣＨＯＣＨ。

ＣＩ　　Ｒｈ Ｉ　　　０Ｃ１１３ ＨＣ１（。

Ｈ０ＣＨｓ Ｈ０ＣＨｓ Ｃ１ｌｊｏｃｏ。

ＨＯＣＨ。

Ｈ０Ｃ１ｈ Ｈ０ｆＪＩ。

Ｈ０ＣＨ３ Ｈ０ＣＨＦＩ ＩＩ　　　０ＣＩＩ。

Ｉ　　　ＯＣ，ｌＩ。

Ｈｏｃｕ。

ＨＣ１ｌ。

Ｈ０ＣＨｚ Ｈ０ＣＨｘ ＣＨｉ　　ＱＣ）Ｉｓ ＨＯＣＨ。

Ｒ６°　　［！融占（１） ＯＣＲ，Ｎ ＣＨｆｆ　　　　ＣＨ１７０ Ｃ１，ＣＨ ＯＣＨ３Ｃ１１ ＯＣＲ，ＣＨ Ｃｌ　　　　　ＣＨ ＮＨＣＨ２Ｃ）ｌ Ｏｒ　　　　　ＣＨ ３ＣＨ３Ｃ１１ ＯＣＨｆｆ　　　Ｃ１＋ ＣＨｓ　　　　Ｎ ＮＨＣＨＩ　　Ｎ Ｎ（ＣＬ）！　　Ｎ ＣＨ３Ｃ）ｌ　　１３６−１３８ Ｃ１１，ＣＨ ＯＣＩＩ３　　　　Ｃｔｌ ｃｏ、　　　　　ｃ。

ＣＩ　　　　　ＣＨ１２Ｂ−１３０ 第１表（続き） ＾　　　　ＸＲ’ ３３　　Ｃ１ｌ３−ＣＨ０Ｃ１１゜ ３４　　ＣＨｆｆ−ＣＨ０ＣＨｚ ３５　　ＣＨ３−Ｃｌ１　０ＣＨ２ ３６ＣＨｘ−ＣＨ０ＣＨ３ ３７（ＩＩ３−Ｃ１ｌ　　０ＣＨｆｆ ３８ＣＨ３−ＣＨＯＣＩ＋３ ３９　　Ｃｌ１ｆｆ−ＣＨＯＣＩ＋３ ４０　　Ｃｌｌ３−Ｃ１ｌ　　０ＣＩｌ。

（Ｌ） ４１　　Ｃ１ｈ−ＣＨＯＣＩＩ３ （Ｌ） ４２　　ＣＩｌ、−Ｃ１ｌ　　ＯＣＭ。

（Ｌ） ４３　　ＣＬ−ＣＨ０ＣＨ３ （Ｌ） ４４　　ＣＨａ−ＣＨＯＣｇＨｓ （Ｄ） ４５　　ＣＨｓ−１ｊｌ　　０ＣｚｌｌｓＲ″　　　　
　１＆’ ０ＣＨＦＩ　　　　０ＣＨＦ！ ５Ｃ）１３　　　　　ｃｏ。

ＣＩ（ＯＣＨｓ）ｔ　０ＣＩＩｓ ＯＣＨ，ＣＨ。

ＯＣＨ３ＱＣ）ｌ。

ＮＨｘ　　　　　０ＣＨｓ ＯＣＩＩ３　　　　　ＣＨ。

０ＣＲｓ　　ＯＣＨ３ ０ＣＩ１．Ｃ）１２ ■ ＣＨ。

Ｃ１ｌ。

０ＣＲｓ　　ＣＩｌ１ ＣＩｌ　　ＯＣＩＩｍ　　ｏｃｏｘ ■ ０ＣＩＩ、　　ＣＩ ＣＨ Ｃ）ｌ ＣＭ ＣＨ （Ｌ） （Ｄ） ；Ｌ ：Ｄ イソマー イソマー 表（続き） ＣｘＬ−（ＪＩ Ｃｚｌｌｓ−ＣＩｌ ＣｘＩｌｓ−ＣＨ Ｃｄｌｓ−ＣＨ ＣＪｓ−ＣＨ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ Ｃ□ｎ、−ｃ。

Ｃ，ｌ１％−ＣＩｌ ＣｔＨｓ−ＣＩ Ｃ１Ｈｓ−ＣＨ ＣｇＨｓ−ＣＨ ｃ、ｕ、−ｃ。

Ｃａｌｌｓ−ＣＭ ＣＪｓ−ＣＩｌ Ｃオ）ｌＳ−Ｃ１ｌ ＣＪｓ−ＣＨ ＯＣＯ。

ＯＣＨコ ＯＣＨｘ ＯＣＩｌ Ｃｌｌ５ ＯＣＩｌ ＯＣＴ。

ＯＣＨ。

ＯＣＨ２ ＯＣＩｌ ＯＣＩｌ ＣＬ ＯＣＩｌ ＯＣＩｌ ＯＣＩｌ ＣＨ３ ＣＨｓ Ｌ ＣＨ３ ０ＣＩＩＰ。

０ＣＨＦ。

ＣＲ５ ０Ｃ１ＨＳ ＣＪｓ ＯＣＨｚ ＯＣＩｌ ＣＨｓ ＯＣＯ。

ＣＨｓ ｏｃｏｐ。

ＯＣＨ。

ＣＨｓ ＣＨｓ ＯＣＩｌ ＯＣＨ５ ＯＣＩＩＦ。

ＯＣＨ１ ｏｃｕ、ｃｐ。

０Ｃ）１．ｌＩＩ！ ＯＣ！Ｈｓ ＣＨｓ ＨＣＨｓ Ｎ（ＣＨｓ）ｇ ＯＣＨＦｇ ＯＣＨｓ ＣＨ３ 第１表（Ｍき） ＾ ６３　　Ｃ，Ｈｓ−ＣＨ ６４Ｃ，Ｈｓ−ＣＨ ６５ＣｌＨ８−ＣＨ ６６ＣＪｓ−ＣＨ ６７ＣＩｌ８−Ｃ１１ ６８Ｃ１Ｈ，−（１ ６９ＣｇＨｓ−ＣＨ ７０ＣＪｓ−ＣＩ ７１　　ＣＪｓ−ＣＨ ７２ＣＪｓ−Ｃ１１ ７３Ｃ，Ｈｓ−Ｃ１１ ７４Ｃ，Ｈ，−ＣＨ ＣｔＩｌｓ−ＣＨ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ ＣＪｓ−ＣＨ Ｃ１ｌｌｓ−ＣＩｌ ＣＩＢＳ−ＣＩｌ ＣＩＨ，−ＣＨ ＸＲ’　　Ｒ” ０ＣＨ２ｌｌ ０Ｃ１，Ｈ ＯＣＨ２Ｈ ＯＣＩＩ、　　Ｈ ＱＣ）１．　　Ｈ ｏｃｏｓ　　１１ ｏｃｕｓ　　Ｈ ｏｃｏ、　　Ｈ ＯＣＨ，Ｈ ＯＣＨＩ　　Ｈ ＯＣＩｌ、　　Ｈ ＯＣＩＩｓ　　Ｈ ＯＣＵ。

ＣＬ ＣＬ ＣＨｓ ＣＪｓ ＯＣＩｌ ＯＣ，ｌＩ。

ＯＣＩｌ ＯＣ，Ｈ。

ＯＣＨｘ ＯＣ！Ｈｓ ＯＣＩｌ Ｃ３ｓ ＯＣＩＩ。

ＯＣＨ。

ＯＣＩｌ ＯＣＩｌ ＯＣＩｌ ＯＣＩｌ ＣＨｓ ＣＨ２ ０ＣＨ。

Ｃ１ｂ ＯＣＩｌ ＯＣＨｓ ＣＨ。

ＳＣＨ。

Ｃ１１゜ ＯＣＨｓ ＨＣＨ３ ＨＣＨ２ ＮＨＣ□■。

ＮｌＩＣ！ｌｌ５ Ｎ（ＣＨｓ）ｚ　　Ｎ Ｎ（ＣＨｌ）ｘ　　Ｎ 〈　　８ ０ＣＨｔＣＦｓ　　Ｎ ｏｃｕ、ｃｐ、　　Ｎ ｃｏｓ　　　　　Ｎ　　フト？６ ０ＣＨ，Ｎ ＮＩＩＣＨ，Ｎ ０ＣＨ，（：ｌＩ 惰←帥、 表 Ｘｌｌ’　　Ｒ意 Ｃａ１ｌｓ−ＣＨ０ＣＲｓ　　Ｈ ＣＪｓ−ＣＨ０ＣＲｓ　　ｔｌ ＣｔｌｌＳ−ＣＩ　　０ＣＲ２Ｈ ＣＪｓ−ＣＨＱＣ）Ｉｓ　　Ｈ ＣＪｓ−ＣＩｌ　　０ＣＲ３Ｈ Ｃｅｌｌｓ−ｔＪＩ　　０ＣＨｓ　　ＨＯＣＩｌ。

ＯＣＩＩｓ ＣＨ３ ＯＣＩｌ Ｃｌｌ５ ＣＩ。

ＣＨ３ ＯＣＩｌ ＣＩ ＯＣＨＦｇ　　０ＣＨｈ Ｅ融占（”Ｃ） ＣＨ１４２−１４５ ＣＨ ＣＨ Ｃｌ ＣＨ 第１表 ＣＪｓ−ＣＨ ＣｔＨａ−ＣＩ ＣＪｓ−Ｃ８ ＣＪｓ−Ｃ１ｌ ＣＩＨ５−ＣＨ ＯＣＨ，Ｈ Ｃｍ１ｌｓ ＯＣｌｌ、　　１１ ＯＣＩｌ ｏｃｕ、　　Ｈ ＯＣＩｌ ＯＣＨ３Ｈ Ｃ８゜ ０ＣＩ（、Ｈ ＣＨ３ ＣＪｓ ＣＨ ＣＨ。

ＣＩｌ ＨＣＨｓ Ｎ（ＣＨ３）ｘ　　Ｃ’ 〈 ＣＨ ＣＪｓ−ＣＨＯＣＩＩｍ　１ ＯＣＨＦｇ　　０ＣＨｓ ＣＪｓ−Ｃ）Ｉ　　０ＣＨｓ　　Ｉｆ ＣＲ５ ０ＣＨ，ＣＦ。

ＣＪｓ−ＣＨ０ＣＨｓ　　ｌｌ ０ＣＪｓ　　ｏｃｎ、ｃｐ３ ＣＨ ＣＨ ＣＩｌ Ｃ，Ｈ，−ＣＩ Ｃ，）ＩＳ−Ｃ）Ｉ ＯＣＩｌ　　ｌｌ ０ＣＨＰ＊ ＯＣＩｌ　　Ｃ％　　０ＣＨｓ ＯＣＨＦｇ ＣＩｌ ＯＣＩｌ ＣＩ ｃ、ｕ、−ｃ。

０Ｃ１１３Ｃ１ｌ、　　ＣＩ＋３ ＣＨ。

Ｈ 第１表（続き） ９９　　　ｃ、ｎ、−ｃ。

（Ｄ） １００　　　Ｃｔｌｌｓ−ＣＩ （Ｄ） １０１　　　ＣＪｓ−ＣＩ （Ｄ） １０２　　　ＣＪｓ−ＣＩ （Ｄ） ＋０３　　　ＣＪｓ−ＣＩ １０４　　　ＣＪｓ−ＣＩ １０５　　　ＣＪｓ−ＣＨ （Ｄ） １０６　　　Ｃ，Ｉ５−Ｃ１ｌ （Ｄ） ｔｏ７　　　ＣＪｓ−ＣＨ ＣＨ２ ｆｊ１２ ＯＣＩＩ　Ｊ ＯＣＩＩ。

ＣＨｓ ＣＨｓ ＣＨｓ ＣＨｓ ＯＣＨ。

ＣＬ Ｃｔｂ ＯＣＨｚ Ｃ１１゜ ＯＣ，ｌｌ。

ＣＨｚ ＯＣ□Ｈｓ ＣＨｓ ＯＣＪｓ ＱＣ）Ｉ　ｓ ＣＨ３ ＳＣＩＩ。

ＣＩ。

ＣＨｘ ｓｏｃｏ。

ＨＣＬ ＮＨＣ，Ｈ。

ＨＣｒＨｓ 第１表（ｙＥき） ＣＪｓ−ＣＭ ＣｇＨｓ−ＣＨｉ ｃ、ｎ、−ｃ。

ＣＪｓ−ＣＩ Ｃ！Ｈｓ−ＣＩＩ Ｃ，Ｈ，−ＣＩｌ ＣよＨｓ−ＣＨ ｃ、Ｈ，−ｃ。

Ｃ，Ｈ，−ＣＨ ０ＣＨ。

ＣＨｓ ＱＣ）Ｉ２ ＯＣＨｓ ＣＨｉ ＣＨｓ ＯＣＨ２ ＣＨｚ ＱＣ）ｌ。

ＯＣＨｓ ＯＣＨｚ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨｓ ＯＣＩＩＰ。

ＣＨｈ ＯＣＨ３ ０Ｃ，Ｈ。

ＣＭ。

ＣＨｚ ＯＣＩＩ。

ＣＨ。

１Ｊｌｈ ＯＣＩＩ３ ＯＣＨｇＣＦｓ ＣＨｚＣｈ 第１表（続き） １０８　　　Ｃｚｌｌｓ−ＣＨ （Ｄ） １０９　　　Ｃｔｌｌｓ−Ｃ１ｌ （Ｄ） １１０　　　ＣｇＨ，−Ｃ１ｌ （Ｄ） １１１　　　Ｃ１１ｂ−ＣＨ （Ｄ） １１２　　　ＣＪｓ−ＣＨ （Ｅｌ） １１３　　　ＣＪｓ−ＣＭ １１４　　　Ｃｔｌｌｓ−ＣＨ １１５　　　ＣＪｓ−ＣＩ’１ （Ｄ） １１６　　　Ｃ！Ｈｓ−Ｃ８ ＯＣＨｓ ＣＨｓ ＯＣＨｓ Ｃ１１３ Ｃｌｌ５ ＣＩＩｚ ＣＨｚ ＯＣＨ２ ＣＨ３ ０Ｃ１＋３ ＯＣＪｓ ＯＣＨ２ ＯＣＨｘ ＣＨｉ ＯＣＨ。

０（ＪＩ３ ｏｃｏｔ ＯＣＲ。

Ｎ（ＣＩｌｓ）ｘ Ｎ（ＣＨｉ）ｘ 〈 ＯＣＨ，ＣＦ。

０ＣＩＩｚＣｈ Ｃ１（。

ＣＨｓ ＮＨＣＨｓ Ｃｈ 第１表（続き） １２６　　　ＣＪｓ−Ｃ１ｌ （Ｌ） １２７　　　ＣｔＨｓ−ＣＭ （Ｌ） １２８　　　Ｃ，ＩＩ、−ＣＩ （Ｌ） １２９　　　Ｃｆｆ１ｌｌＳ−Ｃ８ （Ｌ） １３０　　　ＣｔＨｓ−ＣＩ （Ｌ） １３１　　　ＣＩＩ５−Ｃ８ （Ｌ） １３２　　　ＣｔＨｓ−ＣＩ （Ｌ） １３３　　　Ｃｄ１ｓ−Ｃ１ｌ （Ｌ） １３４　　　ＣＪｓ−ＣＨ １１８ｘ ＣＨｓ Ｏ（Ｊｌｓ ＣＨｓ ＯＣＨ。

ＣＬ ＣＩＩｚ ＯＣＩＩ ＯＣＨｘ ＯＣＪｓ　　０Ｃｔｌｌｓ ＳＣＩＩｓ　　　ＣＨｓ ＯＣＴｏ　　　ＮＨＣＨｓ ＣＨｓ　　　　Ｎ（ＣＨｓ）ｘ ＯＣＲ。

ＣＨ。

ＱＣ）ＩＦ、　　０ＣＨＦ。

ｏｃｏｔ　　　０ＣＨ３ Ｃ１１，ＣＨ２ 表（続き） ・Ｇｉ：ｌ 第１表（続き） Ｃ２）１ｓ−Ｃ）Ｉ　　０Ｃ）１３　　ＨＯＣＩ＋。

ＯＣＯ。

（Ｊｓ−ＣＨ０ＣＨｘ ■ Ｃ１ｈ Ｎ（ＣＨ３）□ Ｃ，Ｒ５−ＣＩ　　０ＣＩｈ　　１１ ＯＣＲ。

ＣＬ Ｃ□ｌ１ｚ−ＣＩｌ　　０ＣＨｉ ＯＣ，ＩＩ。

Ｎ（ＣＨｌ）ｉ ＣｇＨｓ−Ｃ１ｌ　　０ＣＨｓ　　Ｈ Ｃｔ）Ｉｓ−Ｃ１ｌ　　０Ｃ１ｈ　　ＨＣＨ３ ５ＣＩＩ。

ＣＨｌ３ ＣＨ。

ｃ、ｏ、−ｃＨＯＣｌｌＩ ＣＪｓ−ＣＨ０ＣＨｓ ＯＣＩ＋。

ＣＨ２ 〈 ０ＣＬＣＦ、１ Ｃｚｌｌｓ−ＣＨ０ＣＩＩｓ　　Ｈ ＯＣｔＨｓ　　０ＣＨｓ ＣＪｓ−ＣＨ０ＣＲｓ ■ ＣＨ３ ＣＨｔＣｈ ＣＪｓ−ＣＨ０ＣＩｌｉ　　ｌｌ ０ＣＩ＋２ ＩＩＣＨｘ ＣＪｓ−ＣＩ’ｌ　　０ＣＩＩｉ ＣＨ，０ＣＬ ＣｔＨｓ Ｃｄ１ｓ−ＣＨ０ＣＩＩ３Ｉｆ ＯＣｄｌｓ　　ＮＨＣｌｌ５ ＣＪｓ−ＣＩＩ　　０ＣＩＩｓ Ｃ１ｌ、　　０ＣＨ２ ＯＣＨ３ ＣＪｓ−ＣＩ　　０Ｃ１ｌｚ　　Ｈ ＣＩＩ　ｘ ＮＩＩＣ１Ｉ＋。

ｃ、ｕ、−ｃｏ　　ｏｃｕ。

Ｃ１１）　　０ＣＨｉ ＨＣＩｈ ０８１１％−ＣＨ０ＣＩ１．　　Ｈ ＯＣ！Ｈｓ　　ＮＨＣｔＨｓ ｃｚｎ、−ｃｏ　　ＱＣ）１３ Ｃ１１３ ＣＨｓ 表（続き） ＣＪｓ−Ｃ）Ｉ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ Ｃｆ１ｌＳ−ＣＨ Ｃｚｔｌｓ−ＣＨ ＣＪｓ−ＣＨ ＣｆｌｌＳ−ＣＨ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ Ｃ，１１，−ＣＨ ＣＪｓ−Ｃｆｌ Ｃ！１ｓ−ＣＨ Ｃｄｌｓ−ＣＩｌ ＣＪ、−Ｃ）Ｉ θへＨｒ ＯｑＨ。

ＣＪｔ Ｏｑｌｌ。

ＱＣ，１ｌｒ ＱＣ，ＩＩ瞥 ０１．１ｌｆ Ｏりご ＣＩＨｒ ＯＱ■ Ｏｃ、ｌＩｔ ＱＪＩｔ ＣＪｓ−ＣＨ０ＣＪＦＨ ＯＣＨ。

ＣＩ。

ＣｔＨｓ ＣＨｔ Ｏ（ｊｌＦｚ ＯＣＨＦ！ ＯＣＨ。

ＣＪｓ ＯＣ，Ｈ。

ＯＣＨ５ ＱＣ）ｌ　ｓ ＣＨ。

ＣＨｓ Ｃ４ｔｉ ＣＨ。

ｌ ０ＣＩＩＰ！ Ｃｌｌ５ ＯＣ１ｈ’ＣＦ２ ｏｃｎ、ｃｐ。

ＣＪｓ Ｃ）Ｉ。

ＨＣ８２ Ｎ（ＣＨ３）ｘ Ｂ−８３ ＯＣＲ・　〈 ＣＩ 第１表（続き） ＾ ＸＲ’ １６７　　　Ｃよｕｓ−ｃｏ　　Ｏす虻Ｊｓ−ＣＨ ＣＪｓ−ｅｌｌ ＣＪｓ−ＣＨ ｃ、Ｈ，−ｃ。

Ｃ，Ｈ，−Ｃｔｌ ＣＩＩ１−ＣＩＩ ＣＩＩ８−ＣＨ Ｃ，Ｈ，−ＣＩｌ ＣｔＨｓ−ＣＩ Ｃ，１Ｉｓ−ＣＩ ＣｔＨｓ−ＣＨ ＣＪｓ−ＣＨ Ｃ，Ｈｓ−ＣＨ ＣｆｆｉＨ，−ＣＨ ０ｑ罰 Ｑｃｔ）ｌ。

０す（ ＯＣＪＩ＊ ＱＣ，ｌ１ｌ Ｏ（、Ｈｌ− 鴫ｈ ０９忙 ０（、Ｈ智 ＯＣ，Ｈｌ Ｏ（、ｌＩｌ ＣＪ１１ ｏｒ、ｏｌ ｏｃ、ｐｖ Ｒエ　Ｒ６ ■ ＣＢ。

Ｈ０ＣＨＦＩ ＣＨ２０Ｃ１１３ ＣＨｚ　　ＣＨｔ Ｈ０ＣＨ２ Ｉｔ　　　０ＣＬ Ｈ０Ｃ１１３ ＣＬ Ｈ０ＣＪｓ Ｈ０ＣＨｆｆ Ｈｏｃ、ｕ。

Ｈ０ＣＨ３ Ｈ０ＣｔＨ。

Ｉｆ　　　０ＣＩＩｓ Ｈ０ＣｘＨｓ Ｒ６゜ 〈 ０ＣＨＦ。

ＣＨｘ ＣＩ５ ＯＣＨ２ ＣＩ。

ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨｚ ＨＣＬ ＨＣＨｓ ＨＣＪｓ ＨＣＪｓ Ｎ（Ｃ）ｌｉ）ｘ Ｎ（ＣＨｉ）ｚ Ｅ畿内 （’Ｃ） 表　（ｙＬき） 第１ 表（続き） Ａ　　　　　　　ＸＲ’Ｒ”Ｒ” ＣｔＨｓ−ＣＩｌ　　０ＣｆＨｓ　　Ｉｆ　　　０Ｃｌ
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０ｚｌＩｓ ＣＨ２ 第１表（続き） 第１表（続き） ２６２　　　　ｎ−ＣＪ、−ＣＨ ２６３ｎ−Ｃ：Ｈｔ−Ｃ１ ２６４ｎ−Ｃ３１１ｔ−Ｃｌ１ ２６５　　ｎ−Ｃｓ１ｌ、−ＣＨ ２６６ｎ−Ｃｓ１ｌｔ−ＣＨ ２６７ｎ−Ｃ５Ｈｙ−ＣＨ ２６８ローＣｓ１ｌｙ−ＣＨ ２６９ｎ−ＣＪｔ−Ｃ１１ ２７０１ｌ−ＣｓＨｔ−ＣＨ ２７Ｉ　　ｎ−ＣＪｔ−ＣＨ ２７２ｎ−Ｃｓ１ｌｔ−Ｃ）１ ２７３　　ｎ−Ｃｓ１ｌ、−ＣＤ ＸＲ’ ＱＣｚＩＩ。

