CN1479769A - 放射线敏感性折射率变化性组合物以及折射率变化法 - Google Patents
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Abstract
一种放射线敏感性折射率变化性组合物,其中含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、(C)放射线敏感性分解剂、以及(D)稳定剂。通过图案掩模,向该组合物照射放射线,由此使放射线照射部分中的上述(C)成分和(A)成分分解,在放射线照射部分与放射线未照射部分之间产生折射率差,从而形成折射率不同的图案。
Description
技术领域
本发明涉及放射线敏感性折射率变化性组合物、折射率图案的形成方法、折射率图案以及光学材料。更详细地说,涉及应用于光电子学和显示器领域的新型放射线敏感性折射率变化性组合物、折射率图案的形成方法、折射率图案以及光学材料。
现有技术
在被称为多媒体社会的现在,极大地需要由不同折射率区域构成的折射率分布型光学成型体。作为这种例子,可以举出承担信息传递任务的光纤维,具有周期的折射率变化的衍射光栅、根据折射率不同的部位输入信息的光存储器、具有微细折射率图案的光集成电路等光结合元件、光控制元件、光调制元件、光传递元件。
另外,此处的折射率分布型光学成型体是指GI型光纤维等的折射率在成型体中连续分布的场合(以下称为GRIN光学成型体)和衍射光栅、SI型光导波路等的折射率分布形状不连续的场合这两种情况。
GRIN光学成型体作为新一代的光学成型体引人注目。例如,能使折射率从光纤维核心的中心轴向周边部抛物线状地减少的GI型光纤维,可以传递大容量的信息,另外,透镜中折射率连续变化的GRIN透镜,有效地利用了其即使是平面也具有折射力、不产生球面象差等特点,可应用于复印机等中使用的读取透镜、连接光纤维的球状透镜、或者微型透镜等。
作为上述那种GRIN光学成型体的制造方法,迄今为止已提出许多方案。例如,特开平9-133813号公报、特开平8-336911号公报、特开平8-337609号公报、特开平3-192310号公报、特开平5-60931号公报、WO93/19505国际公开专利公报以及WO94/04949国际公开专利公报中公开了通过使低分子或单体分散于聚合物中并使其浓度连续地分布来获得GI型光纤维的方法。另外,特开昭62-25705号是通过使折射率和反应比不同的2种以上的乙烯基单体在光照射下进行共聚来获得GI型棒状光学成型体或光纤维的。进而,特开平7-56026号公报公开了这样一种方法:形成具有光反应性官能团的聚合物A,使折射率低于聚合物A的化合物B扩散到聚合物A中,形成化合物B的浓度分布,然后利用光使聚合物A与化合物B反应,从而获得折射率分布。
另外,也曾提出几种关于无机材料的GRIN光学成型体的制造方法,例如在以硅或铅等为主成分的棒状玻璃中加入高折射率的铊,浸渍到含有低折射率的钾的熔融液中,通过离子交换使其形成钾的浓度分布,由此制成GI型棒状物的方法。
只要将上述方法适用于塞满短棒的透镜状光学成型体,就可以同样地获得GRIN透镜。或者,也可以将采用上述方法制成的GI型棒状物切成圆片。
另外,上述的衍射光栅、光集成电路等具有折射率微细模型的光学成型体,作为其制造方法,已知有通过光照射而在成型体中引起光化学反应,从而获得折射率变化的技术。例如,在无机材料的场合,可以举出向掺杂有锗的玻璃照射光,使折射率发生变化来制作衍射光栅的方法等。另外,对于有机材料,在特开平7-92313号公报等中公开了这样一种技术:使作为光致变色反应或者光漂白而被已知的光化学反应活性的低分子分散于聚合物中,通过向这样形成的材料照射激光而引起折射率变化,从而制成衍射光栅。进而在最近,特开平9-178901号公报提出了将该技术应用于GRIN光学成型体的制造。该方法是利用使成型体吸收向其照射的光而使强度减弱这一点,在对于照射的纵深方向上赋予连续的折射率分布。
但是,用上述现有的材料获得的折射率分布,其最大折射率差最多不过为0.001~0.02左右,对于防止光学损失和抑制电路误操作等目的而言,难以达到具有更大幅度的折射率分布。
另外,在通过光照射来形成折射率差的场合,一旦形成折射率分布后,在用于使折射率发生变化的波长附近的光通过的条件下使用时,则不能防止由于缓慢地引起折射率变化而发生劣化的现象。
发明内容
本发明就是鉴于现有技术中的上述实际情况而开发的。
即,本发明的目的在于提供放射线敏感性、折射率变化性组合物,它可以简易的方法进行材料的折射率变化,同时,该变化的折射率差变成十分大的值,而且在不采用其后的使用条件,也可以得到稳定的折射率图案和光学材料。
本发明的另一个目的在于,提供一种放射线敏感性折射率变化性组合物,通过放射线照射来赋予具有强的膜强度的折射率图案。
本发明的另一个目的在于,提供一种由本发明的上述组合物形成折射率图案的方法。
本发明的另一个目的在于,提供一种采用本发明的上述方法制造的折射率图案或者光学材料。
本发明的其他目的和优点可以从以下的说明中看出。
解决课题的手段
根据本发明,本发明的上述目的和优点是,第1,由一种放射线敏感性折射率变化性组合物达到,其特征在于,其中含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、(C)放射线敏感性分解剂、以及(D)稳定剂。
本发明的上述目的和优点是,第2,由一种折射率图案形成方法达到,其特征在于,向含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、(C)放射线敏感性分解剂、以及(D)稳定剂的放射线敏感性折射率变化性组合物照射放射线,接着进行加热,以使未曝光部分的稳定剂(D)与分解性化合物(A)反应。
本发明的上述目的和优点是,第3,由一种折射率变化性组合物达到,其特征在于,其中含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、以及(C)放射线敏感性分解剂。
本发明的上述目的和优点是,第4,由一种折射率图案形成方法达到,其特征在于,通过图案掩模,向含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、以及(C)放射线敏感性分解剂的折射率变化性组合物照射放射线后,用(D)稳定剂进行处理,以使未曝光部分的(A)分解性化合物与(D)稳定剂反应。
本发明的上述目的和优点是,第5,由一种折射率图案形成方法达到,其特征在于,通过图案掩模,向含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、以及(C)放射线敏感性分解剂的折射率变化性组合物照射放射线后,进行加热处理,以使未曝光部分的分解性聚合物分解。
本发明的上述目的和优点是,第6,由一种折射率图案达到,它是采用上述折射率图案形成方法形成的。
本发明的上述目的和优点是,第7,由一种光学材料达到,它是采用上述折射率图案形成方法形成的。
对附图的简单说明
图1为在由本发明的折射率变化性组合物形成透镜时用于进行光照射的装置的概略图。
图2为在由本发明的折射率变化性组合物形成衍射光栅时用于进行光照射的装置的概略图。
应予说明,本发明中,“折射率图案”是指由折射率不同的区域构成的折射率分布型材料。
以下,详细说明用于本发明折射率图案形成方法的折射率变化材料的各成分。
(A)分解性化合物
本发明中使用的(A)分解性化合物,可以是酸分解性化合物或碱分解性化合物,其折射率优选为1.5以下,更优选为1.45以下。另外,分解性化合物(A)的重均分子量优选为100~500,000,更优选为100~300,000。
(式(2)中,M为Si或Ge,R3为亚烷基或全氟亚烷基,R4为亚烷基、全氟亚烷基、烷基亚甲硅基或单键,R5、R6、R7和R8各自独立地为氢原子、烷基、烷氧基、烷氧基酯基、全氟烷基、全氟烷氧基、全氟烷氧基酯基或全氟芳基,m为0~2的整数,上述亚烷基或全氟亚烷基中可以含有-O-、-CO-、-COO-或-OCOO-键。)
(式(4)中,R11为氧亚烷基或单键,R12为氢原子、烷基、烷氧基、烷氧基酯基、全氟烷基、全氟烷氧基酯基或全氟芳基。)
(式(6)-1中,R15、R16、R17和R18相互独立地为氢原子、碳原子数1~6的链状烷基、氯原子、溴原子、碘原子、羟基、巯基、羧基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的烷硫基、碳原子数1~6的卤代烷基、碳原子数1~6的卤代烷氧基、碳原子数1~6的卤代烷硫基、碳原子数1~6的羟烷基、碳原子数1~6的巯基烷基、碳原子数1~6的羟基烷氧基、碳原子数1~6的巯基烷硫基、碳原子数6~10的芳基或碳原子数7~11的芳烷基。)
-O-R19-O- …(6)-2
(式(6)-2中,R19为亚烷基。)
-NH-R20-NH- …(6)-3
(式(7)中,R21为亚烷基。)
上述全部的亚烷基,可以是碳原子数1~10的直链、支链或环状的亚烷基,其中含有的一部分氢原子可以被氟原子取代,或者其中含有的一部分或全部氢原子可以被氯原子、溴原子、全氟烷基、羟基、巯基、硫代烷基、烷氧基、全氟烷氧基、烷基酯基、烷硫基酯基、全氟烷基酯基、氰基或硝基取代。
上述全部的烷基、烷氧基和烷基酯基中含有的烷基可以是碳原子数1~10的直链、支链或环状的烷基,其中含有的一部分氢原子可以被氟原子取代,或者其中含有的一部分或全部氢原子可以被氯原子、溴原子、全氟烷基、羟基、巯基、硫代烷基、烷氧基、全氟烷氧基、烷基酯基、烷硫基酯基、全氟烷基酯基、氰基或硝基取代。
作为上述全部的全氟芳基,可以举出全氟苯基、全氟萘基、全氟蒽基、全苯基联苯基等,而且,其中含有的氟原子可以被羟基、全氟烷氧基、全氟烷基、全氟烷基酯基、氰基或硝基取代。
作为上述烷基亚甲硅基,例如可以举出下述式(8)所示结构。
(此处,R22、R23、R24和R25相互独立地为氢原子、碳原子数1~6的链状烷基或6~10的芳基,A1表示-O-、亚烷基或亚芳基,a表示0或1的整数。)
上述(6)-1中的碳原子数1~6的链状烷基可以是直链状或支链状的,例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、テキシル基等。
碳原子数1~6的烷氧基可以是直链状或支链状的,例如可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、正己氧基、テキシル氧基等。
碳原子数1~6的烷硫基可以是直链状或支链状的,例如可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、新戊硫基、正己硫基、テキシル硫基等。
作为碳原子数1~6的卤代烷基,例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、氯甲基、2-氯乙基、3-氯丙基、1-氯甲基乙基、4-氯丁基、2-氯甲基丙基、5-氯戊基、3-氯甲基丁基、2-氯乙基丙基、6-氯己基、3-氯甲基戊基、4-氯甲基戊基、2-氯乙基丁基、溴甲基、2-溴乙基、3-溴丙基、1-溴甲基乙基、4-溴丁基、2-溴甲基丙基、5-溴戊基、3-溴甲基丁基、2-溴乙基丙基、6-溴己基、3-溴甲基戊基、4-溴甲基戊基、2-溴乙基丁基等。
作为碳原子数1~6的卤代烷氧基,例如可以举出三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基、氯甲氧基、2-氯乙氧基、3-氯丙氧基、1-氯甲基乙氧基、4-氯丁氧基、2-氯甲基丙氧基、5-氯戊氧基、3-氯甲基丁氧基、2-氯乙基丙氧基、6-氯己氧基、3-氯甲基戊氧基、4-氯甲基戊氧基、2-氯乙基丁氧基、溴甲氧基、2-溴乙氧基、3-溴丙氧基、1-溴甲基乙氧基、4-溴丁氧基、2-溴甲基丙氧基、5-溴戊氧基、3-溴甲基丁氧基、2-溴乙基丙氧基、6-溴己氧基、3-溴甲基戊氧基、4-溴甲基戊氧基、2-溴乙基丁氧基等。
作为碳原子数1~6的卤代烷硫基,例如可以举出三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟丙硫基、氯甲硫基、2-氯乙硫基、3-氯丙硫基、1-氯甲基乙硫基、4-氯丁硫基、2-氯甲基丙硫基、5-氯戊硫基、3-氯甲基丁硫基、2-氯乙基丙硫基、6-氯己硫基、3-氯甲基戊硫基、4-氯甲基戊硫基、2-氯乙基丁硫基、溴甲硫基、2-溴乙硫基、3-溴丙硫基、1-溴甲基乙硫基、4-溴丁硫基、2-溴甲基丙硫基、5-溴戊硫基、3-溴甲基丁硫基、2-溴乙基丙硫基、6-溴己硫基、3-溴甲基戊硫基、4-溴甲基戊硫基、2-溴乙基丁硫基等。
作为碳原子数1~6的羟烷基,例如可以举出羟甲基、2-羟乙基、3-羟丙基、1-羟甲基乙基、4-羟丁基、2-羟甲基丙基、5-羟戊基、3-羟甲基丁基、2-羟乙基丙基、6-羟己基、3-羟甲基戊基、4-羟甲基戊基、2-羟乙基丁基等。
作为碳原子数1~6的巯基烷基,例如可以举出巯甲基、2-巯乙基、3-巯丙基、1-巯甲基乙基、4-巯丁基、2-巯甲基丙基、5-巯戊基、3-巯甲基丁基、2-巯乙基丙基、6-巯基己基、3-巯甲基戊基、4-巯甲基戊基、2-巯乙基丁基等。
作为碳原子数1~6的羟基烷氧基,例如可以举出羟基甲氧基、2-羟基乙氧基、3-羟基丙氧基、1-羟甲基乙氧基、4-羟基丁氧基、2-羟甲基丙氧基、5-羟基戊氧基、3-羟甲基丁氧基、2-羟乙基丙氧基、6-羟基己氧基、3-羟甲基戊氧基、4-羟甲基戊氧基、2-羟乙基丁氧基等。
作为碳原子数1~6的巯基烷硫基,例如可以举出巯基甲硫基、2巯基乙硫基、3-巯基丙硫基、1-巯甲基乙硫基、4-巯基丁硫基、2-巯甲基丙硫基、5-巯基戊硫基、3-巯甲基丁硫基、2-巯乙基丙硫基、6-巯基己硫基、3-巯甲基戊硫基、4-巯甲基戊硫基、2-巯乙基丁硫基等。
作为碳原子数6~10的芳基,例如可以举出苯基、甲苯基、二甲苯基、枯烯基、1-萘基等。
作为碳原子数7~11的芳烷基,例如可以举出苄基、α-甲基苄基、苯乙基、萘甲基等。
具有本发明中的上述(1)~(7)任一式表示的结构作为例如重复单元的酸分解性化合物或碱分解性化合物的制造方法是公知的。
具有上述式(1)所示结构的化合物的制造方法公开在PolymerBull.,1,199(1978)、特开昭62-136638号公报、EP225,454、美国专利No.806,597号说明书、特开平4-303843号公报、特开平7-56354号公报等中。
具有上述式(2)所示结构的化合物的制造方法公开在Macromolecules 29,5529(1996)、Polymer 17,1086(1976)和特开昭60-37549号公报等中。
具有上述式(3)所示结构的化合物的制造方法公开在Electrochem.Soc.,SolidStateSci.Technol.,133(1)181(1986)、J.ImagingSci.,30(2)59(1986)和Macromol.Chem.,Rapid Commun.,7,121(1986)等中。
具有上述式(4)所示结构的化合物的制造方法公开在美国专利No.3,894,253号说明书、特开昭62-190211号公报、特开平2-146544号公报、Macromol.Chem.,23,16(1957)、特开昭63-97945号公报、Polymer Sci.,A-1,8,2375(1970)、美国专利No.4,247,611号说明书、EP41,657、特开昭57-31674号公报、特开昭64-3647号公报和特开昭56-17345号公报等中。
具有上述式(5)所示结构的化合物的制造方法公开在Prepr.Eur.Disc Meet.Polymer Sci.,Strasbourg,p106(1978)和Macromol.Chem.,179,1689(1978)等中。
具有上述式(6)所示结构的化合物的制造方法公开在美国专利No.3,894,253号说明书、美国专利No.3,940,507号说明书和特开昭62-190211号公报等中。
具有上述式(7)所示结构的化合物的制造方法公开在J.Am.Chem.Soc.,54,1579(1932)、J.Polym.Sci.,29,343(1958)、J.Polym.Sci.,Part A,Polym.Chem.,25,3373(1958)、Macromolecules,25,12,(1992)、Macromolecules,20,705,(1997)、Macromolecules,21,1925(1998)、Macromol.Chem.,Rapid Commun.,11,83(1990)等中。
