JP2000347397A - 感放射線性樹脂組成物およびその層間絶縁膜への使用 - Google Patents

感放射線性樹脂組成物およびその層間絶縁膜への使用

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JP2000347397A
JP2000347397A JP11157463A JP15746399A JP2000347397A JP 2000347397 A JP2000347397 A JP 2000347397A JP 11157463 A JP11157463 A JP 11157463A JP 15746399 A JP15746399 A JP 15746399A JP 2000347397 A JP2000347397 A JP 2000347397A
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methyl
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功 西村
Masamutsu Suzuki
正睦 鈴木
Fumiko Yonezawa
文子 米沢
Masayuki Endo
昌之 遠藤
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温での加工成形が可能で、かつ、層間絶縁
膜として必要な解像度、耐溶剤性、下地との密着性、保
存安定性を併せ持つ感放射線性樹脂組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 ［Ａ］（ａ１）不飽和カルボン酸および
／または不飽和カルボン酸無水物、（ａ２）（メタ）ア
クリル酸−β−メチルグリシジルの如きエポキシ化合物
および／または下記式（３） 【化１】で示される単量体の如きエポキシ化合物および
（ａ３）前記（ａ１）および（ａ２）以外のオレフィン
系不飽和化合物を共重合して得られる共重合体と［Ｂ］
１,２−キノンジアジド化合物を含有する感放射線性樹
脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感放射線性樹脂組
成物およびその層間絶縁膜への使用に関する。さらに詳
しくは、フォトリソグラフィー法による層間絶縁膜の作
製に適するポジ型感放射線性樹脂組成物およびその層間
絶縁膜、特に、液晶表示素子、集積回路素子、磁気ヘッ
ド素子、固体撮像素子などの層間絶縁膜への使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般に、薄膜トランジスタ（以下、「Ｔ
ＦＴ」と記す。）型液晶表示素子や磁気ヘッド素子、集
積回路素子、固体撮像素子などの電子部品には、層状に
配置される配線の間を絶縁するために層間絶縁膜が設け
られている。層間絶縁膜を形成する際には、必要とする
パターン形状の層間絶縁膜を得るための工程数が少なく
しかも十分な平坦性を有する層間絶縁膜が得られるとい
う特徴を持つ、感放射線性樹脂組成物を用いるフォトリ
ソグラフィー法が使用されている。
【０００３】このような、感放射線性樹脂組成物を用い
て層間絶縁膜を形成する工程において、解像度、高耐溶
剤性、下地との密着性、保存安定性等の性能のバランス
をとるため、電子部品を構成する各材料に最適のプロセ
ス条件が選択され、採用される。このプロセス条件にお
いて、層間絶縁膜の加工成形に高温を必要とする場合、
加熱により層間絶縁膜以外の他の素子へのダメージが生
じてしまい、電子部品の目的とする特性から逸脱してし
まう場合がある。例えばハードディスク装置の面記録密
度向上のため、磁気ヘッドの再生出力を大きくすべく、
巨大磁気抵抗膜を用いた磁気ヘッド（ＧＭＲヘッド）が
用いられるが、このＧＭＲヘッドは仮に２００℃以上の
高温度に加熱されるようなことがあると磁化方向が不安
定になるといった問題があるので、ＧＭＲヘッドを２０
０℃以上の高温度に加熱することは避けねばならない。
しかしながら、ＧＭＲヘッドを製造する際には、ＧＭＲ
ヘッドの構造上の問題から、巨大磁気抵抗膜を形成した
のち、層間絶縁膜を持つ記録コイルを形成する必要があ
る。このとき、層間絶縁膜の機能を十分に達成するため
には層間絶縁膜を構成する従来の感光性樹脂組成物の性
能上２００℃以上に加熱することが必要となるので、そ
うすると巨大磁気抵抗膜の磁化方向を不安定にすること
になる。従来の感光性樹脂組成物は、一般的に２００℃
以下の加熱処理温度では硬化反応が不十分であるため耐
溶剤性が低かったり、硬化反応が脱ガスを伴うために積
層の際に層間にバブルが発生するといった問題がある。
すなわち、電子部品を構成する他の素子材料にダメージ
を与えない低温で層間絶縁膜を加工成形でき、かつ、層
間絶縁膜として必要な解像度、耐溶剤性、密着性、保存
安定性等を合わせ持つ感光性樹脂組成物は従来知られて
いなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な事情に基づいてなされたものであって、その目的は、
低温での加工成形が可能で、かつ、層間絶縁膜として必
要な解像度、耐溶剤性、下地との密着性、保存安定性を
併せ持つ感放射線性樹脂組成物を提供することにある。
本発明の他の目的は、上記感放射線性樹脂組成物から層
間絶縁膜を製造する方法を提供することにある。本発明
の別の目的は、上記感放射線性樹脂組成物を層間絶縁膜
に使用することにある。また、本発明のさらに別の目的
は、上記感放射線性樹脂組成物より形成された層間絶縁
膜を提供することにある。本発明のさらに他の目的およ
び利点は、以下の説明から明らかになろう。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的および利点は、
本発明によれば、第１に、［Ａ］（ａ１）不飽和カルボ
ン酸および／または不飽和カルボン酸無水物（以下、
「化合物（ａ１）」ともいう。）、（ａ２）下記式
（１）
【０００６】
【化３】 式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、Ｒ1は炭素
数１〜４のアルキル基でありそしてｎは１〜６の整数で
ある、
【０００７】で示される単量体および／または下記式
（２）
【０００８】
【化４】 式中、Ｒ2は水素原子またはメチル基であり、ｐは１〜
６の整数でありそしてｑは１〜６の整数である、
【０００９】で示される単量体（以下、「化合物（ａ
２）」ともいう。）、および（ａ３）前記（ａ１）およ
び（ａ２）以外のオレフィン系不飽和化合物（以下、
「化合物（ａ３）」ともいう。）を共重合して得られる
