CN1356371A - 聚合性化合物、含有该化合物的聚合性液晶组合物及使用该聚合性液晶组合物的光学各向异性体 - Google Patents

聚合性化合物、含有该化合物的聚合性液晶组合物及使用该聚合性液晶组合物的光学各向异性体 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种通式(I)表示的化合物以及含有通式(I)表示的化合物和通式(II)表示的化合物的聚合性液晶组合物,液晶的下限温度低,难于析出晶体。另外,使本发明的聚合性液晶组合物取向后,在保持取向的状态下使之聚合,得到的光学各向异性体朦胧感小,透明性优良。因此,本发明的聚合性化合物以及聚合性液晶组合物在相位差滤波器或光学低通滤波器等光学各向异性体的制造中有用。

Description

聚合性化合物、含有该化合物的聚合性液晶组合物 及使用该聚合性液晶组合物的光学各向异性体
技术领域
本发明涉及在相位差板或低通滤波器等光学各向异性体中所利用的新型化合物、含有该化合物的聚合性液晶组合物及通过聚合该聚合性液晶组合物得到的光学各向异性体。
背景技术
使含有具有聚合性官能团化合物的聚合性液晶组合物以液晶状态取向后，通过在保持该取向状态的状态下照射紫外线或电子射线等活性能量线，能够制造使取向结构固定化了的光学各向异性体。这样得到的各向异性体是折射率、电容率、磁化率、弹性模量、热膨胀率等物理性质具有各向异性的光学各向异性体，能够作为相位差板、偏振片、偏光棱镜、波导管使用。
在特开平8-3111号公报(美国专利5,863,457)中，公开了针对上述应用的聚合性液晶组合物。该公报中公开了的聚合性液晶组合物虽然具有室温下显示液晶性的特点，但存在聚合后透明性不充分的缺点。
另外，在特开平9-40585号公报(美国专利5,800,733)中，公开了由于在苯环的1位和2位结合了直链状长骨架的，具有分子内弯曲结构的化合物在低温下表现液晶性，因而有效，作为一个实例，公开了具有-CH2CH2COO-键的式(I-d)表示的化合物，
Figure A0113491300041
(式中，s表示3至12的整数，R34表示氟、氯、氰基或烷氧基羰基，X1、X2和X3表示氢)。为了易于该化合物表现液晶性，在分子内引入了2个直链状长骨架，因而分子量大，粘度非常大。因此，在取向工序中出现鉴别等取向缺陷的场合，为了使之消失，必需很长时间，存在生产率差的问题。
发明内容
本发明的课题在于提供朦胧感小、透明性优良的光学各向异性体，以及提供对制造上述光学各向异性体有用的化合物和含有该化合物的聚合性液晶组合物。
本发明的聚合性化合物是分子内的3个亚苯基通过1，4-键连接的直链状分子，而且连接2个1，4-亚苯基的基团中的一个是-CH2CH2COO-或-CH2CH2OCO-表示的基团。本发明者发现本发明的聚合性化合物由于具有上述结构，因而具有低的液晶相下限温度，另外，含有该聚合性化合物的聚合性液晶组合物也具有低的液晶相下限温度，以液晶状态使该聚合性液晶组合物取向，在保持其取向状态的状态下，通过照射活性能量线进行聚合，得到的光学各向异性体朦胧感小，透明性优良。
也就是说，本发明提供通式(I)表示的聚合性化合物，
Figure A0113491300051
(式中，Q1和Q2各自独立，表示氢原子或甲基，p和q各自独立，表示2～18，X1和X2各自独立，表示单键、-O-、-COO-或-OCO-，L1表示-COO-或-OCO-，L2表示-CH2CH2COO-或-CH2CH2OCO-，Y1、Y2和Y3各自独立，表示氢原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烷酰基、氰基或卤素原子。)
另外，本发明提供含有通式(I)表示的化合物和通式(II)表示的化合物的聚合性液晶组合物，
Figure A0113491300052
(式中，Q3表示氢原子或甲基，X3表示单键或-O-，X4表示单键、-O-、-OCO-、-COO-或-CH＝CH-COO-，B1、B2和B3各自独立地表示1，4-亚苯基、1个CH基或2个不相邻的CH基被氮取代了的1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、1个CH2基或2个不相邻的CH2基被氧或硫取代了的1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基或者1个CH2基或2个不相邻的CH2基被氧或硫取代了的1，4-亚环己烯基，B1、B2和B3也可以被1个以上的碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烷酰基、氰基或卤素原子取代，L3、L4各自独立，表示单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2、-COO-、-OCO-、