本发明中使用的(B)非分解性化合物,对酸或碱是稳定的,优选为光学透明性高的材料。(B)成分的折射率可以根据用途而任意设定和调节为优选的值。化合物(B)的折射率nB,优选比化合物(A)的折射率nA大,且满足下述式(1)的关系。
nB-nA≥0.05 …(1)
非分解性化合物(B)可以是非分解性聚合物。
作为(B)非分解性聚合物,可以举出丙烯酸系树脂、聚氨酯系树脂、聚酯系树脂、聚碳酸酯系树脂、降冰片烯系树脂、苯乙烯系树脂、聚醚砜系树脂、硅树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚硅氧烷系树脂、氟系树脂、聚丁二烯系树脂、乙烯基醚系树脂、乙烯基酯系树脂等。根据所使用的(A)分解性聚合物的折射率、可以任意地选择所使用的优选的(B)非分解性聚合物。特别是为了提高与(A)分解性聚合物的折射率差,往往优选使用含芳香族类、卤素原子、硫原子等的(B)非分解性聚合物。
作为(B)非分解性聚合物的更具体的例子,可以举出以下聚合物。应予说明,括号内的数字为d线的折射率的值。
例如可以举出,聚偏氟乙烯(1.42)、聚二甲基硅氧烷(1.43)、聚甲基丙烯酸三氟乙酯(1.44)、聚环氧丙烷(1.45)、聚乙烯基异丁基醚(1.45)、聚乙烯基乙基醚(1.45)、聚环氧乙烷(1.46)、聚乙烯基丁基醚(1.46)、聚乙烯基戊基醚(1.46)、聚乙烯基己基醚(1.46)、聚(4-甲基-1-戊烯)(1.46~1.47)、纤维素乙酸酯丁酸酯(1.46~1.49)、聚(4-氟-2-三氟甲基苯乙烯)(1.46)、聚乙烯基辛基醚(1.46)、聚(乙烯基2-乙基己基醚)(1.46)、聚乙烯基癸基醚(1.46)、聚(2-甲氧基乙基丙烯酸酯)(1.46)、聚丙烯酸丁酯(1.47)、聚(甲基丙烯酸叔丁酯)(1.46)、聚乙烯基十二烷基醚(1.46)、聚(3-乙氧基丙基丙烯酸酯)(1.47)、聚氧羰基四亚甲基(1.47)、聚丙酸乙烯酯(1.47)、聚乙酸乙烯酯(1.47)、聚乙烯基甲基醚(1.47)、聚丙烯酸乙酯(1.47)、
乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(1.47~1.50)、(80%~20%乙酸乙烯酯)纤维素丙酸酯(1.47~1.49)、纤维素乙酸酯丙酸酯(1.47)、苄基纤维素(1.47~1.58)、苯酚-甲醛树脂(1.47~1.70)、纤维素三乙酸酯(1.47~1.48)、聚乙烯基甲基醚(全同立构)(1.47)、聚(3-甲氧基丙基丙烯酸酯)(1.47)、聚(2-乙氧基乙基丙烯酸酯)(1.47)、聚丙烯酸甲酯(1.47~1.48)、聚甲基丙烯酸异丙酯(1.47)、聚(1-癸烯)(1.47)、聚丙烯(无规立构,密度0.8575g/cm3)(1.47)、聚(乙烯基仲丁基醚)(全同立构)(1.47)、聚甲基丙烯酸十二烷基酯(1.47)、聚氧乙烯琥珀酰氧基(1.47)、(聚乙烯琥珀酸酯)聚甲基丙烯酸十四烷基酯(1.47)、乙烯-丙烯共聚物(EPR橡胶)(1.47~1.48)、
聚甲基丙烯酸十六烷基酯(1.48)、聚甲酸乙烯基酯(1.48)、聚(甲基丙烯酸2-氟乙酯)(1.48)、聚甲基丙烯酸异丁酯(1.48)、乙基纤维素(1.48)、聚乙烯基乙缩醛(1.48~1.50)、乙酸纤维素(1.48~1.50)、三丙酸纤维素(1.48~1.49)、聚氧亚甲基(1.48)、聚乙烯基丁缩醛(1.48~1.49)、聚(甲基丙烯酸正己酯)(1.48)、聚(甲基丙烯酸正丁酯)(1.48)、聚二甲基丙烯酸亚乙酯(1.48)、聚(甲基丙烯酸2-乙氧基乙酯)(1.48)、聚氧乙烯马来酰基(1.48)、(聚亚乙基马来酸酯)聚(甲基丙烯酸正丙酯)(1.48)、聚(甲基丙烯酸3,3,5-三甲基环己酯)(1.49)、聚甲基丙烯酸乙酯(1.49)、聚(甲基丙烯酸2-硝基-2-甲基丙酯)(1.49)、聚甲基丙烯酸三乙基羰基酯(1.49)、聚(甲基丙烯酸1,1-二乙基丙酯)(1.49)、聚甲基丙烯酸甲酯(1.49)、聚(2-癸基-1,3-丁二烯)(1.49)、聚乙烯醇(1.49~1.53)、
聚乙基乙醇酸酯甲基丙烯酸酯(1.49)、聚(甲基丙烯酸3-甲基环己酯)(1.49)、聚(环己基α-乙氧基丙烯酸酯)(1.50)、甲基纤维素(低粘度)(1.50)、聚(甲基丙烯酸4-甲基环己酯)(1.50)、聚二甲基丙烯酸十亚甲基二醇酯(1.50)、聚氨酯(1.50~1.60)、聚(1,2-丁二烯)(1.50)、聚乙烯基甲缩醛(1.50)、聚(2-溴-4-三氟甲基苯乙烯)(1.50)、硝酸纤维素(1.50~1.51)、聚(仲丁基α-氯丙烯酸酯)(1.50)、聚(2-庚基-1,3-丁二烯)(1.50)、聚(乙基α-氯丙烯酸酯)(1.50)、聚(2-异丙基-1,3丁二烯)(1.50)、聚(甲基丙烯酸2-甲基环己酯)(1.50)、聚丙烯(密度0.9075g/cm3)(1.50)、聚异丁烯(1.51)、聚甲基丙烯酸冰片酯(1.51)、聚(2-叔丁基-1,3-丁二烯)(1.51)、聚二甲基丙烯酸乙二醇酯(1.51)、聚甲基丙烯酸环己酯(1.51)、聚(环己烷二醇-1,4-二甲基丙烯酸酯)(1.51)、
丁基橡胶(未硫化)(1.51)、聚甲基丙烯酸四氢糠基酯(1.51)、杜仲胶(β)(1.51)、聚乙烯离聚物(1.51)、聚环氧乙烷(高分子量)(1.51~1.54)、聚乙烯(密度0.914g/cm3)(1.51)、(密度0.94~0.945g/cm3)(1.52~1.53)、(密度0.965g/cm3)(1.55)、聚(甲基丙烯酸1-甲基环己酯)(1.51)、聚(甲基丙烯酸2-羟乙酯)(1.51)、聚氯乙酸乙烯基酯(1.51)、聚丁烯(全同立构)(1.51)、聚甲基丙烯酸乙烯基酯(1.51)、聚(N-丁基-甲基丙烯酰胺)(1.51)、杜仲胶(α)(1.51)、萜烯树脂(1.52)、聚(1,3-丁二烯)(1.52)、虫胶(1.51~1.53)、聚(甲基α-氯代丙烯酸酯)(1.52)、聚(甲基丙烯酸2-氯乙酯)(1.52)、聚(甲基丙烯酸2-二乙基氨基乙酯)(1.52)、聚(甲基丙烯酸2-氯环己酯)(1.52)、聚(1,3-丁二烯)(35%顺式;56%反式1.5180;7%1,2-含量)、天然橡胶(1.52)、聚甲基丙烯酸烯丙酯(1.52)、
聚氯乙烯+40%邻苯二甲酸二辛酯(1.52)、聚丙烯腈(1.52)、聚甲基丙烯腈(1.52)、聚(1,3-丁二烯)(富顺式)(1.52)、丁二烯-丙烯腈共聚物(1.52)、聚甲基异丙烯基酮(1.52)、聚异戊二烯(1.52)、聚酯树脂(硬性)(约50%苯乙烯)(1.52~1.54)、聚(N-(2-甲氧基乙基)甲基丙烯酰胺)(1.52)、聚(2,3-二甲基丁二烯)(甲基橡胶)(1.53)、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物(95/5~90/10)(1.53~1.54)、聚吖啶酸(1.53)、聚(甲基丙烯酸1,3-二氯丙酯)(1.53)、聚(甲基丙烯酸2-氯-1-(氯甲基)乙酯)(1.53)、聚丙烯醛(1.53)、聚(1-乙烯基-2-吡咯烷酮)(1.53)、盐酸化橡胶(1.53~1.55)、尼龙6;尼龙6,6;尼龙6,10(成型体)(1.53)、丁二烯-苯乙烯共聚物(约30%苯乙烯)(1.53)、嵌段共聚物聚(α-氯代丙烯酸环己酯)(1.53)、聚(α-氯代丙烯酸2-氯乙酯)(1.53)、丁二烯-苯乙烯共聚物(约75/25)(1.54)、
聚(甲基丙烯酸2-氨乙酯)(1.54)、聚甲基丙烯酸糠基酯(1.54)、聚甲基丙烯酸丁基巯基酯(1.54)、聚(甲基丙烯酸1-苯基-正戊酯)(1.54)、聚(N-甲基-甲基丙烯酰胺)(1.54)、纤维素(1.54)、聚氯乙烯(1.54~1.55)、脲醛树脂(1.54~1.56)、聚(α-溴代丙烯酸仲丁酯)(1.54)、聚(α-溴代丙烯酸环己酯)(1.54)、聚(甲基丙烯酸2-溴乙酯)(1.54)、聚二氢松香酸(1.54)、聚松香酸(1.546)、聚甲基丙烯酸乙基巯基酯(1.55)、聚(N-烯丙基甲基丙烯酰胺)(1.55)、聚(甲基丙烯酸1-苯基乙酯)(1.55)、聚乙烯基呋喃(1.55)、聚(2-乙烯基四氢呋喃)(1.55)、聚(氯乙烯)+40%磷酸三羟甲苯酯(1.55)、聚(甲基丙烯酸对甲氧基苄酯)(1.55)、聚甲基丙烯酸异丙酯(1.55)、聚(对异丙基苯乙烯)(1.55)、聚氯丁二烯(1.55~1.56)、聚(氧乙烯-α-苯甲酸酯-ω-甲基丙烯酸酯)(1.56)、聚(二甲基丙烯酸p,p′-亚二甲苯基酯)(1.56)、聚(甲基丙烯酸1-苯基烯丙酯)(1.56)、聚(甲基丙烯酸对环己基苯酯)(1.56)、聚(甲基丙烯酸2-苯基乙酯)(1.56)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基-1-丙基)(1.56)、聚(甲基丙烯酸1-(邻氯苯基)乙酯)(1.56)、
苯乙烯-马来酸酐共聚物(1.56)、聚(甲基丙烯酸1-苯基环己酯)(1.56)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基-1,3-二甲基-亚丁基-1,4-亚苯基)(1.57)、聚(α-溴代丙烯酸甲酯)(1.57)、聚甲基丙烯酸苄酯(1.57)、聚(甲基丙烯酸2-(苯基磺酰基)乙酯)(1.57)、聚(甲基丙烯酸间羟甲苯酯)(1.57)、苯乙烯-丙烯腈共聚物(约75/25)(1.57)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基异亚丁基-1,4-亚苯基)(1.57)、聚(甲基丙烯酸邻甲氧基苯酯)(1.57)、聚甲基丙烯酸苯酯(1.57)、聚(甲基丙烯酸邻羟甲苯酯)(1.57)、聚邻苯二甲酸二烯丙酯(1.57)、聚(甲基丙烯酸2,3-二溴丙酯)(1.57)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基-1-甲基-亚丁基-1,4-亚苯基)(1.57)、聚(氧-2,6-二甲基亚苯基)(1.58)、聚氧乙烯氧基对苯二甲酰(无定形)(1.58)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(1.51~1.64)、聚苯甲酸乙烯基酯(1.58)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基亚丁基-1,4-亚苯基)(1.58)、
聚(甲基丙烯酸1,2-二苯基乙酯)(1.58)、聚(甲基丙烯酸邻氯苄酯)(1.58)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基-仲亚丁基-1,4-亚苯基)(1.58)、聚(氧化季戊四醇氧基对苯二甲酰)(1.58)、聚(甲基丙烯酸间硝基苄酯)(1.58)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基异亚丙基-1,4-亚苯基)(1.59)、聚(N-(2-苯基乙基)-甲基丙烯酰胺)(1.59)、聚(4-甲氧基-2-甲基苯乙烯)(1.59)、聚(邻甲基苯乙烯)(1.59)、聚苯乙烯(1.59)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基亚环己基-1,4-亚苯基)(1.59)、聚(邻甲氧基苯乙烯)(1.59)、聚甲基丙烯酸二苯基甲酯(1.59)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基亚乙基-1,4-亚苯基)(1.59)、聚(甲基丙烯酸对溴代苯酯)(1.60)、聚(N-苄基甲基丙烯酰胺)(1.60)、聚(对甲氧基苯乙烯)(1.60)、聚偏氯乙烯(1.60~1.63)、聚硫化物(“Thiokol”)(1.6~1.7)、聚(甲基丙烯酸邻氯代二苯基甲酯)(1.60)、聚(氧化羰氧基-1,4-(2,6-二氯)亚苯基-亚异丙基-1,4-(2,6-二氯)亚苯基)(1.61)、聚(氧化羰氧基二(1,4-(3,5-二氯亚苯基)))聚五氯苯基甲基丙烯酸酯(1.61)、聚(邻氯苯乙烯)(1.61)、聚(α-溴代丙烯酸苯酯)(1.61)、
聚(对二乙烯基苯)(1.62)、聚(N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺)(1.62)、聚(2,6-二氯苯乙烯)(1.62)、聚(甲基丙烯酸β-萘基酯)(1.63)、聚(甲基丙烯酸α-萘基羰(カルビニル)基酯)(1.63)、聚砜(1.63)、聚(2-乙烯基噻吩)(1.64)、聚(甲基丙烯酸α-萘基酯)(1.64)、聚(氧化羰氧基-1,4-亚苯基二苯基-亚甲基-1,4-亚苯基)(1.65)、聚乙烯基苯基硫醚(1.66)、丁基酚醛树脂(1.66)、脲-硫脲-甲醛树脂(1.66)、聚乙烯基萘(1.68)、聚乙烯基咔唑(1.68)、萘-甲醛树脂(1.70)、苯酚-甲醛树脂(1.70)、聚甲基丙烯酸五溴苯酯(1.71)等。
(B)非分解性聚合物可以是由构成上述各聚合物的单体2种以上构成的共聚物。
其中,优选d线折射率为1.45以上的,更优选为1.5以上的。
(B)非分解性聚合物的重均分子量,优选为100~500,000,更优选为100~200,000。
作为非分解性化合物(B),可以同样地使用下述式(9)表示的化合物、其水解物或其缩合物。
R213 nSi(OR214)4-n …(9)
(R213和R214可以相同或不同,分别为1价的有机基团,n为0~2的整数。)
作为上述式(9)中1价的有机基团,可以举出烷基、芳基、烯丙基、缩水甘油基等。此处,作为烷基,可以举出甲基、乙基、丙基、丁基等,优选其碳原子数为1~5个,这些烷基可以是直链状的或支链状的,进而,其氢原子也可以用氟原子等卤素原子取代。作为上述式(9)中的芳基,可以举出苯基、萘基等。另外,优选使用上述式(9)中的n为1或2的化合物。
作为上述式(9)表示的烷基烷氧基硅烷的具体例子,可以举出甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三正丙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三正丁氧基硅烷、甲基三仲丁氧基硅烷、甲基三叔丁氧基硅烷、甲基三苯氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙基三正丙氧基硅烷、乙基三异丁氧基硅烷、乙基三正丁氧基硅烷、乙基三仲丁氧基硅烷、乙基三叔丁氧基硅烷、乙基三苯氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、正丙基三正丙氧基硅烷、正丙基三异丙氧基硅烷、正丙基三正丁氧基硅烷、正丙基三仲丁氧基硅烷、正丙基三叔丁氧基硅烷、正丙基三苯氧基硅烷、异丙基三甲氧基硅烷、异丙基三乙氧基硅烷、异丙基三正丙氧基硅烷、异丙基三异丙氧基硅烷、异丙基三正丁氧基硅烷、异丙基三仲丁氧基硅烷、异丙基三叔丁氧基硅烷、异丙基三苯氧基硅烷、正丁基三甲氧基硅烷、正丁基三乙氧基硅烷、正丁基三正丙氧基硅烷、正丁基三异丙氧基硅烷、正丁基三正丁氧基硅烷、正丁基三仲丁氧基硅烷、正丁基三叔丁氧基硅烷、正丁基三苯氧基硅烷、仲丁基三甲氧基硅烷、仲丁基异三乙氧基硅烷、仲丁基三正丙氧基硅烷、仲丁基三异丙氧基硅烷、仲丁基三正丁氧基硅烷、仲丁基三仲丁氧基硅烷、仲丁基三叔丁氧基硅烷、仲丁基三苯氧基硅烷、叔丁基三甲氧基硅烷、叔丁基三乙氧基硅烷、叔丁基三正丙氧基硅烷、叔丁基三异丙氧基硅烷、叔丁基三正丁氧基硅烷、叔丁基三仲丁氧基硅烷、叔丁基三叔丁氧基硅烷、叔丁基三苯氧基硅烷、环己基三甲氧基硅烷、环己基三乙氧基硅烷、环己基三正丙氧基硅烷、环己基三异丙氧基硅烷、环己基三正丁氧基硅烷、环己基三仲丁氧基硅烷、环己基三叔丁氧基硅烷、环己基三苯氧基硅烷、降冰片基三甲氧基硅烷、降冰片基三乙氧基硅烷、降冰片基三正丙氧基硅烷、降冰片基三异丙氧基硅烷、降冰片基三正丁氧基硅烷、降冰片基三仲丁氧基硅烷、降冰片基三叔丁氧基硅烷、降冰片基三苯氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三正丙氧基硅烷、苯基三异丙氧基硅烷、苯基三正丁氧基硅烷、苯基三仲丁氧基硅烷、苯基三叔丁氧基硅烷、苯基三苯氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二正丙氧基硅烷、二甲基二异丙氧基硅烷、二甲基二正丁氧基硅烷、二甲基二仲丁氧基硅烷、二甲基二叔丁氧基硅烷、二甲基二苯氧基硅烷、二乙基二甲氧基硅烷、二乙基二乙氧基硅烷、二乙基二正丙氧基硅烷、二乙基二异丙氧基硅烷、二乙基二正丁氧基硅烷、二乙基二仲丁氧基硅烷、二乙基二叔丁氧基硅烷、二乙基二苯氧基硅烷、二正丙基二甲氧基硅烷、二正丙基二乙氧基硅烷、二正丙基二正丙氧基硅烷、二正丙基二异丙氧基硅烷、二正丙基二正丁氧基硅烷、二正丙基二仲丁氧基硅烷、二正丙基二叔丁氧基硅烷、二正丙基二苯氧基硅烷、二异丙基二甲氧基硅烷、二异丙基二乙氧基硅烷、二异丙基二正丙氧基硅烷、二异丙基二异丙氧基硅烷、二异丙基二正丁氧基硅烷、二异丙基二仲丁氧基硅烷、二异丙基二叔丁氧基硅烷、二异丙基二苯氧基硅烷、二正丁基二甲氧基硅烷、二正丁基二乙氧基硅烷、二正丁基二正丙氧基硅烷、二正丁基二异丙氧基硅烷、二正丁基二正丁氧基硅烷、二正丁基二仲丁氧基硅烷、二正丁基二叔丁氧基硅烷、二正丁基二苯氧基硅烷、二仲丁基二甲氧基硅烷、二仲丁基二乙氧基硅烷、二仲丁基二正丙氧基硅烷、二仲丁基二异丙氧基硅烷、二仲丁基二正丁氧基硅烷、二仲丁基二仲丁氧基硅烷、二仲丁基二叔丁氧基硅烷、二仲丁基二苯氧基硅烷、二叔丁基二甲氧基硅烷、二叔丁基二乙氧基硅烷、二叔丁基二正丙氧基硅烷、二叔丁基二异丙氧基硅烷、二叔丁基二正丁氧基硅烷、二叔丁基二仲丁氧基硅烷、二叔丁基二叔丁氧基硅烷、二叔丁基二苯氧基硅烷、二叔丁基二甲氧基硅烷、二环己基二乙氧基硅烷、二叔丁基二正丙氧基硅烷、二环己基二异丙氧基硅烷、二环己基二正丁氧基硅烷、二环己基二仲丁氧基硅烷、二环己基二叔丁氧基硅烷、二环己基二苯氧基硅烷、二叔丁基二甲氧基硅烷、二降冰片基二乙氧基硅烷、二叔丁基二正丙氧基硅烷、二降冰片基二异丙氧基硅烷、二降冰片基二正丁氧基硅烷、二降冰片基二仲丁氧基硅烷、二降冰片基二叔丁氧基硅烷、二降冰片基二苯氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二苯基二正丙氧基硅烷、二苯基二异丙氧基硅烷、二苯基二正丁氧基硅烷、二苯基二仲丁氧基硅烷、二苯基二叔丁氧基硅烷、二苯基二苯氧基硅烷、二乙烯基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-三氟丙基三甲氧基硅烷、γ-三氟丙基三乙氧基硅烷等。另外,还可以举出它们的一部分氢原子被氟原子取代了的化合物。这些上述式(9)表示的化合物可以使用1种或2种以上。
