CN1823304B - 用于形成精细图形的材料和使用该材料形成精细图形的方法 - Google Patents
用于形成精细图形的材料和使用该材料形成精细图形的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1823304B CN1823304B CN200480020562.7A CN200480020562A CN1823304B CN 1823304 B CN1823304 B CN 1823304B CN 200480020562 A CN200480020562 A CN 200480020562A CN 1823304 B CN1823304 B CN 1823304B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- water
- fine pattern
- coating
- pattern
- derivant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 54
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 70
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 21
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ODRZUUBZEIXMOS-UHFFFAOYSA-N benzyl-ethyl-dimethylazanium Chemical class CC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 ODRZUUBZEIXMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 8
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 8
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 4
- KTEMMANAOJANSC-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.CCCCCCCCCCCCCl KTEMMANAOJANSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VLDBEZDOSUKOBS-UHFFFAOYSA-O 2-(3-hydroxyphenyl)ethyl-trimethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)CCC1=CC=CC(O)=C1 VLDBEZDOSUKOBS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SVBAPZTYWZGPKN-UHFFFAOYSA-N n-methyldodecan-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCNC SVBAPZTYWZGPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 claims description 3
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 26
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 15
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract description 4
- PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N N-methylpyridinium Chemical class C[N+]1=CC=CC=C1 PQBAWAQIRZIWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 abstract 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical class CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 59
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 59
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 19
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 14
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 14
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 7
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 7
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 5
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- JCZPMGDSEAFWDY-SQOUGZDYSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanamide Chemical compound NC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO JCZPMGDSEAFWDY-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical group CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFXZANXYUCUTQH-UHFFFAOYSA-N ethynol Chemical compound OC#C QFXZANXYUCUTQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- AWMNXQXKGOSXDN-GORDUTHDSA-N (e)-ethylideneurea Chemical compound C\C=N\C(N)=O AWMNXQXKGOSXDN-GORDUTHDSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZLYBXYMOCPOQG-UHFFFAOYSA-N 2-n-ethyl-2-n-methoxy-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CCN(OC)C1=NC(N)=NC(N)=N1 ZZLYBXYMOCPOQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRJSXFWDNMKQT-UHFFFAOYSA-N 2-n-methoxy-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CONC1=NC(N)=NC(N)=N1 BLRJSXFWDNMKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYSALLXMHVJAV-UHFFFAOYSA-M 