共重合体（以下、「共重合体［Ａ］」ともいう。）と
【００１０】［Ｂ］１,２−キノンジアジド化合物を含
有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物により達
成される。本発明の上記目的および利点は、第２に、
（１）請求項１の感放射線性樹脂組成物からなる薄膜を
有する、層間絶縁膜用基板を準備し、（２）該薄膜に所
定のパターンマスクを介して放射線を照射し、（３）ア
ルカリ現像液で現像してパターン化された薄膜を生成せ
しめ、次いで（４）２００℃より低い温度で加熱処理す
る、ことを特徴とする、層間絶縁膜の製造方法によって
達成される。
【００１１】本発明の上記目的および利点は、第３に、
上記感放射線性樹脂組成物を層間絶縁膜に使用すること
により達成される。また、本発明の上記目的および利点
は、第４に、上記感放射線性樹脂組成物より形成された
層間絶縁膜により達成される。なお、本発明でいう「放
射線」は、紫外線、遠紫外線、Ｘ線、電子線、分子線、
γ線、シンクロトロン放射線、プロトンビ−ム等のを含
むものを意味する。
【００１２】以下、本発明の感放射線性樹脂組成物につ
いて詳述する。本発明の感放射線性樹脂組成物は、共重
合体［Ａ］、１,２−キノンジアジド化合物［Ｂ］から
なることを特徴とする。
【００１３】共重合体［Ａ］ 共重合体［Ａ］は、化合物（ａ１）、化合物（ａ２）お
よび化合物（ａ３）を溶媒中で、重合開始剤の存在下に
例えばラジカル重合することによって合成することがで
きる。
【００１４】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、化
合物（ａ１）から誘導される構成単位を、好ましくは５
〜４０重量％、特に好ましくは１０〜３５重量％含有し
ている。この構成単位が５重量％未満である共重合体
は、アルカリ水溶液に溶解しにくくなり、一方４０重量
％を超える共重合体はアルカリ水溶液に対する溶解性が
大きくなりすぎる傾向にある。化合物（ａ１）として
は、例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸など
のモノカルボン酸；マレイン酸、フマル酸、シトラコン
酸、メサコン酸、イタコン酸などのジカルボン酸；およ
びこれらジカルボン酸の無水物が挙げられる。これらの
うち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸など
が共重合反応性、アルカリ水溶液に対する溶解性および
入手が容易である点から好ましく用いられる。これら
は、単独であるいは組み合わせて用いられる。
【００１５】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、化
合物（ａ２）から誘導される構成単位を、好ましくは５
〜６０重量％、特に好ましくは１０〜５０重量％含有し
ている。この構成単位が５重量％未満の場合は得られる
塗膜の耐熱性が低下する傾向にあり、一方６０重量％を
超える場合は共重合体の保存安定性が低下する傾向にあ
る。
【００１６】化合物（ａ２）は式（１）または式（２）
で表される。式（１）中、Ｒは水素原子またはメチル基
であり、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基であり、ｎは
１〜６の整数である。Ｒ1の炭素数１〜４のアルキル基
は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
【００１７】式（１）で示される化合物（ａ２）として
は、例えば（メタ）アクリル酸−β−メチルグリシジ
ル、（メタ）アクリル酸−β−エチルグリシジル、（メ
タ）アクリル酸−β−プロピルグリシジル、α−エチル
アクリル酸−β−メチルグリシジル、（メタ）アクリル
酸−３−メチル−３,４−エポキシブチル、（メタ）ア
クリル酸−３−エチル−３,４−エポキシブチル、（メ
タ）アクリル酸−４−メチル−４,５−エポキシペンチ
ル、（メタ）アクリル酸−５−メチル−５,６−エポキ
シヘキシル等を挙げることができる。
【００１８】式（２）中、Ｒ2は水素原子またはメチル
基であり、ｐは１〜６の整数であり、ｑは１〜６の整数
である。式（２）中、エポキシ基はシクロヘキサン環の
任意の位置たとえば３位あるいは４位に結合することが
できる。式（２）の化合物はそのような位置異性体の単
独あるいは混合物を表していると理解されるべきであ
る。また、式（２）で示される化合物(ａ２)としては、
例えば下記式（３）〜（８）：
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】 で表される化合物などが挙げられる。
【００２１】これらのうち、（メタ）アクリル酸−β−
メチルグリシジル、（メタ）アクリル酸−３−メチル−
３,４−エポキシブチル、上記式（７）および（８）で
表される化合物などが得られる感光性樹脂組成物のプロ
セスマージンが広く、かつ耐溶剤性をとりわけ高める点
から好ましく用いられる。これらの化合物の市販品とし
ては、Ｍ−ＧＭＡ、ＣＹＭＡ３００（以上、ダイセル化
学（株）製）等が挙げられる。これらは、単独であるい
は組み合わせて用いられる。
【００２２】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、化
合物（ａ３）から誘導される構成単位を、好ましくは１
０〜８０重量％、特に好ましくは２０〜７０重量％含有
している。この構成単位が１０重量％未満の場合は、共
重合体［Ａ］の保存安定性が低下する傾向にあり、一方
８０重量％を超える場合は共重合体［Ａ］がアルカリ水
溶液に溶解しにくくなる。
【００２３】化合物（ａ３）としては、例えばメチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタ
クリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチ
ルメタクリレートなどのメタクリル酸アルキルエステ
ル；メチルアクリレート、イソプロピルアクリレートな
どのアクリル酸アルキルエステル；シクロヘキシルメタ
クリレート、２−メチルシクロヘキシルメタクリレー
ト、トリシクロ［５.２.１.０2,6］デカン−８−イル
メタクリレート（当該技術分野で慣用名として「ジシク
ロペンタニルメタクリレート」といわれている）、ジシ
クロペンタニルオキシエチルメタクリレート、イソボロ
ニルメタクリレートなどのメタクリル酸環状アルキルエ
ステル；シクロヘキシルアクリレート、２−メチルシク
ロヘキシルアクリレート、トリシクロ［５.２.１.