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Ｅ最古 ＣＩ） 第１表（続き） Ｈ，Ｃ−Ｃ１１ ｔＨｘ ００□Ｈｓ ＯＣＨ５ Ｃ１ｌ、　−ＣＢ−ＣＨ ＣＨ，、、ＣＨ−ＣＨ ＣＭｌＣＩＩ−ＣＨ Ｃ１ｌ、　、Ｃ１１−ＣＨ ＣＨ，＝ＣＨ−ＣＨ ＣＭ、・ＣＨ−ＣＨ Ｃ賑−ＣＩｌ−ＣＨ ＣＨ＆、ＣＭ−ＣＩ Ｃ１，＝Ｃｌ１−ＣＨ Ｃ）ｌ、　−ＣＨ−ＣＨ Ｃ１１，−ＣＨ−ＣＭ す、　、Ｃｌ−ＣＨ ０Ｃ，Ｈ。

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Ｌ ＣＨ３ ＯＣＨ２ ＣＩ ＨＣ１ｈ ｒ ＣＩｈ ＣＨ３ ＣＨｌ Ｎ）ＩｃＩＩｓ Ｎ（ＣＨｓ）ｔ 第１表（続き） ３４６　ＣＩＣＨＩ−ＣＨ ３４７ＣＩＣＨＩ−ＣＨ ３４８ＣＩＣＩＩｆ−ＣＨ ３４９ＣＩＣＨ，−ＣＨ ＯＣｇＨｓ ＯＣｇＨｓ ＱＣｇＨ。

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第１ 表 （続き） ＾ ｈ−Ｃｌｌ Ｆｔ−ＣＩ ＣＦ３−Ｃ１ｌ ＣＦ、−ＣＩ ＣＦｍＣＦｇ−ＣＩ ＣＦｓＣｈ−Ｃ１ｌ ＣＦ、ＣＦ□−ＣＩ ＣＰｓＣＰｔ−ＣＩ ＣＨ３ＳＣ１１ｔ−ＣＨ ＣＨｓＳＣＨ＊−ＣＨ ＣＨｓＳＣＩＩｘ−ＣＩ ＣＨ，ＯＣＨ□−ＣＨ ＣＨｓＯＣＨｘ−ＣＨ ＣＨｓＯＣＨｔ−ＣＨ ＸＲ’　　　　Ｒ” ０ＣＪｓ　　Ｈ ＯＣｄｌｓ　　Ｈ ＯＣＪｓ　　）ｌ ＯＣｇＨｓ　　Ｈ ＯＣＪｓ　　ＩＩ ＯＣｍＨｓ　　Ｈ ｏｃ、ｏ、　　Ｈ ＯＣＪｓ　　Ｈ ＯＣＪｓ　　Ｉｔ ｏｃ、ｕ、　　Ｈ ＯＣＪｓ　　Ｉｆ ＯＣ，Ｈ，ＣＨ。

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ＣＨ 〔℃ 第１表（続き） ＣａＨｓ−ＣＩｌｇ−ＣＨ Ｃ＆Ｈ，−ＣＨＩ−ＣＨ Ｃ，Ｈ，−Ｃ）Ｉｔ−ＣＩｌ Ｃ，Ｈ％−ＣＨＩよ−Ｃ１ｌ ＣｔｈＩ（ａ−ＣＨｘ−ＣＩＩ Ｃ６８％−Ｃ１１，−ＣＩ ＣＪｓ−ＣＨｇ−ＣＩ ＣＪｓ−ＣＴｏ−ＣＯ ＣｈＨｓ−ＣＨｘ−ＣＨ ＯＣＨ，Ｈ ｏｃｔｏｓ　　Ｈ ＯＣＪｓ　　Ｈ ＯＣ，）Ｉｓ　　Ｈ ＯＣｔＨｇ　　Ｃ１ｚ ＯＣｘＨｓ　　１１ ０ＣＪｓ　　Ｈ ＯＣｘＨｓ　　Ｈ ＯＣＩＩＩ％　Ｈ ＯＣ，Ｈｓ　１１ ＯＣｌｌｘ　　　Ｎ（ＣａＨｓ）翼Ｎ ＣＨｘ　　　　ＣＨ２Ｃ０ ０ＣＲｓ　　　ＣＨｚ　　　　ＣＨ ＯＣＪ　　　０ＣＩＩ＊　　　　Ｃ１（ＯＣＲｓ　　　
０ＣＨｚ　　　　ＣＨ ＯＣＬ　　　ＣＩ　　　　　Ｃ１＋ ＯＣＨ３ＮＩＩＣＨｓ　　　ＣＨ ＯＣＨｓ　　　Ｂｒ　　　　　ＣＭ ＯＣＨｚ　　　５Ｃ）Ｉｓ　　　　ＣＨＯＣＨＰｇ　　
０ＣＨａ　　　　ＣＨ 第１表（ｙｔき） ＾　　　ＸＲ’ ＣＪｓ−ＣＩｌｌ−ＣＩ Ｃ４Ｈ６−ＣＩｌｌ−ＣＨｌ ３９３　　Ｃ＆ｌｌ５−ＣＩｌｔ−ＣＨｓ９２ Ｒ，ｔ　　　ＲＭ ｏｃ、ｕ、　　ｌｌ ０Ｃ＊ｌＩｓ　　Ｈ ＯＣＪｓ　　Ｈ ｅ′ Ｃ１ｂ ＯＣ，Ｈｓ Ｃｔｌｚ Ｅ　畿内〔℃〕 ＣＨ３Ｎ ＮｌＩＣ１ｈ　　　Ｎ Ｎ（ＣＩｌｌ）２　Ｎ 第１ 表 （続き） ＸＲ’ ０Ｃ□１１゜ Ｒ１’ ■ ｏｃｔ＋ｐ、　　０ＣＨｓ 畿内 ＯＣｇｔｌｓ　　ｌｌ ０ＣＩＨｓ　　Ｈ ＣＲ５ ０Ｃ＋＋５ Ｃ１１゜ ＣＲ３ ＣＨｌ ｌ１ ０Ｃ）１３ Ｃ１１３ ＩＩ ■ ＯＣＩＩ８　　ＮＨＣＨ２ ＯＣＨｓ Ｎ（Ｃｌｌｉ）ｔ ｏｃ！ｌ、　　Ｈ ＯＣｌＩｌｓ　　Ｈ ＯＣＨ。

１ＪＩ　１ ＮＨＣＨｓ ＣＨｌ ｌ１ ＯＣＪｓ　　Ｈ ＣＬ Ｃｌｌ５ ＣＨ 第１表ＯＪｌき） ＾ ４０６　　ＣＨｍ・Ｃ ４０７ＣＨ，・Ｃ ４０８ＣＨ，・Ｃ ４０９Ｃ１，、Ｃ ４１０Ｃ１ｌ！・Ｃ ４１１ｃｏ、・Ｃ ４１２ＣＨｌ、Ｃ ４１３ＣＨＩ・Ｃ ４１４ｃｔ＋、−ｃ ４１５　　ＣＨｌ、、Ｃ ４１６ＣＩｌ、−Ｃ ４１７ＣＨ，、Ｃ ４１８Ｃ１１ＩＣ１ｌ−Ｃ ４１９Ｃ１１，Ｃ１，Ｃ ４２０ＣＨｓＣＨ・Ｃ ４２１Ｃ１ｓＣＨ＝Ｃ ４２２ＣＬＣ）Ｉ−Ｃ ４２３ＣＨｓＣＨ・Ｃ ＲＩ ＱＣ）Ｉ。

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（’Ｃ） 第１表（続き） ＾ ４２４　　Ｃ１１ｓＣＨ＝Ｃ ４２５ｃｎｓｃｎ−ｃ ４２６　　ＣＨ２Ｃｌ−Ｃ ４２７ＣＩｌ、ＣＩ・Ｃ ４２Ｂ　　ＣＩｌ、ＣＨ＝Ｃ ４２９ＣＨｓＣトＣ ４３０ＣＪｓＣ１！富Ｃ ４３１Ｃ１ＨｓＣＨ−Ｃ ４３２ＣｇＨｓＣＨ−Ｃ ４３３Ｃ５ＨｓＣＨ＝Ｃ ４３４ｃｘＨｓｃｏ−ｃ ４３５　　Ｃｌｌｌ５ＣＨ−Ｃ ４３６ＣＪｓＣＴｏＣ ４３７ＣｇＨ，ＣＨ−Ｃ ４３８ｃ、ｏ、ｃｔ＋、ｃ ４３９　　Ｃ１ＨｓＣＨ＝Ｃ ４４０Ｃ１ＨｓＣＨ＝Ｃ ４４１Ｃ１ｓＣＨ＝Ｃ ｉム Ｘｌｌ’　　　　Ｒ富 ＯＣ，）１．　　Ｈ ＯＣＪｓ　　Ｈ ｏｃ、ｕ、　　Ｈ ＯＣｔＨｓ　　Ｈ ＯＣＪｓ　　Ｈ ＯＣ，Ｈ，ＩＩ ＱＣｔＨ，１ ０ＣＪｓ　　Ｈ ＯＣＪｓ　　Ｈ ＯＣＪｓ　　　ＣＨ。

ＯＣ，１１，Ｈ ｏｃ、ｕ、　　Ｉ ＯＣ，１１，ｌｌ ０ＣｔＨｓ　　Ｈ ＯＣＣｌｔｓ　　ｌｌ ０ＣＪｓ　　Ｈ ＯＣ，８％　Ｈ ＯＣｇＨｓ　　Ｈ ＲＭ　　　　Ｒ＆°　　　Ｅ ＯＣＨｓ　　　Ｂｒ ０ＣＨｓ　　　５ＣＨｓ ＯＣＨｈ　　０ＣＨ３ ０ＣＩＩ、　　　Ｃ１３ ０ＣＪｓ　　ＮＨＣｌｌ５ ＯＣＲ３Ｎ（ＣＨｉ）□ ＣＨ，ＣＨ２ ０ＣＨ，Ｃ８゜ ＯＣＩＩ３　　０ＣＨ。

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０ＣＨｓ　　　Ｎ（Ｃ１ｌｓ）ｔ 第１ 表 （続き） 第１ 表 （続き） 第１ 表 （続き） 第１表 （続き） 第１表（続き） ＾　　　ＸＲ’　　　Ｒ” Ｃｈ−ＣＨ＝Ｃ０ＣＪｓ ＣＣＩｓ−ＣＩｌ＝ＣＯＣｇＨｓ ＣＣＩｉ−ＣＨ＝Ｃ０ＣＪｓ ＣＣ１ａ４Ｈ＝Ｃ０Ｃｚｌｌｓ Ｃ，Ｈｓ−ＣＨ，Ｃ ＣｔｈＨ，−ＣＩｆ−Ｃ Ｃｈｉｓ−ＣＨ＝Ｃ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ，Ｃ ＣＪｓ−ＣＩ−Ｃ Ｃ，Ｈ，−ＣＩ−Ｃ Ｃ，Ｉｔ、−Ｃ１ｌ−Ｃ ＣＪｓ−ＣＩＩＩＣ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ＝Ｃ ０Ｃ，Ｈ。

ＣＪｓ ＣＪｓ ＯＣｌＨｓ ＣＪｓ ＣＪｓ ＯＣｌＨｓ ＯＣｌＨｓ ＣＪｓ Ｒ″　　　Ｒ４°　　　Ｅ ＯＣＨｓ　　　Ｂｒ ｏｃｕ、　　　５ＣＨ２ ｏｃｏｐ、　　０ＣＨ３ ｏｃｕ、　　　ＣＨＩ ＯＣＲ。

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Ｃ１１゜ ＣＨｉ ＯＣＩＩ３ ＯＣＨｓ ＣＩ ＨＣＨｉ Ｂｒ ＣＬ ＣＨｉ 第１表（Ｖｔき） ＣｈＨｓ−ｃＨ＝ｃ Ｃａｌ（ｓ−Ｃｌｌ・Ｃ ＣＪＩｓ−ＣＩｂＣ ＣＨＩ３−Ｃ１ｌ Ｃ１ｈ−ＣＩｌ ＣＨ，−ＣＩＩ Ｃ）Ｉｓ−Ｃ１ｌ Ｃ８！−（ＪＩ ＣＨ３−ＣＨ Ｃ１ｌ！−ＣＨ Ｃ１ｈ−Ｃ）ｌ ＣＨｉ−ＣＨ ＣＨＩ３−ＣＨ ＣＨ，−Ｃ１１ ＣＨ３−ＣＭ Ｃオｌ５−ＣＩｌ ＣＪｓ−Ｃ１ｌ ＣＪｓ−Ｃ８ Ｒ ＯＣＩＩ５ ＯＣ□■。

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Ｎ（ＣＨｉ）ｚ Ｎ（ＣＨ２）ｔ Ｎ（ＣＬ）Ｉ Ｎ（ＣＩｌｓ）ｚ Ｎ（ＣＨｓ）ｘ Ｎ（ＣＨ３）！ Ｎ（ＣＨｓ）＊ Ｎ（Ｃ１１３）８ Ｎ（Ｃ）Ｉｚ）オ Ｎ（ＣＨｉ）ｚ Ｎ（ＣＨ３）□ Ｎ（Ｃ）Ｉｓ）＊ Ｎ（ＣＨｓ）□ Ｎ（ＣＨｓ）ｇ Ｎ（ＣＬ）１ Ｒ′ ０ＣＩＩ＋ ＣＪｓ ＯＣ１１□ ＣＨｌ ＣＨ３ ＣＨｉ ＯＣＨｓ ＯＣＨ３ ＣＨ３ ＯＣＨｓ ＯＣＨｓ ＯＣＨＦ。

ＯＣＨｘ ＯＣｌＨｓ ＣＨｆｆ ＯＣＨｓ ＯＣＨｓ ＯＣＨｓ Ｒ”　　　Ｅ　　畿内（’Ｃ） Ｃ）ｌ、＋　　　　　　Ｎ ＮＨＣＨＩ　　　　Ｎ ＮＣＣＨｘ＞ｔ　　Ｎ ｃＨ，ＣＨ ｃｏ、　　　　　ＣＨ ＯＣＲｓ　　　　　Ｃ１１ ＯＣＨ，ＣＨＩ ＣＩ　　　　　　　Ｃ１１ ＮＨＣＨ，Ｃ１１ Ｂｒ　　　　　　　Ｃ１＋ ５ＣＩＩ、　　　　　ＣＨＩ ０ＣＩＩ３　　　　　ＣＨ ｃｏ、　　　　　　Ｎ ＮＨＣＨ２Ｎ Ｎ（ＣＨ，）ｔ　、Ｎ ０ＣＨ，ＣＨ ＯＣＩＩ、　　　　Ｃ１ｌ　　１８４−１８（ｉＣＩ　
　　　　　　ＣＩ 第１表（ｙｔき） ＣＩＨ＆−ＣＲ ＣＩｆ−ＣＩ ｃ３ｎ、−ｃ。

Ｃ５Ｈｙ−ＣＩ ＣｓＨｔ−ＣＩ ＣｓＨｙ−ＣＩ ＣＩ、Ｃ１１−Ｃ Ｃ）１３Ｃ１ｌ＝Ｃ ＣＨ，ＣＨ＝Ｃ ＣＨＩＣＨｉＣＨ＝Ｃ ＸＲ’ Ｎ（ＣＨ３）Ｉ Ｎ（Ｃｌｌｓ）ｔ Ｎ（Ｃ）Ｉｓ）ｔ Ｎ（ＣＨｓ）ｇ Ｎ（Ｃ１ｈ）ｇ Ｎ（ＣＩｌｓ）ｘ Ｎ（ＣＨｓ）ｚ Ｎ（Ｃ１，）ｘ Ｎ（Ｃ１ｌｚ）ｚ Ｎ（ＣＨｓ）ｘ Ｒ’　　　　Ｒ”　　　　Ｅ ｏｃＨ，ＣＩ。

０ＣＨｓ　　　０ＣＨｓ ＯＣＨ３Ｃｌｌ。

ＯＣＲ，Ｃｌ ０ＣＲ，ＯＣＨ。

０ＣＨｘ　　ＣＨＩ ０ＣＩ１．　　ＯＣＨ。

０ＣＨ２０ＣＨｓ ＯＣＩＩ！　　Ｃｌ ０ＣＨｓ　　ＣＨｓ 畿内 〔℃ 第１表（続き） Ｎ（ＣＨｓ）ｘ Ｎ（ＣＨｓ）ｍ Ｎ（ＣＨ３）ｍ Ｎ（ＣＨｚ）ＯＣＬ ＣＨ３ ０ＣＨ。

ＯＣ）。

ＯＣＨ。

第１ 表　（ｙｉき） ＾　　　ＸＲ’ Ｃｚｌｌｓ−Ｃ１ｌ ＣｔｌＬｓ−Ｃ１＋ （Ｃ１ｈ）、Ｃ ＣｔｌＬｓ（ＣＩｌｆｆ）Ｃ Ｃｄｌｓ−ＣＨｘ（Ｃ１ｌ、）Ｃ ＨＩ　　　Ｒ＆ Ｎ　ＨＣ）１３　　ＣＨｌ ５ＣＪ　　　ｎ ＱＣ，Ｈ，１１ ｏｃ、＋＋、　　Ｈ ＯＣｚ　ＩＩ　ｓ　　ＩＩ Ｒ＆’ Ｃ１１３ ＣＨｓ ＣＲｓ ＣＨｆｆ ＣＨｘ Ｅ　畿内 ｏｃｕ、　　ＣＨ ＯＣＩｌ、　　Ｃｌ１ ＣＩ　　　Ｃｌ Ｃｌ１．　　Ｎ ０ＣＩＩ、　　ＣＭ ℃〕 ＣＩｌ□＝ＣＨＣ１１ｇ（Ｃｌｌｘ）Ｃ０Ｃ□１１．■ ＣＨｉ ＣＩ。

第３表　（ｙ＝０゜ ＩＩ稟　・　Ｈ） Ｒ’Ｘ ＣＬ Ｃ１１゜ ＨＩ−ＣＩ Ｃ，Ｈ，−Ｃ８ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ ０Ｃ，ｌＩ。

ＣＨｉ ＣｌＮ５ ＣＲｓ ＣｓＨｑ−ＣＨ ＯＣ＊Ｈｓ Ｃ□Ｈ，−Ｃ１ｌ Ｃ，ｌｌ、−ＣＨ ＣＪｓ−ＣＨ ＣｔｈＨｓ−ＣトＣ ｃ、ｏ、−ｃ。

ＣＪｓ−ＣＨｚＣＨ ＣＨｇ・ｔＪＩｃＨ，−ＣＨ ＣＨ＝Ｃ−ＣＨｌＣＨ ＣＣＩＩＣＨ−Ｃ ＣＬ ＣＨｉ Ｃｚｌｌｓ ＯＣ，ｌＩ。

Ｎ（ＣＨ２）！ ＯＣＨｓ Ｃ１１３ ＱＣ）ｌ　ｓ ＣＨａ ＯＣＨ。

ＣＨｓ Ｃｌｌ５ ＯＣＨ２ Ｃ１１２ ＣＨｉ ＣＬ ＯＣＨｓ Ｃｌｌ３ ＣＨｓ ＯＣＨｓ ＣＨｓ Ｃ１１゜ ＣＬ ＣＨｇ ＣＨｓ ＣＩ ＣＨｓ 第３表 （続き） Ｃ）Ｉｔ ３Ｈ−ＣＨ Ｃ１８，−ＣＨ ０Ｃ，Ｈ。

０Ｃ□Ｉｔｓ ＯＣ，ｌＩ。

ＣＲｓ Ｃ１ｌ。

ＯＣ，ｌｌ。

第３表（続き） ＾ ＣＨ，−ＣＭ ＣＪｓ−ＣＨ ｃ、ｎ、−ｃ■ ＸＲ’ ＣＪｓ ＣＪｓ Ｃｘ１ｌｓ 耐重℃ ｃｏｗ−ｃ。

Ｌ−ＣＨ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ Ｃ５Ｈｙ−ＣＨ ＣＨ３ ０Ｃ，０％ ＣｔＨｓ ＣＪｓ 第３表 （続き） ＣＪ、−ＣＨ ＸＲ’ ＣＪｓ 耐重℃ ０■ ＣＨｘ−Ｃ１ｌ ＣＪｓ−ＣＨ ｄｂ−ＣＨ ＣＪｓ ＣＪｓ ＯＣｄｌ。