3-heptyl-2-[(3-heptyl-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)methylidene]-4-methyl-1,3-thiazole;iodide Chemical compound [I-].CCCCCCCN1C(C)=CS\C1=C\C1=[N+](CCCCCCC)C(C)=CS1 DQYSALLXMHVJAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCRUBHQHFUGHIH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyimidazol-2-one Chemical compound COC=1C=NC(N=1)=O FCRUBHQHFUGHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)urea Chemical compound NC(=O)NCO VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMHCLKNFXDYMG-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-ethoxypropan-2-ol Chemical class CC(O)=O.CCOCC(C)O JTMHCLKNFXDYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTOATULEBMBWSO-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-ethoxyethanol Chemical class CC(O)=O.CCOCCO LTOATULEBMBWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STWHDNSRIOHYPG-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-methoxyethanol Chemical class CC(O)=O.COCCO STWHDNSRIOHYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- SYUMXPWSEWPWJC-UHFFFAOYSA-N ethene;1-ethenylpyrrolidin-2-one Chemical group C=C.C=CN1CCCC1=O SYUMXPWSEWPWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001455 metallic ions Chemical class 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical class OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
本发明提供了一种精细图形形成材料，含有水溶性树脂，水溶性交联剂，和水或由水和水溶性有机溶剂的混合液组成的溶剂，其特征在于其包含胺化合物；还提供了一种使用该材料的精细图形形成方法。该胺化合物为伯胺化合物或季胺化合物，该伯胺化合物包括肼，脲，氨基酸，葡糖胺衍生物和聚烯丙基胺衍生物，该季胺化合物包括二甲基铵盐，三甲基铵盐，四甲基铵盐，二甲基乙基苄基铵盐和N-甲基吡啶鎓盐。在实际的使用图形形成材料使抗蚀图形精细化的方法中，在仅使用水进行显影的时候，上述材料允许形成图形缺陷减少了的固化涂层图形。
Description
技术领域
本发明涉及精细图形形成材料，其中通过在半导体加工形成抗蚀图形时，减少已形成的抗蚀图形与抗蚀图形之间的间隔尺寸或是图形孔径尺寸，在不使用专用显影剂的情况下，可以使用水进行显影，也可形成更精细图形，还涉及使用该精细图形形成材料的图形形成方法。
背景技术
在包括制造半导体元件例如LSI、形成液晶显示面板例如LCD板和制造用于热压头的电路基底等的各种领域中，在基底上形成抗蚀图形用于形成精细元件或精细加工。这些抗蚀图形的形成使用所谓的光刻法，它包括通过用光化射线例如紫外线、远紫外线、准分子激光、X射线或电子束进行选择辐照，将光敏树脂组合物曝光，随后进行显影处理。在该光刻法中，正性或负性光敏树脂组合物用于形成抗蚀图形。
近年来由于半导体元件等已高度集成，这些制造方法中的线路线宽和间隔线路的间隙需要更精细，为了与之适应，使用利用短波长光源例如g-线、i-线、准分子激光器等的曝光设备，还在曝光中使用相移掩模等。但是，在利用曝光的常规光刻技术中，难以形成超过波长极限的精细抗蚀图形，并且用于短波长的曝光装置和使用相移掩模的装置是昂贵的。因此还在广泛研究由已知正性或负性光敏树脂组合物通过已知的不使用昂贵装置的图形形成设备形成抗蚀 图形的方法和形成的抗蚀图形被有效精细化的方法。作为一种使抗蚀图形有效精细化的方法，提出了如下一种有效形成低于分辨率极限的精细抗蚀图形。即，图形通过常规方法由已知的光敏树脂组合物形成，例如化学放大光致抗蚀剂，在形成的抗蚀图形上涂覆涂层，该涂层含有包含水溶性树脂的精细图形形成材料，将抗蚀剂加热和/或曝光而使抗蚀剂中产生的酸或是抗蚀剂中存在的酸扩散于涂层中，通过该扩散了的酸，抗蚀剂附近的涂层发生交联并固化。然后除去未交联涂层以增厚抗蚀图形。结果，抗蚀图形与抗蚀图形间的间隙宽度减小了，通过减小抗蚀图形之间的间隔尺寸或孔开口的尺寸，可以制得精细的抗蚀图形，有效地形成了具有极限分辨率或更小的精细抗蚀图形(见例如JP 5-241348A，JP6-250379A，JP 10-73927和JP 11-204399A)。
现在，通过将精细图形形成材料涂覆在抗蚀图形上形成涂层之后，在有效地形成尺寸为分辨率极限或更小的精细抗蚀图形时，进行加热和/或曝光处理，并进行显影，为了除去上述的未交联层，使用专用显影剂(见例如JP2002-49161A)或者是包含水和水溶性有机溶剂混合溶液的显影剂。这是由于只用水显影不能够完全除去涂层的未交联区域，因为已知精细图形形成材料在水中的溶解度差，产生的溶解残余物导致大量的显影缺陷。鉴于此，从目前的显影缺陷的角度来看，只用水显影来形成精细图形是很困难的。
发明内容
因此本发明的一个目的是提供一种精细图形形成材料，它改善了现有技术中的问题，即：提高了未交联涂层在水中的溶解度，可以只用水进行显影，只用水显影产生了较少的显影缺陷，并没有产生实用性的问题。
本发明的另一个目的是提供一种精细图形形成方法，从而形成抗蚀图形，其中，在该方法中只用水进行显影产生的显影缺陷较少，没有导致实用性的问题，在该方法中，通过在抗蚀图形上涂覆精细图形形成材料而在抗蚀图形上形成了涂层，通过将加热等时产生的酸扩散入涂层而在抗蚀图形附近形成交联层，通过显影除去未交联层。
作为努力研究和实验的结果，本发明人发现在包含水溶性树脂、水溶性交联剂和水或由水和水溶性有机溶剂的混合液组成的溶剂的精细图形形成材料中，通过在精细图形形成材料中加入胺化合物，用水就可以将精细图形形成材料显影，可以解决上述的问题，通过使用特殊材料作为水溶性树脂、水溶性交联剂和胺化合物可以更精确地克服上述问题，通过选择胺化合物可以更准确地解决上述问题，通过加入表面活性剂可以提高精细图形形成材料的可涂覆性以完成本发明。
这表示本发明涉及精细图形形成材料，其特征在于含有水溶性树脂，水溶性交联剂，和水或由水和水溶性有机溶剂的混合液组成的溶剂，还表示上述精细图形形成材料包含选自伯胺化合物和季胺化合物中的至少一种胺化合物，该伯胺化合物选自肼，脲，氨基酸，葡糖胺衍生物，聚烯丙基胺衍生物，该聚烯丙基胺衍生物的氨基被烷氧羰基、芳氧羰基和烷基羰基中的至少一种基团部分保护；该季胺化合物包括二甲基铵盐，三甲基铵盐，四甲基铵盐，二甲基乙基苄基铵盐或N-甲基吡啶鎓盐。上述精细图形形成材料的pH值超过7.0。