上述式(9)表示的化合物中,特别优选使用n=1的芳基三烷氧基硅烷。其中,优选使用苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷,进而,将苯基三甲氧基硅烷和/或苯基三乙氧基硅烷按全部芳基烷氧基硅烷的70mol%以上的比例配合使用,由于可以获得耐热性和折射率达到更好平衡的固化物,因此是优选的。与上述式(9)表示的化合物相比,优选其水解物和缩合物。另外,(B)成分为上述式(9)表示的化合物的缩合物时,按聚苯乙烯换算的重均分子量优选为500~100,000。
作为(B)成分,使用上述式(9)表示的化合物的水解物和/或缩合物时,水解反应、缩合反应在水和适宜的催化剂的存在下,如下述那样进行。
具体地说,将上述式(9)表示的化合物溶解于适当的有机溶剂中,向该溶液中断续地或者连续地添加水。此时,催化剂可以预先溶解或分散于有机溶剂中,也可以溶解或分散于所要添加的水中。
另外,进行水解反应和/或缩合反应的温度,通常为0~100℃,优选为15~80℃。
对于上述式(9)表示的化合物,作为用于进行水解和/或缩合的水没有特别的限定,优选使用离子交换水。
另外,水的用量,相对于上述式(9)表示的化合物所具有的以R214O-表示的基团的合计每1摩尔,为0.25~3摩尔的量,特别优选为0.3~2.5摩尔的量。
作为上述式(9)表示的化合物的用于进行水解和/或缩合的催化剂,可以使用金属螯合化合物、有机酸、无机酸、有机碱、无机碱等。
作为用作催化剂的金属螯合化合物的具体例,可以举出:三乙氧基·单(乙酰基乙酸)钛、三正丙氧基·单(乙酰基乙酸)钛、三异丙氧基·单(乙酰基乙酸)钛、三正丁氧基·单(乙酰基乙酸)钛、三仲丁氧基·单(乙酰基乙酸)钛、三叔丁氧基·单(乙酰基乙酸)钛、二乙氧基·二(乙酰基乙酸)钛、二正丙氧基·二(乙酰基乙酸)钛、二异丙氧基·二(乙酰基乙酸)钛、二正丁氧基·二(乙酰基乙酸)钛、二仲丁氧基·二(乙酰基乙酸)钛、二叔丁氧基·二(乙酰基乙酸)钛、单乙氧基·三(乙酰基乙酸)钛、单正丙氧基·三(乙酰基乙酸)钛、单异丙氧基·三(乙酰基乙酸)钛、单正丁氧基·三(乙酰基乙酸)钛、单仲丁氧基·三(乙酰基乙酸)钛、单叔丁氧基·三(乙酰基乙酸)钛、四(乙酰基乙酸)钛、
三乙氧基·单(乙基乙酰乙酸)钛、三正丙氧基·单(乙基乙酰乙酸)钛、三异丙氧基·单(乙基乙酰乙酸)钛、三正丁氧基·单(乙基乙酰乙酸)钛、三仲丁氧基·单(乙基乙酰乙酸)钛、三叔丁氧基·单(乙基乙酰乙酸)钛、二乙氧基·二(乙基乙酰乙酸)钛、二正丙氧基·二(乙基乙酰乙酸)钛、二异丙氧基·二(乙基乙酰乙酸)钛、二正丁氧基·二(乙基乙酰乙酸)钛、二仲丁氧基·二(乙基乙酰乙酸)钛、二叔丁氧基·二(乙基乙酰乙酸)钛、单乙氧基·三(乙基乙酰乙酸)钛、单正丙氧基·三(乙基乙酰乙酸)钛、单异丙氧基·三(乙基乙酰乙酸)钛、单正丁氧基·三(乙基乙酰乙酸)钛、单仲丁氧基·三(乙基乙酰乙酸)钛、单叔丁氧基·三(乙基乙酰乙酸)钛、四(乙基乙酰乙酸)钛、单(乙酰基乙酸)三(乙基乙酰乙酸)钛、二(乙酰基乙酸)二(乙基乙酰乙酸)钛、三(乙酰基乙酸)单(乙基乙酰乙酸)钛等钛螯合化合物;
三乙氧基·单(乙酰基乙酸)锆、三正丙氧基·单(乙酰基乙酸)锆、三异丙氧基·单(乙酰基乙酸)锆、三正丁氧基·单(乙酰基乙酸)锆、三仲丁氧基·单(乙酰基乙酸)锆、三叔丁氧基·单(乙酰基乙酸)锆、二乙氧基·二(乙酰基乙酸)锆、二正丙氧基·二(乙酰基乙酸)锆、二异丙氧基·二(乙酰基乙酸)锆、二正丁氧基·二(乙酰基乙酸)锆、二仲丁氧基·二(乙酰基乙酸)锆、二叔丁氧基·二(乙酰基乙酸)锆、单乙氧基·三(乙酰基乙酸)锆、单正丙氧基·三(乙酰基乙酸)锆、单异丙氧基·三(乙酰基乙酸)锆、单正丁氧基·三(乙酰基乙酸)锆、单仲丁氧基·三(乙酰基乙酸)锆、单叔丁氧基·三(乙酰基乙酸)锆、四(乙酰基乙酸)锆、
三乙氧基·单(乙基乙酰乙酸)锆、三正丙氧基·单(乙基乙酰乙酸)锆、三异丙氧基·单(乙基乙酰乙酸)锆、三正丁氧基·单(乙基乙酰乙酸)锆、三仲丁氧基·单(乙基乙酰乙酸)锆、三叔丁氧基·单(乙基乙酰乙酸)锆、二乙氧基·二(乙基乙酰乙酸)锆、二正丙氧基.二(乙基乙酰乙酸)锆、二异丙氧基·二(乙基乙酰乙酸)锆、二正丁氧基·二(乙基乙酰乙酸)锆、二仲丁氧基·二(乙基乙酰乙酸)锆、二叔丁氧基·二(乙基乙酰乙酸)锆、单乙氧基·三(乙基乙酰乙酸)锆、单正丙氧基·三(乙基乙酰乙酸)锆、单异丙氧基·三(乙基乙酰乙酸)锆、单正丁氧基·三(乙基乙酰乙酸)锆、单仲丁氧基.三(乙基乙酰乙酸)锆、单叔丁氧基·三(乙基乙酰乙酸)锆、四(乙基乙酰乙酸)锆、单(乙酰基乙酸)三(乙基乙酰乙酸)锆、二(乙酰基乙酸)二(乙基乙酰乙酸)锆、三(乙酰基乙酸)单(乙基乙酰乙酸)锆等锆螯合化合物;
三(乙酰基乙酸)铝、三(乙基乙酰乙酸)铝等铝螯合化合物等。
作为用作催化剂的有机酸的具体例,例如可以举出,醋酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、草酸、马来酸、甲基丙二酸、己二酸、癸二酸、没食子酸、正丁酸、苯六甲酸、花生油烯酸、ミキミ酸、2-乙基己酸、油酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸、水杨酸、苯甲酸、对氨基苯甲酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、一氯醋酸、二氯醋酸、三氯醋酸、三氟醋酸、甲酸、丙二酸、磺酸、邻苯二甲酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等。
作为用作催化剂的无机酸的具体例,例如可以举出盐酸、硝酸、硫酸、氢氟酸、磷酸等。
作为用作催化剂的有机碱的具体例,例如可以举出吡啶、吡咯、哌嗪、吡咯烷、哌啶、甲基吡啶、三甲胺、三乙胺、单乙醇胺、二乙醇胺、二甲基单乙醇胺、单甲基二乙醇胺、三乙醇胺、二氮杂双环辛烷(オクラン)、二氮杂双环壬烷、二氮杂双环十一烯、四甲基氢氧化铵等。
作为用作催化剂的无机碱,例如可以举出氨、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等。
其中,优选将金属螯合化合物、有机酸或无机酸用作催化剂,更优选为钛的螯合化合物或有机酸。
这些化合物作为催化剂可以使用1种,或者2种以上组合使用。
另外,催化剂的用量,相对于换算成SiO2的上述式(9)表示的化合物100重量份,通常为0.001~10重量份,优选为0.01~10重量份的范围。
进而,上述式(9)表示的化合物进行水解和/或缩合后,优选进行除去残留水分和作为反应副产物而生成的醇类的处理。
作为非分解性聚合物(B),进一步优选使用下述式(10)表示的梯型ポリシルセスキオキサン。
(此处,RX表示1价的有机基团,RY表示氢原子或1价有机基团,RX和RY可以相同或不同。n为与分子量对应的正整数。)
作为上述式(10)中的1价有机基团,例如可以举出烷基、芳基、烯丙基、缩水甘油基等。此处,作为烷基,例如可以举出甲基、乙基、丙基等,优选其碳原子数为1~5个,这些烷基可以是直链状的或者支链状的。作为芳基,例如可以举出苯基、萘基、甲苯基等。进而,这些烷基、芳基、烯丙基、缩水甘油基的氢原子可以被氯原子、溴原子等卤原子、羟基、巯基、烷氧基、硫代烷基、烷酯基、烷硫酯基、或者芳基取代。
具有上述式(10)所示结构的化合物的制造方法公开于例如特开昭56-157885号公报、特开昭57-40526号公报、特开昭58-69217号公报等中。作为它们的市售品,可以举出GR-100、GR-650、GR-908、GR-950(以上为昭和电工(株)制)。
作为(B)成分,除了上述式(10)表示的化合物以外,还可以使用其水解物和缩合物,其水解反应和缩合反应可以采用与上述式(9)所示化合物的水解/缩合反应的反应条件相类似的条件(催化剂、水、反应温度)。这些上述式(10)表示的化合物,其重均分子量按聚苯乙烯换算,优选为500~500,000,更优选为500~300,000。
(B)非分解性聚合物可以单独使用1种,也可以2种以上混合使用。
(B)成分的用量,相对于与(A)成分的合计量100重量份,优选为10重量份~90重量份,更优选为20重量份~90重量份,特别优选为20重量份~70重量份。(B)成分不足10重量份时,折射率变化材料容易变脆,而超过90重量份时,所获折射率的差值容易变小。
(C)放射线敏感性分解剂
本发明中使用的(C)放射线敏感性分解剂可以是放射线敏感性酸发生剂或放射线敏感性碱发生剂。该场合下,当作为(A)分解性聚合物使用酸分解性聚合物时,(C)放射线敏感性分解剂优选使用放射线敏感性酸发生剂,当作为(A)分解性聚合物使用碱分解性聚合物时,(C)放射线敏感性分解剂优选使用放射线敏感性碱发生剂。
作为上述放射线敏感性酸发生剂,可以使用例如三氯甲基-s-三嗪类、二芳基碘鎓盐类、三芳基锍盐类、季铵盐类、磺酸酯类等。
作为上述三氯甲基-s-三嗪类,例如可以举出2,4,6-三(三氯甲基)-s-三嗪、2-苯基-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-氯苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3-氯苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2-氯苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲硫基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3-甲硫基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2-甲硫基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3-甲氧基萘基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2-甲氧基萘基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-β-苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3-甲氧基-β-苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2-甲氧基-β-苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3,4,5-三甲氧基-β-苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲硫基-β-苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3-甲硫基-β-苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3-甲硫基-β-苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-胡椒基-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-〔2-(4-二乙氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪等。
作为上述二芳基碘鎓盐类,例如可以举出四氟硼酸二苯基碘鎓盐、六氟膦酸二苯基碘鎓盐、六氟砷酸二苯基碘鎓盐、三氟甲磺酸二苯基碘鎓盐、三氟乙酸二苯基碘鎓盐、对甲苯磺酸二苯基碘鎓盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸二苯基碘鎓盐、己基三(对氯苯基)硼酸二苯基碘鎓盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸二苯基碘鎓盐、四氟硼酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、六氟膦酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、六氟砷酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、三氟甲磺酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、三氟乙酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、对甲苯磺酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、丁基三(2,6-三氟苯基)硼酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、己基三(对氯苯基)硼酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、四氟硼酸二(4-叔丁基苯基)碘鎓盐、六氟砷酸二(4-叔丁基苯基)碘鎓盐、三氟甲磺酸二(4-叔丁基苯基)碘鎓盐、三氟乙酸二(4-叔丁基苯基)碘鎓盐、对甲苯磺酸二(4-叔丁基苯基)碘鎓盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸二(4-叔丁基苯基)碘鎓盐、己基三(对氯苯基)硼酸二(4-叔丁基苯基)碘鎓盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸二(4-叔丁基苯基)碘鎓盐等。