０2,6］デカン−８−イル アクリレート（当該技術分
野で慣用名として「ジシクロペンタニルアクリレート」
といわれている）、ジシクロペンタニルオキシエチルア
クリレート、イソボロニルアクリレートなどのアクリル
酸環状アルキルエステル；フェニルメタクリレート、ベ
ンジルメタクリレートなどのメタクリル酸アリールエス
テル；フェニルアクリレート、ベンジルアクリレートな
どのアクリル酸アリールエステル；マレイン酸ジエチ
ル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカ
ルボン酸ジエステル；２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートなどのヒ
ドロキシアルキルエステル；およびスチレン、α−メチ
ルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレ
ン、ｏ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、アク
リロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化
ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸
ビニル、１,３−ブタジエン、イソプレン、２,３−ジメ
チル−１,３−ブタジエン、フェニルマレイイミド、エ
チレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコー
ルジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、グリセ
ロールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレ
ートなどが挙げられる。
【００２４】これらのうち、スチレン、ｔ−ブチルメタ
クリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ｐ−
メトキシスチレン、２−メチルシクロヘキシルアクリレ
ート、フェニルマレイイミド、１,３−ブタジエン、エ
チレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート
などが共重合反応性、分子量分布のコントロール性およ
びアルカリ水溶液に対する溶解性の点から好ましい。こ
れらは、単独であるいは組み合わせて用いられる。
【００２５】共重合体［Ａ］の合成に用いられる溶媒と
しては、具体的には、例えばメタノール、エタノールな
どのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテル
類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテ
ル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテル
アセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類；プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール
モノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピ
ルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル
などのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類；
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールプロピルエーテルアセテートプロピレング
リコールブチルエーテルアセテート、などのプロピレン
グリコールアルキルエーテルアセテート類；プロピレン
グリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレン
グリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレン
グリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレ
ングリコールブチルエーテルプロピオネートなどのプロ
ピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−４−メチ
ル−２−ペンタノンなどのケトン類；および酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、２−ヒド
ロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプ
ロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ
酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸
エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、３−ヒドロキシプ
ロピオン酸メチル、３−ヒドロキシプロピオン酸エチ
ル、３−ヒドロキシプロピオン酸プロチル、３−ヒドロ
キシプロピオン酸ブチル、２−ヒドロキシ−３−メチル
ブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エ
チル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エ
トキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸
プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチ
ル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、
プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ
酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチ
ル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプ
ロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピ
ル、２−メトキシプロピオン酸ブチル、２−エトキシプ
ロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、
２−エトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロ
ピオン酸ブチル、２−ブトキシプロピオン酸メチル、２
−ブトキシプロピオン酸エチル、２−ブトキシプロピオ
ン酸プロピル、２−ブトキシプロピオン酸ブチル、３−
メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン
酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロピル、３−メ
トキシプロピオン酸ブチル、３−エトキシプロピオン酸
メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−エトキ
シプロピオン酸プロピル、３−エトキシプロピオン酸ブ
チル、３−プロポキシプロピオン酸メチル、３−プロポ
キシプロピオン酸エチル、３−プロポキシプロピオン酸
プロピル、３−プロポキシプロピオン酸ブチル、３−ブ
トキシプロピオン酸メチル、３−ブトキシプロピオン酸
エチル、３−ブトキシプロピオン酸プロピル、３−ブト
キシプロピオン酸ブチル、などのエステル類が挙げられ
る。
【００２６】共重合体［Ａ］の製造に用いられる重合開
始剤としては、一般的にラジカル重合開始剤として知ら
れているものが使用でき、例えば２,２’−アゾビスイ
ソブチロニトリル、２,２’−アゾビス−（２,４−ジメ
チルバレロニトリル）、２,２’−アゾビス−（４−メ
トキシ−２,４−ジメチルバレロニトリル）などのアゾ
化合物；ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキ
シド、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、１,１’−ビ
ス−（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサンなどの有
機過酸化物；および過酸化水素が挙げられる。ラジカル
重合開始剤として過酸化物を用いる場合には、過酸化物
を還元剤とともに用いてレドックス型開始剤としてもよ
い。
【００２７】共重合体［Ａ］の製造においては、分子量
を調整するために分子量調整剤を使用することができ
る。その具体例としては、クロロホルム、四臭化炭素等
のハロゲン化炭化水素類；ｎ−ヘキシルメルカプタン、
ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタ
ン、ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン、チオグリコール
酸等のメルカプタン類；ジメチルキサントゲンスルフィ
ド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド等のキサ
ントゲン類；ターピノーレン、α−メチルスチレンダイ
マー等が挙げられる。
【００２８】上記のように本発明で用いられる共重合体
［Ａ］は、カルボキシル基および／またはカルボン酸無
水物基ならびにエポキシ基とを有しており、アルカリ水
溶液に対して適切な溶解性を有するとともに、特別な硬
化剤を併用しなくとも加熱により容易に硬化させること
ができる。
【００２９】上記の共重合体［Ａ］を含む感放射線性樹
脂組成物は、現像する際に現像残りを生じることなく、
また膜べりすることなく、容易に所定パターンの塗膜を
形成することができる。
【００３０】１,２−キノンジアジド化合物［Ｂ］ 本発明で用いられる１,２−キノンジアジド化合物
［Ｂ］としては、１,２−キノンジアジド化合物として