本发明还涉及精细图形形成材料，其中水溶性树脂是选自以下的至少一种：聚乙烯醇衍生物，聚乙烯吡咯烷酮衍生物和聚丙烯酸衍生物，水溶性交联剂是选自三聚氰胺衍生物和脲衍生物中的至少一种。
本发明还涉及精细图形形成材料，其中在以上任何一种精细图形形成材料中的前述胺化合物是聚烯丙基胺衍生物，其分子量为1,000-10,000。
本发明还涉及一种精细图形形成材料，在以上任何一种精细图形形成材料中还包含表面活性剂。
本发明还涉及精细图形形成材料，其中上述精细图形形成材料中表面活性剂是选自以下组中的至少一种：阴离子表面活性剂，包括烷基磺酸酯、烷基苯磺酸和烷基苯磺酸酯，阳离子表面活性剂，包括月桂基氯化吡啶
和月桂基甲基氯化铵，非离子表面活性剂，包括聚氧化乙烯辛基醚，聚氧化乙烯月桂基醚和聚氧化乙烯乙炔乙二醇醚。
本发明还涉及精细图形形成方法，其特征在于在基底上形成由光致抗蚀剂制得的抗蚀图形的步骤，通过涂覆前述任意精细图形形成材料形成涂层的步骤，通过加热前述抗蚀图形和前述涂层以及通过来自抗蚀图形的酸的扩散而导致的邻近抗蚀图形的区域被交联和/或固化的步骤，和加热后将前述涂层用水显影的步骤。
本发明中，在精细图形形成材料中加入胺化合物可以得到水溶性精细图形形成材料。通过使用该水溶性精细图形形成材料，在由于加热等而产生了酸的抗蚀图形上形成了涂层，抗蚀图形附近的涂层由于加热而交联或固化，显影，用水进行显影产生的显影缺陷的数目也减少了，能够形成实际应用中无问题的图形。通过在精细图形形成材料中再加入表面活性剂，可以提供最小涂覆量减少了的精细图形形成材料和使用它的图形形成方法。由本发明的精细图形形成材料和使用该精细图形形成材料的精细图形形成方法，在制造电子元件例如半导体等或三维精细结构制件的精细加工中，根据高精确度、高生产率和廉价的设计原则，可以形成尺寸为曝光的极限分辨率或更小的图形。
附图说明
图1所示为使用精细图形形成材料增厚抗蚀图形并减小抗蚀图形与抗蚀图形间间隙尺寸以使得抗蚀图形有效精细化的步骤。
图1中参考标记1是基底，参考标记2是光致抗蚀剂层，参考标记3是抗蚀图形，参考标记4是精细图形形成材料的涂层膜，参考标记5是不溶于显影剂的交联固化层。
具体实施方式
下面详细说明本发明。
本发明改善了已知的精细图形形成材料，使它可以只用水进行显影。在已知的精细图形形成技术中，参照JP 10-73927A，例如采用以下方法，其中水溶性树脂和水溶性交联剂用作精细图形形成材料的主要组分，将这些组分溶解于水或由水和水溶性有机溶剂组成的混合液中，而形成精细图形形成材料，将得到的精细图形形成材料涂覆于提供酸的第一抗蚀层上，在该抗蚀图形上形成精细图形形成材料的涂层，随后通过加热等从第一抗蚀层产生的酸导致发生交联反应，而在涂层上形成交联膜，使用专用的显影剂显影除去未交联区域。显影时使用专用显影液的原因是：如前述，涂层的未交联区域在水中的溶解性差，只用水进行显影会产生大量的显影缺陷，通过加入表面活性剂或水溶性有机溶剂可以提高显影剂中未交联区域的溶解度，形成显影缺陷较少的图形。
本发明中通过在精细图形形成材料中加入胺化合物，它用作溶解促进剂，从而提高了未交联区域的溶解度，因此可以只用水来显影涂层。作为胺化合物，优选伯胺化合物和季胺化合物，因为当使用伯胺化合物或季胺化合物作为胺化合物时，溶解促进作用显著，提高了未交联区域在水中的溶解度，可以更多地观察到显影缺陷的改善。
本发明精细图形形成材料中使用的胺化合物可以例举伯胺化合物和季胺化合物，伯胺化合物包括肼，脲，氨基酸，葡糖胺衍生物，聚烯丙基胺衍生物，季胺化合物包括二甲基铵盐，三甲基铵盐，四甲基铵盐，二甲基乙基苄基铵盐或N-甲基吡啶鎓盐。这些胺化合物中，优选聚烯丙基胺衍生物。葡糖胺衍生物可以例举葡糖胺及其乙酸盐等。聚烯丙基胺衍生物是在烯丙基胺聚合物或烯丙基胺与其它单体间的共聚物中烯丙基胺的氨基被烷氧羰基、芳氧羰基或烷基羰基部分保护的那些。用已知的方法(例如JP9-235318A)可以在烯丙基胺中引入上述的保护基团。用保护基团部分保护聚烯丙基胺的目的是可以控制精细图形形成材料由聚烯丙基胺产生的碱性，并可以抑制以下问题的产生：抗蚀层产生的酸被过量俘获从而减少了用于交联抗蚀剂涂层的有效酸的量。上述的其它单体可以例举N-乙烯基-2-吡咯烷酮，丙烯酸等。共聚物中烯丙基胺的量优选50mol％或更多。烯丙基胺衍生物的重均分子量优选1,000-10,000，更优选3,000-7,000。如果烯丙基胺衍生物的重均分子量小于1,000，会导致横截面形状变差。如果超过10,000，会导致聚烯丙基胺衍生物的溶解性变差。特别优选的聚烯丙基胺衍生物是以下通式(1)表示的聚烯丙基胺衍生物。
(其中R表示烷氧羰基，芳氧羰基或烷基羰基，n和m表示每种重复单元的比例，n+m＝100。)
上式(1)中，作为烷氧羰基，芳氧羰基或烷基羰基中的烷基，优选C1-3的烷基。n∶m的比例是20∶80-80∶20，优选30∶70-70∶30。 如果n小于20，因为会发生溶解性促进效果可能会降低的问题，所以是不希望的。如果n超过80，因为会发生碱性变得太强，聚烯丙基胺俘获抗蚀层产生的酸并且酸的有效量可能会减少的问题，所以是不希望的。
在精细图形形成材料中，除了上述的胺化合物还包含水溶性树脂、水溶性交联剂和溶剂。可以使用任何一种水溶性树脂，只要它们溶于水或水和水溶性有机溶剂的混合液。这些水溶性树脂可以例举聚乙烯醇衍生物，聚乙烯吡咯烷酮衍生物，聚丙烯酸衍生物等。这些水溶性树脂中的聚乙烯醇衍生物一般例举用保护基团改性聚乙烯醇的羟基得到的改性聚乙烯醇，该保护基团例如乙酰基，乙缩醛基，缩甲醛基，缩丁醛基等。通过已知方法，例如JP 10-158328A，可以进行聚乙烯醇的羟基与保护基团例如乙酰基、乙缩醛基、缩甲醛基、缩丁醛基等的反应。聚乙烯吡咯烷酮衍生物可以例举乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物，乙烯吡咯烷酮-乙烯醇共聚物，乙烯吡咯烷酮-乙烯三聚氰胺共聚物等。聚丙烯酸衍生物可以例举聚丙烯酸，聚甲基丙烯酸，丙烯酸或甲基丙烯酸与丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的共聚物等。
本发明使用的水溶性交联剂可以是任何一种能够通过酸交联或固化水溶性树脂并形成不溶于显影剂的膜的交联剂。水溶性交联剂的例子包括三聚氰胺衍生物，脲衍生物等。这些水溶性交联剂中，三聚氰胺衍生物的例子可以例举三聚氰胺，甲氧基甲基化三聚氰胺，甲氧基乙基化三聚氰胺，丙氧基甲基化三聚氰胺，六羟甲基三聚氰胺等。脲衍生物的例子可以例举脲，一羟甲基脲，二羟甲基脲，烷氧基亚甲基脲，N-烷氧基亚甲基脲，亚乙基脲等。这些水溶性交联剂可以单独使用，或其两种或多种组合使用，其配料量相对于100重量份的水溶性树脂为5-60重量份，优选10-30重量份。
作为溶剂，使用水或水和水溶性有机溶剂的混合液。用作溶剂的水没有特别限定，只要它是水，通过蒸馏、离子交换处理、过滤处理、各种吸附处理等从中除去了有机杂质或金属离子的水是优选的，例如纯水。另一方面，作为水溶性溶剂，只要该溶剂以0.1wt％或更高溶解于水中，就没有特别限定，可以例举醇类，如甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇(IPA)等；酮类，例如丙酮，甲乙酮等；酯类，例如乙酸甲酯，乙酸乙酯等；乙二醇一烷基醚类，例如乙二醇一甲基醚，乙二醇一乙基醚等；乙二醇一烷基醚乙酸酯类，例如乙二醇一甲基醚乙酸酯，乙二醇一乙基醚乙酸酯等；丙二醇一烷基醚类，例如丙二醇一甲基醚，丙二醇一乙基醚等；丙二醇一烷基醚乙酸酯类，例如丙二醇一甲基醚乙酸酯，丙二醇一乙基醚乙酸酯等；乳酸酯类，例如乳酸甲酯，乳酸乙酯等；芳烃类，例如甲苯，二甲苯等；酰胺类，例如N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮等；内酯类，例如γ-丁内酯等；非质子极性溶剂等，例如N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等。并且C1-C4低级醇，例如甲醇，乙醇，异丙醇，异丁醇，非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等作为优选例子。这些溶剂可以单独使用或其两种或多种混合使用。这些溶剂使用的限制是，当它们用于精细图形形成材料时，该材料不溶解涂覆的抗蚀图形。