作为上述三芳基锍盐类,例如可以举出四氟硼酸三苯基锍盐、六氟膦酸三苯基锍盐、六氟砷酸三苯基锍盐、三氟甲磺酸三苯基锍盐、三氟乙酸三苯基锍盐、对甲苯磺酸三苯基锍盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸三苯基锍盐、己基三(对氯苯基)硼酸三苯基锍盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸三苯基锍盐、四氟硼酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、六氟膦酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、六氟砷酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、三氟甲磺酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、三氟乙酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、对甲苯磺酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、己基三(对氯苯基)硼酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、四氟硼酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐、六氟膦酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐、六氟砷酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐、三氟甲磺酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐、三氟乙酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐、对甲苯磺酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐、己基三(对氯苯基)硼酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐、四氟硼酸4-羟基-1-萘基)二甲基锍盐、六氟膦酸4-羟基-1-萘基)二甲基锍盐、六氟砷酸4-羟基-1-萘基)二甲基锍盐、三氟甲磺酸4-羟基-1-萘基)二甲基锍盐、三氟乙酸4-羟基-1-萘基)二甲基锍盐、对甲苯磺酸4-羟基-1-萘基)二甲基锍盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸4-羟基-1-萘基)二甲基锍盐、己基三(对氯苯基)硼酸4-羟基-1-萘基)二甲基锍盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸4-羟基-1-萘基)二甲基锍盐等。
作为上述季铵盐类,例如可以举出四氟硼酸四甲基铵盐、六氟膦酸四甲基铵盐、六氟砷酸四甲基铵盐、三氟甲磺酸四甲基铵盐、三氟乙酸四甲基铵盐、对甲苯磺酸四甲基铵盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸四甲基铵盐、己基三(对氯苯基)硼酸四甲基铵盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸四甲基铵盐、四氟硼酸四丁基铵盐、六氟膦酸四丁基铵盐、六氟砷酸四丁基铵盐、三氟甲磺酸四丁基铵盐、三氟乙酸四丁基铵盐、对甲苯磺酸四丁基铵盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸四丁基铵盐、己基三(对氯苯基)硼酸四丁基铵盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸四丁基铵盐、四氟硼酸苄基三甲基铵盐、六氟膦酸苄基三甲基铵盐、六氟砷酸苄基三甲基铵盐、三氟甲磺酸苄基三甲基铵盐、三氟乙酸苄基三甲基铵盐、对甲苯磺酸苄基三甲基铵盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸苄基三甲基铵盐、己基三(对氯苯基)硼酸苄基三甲基铵盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸苄基三甲基铵盐、四氟硼酸苄基二甲基苯基铵盐、六氟膦酸苄基二甲基苯基铵盐、六氟砷酸苄基二甲基苯基铵盐、三氟甲磺酸苄基二甲基苯基铵盐、三氟乙酸苄基二甲基苯基铵盐、对甲苯磺酸苄基二甲基苯基铵盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸苄基二甲基苯基铵盐、己基三(对氯苯基)硼酸苄基二甲基苯基铵盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸苄基二甲基苯基铵盐、四氟硼酸N-亚肉桂基乙基苯基铵盐、六氟膦酸N-亚肉桂基乙基苯基铵盐、六氟砷酸N-亚肉桂基乙基苯基铵盐、三氟甲磺酸N-亚肉桂基乙基苯基铵盐、三氟乙酸N-亚肉桂基乙基苯基铵盐、对甲苯磺酸N-亚肉桂基乙基苯基铵盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸N-亚肉桂基乙基苯基铵盐、己基三(对氯苯基)硼酸N-亚肉桂基乙基苯基铵盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸N-亚肉桂基乙基苯基铵盐等。
作为上述磺酸酯类,例如可以举出α-羟甲基苯偶姻对甲苯磺酸酯、α-羟甲基苯偶姻三氟甲磺酸酯、α-羟甲基苯偶姻甲磺酸酯、三(对甲苯磺酸)连苯三酚酯、三(三氟甲磺酸)连苯三酚酯、三甲磺酸连苯三酚酯、对甲苯磺酸2,4-二硝基苄酯、三氟甲磺酸2,4-二硝基苄酯、甲磺酸2,4-二硝基苄酯、1,2-萘醌二迭氮基-5-磺酸2,4-二硝基苄酯、对甲苯磺酸2,6-二硝基苄酯、三氟甲磺酸2,6-二硝基苄酯、甲磺酸2,6-二硝基苄酯、1,2-萘醌二迭氮基-5-磺酸2,6-二硝基苄酯、对甲苯磺酸2-硝基苄酯、三氟甲磺酸2-硝基苄酯、甲磺酸2-硝基苄酯、1,2-萘醌二迭氮基-5-磺酸2-硝基苄酯、对甲苯磺酸4-硝基苄酯、三氟甲磺酸4-硝基苄酯、甲磺酸4-硝基苄酯、1,2-萘醌二迭氮基-5-磺酸4-硝基苄酯、对甲苯磺酸N-羟基萘二甲酰亚胺酯、三氟甲磺酸N-羟基萘二甲酰亚胺酯、甲磺酸N-羟基萘二甲酰亚胺酯、对甲苯磺酸N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧酰亚胺酯、三氟甲磺酸N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧酰亚胺酯、甲磺酸N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧酰亚胺酯、2,4,6,3′,4′,5′-六羟基二苯酮-1,2-萘醌二迭氮基-4-磺酸酯、1,1,1-三(对羟基苯基)乙烷-1,2-萘醌二迭氮基-4-磺酸酯等。
这些化合物中,作为三氯甲基-s-三嗪类,优选可以举出2-(3-氯苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲硫基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-β-苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-胡椒基-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-〔2-(4-二乙氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪或2-(4-甲氧基萘基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪;
作为优选的二芳基碘鎓盐类,可以举出三氟乙酸二苯基碘鎓盐、三氟甲磺酸二苯基碘鎓盐、三氟甲磺酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐或三氟乙酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐;
作为优选的三芳基锍盐类,可以举出三氟甲磺酸三苯基锍盐、三氟乙酸三苯基锍盐、三氟甲磺酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、三氟乙酸4-甲氧基苯基二苯基锍盐、三氟甲磺酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐或三氟乙酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐;
作为优选的季铵盐类,可以举出丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸四甲基铵盐、己基三(对氯苯基)硼酸四甲基铵盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸四甲基铵盐、丁基三(2,6-二氟苯基)硼酸苄基二甲基苯基铵盐、己基三(对氯苯基)硼酸苄基二甲基苯基铵盐、己基三(3-三氟甲基苯基)硼酸苄基二甲基苯基铵盐;
作为优选的磺酸酯类,可以举出对甲苯磺酸2,6-二硝基苄酯、三氟甲磺酸2,6-二硝基苄酯、对甲苯磺酸N-羟基萘二甲酰亚胺酯、三氟甲磺酸N-羟基萘二甲酰亚胺酯。
作为上述放射线敏感性碱发生剂,优选使用特开平4-330444号公报、“高分子”p242-248,46卷6号(1997年)、美国专利No.5,627,010号公报等中记载的那些。但是,只要是具有在受到放射线照射时可以产生碱的即可,没有特别的限定。
作为本发明中优选的放射线敏感性碱发生剂,例如可以举出三苯基甲醇、氨基甲酸苄酯和苯偶姻氨基甲酸酯等光活性的氨基甲酸酯;O-氨基甲酰基羟基酰胺、O-氨基甲酰基肟、芳族磺酰胺、α内酰胺和N-(2-烯丙基乙炔基)酰胺等酰胺以及其他的酰胺;肟酯、α-氨基苯乙酮、钴配合物等。
(此处,R26为碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的硫代烷基、碳原子数1~6的二烷基氨基、哌啶基、硝基、羟基、巯基、芳基、氟原子、氯原子或溴原子,k为0~3的整数,R27为氢原子、碳原子数1~6的烷基或芳基,R28和R29各自独立地为氢原子、碳原子数1~6的烷基、芳基或苄基,或者R28与R29也可形成碳原子数5~6的环状结构。)
(此处,R30为碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的硫代烷基、碳原子数1~6的二烷基氨基、哌啶基、硝基、羟基、巯基或芳基,R31为氢原子、碳原子数1~6的烷基或芳基,R32和R33各自独立地为氢原子、碳原子数1~6的烷基、芳基或苄基,或者R32与R33也可形成碳原子数5~6的环状结构。)
(此处,R42为碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的硫代烷基、碳原子数1~6的二烷基氨基、哌啶基、硝基、羟基、巯基或芳基,R43为氢原子、碳原子数1~6的烷基或芳基,R44、R45和R46各自独立地为氢原子、碳原子数1~6的烷基、芳基或苄基。)
(此处,R47为碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的硫代烷基、碳原子数1~6的二烷基氨基、哌啶基、硝基、羟基、巯基或芳基,R48和R49各自独立地为氢原子、羟基、巯基、氰基、苯氧基、碳原子数1~6的烷基、氟原子、氯原子、溴原子或芳基,R50和R51各自独立地为氢原子、碳原子数1~6的烷基、芳基或苄基,或者R50与R51也可形成碳原子数5~6的环状结构。)
(此处,R52和R53各自独立地为碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的硫代烷基、碳原子数1~6的二烷基氨基、哌啶基、硝基、羟基、巯基或芳基,R54~R57各自独立地为氢原子、羟基、巯基、氰基、苯氧基、碳原子数1~6的烷基、氟原子、氯原子、溴原子或芳基,A2为将单烷基胺、哌嗪、芳香族二胺或脂肪族二胺中与1个或2个氮原子键合的2个氢原子除去而生成的二价原子团。)
(此处,R58和R59各自独立地为碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的硫代烷基、碳原子数1~6的二烷基氨基、哌啶基、硝基、羟基、巯基或芳基,R60和R61各自独立地为氢原子、羟基、巯基、氰基、苯氧基、碳原子数1~6的烷基、氟原子、氯原子、溴原子或芳基,R62~R65各自独立地为氢原子、碳原子数1~6的烷基、芳基或苄基,或者R62与R63或R64与R65也可形成碳原子数5~6的环状结构,A3为碳原子数1~6的亚烷基、亚环己基、亚苯基或单键。)
(此处,R66~R68各自独立地为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烯基、碳原子数1~6的炔基、碳原子数1~6的烷氧基或芳基。)
LnCo3+·3[(R69)3R70]- …(21)
(此处,L为选自氨、吡啶、咪唑、乙二胺、三亚甲基二胺、四亚甲基二胺、六亚甲基二胺、丙二胺、1,2-环己烷二胺、N,N-二乙基乙二胺、二亚乙基三胺的至少1种配位基,n为2~6的整数,R69为芳基,R70为碳原子数1~18的烷基。)
上述(11)~(21)的全部式子中,烷基可以为直链状、支链状或环状。芳基也包括乙烯基、丙烯基等链烯基;乙炔基等炔基;苯基、萘基、蒽基,而且也包括它们的氢原子被氟原子、氯原子、溴原子、卤代烷基、羟基、羧基、巯基、氰基、硝基、迭氮基、二烷基氨基、烷氧基或硫代烷基取代的那些基团。
这些放射线敏感性碱发生剂中,作为优选的例子,可以举出2-硝基苄基环己基氨基甲酸酯、三苯基甲醇、邻氨基甲酰基羟基酰胺、邻氨基甲酰基肟、〔〔(2,6-二硝基苄基)氧基〕羰基〕环己胺、二〔〔(2-硝基苄基)氧基〕羰基〕己烷1,6-二胺、4-(甲硫基苯甲酰基)-1-甲基-1-吗啉代乙烷、(4-吗啉代苯甲酰基)-1-苄基-1-二甲氨基丙烷、N-(2-硝基苄氧基羰基)吡咯烷、六氨合钴(III)三(三苯基甲基硼酸酯)、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮等。
上述(C)放射线敏感性分解剂的用量,相对于(A)分解性化合物与(B)非分解性化合物的合计量100重量份,优选为0.01重量份以上,更优选为0.05重量份以上。(C)成分不足0.01重量份时,对照射光的敏感度容易降低。上限值优选为30重量份,更优选为20重量份。
(D)稳定剂
本发明中使用的(D)稳定剂,具有能使放射线照射后的折射率变化材料中残存的(A)分解性化合物稳定、赋予对酸或碱的稳定性的功能。通过该稳定化处理,采用本发明方法形成的折射率图案即使在用于使折射率变化的波长附近的光通过的条件下使用,也不会引起折射率的变化,从而不会发生劣化。
作为上述(D)稳定剂,例如可以举出氨基化合物、环氧化合物、硫杂丙环(チイラン)化合物、氧杂环丁烷化合物、烷氧基甲基化蜜胺化合物、烷氧基甲基化甘脲化合物、烷氧基甲基化苯并胍胺化合物、烷氧基甲基化尿素化合物、异氰酸酯化合物、氰酸酯化合物、噁唑啉化合物、噁嗪化合物、卤代甲硅烷基化合物、其他的甲硅烷基化合物、咪唑化合物、胺末端型树枝状聚合物【dendrimer】化合物等。
作为上述氨基化合物,可以举出三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三环己胺、三苯基胺、三苄胺、苯胺、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、1,3-二氨基丙烷、1,4-二氨基丁烷、1,5-二氨基戊烷、1,6-二氨基己烷、1,7-二氨基庚烷、1,8-二氨基辛烷、1,9-二氨基壬烷、1,10-二氨基癸烷、1,11-二氨基十一烷、1,12-二氨基十二烷、1,4-二氨基环己烷、1,3-环己烷二(甲基胺)、1,3-丙烷-2-醇、2,2′,2″-三氨基三乙基胺、1,4-二氨基-2,2,3,3-四氟戊烷、1,5-二氨基-2,2,3,3,4,4-六氟戊烷、蜜胺、苯并胍胺、乙酰胍胺、丙烯酰胍胺、对氨基苯胺、阿米酚、间苯二胺、对苯二胺、p,p′-二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜、1,8-二氨基萘、3,5-二氨基-1,2,4-三唑、2-氯-4,6-二氨基-S-三嗪、2,6-二氨基吡啶、3,3′-二氨基联苯胺、二(4-氨基苯基)醚、间苯二甲胺、对苯二甲胺、1,2,4,5-苯四胺、2,4-二氨基-1,3,5-三嗪、4,4′-二氨基二苯甲酮、3,3′,4,4′-四氨基二苯甲酮、三氨基苯、4,4′-硫代二苯胺、2,3,5,6-四溴对苯二甲胺、2,3,5,6-四氯对苯二甲胺、4,5-亚甲基二氧基-1,2-亚苯基二胺、2,2′-二(5-氨基吡啶基)硫醚等。