は、１,２−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステ
ル、１,２−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステ
ル、１,２−ベンゾキノンジアジドスルホン酸アミド、
１,２−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミド等を挙
げることができる。
【００３１】これらの具体例としては、２,３,４−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン−１,２−ナフトキノンアジ
ド−４−スルホン酸エステル、２,３,４−トリヒドロキ
シベンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸エステル、２,４,６−トリヒドロキシベン
ゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２,４,６−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル等のトリヒドロキシベンゾフェノンの１,２−
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル類；２,２’,
４,４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２,
２’,４,４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２,３,４,３’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２,３,４,３’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２,３,４,４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２,３,４,４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２,３,４,２’−テトラヒドロキシ−４’−メチルベン
ゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２,３,４,２’−テトラヒドロキシ−
４’−メチルベンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２,３,４,４’−テ
トラヒドロキシ−３’−メトキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２,３,４,４’−テトラヒドロキシ−３’−メトキシベ
ンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル等のテトラヒドロキシベンゾフェノン
の１,２−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル；
２,３,４,２’,６’−ペンタh−４−スルホン酸エステ
ル、トリ（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン−１,２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、１,
１,１−トリ（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタン−１,２
−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
１,１,１−トリ（ｐ−ヒドロキシフェニル）エタン−
１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステ
ル、ビス（２,３,４−トリヒドロキシフェニル）メタン
−１,２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テル、ビス（２,３,４−トリヒドロキシフェニル）メタ
ン−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、２,２−ビス（２,３,４−トリヒドロキシフェ
ニル）プロパン−１,２−ナフトキノンジアジド−４−
スルホン酸エステル、２,２−ビス（２,３,４−トリヒ
ドロキシフェニル）プロパン−１,２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、１,１,３−トリス
（２,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−
フェニルプロパン−１,２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、１,１,３−トリス（２,５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−３−フェニルプロ
パン−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル、４,４’−〔１−〔４−〔１−〔４−ヒドロ
キシフェニル〕−１−メチルエチル〕フェニル〕エチリ
デン〕ビスフェノール−１,２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、４,４’−〔１−〔４−
〔１−〔４−ヒドロキシフェニル〕−１−メチルエチ
ル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール−１,２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ビス
（２,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−
ヒドロキシフェニルメタン−１,２−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、ビス（２,５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシフェニ
ルメタン−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、３,３,３’,３’−テトラメチル−１,
１’−スピロビインデン−５,６,７,５’,６’,７’−
ヘキサノール−１,２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、３,３,３’,３’−テトラメチル−
１,１’−スピロビインデン−５,６,７,５’,６’,７’
−ヘキサノール−１,２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル、２,２,４−トリメチル−７,２’,
４’−トリヒドロキシフラバン−１,２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、２,２,４−トリメ
チル−７,２’,４’−トリヒドロキシフラバン−１,２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等の
（ポリヒドロキシフェニル）アルカンの１,２−ナフト
キノンジアジドスルホン酸エステルが挙げられる。これ
らの１,２−キノンジアジド化合物は単独でまたは２種
類以上を組み合わせて用いることができる。
【００３２】［Ｂ］成分の使用割合は、［Ａ］成分１０
０重量部に対して、好ましくは５〜１００重量部、より
好ましくは１０〜５０重量部である。この割合が５重量
部未満の場合には、放射線の照射によって生成する酸量
が少ないため、放射線の照射部分と未照射部分との現像
液となるアルカリ水溶液に対する溶解度の差が小さく、
パターニングが困難となる。また、エポキシ基の反応に
関与する酸の量が少なくなるため、十分な耐熱性および
耐溶剤性が得られない。一方、この割合が１００重量部
を超える場合には、短時間の放射線の照射では、未反応
の［Ｂ］成分が多量に残存するため、前記アルカリ水溶
液への不溶化効果が高すぎて現像することが困難とな
る。
【００３３】＜その他の成分＞本発明の感放射線性樹脂
組成物においては、上記の［Ａ］成分および［Ｂ］成分
の他に、必要に応じて、感熱性酸生成化合物よりなる
［Ｃ］成分、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結
合を有する重合性化合物よりなる［Ｄ］成分、エポキシ
樹脂よりなる［Ｅ］成分、界面活性剤よりなる［Ｆ］成
分および密着助剤よりなる［Ｇ］成分を含有させること
ができる。
【００３４】上記［Ｃ］成分である感熱性酸生成化合物
は、耐熱性や硬度を向上させるために用いることがで
き、その具体例としては、フッ化アンチモン類が挙げら
れ、市販品としては、サンエイドＳＩ−Ｌ８０、サンエ
イドＳＩ−Ｌ１１０、サンエイドＳＩ−Ｌ１５０（以
上、三新化学工業（株）製）等が挙げられる。
【００３５】［Ｃ］成分の使用割合は、［Ａ］成分のア
ルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは２
０重量部以下、より好ましくは５重量部以下である。こ
の割合が２０重量部を超える場合には、析出物が発生
し、パターニングが困難となる。
【００３６】上記［Ｄ］成分である少なくとも１個のエ
チレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物として
は、分子内に１個以上、好ましくは１〜３個の（メタ）
アクリレート構造を持つ化合物を好適に用いることがで
きる。上記、分子内に１個の（メタ）アクリレート構造
を持つ化合物としては、例えば２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、カルビトール（メタ）アクリレ
ート、イソボロニル（メタ）アクリレート、３−メトキ
シブチル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレート
などが挙げられ、その市販品としては、例えばアロニッ
クスＭ−１０１、同Ｍ−１１１、同Ｍ−１１４（東亞合