本发明的精细图形形成材料可以包含表面活性剂或均化剂以改进涂覆性，还可以包含增塑剂等。作为表面活性剂，可以例举阴离子表面活性剂，包括烷基磺酸酯，烷基苯磺酸，烷基苯磺酸酯等；阳离子表面活性剂，包括月桂基氯化吡啶和月桂基甲基氯化铵等；非离子表面活性剂，包括聚氧化乙烯辛基醚，聚氧化乙烯月桂基醚和聚氧化乙烯乙炔乙二醇醚等。例如可以例举Kawaken FineChemicals Co.，Ltd.制造的Acetylenol，Nisshin Chemical Industry Co.，Ltd.制 造的Surfinol，Takemoto Oil&Fat Co.，Ltd.制造的Pionin作为非离子表面活性剂。而且还可以例举乙二醇，甘油，三甘醇等作为增塑剂。
本发明的精细图形形成材料相对于100重量份的水或水和水溶性有机溶剂的混合液，包含1-30重量份优选2-15重量份的水溶性树脂，0.1-10重量份优选0.1-5重量份的水溶性交联剂，0.1-5重量份优选0.1-4重量份的胺化合物。
本发明的精细图形形成方法除了使用本发明的精细图形形成材料作为精细图形形成材料和使用水作为显影剂外，采用迄今已知的方法。因此用于形成抗蚀图形的光致抗蚀剂和使用该抗蚀剂的抗蚀图形形成方法可以是已知的任何一种光致抗蚀剂和抗蚀图形形成方法。顺便说一下，抗蚀图形需要能够通过加热向精细图形形成材料制成的涂层中扩散或提供酸。化学放大正性光致抗蚀剂作为形成提供酸的抗蚀图形的光致抗蚀剂的优选例子。在抗蚀图形上涂覆精细图形形成材料的方法可以是已知的任何一种方法。
本发明的精细图形形成方法中的抗蚀图形形成方法以图-1(a)和(b)为例进行说明。首先，如图1(a)所示，在待加工基底例如半导体基底1上涂覆化学放大正性光敏树脂组合物，如果需要的话进行预烘焙(例如烘焙温度在70-150℃，约1分钟)以形成光致抗蚀剂层2。接下来通过光掩模(图中未示出)曝光之后，光致抗蚀剂层进行后曝光烘焙(PEB)，如果需要的话，例如烘焙温度为50-150℃，显影，后显影烘焙，如果需要的话，例如烘焙温度60-120℃，形成正性抗蚀图形3，如图1(b)所示。
上述用于形成抗蚀图形的待涂覆半导体基底1可以是裸露的半导体基底或在其表面上具有氧化硅层、金属层(如铝、钼、铬等)、金属氧化物层(例如ITO等)、硅层(例如多晶硅)的硅或类似物的基底，如果需要的话，还可以是其上形成有电路图或半导体元件的基 底。根据已知方法，例如旋涂法，辊涂法，平涂法，流动展开涂布法，蘸涂法等，进行涂覆化学放大光敏树脂组合物。所用曝光源的例子包括远紫外线，例如KrF准分子激光和ArF准分子激光，X-射线，电子束等。而且，用于光致抗蚀剂膜的显影剂可以是任何一种能够显影所用化学放大正性光敏树脂组合物的显影剂，通常使用羟化四甲铵、氢氧化钠或类似物的碱性水溶液。显影方法可以是迄今任何一种用于显影光致抗蚀剂的方法，例如浆式法或喷洒法。
然后参照图1(c)-(e)解释该方法，其中与酸发生交联的涂层形成在以上得到的抗蚀图形上，由此，抗蚀图形与抗蚀图形间的间隔变窄，形成了宽度低于曝光波长极限分辨率的图形。即如图1(c)所示，本发明的精细图形形成材料被涂覆在首先用化学放大正性光致抗蚀剂形成的抗蚀图形3上，然后如果需要的话进行烘焙，例如烘焙温度为65-85℃约1分钟，形成涂层4。精细图形形成材料的涂覆可以是已知的任何涂覆光敏树脂组合物的方法。涂覆方法例举旋涂法，辊涂法，平涂法，流动展开涂布法，蘸涂法等。接下来进行烘焙，例如烘焙温度为90-130℃约1分钟，以使来自抗蚀图形3的酸扩散入涂层4中。因此酸从抗蚀图形3扩散出邻近涂层4形成交联固化层5，如图1(d)所示。用专用的水显影涂层4，除去既未交联又未固化的涂层，形成被交联固化层5增厚的图形，如图1(e)所示，最后抗蚀图形与抗蚀图形之间的间隙变窄，形成更精细的图形。形成的更精细图形用作基底精细加工的抗蚀剂掩模，或用于处理的抗蚀剂掩模，例如蚀刻掩模，离子注入掩模等。
用现有技术公知的精细图形形成材料使抗蚀图形精细化时，在直径为6英寸或更大基底上特别容易发生显影缺陷。因此，直径为6英寸或更大的基底用作本发明方法中的基底时，可以得到特别优选的结果。
下面参照实施例详细说明本发明，但本发明不受下面实施例的限定。
实施例1
(制备精细图形形成材料)
将100重量份的聚乙烯基乙缩醛(乙酰化程度：12mol％，缩醛化程度：30mol％)，20重量份的水溶性交联剂脲衍生物(甲氧基甲基咪唑啉酮)和4重量份的羟化四甲铵(TMAH)溶解于纯水与水溶性有机溶剂异丙醇的1470重量份混合溶剂(5重量份的异丙醇相对于95重量份的纯水)中，制备精细图形形成材料A(组合物A)。其pH值为8.8。然后将组合物A进行下面的“涂层的层厚检查”和“显影缺陷检查”。
(涂层的层厚检查)
将AZ KrF-17B 80(Clariant Co.制造。AZ是注册商标，下同。)旋涂在6英寸裸露硅片上，然后在直接(direct)电热板上180℃烘焙60秒，制备0.080μm厚的防反射涂层。在上面再旋涂AZDX5240P(Clariant Co.制造)，接下来在直接电热板上90℃烘焙60秒，形成厚度为0.585μm的化学放大正性光致抗蚀剂膜。用248.4nm波长的KrF准分子激光通过网版(halftone)掩模有选择性地曝光该抗蚀膜，接着在直接电热板上进行120℃后曝光烘焙(PEB)60秒。使用Clariant Co.制造的AZ 300MIF(2.38wt％羟化四甲铵水溶液)作为显影液进行桨式显影60秒，在硅片上形成了直径为0.220μm的孔状图形。将组合物A旋涂在该孔状图形上，在直接电热板上85℃烘焙70秒，形成了0.350μm厚的膜。然后为了促进抗蚀层和组合物A之间界面处的交联反应，在直接电热板上115℃进行烘焙(混合烘焙)70秒之后，用纯水进行流动水显影60秒，而在上面形成了涂层。使用CD-SEM(S9220，由Hitachi High- Technologies Corporation制造)在涂层形成后测量孔状图形的直径，测得的直径与原始孔径的差作为涂层厚度。结果示于表1。
(显影缺陷检查)
AZ KrF-17B 80(Clariant Co.制造)旋涂在8英寸裸露硅片上，然后在直接电热板上180℃烘焙60秒，制备0.080μm厚的防反射涂层。在上面再旋涂AZ DX5240P(Clariant Co.制造)，接下来在直接电热板上90℃预烘焙60秒，形成厚度为0.585μm的抗蚀剂膜。用248.4nm波长的KrF准分子激光通过二元掩模有选择性地曝光该抗蚀剂膜，接着在直接电热板上进行120℃后曝光烘焙(PEB)60秒。使用Clariant Co.制造的AZ 300MIF(2.38wt％羟化四甲铵水溶液)作为显影液进行桨式显影60秒，在硅片上形成了直径为0.250μm的孔状图形。将组合物A旋涂在该孔状图形上，在直接电热板上85℃烘焙70秒，形成了0.350μm厚的膜。然后为了促进抗蚀层和组合物A之间界面处的交联反应，在直接电热板上进行115℃烘焙(混合烘焙)70秒之后，用纯水进行流动水显影60秒，而在上面形成了涂层。使用KLA-Tencor Co.制造的表面缺陷检查仪KLA-2115，显影后进行缺陷检查的测量。将图形没有完全显影并在孔状图形上形成了桥的情况看作显影后缺陷，把晶片上的缺陷总数作为显影后的缺陷总数，进行显影后缺陷数目的评估。结果示于表1。
实施例2
除了使用由以下通式(2)表示的部分甲氧羰基化聚烯丙基胺(PAA)(n＝50，m＝50，平均分子量：3000)代替TMAH，以与实施例1相同的方法制备精细图形形成材料B(组合物B)。其pH值为7.3。以与实施例1相同的方法进行“涂层的层厚检查”和“显影缺陷检查”。结果示于表1。
实施例3