■ ５８４　　　ＣＨｓ−ＣＩｌ　　　　ｏｃ、ｕ。

５８５　　Ｃ，Ｈ寥−ＣＩ　　０ＣｘＨｓ５８６　　Ｃ
１Ｈｔ−ＣＩ　　０ＣｘＨｓ第３表（続き） ５６８　　　ＣＨ，−ＣＨｏｃ、ｕｓ ５６９　　　Ｃｔｌｌｓ−Ｃ１ｌ　　　０Ｃ１Ｈｓ５７
０　　　Ｃ１１ｌｔ−Ｃ１ｌ　　　０Ｃｘｌｌｓ５７２
　　　ＣＨ３−Ｃｌ１　　　ｏｃ、ｕＳ５７３　　　Ｃ
Ｊｓ−（ＪＩ　　　０ＣｔＨｓ５７４　　　Ｃ３Ｌ−Ｃ
Ｉ　　　ＱＣ！Ｈ５５７６Ｃｌ１ｓ−ＣＨ０ｈｌｌｓ ５？７　　　ｃ、Ｈ，−ｃｏ　　　ＯＣｇｌｌｓ第３表
（続き） ＾ ５８８　　　ＣＨｓ−ＣＨＯＣｇＨｓ ５８９　　　Ｃ＊Ｈｓ−Ｃｔｌ　　　０ＣＪｓ５９０　
　　ＣＪｔ−ＣＨＯＣ＊１Ｉｓ５９２　　　ＣＨ３−Ｃ
ｌ　　　　ＯＣ＊Ｈｓ５９３　　　ＣｌＨｓ−Ｃ１ｌ　
　　ＯＣ！Ｈｓ５９４　　　Ｃ５Ｈｖ−Ｃ）Ｉ　　　Ｏ
Ｃ＊ＨｓＣＨ２・ ／ 融占℃ 生物試験例 雑草植物に対する損傷度および栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度を０〜５の数値で表わした評価点
に従って評価を行なった二〇　効果または損傷なし １　０〜２０％の効果または損傷度 ２２０〜４０％の効果または損傷度 ３４０〜６０％の効果または損傷度 ４６０〜８０％の効果または損傷度 ５８０〜１００％の効果または損傷度 １、発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤として処
方された本発明による化合物を、換算して水６００ない
し８００１　／ｈａに相当する水使用量の水性懸濁液ま
たは乳濁液の形で種々の施用量において覆土の表面に施
用した。

処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の生育に適した
良好な条件下に保った。

植物の損傷または発芽の損傷の視覚による評価を試験植
物の発芽後、３〜４週間の試験期間の後に未処理の対照
と比較して実施した。第１表の評価値が示すように、本
発明による化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑草および
その他の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す。

２、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に植
付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培
した。播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物
を処理した。

水和剤または乳剤として処方された本発明による化合物
を、換算して水６００〜８００１　／ｈａに相当する水
使用量において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧し
そして試験植物を温室内で最適の生長条件下に約３〜４
週間室いた後に、調合物の効果を未処理の対照植物と比
較して視覚的に評価した。

本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲にわた
る経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対
してすぐれた除草効果を示した（第■表参照）。

３、栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験において多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆った。

一部の鉢は、上記の１．において記載したように処理し
、そして残りのものは、植物が二三枚の木葉が生えるま
で温室内に置き、そして次に本発明による物質を上記２
．において記載したように種々の施用量において噴霧し
た。

処理しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が双子葉の栽培植物、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テ
ンサイおよびバレイショに対して、発芽前および発芽後
の画処理において高い有効物質施用量においてさえ傷害
を与えないことが立証された。更に、若干の物質は、例
えばオオムギ、コムギ、ライムギ、ツルガム類、トウモ
ロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対しても
害を与えなかった。従って、本発明による化合物は、農
作物における望ましくない植物生長の防除に使用した場
合に高い選択性を示す。

第１表：本発明による化合物の発芽前除草効果生成物　
使用量　　　　　除草効果 ｋ　　　ａ、ｉ、／ｈａ　　　ＳＩＡ　　　ＣＲ５ＳＴ
Ｍ　　　ＬＯＭｌｏ、６５５５５ ２０．６５５５５ ３０．６５５２５ ４０．６５５５５ ６０．６５５５５ １６　　　０．６　　　５　　３　　５　　　鋒２８　
　　０．６　　　５　　５　　５　　５３２　　　０．
６　　　５　　５　　５　　５４０　　　０．６　　　
５　　５　　５　　５４６　　　０．６　　　５　　５
　　５　　４４９　　　０．６　　　５　　２　　５　
　５６４　　　０．６　　　５　　５　　４　　２７７
　　　０．６　　　５　　５　　４　　３第１表 生成物 （続き） 使用量 ｋ　　ａ、ｉ、　ｈａ Ｏ１６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ 除草効果 ＣＲ５ＳＴＭ 第■表： 生成物 １Ｑ 発芽後除草効果 使用量 ｋ　　ａ、ｉ、／ｈａ　　ＳＩＡ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６４ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ０．６５ ＣＦ、ｉ−督 除草効果 ＣＲ５ＳＴＭ ５　　ぢ 第■表（続き） 生成物　使用量 ｋ　　ａ、！、／ｈａ　　５ＩＡ ２６４０．６−５ ２７６　　　０．６　　　５ ３００　　　０．６　　　４ ３３６　　　０．６　　　５ ３８４　　　０．６　　　５ ４２０　　　０．６　　　５ ４４４　　　０．６　　　５ ５０３　　　０．６ 略語： ＳＩＡ、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ）ＣＲ５，
ギψの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　　ｓｅｇｅｔ
ｕｍ）ＳＴＭ、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｓｅｄｉ
ａ）ＬＯＭ、ライグラスの類（Ｌｏｌｉｕ＋＋　ｍｕｌ
ｔｉｆｌｏｒｕｓ）除草効果 ＣＲＳ　　　ＳＴＭ 禾穀類における生長抑制作用 温室内の平皿実験において、禾ｒｉ類の若い苗を三葉期
段階において本発明による化合物を用いて種々の有効物
質濃度（ｋｇ／ｈａ）において液滴が滴り落ちるまで噴
霧した。

未処理の対照植物が約５５ｃｅの高さに達した後に、全
部の植物のその後の生長を測定し、そして生長の抑制度
を対照植物のその後の生長の百分率として算出した。更
に、化合物の植物に対する毒性作用を観察した。その際
１００％は生長が停止したことを意味し、そして０％は
未処理の対照植物のそれに相当する生長を意味する。上
記の化合物が極めてすぐれた生長調整性を有することが
判明した。

結果を下記の第■表に要約して示す。

手続補正書 ６．補正の内容 平成　１年　６月２０日 特許庁長官　吉　１）文　毅　殿 １、事件の表示 平成１年特許願第８７１４４号 （１）明細書全文を別紙の通り補正致します。

（発明の名称は変更なし） 素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物
生長調整剤としての用途 ３、補正をする者 事件との関係　　出願人 名称　ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト４、代理人 住所　Ｊ！ｂ１０５東京都港区虎ノ門二丁目８番１号（
虎の門電気ビル） 〔電話０３　（５０２）１４７６　（代表）〕明細書 １０発明の名称 複素環置換アル牛ルーおよびアルケニルスルホニル尿素
、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生
長調整剤としての用途２、特許請求の範囲 １、式１ （上式中、 Ａは式＞Ｃ（Ｒ’）！または＞Ｃ＝Ｃ（Ｒ’）　ｚで表
わされる基を意味し、 Ｒ１はＨ、（ＣＩ−Ｃｍ）　７／Ｌ／キル、（Ｃｚ−Ｃ
ｓ）　アルケニル、（Ｃ□−ＣＩ）アルキニル（その際
これらの脂肪族基はハロゲンによりモノ−またはポリ置
換され、または（Ｃ１−ＣＩ）アルコキシ、（ＣＩ−Ｃ
Ｉ）アルケニルオキシ、（Ｃｚ−Ｃａ）アルキニルオキ
シ、（Ｃ１−Ｃｈ）アルキルチオ、（Ｃ１−ＣＩ）アル
キルスルフィニル、（ＣＩ−Ｃａ）アルキルスルホニル
、＜ＣＩ−Ｃ−）アルコキシカルボニルにより、または
フェニルにより七ノーまたはジ置換されていてもよい）
；（Ｃｚ−ＣＪ　シクロアルキル（これはハロゲンによ
りモノ−またはポリ置換されまたは（ＣＩ−Ｃ，）アル
コキシまたは（ｃＪ−ｃａ）アルキルチオにより七ノー
またはジ置換されていてもよい）　；　（ｃｓ−ｃｍ＞
　シクロアルケニル、シクロプロピルメチル、エポキシ
プロビル、フルフリル、テトラヒドロフルフリル、フェ
ノキシ（ＣＩ−Ｃｍ）アルキルまたはフェニル（これら
両者はフェニル環においてハロゲン、（ＣＩ−Ｃｔ）ア
ルキル、（ＣＩ−ＣＩ）アルコキシまたはＮＯ２により
置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ３はＨ、（ＣＩ−ＣＩ）アルキル、（Ｃよ−ＣＳ）ア
ルケニル、（Ｃ１−Ｃｏ）アルキニルまたは（ｃｔ−ｃ
Ｊアルコキシを意味し、 Ｒ３は式 Ｒ１・ ■ で表わされる基を意味し、 Ｒ４は互いに独立しテ１１　、（ＣＩ−ＣＩ）　７）Ｌ
、キル、（Ｃｔ−ｃ、）アルケニル、（Ｃｍ−ＣＩ）ア
ルキニル、（Ｃ３−ＣＩ）シクロアルキル（ここで上記
のＣ−含有基はハロゲンにより七ノーまたはポリ置換さ
れるかまたは（ＣＩ−Ｃ６）アルコキシ、＜ｃｚ−ｃｈ
）アルケニルオキシ、Ｃｃｚ−ｃｈ）アルキニルオキシ
、（Ｃ，−ＣＩ）アルキルチオ、（ＣＩ−ＣＩ）アルキ
ルスルフィニル、（Ｃｔ−ＣＪアルキルスルホニルまた
は（ＣＩ−ＣＪアルコキシカルボニルによりまたはフェ
ニル（これはハロゲン、（ｃ、−Ｃ，）アルキル、（Ｃ
，−Ｃ，）アルコキシ、（ＣＩ−Ｃｔ）アルキルチオ、
（Ｃ１−０９）アルコキシカルボニルまたはＮＯｔによ
り千ノーまたはポリ置換されていてもよい）によってモ
ノ−またはジ置換されていてもよい）を意味し、更に２
つの基Ｒ４のうちの一方はフェニル（これはハロゲン、
（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、（Ｃ，−Ｃオ）アルコキシ、
ＮＯ，またはＣＦ、により七ノーまたはポリ置換されて
いてもよい）を意味するか、または２つの基Ｒ４は一緒
でアルキレン基−（ＣＯ，）、−を意味し、 １％は互いに独立して！Ｉ　、（ＣＩ−ＣＩ）アルキル
（これはハロゲンによりモノ−またはポリ置換され、ま
たは（ＣＩ−Ｃ６）アルコキシ、（ＣＩ−Ｃｍ）アルキ
ルチオ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルスルフィニルまたは（
ＣＩ−ＣＩ）アルコキシカルボニルによりモノ−または
ジ置換されていてもよい）を意味するかまたは７Ｊ　Ｒ
％のうちの一つはフェニル（これはハロゲン、（ＣＩ−
ＣＩ）アルキル、（ＣＩ−ＣＩ）アルコキシ、ＮＯ，、
ＣＦ、または（ｃｏ−ｃｈ）アルコキシカルボニルによ
りモノ−またはポリ置換されていてもよい）を意味する
か、または２つの基Ｒ％は一諸でアルキレン基−（ＣＨ
ｘ）−を意味し、 Ｒ１は互いに独立して１１、ハロゲン、（Ｃｔ−Ｃｉ）
アルキル、（ＣＩ−ＣＩ）アルコキシまたは（ＣＩ−Ｃ
，）アルキルチオ（これらはハロゲンにより七ノーまた
はポリ置換されまたは（ｃｏ−ｃＪアルコキシまたは（
ＣＩ−Ｃ４）アルキルチオにより七ノーまたはジ置換さ
れていてもよい）　、Ｎ（Ｒ”）ｚ　１（Ｃｓ−ＣＩ）
　シクロアルキル、−０ＣＨＲ’Ｃ０ＯＲ”、（Ｃ３−
Ｃ，）アルケニル、（ｃｔ−ａｔ）アルキニル、（Ｃ，
−ＣＳ）アルケニルオキシまたは（Ｃｓ−Ｃｓ）アルキ
ニルオキシを意味し、 Ｒ７はＨまたは（ＣＩ−ＣＩ）アルキルを意味し、Ｒｍ
は（ｃｔ−ｃｏ）　アルキル、−Ｃ１ｆｈまたは−ＧＨ
ｚＣＰ２を意味し、 Ｒ９は互いに独立してＨ、（ＣＩ−ＣＪアルキル、（Ｃ
，−Ｃ，）アルコキシまたはハロゲンを意味し、 Ｖ・は［１−（ＣＩ−Ｃｏ）　７ｎｔキル、−ＣＨＦ、
または−ＣＨｇＣｈを意味し、 ｉｌｌは互いに独立してＨ−（ＣＩ−Ｃｏ）アルキル、
（Ｃ寡−ｃＪアルケニルまたは（Ｃｓ−ＣＩ）アルキニ
ルを意味し、 ＥはＣ１ｌまたはＮを意味し、 ＧはＣ１，またはＯを意味し、 ＸはＯ，ＳまたはＮｇｌ！を意味し、 Ｙは０またはＳを意味し、 Ｒ１！はＨ、（ＣＩ−ＣＩ）　フルキル、（Ｃｍ−Ｃｉ
）　７にケニル、ＣＣｚ−Ｃｈ）　アルキニル、（Ｃ，
−Ｃ６）　フル！キシ、または式 で表わされる基を意味し、 ■は２ないし６の整数を意味し、 露は３ないし６の整数を意味し、 ｐは工ないし３の整数を意味し、 りは０ないし３の整数を意味し、そしてＺは０、Ｓ、Ｃ
）１．、ＮｌｌまたはＮ（ＣＩ−Ｃｏ−アルキル）を意
味する〕 で表わされる化合物またはそれらの農業において使用さ
れうる塩。

２、式！において、 Ａが基＞Ｃ（Ｒ’）ｚまたは＞Ｃ−Ｃ（Ｒ’）　！を意
味し、Ｒ１が（ｃ、−Ｃ−アルキル（これはハロゲンに
よりモノ−またはポリ置換されまたは（ＣＩ−Ｃｔ）ア
ルコキシによりモノ−またはジ置換されていてもよい）
、特に（ＣＩ−Ｃ４）アルキルを意味し、Ｒ２が１１　
、（Ｃ，−Ｃ，、）アルキルまたはアリル、特にＨを意
味し、 Ｒ３が式 で表わされる基を意味し、 Ｒ４が互いに独立してＨまたは（ＣＩ−Ｃａ）アルキル
（これは場合によってはハロゲンにより千ノーまたはポ
リ置換されまたは（ＣＩ−ＣＩ）アルコキシまたは（Ｃ
１−Ｃ，）アルキルチオにより七ノーまたはジ置換され
ていてもよい）を表わすかまたは１個の基Ｒ４が（ＣＨ
−Ｃａ）アルケニルまたはフェニル（これは上記のよう
に置換されていてもよい）、特に１個の基Ｒ４が（ＣＩ
−ＣＪアルキルまたはフェニル　これはフッ素、塩素、
（ＣＩ−ＣＪアルコキシ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルまた
はニトロによりモノ−ないしトリ置換されている２を表
わしそして他方の５　Ｒ４が水素を表わし、 ＲＳが互いに独立して■または（ＣＩ−Ｃａ）アルキル
（これは場合によってはハロゲンによりモノ−またはポ
リ置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ６が互いに独立してハロゲン、（ＣＩ−Ｃや）アルキ
ルまたは（ＣＩ−Ｃ，）アルコキシ（これら両者はハロ
ゲン化されていてもよい）、これら両者はハロゲン化さ
れていてもよい）、特に基Ｃ１ｈ　、ＯＣＨ３，０Ｃｚ
ｌｌｓ　、ＣＩ、０ＣＦＩＨを意味し、ＥがＣＨまたは
Ｎを意味し、 ＸがＯ，ＳまたはＮｌ？”を意味し、 ＹがＯまたはＳを意味し、そして ＨｌｆｆｉがＨ、（ＣＩ−Ｃｅ）アルキルまたは（ｃｚ
−ｃｔ）アルケニルを特徴する 請求項ｌ記載の式！で表わされる化合物。

３、請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物またはそれ
らの塩を製造すべく、 ａ）式（ＩＩ） （上式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＲ１は請求項１において挙
げられた意味を有するが、ただしＰ≠■およびＸｆ、Ｎ
）ｌである）で表わされる化合物を式（ＩＩＩ）Ｒ” で表わされる化合物と反応せしめるか、ｂ）式（ＩＶ） ＼５０．−　ＮＨ。

で表わされる化合物を式（Ｖ） ｄ）式（■） （上式中、Ｒ１３は（ＣＩ−Ｃａ）　フルキル、（ＣＩ
−ＣＩ）ハロゲンアルキルまたはフェニル（これはハロ
ゲン、（ＣＩ−Ｃｔ）アルキルまたはＮＯ８により七ノ
ーまたはポリ置換されていてもよい）を意味する）で表
わされる化合物と反応せしめるか、 Ｃ）式（ＶＩ） （上式中、Ｒ＋３は上記の宴味を有する）で表わされる
（チオ）−力ルバマートをＲ（ＩＩＩ）　テ表わされる
化合物と反応せしめるかまたはで表わされるカルボン酸
を式（■） Ｒ’−Ｘ　　　　（■） （上式中、Ｘは槙離脱性基を表わす）で表わされるアル
キル化剤と反応せしめそして得られた化合物を場合によ
ってはそれらの塩に変換することを特徴とする上記式Ｉ
で表わされる化合物の製造方法。

４、請求項１または２に記載の式１で表わされる化合物
、その立体異性体またはその塩の有効量および不活性の
補助物質を含有することを特徴とする除草剤または植物
生長調整剤。

５、請求項１または２に記載の式１で表わされる化合物
、それらの立体異性体またはそれらの塩を除草剤または
植物生長調整剤として使用する方法。

６、有害植物または農業的または産業的に利用される地
面上に、請求項１または２に規定された式１で表わされ
る化合物またはその立体異性体またはその塩の有効量を
適用することを特徴とする上記有害植物の防除方法。

７、有用植物またはｆｉ壇境地面上請求項１または２に
記載の式１で表わされる化合物またはその立体異性体ま
たはその塩の有効量を適用することを特徴とする上記有
用植物の生長調整方法。

３、発明の詳細な説明 ？ｊｆ素ＬＺｊＡアルキル（アルケニル）スルホニル尿
素が除草性および植物生長調整性を有することは知られ
ている（ヨーロッパ特許出願公開第６１．６６１号；同
第７１　、９５８号；同第８５．２３６号および同第１
３９．９４７号参照）、シかしながら、これらのうちの
一部は、使用に際して例えば著しく分散し難いとか、あ
るいは重要な作物における選択性が不十分であるという
ような欠点を有する。

本発明者らは、この度、有利な除草性を有する新規な複
素環式スルホニル尿素を見出した。

従って、本発明の対象は、式（１） 〔上式中、 Ａ　ハ式＞Ｃ（Ｒ’）ｚ　マタ！；！＞Ｃ＝Ｃ（Ｒ’）
ｘ　テ表ｆ）すｈル基を意味し、 Ｒ１はｌ　−（ＣＩ　−Ｃｖ）　７　ルキル、（Ｃｚ−
Ｃｍ）　７／Ｌ／ケニル、（ｃｚ−ｃｓ）アルキニル（
その際これらの脂肪族基はハロゲンにより七ノーまたは
ポリ置換され、または（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ、（Ｃ
Ｚ−Ｃりアルケニルオキシ、（Ｃａ−Ｃｂ）アルキニル
オキシ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオ、（ｃｔ−ｃｉ）
アルキルスルフィニル、（ＣＩ−ＣＪアルキルスルホニ
ル、（Ｃ１−Ｃａ）アルコキシカルボニルにより、また
はフェニルによりモノ−またはジ置換されていてもよむ
り；　（Ｃ３−ＣＩ）　　シクロアルキル（これはハロ
ゲンにより千ノーまたはポリ置換されまたは（Ｃ，−Ｃ
，）アルコキシまたは（Ｃ，−Ｃ，）アルキルチオによ
り七ノーまたはジ置換されていてもよい）　；　（ｃｓ
−ｃｓ）　シクロアルケニル、シクロプロピルメチル、
エポキシプロ（これら両者はフェニル環においてハロゲ
ン、（ＣＩ−ＣＩ）　フルキル、（ＣＩ−ＣＩ）　７／
Ｌ／ニアキシまたはＮＯｌにより置換されていてもよい
）を意味し、 「は１１　、　（ｃ、−ｃｓ）　フルキル、（Ｃｚ−Ｃ
ｓ）　−７／Ｌ／ケニル、（Ｃｚ−Ｃｍ）　７／Ｌ／キ
ニルまたは（ｃｏ−ｃｏ）　７／Ｉ／コキシを意味し、 Ｒ３は式 で表わされる基を意味し、 Ｒ４は互いに独立してＨ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、（
Ｃｚ−ＣＩ）アルケニル、（ｃｚ−ｃｉ）アルキニル、
（Ｃ３−Ｃ，）シクロアルキル（ここで上記のＣ−含有
基はハロゲンによりモノ−またはポリ置換されるかまた
は（ＣＩ−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃｚ−Ｃｉ）アルケニ
ルオキシ、（ｃｚ−ｃｉ）アルキニルオキシ、（ＣＩ−
ＣＩ）アルキルチオ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルスルフィ
ニル、（ＣＩ−ＣＩ）アルキルスルホニルまたは（ＣＩ
−ＣＭ）アルコキシカルボニルによりまたはフェニル（
これはＡ　Ｏ’Ｆ’　７　、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、
ｃＣ，−Ｃ，）ア７Ｌ／コキシ、（ｃｏ−ｃｉ）　フル
キルチオ、（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシカルボニルまたは
ＮＯ□によりモノ−またはポリ置換されていてもよい）
によって千ノーまたはジ置換されていてもよい）意味し
、更に２つの基Ｒ４のうちの一方はフェニル（これはハ
ロゲン、（ＣＩ−ＣＩ）アルキル、（ＣＩ−ＣＩ）アル
コキシ、ＮＯ。