Figure A0113491300061
-CH＝CH-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH＝CH-、-CH＝CH-COO-或-OCO-CH＝CH-，Z1表示氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为2～20的烯基，上述烷基和上述烯基中的1个或2个以上的CH2基也可以各自独立，作为O原子不直接相互结合的基团，被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-取代，r表示0或1～18的整数，s表示0或1。)
本发明的聚合性液晶组合物由于含有通式(I)表示的化合物，液晶相下限温度低，使聚合性液晶组合物以液晶状态取向后，在保持其取向状态的状态下进行聚合，制造光学各向异性体，此时不必过度地上升温度。因此，处理容易，能够抑制加热引起的热聚合或氧化为起因导致的光学各向异性体的朦胧感增加，从而能够制造透明性高的光学各向异性体。
具体实施方式
在通式(I)中，p和q优选3～12，特别优选3～8，X1和X2优选-O-，Y1、Y2和Y3优选氢原子、氟原子、碳原子数为1～3的烷基或碳原子数为1～3的烷氧基，在烷基和烷氧基中，优选甲基或甲氧基。另外，特别优选氢原子、氟原子。
作为通式(I)表示的化合物的具体例子，例如下述式(1)～(12)表示的化合物。
Figure A0113491300071
(上述各式中，p和q各自独立地表示2～18的整数。)
在上述化合物中，(1)表示的化合物中，优选p和q各自独立，表示3～8的化合物。
下面，说明本发明化合物的合成方法的一个实例。
Figure A0113491300081
(上述各式中，p、q、Q1和Q2表示与通式(I)中相同的意义。)
本发明化合物的特征在于，通过-CH2CH2COO-或-CH2CH2OCO-表示的基团连接环。除去这部分的化学结构的合成，可以通过组合以往液晶化合物领域中确立了的方法和上述方法进行合成。
下面说明本发明的聚合性液晶组合物。
本发明的聚合性液晶组合物是含有通式(1)表示的化合物和通式(II)表示的化合物的聚合性液晶组合物。
作为聚合性液晶组合物使用的通式(I)表示的化合物，优选下式表示的化合物，
(式中，p和q各自独立，表示3～8。)。
本发明聚合性液晶组合物中，通式(I)表示的化合物的含量优选30质量％以上，更优选50质量％以上，特别优选70质量％以上。
作为通式(II)表示的化合物，优选X3为单键，r为0的通式(II-1)表示的化合物或X3为-O-，r为1～18的整数的通式(II-2)表示的化合物，(式中，Q3、X4、B1、B2、B3、L3、L4、Z1和s表示与通式(II)中相同的意义，X3表示单键，r表示0。)
Figure A0113491300092
(式中，Q3、X4、B1、B2、B3、L3、L4、Z1和s表示与通式(II)中相同的意义，X3表示-O-，r表示1～18的整数。)。
通式(II-2)中的r优选2～12的整数，更优选2～8的整数，特别优选2～6的整数。
作为通式(II-1)表示的化合物，更优选通式(III)表示的聚合性化合物和通式(IV)表示的聚合性化合物，(式中，Q3表示氢原子或甲基，R1表示碳原子数为1～10的烷基。)(式中，Q3表示氢原子或甲基，R2表示碳原子数为1～10的烷基。)。这些通式(III)表示的聚合性化合物和通式(IV)表示的聚合性化合物可以单独使用，也可以组合使用。也就是说，作为本发明的聚合性液晶组合物，特别优选含有通式(I)表示的聚合性化合物和通式(III)或通式(IV)表示的聚合性化合物的聚合性液晶组合物。在同时含有通式(III)表示的化合物和通式(IV)表示的化合物的场合，为了降低聚合性液晶组合物的液晶相下限温度，优选等量含有通式(III)表示的化合物和通式(IV)表示的化合物。