除了使用由以上通式(2)表示的部分甲氧羰基化聚烯丙基胺(PAA)(n＝50，m＝50，平均分子量：5000)代替TMAH，以与实施例1相同的方法制备精细图形形成材料C(组合物C)。其pH值为7.3。以与实施例1相同的方法进行“涂层的层厚检查”和“显影缺陷检查”。结果示于表1。组合物C进行下面的“涂覆性评价”。
(涂覆性评价)
在8英寸裸露硅晶片上以5，7.5和10cc供给组合物C，以3500rpm旋涂，在直接电热板上85℃烘焙70秒钟，形成了用于形成精细图形的光敏树脂组合物的膜。此时通过观察涂层是否均匀地到达晶片边缘，得到最小供给量。结果示于表2。
实施例4
除了使用由以上通式(2)表示的部分甲氧羰基化聚烯丙基胺(PAA)(n＝50，m＝50，平均分子量：7000)代替TMAH，以与实施例1相同的方法制备精细图形形成材料D(组合物D)。其pH值为7.3。以与实施例1相同的方法进行“涂层的层厚检查”和“显影缺陷检查”。结果示于表1。
实施例5
除了使用由以上通式(2)表示的部分甲氧羰基化聚烯丙基胺(PAA)(n＝70，m＝30，平均分子量：5000)代替TMAH，以与实施例1相同的方法制备精细图形形成材料E(组合物E)。其pH值为7.3。以与实施例1相同的方法进行“涂层的层厚检查”和“显影缺陷检查”。结果示于表1。
实施例6
将100重量份的聚乙烯基乙缩醛(乙酰化程度：12mol％，缩醛化程度：30mol％)，20重量份的水溶性交联剂脲衍生物，4重量份的以上通式(2)表示的部分甲氧羰基化聚烯丙基胺(n＝50，m＝50，平均分子量：5000)和1重量份的Kawaken Fine Chemical Co.制造的非离子表面活性剂Acetylenol EL溶解于纯水与水溶性有机溶剂异丙醇的1470重量份混合溶剂(5重量份的异丙醇相对于95重量份的纯水)中，制备精细图形形成材料F(组合物F)。其pH值为7.3。以与实施例1相同的方式进行“涂层的层厚的检查”和“显影缺陷的检查”。结果示于表1。以与实施例3的方式进行“涂覆性评价”。结果示于表2。
对比例1
将100重量份的聚乙烯基乙缩醛(乙酰化程度：12mol％，缩醛化程度：30mol％)和20重量份的水溶性交联剂脲衍生物溶解于纯水与水溶性有机溶剂异丙醇的1470重量份混合溶剂(5重量份的异丙醇相对于95重量份的纯水)中，制备精细图形形成材料G(组合物G)。其pH值为4.0。
除了使用由Clariant Co.制造的AZ R2显影剂代替纯水，以与实施例1相同的方法进行“涂层的层厚检查”和“显影缺陷检查”。结果示于表1。以与实施例3相同的方式进行“涂覆性评价”。结果示于表2。
对比例2
通过使用组合物G，以与实施例1相同的方式进行“涂层的层厚检查”和“显影缺陷检查”。结果示于表1。
表1
从表1中看出，在精细图形形成材料中没有包含胺化合物的情况下，如果使用专用的显影剂可以形成显影缺陷数量较少的图形，但用水显影明显提高了显影缺陷的数量。如果用水显影无胺化合物的组合物，涂层的层厚增加。如果精细图形形成材料包含胺化合物，即使水显影后的缺陷数量也很少，其涂层的层厚与用专用显影剂显影精细图形形成材料的厚度相似。因此证明了在精细图形形成材料中加入胺化合物，可以得到交联或固化涂层，其中未交联区域的溶解度提高了，即使用水显影后的缺陷数量也变少了，其膜厚变得薄且稳定。还证明了加入表面活性剂在显影后对于涂层的层厚和缺陷数量没有影响。
表2
表2中，O和X表示下面的结果。
O：图形形成材料可以均匀地涂覆在8英寸晶片上。
X：在8英寸晶片的边缘区域可以观察到图形形成材料的涂覆不均匀。
从表2可以看出，在包含表面活性剂的组合物F的情况下，5cc的供给量可以均匀地涂覆8英寸晶片的整个区域，如果是组合物C，G，需要7.5cc来均匀涂覆8英寸晶片的整个区域。因此证明了通过向精细图形形成材料中加入表面活性剂，均匀涂覆8英寸晶片的所需最小涂覆量减少了。
Claims (5)
1.一种精细图形形成材料，含有水溶性树脂，水溶性交联剂，和水或由水和水溶性有机溶剂的混合液组成的溶剂，其特征在于上述精细图形形成材料包含选自伯胺化合物和季胺化合物中的至少一种胺化合物，该伯胺化合物是聚烯丙基胺衍生物，该聚烯丙基胺衍生物的部分氨基被选自烷氧羰基、芳氧羰基和烷基羰基的至少一种基团保护，该季胺化合物包括二甲基铵盐，三甲基铵盐，四甲基铵盐，二甲基乙基苄基铵盐和N-甲基吡啶鎓盐，上述精细图形形成材料的pH值超过7.0。
2.根据权利要求1所述的精细图形形成材料，其中上述水溶性树脂是选自以下的至少一种：聚乙烯醇衍生物，聚乙烯吡咯烷酮衍生物和聚丙烯酸衍生物，上述水溶性交联剂是选自三聚氰胺衍生物和脲衍生物中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的精细图形形成材料，其中上述胺化合物是分子量为1,000-10,000的聚烯丙基胺衍生物。
4.根据权利要求1所述的精细图形形成材料，还含有表面活性剂。
5.根据权利要求4所述的精细图形形成材料，其中上述表面活性剂是选自以下组成的至少一种：阴离子表面活性剂，包括烷基磺酸酯、烷基苯磺酸和烷基苯磺酸酯，阳离子表面活性剂，包括月桂基氯化吡啶鎓和月桂基甲基氯化铵，非离子表面活性剂，包括聚氧化乙烯辛基醚、聚氧化乙烯月桂基醚和聚氧化乙烯乙炔乙二醇醚。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP276137/2003 | 2003-07-17 | ||
| JP2003276137 | 2003-07-17 | ||
| PCT/JP2004/007829 WO2005008340A1 (ja) | 2003-07-17 | 2004-06-04 | 微細パターン形成材料およびそれを用いた微細パターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1823304A CN1823304A (zh) | 2006-08-23 |
| CN1823304B true CN1823304B (zh) | 2010-12-22 |
Family
ID=34074579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200480020562.7A Expired - Fee Related CN1823304B (zh) | 2003-07-17 | 2004-06-04 | 用于形成精细图形的材料和使用该材料形成精细图形的方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7399582B2 (zh) |
| EP (1) | EP1653286A4 (zh) |
| JP (1) | JP4542991B2 (zh) |
| KR (1) | KR101076623B1 (zh) |
| CN (1) | CN1823304B (zh) |
| TW (1) | TWI301933B (zh) |
| WO (1) | WO2005008340A1 (zh) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4235466B2 (ja) * | 2003-02-24 | 2009-03-11 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 水溶性樹脂組成物、パターン形成方法及びレジストパターンの検査方法 |
| JP4012480B2 (ja) | 2003-03-28 | 2007-11-21 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 微細パターン形成補助剤及びその製造法 |
| WO2005013011A1 (ja) * | 2003-08-04 | 2005-02-10 | Fujitsu Limited | レジストパターン厚肉化材料、それを用いたレジストパターンの製造方法及び半導体装置の製造方法 |