またはＣＦｓにより七ノーまたはポリ置換されていても
よい）を意味するか、または２つの基Ｒ４は一緒でアル
キレン基−（Ｃ１１り、−を意味し、 Ｒゝは互いに独立してＨ、（ＣＩ−Ｃｈ）アルキル（こ
れはハロゲンによりモノ−またはポリ置換され、または
（ｃｔ−ｃｉ）アルコキシ、（ｃｏ−ｃｉ）アルキルチ
オ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルスルフィニルまたは（Ｃｔ
−ＣＩ）アルコキシカルボニルにより七ノーまたはジ置
換されていてもよい）を意味するかまたは基Ｒ５のうち
の一つはフェニル（これはハロゲン、（ＣＩ−ＣＪ　ア
ルキル、（Ｃ１−０９）アルコキシ、ＮＯ□、ＣＦ３ま
たは（ＣＩ−Ｃ−）アルコキシカルボニルにより七ノー
またはポリ置換されていてもよい）を意味するか、また
は２つの基Ｒ％は一緒でアルキレン基−（ＣＨｚ）。

を意味し、 Ｒ６は互いに独立して月、ハロゲン、（ＣＩ−Ｃりアル
キル、（Ｃ，−Ｃ，）アルコキシまたは（ｃｔ−ｃｈ）
アルキルチオ（これらはハロゲンによりモノ−またはポ
リ置換されまたは（ＣＩ−ＣＩ）アルコキシまたは（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）アルキルチオによりモノ−またはジ置換され
ていてもよい）　、ＮＣＲ”）！、（Ｃ３−Ｃ，）　シ
クロアルキル、−０ＣＩ（Ｒ’Ｃ０ＯＲ”（Ｃｉ−Ｃｓ
）アルケニル、（Ｃ、−Ｃ、）アルキニル、（ｃｉ−ｃ
ｓ）アルケニルオキシまたは（Ｃ３−Ｃ５）アルキニル
オキシを意味し、 Ｒ″はＩＩまたは（ＣＩ−Ｃｔ）アルキルを意味し、Ｒ
１は（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、−ＣＩ！Ｆｔまたは−Ｃ
）ＩｚＣＦｉを意味し、 ｅは互いに独立してＨ、（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）アルコキシまたはハロゲンを意味し、Ｒ１＠
はＩＩ　、　（Ｃｔ−Ｃ４）アルキル、−ＣＩＩＦｚま
たは−ＣＨＩＣＦ、を意味し、 Ｒ１は互いに独立してＩｆ　、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル
、（ｃｚ−Ｃｎ）アルケニルまたは（Ｃ２−ＣＩ）アル
キニルを意味し、 ＥはＣＨまたはＮを意味し、 ＧはＣ１１！または０を意味し、 ＸはＯ，ＳまたはＮＲＩｍを意味し、 Ｙは０またはＳを意味し、 ＲｌｔはＩ　、（Ｃ１−ＣＩ）アルキル、（ｃｚ−ｃｉ
）アルケニル、＜Ｃｔ−へ）アルキニル、（Ｃ，−Ｃ，
）アルコキシ、または式 ％式％） で表わされる基を意味し、 は２ないし６の整数を意味し、 は３ないし６の整数を意味し、 は１ないし３の整数を意味し、 は０ないし３の整数を意味し、そして ２はｏ、ｓ、ｃｏｚ、ｓｏまたはＮ（Ｃ，−Ｃ壷−アル
キル）を意味する〕 で表わされる化合物またはそれらの立体異性体またはそ
れらの農業において使用されうる塩である。

式Ｉで表わされる化合物は、−ＳＯＸ−ＮＯ基の水素が
農業に通した陽イオンで置換されている塩を形成しうる
。これらの塩は、一般に金属塩、特にアルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩、（場合によってはアルキル化され
た）アンモニウム塩または有機アミン塩である。それら
は、好ましくは不活性溶媒、例えば水、メタノールまた
はアセトン中で０−１００℃の温度において式Ｉの化合
物から製造される０本発明による塩の製造に適した塩基
は、例えば、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩
、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、ア
ンモニアまたはエタノールアミンである。

式Ｉで表わされる好ましい化合物は、 ＾が基＞Ｃ（Ｒ’）ｚまたは＞Ｃ−Ｃ（Ｒ’）ｍを意味
し、Ｐが（ｃｌ−ｃ＃）アルキル（これはハロゲンによ
り七ノーまたはポリ置換されまたは（ＣＩ−ＣＯ）アル
コキシによりモノ−またはジ置換されていてもよい）、
特に（ＣＩ−Ｃ４）アルキルを意味し、Ｒ１がＩＩ　、
（ＣＩ−Ｃ４）アルキルまたはアリル、特にＩＩを意味
し、 Ｒコが式 で表わされる基を意味し、 Ｒ４が互いに独立して■または（ＣＩ−ＣＩ）アルキル
（これは場合によってはハロゲンにより七ノーまたはポ
リ置換されまたは（ｃＩ−Ｃ−アルコキシまたは（Ｃ１
−ら）アルキルチオによりモノ−またはジ置換されてい
てもよい）を意味するかまたは１個の基Ｒ″が（ｃｚ−
ｃＪアルケニルまたはフェニル（これは上記のように置
換されていてもよい）、特に１個の基Ｒ４が（ＣＩ−Ｃ
Ｏ）アルキルまたはフェニル（これはフッ素、塩素、（
Ｃ，−Ｃ，）アルコキシ、（ｃｔ−ｃＪアルキルまたは
ニトロにより七ノーないしトリ置換されている）を表わ
しそして他方の基Ｒ４が水素を表わし、 ｅが互いに独立して１１または（ＣＩ−Ｃ６）アルキル
（これは場合によってはハロゲンにより千ノーまたはポ
リ置換されていてもよい）を意味し、Ｒ＆が互いに独立
してハロゲン、（ＣＩ−Ｃ，）アルキルまたは（Ｃｔ−
ＣＩ）アルコキシ（これら両者はハロゲン化されていて
もよい）、特に基ＣＩ＋、　、０Ｃ１１，，０ＣＪｓ　
、ＣＬ　０ＣＦｔＨを意味し、ＥがＣｌｌまたはＮを意
味し、 ＸがＯ，ＳまたはＮＲＩｍを意味し、 Ｙが０またはＳを意味し、そして ＲｌｔがＨ、（ＣＩ−Ｃｅ）　７Ａｔキルまたは（Ｃｚ
−ＣＪ　７　／Ｌ／ケニルを意味する、 化合物である。

ハロゲンは、特にＦ、ＣＩまたはＢｒを意味する。

ハロゲン化（Ｃ１−ＣＩ）アルキルまたは（ＣＩ−Ｃ４
）アルコキシは特にＣＦｓ　、ＣＨｈ、Ｃ１１ｚＣＩｂ
Ｃ１，ＣＨｔＣＨＪｒ、ＣｈＣＦＣＩＨ−ＣＨｔＣｈ、
ＣＬＣＣＩｓ　、ｃｐｚｃｎｐｚ、ＣｈＣＨＦＣＦｓ　
、ＣｔｈＣＨｚＣＨｚＣｌ　、ＯＣｈ、０ＣＦｚＨ１Ｏ
ＣＨｘＣｈ　、または０ＣＨｔＣ１ｈＣＩを意味する。

本発明のもう一つの対象は、−紋穴（＋）で表わされる
化合物またはそれらの塩を製造すべく、ａ）弐（ＩＩ） （上式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＲ′は上記の意味を有する
が、ただしＲ１≠■およびＸ＃ＮＩｌである）で表わさ
れる化合物を式（ｍ） で表わされる化合物と反応せしめるか、ｂ）式（ＩＶ） で表わされる化合物を式（Ｖ） （上式中、Ｒ１３は（ＣＩ−Ｃ＆）アルキル、（ＣＩ−
Ｃ，）ハロゲンアルキルまたはフェニル（これはハロゲ
ン、（Ｃ，−Ｃ，）アルキルまたはＮＯ，によりモノま
たはポリ置換されていてもよい）を意味する）で表わさ
れる（チオ）−カルバマートと反応せしめるか、 Ｃ）式（Ｖｌ） （上式中、ＲＩ′は上記の意味を有する）で表わされる
（チオ）−カルバマートを式（ＩＩＩ）で表ワサれる化
合物と反応せしめるかまたは ｄ）式（■） で表わされるカルボン酸を式（■） Ｒ’−Ｘ　　　　　（■） （上式中、Ｘは核離脱性基、例えばハロゲン、アルキル
−ｓｏｗ−ｏ−またはトシルを表わす）で表わされるア
ルキル化剤と反応せしめそして得られた化合物を場合に
よってはそれらの塩に変換することを特徴とする上記式
！で表わされる化合物の製造方法である。

式（■）およびＵ）の化合物の反応は、好ましくは不活
性の非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジクロ
ルメタン、トルエン、テトラヒドロフランまたはジオキ
サン中で０℃と溶媒の沸点との間の温度において行なわ
れる。

式（ＩＩ）で表わされるアルキルスルホニルイソ（チオ
）−シアナートは、式（ＩＸ） で表わされる対応するスルホンアミドから原理的に公知
の方法により簡単に製造されうる（例えばヨーロッパ特
許出願公開第８５，２７６号参照）。

式（ＩＸ）で表わされるスルホンアミドは、公知である
かまたは原則的に知られている方法により、例えば脂肪
族α−クロルスルホニルカルボン酸エステルをアンモニ
アと反応させることにより製造されうる（Ｂｕｌｌ、　
Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｎ、　Ｆｒａｎｃｅ　　１９７５＋　
８０７参照）。

式（ＩＩＩ）で表わされる出発物質は、公知であるかま
たは原則的に知られている方法に従って、例えば対応す
るグアニジン誘導体を適当に置換された１、３−ジケト
ンを用いて環化することにより〔例えば、”Ｔｈｅ　Ｃ
ｈｅｍｉｓＬｒｙ　ｏｆ　ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣ
ｏｍｐｏｕｎｄｓ”、　Ｖｏｌ、ＸＶＩ　（１９６２）
および補遺１（１９７０）参照）、または塩化シアヌー
ルを誘専体化することによりじＴｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ　ｏｆ　ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎ
ｄｓ’、　　ラバポート（Ｌ、ＲａｐａｐｏｒＬ）著５
−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄ　ＤｅｒｉｖａＬｉｖｅ
ｓ”　（１９５９）参照）製造されうる。

化合物（ＩＶ）と式（Ｖ）で表わされる複素環式カルバ
マートとの反応は、好ましくは、例えば１．８−ジアザ
ビシフＣ２−５，４，０−ウンデセ７−　（７）　（［
１８１１）のような第三級ｆ機塩基の存在下に、アセト
ニトリルまたはジオキサンのような不活性溶媒中で、２
０℃と溶媒の沸点との間の温度において実施される（ヨ
ーロッパ特許出願公開第４４，８０７号と類似方法）。

このために必要なカルバマート（Ｖ）は、文献公知であ
るかまたは公知の方法に従って製造される（ヨーロッパ
特許出願公開第７０．８０４号参照）。

式（Ｖｌ）で表わされるカルバマートは、新規であり、
そして式（ＩＸ）で表わされる化合物を対応するクロル
ギ酸エステルと反応させることによって製造される（ヨ
ーロッパ特許出願公開第８７．７８０号参照）。

（チオ）−カルバマート　（Ｖｌ）　とアミノ複素環と
の反応は、好ましくは、例えばトルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン、ジオキサンまたはアセトニトリルのよう
な不活性溶媒中で２０℃と使用される溶媒の沸点との間
の温度において行なわれる。

カルボン酸（■）と式（■）の反応成分との反応は、例
えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド
のような不活性溶媒中で、好ましくは例えばトリエチル
アミンまたはテトラメチルアンモニウムヒドロキシドペ
ンタヒドラートのような補助塩基の存在下に、０℃と溶
媒の沸点との間の温度において行なわれる。

脂肪族残基＾中に１個またはそれ以上の不整炭素原子を
有する式夏のスルホニル尿素は、鏡像体またはジアステ
レオマーの形で存在する。一般に、本発明による対応す
る化合物は、ラセミ化合物としてまたはジアステレオマ
ー混合物として得られる。所望の場合には、これらの混
合物を立体的に均一な成分に分離するための通常の技術
が使用されうる。立体的に均一な出婬響質を使用するこ
とによって、上記の化合物を純粋な形で得ることができ
る。

更に、脂肪族残基＾中に１個またはそれ以上の二重結合
を有する式ｉのスルホニル尿素は、適当にオレフィン的
に置換された場合にはＥまたは２異性体として得られ、
そしてこれらを純粋な形で得るかあるいはそれらを分離
することも可能である０例えば、もし−紋穴■の不飽和
スルホニルイソシアナートがＥまたは２異性体として使
用されるならば、式■の不飽和スルホニル尿素が立体的
に均一な形で得られる。

従って、式Ｉは、上記の化合物の上記のすべてのエナン
チオマーおよびジアステレオマーの形態を包含する。

本発明による化合物は、広範囲にわたる経済的に重要な
単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草効
果を示す、根茎、根の断片またはその他の多年生の器官
から発芽した防除困難な多年生の雑草もまた本発明によ
る有効物質によって防除される。その際、有効物質が播
種前処理、発芽前処理または発芽後処理のいずれの処理
法によって適用されたがということは重要なことではな
い０本発明による化合物によって防除されうる単子葉お
よび双子葉の有害植物の若干の代表例を個々に例示とし
て挙げることができるが、これは特定の種に限定するも
のではない。

単子葉の雑草種においては、これらの化合物は、例えば
、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）　、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメツテアボウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、フ
サヨシ（Ｐｈａ！ａｒｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、エノ
コロ（Ｓｅｔａｒｉａ）その他に対して、ならびに−年
生の群がらカヤツリグサ（Ｃ３１Ｐｅｒｕｓ）類および
多年生の群からカモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、
ジノトン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａ
　ｔａ）ならびにツルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）その他に
対して、そしてまた多年生のカヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）類に対して非常に有効である。

双子葉の雑草種の場合には、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ
）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコベ（
Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）　、ヒュ（八ｓ＋ａｒａｎＬｈｕ
ｓ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、ヒルガオ（Ｉｐｏ
ｅａｏｅａ）　、カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、
アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、キンゴジカ（Ｓｉｄ
ａ）その他の一年生の種、そしてコンポルプルス（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕａ＋
）　、スイバ（Ｒｕｍｅｘ）　、ヨモギ（Ａｒｔｅｓｉ
ｓｉａ）その他の多年生の雑草に対してすぐれた効果を
示す。

イネの特定の栽培条件に合いて生ずる、例えばオモダカ
（ＳａｇｉＬｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍ
ａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ）、ホタルイ（Ｓ
ｃｉｒｐｕｓ）　、カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）その他
の雑草もまた本発明による有効物質によって極めて効果
的に防除される。

本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、また
は雑草は胚芽の段階まで生育するがそこでその生長が停
止し、そして最後に発芽の３ないし４週間後に完全に枯
死する。

発芽後処理法において、植物の緑色部分に有効物質を施
用した場合には、同様に処理後極めて急速に顕著な生長
の停止が現われ、そして雑草植物は処理の時点における
生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に多かれ
少なかれ急速に枯死し、従ってこのようにして栽培植物
に対する雑草のを害な競生が本発明による新規な化合物
を使用することによって、極めて初期にしかも持続的に
排除される。

本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、極めて
軽微にしかあるいは全（損傷を受けない０本発明による
化合物は、これらの理由から集約的作物栽培における望
ましくない植物の成長を選択的に防除するために極めて
適している。

更に、本発明による化合物は、栽培植物において成長調
整性を示す、それらは、植物の物質代謝に調整作用を及
ぼし、かくして例えば乾燥、器官脱離および短小化を生
ぜしめることによって収穫を容易にするために使用され
うる。更に、それらはまた植物を枯死せしめることなく
、望ましくない植物成長を一般的に調節しそして抑制す
るのに適している。植物生長の抑制は、多くの単子葉お
よび双子葉の作物の栽培において大きな役割を演する。

何故ならば、この手段によって側臥が減少するかまたは
完全に防止されうるからである。

本発明による剤は水和剤、濃縮乳剤、乳剤、噴霧用溶液
、粉剤、種子処理剤、分散物、粒剤またはマイクロ粒剤
として通常の製剤形態において使用されうる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤、例えば
リグニンスルホン酸ナトリウム、２．２°−ジナフチル
メタン−６，６°−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイル
メチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。製造は、通
常の方法で、例えば粉砕および各成分の混合によって行
なわれる。

乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シク
ロヘキサン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるいは
また高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種また
はそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することによって
製造される。乳化剤としては、例えば下記のものが使用
されうる：アルキルーアリールスルホン酸カルシウム、
例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非
イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールポリグリコール
エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオ
キサイド−エチレンオキサイド−縮合生成物、脂肪アル
コール−プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生
成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン−ソルビタン−脂肪酸エステル
また（よポリオキシエチレンソルビットエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。

粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは有効物質ｔＩｉ縮物を′付着剤、
例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウ
ムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのよう
な担体物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗
布することによって製造されうる。適当な有効物質を肥
料粒状物の製造にとって通常の方法によって、所望なら
ば肥料との混合物として製造することもできる。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重重量であり、１００重景重量での残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２０
重ｆｉ％の有効物質を含有し噴霧用溶液は約２ないし２
０重量％の有効物質を含有する。

粒剤の場合には、有効物質の量は、成る程度までは有効
物質が液体で存在するか、または固体で存在するか否か
またいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用されるか
ということによって左右される。

更に、有効物質の上記の調合物は、場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

上記のこれらの調合形態は、例えば、下記の文献に記載
されている： ウイナッカー−キュヒラ−“ヘミッシエ・テクノロギー
１第７巻第４版１９８６年（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ４ｕｃ
ｈｌｅｒ。

”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”、
　　Ｃ，１Ｉａｕｓｅｒ　　ＶｅｒｌａｇＭｆｆｎｃｈ
ｅｎ）　；　ヴアン・ファルケンベルク、′農薬調合物
”、第２版１９７２−７３　（ｖａｎ　Ｆａｌｋｅｎｂ
ｅｒｇ。

’Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ　
、　Ｍａｒｃｅｌ　ＤｅｋｋｅｒＮ、Ｙ、、　２ｎｄ　
Ｅｄ、　１９７２−７３）；マルテンス、“噴霧乾燥ハ
ンドブック“１、第３版、１９７７年（Ｋ、ＭａｒＬｅ
ｎｓ。

”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ″、　
３ｒｄ　Ｅｄ、　１９７９゜Ｇ、　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌ
ｔｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ）　ｅこれらの調合のために使用
されるべき調合助剤（不活性物質、乳化剤、湿潤剤、界
面活性剤、溶剤その他）は、例えば、マージエン、′溶
剤ガイド”・第２版０１ａｒｓｃｈｅｎ、　−５ｏｌｖ
ｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ″、　２ｎｄＥｄ、　Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅｓ　Ｎ、Ｙ、　１９５０）；　　マクク
チェオン編“洗剤および乳化剤年鑑“、試出版社（Ｍｃ
Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、　”ｎｅｔｅｒ’ｇｅｎｔｓ　
ａｎｄ　ＥｓｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ”＋　Ｈ
ＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、ｓ　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ
、Ｊ、）ニジスレーおよびウッド編、“界面活性剤百科
事典”。

（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄｔ　”Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ＾ｃｔｉｖｅ　Ａ
ｇｅｎｔｓ’、　Ｃｈｅｗ、　Ｐｕｂｌ、　Ｃｏ、　Ｉ
ｎｃ、、　Ｎ、Ｙ。

１９６４）に記載されている。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液は、使用前には通常もはやそれ以上不活性
物質で希釈されない。

必要な使用量は、温度、湿度およびその他のような外的
条件によって変動する。それは、比較的広い範囲内で、
例えばｏ、ｏｏｓないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ
以上の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ない
し５ｋｇ／ｈａである。

他の有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥
料、生長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合
剤もまた場合によっては可能である。

以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。

調合例 Ａ、有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物質
９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕すること
によって粉剤が得られる。

Ｂ、有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてビン
ディスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分
散されろる水和剤が得られる。

Ｃ１有効物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル〔トリトン”　（Ｔｒｉｔｏｎ）　ｘ
２０７　）　６重量部、イソトリデカノールポリグリコ
ールエーテル（Ｅ０８単位）３重量部およびパラフィン
系鉱油（沸騰範囲例えば、約２５５ないし３７７℃以上
）　７１重量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン
以下の微細度まで粉砕することによって水中に容易に分
散されうる分散濃縮物が得られる。

Ｄ、有効物質１５重量部、溶剤としてシクロへキサノン
７５重量部および乳化剤とオキシエチル化ノニルフェノ
ール（ＥＯｔｏ単位）１０重量部から乳剤が製造される
。

製造例 例１： Ｄ、Ｌ−Ｎ−（４，６−シメトキシー　ピリミジン−２
−イル）−アミノカルボニル〕−（ｌ−エトキシカルボ
ニル−工１１−イル）スルホンアミド Ｏ−フェニル−Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン
ー２−イル）−力ルバマート８．５４ｇ（０，０３モル
）および［１，Ｌ−エチル−２−アミノスルホニルプロ
パノアート（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、４３．　ｐ、
４５３５（１９７Ｂ）に従って製造されたもの）　５．
４４ｇ（０，０３モル）をアセトニトリル２０〇−中に
懸濁しそして２０℃においてＤＢｕ　（ＤＢ［Ｉ＝１．
８−ジアザビシクロ−５，４，０−ウンデセン−（７）
）５．０２ｇ　（０，０３３モル）を添加する。この反
応混合物を２０℃において１時間攪拌した後、約５０−
まで濃縮し、氷水２ＱＯｄを添加し、そして２ｎのＨＣ
Ｉを用いて約３．５〜４．５のｐｉに調整する０反応生
成物を吸引濾別し、そして酢酸エステル／ｎ−ヘキサン
から再結晶した後、融点１３１−１３３℃のり、Ｌ−Ｎ
−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノ
カルボニル）−（１−エトキシカルボニル−エト−１−
イル）−スルホンアミド１０．２ｇ（理論量の９４％）
を得る。