作为上述环氧化合物,可以举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、可溶可熔酚醛型环氧树脂、甲酚-可溶酚醛环氧树脂、环式脂肪族环氧树脂,作为市售品,可以举出双酚A型环氧化合物、脂肪族聚缩水甘油基醚等。
作为它们的市售品,可以举出以下化合物。作为双酚A型环氧树脂,可以举出エピコ-ト1001、エピコ-ト1002、エピコ-ト1003、エピコ-ト1004、エピコ-ト1007、エピコ-ト1009、エピコ-ト1010、エピコ-ト828(以上为油化シエルエポキシ(株)制)等;作为双酚F型环氧树脂,可以举出エピコ-ト807(油化シエルエポキシ(株)制)等;作为可溶可熔酚醛型环氧树脂,可以举出エピコ-ト152、エピコ-ト154(以上为油化シエルエポキシ(株)制)、EPPN201、EPPN202(以上为日本化药(株)制)等;作为甲酚-可溶酚醛环氧树脂,可以举出EOCN-102、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025、EOCN-1027(以上为日本化药(株)制)、エピコ-ト180S75(油化シエルエポキシ(株)制)等;作为环式脂肪族环氧树脂,可以举出CY175、CY177、CY179(以上为CIBA-GEIGY A.G制)、ERL-4234、ERL-4299、ERL-4221、ERL-4206(以上为U.C.C公司制)、シヨ-ダイン509(昭和电工(株)制)、アラルダイトCY-182、アラルダイトCY-192、アラルダイトCY-184(以上为CIBA-GEIGY A.G制)、エピクロン200、エピクロン400(以上为大日本インキ工业(株)制)、エピコ-ト871、エピコ-ト872(以上为油化シエルエポキシ(株)制)、ED-5661、ED-5662(以上为セラニ-ズコ-テイング(株)制)等;作为脂肪族聚缩水甘油基醚,可以举出エポライト100MF(共荣社化学(株)制)、エピオ-ルTMP(日本油脂(株)制)等。
除了上述以外,作为环氧化合物,还优选使用苯基缩水甘油基醚、丁基缩水甘油基醚、3,3,3-三氟甲基环氧丙烷、氧化苯乙烯、六氟环氧丙烷、环己烯氧化物、N-缩水甘油基邻苯二甲酰亚胺、(九氟-N-丁基)环氧化物、全氟乙基缩水甘油基醚、表氯醇、表溴醇、N,N-二缩水甘油基苯胺、3-〔2-(全氟己基)乙氧基〕-1,2-环氧丙烷等。
作为上述硫杂丙环化合物,可以使用例如象J.Org.Chem.,28,229(1963)中所示的那样将上述环氧化合物的环氧基取代为亚乙基硫醚基而形成的化合物。
作为上述氧杂环丁烷化合物,可以举出二〔(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基〕苯(商品名“XDO”,东亚合成(株)制)、二〔(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基-苯基〕甲烷、二〔(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基-苯基〕醚、二〔(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基-苯基〕丙烷、二〔(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基-苯基〕砜、二〔(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基-苯基〕酮、二〔(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基-苯基〕六氟丙烷、三〔(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基〕苯、四〔(3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基)甲基〕苯等。
上述烷氧基甲基化蜜胺化合物、烷氧基甲基化苯并胍胺化合物、烷氧基甲基化甘脲化合物和烷氧基甲基化尿素化合物,可以分别通过将羟甲基化蜜胺化合物、羟甲基化苯并胍胺化合物、羟甲基化甘脲化合物和羟甲基化尿素化合物的羟甲基取代为烷氧基甲基来制得。对于该烷氧基甲基的种类没有特别的限定,可以为例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基等。
作为它们的市售品,例如可以举出サイメル300、サイメル301、サイメル303、サイメル370、サイメル325、サイメル327、サイメル701、サイメル266、サイメル267、サイメル238、サイメル1141、サイメル272、サイメル202、サイメル1156、サイメル1158、サイメル1123、サイメル1170、サイメル1174、サイメルUFR65、サイメル300(以上为三井サイアナミツド(株)制)、ニカラツクMx-750、ニカラツクMx-032、ニカラツクMx-706、ニカラツクMx-708、ニカラツクMx-40、ニカラツクMx-31、ニカラツクMs-11、ニカラツクMw-30(以上为三和ケミカル(株)制)等。
作为上述异氰酸酯化合物,例如可以举出亚苯基-1,3-二异氰酸酯、亚丙基-1,4-二异氰酸酯、1-甲氧基亚苯基-2,4-二异氰酸酯、1-甲基亚苯基-2,4-二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、1,3-二甲苯二异氰酸酯、1,4-二甲苯二异氰酸酯、亚联苯基-4,4′-二异氰酸酯、3,3′-二甲氧基亚联苯基-4,4′-二异氰酸酯、
3,3′-二甲基亚联苯基-4,4′-二异氰酸酯、二苯基甲烷-2,4′-二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4′-二异氰酸酯、3,3′-二甲氧基二苯基甲烷-4,4′-二异氰酸酯、3,3′-二甲基二苯基甲烷-4,4′-二异氰酸酯、萘-1,5-二异氰酸酯、环亚丁基-1,3-二异氰酸酯、环亚戊基-1,3-二异氰酸酯、环亚己基-1,3-二异氰酸酯、环亚己基-1,4-二异氰酸酯、1-甲基环亚己基-2,4-二异氰酸酯、1-甲基环亚己基-2,6-二异氰酸酯、1-异氰酸酯-3,3,5-三甲基-5-异氰酸酯甲基环己烷、环己烷-1,3-二(甲基异氰酸酯)、环己烷-1,4-二(甲基异氰酸酯)、异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷-2,4′-二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4′-二异氰酸酯、乙烯二异氰酸酯、四亚甲基-1,4-二异氰酸酯、六亚甲基-1,6-二异氰酸酯、十二亚甲基-1,1 2-二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯甲酯等,以及化学理论过量的这些有机二异氰酸酯与2官能性含活泼氢的化合物反应所获得的两末端为异氰酸酯的预聚物等。
另外,根据不同场合,在使用上述二异氰酸酯的同时,也可以并用例如苯基-1,3,5-三异氰酸酯、二苯基甲烷-2,4,4′-三异氰酸酯、二苯基甲烷-2,5,4′-三异氰酸酯、三苯基甲烷-2,4,4″-三异氰酸酯、三苯基甲烷-4,4′,4″-三异氰酸酯、二苯基甲烷-2,4,2′,4′-四异氰酸酯、二苯基甲烷-2,5,2′,5′-四异氰酸酯、环己烷-1,3,5-三异氰酸酯、环己烷-1,3,5-三(甲基异氰酸酯)、3,5-二甲基环己烷-1,3,5-三(甲基异氰酸酯)、1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三(甲基异氰酸酯)、二环己基甲烷-2,4,2′-三异氰酸酯、二环己基甲烷-2,4,4′-三异氰酸酯等3官能团以上的有机多异氰酸酯、以及化学理论过量的这些3官能团以上的有机多异氰酸酯与2官能团以上的多官能性含活泼氢化合物反应所获得的末端为异氰酸酯的预聚物等。
作为上述氰酸酯化合物,可以举出1,3-二氰酸酯苯、1,4-二氰酸酯苯、1,3,5-三氰酸酯苯、1,3-、1,4-、1,6-、1,8-、2,6-、或2,7-二氰酸酯萘、1,3,6-三氰酸酯萘、2,2′-或4,4′-二氰酸酯联苯、二(4-氰酸酯苯基)甲烷、2,2-二(4-氰酸酯苯基)丙烷、2,2′-二(3,5-二氯-4-氰酸酯苯基)丙烷、2,2-二(4-氰酸酯苯基)乙烷、二(4-氰酸酯苯基)醚、二(4-氰酸酯苯基)硫醚、二(4-氰酸酯苯基)砜、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-二(4-氰酸酯苯基)丙烷、三(4-氰酸酯苯基)亚磷酸酯、三(4-氰酸酯苯基)磷酸酯、以及酚醛树脂与卤代氰的反应所获得的苯多核体的多异氰酸酯化合物(例如,特公昭45-11712号和55-9433号公报)等。从容易获得、成型性、且能够向最终固化物赋予良好的性能等方面考虑,特别优选使用2,2-二(4-氰酸酯苯基)丙烷等由双酚衍生的2价氰酸酯化合物。另外,使卤代氰与酚醛与甲醛的初期缩合物反应而获得的多氰酸酯也是有用的。
作为上述噁唑啉化合物,可以举出2,2′-二(2-噁唑啉)、4-呋喃-2-基亚甲基-2-苯基-4H-噁唑-5-酮、1,4-二(4,5-二氢-2-噁唑基)苯、1,3-二(4,5-二氢-2-噁唑基)苯、2,3-二(4-异丙烯基-2-噁唑啉-2-基)丁烷、2,2′-二-4-苄基-2-噁唑啉、2,6-二(异丙基-2-噁唑啉-2-基)吡啶、2,2′-异亚丙基二(4-叔丁基-2-噁唑啉)、2,2′-异亚丙基二(4-苯基-2-噁唑啉)、2,2′-亚甲基二(4-叔丁基-2-噁唑啉)、2,2′-亚甲基二(4-苯基-2-噁唑啉)等。
作为上述噁嗪化合物,可以举出2,2′-二(2-噁嗪)、4-呋喃-2-基亚甲基-2-苯基-4H-噁嗪基【オキサヅル】-5-酮、1,4-二(4,5-二氢-2-噁嗪基)苯、1,3-二(4,5-二氢-2-噁嗪基)苯、2,3-二(4-异丙烯基-2-噁嗪-2-基)丁烷、2,2′-二-4-苄基-2-噁嗪、2,6-二(异丙基-2-噁嗪-2-基)吡啶、2,2′-异亚丙基二(4-叔丁基-2-噁嗪)、2,2′-异亚丙基二(4-苯基-2-噁嗪)、2,2′-亚甲基二(4-叔丁基-2-噁嗪)、2,2′-亚甲基二(4-苯基-2-噁嗪)等。
作为上述卤代甲硅烷基化合物,可以举出四氯硅烷、四溴硅烷、四碘硅烷、三氯溴硅烷、二氯二溴硅烷等四卤代硅烷类;甲基三氯硅烷、甲基二氯溴硅烷、环己基三氯硅烷等单烷基三卤代硅烷类;苯基三氯硅烷、萘基三氯硅烷、4-氯苯基三氯硅烷、苯基二氯溴硅烷等单芳基三卤代硅烷类;苯氧基三氯硅烷、苯氧基二氯溴硅烷等单芳氧基三卤代硅烷类;甲氧基三氯硅烷、乙氧基三氯硅烷等单烷氧基三卤代硅烷类;二甲基二氯硅烷、甲基(乙基)二氯硅烷、甲基(环己基)二氯硅烷等二烷基二卤代硅烷类;甲基(苯基)二氯硅烷等单烷基单芳基二卤代硅烷类;二苯基二氯硅烷等二芳基二卤代硅烷类;二苯氧基二氯硅烷等二芳氧基二卤代硅烷类;甲基(苯氧基)二氯硅烷等单烷基单芳氧基二卤代硅烷类;苯基(苯氧基)二氯硅烷等单芳基单芳氧基二卤代硅烷类;二乙氧基二氯硅烷等二烷氧基二卤代硅烷类;甲基(乙氧基)二氯硅烷等单烷基单烷氧基二氯硅烷类;苯基(乙氧基)二氯硅烷等单芳基单乙氧基二氯硅烷类;三甲基氯硅烷、二甲基(乙基)氯硅烷、二甲基(环己基)氯硅烷等三烷基单卤代硅烷类;二甲基(苯基)氯硅烷等二烷基单芳基单卤代硅烷类;甲基(二苯基)氯硅烷等单烷基二芳基单卤代硅烷类;三苯氧基氯硅烷等三芳氧基单卤代硅烷类;甲基(二苯氧基)氯硅烷等单烷基二芳氧基单卤代硅烷类;苯基(二苯氧基)氯硅烷等单芳基二芳氧基单卤代硅烷类;二甲基(苯氧基)氯硅烷等二烷基单芳氧基单卤代硅烷类;二苯基(苯氧基)氯硅烷等二芳基单芳氧基单卤代硅烷类;甲基(苯基)(苯氧基)氯硅烷等单烷基单芳基单芳氧基单卤代硅烷类;三乙氧基氯硅烷等三乙氧基单卤代硅烷类;以及四氯硅烷的2~5聚体等的上述化合物的低聚物等。
作为上述其他的甲硅烷基化合物,可以举出六甲基二硅氮烷、叔丁基二甲基氯硅烷、二(三甲基甲硅烷基)三氟乙酰胺、二乙氨基三甲基硅烷、三甲基硅醇、六甲基二硅氧烷、氯甲基二甲基乙氧基硅烷、乙酰基三苯基硅烷、乙氧基三苯基硅烷、三苯基硅醇、三乙基硅醇、三丙基硅醇、三丁基硅醇、六乙基二硅氧烷、三甲基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、三乙基甲氧基硅烷、三乙基乙氧基硅烷、乙酰氧基乙基二甲基氯硅烷、1,3-二(羟丁基)四甲基二硅氧烷、1,3-二(羟丙基)四甲基二硅氧烷、γ-氨基丙基甲氧基硅烷、γ-氨基丙基乙氧基硅烷、N-β(氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-β(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-苯胺基丙基三甲氧基硅烷、γ-二丁氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-脲丙基三乙氧基硅烷、N-β(N-乙烯基苄基氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷·盐酸盐、γ-甲基丙酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙酰氧基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-(3,4-乙氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷、三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷、N-三甲基甲硅烷基咪唑、二(三甲基甲硅烷基)脲、三甲基甲硅烷基乙酰胺、双三甲基甲硅烷基乙酰胺、三甲基甲硅烷基异氰酸酯、三甲基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、叔丁基二甲基氯硅烷、叔丁基二苯基氯硅烷、三异丙基氯硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、正己基三甲氧基硅烷、正癸基三甲氧基硅烷、正十六烷基三甲氧基硅烷、1,6-二(三甲氧基甲硅烷基)己烷、二甲基甲硅烷基二异氰酸酯、甲基甲硅烷基三异氰酸酯、苯基三甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、以及苯基甲硅烷基三异氰酸酯等。
作为上述咪唑化合物,可以举出咪唑、1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、1-乙基咪唑、2-乙基咪唑、4-乙基咪唑、1-丙基咪唑、2-丙基咪唑、4-丙基咪唑、1-丁基咪唑、2-丁基咪唑、4-丁基咪唑、1-环己基咪唑、2-环己基咪唑、4-环己基咪唑、1-亚乙基咪唑、2-亚乙基咪唑、4-亚乙基咪唑、2-甲基-4-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基-4-乙基咪唑、2-乙基-4-乙基咪唑、2-亚乙基-4-乙基咪唑、2-乙基-4-亚乙基咪唑、1-苯基咪唑、2-苯基咪唑、4-苯基咪唑、N-(3-氨丙基)咪唑等。
上述胺末端型树枝状聚合物【dendrimer】化合物,是一种在例如《Angew.Chem.Int.Ed.Engl.》,29,138(1990)、《化学》,50,608(1995)等中有详细论述的具有规则性的树枝状分支的分支高分子,其末端基(表面基)上可以具有氨基。这种树枝状聚合物的骨架结构没有特别的限定,例如可以举出脂肪族聚(酰胺)胺、脂肪族聚胺、脂肪族聚酯、脂肪族聚酰胺、脂肪族聚醚等脂肪族骨架、芳香族聚(酰胺)胺、芳香族聚胺、芳香族聚酯、芳香族聚酰胺、芳香族聚醚、聚亚苯基、聚苯基乙炔、聚亚苯基亚乙烯基等芳香族骨架等。作为市售品,可以举出以乙二胺为核心形成的级数为0~4的Starburst(注册商标)聚(酰胺)胺(PAMAM)树枝状聚合物(Aldrich公司制)。
作为适用于本发明的(D)稳定剂,上述化合物中,优选使用氨基化合物、环氧化合物、硫杂丙环化合物、氧杂环丁烷化合物、噁唑啉化合物、噁嗪化合物、甲硅烷基化合物、异氰酸酯化合物、氰酸酯化合物,其中,特别优选使用氨基化合物、环氧化合物、硫杂丙环化合物、氧杂环丁烷化合物、噁唑啉化合物、噁嗪化合物。其中,优选使用乙二胺、苯基缩水甘油基醚、3-苯氧基亚丙基硫醚、3,3,3-三氯环氧丙烷、六甲基二硅氮烷、γ-氨基丙基甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基甲硅烷基三异氰酸酯等。