| JP4490228B2 (ja) * | 2004-06-15 | 2010-06-23 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
| JP2006064851A (ja) * | 2004-08-25 | 2006-03-09 | Renesas Technology Corp | 微細パターン形成材料、微細レジストパターン形成方法及び電子デバイス装置 |
| JP4679997B2 (ja) * | 2004-08-31 | 2011-05-11 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 微細パターン形成方法 |
| JP4583860B2 (ja) | 2004-10-04 | 2010-11-17 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、並びに、半導体装置及びその製造方法 |
| US7595141B2 (en) * | 2004-10-26 | 2009-09-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern |
| JP5018307B2 (ja) * | 2006-09-26 | 2012-09-05 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
| US7879104B2 (en) | 2006-11-15 | 2011-02-01 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Spinal implant system |
| JP5270839B2 (ja) * | 2007-01-23 | 2013-08-21 | 東京応化工業株式会社 | パターン微細化用被覆形成剤及びそれを用いた微細パターンの形成方法 |
| JP5270840B2 (ja) * | 2007-01-23 | 2013-08-21 | 東京応化工業株式会社 | パターン微細化用被覆形成剤及びそれを用いた微細パターンの形成方法 |
| JP5332107B2 (ja) * | 2007-02-01 | 2013-11-06 | ルネサスエレクトロニクス株式会社 | レジストパターン形成方法および半導体装置の製造方法 |
| JP4828457B2 (ja) * | 2007-03-02 | 2011-11-30 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン微細化用被覆形成剤及びそれを用いた微細レジストパターン形成方法 |
| US7923200B2 (en) * | 2007-04-09 | 2011-04-12 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam |
| JP5069494B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2012-11-07 | ＡｚエレクトロニックマテリアルズＩｐ株式会社 | 微細化パターン形成用水溶性樹脂組成物およびこれを用いた微細パターン形成方法 |
| US20090017309A1 (en) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and methods for creating electronic circuitry |
| US8475924B2 (en) | 2007-07-09 | 2013-07-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions and methods for creating electronic circuitry |
| JP5292398B2 (ja) * | 2007-07-09 | 2013-09-18 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子回路構造を製造するための組成物および方法 |
| JP5323698B2 (ja) * | 2007-07-11 | 2013-10-23 | ＡｚエレクトロニックマテリアルズＩｐ株式会社 | 微細パターン形成用組成物およびそれを用いた微細パターン形成方法 |
| US7745077B2 (en) * | 2008-06-18 | 2010-06-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern |
| US20100028803A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Fujifilm Corporation | Surface treating agent for resist pattern formation, resist composition, method of treating surface of resist pattern therewith and method of forming resist pattern |
| JP4826840B2 (ja) | 2009-01-15 | 2011-11-30 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
| JP4826846B2 (ja) | 2009-02-12 | 2011-11-30 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
| US20100297851A1 (en) * | 2009-05-19 | 2010-11-25 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Compositions and methods for multiple exposure photolithography |
| TWI449084B (zh) * | 2009-06-26 | 2014-08-11 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 形成電子裝置之方法 |
| JP5705669B2 (ja) * | 2011-07-14 | 2015-04-22 | メルクパフォーマンスマテリアルズＩｐ合同会社 | 微細パターン形成用組成物およびそれを用いた微細化されたパターン形成方法 |
| JP5758263B2 (ja) * | 2011-10-11 | 2015-08-05 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 微細レジストパターン形成用組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
| KR101311447B1 (ko) | 2012-06-15 | 2013-09-25 | 금호석유화학 주식회사 | 아민 염 및 아민을 함유하는 중합체를 함유하는 미세패턴 형성용 수용성 수지 조성물 및 이를 이용한 미세패턴의 형성방법 |
| US10527934B2 (en) * | 2012-10-31 | 2020-01-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresists comprising ionic compound |