例２： Ｄ−ト（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル）−（，１−エトキシカルボニル−エト
−１−イル）スルホンアミド ａ）Ｄ−２−（第三ブチルアミノスルホニル）プロピオ
ン酸エチルエステル ペンジルメルカブタン２２．８ｇ　（０，２モル）を無
水アセトニトリル５００　ｄ中に溶解し、そして０℃に
おいてＮａＨ（５０％の濃度）９．６ｇ　（０，２モル
）を徐々に添加する６次いで２５℃において２時間攪拌
を続け、そしてアセトニトリル１００−中Ｌ−２−クロ
ルプロピオン酸エチルエステル２１．７ｇ　（０，２モ
ル）の溶液を０℃において満願する。室温において１時
間そして６０℃において２時間反応せしめた後、反応混
合物を濾別し、溶媒を真空下に蒸留し、そして得られた
油状物を０℃において氷酢酸２５０ｄ／Ｈ，０２００−
中に懸濁せしめる０次いで混合物を０℃において塩素飽
和せしめ、氷水で希釈しそしてＣ１，ＣＩ、で抽出し、
そして有機抽出物をＮａ、ＳＯオ上で乾燥させる。溶媒
を真空下に留去した後、粘稠な油状物が得られ、このも
のをＣＩｌ、Ｃｈ中に溶解させそして０℃において第三
ブチルアミン２９．２ｇ　（０，４モル）と反応せしめ
る。室温において１時間反応せしめた後、氷水で希釈し
そして次にこのスルホンアミドをＣＨｚＣｌｇで抽出す
る。混合物をＮａ、ＳＯ，上で乾燥した後、溶媒を蒸発
させ、そして残渣を高真空下に蒸留する。融点７５〜７
６℃のＤ−２−（第三ブチルアミノスルホニル）プロピ
オン酸エチルエステル３７．９ｇ（８５％）を得る（ｅ
ｅ約９２％）。

ｂ）　Ｄ−２−（アミノスルホニル）プロピオン酸エチ
ルエステル Ｄ−２−（第三ブチルアミノスルホニル）プロピオン酸
エチルエステル（例２ａ）　２３．７ｇ　（０，１モル
）をトリフルオル酢酸１００ｍに添加し、還流下に約１
時間加熱する０次に高真空下に濃縮し、そして残渣をイ
ソプロパツールから再結晶せしめる。融点７２〜７４℃
のＤ−２−（アミノスルホニル）プロピオン酸エチルエ
ステル１７．５ｇ（理論量の９７％）を得る。

ｃ）　Ｄ−２−（（ＩＩ−ブチルアミノカルボニル）ア
ミノスルホニル）プロピオン酸エチルエステルＤ−２−
（アミノスルホニル）プロピオン酸エチルエステル１８
．１３ｇ（０，１モル）をアセトン３００　ａＩｆ中に
溶解しそして１ａｔｃｈ３１０．５９ｇ　（０，１２モ
ル）を添加した後、５０℃において３０分間撹拌する０
次に室温においてｎ−ブチルイソシアナート１１．９ｇ
　（０，１モル）を満願し；この懸濁物を５０℃におい
て５時間攪拌する。溶媒を留去した後、残渣を水に溶解
し、濾過し、そして濾液を０℃において酸性化する。吸
引濾過しそして乾燥した後、融点６６〜６８℃のＤ−２
−（（ＩＩ−ブチルアミノカルボニル）アミノスルホニ
ル）プロピオン酸エチルエステル２３．８ｇ（Ｉ論１の
′８５％）を得る。

ｄ）Ｄ−（１−エトキシカルボニル−エト−１−イル）
スルホニルイソシアナート 例２ｃのＤ−２−（（ＩＩ−ブチルアミノカルボニル）
アミノスルホニル〕プロピオン酸エチルエステル１９．
６３ｇ　（０，０７モル）をキシレン１５０ｄ中に懸濁
せしめ；次いで１３０℃においてホスゲンを約２時間導
入する。溶媒を留去した後、所望のスルホニルイソシア
ナートを定量的収１ｔ（１４，５ｇ）で得る。

ＩＲ：　２３２３ｃｍ−曹においてＮＧＯ曹。

ａ）　Ｄ−Ｎ−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イル）アミノカルボニル〕−（ｌ−エトキシカルボ
ニル−エト−１−イル）スルホンアミド ２−アミノ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン３．１８
（０，０２モル）をＣｌ１ＩＣ１□５０１Ｒ１中に溶解
し、そして０℃においてＤ〜（１−エトキシカルボニル
−エト−１−イル）スルホニルイソシアナート４．６７
ｇ（０，０２２５モル）を添加する。室温において２時
間攪拌した後、溶媒を留去し、そして残留した生成物を
酢酸エステル／ｎ−ヘキサンから再結晶せしめる。融点
１３４〜１３６℃のＤ−Ｎ−（（４，６−シメトキシー
　ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−（ｌ−
エトキシカルボニル−エト−１−イル）スルホンアミド
６　、９２ｇ　（理論量の９６％）を得る。

例３： ２−　（Ｎ−（Ｎ−４，６−ジメトキシ−ピリミジンー
２−イル）−アミノカルボニル〕−アミノスルホニル）
−３−フェニル−プロペン−（２）−酸エチルエステル
ａ）３−フェニル−２−（第三ブチルアミノスルホニル
）−プロペン−（２）−酸エチルエステル ２−（第三ブチルアミノスルホニル）酢酸エチルエステ
ル（Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｓ、４３．　ｐ、４５３５（
１９７Ｂ）参照）１１．２ｇ　（０，０５モル）をベン
ズアルデヒド５０１ｔ１に溶解し、酢酸アンモニウム２
ｇおよび氷酢酸２１Ｒ１を添加し、そして６０℃におい
て水流による真空（２０■■）中で２時間攪拌する０次
に過剰のアルデヒドを留去し、残渣をｎ−ヘキサンを用
いて温浸しそしてイソプロパツールから再結晶せしめる
。融点１１１〜１１３℃の３−フェニル−２−（第三ブ
チルアミノスルホニル）−プロペン−（２）−酸エチル
エステル１１．２ｇ（理論量の７２％）を得る。

ｂ）３−フェニル−２−アミノスルホニル−プロペン−
（２）−酸エチルエステル ３−フェニル−２−（第三ブチルアミノスルホニル）−
プロペン−（２）−酸エチルエステル（例３ａ）６．２
３ｇ（０，０２モル）をトリフルオル酢酸５０Ｍ１中で
１時間加熱する０例２ｂ）と同様に処理した後、融点８
８〜８９℃の３−フェニル−２−アミノスルホニル−プ
ロペン−（２）−酸エチルエステル４．１ｇを得る。

Ｃ’）　２−　（Ｎ−（Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピ
リミジン−２−イル）−アミノカルボニル）−アミノス
ルホニル】−３−フェニル−プロペン−（２）−酸エチ
ルエステル 例３ｂ）の（３−フェニル−２−アミノスルホニル）−
プロペン−（２）−カルボン酸エチルエステル５．ｌＯ
ｇ（０，０２モル）を例１と同様にして０−フェニル−
Ｎ−（４，６−シメトキシー　ピリミジン−２−イル）
−力ルバマートと反応せしめる。融点１４０〜１４３℃
の２−　（Ｎ−（Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジ
ンー２−イル）−アミノカルボニルツーアミノスルホニ
ル）−３−フェニル−プロペン−（２）−Ｍエチルエス
テル７．４１ｇ（理論量の８５％）を得る。

第１〜３表中に記載された化合物は、例１〜３において
記載された方法に類似する方法で製造される。

０Ｃｈ ＯＣＷ。

Ｃｌｌ５ ＯＣＨｓ ＯＣＨｓ ＣｌＡｓ ＯＣＨ３ ｃｉｓ ０６日。

ＯＣ’Ｒ＊ ＣＨｓ Ｃｌ５ ＯＣＩ。

ｃｍｓ Ｃｎ。

Ｃ１ｌＦｍ ＯＣＩＣｌｌＦ ＣＬＣＦｓ ＣＨ３ Ｃ１ｌ。

ＯＣＦ＋。

ＣＨ。

Ｆｈ ｃｇｓ ＣＩ １ｌｓ ０６日。

ＣＩＩＦｇ Ｃｌｌ５ ０重 ＣＩ。

ＣＩ。

第１ 表　（続き） ＾　　ＸＲ’ ＣＬ　　０ＣＲｓ ＣＨｇ　　０Ｃｔ）Ｉｓ Ｃ１ｌ＊　　０ＣＪｓ Ｃｕｔ　　ＯＣｔＨｓ ＣＨｇ　　ＯＣｇｌｌｓ Ｃ１ｌｔ　　ＯＣｔｌｌｓ ＣＨｇ　　ＯＣｔＨｓ Ｃ１ｌｔ　　ＱＣ□Ｍ％ ＣＨｇ　　０ＣＪｓ ＣＬ　　０Ｃｔｌｌｓ ＣＨｘ　　０ＣＪｓ Ｃ）Ｉｔ　　０ＣＪｓ Ｃ１ｌ＠　　０ＣＪｓ ＣＨｘ−ＣＩ　　０ＣＨ２ ｃｎ３−ｃＨｏｃｉ。

ＣＨＩ−ＣＩｌ　　ＯＣＲ。

ＣＬ−Ｃ１ｌ　　０ＣＬ ＣＴｏ−ＣＨ０ＣＨｓ Ｒ１Ｒ＆ Ｈ０ＣＨｓ ＨＣＨｘ ＩＩ　　　０ＣＨｓ ＨＯＣＨ’５ ｃｔｈ　０ＣＩＩ３ ＨＱＣ）Ｉ。

ＩＩ　　　０ＣＲｓ Ｈ０ＣＨｓ ｕ　　　ｏｃＩＩ。

Ｈ０ＣＩＩＰ。

Ｈ０ＣＲｓ Ｈ０ＣｘＨｓ Ｈ０ＣＨｓ Ｈｃｏ。

Ｈ０ＣＲｓ Ｈ０ＣＲｓ Ｃ１ｌ　　ＯＣＨ。

Ｈ０ＣＨ２ Ｒｌｏ　　Ｅ畿内〔℃ ０Ｃ８３Ｎ ＣＬ　　　　ｃｏ　　１７０ ＣＨｓ　　　　Ｃ１１ ＯＣＨ，Ｃ１１ ＯＣＩｌ、　　　ＣＨ Ｃｌ　　　　　Ｃ１１ ＮＩＩＣＩｌ、　　Ｃｌ Ｂｒ　　　　　Ｃ１１ ＳＣＨｓ　　　Ｃｌ ０ＣＩＩｓ　　　Ｃ１１ ＣＨ，Ｎ ＮＨＣｌｌ５Ｎ Ｎ（ＣＩｌｚ）ｓ　Ｎ ＣＨ２ｃＨ１３６−１３８ ＣＬ　　　　　Ｃ３ ｏｃＩｌ、　　　　ｃｎ ＣＩＩ　　　　Ｃｌ Ｃｌ　　　　　ＣＨＩ　　１２８−１３０第１表＜ＩＡ
き） ＾　　　　ＸＲ’ ３３　　Ｃ１ｌ、−ＣＩ　　ＯＣＨ。

３４　　ＣＨｓ−ＣＨ０ＣＩＩｓ ３５　　ＣＨｓ−ＣＨ０ＣＨｓ ３６　　Ｃ１１ａ−ＣＲ０ＣＨｓ ３７　　Ｃ１１ｓ−Ｃｔｌ　　０ＣＬ ３８　　ＣＨｓ−ＣＨ０ＣＩＩｓ ３９　　ＣＨＩ−ＣＨ０Ｃ１ｈ ４０　　Ｃｔｌｓ−ＣＨ０ＣＨｓ （Ｌ） ４１　　ＣＨｓ−ＣＨ０Ｃ１ｈ （Ｌ） ４２　　Ｃ１＋３−ＣＩ　　０ＣＲ３ （Ｌ） ４３　　ｃｏｗ−ｃｏ　　０Ｃ１ｂ （Ｌ） ４４　　ＣＨｓ−ＣＩｌ　　０ＣｘＨｓ４５　　ＣＨｓ
−ＣＨ０ＣＪｓ ｌａ　　　　　　Ｒ＆’ ０ＣＩＩＰ、　　　ＱＣ）Ｉｈ ＳＣＩｌ、　　　　　ＣＩ。

ＣＩ（ＯＣＨｓ）ｘ　０Ｃ１ｌｔ ＯＣＨｓ　　　　　ＣＨｓ ＱＣ）１．　　　　　ＯＣＨ。

ＮＨ＊　　　　　０ＣＨｓ ＯＣＩＩｓ　　　　　ＣＨｓ Ｃｌｌ１３０ＣＩｓ ＣＬ ＣＩ。

■ Ｃ１１゜ ＣＨ。

ＯＣＨ。

ＣＨｇ ＣＨｓ　　０Ｃｔｌ＊ ＯＣＨｘ ■ ＯＣＨｓ Ｂ ＣＨＩ ＣＩ ＣＨ ：Ｌ−イソマー ８Ｄ−イソマー 表　（続き） Ｃ＊　ＩＩ　ｓ　−ＣｌＩ Ｃ１Ｍ５−ＣＩｌ Ｃｓｉｓ−ＣＩｌ Ｃ１ｌｌｓ−Ｃ１ｌ ｃ、ｏ、−ｃ。

Ｃ，Ｈ，−ＣＩｌ ｃ、ｏ、−ｃ。

Ｃ，Ｈ，−ＣＩｌ Ｃａ１ｌｓ−ＣＩｌ ＣヨＨ，−ＣＩＩ Ｃ１Ｈｓ−ＣＨ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ Ｃｌｌｌ５−ＣＩＩ Ｃ１）Ｉｓ−ＣＩＩ Ｃ，ｌｌ５−ＣＩＩ Ｃｌｌｌ５−Ｃ１ｌ ＯＣＨｓ ＯＣＨｓ ＯＣＨ２ ＣＨ３ ＯＣＨｓ ＯＣＨｓ ＯＣＨｓ ＯＣＨｓ ＣＩｈ ｏｃｎｓ ＯＣＩＩ！ ＯＣＨｚ ＯＣｌｌ３ ＯＣＬ ＯＣＨｓ ｏｃｎｓ １ｌｓ Ｃｌｌ１゜ ０Ｃ１１゜ ＱＣ）Ｉｈ ＯＣｌｌ。

０ＣＩ１．ＣＦ。

ｏｃｏ、ｃｐ。

ＣＪｓ Ｌ ＨＣｌ１３ Ｎ（Ｃ１ｌｓ）ｘ ＣＨ。

Ｃ１１゜ ＯＣＨｓ ＯＣＨＦ。

Ｃ１１ｈ ＯＣＴ。

ｏｃ、ｎ。

ＣＪｓ ＳＣＨＩ３ Ｃｌ１ｚ Ｉｌｉ ＯＣＨ２ ＣＲ。

０ＣＩＩＦＩ　　０ＣＨＦｓ ＯＣＨｓ　　　０ＣＩＩｓ ＣＨ３Ｃｌｌ３ 第１表（続き） ＾ ６３　　ＣＪｓ−Ｃ１１ ６４ｃｔｕ、−ｃ。

６５　　Ｃａ１ｌｓ−Ｃｌ１ ６６　　ＣＪｓ−ＣＨ ６７ＣｔＨｓ−ＣＨ ６８ＣＪｓ−ＣＨ ６９Ｃｙｌｌｓ−ＣＨ ７０ｃ、ｏ、−ｃ。

？Ｉ　　Ｃ１１ｌｓ−ＣＨＩ ７２　　ＣＩｌ１．−ＣＩ ？３　　Ｃｌｌｌ５−ＣＨＩ ７４　　Ｃ，ｌ１ａ−ＣＩｌ ＣＪｓ−ＣＨ Ｃ１）Ｉｓ−ＣＨ ＣＪｓ−ＣＯ ＣＪｓ−ＣＨ ＣよＨ，−ＣＨ Ｃａｌｌｓ−ＣＨ ＸＲ’　　Ｒ” ０Ｃ１１３ｌｌ ０ＣＨｓ　　Ｈ ＱＣＨ，Ｈ ｏｃｏ、　　Ｈ ＯＣＩｈ　　Ｈ ＯＣＩＩ、　　Ｈ ＯＣＩｌ、　　ｌｌ ０Ｃ１，Ｈ ＯＣＩＩ、　　Ｈ ａｃＮ、　　１１ ｏｃｏ３　ｌｌ ０Ｃ１１２ＩＩ ＯＣｌｌ。

ＯＣＨｓ ＯＣＨ２ Ｌ ＱＣ！ＩＩｓ ＯＣＨｓ ＯＣ，Ｈ。

Ｃｌｌ５ ＣＪｓ ＯＣＩＩ。

ＯＣ＊Ｉｌｓ Ｃ１１３ Ｃ１１３ ＯＣＨｓ ＯＣＴ。

Ｃ１１３ ０ＣＨ。

０Ｃ１１゜ ＯＣＨｓ ｌｌｉ ＯＣＨｓ Ｃ１１３ ０（Ｊｌ　ｓ ＣＩＩｚ Ｒ４′ ＯＣＨ。

Ｕｔ ＣＨ３ ＣＨ３ ＯＣｌｌ。

ＮｌｌＣｌ！。

ＨＣＨ３ ＮｌＩＣ□Ｈ２ ＨＣＪｓ Ｎ（ＣＨｓ）＊　　Ｎ Ｎ（ＣＨｓ）ｇ　　Ｎ 〈　　８ ０ＣＨｘＣｈ　　Ｎ θＣＩＩｘＣＦｓ　　Ｎ 側３Ｎ　　７Ｂ−７６ ｏｃｕ、　　　　Ｎ ＮＩＩＣＨｆｆ　　　　Ｎ ０ＣＲ，Ｃ１１ Ｃ℃） Ｂ−５０ 表 ＾ ＸＲ’Ｒ” Ｃ，Ｈ，−ＣＩｌ　　ｏｃｎｓ　　ＩｆＣＪｓ−ＣＩ　
　０ＣＲ３Ｈ Ｃａｌｌｓ−ＣＨ０ＣＲｓ　　Ｎ ｃ、ｏ、−ｃｏ　　０ＣＲ１Ｈ ＣｚＨｓ−ＣＨ０ＣＨｓ　　Ｉｆ Ｃｆｌ＋％−Ｃ１ｌ　　０Ｃｌｌｚ　　Ｈ第１表 ＯＣＨｓ ＯＣＨｓ ｅ′　　Ｅ畿内　℃ Ｃ１１，Ｃ１１ ＯＣＨｓ　　　　　ｃｏ　　１４２−１４５Ｃヨ１１　
、−　Ｃ１１ ＣｘＨｓ−Ｃ１１ ＣＩ。

Ｃ１１ｉ ＣＨ Ｃ寞Ｏ，−ＣＯ ＣＨＩ Ｃ）Ｉ。

ＣＨ Ｃ□Ｈｓ−Ｃ１ｌ ＯＣＨ３ Ｃｌ ０Ｃ１ｌＦｚ　　０ＣＩＩＦＩ ＯＣＨｚ　　Ｈ ＣＪｓ ＯＣＲｓ　　Ｈ ＯＣＨｘ ＯＣｌｂ　　Ｈ ＣＲ５ ０ＣＨ２１１ ＣＨ。

ＣＲ３Ｈ ＣＨ２ Ｃｔｌｌｓ ＣＨ ＣＭ。

ＣＩｌ ＨＣＨ３ Ｎ（Ｃ１ｌｉ）ｚ　　ＣＨ 〈 ＣＩ Ｃｚｌｌｓ−ＣＨ０ＣＨｚ　　ｌＩ Ｃ１ｌｌｓ−ＣＩｌ　　ＯＣＬ　　Ｈ Ｃ，１ｌｓ−Ｃ１ｌ　　０ＣＨｓ　　ＨＯＣＨＦｔ　　
０ＣＨｓ ＣＨ ＣｌＮ５−ＣＨ ＯＣＨ５ ＯＣｔｌｌＣＦ３　　Ｃ１＋ ｃｔｕｓ−ｃ。

ｏｃ、ｎＳ　ｏｃｏｘｃｐ、　　Ｃ１１ＯＣＩＩｓ　　
ＩＩ Ｃ１１Ｆｔ ＯＣＲｓ　　ＣＨｉ　　０ＣＨｓ ＣＨＦ１ ＣＨＩ ＣＩｈ ＯＣＩｌ、Ｃｌ１ｌ　　ＣＨＩ Ｈ 第１表（続き） ９９　　　ＣＪｓ−ＣＨ （Ｄ） １００　　　Ｃｌｌｌ５−ＣＨ １０１　　　Ｃｔｌ＋、−ＣＨ （Ｄ） １０２　　　ｃ、ｎ、−ｃ。

＋０３　　　Ｃｄ１ｓ−Ｃｔｌ （Ｄ） １０４　　　ＣＩｌ３−ＣＩ （Ｄ） １０５　　　ＣよＨｓ４Ｈ （Ｄ） １０６　　　Ｃ，Ｎ５−ＣＩ （Ｄ） １０７　　　ＣＩｌ５−ＣＨ Ｃ１１ｚ ＯＣＩＩ。

ＯＣＩＩ ＯＣＨｘ Ｃ１ｈ ＯＣＩＩ １ｊｌｓ ＯＣＩＩ。

ＯＣＩＩ Ｃｌｌ１ ＯＣＩＩ　３ ０ＣＩＩ。

Ｃｄ。

ＯＣ＊１Ｉｓ ＯＣＩＩ。

ＯＣ，１１％ ＱＣ）Ｎ３ Ｃｌｌｌ５ ＣＨ３ ＣＨｓ ＳＣＨ。

ｌ１３ ＣＩＩＩ ＨＣＨ２ ＨＣＬ ＨＣＪｓ ＨＣＪｓ 第１表（ｙｔき） ＣＩＨｓ−Ｃ１ｌ ＣＪｓ−ＣＩ Ｃ，ＩＩ、−ＣＩｌ ｃ、ｎ、−ｃ。

Ｃ，ｌｌ、−ＣＨ Ｃａ１ｌｓ−ＣＨ ＣＩｌ５−ＣＩ ＣＩｌｌｓ−ＣＩｌ ｃ、ｏ、−ｃ。

ＯＣＨ。

ｏｃｎ。

ＯＣＨ。

ＯＣＨ。

０ＣＩＩ。

Ｃ１ｂ Ｃｌｌ５ ＯＣＨ３ ＯＣＩＩ ＯＣＩＩ３ ＯＣＨ５ Ｃ１ｌ。

Ｃ１ｌ。

Ｃｌｌ５ ＯＣＩＩＰ！ ０ＣＩＩＰ！ ＯＣＨ３ Ｃｘ１ｌｓ Ｃ１ｌ。

Ｃ８３ ＱＣ）ｌ。

Ｃ１１゜ ０ＣＨＦ。

ＯＣＩＩ。

０Ｃ１１，ＣＦ。

ＯＣＲ，ＣＦ。

第１表（続き） １０８　　　Ｃ□Ｉ＋、−ＣＩｌ （Ｄ） ＋０９　　　ＣＪｓ−ＣＢ （Ｄ） １１０　　　ＣＩｌ５−Ｃ１ｌ （Ｄ） １１１　　　ＣＪｓ−ＣＩ （ロ） １１２　　　ＣｔＨｓ−ＣＩｌ （Ｄ） １１３　　　Ｃ，１１％−ＣＩｌ （Ｄ） １１４　　　Ｃ，ｌｌ５−ＣＨ （Ｄ） １１５Ｃ，Ｉ奮、−ＣＯ （Ｄ） １１６　　　Ｃ，Ｈ８−ＣＨ Ｃｌｌ５ Ｃｌｌ５ ＯＣＨ２ ＣＨ３ ０ＣＨ。