这些(D)稳定剂,可以单独地或者2种以上组合使用。(D)成分的使用比例可以过量,以使(A)分解性化合物的残留部分充分反应,但相对于(A)成分100重量份,通常为10重量份以上,优选为30重量份以上。(D)成分的量不足10重量份时,反应不充分,往往使折射率变化材料的稳定性不足。
另外,可以与(D)稳定剂一起使用催化剂。通过使用催化剂,可以促进(D)成分与(A)分解性化合物的残留部分的反应。
作为这种催化剂,例如可以举出酸催化剂、碱催化剂、季鎓盐类等。
作为上述酸催化剂,可以举出乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸等有机酸;盐酸、硫酸、硝酸等无机酸。作为上述碱催化剂,可以举出碳酸钠、碳酸钾或碳酸锂等碱金属碳酸盐类;碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢锂等碱金属碳酸氢盐类;乙酸钠等碱金属乙酸盐类;氢化锂、氢化钠或氢化钾等碱金属氢化物类;氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂等碱金属氢氧化物类;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾或甲醇锂等碱金属的醇盐类;甲基硫醇钠或乙基硫醇钠等硫醇碱金属类;三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、N-甲基吗啉、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十-碳-7-烯(DBU)等有机胺类;甲基锂、乙基锂或丁基锂等烷基锂类;锂二异丙基酰胺或锂二环己基酰胺等锂烷基酰胺类等,进而,作为上述季鎓盐类,例如可以举出氯化四丁基铵、溴化四丁基铵、碘化四丁基铵、乙酸四丁基铵、氯化四丁基、溴化四丁基、溴化鲸蜡基三甲基铵、溴化四丙基铵、氯化苄基三乙基铵等。另外,也可以将18-冠-6-醚与氯化钾、溴化钾、碘化钾、氯化铯、苯酚钾、苯酚钠、苯甲酸钾等盐类组合形成催化剂。
其中,作为优选的催化剂,可以举出对甲苯磺酸、盐酸、硫酸、氢氧化钠、叔丁醇钾、三乙胺、DBU、溴化四丁基铵、溴化四丁基、18-冠-6-醚/苯酚钾。
这些催化剂的用量,当作为(D)成分使用氨基化合物、烷氧基甲基化蜜胺化合物、烷氧基甲基化甘脲化合物、烷氧基甲基化苯并胍胺化合物、烷氧基甲基化尿素化合物以及卤化甲硅烷基化合物时,相对于(D)成分1当量,优选使用2摩尔以下。
另外,当作为(D)成分使用环氧化合物、硫杂丙环化合物、氧杂环丁烷化合物、异氰酸酯化合物、氰酸酯化合物、噁唑啉化合物、噁嗪化合物以及其他的甲硅烷基化合物时,相对于(D)成分1当量,优选使用0.2摩尔以下。
另外,此处(D)成分的用量当量数是(D)成分的用量(摩尔)乘以该(D)成分中所含有的反应性基团的数目而获得的数值,反应性基团的数目根据(D)成分的种类而定义如下。
氨基化合物的场合:氮原子的数
环氧化合物的场合:环氧基的数
硫杂丙环化合物的场合:亚乙基硫醚基的数
氧杂环丁烷化合物的场合:氧杂环丁烷基的数
烷氧基甲基化蜜胺化合物、烷氧基甲基化甘脲化合物、烷氧基甲基化苯并胍胺化合物和烷氧基甲基化尿素化合物的场合:烷氧基甲基的数
异氰酸盐化合物的场合:异氰酸根的数
氰酸盐化合物的场合:氰酸根的数
噁唑啉化合物的场合:噁唑啉基的数
噁嗪化合物的场合:噁嗪基的数
卤代甲硅烷基化合物:与硅原子键合的卤素原子的数
其他的甲硅烷基化合物:硅原子的数
<其他成分>
本发明中使用的折射率变化材料中,在不损害本发明目的的情况下,还可以含有其他的添加剂。作为这种添加剂,可以举出紫外线吸收剂、增敏剂、表面活性剂、耐热性改良剂、粘接助剂等。
作为上述紫外线吸收剂,例如可以举出苯并三唑类、水杨酸盐类、二苯甲酮类、取代的丙烯腈类、呫吨类、香豆素类、黄酮类、查耳酮类化合物等紫外线吸收剂。具体地有チバ·スペシヤルテイ·ケミカルズ社制的チヌビン234(2-(2-羟基-3,5-二(α,α-二甲基苄基)苯基)-2H-苯并三唑)、チヌビン571(羟苯基苯并三唑衍生物)、チヌビン1130(甲基-3-(3-叔丁基-5-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟苯基)丙酸酯与聚乙二醇(分子量300)的缩合物)、1,7-二(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮、二亚苄基丙酮化合物等。
通过添加紫外线吸收剂,随着本发明的折射率变化材料中从放射线照射部分的表面向里的深处变深,可以使由(C)成分产生的酸或碱的发生量缓慢减少,作为GRIN形成手段是有用的。这些紫外线吸收剂的使用比例,相对于(A)成分与(B)成分的合计100重量份,优选为30重量份以下,更优选为20重量份以下。
作为上述增敏剂,可以使用例如3-位和/或7位上具有取代基的香豆素类、黄酮类、二亚苄基丙酮类、二亚苄基环己烷类、查耳酮类、呫吨类、噻吨类、卟啉类、酞菁类、吖啶类、蒽类等。
增敏剂的使用比例,相对于(A)成分与(B)成分的合计100重量份,优选为30重量份以下,更优选为20重量份以下。
另外,可以添加上述表面活性剂,用以改善涂布性例如防止生成条纹、改善外观。
作为表面活性剂,例如可以使用聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等聚氧乙烯芳基醚类、聚二月桂酸乙二醇酯、聚二硬脂酸乙二醇酯等聚二烷基乙二醇酯等非离子型表面活性剂;以エフトツプEF301、エフトツプEF303、エフトツプEF352(以上为新秋田化成(株)制)、メガフアツクF171、メガフアツクF172、メガフアツクF173(以上为大日本インキ工业(株)制)、フロラ-ドFC430、フロラ-ドFC431(以上为住友スリ-エム工业(株)制)、アサヒガ-ドAG710、サ-フロンS-382、SC-101、SC-102、SC-103、SC-104、SC-105、SC-106(以上为旭硝子(株)制)等商品名销售的氟系表面活性剂;以有机硅氧烷聚合物KP341(信越化学工业(株)制)、丙烯酸系或甲基丙烯酸系(共)聚合物ポリフロ-No.57、95(共荣社化学(株)制)等商品名销售的其他表面活性剂。
这些表面活性剂的使用比例,相对于(A)成分与(B)成分的合计100重量份,优选为2重量份以下,更优选为1重量份以下。
另外,为了改善与基片的粘合性,可以添加上述粘接助剂。优选使用硅烷偶合剂等。
作为上述耐热性改良剂,可以添加多价丙烯酸酯等不饱和化合物等。
进而,本发明中使用的折射率变化材料中,还可根据需要添加抗静电剂、保存稳定剂、光晕防止剂、消泡剂、颜料、热酸发生剂等。
<折射率图案的形成>
本发明中,通过使用上述的折射率变化性组合物,可以形成如下那样的折射率图案。
首先,将折射率变化性组合物溶解或分散于溶剂中,以使其固形物浓度为例如5~70重量%,由此配制组合物。根据需要,也可以用孔径为0.1~10μm左右的过滤器过滤后使用。
然后,将该组合物涂布到硅片等基片的表面上,进行加热处理(以下称为“预烘焙”),借此除去溶剂,形成折射率变化性组合物的涂膜。接着,透过例如图案掩模,向所形成的涂膜对其一部分进行放射线照射处理,接着进行加热,由此形成折射率变化性组合物的放射线照射部分和放射线未照射部分的折射率差。
通过放射线的照射,由(C)成分的放射线敏感性分解剂生成酸或碱,该酸或碱作用于(A)成分,从而将(A)成分分解。该分解物主要在放射线照射后的加热时挥发掉。其结果,在放射线照射部分与放射线未照射部分之间产生折射率差。
另外,上述加热时不与酸或碱反应而残留下来的(A)成分,与(D)成分反应,从而使所形成的折射率图案稳定化。
作为本发明中使用的用于折射率变化性组合物中的溶剂,可以使用均匀地溶解或分散上述(A)、(B)、(C)、(D)和任意添加的其他添加剂的各成分并且不与各成分反应的溶剂。
具体地,例如可以举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇等醇类;四氢呋喃等醚类;乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等二醇醚类;甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类;二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇乙基甲基醚等二甘醇类;丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚等丙二醇单烷基醚类;丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯、丙二醇丁醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯类;丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇乙醚丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇丁醚丙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯类;甲苯、二甲苯等芳香族烃类;丁酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮等酮类;
以及醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、醋酸丁酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基醋酸甲酯、羟基醋酸乙酯、羟基醋酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯、3-羟基丙酸丙酯、3-羟基丙酸丁酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、乙氧基醋酸丙酯、乙氧基醋酸丁酯、丙氧基醋酸甲酯、丙氧基醋酸乙酯、丙氧基醋酸丙酯、丙氧基醋酸丁酯、丁氧基醋酸甲酯、丁氧基醋酸乙酯、丁氧基醋酸丙酯、丁氧基醋酸丁酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸丁酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸丁酯、2-丁氧基丙酸甲酯、2-丁氧基丙酸乙酯、2-丁氧基丙酸丙酯、2-丁氧基丙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸丙酯、3-乙氧基丙酸丁酯、3-丙氧基丙酸甲酯、3-丙氧基丙酸乙酯、3-丙氧基丙酸丙酯、3-丙氧基丙酸丁酯、3-丁氧基丙酸甲酯、3-丁氧基丙酸乙酯、3-丁氧基丙酸丙酯、3-丁氧基丙酸丁酯等酯类;
三氟甲基苯、1,3-二(三氟甲基)苯、六氟苯、六氟环己烷、全氟二甲基环己烷、全氟甲基环己烷、八氟萘烷、1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷等含氟原子溶剂。
这些溶剂中,从溶解性、与各成分的反应性和涂膜形成的容易性方面考虑,优选使用醇类、二醇醚类、乙二醇烷基醚乙酸酯类、丙二醇烷基醚乙酸酯类、酮类、酯类和二甘醇类。
进而,还可以与上述溶剂一起并用高沸点溶剂。作为可以并用的高沸点溶剂,例如可以举出N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、苄基乙基醚、二己基醚、丙酮基丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、醋酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯等。
本发明中使用的折射率变化性组合物,当照射放射线时,考虑用途,可成型为各种形状。例如可以举出棒状、纤维状、长板状、球状、薄膜状、透镜状等,但不限定于此。对于其成型方法,可以使用通常所使用的方法。例如可以举出注射成型、压缩成型、吹塑成型、挤出、箱形框架内聚合法、刮削法、拉伸法、加热冷却法、CVD蒸镀法、烧结法、扫描法等。另外,根据光学成型体的用途,还可以使用旋转涂布法、狭缝涂布法、刮条涂布法、溶剂流延法、LB法、喷雾法、辊涂法、凸版印刷法、丝网印刷法等。
该成型处理中,优选进行预烘焙。该加热条件根据本发明的材料的配合组成、各添加剂的种类等而有所变化,优选为30~200℃,更优选为40~150℃,可以使用加热板、烘箱、红外线等进行加热。
作为用于放射线照射处理的放射线,可以举出波长365nm的i线、404nm的h线、436nm的g线、氙灯等宽带波长光源等紫外线、波长248nm的KrF准分子激光、波长193nm的ArF准分子激光等远紫外线、同步加速辐射等X射线或电子射线等电荷粒子射线、可见光以及它们的混合射线等。其中,优选紫外光和可见光。作为照度,随照射波长等的不同而异,但在0.1mW/cm2~100mW/cm2范围内的反应效率最好,是优选的。这些放射线透过图案掩模进行照射,由此可以将放射线敏感性折射率变化材料形成图案。作为图案的精度,也受所使用的光源等的影响,可以制造具有0.2μm左右的分辨率的折射率变化分布的光学零件。
本发明中,优选在曝光后进行加热处理(放射线照射后烘焙(PEB))。该加热时,可以使用与上述预烘焙相同的装置,其条件可以任意设定。优选的加热温度为30~150℃,更优选为30~130℃。另外,优选进行与放射线照射后烘焙连续或者另外地,用于使残留的(A)成分与(D)成分反应而稳定化的加热处理。用于稳定化的加热处理优选为35~200℃,更优选为比PEB温度高10℃以上的温度,进一步优选为比PEB的温度高20℃以上的温度。
进而,为了使放射线未照射部分中残留的(C)成分等分解以便进一步提高材料的稳定性,可以进行再曝光处理。
再曝光处理可以通过例如以同样的曝光量向图案的整个表面照射与使折射率变化的步骤中所使用的放射线相同波长的放射线来实施。
根据需要进一步进行加热处理,由此可以进一步提高材料的稳定性。此时的加热可以使用与材料成型时的预烘焙相同的装置,其条件可以任意设定。
另外,根据本发明,本发明的折射率图案形成法也可以这样实施:透过图案掩模,向由上述(A)成分、(B)成分和(C)成分构成的折射率变化性组合物照射放射线,接着用(D)稳定剂处理。
利用稳定剂(D)的处理,优选在实施曝光后烘焙之后进行。
(D)稳定剂具有使放射线照射后的折射率变化材料中残留的(A)分解性化合物稳定、赋予对酸或碱的稳定性的功能。通过该稳定化处理,采用本发明的方法形成的折射率图案,即使在用于使折射率变化所使用的波长附近的光通过的条件下使用,也不会引起折射率的变化,从而不会发生劣化。
作为(D)稳定剂,除了上述具体例以外,还可以使用氨和三乙胺等低沸点化合物。
稳定化处理中,放射线照射后的折射率变化性组合物与(D)稳定剂的接触,可以采用适宜的方法,例如,将(D)成分和根据情况将催化剂溶解于适当的溶剂中,在溶液状态下与折射率变化性组合物接触,或者,也可以使(D)成分在接触条件下,在液体或气体的场合下,可以按(D)成分100%的状态进行直接接触。
上述(D)稳定剂与(A)成分的反应中,使用溶剂的场合,优选使用能够溶解(D)成分和任意添加的催化剂,而不溶解(A)成分的溶剂。只要选择这样的溶剂,就不会使所获折射率图案的表面发生粗糙。