| JP6157151B2 (ja) * | 2013-03-05 | 2017-07-05 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ（ルクセンブルグ）ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 微細レジストパターン形成用組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
| TW201627781A (zh) * | 2014-10-14 | 2016-08-01 | Ａｚ電子材料盧森堡有限公司 | 光阻圖案處理用組成物及使用其之圖案形成方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5858620A (en) * | 1996-07-05 | 1999-01-12 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Semiconductor device and method for manufacturing the same |
| CN1221971A (zh) * | 1997-12-31 | 1999-07-07 | 三菱电机株式会社 | 半导体器件及其制造方法 |
| CN1222756A (zh) * | 1998-01-09 | 1999-07-14 | 三菱电机株式会社 | 半导体器件及其制造方法 |
| CN1377477A (zh) * | 1999-10-05 | 2002-10-30 | 克拉瑞特国际有限公司 | 形成图形的方法 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1522547A1 (de) * | 1965-06-25 | 1969-09-18 | Agfa Gevaert Ag | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US3615458A (en) * | 1968-07-12 | 1971-10-26 | Philips Corp | Photosensitive hexavalent chromium compound containing polyvinyl alcohol composition and method of using |
| EP0537524A1 (en) * | 1991-10-17 | 1993-04-21 | Shipley Company Inc. | Radiation sensitive compositions and methods |
| JP3057879B2 (ja) | 1992-02-28 | 2000-07-04 | 株式会社日立製作所 | 半導体装置の製造方法 |
| JP3340493B2 (ja) | 1993-02-26 | 2002-11-05 | 沖電気工業株式会社 | パターン形成方法、位相シフト法用ホトマスクの形成方法 |
| JP3494261B2 (ja) | 1996-02-29 | 2004-02-09 | 日東紡績株式会社 | Ｎ−アリルウレタン系重合体およびその製造方法 |
| JP3071401B2 (ja) * | 1996-07-05 | 2000-07-31 | 三菱電機株式会社 | 微細パターン形成材料及びこれを用いた半導体装置の製造方法並びに半導体装置 |
| JP3950584B2 (ja) | 1999-06-29 | 2007-08-01 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 水溶性樹脂組成物 |
| JP2001228616A (ja) * | 2000-02-16 | 2001-08-24 | Mitsubishi Electric Corp | 微細パターン形成材料及びこれを用いた半導体装置の製造方法 |
| US7129004B2 (en) * | 2000-05-22 | 2006-10-31 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Separator for zinc/bromine secondary batteries and production process thereof |
| JP2002049161A (ja) | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Clariant (Japan) Kk | 被覆層現像用界面活性剤水溶液 |
| US6608121B2 (en) * | 2000-08-07 | 2003-08-19 | Kuraray Co., Ltd. | Water-soluble resin composition and water-soluble film |
| JP4401033B2 (ja) | 2001-03-19 | 2010-01-20 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物及びこれを用いた表示デバイス |
| US6893792B2 (en) * | 2002-02-19 | 2005-05-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive resist composition |
| JP2004078033A (ja) * | 2002-08-21 | 2004-03-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | パターン微細化用被覆形成剤およびそれを用いた微細パターンの形成方法 |
| JP3850772B2 (ja) * | 2002-08-21 | 2006-11-29 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの製造方法、及び半導体装置の製造方法 |
| JP4056332B2 (ja) * | 2002-09-06 | 2008-03-05 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物 |
| JP3850781B2 (ja) * | 2002-09-30 | 2006-11-29 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、及び半導体装置の製造方法 |
| JP4012480B2 (ja) | 2003-03-28 | 2007-11-21 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 微細パターン形成補助剤及びその製造法 |
| JP2005003840A (ja) | 2003-06-11 | 2005-01-06 | Clariant Internatl Ltd | 微細パターン形成材料および微細パターン形成方法 |
| WO2005013011A1 (ja) * | 2003-08-04 | 2005-02-10 | Fujitsu Limited | レジストパターン厚肉化材料、それを用いたレジストパターンの製造方法及び半導体装置の製造方法 |
| US7033735B2 (en) * | 2003-11-17 | 2006-04-25 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Water soluble negative tone photoresist |
| JP4485241B2 (ja) | 2004-04-09 | 2010-06-16 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 水溶性樹脂組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