成(株)製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ−１１０Ｓ、同ＴＣ
−１２０Ｓ（日本化薬(株)製）、ビスコート１５８、同
２３１１（大阪有機化学工業(株)製）が挙げられる。
【００３７】分子内に２個の（メタ）アクリレート構造
を持つ化合物としては、例えばエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、１,６−ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、１,９−ノナンジオールジ（メタ）
アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアク
リレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアク
リレートなどが挙げられ、その市販品としては、例えば
アロニックスＭ−２１０、同Ｍ−２４０、同Ｍ−６２０
０（東亞合成(株)製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＤＤＡ、同
ＨＸ−２２０、同Ｒ−６０４（日本化薬(株)製）、ビス
コート２６０、同３１２、同３３５ＨＰ（大阪有機化学
工業(株)製）などが挙げられる。
【００３８】また、分子内に３個以上の（メタ）アクリ
レート構造を持つ化合物としては、例えばトリメチロー
ルプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールトリ（メタ）アクリレート、トリ（（メタ）アク
リロイロキシエチル）フォスフェート、ペンタエリスリ
トールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられ、そ
の市販品としては、例えばアロニックスＭ−３０９、同
Ｍ−４００、同Ｍ−４０５、同Ｍ−４５０、同Ｍ−７１
００、同Ｍ−８０３０、同Ｍ−８０６０（東亞合成(株)
製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ、同ＤＰＨＡ、同Ｄ
ＰＣＡ−２０、同ＤＰＣＡ−３０、同ＤＰＣＡ−６０、
同ＤＰＣＡ−１２０（日本化薬(株)製）、ビスコート２
９５、同３００、同３６０、同ＧＰＴ、同３ＰＡ、同４
００（大阪有機化学工業(株)製）などが挙げられる。こ
れらの分子内に１個以上の（メタ）アクリレート構造を
持つ化合物は、単独であるいは組み合わせて用いられ
る。
【００３９】［Ｄ］成分の使用割合は、［Ａ］成分１０
０重量部に対して、好ましくは５０重量部以下、より好
ましくは３０重量部以下である。このような割合で
［Ｄ］成分が含有されることにより、当該感放射線性樹
脂組成物から得られるパターン状薄膜の耐熱性、強度等
を向上させることができる。この割合が５０重量部を超
える場合には、［Ａ］成分のアルカリ可溶性樹脂に対す
る相溶性が不十分となり、塗布時に膜荒れが生じること
がある。
【００４０】上記［Ｅ］成分であるエポキシ樹脂として
は、相溶性に影響がないかぎり限定されるものではない
が、好ましくはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、フェ
ノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキ
シ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルメタアクリ
レートを（共）重合した樹脂等を挙げることができる。
これらの中では、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステ
ル型エポキシ樹脂等が好ましい。
【００４１】［Ｅ］成分の使用割合は、アルカリ可溶性
樹脂１００重量部に対して３０重量部以下であることが
好ましい。このような割合で［Ｅ］成分が含有されるこ
とにより、当該感放射線性樹脂組成物から得られる塗膜
の強度等をさらに向上させることができる。この割合が
３０重量部を超える場合には、アルカリ可溶性樹脂に対
する相溶性が不十分となり、十分な塗膜形成能が得られ
ない。なお、［Ａ］成分もエポキシ樹脂といいうるが、
［Ａ］成分はアルカリ可溶性を有すること、および上記
［Ｅ］成分に比べ高分子量体であることが要求される点
において［Ｅ］成分と異なっている。
【００４２】［Ｆ］成分である界面活性剤としては、例
えばＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（ＢＭ ＣＨＥＭ
ＩＥ社製）、メガファックＦ１４２Ｄ、同Ｆ１７２、同
Ｆ１７３、同Ｆ１８３（大日本インキ化学工業(株)
製）、フロラードＦＣ−１３５、同ＦＣ−１７０Ｃ、同
ＦＣ−４３０、同ＦＣ−４３１（住友スリーエム(株)
製）、サーフロンＳ−１１２、同Ｓ−１１３、同Ｓ−１
３１、同Ｓ−１４１、同Ｓ−１４５、同Ｓ−３８２、同
ＳＣ−１０１、同ＳＣ−１０２、同ＳＣ−１０３、同Ｓ
Ｃ−１０４、同ＳＣ−１０５、同ＳＣ−１０６（旭硝子
(株)製）、エフトップＥＦ３０１、同３０３、同３５２
（新秋田化成（株）製）、ＳＨ−２８ＰＡ、ＳＨ−１９
０、ＳＨ−１９３、ＳＺ−６０３２、ＳＦ−８４２８、
ＤＣ−５７、ＤＣ−１９０（東レシリコーン（株）製）
などのフッ素およびシリコーン系界面活性剤；ポリオキ
シエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステ
アリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル
などのポリオキシエチレンアルキルエーテル類；ポリオ
キシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテルなどのポリオキシエチレ
ンアリールエーテル類；ポリオキシエチレンジラウレー
ト、ポリオキシエチレンジステアレートなどのポリオキ
シエチレンジアルキルエステル類などのノニオン系界面
活性剤；オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越
化学工業（株）製）、（メタ）アクリル酸系共重合体ポ
リフローＮｏ.５７、同９５（以上、共栄社油脂化学工
業（株）製）などが挙げられる。
【００４３】これらの界面活性剤は、共重合体［Ａ］１
００重量部に対して、好ましくは５重量部以下、より好
ましくは２重量部以下で用いられる。界面活性剤の量が
５重量部を超える場合は、塗布時の膜あれが生じやすく
なる。
【００４４】接着助剤［Ｇ］成分としては、官能性シラ
ンカップリング剤が好ましく使用され、例えばカルボキ
シル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキ
シ基などの反応性置換基を有するシランカップリング剤
が挙げられる。具体的にはトリメトキシシリル安息香
酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラ
ン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−
（３,４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシランなどが挙げられる。
【００４５】このような接着助剤は、共重合体［Ａ］１
００重量部に対して、好ましくは２０重量部以下、より
好ましくは１０重量部以下の量で用いられる。接着助剤
の量が２０重量部を超える場合は、現像残りが生じやす
くなる。
【００４６】本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の
共重合体［Ａ］、１,２−キノンジアジド化合物［Ｂ］
を均一に混合することによって調製される。通常、本発
明の感放射線性樹脂組成物は、適当な溶媒に溶解されて
溶液状態で用いられる。例えば共重合体［Ａ］、１,２
−キノンジアジド化合物［Ｂ］およびその他の配合剤
を、溶剤に所定の割合で混合することにより、溶液状態
の感放射線性樹脂組成物を調製することができる。
【００４７】本発明の感放射線性樹脂組成物の調製に用
いられる溶媒としては、共重合体［Ａ］、１,２−キノ
ンジアジド化合物［Ｂ］および任意成分である［Ｃ］〜
［Ｇ］の各成分を均一に溶解し、各成分と反応しないも
のが用いられる。具体的には、例えばメタノール、エタ
ノールなどのアルコール類；テトラヒドロフランなどの
エーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコー
ルエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセ
ロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキル
エーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのジエ
チレングリコール類；プロピレングリコールメチルエー
テル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレ
ングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコール
ブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキ
ルエーテル類；プロピレングリコールメチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテー
トプロピレングリコールブチルエーテルアセテート、な
どのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート
類；プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネー
ト、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネー
ト、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネ
ート、プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネ
ートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセ
テート類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４−ヒド
ロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン類；
および酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブ
チル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシ
−２−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチ
ル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳
酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、３
−ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−ヒドロキシプロ
ピオン酸エチル、３−ヒドロキシプロピオン酸プロチ
ル、３−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、２−ヒドロキ
シ−３−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、
メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ
酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチ
ル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロ
ポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ
酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メ
チル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブ
トキシ酢酸ブチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、
２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピ
オン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸ブチル、２
−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオ
ン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸プロピル、２−
エトキシプロピオン酸ブチル、２−ブトキシプロピオン
酸メチル、２−ブトキシプロピオン酸エチル、２−ブト
キシプロピオン酸プロピル、２−ブトキシプロピオン酸
ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキ
シプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロ
ピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、３−エトキシ
プロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチ
ル、３−エトキシプロピオン酸プロピル、３−エトキシ
プロピオン酸ブチル、３−プロポキシプロピオン酸メチ
ル、３−プロポキシプロピオン酸エチル、３−プロポキ
シプロピオン酸プロピル、３−プロポキシプロピオン酸
ブチル、３−ブトキシプロピオン酸メチル、３−ブトキ
シプロピオン酸エチル、３−ブトキシプロピオン酸プロ
ピル、３−ブトキシプロピオン酸ブチルなどのエステル
類が挙げられる。
【００４８】これらの溶剤の中で、溶解性、各成分との
反応性および塗膜の形成のしやすさから、グリコールエ
ーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテ
ート類、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテ
ート類、エステル類およびジエチレングリコール類が好
ましく用いられる。
【００４９】さらに前記溶媒とともに高沸点溶媒を併用
することもできる。併用できる高沸点溶媒としては、例
えばＮ−メチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルアセト
アミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエー
テル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソ
ホロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、
１−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、
安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、フェニルセロソルブアセテートなどが挙げられる。
【００５０】また上記のように調製された組成物溶液
は、孔径０.５μｍ程度のミリポアフィルタなどを用い
て濾過した後、使用に供することもできる。
【００５１】層間絶縁膜の形成 次に、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて本発明の
層間絶縁膜を形成する方法は次のとおりである。
【００５２】（１）本発明の感放射線性樹脂組成物から
なる薄膜を有する、層間絶縁膜用基板を準備し、（２）
該薄膜に所定のパターンマスクを介して放射線を照射
し、（３）アルカリ現像液で現像してパターン化された
薄膜を生成せしめ、次いで（４）２００℃より低い温度
で加熱処理する、ことを特徴とする、層間絶縁膜の製造
方法。
【００５３】上記工程（１）は、例えば本発明の感放射
線性樹脂組成物の溶液を、下地基板、すなわち層間絶縁
膜用基板の表面に塗布し、プレベークにより溶媒を除去
することによって薄膜を形成して実施することができ
る。塗布方法として、例えばスプレー法、ロールコート
法、回転塗布法などの各種の方法を採用することができ
る。
【００５４】また、プレベークの条件は、各成分の種
類、配合割合などによっても異なるが、通常７０〜９０
℃で１〜１５分間程度の条件が最適である。本発明の感
放射線性樹脂組成物の場合は、プレベーク温度が１１０
℃程度にまでなっても十分対応できるプロセスマージン
を有している。次に工程（２）において、薄膜に所定パ
ターンマスクを介して紫外線などの放射線を照射し、さ
らに工程（３）でアルカリ現像液により現像し、不要な
部分を除去して所定パターンを形成する。現像方法は液
盛り法、ディッピング法、シャワー法などのいずれでも
よく、現像時間は通常３０〜１８０秒間である。
【００５５】上記現像液としては、アルカリ水溶液、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモ
ニアなどの無機アルカリ類；エチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミンなどの１級アミン類；ジエチルアミン、ジ−ｎ
−プロピルアミンなどの２級アミン類；トリメチルアミ
ン、メチルジエチルアミン、ジメチルエチルアミン、ト
リエチルアミンなどの３級アミン類；ジメチルエタノー
ルアミン、メチルジエタノールアミン、トリエタノール
アミンなどの３級アミン類；ピロール、ピペリジン、Ｎ
−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、１,８−
ジアザビシクロ［５.４.０］−７−ウンデセン、１,５
−ジアザビシクロ［４.３.０］−５−ノネンなどの環状
３級アミン類；ピリジン、コリジン、ルチジン、キノリ
ンなどの芳香族３級アミン類；テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ドなどの４級アンモニウム塩の水溶液を使用することが
できる。また上記アルカリ水溶液に、メタノール、エタ
ノールなどの水溶性有機溶媒および／または界面活性剤
を適当量添加した水溶液を現像液として使用することも
できる。
【００５６】現像後、流水洗浄を３０〜９０秒間行い、
不要な部分を除去し、さらに圧縮空気や圧縮窒素で風乾
させることによって、パターンが形成される。次いで工
程（４）において、このパターンを、ホットプレート、
オーブンなどの加熱装置により、２００℃より低い温
度、例えば１３０〜１９０℃で、所定時間、例えばホッ
トプレート上なら５〜６０分間、オーブン中では３０〜
９０分間加熱処理をすることにより目的とする層間絶縁
膜のパターン状塗膜を得ることができる。なお、工程
（４）の前に、工程（３）で形成されたパターンに紫外
線などの放射線を照射することもできる。本発明の感放
射線性樹脂組成物は、上記の如く、層間絶縁膜、特に磁
気ヘッド例えば巨大磁気抵抗ヘッドの記録コイル用層間
絶縁膜の形成に有用である。
【００５７】
【実施例】以下に合成例、実施例および比較例を示し
て、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下
の実施例に限定されるものではない。
【００５８】合成例１ 冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２０
重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸２２重量部、
ジシクロペンタニルメタクリレート３８部、メタクリル
酸-β-メチルグリシジル４０重量部、α−メチルスチレ
ンダイマー１.５部を仕込み窒素置換しながらゆるやか
に攪拌を始めた。溶液の温度を７０℃に上昇させ、この
温度にて５時間加熱し共重合体［Ａ−１］を含む重合体
溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は３１.