ＯＣＩＩ １ｓ ＣＨ３ ０ＣＴ。

Ｉ　　　　０ＣＩ１２ Ｈ０ＣＪｓ １１　　　　ｏｃｎ。

ＩＩ　　　　ＯＣＨ。

ＨＣ１１Ｉ ＣＩ、　　０ＣＩＩ。

ＣＩ、　　０ＣＨ３ ＣＨｓ　　０１ｊｌｓ Ｈｏｃｔ＋。

Ｎ（ＣＨｉ）ｚ　　ｔｉ Ｎ（ＣＨ２）Ｉ　　Ｎ 〈　　８ ０ＣＩＩオＣＦ、　　Ｎ ０ＣＩＩ□ＣＦ、　　Ｎ Ｃ１１３’Ｎ ｏｃｏｘ　　　　　Ｎ Ｎ１１ＣＩＩ３　　　　Ｎ ＯＣＨ３ＣＨ 第１表（続き） １２６　　　ＣＪｓ−ＣＩ （Ｌ） １２７　　　ＣＪｓ−Ｃ１ｌ （Ｌ） １２８　　　Ｃ，Ｈ，−ＣＩｌ （Ｌ） １２９　　　Ｃａ１ｌｓ−ＣＨ （Ｌ） １３０　　　Ｃａ１ｌｓ−Ｃ１ｌ （Ｌ） １３１　　　Ｃ１１ｌｓ−Ｃｌｌ （Ｌ） １３２　　　ＣｘＨｓ−ＣＩ （Ｌ） １３３　　　ｃｔｕ、−ｃ。

（Ｌ） １３４　　　Ｃ１Ｈ５−ＣＩｌ ＣＨ３ ＣＩｈ ＯＣＨ３ Ｃ１１２ ０ＣＩＩ。

ＯＣＨ。

Ｃ１１ｚ ＯＣＩＩ Ｃｌｌ５ ＣＪｓ ＳＣＨ。

ＣＬ ＣＨ３ ＯＣＨ５ Ｃ１ｌ。

ｃｎｐｔ ＯＣＩＩ Ｃ１１゜ ＣＪｓ Ｃ８゜ ！１１１ＣＨｓ Ｎ（ＣＩｌ５）ｘ ｃｎｐｘ ＯＣＩＩ Ｌ 表 （続き） 第１ 表 （続き） Ｃ，１１％−ＣＩｌ　　ＯＣＨ３ＩＩ ＯＣＨｓ ＯＣＩＩク Ｎ ＣＩＨ．−Ｃｌｌ ＯＣＨ　２ ＯＣｌｌ２ Ｎ（Ｃｌｌｓｈ Ｃ，ＩＩｓ−ＣＩＩ　　ＯＣＩ，　　Ｉ１ＯＣＩＩ２ ＣＩ１３ Ｎ Ｃ．ｌｌ，−ＣＢ ＯＣＨ　ｉ ＯＣｘｌｌｓ Ｎ　（ＣＨ　３）意 ＣＪＳ−ＣＨ　　ＯＣＨｉ　　Ｈ ？■Ｉｔｓ−ＣＩＩ　　ＯＣＨ１｝１ ＯＣＨｓ ＳＣＨ＊ Ｎ ＣＨコ Ｃｌｌ２ Ｎ Ｃ．ｌ＋，−ＣＩ＋ Ｃ．ｌＩ，−ＣＩ＋ ｏｃｎｚ ＱＣＩ１． ■ ｏｃＨｉ ＯＣＩＩ． 〈 θＣＩＩＩＣＦｓ Ｃ，ＩＩｓ−ＣＨ　　ＯＣＩＩ，　　ＩＩＯＣｘＨＳ　
ＯＣＨｓ Ｎ ＣｔＨｓ−ＣＩ ＯＣＲ３ ■ ＣＯ． ｏｃｎ．ｃｐ． Ｃｌｌｌｓ−Ｃｌｌ　　ＯＣｌｌ３　　１１ＯＣＩｈ ＮＩＩＣＨｓ Ｎ Ｃ．ｌＩｓ−Ｃｌｌ ＯＣＩ＋， Ｃ１１， ＯＣＩ＋， Ｃ１１， ＣｇＩｓ−ＣＩｌ　　ＯＣＨｓ　　Ｈ ＯＣｔＨｓ　　ＮＩＩＣＨｓ Ｎ Ｃ！Ｉｆ，−ＣＩ！ ０Ｃ１１　ｓ Ｃｌｌｉ ＯＣＩＩ． ｏｃｎ！ Ｃａｌｌｓ−Ｃｌｌ　　ＯＣＩＩｉ　　ＨＯＣＨｓ １１１１ｃ．ｌ＋， Ｎ Ｃ　！　Ｉｔ　Ｓ　−　Ｃ　Ｉ＋ ０（Ｊｌ　ｓ ＣＨｓ ＯＣＩ１， １１１１ｃＩ＋， ｃＪｓ−ＣＩＩ　　ＯＣＩＩ３Ｈ ＯＣ＊ｌｌｓ　　ＮＨＣ＊ｌｌｓ Ｎ Ｃ！Ｈｓ−Ｃｌｌ ＯＣＲ， ＯＣＨ． ＯＣＨｚ 表　（続き） ｃ．ｎ，−ｃｏ Ｃｔｌｌｓ−ＣＩｌ Ｃ　ｔ　ＩＩ　ｓ　−　Ｃ　Ｉｆ ｃ．ｔ＋．−ｃｏ Ｃｚｌｌｓ−ＣＨ ＣＪｓ−Ｃｌｆ ＣＪｓ−Ｃｌｌ ｃ．ｕ，−ｃｏ Ｃ．ｌＩｓ−ＣＨ ＣオＩ１　，　−　Ｃ　ＩＩ ＣＪｓ−ＣＩｌ ＣＪｓ−ＣＨ ＯＣＪｓ ＯＣ＊Ｈｓ ＯＣｄｌ， ＯＣ．ｌｌ， ＯＣＪｓ ＯＣ．Ｈ， ＯＣ．Ｈ， ＯＣｔＨｓ ＯＣ．Ｕ， ＯＣｔＨｓ ＯＣ．Ｕ， ＯＣｆｌｌＳ ＣＩＨＳ−Ｃｌｌ　　ＯＣＪｓ　　Ｉ１ＯＣＨｓ Ｃｌｈ ＣＨコ ＯＣＨ　ｘ ｏｃｌｌＦｔ ＯＣＨＦ． ｏｃｎ， ＯＣｔＨｓ ＯＣ．Ｈ， ＳＣｌｈ ＯＣｌｌ３ Ｃ１１， ＯＣＵ言 ＯＣＲコ ＣＨ２ ＣＩ ＯＣＨＦｔ ＯＣＨ一 〇ＣＩＩｇＣｒｓ ＯＣＨｇＣＦｘ ＯＣ．Ｈ％ Ｃ１１， ＮＩＩＣ｝ｌ． Ｎ（ＣＨｘ）ｔ ００ｌ１・　〈 Ｃｎ 第１表 （続き） ＾ ＣＪｓ−ＣＩ ＣＩＨ，−ＣＩｌ Ｃ＊Ｈｓ−ＣＨ ＣＩＨｓ−ＣＨ ＣｔＨｓ−ＣＨ ＣｔＨ％−ＣＨ Ｃ．ｌｌ，−ＣＩｌ Ｃａｌｌｓ−ＣＨ Ｃ！ＩＩｓ−ＣＩｌ ＣＪｓ−ＣＨ ＣｔＨｓ−ＣＨ Ｃ．Ｉｌｓ−ＣＨ Ｃ！Ｈｓ−ＣＩＩ Ｃａｌｌｓ−ＣＨ Ｃ！ＩＩ，−Ｃｌ ＸＲ’ ＯＣｘＨｓ ＯＣＪｓ ＯＣ．Ｈｓ ＯＣＪｓ ＯＣｘｌｌｓ ＯＣｔＨｓ ＯＣＪｓ ｏｃ．ｎ， ＯＣｚＨｓ ＯＣｔＨｓ ＯＣ＊Ｉｌｓ ＯＣｉｌｌｓ ＯｃｔＨｓ ＯＣｘｌｌｉ ＯＣｇｌｌｓ 『 Ｒ６ ■ Ｃ１１， Ｈ　　　ＯＣＩＩＰ． ＣＩｌｓ　　ＯＣＨｓ ＣＨｓ　　ＣＨｓ ＩＩ　　　ＯＣＩＩ， ＩＩ　　　ＯＣＩＩ， Ｉ　　　ＯＣＩ． Ｉ　　　Ｃｌｌ， ｔ＋　　　ｏｃｔｌｌｓ Ｉｆ　　　ｏｃ＋＋３ １Ｉ　　　ＯＣ．Ｈ， ＩＩ　　　ＯＣＩＩ． ＩＩ　　　Ｏ　Ｃ　ｔ　ＩＩ　Ｓ Ｉｆ　　　ＯＣＩＩ３ ＩＩ　　　ｏｃｘｕｓ Ｒ番゜ 〈 ｏｃｎｐ． ＯＣＲｓ ＣＬ ＯＣＲｓ Ｃｌ＋２ ＳＣｌｌｘ ＣＨ， ＯＣＬ ＮＨＣＩＩ， ＮＨＣＩＩｓ ＮＨＣｔＨｓ ＮＩＩＣ！ＩＩ％ Ｎ（ＣＨ２）ｘ Ｎ（ＣＩＬｓ）ｘ Ｉｌ！融占 （”Ｃ） 第１表（続き） Ｉｈ Ｃｕ１ｌｓ−Ｃ１ｌ Ｃｘ１ｌｓ−ＣＩｌ ＣＩＯｓ−ＣＨ ＣｔＨｓ−ＣＨ Ｃｚｌｌｓ−ＣＩｌ ＣＩＩＩＳ−Ｃ１ｌ ｃ、ａ、−ｃ。

ＣｔＨｓ−ＣＨ Ｃ□ＩＩ　Ｓ−ＣＩＩ ｃ、ＩＩ、−ｃ。

Ｃ，１ｌＳ−ＣＩ Ｃ，Ｉｌ、−Ｃ１ｌ Ｒ ０ＣよＨｌ ＣＪｓ ＱＣｚ　ＩＩ　ｓ ＯＣ□１１゜ Ｃｘ１ｌｓ Ｃｘ１ｌｓ ＯＣ，ｌｌ。

ＣｘＨｓ ＣＪｓ ０Ｃ□■ＩＳ Ｃ２１ｌＳ ＯＣ，Ｏ。

Ｒ”　　Ｒ” Ｈ０ＣＩ１３ Ｈ０ＣＩＩＩ ＨＣＨ。

Ｃ１ｌ、　　０ＣＬ ＣＨｓ　　０ＣＩＩｓ ＣＨ３ＯＣＨｓ Ｈ０ＣＨｓ Ｈ０ＣＩＩｓ ＨＯＣＨ。

〈 ＯＣＨ□ＣＰ。

０ＣＩ１．ＣＦ３ ＣＨｓ ｏｃｎ＊ ＨＣＨ３ ０ＣＨ＊ Ｃ１１゜ Ｃｌｌ５ ■ Ｃ１１ｓ　　　　０ＣＨＩ　　　　　ＣＨＣＨ３ＣＨ２
Ｃ１１ ＯＣＩＩｓ　　　ＣＩ　　　　　　ＣＩｌ占 Ｃ℃） 第１表（続き） Ｃｔ　１１　、−　Ｃ１１ Ｊｓ−ＣＨ ＣｔＨｓ−ＣＩ Ｃｘ　Ｉｔ　ｓ　−ＣＩＩ ＣＩｌ、−ＣＩｌ Ｃｘ１ｌｓ−ＣＩｌ Ｃｕｆｆｓ−ＣＩｌ Ｃａｌｌｓ−ＣＩｌ Ｃｆ８ｓ−ＣＩｌ ＯＣ，Ｈ。

ＣＪｓ ＣｌＨ８ ＣＪｓ ＯＣ□Ｈ２ ＯＣ，Ｈ。

０Ｃ１ＩＩ。

Ｃｌｌｌ５ ＯＣ，＋＋。

ＣＨＦｔ ＯＣＨＦ。

ＣＨ３ ０Ｃ，Ｏ。

ＯＣ，ｌｌ。

ＣＨ３ Ｃｌｌ５ Ｃ１１゜ ０Ｃ１１！ ＯＣＩ量Ｆ２ ＣＨｓ ＯＣＲ□ＣＦ。

０ＣＩＩ＊ＣＦ３ Ｃｘ１ｌｓ ＣＯ。

ＨＣＨｘ Ｎ（Ｃ１ｌｚ）＊ 〈 表　（ｙＬき） ＣＩｌｌ、−ＣＩｌ Ｃ，ｌＩ５−ＣＨ Ｃ１ｌ＋５−ＣＩｌ Ｃ１ｌｌｓ−ＣＨ Ｃ，１１，−ＣＨ Ｃ□Ｉ＋、−Ｃｌ ｃｔｉ＋ｓ−ｃ。

ＣＪｓ Ｃｌｌｌ５ Ｃｘ１ｌｓ ＯＣ，Ｏ。

ＯＣＣｌｌ１ ０Ｃ１）ｌＳ ＯＣｌ。

Ｈｏｃｏｐｘ Ｃ１ｌｌ　　０ＣＩＩＩ ＣＨｘ　　ＣＨｓ Ｉｆ　　　ｏｃｏ。

Ｈ０ＣＨｓ ＩｌＯＣ）１３ ＩＩ　　　ＣＨ２ ０ＣＨＰ。

Ｃｌｌ５ ＣＨ。

Ｃｌｌ５ ＣＨｓ Ｃ１１ｔ Ｃｌ１゜ 第１表（続き） ｃｔｎｓ−ｃＨ ＣｔＨｓ−ＣＨ ＣｚＨｓ−Ｃ）Ｉ Ｃ，Ｈ，−ＣＩｌ ｃ、ｏ、−ｃ。

Ｃ、ＩＩ　Ｓ　−Ｃ１１ Ｃ，＋＋、−ＣＨ Ｃａ１ｌｓ−ＣＨ ＣＩｌｌ、−ＣＨ ＣＪｓ ＣＪｓ ＯＣ，Ｈ。

ＣＪｓ ＯＣ，ＨＳ ＯＣ，Ｈ。

Ｃｘ１ｌｓ Ｃ１Ｈｓ ＯＣ，１１゜ ＣＪｓ ＯＣＨ。

ＯＣ，）Ｉ。

ＣＨｓ ＯＣ，＋＋。

ＣＪＩｓ ＯＣ，Ｉｌ。

ＯＣｌ　２ ０Ｃ１１゜ ０ＣＩＩ。

ｌＩＣ１ｂ ＨＣＨｚ ＮＨＣ，１ｌｓ ＮＨＣ，ｌＩ。

Ｎ（Ｃ１ｌｉ）ｘ Ｎ（Ｃｌｌｚ）ｘ 〈 ＯＣＩＩｔＣｈ 表　（Ｖｔき） Ｃ，ｌＩ、−ＣＩｌ Ｃｚｌｌｓ−ＣＩｌ Ｃａｌｌｓ−Ｃ１ ｃ、ｎ、−ｃ。

Ｃ，１１，−ＣＨ Ｃ，Ｈ，−ＣＨ Ｃｆｆ１Ｈｓ−Ｃ８ ｃ、Ｈ，−ｃｌ ｃａｎｓ−ｃＩＩ ０Ｃよ１１゜ ＯＣ第１１゜ ＯＣ，Ｈ。

ＯＣ，ｌＩ。

ＣＪｓ Ｃｘ１ｌｓ ＣＪｓ ＣＪｓ ＯＣｌｌｌｓ ＩＩ　　　ＣＨ２ Ｃｌユ　０ＣＩＩ。

Ｃ１ｈ　　０Ｃ１ｈ Ｃｌｌｓ　　０ＣＩＩｓ Ｈ０Ｃｔｈ ｎ　　　０ＣＩＩ。

Ｈｏｃｎ。

ＨＣＨｓ ＨＣｌｌ２ ｏｃｏｔｃｐｓ ＣＨｌ Ｃ１１ｉ Ｎ１夏Ｃ１１゜ Ｃｌｌ３ Ｃ１１゜ ＯＣＩ＋。

Ｃｌｌ５ Ｃ１ｌ。

表　（続き） Ｃｚ　Ｉｆ　ｓ　−ＣＨ ＣａＩｔｓ−ＣＩｌ ｃ、１１．−ｃｌｌ Ｃ、ＩＩ　、　−ＣｌＩ Ｃ１ｌｌ、−ＣＨ Ｃ□Ｉ＋　、　−ＣＩＩ ＣＪｓ ＣＪｓ ＣＪｓ ＯＣ，Ｈ。

ＣｘＨｓ ＣｚＨｓ ＩＩ　　　０ＣＩＪＰＩ ＣＨ，ｏｃｎｓ ＣＨ，ＣＩｌ。

ＩＩ　　　ａｃｏｓ ＩＩ　　　０ＣＩｌｚ ＩＩ　　　０ＣＩＩ３ ＣＣ１１Ｆ Ｃｌｌ３ Ｃ１１゜ ＣＨ２ Ｃｌ１゜ ５ＣＩＩ□ 第１表（Ｖｔき） Ｃ□ｕｓ−ｃ。

Ｃ１１ｌｓ−ＣＩｌ ＣｔＨｓ−ＣＨ ＣａｌＩ、−ＣＨ ＣＪｓ−ＣＨ Ｃｚｌｌｓ−Ｃ１ｌ ｃ、ｎ、−ｃＩＩ ｃｔｕｓ−ｃ。

Ｃｘ１ｌｓ−ＣＨ ＯＣ，ＨＳ ＯＣ，Ｈ。

ＯＣ，ｌＩ。

ＣｔＨｓ ＣｘＨｓ ＣＪｓ ＣＪｓ ＯＣｌｌｌｓ ＣＪｓ ＯＣＨｆｆ ０ＣＩＩＰ！ ０ＣＨＦ。

ＣＬ ＯＣｌｌｌｓ ＯＣ，Ｈ。

Ｃｌ１ｘ ＣＨｓ ＣＨ。

ＣＨＰｘ Ｃｌｌ５ ＯＣＩＩ＊Ｃｈ ＯＣＨＩＣＰ３ Ｃｘ１ｌｓ Ｃ１＋。

ＨＣＨｓ Ｎ（ＣＨｓ）ｘ 第１ 表（続き） Ｃ１Ｈｓ−ＣＩ　　０ＣＪｓ Ｃ１ＩＩｓ−ＣＯ０ＣＪｓ Ｃ１）Ｉｓ−ＣＩ　　０ＣｔＨｓ ＣＪｓ−ＣＩ　　０ＣＪｓ ＣｘＨｓ−Ｃ１ｌ　　　０Ｃｔｌｌｓ ＣＪｓ−ＣＨｏｃ、ｔ＋％ ｃ、Ｎ５−ｃｏ　　ＱＣｌＨ。

ＣＪｓ−ＣＩｌ　　ＯＣｌｌｌｓ Ｃ，ｌ１ｓ−ＣＨｏｃｔｎ％ ＣＨ。

ＯＣ！ＨＳ ＯＣＨ。

ＱＣｌＨ。

ＯＣＨｓ ＯＣｌｌｌｓ ＣＨ２ ＯＣｌｌｌｓ ａｃｏｓ ＣＨｓ Ｃｌｌ５ ＮＨＣＨ。

ＨＣｌｌ５ ＮＩＩＣ！ＨＳ ＮＨＣｇｌｌｓ Ｎ（ＣＩり２ Ｎ（ＩＪＩｓ）ｘ 〈 （続き） Ｃよｌｌ５−ＣＩ ＯＣ，Ｕ。

ＯＣＩＩ３ ＯＣＨｘＣＦｓ Ｃｔｌｌ、−ＣＨ ０Ｃ，ＩＩ。

ＣＬＣＰｓ Ｊｓ−ＣＩ ＣＪｓ Ｃｌｌｓ　０ＣＩＩｓ Ｃ、ＩＩ　、　−ＣＩＩ ＣＪｓ ＣＩｂ３　０ＣＩＩｓ ＯＣＩＩ＊ Ｃ、ＩＩ　、　−ＣＩＩ ＣｚＨｓ ＣＩｌｓ　　０ＣＨｓ １ｌＣＨｘ Ｃｆ　Ｉｔ　Ｓ　−ＣＩＩ ＯＣ，Ｈ。

ＯＣＩ＋！ ０Ｃ１１！ ｃａｒＩｓ−ｃｕ ＯＣ，Ｈ。

Ｃｌｌ１ 第１表（続き） 第１表（続き） ２６２　　ｎ−Ｃ５Ｈｙ−ＣＨ ２６３ｎ−Ｃ５Ｈｔ−Ｃ）Ｉ ２６４　　ｎ−Ｃ５Ｈｖ−ＣＨ ２６５ｎ−Ｃ５Ｈｙ−Ｃ）Ｉ ２６６　　ｎ−Ｃ１１ｌｔ−ＣＩ＋ ２６７　　ｎ−Ｃ５Ｈｔ−ＣＩｌ ２６８　　ｎ−ＣＪ、、−ＣＩｌ ２６９　　ｎ−ＣＪｔ−ＣＨ ２７０ｎ−Ｃｔｌｌ、−Ｃ１ ２７１１ｔ−Ｃ，Ｈ？−ＣＨ ２７２ｎ−Ｃ１Ｈｔ−ＣＨ ２７３ｎ−Ｃ５Ｈｔ−ＣＨ ＸＲ’ Ｃｘ１ｌｓ ＣＪｓ ＣＪｓ ＣＪｓ ＣＪｓ ＣＪｓ ｏｃ、ｎ。