作为这样的溶剂,例如可以举出水;甲醇、乙醇、异丙基、正丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、二甘醇等醇类;乙醚、四氢呋喃等醚类;乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等二醇醚类;甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类;二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇二甲醚等二甘醇类;丙二醇甲醚、丙二醇乙醚等丙二醇单烷基醚类;丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯;丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇乙醚丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇丁醚丙酸酯等丙二醇烷基醚丙酸酯类;甲苯、二甲苯等芳香族烃类;正己烷、正庚烷、正辛烷等脂肪族烃类;丁酮、环己酮、甲基异丁基酮、甲基戊基酮、4-羟基-4-甲基-2-庚酮等酮类;以及醋酸乙酯、醋酸丙酯、醋酸丁酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、羟基醋酸乙酯、羟基醋酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、3-羟基丙酸甲酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丁酯、2-乙氧基丙酸丁酯、2-丁氧基丙酸丁酯、3-甲氧基丙酸丁酯、3-乙氧基丙酸丁酯、3-丙氧基丙酸丁酯、3-丁氧基丙酸丁酯等酯类;三氟甲基苯、1,3-二(三氟甲基)苯、六氟苯、六氟环己烷、全氟二甲基环己烷、全氟甲基环己烷、八氟萘烷、1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷等含氟原子的溶剂。
这些溶剂中,优选使用水、醇类、二醇醚类、乙二醇烷基醚乙酸酯类以及含氟原子的溶剂。
(D)稳定剂与(A)分解性化合物的残留部分进行反应时,反应温度通常可以为0~130℃,反应时间通常可以为10秒~1小时。
进而,可以进行再曝光处理,以便使放射线未照射部分中残留的(C)成分等分解,从而进一步提高材料的稳定性。
另外,关于包括上述稳定化处理的折射率图案形成法未记载的事项,可以理解为与上述的折射率图案形成法的记载的事项完全相同,或者为在本行业人员熟知的变更下适用的事项。
进而,根据本发明,本发明的折射率图案形成法也可以这样实施:通过图案向由上述(A)成分、(B)成分和(C)成分构成的折射率变化性组合物照射放射线,接着进行加热以使未曝光部分的(A)分解性化合物分解。
上述加热,优选在比放射线照射后烘焙的温度高10℃以上的温度下实施。例如,优选为170℃以上的温度,更优选为200℃以上的温度。
通过上述加热,在未曝光部分中残留着的(A)分解性化合物发生分解或升华,从而被除去。
应予说明,不含(D)成分的场合,关于上述折射率图案形成法没有记载的事项,可以理解为与上述图案形成法记载的事项中有关联的事项完全相同,或者为在本行业人员熟知的变更下适用的事项。
上述那样采用各种方法形成的本发明的折射率图案,优选放射线照射部分(第1区域)的折射率大于放射线未照射部分(第2区域)的折射率。该差值可以通过调整本发明中适用的折射率变化性组合物中的(A)成分与(B)成分的种类和含量来任意地调整,例如,可以使折射率差的最大值为大于0.02的值。
另外,本发明的折射率图案即使在用于使上述那样的折射率变化而使用的波长附近的光通过的条件下使用,也不会引起折射率的变化,从而不会劣化,因此,作为光电子学和显示器领域中使用的光学材料是极其有用的。
本发明的折射率图案具有足够大的折射率差,而且所形成的折射率差对光和热稳定,因此,作为光电子学和显示器领域中使用的光学材料是极其有用的。本发明的折射率图案可用于其他的光阵列【photoarray】、各种透镜、光耦合器、光电断路器、偏光束分离器、全息照相、单模/多模等光纤、光纤束、各种光导设备、单芯/多芯/光电结合等光连接器、光电隔离器、偏光镜、光电二极管/光敏晶体管/光电IC/CCD图象传感器/CMOS图象传感器/光纤传感器、光纤陀螺仪等各种光传感器、CD/LD/PD/DVD等各种光盘、各种光电开关、波导、光学式触摸面板、衍射光栅、导光板、光扩散板、防反射板、光学密封材料等光学零件。
<光学零件的制造方法>
感光性折射率变化性组合物在照射光时,根据用途形成各种形状。
例如,可以是棒状、纤维状、长板状、球状、薄膜状、透镜状等,但不限定于此。对于该成型方法,可以使用通常所使用的方法,例如可以举出注射成型、压缩成型、吹塑成型、挤出、箱形框架内聚合法、刮削法、拉伸法、加热冷却法、CVD蒸镀法、烧结法、扫描法等。另外,根据光学成型体的用途,还可以使用旋转涂布法、狭缝涂布法、刮条涂布法、溶剂流延法、LB法、喷雾法、辊涂法、凸版印刷法、丝网印刷法等。
作为光照射处理中所使用的光,可以举出波长365nm的i线、404nm的h线、436nm的g线、氙灯等宽带波长光源等紫外线、波长248nm的KrF准分子激光、波长193nm的ArF准分子激光等远紫外线、同步加速辐射等X射线或电子射线等电荷粒子射线、可见光以及它们的混合射线等。其中,优选紫外光和可见光。作为照度,随照射波长等的不同而异,但在0.1mW/cm2~100mW/cm2范围内的反应效率最好,是优选的。这些放射线通过图案掩模进行照射,由此可以将放射线敏感性折射率变化组合物形成图案。作为图案的精度,虽然受所使用的光源等的影响,但是可以制造具有0.2μm左右分辨率的折射率变化分布的光学零件。
本发明中,优选在曝光之后进行加热处理(以下称为“曝光后烘焙”)。其加热条件,根据本发明的材料的配合组成、各添加剂的种类等而有所变化,优选为30~200℃、更优选为40~150℃,可以使用加热板、烘箱、红外线等进行加热。
本发明的光学零件的折射率分布中,最大折射率与最小折射率之差,如前所述,可以根据其用途来任意设定,例如,可以为0.02以上,根据需要,可以为0.03以上,进而为0.05以上、0.08以上。
以下,作为具体例,详细叙述透镜、光波导、衍射光栅、全息照相元件和记录介质的形成方法。
<透镜的形成方法>
本发明的透镜可以采用适宜的方法形成,例如可以采用以下的方法。
①具有凸透镜功能的GRIN透镜的形成方法
用于形成透镜的感光性折射率变化性组合物,可以按将其溶解于适当的溶剂中的状态来使用。作为此时使用的溶剂,可以使用沸点为50℃~200℃的溶剂,溶液中的固形物浓度可以为50~80%。用加热板等将该溶液成型为所希望形状的圆板状。
其次,进行光照射,使圆板中心部位的曝光量大,而朝着圆周部位的曝光量逐渐减少,然后进行曝光后烘焙,由此可以形成具有凸透镜功能的GRIN透镜。此时的照射装置,可以使用例如图1所示那样的装置。图1的照射装置是在圆板状试样1的前面安装开闭自如的光圈2,一边将光圈2由关闭的状态缓慢地开启,一边只照射上述光源的平行光,调节快门速度,以使光圈2在1秒~5分钟内完全开放,由此来实现上述的曝光状态。
作为曝光后烘焙的加热条件,可以采用在50~200℃下加热1秒~30分钟的条件。
②具有凹透镜功能的GRIN透镜的形成方法
对于与上述①同样的圆板状试样,进行光照射,以使圆板的圆周部位的曝光量大,而朝着中心部位曝光量逐渐减少,然后进行曝光后烘焙,由此可以形成具有凹透镜功能的GRIN透镜。
只要是在例如将圆筒上下部位遮光的状态下,仅使光从侧面均匀地入射,就可以实现这种曝光状态。从侧面均匀地进行光照射,可以利用光纤和反射板等。
曝光后烘焙可以采用与上述①同样的条件来进行。
<光波导的形成方法>
本发明的光波导可以采用适宜的方法来形成,但也可以采用例如以下的方法。
用于形成光波导的感光性折射率变化性组合物,可以按将其溶解于适当的溶剂中的状态来使用(A液)。作为此时使用的溶剂,可以使用沸点为50℃~200℃的溶剂,溶液中的固形物浓度可以为20~60%。
另外,配制在(B)成分中加入热酸发生剂和/或光酸发生剂的组合物溶液(B液)。该溶液中的固形物浓度可以为20~60%,作为溶剂,可以使用沸点在50℃~200℃左右的溶剂。
首先,在硅片或玻璃之类的适宜基片上涂布B液,除去溶剂,由此形成厚度为1~50μm左右的涂膜。该涂膜构成下部包覆层。作为此时的涂布方法,可以采用旋转涂布法或狭缝涂布法等适宜的方法,作为溶剂除去的条件,可以在50℃~150℃下加热1分钟~30分钟左右。
其次,将A液涂布到上述形成的下部包覆层上,除去溶剂,形成厚度为1~50μm左右的中间层。作为涂布方法和溶剂除去的条件,可以与上述同样。
接着,波导的图案使用一种将核心部分遮光的光掩模,照射光之后,实施曝光后烘焙。此时,未曝光部分构成核心部分,曝光部分构成侧部包覆层。作为曝光后烘焙的条件,可以采用50℃~200℃下加热1秒~30分钟左右。
接着,在其上再次涂布B液,除去溶剂,形成厚度为1~50μm左右的上部包覆层,由此可以形成光波导。此处获得的光波导,由于其上部和下部含有热酸发生剂,因此在核心层与上下包覆层的界面处,产生的少量酸发生扩散。由此,上部、侧部、下部的从核心层与包覆层的界面都可以获得折射率缓慢变化的结构,所获得的光波导形成GI型。
<记录介质的形成方法>
本发明的记录介质可以采用适宜的方法来形成,例如可以采用以下的方法。
用于形成记录介质的感光性折射率变化性组合物,可以按将其溶解于适当的溶剂中的状态来使用。作为此时使用的溶剂,可以使用沸点为50℃~200℃的溶剂,溶液中的固形物浓度可以为5~50%。
将该溶液涂布到堆积有60nm左右厚的铝等适当金属的平坦的塑料等基片上,除去溶剂,形成厚度为0.1~10μm左右的涂膜。作为此时的涂布方法,可以采用旋转涂布法或狭缝涂布法等适宜的方法,当要将溶剂除去时,可以在50℃~150℃下加热1分钟~30分钟左右。
然后,通过间距为0.2μm~0.5μm左右、磁道间距为1.6μm的掩模照射光后,进行曝光后烘焙,由此形成光记录媒体。作为此时的曝光后烘焙的条件,可以举出例如在50℃~200℃下加热1秒~30分钟。
<衍射光栅的形成方法>
本发明的衍射光栅可以采用适宜的方法形成,例如可以采用以下的方法。
用于形成衍射光栅的感光性折射率变化性组合物,可以按将溶解于适当的溶剂中的状态来使用。作为此时使用的溶剂,可以使用沸点为50℃~200℃的溶剂,溶液中的固形物浓度可以为20~60%。
将该溶液涂布到玻璃等适宜的基片表面上,除去溶剂,形成厚度为1~50μm左右的薄膜。作为涂布方法,可以采用旋转涂布法或狭缝涂布法等适宜的方法,作为溶剂的除去方法,可以在50℃~150℃下加热1分钟~30分钟左右。
向该涂膜按狭缝状照射光后,进行曝光后烘焙,由此形成衍射光栅。作为照射狭缝状的光的方法,可以使用例如图2所示那样的方法。图2示出用倾斜放置的反射板反射平行的照射光,以使其照射到薄膜状涂膜上的方法。这样就成为向涂膜上照射由直接光和反射光形成的干涉图案。在照射的同时,以0.1~100μm/min左右的速度沿着图中的箭头方向移动试样,其结果可以形成0.3μm以上的具有任意周期的衍射光栅。如果采用该方法,就可以赋予致密的折射率分布。
作为照射狭缝状的光的其他方法,可以采用下列方法:向与上述同样形成的涂膜,从不同的方向照射许多条放射线并使其干涉的方法,以及通过狭缝照射光的方法等。任一种方法都是通过使光的照射角度和镜的角度发生变化来形成具有所希望周期的衍射光栅。
作为上述曝光后烘焙的条件,可以举出例如在50℃~200℃下加热1秒~30分钟。
<全息照相元件的形成方法>
本发明的全息照相元件可以采用适宜的方法形成,例如可以采用以下的方法。
用于形成全息照相元件的感光性折射率变化性组合物,可以按将其溶解于适当的溶剂中的状态来使用。作为此时使用的溶剂,可以使用沸点为50℃~200℃的溶剂,溶液中的固形物浓度可以为20~60%。
将该溶液涂布到玻璃等适宜的基片表面上,除去溶剂,形成厚度为1~50μm左右的薄膜。作为涂布方法,可以采用旋转涂布法或狭缝涂布法等适宜的方法,作为溶剂的除去方法,可以在50℃~150℃下加热1分钟~30分钟左右。
向该涂膜照射干涉图案后,进行曝光后烘焙,由此可以制成全息技术中的记录介质(全息照相)。即,使透过打算要记录的物体的信号光与从相同光源直接获得的参照光相互干涉并照射到涂膜上,从而使折射率发生变化,由此可以将物体的影象记录到涂膜上。
作为上述曝光后烘焙的条件,可以举出例如在50℃~200℃下加热1秒~30分钟。
实施例
以下说明本发明的实施例,但本发明不受它们的限定。
另外,以下使用昭和电工(株)制的GPC色谱SYSTEM-21测定聚合物的聚苯乙烯换算的重均分子量。
(A)成分的合成例
合成例1
在氩气气氛下,在500ml的三口烧瓶中,使六氟戊二酸72.02g和二甲基二氯硅烷38.72g溶解于N-甲基吡咯烷酮200g中。一边搅拌一边在冰冷下花1小时向其中添加由吡啶47.46g溶解于N-甲基吡咯烷酮50g中而形成的溶液。添加结束后,将反应液加热至60℃,花24小时进行聚合。聚合结束后,将反应液注入2升甲醇中使其沉淀,再次使其溶解于200ml的N-甲基吡咯烷酮中,用2升甲醇进行再沉淀精制。
将析出的聚合物滤出后,在50℃下进行真空干燥,获得82.86g的聚合物(A-1)。获得的聚合物的重均分子量为12,300。
(A)成分的合成例2
在氩气气氛下,在500ml的三口烧瓶中,将六氟戊二酸72.02g和乙二醇二乙烯基醚34.24g溶解于四氢呋喃200g中。一边搅拌一边花10分钟向其中添加由对甲苯磺酸吡啶鎓2.56g溶解于四氢呋喃10g中而形成的溶液。添加结束后,将反应液加热至60℃,花24小时进行聚合。聚合结束后,将反应液注入2L甲醇中使其沉淀,再次使其溶解于200ml的N-甲基吡咯烷酮中,用2L甲醇进行再沉淀精制。
将析出的聚合物滤出后,在50℃下进行真空干燥,获得75.21g的聚合物(A-2)。获得的聚合物的重均分子量为8,500。
( A)成分的合成例3
向经过氮气置换的1L烧瓶中加入3,3,4,4,5,5,5-七氟戊醛63.62g、和四氢呋喃500g,冷却至-78℃。向其中加入三氟化硼的醚配合物0.64g,在氮气气氛下,在-78℃下搅拌48小时。
在冷却状态下,向获得的反应溶液中加入醋酸酐0.8g和吡啶0.6g,接着在-78℃下进行2小时搅拌。将反应液在减压下加热至60℃,由此将总量浓缩至100ml后,在10分钟内连续投入到5L去离子水中。将析出物用四氢呋喃50g再次溶解,用5L去离子水再沉淀精制,在50℃下进行真空干燥,获得43.31g的聚合物(A-3)。获得的聚合物的重均分子量为2,700。
(A)成分的合成例4
在氩气气氛下,在500ml的三口烧瓶中,将2-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基)琥珀酸100.04g和二甲基二氯硅烷38.72g溶解于N-甲基吡咯烷酮200g中。一边搅拌一边在冰冷下花1小时向其中添加由吡啶47.46g溶解于N-甲基吡咯烷酮50g中而形成的溶液。添加结束后,将反应液加热至60℃,花24小时进行聚合。聚合结束后,将反应液注入2L甲醇中使其沉淀,再次使其溶解于200ml的N-甲基吡咯烷酮中,用2L甲醇进行再沉淀精制。
将析出的聚合物滤出后,在50℃下进行真空干燥,获得109.86g的聚合物(A-4)。获得的聚合物的重均分子量为14,200。
(A)成分的合成例5
在氩气气氛下,向1L的三口烧瓶中加入由六氟戊二酰氯83.08g溶解于400ml的氯仿中而形成的溶液,向其中加入由乙二醇18.62g和氢氧化钾33.66g溶解于200ml去离子水中而形成的溶液,搅拌,进行界面缩聚。反应进行6小时后,用四氢呋喃-甲醇进行2次再沉淀精制。
将析出的聚合物滤出后,在50℃下进行真空干燥,获得59.87g的聚合物(A-5)。获得的聚合物的重均分子量为16,700。
(A)成分的合成例6
在氩气气氛下,在1L的三口烧瓶中,使六氟戊二酸72.02g和1,4-二溴环己烷72.59g溶解于N-甲基吡咯烷酮300g中。接着,加入18-冠-6-醚配合物181.60g和碳酸钾99.50g。一边搅拌该溶液一边将其加热至60℃,花24小时进行聚合。聚合结束后,将反应液注入2L甲醇中使其沉淀,再次将其溶解于200ml的N-甲基吡咯烷酮中,用2L甲醇进行再沉淀精制。
将析出的聚合物滤出后,在50℃下进行真空干燥,获得73.00g的聚合物(A-6)。获得的聚合物的重均分子量为15,300。
(A)成分的合成例7
在氩气气氛下,向300ml的三口烧瓶中加入由3,3,3-三氟亚丙基硫醚42.68g溶解于100ml的二氯甲烷中而形成的溶液,向其中加入由酒石酸镉1.0g溶解于20ml二氯甲烷中而形成的溶液,在60℃下进行24小时聚合。聚合结束后,将反应液注入2L甲醇中使其沉淀,再次将其溶解于100ml的二氯甲烷中,用2L甲醇进行再沉淀精制。将析出的聚合物滤出后,在50℃下进行真空干燥,获得29.13g的聚合物(A-7)。获得的聚合物的重均分子量为5,600。
(A)成分的合成例8
在氩气气氛下,在500ml的三口烧瓶中,将カルボノクロリデイツクアシツド-1,4-丁烷二基酯64.51g溶解于400ml氯仿中。向其中加入由1,4-二(1-羟乙基)环己烷51.87g和氢氧化钾33.66g溶解于200ml的去离子水中而形成的溶液,搅拌,进行界面缩聚。反应进行6小时后,用四氢呋喃-甲醇进行2次再沉淀精制。