２％であり、重合体の重量平均分子量は１８,５００で
分子量分布は１.８であった。なお、重量平均分子量
は、ＧＰＣ（ゲルパーミエイションクロマトグラフィー
（東ソー（株）製ＨＬＣ−８０２０）を用いて測定した
ポリスチレン換算平均分子量である。
【００５９】合成例２ 冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２０
重量部を仕込んだ。引き続きスチレン２０重量部、メタ
クリル酸２５重量部、フェニルマレイミド２０部、メタ
クリル酸-β-メチルグリシジル３５重量部、α−メチル
スチレンダイマー１.５部を仕込み窒素置換しながらゆ
るやかに攪拌を始めた。溶液の温度を７０℃に上昇さ
せ、この温度にて５時間加熱し共重合体［Ａ−２］を含
む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度
は３１.０％であり、重合体の重量平均分子量は２１,０
００で分子量分布は２.１であった。
【００６０】合成例３ 冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１５０
重量部を仕込んだ。引き続きスチレン２０重量部、メタ
クリル酸２５重量部、フェニルマレイミド２０部、メタ
クリル酸-β-メチルグリシジル３５重量部、α−メチル
スチレンダイマー１.５部を仕込み窒素置換しながらゆ
るやかに攪拌を始めた。溶液の温度を７０℃に上昇さ
せ、この温度にて４時間加熱し共重合体［Ａ−３］を含
む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度
は３９.８％であり、重合体の重量平均分子量は２３,０
００で分子量分布は２.４であった。
【００６１】合成例４ 冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２０
重量部を仕込んだ。引き続きスチレン２０重量部、メタ
クリル酸３０重量部、メタクリル酸-β-メチルグリシジ
ル５０重量部、α−メチルスチレンダイマー２.０部を
仕込み窒素置換しながらゆるやかに攪拌を始めた。溶液
の温度を７０℃に上昇させ、この温度にて５時間加熱し
共重合体［Ａ−４］を含む重合体溶液を得た。得られた
重合体溶液の固形分濃度は３１.０％であり、重合体の
重量平均分子量は１９,０００で分子量分布は１.７であ
った。
【００６２】合成例５ 冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２０
重量部を仕込んだ。引き続きスチレン２０重量部、メタ
クリル酸３０重量部、ＣＹＭＡ３００（ダイセル化学
（株）製）５０重量部、α−メチルスチレンダイマー
２.０部を仕込み窒素置換しながらゆるやかに攪拌を始
めた。溶液の温度を７０℃に上昇させ、この温度にて５
時間加熱し共重合体［Ａ−５］を含む重合体溶液を得
た。得られた重合体溶液の固形分濃度は３０.９％であ
り、重合体の重量平均分子量は２１,０００で分子量分
布は１.８であった。
【００６３】比較合成例１ 冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部、ジエ
チレングリコールメチルエチルエーテル２２０重量部を
仕込んだ。引き続きメタクリル酸２３重量部、ジシクロ
ペンタニルメタクリレート４７部、メタクリル酸グリシ
ジル３０重量部、α−メチルスチレンダイマー２.０部
を仕込み窒素置換しながらゆるやかに攪拌を始めた。溶
液の温度を７０℃に上昇させ、この温度を５時間保持し
共重合体［Ａ−１Ｒ］を含む重合体溶液を得た。得られ
た重合体溶液の固形分濃度は３２.８％であり、重合体
の重量平均分子量は２４,０００で分子量分布は２.３で
あった。
【００６４】比較合成例２ 冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）７重量部、ジエ
チレングリコールメチルエチルエーテル２２０重量部を
仕込んだ。引き続きメタクリル酸２５重量部、ジシクロ
ペンタニルメタクリレート３５部、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート４０重量部、α−メチルスチレンダイ
マー２.０部を仕込み窒素置換しながらゆるやかに攪拌
を始めた。溶液の温度を７０℃に上昇させ、この温度を
５時間保持し共重合体［Ａ−２Ｒ］を含む重合体溶液を
得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は３２.８％で
あり、重合体の重量平均分子量は２５,０００で分子量
分布は２.４であった。
【００６５】実施例１感放射線性樹脂組成物の調製 合成例１で得られた重合体溶液（共重合体[Ａ−１] １
００重量部（固形分）に相当）と、成分［Ｂ］として
４,４’−［１−［４−［１−［４−ヒドロキシフェニ
ル］−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］ビス
フェノール−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸エステル３０重量部およびγ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン５重量部を混合し、固形分濃
度が４０重量％になるようにプロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートに溶解させた後、孔径０.５
μｍのミリポアフィルタで濾過して感放射線性樹脂組成
物の溶液（Ｓ−１）を調製した。
【００６６】（Ｉ）パターン状薄膜の形成 ガラス基板上にスピンナーを用いて、上記組成物溶液
（Ｓ−１）を塗布した後、８０℃で５分間ホットプレー
ト上でプレベークして塗膜を形成した。
【００６７】上記で得られた塗膜に所定パターンマスク
を用いて、３６５ｎｍでの強度が１０ｍＷ／ｃｍ2であ
る紫外線を１５秒間照射した。次いでテトラメチルアン
モニウムヒドロキシド０.５重量％水溶液で２５℃で２
分間現像した後、純水で１分間流水洗浄した。これらの
操作により、不要な部分を除去した。
【００６８】上記で形成されたパターンに３６５ｎｍで
の強度が１０ｍＷ／ｃｍ2である紫外線を３０秒間照射
した後、オーブン中で１６０℃で６０分間加熱し硬化さ
せ膜厚５μｍのパターン状薄膜を得た。また、硬化温度
を１８０℃とした他は上記と同様の操作を行い、硬化温
度の異なる２種類のパターン状薄膜を形成した。
【００６９】（II）解像度の評価 上記（Ｉ）で得られたパターン状薄膜において抜きパタ
ーン（５μｍ×５μｍホール）が解像できている場合を
○（良好）、解像できていない時を×（不良）とした。