ＯＣ，Ｏ。

ＯＣ，Ｏ。

ＣＪｓ ＯＣ，ｌｌ５ ＯＣ，ｌＩ。

Ｒ１Ｒ４Ｒ１ ＩＩ　　　　Ｃｌ１ｆｆ　　　　ｃｎｓｌ　　　　０Ｃ
ｌｈ　　　Ｃ１１ｓ ＩＩ　　　　ＱＣ）Ｉ、　　　０ＣＨ２ＣＨｓ　　０Ｃ
ＩＩｓ　　　０Ｃ１ｔｓＨ０ＣＩＩ、　　　ＣＩ Ｈ０ＣＩＩ　２　　　ＮＩＩＣＨ２ １１０ＣＩＩ３　　　Ｂｒ Ｈ０ＣＩＩ、　　　５ＣＩＩｆｆ ＩＩ　　　　０ＣＩＩｈ　　０ＣＩｌｉＨ０Ｃ１ｌｉ　
　　Ｃ１１ｉ Ｉｆ　　　　ＱＣ！ＩＩｓ　　ＮＩＩＣＨａＩｆ　　　
　０ＣＨｓ　　Ｎ（ＣＨｉ）ｚ第１ 表 （ｙＬき） Ｃ＞Ｃ１Ｉ Ｃ＞ＣＨ Ｃ＞Ｃ１１ Ｃ）−ＣＨ レーＣＨ ［）−ｃ。

＞ＣＨ Ｃ＞ＣＩ ＞ＣＨ Ｄ＞ＣＩｌ ＣＨｓ ＣＨｚ ＣＲｓ ＣＨｓ ＣＩｂ ＣＬ ＯＣＩＩ３ ＣＲ５ ０ＣＩ＋３ ０ＣＩＩ） ＣＨｓ ＣＨ５ ＯＣＩＩ。

ｃｕｔ ＯＣＩＩ。

ＣＨ２ ｃｎｓ ＣＨＦｚ Ｃｌｌ５ ＯＣ，Ｉｌｓ ＣＩｌｓ ＣＨｓ ＣＨ２ ＣＩ Ｎ）ＩＣＩＩ。

ｒ ＣＨ２ ＣＨｚ Ｈｓ Ｎ）ＩＣＩＩｓ 表 （Ｖｔき） ＸＲ’ Ｃ＞Ｃ。

０ＣＩＩ、　　Ｈ トω ｔ　　Ｒ６ Ｒ６″ ｃｏｓ Ｎ（ＣＨｓｈ Ｅ融占 （℃） （続き） 表（続き） 第１表 （続き） ＣＩｌ＝ＣＨ−Ｃｌ１ ＣＩｌｌＣＨ−（ＪＩ Ｃ１ｌ□＝Ｃｌｌ−Ｃｌ１ Ｃ１ｌｔ大Ｃｌ１−ＣＩｌ ＣＩｌ□：Ｃ１１−Ｃｌ Ｃｌ＋１：ＣＨ−ＣＨ Ｃ１ｌ□・ＣＨ−ＣＩｌ ＣＨ＊＝ＣＩｌ−ＣＩｌ Ｃ１ｌｚ＝Ｃｌ１−Ｃｌ１ Ｃ１ｌｚｌｌＣ）Ｉ−Ｃ ＩＣＨｔ＝ＣＩＩ−ＣＩＩ ＣＩｌ、・Ｃｌ−Ｃｌ１ ＯＣｊｌｌ。

ＯＣ，Ｈ。

ＯＣ，Ｈ。

ＯＣ，ｌｌ。

ＱＣ，ＩＩ。

Ｃ１Ｈｓ Ｃｇｌｌｓ ＯＣ，Ｈ。

ＱＣ，ＩＩ。

ＯＣ，Ｈ。

ＯＣ，ｌＩ。

０Ｃｆ１１゜ ｃｎ　ｓ Ｃｌｌ５ ＣＨｆｆ ｃｕｓ ＯＣＩＩ。

０ＣＩＩ。

Ｃｌｌ３ ０ＣＩＩＰ。

ＣＨｚ ＣｆＨＳ ＣＨｘ ＣＩ。

Ｃ１１゜ ＣＲｓ ＣＨ３ ＮＨＣＩＩ。

Ｂ「 Ｃｔｌ　ｘ Ｃｌｌ５ ＣＨ。

ＨＣＨｘ Ｎ（ＣＨｉ）ｔ Ｃ−にＩＩ１ Ｃｘ１ｌｓ ＯＣＩＩ３ Ｓに１１１ 第１表（続き） ３４６ＣＩＣ１ｂ−Ｃ［１ ３４７ＣｌＣ１，−Ｃ１１ ３４８ＣＩＣＨｚ−Ｃ１１ ３４９ＣＩＣＨ，−ＣＩｌ ＣＪｓ ＯＣＩＩｓ ＯＣ，Ｏ。

ＣＪｓ Ｃ８゜ ＯＣＨｓ ＯＣＨ２ ＣＩＩ　１ ｌ１ｆｆ ＣＨａ Ｃｌｌ５ ＯＣＨ３ Ｂ−ＴＯ 第１ 表 （続き） ＾ ｈ−Ｃ１ｌ ＣＦ、−ＣＨ ＣＦ、−Ｃ。

ｈ−ＣＨ ＣＰｓＣＦｘ−Ｃ１ｌ ＣＦ３ＣＦ１−ＣＩ ＣＦ、ＣＦｔ−ＣＩ ＣＦ、ＣＦ、−ＣＨ ＣＨ３５ＣＩＩｔ−ＣＨ Ｃ）１３ｓｃｌＩｔ−ＣＩ Ｃ１１３ＳＣ１１，−ＣＩｌ ＣＨ３０ＣＨｘ−ＣＨ ＣＨ３ＱＣ）Ｉ茸−ＣＨ ＣＨｚＯＣＩＩｔ−ＣＨ ＸＲ’　　　　Ｒ”　　　Ｒ”　　　　　Ｒ”　　　　
Ｅｏｃ、ｏ、　　　　Ｉｆ　　　　　　ｏｃｎｓ　　　
　　Ｃ重ｏｃ、＋＋、　　ｏ　　　　ＯＣＨ，ＮＩＩＣ
ＩＩ。

０ＣＪＳＨ０ＣＩＩ２　　　Ｂｒ ０Ｃ寞Ｈｓ　　　Ｈ０ＣＨｓ　　　　５ＣＨｓＯＣ＊ｌ
ｌｓ　　ＨＱＣ）ＩＰＩ　　０ＣＩＩ！０ＣｘＨｓ　　
Ｈ０ＣＨｘ　　　ＣＨ＊０Ｃｘｌｌｓ　　ＨＯＣＩＩｓ
　　ＮＩＩＣＨａＯＣｘＨｓ　　Ｈ０ＣＩＩｓ　　　Ｎ
　（ＣＨａ）　ｇＯＣＪｓ　　ＨＣＨＩ　　　　ＣＨＩ
３０Ｃ！ｌＩｓ　　Ｈ０ＣＨｓ　　　Ｃ１ｌ。

ＯＣ，ｌ１％　Ｈ０ＣＨｓ　　　０ＣＨｓＱＣ！Ｉｔｓ
　　Ｃｌ１ｓ　　０ＣＨｓ　　　０ＣＨｓＯＣ，ｌ１％
　ＩＩ　　　　０ＣＩ１．　　　Ｃｌ０ｃｔａｌｔＨＯ
ＣＩ盲、ＮＩＩＣＨ。

第！ 表　（続きン Ｃ１ｌ、ＳＣＨ，Ｃ１，−Ｃ１ｌ ＣＨ３５ＣＩＩＣＨ，−ＣＩ ＣＨｓＳＣＬＣＬ−ＣＩ ＣｌｌｓＯＣ１１ｍＣ１１ｍ−ＣＲ ＣＨｓＯＣＲＩＣＩｌ、−ＣＲ ＣＩＣＨｇＣＬＣＨ ｃ、ｏ、−ｃｕ ＣａＷｌ−Ｃ１ｌ Ｃ，Ｈ，−ＣＢ Ｃ，ｌｌ、−Ｃ１ｌ Ｃ，１１，−ＣＩ ＸＲ’ ＯＣ，Ｉｌ。

ＯＣ，Ｈ。

０Ｃ１Ｈｓ ｏｃ、ｎ。

ＯＣＩＩｓ ＯＣ，Ｏ。

Ｃｌｌｌ５ ＣＪｓ ＣＪｓ ＣＪｓ ＯＣ□ＨＳ ＣＨＩＩｓ ＯＣＨ。

ＯＣＨｓ ＣＨＦ５ ＯＣＨｓ Ｃｌｌｌ５ ＣＨ３ ＣＵ。

Ｃ１１１ ＣＲ５ ０ＣＩＩ。

ＯＣＨ２ Ｒ１Ｅ融 Ｂｒ　　　　　　Ｃ１１ ＳＣＨ３ＣＲ ＯＣＨｓ　　　　Ｃ１１ ＣＩ、　　　　　Ｎ ＮＨＣＨ，Ｎ Ｎ（ＣＲｓ）＊　Ｎ ＣＨ，Ｃｌ１ ｃＨ３ｃ。

０ＣＩＩＳＣＩＩ ＯＣＩＩｓ　　　　Ｃ１ｌ Ｃｌ　　　　　　ＣＩｌ ＯＣＨｓ ＯＣＨｚ ＣＩ ℃ 第１ 表 （続き） Ｃａｌｌｓ−Ｃ１ｌｌ−ＣＩｌ ＣｈＨｓ−ＣＨｘ−ＣＨ Ｃａｌｌｓ−Ｃ１ｌｌ−ＣＩ ＣＪｓ−ＣＨｘ−ＣＨ （：６Ｈｓ−ＣＬ−ＣＩＩ Ｃ，Ｕ％−ＣＨ，−ＣＨ Ｃ，８％−ＣＨｌ−ＣＨ Ｃ４Ｈ３−ＣＨＩ−ＣＨ Ｃａｌｌｓ−ＣＬ−ＣＩｌ Ｃ１１ｆｆ ＯＣ，ｌＩ。

ＯＣ，ｌ（％ ＯＣ，ｌＩ。

Ｃｘ１ｌｓ Ｃｇｌｌｓ ＯＣ，ｌＩ。

０Ｃ１）Ｉｓ ＯＣ，Ｕ。

Ｃｘ１ｌｓ ＣＲ３ ＣＨ。

Ｃ１１２ ＯＣＨｓ ＯＣＨｘ Ｏ（Ｊｌ。

０Ｃ１ｌ＊ Ｃｌｌ５ ＯＣＨｓ ＣＨＦｔ Ｎ（Ｃｌｌｓ）ｇ　Ｎ ＣＭ、　　　　Ｃｌ１ ＣＨｓ　　　　　Ｃ１Ｉ Ｃｌｌ１３　　　　Ｃｌ１ ＯＣＨｓ　　　　Ｃ１ｌ Ｃｌ　　　　　　ＣＩ ＮＨＣＨ，ＣＨＩ １１ｒ　　　　　　Ｃｌ１ ＳＣＩＩ、Ｃｌｌ ０ＣＩｈ　　　　Ｃ１１ 第１表（続き） ＾　　　ＸＲ’ ３９１　　ＣＪＩｓ−Ｃ１ｌｔ−ＣＨ ３９２Ｃａ１１５−ＣＨｔ−Ｃ１１ ３９３Ｃ，ＩＩ、−ＣＩｌ□−ＣＩｌ ０Ｃ，Ｉｌ。

ＯＣｌＨＳ ＯＣ，１１゜ Ｒ６゜ ｏｃｎ。

ＣＪｓ ＣＨ３ Ｅ　融占 ＣＬ ＨＣＨ３ Ｎ（ＣＩｌｓ）ｇ ℃〕 第１ 表 （続き） ＸＲ’ 融占 ＣＪｓ ＯＣ，Ｈ。

■ Ｃ１ｈ ＯＣＨｓ ｌｌｔ Ｃ１１３ ＣＩ ＣＩ ０Ｃ寥Ｈ１ ｏｃｏｐ。

ＯＣＩＩ ＯＣ，ＩＩ。

ＣＪｓ ■ ＣＲ５ ０ＣＨ。

ＮＨＣＩ＋。

ＣＨｌ ＣＨ ＯＣＩＩ ＣＨ３ ■ ■ ＣＪｓ ＯＣＩＩ ＩＩＣＨ３ Ｎ（１１Ｂり＊ ＯＣ，ＩＩ。

ＯＣＨｘ ＳＣＯ。

Ｃ１＋ 第１表（続き） ＾ ４０６　　Ｃ１１，、Ｃ ４０７ＣＨ，＝Ｃ ４０８ＣＨ，、Ｃ ４０９Ｃ１１，・Ｃ ４１０ｃｏ、、ｃ ４１１　　Ｃｌ１ｌ、Ｃ ４１２Ｃ１＋！、Ｃ ４１３ｃｏ、ｃｃ ４１４　　ＣＩｈ＝Ｃ ４１５ＣＨｌ、、Ｃ ４１６Ｃ１１・Ｃ ４１７Ｃ１１ｚ、Ｃ ４１８Ｃ１１３ＣＩ１．Ｃ ４１９ｃｏ３ｃｏ：ｃ ４２０　　Ｃ１１３ＣＩ１．Ｃ ４２１ｃｎ、ｃｏ＝ｃ ４２２　　Ｃｔ１３ＣＨ＝Ｃ ４２３Ｃ１１，ＣＩｌ、Ｃ ＸＲ’　　　　Ｒ″　　ｅ ＯＣＨ３ＩＩ　　　　ＣＨｓ ＯＣＲｓ　　　ＩＩ　　　　０ＣＨｓ ＯＣＨｓ　　　ＩＩ　　　　ｏｃｕｘ ＯＣＨｓ　　ＣＨｌ　０ＣＨｓ ＯＣＩＩ２　　　Ｈｏｃｕｘ ＯＣＨｓ　　　Ｈ０ＣＩＩｓ ＯＣＨコ　　ｕ　　　　０ＣＩＩ３ ０ＣＩＩｓ　　　Ｈ０Ｃ１ｂ ＯＣＨｓ　　　Ｉｔ　　　　０Ｃ１ｌＦｔＯＣＩ＋３　
　１１　　　０ＣＩ！。

０ＣＨｓ　　　Ｈ０ＣｚＨｓ ＯＣＩＩｓ　　　Ｈ０ＣＨ３ ０ＣｔＨｓ　　ＨＣＨｓ Ｏｃｔａｌｓ　　Ｈ０ＣＨｓ ＯＣｔｌｌｓ　　Ｈ０ＣＨｓ ＯＣＪｓ　　ｃｏ、　　０ＣＨｓ ＯＣＩＩＩＳ　　Ｈ０ＣＬ ＯＣｔＨｓ　　Ｈ０Ｃ１ｈ Ｒ”　　　　Ｅ ＣＢ。

ＣＨｌ ＯＣＨｘ ＣＲ３ ＣＩ ＩＩＣＨｓ ｒ ＯＣＩＩ ＯＣＩＩ ＣＨｌ ＨＣＨ３ Ｎ（ＣＬ）ｇ ＣＨ３ ＣＨｌ１ ＯＣＩＩ ＯＣＩＩ ＣＩ Ｎ）ＩＣ１１゜ ℃〕 第１表（ｙＡき） Ｃ１，Ｃ１１，Ｃ ＣＨｓＣＩｌ、Ｃ ＣＨ，ＣＨ−Ｃ ＣＢ、Ｃｌｌ−Ｃ Ｃｌ１．ＣＢ−Ｃ ＣＨ，Ｃ１，Ｃ ＣＩｌ、Ｃ１１−Ｃ Ｃ，Ｉｌ、ＣＨ＝Ｃ ＣＩＨｓＣＨ−Ｃ ＣＪｓＣＨ”Ｃ ＣＪｓＣＨ＝Ｃ ＣＪｓＣＨ−Ｃ ＣｇＨ，Ｃｌ１−Ｃ Ｃｆ）ｌｓＣＨＩ＋Ｃ Ｃ１ＩｌｓＣ）ＩＩＣ ｃ、ｔ＋、ｃｕ＝ｃ Ｃ，Ｈ，ＣＩ＝Ｃ Ｃ＊ＨｓＣＩＩ＊Ｃ ＣＪｓ ＯＣｌＨＳ ＯＣ，Ｈ。

ＯＣｌＨＳ ＯＣ，Ｕ。

ＯＣＪ＊ ＣＪｓ ＯＣＣｎＨ ２Ｃ，ＩＩ。

ＯＣｌＨＳ ＯＣｌＨＳ ＱＣ！）ＩＩ ＯＣＣＩｌ。

ＯＣｌＨＳ ＯＣｌＨＳ ＣＪｓ ＯＣｌＨＳ ＯＣＩＩ１ ＯＣＩＩ ＯＣＩＩ ＯＣＩＩＰ。

ＣＲ１ ０Ｃ！Ｉｌ。

ＯＣＨユ ＣＨ２ ＯＣＩＩ ＯＣＩＩ。

ＯＣＨｘ ＯＣＩＩ３ ＯＣＩＩ Ｃ１１３ ＯＣＩＩ ＣＨＦｇ ＯＣＨ。

ＯＣｌＨＳ Ｃｌ１ｚ ｒ ＯＣＨｓ ｃｎｓ ＣＨ。

Ｎ）ＩＣ１１２ Ｎ（ＣＩｌｌ）Ｉ ＣＨ。

ＣＩ。

０Ｃ１１゜ ＯＣＩＩ ＣＩ ＩＩＣＨｓ ｒ ＣＩＩ　ｘ ＯＣＯ。

ＣＨｓ ＮｌｌＣＩｌｉ Ｎ（Ｃ１１，）、 第１ 表 （続き） 第１ 表 （続き） 第１ 表 （続き） 第１ 表 （続き） ＣＩ Ｃ１，Ｃ，Ｃ ＣｘＨｓ Ｈ３ Ｈｓ ＣＩ ＣＩ ｒ ＣＩｌ、Ｃ＝Ｃ ＣＪｓ ＣＩ。

Ｃ１ｈ ＣＩＩｚ ＣＩｌ ８「 ｒ Ｃ１１３Ｃ＝Ｃ Ｃｘ１ｌｓ ＣＩｈ ＮＨＣＩＩ。

第１表（続き） 弁　　Ａ　　　　ＸＲ’　　　Ｒ” ４７２　　ＣＦｓ−ＣＨＩ＋Ｃ０Ｃｔｌｌｓ４７３　　
ＣＣＩｘ−Ｃｌｌ＝ＣＯＣ！）Ｉｓ４７４　　ＣＣｌ５
−Ｃｌｌ＝Ｃ０Ｃｘｌｌｓ４７５　　ＣＣｌｆｆ−Ｃｌ
ｌ＝Ｃ０ＣＪｓＣ＆）Ｉ、−Ｃｌｌ＝ＣＯＣ，ｌｌ。

ｃ、Ｈ，−ｃｔ＋＝ｃ　　・０ＣＩＩ１％Ｃ，１１，−
ＣＨＩ＋Ｃｏｃ、ｏ。

Ｃａ１ｌｓ−ＣＢ＝Ｃ０Ｃｔｌ（ｓ ＣＪＩｓ−ＣｌｂＣ０ＣｔＨｓ Ｃ＆Ｈ，−ＣＨ；ＣＧＣ□Ｉｔ。

Ｃｈｌｌｓ−Ｃ１１＝Ｃ０Ｃｚｌｌｓ Ｃ＆ｌｌ５−ＣトＣＯＣ！ＨＳ ｃ、＋＋、−ｃｏ、ｃ　　ｏｃｔｎ。

１７６　　　　Ｒ４°　　　Ｅ ＯＣＨ３Ｂｒ ０Ｃ１ｈ　　　５ＣＩＩｓ ＯＣＩＩＰよ　０ＣＩＩ。

ｏｃｔ＋３　　ｃｏ３ ＣＢ。

ＯＣＨｓ ＣＨ２ Ｃｌｌ５ Ｃｌｌ５ ＣＨ３ Ｃｌｌ５ ＯＣＩＩ。

０ＣＩＩＦ。

Ｃ１１゜ ＣＩｌ。

ＯＣＨｓ ＣＬ ＣＩ ＩＩＣＬ Ｂｒ Ｃ１ｂ ＯＣｌｌ。

第１表（続き） ＾ ４Ｂ７　　ｃ、Ｉｌ、−ｃｔ＋＝ｃ ４８８　　ＣＪＳ−ＣＨ＝Ｃ ４８９Ｃｌｌ１−ＣＩｌ−Ｃ ４９０ＣＨｘ−ＣＨ ）４９１ＣＩ′・−Ｃ” ４９２　　ＣＨ，−ＣＨ ４９３ＣＬ−ＣＯ ４９４Ｃ１１３−Ｃｌ１ ４９５　　ＣＨｓ−ＣＨ ４９６Ｃ１１，−Ｃ１１ ４９７Ｃ１，−Ｃ１１ ４９８ＣＨＩ、−Ｃ１ ４９９ｃｏ３−ｃ。

）５００　　ＣＩ・−０１１ ５０１ＣＬ−ＣＨＩ ５０２　　ＣＪｓ−Ｃ１１ ５０３Ｃｔｌｌｓ−Ｃ１＋ ５０４　　ＣｒＨｓ−Ｃ１ｌ Ｒ ＣＪｓ ＣＪｓ ＣＪｓ Ｎ（ＣＨｚ）ｇ Ｎ（Ｃ１ｈ）ｇ Ｎ（Ｃｌ３）＊ Ｎ（Ｃ）１１）ｔ Ｎ（ＣＨｓ）ｘ Ｎ（ＣＢりｉ Ｎ（ＣＨｓ）ｇ Ｎ（ＣＨりｔ Ｎ（Ｃ１ｌｓ）ｚ Ｎ（ＣＨｓ）ｇ Ｎ（ＣＨ８）＊ Ｎ（Ｃ１ｈ）ｔ Ｎ（ＣＨｓ）ｇ Ｎ（Ｃｌｌｓ）ｘ Ｎ（ＣＨ３）ｉ Ｒ′ ＯＣｌｌ３ ＣＪｓ ＯＣＨ。

ＣＩ。

ＣＲ３ ＯＣＨ３ ＯＣＨｓ Ｃ１ｈ ＯＣＨ，ｌ ＯＣＨ５ ＯＣＩＩ。

ＣＩＩＦｔ ＣＩｂ ＣＪｓ Ｃｌｌ５ ＯＣＨｓ ｏｃｏｓ Ｃｌｌ２ Ｒ”　　　　　Ｅ　　　　占　　℃ ＣＨｓ　　　　　Ｎ ＮＨＣｉｌ、　　　　Ｎ Ｎ（Ｃｌ３）ｔ　　Ｎ Ｃｌ１ｌ　　　　　Ｃ１１ ＣＨ，Ｃｆ１ ＯＣＩＩ、　　　　　ＣＨ ＯＣＨ，Ｃ１１ ＣＩ　　　　　　　Ｃ１１ ＮＨＣＩｌ、　　　　ＣＩ’！ Ｂｒ　　　　　　　ＣＨ ３ＣＨ２Ｃ１＋ ０Ｃ１１３ＣＩ ＣＩＩ　　　　　Ｎ ＮＨＣＨ＊　　　　Ｎ Ｎ（ＣＨｓ）ｓ　　Ｎ ０Ｃｆｌｌ　　　　　Ｃｌ ０ＣＨｚ　　　　Ｃ１１１８４−１８６ＣＩ　　　　　
　　Ｃ１１ 第１表（続き） Ｃｔ　ＩＩ　ｓ　−ＣＩｆ Ｃｓ　Ｉｔ　ｑ　−ＣＩｆ ＣＪ、−Ｃ１ｌ ５Ｌ−ＣＨ Ｃ３Ｈ？−Ｃ１１ ＣＪ、−ＣＩ ＣＨ２Ｃｌ２．Ｃ ＣＨｘＣＩＩ−Ｃ ＣＩｈＣＩｌ＝Ｃ ＣＩｌｘＣｌｌＩＣＨ−Ｃ ＸＲ’Ｒ”Ｒ’ Ｎ（Ｃ）Ｉ２）ｔ　　　　Ｈ Ｎ（ｃｏｗ）ｚ　　　　ＩＩ Ｎ（ＣＨｊ）ｚ　　　　Ｈ Ｎ（ＣＩり１ｇ　　　　Ｈ Ｎ（ＣＬ）ｘ　　　　Ｈ Ｎ（ＣＨ，）、　　　　Ｈ Ｎ（ＣＬ）ｔ　　　　ＣＨＩ Ｎ（ＣＨｓ）ｘ　　　　Ｉｆ Ｎ（ＣＨｓ）□　　　Ｈ Ｎ（ＣＩｂ３）ヨ　　■ １　　　Ｅ ｏｃｕｓ　　　ＣＨＩ ＯＣＨｓ　　　０ＣＨｓ ＯＣ１ｌ＊　　　ＣＨｓ ０ＣＩ１．　　Ｃｌ ０ＣＨｚ　　０ＣＩＩｓ ｏｃｏｓ　　ｃｏ。

０ＣＩＩｓ　　０ＣＲｓ ＯＣＨｓ　　０ＣＲｓ ｏｃｌＩｘ　　Ｃｌ ０ＣＨｘ　　Ｃｌ１ｓ 占 ℃ 第１表（続き） Ｎ（ＣＨｓ）ｘ Ｎ（ＣＩｌｓ）ｇ Ｎ（ＣＨｓ）＊ Ｎ（ＣＨ３）０ＣＩＩ３ ＯＣＨ，ｓ ＯＣＨ２ ＯＣＨｓ ＯＣＨ３ 第１ 表　（続き） ＾　　　ＸＲ’ ＣａｌｌＣａｌ１５ −Ｃ１ｌＣＩｌｌ ｓ−Ｃ＋３）、Ｃ ＣＪｓ（ＣＨ３）Ｃ Ｃａｌｌｓ４Ｈｚ（ＣＨｓ）Ｃ Ｈｍ　　　Ｒ＆　　　　Ｈｈ’ ＮＨＣＨｓ　　ＣＨ３０ＣＨｓ ｓｃ、ｏ　　　ＩＩ　　　　ＯＣＩ＋３０Ｃ，Ｉｌ、　
　Ｈｏｃｕ。

ＯＣ＊Ｈｓ　　Ｈ０ＣＩＩｓ ＯＣｘｌｌｓ　　ＩＩ　　　　０ＣＲｓｌ！　融占（℃
） ＯＣＨ，ＣＨ ｏｃｏ、　　ｃ。

ＣＩ　　　　Ｃ１１ ＣＩ、　　　Ｎ ｏｃｕ、　　ＣＩ Ｃ１１，・ＣｌＩＣｌ１ｆｆｉ（ＣＨｌ）ＣＱＣ！Ｈ８
Ｈ０ＣＨ３ Ｃ１１゜ 第３表　（Ｙ・　Ｏ，Ｒ富・Ｉｔ） ＯＣＨｘ ＣＨｌ ＣＨ３−ＣＩ ｃ、ｏ、−ｃ。

Ｃｓ１ｌｔ−ＣＢ ＣＪｓ ＯＣＨｓ ＣｔＨｓ ＣＨａ Ｃ，Ｈ，−ＣＨｌ ＣＪｓ Ｃ，ｌｌ、−ＣＩ Ｃ，ｌｌ、−ＣＨ ＣＪｓ−Ｃ）ｌ Ｃｔｈｌｌｓ−ＣトＣ ＣｔｌｌＳ−Ｃ１１ Ｃａ１１．−ＣＩＩｆｆｉＣＨ ＣＨ，・ＣＨＣＨＩ−ＣＨ ＣＩＩ＝Ｃ−Ｃ１ｌｔＣＨ ＣＣ１ｓＣＨ＝Ｃ ＱＣ）ｌ　。

ＯＣＨ２ ＣＪｓ ＣｔＨｓ Ｎ（ＣＨ３）よ ＱＣ）１３ ＣｌＡｓ ＣＲｓ Ｃ１ｂ ＯＣＲ。

Ｃｌｌ５ Ｃ１ｈ Ｃｌｌ１ ＯＣＲ。

０ＣＩＩ。

ＯＣＨ５ ＯＣＩＩ。

ｉｘ ＣＨ３ ＣＨｚ Ｃｌｌ１ １ｌｉ ＯＣＩＩ。

Ｃ１１゜ ＯＣＯ。

ＣＩ Ｃｌｌ３ 第３表（続き） ＣＩ。

Ｃ，Ｈ−Ｃ１ｌ ＣＩＨ，−ＣＯ ＯＣ，Ｈ。

ＣＪｓ ００！ｌｌｓ ｃＨｓ ＣＨ。

ＣｔＨｓ 第３表（続き） ＣＨ３−ＣＩｌ　　　　０Ｃｘｌ１％ Ｃ，ｌ＋、−ＣＨＱＣ！ＩＩ。

Ｃ１１ｌｔ−ＣＩｌ　　　ｏｃ＊ｌｌ。

ＣＨｓ−ＣＨ ＣＨｓ−ＣＩｌ Ｃｔｌｌｓ−ＣＨ ＣＪｔ−ＣＨ ＣＨｘ ｃｔｎｓ ＣｔＨｓ ＯＣ＊ＩＩｓ 第３表 ＾ （続き） Ｃ３＋１．−ＣＨ ＸＲ’ ０ＣＩＩＩ％ Ｒコ 占℃ ５８０　　　ＣＨｓ−ＣＩ　　　０ＣｘＨｓ５８１Ｃ□
ｔｌｓ−Ｃｌｌ　　　ＯＣ！Ｈｓ５８２　　　ｃ、＋１
．−ｃＩＩｏｃ、ｏ。

■ Ｃ１ｌ、−Ｃ８ ＣＩｌ！、−ＣＩ Ｃｓｌｌｙ−Ｃ１ｌ ＣＪｓ ＯＣ，ｌｌ。

Ｃｘ１ｌｓ 第３表（続き） ５６８　　　ＣＬ−Ｃ１ｌ　　　　０Ｃｘｌｌｓ５６９
　　　Ｃｘ１ｌｓ−Ｃｌｌ　　　０ＣＪｓ５７０　　　
ＣＪｔ−ＣＨ０ＣＪｓ ５７２　　　ｃｌｌ、−ｃｏ　　　　ＯＣ＊Ｈｓ５７３
　　　ｃｔｏ％−ＣＩｌ　　　ｏｃ、＋＋。

５７４　　　Ｃ５Ｈｙ−ＣＨ０Ｃｔｌｌｓ５７６　　　
ｃｕ！−ｃｏ　　　　ｏｃ、ｏ。

５７７Ｃａｌｌｓ−ＣｌｌＯＣＪｓ 第３表（続き） ５８８　　　ＣＨｓ−ＩＪ　　　ｏｃｔＨｓ５８９　　
　Ｃｚｔｌｓ−ＣＨ０Ｃ１Ｈｓ５９０　　　Ｃ５Ｈｖ−
ＣＩｌ　　　０ＣｔＨｓ５９２　　　Ｃ１１ｓ−ＣＩｌ
　　　０ＣｚＨｓ５９３　　　ＣｘＨｓ−ＣＨ０Ｃｔｌ
ｌｓ５９４　　　Ｃｓ１ｌ？−Ｃ１ｌ　　　ＯＣｔＨｓ
生物試験例 雑草植物に対する損傷度および栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度をθ〜５の数値で表わした評価点
に従って評価を行なった二〇　効果または損傷なし １　０〜２０％の効果または損傷度 ２　２０〜４０％の効果または損傷度 ３４０〜６０％の効果または損傷度 ４６０〜８０％の効果または損傷度 ５　８０〜１００％の効果または損傷度１、発芽前処理
における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤として処
方された本発明による化合物を、換算して水６００ない
し８００１　／ｈａに相当する水使用量の水性懸濁液ま
たは乳濁液の形で種々の施用量において覆土の表面に施
用した。

処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の生育に適した
良好な条件下に保った。

植物の損傷または発芽の損傷の視覚による評価を試験植
物の発芽後、３〜４週間の試験期間の後に未処理の対照
と比較して実施した。第１表の評価値が示すように、本
発明による化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑草および
その他の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す。

２、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に植
付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培
した。播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物
を処理した。

水和剤または乳剤として処方された本発明による化合物
を、換算して水６００〜８００１！　／ｈａに相当する
水使用量において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧
しそして試験植物を温室内で最適の生長条件下に約３〜
４週問直いた後に、調合物の効果を未処理の対照植物と
比較して視覚的に評価した。

本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲にわた
る経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対
してすぐれた除草効果を示した（第■表参照）。

３、栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験において多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆った。

一部の鉢は、上記の１．において記載したように処理し
、そして残りのものは、植物が二三枚の木葉が生えるま
で温室内に置き、そして次に本発明嶋よる物質を上記２
．において記載したように種々の施用量において噴霧し
た。

処理しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が双子葉の栽培植物、例えばダイス、ワタ、ナタネ、テ
ンサイおよびバレイショに対して、発芽前および発芽後
の画処理において高い有効物質施用量においてさえ傷害
を与えないことが立証された。更に、若干の物質は、例
えばオオムギ、コムギ、ライムギ、ツルガム類、トウモ
ロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対しても
害を与えなかった。従って、本発明による化合物は、農
作物における望ましくない植物生長の防除に使用した場
合に高い選択性を示す。

第！表：本発明による化合物の発芽前除草効果生成物　
使用量　　　　　除草効果 ｋ　　ａｊ、／ｈａ　　ＳＩＡ　　ＣＲＳ　　ＳＴＭ　
　ＬＯＭｌｏ、６５５５５ ２０．６５５５５ ３０．６５５２５ ４０．６５５５５ ６０．６５５５５ １６　　　０．６　　　５　　３　　５　　４２Ｂ　　
　　０．６　　　５　　５　　５　　５３２　　　０．
６　　　５　　５　　５　　５４０　　　０．６　　　
５　　５　　５　　５４６　　　０．６　　　５　　５
　　５　　４４９　　　０．６　　　５　　２　　５　
　５６４　　　０．６　　　５　　５　　４　　２７７
　　　０．６　　　５　　５　　４　　３第１表 生成物 ３０．０ （続き） 使用量 ｋ　　ａ−ｉ、／ｈａ Ｏ，６ （１，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ０，６ ００，６ 除草効果 ＣＲ５ＳＴＭ ′５４ ５゛５ 第■表；発芽後除草効果 生成物　使用量　　　　　除草効果 ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ ０．６ 第１表（読き） 生成物　使用量　　　　　除草効果 ｋ　　ａ、ｉ、／ｈａ　　ＳＩＡ　　ＣＲ５５７Ｍ２６
４　　　０．６　　　５　　５　　５２７６　　　０．
６　　　５　　４　　５３００　　　０．６　　　４　
　５　　５３３６　　　０．６　　　５　　５　　５３
Ｂ４　　　０．６　　　５　　５　　５４２０　　　０
．６　　　５　　５　　５４４４　　　０．６　　　５
　　５　　５５０３　　　０．６　　　５　　５　　５
略語： ５ＩＡ＝カラシ（Ｓｉｒｉａｐｉｓ　ａｌｈａ）ＣＲ５
＝キクの１ｌＴ（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｓｕｓ＋　ｓｅ
ｇｅＬｕｍ）ＳＴＭ＝ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍ
ｅｄｉａ）ＬＯＨ＝ＯＨニライブラスＬｏｌｉｕｓ　ｍ
ｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）禾穀類における生長抑制作用 温室内の平皿実験において、禾穀類の若い苗を三葉期段
階において本発明による化合物を用いて種々の有効物質
濃度（ｋｇ／ｈａ）において液滴が滴り落ちるまで噴霧
した。

未処理の対照植物が約５５ｃ−の高さに達した後に、全
部の植物のその後の生長を測定し、そして生長の抑制度
を対照植物のその後の生長の百分率として算出した。更
に、化合物の植物に対する毒性作用を観察した。そのＢ
！　１００％は生長が停止したことを意味し、そして０
％は未処理の対照植物のそれに相当する生長を意味する
。上記の化合物が極めてすぐれた生長調整性を有するこ
とが判明した。

結果を下記の第ｍ表に要約して示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ａは式＞Ｃ（Ｒ＾４）＿２または＞Ｃ＝Ｃ（Ｒ＾５）＿
   ２で表わされる基を意味し、 Ｒ＾１はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿２−
   Ｃ＿８）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルキニル｛
   その際これらの脂肪族基はハロゲンによりモノ−または ポリ置換され、または（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルケニルオキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿
   ６）アルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチ
   オ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルスルフィニル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿６）アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
   アルコキシカルボニルにより、またはフェニルにより モノ−またはジ置換されていてもよい｝； （Ｃ＿３−Ｃ＿８）シクロアルキル｛これはハロゲンに
   よりモノ−またはポリ置換されまたは （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキルチオによりモノ−またはジ置換されてい てもよい｝；（Ｃ＿５−Ｃ＿８）シクロアルケニル、シ
   クロプロピルメチル、エポキシプロピル、フルフリル、
   テトラヒドロフルフリル、フ ェノキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルまたはフェニル｛
   これら両者はフェニル環においてハロゲ ン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   アルコキシまたはＮＯ＿２により置換されていてもよい
   ｝を意味し、 Ｒ＾２はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル、（Ｃ＿２−
   Ｃ＿８）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルキニルま
   たは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシを意味し、 Ｒ＾３は式 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
   表等があります▼　▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
   表等があります▼　▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾４は互いに独立してＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６
   ）アルキニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）シクロアルキル｛こ
   こで上記のＣ−含有基はハロゲンによりモノ−またはポ
   リ 置換されるかまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（
   Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニルオキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６
   ）アルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿６）アルキルスルホニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６
   ）アルコキシカルボニルによりまたはフェニル（こ れはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチ
   オ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルまたはＮ
   Ｏ＿３によりモノ−またはポリ置換されていてもよい）
   によってモノ−またはジ置換されていても よい｝を意味し、更に２つの基Ｒ＾４のうちの一方はフ
   ェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２またはＣＦ
   ＿３によりモノ−またはポリ置換されていてもよい）を
   意味するか、または２つの 基Ｒ＾４は一緒でアルキレン基−（ＣＨ＿２）＿ｍ−を
   意味し、 Ｒ＾５は互いに独立してＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ル｛これはハロゲンによりモノ−またはポリ 置換され、または（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アル
   キルスルフィニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ
   カルボニルによりモノ−またはジ置換されて いてもよい｝を意味するかまたは基Ｒ＾５のうちの一つ
   はフェニル（これはハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
   アルコキシカルボニルによりモノ−またはポリ置換され
   て いてもよい）を意味するか、または２つの 基Ｒ＾５は一緒でアルキレン基−（ＣＨ＿２）＿ｎ意味
   し、 Ｒ＾６は互いに独立してＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシまたはま
   たは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチ オ｛これらはハロゲンによりモノ−または ポリ置換されまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまた
   は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオによりモノ−または
   ジ置換されていてもよい｝、Ｎ（Ｒ＾１＾１）＿２、（
   Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、−ＯＣＨＲ＾７ＣＯ
   ＯＲ＾１＾１、（Ｃ＿３−Ｃ＿５）アルケニル、（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿４）アルキニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿５）アルケニ
   ルオキシまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿５）アルキニルオキシを
   意味し、 Ｒ＾７はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し
   、Ｒ＾８は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、−ＣＨＦ＿２
   または−ＣＨ＿２ＣＦ＿３を意味し、 Ｒ＾９は互いに独立してＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたはハロゲンを意
   味し、 Ｒ＾１＾０はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、−ＣＨ
   Ｆ＿２または−ＣＨ＿２ＣＦ＿３を意味し、 Ｒ＾１＾１は互いに独立してＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルまたは（Ｃ＿３
   −Ｃ＿４）アルキニルを意味し、 ＥはＣＨまたはＮを意味し、 ＧはＣＨ＿２またはＯを意味し、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ＾１＾２を意味し、 ＹはＯまたはＳを意味し、 Ｒ＾１＾２はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 ｍは２ないし６の整数を意味し、 ｎは３ないし６の整数を意味し、 ｐは１ないし３の整数を意味し、 ｑは０ないし３の整数を意味し、そしてＺはＯ、Ｓ、Ｃ
   Ｈ＿２、ＮＨまたはＮ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）を
   意味する〕 で表わされる化合物またはそれらの農業において使用さ
   れうる塩。 ２、式 I において、 Ａが基＞Ｃ（Ｒ＾４）＿２または＞Ｃ＝Ｃ（Ｒ＾５）＿
   ２を意味し、Ｒ＾１が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（こ
   れはハロゲンによりモノ−またはポリ置換されまたは（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによりモノ−またはジ置換
   されていてもよい）、特に（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   を意味し、Ｒ＾２がＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルま
   たはアリル、特にＨを意味し、 Ｒ＾３が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾４が互いに独立してＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ア
   ルキル｛これは場合によってはハロゲンによりモノ−ま
   たはポリ置換されまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
   または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオによりモノ−ま
   たはジ置換されていてもよい｝を表わすかまたは１個の
   基Ｒ＾４が（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニルまたはフェニ
   ル（これは上記のように置換されていてもよい）、特に
   １個の基Ｒ＾４が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはフ
   ェニルこれはフッ素、塩素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
   キシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはニトロにより
   モノ−ないしトリ置換されている｝を表わしそして他方
   の基Ｒ＾４が水素を表わし、 Ｒ＾５が互いに独立してＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ア
   ルキル（これは場合によってはハロゲンによりモノ−ま
   たはポリ置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾６が互いに独立してハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（これら
   両者はハロゲン化されていてもよい）、これら両者はハ
   ロゲン化されていてもよい｝、特に基 ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃｌ、ＯＣＦ
   ＿２Ｈを意味し、ＥがＣＨまたはＮを意味し、 ＸがＯ、ＳまたはＮＲ＾１＾２を意味し、 ＹがＯまたはＳを意味し、そして Ｒ＾１＾２がＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（
   Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルを意味する、 請求項１記載の式 I で表わされる化合物。 ３、請求項１記載の式 I で表わされる化合物またはそ
   れらの塩を製造すべく、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＲ＾１は請求項１において
   挙げられた意味を有するが、ただしＲ＾１≠ＨおよびＸ
   ≠ＮＨである）で表わされる化合物を式（III）▲数式
   、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物と反応せしめるか、 ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物を式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （上式中、Ｒ＾１＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロゲンアルキルまたはフェニル（
   これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはＮ
   Ｏ＿２によりモノ−またはポリ置換されていてもよい）
   を意味する）で表わされる化合物と反応せしめるか、 ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （上式中、Ｒ＾１＾３は上記の意味を有する）で表わさ
   れる（チオ）−カルバマートを式（III）で表わされる
   化合物と反応せしめるかまたは ｄ）式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） で表わされるカルボン酸を式（VIII） Ｒ′−Ｘ（VIII） （上式中、Ｘは核離脱性基を表わす）で表わされるアル
   キル化剤と反応せしめそして得られた化合物を場合によ
   ってはそれらの塩に変換することを特徴とする上記式
   I で表わされる化合物の製造方法。 ４、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
   物、その立体異性体またはその塩の有効量および不活性
   の補助物質を含有することを特徴 とする除草剤または植物生長調整剤。 ５、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
   物、それらの立体異性体またはそれらの塩を除草剤また
   は植物生長調整剤として使用する方法。 ６、有害植物または農業的または産業的に利用される地
   面上に、請求項１または２に規定された式 I で表わさ
   れる化合物またはその立体異性体またはその塩の有効量
   を適用することを特徴とする上記有害植物の防除方法。 ７、有用植物または栽培地面上に請求項１または２に記
   載の式 I で表わされる化合物またはその立体異性体ま
   たはその塩の有効量を適用することを特徴とする上記有
   用植物の生長調整方法。