将析出的聚合物滤出后,在50℃下进行真空干燥,获得83.61g的聚合物(A-8)。获得的聚合物的重均分子量为23,000。
(B)成分的合成例
(B)成分的合成例1
在1L的三口烧瓶中,将苯基三甲氧基硅烷39.66g和二苯基二甲氧基硅烷24.44g溶解于乙二醇乙基甲基醚100g中,将获得的溶液用电磁搅拌器一边搅拌一边升温至70℃。花1小时向该溶液中连续添加去离子水5.20g。然后,在70℃下使其反应4小时后,将获得的反应液冷却至室温。然后,将作为反应副产物的甲醇9.20g从反应液中减压蒸馏除去。获得的聚合物(B-1)的溶液的固形物浓度为32.5%,聚合物的重均分子量为1,600。
(B)成分的合成例2
向1L的三口烧瓶中加入二(4-氨基苯基)醚60.07g和N-甲基吡咯烷酮500ml,进而再加入三乙胺82.8ml,在室温下搅拌约10分钟。然后,加入4,4′-氧二邻苯二甲酸二酐93.06g,在室温下搅拌24小时。接着,加入醋酸酐94g和吡啶24g,在室温下搅拌3小时。
反应结束后,将反应溶液注入到盐酸酸性甲醇中,将析出的聚合物滤出后,减压干燥24小时,获得116.2g的聚合物(B-2)。获得的聚合物的重均分子量为23,000。
(B)成分的合成例3
向500mi的三口烧瓶中加入2,2′-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)8g和二甘醇二甲醚200g。接着加入4-乙烯基苯甲酸20g、4-乙烯基苄基缩水甘油基醚30g、乙烯基萘50g,氮气置换后,开始缓慢搅拌。使溶液的温度上升至70℃,将该温度保持3小时,获得聚合物(B-3)的溶液。获得的聚合物溶液的固形物浓度为31.5%,聚合物的重均分子量为9,600。
实施例1
作为(A)成分使用聚合物(A-1)50重量份,作为(B)成分使用含有聚合物(B-1)的溶液(相当于聚合物(B-1)50重量份(固形物)),作为(C)成分使用2-(4-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪1重量份,作为(D)成分使用1,4-二(2′,3′-环氧丙基)八氟-正丁烷10重量份。使其溶解于二甘醇乙基甲基醚中,使全体的固形物浓度为20%,然后用孔径0.2μm的膜过滤器过滤,配制折射率变化性组合物。
①涂膜的形成
在硅基片上,使用旋转涂布器涂布上述的溶液后,在90℃下在加热板上预烘焙2分钟,形成膜厚1.0μm的涂膜。
②折射率图案的形成
在上述那样获得的涂膜上,用NSR1505i6A缩小投影放射线照射机((株)ニコン制,NA=0.45,λ=365nm),以最佳焦点深度、以80mJ/m2的曝光量进行放射线照射处理。接着,在90℃下进行2分钟的曝光后烘焙处理,由此形成放射线照射部分和放射线未照射部分具有折射率差的折射率图案。以下,对于此处形成的折射率图案,将放射线照射部分称为“高折射率部”,将放射线未照射部分称为“低折射率部”。
③折射率的测定
使用Auto EL IV NIR III(ルドルフリサ-チ公司制)椭圆光度计在633nm处测定上述形成的折射率图案的低折射率部、高折射率部的各自的折射率。结果示于表1中。
④透明性的评价
除了使用玻璃基片“コ-ニング1737(コ-ニング公司制)”代替硅基片以外,其余与上述①和②同样地进行,在玻璃基片上形成折射率图案。以下,对于此处形成的玻璃基片上的折射率图案,将放射线照射部分称为“高折射率部”,将放射线未照射部分称为”低折射率部”。
接着,使用分光光度计“150-20型ダブルビ-ム(日立制作所制)”,在400~800nm的波长下测定具有该折射率图案的玻璃基片的低折射率部、高折射率部各自的透过率。将此时的最低透过率示于表1中。该值超过95%时,透过率良好,在其以下则为不良。
⑤稳定化处理
在120℃(不会引起(A)成分分解等且为(A)成分与(D)成分的反应温度)下,对上述那样形成的硅基片上以及玻璃基片上的折射率图案进行2分钟的加热处理。
其次,使用Canon PLA-501F但不使用滤光器,以4.5mW/cm2对图案的整个面进行1分钟的再曝光处理,进而用烘箱在200℃下加热10分钟,进行折射率图案的稳定化处理。
⑥折射率和透明性的评价
对于上述进行了稳定化处理的硅基片上的折射率图案,与上述③同样地测定低折射率部和高折射率部的折射率。结果示于表2中。
另外,对于进行了稳定化处理的玻璃基片上的折射率图案,与上述④同样地测定低折射率部和高折射率部的透明性。结果示于表2中。
⑦再曝光和加热处理
对于上述进行了稳定化处理的各自的折射率图案,使用CanonPLA-501F但不使用滤光器,以4.5mW/cm2对图案的整个面进行1分钟的放射线照射,进而用烘箱在200℃下加热10分钟。
⑧再曝光和加热处理后的稳定性评价
对于再曝光和加热处理后的硅基片上的折射率图案,与上述③同样地测定低折射率部和高折射率部的折射率,折射率对于再曝光和加热的稳定性。结果示于表2中。
另外,对于再曝光和加热处理后的玻璃基片上的折射率图案,与上述④同样地测定低折射率部和高折射率部的透明性,评价透明性对于再曝光和加热的稳定性。结果示于表2中。
实施例2
除了作为(A)成分使用聚合物(A-2)50重量份以外,其余与实施例1同样地进行评价。结果汇总于表1和表2中。
实施例3
作为(A)成分使用聚合物(A-3)50重量份,使步骤②(折射率图案的形成)中的放射线照射量和曝光后烘焙温度如表1所记载,使步骤⑤中的加热温度如表2所记载,除此之外,与实施例1同样地进行评价。结果汇总于表1和表2中。
实施例4
作为(A)成分使用聚合物(A-4)50重量份,作为(C)成分,使用N-(2-硝基苄氧羰基)吡咯烷5重量份,使步骤②(折射率图案的形成)中的放射线照射量如表1所记载,除此之外,与实施例1同样地进行评价。结果汇总于表1和表2中。
实施例5
除了作为(A)成分使用聚合物(A-5)50重量份以外,其余与实施例4同样地进行评价。结果汇总于表1和表2中。
实施例6
作为(B)成分使用含有聚合物(B-2)的溶液(相当于聚合物(B-2)50重量份(固形物)),作为(D)成分,使用2,2′-二(2-噁唑啉)10重量份,除此之外,与实施例1同样地进行评价。结果汇总于表1和表2中。
实施例7
作为(B)成分使用含有聚合物(B-3)的溶液(相当于聚合物(B-3)50重量份(固形物)),作为(D)成分,使用2,2′-二(2-噁唑啉)10重量份,除此之外,与实施例1同样地进行评价。结果汇总于表1和表2中。
表2(续)
实施例8
作为(A)成分使用聚合物(A-1)50重量份,作为(B)成分使用含有聚合物(B-1)的溶液(相当于聚合物(B-1)50重量份(固形物)),作为(C)成分使用2-(4-甲氧基苯基)-二(4,6-三氯甲基)-s-三嗪1重量份,将其溶解于二甘醇乙基甲基醚中以使全体固形物浓度为20%,然后用孔径0.2μm的膜过滤器过滤,配制成折射率变化材料的溶液。
与实施例1同样地进行①涂膜的形成、③折射率的测定、④透明性的评价、⑥折射率和透明性的评价、⑦再曝光和加热处理、以及⑧再曝光和加热处理后的稳定性评价。②折射率图案的形成和⑤稳定化处理如下那样进行。结果示于表3和表4中。
②折射率图案的形成
在上述那样获得的涂膜上,用NSR1505i6A缩小投影放射线照射机((株)ニコン制,NA=0.45,λ=365nm),以最佳焦点深度、以50mJ/m2的曝光量进行放射线照射处理。接着,在130℃下进行2分钟的放射线照射后烘焙处理,由此形成放射线照射部分和放射线未照射部分具有折射率差的折射率图案。以下,对于此处形成的折射率图案,将放射线照射部分称为“高折射率部”,将放射线未照射部分称为“低折射率部”。
⑤稳定化处理
作为(D)成分,将2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基硅烷(添加10mol%四丁基溴化铵)的20%二甲基甲酰胺溶液加热至100℃,将上述那样形成的硅基片和玻璃基片上的折射率图案在100℃下浸渍2分钟后,用超纯水洗涤1分钟。
接着,使用Canon PLA-501F但不使用滤光器,以4.5mW/cm2对图案的整个面进行1分钟的再曝光处理,进而用烘箱在200℃下加热10分钟,进行折射率图案的稳定化处理。
实施例9
除了作为(A)成分使用聚合物(A-2)50重量份以外,其余与实施例8同样地进行评价。结果汇总于表3和表4中。
实施例10
作为(A)成分使用聚合物(A-3)50重量份,使步骤②(折射率图案的形成)中的放射线照射量和曝光后烘焙温度如表3所记载,使步骤⑤(稳定化处理)中的(D)成分的种类和稳定化处理温度如表4所记载,除此之外,与实施例8同样地进行评价。结果汇总于表3和表4中。
实施例11
作为(A)成分使用聚合物(A-4)50重量份,作为(C)成分,使用N-(2-硝基苄氧羰基)吡咯烷5重量份,使步骤②(折射率图案的形成)中的放射线照射量如表3所记载,除此之外,与实施例4同样地进行评价。结果汇总于表3和表4中。
实施例12
除了作为(A)成分使用聚合物(A-5)50重量份以外,其余与实施例10同样地进行评价。结果汇总于表3和表4中。
实施例13
除去作为(B)成分使用含有聚合物(B-2)的溶液(相当于聚合物(B-2)50重量份(固形物))以外,其余与实施例8同样地进行评价。结果汇总于表3和表4中。
实施例14
除了作为(B)成分使用含有聚合物(B-3)的溶液(相当于聚合物(B-3)50重量份(固形物))以外,其余与实施例8同样地进行评价。结果汇总于表3和表4中。
表4(续)
表4中,(D)成分的记号分别表示如下。
D-1:2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基硅烷(添加10mol%四丁基溴化铵)的20%二甲基甲酰胺溶液
D-2:乙二胺的1%水溶液
实施例15
作为(A)成分使用聚合物(A-6)50重量份,作为(B)成分使用含有聚合物(B-1)的溶液(相当于聚合物(B-1)50重量份(固形物)),作为(C)成分使用2-(4-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪1重量份,将其溶解于二甘醇乙基甲基醚中,使全体的固形物浓度为20%,然后用孔径0.2μm的膜过滤器过滤,配制成本发明的放射线敏感性折射率变化性组合物。
与实施例1同样地进行①涂膜的形成、②折射率图案的形成、③折射率的测定、以及④透明性的评价。结果示于表5中。
实施例16
除了作为(A)成分使用聚合物(A-7)50重量份以外,其余与实施例15同样地进行评价。结果汇总于表5中。
实施例17
除了作为(A)成分使用聚合物(A-8)50重量份以外,其余与实施例15同样地进行评价。结果汇总于表5中。
实施例18
除了作为(C)成分使用三氟甲磺酸4-苯硫基苯基二苯基锍盐1重量份以外,其余与实施例15同样地进行评价。结果汇总于表5中。
实施例19
除了作为(C)成分使用三氟乙酸二苯基碘鎓盐1重量份以外,其余与实施例15同样地进行评价。结果汇总于表5中。
实施例20
作为(A)成分使用聚合物(A-4)50重量份,作为(C)成分使用5重量份的2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1,除此之外,与实施例15同样地进行评价。结果汇总于表5中。
实施例21
除了作为(C)成分使用N-(2-硝基苄氧羰基)吡咯烷5重量份以外,其余与实施例20同样地进行评价。结果汇总于表5中。
表5
如上所述,本发明方法形成的折射率图案具有很大的折射率差,而且所形成的折射率差对光和热稳定,因此,作为光电子学和显示器领域中使用的光学材料是极其有用的。本发明的折射率图案可用于其他的光阵列【photo array】、各种透镜、光耦合器、光电断路器、偏光束分离器、全息照相、单模/多模等光纤、光纤束、各种光导设备、单芯/多芯/光电结合等光连接器、光电隔离器、偏光镜、光电二极管/光敏晶体管/光电IC/CCD图象传感器/CMOS图象传感器/光纤传感器、光纤陀螺仪等各种光传感器、CD/LD/PD/DVD等各种光盘、各种光电开关、波导、光学式触摸面板、衍射光栅、导光板、光扩散板、防反射板、光学密封材料等光学零件。
Claims (13)
1.一种放射线敏感性折射率变化性组合物,其特征在于,其中含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、(C)放射线敏感性分解剂、以及(D)稳定剂。
2.权利要求1中所述的组合物,其中,放射线照射部分的折射率与放射线未照射部分的照射率的最大差值在0.02以上。
3.权利要求1或2中所述的组合物,其中,非分解性化合物(B)的折射率nB与分解性化合物(A)的折射率nA满足下述式(1)的关系:
nB-nA≥0.05 …(1)。
4.权利要求1~3任一项中所述的组合物,其中,(A)分解性化合物为酸分解性化合物,(B)非分解性化合物为酸非分解性聚合物,(C)放射线敏感性分解剂为放射线敏感性酸发生剂。
(式(2)中,M为Si或Ge,R3为亚烷基或全氟亚烷基,R4为亚烷基、全氟亚烷基、烷基亚甲硅基或单键,R5、R6、R7和R8各自独立地为氢原子、烷基、烷氧基、烷氧基酯基、全氟烷基、全氟烷氧基、全氟烷氧基酯基或全氟芳基,m为0~2的整数,上述亚烷基或全氟亚烷基中可以含有-O-、-CO-、-COO-或-OCOO-键。)
(式(3)中,R9和R10各自独立地为亚烷基或全氟亚烷基,上述亚烷基或全氟亚烷基中可以含有-O-、-CO-、-COO-或-OCOO-键。)
(式(4)中,R11为氧亚烷基或单键,R12为氢原子、烷基、烷氧基、烷氧基酯基、全氟烷基、全氟烷氧基酯基或全氟芳基。)
(式(5)中,R13为氢原子、烷基、烷氧基、烷氧基酯基、全氟烷基、全氟烷氧基、全氟烷氧基酯基或全氟芳基。)
(式(6)-1中,R15、R16、R17和R18相互独立地为氢原子、碳原子数1~6的链状烷基、氯原子、溴原子、碘原子、羟基、巯基、羧基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的烷硫基、碳原子数1~6的卤代烷基、碳原子数1~6的卤代烷氧基、碳原子数1~6的卤代烷硫基、碳原子数1~6的羟烷基、碳原子数1~6的巯基烷基、碳原子数1~6的羟基烷氧基、碳原子数1~6的巯基烷硫基、碳原子数6~10的芳基或碳原子数7~11的芳烷基。)
-O-R19-O- …(6)-2
(式(6)-2中,R19为亚烷基。)
-NH-R20-NH- …(6)-3
(式(7)中,R21为亚烷基。)。
6.权利要求1~5任一项中所述的组合物,其中,稳定剂(D)为氨基化合物、环氧化合物、硫杂丙环化合物、氧杂环丁烷化合物、烷氧基甲基化蜜胺化合物、烷氧基甲基化甘脲化合物、烷氧基甲基化苯并胍胺化合物、烷氧基甲基化尿素化合物、异氰酸酯化合物、氰酸酯化合物、噁唑啉化合物、噁嗪化合物、甲硅烷基化合物、咪唑化合物以及胺末端型树枝状聚合物化合物等中选出的至少一种。
7.权利要求1中所述的组合物,其中还含有用于促进分解性化合物(A)与稳定剂(D)的反应的催化剂。
8.一种形成折射率图案方法,其特征在于,向含有(A)分解性化合物、(B)非分解性的且折射率高于分解性化合物(A)的化合物、(C)放射线敏感性分解剂、以及(D)稳定剂的放射线敏感性折射率变化性组合物照射放射线,接着进行加热,以使未曝光部分的稳定剂(D)与分解性化合物(A)反应。
9.一种放射线敏感性折射率变化性组合物,其特征在于,其中含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、以及(C)放射线敏感性分解剂。
10.一种形成折射率图案方法,其特征在于,通过图案掩模,向含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、以及(C)放射线敏感性分解剂的折射率变化性组合物照射放射线后,进行加热处理,以使未曝光部分的分解性化合物分解。
11.一种形成折射率图案方法,其特征在于,通过图案掩模,向含有(A)分解性化合物、(B)折射率高于分解性化合物(A)的非分解性化合物、以及(C)放射线敏感性分解剂的折射率变化性组合物照射放射线后,用(D)稳定剂进行处理,以使未曝光部分的(A)分解性化合物与(D)稳定剂反应。
12.一种折射率图案,它是采用权利要求8、10或11中所述的方法形成的。
13.一种光学材料,它具有采用权利要求8、10或11中所述的方法形成的折射率图案。
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