結果を表１に示す。
【００７０】（III）保存安定性の評価 上記組成物溶液を４０℃のオーブンで１週間加熱し、加
熱前後における粘度の変化により保存安定性を評価し
た。このときの変化率を表１に示す。粘度の増加率が１
０％以内であるとき保存安定性は良好、それ以上である
とき保存安定性は不良といえる。結果を表１に示す。
【００７１】（IV）耐溶剤性の評価 パターン状薄膜を形成したガラス基板を５０℃中のＮ−
メチルピロリドン中に１０分間浸せきし、膜厚変化を評
価した。このときの変化率を表１に示す。膨潤率が０〜
１０％のとき耐溶剤性は良好、１０％を超えたときおよ
び溶解により膜厚が低下した場合、耐溶剤性は不良とい
える。
【００７２】実施例２ 実施例１において、合成例１で得られた重合体溶液の代
わりに、合成例２で得られた重合体溶液（共重合体［Ａ
−２］１００重量部（固形分）に相当）を使用した他
は、実施例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−２）を調製
し評価した。結果を表１に示す。
【００７３】実施例３ 実施例１において、合成例１で得られた重合体溶液の代
わりに、合成例３で得られた重合体溶液（共重合体［Ａ
−３］１００重量部（固形分）に相当）を使用した他
は、実施例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−３）を調製
し評価した。結果を表１に示す。
【００７４】実施例４ 実施例１において、合成例１で得られた重合体溶液の代
わりに、合成例４で得られた重合体溶液（共重合体［Ａ
−４］１００重量部（固形分）に相当）を使用した他
は、実施例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−４）を調製
し評価した。結果を表１に示す。
【００７５】実施例５ 実施例１において、合成例１で得られた重合体溶液の代
わりに、合成例５で得られた重合体溶液（共重合体［Ａ
−５］１００重量部（固形分）に相当）を使用した他
は、実施例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−５）を調製
し評価した。結果を表１に示す。
【００７６】比較例１ 実施例１において、合成例１で得られた重合体溶液の代
わりに、比較合成例１で得られた重合体溶液（共重合体
［Ａ−１Ｒ］１００重量部（固形分）に相当）を使用し
た他は、実施例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−１Ｒ）
を調製し評価した。結果を表１に示す。
【００７７】比較例２ 比較合成例２で得られた重合体溶液（共重合体[Ａ−２
Ｒ] １００重量部（固形分）に相当）と、成分［Ｂ］と
して４,４’−［１−［４−［１−［４−ヒドロキシフ
ェニル］−１−メチルエチル］フェニル］エチリデン］
ビスフェノール−１,２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル３０重量部、ヘキサメチロールメラ
ミン２５重量部、およびγ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン５重量部を混合し、固形分濃度が４０
重量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテートに溶解させた後、孔径０.５μｍのミ
リポアフィルタで濾過して感放射線性樹脂組成物の溶液
（Ｓ−２Ｒ）を調製した。
【００７８】
【表１】
【００７９】
【発明の効果】本発明によれば、層間絶縁膜として必要
な解像度、耐溶剤性、下地との密着性、保存安定性を併
せ持つ感放射線性樹脂組成物を得ることができる。ま
た、上記感放射線性樹脂組成物より、上記物性に優れた
層間絶縁膜が形成される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米沢 文子 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 遠藤 昌之 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA02 AA06 AA14 AA20 AB15 AB16 AB17 AC01 AC04 AC05 AC06 AC07 AD03 BE01 CB06 CB10 CB11 CB13 CB14 CB16 CB41 CB43 CB45 CB52 CC17 FA17 FA29 5D033 BA42 CA04

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ［Ａ］（ａ１）不飽和カルボン酸および
    ／または不飽和カルボン酸無水物、（ａ２）下記式
    （１） 【化１】 式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、Ｒ1は炭素
    数１〜４のアルキル基でありそしてｎは１〜６の整数で
    ある、で示される単量体および／または下記式（２） 【化２】 式中、Ｒ2は水素原子またはメチル基であり、ｐは１〜
    ６の整数でありそしてｑは１〜６の整数である、で示さ
    れる単量体、および（ａ３）前記（ａ１）および（ａ
    ２）以外のオレフィン系不飽和化合物を共重合して得ら
    れる共重合体と［Ｂ］１,２−キノンジアジド化合物を
    含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
  2. 【請求項２】 （１）請求項１の感放射線性樹脂組成物
    からなる薄膜を有する層間絶縁膜用基板を準備し、
    （２）該薄膜に所定のパターンマスクを介して放射線を
    照射し、（３）アルカリ現像液で現像してパターン化さ
    れた薄膜を生成せしめ、次いで（４）２００℃より低い
    温度で加熱処理する、ことを特徴とする、層間絶縁膜の
    製造方法。
  3. 【請求項３】 層間絶縁膜が磁気ヘッドの記録コイル用
    層間絶縁膜である請求項２に記載の製造方法。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の感放射線性樹脂組成物
    の磁気ヘッドの記録コイル用層間絶縁膜への使用。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の感放射線性樹脂組成物
    より形成された磁気ヘッドの記録コイル用層間絶縁膜。
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