作为通式(II-2)表示的化合物的具体例子，如下述式(a-1)～(a～15)表示的化合物。
Figure A0113491300101
(上述各式中，r和Q3表示与通式(II)中同样的意义，R3表示碳原子数为1～20的烃基。)
本发明聚合性液晶组合物中的通式(II)表示的化合物的含量优选30质量％～70质量％，特别优选30质量％～50质量％。
本发明的聚合性液晶组合物中，也可以含有通式(I)和通式(II)表示的化合物以外的公知聚合性液晶化合物。
本发明的聚合性液晶组合物的液晶相温度范围通常为20℃～80℃。作为液晶相，优选得到良好取向的向列相。
聚合性液晶组合物至低温具有液晶状态，能够使热波动小的低温下的高取向固定。因此，能够得到优良的取向均一性，对于制造朦胧感小、透明性优良的光学各向异性体有用。因此，优选本发明的聚合性液晶组合物的液晶相下限温度设计为40℃以下，优选设计为室温附近，即25℃下具有液晶相。
下面叙述本发明聚合性液晶组合物的取向方法。
可以通过在1)用布等摩擦处理了表面的基板上，2)用布等摩擦处理了形成有机薄膜的基板表面的基板上，或3)斜方蒸镀了SiO2的基板上涂覆本发明的聚合性液晶组合物，或者将其夹在上述基板间使之取向。
作为将本发明聚合性液晶组合物涂覆至基板上的方法，例如旋转涂层、拉膜(die)涂层、挤压(extrusion)涂层、滚筒涂层、棒状线涂层、凹版印刷涂层、喷雾涂层、浸渍、印刷法等。
作为其它取向方法，例如用于液晶材料的流动取向、电场取向或磁场取向。这些取向方法可以单独使用，或者也可以组合使用。作为取代摩擦的取向处理方法，也可以使用光取向法。
另外，以使聚合性液晶组合物相对于基板倾斜取向为目的，能够使用通常用于扭转向列(TN)元件或超(super)扭转向列(STN)元件的聚亚胺薄膜。聚亚胺薄膜引起的聚合性液晶组合物的取向能够更精细地控制光学各向异性体内部的分子取向结构，因而特别理想。另外，通过电场控制取向状态的场合，优选使用具有电极层的基板，特别优选在电极层上形成了有机薄膜的基板。作为上述有机薄膜，优选聚亚胺薄膜。
相对于基板面的聚合性液晶组合物的取向方向能够根据制造的光学各向异性体的用途·功能进行选择。
以提高其聚合反应性为目的，在本发明的聚合性液晶组合物中添加常用光聚合引发剂。
作为使本发明聚合性液晶组合物聚合的方法，由于希望进行迅速的聚合，因此使用活性能量线。作为活性能量线优选紫外线。光源可以使用偏振光光源，也可以使用非偏振光光源。
紫外线的强度优选0.1mW/cm2～2W/cm2。强度低于0.1mW/cm2的场合，为了使光聚合结束，必需很长时间，生产率差。高于2W/cm2的场合，存在聚合性液晶组合物劣化的危险。
另外，照射时的温度优选在能够保持本发明液晶组合物的液晶状态的温度范围内。特别是从避免引起不需要的热聚合的角度出发，优选尽可能地在室温附近的温度，即典型地在25℃下使之聚合。
下面说明本发明的光学各向异性体。
本发明的光学各向异性体是通过上述方法以液晶状态使本发明的聚合性液晶组合物取向，在保持其取向状态的状态下，通过照射上述活性能量线进行聚合得到的。
为了扩大液晶显示器的视角而使用的光学各向异性体，能够通过使基板面与取向方向所成的角在10～80度，更优选20～70度的范围内取向，或者通过使液晶组合物的取向状态成为混合取向进行制造。
作为偏振光分离元件或光学低通滤波器使用的光学各向异性体能够通过将基板面与取向方向所成的角设定为30～60度，更优选40～50度，特别优选45度得到。另外，在使液晶组合物的取向状态成为混合取向的场合，也能够得到偏振光光学元件或光学低通滤波器用的光学各向异性体。
在偏振光分离元件或光学低通滤波器中使用光学各向异性体的场合，与相位差滤波器的应用比较，大多数情况下必须将滤波器的厚度设定为较厚(50μm以上)。在使用相同材料的时候，滤波器的厚度越厚，光散射越大，因此为了得到实用的光学元件，作为光学各向异性体强烈要求光散射小的物质，即朦胧感小的物质。如果使用本发明的聚合性液晶组合物，能够将光学各向异性体的朦胧感抑制在3％以下。另外，在液晶单元内部装入光学补偿板，用于反射型液晶显示元件的光学补偿的场合，降低朦胧感提高透明性是重要的，特别是对作为1/4波长板的利用是非常重要的。
通过这种方法制造的本发明的光学各向异性体，为了控制取向可以从所使用的基板上剥离后使用，也可以不剥离使用。另外，可以层压得到的光学各向异性体，也可以与其它基板贴合后使用。
〔实施例〕
下面例举实施例更详细地叙述本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。
(实施例1)聚合性化合物的合成(1)
搅拌由4-羟基安息香酸138.1g、6-氯-1-己醇136.1g、氢氧化钠84.0g、碘化钾25.0g、乙醇440ml、水440ml组成的混合物，同时在80℃下加热32小时。将得到的反应液冷却至室温后，向反应液中加入饱和食盐水1000ml，加入稀盐酸至反应液的水层显弱酸性。向该反应溶液中加入乙酸乙酯1000ml进行萃取。用水洗涤有机层后，减压蒸馏除去有机溶剂，再进行风干，得到式(S-1)的化合物223.9g。
Figure A0113491300131
加热搅拌由式(S-1)的化合物110.0g、丙烯酸133.1g、对甲苯磺酸27.0g、氢醌6.0g、甲苯420ml、正己烷180ml、四氢呋喃260ml组成的混合物，蒸馏除去生成的水，同时使之回流6小时。将反应液冷却至室温后，向反应液中加入饱和食盐水1000ml、乙酸乙酯800ml进行萃取。用水洗涤有机层后，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物231.4g。接着用正己烷400ml和甲苯100ml的混合物进行2次重结晶，得到式(S-2)的化合物111.8g。
Figure A0113491300132
室温下，将由式(S-2)的化合物10.6g、2-(4-羟基苯基)乙醇4.0g、4-二甲基氨基吡啶0.5g、1-〔3-(二甲基氨基)丙基〕-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐7.0g、4-二甲基氨基吡啶0.5g、二氯甲烷150ml组成的混合物搅拌20分钟。向反应液中加入由式(S-2)的化合物10.6g、1-〔3-(二甲基氨基)丙基〕-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐7.0g、4-二甲基氨基吡啶0.5g、二氯甲烷50ml组成的混合物，再在室温下搅拌8小时。反应结束后，用水洗涤反应液，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物24.5g。将得到的粗产物通过展开剂为乙酸乙酯的硅胶柱色谱法(Rf＝1.0)、用60ml的乙醇重结晶以及用由甲醇60ml和二氯甲烷25ml组成的混合溶剂重结晶进行精制，得到式(S-3)的聚合性化合物13.5g。
Figure A0113491300141
如果使式(S-3)的聚合性液晶化合物升温，作为向列相的下限温度，在61℃下相转移至向列相，在81℃下相转移至各向同性液体相。
(实施例2)聚合性化合物的合成(2)
搅拌由4-羟基安息香酸甲酯91.3g、3-氯-1-丙醇68.1g、碳酸钾99.0g、二甲基甲酰胺360ml组成的混合物，同时在80℃下加热回流16小时。将得到的反应液冷却至室温后，向反应液中加入饱和食盐水800ml，加入稀盐酸至反应液的水层显弱酸性。向该反应溶液中加入四氢呋喃1000ml进行萃取。减压蒸馏除去有机溶剂，得到式(S-4)的粗产物133.1g。
Figure A0113491300142
搅拌由式(S-4)的粗产物133.1g、氢氧化钠50.0g、甲醇100ml、水100ml组成的混合物，同时加热回流4小时。将反应液冷却至室温后，向反应液中加入盐酸进行中和。接着向反应液中加入饱和食盐水1000ml，再加入四氢呋喃1000ml进行萃取。减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物118.5g。接着进行使用由甲苯200ml和四氢呋喃100ml组成的混合溶剂的重结晶，得到式(S-5)的化合物88.0g。加热搅拌式(S-5)的化合物44.0g、丙烯酸96.8g、对甲苯磺酸20.0g、氢醌4.0g、甲苯200ml、己烷150ml、四氢呋喃150ml组成的混合物，用Deinstack水分离器蒸馏除去生成的水，同时使之回流8小时。将反应液冷却至室温后，向反应液中加入饱和食盐水1000ml，洗涤反应液。向有机层加入乙酸乙酯900ml后，用饱和碳酸氢钠水溶液300ml洗涤有机层2次。再用水1000ml洗涤有机层3次后，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物54.2g。通过用甲苯300ml和己烷200ml的混合溶剂重结晶、用甲苯200ml和己烷100ml的混合溶剂重结晶进行精制，得到式(S-6)的化合物45.3g。
Figure A0113491300152
室温下，将由式(S-6)的化合物12.3g、2-(4-羟基苯基)乙醇3.2g、4-二甲基氨基吡啶0.6g、1-〔3-(二甲基氨基)丙基〕-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐9.4g、四氢呋喃150ml组成的混合物搅拌6小时。向反应液中加入饱和食盐水200ml、乙酸乙酯400ml进行萃取。用水洗涤有机层后，减压蒸馏除去有机溶剂，得到粗产物15.7g。将得到的粗产物通过以甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂(容量比为乙酸乙酯∶甲苯＝1∶5，Rf＝0.50)为展开剂的硅胶柱色谱法以及用40ml甲醇的重结晶进行精制，得到式(S-7)的聚合性液晶化合物3.0g。如果使式(S-7)的聚合性液晶化合物升温，作为液晶相下限温度，在60℃下相转移至向列相，在84℃下相转移至各向同性液体相。
(实施例3)聚合性液晶组合物的制备(1)
制备由化合物(a-1)的聚合性液晶化合物50质量份和化合物(a-4)的聚合性液晶化合物50质量份组成的组合物(A)。
Figure A0113491300161
组合物(A)在室温(25℃)下呈向列液晶相。向列相—各向同性液体相转移温度为46℃。另外，589nm下测定的ne(非常光的折射率)为1.662，no(寻常光的折射率)为1.510，双折射率为0.152。
制备由实施例2中合成的聚合性液晶化合物(S-7)30质量份、组合物(A)70质量份组成的组合物(B)。该组合物(B)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为56C。另外，3小时以上未析出晶体。
(实施例4)聚合性液晶组合物的制备(2)
制备由实施例2中合成的聚合性液晶化合物(S-7)40质量份、组合物(A)60质量份组成的组合物(C)。该组合物(C)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为60℃。另外，1小时以上未析出晶体。
(实施例5)聚合性液晶组合物的制备(3)
制备由实施例2中合成的聚合性液晶化合物(S-7)50质量份、组合物(A)50质量份组成的组合物(D)。该组合物(D)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为64℃。另外，1小时以上未析出晶体。
(实施例6)聚合性液晶组合物的制备(4)
制备由实施例2中合成的聚合性液晶化合物(S-7)60质量份、组合物(A)40质量份组成的组合物(E)。该组合物(E)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为67℃。另外，30分钟以上未析出晶体。
(实施例7)聚合性液晶组合物的制备(5)
制备由实施例2中合成的聚合性液晶化合物(S-7)70质量份、组合物(A)30质量份组成的组合物(F)。该组合物(F)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为71℃。另外，30分钟以上未析出晶体。
(实施例8)聚合性液晶组合物的制备(6)
制备由实施例1中合成的聚合性液晶化合物(S-3)20质量份、组合物(A)80质量份组成的组合物(G)。该组合物(G)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为56℃。另外，48小时以上未析出晶体。589nm下测定的ne(非常光的折射率)为1.671，no(寻常光的折射率)为1.507，双折射率为0.164。另外20℃下的粘度为56.3mPa·s。
(实施例9)聚合性液晶组合物的制备(7)
制备由实施例1中合成的聚合性液晶化合物(S-3)40质量份、组合物(A)60质量份组成的组合物(H)。该组合物(H)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为62℃。另外，1小时以上未析出晶体。589nm下测定的ne(非常光的折射率)为1.675，no(寻常光的折射率)为1.504，双折射率为0.171。
(实施例10)聚合性液晶组合物的制备(8)
制备由实施例1中合成的聚合性液晶化合物(S-3)60质量份、组合物(A)40质量份组成的组合物(I)。该组合物(I)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为68℃。另外，30分钟以上未析出晶体。
(实施例11)聚合性液晶组合物的制备(9)
制备由实施例5中制备的聚合性液晶组合物(D)99质量份、光聚合引发剂irugakiua-651(tybaspesialiteykemicalz公司制)1质量份组成的聚合性液晶组合物(J)。该组合物(J)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为62℃。另外，1小时以上未析出晶体。
(实施例12)聚合性液晶组合物的制备(10)
制备由实施例6中制备的聚合性液晶组合物(E)99质量份、光聚合引发剂irugakiua-651(tybaspesialiteykemicalz公司制)1质量份组成的聚合性液晶组合物(K)。该组合物(K)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为65℃。另外，30分钟以上未析出晶体。
(实施例13)聚合性液晶组合物的制备(11)
混合实施例1中得到的聚合性液晶化合物(S-3)和实施例2中得到的聚合性液晶化合物(S-7)后时，以任意比例充分互溶。由(S-3)的聚合性液晶化合物50质量份、(S-7)的聚合性液晶化合物50质量份组成的聚合性液晶组合物在室温下显示向列相。另外，30分钟以上未析出晶体。
(比较例1)聚合性液晶组合物的制备
制备由式(S-8)的化合物20质量份(该化合物在室温下显示结晶相。相转移温度是结晶—近晶相转移温度为87℃，近晶相—向列相转移温度为91℃，向列相—各向同性液体相转移温度为110℃)、组合物(A)80质量份组成的组合物(L)。
Figure A0113491300181
组合物(L)在室温(25℃)下显示向列液晶相，向列相—各向同性液体相转移温度为64℃。该聚合性液晶组合物(L)在15分钟内析出晶体。制备由组合物(L)99质量份、光聚合引发剂irugakiua-651(tybaspesialiteykemicalz公司制)1质量份组成的聚合性液晶组合物(M)。该组合物(M)在室温下显示向列相，向列—各向同性液体相转移温度为60℃。该聚合性液晶组合物(M)在15分钟内析出晶体。
通过比较实施例3～13和比较例1，可以看出含有本发明通式(I)表示的化合物的聚合性液晶组合物以及含有通式(I)表示的化合物和通式(II)表示的化合物的本发明聚合性液晶组合物，液晶相下限温度低，难于析出晶体。
(实施例14)光学各向异性体的制备(1)
室温下，向单元间隙50微米的反向平行取向液晶玻璃单元(实施了取向处理使液晶单轴取向的玻璃单元)中注入实施例11中制备的组合物(J)。注入后，确认得到均匀的单轴取向。接着，室温(25℃)下，使用urtorabiolete公司的UVGL-25照射1mW/cm2的紫外线10分钟，使组合物(J)聚合，得到光学各向异性体。得到的光学各向异性体由于光的前进方向不同，折射率不同，确认作为光学各向异性体发挥功能。存在于玻璃元件上的光学各向异性体的朦胧感为1.88％。而且，拆卸玻璃制液晶元件，取出得到的光学各向异性体，研究耐热性时，能够确认即使在150℃下取向也没有无序。
(实施例15)光学各向异性体的制备(2)
室温下，向单元间隙50微米的反向平行取向液晶玻璃单元(实施了取向处理使液晶单轴取向的玻璃单元)中注入实施例12中制备的组合物(K)。注入后，确认迅速得到均匀的单轴取向。接着，室温(25℃)下，使用urtorabiolete公司的UVGL-25照射1mW/cm2的紫外线10分钟，使组合物(K)聚合，得到光学各向异性体。得到的光学各向异性体由于光的前进方向不同，折射率不同，确认作为光学各向异性体发挥功能。存在于玻璃元件上的光学各向异性体的朦胧感为1.7％。而且，拆卸玻璃制液晶元件，取出得到的光学各向异性体，研究耐热性时，能够确认即使在150℃下取向也没有无序。
(比较例2)光学各向异性体的制备
室温下，向单元间隙50微米的反向平行取向液晶玻璃单元(实施了取向处理使液晶单轴取向的玻璃单元)中注入比较例中制备的组合物(M)。注入后，能够确认得到均匀的单轴取向。接着，室温(25℃)下，使用urtorabiolete公司的UVGL-25照射1mW/cm2的紫外线10分钟，使组合物(M)聚合，得到光学各向异性体。得到的光学各向异性体由于光的前进方向不同，折射率不同，确认作为光学各向异性体发挥功能。但是，存在于玻璃元件上的光学各向异性体的朦胧感显示高达13.5％的数值，透明性差。
由实施例14、15和比较例2可以看出，使用本发明的聚合性液晶组合物制备的光学各向异性体朦胧感小，透明性高。
含有通式(I)表示的本发明的化合物和通式(II)化合物的本发明聚合性液晶组合物，液晶的下限温度低，难于析出晶体。另外，使本发明的聚合性液晶组合物取向后，在保持取向的状态下使之聚合，得到的光学各向异性体朦胧感小，透明性优良。因此，本发明的聚合性化合物以及聚合性液晶组合物在相位差滤波器或光学低通滤波器等光学各向异性体的制造中有用。

Claims (4)

1、一种通式(I)表示的化合物，
Figure A0113491300021
(式中，Q1和Q2各自独立，表示氢原子或甲基，p和q各自独立，表示2～18，X1和X2各自独立，表示单键、-O-、-COO-或-OCO-，L1表示-COO-或-OCO-，L2表示-CH2CH2COO-或-CH2CH2OCO-，Y1、Y2和Y3各自独立，表示氢原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烷酰基、氰基或卤素原子。)。
2、一种含有上述通式(I)表示的化合物和通式(II)表示的化合物的光学各向异性体用聚合性液晶组合物，
Figure A0113491300022
(式中，Q3表示氢原子或甲基，X3表示单键或-O-，X4表示单键、-O-、-OCO-、-COO-或-CH＝CH-COO-，B1、B2和B3各自独立地表示1，4-亚苯基、1个CH基或2个不相邻的CH基被氮取代了的1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、1个CH2基或2个不相邻的CH2基被氧或硫取代了的1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基或者1个CH2基或2个不相邻的CH2基被氧或硫取代了的1，4-亚环己烯基，B1、B2和B3也可以被1个以上的碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～7的烷氧基、碳原子数为2～7的烷酰基、氰基或卤素原子取代，L3和L4各自独立，表示单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、 -CH＝CH-、-CF＝CF-、-(CH2)4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH2CH2-、-CH2CH2-CH＝CH-、-CH＝CH-COO-或-OCO-CH＝CH-，Z1表示氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为2～20的烯基，上述烷基和上述烯基中的1个或2个以上的CH2基也可以各自独立，作为O原子不直接相互结合的基团，被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-取代，r表示0或1～18的整数，s表示0或1。)。
3、如权利要求2所述的光学各向异性体用聚合性液晶组合物，其特征在于，上述通式(I)表示的化合物为
Figure A0113491300031
(式中，p和q各自独立，表示3～8。)表示的化合物，上述通式(II)表示的化合物为通式(III)表示的化合物或通式(IV)表示的化合物，(式中，Q3表示氢原子或甲基，R1表示碳原子数为1～10的烷基。)(式中，Q3表示氢原子或甲基，R2表示碳原子数为1～10的烷基。)。
4、一种光学各向异性体，通过在液晶状态下使权利要求2所述的聚合性液晶组合物取向，在保持其取向状态的状态下照射活性能量线聚合得到。
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