| US7595141B2 (en) | 2004-10-26 | 2009-09-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Composition for coating over a photoresist pattern |
-
2004
- 2004-06-04 WO PCT/JP2004/007829 patent/WO2005008340A1/ja active Application Filing
- 2004-06-04 US US10/565,113 patent/US7399582B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-04 JP JP2005511788A patent/JP4542991B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-04 CN CN200480020562.7A patent/CN1823304B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-04 EP EP04745605A patent/EP1653286A4/en not_active Withdrawn
- 2004-06-04 KR KR1020067000786A patent/KR101076623B1/ko active IP Right Grant
- 2004-06-28 TW TW093118708A patent/TWI301933B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5858620A (en) * | 1996-07-05 | 1999-01-12 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Semiconductor device and method for manufacturing the same |
| CN1221971A (zh) * | 1997-12-31 | 1999-07-07 | 三菱电机株式会社 | 半导体器件及其制造方法 |
| CN1222756A (zh) * | 1998-01-09 | 1999-07-14 | 三菱电机株式会社 | 半导体器件及其制造方法 |
| CN1377477A (zh) * | 1999-10-05 | 2002-10-30 | 克拉瑞特国际有限公司 | 形成图形的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101076623B1 (ko) | 2011-10-27 |
| KR20060080173A (ko) | 2006-07-07 |
| JP4542991B2 (ja) | 2010-09-15 |
| WO2005008340A1 (ja) | 2005-01-27 |
| US20060183218A1 (en) | 2006-08-17 |
| JPWO2005008340A1 (ja) | 2007-09-20 |
| TWI301933B (en) | 2008-10-11 |
| CN1823304A (zh) | 2006-08-23 |
| US7399582B2 (en) | 2008-07-15 |
| TW200504470A (en) | 2005-02-01 |
| EP1653286A4 (en) | 2010-01-06 |
| EP1653286A1 (en) | 2006-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1823304B (zh) | 用于形成精细图形的材料和使用该材料形成精细图形的方法 | |
| KR100707838B1 (ko) | 수용성 수지 조성물 및 이로 이루어진 미세 패턴 형성 재료 | |
| KR101159051B1 (ko) | 수용성 수지 조성물 및 이를 사용하는 패턴 형성방법 | |
| KR20070054185A (ko) | 미세 패턴 형성 재료, 미세 레지스트 패턴 형성 방법 및전자 디바이스 장치 | |
| JP4679997B2 (ja) | 微細パターン形成方法 | |
| KR101049373B1 (ko) | 수용성 수지 조성물, 패턴 형성방법 및 내식막 패턴의검사방법 | |
| JP2001109165A (ja) | パターン形成方法 | |
| KR101720967B1 (ko) | 기판 처리액 및 이것을 사용한 레지스트 기판 처리 방법 | |
| CN101384969B (zh) | 抗蚀剂基底处理液和使用它处理抗蚀剂基底的方法 | |
| KR20060020669A (ko) | 미세 패턴 형성재료 및 미세 패턴 형성방법 | |
| US20100119975A1 (en) | Composition for forming micropattern and method for forming micropattern using the same | |
| JPWO2009066768A1 (ja) | 表面反射防止膜用組成物およびパターン形成方法 | |
| CN102227686B (zh) | 抗蚀剂图形形成方法 | |
| KR20000016471A (ko) | /아미노방향족 발색단의 금속 이온 함량을 감소시키는 방법 및이를 금속 함량이 낮은 포토레지스트용 하부 반사 방지 피복물의 합성에 사용하는 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: AZ ELECTRONIC MATERIALS IP (JAPAN) K.K. Free format text: FORMER OWNER: AZ ELECTRONIC MATERIAL (JAPAN) CO., LTD. Effective date: 20120522 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20120522 Address after: Tokyo, Japan Patentee after: AZ Electronic Materials (Japan) K. K. Address before: Tokyo, Japan Patentee before: AZ electronic materials (Japan) Co., Ltd. |
|
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: MERCK PATENT GMBH Free format text: FORMER OWNER: AZ ELECTRONIC MATERIALS IP (JAPAN) K.K. Effective date: 20150413 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20150413 Address after: Darmstadt Patentee after: Merck Patent GmbH Address before: Tokyo, Japan Patentee before: AZ Electronic Materials (Japan) K. K. |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20101222 Termination date: 20200604 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |